專利名稱：：2-芳酰基環(huán)己烷二酮，制備及作除草劑或植物生長調(diào)節(jié)劑的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
：本發(fā)明涉及式I的新的2-芳酰基環(huán)己烷二酮及其農(nóng)業(yè)上可用鹽和式I化合物與C1-C10-羧酸，磺酸或膦酸或無機酸所成的酯其中可變基團具有如下定義X和Y分別是氧原子或硫原子；Ar是苯基或5-或6-員雜芳環(huán)，苯基或雜芳環(huán)可具有最少1個最多4個取代基，取代基可選自鹵素，氰基，硝基，-N＝N-Ph，(C1-C4-烷氧)羰基，-N(R9)-COR10，-N(R9)-SO2-R11，-SO2-N(R9)R10，-S(O)m-R8，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-鹵代烷基和C1-C4-鹵代烷氧基，上述最后4個基團還可含有1或2個下述取代基C1-C4-烷氧基，C1-C4-烷硫基和/或氰基，且苯基或雜芳環(huán)的兩個相鄰的C原子可通過下述鏈橋連-C(R12)＝C(R13)-C(R14)＝C(R15)-，-Z1-C(R12)＝N-，-Z1-N＝C(R12)-，-Z1-C(R12)＝C(R13)-，-Z1-C(R12)＝C(R13)-C(R14R15)-，-Z1-C(R12，R13)-C(R14，R15)-，-Z1-C(R12，R13)-C(R14，R15)-Z2-，-C(R12，R13)-Z1-C(R14，R15)-C(R16，R17)-，-Z1-N(R20)-Z2-，-Z1-Z2-N(R20)-，-Z1-C(R12，R13)-Z2-N(R20)-，-Z1-N(R20)-Z2-N(R21)-，-N(R21)-Z1-Z2-，-N(R20)-Z1-N＝C(R12)-，-Z1-C(R12，R13)-C(＝NOR22)-，-Z1-C(R12，R13)-C(R14，R15)-C(＝NOR22)-，或Z1-Z2-Z1，其中Z1和Z2分別是氧，硫，-SO-，-SO2-，-CO-，-C(R18，R19)-或-N(R20)-且其中R12到R19分別是氫，鹵原子，羥基，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-烷硫基和C1-C4-烷基氨基，二-(C1-C4-烷基)氨基或苯基，R20和R21分別是氫原子，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，(C1-C4-烷基)羰基，苯基或苯甲?；襌22是氫原子，C1-C4-烷基，烯丙基或苯基；Ph是未取代或被1-3個選自下列取代基取代的苯基，取代基選自鹵素，氰基，硝基，-S(O)n-R23，(C1-C4-烷氧)羰基，-SO2-N(R24)R25，-N(R24)-COR25-，-N(R24)-SO2R26-，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-鹵代烷基和C1-C4-鹵代烷氧基，上述最后4個基團還可含有1或2個下述取代基C1-C4-烷氧基，C1-C4-烷硫基和/或氰基；m和n分別是0，1或2；R8和R23分別是C1-C4-烷基或C1-C4-鹵代烷基，它們還可帶有1個或2個C1-C4-烷氧基，C1-C4-烷硫基和/或氰基基團；R9，R10，R24和R25分別是氫原子，C1-C4-烷基，C1-C4-鹵代烷基或苯基，它們可以是未取代的或帶有1-3個鹵原子，C1-C4-烷基和/或C1-C4-烷氧基基團；R11和R26分別是C1-C4-烷基或C1-C4-鹵代烷基，它們還可帶有1個或2個氰基，苯基和/或芐基基團；R1，R2，R3和R4分別是氫或C1-C4-烷基；R5是氫，C1-C4-烷基或(C1-C4-烷氧)羰基；R6和R7分別是C1-C4-烷基，芐基或一起形成乙烯或丙烯鏈，在每個亞甲基單元中可帶有1或2個C1-C4-烷基基團；2-(4-氯-2-硝基苯甲酰)-5-二甲氧甲基-5-甲基環(huán)己烷-1，3-二酮除外。本發(fā)明還涉及制備這些化合物的方法，它們用作除草劑和植物生長調(diào)節(jié)劑的用途，以及含有這些化合物作為活性物質(zhì)的除草組合物和植物生長調(diào)節(jié)組合物。另外，本發(fā)明還涉及制備除草組合物和植物生長調(diào)節(jié)組合物的方法，以及使用化合物I控制不希望的植物的生長和調(diào)節(jié)植物生長的方法。在EP-A243313，EP-A319075和JP-A03/052862中公開了在5-位具有醚基團的具有除草活性的2-芳?；h(huán)己烷二酮。特別是在WO91/01289中描述了在5-位具有乙縮醛或硫縮醛基團的2-芳?；h(huán)己烷二酮作為除草劑。根據(jù)EP-A233568可知，在2-位具有烷基羰基，烷氧烷基羰基或環(huán)丙基羰基的5-二烷氧甲基環(huán)己烷-1，3-二酮對植物有生長調(diào)節(jié)作用。已知化合物的除草性和植物生長調(diào)節(jié)性只能在有限范圍內(nèi)令人滿意，特別是在低施用率和濃度條件下。本發(fā)明的目的是提供具有改進性質(zhì)的另外的2-芳酰基環(huán)己烷二酮。我們發(fā)現(xiàn)定義如上的式I的2-芳?；h(huán)己烷二酮能達到此目的。我們還進一步發(fā)現(xiàn)了制備這些化合物的方法，它們用作除草劑或植物生長調(diào)節(jié)劑的用途，以及含有化合物I的除草組合物和植物生長調(diào)節(jié)組合物，制備除草組合物和植物生長調(diào)節(jié)組合物的方法，以及使用這些組合物控制不希望的植物的生長和調(diào)節(jié)植物生長的方法。上述用于取代基R1到R26或苯環(huán)或雜環(huán)上的基團的有機實體，如鹵原子，是各個基團分別列舉的集合術(shù)語。所有烷基和鹵代烷基部分可以是直鏈或支鏈的。鹵代的取代基優(yōu)選帶有1-5個相同或不同的鹵原子。具體例子如下-鹵原子氟，氯，溴或碘，優(yōu)選氟或氯；-C1-C4烷基甲基，乙基，正丙基，1-甲基乙基，正丁基，1-甲基丙基，2-甲基丙基或1，1-二甲基乙基，優(yōu)選甲基或乙基；-C1-C4-鹵代烷基C1-C4烷基定義如上，它可部分或完全被氟，氯和/或溴取代，例如氯甲基，二氯甲基，三氯甲基，氟甲基，二氟甲基，三氟甲基，氯氟甲基，二氯氟甲基，氯二氟甲基，2-氯乙基，2-氟乙基，2-溴乙基，2-碘乙基，2，2-二氟乙基，2，2，2-三氟乙基，2-氯-2-氟乙基，2-氯-2，2-二氟乙基，2，2-二氯-2-氟乙基，五氟乙基，3-氟丙基，2-氟丙基，2，2-二氟丙基，2，3-二氟丙基，3-氯丙基，2-氯丙基，2，3-二氯丙基，3-溴丙基，2-溴丙基，3，3，3-三氯丙基，3，3，3-三氟丙基，2，2，3，3，3-五氟丙基，七氟丙基，1-(氟甲基)-2-氟乙基，1-(氯甲基)-2-氯乙基，1-(溴甲基)-2-溴乙基，4-氟丁基，4-氯丁基，4-溴丁基或九氟丁基，優(yōu)選三氟甲基，二氟甲基，2，2，2-三氟乙基或五氟乙基；-C1-C4烷氧基甲氧基，乙氧基，正丙氧基，1-甲基乙氧基，正丁氧基，1-甲基丙氧基，2-甲基丙氧基或1，1-二甲基乙氧基，優(yōu)選甲氧基或乙氧基；-C1-C4鹵代烷氧基可部分或完全被氟，氯和/或溴取代的定義如上的C1-C4烷氧基例如二氟甲氧基，三氟甲氧基，氯二氟甲氧基，溴二氟甲氧基，2-氟乙氧基，2，2-二氟乙氧基，2，2，2-三氟乙氧基，2-氯乙氧基，2-溴乙氧基，2-碘乙氧基，2，2，2-三氯乙氧基，2-氯-2-氟乙氧基，2-氯-2，2-二氟乙氧基，2，2-二氯-2-氟乙氧基，2，2，2-三氯乙氧基，五氟乙氧基，3-氟丙氧基，2-氟丙氧基，2，2-二氟丙氧基，2，3-二氟丙氧基，3-氯丙氧基，2-氯丙氧基，2，3-二氯丙氧基，3-溴丙氧基，2-溴丙氧基，3，3，3-三氯丙氧基，3，3，3-三氟丙氧基，2，2，3，3，3-五氟丙氧基，七氟丙氧基，1-(氟甲基)-2-氟乙氧基，1-(氯甲基)-2-氯乙氧基，1-(溴甲基)-2-溴乙氧基，4-氟丁氧基，4-氯丁氧基，4-溴丁氧基或九氟丁氧基，優(yōu)選二氟甲氧基或三氟甲氧基；-C1-C4烷硫基甲基硫基，乙基硫基，正丙基硫基，1-甲基乙基硫基，正丁基硫基，1-甲基丙基硫基，2-甲基丙基硫基或1，1-二甲基乙基硫基，優(yōu)選甲基硫基或乙基硫基；-C1-C4烷氨基甲基氨基，乙基氨基，正丙基氨基，1-甲基乙基氨基，正丁基氨基，1-甲基丙基氨基，2-甲基丙基氨基或1，1-二甲基乙基氨基，優(yōu)選甲基氨基或乙基氨基；-二(C1-C4烷基)氨基例如，N，N-二甲基氨基，N，N-二乙基氨基，N，N-二丙基氨基，N，N-二(1-甲基乙基)氨基，N，N-二丁基氨基，N，N-二(1-甲基丙基)氨基，N，N-二(2-甲基丙基)氨基，N，N-二(1，1-二甲基乙基)氨基，N-乙基-N-甲基氨基，N-甲基-N-丙基氨基，N-甲基-N-(1-甲基乙基)氨基，N-丁基-N-甲基氨基，N-甲基-N-(1-甲基丙基)氨基，N-甲基-N-(2-甲基丙基)氨基，N-(1，1-二甲基乙基)-N-甲基氨基，N-乙基-N-丙基氨基，N-乙基-N-(1-甲基乙基)氨基，N-丁基-N-乙基氨基，N-乙基-N-(1-甲基丙基)氨基，N-乙基-N-(2-甲基丙基)氨基，N-乙基-N-(1，1-二甲基乙基)氨基，N-(1-甲基乙基)-N-丙基氨基，N-丁基-N-丙基氨基，N-(1-甲基丙基)-N-丙基氨基，N-(2-甲基丙基)-N-丙基氨基，N-(1，1-二甲基乙基)-N-丙基氨基，N-丁基-N-(1-甲基乙基)氨基，N-(1-甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基，N-(1-甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基，N-(1，1-二甲基乙基)-N-(1-甲基乙基)氨基，N-丁基-N-(1-甲基丙基)氨基，N-丁基-N-(2-甲基丙基)氨基，N-丁基-N-(1，1-二甲基乙基)氨基，N-(1-甲基丙基)-N-(2-甲基丙基)氨基，N-(1，1-二甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基或N-(1，1-二甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基，優(yōu)選二甲基氨基或二乙基氨基；-(C1-C4烷基)羰基甲基羰基，乙基羰基，正丙基羰基，1-甲基乙基羰基，正丁基羰基，1-甲基丙基羰基，2-甲基丙基羰基或1，1-二甲基乙基羰基，優(yōu)選甲基羰基；-(C1-C4烷氧基)羰基甲氧羰基，乙氧羰基，正丙氧羰基，1-甲基乙氧羰基，正丁氧羰基，1-甲基丙氧羰基，2-甲基丙氧羰基或1，1-二甲基乙氧羰基，優(yōu)選甲氧羰基，乙氧羰基或1，1-二甲基乙氧羰基。雜芳基優(yōu)選具有一個氧原子和一個硫原子的5-或6-員芳香雜環(huán)或具有1-3個選自3個氮原子和一個氧原子或硫原子的雜原子的5-或6-員芳香雜環(huán)如2-呋喃基，3-呋喃基，2-噻吩基，3-噻吩基，2-吡咯基，3-吡咯基，3-異噁唑，4-異噁唑，5-異噁唑，3-異噻唑，4-異噻唑，5-異噻唑，3-吡唑基，4-吡唑基，5-吡唑基，2-噁唑基，4-噁唑基，5-噁唑基，2-噻唑基，4-噻唑基，5-噻唑基，2-咪唑基，4-咪唑基，1，2，4-噁唑-3-基，1，2，4-噁唑-5-基，1，2，4-噻唑-3-基，1，2，4-噻唑-5-基，1，2，4-三唑-3-基，1，3，4-噁唑-2-基，1，3，4-噻唑-2-基，1，3，4-三唑-2-基，2-吡啶基，3-吡啶基，4-吡啶基，3-噠嗪基，4-噠嗪基，2-嘧啶基，4-嘧啶基，5-嘧啶基，2-吡嗪基，1，3，5-三嗪-2-基和1，2，4-三嗪-3-基，優(yōu)選2-吡啶基，3-吡啶基和4-吡啶基。5-或6-員雜芳環(huán)可具有至少一個取代基，最多具有可取代的原子都被取代的取代基數(shù)。如果需要，芳環(huán)和雜芳環(huán)Ar也可帶有部分不飽和或芳香的5-或6-員環(huán)稠和。至于使用2-芳酰基環(huán)己烷二酮I作為除草劑或植物生長調(diào)節(jié)劑，Ar優(yōu)選是苯基或5-或6-員雜芳基，苯基或雜芳環(huán)可具有1-4個取代基，尤其是1、2或3個取代基，取代基可選自鹵素，硝基，-N＝N-Ph，-S(O)m-R8，(C1-C4-烷氧)羰基，-N(R9)-COR10，-N(R9)-SO2-R11，-SO2-N(R9)R10，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-鹵代烷基和C1-C4-鹵代烷氧基；或下面任一雙環(huán)系其中R20和R21優(yōu)選氫原子或C1-C4-烷基；Ph優(yōu)選未取代或被1-3個選自下列取代基取代的苯基，取代基選自鹵素，氰基，硝基，-S(O)n-R23，(C1-C4-烷氧)羰基，-SO2-N(R24)R25，-N(R24)-COR25-，-N(R24)-SO2R26-，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-鹵代烷基和C1-C4-鹵代烷氧基；m和n分別是0，1或2；R8和R23分別優(yōu)選是C1-C4-烷基或C1-C4-鹵代烷基；R9，R10，R24和R25分別優(yōu)選是氫原子，C1-C4-烷基，苯基，或具有1-3個選自下列取代基的苯基，取代基選自鹵原子，C1-C4-烷基，C1-C4-鹵代烷基和C1-C4-烷氧基；R11和R26分別優(yōu)選是C1-C4-烷基或C1-C4-鹵代烷基；R1-R5分別優(yōu)選是氫且R6和R7分別優(yōu)選甲基或乙基或一起形成亞乙基或亞丙基或2，2-二(C1-C4-烷基)亞丙基。特別優(yōu)選的化合物I是那些其中苯基或雜芳環(huán)Ar中的至少一個取代基是-N＝N-Ph，-S(O)m-R8，(C1-C4-烷氧)羰基，-N(R9)-SO2-R11，-SO2-N(R9)R10，-N(R9)-COR10或C1-C4-鹵代烷基?？紤]到它們的酸性，本發(fā)明的2-芳酰基環(huán)己烷二酮I可形成堿鹽或烯醇酯，鹽或酯的性質(zhì)一般不重要。一般地，合適的鹽和酯是那些對除草作用與游離化合物I相比無負影響的鹽和酯。合適的堿鹽優(yōu)選堿金屬鹽，優(yōu)選鈉或鉀鹽，堿土金屬鹽，優(yōu)選鈣和鎂鹽，過渡金屬鹽，優(yōu)選鋅或鐵鹽，以及銨鹽，其中，如果需要，銨離子可帶有1-3個C1-C4-烷基或羥基-C1-C4-烷基取代基和/或苯基或芐基取代基，優(yōu)選二異丙基銨，四甲基銨，四丁基銨，三甲基芐基銨和三甲基-(2-羥乙基)銨鹽，另外還有鏻鹽，锍鹽如，優(yōu)選，三-(C1-C4-烷基)锍鹽，氧化锍鹽如，優(yōu)選，三-(C1-C4-烷基)氧化锍鹽。農(nóng)業(yè)可使用的酯可理解為下列酯-C1-C10脂肪酸，特別是C1-C6烷基羧酸，如甲基羧酸(乙酸)，乙基羧酸(丙酸)，正丙基羧酸(丁酸)，1-甲基乙基羧酸(異丁酸)，正丁基羧酸，1-甲基丙基羧酸，2-甲基丙基羧酸，1，1-二甲基乙基羧酸，正戊基羧酸，1-甲基丁基羧酸，2-甲基丁基羧酸，3-甲基丁基羧酸，1，1-二甲基丙基羧酸，1，2-二甲基丙基羧酸，2，2-二甲基丙基羧酸，1-乙基丙基羧酸，苯甲酸和被鹵素取代的苯甲酸，正己基羧酸，1-甲基戊基羧酸，2-甲基戊基羧酸，3-甲基戊基羧酸，4-甲基戊基羧酸，1，1-二甲基丁基羧酸，1，2-二甲基丁基羧酸，1，3-二甲基丁基羧酸，2，2-二甲基丁基羧酸，2，3-二甲基丁基羧酸，3，3-二甲基丁基羧酸，1-乙基丁基羧酸，2-乙基丁基羧酸，1，1，2-三甲基丙基羧酸，1，2，2-三甲基丙基羧酸，1-乙基-1-甲基-丙基羧酸和1-乙基-2-甲基-丙基羧酸，-C1-C10磺酸，特別是C1-C6烷基磺酸，如甲基磺酸，乙基磺酸，正丙基磺酸，1-甲基乙基磺酸，正丁基磺酸，1-甲基丙基磺酸，2-甲基丙基磺酸，1，1-二甲基乙基磺酸，正戊基磺酸，1-甲基丁基磺酸，2-甲基丁基磺酸，3-甲基丁基磺酸，1，1-二甲基丙基磺酸，1，2-二甲基丙基磺酸，2，2-二甲基丙基磺酸，1-乙基丙基磺酸，苯磺酸和被鹵素取代的苯磺酸，正己基磺酸，1-甲基戊基磺酸，2-甲基戊基磺酸，3-甲基戊基磺酸，4-甲基戊基磺酸，1，1-二甲基丁基磺酸，1，2-二甲基丁基磺酸，1，3-二甲基丁基磺酸，2，2-二甲基丁基磺酸，2，3-二甲基丁基磺酸，3，3-二甲基丁基磺酸，1-乙基丁基磺酸，2-乙基丁基磺酸，1，1，2-三甲基丙基磺酸，1，2，2-三甲基丙基磺酸，1-乙基-1-甲基-丙基磺酸和1-乙基-2-甲基-丙基磺酸，和-C1-C10膦酸，特別是C1-C6烷基膦酸，如甲基膦酸，乙基膦酸，正丙基膦酸，1-甲基乙基膦酸，正丁基膦酸，1-甲基丙基膦酸，2-甲基丙基膦酸，1，1-二甲基乙基膦酸，正戊基膦酸，1-甲基丁基膦酸，2-甲基丁基膦酸，3-甲基丁基膦酸，1，1-二甲基丙基膦酸，1，2-二甲基丙基膦酸，2，2-二甲基丙基膦酸，1-乙基丙基膦酸，苯膦酸和被鹵素取代的苯膦酸，正己基膦酸，1-甲基戊基膦酸，2-甲基戊基膦酸，3-甲基戊基膦酸，4-甲基戊基膦酸，1，1-二甲基丁基膦酸，1，2-二甲基丁基膦酸，1，3-二甲基丁基膦酸，2，2-二甲基丁基膦酸，2，3-二甲基丁基膦酸，3，3-二甲基丁基膦酸，1-乙基丁基膦酸，2-乙基丁基膦酸，1，1，2-三甲基丙基膦酸，1，2，2-三甲基丙基膦酸，1-乙基-1-甲基-丙基膦酸和1-乙基-2-甲基-丙基膦酸。2-芳?；h(huán)己烷二酮I可寫成幾個互變異構(gòu)形式，它們?nèi)ㄔ诒景l(fā)明范圍內(nèi)下面表1中列舉了特別優(yōu)選的2-芳酰基環(huán)己烷二酮Ia(即I中X＝Y(jié)＝氧原子)表1Ia(R1-R5＝H)</tables></tables></tables><tablesid="table6"num="006"><tablewidth="801">No.ArR6R7Ia.2792-(CH3)-3(CH3SCH2CH2O-)-4-CH3NHSO2-)-苯基-CH2-CH2-Ia.2802-氯-4-(苯基y1-N＝N-)苯基-CH2-CH2-Ia.2812-(CH3SO2-)-4-氰基苯基-CH2-CH2-Ia.2822-溴-4-(CH3SO2-)苯基-CH2-CH2-Ia.2832-(CH3SO2-)-4-溴苯基-CH2-CH2-Ia.2842-(CH3)-3-(CH3O-)-4-(NH2SO2-)苯基-CH2-CH2-Ia.2852-(CH3)-3-(CH3O-)-4(CH3NHSO2-)苯基-CH2-CH2-Ia.2862，3-二氯-4-(CH3SO2-)苯基1-CH2-CH2-Ia.2872-Cl氯ro-3-(CH3OCH2-)-4-(CH3SO2-)苯基-CH2-CH2-Ia.2882-溴o-4-(苯基-N＝N-)苯基-CH2-CH2-Ia.2892-氯ro-3-(CH3O-)-4-(苯基-N＝N-)-苯基-CH2-CH2-Ia.2902，3-(CH3)2-4-(CH3-SO2-)苯基-CH2-C(CH3)2-CH2-Ia.2912-(CH3-SO2-)-4-(苯基-N＝N-)苯基-CH2-C(CH3)2-CH2-Ia.2922-(CH3O-)-3-(CH3OCH2CH2O-)-4-(CH3SO2-)-苯基-CH2-C(CH3)2-CH2-Ia.2932-Cl氯ro-3-(CH3O-)-4-(CH3SO2-)苯基-CH2-C(CH3)2-CH2-Ia.2942-(CH3)-3-(CH3O-)-4-(CH3SO2-)苯基-CH2-C(CH3)2-CH2-Ia.2952-氯-3-(C2H5O-)-4-(C2H5-SO2-)苯基-CH2-C(CH3)2-CH2-Ia.2962-(CH3)-3-(C2H5O-)-4-(C2H5-SO2-)苯基-CH2-C(CH3)2-CH2-Ia.2972-氯-4-(C2H5-SO2-)苯基-CH2-C(CH3)2-CH2-Ia.2982-硝基-4-(C2H5SO2-)苯基-CH2-C(CH3)2-CH2-Ia.2992-(C2H5SO2-)-4-硝基苯基-CH2-C(CH3)2-CH2-Ia.3002-(C2H5SO2-)-4-氯苯基-CH2-C(CH3)2-CH2-Ia.3012，3-(CH3)2-4-(C2H5SO2)苯基-CH2-C(CH3)2-CH2-Ia.3022-氯-4-(CH3SO2-)苯基-CH2-C(CH3)2-CH2-Ia.3034-(苯基-N＝N-)苯基-CH2-C(CH3)2-CH2-Ia.3042-(CH3SO2-)苯基-CH2-C(CH3)2-CH2-Ia.3054-(CH3SO2-)苯基-CH2-C(CH3)2-CH2-Ia.3062-(CH3SO2-)-4-氯苯基-CH2-C(CH3)2-CH2-Ia.3072-(CH3SO2-)-4-硝基苯基-CH2-C(CH3)2-CH2-Ia.3082-硝基-3-(CH3SO2-)苯基-CH2-C(CH3)2-CH2-Ia.3092-氯-4-硝基苯基-CH2-C(CH3)2-CH2-Ia.3102-硝基-4-氯苯基-CH2-C(CH3)2-CH2-Ia.3112-氯-3-(CH3O-CO-)-4-(CH3SO2-)苯基-CH2-C(CH3)2-CH2-Ia.3122-(CH3)-3-(CH3O-CO-)-4-(CH3SO2-)苯基-CH2-C(CH3)2-CH2-Ia.3132-(CH3)-3-(CH3OCH2CH2-)-4-(C2H5SO2-)-苯基-CH2-C(CH3)2-CH2-Ia.3142-(C2H5)-3-(C2H5O-CO-)-4-(C2H5SO2-)苯基-CH2-C(CH3)2-CH2-</table></tables></tables></tables></tables>另外，2-芳?；h(huán)己烷二酮Ib.001-Ib.317也是優(yōu)選的。它們與相應的化合物Ia.001-Ia.317的不同之處在于X和Y都是硫Ib(R1-R5＝H)另外，2-芳?；h(huán)己烷二酮Ic.001-Ic.317也是優(yōu)選的。它們與相應的化合物Ia.001-Ia.317的不同之處在于X是氧且Y是硫且R1是甲基IcR2-R5＝H新的2-芳酰基環(huán)己烷二酮I可用不同的方法獲得，例如，使式II的環(huán)己烷二酮與式III的酸衍生物在堿存在下反應(參見，例如，EP-A186118和U.S.4,695,673)L是親核離去基團如氯，溴或氰化物。反應可在惰性溶劑中，0℃到特定溶劑的沸點進行反應，優(yōu)選從0到20℃。合適的溶劑是，例如，氯代烴如二氯甲烷，氯仿和二氯乙烷，醚如四氫呋喃，二噁烷，甲基叔丁基醚，芳香烴如苯和甲苯，酯如乙酸乙酯或酰胺如二甲基甲酰胺。合適的堿是，例如，叔胺如三乙胺，N-甲基嗎啉和吡啶。堿的使用量優(yōu)選為與二酮II或酸衍生物III約等摩爾。反應也可在多相系統(tǒng)中進行，將二酮II和堿放在水溶液中，在相轉(zhuǎn)移催化劑存在下，向其中加入在不溶于水的溶劑中的酸衍生物。可用于此反應的堿是，例如，堿金屬和堿土金屬氫氧化物或碳酸鹽如氫氧化鈉，氫氧化鉀，碳酸鈉，碳酸鉀，碳酸鈣和氫氧化鈣?？墒褂玫南噢D(zhuǎn)移催化劑的例子有銨鹽，锍鹽或鏻鹽，陰離子的性質(zhì)第二重要。例如，芐基三甲基氫氧化銨證明很方便。將獲得的式IV烯醇酯在氰化物源和堿存在下重排可得到希望的式I化合物重排一般在惰性溶劑中進行，在0℃到溶劑沸點，優(yōu)選20-40℃進行。合適的溶劑是，例如，氯代烴如二氯甲烷，氯仿和二氯乙烷，醚如四氫呋喃，二惡烷，甲基叔丁基醚，芳香烴如苯和甲苯，腈如乙腈，酯如乙酸乙酯，酮如丙酮和甲基乙基酮或酰胺如二甲基甲酰胺。證明合適的氰化物源是，例如，堿金屬氰化物如氰化鈉和氰化鉀，氰醇如丙酮氰醇和三烷基甲硅烷基氰化物如三甲基甲硅烷基氰化物。一般地，使用催化量的氰化物，例如烯醇酯IV的1-10mol％已足夠?？墒褂玫膲A是，例如，三烷基胺如三乙胺，三烷醇胺如三乙醇胺，和吡啶或無機堿如堿金屬碳酸鹽和磷酸鹽。證明堿的用量優(yōu)選為過量，一般為烯醇酯IV的100-400mol％。2-芳?；h(huán)己烷二酮I可使用常規(guī)分離純化方法從以該工藝得到的反應混合物中分離出來，例如，通過萃取或結(jié)晶。至于特定的條件如壓力，在化合物I的制備中不必考慮；一般地，反應在常壓下進行或在特定稀釋劑自生的壓力下進行。式II的二酮公開于EP-A233568中，或可按其中描述的方法制備。所需酸衍生物III是已知的或可從已知方法獲得{參見，例如“羧酸和酯化學，”S.Patai，編者，J.Wiley和Sons，紐約，N.Y.(1969)；有機合成綜述，C.A.Buehler和D.F.Pearson，J.Wiley和Sons，(1970)；有機合成試劑，卷.I，L.F.Fieser和M.Fieser，pp.767-769(1967)}?？捎免c或鉀的氫氧化物或醇化物在水溶液或有機溶劑如甲醇，乙醇，丙酮或甲苯中處理化合物I得到化合物I的堿金屬鹽。其它金屬鹽，例如，錳，銅，鋅，鐵，鈣，鎂和鋇鹽，可按常規(guī)方法從鈉鹽制備，而銨，鏻，锍或氧化锍鹽可用氨，鏻，锍或氧化锍氫氧化物制備?；衔颕的酯可同樣地按常規(guī)方法獲得(參見，例如，EP-A102823和EP-A136702)。2-芳酰基環(huán)己烷二酮I，其鹽和酯，或含有這些化合物的組合物可有效地控制作物如小麥，稻米，玉米，大豆和棉花中的闊葉雜草和牧草雜草而對作物無明顯傷害。特別是此效果在較低用量就可以達到?；衔颕或含有它的除草組合物可通過噴霧，彌霧，噴粉，撒播或潑澆的方法使用，例如以直接可噴霧的含水溶液，粉劑，懸浮液，甚至高濃度水劑，油劑或其它懸浮劑，或分散劑，乳劑，油分散劑，糊劑，噴粉組合物，撒播組合物或顆粒劑的形式施用。施用形式依賴于使用的目的；如果可能在每種情況下要確保本發(fā)明的活性化合物最細地分散。合適的惰性添加劑主要有中到高沸點的礦物油餾分如煤油或柴油，還包括煤焦油和植物或動物來源的油，脂肪的，環(huán)狀的和芳香烴，例如，石蠟，四氫萘，烷基化萘或其衍生物，烷基化苯和其衍生物，甲醇，乙醇，丙醇，丁醇和環(huán)己醇，環(huán)己酮或強極性溶劑，例如，N-甲基吡咯烷酮或水?？蓮娜橐簼饪s物，懸浮劑，糊劑，可濕潤粉劑或水可分散的顆粒劑加入水制備含水的使用形式。為了制備乳液，糊劑或油分散劑，可將基質(zhì)直接或溶于油或溶劑中在水中勻化，或依靠濕潤劑，粘合劑，分散劑或乳化劑在水中勻化。但是，也可制備適于用水稀釋的含有活性物質(zhì)，濕潤劑，粘合劑，分散劑或乳化劑和可用的溶劑或油的濃縮物。合適的表面活性物質(zhì)是芳香磺酸的堿金屬，堿土金屬和銨鹽，例如木素磺酸，苯酚磺酸，萘磺酸和二丁基萘磺酸，以及脂肪酸，烷基和烷基芳基磺酸酯，烷基，月桂基醚和脂肪醇硫酸酯，還包括硫酸化十六-，十七-和十八-烷醇的鹽以及脂肪醇乙二醇醚的鹽，磺化的萘及其衍生物與甲醛的縮合產(chǎn)物，萘或萘磺酸與苯酚和甲醛的縮合產(chǎn)物，聚氧化乙烯辛基苯酚醚，乙氧化的異辛基-，辛基-或壬基苯酚，烷基苯基或三丁基苯基聚乙二醇醚，烷基芳基聚醚醇，異十三烷基醇，脂肪醇/環(huán)氧乙烷縮合物，乙氧化蓖麻油，聚氧化乙烯或聚氧化丙烯烷基醚，月桂醇聚乙二醇醚乙酸酯，山梨醇酯，木素-亞硫酸鹽廢液或甲基纖維素?？赏ㄟ^混合或一起研磨活性物質(zhì)和固體載體制備粉劑，撒播和噴粉組合物?？蓪⒒钚曰衔镎辰拥焦腆w載體上制備顆粒劑，例如包衣的，浸漬的和均勻的顆粒。固體載體是礦物泥土如硅酸，硅膠，硅酸鹽，滑石，高嶺土，石灰石，石灰，白堊，膠灰粘土，黃土，粘土，白云石，硅藻土，硫酸鈣和硫酸鎂，氧化鎂，土地合成材料，肥料如硫酸銨，磷酸銨，硝酸銨，尿素和植物產(chǎn)物如谷粉，樹皮粉，木粉和堅果殼粉，纖維素粉或其它固體載體。一般地，組合物含有0.01-95％重量比，優(yōu)選0.5-90％重量比的活性化合物。這里所使用的活性化合物是90％-100％純度的，優(yōu)選95％-100％(依據(jù)NMR譜)純度的化合物。本發(fā)明的化合物I還可被制成，例如，如下的組合物I、將20重量份還化合物No.5溶于下述混合物中，該混合物由80重量份的烷基化苯，10重量份8-10mol環(huán)氧乙烷與1mol油酸N-單乙醇酰胺的加成產(chǎn)物，5重量份十二烷基苯磺酸鈣鹽和5重量份40mol環(huán)氧乙烷與1mol蓖麻油的加成產(chǎn)物組成。將上述溶液倒入并細分散于100,000重量份的水中，得到含有0.02％(重量)活性化合物的水分散液。II、將20重量份的化合物No.9溶于下述混合物中，該混合物由40重量份環(huán)己酮、30重量份異丁醇、20重量份7mol環(huán)氧乙烷與1mol異辛基苯酚的加成產(chǎn)物和10重量份40mol環(huán)氧乙烷與1mol蓖麻油的加成產(chǎn)物組成。將上述溶液倒入并細分散于100,000重量份的水中，得到含有0.02％(重量)活性化合物的水分散液。III、將20重量份的活性化合物No.1溶于下述混合物中，該混合物由25重量份環(huán)己酮，65重量份沸點210-280℃的礦物油餾分和10重量份的40mol環(huán)氧乙烷與1mol蓖麻油的加成產(chǎn)物組成。將上述溶液倒入并細分散于100,000重量份的水中，得到含有0.02％(重量)活性化合物的水分散液。IV、將20重量份的活性化合物No.2與3重量份二異丁基萘α-磺酸鈉鹽，17重量份從亞硫酸鹽廢液中得到的木質(zhì)素磺酸鈉鹽和60重量份的硅膠粉末充分混合并在錘磨中研磨。將上述混合物均勻分散于20,000重量份的水中，得到含有0.1％(重量)活性化合物的噴霧混合液。V、將3重量份的活性化合物No.4與97重量份細分散高嶺土混合。以上述方式獲得含有3％(重量)活性化合物的粉劑組合物。VI、將20重量份的活性化合物No.7與2重量份十二烷基苯磺酸鈣鹽、8重量份脂肪醇聚乙二醇醚，2重量份苯酚/尿素/甲醛縮合物鈉鹽和68重量份礦物石蠟油均勻混合。獲得穩(wěn)定的油分散液?？稍诿缜盎蛎绾笫褂贸萁M合物或活性化合物。如果一些作物對活性化合物是低耐受性的，如果可能可使用借助噴霧設備噴霧除草組合物施藥技術(shù)，該技術(shù)使得敏感的作物的葉子不受影響，而活性化合物達到生長在下面的不希望的植物的葉子或未覆蓋的土壤表面(苗后直接施用，備用(post-directed，lay-by))。根據(jù)控制目的，使用年限，目的植物和生長階段，活性化合物的施用率為0.001-3.0，優(yōu)選0.01-2.0kg/ha的活性物質(zhì)(a.s.)?？紤]到各種應用方法，化合物l或含有它們的組合物可用于一系列作物用于除去不希望的植物。合適的作物的例子如下洋蔥，鳳梨，落花生，天門冬屬officinalis，甜菜(Betavulgarisspp.altissima)，Betavulgarisspp.rapa，蕓苔屬(Brassicanapusvar.napus)，大頭菜，蕪菁(Brassicarapavar.silvestris)，茶，紅花，美國山核桃，檸檬，甜橙，小果咖啡(中果咖啡，大果咖啡)，黃瓜，狗芽菜，野胡羅卜，油棕，歐洲草莓，大豆，陸地棉(樹棉，草棉，Gossypiumvitifolium)，向日葵，橡膠樹，大麥，啤酒花，甘薯，胡桃，兵豆，亞麻，番茄(Lycopersiconlycopersicum)，蘋果類，木薯，紫苜蓿，芭蕉屬，煙草(黃花煙草)，油橄欖，稻，金甲豆，菜豆，歐洲云杉，松屬，Pisumsativum，歐洲甜櫻桃，桃，西洋梨，茶蔗子(Ribessylvestre)，蓖麻，甘蔗屬officinarum，黑麥，馬鈴薯，栽培種高粱(高粱野生種之一)，可可，紅三葉草，普通小麥，硬粒小麥，蠶豆，葡萄，玉米。而且，化合物I還可用于對除草劑作用已具有較大耐受性的作物，這些作物的耐受性是通過育種，包括基因工程的方法獲得的。式I化合物還可進一步影響不同生長階段的植物，因此可用作生長調(diào)節(jié)劑。植物生長調(diào)節(jié)劑的不同作用主要依賴于a)植物的種類和變種，b)施用時間，相對于植物的生長階段，和使用年限，c)施用部位和施用方法(例如，種子包衣，土壤處理，對葉子施用或在樹中進行莖注射)，d)氣候因素(例如，溫度，降水量，還有白天的長度和光照強度)，e)土壤條件(包括施肥情況)，f)活性化合物的制劑形式和施用形式，和g)所使用活性物質(zhì)的濃度。下面是在植物培養(yǎng)，農(nóng)業(yè)和園藝業(yè)中施用本發(fā)明式I的植物生長調(diào)節(jié)劑的幾種不同的可能性A.施用本發(fā)明的化合物可很大程度地抑制植物的營養(yǎng)性生長，特別是顯示出減少縱向生長。因此，被處理的植物都顯示出矮胖的生長；另外還可觀察到葉子的顏色更暗。它可降低路邊，灌木籬墻，河堤的草和如公園，體育場和果園，裝飾性草坪和飛機場等小塊地的草的生長強度，這在實踐中被證明是有利的，因此可降低刈草的勞動和花費的增加。它可增加作物如谷類，玉米，向日葵和大豆等的抗倒伏性，這同樣具有經(jīng)濟效益?？s短桿的長度和增加桿的強壯度可減少或消除在收獲前惡劣天氣條件引起的作物的倒伏(彎曲)。施用生長調(diào)節(jié)劑用于抑制縱向生長和用于暫時改變棉花的成熟期也是很重要的。因此，可使這類重要作物實現(xiàn)完全機械化收割。對于果樹和其它樹，施用生長調(diào)節(jié)劑可降低修剪的花費。另外，施用生長調(diào)節(jié)劑可破壞果樹的互生。施用生長調(diào)節(jié)劑可增加或抑制植物側(cè)枝的生長。其目的在于，例如，在煙草植物中，抑制側(cè)芽(根出條)的形成有利于葉的生長。在過冬油菜中，施用生長調(diào)節(jié)劑可很大程度的增加其對霜凍的耐受性。在這種情況下，一方面，抑制了縱向的生長和過度的茂盛發(fā)育(因此對霜凍特別敏感)草本或生物量。另一方面，在播種后冬天的霜凍到來之前，盡管在合適的生長條件下，油菜幼苗在營養(yǎng)性生長階段被抑制。其結(jié)果為，霜凍對那些趨于早熟的對花抑制退化和轉(zhuǎn)移到繁殖階段的植物有傷害。在其它作物中，例如過冬谷類，對于在秋天確實用本發(fā)明化合物很好的分蘗的作物群是有利的，這使得它們在進入冬天是不太茂盛。其結(jié)果為，用于相對低的草本的生物量，可防止對霜敏感性的增加，被各種病的侵襲(例如，真菌病)。抑制營養(yǎng)性生長還可在土地中更密地種植更多的作物，在有限的土地面積中使產(chǎn)量增加。B.可通過施用生長調(diào)節(jié)劑使部分植物和植物的組分產(chǎn)量增加。因此有可能，例如，誘導生長大量的花蕾，花，葉，果實，種子，根和結(jié)莖，以增加甜菜，甘蔗和柑橘中的糖含量，增加谷類或大豆中的蛋白質(zhì)含量，或刺激橡膠樹產(chǎn)生更多的膠乳。在這種情況下，化合物I可通過介入植物的新陳代謝或增加或抑制營養(yǎng)性和/或生殖性生長增加產(chǎn)量。C.最后，施用生長調(diào)節(jié)劑可減少或延長發(fā)育階段并在收割前或后加速或延遲植物收割部分的成熟。為了經(jīng)濟利益，例如，利于收割，使暫時性集中收獲或減少柑橘，橄欖樹或其它物種和變種的梨果，核果和果皮不裂果與樹的粘合性成為可能。依據(jù)同樣的原理，可促進植物果實或葉子和芽部分之間脫落組織的形成，這對于產(chǎn)出性植物如，例如，棉花的可控制性落葉是必須的。D.使用生長調(diào)節(jié)劑還可減少植物對水的消耗。這對于必須花費很多錢人工灌溉的可使用耕地，例如在干燥的或半干燥地區(qū)特別重要。通過使用本發(fā)明的物質(zhì)，可減少用水量，并因此可進行更經(jīng)濟有效的支配。在生長調(diào)節(jié)劑的影響下，可更好地利于現(xiàn)有的水資源，這主要因為-減少了開放氣孔的寬度，-形成了更厚的表皮和角質(zhì)層，-植物的根更深地插入土壤中，-植物群體的小氣候主要受更緊密地種植的影響?；衔颕特別適用于縮短作物如大麥，油菜和小麥的莖。本發(fā)明式I的生長調(diào)節(jié)劑施用于作物既可用于種子(用作種子包衣劑)也可經(jīng)過土壤，即通過根施用，且特別優(yōu)選通過噴灑在葉子上。可用制備除草劑相同的方法在這里制備組合物(見上文)。由于與植物有高度相容性，活性化合物的施用率無特別限制。最優(yōu)選的施用率根據(jù)控制目的，使用年限，目的植物和生長階段而變化。為了擴大作用范圍和獲得協(xié)同效應，2-芳?；h(huán)己烷二酮I可與許多其它除草劑的典型代表或生長調(diào)節(jié)活性化合物組混合并一起施用。例如，合適的除草混合物組分是二嗪，4H-3，1-苯并噁嗪衍生物，苯并噻二嗪酮，2，6-二硝基苯胺，N-苯基氨基甲酸酯，硫代氨基甲酸酯，鹵代羧酸，三嗪，酰胺，尿素，二苯基醚，三嗪酮，尿嘧啶，苯并呋喃衍生物，在2-位帶有羧基或碳酰亞氨(carbimino)基團的環(huán)己烷-1，3-二酮衍生物，喹啉羧酸衍生物，咪唑啉酮，磺酰胺，磺酰脲，芳氧和雜芳氧苯氧丙酸及其鹽，酯和酰胺等等。合適的生長調(diào)節(jié)劑是，優(yōu)選矮壯素，乙烯利和比克。另外，可使用化合物I本身或與其它除草劑或生長調(diào)節(jié)劑結(jié)合使用，還可混合加入作物保護劑，例如控制鼠疫或植物真菌或細菌的藥劑。另外，還可與用于消除營養(yǎng)和微量元素缺乏的無機鹽溶液混合使用。還可加入對植物無害的油和油濃縮物。制備實施例2-(2-氯-4-甲基磺?；郊柞?-5-二甲氧甲基-1，3-環(huán)己烷二酮將1.7g(4.2mol)5-二甲氧甲基-3-氧-1-環(huán)己烯-1-基2-氯-4-甲基磺酰苯甲酸酯和0.2g(2.3mmol)丙酮氰醇在70ml乙腈中的溶液在約20℃與2.2g(22mmol)三乙胺在10ml乙腈中的溶液攪拌，向其中滴加入30ml3％濃度鹽酸水溶液。然后將反應混合物用甲基叔丁基醚萃取，萃取物用5％濃度碳酸鉀水溶液洗滌4次。合并水相并用鹽酸在10-20℃酸化，然后用甲基叔丁基醚萃取2次。合并醚相并干燥，過濾，然后用硅膠色譜純化。產(chǎn)率41％。中間體5-二甲氧甲基-3-氧-1-環(huán)己烯-1-基2-氯-4-甲基磺酰苯甲酸酯向1.4g(5.4mmol)2.氯-4-甲基磺?；S基氯在10ml四氫呋喃的溶液中，在0℃滴加入1.0g(5.4mmol)5-二甲氧甲基-1，3-環(huán)己烷二酮，0.54g(5.4mmol)三乙胺和20ml四氫呋喃的混合物。將混合物在0℃攪拌1小時，再在約20℃攪拌2小時，然后向反應混合物中加入80ml甲基氯。有機相用水洗滌1次，半濃縮碳酸鈉水溶液洗滌1次，再用水洗滌2次。經(jīng)過如此純化的有機相進行干燥，過濾并濃縮。產(chǎn)率79％。下面表2和3列出了其它可制備或可用相同方法制備的2-芳?；h(huán)己烷二酮I表2Id(R1-R5＝H；X，Y＝O；R6，R7＝CH3)</tables></tables>表3Ie(R1-R5＝H)<tablesid="table14"num="014"><tablewidth="1227">No.X，YR6R7Ar物理數(shù)據(jù)Ie.007O-CH2-C(CH3)2-CH2-2-氯-3-乙氧-4-(C2H5-SO2-)苯基7.92(d，1H)；7.07(d，1H)；4.4(d，1H)；4.29(q，2H)；3.62(d，2H)；3.45(q，2H)；3.4(d，2H)；2.92(m，2H)；2.5(m，3H)；1.4(t，3H)；1.26(t，3H)；1.18(s，3H)；0.74(s，3H)Ie.008O-CH2-C(CH3)2-CH2-2-甲-3-甲氧-4-(CH3-SO2-)苯基7.83(d，1H)；6.97(d，1H)；4.41(d，1H)；3.95(s，3H)；3.62(d，2H)；3.43(d，2H)；3.28(s，3H)；2.91(m，2H)；2.49(m，3H)；2.2(s，3H)；1.16(s，3H)；0.73(s，3H)Ie.009O-CH2-C(CH3)2-CH2-2-氯-3-甲氧-4-(CH3-SO2-)苯基7.93(d，1H)；7.08(d，1H)；4.4(d，1H)；4.08(s，3H)；3.61(d，2H)；3.42(d，2H)；3.26(s，3H)；2.91(m，2H)；2.5(m，3H)；1.16(s，3H)；0.73(s，3H)Ie.010O-CH2-C(CH3)2-CH2-2-氯-5-(CH3-SO2-)苯基Ie.011OC2H5C2H52-硝基-4-氯苯基Ie.012OC2H5C2H52-氯-3-乙氧-4-(C2H5-SO2-)苯基Ie.013OC2H5C2H52-甲基-3-甲氧-4-(CH3-SO2-)苯基Ie.014OC2H5C2H52-氯-3-甲氧-4-(CH3-SO2-)苯基Ie.015OC2H5C2H52-氯-5-(CH3-SO2-)苯基Ie.016SCH3CH32-硝基-4-氯苯基</table></tables></tables>在苗前處理時，播種后，使用細分散的噴頭直接施用活性化合物在水中的懸浮液或乳液。向容器中適當澆水以促進發(fā)芽和生長，然后用透明塑料防護罩蓋上，直到植物長出根。如果活性化合物對植物生長無不利的影響，覆蓋可使試驗植物均勻生長。在苗后處理時，先使試驗植物生長，根據(jù)生長的形態(tài)，對高度為3-15cm的植物施用活性化合物在水中的懸浮液或乳液。在此試驗中，試驗植物既可以在同一容器中播種和生長，也可以先在其它容器中播種生長，然后在處理前幾天移種到試驗容器中。苗后處理的施用率為0.25或0.125kg/ha活性物(a.s)。在10-25℃或20-35℃保持植物物種特定。試驗時間持續(xù)2-4周。在此期間照顧植物，并測定它們對個別處理的反應。除草作用的等級范圍為0-100。100時指植物沒有出現(xiàn)或至少在上述土地范圍內(nèi)植物完全被破壞而0是指沒有破壞或正常生長。通過高度測量測定生長調(diào)節(jié)作用。在試驗結(jié)束時測量被處理植物的高度，并與未處理的植物生長高度相比。用于溫室試驗的植物由下列種屬組成結(jié)果顯示，使用化合物No.05和09可非常有效地控制不希望的植物的生長。權(quán)利要求1.式I的2-芳?；h(huán)己烷二酮或其農(nóng)業(yè)上可用鹽和式I化合物與C1-C10-羧酸，磺酸或膦酸或無機酸所成的酯其中可變基團具有如下定義X和Y分別是氧原子或硫原子；Ar是苯基或5-或6-員雜芳環(huán)，苯基或雜芳環(huán)可具有最少1個最多4個取代基，取代基可選自鹵素，氰基，硝基，-N＝N-Ph，(C1-C4-烷氧)羰基，-N(R9)-COR10，-N(R9)-SO2-R11，-SO2-N(R9)R10，-S(O)m-R8，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-鹵代烷基和C1-C4-鹵代烷氧基，上述最后4個基團還可含有1或2個下述取代基C1-C4-烷氧基，C1-C4-烷硫基和/或氰基，且苯基或雜芳環(huán)的兩個相鄰的C原子可通過下述鏈橋接-C(R12)＝C(R13)-C(R14)＝C(R15)-，-Z1-C(R12)＝N-，-Z1-N＝C(R12)-，-Z1-C(R12)＝C(R13)-，-Z1-C(R12)＝C(R13)-C(R14，R15)-，-Z1-C(R12，R13)-C(R14，R15)-，-Z1-C(R12，R13)-C(R14，R15)-Z2，-C(R12，R13)-Z1-C(R14，R15)-C(R16，R17)-，-Z1-N(R20)-Z2，-Z1-Z2-N(R20)-，-Z1-C(R12，R13)-Z2-N(R20)-，-Z1-N(R20)-Z2-N(R21)-，-N(R21)-Z1-Z2-，-N(R20)-Z1-N＝C(R12)-，-Z1-C(R12，R13)-C(＝NOR22)-，-Z1-C(R12，R13)-C(R14，R15)-C(＝NOR22)-，或Z1-Z2-Z1，其中Z1和Z2分別是氧，硫，-SO-，-SO2-，-CO-，-C(R18，R19)-或-N(R20)-且其中R12到R19分別是氫，鹵原子，羥基，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-烷硫基和C1-C4-烷基氨基，二-(C1-C4-烷基)氨基或苯基，R20和R21分別是氫原子，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，(C1-C4-烷基)羰基，苯基或苯甲?；襌22是氫原子，C1-C4-烷基，烯丙基或苯基；Ph是未取代或被1-3個選自下列取代基取代的苯基，取代基選自鹵素，氰基，硝基，-S(O)n-R23，(C1-C4-烷氧)羰基，-SO2-N(R24)R25，-N(R24)-COR25-，-N(R24)-SO2R26-，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-鹵代烷基和C1-C4-鹵代烷氧基，上述最后4個基團還可含有1或2個下述取代基C1-C4-烷氧基，C1-C4-烷硫基和/或氰基；m和n分別是0，1或2；R8和R23分別是C1-C4-烷基或C1-C4-鹵代烷基，它們還可帶有1個或2個C1-C4-烷氧基，C1-C4-烷硫基和/或氰基基團；R9，R10，R24和R25分別是氫原子，C1-C4-烷基，C1-C4-鹵代烷基或苯基，它們可以是未取代的或帶有1-3個鹵原子，C1-C4-烷基和/或C1-C4-烷氧基基團；R11和R26分別是C1-C4-烷基或C1-C4-鹵代烷基，它們還可帶有1個或2個氰基，苯基和/或芐基基團；R1，R2，R3和R4分別是氫或C1-C4-烷基；R5是氫，C1-C4-烷基或(C1-C4-烷氧)羰基；R6和R7分別是C1-C4-烷基，芐基或一起形成乙烯或丙烯鏈，在每個亞甲基單元中可帶有1或2個C1-C4-烷基基團；2-(4-氯-2-硝基苯甲酰)-5-二甲氧甲基-5-甲基環(huán)己烷-1，3-二酮除外。2.權(quán)利要求1的式I的2-芳?；h(huán)己烷二酮，苯基或雜芳環(huán)Ar中的至少一個取代基是-N＝N-Ph，-S(O)m-R8，(C1-C4-烷氧)羰基，-N(R9)-SO2-R11，-SO2-N(R9)R10，-N(R9)-COR10或C1-C4-鹵代烷基。3.制備權(quán)利要求1中式I的2-芳?；h(huán)己烷二酮的方法，包括使式II化合物與式III的酰氯在惰性溶劑中堿存在下反應L-CO-ArIII其中L是離去基團，和在惰性溶劑中，氰化物源和堿存在下重排此方法獲得的式IV的烯醇酯。4.權(quán)利要求1的2-芳?；h(huán)己烷二酮I用作除草劑或植物生長調(diào)節(jié)劑的應用。5.除草組合物，含有除草活性有效劑量的至少一種權(quán)利要求1的式I的2-芳酰基環(huán)己烷二酮或其農(nóng)業(yè)用鹽或I的酯，和至少一種惰性液體和/或固體載體，且如果需要，至少一種助劑。6.調(diào)節(jié)植物生長的組合物，含有除草活性有效劑量的至少一種權(quán)利要求1的式I的2-芳酰基環(huán)己烷二酮或其農(nóng)業(yè)用鹽或I的酯，和至少一種惰性液體和/或固體載體，且如果需要，至少一種助劑。7.制備除草活性組合物或調(diào)節(jié)植物生長組合物的方法，包括混合除草活性有效劑量的至少一種權(quán)利要求1的式I的2-芳?；h(huán)己烷二酮或其農(nóng)業(yè)用鹽或I的酯，和至少一種惰性液體和/或固體載體，且如果需要，至少一種助劑。8.控制不希望的植物生長的方法，包括向植物或其習生地或種子施用除草活性有效劑量的權(quán)利要求1所述的式I的2-芳酰基環(huán)己烷二酮或其農(nóng)業(yè)用鹽或I的酯。9.調(diào)節(jié)植物生長的方法，包括向植物或其習生地或種子施用除草活性有效劑量的權(quán)利要求1所述的式I的2-芳?；h(huán)己烷二酮或其農(nóng)業(yè)用鹽或I的酯。全文摘要2-芳?；h(huán)己烷二酮I和式I的鹽和式I與酸的酯(見式I)其中X，Y=O或S；Ar=苯基或雜芳基，它們可具有1-4個取代基，可選自鹵素，氰基，硝基，-N=N-Ph，C文檔編號A01N43/28GK1159800SQ95195408公開日1997年9月17日申請日期1995年9月19日優(yōu)先權(quán)日1994年9月30日發(fā)明者J·卡斯特,M·沃森,W·馮迪恩,S·安蓋爾,R·L·海爾,U·卡多爾夫,M·奧坦,P·普拉斯,H·瓦爾特,K·O·維斯特法蘭,U·密斯里茲申請人:巴斯福股份公司