四唑啉酮化合物及其用途
【專利摘要】本發(fā)明提供一種對于防治害蟲具有優(yōu)異功效的化合物。一種式(1)的四唑啉酮化合物：[其中，R1表示C6-C16芳基、C1-C12烷基、C3-C12環(huán)烷基或金剛烷基等，所述每一種任選被取代；R2表示氫原子、C1-C12烷基、或鹵素原子等；R4和R5各自獨立地表示氫原子或C1-C3烷基等；R6、R7、R8和R9各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、C1-C12烷基、C1-C12鹵代烷基、C2-C12烯基、C3-C12環(huán)烷基、C1-C12烷氧基或C1-C12鹵代烷氧基等；X和Y各自獨立地表示硫原子或氧原子；Q表示氧原子或硫原子；并且R10表示C1-C6烷基等]，其顯示出對害蟲優(yōu)異的防治功效。
【專利說明】四唑啉酮化合物及其用途
[0001] 本申請要求2012年4月27日提交的日本專利申請?zhí)?012-102451和2012年10 月22日提交的2012-232587的優(yōu)先權和權益，這兩個申請的全部內(nèi)容均通過引用結合在本 文中。

【技術領域】
[0002] 本發(fā)明涉及四唑啉酮化合物及其用途。

【背景技術】
[0003] 迄今為止，已經(jīng)廣泛開發(fā)了作為用于防治害蟲的殺蟲劑中活性成分的一些化合 物，并且之后提供實踐中使用。
[0004] 此外，作為具有四唑啉酮環(huán)的、用于防治害蟲的殺蟲劑，已知具有由下列式（A)表 示的噻唑骨架的化合物：
[0005]

【權利要求】
1. 一種式（1)的四唑啉酮化合物： [其中，
R1表示被選自P1組中的一個或多個取代基任選取代的C6-C16芳基、被選自P1組中的 一個或多個取代基任選取代的C7-C18芳烷基、被選自P1組中的一個或多個取代基任選取 代的C1-C12烷基、被選自P 1組中的一個或多個取代基任選取代的C2-C12烯基、被選自P1 組中的一個或多個取代基任選取代的C2-C12炔基、被選自P1組中的一個或多個取代基任 選取代的C3-C12環(huán)烷基、被選自Pl組中的一個或多個取代基任選取代的C2-C12?；⒈?選自P 1組中的一個或多個取代基任選取代的金剛烷基、C3-C12三烷基甲硅烷基、氫原子或 鹵素原子（條件是當所述C6-C16芳基、所述C7-C18芳烷基、所述C1-C12烷基、所述C2-C12 烯基、所述C2-C12炔基、所述C3-C12環(huán)烷基、所述C2-C12酰基或所述金剛烷基具有兩個以 上取代基時，所述取代基可以彼此相同或不同）； X表示硫原子或氧原子； R2表示氫原子、C1-C12烷基、C1-C12鹵代烷基、C2-C12烯基、C2-C12鹵代烯基、C2-C12 炔基、C2-C12鹵代炔基、C2-C12烷氧基羰基、羥基羰基或鹵素原子； R4和R5各自獨立地表示氫原子、鹵素原子或C1-C3烷基，或者 R4和R5同它們所連接的碳一起彼此結合以形成C3-C6環(huán)烷烴環(huán)； R6、R7、R8和R9各自獨立地表示C1-C12烷基、鹵素原子、C1-C12鹵代烷基、C3-C12環(huán)烷 基、C3-C12鹵代環(huán)烷基、C1-C12烷氧基、C1-C12鹵代烷氧基、C1-C12烷硫基、C1-C12鹵代烷 硫基、硝基、氰基、羥基、硫醇基、五氟硫烷基、C2-C12烯基、C2-C12鹵代烯基、C2-C12炔基、 C2-C12鹵代炔基、C3-C12環(huán)烷氧基、C3-C12鹵代環(huán)烷氧基、C3-C12環(huán)烷硫基、C2-C12烯氧 基、C2-C12炔氧基、C2-C12齒代烯氧基、C2-C12齒代炔氧基、C2-C12炔硫基、C2-C12烯硫 基、C2-C12齒代烯硫基、C2-C12齒代炔硫基、C2-C12?；2-C12齒代?；?、C2-C12酰氧 基、C2-C12酰硫基、C2-C12烷氧基羰基、C3-C12三烷基甲硅烷基、C5-C14三烷基甲硅烷基 乙炔基、C1-C12烷基磺?；?、C1-C12鹵代烷基磺?；?、C1-C12烷基亞磺酰基、C1-C12鹵代 烷基亞磺酰基、被C1-C12烷基任選取代的氨基磺酰基、被C1-C12烷基任選取代的氨基、被 C1-C12烷基任選取代的氨基羰基、氫原子、羥基羰基、或甲?；?、或者 相鄰的R6和R7、相鄰的R7和R8、或相鄰的R 8和R9可以同它們所連接的碳一起彼此連接 而形成C4-C6環(huán)烯烴環(huán)、C5-C6環(huán)二烯烴環(huán)或苯環(huán)； Rltl表示C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷墓、C2-C6烯基、C2-C6鹵代烯基、C2-C6烷氧基烷基、 C3-C6環(huán)烷基或C3-C6齒代環(huán)烷基； Y表示氧原子或硫原子； Q表示氧原子、硫原子或NR11基團；并且 Rn表示鹵素原子、C1-C6烷基或C1-C6鹵代烷基； P1組：由下列各項組成的組：鹵素原子、C1-C12烷基、C1-C12鹵代烷基、C1-C12烷氧 基、C1-C12鹵代烷氧基、C1-C12烷硫基、C1-C12鹵代烷硫基、羥基羰基、甲酰基、硝基、氰基、 羥基、硫醇基、五氟硫烷基、C2-C12烯基、C2-C12鹵代烯基、C2-C12炔基、C2-C12鹵代炔基、 C3-C12環(huán)烷基、C3-C12鹵代環(huán)烷基、C3-C12環(huán)烷氧基、C3-C12鹵代環(huán)烷氧基、C3-C12環(huán)烷 硫基、C2-C12烯氧基、C2-C12炔氧基、C2-C12齒代烯氧基、C2-C12齒代炔氧基、C2-C12炔 硫基、C2-C12烯硫基、C2-C12齒代烯硫基、C2-C12齒代炔硫基、C2-C12酰基、C2-C12鹵代 ?；?、C2-C12酰氧基、C2-C12酰硫基、C2-C12烷氧基羰基、C6-C16芳基、C6-C16鹵代芳基、 C6-C16芳氧基、C6-C16鹵代芳氧基、C6-C16芳基硫基、C6-C16鹵代芳基硫基、C7-C18芳烷 基、C7-C18齒代芳烷基、C7-C18芳基烷氧基、C7-C18齒代芳基烷氧基、C3-C12三烷基甲硅 烷基、C5-C14三烷基甲硅烷基乙炔基、C1-C12烷基磺?；?、C1-C12鹵代烷基磺?；6-C16 芳基磺?；?、C6-C16鹵代芳基磺酰基、C1-C12烷基亞磺?；?、C1-C12鹵代烷基亞磺酰基、 C6-C16芳基亞磺?；6-C16鹵代芳基亞磺?；?、C2-11聚氧雜烷氧基、C2-C5氧雜環(huán)烷氧 基、被C1-C12烷基和/或C6-C12芳基任選取代的氨基羰基、被C1-C12烷基和/或C6-C12 芳基任選取代的氨基磺?；⒑捅籆1-C12烷基任選取代的氨基]。
2. 根據(jù)權利要求1所述的四唑啉酮化合物，其中 X表不硫原子； R2、R4和R5表不氫原子； Rltl表示甲基；并且 Y和Q表不氧原子。
3. 根據(jù)權利要求2所述的四唑啉酮化合物，其中 R1表示被選自P1組中的一個或多個取代基任選取代的C6-C16芳基、被選自P1組中的 一個或多個取代基任選取代的C1-C12烷基、被選自P1組中的一個或多個取代基任選取代 的C3-C12環(huán)烷基、或被選自P 1組中的一個或多個取代基任選取代的金剛烷基（條件是當 所述C6-C16芳基、所述C1-C12烷基、所述C3-C12環(huán)烷基、或所述金剛烷基具有兩個以上取 代基時，所述取代基可以彼此相同或不同）； R6各自獨立地表示C1-C4烷基、鹵素原子、C1-C4鹵代烷基、C3-C4環(huán)烷基、C3-C4鹵代環(huán) 烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4鹵代烷硫基、硝基、氰基、羥基、 硫醇基、二甲基甲娃燒基乙塊基、二乙基甲娃燒基乙塊基、五氣硫燒基、C2-C4稀基、C2-C4 鹵代烯基、C2-C4炔基、C2-C4齒代炔基、C3-C4環(huán)烷氧基、C3-C4齒代環(huán)烷氧基、C3-C4環(huán)烷 硫基、C2-C4烯氧基、C2-C4炔氧基、C2-C4齒代烯氧基、C2-C4齒代炔氧基、C2-C4炔硫基、 C2-C4烯硫基、C2-C4齒代烯硫基、C2-C4齒代炔硫基、被C1-C4烷基任選取代的氨基、C2-C4 ?；?、C2-C4齒代?；?、C2-C4酰氧基、C2-C4酰硫基、C2-C4烷氧基羰基、被C1-C3烷基任選 取代的氨基羰基、被C1-C3烷基任選取代的氨基磺?；?、C1-C4烷基磺?；?、C1-C4齒代烷基 磺酰基、C1-C4烷基亞磺酰基、C1-C4齒代烷基亞磺酰基、羥基羰基、或甲?；?；并且 R7、R8和R9各自獨立地表示氫原子或氟原子。
4. 根據(jù)權利要求3所述的四唑啉酮化合物，其中R1表示被選自P1組中的一個或多個 取代基任選取代的C6-C16芳基（條件是當所述C6-C16芳基具有兩個以上取代基時，所述 取代基可以彼此相同或不同）。
5. 根據(jù)權利要求3所述的四唑啉酮化合物，其中 R1表示式（2):
[其中 R21表示氫原子、鹵素原子、硝基、氰基、三甲基甲硅烷基、三甲基甲硅烷基乙炔基、五氟 硫烷基、C1-C6烷基、C1-C6齒代烷基、C2-C6烯基、C2-C6齒代烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代 炔基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6鹵代環(huán)烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6烷硫基、 C1-C6齒代烷硫基、C3-C6環(huán)烷氧基、C3-C6齒代環(huán)烷氧基、C3-C6環(huán)烷硫基、C2-C6烯氧基、 C2-C6炔氧基、C2-C6齒代烯氧基、C2-C6齒代炔氧基、C2-C6炔硫基、C2-C6烯硫基、C2-C6 鹵代烯硫基、C2-C6齒代炔硫基、被C1-C6烷基任選取代的氨基、C2-C6?；2-C6齒代酰 基、C2-C6酰氧基、C2-C6酰硫基、C1-C6烷基磺?；1-C6齒代烷基磺?；1-C6烷基亞 磺?；1-C6齒代烷基亞磺?；?、C2-C5聚氧雜烷氧基或C2-C5氧雜環(huán)烷氧基；并且 R22、R23、R24和R25各自獨立地表示氫原子或鹵素原子]。
6. 根據(jù)權利要求5所述的四唑啉酮化合物，其中 R21表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6 烷硫基、C1-C6鹵代烷硫基、C2-C6酰基、C2-C6鹵代?；?、鹵素原子、硝基或氰基；并且 R6表示C1-C3烷基、C1-C3齒代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4環(huán)烷基、C1-C3烷 氧基、C1-C3鹵代烷氧基、被C1-C3烷基任選取代的氨基、或鹵素原子。
7. 根據(jù)權利要求6所述的四唑啉酮化合物，其中 R21表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲基、乙基、甲氧基、甲硫基、三氟甲基 或三氟甲氧基； R22、R23、R24和R25各自獨立地表示氫原子或氟原子；并且 R6表示甲基、乙基、環(huán)丙基、氯原子、溴原子或甲氧基。
8. 根據(jù)權利要求3所述的四唑啉酮化合物，其中 R1表示式（3)的基團： [其中
R32表示氫原子、鹵素原子、硝基、氰基、三甲基甲硅烷基、三甲基甲硅烷基乙炔基、五氟 硫烷基、C1-C6烷基、C1-C6齒代烷基、C2-C6烯基、C2-C6齒代烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代 炔基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6鹵代環(huán)烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6烷硫基、 C1-C6齒代烷硫基、C3-C6環(huán)烷氧基、C3-C6齒代環(huán)烷氧基、C3-C6環(huán)烷硫基、C2-C6烯氧基、 C2-C6炔氧基、C2-C6齒代烯氧基、C2-C6齒代炔氧基、C2-C6炔硫基、C2-C6烯硫基、C2-C6 鹵代烯硫基、C2-C6齒代炔硫基、被C1-C6烷基任選取代的氨基、C2-C6?；?、C2-C6齒代酰 基、C2-C6酰氧基、C2-C6酰硫基、C1-C6烷基磺?；1-C6齒代烷基磺?；1-C6烷基亞 磺?；1-C6齒代烷基亞磺?；2-C5聚氧雜烷氧基或C2-C5氧雜環(huán)烷氧基；并且 R31、R33、R34和R35各自獨立地表示氫原子或鹵素原子]。
9. 根據(jù)權利要求8所述的四唑啉酮化合物，其中 R32表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6 烷硫基、C1-C6鹵代烷硫基、C2-C6?；2-C6鹵代?；?、鹵素原子、硝基或氰基； R6表示C1-C3烷基、C1-C3齒代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4環(huán)烷基、C1-C3烷 氧基、C1-C3鹵代烷氧基、被C1-C3烷基任選取代的氨基、或鹵素原子。
10. 根據(jù)權利要求9所述的四唑啉酮化合物，其中 R32表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲基、乙基、甲氧基、甲硫基、三氟甲基 或三氟甲氧基； R31、R33、R34和R35各自獨立地表示氫原子或氟原子；并且 R6表示甲基、乙基、環(huán)丙基、氯原子、溴原子或甲氧基。
11. 根據(jù)權利要求3所述的四唑啉酮化合物，其中 R1表示式⑷的基團： [其中
R43表示氫原子、鹵素原子、硝基、氰基、三甲基甲硅烷基、三甲基甲硅烷基乙炔基、五氟 硫烷基、C1-C6烷基、C1-C6齒代烷基、C2-C6烯基、C2-C6齒代烯基、C2-C6炔基、C2-C6鹵代 炔基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6鹵代環(huán)烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6烷硫基、 C1-C6齒代烷硫基、C3-C6環(huán)烷氧基、C3-C6齒代環(huán)烷氧基、C3-C6環(huán)烷硫基、C2-C6烯氧基、 C2-C6炔氧基、C2-C6齒代烯氧基、C2-C6齒代炔氧基、C2-C6炔硫基、C2-C6烯硫基、C2-C6 鹵代烯硫基、C2-C6齒代炔硫基、被C1-C6烷基任選取代的氨基、C2-C6?；?、C2-C6齒代酰 基、C2-C6酰氧基、C2-C6酰硫基、C1-C6烷基磺?；?、C1-C6齒代烷基磺?；?、C1-C6烷基亞 磺?；?、C1-C6齒代烷基亞磺?；2-C5聚氧雜烷氧基、或C2-C5氧雜環(huán)烷氧基； R41、R42、R44和R45各自獨立地表示氫原子或鹵素原子]。
12. 根據(jù)權利要求11所述的四唑啉酮化合物，其中 R43表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6 烷硫基、C1-C6鹵代烷硫基、C2-C6?；2-C6鹵代?；?、鹵素原子、硝基或氰基；并且 R6表示C1-C3烷基、C1-C3齒代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4環(huán)烷基、C1-C3烷 氧基、C1-C3鹵代烷氧基、被C1-C3烷基任選取代的氨基、或鹵素原子。
13. 根據(jù)權利要求11所述的四唑啉酮化合物，其中 R43表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲基、乙基、甲氧基、甲硫基、三氟甲基 或三氟甲氧基； R41、R42、R44和R45各自獨立地表示氫原子或氟原子；并且 R6表示甲基、乙基、環(huán)丙基、氯原子、溴原子或甲氧基。
14. 根據(jù)權利要求3所述的四唑啉酮化合物，其中R1表示被選自P1組中的一個或多個 取代基任選取代的C1-C12烷基、被選自P 1組中的一個或多個取代基任選取代的C3-C12環(huán) 烷基、或被選自P1組中的一個或多個取代基任選取代的金剛烷基（條件是當所述C1-C12烷 基、所述C3-C12環(huán)烷基或所述金剛烷基具有兩個以上取代基時，所述取代基可以彼此相同 或不同）。
15. 根據(jù)權利要求14所述的四唑啉酮化合物，其中R6表示C1-C3烷基、C1-C3鹵代烷 基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3齒代烷氧基、被C1-C3烷 基任選取代的氨基、或鹵素原子。
16. 根據(jù)權利要求15所述的四唑啉酮化合物，其中R6表示甲基、乙基、環(huán)丙基、氯原子、 溴原子或甲氧基。
17. 根據(jù)權利要求1所述的四唑啉酮化合物，其中 X表不氧原子； R2、R4和R5表不氫原子； Rltl表示甲基；并且 Y和Q表不氧原子。
18. 根據(jù)權利要求17所述的四唑啉酮化合物，其中 R1表示被選自P1組中的一個或多個取代基任選取代的C6-C12芳基、被選自P1組中的 一個或多個取代基任選取代的C1-C12烷基、被選自P1組中的一個或多個取代基任選取代 的C3-C12環(huán)烷基、或被選自P 1組中的一個或多個取代基任選取代的金剛烷基（條件是當 所述C6-C16芳基、所述C1-C12烷基、所述C3-C12環(huán)烷基或所述金剛烷基具有兩個以上取 代基時，所述取代基可以彼此相同或不同）； R6表示羥基羰基、甲?；?、鹵素原子、硝基、氰基、羥基、硫醇基、三甲基甲硅烷基、三甲 基甲硅烷基乙炔基、五氟硫烷基、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烯基、C1-C4鹵代烯基、 C1-C4炔基、C1-C4齒代炔基、C3-C4環(huán)烷基、C3-C4齒代環(huán)烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代 烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4齒代烷硫基、C3-C4環(huán)烷氧基、C3-C4齒代環(huán)烷氧基、C3-C4環(huán) 烷硫基、C2-C4烯氧基、C2-C4炔氧基、C2-C4齒代烯氧基、C2-C4齒代炔氧基、C2-C4炔硫基、 C2-C4烯硫基、C2-C4齒代烯硫基、C2-C4齒代炔硫基、被C1-C4烷基任選取代的氨基、C2-C4 酰基、C2-C4齒代酰基、C2-C4酰氧基、C2-C4酰硫基、C2-C4烷氧基羰基、被C1-C3烷基任選 取代的氨基羰基、被C1-C3烷基任選取代的氨基磺?；?、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4齒代烷基 磺?；?、C1-C4烷基亞磺?；?、或C1-C4鹵代烷基亞磺?；徊⑶? R7、R8和R9各自獨立地表示氫原子或氟原子。
19. 根據(jù)權利要求18所述的四唑啉酮化合物，其中R1表示被選自P1組中的一個或多 個取代基任選取代的C6-C12芳基（條件是當所述C6-C16芳基具有兩個以上取代基時，所 述取代基可以彼此相同或不同）。
20. 根據(jù)權利要求3所述的四唑啉酮化合物，其中R1表示式（2)的基團： [其中
R21表示氫原子、鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷 氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、硝基或氰基；并且 R22、R23、R24和R25各自獨立地表示氫原子或鹵素原子]; R7、R8和R9表示氫原子；并且 R6表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵代烷基或C1-C3烷氧基。
21. 根據(jù)權利要求20所述的四唑啉酮化合物，其中 R1表示鹵素原子、甲基、三氟甲基或甲氧基； R22、R23、R24和R25各自獨立地表示氫原子或氟原子；并且 R6表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或甲氧基。
22. 根據(jù)權利要求3所述的四唑啉酮化合物，其中 R1表示式（3)的基團： [其中 R32表示氫原子、鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷 氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、硝基或氰基；并且 R31、R33、R34和R35各自獨立地表示氫原子或鹵素原子]; R7、R8和R9表示氫原子；并且 R6表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵代烷基或C1-C3烷氧基。
23. 根據(jù)權利要求22所述的四唑啉酮化合物，其中 R32表示鹵素原子、甲基、三氟甲基或甲氧基；并且 R31、R33、R34和R35各自獨立地表示氫原子或氟原子；并且 R6表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或甲氧基。
24. 根據(jù)權利要求3所述的四唑啉酮化合物，其中 R1表示式（3)的基團：
[其中 R43表示氫原子、鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷 氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、硝基或氰基；并且 R41、R42、R44和R45各自獨立地表示氫原子或鹵素原子]; R7、R8和R9表示氫原子；并且 R6表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵代烷基或C1-C3烷氧基。
25. 根據(jù)權利要求24所述的四唑啉酮化合物，其中 R43表示鹵素原子、甲基、三氟甲基或甲氧基； R41、R42、R44和R45各自獨立地表示氫原子或氟原子；并且 R6表示氯原子、溴原子、甲基、乙基或甲氧基。
26. 根據(jù)權利要求3所述的四唑啉酮化合物，其中 R6表示C3-C4環(huán)烷基、C3-C4鹵代環(huán)烷基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4鹵代 燒硫基、硝基、氛基、輕基、硫醇基、二甲基甲娃燒基、二甲基甲娃燒基乙塊基、五氣硫燒基、 C1-C4烯基、C1-C4鹵代烯基、C1-C4炔基、C1-C4鹵代炔基、C3-C4環(huán)烷氧基、C3-C4鹵代環(huán) 烷氧基、C3-C4環(huán)烷硫基、C2-C4烯氧基、C2-C4炔氧基、C2-C4齒代烯氧基、C2-C4齒代炔氧 基、C2-C4炔硫基、C2-C4烯硫基、C2-C4齒代烯硫基、C2-C4齒代炔硫基、被C1-C4烷基任選 取代的氨基、C2-C4?；?、C2-C4齒代?；2-C4酰氧基、C2-C4酰硫基、C2-C4烷氧基羰基、 被C1-C3烷基任選取代的氨基羰基、被C1-C3烷基任選取代的氨基磺酰基、C1-C4烷基磺酰 基、C1-C4鹵代烷基磺?；?、C1-C4烷基亞磺?；1-C4鹵代烷基亞磺?；⒘u基羰基、或甲 ?；?。
27. -種用于防治害蟲的試劑，其包含根據(jù)權利要求1至26中任一項所述的四唑啉酮 化合物。
28. -種用于防治害蟲的方法，所述方法包括將有效量的根據(jù)權利要求1至26中任一 項所述的四唑啉酮化合物施用至植物或土壤。
29. 根據(jù)權利要求1至26中任一項所述的四唑啉酮化合物的用于防治害蟲的用途。
30. -種式（5)的噻唑化合物： [其中
R51、R52、R53、R54和R55各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、硝基、氰基、三甲基甲硅烷基、 三甲基甲硅烷基乙炔基、五氟硫烷基、C1-C6烷基、C1-C6齒代烷基、C2-C6烯基、C2-C6鹵代 烯基、C2-C6炔基、C2-C6齒代炔基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6齒代環(huán)烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6 鹵代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵代烷硫基、C3-C6環(huán)烷氧基、C3-C6鹵代環(huán)烷氧基、C3-C6 環(huán)烷硫基、C2-C6烯氧基、C2-C6炔氧基、C2-C6齒代烯氧基、C2-C6齒代炔氧基、C2-C6炔硫 基、C2-C6烯硫基、C2-C6齒代烯硫基、C2-C6齒代炔硫基、被C1-C6烷基任選取代的氨基、 C2-C6?；?、C2-C6齒代?；?、C2-C6酰氧基、C2-C6酰硫基、C1-C6烷基磺?；1-C6鹵代 烷基磺?；1-C6烷基亞磺?；1-C6鹵代烷基亞磺?；2-C5聚氧雜烷氧基、或C2-C5 氧雜環(huán)燒氧基； R56表示鹵素原子、C1-C3烷基、C1-C3鹵代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4環(huán)烷 基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2鹵代烷硫基、或C1-C4烷基氨基； 并且 R57表示式（6)的基團：
甲酰基、C2-C6齒代酰基、C2-C6烷氧基羰基、羥基羰基、羥甲基、氨基、異氰酸酯基、硝 基、鹵代甲基、鹵素原子、NSO、CON3、或任選被氯原子、溴原子、或羥基取代的氨基羰基]。
31. 根據(jù)權利要求30所述的噻唑化合物，其中 R51表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6 烷硫基、C1-C6鹵代烷硫基、C2-C6?；2-C6鹵代?；Ⅺu素原子、硝基或氰基； R56表示C1-C3烷基、C1-C3齒代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4環(huán)烷基、C1-C3烷 氧基、C1-C3鹵代烷氧基、被C1-C3烷基任選取代的氨基、或鹵素原子； R52、R53、R54和R55各自獨立地表示氫原子或鹵素原子。
32. 根據(jù)權利要求30所述的噻唑化合物，其中 R52表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6 烷硫基、C1-C6鹵代烷硫基、C2-C6?；2-C6鹵代?；Ⅺu素原子、硝基或氰基； R56表示C1-C3烷基、C1-C3齒代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4環(huán)烷基、C1-C3烷 氧基、C1-C3鹵代烷氧基、被C1-C3烷基任選取代的氨基、或鹵素原子；并且 R51、R53、R54和R55各自獨立地表示氫原子或鹵素原子。
33. 根據(jù)權利要求30所述的噻唑化合物，其中 R52表示氫原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6 烷硫基、C1-C6鹵代烷硫基、C2-C6?；?、C2-C6鹵代?；?、鹵素原子、硝基或氰基； R56表示C1-C3烷基、C1-C3齒代烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C3-C4環(huán)烷基、C1-C3烷 氧基、C1-C3鹵代烷氧基、被C1-C3烷基任選取代的氨基、或鹵素原子；并且 R51、R52、R53和R54各自獨立地表示氫原子或鹵素原子。
34. 根據(jù)權利要求31所述的噻唑化合物，其中 R51表示鹵素原子、甲基、乙基或甲氧基； R56表示氯原子、溴原子、甲基、乙基、環(huán)丙基或甲氧基；并且 R52、R53、R54和R55各自獨立地表示氫原子或氟原子。
35. 根據(jù)權利要求31所述的噻唑化合物，其中 R52表示鹵素原子、甲基、乙基或甲氧基； R56表示氯原子、溴原子、甲基、乙基、環(huán)丙基或甲氧基；并且 R51、R53、R54和R55各自獨立地表示氫原子或氟原子。
36. 根據(jù)權利要求33所述的噻唑化合物，其中 R53表示鹵素原子、甲基、乙基或甲氧基； R56表示氯原子、溴原子、甲基、乙基、環(huán)丙基或甲氧基；并且 R51、R52、R53和R54各自獨立地表示氫原子或氟原子。
【文檔編號】A01N43/78GK104271571SQ201380021109
【公開日】2015年1月7日 申請日期:2013年4月26日 優(yōu)先權日:2012年4月27日
【發(fā)明者】吉本祐也, 高橋晃樹, 大平大輔, 東修平 申請人:住友化學株式會社