一種新型二苯并[g, p]稠二萘衍生物及制備方法與應(yīng)用的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明公開了新型二苯并[g,p]稠二萘衍生物，其結(jié)構(gòu)如式所示，其中R為取代苯環(huán)、噻吩、取代噻吩、連噻吩、并噻吩、取代的聯(lián)噻吩、3,4-乙烯基二氧噻吩、取代的3,4-乙烯基二氧噻吩、芳基取代的乙烯基等芳香體系單元。該類分子具有較好的遷移率，是一種性能和穩(wěn)定性都很好的有機(jī)半導(dǎo)體材料，可以應(yīng)用在OTFT、OPV、OLED等光伏器件中。該發(fā)明還公開了新型二苯并[g,p]稠二萘衍生物合成方法，首先二苯基甲烷用正丁基鋰奪氫與4-溴苯基苯甲酮反應(yīng)，進(jìn)一步用對(duì)甲苯磺酸做催化劑的條件下脫水得到1-(4-溴苯基)-1,2,2-三苯基乙烯，1-(4-溴苯基)-1,2,2-三苯基乙烯與[雙(三氟乙酰氧基)碘]苯和甲基磺酸作用下得到2-溴二苯并[g,p]稠二萘。2-溴二苯并[g,p]稠二萘與各種硼酸頻那醇酯通過suzuki偶聯(lián)得到目標(biāo)產(chǎn)品二苯并[g,p]稠二萘衍生物。
【專利說明】-種新型二苯并[g，p]稠二寨衍生物及制備方法與應(yīng)用

【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明屬于有機(jī)薄膜晶體管（簡(jiǎn)稱OTFT)、0LED、0PV等材料【技術(shù)領(lǐng)域】，具體涉及一 種新型二苯并[g，P]稠二蔡衍生物及制備方法與應(yīng)用。

【背景技術(shù)】
[0002] 有機(jī)半導(dǎo)體材料作為0TFT、0LED、0PV等有機(jī)半導(dǎo)體器件的核也部分。其性能的高 低及穩(wěn)定性直接影響著器件的性能及壽命。對(duì)OTFT中的材料而言，根據(jù)運(yùn)輸載流子的不同 可W分別n-型半導(dǎo)體、P-型半導(dǎo)體和雙極型半導(dǎo)體。n-型半導(dǎo)體用老傳輸電子，其在空氣 中非常不穩(wěn)定。P-型半導(dǎo)體傳輸?shù)妮d流子為空穴，目前，大多數(shù)性能優(yōu)異的有機(jī)半導(dǎo)體W研 究P-型為主。按照材料來分，可W分為有機(jī)小分子場(chǎng)效應(yīng)晶體管和聚合物場(chǎng)效應(yīng)晶體管。 目前，對(duì)于小分子場(chǎng)效應(yīng)材料來說，主要存在的一些問題：（1)場(chǎng)效應(yīng)晶體管的穩(wěn)定性還有 待提高；（2)高性能的n型小分子場(chǎng)效應(yīng)材料，特別是空氣穩(wěn)定高性能n型小分子場(chǎng)效應(yīng)材 料還比較缺乏；（3)大面積、溶液法制備場(chǎng)效應(yīng)晶體管的方法還不多；（4)貴金屬電極需要 低成本、性能穩(wěn)定的替代物等。
[0003] OTFT在制造成本、制備條件等方面比無定型娃晶體管具有很大的優(yōu)勢(shì)，使得OTFT 工業(yè)化道路的前景變得更加廣闊，但仍有許多問題需要解決，如現(xiàn)有的關(guān)于半導(dǎo)體能帶理 論是建立在無機(jī)材料的基礎(chǔ)上，對(duì)OTFT中一些現(xiàn)象無法給出合理的解釋；有機(jī)半導(dǎo)體材料 類型過于單一，該也限制了有機(jī)晶體管的進(jìn)一步發(fā)展。除此之外，具備高遷移率且在空氣穩(wěn) 定存在的半導(dǎo)體材料缺乏；大多數(shù)有機(jī)半導(dǎo)體材料難溶解且不易烙化，很難使用溶液成膜 技術(shù)制備器件；設(shè)計(jì)合成具有高性能的有機(jī)半導(dǎo)體材料。盡管OTFT還存在一些問題，但 OTFT具有質(zhì)輕、價(jià)廉、柔初性好等優(yōu)點(diǎn)，在各種顯示裝置W及存膽器件方面顯示了較好的應(yīng) 用前景。隨著研究的不斷深入，其良好的應(yīng)用前景必將顯現(xiàn)出來，并有望成為電子器件的新 一代產(chǎn)品。
[0004] 研制新型的有機(jī)半導(dǎo)體材料，提高電子遷移率，改善OTFT器件的性能，最終實(shí)現(xiàn) 產(chǎn)業(yè)化，具有現(xiàn)實(shí)意義。二苯并[g，P]稠二蔡作為一類具有較大芳環(huán)共輛體系的分子，在 OTFT等有機(jī)半導(dǎo)體器件中具有廣泛的應(yīng)用，在二苯并[g, P]稠二蔡的2-位引入不同的取 代基，能提高材料的器件性能，進(jìn)一步把材料應(yīng)用到有機(jī)半導(dǎo)體器件中，具有重要的應(yīng)用意 義。


【發(fā)明內(nèi)容】

[0005] 本發(fā)明提供了一種新型二苯并[g, P]稠二蔡衍生物及制備方法與應(yīng)用，該二苯并 [g，P]稠二蔡衍生物具有很好的載流子遷移率，可W應(yīng)用于〇TFT、OLED、OPV等有機(jī)半導(dǎo)體 器件中。
[0006] -種新型二苯并[g, P]稠二蔡衍生物，其特征在于該衍生物的結(jié)構(gòu)如通式（I)

【權(quán)利要求】
1. 一種新型二苯并[g，P]稠二萘衍生物，其特征在于該衍生物的結(jié)構(gòu)如通式（I)
式（I)中，R為芳香體系單元,如式（I-a)，（I-b)，（I-c)，（I-d)或（I-e)所示的基團(tuán)：
其中： 式（I-a)，式（I-b)，（式I-c)，式（I-d)和（I-e)中代表連接位置； 式（I-a)中，Al代表鄰位、間位或者對(duì)位取代基，基團(tuán)為甲基、甲氧基、硫甲基或2-20個(gè) 碳鏈組成的直鏈或帶有直鏈的烷基取代基； 式（I-b)中，n = 1?10, A2代表氫、甲基、或2-20個(gè)碳鏈組成的直鏈或帶有直鏈的烷 基取代基； 式（I-c)中，n = 1?10, A3代表氫、甲基、或2-20個(gè)碳鏈組成的直鏈或帶有直鏈的烷 基取代基； 式（I-d)中，A4代表氫、甲基、或2-20個(gè)碳鏈組成的直鏈或帶有直鏈的烷基取代基； 式（I-e)中，A5代表鄰位、間位或者對(duì)位取代基，基團(tuán)為甲基、甲氧基、硫甲基或2-20個(gè) 碳鏈組成的直鏈或帶有直鏈的烷基取代基。
2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的新型二苯并[g，p]稠二萘衍生物的制備方法，其特征在于， 包括如下步驟： (1) 在低溫下，有機(jī)溶劑中二苯基甲烷與4-溴苯基苯甲酮反應(yīng)，進(jìn)一步發(fā)生消除反應(yīng) 得到1_ (4-溴苯基）-1，2, 2-二苯基乙烯； (2) 在低溫下1-(4-溴苯基）-1，2, 2-三苯基乙烯與[雙（三氟乙酰氧基）碘]苯和甲 基磺酸作用，得到2-溴二苯并[g，p]稠二萘； (3) 2-溴二苯并[g，p]稠二萘與各種硼酸或者硼酸酯類化合物通過suzuki偶聯(lián)得到 目標(biāo)產(chǎn)品二苯并[g，p]稠二萘衍生物。
3. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的新型二苯并[g，p]稠二萘衍生物的制備方法，其特征在于， 其二苯并[g，P]稠二萘衍生物中的取代基團(tuán)為芳香體系單元，具體為：取代苯環(huán)、噻吩、取 代噻吩、連噻吩、并噻吩、取代的聯(lián)噻吩、3, 4-乙烯基二氧噻吩、取代的3, 4-乙烯基二氧噻 吩、芳基取代的乙烯基。
4. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的新型二苯并[g，p]稠二萘衍生物的制備方法，其特征在于， 步驟（2)中，所述的甲基磺酸的量大大過量。
5. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的新型二苯并[g，p]稠二萘衍生物的制備方法，其特征在于， 步驟（2)中，所述的有機(jī)溶劑為四氫呋喃、乙醚。
6. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的新型二苯并[g，p]稠二萘衍生物的制備方法，其特征在于， 步驟（4)中，所述的各種硼酸或硼酸酯類化合物為取代苯環(huán)、噻吩、取代噻吩、連噻吩、并噻 吩、取代的聯(lián)噻吩、3, 4-乙烯基二氧噻吩、取代的3, 4-乙烯基二氧噻吩、芳基取代的乙烯基 的硼酸或硼酸酯類化合物。
7. -種應(yīng)用于OTFT、OLED、OPV等有機(jī)半導(dǎo)體器件中的有機(jī)半導(dǎo)體材料，其特征在于， 包含權(quán)利要求1中的二苯并[g，P]稠二萘衍生物。
【文檔編號(hào)】H01L51/50GK104341258SQ201410460435
【公開日】2015年2月11日 申請(qǐng)日期:2014年9月11日 優(yōu)先權(quán)日:2014年9月11日
【發(fā)明者】孟鴻, 賀耀武, 黃維 申請(qǐng)人:南京友斯貝特光電材料有限公司