專(zhuān)利名稱(chēng)：新的芳基胺化合物和有機(jī)電致發(fā)光裝置的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種新的芳基胺化合物和有機(jī)電致發(fā)光裝置，更具體地涉及一種具有高亮度、優(yōu)異的耐熱性、長(zhǎng)壽命和優(yōu)異的空穴傳輸性能并高效發(fā)光的有機(jī)電致發(fā)光裝置和一種向該有機(jī)電致發(fā)光裝置提供有利性能的新的芳基胺化合物。
背景技術(shù)：
有機(jī)電致發(fā)光(以下稱(chēng)作EL)裝置用于平面發(fā)光元件如壁掛電視的平板顯示器和顯示器的背光并已廣泛進(jìn)行EL裝置的研究。
Pope在1963年觀察到在電場(chǎng)下由有機(jī)物質(zhì)發(fā)光，是由蒽的單晶發(fā)光(J.Chem.Phys.，38(1963)2042)。在1965年，Helfinch和Schneider成功地觀察到使用具有良好注入效率的溶液電極體系的注入型的較強(qiáng)電致發(fā)光(Phys.ReV.Lett.，14(1965)229)。從此，已經(jīng)報(bào)道了由共軛有機(jī)主體物質(zhì)和具有稠合苯環(huán)的共軛有機(jī)活化劑形成有機(jī)發(fā)光物質(zhì)的研究。作為有機(jī)主體物質(zhì)的例子，給出了萘、蒽、菲、并四苯、芘、苯并芘、、苉、咔唑、芴、聯(lián)苯、三聯(lián)苯、三苯醚、二鹵代聯(lián)苯、反-茋和1，4-二苯基丁二烯。作為活化劑的例子，給出了蒽、并四苯和并五苯。但這些有機(jī)發(fā)光物質(zhì)作為厚度超過(guò)1μm的單層存在且需要高電場(chǎng)用于發(fā)光。因此，已經(jīng)研究了使用真空汽相淀積法的薄層裝置(例如，Thin Solid Films，94(1982)171)。但不能得到具有足夠?qū)嶋H應(yīng)用的高亮度的裝置，盡管薄層的使用有效地降低驅(qū)動(dòng)電壓。
Tang等人制備了具有兩個(gè)按照真空汽相淀積法層壓并放置在陽(yáng)極和陰極之間的非常薄的膜(空穴傳輸層和發(fā)光層)的EL裝置，并成功地在低驅(qū)動(dòng)電壓下得到高亮度(Apply.Phys.Lett.，51(1987)913和美國(guó)專(zhuān)利4356429)。之后，用于空穴傳輸層和發(fā)光層的有機(jī)化合物的開(kāi)發(fā)進(jìn)行了許多年，并可獲得足夠?qū)嶋H應(yīng)用的發(fā)光壽命和效率。結(jié)果，有機(jī)EL裝置的實(shí)際應(yīng)用開(kāi)始于汽車(chē)立體聲系統(tǒng)和便攜電話的顯示器領(lǐng)域。
但在長(zhǎng)期使用之后的發(fā)光亮度和針對(duì)變質(zhì)的耐久性不足以實(shí)際應(yīng)用，因此需要進(jìn)一步提高。尤其是，如果有機(jī)EL裝置應(yīng)用于全色顯示器，分別對(duì)于R、G和B顏色，需要高達(dá)300cd/m2或更高的亮度以及長(zhǎng)達(dá)幾千小時(shí)或更長(zhǎng)的半衰期。這些性能在藍(lán)光時(shí)非常難以獲得。對(duì)于藍(lán)光發(fā)射，發(fā)光層的能級(jí)必須高達(dá)2.8eV或更高。空穴傳輸層和發(fā)光層之間的在空穴注入上的能量勢(shì)壘大且施加到界面上的電場(chǎng)的強(qiáng)度大。因此，通過(guò)使用常規(guī)空穴傳輸層可獲得穩(wěn)定的空穴注入且這種改進(jìn)是理想的。
如果有機(jī)EL裝置要應(yīng)用于汽車(chē)，常規(guī)有機(jī)EL裝置在高溫如100℃或更高的溫度下具有儲(chǔ)存方面的問(wèn)題。常規(guī)空穴傳輸層具有低玻璃化轉(zhuǎn)變溫度，而且發(fā)現(xiàn)，通過(guò)簡(jiǎn)單地將玻璃化轉(zhuǎn)變溫度升至超過(guò)100℃并不能成功地解決該問(wèn)題。即，尚未獲得足以在高溫下儲(chǔ)存的性能。此外，問(wèn)題在于，激基復(fù)合物通過(guò)空穴傳輸層和發(fā)光層之間的相互作用而形成且該裝置的亮度下降。
本發(fā)明的公開(kāi)內(nèi)容本發(fā)明克服了上述問(wèn)題，因此其一個(gè)目的是提供一種具有高亮度、優(yōu)異的耐熱性、長(zhǎng)壽命和優(yōu)異的空穴傳輸性能并高效發(fā)光的有機(jī)電EL裝置和一種向該有機(jī)電致發(fā)光裝置提供有利性能的新的芳基胺化合物。
本發(fā)明人為了開(kāi)發(fā)具有上述有利性能的有機(jī)EL裝置進(jìn)行了深入研究，結(jié)果發(fā)現(xiàn)，如果將一種具有特定結(jié)構(gòu)的新的芳基胺化合物加入有機(jī)化合物的層中，有機(jī)EL裝置的亮度、耐熱性、壽命和空穴傳輸性能得到提高且可得到高效發(fā)光。本發(fā)明在該認(rèn)識(shí)的基礎(chǔ)上完成。
本發(fā)明提供一種由以下通式(1)表示的新的芳基胺化合物 其中R1和R2分別獨(dú)立地表示具有1-30個(gè)碳原子的取代或未取代烷基、具有1-30個(gè)碳原子的取代或未取代烷氧基、具有6-40個(gè)碳原子的取代或未取代芳基、具有7-40個(gè)碳原子的取代或未取代芳烷基、或具有6-40個(gè)碳原子的取代或未取代芳氧基；和其中Ar1-Ar4分別獨(dú)立地表示具有6-40個(gè)碳原子的取代或未取代芳基或具有5-40個(gè)碳原子的取代或未取代雜環(huán)基團(tuán)且可表示相同基團(tuán)或不同基團(tuán)，前提是Ar1-Ar4中的至少兩個(gè)分別表示取代或未取代間聯(lián)苯基團(tuán)或被芳基取代的聯(lián)苯基團(tuán)且Ar1-Ar4中的其它基團(tuán)分別表示取代或未取代聯(lián)苯基團(tuán)，而且，如果Ar1-Ar4中至少兩個(gè)分別表示被兩個(gè)芳基取代的聯(lián)苯基團(tuán)，則Ar1-Ar4中的其它基團(tuán)分別表示取代或未取代芳基；和一種由以下通式(2)表示的新的芳基胺化合物 其中至少一個(gè)A和B表示能形成可包含螺鍵的取代或未取代飽和5元-8元環(huán)的原子團(tuán)，前提是，如果任何一個(gè)A和B表示能形成飽和5元環(huán)的原子團(tuán)，則A和B分別表示能形成環(huán)結(jié)構(gòu)的基團(tuán)或任何A和B表示包含螺鍵的基團(tuán)，而且至少一個(gè)A和B表示不含兩個(gè)或多個(gè)不飽和6元環(huán)的基團(tuán)；和Ar5-Ar8分別獨(dú)立地表示具有6-40個(gè)碳原子的取代或未取代芳基或具有5-40個(gè)碳原子的取代或未取代雜環(huán)基團(tuán)且可表示相同基團(tuán)或不同基團(tuán)。
本發(fā)明還提供了一種包含一對(duì)電極和位于該電極對(duì)之間的有機(jī)化合物層的電致發(fā)光裝置，其中所述有機(jī)化合物層包含上述的新芳基胺化合物。
實(shí)現(xiàn)本發(fā)明的最優(yōu)選實(shí)施方案本發(fā)明的新的芳基胺化合物由以上給出的通式(1)或通式(2)表示。
在通式(1)中，R1和R2分別獨(dú)立地表示具有1-30個(gè)碳原子的取代或未取代烷基、具有1-30個(gè)碳原子的取代或未取代烷氧基、具有6-40個(gè)碳原子的取代或未取代芳基、具有7-40個(gè)碳原子的取代或未取代芳烷基、或具有6-40個(gè)碳原子的取代或未取代芳氧基。
烷基的例子包括甲基、乙基、正丙基和異丙基。烷氧基的例子包括甲氧基和乙氧基。芳基的例子包括苯基、聯(lián)苯基團(tuán)和萘基。芳烷基的例子包括芐基、α-甲基芐基、α-乙基芐基、α，α-二甲基芐基、4-甲基芐基、4-乙基芐基、二叔丁基芐基、4-正辛基芐基、萘基甲基和二苯基甲基。芳氧基的例子包括苯氧基、萘基氧基、蒽基氧基、芘基氧基、熒蒽基氧基、基氧基和苝基氧基。
上述基團(tuán)的取代基的例子包括鹵素原子如氟原子、氯原子、溴原子和碘原子；烷基如甲基、乙基、正丙基和異丙基；烷氧基如甲氧基和乙氧基；芳氧基如苯氧基；芳烷基如芐基、乙氧苯基和苯基丙基；硝基、氰基；取代氨基如二甲基氨基、二芐基氨基、二苯基氨基和嗎啉基團(tuán)；芳基如苯基、甲苯基、聯(lián)苯基團(tuán)、萘基、蒽基和芘基；和雜環(huán)基團(tuán)如吡啶基、噻吩基、呋喃基、喹啉基和咔唑基。
在通式(1)中，Ar1-Ar4分別獨(dú)立地表示具有6-40個(gè)碳原子的取代或未取代芳基或具有5-40個(gè)碳原子的取代或未取代雜環(huán)基團(tuán)且可表示相同基團(tuán)或不同基團(tuán)。
芳基的例子包括苯基、甲苯基、聯(lián)苯基團(tuán)、萘基、蒽基和芘基。雜環(huán)基團(tuán)的例子包括吡啶基、噻吩基、呋喃基、喹啉基和咔唑基。
在通式(1)中，Ar1-Ar4中至少兩個(gè)分別表示取代或未取代的間聯(lián)苯基團(tuán)或被芳基取代的聯(lián)苯基團(tuán)且Ar1-Ar4中其它基團(tuán)分別表示取代或未取代聯(lián)苯基團(tuán)。但如果Ar1-Ar4中至少兩個(gè)分別表示被兩個(gè)芳基取代的聯(lián)苯基團(tuán)，那么Ar1-Ar4中其它基團(tuán)分別表示取代或未取代芳基。
由Ar1-Ar4表示的基團(tuán)的取代基的例子包括鹵素原子如氟原子、氯原子、溴原子和碘原子；烷基如甲基、乙基、正丙基和異丙基；烷氧基如甲氧基和乙氧基；芳氧基如苯氧基；芳烷基如芐基、乙氧苯基和苯基丙基；硝基、氰基；取代氨基如二甲基氨基、二芐基氨基、二苯基氨基和嗎啉基團(tuán)；芳基如苯基、甲苯基、聯(lián)苯基團(tuán)、萘基、蒽基和芘基；和雜環(huán)基團(tuán)如吡啶基、噻吩基、呋喃基、喹啉基和咔唑基。
被芳基取代的聯(lián)苯基團(tuán)中的芳基的例子包括苯基、聯(lián)苯基團(tuán)、三聯(lián)苯基團(tuán)、萘基、蒽基和芴基。
優(yōu)選的是，Ar1和Ar3分別表示取代或未取代的間聯(lián)苯基團(tuán)且Ar2和Ar4分別表示取代或未取代聯(lián)苯基團(tuán)。
在通式(2)中，A和B中至少一個(gè)表示能形成可包含螺鍵的取代或未取代飽和5元-8元環(huán)的原子團(tuán)。如果任何一個(gè)A和B表示能形成飽和5元環(huán)的原子團(tuán)，A和B分別表示能形成環(huán)結(jié)構(gòu)的基團(tuán)或任何A和B表示包含螺鍵的基團(tuán)。A和B中至少一個(gè)表示不含兩個(gè)或多個(gè)不飽和6元環(huán)的基團(tuán)。
上述的螺鍵是指其中兩個(gè)飽和環(huán)狀結(jié)構(gòu)通過(guò)一個(gè)原子(是這兩個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)的環(huán)原子)如碳原子或硅原子而相互鍵接的結(jié)構(gòu)。在這種新的芳基胺化合物中，由A或B表示的原子團(tuán)優(yōu)選包含螺鍵。
能形成由A或B表示的原子團(tuán)的原子的例子包括碳原子和非碳原子的原子如Si、O、S、N、B和P。這些原子可形成飽和環(huán)狀結(jié)構(gòu)的一部分。該飽和環(huán)狀結(jié)構(gòu)可具有取代基如烷基、烷氧基和芳基。
包含由至少一個(gè)A和B表示的原子團(tuán)的聯(lián)苯基團(tuán)的例子包括以下結(jié)構(gòu)
在通式(2)中，Ar5-Ar8分別獨(dú)立地表示具有6-40個(gè)碳原子的取代或未取代芳基或具有5-40個(gè)碳原子的取代或未取代雜環(huán)基團(tuán)且可表示相同基團(tuán)或不同基團(tuán)。
取代或未取代芳基的例子包括苯基、聯(lián)苯基團(tuán)、三聯(lián)苯基團(tuán)、萘基、蒽基、芴基和熒蒽基。取代或未取代雜環(huán)基團(tuán)的例子包括吡啶基、呋喃基、噻吩基和咔唑基。
上述基團(tuán)的取代基的例子包括鹵素原子如氟原子、氯原子、溴原子和碘原子；烷基如甲基、乙基、正丙基和異丙基；烷氧基如甲氧基和乙氧基；芳氧基如苯氧基；芳烷基如芐基、乙氧苯基和苯基丙基；硝基、氰基；取代氨基如二甲基氨基、二芐基氨基、二苯基氨基和嗎啉基團(tuán)；芳基如苯基、甲苯基、聯(lián)苯基團(tuán)、萘基、蒽基和芘基；和雜環(huán)基團(tuán)如吡啶基、噻吩基、呋喃基、喹啉基和咔唑基。
在由通式(2)表示的新的芳基胺化合物中，優(yōu)選的是，至少兩個(gè)Ar5-Ar8分別表示具有12或更多碳原子的芳烴基團(tuán)。作為新的芳基胺化合物，更優(yōu)選的是，至少兩個(gè)Ar5-Ar8分別表示取代或未取代聯(lián)苯基團(tuán)且至少一個(gè)Ar5-Ar8表示被二芳基氨基取代的基團(tuán)。
本發(fā)明的有機(jī)EL裝置包括一對(duì)電極和位于該電極對(duì)之間的有機(jī)化合物層且所述有機(jī)化合物層包含上述的新芳基胺化合物。
優(yōu)選的是，有機(jī)化合物層是發(fā)光層或空穴傳輸層。還優(yōu)選的是，該有機(jī)化合物層包括包含上述新芳基胺化合物和發(fā)光材料的層。
有機(jī)EL裝置的亮度、耐熱性、壽命和發(fā)光效率通過(guò)向有機(jī)化合物層的至少一層中引入上述新芳基胺化合物而提高，因?yàn)樵摲蓟坊衔锞哂袃?yōu)異的空穴傳輸性能從而可穩(wěn)定地進(jìn)行空穴注入，具有高玻璃化轉(zhuǎn)變溫度并較少造成與發(fā)光材料的相互作用從而可防止因相互作用產(chǎn)生的無(wú)輻射的躍遷。
以下，由通式(1)表示的本發(fā)明芳基胺化合物的典型例子為化合物(A-1)-(A-13)且由通式(2)表示的本發(fā)明芳基胺化合物的典型例子為化合物(B-1)-(B-20)。但本發(fā)明芳基胺化合物不限于作為例子給出的化合物。

本發(fā)明有機(jī)EL裝置是一種包括有機(jī)化合物膜的裝置，具有位于陽(yáng)極和陰極之間的單層或多層。如果有機(jī)化合物膜具有單層，發(fā)光層位于陽(yáng)極和陰極之間。發(fā)光層包含發(fā)光材料且還可包含空穴注入材料或電子注入材料，用于將陽(yáng)極注入的空穴或陰極注入的電子分別傳輸?shù)桨l(fā)光材料。但優(yōu)選的是，該復(fù)合材料具有非常高的熒光量子效率以及優(yōu)異的傳輸空穴能力和優(yōu)異的傳輸電子能力的組合，而且可形成均勻的薄膜。如果該有機(jī)EL裝置中的有機(jī)化合物膜具有多層，該有機(jī)EL裝置具有多層的層壓結(jié)構(gòu)如(陽(yáng)極/空穴注入層/發(fā)光層/陰極)、(陽(yáng)極/發(fā)光層/電子注入層/陰極)和(陽(yáng)極/空穴注入層/發(fā)光層/電子注入層/陰極)。
在發(fā)光層中，除了本發(fā)明的新芳基胺化合物，還可使用常規(guī)發(fā)光材料、摻雜材料、空穴注入材料和電子注入材料。優(yōu)選的是，該新芳基胺化合物以0.5-100％重量，更優(yōu)選50-100％重量的濃度加入選自發(fā)光層、電子注入層和空穴注入層的層中。
通過(guò)形成多層結(jié)構(gòu)的有機(jī)EL裝置，可防止亮度和壽命因淬滅而下降。如果需要，可結(jié)合使用發(fā)光材料、摻雜材料、空穴注入材料和電子注入材料。通過(guò)使用其它的摻雜材料，可提高發(fā)光亮度和發(fā)光效率，而且可發(fā)射紅光或白光?？昭ㄗ⑷雽?、發(fā)光層和電子注入層可分別形成為具有兩層或多層的層壓結(jié)構(gòu)。如果空穴注入層具有兩層或多層的層壓結(jié)構(gòu)，那么空穴由電極注入的層稱(chēng)作空穴注入層，且由空穴注入層接受空穴并將空穴傳輸?shù)桨l(fā)光層的層稱(chēng)作空穴傳輸層。類(lèi)似地，如果電子注入層具有兩層或多層的層壓結(jié)構(gòu)，那么電子由電極注入的層稱(chēng)作電子注入層，且由電子注入層接受電子并將電子傳輸?shù)桨l(fā)光層的層稱(chēng)作電子傳輸層。這些層分別根據(jù)材料的性能如能級(jí)、耐熱性以及與有機(jī)化合物或金屬電極的粘附性來(lái)選擇使用。
作為可與新芳基胺化合物一起用于有機(jī)化合物膜的發(fā)光材料或主體材料，可以使用稠合多環(huán)芳族化合物。多環(huán)芳族化合物的例子包括蒽、萘、菲、芘、并四苯、并五苯、蔻、、熒光素、二萘嵌苯、紅熒烯、酞二萘嵌苯、萘并二萘嵌苯、萘環(huán)酮、酞萘環(huán)酮、萘并萘環(huán)酮、二苯基丁二烯、四苯基丁二烯、香豆素、噁二唑、醛連氮、二苯并噁唑啉、聯(lián)苯乙烯、吡嗪、環(huán)戊二烯、喹啉的金屬配合物、氨基喹啉的金屬配合物、苯并喹啉的金屬配合物、亞胺、二苯基乙烯、乙烯基蒽、二氨基咔唑、吡喃、噻喃、多次甲基、份菁、用咪唑螯合的穴狀(oxinoid)化合物、喹吖啶酮、茋衍生物和著色劑。但多環(huán)芳族化合物不局限于作為例子描述的以上化合物。
作為常規(guī)空穴注入材料，優(yōu)選這樣一種化合物，它能夠傳輸空穴，具有優(yōu)異的由陽(yáng)極注入空穴的作用、和優(yōu)異的將空穴注入到發(fā)光層或發(fā)光材料的作用，能夠防止在發(fā)光層形成的激發(fā)粒子傳輸?shù)诫娮幼⑷雽踊螂娮幼⑷氩牧现?，而且具有?yōu)異的形成薄膜的能力?？昭ㄗ⑷氩牧系睦影ㄌ佳苌铩⑤凛佳苌?、卟啉衍生物、三唑、咪唑、咪唑啉酮、咪唑硫酮、吡唑啉、吡唑啉酮、四氫咪唑、噁唑、噁二唑、腙、?；辍⒍喾蓟闊N、茋、丁二烯、聯(lián)苯胺型三苯基胺、苯乙烯基胺型三苯基胺、二胺型三苯基胺、以上化合物的衍生物和大分子材料如聚乙烯基咔唑、聚硅烷和導(dǎo)電大分子。但空穴注入材料不限于作為例子描述的以上化合物。
在可用于本發(fā)明有機(jī)EL裝置的空穴注入材料中，更有效的空穴注入材料是芳族叔胺衍生物和酞菁衍生物。
芳族叔胺衍生物的例子包括三苯基胺、三甲苯基胺、甲苯基二苯胺、N，N’-二苯基-N，N’-(3-甲基苯基)-1，1’-二苯基-4，4’-二胺、N，N，N’，N’-(4-甲基苯基)-1，1’-苯基-4，4’-二胺、N，N，N’，N’-(4-甲基苯基)-1，1’-二苯基-4，4’-二胺、N，N’-二苯基-N，N’-二萘基-1，1’-二苯基-4，4’-二胺、N，N’-(甲基苯基)-N，N’-(4-正丁基苯基)菲-9，10-二胺、N，N’-二(4-二-4-甲苯基氨基苯基)-4-苯基環(huán)己烷、以及具有上述芳族叔胺骨架結(jié)構(gòu)的低聚物和聚合物。但芳族叔胺衍生物不局限于作為例子描述的以上化合物。
酞菁(Pc)衍生物的例子包括酞菁衍生物和萘菁衍生物如H2Pc、CuPc、CoPC、NiPc、ZnPc、PdPc、FePc、MnPc、ClAlPc、ClGaPc、ClInPc、ClSnPc、Cl2SiPc、(HO)AlPc、(HO)GaPc、VOPc、TiOPc、MoOP和GaPc-O-GaPc。但酞菁衍生物不局限于作為例子描述的以上化合物。
作為常規(guī)電子注入材料，優(yōu)選這樣一種化合物，它能夠傳輸電子，具有優(yōu)異的由陰極注入電子的作用、以及優(yōu)異的將電子注入到發(fā)光層或發(fā)光材料的作用，能夠防止在發(fā)光層形成的激發(fā)粒子傳輸?shù)娇昭ㄗ⑷雽踊蚩昭ㄗ⑷氩牧?，而且具有?yōu)異的形成薄膜的能力。電子注入材料的例子包括芴酮、蒽醌二甲烷、二苯醌、噻喃二氧化物、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、二萘嵌苯四甲酸、亞芴基甲烷、蒽醌二甲烷、蒽酮及其這些化合物的衍生物。但電子注入材料不局限于作為例子描述的以上化合物。電荷注入性能可通過(guò)將電子接受材料加入空穴注入材料或?qū)㈦娮咏o予材料加入電子注入材料來(lái)提高。
在本發(fā)明的有機(jī)EL裝置中，更有效的常規(guī)電子注入材料是金屬配合物以及含氮的五元環(huán)衍生物。
金屬配合物的例子包括8-羥基喹啉合鋰、二(8-羥基喹啉合)鋅、二(8-羥基喹啉合)銅、二(8-羥基喹啉合)錳、三(8-羥基喹啉合)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉合)鋁、三(8-羥基喹啉合)鎵、二(10-羥基苯并[h]喹啉合)鈹、二(10-羥基苯并[h]喹啉合)鋅、二(2-甲基-8-喹啉合)氯鎵、二(2-甲基-8-喹啉合)(鄰-甲酚基)鎵、二(2-甲基-8-喹啉合)(2-萘并基)鋁和二(2-甲基-8-喹啉合)(2-萘并基)鎵。但金屬配合物不局限于作為例子描述的以上化合物。
作為含氮的五元環(huán)衍生物，噁唑、噻唑、噻二唑和三唑的衍生物的衍生物是優(yōu)選的。這些化合物的例子包括2，5-二(1-苯基)-1，3，4-噁唑、二甲基POPOP、2，5-二(1-苯基)-1，3，4-噻唑、2，5-二(1-苯基)-1，3，4-噁二唑、2，5-二(1-萘基)-1，3，4-噁二唑、1，4-二[2-(5-苯基噁二唑基)]苯、1，4-二[2-(5-苯基噁二唑基)-4-叔丁基苯]、2-(4’-叔丁基苯基)-5-(4”-聯(lián)苯)-1，3，4-噻二唑、2，5-二(1-萘基)-1，3，4-噻二唑、1，4-二[2-(5-苯基噻二唑基)]苯、2-(4’-叔丁基苯基)-5-(4”-聯(lián)苯)-1，3，4-三唑、2，5-二(1-萘基)-1，3，4-三唑和1，4-二[2-(5-苯基三唑基)]苯。但含氮的五元環(huán)衍生物并不局限于作為例子描述的以上化合物。
在本發(fā)明中，無(wú)機(jī)化合物層可位于發(fā)光層和電極之間以提高電荷注入性能。作為用于無(wú)機(jī)化合物層的無(wú)機(jī)化合物，可以使用堿金屬化合物如堿金屬的氟化物和氧化物以及堿土金屬化合物。無(wú)機(jī)化合物的例子包括LiF、Li2O、RaO、SrO、BaF2、和SrF2。
作為用作有機(jī)EL裝置的陽(yáng)極的導(dǎo)電材料，逸出功為4eV或更高的材料是合適的。這種材料的例子包括碳、鋁、釩、鐵、鈷、鎳、鎢、銀、金、鉑、鈀、這些金屬的合金、用于ITO基材和NESA基材的金屬氧化物如氧化錫和氧化銦、以及有機(jī)導(dǎo)電樹(shù)脂如聚噻吩和聚吡咯。作為用于陰極的導(dǎo)電材料，逸出功小于4eV的材料是合適的。這種材料的例子包括鎂、鈣、錫、鉛、鈦、釔、鋰、釕、錳、鋁以及這些金屬的合金。但用于陰極和陽(yáng)極的材料的例子不局限于作為例子描述的以上材料。通常，合金的例子包括鎂/銀合金、鎂/銦合金、以及鋰/鋁合金。但合金的例子不局限于作為例子描述的以上合金。合金的組成由汽相淀積源的溫度、氣氛和真空度控制并適當(dāng)選擇。陽(yáng)極和陰極可根據(jù)需要具有兩層或多層的層壓結(jié)構(gòu)。
為了由有機(jī)EL裝置得到有效發(fā)光，優(yōu)選的是，該裝置的至少一面在該裝置發(fā)出的光的波長(zhǎng)區(qū)足夠透明。該基材優(yōu)選也是透明的。透明電極使用以上的導(dǎo)電材料按照合適的方法如汽相淀積和濺射制備，這樣可得到規(guī)定的透明度。優(yōu)選的是，放置在發(fā)光面上的電極具有10％或更高的透光率。該基材并不特別限定，只要該基材具有機(jī)械強(qiáng)度、具有高溫強(qiáng)度而且透明?；牡睦影úＡЩ暮蜆?shù)脂透明膜。透明膜的例子包括樹(shù)脂如聚乙烯、乙烯和乙酸乙烯酯的共聚物、乙烯的乙烯醇的共聚物、聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚氯乙烯、聚乙烯醇、聚乙烯基縮丁醛、尼龍、聚醚醚酮、聚砜、聚醚砜、四氟乙烯和全氟烷基乙烯基醚的共聚物、聚氟乙烯、四氟乙烯和乙烯的共聚物、四氟乙烯和六氟丙烯的共聚物、聚氯三氟乙烯、聚偏二氟乙烯、聚酯、聚碳酸酯、聚氨酯、聚醚酰亞胺、聚酰亞胺和聚丙烯的膜。
為了提高本發(fā)明有機(jī)EL裝置對(duì)熱、濕度和大氣的穩(wěn)定性，可在該裝置的表面上形成保護(hù)層或可用硅油或保護(hù)用樹(shù)脂涂覆整個(gè)裝置。
為了形成有機(jī)EL，可從成膜干法如真空汽相淀積法、濺射法、等離子體法和離子鍍覆法以及成膜濕法如旋涂法、浸涂法和流涂法中選擇任何方法。膜的厚度并不特別限定。但該厚度必須設(shè)定在合適范圍內(nèi)。如果膜的厚度大于該合適范圍，必須施加高的電壓才能達(dá)到規(guī)定的光輸出，因此效率下降。如果膜的厚度低于該合適范圍，會(huì)形成針孔，而且即使施加電場(chǎng)也不能得到足夠的亮度。一般來(lái)說(shuō)，厚度的合適值優(yōu)選為5納米至10μm，更優(yōu)選10納米至0.2μm。
如果使用成膜濕法，將形成每層的材料在溶解或分散在合適溶劑如乙醇、氯仿、四氫呋喃和二噁烷中之后用于成膜。作為溶劑，可以使用任何的以上溶劑。在該有機(jī)薄膜的任何層中，可以使用合適的樹(shù)脂和添加劑以提高成膜性能并防止形成針孔?？梢允褂玫臉?shù)脂的例子包括絕緣樹(shù)脂如聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚芳基化物、聚酯、聚酰胺、聚氨酯、聚砜、聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酸甲酯和纖維素、這些樹(shù)脂的共聚物、光導(dǎo)電樹(shù)脂如聚N-乙烯基咔唑和聚硅烷、以及導(dǎo)電樹(shù)脂如聚噻吩和聚吡咯。添加劑的例子包括抗氧化劑、紫外線吸收劑和增塑劑。
本發(fā)明有機(jī)EL裝置可用于，例如壁掛電視的平板顯示器的平面發(fā)光元件、復(fù)印機(jī)、打印機(jī)和液晶顯示器的背光、儀器、顯示板和標(biāo)記燈的光源。
實(shí)施例本發(fā)明以下通過(guò)合成實(shí)施例和實(shí)施例更具體地描述。但本發(fā)明不限于合成實(shí)施例和實(shí)施例。
合成實(shí)施例1(化合物(B-1))用于合成中間體化合物b和中間體化合物d的反應(yīng)路徑如下
中間體化合物a的合成向高壓釜中加入19.5克(96毫摩爾)芘、7.8克Pd/C(5％)和100毫升十氫萘并在70千克/厘米2的氫氣壓力下在160℃下反應(yīng)2小時(shí)。在反應(yīng)完成之后，去除催化劑并將剩余液體用300毫升氯仿洗滌。然后，將氯仿在減壓下蒸餾去除并將剩余的十氫萘溶液用冰冷卻。將沉淀晶體過(guò)濾分離，用乙醇洗滌并加熱干燥，得到13克(產(chǎn)率64％)中間體化合物a作為目標(biāo)化合物。
中間體化合物b的合成將12.6克(60毫摩爾)的中間體化合物a懸浮在1升純化水中并向所得懸浮液中加入0.2克FeCl3·H2O。然后，在室溫下滴加得自6.3毫升(2當(dāng)量)溴和3升純化水的水溶液，并在相同溫度下反應(yīng)進(jìn)行一夜。在反應(yīng)完成之后，將沉淀晶體過(guò)濾分離，用水洗滌并加熱干燥，得到3.2克(產(chǎn)率14％)中間體化合物b作為目標(biāo)化合物。
中間體化合物c的合成將1克Pd/C(7.5％)加入在75毫升乙醇中包含13克(65毫摩爾)3-硝基聯(lián)苯的懸浮液中，然后在向反應(yīng)流體中吹入氫氣的同時(shí)在30℃或更低的溫度下反應(yīng)7小時(shí)。在過(guò)濾所得反應(yīng)混合物并去除Pd/C之后，在減壓下去除溶劑，得到10.8克(產(chǎn)率98％)中間體化合物c作為目標(biāo)化合物。
中間體化合物d的合成向配有冷凝器的300毫升三頸燒瓶中加入6.8克(40毫摩爾)中間體化合物c、9.2克(40毫摩爾)3-溴聯(lián)苯、1.1克(1.5％摩爾)三(二亞芐基丙酮)-二鈀、0.72克(3％摩爾)三-鄰甲苯基膦、3.8克(40毫摩爾)叔丁醇鈉和100毫升無(wú)水甲苯并將所得混合物在100℃下加熱攪拌一夜。在反應(yīng)完成之后，將沉淀晶體過(guò)濾分離并用100毫升甲醇洗滌，得到11.8克(產(chǎn)率90％)中間體化合物d作為目標(biāo)化合物。
化合物(B-1)的合成向配有冷凝器的300毫升三頸燒瓶中加入3.6克(10毫摩爾)中間體化合物b、6.5克(20毫摩爾)中間體化合物d、0.27克(1.5％摩爾)三(二亞芐基丙酮)二鈀、0.18克(3％摩爾)三-鄰甲苯基膦、2.9克(30毫摩爾)叔丁醇鈉和100毫升無(wú)水甲苯并將所得混合物在100℃下加熱攪拌一夜。在反應(yīng)完成之后，將沉淀晶體過(guò)濾分離并用100毫升甲醇洗滌，得到5.0克黃色粉末。所得產(chǎn)物通過(guò)NMR、IR和FD-MS(場(chǎng)解吸質(zhì)譜)進(jìn)行測(cè)量而確認(rèn)為化合物(B-1)(產(chǎn)率60％)。
合成實(shí)施例2(化合物(B-1))中間體化合物e的合成用于合成中間體化合物e的反應(yīng)路徑如下 向配有冷凝器的300毫升三頸燒瓶中加入3.7克(40毫摩爾)苯胺、8.2克(40毫摩爾)1-溴萘、1.1克(1.5％摩爾)三(二亞芐基丙酮)二鈀、0.72克(3％摩爾)三-鄰甲苯基膦、3.8克(40毫摩爾)叔丁醇鈉和100毫升無(wú)水甲苯并將所得混合物在100℃下加熱攪拌一夜。在反應(yīng)完成之后，將沉淀晶體過(guò)濾分離并用100毫升甲醇洗滌，得到8.3克(產(chǎn)率95％)化合物e。
化合物(B-2)的合成向配有冷凝器的300毫升三頸燒瓶中加入3.6克(10毫摩爾)中間體化合物b、4.4克(20毫摩爾)中間體化合物e、0.27克(1.5％摩爾)三(二亞芐基丙酮)-二鈀、0.18克(3％摩爾)三-鄰甲苯基膦、1.9克(20毫摩爾)叔丁醇鈉和100毫升無(wú)水甲苯并將所得混合物在100℃下加熱攪拌一夜。在反應(yīng)完成之后，將沉淀晶體過(guò)濾分離并用100毫升甲醇洗滌，得到4.5克黃色粉末。所得產(chǎn)物通過(guò)NMR、IR和FD-MS進(jìn)行測(cè)量而確認(rèn)為化合物(B-2)(產(chǎn)率70％)。
合成實(shí)施例3(化合物(B-3))中間體化合物f的合成用于合成中間體化合物f的反應(yīng)路徑如下 向遮光的1升三頸燒瓶中加入12.4克(50毫摩爾)螺[環(huán)己烷-1，9’-芴]-4-酮(有機(jī)化學(xué)雜志26，3280(1961))、100毫升氯仿和0.2克FeCl2。然后，在0℃下滴加24克(0.15摩爾)溴。反應(yīng)在所得混合物中在室溫下進(jìn)行一夜。在反應(yīng)完成之后，將沉淀晶體過(guò)濾分離，用水和甲醇洗滌，并加熱干燥，得到6.0克(產(chǎn)率30％)中間體化合物f作為目標(biāo)化合物。
化合物(B-3)的合成向配有冷凝器的300毫升三頸燒瓶中加入4.1克(10毫摩爾)中間體化合物f、6.4克(20毫摩爾)中間體化合物d、0.27克(1.5％摩爾)三(二亞芐基丙酮)-二鈀、0.18克(3％摩爾)三-鄰甲苯基膦、1.9克(20毫摩爾)叔丁醇鈉和100毫升無(wú)水甲苯并將所得混合物在100℃下加熱攪拌一夜。在反應(yīng)完成之后，將沉淀晶體過(guò)濾分離并用100毫升甲醇洗滌，得到4.4克黃色粉末。所得產(chǎn)物通過(guò)NMR、IR和FD-MS進(jìn)行測(cè)量而確認(rèn)為化合物(B-3)(產(chǎn)率50％)。
合成實(shí)施例4(化合物(B-4))中間體化合物g的合成用于合成中間體化合物g的反應(yīng)路徑如下
向遮光的1升三頸燒瓶中加入11.7克(50毫摩爾)螺[環(huán)己烷-1，9’-芴](有機(jī)化學(xué)雜志26，3280(1961))、100毫升氯仿和0.2克FeCl2。然后，在0℃下滴加24克(0.15摩爾)溴。反應(yīng)在所得混合物中在室溫下進(jìn)行一夜。在反應(yīng)完成之后，將沉淀晶體過(guò)濾分離，用水和甲醇洗滌，并加熱干燥，得到9.8克(產(chǎn)率50％)中間體化合物g作為目標(biāo)化合物。
化合物(B-4)的合成向配有冷凝器的300毫升三頸燒瓶中加入3.9克(10毫摩爾)中間體化合物g、6.4克(20毫摩爾)中間體化合物d、0.27克(1.5％摩爾)三(二亞芐基丙酮)-二鈀、0.18克(3％摩爾)三-鄰甲苯基膦、1.9克(20毫摩爾)叔丁醇鈉和100毫升無(wú)水甲苯并將所得混合物在100℃下加熱攪拌一夜。在反應(yīng)完成之后，將沉淀晶體過(guò)濾分離并用100毫升甲醇洗滌，得到6.1克黃色粉末。所得產(chǎn)物通過(guò)NMR、IR和FD-MS進(jìn)行測(cè)量而確認(rèn)為化合物(B-4)(產(chǎn)率70％)。
合成實(shí)施例5(化合物(A-2))用于合成中間體化合物h和中間體化合物i的反應(yīng)路徑如下 中間體化合物h的合成在氬氣下將22克(0.13毫摩爾)芴和100毫升無(wú)水四氫呋喃加入500毫升三頸燒瓶中并將所得混合物在-78℃下冷卻。向該冷卻混合物中滴加120毫升正丁基鋰(0.32摩爾)己烷溶液(2.6M)。在將所得溶液在相同溫度下攪拌1小時(shí)之后，在-78℃下滴加由28克(0.3摩爾)甲基溴和60毫升四氫呋喃得到的溶液。將所得溶液的溫度慢慢升至室溫并攪拌該溶液一夜。反應(yīng)完成之后，將反應(yīng)液體倒入1升水中，用異丙基醚進(jìn)行萃取，用氯化鈉的飽和水溶液洗滌并用無(wú)水硫酸鎂干燥。溶劑通過(guò)蒸餾而去除。殘余物通過(guò)硅膠柱色譜(硅膠；顯影溶劑己烷)純化，得到25克(產(chǎn)率98％)中間體化合物h。
中間體化合物i的合成向遮光的1升三頸燒瓶中加入9.7克(50毫摩爾)中間體化合物h、100毫升氯仿和0.2克FeCl2。然后，在0℃下滴加24克(0.15摩爾)溴。反應(yīng)在所得混合物中在室溫下進(jìn)行一夜。在反應(yīng)完成之后，將沉淀晶體過(guò)濾分離，用水和甲醇洗滌，并加熱干燥，得到15克(產(chǎn)率85％)中間體化合物i作為目標(biāo)化合物。
化合物(A-2)的合成向配有冷凝器的300毫升三頸燒瓶中加入3.5克(10毫摩爾)中間體化合物i、6.4克(20毫摩爾)中間體化合物d、0.27克(1.5％摩爾)三(二亞芐基丙酮)-二鈀、0.18克(3％摩爾)三-鄰甲苯基膦、1.9克(20毫摩爾)叔丁醇鈉和100毫升無(wú)水甲苯并將所得混合物在100℃下加熱攪拌一夜。在反應(yīng)完成之后，將沉淀晶體過(guò)濾分離并用100毫升甲醇洗滌，得到6.6克黃色粉末。所得產(chǎn)物通過(guò)NMR、IR和FD-MS進(jìn)行測(cè)量而確認(rèn)為化合物(A-2)(產(chǎn)率80％)。
合成實(shí)施例6(化合物(A-9))用于合成中間體化合物j、中間體化合物k和中間體化合物M的反應(yīng)路徑如下 中間體化合物j的合成在氬氣下將31克(0.1毫摩爾)1，3，5-三溴苯、4克(5％摩爾)二氯二(三苯基膦)鈀、10毫升(1毫摩爾)二異丁基鋁甲苯溶液(1.0M)和200毫升四氫呋喃加入1升三頸燒瓶中。在室溫下向所得溶液中滴加按照常規(guī)工藝制成的苯基溴化鎂的250毫升四氫呋喃溶液(2.0M)。將所得溶液的溫度升高并將溶液回流一夜。在反應(yīng)完成之后，將反應(yīng)液體用冰水冷卻。將沉淀晶體過(guò)濾分離，相繼用100毫升甲醇和50毫升丙酮洗滌，得到15.6克(產(chǎn)率51％)中間體化合物j。
中間體化合物k的合成在氬氣下向500毫升三頸燒瓶中加入15.3克(50毫摩爾)中間體化合物j、9克(50毫摩爾)N-溴琥珀酰亞胺、0.41克(5％摩爾)2，2’-偶氮二異丁腈和200毫升二甲基甲酰胺，然后將所得溶液在110℃下攪拌4小時(shí)。在反應(yīng)完成之后，將不溶性物質(zhì)過(guò)濾去除并將濾液在減壓下使用旋轉(zhuǎn)式蒸發(fā)器濃縮。所得粗晶體用硅膠柱色譜純化，得到11.5克(產(chǎn)率60％)中間體化合物k作為目標(biāo)化合物。
中間體化合物M的合成在氬氣下向配有冷凝器的300毫升三頸燒瓶中加入11.5克(30毫摩爾)中間體化合物k、9.3克(0.1摩爾)苯胺、0.8克(1.5％摩爾)三(二亞芐基丙酮)二鈀、0.54克(3％摩爾)三-鄰甲苯基膦、5.7克(60毫摩爾)叔丁醇鈉和100毫升無(wú)水甲苯并將所得混合物在100℃下加熱攪拌一夜。在反應(yīng)完成之后，將沉淀晶體過(guò)濾分離并用100毫升甲醇洗滌，得到10.7克(產(chǎn)率90％)中間體化合物M。
化合物(A-9)的合成向配有冷凝器的300毫升三頸燒瓶中加入3.5克(10毫摩爾)中間體化合物i、8.0克(20毫摩爾)中間體化合物M、0.27克(1.5％摩爾)三(二亞芐基丙酮)-二鈀、0.18克(3％摩爾)三-鄰甲苯基膦、1.9克(20毫摩爾)叔丁醇鈉和100毫升無(wú)水甲苯并將所得混合物在100℃下加熱攪拌一夜。在反應(yīng)完成之后，將沉淀晶體過(guò)濾分離并用100毫升甲醇洗滌，得到4.9克黃色粉末。所得產(chǎn)物通過(guò)NMR、IR和FD-MS進(jìn)行測(cè)量而確認(rèn)為化合物(A-9)(產(chǎn)率50％)。
實(shí)施例1將具有ITO透明電極的25毫米×75毫米×1.1毫米玻璃基材(由GEOMATEC公司制造)通過(guò)在異丙醇中施加超聲波5分鐘并隨后暴露于由紫外光所產(chǎn)生的臭氧30分鐘而清潔。將已清潔的具有透明電極線的玻璃基材連接到真空汽相淀積裝置的基材夾具上。在具有透明電極的清潔基材面上，形成厚度為60納米的N，N’-二(N，N’-二苯基-4-氨基苯基)-N，N’-二苯基-4，4’-二氨基-1，1’-聯(lián)苯(以下稱(chēng)作TPD232)，使得所形成的膜覆蓋透明電極。所形成的TPD232膜用作空穴注入層。然后，在所形成的TPD232膜上，形成厚度為20納米的以上空穴傳輸化合物(化合物(A-2))的膜。所形成的化合物(A-2)膜用作空穴傳輸層。在所形成的化合物(A-2)膜上，形成厚度為40納米的三(8-喹啉醇)鋁(以下稱(chēng)作Alq)的膜。Alq膜用作發(fā)光層。然后，將Li(鋰的來(lái)源由SAESGETTERS公司制造)和Alq進(jìn)行二元汽相淀積，形成厚度為20納米的AlqLi膜作為電子注入層(陰極)。在所形成的AlqLi膜上，將金屬鋁汽相淀積以形成金屬陰極，這樣制成有機(jī)EL裝置。
如果將6V直流電壓施加到以上制備的有機(jī)EL裝置上，發(fā)出亮度為153cd/m2的藍(lán)光，最大亮度為50000cd/m2且發(fā)光效率為3.2cd/A。作為在加熱下的儲(chǔ)存試驗(yàn)，將有機(jī)EL裝置保持在100℃環(huán)境中500小時(shí)。試驗(yàn)之后，將6V直流電壓施加到有機(jī)EL裝置上。所得亮度為起始亮度的98％且殘余亮度百分?jǐn)?shù)為98％。
實(shí)施例2-7按照實(shí)施例1的相同步驟制備有機(jī)EL裝置，只是使用表1所示的化合物替代用于實(shí)施例1的化合物(A-2)。測(cè)定發(fā)光亮度和發(fā)光效率并在6V直流電壓的作用下觀察發(fā)光的顏色。作為在加熱下的儲(chǔ)存試驗(yàn)，將有機(jī)EL裝置保持在85℃環(huán)境中500小時(shí)。試驗(yàn)之后，測(cè)定基于起始濃度的殘余亮度百分?jǐn)?shù)。結(jié)果在表1中給出。
對(duì)比例1按照實(shí)施例1的相同步驟制備有機(jī)EL裝置，只是用于實(shí)施例1的化合物(A-2)被替換為以下化合物TPAF(玻璃化轉(zhuǎn)變溫度低于100℃)
測(cè)定發(fā)光亮度和發(fā)光效率并在5V直流電壓的作用下觀察發(fā)光的顏色。作為在加熱下的儲(chǔ)存試驗(yàn)，將有機(jī)EL裝置保持在85℃環(huán)境中500小時(shí)。試驗(yàn)之后，測(cè)定基于起始濃度的殘余亮度百分?jǐn)?shù)。結(jié)果在表1中給出。
表1

如表1所示，通過(guò)使用新的芳基胺化合物而得到的本發(fā)明有機(jī)EL裝置具有高亮度和高發(fā)光效率并具有優(yōu)異的耐熱性。這些有利結(jié)果因?yàn)楸景l(fā)明新芳基胺化合物具有高達(dá)100℃或更高的玻璃化轉(zhuǎn)變溫度且不存在與發(fā)光層的相互作用而得到。
實(shí)施例8將具有ITO透明電極的25毫米×75毫米×1.1毫米玻璃基材(由GEOMATEC公司制造)通過(guò)在異丙醇中施加超聲波5分鐘并隨后暴露于由紫外光所產(chǎn)生的臭氧30分鐘而清潔。將已清潔的具有透明電極線的玻璃基材連接到真空汽相淀積裝置的基材夾具上。在具有透明電極的清潔基材面上，形成厚度為60納米的TPD232，使得所形成的膜覆蓋透明電極。所形成的TPD232膜用作空穴注入層。然后，在所形成的TPD232膜上，形成厚度為20納米的以上空穴傳輸化合物(化合物(B-4))的膜。所形成的化合物(B-4)膜用作空穴傳輸層。在所形成的化合物(B-4)膜上，將Alq和紅熒烯進(jìn)行二元汽相淀積，形成厚度為40納米且包含相對(duì)量(重量)為30∶1的Alq和紅熒烯的膜。Alq和紅熒烯的膜用作發(fā)光層。在Alq和紅熒烯的膜上，形成厚度為20納米的Alq膜。所形成的Alq膜用作電子注入層。然后，將Li(鋰的來(lái)源由SAESGETTERS公司制造)和Alq進(jìn)行二元汽相淀積，形成厚度為20納米的AlqLi膜作為電子注入層(陰極)。在所形成的AlqLi膜上，將金屬鋁汽相淀積以形成金屬陰極，這樣制成有機(jī)EL裝置。
如果將6V直流電壓施加到以上制備的有機(jī)EL裝置上，發(fā)出亮度為250cd/m2的藍(lán)光，最大亮度為98000cd/m2且發(fā)光效率為9.5cd/A。該有機(jī)EL裝置在壽命試驗(yàn)中的半衰期長(zhǎng)達(dá)6900小時(shí)，其中該裝置在恒定電流下在1000cd/m2的起始亮度下驅(qū)動(dòng)。
對(duì)比例2按照實(shí)施例8的相同步驟制備有機(jī)EL裝置，只是使用以上的化合物TPAF替代用于以上的化合物(B-4)。
以上制備的有機(jī)EL裝置在壽命試驗(yàn)中的半衰期短至750小時(shí)，其中該裝置在恒定電流下在1000cd/m2的起始亮度下驅(qū)動(dòng)。
工業(yè)實(shí)用性如上詳細(xì)描述，利用本發(fā)明新芳基胺化合物的有機(jī)EL裝置具有高亮度、高耐熱性、長(zhǎng)壽命和優(yōu)異的空穴傳輸性能并高效發(fā)光。
因此，本發(fā)明有機(jī)EL裝置有利地用于光源，如壁掛電視的平面發(fā)光元件和顯示器的背光。
權(quán)利要求
1.一種由以下通式(1)表示的新的芳基胺化合物 其中R1和R2分別獨(dú)立地表示具有1-30個(gè)碳原子的取代或未取代烷基、具有1-30個(gè)碳原子的取代或未取代烷氧基、具有6-40個(gè)碳原子的取代或未取代芳基、具有7-40個(gè)碳原子的取代或未取代芳烷基、或具有6-40個(gè)碳原子的取代或未取代芳氧基；和其中Ar1-Ar4分別獨(dú)立地表示具有6-40個(gè)碳原子的取代或未取代芳基或具有5-40個(gè)碳原子的取代或未取代雜環(huán)基團(tuán)且可表示相同基團(tuán)或不同基團(tuán)，前提是Ar1-Ar4中至少兩個(gè)分別表示取代或未取代間聯(lián)苯基團(tuán)或被芳基取代的聯(lián)苯基團(tuán)且Ar1-Ar4中其它基團(tuán)分別表示取代或未取代聯(lián)苯基團(tuán)，而且，如果Ar1-Ar4中至少兩個(gè)分別表示被兩個(gè)芳基取代的聯(lián)苯基團(tuán)，Ar1-Ar4中其它基團(tuán)分別表示取代或未取代芳基。
2.根據(jù)權(quán)利要求1的新的芳基胺化合物，其中，在通式(1)中，Ar1和Ar3分別表示取代或未取代的間聯(lián)苯基團(tuán)且Ar2和Ar4分別表示取代或未取代聯(lián)苯基團(tuán)。
3.一種由以下通式(2)表示的新的芳基胺化合物 其中A和B中至少一個(gè)表示能形成可包含螺鍵的取代或未取代飽和5元-8元環(huán)的原子團(tuán)，前提是，如果任何一個(gè)A和B表示能形成飽和5元環(huán)的原子團(tuán)，則A和B分別表示能形成環(huán)結(jié)構(gòu)的基團(tuán)或任何A和B表示包含螺鍵的基團(tuán)，而且至少一個(gè)A和B表示不含兩個(gè)或多個(gè)不飽和6元環(huán)的基團(tuán)。
4.根據(jù)權(quán)利要求3的新的芳基胺化合物，其中，在通式(2)中，Ar5-Ar8中至少兩個(gè)分別表示具有12或更多碳原子的芳族烴基。
5.根據(jù)權(quán)利要求3的新的芳基胺化合物，其中，在通式(2)中，Ar5-Ar8中至少兩個(gè)分別表示取代或未取代聯(lián)苯基團(tuán)。
6.根據(jù)權(quán)利要求3的新的芳基胺化合物，其中，在通式(2)中，Ar5-Ar8中至少一個(gè)表示被二芳基氨基取代的基團(tuán)。
7.一種包含一對(duì)電極和位于該電極對(duì)之間的有機(jī)化合物層的電致發(fā)光裝置，其中所述有機(jī)化合物層包含根據(jù)權(quán)利要求1的新的芳基胺化合物。
8.一種包含一對(duì)電極和位于該電極對(duì)之間的有機(jī)化合物層的電致發(fā)光裝置，其中所述有機(jī)化合物層包含根據(jù)權(quán)利要求3的新的芳基胺化合物。
9.根據(jù)權(quán)利要求7的有機(jī)電致發(fā)光裝置，其中所述有機(jī)化合物層是發(fā)光層或空穴傳輸層。
10.根據(jù)權(quán)利要求8的有機(jī)電致發(fā)光裝置，其中所述有機(jī)化合物層是發(fā)光層或空穴傳輸層。
11.一種包含一對(duì)電極和位于該電極對(duì)之間的有機(jī)化合物層的電致發(fā)光裝置，其中所述有機(jī)化合物層包括包含根據(jù)權(quán)利要求1的新的芳基胺化合物和發(fā)光材料的層。
12.一種包含一對(duì)電極和位于該電極對(duì)之間的有機(jī)化合物層的電致發(fā)光裝置，其中所述有機(jī)化合物層包括包含根據(jù)權(quán)利要求3的新的芳基胺化合物和發(fā)光材料的層。
全文摘要
本發(fā)明公開(kāi)了一種由以下通式(1)表示的新的芳基胺化合物:其中R
文檔編號(hào)H01L51/00GK1388801SQ01802631
公開(kāi)日2003年1月1日 申請(qǐng)日期2001年8月30日 優(yōu)先權(quán)日2000年9月5日
發(fā)明者細(xì)川地潮, 舟橋正和 申請(qǐng)人:出光興產(chǎn)株式會(huì)社