芳基烷基羧酸單酯及其制備方法和應用的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明提供一種芳基烷基羧酸單酯，具有通式Ⅰ結構，制備方法為芳基烷基羧酸單酯是將烯基羧酸與芳香烴烷基化，得到芳基烷基羧酸，再將芳基烷基羧酸與一元醇進行酯化，得到芳基烷基羧酸單酯；也可以將烯基羧酸甲酯與芳香烴烷基化，得到芳基烷基羧酸甲酯，芳基烷基羧酸甲酯還可與其他一元醇進行酯交換，得到其他結構的芳基烷基羧酸單酯。
【專利說明】芳基烷基羧酸單酯及其制備方法和應用

【技術領域】
[0001] 本發(fā)明涉及一種芳基烷基羧酸單酯及其制備方法，應用于潤滑油、潤滑劑等領域。

【背景技術】
[0002] 脂肪酸單酯的品種很多，主要用作表面活性劑、潤濕劑、滲透劑、助溶劑、抗水劑、 樹脂韌化劑，有的用作礦石、切削、紡織用油類和防銹劑中的潤滑劑，用作多樹脂加工時的 內潤滑劑。脂肪酸單酯還可以用作造紙增塑劑、高級潤滑油添加劑等。
[0003] 脂肪酸單酯主要來源于動植物油脂，是以C12到C18的脂肪酸為主。
[0004] 常用的脂肪酸單酯如硬脂酸甲酯凝點-2°c、二十二烷酸甲酯熔點54-56°C、油酸 甲酯凝點-19. 9°C、硬脂酸丁酯凝點20-22°C、油酸丁酯凝點-26. 4°C等?？梢钥闯?，飽和酸 單酯的熔點很高，而油酸雖然凝點較低，但雙鍵具有極強反應活性，在空氣中可與氧氣發(fā)生 反應，使得熱穩(wěn)定性和氧化穩(wěn)定性差。
[0005] 支鏈化脂肪酸酯由于其極佳物理特性，在潤滑油基礎油等領域占據(jù)及其重要地 位。但是，支鏈化脂肪酸酯的合成工藝較為復雜，導致成本較高，難以大規(guī)模推廣。
[0006] 大分子量低凝點的合成羧酸及其衍生物，在某些領域具有特殊的用途。
[0007] 美國專利5, 440, 059和5, 840, 942描述了使用酸性粘土作為催化劑的二甲苯與油 酸反應，得到芳基烷基羧酸，但在高溫下反應形成大量的二聚體和重質酸。
[0008] 美國專利5, 840, 942公開了一種制備芳基取代的脂肪酸或脂肪酸酯的方法。該方 法涉及使用沸石或特定粘土催化劑。
[0009] 美國專利5, 034, 161公開了由得自E.I.duPont的Nafion催化劑NR-50催化的甲 苯、二甲苯、苯酚和油酸之間的反應。
[0010] 所有這些方法都具有轉化率低的缺點，難以實現(xiàn)產業(yè)化。


【發(fā)明內容】

[0011] 本發(fā)明的目的旨在提供一種芳基烷基羧酸單酯，本發(fā)明的芳基烷基羧酸單酯，具 有以下通式I結構：
[0012]

【權利要求】
1. 一種芳基烷基羧酸單酯，其特征在于具有通式I結構：
其中：m+n為0-30正整數(shù)，p為1-30正整數(shù)，q為1或O的正整數(shù)； R為苯基，甲苯基，間二甲苯基，對二甲苯基，鄰二甲苯基，乙苯基，正丙基苯基，異丙基 苯基，正丁基苯基，異丁基苯基，叔丁基苯基，萘基，甲基萘基，二甲基萘基，乙基萘基，丙基 萘基，丁基萘基，聯(lián)苯基，苯酚基中的一種。
2. 根據(jù)權利要求1所述的芳基烷基羧酸單酯，其特征在于：所述m+n為8、15、19, p為 1-15正整數(shù)，q為1，R為間二甲苯。
3. 根據(jù)權利要求1或2所述的芳基烷基羧酸單酯，其特征在于：包括間二甲苯基十八 烷羧酸異丁酯、間二甲苯基十八烷羧酸異辛酯，如下式的結構：
其中：m+n為15的正整數(shù)。
4. 如權利要求1或2所述一種芳基烷基羧酸單酯的制備方法，其特征在于：包括以下 步驟： 傅-克烷基化反應：烯基羧酸與芳香烴在酸性催化劑作用下進行的烷基化反應，得到 芳基烷基羧酸； 酯化反應：再將芳基烷基羧酸與一元醇在固體酸催化劑或金屬錫類催化劑作用下進行 的脫水縮合反應，得到芳基烷基羧酸單酯。
5. 根據(jù)權利要求4所述一種芳基烷基羧酸單酯的制備方法，其特征在于：所述烯基羧 酸選自十一烯酸、油酸、芥酸中的一種或多種；所述的一元醇選自碳數(shù)為3-9的支鏈醇。
6. 根據(jù)權利要求4所述一種芳基烷基羧酸單酯的制備方法，其特征在于：所述酸性催 化劑選自硫酸、氫氟酸、甲基磺酸、三氟甲磺酸、三氟甲磺酸金屬鹽或負載的三氟甲磺酸根、 雜多酸、固體超強酸、酸性沸石、全氟代樹脂、離子液體中的任意一種或幾種。
7. 根據(jù)權利要求4所述一種芳基烷基羧酸單酯的制備方法，其特征在于：所述固體酸 催化劑選自陽離子交換樹脂、分子篩固載化液體酸或金屬鹽中的任意一種或幾種；所述的 金屬錫類催化劑選自氧化亞錫、氯化亞錫或草酸亞錫中的任意一種。
8. 根據(jù)權利要求4所述一種芳基烷基羧酸單酯的制備方法，其特征在于：包括油酸與 間二甲苯在甲基磺酸催化下進行的烷基化反應，反應式如下：
其中：m+n為=15。
9. 根據(jù)權利要求1或2所述一種芳基烷基羧酸單酯的制備方法，其特征在于：包括以 下步驟： 傅-克烷基化反應：烯基羧酸甲酯與芳香烴在酸性催化劑作用下進行的烷基化反應， 得到芳基烷基羧酸甲酯； 酯交換反應：芳基烷基羧酸甲酯在固體堿酸催化劑或有機錫催化劑催化下與其他一元 醇進行酯交換反應，得到其他結構的芳基烷基羧酸單酯。
10. 根據(jù)權利要求9所述一種芳基烷基羧酸單酯的制備方法，其特征在于：所述烯基羧 酸甲酯選自十一烯酸甲酯、油酸甲酯、芥酸甲酯中的一種或多種；所述的一元醇選自碳數(shù)為 3-9的支鏈醇。
11. 根據(jù)權利要求9所述一種芳基烷基羧酸單酯的制備方法，其特征在于：所述酸性催 化劑選自硫酸、氫氟酸、甲基磺酸、三氟甲磺酸、三氟甲磺酸金屬鹽或負載的三氟甲磺酸根、 雜多酸、固體超強酸、酸性沸石、全氟代樹脂、離子液體中的任意一種或幾種。
12. 根據(jù)權利要求9所述一種芳基烷基羧酸單酯的制備方法，其特征在于：所述的固體 酸堿催化劑選自甲醇鈉、乙醇鈉、碳酸鉀、碳酸鈉、氫氧化鉀、氫氧化鈉、硫酸或硫酸鉀中的 任意一種，所述有機錫催化劑選自單丁基錫、辛酸亞錫、二甲基錫、二辛基錫、四苯基錫中的 任意一種或幾種。
13. 根據(jù)權利要求9所述一種芳基烷基羧酸單酯的制備方法，其特征在于：包括油酸甲 酯與間二甲苯在甲基磺酸催化下進行的烷基化反應，反應式如下：
其中：m+n為15。
14.如權利要求1或2所述的芳基烷基羧酸單酯在表面活性劑、潤濕劑、滲透劑、助溶 齊U、抗水劑、樹脂韌化劑、潤滑劑、造紙增塑劑、高級潤滑油添加劑中的應用。
【文檔編號】C10M105/34GK104326906SQ201410467957
【公開日】2015年2月4日 申請日期:2014年9月12日 優(yōu)先權日:2014年9月12日
【發(fā)明者】劉春德 申請人:大連東方創(chuàng)新科技有限公司