專利名稱：：作為除草劑的1,3－噁嗪－4－酮衍生物的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
：本發(fā)明涉及新的1，3-噁嗪-4-酮衍生物、含該衍生物的除草劑組合物和用于制造該衍生物的新的中間體。國際公開專利WO93／15064公開了某種1，3-噁嗪-4-酮衍生物(如2，3-二氫-6-甲基-3-(1-甲基-1-苯基乙基)-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-4-酮)及其除草活性。但是，所述公開專利所描述的化合物在與1，3-噁嗪環(huán)的3-位氮原子相連的基團上不具有酮或醇官能度。本發(fā)明提供一種通式Ⅰ的1，3-噁嗪-4-酮衍生物及其具有有用性能的農(nóng)業(yè)上可接受的鹽其中，R1表示可被1-5個基團任意取代的苯基，所述基團可相同或不同，選自鹵素、羥基、低級烷基、低級鹵代烷基、低級烷氧基、低級鹵代烷氧基、-S(O)nR7、-CO2R7、-COR7、氰基、硝基、-O(CH2)qCO2R7和苯氧基；具有1-4個雜環(huán)原子的5-7元雜芳環(huán)，所述雜環(huán)原子可相同或不同，選自氮、氧和硫，所述雜環(huán)任意地被1-4個相同或不同的選自鹵素、羥基、低級烷基、低級鹵代烷基、低級烷氧基、低級鹵代烷氧基、-S(O)nR7、-CO2R7、-COR7、氰基、硝基、-O(CH2)qCO2R7和苯氧基的基團所取代；或者是最多含有10個碳原子并任意地鹵化的直鏈或支鏈烷基、烯基或炔基；R2代表氫原子；或具有1-10個碳原子，任意地被一個或多個相同或不同的R8基團所取代的直鏈或支鏈烷基；最多具有10個碳原子并任意地被鹵化的直鏈或支鏈烯基或炔基；或者是選自氰基、-CHO、-COR7、-CO2H、-CO2R7-、-COSR7、-CONR9R10、-CH=NOH、-CH=NOR7、-CH=NOCOR7、-CH=NNR9R10、-CH2CN、-CH2NO2和環(huán)氧乙烷基的基團；R3代表-(CH2)r-(任意地被1-5個基團取代的苯基或萘基，所述取代基可相同或不同，選自鹵素、羥基、低級烷基、低級鹵代烷基、低級烷氧基、低級鹵代烷氧基、-S(O)nR6、-CO2R6、-COR6、氰基、硝基、-O(CH2)qCO2R6、苯氧基和-SF5)；-(CH2)s-(具有1-4個雜環(huán)原子的5-7元雜芳環(huán)，所述雜環(huán)原子可相同或不同，選自氮、氧和硫，所述雜環(huán)可任意地與苯環(huán)稠合，或者與第二個具有1-4個相同或不同的選自氮、氧和硫的雜環(huán)原子的5-7元雜芳環(huán)稠合，形成二環(huán)體系，單環(huán)或二環(huán)體系中的任何一個環(huán)可任意地被1-4個基團所取代，所述取代基可相同或不同，選自鹵素、羥基、低級烷基、低級鹵代烷基、低級烷氧基、低級鹵代烷氧基、-S(O)nR6、-CO2R6、-COR6、氰基、硝基、-O(CH2)qCO2R6和苯氧基)；最多具有10個碳原子并可任意地鹵化的直鏈或支鏈烷基、烯基或炔基；最多具有10個碳原子，可任意地鹵化并被具有3-6個碳原子的環(huán)烷基取代的直鏈或支鏈烷基、烯基或炔基；或者具有3-6個碳原子的環(huán)烷基或具有5-6個碳原子的環(huán)烯基，它們的環(huán)可任意地被相同或不同的R6基團或一個或多個鹵原子所取代；R4和R5分別代表低級烷基；R6和R7分別代表低級烷基或低級鹵代烷基；n代表0、1或2；q代表1或2；r代表0、1或2；s代表0或1；R8是鹵素、-OH、-OR7、-OCOR7、-S(O)nR7、-NR9R10或疊氮化物；R9和R10分別代表氫、低級烷基或低級鹵代烷基；Q代表-C(=O)-、-CH(OH)-或-C(OR11)(OR11)-；其中R11代表低級烷基；或者兩個-OR11基團與它們所連接的碳原子一起形成5元或6元環(huán)縮酮基團。術(shù)語“農(nóng)業(yè)上可接受的鹽”指鹽，其陽離子或陰離子在農(nóng)業(yè)或園藝用鹽的制造領(lǐng)域中是已知的并是可接受的。較好的鹽是水溶性的。合適的鹽具有堿性，包括堿金屬(如鈉和鉀)的鹽、堿土金屬(如鈣和鎂)的鹽、銨和胺(如二乙醇胺、三乙醇胺、辛胺、嗎啉和二辛基甲基胺)鹽。合適的酸加成鹽(如由帶氨基的式Ⅰ化合物制得的鹽)包括與無機酸(如鹽酸、硫酸、磷酸和硝酸)形成的鹽，和與有機酸(如乙酸)形成的鹽。在某些情況下R1-R11基團會產(chǎn)生立體異構(gòu)體和幾何異構(gòu)體。本發(fā)明包括所有這些異構(gòu)體。除非另有說明，否則一般將下列術(shù)語定義為“低級烷基”指具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈烷基；“低級鹵代烷基”指具有1-6個碳原子并被一個或多個鹵素取代的直鏈或支鏈烷基；“低級烷氧基”指具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈烷氧基；“低級鹵代烷氧基”指具有1-6個碳原子并被一個或多個鹵素取代的直鏈或支鏈烷氧基；“鹵素”指氟、氯、溴或碘原子。在下列描述中，將公開幾類較好的(由于其除草性能)上述式Ⅰ化合物。較好的式(Ⅰ)化合物中，R3是-(CH2)r-(任意地被1-5個基團取代的苯基，所述取代基可相同或不同，選自鹵素、羥基、低級烷基、低級鹵代烷基、低級烷氧基、低級鹵代烷氧基、-S(O)nR6、-CO2R6、-COR6、氰基、硝基、-O(CH2)qCO2R6和苯氧基)；-(CH2)s-(具有1-4個雜環(huán)原子的5-7元雜芳環(huán)，所述雜環(huán)原子可相同或不同，選自氮、氧和硫，所述雜環(huán)可任意地與苯環(huán)稠合，或者與第二個具有1-4個相同或不同的選自氮、氧和硫的雜環(huán)原子的5-7元雜芳環(huán)稠合，形成二環(huán)體系，單環(huán)或二環(huán)體系中的任何一個環(huán)可任意地被1-4個基團所取代，所述取代基可相同或不同，選自鹵素、羥基、低級烷基、低級鹵代烷基、低級烷氧基、低級鹵代烷氧基、-S(O)nR6、-CO2R6、-COR6、氰基、硝基、-O(CH2)qCO2R6和苯氧基)；或最多具有10個碳原子并可任意地鹵化的直鏈或支鏈烷基、烯基或炔基；或具有3-6個碳原子的環(huán)烷基，它可任意地被相同或不同的R6基團或一個或多個鹵原子所取代；r是0或1；R8不是疊氮化物。R1代表任意地被一個或多個選自鹵素、低級烷基和低級鹵代烷基的基團所取代的苯基或噻吩基的上述式(Ⅰ)化合物是較好的。R1最好是苯基。較好的一類上述式Ⅰ化合物還包括其中的R2代表具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈烷基，最好是甲基的化合物。最好的是R4和R5分別代表甲基的上述式(Ⅰ)化合物。Q代表-C(=O)-的上述式(Ⅰ)化合物由于其除草活性而是最好的。Q是-CH(OH)-的上述式(Ⅰ)化合物的除草活性一般比Q是-C(=O)-的式(Ⅰ)的相應(yīng)化合物的除草活性低，它也可用作制備后者的中間體。R3是環(huán)戊基的上述式(Ⅰ)化合物是較好的，因為它對于稻中的雜草具有高的除草活性。R3是正丁基或丁烯基(如3-丁烯基)的上述式(Ⅰ)化合物也是較好的，因為它對于難以控制的谷物雜草，如鼠尾看麥娘(AlopecurusMyosuroides)具有除草效果。最好的上述式(Ⅰ)化合物是那些其中的R1代表任意地被鹵素取代的苯基；R2、R4和R5分別代表甲基；Q代表-C(=O)-；以及R3代表-(CH2)r-(任意地被1個或2個選自鹵素和具有1個或2個碳原子且可任意地被鹵化的烷基的基團取代的苯基)或；最多具有4個碳原子的直鏈或支鏈烷基、烯基或炔基；r是0或1的化合物。優(yōu)選的上述式(Ⅰ)化合物是那些其中的R1代表任意地被鹵素或甲基取代的苯基或噻吩基；R2、R4和R5分別代表甲基；Q代表-C(=O)-；R3代表-(CH2)r-(任意地被1個或2個選自鹵素或具有1個或2個碳原子且可任意地被鹵化的烷基的基團取代的苯基)；最多具有6個碳原子的直鏈或支鏈烷基或烯基；或具有3-6個碳原子的環(huán)烷基；r是0或1的化合物。另一類最好的上述式(Ⅰ)化合物是那些具有一種或多種下列特征的化合物R1代表任意地被鹵素或甲氧基取代的苯基或噻吩基；R2、R4和R5分別代表甲基；Q代表-C(=O)-；R3代表-(CH2)r-(任意地被一個或兩個選自鹵素或甲基的基團所取代的苯基)；任意地被鹵素或任意鹵化的甲基所取代的噻吩基、呋喃基、苯并噻唑基或吡啶基；最多具有8個碳原子且可任意地鹵化的直鏈或支鏈烷基、烯基或炔基；或者具有3-6個碳原子的環(huán)烷基；以及r為0或1。R4和R5是甲基且Q是-C(=O)-的下列上述式(Ⅰ)化合物構(gòu)成了本發(fā)明的一部分。在下表中，“Ph”指苯基、“Me”指甲基、“Et”指乙基、“Pr”指丙基、“Bu”指丁基。在原子后省略了下標(biāo)，但應(yīng)理解例如CH=CH2是指-CH=CH2等等。</tables><p>將這些化合物編號1-207供參考和以后的鑒定用下列式(Ⅰ)化合物是較好的2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2，4-甲基-3-戊酮；2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-3-庚酮；1-(3，5-二氟苯基)-2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-丙酮；1-(2-氟-5-三氟甲基苯基)-2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-丙酮；1-(3-氯苯基)-3-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-3-甲基-2-丁酮；1-(3-三氟甲基苯基)-3-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-3-甲基-2-丁酮；2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-5-己烯-3-酮；4-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-4-甲基-1-戊烯-3-酮；1-(4-氟苯基)-2-[5-(2-氟苯基)-2，3-二氫-6-甲基-4-氧-4H-1，3-噁嗪-3-基]-2-甲基-1-丙酮；4-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-4-甲基-1-戊炔-3-酮；2-[5-(2-氟苯基)-2，3-二氫-6-甲基-4-氧-4H-1，3-噁嗪-3-基]-1-(2-甲基苯基)-2-甲基-1-丙酮；1-(4-氟-3-甲基苯基)-2-[5-(2-氟苯基)-2，3-二氫-6-甲基-4-氧-4H-1，3-噁嗪-3-基]-2-甲基-1-丙酮；2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-(2-甲基苯基)-1-丙酮；1-(4-氟苯基)-2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-丙酮；1-(4-氟-3-甲基苯基)-2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-丙酮；2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-苯基-1-丙酮；1-(2-氯苯基)-2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-丙酮；1-(3-氯苯基)-2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-丙酮；1-(4-氯苯基)-2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-丙酮；1-(3-三氟甲基苯基)-2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-丙酮；1-(3，5-二氯苯基)-2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-丙酮；3-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-3-甲基-2-丁酮；2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-3-己酮；2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2，5-二甲基-3-己酮；2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-3-戊酮；2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-3-十一烷酮；2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2，4-二甲基-3-己酮；1-環(huán)丙基-2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-丙酮；2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2，4，4-三甲基-3-戊酮；2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-(2-噻吩基)-1-丙酮；2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-1-(3-呋喃基)-2-甲基-1-丙酮；1-(2-苯并噻唑基(benzthiazolyl)-2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-丙酮；1-(3，4-二氯苯基)-3-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-3-甲基-2-丁酮；1-(3，5-二氯苯基)-3-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-3-甲基-2-丁酮；3-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-1-(3，5-二甲基苯基)-3-甲基-2-丁酮；1-(4-氯苯基)-3-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-3-甲基-2-丁酮；1-環(huán)戊基-2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-丙酮；3-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-3-甲基-1-(3-甲基苯基)-2-丁酮；2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-3-壬酮；2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-3-辛酮；3-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-3-甲基-1-(苯基)-2-丁酮；1-(3，5-二氟苯基)-3-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-3-甲基-2-丁酮；2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-(6-甲基吡啶-2-基)-1-丙酮；2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2，6-二甲基-3-庚酮；2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-(4-三氟甲基吡啶-2-基)-1-丙酮；1-(2，5-二氟苯基)-3-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-3-甲基-2-丁酮；1-(2-氯苯基)-3-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-3-甲基-2-丁酮；1-(2，4-二氟苯基)-3-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-3-甲基-2-丁酮；1-(4-氟苯基)-3-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-3-甲基-2-丁酮；2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-6-庚烯-3-酮；2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2，4-二甲基-3-庚酮；2-[2，3-二氫-5-(2-氟苯基)-6-甲基-4-氧-4H-1，3-噁嗪-3-基]-2-甲基-3-庚酮；2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-5-庚烯-3-酮；2-[2，3-二氫-5-(2-氟苯基)-6-甲基-4-氧-4H-1，3-噁嗪-3-基]-2-甲基-3-己酮；2-[2，3-二氫-5-(2-甲氧基苯基)-6-甲基-4-氧-4H-1，3-噁嗪-3-基]-2-甲基-3-己酮；2-[2，3-二氫-5-(2-甲氧基苯基)-6-甲基-4-氧-4H-1，3-噁嗪-3-基]-2-甲基-3-庚酮；2-[2，3-二氫-5-(2-甲氧基苯基)-6-甲基-4-氧-4H-1，3-噁嗪-3-基]-2-甲基-6-庚烯-3-酮；1-環(huán)己基-2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-丙酮；2-[2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-(2-噻吩基)-4H-1，3-噁嗪-3-基]-2-甲基-3-己酮；2-[2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-(2-噻吩基)-4H-1，3-噁嗪-3-基]-2-甲基-3-庚酮；2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2，5-二甲基-3-庚酮；2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2，6，6-三甲基-3-庚酮；2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-4-乙基-2-甲基-3-己酮；2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2，5，5-三甲基-3-己酮；2-[2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-(2-噻吩基)-4H-1，3-噁嗪-3-基]-2-甲基-6-庚烯-3-酮；1-環(huán)戊基-2-[2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-(2-噻吩基)-4H-1，3-噁嗪-3-基]-2-甲基-1-丙酮；1-環(huán)丁基-2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-丙酮；2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-7，7，7-三氟-3-庚酮；2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2，6-二甲基-3-辛酮；以及2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-6-庚炔-3-酮?？墒褂没虿捎靡阎姆椒?即以前使用過的或文獻中描述過的方法)制備上述式(Ⅰ)的化合物。應(yīng)理解在下列方法的描述中，其次序是可以改變的，并需要合適的保護基團以獲得要求的化合物。根據(jù)本發(fā)明的特點，可氧化Q代表-CH(OH)-基團的式(Ⅰ)相應(yīng)化合物，制得Q代表-C(=O)-基團的式(Ⅰ)化合物。一般使用合適的氧化劑(如鉻酸或氯鉻酸吡啶鎓)來進行這種氧化。該反應(yīng)可在合適的溶劑(如乙醚或二氯甲烷)中并在0℃至該溶劑的回流溫度的溫度下進行。根據(jù)本發(fā)明的另一個特點，可通過式(Ⅱ)(R1、R2、R4和R5如上所定義)的醛與式R3-M(R3如上所定義，M代表金屬基團，較好為溴化鎂基團或鋰原子)的有機金屬化合物反應(yīng)而制得Q代表-CH(OH)-的式(Ⅰ)化合物該反應(yīng)通常是在惰性溶劑(如乙醚或四氫呋喃)中在-78℃至該溶劑的回流溫度的溫度下進行的。根據(jù)本發(fā)明的另一個特點，可以使Q代表-C(=O)-的式(Ⅰ)化合物與式R11-OH的醇反應(yīng)制得Q代表-C(OR11)(OR11)-的式(Ⅰ)化合物。該反應(yīng)一般是在酸催化劑(如4-甲苯磺酸)和惰性溶劑(如甲苯)的存在下在60℃至該溶劑的回流溫度的溫度下進行的?？赏ㄟ^除去生成的水(最好通過共沸蒸餾或在脫水劑(如分子篩)的存在下)來促進反應(yīng)?？赏ㄟ^還原式(Ⅲ)的酯制得式(Ⅱ)的中間體其中R代表烷基，最好是乙基。一般使用合適的還原劑(如氫化鋰鋁)在惰性溶劑(如四氫呋喃)在-80-20℃的溫度下進行該反應(yīng)。可使式(Ⅳ)的化合物與式CH2=N-C(R4)(R5)CO2R(其中R4、R5和R如上所定義)的亞胺反應(yīng)制得式(Ⅲ)的酯其中，R1和R2如上所定義。該反應(yīng)一般在溶劑的存在下或不存在溶劑的情況下在90-200℃或溶劑的沸點的溫度下進行。當(dāng)使用的溶劑是惰性溶劑(如二甲苯)時，最好蒸餾除去生成的丙酮。式(Ⅳ)化合物是已知的，或者可使用或采用已知的方法制得。可通過其它式(Ⅰ)化合物的相互轉(zhuǎn)化而制得上述式(Ⅰ)化合物，這種轉(zhuǎn)化構(gòu)成了本發(fā)明的另外一些特點。根據(jù)本發(fā)明的另一個特征，可通過對n為0或1的相應(yīng)化合物的硫原子進行氧化而制得n為1或2的化合物。一般使用例如3-氯過苯甲酸在惰性溶劑(如二氯甲烷)中在-40℃至室溫的溫度下進行硫原子的氧化?？墒褂靡阎姆椒▽⒛承┦?Ⅰ)化合物轉(zhuǎn)化成農(nóng)用可接受的鹽。下列非限制性實施例用于說明本發(fā)明。除非另有說明，否則NMR譜是在CDCl3中試驗得到的。實施例1在20℃將2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2，4-二甲基-3-戊醇(1．7g)的二氯甲烷溶液加入氯鉻酸吡啶鎓(1．81g)和粉末狀分子篩(4A)在二氯甲烷中的攪拌的混合物中。5小時后，加入乙醚，用hyflo過濾該混合物并蒸發(fā)之。用干燥硅膠柱色譜法純化殘余物，用二氯甲烷／乙酸乙酯洗脫，得到2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2，4-二甲基-3-戊酮(化合物1，0．84g)白色固體，m．p．98．6-101．6℃。使用相同的方法，可制得下列化合物2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-3-庚酮(化合物2，m．p．75．8-76．6℃)；1-(3，5-二氟苯基)-2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-丙酮(化合物3)，m．p．156．8-157．8℃；3-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-3-甲基-2-丁酮(化合物27，m．p．118-119℃)；2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-3-己酮(化合物29，m．p．118-119℃)；2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2，5-二甲基-3-己酮(化合物30，m．p．72-73℃)；2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-3-戊酮(化合物28，m．p．102-103℃)；2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-3-十一烷酮(化合物38)，NMR0．8(t，3H)，1．2(m，10H)，1．4(s，6H)，1．6(q，2H)，1．85(s，3H)，2．4(t，2H)，5．15(s，2H)，7．25(m，5H)；2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2，4-二甲基-3-己酮(化合物32，m．p．84-84．5℃)；1-環(huán)丙基-2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-丙酮(化合物31，m．p．126-128℃)；2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2，4，4-三甲基-3-戊酮(化合物90，m．p．139-140．5℃)；2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-(2-噻吩基)-1-丙酮(化合物91，m．p．152-153．5℃)；2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-1-(3-呋喃基)-2-甲基-1-丙酮(化合物92，m．p．164-165℃)；1-(2-苯并噻唑基)-2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-丙酮(化合物93，m．p．169-169．5℃)；1-(3，4-二氯苯基)-3-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-3-甲基-2-丁酮(化合物94，m．p．120-121℃)；1-(3，5-二氯苯基)-3-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-3-甲基-2-丁酮(化合物39，m．p．120．5-121．5℃)；3-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-1-(3，5-二甲基苯基)-3-甲基-2-丁酮(化合物95，m．p．119-120℃)；1-(4-氯苯基)-3-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-3-甲基-2-丁酮(化合物96，m．p．165．5-166℃)；1-環(huán)戊基-2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-丙酮(化合物97，m．p．126-128℃)；3-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-3-甲基-1-(3-甲基苯基)-2-丁酮(化合物98，m．p．97．5-99℃)；2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-3-壬酮(化合物35，m．p．59-60℃)；2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-3-辛酮(化合物34，m．p．82-82．5℃)；3-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-3-甲基-1-(苯基)-2-丁酮(化合物99，m．p．117-118℃)；1-(3，5-二氟苯基)-3-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-3-甲基-2-丁酮(化合物100，m．p．92．5-94℃)；2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-(6-甲基吡啶-2-基)-1-丙酮(化合物101，m．p．76．5-77．5℃)；2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2，6-二甲基-3-庚酮(化合物102，m．p．83．5-84℃)；2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-(4-三氟甲基吡啶-2-基)-1-丙酮(化合物103，m．p．134-135℃)；1-(2，5-二氟苯基)-3-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-3-甲基-2-丁酮(化合物104，m．p．98-99℃)；1-(2-氯苯基)-3-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-3-甲基-2-丁酮(化合物105，m．p．140．5-141℃)；1-(2，4-二氟苯基)-3-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-3-甲基-2-丁酮(化合物106，m．p．135-136℃)；1-(4-氟苯基)-3-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-3-甲基-2-丁酮(化合物107，m．p．118-119℃)；2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-6-庚烯-3-酮(化合物108，m．p．91-92℃)；2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2，4-二甲基-3-庚酮(化合物109)，NMR0．7(t，3H)，1．0(d，3H)，1．15-1．3(m，4H)，1．45(s，6H)，1．85(s，3H)，2．9(m，1H)，5．2(s，2H)，7．25(m，5H)；2-[2，3-二氫-5-(2-氟苯基)-6-甲基-4-氧-4H-1，3-噁嗪-3-基]-2-甲基-3-庚酮(化合物43)，NMR0．9(t，3H)，1．25(m，2H)，1．45(s，6H)，1．6(q，2H)，1．9(s，3H)，2．5(t，2H)，5．3(s，2H)，7．1(m，2H)，7．3(m，2H)；2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-5-庚烯-3-酮(化合物110)，NMR1．15(d，3H)，1．2(s，6H)，1．85(s，3H)，5．0(q，1H)，5．2(s，2H)，5．7(q，1H)，7．25(m，5H)；2-[2，3-二氫-5-(2-氟苯基)-6-甲基-4-氧-4H-1，3-噁嗪-3-基]-2-甲基-3-己酮(化合物111)，NMR0．8(t，3H)，1．4(s，6H)，1．6(m，2H)，1．8(s，3H)，2．4(t，2H)，5．2(s，2H)，7．05(m，2H)，7．25(m，2H)；2-[2，3-二氫-5-(2-甲氧基苯基)-6-甲基-4-氧-4H-1，3-噁嗪-3-基]-2-甲基-3-己酮(化合物112，m．p．87-88．5℃)；2-[2，3-二氫-5-(2-甲氧基苯基)-6-甲基-4-氧-4H-1，3-噁嗪-3-基]-2-甲基-3-庚酮(化合物48，m．p．65-67℃)；2-[2，3-二氫-5-(2-甲氧基苯基)-6-甲基-4-氧-4H-1，3-噁嗪-3-基]-2-甲基-6-庚烯-3-酮(化合物113，m．p．62-63℃)；1-環(huán)己基-2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基]-2-甲基-1-丙酮(化合物36，m．p．94-96℃)；2-[2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-(2-噻吩基)-4H-1，3-噁嗪-3-基]-2-甲基-3-己酮(化合物114，m．p．94℃)；2-[2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-(2-噻吩基)-4H-1，3-噁嗪-3-基]-2-甲基-3-庚酮(化合物56，m．p．75-76℃)；2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2，5-二甲基-3-庚酮(化合物115，m．p．55-56℃)；2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2，6，6-三甲基-3-庚酮(化合物116，m．p．107．5-109℃)；2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-4-乙基-2-甲基-3-己酮(化合物117)，NMR0．77(t，3H)，1．4(m，2H)，1．5(s，6H)，1．6-1．7(m，2H)，1．8(s，3H)，2．65(m，1H)，5．2(s，2H)，7．1-7．3(m，5H)；2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2，5，5-三甲基-3-己酮(化合物118)，NMR0．92(s，9H)，1.33(s，6H)，2．1(s，3H)，2．4(s，2H)，5．2(s，2H)，7．15-7．3(m，5H)；2-[2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-(2-噻吩基)-4H-1，3-噁嗪-3-基]-2-甲基-6-庚烯-3-酮(化合物119，m．p．79-81℃)；1-環(huán)戊基-2-[2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-(2-噻吩基)-4H-1，3-噁嗪-3-基]-2-甲基-1-丙酮(化合物120，m．p．103-104．5℃)；1-環(huán)丁基-2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-丙酮(化合物33，m．p．136-137．5℃)；以及2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-7，7，7-三氟-3-庚酮(化合物121，m．p．83-84．5℃)。使用相同的方法，但不加入分子篩制得下列化合物1-(2-氟-5-三氟甲基苯基)-2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-丙酮(化合物4，m．p．113-114．6℃)；1-(3-氯苯基)-3-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-3-甲基-2-丁酮(化合物5)，m．p．134．5-136℃；以及1-(3-三氟甲基苯基)-3-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-3-甲基-2-丁酮(化合物6)，m．p．105．9-106．9℃。實施例2在25℃將鉻酸(1．7ml，將0．4g重鉻酸鈉在1．2ml水中的溶液加入0．54ml濃硫酸中隨后用水稀釋至2ml后形成的溶液)滴加至攪拌的2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-5-己烯-3-醇(1．0g)的乙醚溶液中。18小時后分離乙醚層，依次用碳酸氫鈉溶液(2N)和鹽水洗滌，硫酸鎂干燥并蒸發(fā)。殘余物用干燥硅膠柱色譜法純化，用二氯甲烷洗脫，得到黃色油狀的2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-5-己烯-3-酮(化合物7，0．12g)，NMR1Hδ1．4(s，6H)，1．88(s，3H)，3．22(d，2H)，5．05(m，2H)，5．22(s，2H)，5．9(m，1H)，7．2-7．35(m，5H)。使用相同的方法，制得下列式(Ⅰ)化合物4-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-4-甲基-1-戊烯-3-酮(化合物8，m．p．123-124℃)；1-(4-氟苯基)-2-[5-(2-氟苯基)-2，3-二氫-6-甲基-4-氧-4H-1，3-噁嗪-3-基]-2-甲基-1-丙酮(化合物9，m．p．92-96℃)；黃色油狀的4-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-4-甲基-1-戊炔-3-酮(化合物10)，NMR1Hδ1．45(s，6H)，1．9(s，3H)，3．05(s，1H)，5．25(s，2H)，7．2-7．4(m，5H)；2-[5-(2-氟苯基)-2，3-二氫-6-甲基-4-氧-4H-1，3-噁嗪-3-基]-1-(2-甲基苯基)-2-甲基-1-丙酮(化合物11)無色膠狀物，NMR1Hδ1．7(s，6H)，1．85(s，3H)，2．39(s，3H)，5．4(s，2H)，6．9-7．7(m，8H)；黃色油狀的1-(4-氟-3-甲基苯基)-2-[5-(2-氟苯基)-2，3-二氫-6-甲基-4-氧-4H-1，3-噁嗪-3-基]-2-甲基-1-丙酮(化合物12)，NMR1Hδ1．6(s，6H)，1．85(s，3H)，2．2(s，3H)，5．4(s，2H)，6．85-7．9(m，7H)；無色油狀的2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-(2-甲基苯基)-1-丙酮(化合物13)，NMR1Hδ1．6(s，6H)，1．85(s，3H)，2．35(s，3H)，5．3(s，2H)，6．9(dd，2H)，7．05(t，1H)，7．1-7．3(m，5H)，7．55(d，1H)；1-(4-氟苯基)-2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-丙酮黃色固體(化合物14)，NMR1Hδ1．55(s，6H)，1．85(s，3H)，5．35(s，2H)，6．9-7．05(m，4H)，7．15-7．25(m，3H)，8．0(dd，2H)；以及1-(4-氟-3-甲基苯基)-2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-丙酮奶黃色固體(化合物15)，NMR1Hδ1．55(s，6H)，1．85(s，3H)，2．2(d，3H)，5．35(s，2H)，6．9(m，3H)，7．1-7．3(m，3H)，7．75-7．9(m，2H)。實施例3在-60℃將1．05g草酰氯加入二甲亞砜(1．3g)在二氯甲烷中的攪拌的混合物中。10分鐘后，加入1．86g2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-苯基-1-丙醇，在0．5小時后再加入三乙胺(2．8g)。將混合物溫?zé)嶂潦覝兀谷胨?，并用水洗滌有機相，用硫酸鎂干燥，蒸發(fā)并用硅膠柱色譜法純化殘余物，用5∶1的己烷／乙酸乙酯洗脫，得到2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-苯基-1-丙酮(化合物16，m．p．122-123℃)。用相同的方法制得下列式(Ⅰ)化合物1-(2-氯苯基)-2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-丙酮(化合物17，m．p．142-145℃)；1-(3-氯苯基)-2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-丙酮(化合物18，m．p．134-136℃)；1-(4-氯苯基)-2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-丙酮(化合物19，m．p．131-132℃)；1-(3-三氟甲基苯基)-2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-丙酮(化合物20，m．p．108-109℃)；以及1-(3，5-二氯苯基)-2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-丙酮(化合物21，m．p．164-167℃)。實施例4在0℃惰性氣氛下，在10分鐘內(nèi)將氯化異丙基鎂(5ml2M在四氫呋喃中的溶液)加入攪拌的2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基丙醛(2g)的四氫呋喃溶液中。在1小時內(nèi)將混合物溫?zé)嶂?0℃，將其倒入氯化銨飽和溶液中并用乙醚萃取之。用硫酸鎂干燥有機相并蒸發(fā)之，得到黃色膠狀的2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2，4-二甲基-3-戊醇(2．26g)，m．p．42-54℃，NMR1Hδ0．85(d，3H)，0．95(d，3H)，1．4(s，3H)，1．5(s，3H)，1．65(m，1H)，1．85(s，3H)，3．25(dd，1H)，5．0(d，1H)，5．1(d，1H)，5．25(d，1H)，7．15-7．35(m，5H)。使用相同的方法，制得下列式(Ⅰ)化合物2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-3-庚醇灰白色固體，m．p．76-84℃；油狀的2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-5-己烯-3-醇，NMR1Hδ1．35(s，3H)，1．49(s，3H)，1．88(s，3H)，1．9-2．2(m，2H)，3．65(dt，1H)，4．55(d，1H)，5．0(m，2H)，5．1(d，1H)，5．2(d，1H)，5．85(m，1H)，7．15-7．35(m，5H)；黃色油狀的4-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-4-甲基-1-戊烯-3-醇，NMR1Hδ1．35(s，3H)，1．5(s，3H)，1．85(s，3H)，4．05(m，1H)，5．0(d，1H)，5．1-5．29(m，4H)，5．75(ddd，1H)，7．15-7．3(m，5H)；無色油狀的1-(4-氟苯基)-2-[5-(2-氟苯基)-2，3-二氫-6-甲基-4-氧-4H-1，3-噁嗪-3-基]-2-甲基-1-丙醇，NMR1．52(s，6H)，1．8(s，3H)，4．45(brs，1H)，4．75(s，2H)，4．8(s，1H)，6．9-7．4(m，8H)；黃色油狀的4-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-4-甲基-1-戊炔-3-醇，NMR1Hδ1．5(s，3H)，1．55(s，3H)，1．85(s，3H)，2．35(s，1H)，4．35(dd，1H)，5．15(d，1H)，5．30(d，1H)，5．85(d，1H)，7．15-7．35(m，5H)；淺黃色油狀的2-[5-(2-氟苯基)-2，3-二氫-6-甲基-4-氧-4H-1，3-噁嗪-3-基]-1-(2-甲基苯基)-2-甲基-1-丙醇，NMR1Hδ1．4(s，3H)，1．65(s，3H)，1．8(s，3H)，2．3(s，3H)，4．7(d，1H)，4．88(d，1H)，5．1(d，1H)，7．74(m，8H)；無色油狀的1-(4-氟-3-甲基苯基)-2-[5-(2-氟苯基)-2，3-二氫-6-甲基-4-氧-4H-1，3-噁嗪-3-基]-2-甲基-1-丙醇，NMR1Hδ1．3(s，3H)，1．6(s，3H)，1．8(s，3H)，2．2(s，3H)，4．65(brs，1H)，4．75(s，1H)，5．15(s，2H)，6．8-7．4(m，7H)；1-(3，5-二氟苯基)-2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-丙醇白色固體，m．p．87．6-89℃；1-(2-氟-5-三氟甲基苯基)-2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-丙醇，NMR1Hδ1．4(s，3H)，1．75(s，3H)，1．9(s，3H)，4．55(d，1H)，4．9(d，1H)，5．1(d，1H)，6．98(d，1H)，7．12(t，1H)，7．28(dd，2H)，7．35-7．48(m，3H)，7．5-7．6(m，1H)，7．7-7．8(m，1H)；1-(3-氯苯基)-3-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-3-甲基-2-丁醇白色固體，m．p．116．9-118．1℃；1-(3-三氟甲基苯基)-3-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-3-甲基-2-丁醇白色固體，m．p．67-68．2℃；2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-(2-甲基苯基)-1-丙醇白色固體，NMR1Hδ1．3(s，3H)，1．55(s，3H)，1．7(s，3H)，2．3(s，3H)，4．7(d，1H)，4．88(d，1H)，5．1(d，1H)，5．55(d，1H)，7．0-7．4(m，9H)；無色油狀的1-(4-氟苯基)-2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-丙醇，NMR1Hδ1．4(s，3H)，1．68(s，3H)，1．9(s，3H)，4．5(d，1H)，4．75(d，1H)，4．8(d，1H)，5．9(d，1H)，7．0(t，2H)，7．2-7．45(m，7H)；無色油狀的1-(4-氟-3-甲基苯基)-2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-丙醇，NMR1Hδ1．35(s，3H)，1．6(s，3H)，1．7(s，3H)，2．2(s，3H)，4．45(d，1H)，4．68(d，1H)，4．75(d，1H)，5．78(d，1H)，6．88(t，1H)，6．95-7．05(m，2H)，7．2-7．4(m，5H)；2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-苯基-1-丙醇，m．p．150-154℃1-(2-氯苯基)-2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧基-5-苯-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-丙醇，m．p．141-143℃；1-(3-氯苯基)-2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-丙醇，m．p．97-98℃；1-(4-氯苯基)-2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-丙醇，m．p．138-139℃；1-(3-三氟甲基苯基)-2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-丙醇，m．p．107-108℃；1-(3，5-二氯苯基)-2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-丙醇，m．p．141-144℃；使用相同的方法，還制得Q為-CH(OH)-的下列式(Ⅰ)化合物。在下表中，“Ph”指苯基；“Me”指甲基；“Et”指乙基；“Pr”指丙基；“Bu”指丁基。當(dāng)省略下標(biāo)時，例如CH=CH2指CH=CH2。1-HNMR(ppm):(a)1．1(d,3H),1．4(s,3H),1．53(s,3H),1．9(s,3H),3．82(q,1H),5．09(d,1H),5．15和5．25(dd，2H),7．2-7．4(m，5H)(b)0．95(m，6H),1．3(m，3H),1．4(d，3H),1．6(d，3H),1．9(s，3H),3．4(q，1H),5．0(q，1H)，5．15(d，1H)，5．35(d，1H)，7．35(m，5H)(c)0．9(t，3H)，1．2(m，2H)，1．35(s，3H)，1．5(s，3H)，1．6(m，2H)，1．9(s，3H)，3．5(t，1H)，4．6(d，1H)，5．1(d，1H)，5．3(d，1H)，7．0-7．3(m，5H)(d)1．3(s，6H)，1．5(m，2H)，1．9(m，3H)，3．78(s，3H)，4．9-5．2(m，2H)，5．24(s，2H)，6．95(m，2H)，7．25(m，2H)(e)0．8(m，3H)，1．12(t，3H)，1．1-1．5(m，2H)，1．8(m，3H)，3．4(q，2H)，3．7(s，3H)，4．85(br，1H)，5．1(m，1H)，5．2(m，1H)，6．9(m，2H)，7．2(m，2H)(f)1．4(s，6H)，1．88(s，3H)，2．35(m，2H)，2．6(m，2H)，3．75(s，3H)，5．0(m，2H)，5．27(s，2H)，5．75-5．9(m，1H)，6．9(m，2H)，7．17(m，1H)，7．25(m，1H)，9．4(s，1H)(g)0．9(t，1H)，0．9(d，3H)，1．0-1．3(m，4H)，1．4(s，3H)，1．55(s，3H)，1．7(m，1H)，1．9(s，3H)，3．6(d，1H)，5．1(d，1H)，5．3(d，1H)，7．2-7．4(m，5H)實施例5在惰性氣氛下，在將溫度保持在低于0℃的情況下將氯化仲丁基鎂溶液(1．14ml2M四氫呋喃中溶液)加入攪拌的4-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-4-甲基-1-戊烯-3-酮(0．5g)的四氫呋喃溶液中。2小時后加入乙酸乙酯和氯化銨的溶液，有機相用鹽水洗滌并蒸發(fā)，生成2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2，6-二甲基-3-辛酮(化合物122，0．48g)，NMR1．55(s，3H)，1．6(s，3H)，2．1(s，3H)，2．5(s，1H)，5．2(m，3H)，5．6(d，1H)，5．8(q，1H)，7．25(m，5H)。使用相同的方法制得下列化合物2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-6-庚炔-3-酮(化合物123)，NMR0．9(d，3H)，0．9(t，3H)，1．2(m，5H)，1．45(s，6H)，1．9(s，3H)，2．5(m，2H)，5．3(s，2H)，7．3(m，5H)。實施例6在惰性氣氛下在室溫在5分鐘內(nèi)，邊攪拌邊將4．25ml1M2-噻吩基鋰的四氫呋喃溶液加入2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基丙醛(1．0g)的四氫呋喃溶液中。72小時后加入鹽酸(2M)和乙酸乙酯，有機相用硫酸鎂干燥并蒸發(fā)。殘余物用硅膠色譜法純化，用3∶1的己烷／乙酸乙酯洗脫，用己烷研制后得到2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-(2-噻吩基)-1-丙醇(0．36g)，m．p．149-151℃。使用相同的方法得到下列化合物2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-1-(3-呋喃基)-2-甲基-1-丙醇，m．p．132-132．5℃；2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-(6-甲基-2-吡啶基)-1-丙醇，NMR1．6(s，6H)，1．9(s，3H)，2．5(s，3H)，4．75(d，1H)，5．0(d，1H)，5．1(d，1H)，5．65(d，1H)，7．05(d，1H)，7．15(d，1H)，7．2-7．4(m，5H)，7．55(t，1H)；和2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-(4-三氟甲基-2-吡啶基)-1-丙醇，NMR1．6(s，3H)，1．6(s，3H)，1．85(s，3H)，4．5(d，1H)，4．95(d，1H)，5．1(d，1H)，6．2(d，1H)，7．1(d，1H)，7．2-7．4(m，5H)，7．7(s，1H)，8．7(d，1H)。參考例1在-40℃邊攪拌邊將2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基丙酸乙酯(43g)的四氫呋喃溶液加入氫化鋰鋁(220ml1M乙醚溶液)中。1小時后將溶液冷卻至-70℃，用乙醚稀釋并滴加鹽水對其進行處理，處理時初始的溫度為-70℃，隨后的溫度為-30℃。將其溫?zé)嶂潦覝睾?，有機層用硫酸鎂干燥，蒸發(fā)，殘余物用干燥硅膠柱色譜法純化，用二氯甲烷洗脫，得到2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基丙醛奶黃色固體(22．5g)，NMR1Hδ1．35(s，6H)，1．95(s，3H)，5．25(s，2H)，7．22-7．38(m，5H)，9．42(s，1H)。使用相同的方法制得下列化合物白色固態(tài)的2-[5-(2-氟苯基)-2，3-二氫-6-甲基-4-氧-4H-1，3-噁嗪-3-基]-2-甲基丙醛，NMR1Hδ1．38(s，6H)，1．93(s，3H)，4．29(s，2H)，7．74(m，4H)，9．42(s，1H)；2-[2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-(2-噻吩基)-4H-1，3-噁嗪-3-基]-2-甲基丙醛，NMR1．38(s，6H)，2．12(s，3H)，5．22(s，2H)，7．0(m，2H)，7．3(m，1H)，9．42(s，1H)；和2-[2，3-二氫-5-(2-甲氧基苯基)-6-甲基-4-氧-4H-1，3-噁嗪-3-基]-2-甲基丙醛，NMR1．35(s，6H)，1．85(s，3H)，3．8(s，3H)，5．25(s，2H)，6．9-7．3(m，4H)，9．4(s，1H)。參考例2將5-(2-氟苯基)-2，2-二甲基-6-甲基-4H-1，3-二氧雜環(huán)己烯(dioxin)-4-酮(2．0g)和2-(N-亞甲基氨基)-2-甲基丙酸乙酯(1．45g)混合物在二甲苯中加熱回流10小時。蒸發(fā)干燥后殘余物用干燥硅膠柱色譜法純化，用環(huán)己烷／乙酸乙酯洗脫，得到淺黃色油狀的[5-(2-氟苯基)-2，3-二氫-6-甲基-4-氧-4H-1，3-噁嗪-3-基]-2-甲基丙酸乙酯(1．7g)，NMR1．24(t，3H)，1．42(s，6H)，1．57(s，3H)，4．15(q，2H)，5．3(s，2H)，7．74(m，4H)。用相同的方法制得下列化合物(2，3-二氫-6-甲基-4-氧基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基丙酸乙酯，NMR1．2(t，3H)，1．5(s，6H)，1．98(s，3H)，2．25(m，1H)，4．15(q，2H)，5．16(s，2H)。參考例3在加熱回流的同時在1小時內(nèi)將2-(N-亞甲基氨基)-2-甲基丙酸乙酯(10．3g)的二甲苯溶液加入2-(2-甲氧基苯基)乙酰乙酸乙酯(8．51g)的二甲苯溶液中。控制加料的速率等于共沸蒸餾(通過DeanandStark分離器)的速率。隨后再加入二甲苯并繼續(xù)蒸餾3小時。在真空中蒸發(fā)混合物，得到2-[2，3-二氫-5-(2-甲氧基苯基)-6-甲基-4-氧-1，3-噁嗪-3-基]-2-甲基丙酸乙酯(14．1g)，NMR1．25(t，3H)，1．55(s，6H)，1．8(s，3H)，3．75(s，3H)，4．15(m，2H)，5．3(s，2H)，6．9-7．3(m，4H)。參考例4在70℃將2-甲氧基苯基乙酸乙酯(11．6g)、叔丁氧基鈉(12．7g)和乙酸乙酯(15．8g)在二異丙醚中的混合物加熱2．5小時，并在室溫攪拌過夜。加入乙酸乙酯和鹽酸(2M)，有機相用硫酸鎂干燥并蒸發(fā)。殘余物在真空中蒸餾，獲得2-(2-甲氧基苯基)乙酰乙酸乙酯液體(8．5g)，NMR1．15和1．13(t，3H)，1．8和2．2(s，3H)，3．75和3．85(s，3H)，4．1-4．3(2q，2H)，5．15(s，1H)，6．9-7．3(m，4H)，13．1(s，1H)。參考例5在50℃將2-(2，3-二氫-5-碘-6-甲基-4-氧-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基丙酸乙酯(30．0g)、2-(三丁基甲錫烷基)噻吩(33．5ml)、氯化雙(三苯基膦)合鈀(3．08g)和氯化鋰(20．5g)在四氫呋喃中的混合物加熱24小時。再加入2-(三丁基甲錫烷基)噻吩(2．8ml)并再將該混合物加熱18小時。加入氯化雙(三苯基膦)合鈀(0．62g)并再加熱18小時。將混合物倒入水中，用乙醚萃取，有機相用鹽水洗滌、用硫酸鎂干燥并蒸發(fā)。用硅膠色譜法純化后得到(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-(2-噻吩基)-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基丙酸乙酯(14．5g)，NMR1．15(t，3H)，1．55(s，6H)，2．1(s，3H)，4．15(q，2H)，5．25(s，2H)，6．9-7．4(m，3H)。參考例6將N-碘琥珀酰亞胺(238g)加入攪拌的2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基丙酸乙酯(200g)的乙酸溶液中。將該混合物在40-45℃攪拌5小時，隨后在室溫攪拌過夜并蒸發(fā)之。殘余物用乙醚稀釋，依次用水、碳酸鈉溶液(2M)和鹽水洗滌，用硫酸鎂干燥并蒸發(fā)之。將殘余物在乙醇中的溶液冷卻至-40℃，得到2-(2，3-二氫-5-碘-6-甲基-4-氧-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基丙酸乙酯(66．9g)，m．p．85-87℃。根據(jù)本發(fā)明的另一個特點，本發(fā)明提供適用于除草的組合物，它包括一種或多種式Ⅰ的1，3-噁嗪-4-酮衍生物或其農(nóng)用可接受的鹽以及一種或多種與其可配伍的農(nóng)用可接受的稀釋劑或載體和／或表面活性劑，所述式Ⅰ化合物最好均勻地分散在所述一種或多種與其可配伍的農(nóng)用可接受的稀釋劑或載體和／或表面活性劑中(也就是說，在本領(lǐng)域中一般認為該稀釋劑或載體和／或表面活性劑的類型適用于除草組合物并且它們與式Ⅰ化合物可配伍)。術(shù)語“均勻地分散”指組合物中式Ⅰ化合物溶解在其它組分中。術(shù)語“除草組合物”廣義上不僅包括準(zhǔn)備用于除草的組合物，而且包括使用前必須稀釋的濃縮物。較好的是，組合物含有0．05-90重量％一種或多種式Ⅰ化合物。除草組合物可同時含有稀釋劑或載體和表面活性劑(如濕潤、分散或乳化)?？纱嬖谟诒景l(fā)明除草組合物中的表面活性劑可以是離子型的或非離子型的，例如磺化蓖麻醇酸酯、季銨衍生物、環(huán)氧乙烷與烷基和多芳基酚(如壬基或辛基酚)的縮合產(chǎn)物、或者脫水山梨醇羧酸酯，這種羧酸酯通過與環(huán)氧乙烷、硫酸酯和磺酸的堿金屬和堿土金屬鹽(如磺基琥珀酸鈉二壬酯和二辛酯)和高分子量磺酸衍生物的堿金屬和堿土金屬鹽(如木素磺酸鈉和鈣及烷基苯磺酸鈉和鈣)的縮合，使得自由羥基醚化而具有溶解性。較好的是，本發(fā)明除草組合物最多含有10重量％(如0．05-10重量％)的表面活性劑，但是如有必要，本發(fā)明除草組合物可含有更多量的表面活性劑(如在液態(tài)可乳化的懸浮濃縮物中最多含15重量％，在液態(tài)水溶性濃縮物中最多含25重量％)。合適的固體稀釋劑或載體的例子是硅酸鋁、二氧化硅細粉、滑石粉、白堊、煅燒氧化鎂、硅藻土、磷酸鈣、軟木粉、吸附炭黑和粘土如高嶺土和膨潤土。固體組合物(粉狀、顆粒狀或可濕性粉末狀)最好通過將式Ⅰ化合物與固體稀釋劑一起研磨，或者使式Ⅰ化合物在揮發(fā)性溶劑中的溶液滲入固體稀釋劑或載體中，隨后蒸去溶劑，并且如有必要可研磨產(chǎn)物以獲得粉末而制得。顆粒制劑可通過使式Ⅰ化合物(溶解在合適的溶劑中，如有必要，該溶劑可是揮發(fā)性的)吸附在顆粒狀的固體稀釋劑或載體中，并且如有必要可蒸去溶劑而制得，或者通過對上面獲得的粉末造粒而制得。在固體除草組合物中，特別是在可濕性粉末和顆粒中，可含有濕潤劑和分散劑(如上面所述類型的濕潤劑和分散劑)，在固態(tài)時這種試劑也起稀釋劑或載體的作用。本發(fā)明液體組合物可以是水溶液、有機或水-有機溶液、懸浮液和混有表面活性劑的乳液。加入液體組合物中的合適的液體稀釋劑包括水、甘醇、乙二醇醚、四氫糠醇、乙酰苯、環(huán)己酮、異佛爾酮、N-烷基吡咯烷酮、甲苯、二甲苯、礦物，動物和植物油、酯化的植物油以及石油的低級芳香和萘餾分(和這些稀釋劑的混合物)。可存在于液體組合物中的表面活性劑可以是離子的或非離子的(如上面所述類型的表面活性劑)當(dāng)其為液體時，也起稀釋劑或載體的作用?？捎盟蚱渌线m的稀釋劑(如礦物油或植物油，特別在稀釋劑或載體為油的液體濃縮物的情況下)稀釋濃縮物狀的粉末、可分散的顆粒和液體組合物，形成組合物備用。如有必要，可使用自乳化濃縮物狀的式Ⅰ化合物的液體組合物，該濃縮物含有溶解在乳化劑中，或溶解在含有乳化劑并與活性物質(zhì)可配伍的溶劑中的活性物質(zhì)，可簡單地將這種濃縮物加入水中，形成組合物備用?？墒褂渺o電噴霧技術(shù)未經(jīng)稀釋直接使用稀釋劑或載體為油的液體濃縮物。如有必要，本發(fā)明除草組合物還可含有常規(guī)助劑如粘合劑、保護膠體、增稠劑、滲透劑、鋪展劑、穩(wěn)定劑、鰲合劑、防結(jié)塊劑、著色劑和防腐劑。這些助劑也起載體或稀釋劑的作用。除非另有說明，否則下列百分數(shù)均為重量百分數(shù)。本發(fā)明較好的除草組合物是包括10-70％一種或多種式Ⅰ化合物、2-10％表面活性劑、0．1-5％增稠劑和15-87．9％水的水性懸浮液濃縮物；包括10-90％一種或多種式Ⅰ化合物、2-10％表面活性劑和8-88固體稀釋劑或載體的可濕性粉末；包括10-90％一種或多種式Ⅰ化合物、2-40％碳酸鈉和0-88％固體稀釋劑的水溶性或水分散性粉末；包括5-50％(如10-30％)一種或多種式Ⅰ化合物、0-25％表面活性劑和10-90％(如45-85％)可與水混溶的溶劑(如三亞乙基二醇)或可與水混溶的溶劑與水的混合物的液體水溶性濃縮物；包括10-70％一種或多種式Ⅰ化合物、5-15％表面活性劑、0．1-5％增稠劑和10-84．9％有機溶劑(如礦物油)的液態(tài)可乳化的懸浮液濃縮物；含有1-90％(如25-75％)一種或多種式Ⅰ化合物、1-15％(如2-10％)表面活性劑和5-95％(如20-60％)固體稀釋劑(如粘土)，加水使這些組分形成漿料，隨后干燥造粒形成的可水分散的顆粒；以及包括0．05-90(最好1-60％)一種或多種式Ⅰ化合物、0．01-10％(最好1-10％)表面活性劑和9．99-99．94％(最好39-98．99％)有機溶劑的可乳化的濃縮物。本發(fā)明除草組合物還可含有式Ⅰ化合物以及一種或多種其它具有殺蟲活性的化合物，并如有必要，還可含有與殺蟲化合物配伍的可接受的稀釋劑或載體、表面活性劑和上面所述的常規(guī)助劑，并且式Ⅰ化合物最好均勻地分散在所述具有殺蟲活性的化合物及稀釋劑或載體、表面活性劑和常規(guī)助劑中?？杉尤牖蚺c含有除草劑的本發(fā)明除草組合物一起使用的其它具有殺蟲活性的化合物的例子包括，例如用于增大對雜草種類的控制范圍，如草不綠[2-氯-2，6’-二乙基N-(甲氧基甲基)-N-乙酰苯胺]、莠去津[2-氯-4-乙基氨基-6-異丙基氨基-1，3，5-三嗪]、溴苯腈[3，5-二溴-4-羥基芐腈]、綠麥隆[N’-(3-氯-4-甲基苯基)-N，N-二甲基尿素]、草凈津[2-氯-4-(1-氰基-1-甲基乙基氨基)-6-乙基氨基-1，3，5-三嗪]、2，4-D[2，4-二氯苯氧基乙酸]、麥草畏[3，6-二氯-2-甲氧基苯甲酸]、雙苯唑快[1，2-二甲基-3，5-二苯基吡唑鎓鹽]、麥草伏[N-2-(N-苯甲酰基-3-氯-4-氟苯胺基)-丙酸甲酯]、伏草隆[N’-(3-三氟甲基苯基)-N，N-二甲基尿素]、異丙隆[N’-(4-異丙基苯基)N，N-二甲基尿素]、禾草靈{(RS)-2-[4-(2，4-二氯苯氧基)苯氧基]丙酸}、噁唑禾草靈和高噁唑禾草靈{2-[4-(6-氯-1，3-苯并噁唑-2-氧基)苯氧基]丙酸}、吡氟草胺{N-(2，4-二氟苯基)-2-[3-(三氟甲基)苯氧基]-3-吡啶酰胺}、肟草酮{2-[1-(乙氧基亞氨基)丙基]-3-羥基-5-(2，4，6-三甲苯基)-2-環(huán)戊烯酮}、clodinafop{2-[4-(5-氯-3-氟-2-吡啶氧基)苯氧基]丙酸}、sulcotrione[2-(2-氯-4-甲基磺?；郊柞；?環(huán)己烷-1，3-二酮]、呋草酮{5-甲基氨基-2-苯基-4-[3-(三氟甲基)苯基]-3-(2H)-呋喃酮}、苯草醚(2-氯-6-硝基-3-苯氧基苯胺)和磺?；蛩?，如煙嘧黃隆；殺昆蟲劑如合成的擬除蟲菊酯(如氯菊酯和氯氰菊酯)，以及殺菌劑如氨基甲酸酯(如N-(1-丁基-氨基甲?；讲⑦溥?2-基)氨基甲酸甲酯)和三唑(如1-(4-氯-苯氧基)-3，3-二甲基-1-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丁酮)。如有必要，可加入本發(fā)明除草組合物中或與其一起使用的具有殺蟲活性的酸化合物或其它生物活性酸材料(例如前面前面提到的化合物)可使用其常規(guī)的衍生物，如堿金屬鹽和胺鹽以及酯。根據(jù)本發(fā)明的另一個特點是提供一種制品，它包括至少一種式Ⅰ的1，3-噁嗪-4-酮衍生物，或者最好包括前面所述的除草組合物，較好是使用前必須稀釋的除草濃縮物，在用于上述一種或多種式Ⅰ衍生物或所述除草組合物的容器中所述制品包括至少一種式Ⅰ的1，3-噁嗪-4-酮衍生物，并且與所述容器直接相連的說明指出所含有的一種或多種式Ⅰ衍生物或除草組合物是用于控制雜草生長的。所述容器是通常用于儲存在環(huán)境溫度是固體的化學(xué)品及除草組合物，特別是濃縮物狀的除草組合物的那種容器，如內(nèi)部涂漆的金屬或塑料罐或筒、玻璃和塑料瓶，以及(當(dāng)容器中的物料是固體時，如顆粒狀的除草組合物時)盒子，如硬紙盒、塑料和金屬盒或袋子。所述容器通常具有足夠的容積，以使容納的1，3-噁嗪-4-酮衍生物或除草組合物的量足以至少處理一英畝土地，以控制該土地中的雜草生長，但不超過對于常規(guī)的操作方法來說是方便的容積。說明可與該容器直接相連(如直接印刷在其上，或印刷在固定于其上的標(biāo)簽或卡片上)。該說明通常指明容器中的物料(如有必要經(jīng)稀釋后)以每公頃0．5-5000g活性物質(zhì)的施用量以前面所述的方法用于控制雜草的生長，以達到前面所述的目的。下列實施例用于說明本發(fā)明除草組合物。在描述中，使用下列商標(biāo)Ethylan、Soprophor、Sopropo、Rhodorsil、Atagel、Synperonic、Solvesso、Arkopon、Tixosil。實施例C1用下列組分制得懸浮濃縮物噁嗪酮衍生物(化合物Ⅰ)20％EthylanBCP(表面活性劑)0．5％SoprophorFL0．5％SoproponT36(分散劑)0．2％Rhodorsil426R(消泡劑)0．01％丙二醇(防凍劑)5．0％Atagel50(抗沉降劑)2．0水至100％用其它噁嗪酮衍生物代替化合物Ⅰ制得類似的懸浮濃縮物。實施例C2用下列組分制得乳化濃縮物噁嗪酮衍生物(化合物Ⅰ)10％SynperonicNPE1800(表面活性劑)4．9％ArylanCA(表面活性劑)5．0％環(huán)己酮(溶劑)9．8％NMP(溶劑)9．8％Solvesso150(摻合劑)5．0％水至100％注NMP是指N-甲基吡咯烷酮用其它噁嗪酮衍生物代替化合物Ⅰ制得類似的乳化濃縮物。實施例C3用下列組分制得可濕性粉末噁嗪酮衍生物(化合物Ⅰ)20．0％ArylanSX片(表面活性劑)3．0％ArkoponT(表面活性劑)5．0％聚羧酸鈉(分散劑)1．0％Tixosil38(流動助劑)3．0％瓷土68．0％用其它噁嗪酮衍生物代替化合物Ⅰ制得類似的可濕性粉末。本發(fā)明提供一種在一場所控制雜草(即不合要求的植物)生長的方法，它包括向該場所施用至少一種除草有效量的式Ⅰ1，3-噁嗪-4-酮衍生物或其農(nóng)業(yè)上可接受的鹽。為達到該目的，如后面將要描述的那樣，所述1，3-噁嗪-4-酮衍生物通常以除草組合物(即和適用于除草組合物中的與其可配伍的稀釋劑或載體和／或表面活性劑一起使用)的形式投入使用。在芽前和／或芽后施用時，式Ⅰ化合物表現(xiàn)出對雙子葉(即闊葉)和單子葉(即草)雜草的除草活性。具體地說，該化合物對于在稻田中選擇性地控制稗子(Echinochloacrus-galli)具有活性。術(shù)語“芽前施用”指在雜草伸出土壤表面前向存在雜草種子或籽苗的土壤施用除草劑。術(shù)語“芽后施用”指向伸出土壤表面的雜草空中或伸出部分施用除草劑。例如式Ⅰ化合物可用于控制下列雜草的生長闊葉雜草，如苘麻、反枝莧、三葉針草、藜、豬殃殃、番薯屬圓葉牽牛、Sesbaniaexaltata、野歐白芥、龍葵和歐洲蒼耳，以及禾本科雜草(grassweeds)，如鼠尾看麥娘、野燕麥、馬唐、稗、蟋蟀草和Setariaspp如法氏狗毛草或狗尾草，以及蘆葦如油莎草。式Ⅰ化合物的施用量隨雜草的特性、所使用的組合物、施用時間、氣候和土壤條件以及(當(dāng)在作物生長區(qū)中控制雜草的生長時)作物的性能的不同而不同。當(dāng)施用于作物生長區(qū)時，施用量應(yīng)能足以控制雜草的生長而基本不對作物造成永久性損傷?？紤]到這些因素，每公頃1-1000g活性物質(zhì)的施用量一般可獲得良好的結(jié)果。但是，應(yīng)理解根據(jù)控制雜草時所遇到的具體問題，可使用較高或較低的施用量?？稍谧魑锊シN前或播種后，或者作物發(fā)芽前或發(fā)芽后以直接或非直接的方式(如直接或非直接噴霧)將化合物芽前或芽后施加至雜草蔓延的場所，使用式Ⅰ化合物選擇性地控制雜草(如控制前面所述種類的雜草)的生長，所述場所是用于或?qū)⒂糜谏L作物(例如谷物，如小麥、大麥、燕麥、玉米和稻、大豆、蠶豆、矮生菜豆、豌豆、苜蓿、棉花、花生、亞麻、洋蔥、胡蘿卜、卷心菜、油菜(oilseedrape)、向日葵、甜菜和永久或播種的草場)。為了在用于或?qū)⒂糜谏L作物(如前面所述的作物)的雜草蔓延的場所選擇性地控制雜草，較好的是每公頃的活性物質(zhì)施用量為10-500g，最好為25-250g。本發(fā)明化合物特別適用于控制禾本科雜草。還可通過將本發(fā)明式Ⅰ化合物芽前或芽后施用于已建成的果園和其它樹木生長區(qū)(如森林、樹林和公園)以及種植園(如甘蔗種植園、油棕種植園和橡膠種植園)以控制雜草，特別是上述雜草的生長。為了達到該目的，可在種植樹木或建造種植園前或后，以直接施用或間接施用的方式(如直接噴霧或間接噴霧)向雜草或預(yù)期會出現(xiàn)雜草的土壤中，以每公頃50-5000g，較好為50-2000g，最好為100-1000g的量施加活性物質(zhì)。式Ⅰ化合物還可用于在非作物生長區(qū)，但需要控制雜草的場所控制雜草，特別是上述種類的雜草的生長。這種非作物生長區(qū)的例子包括機場、工業(yè)區(qū)、鐵路、路邊、河邊，灌溉水流和其它水流旁邊、叢林和農(nóng)閑地或未開墾的土地，特別是需要控制雜草的生長以降低火災(zāi)危險的場所。當(dāng)用于這種常需要完全除草效果的目的時，活性化合物的施用劑量常高于前面所述的在作物生長區(qū)的施用劑量。準(zhǔn)確的劑量取決于要處理的植物特性和所要求的處理效果。為達到這個這個目的，較好的是用直接或非直接的方式(如直接或非直接噴霧)以每公頃50-5000g，較好為50-2000g，最好為100-1000g的活性物質(zhì)的量芽前或芽后施用，最好是芽前施用。當(dāng)芽前施用以控制雜草的生長時，可將式Ⅰ化合物混入會出現(xiàn)雜草的土壤中。也可以芽后施用式Ⅰ化合物以控制雜草生長(即施加在發(fā)芽雜草的空中或露出部分)，此時式Ⅰ化合物一般也會與土壤接觸，并且也能對土壤中后發(fā)芽的雜草起芽前控制作用。如有必要，可對需要長期控制雜草的場所重復(fù)施加式Ⅰ化合物。除草組合物的使用方法試驗方法(A)a)通用方法將適量的用于處理植物的化合物溶解在丙酮中，形成相當(dāng)于每公頃最多1000g施用量試驗化合物(g／ha)的溶液。用標(biāo)準(zhǔn)的實驗室除草噴霧器施加這些溶液，噴霧量相當(dāng)于每公頃290升噴霧液體。b)雜草控制芽前將種子播種在70mm2、75mm深的塑料盆中的沃土中。每盆的種子量如下雜草種類每盆中大約的量1)闊葉雜草苘麻10反枝莧20豬殃殃10園葉牽牛10野歐白芥15歐洲蒼耳22)禾本科雜草鼠尾看麥娘15野燕麥10稗子15狗尾草203)蘆葦油莎草3作物1)闊葉作物棉花3大豆32)禾本科作物玉米2稻6小麥6如(a)所述將本發(fā)明化合物施加在含有種子的土壤表面。對各種作物和各種雜草的一盆進行一種處理，并以未噴霧的和僅用丙酮噴霧的作為對照組。經(jīng)處理后，將這些盆置于毛細管墊子上放入玻璃棚中，并從上部澆水。噴霧20-24天后用肉眼評價作物的損害。結(jié)果與對照盆中的植物比較，以作物或雜草生長下降或損害的百分數(shù)表示。c)雜草控制芽后將雜草和作物直接播種在75mm深、70mm2的盆中的JohnInnes盆載混合肥料中，但是反枝莧是在幼苗階段在噴霧前一星期拔出并移栽至盆中的。然后使植物在暖棚中生長至用用于處理這些植物的化合物進行噴霧為止。每盆中植物數(shù)量如下1)闊葉雜草雜草種類每盆植物數(shù)生長階段苘麻31-2葉反枝莧41-2葉豬殃殃3第一輪(whorl)園葉牽牛31-2葉野歐白芥42葉歐洲蒼耳12-3葉2)禾本科雜草每盆中植物數(shù)生長階段鼠尾看麥娘8-121-2葉野燕麥12-181-2葉稗子42-3葉狗尾草15-251-2葉3)蘆葦每盆中植物數(shù)生長階段油莎草33葉1)闊葉作物作物每盆中植物數(shù)生長階段棉花21葉大豆22葉2)禾本科作物作物每盆植物數(shù)生長階段玉米22-3葉稻42-3葉小麥52-3葉如(a)所述將用于處理植物的化合物施加在所述植物上。對各種作物和各種雜草的一盆進行一種處理，并以未噴霧的和僅用丙酮噴霧的作為對照組。經(jīng)處理后，將這些盆置于毛細管墊子上放入玻璃棚中，并每24小時從上部澆水一次并隨后進行受控的地下滲灌。噴霧20-24天后用肉眼評價作物損害和雜草控制。結(jié)果與對照盆中的植物比較，以作物或雜草生長下降或損害的百分數(shù)表示。試驗方法(B)a)通用方法與上面試驗方法A相同，但是用自動噴霧器施加溶液，噴霧量相當(dāng)于每公頃720升噴霧液體。b)雜草控制芽前將種子播種在70mm2、75mm深的塑料盆中的沃土中。每盆種3種。每盆的種子量如下雜草種類每盆中大約的種子量1)闊葉雜草苘麻7-8反枝莧20(一撮)豬殃殃4-5園葉牽牛5野歐白芥7-8新疆三肋果20(一撮)繁縷20(一撮)2)禾本科雜草鼠尾看麥娘15-20野燕麥10稗子15狗尾草15法氏狗毛草(Setariafaberii)15阿披拉草(Aperaspica-venti)20(一撮)作物1)闊葉作物棉花3大豆22)禾本科作物玉米2稻5小麥5如(a)所述將本發(fā)明化合物施加在含有種子的土壤表面。對含有所述類型種子的多個盆進行一種處理，并以未噴霧的和僅用丙酮噴霧的作為對照組。經(jīng)處理后，將這些盆置于毛細管墊子上放入玻璃棚中，并從上部澆水。噴霧17天后用肉眼評價作物的損害。結(jié)果與對照盆中的植物比較，以作物或雜草生長下降或損害的百分數(shù)表示。試驗方法C在暖棚中對稻的芽后施用將稻田土壤填入170cm2的塑料盆中，加入適量的水和化肥，將其捏合成稻田狀態(tài)。將已在暖棚中生長至2葉階段的稻秧(種類Koshihikari)移栽至各個盆中，每盆兩株。隨后在各個盆中分別播種預(yù)定量的稻田稗(Echinochloaoryzicola)、鴨舌草、陌上菜和螢藺的種子，并加水至3cm深。在暖棚中將植物種植至稻田稗達到1．5葉階段，使用實施例所述的化合物用100％丙酮制成溶液，使得溶液中活性成分的含量為75、300和1200g／ha。用滴管滴加該溶液。施加化合物21天后，用肉眼評價對各種雜草的除草效果及對稻秧的植物毒性，結(jié)果與對照盆中的植物比較以作物或雜草的生長下降或損害的百分數(shù)表示。在試驗方法A中，當(dāng)芽前施加1000g／ha或更少量時，本發(fā)明化合物1-6、9-21、27-36、38、39、43、56、90-111、114-116、118-123能使一種或多種上述雜草的生長至少下降80％；在對雜草具有毒性的施加劑量下，這些化合物對至少一種作物具有選擇性。在試驗方法B中，當(dāng)芽前施加1000g／ha或更少時，本發(fā)明化合物7和8能使一種或多種上述雜草的生長至少下降90％。在試驗方法A中，當(dāng)芽后施加1000g／ha或更少時，本發(fā)明化合物1、2、5、6、15、16和18能使一種或多種上述雜草的生長至少下降80％；在對具有毒性的劑量下，這些化合物至少對一種作物具有選擇性。在試驗方法C中，當(dāng)施加1200g／ha或更少時，本發(fā)明化合物1-10。13-21、6、39、43、48、56、90、91、93-100、102、104-109、111-11416-123能使一種或多種上述雜草的生長至少下降80％。權(quán)利要求1．一種通式Ⅰ的1，3-噁嗪-4-酮衍生物或其農(nóng)業(yè)上可接受的鹽其中，R1表示可被1-5個基團任意取代的苯基，所述基團可相同或不同，選自鹵素、羥基、低級烷基、低級鹵代烷基、低級烷氧基、低級鹵代烷氧基、-S(O)nR7、-CO2R7、-COR7、氰基、硝基、-O(CH2)qCO2R7和苯氧基；具有1-4個雜環(huán)原子的5-7元雜芳環(huán)，所述雜環(huán)原子可相同或不同，選自氮、氧和硫，所述雜環(huán)任意地被1-4個相同或不同的選自鹵素、羥基、低級烷基、低級鹵代烷基、低級烷氧基、低級鹵代烷氧基、-S(O)nR7、-CO2R7、-COR7、氰基、硝基、-O(CH2)qCO2R7和苯氧基的基團所取代；或者是最多含有10個碳原子并任意地鹵化的直鏈或支鏈烷基、烯基或炔基；R2代表氫原子；或具有1-10個碳原子，任意地被一個或多個相同或不同的R8基團所取代的直鏈或支鏈烷基；最多具有10個碳原子并任意地被鹵化的直鏈或支鏈烯基或炔基；或者是選自氰基、-CHO、-COR7、-CO2H、-CO2R7、-COSR7、-CONR9R10、-CH=NOH、-CH=NOR7、-CH=NOCOR7、-CH=NNR9R10、-CH2CN、-CH2NO2和環(huán)氧乙烷基的基團；R3代表-(CH2)r-(任意地被1-5個基團取代的苯基或萘基，所述取代基可相同或不同，選自鹵素、羥基、低級烷基、低級鹵代烷基、低級烷氧基、低級鹵代烷氧基、-S(O)nR6、-CO2R6、-COR6、氰基、硝基、-O(CH2)qCO2R6、苯氧基和-SF5)；-(CH2)s-(具有1-4個雜環(huán)原子的5-7元雜芳環(huán)，所述雜環(huán)原子可相同或不同，選自氮、氧和硫，所述雜環(huán)可任意地與苯環(huán)稠合，或者與第二個具有1-4個相同或不同的選自氮、氧和硫的雜環(huán)原子的5-7元雜芳環(huán)稠合，形成二環(huán)體系，單環(huán)或二環(huán)體系中的任何一個環(huán)可任意地被1-4個基團所取代，所述取代基可相同或不同，選自鹵素、羥基、低級烷基、低級鹵代烷基、低級烷氧基、低級鹵代烷氧基、-S(O)nR6、-CO2R6、-COR6、氰基、硝基、-O(CH2)qCO2R6和苯氧基)；最多具有10個碳原子并可任意地鹵化的直鏈或支鏈烷基、烯基或炔基；最多具有10個碳原子，可任意地鹵化并被具有3-6個碳原子的環(huán)烷基取代的直鏈或支鏈烷基、烯基或炔基；或者具有3-6個碳原子的環(huán)烷基或具有5-6個碳原子的環(huán)烯基，它們的環(huán)可任意地被相同或不同的R6基團或一個或多個鹵原子所取代；R4和R5分別代表低級烷基；R6和R7分別代表低級烷基或低級鹵代烷基；n代表0、1或2；q代表1或2；r代表0、1或2；s代表0或1；R8是鹵素、-OH、-OR7、-OCOR7、-S(O)nR7、-NR9R10或疊氮化物；R9和R10分別代表氫、低級烷基或低級鹵代烷基；Q代表-C(=O)-、-CH(OH)-或-C(OR11)(OR11)-；其中R11代表低級烷基；或者兩個-OR11基團與它們所連接的碳原子一起形成5元或6元環(huán)縮酮基團。2．如權(quán)利要求1所述的通式Ⅰ的1，3-噁嗪-4-酮衍生物或其農(nóng)業(yè)上可接受的鹽，其中R1表示可被1-5個基團任意取代的苯基，所述基團可相同或不同，選自鹵素、羥基、低級烷基、低級鹵代烷基、低級烷氧基、低級鹵代烷氧基、-S(O)nR7、-CO2R7、-COR7、氰基、硝基、-O(CH2)qCO2R7和苯氧基；或者是具有1-4個雜環(huán)原子的5-7元雜芳環(huán)，所述雜環(huán)原子可相同或不同，選自氮、氧和硫，所述雜環(huán)任意地被1-4個相同或不同的選自鹵素、羥基、低級烷基、低級鹵代烷基、低級烷氧基、低級鹵代烷氧基、-S(O)nR7、-CO2R7、-COR7、氰基、硝基、-O(CH2)qCO2R7和苯氧基的基團所取代；或者是最多含有10個碳原子并任意地鹵化的直鏈或支鏈烷基、烯基或炔基；R2代表氫原子；或具有1-10個碳原子，任意地被一個或多個相同或不同的R8基團所取代的直鏈或支鏈烷基；最多具有10個碳原子并任意地被鹵化的直鏈或支鏈烯基或炔基；或者是選自氰基、-CHO、-COR7、-CO2H、-CO2R7、-COSR7、-CONR9R10、-CH=NOH、-CH=NOR7、-CH=NOCOR7、-CH=NNR9R10、-CH2CN、-CH2NO2和環(huán)氧乙烷基的基團；R3代表-(CH2)r-(任意地被1-5個基團取代的苯基，所述取代基可相同或不同，選自鹵素、羥基、低級烷基、低級鹵代烷基、低級烷氧基、低級鹵代烷氧基、-S(O)nR6、-CO2R6、-COR6、氰基、硝基、-O(CH2)qCO2R6和苯氧基)；-(CH2)s-(具有1-4個雜環(huán)原子的5-7元雜芳環(huán)，所述雜環(huán)原子可相同或不同，選自氮、氧和硫，所述雜環(huán)可任意地與苯環(huán)稠合，或者與第二個具有1-4個相同或不同的選自氮、氧和硫的雜環(huán)原子的5-7元雜芳環(huán)稠合，形成二環(huán)體系，單環(huán)或二環(huán)體系中的任何一個環(huán)可任意地被1-4個基團所取代，所述取代基可相同或不同，選自鹵素、羥基、低級烷基、低級鹵代烷基、低級烷氧基、低級鹵代烷氧基、-S(O)nR6、-CO2R6、-COR6、氰基、硝基、-O(CH2)qCO2R6和苯氧基)；或者最多具有10個碳原子并可任意地鹵化的直鏈或支鏈烷基、烯基或炔基；或具有3-6個碳原子的環(huán)烷基，它可任意地被相同或不同的R6基團或一個或多個鹵原子所取代；R4和R5分別代表低級烷基；R6和R7分別代表低級烷基或低級鹵代烷基；n代表0、1或2；q代表1或2；r代表0或1；s代表0或1；R8是選自鹵素、-OH、-OR7、-OCOR7、-S(O)nR7和-NR9R10的基團；R9和R10分別代表氫、低級烷基或低級鹵代烷基；Q代表-C(=O)-、-CH(OH)-或-C(OR11)(OR11)-；其中R11代表低級烷基；或者兩個-OR11基團與它們所連接的碳原子一起形成5元或6元環(huán)縮酮基團。3．如權(quán)利要求1或2所述的化合物，其中R1代表任意地被一個或多個選自鹵素、低級烷基和低級鹵代烷基的基團所取代的苯基或噻吩基。4．如權(quán)利要求3所述的化合物，其中R1代表苯基。5．如權(quán)利要求1-4中任何一項所述的化合物，其中R2代表具有1-6個碳原子的直鏈或支鏈烷基。6．如權(quán)利要求5所述的化合物，其中R2代表甲基。7．如權(quán)利要求1-6中任何一項所述的化合物，其中R4和R5分別代表甲基。8．如權(quán)利要求1-7中任何一項所述的化合物，其中Q代表-C(=O)-。9．如權(quán)利要求1-8中任何一項所述的化合物，其中R3代表環(huán)戊基。10．如權(quán)利要求1-8中任何一項所述的化合物，其中R3代表正丁基或丁烯基。11．如權(quán)利要求1或2所述的化合物，其中R1代表任意地被鹵素取代的苯基；R2、R4和R5分別代表甲基；Q代表-C(=O)-；R3代表-(CH2)r-(任意地被一個或兩個選自鹵素和具有1或2個碳原子并可任意地被鹵化的烷基的基團所取代的苯基)；或者是最多具有4個碳原子的直鏈或支鏈烷基、烯基或炔基；r是0或1。12．如權(quán)利要求1或2所述的化合物，其中R1代表任意地被鹵素或甲基取代的苯基或噻吩基；R2、R4和R5分別代表甲基；Q代表-C(=O)-；R3代表-(CH2)r-(任意地被1個或2個選自鹵素或具有1個或2個碳原子且可任意地被鹵化的烷基的基團取代的苯基)；最多具有6個碳原子的直鏈或支鏈烷基或烯基；或具有3-6個碳原子的環(huán)烷基；r是0或1。13．如權(quán)利要求1所述的化合物，它具有一種或多種如下特征R1代表任意地被鹵素或甲氧基取代的苯基或噻吩基；R2、R4和R5分別代表甲基；Q代表-C(=O)-；R3代表-(CH2)r-(任意地被1個或2個選自鹵素或甲基的基團取代的苯基)；任意地被鹵素或任意鹵化的甲基所取代的噻吩基、呋喃基、苯并噻唑基或吡啶基；最多具有8個碳原子并可任意地被鹵化的直鏈或支鏈烷基、烯基或炔基；或具有3-6個碳原子的環(huán)烷基；r是0或1。14．如權(quán)利要求1所述的化合物，它是2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2，4-二甲基-3-戊酮；2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-3-庚酮；1-(3，5-二氟苯基)-2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-丙酮；1-(2-氟-5-三氟甲基苯基)-2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-丙酮；1-(3-氯苯基)-3-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-3-甲基-2-丁酮；1-(3-三氟甲基苯基)-3-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-3-甲基-2-丁酮；2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-5-己烯-3-酮；4-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-4-甲基-1-戊烯-3-酮；1-(4-氟苯基)-2-[5-(2-氟苯基)-2，3-二氫-6-甲基-4-氧-4H-1，3-噁嗪-3-基]-2-甲基-1-丙酮；4-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-4-甲基-1-戊炔-3-酮；2-[5-(2-氟苯基)-2，3-二氫-6-甲基-4-氧-4H-1，3-噁嗪-3-基]-1-(2-甲基苯基)-2-甲基-1-丙酮；1-(4-氟-3-甲基苯基)-2-[5-(2-氟苯基)-2，3-二氫-6-甲基-4-氧-4H-1，3-噁嗪-3-基]-2-甲基-1-丙酮；2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-(2-甲基苯基)-1-丙酮；1-(4-氟苯基)-2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-丙酮；1-(4-氟-3-甲基苯基)-2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-丙酮；2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-苯基-1-丙酮；1-(2-氯苯基)-2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-丙酮；1-(3-氯苯基)-2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-丙酮；1-(4-氯苯基)-2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-丙酮；1-(3-三氟甲基苯基)-2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-丙酮；或1-(3，5-二氯苯基)-2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-丙酮；3-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-3-甲基-2-丁酮；2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-3-己酮；2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2，5-二甲基-3-己酮；2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-3-戊酮；2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-3-十一烷酮；2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2，4-二甲基-3-己酮；1-環(huán)丙基-2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-丙酮；2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2，4，4-三甲基-3-戊酮；2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-(2-噻吩基)-1-丙酮；2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-1-(3-呋喃基)-2-甲基-1-丙酮；1-(2-苯并噻唑基)-2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-丙酮；1-(3，4-二氯苯基)-3-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-3-甲基-2-丁酮；1-(3，5-二氯苯基)-3-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-3-甲基-2-丁酮；3-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-1-(3，5-二甲基苯基)-3-甲基-2-丁酮；1-(4-氯苯基)-3-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-3-甲基-2-丁酮；1-環(huán)戊基-2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基丙-1-丙酮；3-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-3-甲基-1-(3-甲基苯基)-2-丁酮；2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-3-壬酮；2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-3-辛酮；3-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-3-甲基-1-(苯基)-2-丁酮；1-(3，5-二氟苯基)-3-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-3-甲基-2-丁酮；2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-(6-甲基吡啶-2-基)-1-丙酮；2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2，6-二甲基-3-庚酮；2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-(4-三氟甲基吡啶-2-基)-1-丙酮；1-(2，5-二氟苯基)-3-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-3-甲基-2-丁酮；1-(2-氯苯基)-3-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-3-甲基-2-丁酮；1-(2，4-二氟苯基)-3-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-3-甲基-2-丁酮；1-(4-氟苯基)-3-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-3-甲基-2-丁酮；2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-6-庚烯-3-酮；2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2，4-二甲基-3-庚酮；2-[2，3-二氫-5-(2-氟苯基)-6-甲基-4-氧-4H-1，3-噁嗪-3-基]-2-甲基-3-庚酮；2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-5-庚烯-3-酮；2-[2，3-二氫-5-(2-氟苯基)-6-甲基-4-氧-4H-1，3-噁嗪-3-基]-2-甲基-3-己酮；2-[2，3-二氫-5-(2-甲氧基苯基)-6-甲基-4-氧-4H-1，3-噁嗪-3-基]-2-甲基-3-己酮；2-[2，3-二氫-5-(2-甲氧基苯基)-6-甲基-4-氧-4H-1，3-噁嗪-3-基]-2-甲基-3-庚酮；2-[2，3-二氫-5-(2-甲氧基苯基)-6-甲基-4-氧-4H-1，3-噁嗪-3-基]-2-甲基-6-庚烯-3-酮；1-環(huán)己基-2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-丙酮；2-[2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-(2-噻吩基)-4H-1，3-噁嗪-3-基]-2-甲基-3-己酮；2-[2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-(2-噻吩基)-4H-1，3-噁嗪-3-基]-2-甲基-3-庚酮；2-[2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-(2-噻吩基)-4H-1，3-噁嗪-3-基]-2-甲基-3-庚酮；2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2，5-二甲基-3-庚酮；2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2，6，6-三甲基-3-庚酮；2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-4-乙基-2-甲基-3-己酮；2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2，5，5-三甲基-3-己酮；2-[2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-(2-噻吩基)-4H-1，3-噁嗪-3-基]-2-甲基-6-庚烯-3-酮；1-環(huán)戊基-2-[2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-(2-噻吩基)-4H-1，3-噁嗪-3-基]-2-甲基-1-丙酮；1-環(huán)丁基-2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-1-丙酮；2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-7，7，7-三氟-3-庚酮；2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2，6-二甲基-3-辛酮；或者2-(2，3-二氫-6-甲基-4-氧-5-苯基-4H-1，3-噁嗪-3-基)-2-甲基-6-庚炔-3-酮。15．一種除草組合物，它包括有效量的如權(quán)利要求1-14中任何一項所述的1，3-噁嗪-4-酮衍生物或者其農(nóng)業(yè)上可接受的鹽，以及農(nóng)業(yè)上可接受的稀釋劑或載體和／或表面活性劑。16．在一場所控制雜草的方法，它包括向該場所施加有效量的如權(quán)利要求1-14中任何一項所述的1，3-噁嗪-4-酮衍生物或其農(nóng)業(yè)上可接受的鹽，或者施加如權(quán)利要求15所述的除草組合物。17．如權(quán)利要求16所述的方法，其特征在于所述場所是用于或?qū)⒂糜诜N植作物的區(qū)域，并且1，3-噁嗪-4-酮衍生物所施加的量為0．001-1．0kg／ha。18．一種如權(quán)利要求1或2所述的式(Ⅰ)1，3-噁嗪-4-酮衍生物的制備方法，它包括(a)當(dāng)Q代表-C(=O)-時，氧化Q代表-CH(OH)-的式(Ⅰ)的相應(yīng)化合物；(b)當(dāng)Q代表-CH(OH)-時，使式(Ⅱ)的醛與式R3-M的有機金屬化合物反應(yīng)其中，R1、R2、R4和R5如權(quán)利要求1或2所定義，R3如權(quán)利要求1或2所定義，M代表金屬基團；(c)當(dāng)Q代表-C(OR11)(OR11)-時，使Q代表-C(=O)-的式(Ⅰ)的相應(yīng)化合物與式R11-OH的醇反應(yīng)，其中R11如權(quán)利要求1所定義；或者(d)當(dāng)n為1或2時，氧化n為0或1的式(Ⅰ)的相應(yīng)化合物的硫原子；任選地將如此獲得的式(Ⅰ)化合物轉(zhuǎn)化成其農(nóng)業(yè)上可接受的鹽。全文摘要公開了式(Ⅰ)1,3－噁嗪－4－酮衍生物及其作為除草劑的用途,式中Q代表－C(=O)－、－CH(OH)－或－C(OR文檔編號C07D417/00GK1204328SQ96198893公開日1999年1月6日申請日期1996年12月4日優(yōu)先權(quán)日1996年12月4日發(fā)明者M·C·克蘭普,臼井義浩,工藤祐夫申請人:羅納-普朗克農(nóng)業(yè)有限公司,三菱化學(xué)株式會社