有機(jī)金屬化合物和包括其的有機(jī)發(fā)光器件的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明提供有機(jī)金屬化合物和包括其的有機(jī)發(fā)光器件。所述有機(jī)金屬化合物由式1表示,其中在式1、2A和2B中,基團(tuán)、取代基和數(shù)字與說(shuō)明書中公開的相同:式1M(L1)n1(L2)n2。
【專利說(shuō)明】
有機(jī)金屬化合物和包括其的有機(jī)發(fā)光器件
[0001] 相關(guān)申請(qǐng)的交叉引用
[0002] 本申請(qǐng)要求2015年3月13日在韓國(guó)知識(shí)產(chǎn)權(quán)局提交的韓國(guó)專利申請(qǐng)No. 10-2015-0035155的優(yōu)先權(quán)和權(quán)益,將其內(nèi)容全部引入本文作為參考。
技術(shù)領(lǐng)域
[0003] 本公開內(nèi)容涉及有機(jī)金屬化合物和包括其的有機(jī)發(fā)光器件。
【背景技術(shù)】
[0004] 有機(jī)發(fā)光器件(0LED)是具有寬的視角、高的對(duì)比度、和短的響應(yīng)時(shí)間的自發(fā)射器 件。此外,0LED具有良好的亮度、驅(qū)動(dòng)電壓、和響應(yīng)速度特性,并且產(chǎn)生全色圖像。
[0005] 在實(shí)例中,有機(jī)發(fā)光器件包括陽(yáng)極,陰極,以及設(shè)置在陽(yáng)極和陰極之間并且包括發(fā) 射層的有機(jī)層??稍陉?yáng)極和發(fā)射層之間設(shè)置空穴傳輸區(qū)域,和可在發(fā)射層和陰極之間設(shè)置 電子傳輸區(qū)域。從陽(yáng)極提供的空穴可通過(guò)空穴傳輸區(qū)域朝著發(fā)射層移動(dòng),并且從陰極提供 的電子可通過(guò)電子傳輸區(qū)域朝著發(fā)射層移動(dòng)??昭ê碗娮釉诎l(fā)射層中復(fù)合以產(chǎn)生激子。這 些激子從激發(fā)態(tài)變?yōu)榛鶓B(tài),從而產(chǎn)生光。
[0006] 已知不同類型的有機(jī)發(fā)光器件。然而,在具有低的驅(qū)動(dòng)電壓、高的效率、高的亮度、 和長(zhǎng)的壽命的0LED方面仍然存在需要。
【發(fā)明內(nèi)容】
[0007] 提供新型有機(jī)金屬化合物和包括其的有機(jī)發(fā)光器件。
[0008] 另外的方面將在以下描述中部分地闡明,并且部分地將從所述描述明晰,或者可 通過(guò)所呈現(xiàn)的示例性實(shí)施方式的實(shí)踐而獲知。
[0009] 根據(jù)一種示例性實(shí)施方式的方面,提供由式1表示的有機(jī)金屬化合物:
[0010] 式1
[0011] M(Ll)nl(L2)n2
[0013] 式1中的M可選自銥、鉬、鋨、鈦、錯(cuò)、鉿、銪、鉞、鎊、和銘,
[0014]在式1中,U可選自由式2A表示的配體,并且當(dāng)nl為2時(shí),兩個(gè)基團(tuán)U可彼此相同或 不同,
[0015] 在式1中,L2可選自由式2B表示的配體,n2可為1或2,并且當(dāng)n2為2時(shí),兩個(gè)基團(tuán)L2可 彼此相同或不同,
[0016] 在式1中,Li和L2可彼此不同,并且nl與n2之和可為2或3,
[0017]式2A和2B中的*和* '各自可表示與式1中的M的結(jié)合位點(diǎn),
[0018] 式2A和2B中的CYjPCY2可各自獨(dú)立地選自C5-C6Q碳環(huán)基團(tuán)和Ci-Cso雜環(huán)基團(tuán),條件 是CY2不是二苯并呋喃環(huán)、二苯并噻吩環(huán)、二苯并噻吩砜環(huán)、咔唑環(huán)、和二苯并硅雜環(huán)戊二烯 (二苯并噻略,dibenzosilole)環(huán)的任一種,
[0019 ] 式2A中的Rn-R15可各自獨(dú)立地選自氫、氖、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羥基、氰基、硝基、 氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、取代或未取代 的&-〇5〇烷基、取代或未取代的C 2-C6Q烯基、取代或未取代的C2-C6Q炔基、取代或未取代的&-C 60烷氧基、取代或未取代的C3-C1Q環(huán)烷基、取代或未取代的雜環(huán)烷基、取代或未取代的 C3-C1Q環(huán)烯基、取代或未取代的雜環(huán)烯基、取代或未取代的C6-C 6Q芳基、取代或未取代 的C6-C6Q芳氧基、取代或未取代的C 6-C6Q芳硫基、取代或未取代的C7-C6Q芳烷基、取代或未取 代的Ci-Cso雜芳基、取代或未取代的Ci-Cso雜芳氧基、取代或未取代的&-C60雜芳硫基、取代 或未取代的C 2-C6Q雜芳烷基、取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、取代或未取代的單 價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、
[0020] 式2B中的R21-R24可各自獨(dú)立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF 5、羥基、氰基、硝基、 氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、取代或未取代 的&-〇5〇烷基、取代或未取代的C 2-C6Q烯基、取代或未取代的C2-C6Q炔基、取代或未取代的&-C 60烷氧基、取代或未取代的C3-C1Q環(huán)烷基、取代或未取代的雜環(huán)烷基、取代或未取代的 C3-C1Q環(huán)烯基、取代或未取代的雜環(huán)烯基、取代或未取代的C6-C 6Q芳基、取代或未取代 的C6-C6Q芳氧基、取代或未取代的C 6-C6Q芳硫基、取代或未取代的C7-C6Q芳烷基、取代或未取 代的Ci-Cso雜芳基、取代或未取代的Ci-Cso雜芳氧基、取代或未取代的&-C60雜芳硫基、取代 或未取代的C 2-C6Q雜芳烷基、取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、取代或未取代的單 價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、_N(Q〇 (Q2)、_B(Q3) (Q4)、和_P( =0) (Q5) (Q6),
[0021] 式2A和2B中的bl和b2可各自獨(dú)立地為選自0-4的整數(shù),條件是
[0022] i)式2A中選自Rn_Ri4的一個(gè)或者ii)式2A中選自數(shù)量為bl的R15的一個(gè)可為-Si (Ri)(R2)(R3),
[0023] 式2B中的R21_R23的至少一個(gè)可不為氫,
[0024] 式2A的-Si (h) (R2) (R3)中的Rrfc和式2B中的R4-R6可各自獨(dú)立地選自氫、氘、取代 或未取代的&-C60烷基、取代或未取代的C2-C6Q烯基、取代或未取代的C 2-C6Q炔基、取代或未 取代的Q-Cso烷氧基、取代或未取代的C3-C 1Q環(huán)烷基、取代或未取代的雜環(huán)烷基、取代 或未取代的C3-C1Q環(huán)烯基、取代或未取代的Q-Ck)雜環(huán)烯基、取代或未取代的C 6-C6Q芳基、取 代或未取代的C6-C6Q芳氧基、取代或未取代的&-C60雜芳基、取代或未取代的單價(jià)非芳族稠 合多環(huán)基團(tuán)、取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、和-Si(Q 51)(Q52)(Q53),和 [0025] 所述取代的Ci-Cso烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的Ci-Cso烷氧 基、取代的c3-c1Q環(huán)烷基、取代的心-心。雜環(huán)烷基、取代的c3-c 1Q環(huán)烯基、取代的心-^。雜環(huán)烯 基、取代的C6-C6Q芳基、取代的C6-C6Q芳氧基、取代的C 6-C6Q芳硫基、取代的C7-C60芳烷基、取代 的(^-(:6()雜芳基、取代的&-〇50雜芳氧基、取代的(^-(: 6()雜芳硫基、取代的C2-C6Q雜芳烷基、取 代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、和取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)的取代基的至少一個(gè) 可選自:
[0026] 気、4、-01、-131'、-1、-0〇3、 _0〇211、-00112、_0?3、_0?211、 -0?112、羥基、氛基、硝基、氛基、 脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、&-C60烷基、C 2-C60烯 基、c2-c60炔基、和&-C60烷氧基;
[0027] 各自被如下的至少一個(gè)取代的心-^烷基、C2-C6Q烯基、C 2-C6Q炔基、和Q-Cso烷氧 基:気、-F、-C1、 -Br、-I、-CD3、_CD2H、-CDH2、 _CF3、_CF2H、-CFH2、羥基、氛基、硝基、氛基、脈基、 肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C 3-C1Q環(huán)烷基Xi-CK)雜環(huán) 烷基、C3-C1()環(huán)烯基、&-&0雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、 &-C60雜芳基、&-〇50雜芳氧基、&-C60雜芳硫基、C 2-C6Q雜芳烷基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、 單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、-N(Qn) (Q12)、_B(Q13) (Qw)、和_P( =0) (Q15) (Q16);
[0028] C3-C1Q環(huán)烷基、&_&()雜環(huán)烷基、C 3-C1Q環(huán)烯基、&_&()雜環(huán)烯基、C6-C6Q芳基、C 6_C60芳 氧基、C6-C6Q芳硫基、C7-C60芳烷基、&-C60雜芳基、&-C60雜芳氧基、Q-C60雜芳硫基、C 2-C60雜 芳烷基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán);
[0029] 各自被如下的至少一個(gè)取代的C3-C1Q環(huán)烷基、&-&〇雜環(huán)烷基、C 3-C1Q環(huán)烯基、&_&〇 雜環(huán)烯基、C6-C 6Q芳基、C6-C6Q芳氧基、C6-C6Q芳硫基、C7-C60芳烷基、Q-C60雜芳基、&-C60雜芳 氧基、C1-C6Q雜芳硫基、C2-C6Q雜芳烷基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、和單價(jià)非芳族稠合雜多 環(huán)基團(tuán):気、 -F、-C1、-Br、-I、-CD3、 _CD2H、-CDH2、_CF3、_CF2H、-CFH2、羥基、氛基、硝基、氛基、 脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、&-C60烷基、C 2-C60烯 基、C2-C6Q炔基、Cl-C6Q烷氧基、C3 _ClQ環(huán)烷基、Cl-ClQ雜環(huán)烷基、C3_ClQ環(huán)烯基、Cl-ClQ雜環(huán)烯基、 C6-C6Q芳基、C6-C6Q芳氧基、C6-C6Q芳硫基、C7-C6Q芳烷基、Cl -C6Q雜芳基、Cl-C6Q雜芳氧基、Cl-C60 雜芳硫基、C2-C6Q雜芳烷基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、_N(Q21) (Q22)、-B(Q 23) (Q24)、和_P( =0) (Q25) (Q26);和
[0030] -N(Q31) (Q32)、-B(Q33) (Q34)、和-p( =0) (Q35) (Q36),
[0031 ]其中 Ql-Q6、Qll_Ql6、Q21_Q26、Q31_Q36 和Q51_Q53可各自獨(dú)立地選自氛、気、_F、-C1、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基 團(tuán)或其鹽、取代或未取代的&-C60烷基、取代或未取代的c2-c6Q烯基、取代或未取代的c 2-c6〇 炔基、取代或未取代的Q-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C1Q環(huán)烷基、取代或未取代的Ci-Cn) 雜環(huán)烷基、取代或未取代的C 3-C1Q環(huán)烯基、取代或未取代的&-&()雜環(huán)烯基、取代或未取代的 C 6-C6Q芳基、取代或未取代的C6-C6Q芳氧基、取代或未取代的C 6-C6Q芳硫基、取代或未取代的 C7-C60芳烷基、取代或未取代的&-C60雜芳基、取代或未取代的Q-C60雜芳氧基、取代或未取 代的Q-C60雜芳硫基、取代或未取代的C 2-C6Q雜芳烷基、取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合多 環(huán)基團(tuán)、和取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)。
[0032]根據(jù)另一不例性實(shí)施方式的方面,有機(jī)發(fā)光器件包括:
[0033] 第一電極,
[0034] 第二電極,以及
[0035]設(shè)置在所述第一電極和所述第二電極之間的有機(jī)層,
[0036]其中所述有機(jī)層包括發(fā)射層和至少一種由式1表不的有機(jī)金屬化合物。
[0037] 所述發(fā)射層可包括由式1表示的有機(jī)金屬化合物。
【附圖說(shuō)明】
[0038] 由結(jié)合附圖考慮的示例性實(shí)施方式的以下描述,這些和/或其它方面將變得明晰 和更容易領(lǐng)會(huì),其中:
[0039] 圖1為根據(jù)實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光器件的示意性橫截面圖。
【具體實(shí)施方式】
[0040] 現(xiàn)在將對(duì)示例性實(shí)施方式進(jìn)行詳細(xì)介紹,其實(shí)例圖解于附圖中,其中相同的附圖 標(biāo)記始終指的是相同的元件。在這點(diǎn)上,本示例性實(shí)施方式可具有不同的形式并且不應(yīng)解 釋為限于本文中所闡述的描述。因此,下面僅通過(guò)參考附圖描述示例性實(shí)施方式以解釋各 方面。如本文中使用的,術(shù)語(yǔ)"和/或"包括相關(guān)列舉項(xiàng)目的一個(gè)或多個(gè)的任何和全部組合。 表述例如"的至少一個(gè)(種)"當(dāng)在要素列表之前或之后時(shí)修飾整個(gè)要素列表且不修飾所述 列表的單獨(dú)要素。
[0041] 將理解,當(dāng)一個(gè)元件被稱為"在"另外的元件"上"時(shí),其可以直接與所述另外的元 件接觸,或者其間可存在中間元件。相反,當(dāng)一個(gè)元件被稱為"直接在"另外的元件"上"時(shí), 則不存在中間元件。
[0042]將理解,盡管術(shù)語(yǔ)第一、第二、第三等可用在本文中描述各種元件、部件(組分)、區(qū) 域、層和/或部分(截面),但是這些元件、部件(組分)、區(qū)域、層和/或部分(截面)不應(yīng)受這些 術(shù)語(yǔ)限制。這些術(shù)語(yǔ)僅用于將一個(gè)元件、部件(組分)、區(qū)域、層或部分(截面)與另外的元件、 部件(組分)、區(qū)域、層或部分(截面)區(qū)分開。因此,在不脫離本實(shí)施方式的教導(dǎo)的情況下,下 面討論的第一元件、部件(組分)、區(qū)域、層或部分(截面)可稱為第二元件、部件(組分)、區(qū) 域、層或部分(截面)。
[0043] 本文中所使用的術(shù)語(yǔ)僅用于描述【具體實(shí)施方式】的目的,而不意圖為限制性的。如 本文中使用的,單數(shù)形式"一個(gè)(種)(a,an)"和"該(所述)"也意圖包括復(fù)數(shù)形式,除非上下 文清楚地另外指明。
[0044] 術(shù)語(yǔ)"或"意味著"和/或"。將進(jìn)一步理解,當(dāng)用在本說(shuō)明書中時(shí),術(shù)語(yǔ)"包含"或"包 括"表明存在所述特征、區(qū)域、整體、步驟、操作、元件和/或部件(組分),但是不排除存在或 增加一個(gè)或多個(gè)其它特征、區(qū)域、整體、步驟、操作、元件、部件(組分)、和/或其集合。
[0045] 除非另外定義,在本文中所使用的所有術(shù)語(yǔ)(包括技術(shù)和科學(xué)術(shù)語(yǔ))的含義與本發(fā) 明構(gòu)思所屬領(lǐng)域的普通技術(shù)人員通常理解的含義相同。將進(jìn)一步理解,術(shù)語(yǔ)例如在常用詞 典中定義的那些應(yīng)被解釋具有與它們?cè)谙嚓P(guān)領(lǐng)域和本公開內(nèi)容的范圍中的含義一致的含 義,并且將不以理想化或過(guò)度形式的意義進(jìn)行解釋,除非在本文中清楚地如此定義。
[0046] 在本文中參照作為理想化實(shí)施方式的示意圖的橫截面圖描述示例性實(shí)施方式。這 樣,將預(yù)計(jì)到作為例如制造技術(shù)和/或公差的結(jié)果的與圖示的形狀的偏差。因此,本文中所 描述的實(shí)施方式不應(yīng)解釋為限于如本文中圖示的區(qū)域的特定形狀,而是包括由例如制造導(dǎo) 致的形狀方面的偏差。例如,圖示或者描述為平的區(qū)域可典型地具有粗糙的和/或非線性的 特征。此外,所圖示的尖銳的角可為圓形的。因而,圖中所示的區(qū)域在本質(zhì)上是示意性的并 且它們的形狀不意圖圖示區(qū)域的精確形狀,并且不意圖限制本權(quán)利要求的范圍。
[0047] 根據(jù)實(shí)施方式的有機(jī)金屬化合物由下式1表示:
[0048] 式 1
[0049] M(Ll)nl(L2)n2
[0050] 式1 中的 M可選自銥(Ir)、鉑(Pt)、鋨(0s)、鈦(Ti)、鋯(Zr)、鉿(Hf)、銪(Eu)、鋱 (Tb)、-(Tm)JP_(Rh)。
[0051] 例如,式1中的M可選自銥(Ir)、鉑(Pt)、鋨(0s)、和銠(Rh)。
[0052] 在一些實(shí)施方式中,式1中的M可為銥(Ir)或鉑(Pt),但是不限于此。
[0053] 在式1中,U可選自由式2A表示的配體,并且當(dāng)nl為2時(shí),兩個(gè)基團(tuán)U可彼此相同或 不同。在式1中,L2可選自由式2B表示的配體,n2可為1或2,并且當(dāng)n2為2時(shí),兩個(gè)基團(tuán)L 2可彼 此相同或不同。
[0055] 可參照以下描述理解式2A和2B。
[0056] 在式1中,Li和L2可彼此不同,并且nl與n2之和可為2或3。
[0057]式2A和2B中的*和各自可表示與式1中的M的結(jié)合位點(diǎn)。
[0058] 在一些實(shí)施方式中,式1中的M可為Ir,并且nl與n2之和可為3;或者M(jìn)可為Pt,并且 nl與n2之和可為2。
[0059] 在一些實(shí)施方式中,由式1表示的有機(jī)金屬化合物可不為由離子對(duì)構(gòu)成的鹽,而可 為中性化合物,例如,其中金屬原子和配體通過(guò)配位鍵或共價(jià)鍵連接的絡(luò)合物。換而言之, 在一些實(shí)施方式中,由式1表示的有機(jī)金屬化合物中的金屬和配體之間的相互作用可不是 純靜電的。
[0060] 式2A和2B中的CY4PCY2可各自獨(dú)立地選自C5-C6Q碳環(huán)基團(tuán)和Q-C60雜環(huán)基團(tuán),條件 是CY2不是二苯并呋喃環(huán)、二苯并噻吩環(huán)、二苯并噻吩砜環(huán)、咔唑環(huán)、和二苯并硅雜環(huán)戊二烯 環(huán)的任一種。
[0061] 例如,式2A中的CYi可選自苯環(huán)、茚環(huán)、萘環(huán)、奧環(huán)、庚搭烯環(huán)、引達(dá)省環(huán)、苊環(huán)、芴 環(huán)、螺-芴環(huán)、苯并芴環(huán)、二苯并芴環(huán)、非那烯環(huán)、菲環(huán)、蒽環(huán)、焚蒽環(huán)、苯并[9,10]菲環(huán)、芘環(huán)、 茗環(huán)、并四苯環(huán)、茜環(huán)、茈環(huán)、并五苯環(huán)、并六苯環(huán)、戊芬環(huán)、玉紅省環(huán)、蔻(暈苯)環(huán)、卵苯環(huán)、 異吲哚環(huán)、吲哚環(huán)、吲唑環(huán)、嘌呤環(huán)、喹啉環(huán)、異喹啉環(huán)、苯并喹啉環(huán)、2,3_二氮雜萘環(huán)、萘啶 環(huán)、喹喔啉環(huán)、喹唑啉環(huán)、噌啉環(huán)、菲啶環(huán)、吖啶環(huán)、菲咯啉環(huán)、吩嗪環(huán)、苯并咪唑環(huán)、苯并呋喃 環(huán)、苯并噻吩環(huán)、異苯并噻唑環(huán)、苯并"惡唑環(huán)、異苯并0惡唑環(huán)、苯并咔唑環(huán)、二苯并咔唑環(huán)、咪 P坐并啦啶環(huán)、咪唑并啼啶環(huán)、二苯并咲喃環(huán)、二苯并噻吩環(huán)、二苯并噻吩砜環(huán)、味唑環(huán)、和二 苯并硅雜環(huán)戊二烯環(huán),和
[0062] 式2B中的CY2可選自苯環(huán)、茚環(huán)、萘環(huán)、奧環(huán)、庚搭烯環(huán)、引達(dá)省環(huán)、苊環(huán)、芴環(huán)、螺_ 芴環(huán)、苯并芴環(huán)、二苯并芴環(huán)、非那烯環(huán)、菲環(huán)、蒽環(huán)、焚蒽環(huán)、苯并[9,10]菲環(huán)、芘環(huán)、i環(huán)、 并四苯環(huán)、茜環(huán)、茈環(huán)、并五苯環(huán)、并六苯環(huán)、戊芬環(huán)、玉紅省環(huán)、蔻環(huán)、卵苯環(huán)、異吲哚環(huán)、吲 哚環(huán)、吲唑環(huán)、嘌呤環(huán)、喹啉環(huán)、異喹啉環(huán)、苯并喹啉環(huán)、2,3-二氮雜萘環(huán)、萘啶環(huán)、喹喔啉環(huán)、 喹唑啉環(huán)、噌啉環(huán)、菲啶環(huán)、吖啶環(huán)、菲咯啉環(huán)、吩嗪環(huán)、苯并咪唑環(huán)、苯并呋喃環(huán)、苯并噻吩 環(huán)、異苯并噻唑環(huán)、苯并唑環(huán)、異苯并喝唑環(huán)、苯并咔唑環(huán)、二苯并咔唑環(huán)、咪唑并吡啶環(huán)、 和咪唑并嘧啶環(huán)。
[0063] 在一些實(shí)施方式中,式2A中的CYi可選自苯環(huán)、萘環(huán)、芴環(huán)、非那烯環(huán)、菲環(huán)、蒽環(huán)、 苯并[9,10 ]菲環(huán)、芘環(huán)、環(huán)、苯并呋喃環(huán)、苯并噻吩環(huán)、二苯并呋喃環(huán)、二苯并噻吩環(huán)、二苯 并噻吩砜環(huán)、咔唑環(huán)、和二苯并硅雜環(huán)戊二烯環(huán),和
[0064] 式2B中的CY2可選自苯環(huán)、萘環(huán)、芴環(huán)、非那烯環(huán)、菲環(huán)、蒽環(huán)、苯并[9,10]菲環(huán)、芘 環(huán)、和賞環(huán)。
[0065] 在一些實(shí)施方式中,式2A中的CYi可選自苯環(huán)、萘環(huán)、芴環(huán)、二苯并呋喃環(huán)、二苯并 噻吩環(huán)、二苯并噻吩砜環(huán)、咔唑環(huán)、和二苯并硅雜環(huán)戊二烯環(huán),和
[0066] 式2B中的CY2可為苯環(huán)。
[0067] 在一些實(shí)施方式中,式2A和2B中的CYjPCY2可同時(shí)為苯環(huán),但是不限于此。
[0068] 式2A中的Rn-R15可各自獨(dú)立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羥基、氰基、硝基、 氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、取代或未取代 的&-〇50烷基、取代或未取代的C 2-C6Q烯基、取代或未取代的C2-C6Q炔基、取代或未取代的&-C 60烷氧基、取代或未取代的C3-C1Q環(huán)烷基、取代或未取代的雜環(huán)烷基、取代或未取代的 C 3-C1Q環(huán)烯基、取代或未取代的雜環(huán)烯基、取代或未取代的C6-C6Q芳基、取代或未取代 的C 6-C6Q芳氧基、取代或未取代的C6-C6Q芳硫基、取代或未取代的C7-C 6Q芳烷基、取代或未取 代的Ci-Cso雜芳基、取代或未取代的Ci-Cso雜芳氧基、取代或未取代的&-C60雜芳硫基、取代 或未取代的C 2-C6Q雜芳烷基、取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、取代或未取代的單 價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、 和
[0069] 式2B中的R21-R24可各自獨(dú)立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF 5、羥基、氰基、硝基、 氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、取代或未取代 的&-〇5〇烷基、取代或未取代的C 2-C6Q烯基、取代或未取代的C2-C6Q炔基、取代或未取代的&-C 60烷氧基、取代或未取代的C3-C1Q環(huán)烷基、取代或未取代的雜環(huán)烷基、取代或未取代的 C 3-C1Q環(huán)烯基、取代或未取代的雜環(huán)烯基、取代或未取代的C6-C6Q芳基、取代或未取代 的C 6-C6Q芳氧基、取代或未取代的C6-C6Q芳硫基、取代或未取代的C7-C 6Q芳烷基、取代或未取 代的Ci-Cso雜芳基、取代或未取代的Ci-Cso雜芳氧基、取代或未取代的&-C60雜芳硫基、取代 或未取代的C 2-C6Q雜芳烷基、取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、取代或未取代的單 價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、-N(Q〇 (Q2)、-B(Q3) (Q4)、和 _P( =0) (Q5) (Q6)。
[0070] 例如,式2A中的Rn-R15可各自獨(dú)立地選自
[0071] 氫、氘、4、-(:1、-8^-1、-3?5、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán) 或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C2Q烷基、和C1-C2Q烷氧基;
[0072] 各自被選自如下的至少一個(gè)取代的Q-C20烷基和Q-C20烷氧基:氘、4、-(:1、-8^-I、-cd3、-cd 2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-CFH2、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán) 或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、CrCK)烷基、&-CK)烷氧基、C3-C1Q環(huán)烷基A-Ck) 雜環(huán)烷基、C3-C1Q環(huán)烯基、Cl-ClQ雜環(huán)烯基、C6-C14芳基、C1-C14雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基 團(tuán)、和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán);
[0073] C3-C1Q環(huán)烷基、&-&()雜環(huán)烷基、C3-C 1Q環(huán)烯基、&-&()雜環(huán)烯基、C6-&4芳基、&-&4雜 芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán);
[0074] 各自被選自如下的至少一個(gè)取代的C3-C1Q環(huán)烷基XrCn)雜環(huán)烷基、C 3-C1Q環(huán)烯基、 Cl-ClQ雜環(huán)烯基、C6-C14芳基、Cl-Cl4雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、和單價(jià)非芳族稠合雜 多環(huán)基團(tuán),:気、-F、 -C1、-Br、-I、-CD3、_CD2H、 -CDH2、_CF3、_CF2H、-CFH2、羥基、氛基、硝基、氛 基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、Ci-Cso烷基、Q-C20烷氧基、C3 _ClQ環(huán)烷基、Cl-ClQ雜環(huán)烷基、C3_ClQ環(huán)烯基、Cl-ClQ雜環(huán)烯基、C6 _Cl4芳基、Cl-Cl4 雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán);和
[0075] -Si(R1)(R2)(R3)、-N(Q 1)(Q2)、-B(Q3)(Q4)JP-P(=0)(Q5)(Q6)4P [0076] 式2B中的R21_R24可各自獨(dú)立地選自
[0077] 氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、_SF5、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán) 或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C2Q烷基、和C1-C2Q烷氧基;
[0078] 各自被選自如下的至少一個(gè)取代的Q-C20烷基和Q-C20烷氧基:氘、4、-(:1、-8^-I、-cd3、-cd 2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-CFH2、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán) 或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、CrCK)烷基、&-CK)烷氧基、C3-C1Q環(huán)烷基A-Ck) 雜環(huán)烷基、C3-C1Q環(huán)烯基、C1-C1Q雜環(huán)烯基、C6-C14芳基、C1-C14雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基 團(tuán)、和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán);
[0079] C3-C1Q環(huán)烷基、&-&()雜環(huán)烷基、C3-C 1Q環(huán)烯基、&-&()雜環(huán)烯基、C6-&4芳基、&-&4雜 芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán);
[0080] 各自被選自如下的至少一個(gè)取代的C3-C1Q環(huán)烷基XrCn)雜環(huán)烷基、C 3-C1Q環(huán)烯基、 Cl-ClQ雜環(huán)烯基、C6-C14芳基、Cl-Cl4雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、和單價(jià)非芳族稠合雜 多環(huán)基團(tuán):気、-F、 -C1、-Br、-I、-CD3、_CD2H、 -CDH2、_CF3、_CF2H、-CFH2、羥基、氛基、硝基、氛 基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、Ci-Cso烷基、Q-C20烷氧基、C3 _ClQ環(huán)烷基、Cl-ClQ雜環(huán)烷基、C3_ClQ環(huán)烯基、Cl-ClQ雜環(huán)烯基、C6 _Cl4芳基、Cl-Cl4 雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán);和
[0081 ] -NCQi) (Q2)、-B(Q3) (Q4)、和_P( =0) (Qs) (Q6),
[0082]其中&-Q6可各自獨(dú)立地選自取代的或未取代的&-C20烷基、取代或未取代的&-C20 烷氧基、取代或未取代的C3-C1Q環(huán)烷基、取代或未取代的Q-Cn)雜環(huán)烷基、取代或未取代的 C3-C1Q環(huán)烯基、取代或未取代的雜環(huán)烯基、取代或未取代的Cs-Cw芳基、取代或未取代 的&< 14雜芳基、取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、和取代或未取代的單價(jià)非芳族 稠合雜多環(huán)基團(tuán)。
[0083] 在一些實(shí)施方式中,式2A中的Rn_R15可各自獨(dú)立地選自
[0084] 氫、氘、-?、_(:1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其 鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、_SF 5、&-C20烷基、和&-C20烷氧基;
[0085] 各自被選自如下的至少一個(gè)取代的Q-Cm烷基和Q-C20烷氧基:氘、4、-(:1、-8^-I、-cd3、-cd 2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-CFH2、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán) 或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、&-&()烷基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基、金 剛烷基、降茨烷基、降冰片烯基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、環(huán)庚烯基、苯基、奈基、吡陡基、和嗤陡 基;
[0086] 環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、環(huán)戊烯基、環(huán) 己烯基、環(huán)庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、茗基、吡咯 基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、喝唑基、異〃惡唑基、吡啶基、吡嗪 基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹 喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯 并噻唑基、苯并彳惡唑基、異苯并p惡唑基、三唑基、四唑基、w惡二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、 二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基;
[0087]各自被選自如下的至少一個(gè)取代的環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基、金剛烷基、降 莰烷基、降冰片烯基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、環(huán)庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、 苯并[9,10 ]菲基、芘基、震基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、 喝唑基、異喁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、剛噪基、剛挫基、嘌呤基、喹 啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、 苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并 58惡唑基、異苯并唑基、三唑基、四唑基、15惡 二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、 和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD 3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH 2、羥基、氰基、硝 基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、Ci-Cso烷 基、Q-C20烷氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、環(huán)戊 烯基、環(huán)己烯基、環(huán)庚烯基、苯基、奈基、勿基、非基、恩基、9?恩基、苯并[9,10]非基、花基、屈 基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、喝唑基、異嚷唑基、吡啶 基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹 啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩 基、異苯并噻唑基、苯并 55惡唑基、異苯并唑基、三唑基、四唑基、'"惡二唑基、三嗪基、二苯并 呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基;和
[0088] -SKRi) (R2) (R3)、-B(Q3) (Q4)、和_P( =0) (Qs) (Q6),和 [0089] 式2B中的R21_R24可各自獨(dú)立地選自
[0090] 氫、氘、-?、_(:1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其 鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、_SF 5、&-C20烷基、和&-C20烷氧基;
[0091] 各自被選自如下的至少一個(gè)取代的Q-C20烷基和Q-C20烷氧基:氘、4、-(:1、-8^-I、-cd 3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-CFH2、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán) 或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、&-&()烷基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基、金 剛烷基、降茨烷基、降冰片烯基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、環(huán)庚烯基、苯基、奈基、吡陡基、和嗤陡 基;
[0092] 環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、環(huán)戊烯基、環(huán) 己烯基、環(huán)庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、篇基、吡咯 基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、喝挫基、異嚅唑基、吡啶基、吡嗪 基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹 喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯 并噻唑基、苯并w惡唑基、異苯并!?惡唑基、三唑基、四唑基,'惡二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、 二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基;
[0093]各自被選自如下的至少一個(gè)取代的環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基、金剛烷基、降 莰烷基、降冰片烯基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、環(huán)庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、 苯并[9,10 ]菲基、芘基、茗基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、 噴唑基、異噴唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹 啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、 苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并*惡唑基、異苯并唑基、三唑基、四唑基、*惡 二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、 和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD 3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羥基、氰基、硝 基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、Ci-Cso烷 基、Q-C20烷氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、環(huán)戊 烯基、環(huán)己烯基、環(huán)庚烯基、苯基、奈基、勿基、非基、恩基、9?恩基、苯并[9,10]非基、花基、癌 基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、 ¥寒唑基、異唑基、吡啶 基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹 啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩 基、異苯并噻唑基、苯并 ¥惡唑基、異苯并*惡唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并 呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基;和
[0094] -B(Q3) (Q4)和_P( =0) (Qs) (Q6),
[0095] 其中Q3_Q6可各自獨(dú)立地選自
[0096] -CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD 2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2;
[0097] 正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊 基、苯基、和萘基;和
[0098]各自被選自如下的至少一個(gè)取代的正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁 基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基:氘、&-&〇烷基、和苯基。
[0099] 在一些實(shí)施方式中,式2A中的Rn_R15可各自獨(dú)立地選自
[0100] 氫、氘、-F、氰基、硝基、_SF5、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、 叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、異己基、仲己基、叔己基、正庚基、異庚基、 仲庚基、叔庚基、正辛基、異辛基、仲辛基、叔辛基、正辛基、異壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、 異癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、 環(huán)辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、環(huán)庚烯基、苯基、萘基、吡啶 基、嘧啶基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基;
[0101] 各自被選自如下的至少一個(gè)取代的甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、 仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、異己基、仲己基、叔己基、正庚基、 異庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、異辛基、仲辛基、叔辛基、正辛基、異壬基、仲壬基、叔壬基、 正癸基、異癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、 環(huán)庚基、環(huán)辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、環(huán)庚烯基、苯基、萘 基、吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基:氘、-F、-CD 3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH 2、氰基、硝基、C1-C1()烷基、C1-C1()烷氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基、金剛烷 基、降茨烷基、降冰片烯基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、環(huán)庚烯基、苯基、奈基、吡陡基、嗤陡基、^? 苯并呋喃基、和二苯并噻吩基;和
[0102] -31(1^)(1?2)(1?3)、-8(〇3)(〇4)、和-?(=0)(〇5)(〇6),和 [0103] 式2B中的R21-R24可各自獨(dú)立地選自
[0104] 氫、氘、-F、氰基、硝基、_SF5、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、 叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、異己基、仲己基、叔己基、正庚基、異庚基、 仲庚基、叔庚基、正辛基、異辛基、仲辛基、叔辛基、正辛基、異壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、 異癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、 環(huán)辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、環(huán)庚烯基、苯基、萘基、吡啶 基、嘧啶基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基;
[0105] 各自被選自如下的至少一個(gè)取代的甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、 仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、異己基、仲己基、叔己基、正庚基、 異庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、異辛基、仲辛基、叔辛基、正辛基、異壬基、仲壬基、叔壬基、 正癸基、異癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、 環(huán)庚基、環(huán)辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、環(huán)庚烯基、苯基、萘 基、吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基:氘、-F、-CD 3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH 2、氰基、硝基、C1-C1()烷基、C1-C1()烷氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基、金剛烷 基、降茨烷基、降冰片烯基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、環(huán)庚烯基、苯基、奈基、吡陡基、嗤陡基、^? 苯并呋喃基、和二苯并噻吩基;和
[0106] -B(Q3)(Q4)和-P(=0)(Q5)(Q6),
[0107] 其中Q3-Q6可各自獨(dú)立地選自
[0108] -CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD 2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2;
[0109] 正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊 基、苯基、和萘基;和
[0110] 各自被選自如下的至少一個(gè)取代的正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁 基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基:氘、&-&0烷基、和苯基,和
[0111] 其中R1-R3如上文所定義。
[0112] 在一些實(shí)施方式中,式2A中的Rn-R15可各自獨(dú)立地選自氫、氘、-F、氰基、硝基、- SF5、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、由下式 9-1 到 9-19 表示的基團(tuán)、由式 10-1 至lj 10-36表示的基團(tuán)、和-Si (h) (R2) (R3),和
[0113] 式2B中的R2i_R24可各自獨(dú)立地選自氛、気、_F、氛基、硝基、-3卩5、 _013、_0〇3、_0〇211、-CDH2、-CF 3、-CF2H、-CFH2、由下式9-1到9-19表示的基團(tuán)、和由下式10-1到10-36表示的基團(tuán)。 然而,一種或多種實(shí)施方式不限于此:
[0115]
[0116] 式9-1到9-19和10-1到10-36中的*可表示與鄰近原子的結(jié)合位點(diǎn)。
[0117] 式2A和2B中的bl和b2可各自獨(dú)立地為選自0-4的整數(shù)。bl可為式2A中的Ris的數(shù)量, 并且當(dāng)bl為2或更大時(shí),兩個(gè)或更多個(gè)基團(tuán)R 15可彼此相同或不同。b2可為式2B中的R24的數(shù) 量,并且當(dāng)b2為2或更大時(shí),兩個(gè)或更多個(gè)基團(tuán)R 24可彼此相同或不同。
[0118] i)式2A中選自Rn_Ri4的一個(gè)或者ii)式2A中選自數(shù)量為bl的R15的一個(gè)可為-Si (Ri) (R2) (R3)。即,由式2A表示的配體1^必須具有一個(gè)由-Si (fo) (R2) (R3)表示的取代基。
[0119] 同時(shí),式2B中選自R21-R23的至少一個(gè)可不是氫。即,排除其中式2B中的R 21-R23全部 同時(shí)為氫的情況。
[0120] 在一些實(shí)施方式中,式2B中的R22可不是氫。
[0121] 在一些實(shí)施方式中,式2B中的R22可既不是氫也不是甲基。
[0122] 在一些實(shí)施方式中,式2B中的R22可選自
[0123] 氘、-F、氰基、硝基、_SF5、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔 丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、異己基、仲己基、叔己基、正庚基、異庚基、仲 庚基、叔庚基、正辛基、異辛基、仲辛基、叔辛基、正辛基、異壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、異 癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán) 辛基、金剛烷基、降茨烷基、降冰片烯基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、環(huán)庚烯基、苯基、奈基、吡陡 基、嘧啶基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基;
[0124] 各自被選自如下的至少一個(gè)取代的甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、 仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、異己基、仲己基、叔己基、正庚基、 異庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、異辛基、仲辛基、叔辛基、正辛基、異壬基、仲壬基、叔壬基、 正癸基、異癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、 環(huán)庚基、環(huán)辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、環(huán)庚烯基、苯基、萘 基、吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基:氘、-F、-CD3、-CD2H、-CDH 2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基、硝基、C 1-C1()烷基、C1-C1()烷氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基、金剛烷 基、降茨烷基、降冰片烯基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、環(huán)庚烯基、苯基、奈基、吡陡基、嗤陡基、^? 苯并呋喃基、和二苯并噻吩基;和
[0125] -B(Q3) (Q4)和_P( =0) (Qs) (Q6),
[0126] 其中Q3-Q6可各自獨(dú)立地選自
[0127] -CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD 2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2;
[0128] 正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊 基、苯基、和萘基;和
[0129] 各自被選自如下的至少一個(gè)取代的正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁 基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基:氘、&-&〇烷基、和苯基。
[0130] 在一些實(shí)施方式中,式2B中的R22可選自氘、-F、氰基、硝基、-3?5、-(^3、-00 3、-□)211、-〇)112、-〇?3、-〇?211、-(:冊(cè)2、由式9-1到9-19表示的基團(tuán)、和由式1〇-1到1〇-36表示的基團(tuán) (例如,-CD3、_CD2H、-CDH2、-CF3、-CF 2H、-CFH2、由式9-1 到9-19表示的基團(tuán)、和由式 10-1 到 10-36表示的基團(tuán)),但是不限于此。
[0131] 式2A的-Si (h) (R2) (R3)中的Rrfc和式2B中的R4-R6可各自獨(dú)立地選自氫、氘、取代 或未取代的&-C60烷基、取代或未取代的C 2-C6Q烯基、取代或未取代的C2-C6Q炔基、取代或未 取代的Q-Cso烷氧基、取代或未取代的C 3-C1Q環(huán)烷基、取代或未取代的雜環(huán)烷基、取代 或未取代的C3-C 1Q環(huán)烯基、取代或未取代的Q-Ck)雜環(huán)烯基、取代或未取代的C6-C6Q芳基、取 代或未取代的C 6-C6Q芳氧基、取代或未取代的&-C60雜芳基、取代或未取代的單價(jià)非芳族稠 合多環(huán)基團(tuán)、取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、和-Si(Q 51)(Q52)(Q53)。
[0132] 例如,式2A的-S i () (R2) (R3)中的fo-Rs和式2B中的R4-R6可各自獨(dú)立地選自
[0133] 氛、気、C1-C2。烷基、C1-C2。烷氧基、和-Si(Q5i)(Q52)(Q53);
[0134] 各自被選自如下的至少一個(gè)取代的Q-C20烷基和Q-C20烷氧基:氘、4、-(:1、-8^-I、-cd 3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-CFH2、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán) 或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、&-&()烷基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基、金 剛烷基、降茨烷基、降冰片烯基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、環(huán)庚烯基、苯基、奈基、吡陡基、和嗤陡 基;
[0135] 環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、環(huán)戊烯基、環(huán) 己烯基、環(huán)庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、茗基、吡咯 基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、〃薄唑基、異〃慈唑基、吡啶基、吡嗪 基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹 喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯 并噻唑基、苯并*惡唑基、異苯并*f s唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、 二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基;和
[0136] 各自被選自如下的至少一個(gè)取代的環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基、金剛烷基、降 莰烷基、降冰片烯基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、環(huán)庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、 苯并[9,10 ]菲基、芘基、篇'基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、 嘴唑基、異喁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、剛噪基、剛挫基、嘌呤基、喹 啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、 苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并If唑基、異苯并唑基、三唑基、四唑基、喝 二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、 和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD 3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH 2、羥基、氰基、硝 基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、Ci-Cso烷 基、Q-C20烷氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、環(huán)戊 烯基、環(huán)己烯基、環(huán)庚烯基、苯基、奈基、勿基、非基、恩基、9?恩基、苯并[9,10]非基、花基、屈 基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、嘴唑基、異〃惡唑基、吡啶 基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹 啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩 基、異苯并噻唑基、苯并#慈唑基、異苯并嘴唑基、三唑基、四唑基、#惡二唑基、三嗪基、二苯并 呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基,
[0137] 其中Q51-Q53可各自獨(dú)立地選自
[0138] 氫、氘、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、_ CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2;
[0139] 正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊 基、苯基、和萘基;和
[0140]各自被選自如下的至少一個(gè)取代的正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁 基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基:氘、&-&〇烷基、和苯基。
[0141] 在一些實(shí)施方式中,式2A的-Si (h) (R2) (R3)中的h-Rs和式2B中的R4-R6可各自獨(dú) 立地選自
[0142] 氫、氘、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、_ CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2;
[0143] 正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊 基、苯基、萘基、和-Si(Q 51)(Q52)(Q53);和
[0144] 各自被選自如下的至少一個(gè)取代的正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁 基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基:氘、&-&〇烷基、和苯基,
[0145] 其中Q51-Q53可各自獨(dú)立地選自
[0146] 氫、氘、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、_ CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2;
[0147] 正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊 基、苯基、和萘基;和
[0148] 各自被選自如下的至少一個(gè)取代的正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁 基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基:氘、&-&〇烷基、和苯基。
[0149] 在一些實(shí)施方式中,式2A的-SUROUdUs)中的RrRs和式2B中的R4-R6可各自獨(dú) 立地選自
[0150] -CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2;
[0151] 正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊 基、苯基、和萘基;和
[0152]各自被選自如下的至少一個(gè)取代的正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁 基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基:氘、&-&〇烷基、和苯基,但是不限于此。
[0153] 在一些實(shí)施方式中,式2A的-Si (h) (R2) (R3)中的h-Rs和式2B中的R4-R6可各自獨(dú) 立地選自-〇13、-〇)3、-〇〇211、-〇0112、由式9-1到9-19表示的基團(tuán)、和由式1〇-1到1〇-18表示的 基團(tuán),但是不限于此。
[0154] 同時(shí),在式 2A 的-SKfoKfeKfo)中,
[0155] Ri-fc的全部可同時(shí)為相同的;或者
[0156] Ri和R3可彼此相同,且R2可不同于Ri,和
[0157] 在式2B中,
[0158] R4-R6的全部可同時(shí)為相同的;或者
[0159] R4和R6可彼此相同,且R5可不同于R4。
[0160] 在一些實(shí)施方式中,
[0161] 式2A的-Si (h) (R2) (R3)中的fo-Rs和式2B中的R4-R6可各自獨(dú)立地選自-CH3、-CD3、-CD 2H、-CDH2、和苯基,
[0162] 在式 2A 的-SKfoKfeKfo)中,
[0163] Ri-fc的全部可同時(shí)為相同的;或者
[0164] Ri和R3可彼此相同,且R2可不同于Ri,和
[0165] 在式2B中,
[0166] R4-R6的全部可同時(shí)為相同的;或者
[0167] R4和R6可彼此相同,且R5可不同于R4。
[0168] 在一些實(shí)施方式中,式1中的U可選自由下式2A-1到2A-5表示的配體:
[0169]
[0170] 在式2A-1到2A-5中,可通過(guò)參照本文中提供的描述理解CY^Rn-R^bUPh-Rs,* 和*'各自可表示與式1中的M的結(jié)合位點(diǎn),且b3可為選自0-3的整數(shù)。
[0171] 在一些實(shí)施方式中,式1中的U可選自由式2A-2和2A-5表示的配體。
[0172] 例如,在式2A-1到2A-5中,
[0173] CYi可選自苯環(huán)、萘環(huán)、芴環(huán)、非那烯環(huán)、菲環(huán)、蒽環(huán)、苯并[9,10]菲環(huán)、芘環(huán)、|環(huán)、 苯并呋喃環(huán)、苯并噻吩環(huán)、二苯并呋喃環(huán)、二苯并噻吩環(huán)、二苯并噻吩砜環(huán)、咔唑環(huán)、和二苯 并硅雜環(huán)戊二烯環(huán),
[0174] Rn-R15可各自獨(dú)立地選自
[0175] 氫、氘、-F、氰基、硝基、_SF5、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、 叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、異己基、仲己基、叔己基、正庚基、異庚基、 仲庚基、叔庚基、正辛基、異辛基、仲辛基、叔辛基、正辛基、異壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、 異癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、 環(huán)辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、環(huán)庚烯基、苯基、萘基、吡啶 基、嘧啶基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基;
[0176] 各自被選自如下的至少一個(gè)取代的甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、 仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、異己基、仲己基、叔己基、正庚基、 異庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、異辛基、仲辛基、叔辛基、正辛基、異壬基、仲壬基、叔壬基、 正癸基、異癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、 環(huán)庚基、環(huán)辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、環(huán)庚烯基、苯基、萘 基、吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基:氘、-F、-CD 3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH 2、氰基、硝基、C1-C1()烷基、C1-C1()烷氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基、金剛烷 基、降茨烷基、降冰片烯基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、環(huán)庚烯基、苯基、奈基、吡陡基、嗤陡基、^? 苯并呋喃基、和二苯并噻吩基;和
[0177] -B(Q3)(Q4)和-P(=0)(Q5)(Q6),
[0178] 其中Q3_Q6可各自獨(dú)立地選自
[0179] -CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD 2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2;
[0180] 正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊 基、苯基、和萘基;和
[0181]各自被選自如下的至少一個(gè)取代的正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁 基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基:氘、&-&〇烷基、和苯基,
[0182] bl和b3可各自獨(dú)立地為選自0-3的整數(shù),
[0183] 可各自獨(dú)立地選自
[0184] 氫、氘、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、_ CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2;
[0185] 正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊 基、苯基、萘基、和-Si(Q 51)(Q52)(Q53);和
[0186] 各自被選自如下的至少一個(gè)取代的正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁 基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基:氘、&-&〇烷基、和苯基,
[0187] 其中Q51-Q53可各自獨(dú)立地選自
[0188] 氫、氘、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、_ CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2;
[0189] 正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊 基、苯基、和萘基;和
[0190]各自被選自如下的至少一個(gè)取代的正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁 基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基:氘、&-&〇烷基、和苯基,和
[0191] *和*'各自可表示與式1中的M的結(jié)合位點(diǎn)。然而,一種或多種實(shí)施方式不限于此。
[0192] 在一些實(shí)施方式中,式2A-1和2A-5中的Rn_R15可各自獨(dú)立地選自氫、氘、-F、氰基、 硝基、-SF 5、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF 3、-CF2H、-CFH2、由式 9-1 到 9-19 表示的基團(tuán)、和由式 10-1到10-36表不的基團(tuán),但是不限于此。
[0193] 在一些實(shí)施方式中,式1中的U可選自由下式2A(1)到2A(192)表示的配體:
[0203]
[0204] 在式2A(1)到2A(192)中,可通過(guò)參照本文中提供的描述理解Rn-RdPRrRs,*和*' 各自可表;^與式1中的M的結(jié)合位點(diǎn),并且可通過(guò)參照本文中Rl5的描述理解Rl5a_Rl5d,條件是 Rll-Rl5和Rl5a-Rl5d不全部同時(shí)為氫。
[0205] 在一些實(shí)施方式中,式1中的1^可選自式2A(1)到2A(48)、2A(65)到2A(80)、2A(97) 到2A(112)、和2A(129)到2A(192)表示的配體,但是不限于此。
[0206]例如,在式 2A(1)到2A(192)中,
[0207] Rn-RdPI^-RBd可各自獨(dú)立地選自
[0208] 氘、-F、氰基、硝基、_SF5、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔 丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、異己基、仲己基、叔己基、正庚基、異庚基、仲 庚基、叔庚基、正辛基、異辛基、仲辛基、叔辛基、正辛基、異壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、異 癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán) 辛基、金剛烷基、降茨烷基、降冰片烯基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、環(huán)庚烯基、苯基、奈基、吡陡 基、嘧啶基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基;
[0209]各自被選自如下的至少一個(gè)取代的甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、 仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、異己基、仲己基、叔己基、正庚基、 異庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、異辛基、仲辛基、叔辛基、正辛基、異壬基、仲壬基、叔壬基、 正癸基、異癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、 環(huán)庚基、環(huán)辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、環(huán)庚烯基、苯基、萘 基、吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基:氘、-F、-CD 3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH 2、氰基、硝基、C1-C1()烷基、C1-C1()烷氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基、金剛烷 基、降茨烷基、降冰片烯基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、環(huán)庚烯基、苯基、奈基、吡陡基、嗤陡基、^? 苯并呋喃基、和二苯并噻吩基;和
[0210] -B(Q3)(Q4)和-P(=0)(Q5)(Q6),
[0211] 其中Q3-Q6可各自獨(dú)立地選自
[0212] -CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD 2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2;
[0213] 正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊 基、苯基、和萘基;和
[0214]各自被選自如下的至少一個(gè)取代的正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁 基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基:氘、&-&〇烷基、和苯基,
[0215] Ri-fc可各自獨(dú)立地選自
[0216] 氫、氘、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、_ CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2;
[0217] 正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊 基、苯基、萘基、和-Si(Q51)(Q 52)(Q53);和
[0218]各自被選自如下的至少一個(gè)取代的正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁 基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基:氘、&-&〇烷基、和苯基,
[0219] 其中Q51-Q53可各自獨(dú)立地選自
[0220] 氫、氘、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、_ CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2;
[0221] 正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊 基、苯基、和萘基;和
[0222] 各自被選自如下的至少一個(gè)取代的正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁 基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基:氘、&-&〇烷基、和苯基,和
[0223] *和*'各自可表示與式1中的M的結(jié)合位點(diǎn)。
[0224] 例如,式2A( 1)到2A( 192)中的Rn-RdPR^-Rud可各自獨(dú)立地選自氘、-F、氰基、硝 基、-SF5、-CH3、-CD 3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CHfc、由式9-1 到 9-19表示的基團(tuán)、和由式 10-1到10-36表示的基團(tuán),但是不限于此。
[0225] 在一些實(shí)施方式中,式1中的U可選自由式2A(1)到2A(48)、2A(65)到2A(80)、2A (97)到2A(112)、和2A(129)到2A(192)表示的配體,和
[0226] 在式 2A(1)到2A(48)、2A(65)到2A(80)、2A(97)到2A(112)、和2A(129)到2A(192) 中,
[0227] 可各自獨(dú)立地選自
[0228] -CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD 2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2;
[0229] 正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊 基、苯基、和萘基;和
[0230]各自被選自如下的至少一個(gè)取代的正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁 基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基:氘、&-&〇烷基、和苯基,
[0231] 例如,-CH3、-CD3、_CD2H、-CDH2、和苯基,
[0232] R1-R3的全部可同時(shí)為相同的;或者Ri和R3可彼此相同,且R2可不同于Ri,和
[0233] Rll_Rl5和Rl5a_Rl5d可各自獨(dú)立地選自気、-F、氛基、硝基、-3卩5、 _013、_0〇3、_0〇211、-〇)112、-0?3、-0?211、-0?112、由式9-1到9-19表示的基團(tuán)、和由式10-1到10-36表示的基團(tuán)。
[0234] 在一些實(shí)施方式中,式1中的L2可選自由式2B-1到2B-14表示的配體:
[0235]
[0237] 在式2B-1到2B-14中,可通過(guò)參照本文中提供的描述理解CY2、R21-R 24、b2jPR4-R6, 且*和* '各自可表不與式1中的M的結(jié)合位點(diǎn),條件是R21-R24不全部同時(shí)為氫。
[0238] 在一些實(shí)施方式中,式1中的L2可選自由式2B-2、2B-4、2B-6、2B-7、2B-9、2B-11、 2B-13、和2B-14表示的配體。
[0239] 例如,在式2B-1到2B-14中,
[0240] CY2可選自苯環(huán)、萘環(huán)、芴環(huán)、非那烯環(huán)、菲環(huán)、蒽環(huán)、苯并[9,10]菲環(huán)、芘環(huán)、和| 環(huán),
[0241] R21-R24可各自獨(dú)立地選自
[0242] 氘、-F、氰基、硝基、_SF5、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔 丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、異己基、仲己基、叔己基、正庚基、異庚基、仲 庚基、叔庚基、正辛基、異辛基、仲辛基、叔辛基、正辛基、異壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、異 癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán) 辛基、金剛烷基、降茨烷基、降冰片烯基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、環(huán)庚烯基、苯基、奈基、吡陡 基、嘧啶基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基;
[0243] 各自被選自如下的至少一個(gè)取代的甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、 仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、異己基、仲己基、叔己基、正庚基、 異庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、異辛基、仲辛基、叔辛基、正辛基、異壬基、仲壬基、叔壬基、 正癸基、異癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、 環(huán)庚基、環(huán)辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、環(huán)庚烯基、苯基、萘 基、吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基:氘、-F、-CD 3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH 2、氰基、硝基、C1-C1()烷基、C1-C1()烷氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基、金剛烷 基、降茨烷基、降冰片烯基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、環(huán)庚烯基、苯基、奈基、吡陡基、嗤陡基、^? 苯并呋喃基、和二苯并噻吩基;和
[0244] -B(Q3) (Q4)和_P( =0) (Qs) (Q6),
[0245] 其中Q3-Q6可各自獨(dú)立地選自
[0246] -CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD 2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2;
[0247] 正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊 基、苯基、和萘基;和
[0248]各自被選自如下的至少一個(gè)取代的正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁 基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基:氘、&-&〇烷基、和苯基,
[0249] R4-R6可各自獨(dú)立地選自
[0250] 氫、氘、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、_ CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2;
[0251] 正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊 基、苯基、萘基、和-Si(Q51)(Q 52)(Q53);和
[0252]各自被選自如下的至少一個(gè)取代的正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁 基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基:氘、&-&〇烷基、和苯基,
[0253] 其中Q51-Q53可各自獨(dú)立地選自
[0254] 氫、氘、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、_ CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2;
[0255] 正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊 基、苯基、和萘基;和
[0256]各自被選自如下的至少一個(gè)取代的正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁 基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基:氘、&-&〇烷基、和苯基,和
[0257] *和*'各自可表示與式1中的M的結(jié)合位點(diǎn)。
[0258] 例如,式2B-1到2B-14中的R21-R24可各自獨(dú)立地選自氘、-F、氰基、硝基、-3? 5、_ CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、由式9-1 到9-19表示的基團(tuán)、和由式 10-1 到 10-36 表示的基團(tuán),但是不限于此。
[0259] 在一些實(shí)施方式中,式1中的L2可選自由下式2B(1)到2B(96)表示的配體:
[0266]
[0267] 在式2B(1)到2B(96)中,可通過(guò)參照本文中提供的描述理解和R4-R6,*和*' 各自可表示與式1中的M的結(jié)合位點(diǎn),且可通過(guò)參照本文中的R24的描述理解R24a-R24d,條件是 R21-R24和R24a_R24d不全部同時(shí)為氛。
[0268] 例如,在式 2B(1)到2B(96)中,
[0269] R21-R24和R24a_R24d可各自獨(dú)立地選自
[0270] 氘、-F、氰基、硝基、_SF5、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔 丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、異己基、仲己基、叔己基、正庚基、異庚基、仲 庚基、叔庚基、正辛基、異辛基、仲辛基、叔辛基、正辛基、異壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、異 癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán) 辛基、金剛烷基、降茨烷基、降冰片烯基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、環(huán)庚烯基、苯基、奈基、吡陡 基、嘧啶基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基;
[0271 ]各自被選自如下的至少一個(gè)取代的甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、 仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、異己基、仲己基、叔己基、正庚基、 異庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、異辛基、仲辛基、叔辛基、正辛基、異壬基、仲壬基、叔壬基、 正癸基、異癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、 環(huán)庚基、環(huán)辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、環(huán)庚烯基、苯基、萘 基、吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基:氘、-F、-CD 3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基、硝基、C1-C 1()烷基、C1-C1()烷氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基、金剛烷 基、降茨烷基、降冰片烯基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、環(huán)庚烯基、苯基、奈基、吡陡基、嗤陡基、^? 苯并呋喃基、和二苯并噻吩基;和
[0272] -B(Q3) (Q4)和_P( =0) (Q5) (Q6),
[0273] 其中Q3-Q6可各自獨(dú)立地選自
[0274] -CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD 2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2;
[0275] 正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊 基、苯基、和萘基;和
[0276]自被選自如下的至少一個(gè)取代的正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁 基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基:氘、&-&〇烷基、和苯基,和
[0277] R4-R6可各自獨(dú)立地選自
[0278] 氫、氘、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、_ CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2;
[0279] 正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊 基、苯基、萘基、和-Si(Q51)(Q 52)(Q53);和
[0280]各自被選自如下的至少一個(gè)取代的正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁 基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基:氘、&-&〇烷基、和苯基,
[0281] 其中Q51-Q53可各自獨(dú)立地選自
[0282] 氫、氘、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、_ CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2;
[0283] 正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊 基、苯基、和萘基;和
[0284]各自被選自如下的至少一個(gè)取代的正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁 基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基:氘、&-&〇烷基、和苯基。
[0285] 例如,式2B (1)到2B (96)中的R21-R24和R24a_R24d可各自獨(dú)立地選自氘、-F、氰基、硝 基、-SF5、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF 3、-CF2H、-CHfc、由式9-1 到 9-19表示的基團(tuán)、和由式 10-1到10-36表示的基團(tuán),但是不限于此。
[0286] 在一些實(shí)施方式中,式1中的L2可選自由式2B(1)到2B(48)和2B(65)到2B(80)表示 的配體,和
[0287] 在式2B (1)到 2B (48)和2B (65)到 2B (80)中,
[0288] R4-R6可各自獨(dú)立地選自
[0289] -CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD 2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2;
[0290] 正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊 基、苯基、和萘基;和
[0291]各自被選自如下的至少一個(gè)取代的正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁 基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基:氘、&-&〇烷基、和苯基,
[0292]例如,-CH3、-CD3、_CD2H、-CDH2、和苯基,
[0293] R4-R6的全部可同時(shí)為相同的;或者R4和R6可彼此相同,且R5可不同于R4,和
[0294] R2I-R24和R24a_R24d可各自獨(dú)立地選自気、-F、氛基、硝基、-3卩5、 _013、_〇〇3、_〇〇211、-〇)112、-0?3、-0?211、-0?112、由式9-1到9-19表示的基團(tuán)、和由式10-1到10-36表示的基團(tuán)。
[0295] 在一些實(shí)施方式中,在式1中,U可選自由式2A-1到2A-5表示的配體,和1^可選自由 式2B-1到2B-14表示的配體。
[0296] 在一些實(shí)施方式中,在式1中,U可選自由式2A-1到2A-5表示的配體,和1^可選自由 式2B(1)到2B(96)表示的配體。
[0297] 在一些實(shí)施方式中,在式1中,U可選自由式2A(1)到2A(192)表示的配體,和L2可選 自由式2B-1到2B-14表示的配體。
[0298] 在一些實(shí)施方式中,在式1中,U可選自由式2A(1)到2A(192)表示的配體,和L2可選 自由式2B(1)到2B(96)表示的配體。
[0299] 在一些實(shí)施方式中,在式1中,U可選自由式2A(1)到2A(48)、2A(65)到2A(80)、2A (97)到2A(112)、和2A(129)到2A(192)表示的配體,和L2可選自由式2B(1)到2B(48)和2B (65)到2A(80)表示的配體。
[0300] 在一些實(shí)施方式中,在式1中,
[0301] M可為Ir,并且nl與n2之和可為3;或者M(jìn)可為Pt,并且nl與n2之和可為2,
[0302] U可選自由式2A-1到2A-5表示的表示的配體,
[0303] L2可選自由式2B-1到2B-14表示的配體,和
[0304]由式1表示的有機(jī)金屬化合物可為不由離子對(duì)構(gòu)成的電中性分子。
[0305] 在一些實(shí)施方式中,在式1中,
[0306] M可為Ir,并且nl與n2之和可為3;或者M(jìn)可為Pt,并且nl與n2之和可為2,
[0307] U可選自由式2A-1到2A-5表示的配體,
[0308] L2可選自由式2B(1)到2B(96)表示的配體,和
[0309]由式1表示的有機(jī)金屬化合物可為不由離子對(duì)構(gòu)成的電中性分子。
[0310] 在一些實(shí)施方式中,在式1中,
[0311] M可為Ir,并且nl與n2之和可為3;或者M(jìn)可為Pt,并且nl與n2之和可為2,
[0312] U可選自由式2A(1)到2A(192)表示的配體,
[0313] L2可選自由式2B-1到2B-14表示的配體,和
[0314] 由式1表示的有機(jī)金屬化合物可為不由離子對(duì)構(gòu)成的電中性分子。
[0315] 在一些實(shí)施方式中,在式1中,
[0316] M可為Ir,并且nl與n2之和可為3;或者M(jìn)可為Pt,并且nl與n2之和可為2,
[0317] U可選自由式2A(1)到2A(192)表示的配體,
[0318] L2可選自由式2B(1)到2B(96)表示的配體,和
[0319] 由式1表示的有機(jī)金屬化合物可為不由離子對(duì)構(gòu)成的電中性分子。
[0320] 在一些實(shí)施方式中,在式1中,
[0321] M可為Ir,并且nl與n2之和可為3;或者M(jìn)可為Pt,并且nl與n2之和可為2,
[0322] U可選自由式2A(1)到2A(192)表示的配體,和
[0323] L2可選自由式2B(1)到2B(96)表示的配體,
[0324] 在式 2A( 1)到2A( 192)和 2B( 1)到2B(96)中,
[0325] fo-Rs可各自獨(dú)立地選自
[0326] -CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD 2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2;
[0327] 正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊 基、苯基、和萘基;和
[0328] 各自被選自如下的至少一個(gè)取代的正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁 基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基:氘、&-&〇烷基、和苯基,
[0329] 例如,-CH3、-CD3、_CD2H、-CDH2、和苯基,
[0330] R1-R3的全部可同時(shí)為相同的;或者Ri和R3可彼此相同,且R2可不同于Ri,
[O331 ] R4-R6的全部可同時(shí)為相同的;或者R4和R6可彼此相同,且R5可不同于R4,和
[0332] Rll_Rl5、Rl5a_Rl5d、R21_R24、和R24a_R24d可各自獨(dú)立地選自気、 -F、氛基、硝基、-3卩5、_ CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、由式9-1 到9-19表示的基團(tuán)、和由式 10-1 到 10-36 表不的基團(tuán),和
[0333] 由式1表示的有機(jī)金屬化合物可為中性的。然而,一種或多種實(shí)施方式不限于此。 [0334]由式1表示的有機(jī)金屬化合物可為選自以下化合物1-292的一種,但是不限于此:
[0343]
[0344] 由式1表示的有機(jī)金屬化合物中的U可由式2A表示,條件是i)式2A中選自Rn-Rw的 一個(gè)或者ii)式2A中選自數(shù)量為bl的R 15的一個(gè)為-Si (h) (R2) (R3)。即,由式2A表示的配體U 必須具有一個(gè)由-SKRiKfcKfc)表示的取代基。因此,包括所述有機(jī)金屬化合物的器件例 如包括所述有機(jī)金屬化合物的有機(jī)發(fā)光器件可具有高的效率和長(zhǎng)的壽命。
[0345] 此外,式2B中選自R21_R23的至少一個(gè)可不是氫。即,排除其中式2B的R 21_R23的全部 同時(shí)為氫的情況。在一些實(shí)施方式中,式2B中的R22可不是氫。因此,由式1表不的有機(jī)金屬化 合物可發(fā)射向相對(duì)短的波長(zhǎng)偏移的藍(lán)色光、綠色光或藍(lán)綠色光,且包括所述有機(jī)金屬化合 物的器件例如包括所述有機(jī)金屬化合物的有機(jī)發(fā)光器件可具有高的效率和長(zhǎng)的壽命。
[0346] 式2B中的甲硅烷基(-Si(R4)(R5)(R6))可鍵合至吡啶環(huán)的5位(參照式2B)。由于該 鍵合,包括由式2B表示的配體的有機(jī)金屬化合物可具有優(yōu)異的耐熱性和耐分解性特性。因 此,包括所述有機(jī)金屬化合物的器件例如包括所述有機(jī)金屬化合物的有機(jī)發(fā)光器件可具有 長(zhǎng)的壽命并且在制造、保存、和/或驅(qū)動(dòng)期間可具有高的穩(wěn)定性。
[0347] 例如,通過(guò)使用(以B3LYP、6-31G( d,p)的水平進(jìn)行結(jié)構(gòu)優(yōu)化的)高斯程序的密度泛 函理論(DFT)方法評(píng)價(jià)所述有機(jī)金屬化合物的一些的最高占據(jù)分子軌道(HOMO )、最低未占 分子軌道(LUM0)、單線態(tài)⑶)和三線態(tài)(1\)能級(jí)。評(píng)價(jià)結(jié)果示于下表1中。
[0348] 表 1
[0352] 基于表1,與化合物A相比,由式1表示的有機(jī)金屬化合物具有高的HOMO能級(jí)(即,小 的HOMO能級(jí)絕對(duì)值),因此由式1表示的有機(jī)金屬化合物可具有優(yōu)異的空穴注入平衡。因此, 包括由式1表示的有機(jī)金屬化合物的電子器件例如包括由式1表示的有機(jī)金屬化合物的有 機(jī)發(fā)光器件可具有高的效率和長(zhǎng)的壽命。
[0353] 通過(guò)參照將隨后描述的合成實(shí)施例,本領(lǐng)域普通技術(shù)人員可理解由式1表示的有 機(jī)金屬化合物的合成方法。
[0354] 因此,由式1表示的有機(jī)金屬化合物可作為用于有機(jī)發(fā)光器件的有機(jī)層例如所述 有機(jī)層中的發(fā)射層的摻雜劑使用,并且因此,根據(jù)另一示例性實(shí)施方式的方面,提供有機(jī)發(fā) 光器件,其包括:
[0355] 第一電極,
[0356] 第二電極,以及
[0357] 設(shè)置在所述第一電極和所述第二電極之間的有機(jī)層,
[0358]其中所述有機(jī)層包括發(fā)射層和至少一種由式1表不的有機(jī)金屬化合物。
[0359] 由于包括包含由式1表示的有機(jī)金屬化合物的有機(jī)層,所述有機(jī)發(fā)光器件可具有 低的驅(qū)動(dòng)電壓、高的效率、高的功率、高的量子效率、長(zhǎng)的壽命、和優(yōu)異的色純度。
[0360] 由式1表不的有機(jī)金屬化合物可用在有機(jī)發(fā)光器件的電極對(duì)之間。例如,由式1表 示的有機(jī)金屬化合物可包括在所述發(fā)射層中。在這點(diǎn)上,所述有機(jī)金屬化合物可充當(dāng)摻雜 劑,和所述發(fā)射層可進(jìn)一步包括主體(即,所述發(fā)射層中的由式1表示的有機(jī)金屬化合物的 量小于所述發(fā)射層中的主體的量)。
[0361] 本文中使用的"(例如,所述有機(jī)層)包括至少一種有機(jī)金屬化合物"可解釋為"(所 述有機(jī)層)包括式1的有機(jī)金屬化合物的一種或者至少兩種不同的式1的有機(jī)金屬化合物"。
[0362] 例如,所述有機(jī)層可包括僅化合物1作為所述有機(jī)金屬化合物。在這點(diǎn)上,化合物1 可存在于所述有機(jī)發(fā)光器件的所述發(fā)射層中。在一些實(shí)施方式中,所述有機(jī)層可包括化合 物1和化合物2作為所述有機(jī)金屬化合物。在這點(diǎn)上,化合物1和化合物2可存在于相同的層 中(例如,化合物1和化合物2兩者都可存在于所述發(fā)射層中)。
[0363] 所述第一電極可為作為空穴注入電極的陽(yáng)極,和所述第二電極可為作為電子注入 電極的陰極;或者所述第一電極可為作為電子注入電極的陰極,和所述第二電極可為作為 空穴注入電極的陽(yáng)極。
[0364] 例如,所述第一電極可為陽(yáng)極,所述第二電極可為陰極,和所述有機(jī)層可包括:
[0365] i)設(shè)置在所述第一電極和所述發(fā)射層之間的空穴傳輸區(qū)域,其中所述空穴傳輸區(qū) 域包括選自如下的至少一個(gè):空穴注入層、空穴傳輸層、和電子阻擋層,以及
[0366] ii)設(shè)置在所述發(fā)射層和所述第二電極之間的電子傳輸區(qū)域,其中所述電子傳輸 區(qū)域包括選自如下的至少一個(gè):空穴阻擋層、電子傳輸層、和電子注入層。
[0367] 本文中使用的術(shù)語(yǔ)"有機(jī)層"指的是設(shè)置在所述有機(jī)發(fā)光器件的第一電極和第二 電極之間的單個(gè)層和/或多個(gè)層。所述"有機(jī)層"可不僅包括有機(jī)化合物,而且包括包含金屬 的有機(jī)金屬絡(luò)合物。
[0368] 圖1為根據(jù)實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光器件10的示意性橫截面圖。下文中,將參照?qǐng)D1描 述根據(jù)實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光器件的結(jié)構(gòu)和其制造方法。有機(jī)發(fā)光器件10包括順序堆疊的第 一電極11、有機(jī)層15、和第二電極19。
[0369] 可另外在第一電極11下面或者在第二電極19上設(shè)置基底。對(duì)于用作所述基底而 言,可使用通常的有機(jī)發(fā)光器件中使用的基底,并且所述基底可為具有優(yōu)異的機(jī)械強(qiáng)度、熱 穩(wěn)定性、透明性、表面平滑性、易操作性、和防水性的玻璃或者透明塑料基底。
[0370] 例如,可通過(guò)在所述基底上沉積或者濺射用于形成第一電極11的材料而形成第一 電極11。第一電極11可為陽(yáng)極。用于形成第一電極11的材料可選自具有高功函的材料以促 進(jìn)空穴注入。第一電極11可為反射性電極、半透射性電極、或者透射性電極??墒褂醚趸?錫(IT0)、氧化銦鋅(IZ0)、氧化錫(Sn0 2)、或者氧化鋅(ZnO)作為用于形成第一電極11的材 料。替代地,可使用金屬例如鎂(Mg)、鋁(A1)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)、或者 鎂-銀(Mg-Ag)。
[0371] 第一電極11可具有單層結(jié)構(gòu)或者包括兩個(gè)或更多個(gè)層的多層結(jié)構(gòu)。例如,第一電 極11可具有IT0/Ag/IT0的三層結(jié)構(gòu),但是第一電極110的結(jié)構(gòu)不限于此。
[0372]有機(jī)層15設(shè)置第一電極11上。
[0373 ]有機(jī)層15可包括空穴傳輸區(qū)域、發(fā)射層、和電子傳輸區(qū)域。
[0374] 所述空穴傳輸區(qū)域可設(shè)置在第一電極11和所述發(fā)射層之間。
[0375] 所述空穴傳輸區(qū)域可包括如下的至少一個(gè):空穴注入層、空穴傳輸層、電子阻擋 層、和緩沖層。
[0376] 所述空穴傳輸區(qū)域可包括僅空穴注入層或空穴傳輸層。在一些實(shí)施方式中,所述 空穴傳輸區(qū)域可具有如下的結(jié)構(gòu):空穴注入層/空穴傳輸層或者空穴注入層/空穴傳輸層/ 電子阻擋層,其以以上陳述的次序順序地堆疊在第一電極11上。
[0377] 當(dāng)所述空穴傳輸區(qū)域包括空穴注入層時(shí),可通過(guò)使用多種方法的任意例如通過(guò)使 用真空沉積、旋涂、流延、朗繆爾-布羅杰特(LB)沉積等在第一電極11上形成所述空穴注入 層。
[0378] 當(dāng)使用真空沉積形成所述空穴注入層時(shí),沉積條件可取決于用于形成所述空穴注 入層的化合物、所述空穴注入層的預(yù)期結(jié)構(gòu)、所述空穴注入層的熱性質(zhì)等而變化。例如,沉 積條件可選自以下條件:約1〇〇°C_約500°C的沉積溫度、約1(T 8托-約1(T3托的真空度、和約 0.01埃/秒(A/秒)-約100 A/秒的沉積速率。然而,沉積條件不限于此。
[0379] 當(dāng)使用旋涂形成所述空穴注入層時(shí),涂布條件可取決于用于形成所述空穴注入層 的化合物、所述空穴注入層的預(yù)期結(jié)構(gòu)、所述空穴注入層的熱性質(zhì)等而變化。例如,涂布條 件可選自以下條件:約2,000轉(zhuǎn)/分鐘(印111)-約5,000印111的涂布速率、和約80°(:-約200°(:的 在涂布之后進(jìn)行熱處理以除去溶劑的溫度。然而,涂布條件不限于此。
[0380] 可通過(guò)參照以上用于形成所述空穴注入層的條件理解用于形成所述空穴傳輸層 和所述電子阻擋層的條件。
[0381] 所述空穴傳輸區(qū)域可包括,例如,選自如下的至少一種:111-1^0414、10414、2-TNATA、NPB、0-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、TAPC、HMTPD、4,4 ',4" -三(N-咔唑基) 三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-亞乙基二氧噻吩)/聚(4-磺苯乙烯)(PED0T/PSS)、聚苯胺/樟腦磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-磺苯乙烯)(PANI/ PSS)、由下式201表示的化合物、和由下式202表示的化合物:
[0384] 式201中的Arioi和Ari〇2可各自獨(dú)立地選自
[0385] 亞苯基、亞并環(huán)戊二烯基、亞茚基、亞萘基、亞奧基、亞庚搭烯基、亞苊基、亞芴基、 亞非那烯基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯并[9,10]菲基、亞芘基、亞賞基、亞丁省基、亞 茜基、亞茈基、和亞并五苯基;和
[0386] 各自被選自如下的至少一個(gè)取代的亞苯基、亞并環(huán)戊二烯基、亞茚基、亞萘基、亞 奧基、亞庚搭烯基、亞苊基、亞芴基、亞非那烯基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯并[9,10] 菲基、亞芘基、亞籠基、亞丁省基、亞茜基、亞茈基、和亞并五苯基:氘、-F、-Cl、-Br、_IJ5S、 氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、 Cl-C6Q烷基、C2-C6Q烯基、C2-C6Q炔基、Cl-C6Q烷氧基、C3_ClQ環(huán)烷基、C3 _ClQ環(huán)烯基、Cl-ClQ雜環(huán)燒 基、&-CK)雜環(huán)烯基、C6-C6Q芳基、C6-C6Q芳氧基、C6-C6Q芳硫基、取代或未取代的C7-C6Q芳烷基、 &-C60雜芳基、取代或未取代的&-C60雜芳氧基、取代或未取代的Q-C60雜芳硫基、取代或未 取代的c 2-c6Q雜芳烷基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)。
[0387] 式201中的xa和xb可各自獨(dú)立地為0-5的整數(shù),或者0、1、或2。例如,xa可為1,和xb 可為〇,但是xa和xb不限于此。
[0388] 式201和202中的Rm-foos、Rm_Rii9、和Rm-Rm可各自獨(dú)立地選自
[0389] 氫、氘、4、-(:1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其 鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、&-&<)烷基(例如,甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基 等)、和Cl -ClQ烷氧基(例如,甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基等);
[0390]各自被選自如下的至少一個(gè)取代的Q-Ckj烷基或者^(guò)-⑶烷氧基:氘、-F、_C1、-Br、_I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、和磷酸 基團(tuán)或其鹽;
[0391] 苯基、萘基、蒽基、荷基、和花基;和
[0392] 各自被選自如下的至少一個(gè)取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、和芘基:氘、-F、-C1、_ Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基 團(tuán)或其鹽、Cl-ClQ烷基、和Cl -ClQ烷氧基,但是不限于此。
[0393] 式201中的R1Q9可選自
[0394] 苯基、萘基、蒽基、和吡啶基;和
[0395] 各自被選自如下的至少一個(gè)取代的苯基、萘基、蒽基、和吡啶基:氘、-F、_Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或 其鹽、&-C20烷基、&-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、和吡啶基。
[0396] 在一些實(shí)施方式中,由式201表示的化合物可由式201A表示,但是不限于此:
[0397]式 201A
[0399] 可通過(guò)參照本文中提供的描述理解式201A中的R1Q1、Rm、Rii2jPRi〇9。
[0400] 例如,由式201表示的化合物和由式202表示的化合物可包括以下所示的化合物 HT1-HT20,但是不限于此:
[0404] 所述空穴傳輸區(qū)域的厚度可為約丨()〇 A -約10,000 A?例如約丨〇〇 A -約1 ,〇〇〇 A。 雖然不希望受理論制約,但是理解,當(dāng)所述空穴傳輸區(qū)域包括空穴注入層和空穴傳輸層時(shí), 所述空穴注入層的厚度可為約100 A-約丨0,000 A例如約丨〇〇 A-約丨,000 A,并且所述空 穴傳輸層的厚度可為約5〇:A-約2,00〇A例如約1〇〇:臭-約l,50〇A。雖然不希望受理論制 約,但是理解,當(dāng)所述空穴傳輸區(qū)域、所述空穴注入層、和所述空穴傳輸層的厚度在這些范 圍內(nèi)時(shí),可獲得令人滿意的空穴傳輸特性而沒有驅(qū)動(dòng)電壓的顯著增加。
[0405] 除了如上所述的材料之外,所述空穴傳輸區(qū)域可進(jìn)一步包括用于改善導(dǎo)電性的電 荷產(chǎn)生材料。所述電荷產(chǎn)生材料可均勻地或者不均勻地分散在所述空穴傳輸區(qū)域中。
[0406] 所述電荷產(chǎn)生材料可為例如P-摻雜劑。所述P-摻雜劑可為如下的一種:醌衍生物、 金屬氧化物、和含氰基的化合物,但是不限于此。所述P-摻雜劑的非限制性實(shí)例為醌衍生物 例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)或者2,3,5,6_四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ);金屬 氧化物例如氧化鎢或者氧化鉬;和含氰基的化合物例如以下化合物HT-D1,但是不限于此。
[0409]所述空穴傳輸區(qū)域可包括緩沖層。
[0410] 所述緩沖層可根據(jù)從所述發(fā)射層發(fā)射的光的波長(zhǎng)補(bǔ)償光學(xué)諧振距離,并且因此可 改善發(fā)光效率。
[0411] 可通過(guò)使用真空沉積、旋涂、流延、LB沉積等在所述空穴傳輸區(qū)域上形成所述發(fā)射 層。當(dāng)使用真空沉積或旋涂形成所述發(fā)射層時(shí),用于形成所述發(fā)射層的沉積和涂布條件可 取決于用于形成所述發(fā)射層的化合物而變化。然而,用于形成所述發(fā)射層的沉積和涂布條 件可從幾乎與用于形成所述空穴注入層的那些相同的范圍選擇。
[0412] 同時(shí),當(dāng)所述空穴傳輸區(qū)域包括電子阻擋層時(shí),用于形成所述電子阻擋層的材料 可選自可用于所述空穴傳輸區(qū)域的如上所述的材料和將在下文中描述的用于主體的材料。 然而,用于形成所述電子阻擋層的材料不限于此。例如,當(dāng)所述空穴傳輸區(qū)域包括電子阻擋 層時(shí),用于形成所述電子阻擋層的材料可為mCP,其將在下文中說(shuō)明。
[0413] 所述發(fā)射層可包括主體和摻雜劑,并且所述摻雜劑可包括由式1表示的有機(jī)金屬 化合物。
[0414] 所述主體可包括選自以下的TPBi、TBADN、ADN(也稱作"DNA")、CBP、CDBP、TCP、mCP、 化合物H50和化合物H51的至少一種:
[0416]在一些實(shí)施方式中,所述主體可進(jìn)一步包括由下式301表示的化合物: nr
[0418] 式301中的Arm和Arm可各自獨(dú)立地選自
[0419] 亞苯基、亞萘基、亞菲基、和亞芘基;和
[0420]各自被選自如下的至少一個(gè)取代的亞苯基、亞萘基、亞菲基、和亞芘基:苯基、萘 基、和蒽基。
[0421] 式301中的Arm-Arm可各自獨(dú)立地選自 [0422 ] &_&()烷基、苯基、萘基、菲基、和花基;和
[0423] 各自被選自如下的至少一個(gè)取代的苯基、萘基、菲基、和芘基:苯基、萘基、和蒽基。
[0424] 式301中的g、h、i、和j可各自獨(dú)立地為0-4的整數(shù),例如,0、1、或者2。
[0425] 式301中的Arm-Arm可各自獨(dú)立地選自
[0426] 被選自如下的至少一個(gè)取代的烷基:苯基、萘基、和蒽基;
[0427] 苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、和芴基;
[0428] 各自被選自如下的至少一個(gè)取代的苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、和芴基:氘、4、_ (:1、-8^_1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷 酸基團(tuán)或其鹽、&-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、&-C60烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲 基、和芴基;和
但是不限于此。
[0430]在一些實(shí)施方式中,所述主體可包括由下式302表示的化合物:
[0432] 可通過(guò)參照式301中的Arm的描述理解式302中的Ari22_Ari25。
[0433] 式302中的Ar126和Arm可各自獨(dú)立地為烷基(例如,甲基、乙基、或者丙基)。
[0434] 式302中的k和1可各自獨(dú)立地為0-4的整數(shù)。例如,k和1可為0、1、或者2。
[0435] 由式301表示的化合物和由式302表示的化合物可包括以下化合物H1-H42,但是不 限于此。
[0438]
[0439] 當(dāng)所述有機(jī)發(fā)光器件為全色有機(jī)發(fā)光器件時(shí),可將所述發(fā)射層圖案化為紅色發(fā)射 層、綠色發(fā)射層、和藍(lán)色發(fā)射層。所述發(fā)射層可具有各種變型,例如,在一些實(shí)施方式中,所 述發(fā)射層可具有其中紅色發(fā)射層、綠色發(fā)射層和/或藍(lán)色發(fā)射層彼此堆疊的結(jié)構(gòu)并且因此 可發(fā)射白光。
[0440] 當(dāng)所述發(fā)射層包括主體和摻雜劑時(shí),所述發(fā)射層中的摻雜劑的量可為約0.01重量 份-約15重量份,基于100重量份的所述主體,但是不限于此。
[0441] 所述發(fā)射層的厚度可為約100±矣(臭)_約1:,000A例如約200A-約6Q0A。雖然不 希望受理論制約,但是理解,當(dāng)所述發(fā)射層的厚度在該范圍內(nèi)時(shí),所述發(fā)射層可具有優(yōu)異的 發(fā)光特性而沒有驅(qū)動(dòng)電壓的顯著增加。
[0442] 接著,可在所述發(fā)射層上設(shè)置所述電子傳輸區(qū)域。
[0443] 所述電子傳輸區(qū)域可包括選自如下的至少一個(gè):空穴阻擋層、電子傳輸層、和電子 注入層。
[0444] 例如,所述電子傳輸區(qū)域可具有空穴阻擋層/電子傳輸層/電子注入層的結(jié)構(gòu)或者 電子傳輸層/電子注入層的結(jié)構(gòu),但是所述電子傳輸區(qū)域的結(jié)構(gòu)不限于此。所述電子傳輸層 可具有包括兩種或更多種不同材料的多層結(jié)構(gòu)或者單層結(jié)構(gòu)。
[0445] 可通過(guò)參照用于形成所述空穴注入層的條件理解用于形成所述電子傳輸區(qū)域的 空穴阻擋層、電子傳輸層、和電子注入層的條件。
[0446] 當(dāng)所述電子傳輸區(qū)域包括空穴阻擋層時(shí),所述空穴阻擋層可包括,例如,選自如下 的至少一種:BCP、Bphen、和BAlq,但是不限于此。
[0448] 所述空穴阻擋層的厚度可為約20 A -約1000A例如約30 約300: A。雖然不 希望受理論制約,但是理解,當(dāng)所述空穴阻擋層的厚度在該范圍內(nèi)時(shí),可獲得優(yōu)異的空穴阻 擋特性而沒有驅(qū)動(dòng)電壓的顯著增加。
[0449] 所述電子傳輸層可進(jìn)一步包括選自如下的至少一種:BCP、Bphen、Alq3、BAlq、TAZ、 和NTAZ。
[0451 ] 在一些實(shí)施方式中,所述電子傳輸層可包括選自以下化合物ET1和ET2的至少一 種,但是不限于此。
[0453] 所述電子傳輸層的厚度可為約100 A -約1 A例如約15 0 A -約500 A。雖然 不希望受理論制約,但是理解,當(dāng)所述電子傳輸層的厚度在該范圍內(nèi)時(shí),可獲得令人滿意的 電子傳輸特性而沒有驅(qū)動(dòng)電壓的顯著增加。
[0454] 除了上述材料之外,所述電子傳輸層可進(jìn)一步包括包含金屬的材料。
[0455] 所述包含金屬的材料可包括Li絡(luò)合物。所述Li絡(luò)合物可包括,例如,以下化合物 ET-D1(羥基喹啉鋰,LiQ)或者ET-D2。
[0457] 所述電子傳輸區(qū)域可包括可促進(jìn)從第二電極19注入電子的電子注入層。
[0458] 所述電子注入層可包括選自如下的至少一種:LiF、NaCl、CsF、Li2〇JPBaO。
[0459] 所述電子注入層的厚度可為約1約100A例如約3 A-約90 A。雖然不希望受 理論制約,但是理解,當(dāng)所述電子注入層的厚度在該范圍內(nèi)時(shí),可獲得令人滿意的電子注入 特性而沒有驅(qū)動(dòng)電壓的顯著增加。
[0460] 在有機(jī)層15上設(shè)置第二電極19。第二電極19可為陰極。用于形成第二電極19的材 料可為具有相對(duì)低的功函的金屬、合金、導(dǎo)電化合物、或者其組合。例如,可使用鋰(Li)、鎂 (Mg)、鋁(A1)、錯(cuò)-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)、鎂-銀(Mg-Ag)等作為用于形成第二電 極19的材料。用于形成第二電極19的材料可具有各種變型,例如,在一些實(shí)施方式中,為了 獲得頂發(fā)射型發(fā)光器件,可使用IT0或者IZ0形成透射性第二電極19。
[0461] 雖然以上已經(jīng)參照了圖1描述了所述有機(jī)發(fā)光器件,但是一種或多種實(shí)施方式不 限于此。
[0462] 如本文中使用的心-以。烷基指的是具有1-60個(gè)碳原子的線型或支化的脂族飽和烴 單價(jià)基團(tuán)。其詳細(xì)實(shí)例為甲基、乙基、丙基、異丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、異戊基、和己基。 如本文中使用的&-〇5〇亞烷基指的是具有與&-C60烷基相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。
[0463] 如本文中使用的&-C60烷氧基指的是由-0A1Q1表示的單價(jià)基團(tuán)(其中AmSCrCso烷 基)。其詳細(xì)實(shí)例為甲氧基、乙氧基、和異丙氧基。
[0464] 如本文中使用的(:2-〇5〇烯基指的是通過(guò)在C2-C6Q烷基的中部或者末端處代入至少 一個(gè)碳_碳雙鍵而形成的烴基。其詳細(xì)實(shí)例為乙烯基、丙烯基、和丁烯基。如本文中使用的 C2-C6Q亞烯基指的是具有與C2-C6Q烯基相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。
[0465] 如本文中使用的(:2-〇5〇炔基指的是通過(guò)在C2-C6Q烷基的中部或者末端處代入至少 一個(gè)碳-碳三鍵而形成的烴基。其詳細(xì)實(shí)例為乙炔基、和丙炔基。如本文中使用的C 2-C6Q亞炔 基指的是具有與&-(:6()炔基相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。
[0466] 如本文中使用的C3-C1Q環(huán)烷基指的是具有3-10個(gè)碳原子的單價(jià)飽和烴單環(huán)基團(tuán)。 其詳細(xì)實(shí)例為環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、和環(huán)庚基。如本文中使用的C 3-C1Q亞環(huán)烷基 指的是具有與C3-ClQ環(huán)烷基相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。
[0467] 如本文中使用的&-(:1()雜環(huán)烷基指的是具有至少一個(gè)選自N、0、P、和S的雜原子作 為環(huán)形成原子和1-10個(gè)碳原子的單價(jià)飽和單環(huán)基團(tuán)。其詳細(xì)實(shí)例為四氫呋喃基和四氫噻吩 基。如本文中使用的Q-Cn)亞雜環(huán)烷基指的是具有與Ci-Cn)雜環(huán)烷基相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基 團(tuán)。
[0468] 如本文中使用的C3-C1Q環(huán)烯基指的是在其環(huán)中具有3-10個(gè)碳原子和至少一個(gè)碳_ 碳雙鍵并且不是芳族的單價(jià)單環(huán)基團(tuán)。其詳細(xì)實(shí)例為環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、和環(huán)庚烯基。如 本文中使用的C 3-C1Q亞環(huán)烯基指的是具有與C3-C1Q環(huán)烯基相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。
[0469] 如本文中使用的&-(:1()雜環(huán)烯基是在其環(huán)中具有至少一個(gè)選自N、0、P、和S的雜原 子作為環(huán)形成原子、1-10個(gè)碳原子、和至少一個(gè)雙鍵的單價(jià)單環(huán)基團(tuán)雜環(huán)烯基的詳 細(xì)實(shí)例是2,3_二氫呋喃基和2,3_二氫噻吩基。如本文中使用的Q-Ckj亞雜環(huán)烯基指的是具 有與&_&()雜環(huán)烯基相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。
[0470]如本文中使用的C6-C6Q芳基指的是具有6-60個(gè)碳原子的具有碳環(huán)芳族體系的單價(jià) 基團(tuán),和如本文中使用的C6-C6Q亞芳基指的是具有6-60個(gè)碳原子的具有碳環(huán)芳族體系的二 價(jià)基團(tuán)。C 6-C6Q芳基的詳細(xì)實(shí)例為苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、和籠基。當(dāng)C6-C 6Q芳基和C6-C60亞芳基各自包括兩個(gè)或更多個(gè)環(huán)時(shí),所述環(huán)可彼此稠合。
[0471] 如本文中使用的&-〇5〇雜芳基指的是具有擁有至少一個(gè)選自N、0、P、和S的雜原子 作為環(huán)形成原子、和1-60個(gè)碳原子的芳族體系的單價(jià)基團(tuán)。如本文中使用的&-C60亞雜芳基 指的是具有擁有至少一個(gè)選自N、0、P、和S的雜原子作為環(huán)形成原子、和1-60個(gè)碳原子的芳 族體系的二價(jià)基團(tuán)。Ci-Cso雜芳基的實(shí)例為吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉 基、和異喹啉基。當(dāng)&-C60雜芳基和&-〇5〇亞雜芳基各自包括兩個(gè)或更多個(gè)環(huán)時(shí),所述環(huán)可彼 此稠合。
[0472] 如本文中使用的C6-C6Q芳氧基表示-0A1Q2(其中A 1Q2為C6-C6Q芳基),如本文中使用的 C6-C 6Q芳硫基表示-SA1Q3 (其中A1Q3為C6-C6Q芳基),和C7-C60芳烷基表示-A 1Q4A1()5 (其中A1()5為 C6-C6Q芳基和AKMSCi-Cso亞烷基) 。
[0473] 如本文中使用的心--雜芳氧基表示-〇A106(其中Anjf^Ci-Cso雜芳基)Ai-Cso雜芳 硫基表示-SA 1Q7(其中雜芳基),和C2-C6Q雜芳烷基表示-A1Q8A 1Q9(其中Aw^Ci-Cso 雜芳基和亞烷基)。
[0474] 如本文中使用的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)指的是這樣的單價(jià)基團(tuán)(例如,具有8-60個(gè)碳原子):其具有兩個(gè)或更多個(gè)彼此稠合的環(huán),僅具有碳原子作為環(huán)形成原子,并且其 在整個(gè)分子結(jié)構(gòu)中是非芳族的。所述單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)的詳細(xì)實(shí)例為芴基。如本文 中使用的二價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)指的是具有與單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)相同的結(jié)構(gòu)的 二價(jià)基團(tuán)。
[0475] 如本文中使用的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)指的是這樣的單價(jià)基團(tuán)(例如,具有 1-60個(gè)碳原子):其具有兩個(gè)或更多個(gè)彼此稠合的環(huán),除了碳原子之外還具有選自N、0、P、和 S的雜原子作為環(huán)形成原子,并且其在整個(gè)分子結(jié)構(gòu)中是非芳族的。所述單價(jià)非芳族稠合雜 多環(huán)基團(tuán)的實(shí)例為咔唑基。如本文中使用的二價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)指的是具有與單價(jià) 非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。
[0476] 所述取代的Ci-Cso烷基、取代的C2-C6〇烯基、取代的C 2-C6〇炔基、取代的Ci-Cso烷氧 基、取代的c3-c1Q環(huán)烷基、取代的心-心。雜環(huán)烷基、取代的c 3-c1Q環(huán)烯基、取代的心-^。雜環(huán)烯 基、取代的C6-C6Q芳基、取代的C 6-C6Q芳氧基、取代的C6-C6Q芳硫基、取代的C7-C60芳烷基、取代 的(^-(: 6()雜芳基、取代的&-〇50雜芳氧基、取代的(^-(:6()雜芳硫基、取代的C2-C 6Q雜芳烷基、取 代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、和取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)的取代基的至少一個(gè) 可選自:
[0477 ]気、4、-01、-131'、-1、-0〇3、 _0〇211、-00112、_0?3、_0?211、 -0?112、羥基、氛基、硝基、氛基、 脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、&-C60烷基、C2-C60烯 基、c 2-c60炔基、和&-C60烷氧基;
[0478] 各自被選自如下的至少一個(gè)取代的&-C60烷基、C2-C6Q烯基、C2-C 6Q炔基、和&-C60烷 氧基:気、-F、-C1、-Br、 -I、-CD3、_CD2H、-CDH2、_CF3、 _CF2H、-CFH2、羥基、氛基、硝基、氛基、脈 基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C3-C 1Q環(huán)烷基、&-&0雜 環(huán)烷基、C3-C1Q環(huán)烯基、CrCn)雜環(huán)烯基、C 6-C6Q芳基、C6-C6Q芳氧基、C6-C 6Q芳硫基、C7-C60芳烷 基、&-C60雜芳基、&-C60雜芳氧基、&-C60雜芳硫基、C2-C60雜芳烷基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基 團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、
[0479] C3-C1Q環(huán)烷基、&_&()雜環(huán)烷基、C3-C 1Q環(huán)烯基、&_&()雜環(huán)烯基、C6-C6Q芳基、C6-C 60芳 氧基、C6-C6Q芳硫基、C7-C60芳烷基、&-C60雜芳基、&-C60雜芳氧基、Q-C60雜芳硫基、C 2-C60雜 芳烷基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán);
[0480] 各自被選自如下的至少一個(gè)取代的C3-C1Q環(huán)烷基XrCnj雜環(huán)烷基、C3-C 1Q環(huán)烯基、 Cl-ClQ雜環(huán)烯基、C6-C6Q芳基、C6-C6Q芳氧基、C6-C6Q芳硫基、C7-C6Q芳烷基、Cl -C6Q雜芳基、Cl-C60 雜芳氧基、&-C60雜芳硫基、C2-C6Q雜芳烷基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、和單價(jià)非芳族稠合 雜多環(huán)基團(tuán):気、-F、 -C1、-Br、-I、-CD3、_CD2H、 -CDH2、_CF3、_CF2H、-CFH2、羥基、氛基、硝基、氛 基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、Q-C60烷基、C 2-C60烯基、C2_C6Q炔基、Cl-C6Q烷氧基、C3_ClQ環(huán)烷基、Cl -ClQ雜環(huán)烷基、C3_ClQ環(huán)烯基、Cl-ClQ雜環(huán) 烯基、C 6-C6Q芳基、C6-C6Q芳氧基、C6-C 6Q芳硫基、C7-C60芳烷基、&-C60雜芳基、&-C60雜芳氧基、 C1-C6Q雜芳硫基、C2-C6Q雜芳烷基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、_ N(Q21) (Q22)、-B(Q23) (Q24)、和-P( =0) (Q25) (Q26);和
[0481 ] -N(Q31) (Q32)、-B(Q33) (Q34)和-p( =0) (Q35) (Q36),
[0482] 其中Ql-Q6、Qll_Ql6、Q21_Q26、Q31_Q36、和Q51 _Q53可各自獨(dú)立地選自氛、気、_F、-C1、- Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基 團(tuán)或其鹽、取代或未取代的&-C60烷基、取代或未取代的c2-c6Q烯基、取代或未取代的c 2-c6〇 炔基、取代或未取代的Q-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C1Q環(huán)烷基、取代或未取代的Ci-Cn) 雜環(huán)烷基、取代或未取代的C3-C1Q環(huán)烯基、取代或未取代的&-&()雜環(huán)烯基、取代或未取代的 C6-C6Q芳基、取代或未取代的C6-C6Q芳氧基、取代或未取代的C 6-C6Q芳硫基、取代或未取代的 C7-C60芳烷基、取代或未取代的&-C60雜芳基、取代或未取代的Q-C60雜芳氧基、取代或未取 代的Q-C60雜芳硫基、取代或未取代的C 2-C6Q雜芳烷基、取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合多 環(huán)基團(tuán)、和取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)。
[0483] 當(dāng)包含特定碳原子數(shù)的基團(tuán)被任意以上列出的取代基取代時(shí),所得"取代的"基團(tuán) 中的碳原子數(shù)可為原始(基礎(chǔ))基團(tuán)中包含的原子數(shù)加上取代基中包含的碳原子(如果有的 話)數(shù)。例如,"取代的&-C30烷基"可指被C6-60芳基取代的Q-C30烷基,其中總碳原子數(shù)可為 C7_Cg〇〇
[0484] 下文中,參照合成實(shí)施例和實(shí)施例詳細(xì)地描述根據(jù)實(shí)施方式的化合物和有機(jī)發(fā)光 器件。然而,所述有機(jī)發(fā)光器件不限于此。在描述合成實(shí)施例時(shí)使用的措辭"使用B代替A"指 的是在摩爾當(dāng)量方面,所使用的A的量與所使用的B的量相同。
[0485] 實(shí)施例
[0486] 合成實(shí)施例1:化合物1的合成
[0487] 化合物A的合成
[0489] 將2-溴_5_(三甲基甲硅烷基)吡啶(10克(g),43.44毫摩爾(mmol))、苯基硼酸 (6.36g,52.13mmol)、Pd(0Ac)2(0.49g,2.00mmol)、PPh 3(l. 139g,4.00mmol)、以及K2⑶3 (15.01g,109mmol)與100毫升(mL)乙腈以及50mL甲醇混合。將所得混合物在50°C的溫度下 攪拌24小時(shí),冷卻至室溫,并且過(guò)濾。使用二氯甲烷(MC)從水性層分離有機(jī)層。將有機(jī)層隨 后用無(wú)水硫酸鎂(MgS0 4)干燥并且過(guò)濾。使所得濾液經(jīng)歷減壓以蒸發(fā)溶劑,并且通過(guò)柱層析 法使用3:97比率的乙酸乙酯(EA)和己烷將所獲得的殘余粗產(chǎn)物純化以獲得7.21 g(73 % )的 化合物A。
[0490]化合物B3的合成
[0492] 將2,5-二溴-4-甲基吡啶(10g,39 ? 86mmol)、苯基硼酸(5 ? 35g、43 ? 85mmol)、Pd (0Ac)2(0.90g,3.99mmol)、PPh3(2.09g,7.97mmol)、以及 K2C03(11.02g,79.72mmol)與 100mL 乙腈以及50mL甲醇混合。將所得混合物在50°C的溫度下攪拌24小時(shí),冷卻至室溫,并且過(guò) 濾。使用二氯甲烷(MC)從水性層分離有機(jī)層。所述有機(jī)層隨后用無(wú)水硫酸鎂干燥(MgS0 4)并 且過(guò)濾。使所得濾液經(jīng)歷減壓以蒸發(fā)溶劑,并且通過(guò)柱層析法使用3:97比率的乙酸乙酯 (EA)和己烷將所獲得的殘余粗產(chǎn)物純化以獲得3.6g(61 % )的化合物B3。
[0493] 化合物B2的合成
[0495] 將10〇1^四氫呋喃(1'冊(cè))添加至化合物83(68,24.18111111〇1),并且將混合物冷卻至-78°C的溫度。向其緩慢添加 n-BuLi (16.6mL,26.60mmo 1),并且將所得混合物在-78°C的溫度 下攪拌1小時(shí)。然后,向其添加 TMSC1 (3.38mL,26.60mmol),并且在-78°C的溫度下進(jìn)行反應(yīng)1 小時(shí)。然后將溫度升高至室溫并且容許反應(yīng)進(jìn)行12小時(shí)。使用MC從其萃取所述有機(jī)層,和將 所述有機(jī)層隨后用無(wú)水硫酸鎂干燥并且過(guò)濾。使所得濾液經(jīng)歷減壓以蒸發(fā)溶劑。通過(guò)柱層 析法使用4:96比率的EA和己烷將所獲得的殘余粗產(chǎn)物純化以獲得4.5g(77 % )的化合物B2。
[0496] 化合物B1的合成
[0498] 將化合物B2(4.27g,17.68mmol)與100mL的THF混合,并且冷卻至-78°C的溫度。向 其緩慢添加二異丙氨基鋰(LDA,16mL,31.83mmo 1)。接著,將所得物在-78°C的溫度下攪拌1 小時(shí)以進(jìn)行反應(yīng)。將溫度升高至室溫,并且使反應(yīng)進(jìn)一步進(jìn)行1.5小時(shí)。然后將溫度降低至-78°C,并且向所得混合物緩慢添加2-溴丙烷(2.99mL,31.83mmol)。將溫度升高至室溫并且 使反應(yīng)進(jìn)行12小時(shí)。使用MC從其萃取有機(jī)層,和向其添加無(wú)水硫酸鎂以進(jìn)行脫水。將混合物 過(guò)濾,并且使所得濾液經(jīng)歷減壓。通過(guò)柱層析法使用4:96比率的EA和己烷將所獲得的殘余 粗產(chǎn)物純化以獲得3.73g(74% )的化合物B1。
[0499] 化合物M2A的合成
[0500]
[0501] 將化合物 A(16.54g,73mmol)以及氯化銥(1^:13(出0)3,11.5(^,32.6111111〇1)與21〇1^ 乙氧基乙醇以及70mL蒸餾水混合。將所得混合物在回流下攪拌24小時(shí)以進(jìn)行反應(yīng)。然后將 溫度降低至室溫。將所得固體通過(guò)過(guò)濾分離,并且用水、甲醇和己烷以所陳述的順序徹底洗 滌。將所獲得的固體在真空烘箱中干燥以獲得14.0g(63 % )的化合物M2A。
[0502] 化合物M1A的合成
[0504] 將化合物M2A(6.0g,4.40mmol)與60mL MC混合。向其添加溶解在20mL甲醇中的 AgOTf (2.27g,8.8mmol)。接著,在通過(guò)使用鋁箱保護(hù)不受光的同時(shí),將混合物在室溫下攪拌 12小時(shí)以進(jìn)行反應(yīng),從而產(chǎn)生固體,在反應(yīng)完成時(shí)通過(guò)硅藻土過(guò)濾而從其除去所述固體。使 所得濾液經(jīng)歷減壓以獲得固體(化合物M1A),然后將其在沒有任何純化的情況下用于后面 的反應(yīng)中。
[0505]化合物1的合成
[0506]
[0507] 將化合物 M1A( 7g,8.2mmol)以及化合物 B1 (3.0798g,10.60mmol)與 90mL 乙醇混合, 并且將所得物在回流下攪拌18小時(shí)以進(jìn)行反應(yīng)。然后將溫度降低,并且將所得混合物過(guò)濾 以分離固體,然后將所述固體用乙醇和己烷徹底洗滌。通過(guò)柱層析法使用35:65比率的MC和 己烷將粗產(chǎn)物純化以獲得2.87g (38 % )的化合物1。通過(guò)質(zhì)譜和HPLC分析對(duì)所獲得的產(chǎn)物進(jìn) 行確認(rèn)。
[0508] 對(duì)于C46H56lrN3Si3計(jì)算的HRMS(MALDI) :m/z 927 ? 3411,實(shí)測(cè):927 ? 3416
[0509] 合成實(shí)施例2:化合物2的合成 [0510]化合物M2B的合成
[0512] 以與合成實(shí)施例1中的化合物M2A相同的方式制備14.0g(88% )的化合物M2B,除了 如下之外:使用化合物81(10.76(^,38臟〇1)和氯化銥(1冗13他0) 3,6.(^,17臟〇1)代替化合 物A和氯化銥(1冗13他0)3,11.5(^,32.6111111〇1),并且乙氧基乙醇和蒸餾水分別以18〇11^和 7〇mL的量使用。
[0513] 化合物M1B的合成
[0514]
[0515] 以與合成實(shí)施例1中的化合物M1A相同的方式制備化合物M1B,除了如下之外:使用 化合物M2B(10.4g,13mmol)代替化合物M2A。化合物M1B然后在沒有任何純化的情況下用于 后面的反應(yīng)中。
[0516] 化合物2的合成
[0518] 以與合成實(shí)施例1中的化合物1相同的方式制備3.14g(31 % )的化合物2,除了如下 之外:使用化合物組8(1(^,10.34臟〇1)、化合物六(3.05(^,13.4臟〇1)、和601^乙醇代替化合 物M1A、化合物B1、和90mL乙醇。通過(guò)質(zhì)譜和HPLC分析對(duì)所獲得的產(chǎn)物進(jìn)行確認(rèn)。
[0519] 對(duì)于C5〇H64lrN3Si3計(jì)算的HRMS(MALDI) :m/z 983 ? 4037,實(shí)測(cè):983 ? 4039 [0520]合成實(shí)施例3:化合物3的合成
[0521]
[0522] 以與合成實(shí)施例1中的化合物1相同的方式制備2.53g(35% )的化合物3,除了如下 之外:使用化合物MlA(7g,8mmol)、化合物82(2.568,11臟〇1)、和6〇1^乙醇代替化合物組八、 化合物B1、和90mL乙醇。通過(guò)質(zhì)譜和HPLC分析對(duì)所獲得的產(chǎn)物進(jìn)行確認(rèn)。
[0523] 對(duì)于C43H5QlrN3Si3計(jì)算的HRMS(MALDI) :m/z 885 ? 2942,實(shí)測(cè):885 ? 2940 [0524]合成實(shí)施例4:化合物4的合成
[0525] M2C的合成
[0527] 以與合成實(shí)施例1中的化合物M2A相同的方式制備7.03g(70 % )的化合物M2C,除了 如下之外:使用化合物82(7.63(^,32111111〇1)和氯化銥(1冗13(112〇)3,5.(^,14臟〇1)代替化合 物A和氯化銥(1^1 3(出0)3,11.5(^,32.6111111〇1),并且乙氧基乙醇和蒸餾水分別以18〇11^和 7〇mL的量使用。
[0528] 化合物M1C的合成 「05291
[0530]以與合成實(shí)施例1中的化合物M1A相同的方式制備化合物M1C,除了如下之外:使用 化合物M2C(7g,5mmol)代替化合物M2A?;衔颩1C然后在沒有任何純化的情況下用于后面 的反應(yīng)中。
[0531]化合物4的合成
[0533] 以與合成實(shí)施例1中的化合物1相同的方式制備1.54g(33 % )的化合物4,除了如下 之外:使用化合物MlC(5g,6mmol)、化合物4(1.2268,8臟〇1)、和6〇1^乙醇代替化合物組六、化 合物B1、和90mL乙醇。通過(guò)質(zhì)譜和HPLC分析對(duì)所獲得的產(chǎn)物進(jìn)行確認(rèn)。
[0534] 對(duì)于C44H52lrN3Si3計(jì)算的HRMS(MALDI) :m/z 899 ? 3098,實(shí)測(cè):899 ? 3100
[0535] 合成實(shí)施例5:化合物5的合成
[0536] 化合物C的合成
[0538] 將(3-溴苯基)三甲基硅烷(1(^,44臟〇1)、5-甲基-2-吡啶硼酸(7.178,52111111〇1)、?(1 (0八。)2(0.498,2.00臟〇1)、?卩113(1.144(^,4.00111111〇1)、以及1(2〇)3(15.08 8,109臟〇1)與10011^ 乙腈以及50mL甲醇混合。然后將混合物在50°C的溫度下攪拌24小時(shí),冷卻至室溫,并且過(guò) 濾。使用二氯甲烷(MC)從水性層分離有機(jī)層。所述有機(jī)層隨后用無(wú)水硫酸鎂干燥(MgS0 4)并 且過(guò)濾。使所得濾液經(jīng)歷減壓,并且通過(guò)柱層析法使用3:97比率的乙酸乙酯(EA)和己烷將 所獲得的殘余粗產(chǎn)物純化以獲得8.64g(81 % )的化合物C。
[0539]化合物M2D的合成
[0541 ]將化合物 C(8 ? 397g,35mmol)以及氯化銥(IrCl3(H2〇)3,5 ? 50g,16mmol)與 210mL 乙 氧基乙醇以及70mL蒸餾水混合。將混合物在回流下攪拌24小時(shí)以進(jìn)行反應(yīng)。然后將溫度降 低至室溫。將所得固體通過(guò)過(guò)濾分離,用水、甲醇和己烷以所陳述的順序徹底洗滌。將所獲 得的固體在真空烘箱中干燥以獲得6.37g(60 % )的化合物M2D。
[0542]化合物M1D的合成
L0544」將化合物M2D(6.0g,4. OOmmol)與60mL MC混合,并且向其添加溶解在20mL甲醇中 的AgOTf( 2.176g,8. OOmmol)。接著,在通過(guò)使用鋁箱保護(hù)不受光的同時(shí),將混合物在室溫下 攪拌12小時(shí)以進(jìn)行反應(yīng),從而產(chǎn)生固體。將所述固體通過(guò)硅藻土過(guò)濾而除去。使所得濾液經(jīng) 歷減壓以蒸發(fā)溶劑以獲得固體(化合物M1D),然后將其在沒有任何純化的情況下用于后面 的反應(yīng)中。
[0545]化合物5的合成
[0546]
[0547] 將化合物MlD(6g,7. Ommol)以及化合物B1 (2.547g,9. OOmmol)與90mL乙醇混合,并 且將所得混合物在回流下攪拌18小時(shí)以進(jìn)行反應(yīng)。然后將溫度降低至室溫。對(duì)所得混合物 進(jìn)行過(guò)濾以分離固體,然后將所述固體用乙醇和己烷徹底洗滌。通過(guò)柱層析法使用35:65比 率的MC和己烷將粗產(chǎn)物純化以獲得2.458g(38%)的化合物5。通過(guò)質(zhì)譜和HPLC分析對(duì)所獲 得的產(chǎn)物進(jìn)行確認(rèn)。
[0548] 對(duì)于C48H6()IrN3Si3計(jì)算的HRMS(MALDI) :m/z 955 ? 3724,實(shí)測(cè):955 ? 3729
[0549] 合成對(duì)比例1:對(duì)比化合物1的合成
[0551 ]以與合成實(shí)施例1中的化合物1相同的方式制備2.4g(39% )的對(duì)比化合物1,除了 如下之外:使用化合物MlE(6g,8.41mmol)和化合物82(3.08,12.61111111〇1)代替化合物[八和 化合物B1。通過(guò)質(zhì)譜和HPLC分析對(duì)所獲得的產(chǎn)物進(jìn)行確認(rèn)。
[0552] 對(duì)于C37H34lrN3Si計(jì)算的HRMS(MALDI) :m/z 741 ? 2151,實(shí)測(cè):741 ? 2157
[0553] 實(shí)施例1
[0554] 將IT0玻璃基底切割為50毫米(mm) X 50mmX 0.5mm的尺寸,在丙酮、異丙醇和純水 中超聲處理,各15分鐘,并且通過(guò)暴露于UV臭氧30分鐘而洗滌。
[0555] 然后,在該玻璃基底的IT0電極(陽(yáng)極)上以1埃/秒(A/秒)的沉積速度沉積m-MTDATA以形成具有6〇〇 A厚度的空穴注入層,和在所述空穴注入層上以1 A/秒的沉積速度 沉積a-Nro以形成具有250 A的厚度的空穴傳輸層。
[0556] 在所述空穴傳輸層上分別以0.1 A/秒的沉積速度和1 A/秒的沉積速度共沉積化 合物1(摻雜劑)和CBP(主體),以形成具有4〇〇晨的厚度的發(fā)射層。
[0557] 在所述發(fā)射層上以lA/秒的沉積速度沉積BAlq以形成具有5〇A的厚度的空穴阻 擋層,和在所述空穴阻擋層上沉積Alq3以形成具有3〇〇 A的厚度的電子傳輸層。然后,在所 述電子傳輸層上沉積LiF以形成具有丨〇 A的厚度的電子注入層,和在所述電子注入層上真 空沉積A1以形成具有1,200 A的厚度的第二電極(陰極),從而完成具有ITO/m-MTDATA (600八)/<1-即1)(250八)/〇8?+10%(化合物1):(4()01>/^19(50戎)/^19 3(3001)71^? (10 A) A1 (丨,200 A)的結(jié)構(gòu)的有機(jī)發(fā)光器件的制造。
[0558] 實(shí)施例2-5和對(duì)比例1
[0559] 以與實(shí)施例1中相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件,除了如下之外:在形成發(fā)射層時(shí), 對(duì)于用作摻雜劑而言,使用表2中顯示的相應(yīng)化合物代替化合物1。
[0560]評(píng)價(jià)實(shí)施例1:對(duì)有機(jī)發(fā)光器件的特性的評(píng)價(jià)
[0561] 關(guān)于驅(qū)動(dòng)電壓、效率、功率、色純度、量子效率、和壽命(T95),對(duì)根據(jù)實(shí)施例1-5和對(duì) 比例1中制造的有機(jī)發(fā)光器件進(jìn)行評(píng)價(jià)。其結(jié)果示于表2中。該評(píng)價(jià)使用電流-電壓計(jì) (Keithley 2400)和亮度計(jì)(Minolta Cs-1000 A)進(jìn)行,并且通過(guò)測(cè)量直到亮度降低至100% 初始亮度的95%所花費(fèi)的時(shí)間而評(píng)價(jià)壽命(T95)(在6,000尼特下)。
[0562] 表 2
對(duì)比化合物1
[0565] 由表2中的數(shù)據(jù),證實(shí),與對(duì)比例1的有機(jī)發(fā)光器件相比,實(shí)施例1-5的有機(jī)發(fā)光器 件具有更高的效率、更高的功率、更高的色純度、和更長(zhǎng)的壽命。
[0566] 根據(jù)一種或多種實(shí)施方式,有機(jī)金屬化合物可具有優(yōu)異的電特性和熱穩(wěn)定性。因 此,包括所述有機(jī)金屬化合物的有機(jī)發(fā)光器件可具有優(yōu)異的驅(qū)動(dòng)電壓、電流密度、效率、功 率、色純度、和壽命特性。
[0567] 應(yīng)理解,本文中描述的示例性實(shí)施方式應(yīng)僅在描述意義上考慮而不用于限制目 的。各示例性實(shí)施方式內(nèi)的特征或方面的描述應(yīng)典型地被認(rèn)為可用于其它示例性實(shí)施方式 中的其它類似特征或方面。
[0568] 雖然已經(jīng)參照附圖描述了一種或多種示例性實(shí)施方式,但是本領(lǐng)域普通技術(shù)人員 將理解,在不背離如由所附權(quán)利要求所限定的精神和范圍的情況下,可在其中進(jìn)行形式和 細(xì)節(jié)上的各種變化。
【主權(quán)項(xiàng)】
1.由式1表示的有機(jī)金屬化合物: 式1 Μ 山)nl(L2)n2其中式1中的Μ選自銀、銷、餓、鐵、錯(cuò)、給、館、鋪、鎊、和錠, 在式1中,Li選自由上式2Α表示的配體,nl為1或2,條件是當(dāng)nl為2時(shí),兩個(gè)基團(tuán)b彼此相 同或不同, 在式1中,L2選自由上式2B表示的配體,n2為1或2,條件是當(dāng)n2為2時(shí),兩個(gè)基團(tuán)L2彼此相 同或不同, 在式1中,Li和L2彼此不同,并且nl與n2之和為2或3, 式2A和2B中的*和* '各自表示與式1中的Μ的結(jié)合位點(diǎn), 式2Α和2Β中的CYi和CT2各自獨(dú)立地選自C5-C60碳環(huán)基團(tuán)和C廣C60雜環(huán)基團(tuán),條件是CY2不 是二苯并巧喃環(huán)、二苯并嚷吩環(huán)、二苯并嚷吩諷環(huán)、巧挫環(huán)、和二苯并娃雜環(huán)戊二締環(huán)的任 一種, 式2A中的Ru-Ri5各自獨(dú)立地選自氨、気、-F、-C1、-化、-I、-SFs、徑基、氯基、硝基、脈基、 阱基、腺基、簇酸基團(tuán)或其鹽、橫酸基團(tuán)或其鹽、憐酸基團(tuán)或其鹽、取代或未取代的C1-C60燒 基、取代或未取代的C2-C60締基、取代或未取代的C2-C60烘基、取代或未取代的Cl-Cso烷氧基、 取代或未取代的C3-C10環(huán)烷基、取代或未取代的Cl-ClO雜環(huán)烷基、取代或未取代的C3-C10環(huán)締 基、取代或未取代的Cl-ClO雜環(huán)締基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳 氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的Cl-Cso 雜芳基、取代或未取代的Ci-Cso雜芳氧基、取代或未取代的Ci-Cso雜芳硫基、取代或未取代的 C2-C60雜芳烷基、取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、取代或未取代的單價(jià)非芳族稠 合雜多環(huán)基團(tuán)、-51(扣)(化)(化)、-的91)(92)、-8(化)(化)、和斗(=0)(化)(化), 式2B中的R2廣R24各自獨(dú)立地選自氨、気、-F、-C1、-化、-I、-SFs、徑基、氯基、硝基、脈基、 阱基、腺基、簇酸基團(tuán)或其鹽、橫酸基團(tuán)或其鹽、憐酸基團(tuán)或其鹽、取代或未取代的C1-C60燒 基、取代或未取代的C2-C60締基、取代或未取代的C2-C60烘基、取代或未取代的Cl-Cso烷氧基、 取代或未取代的C3-C10環(huán)烷基、取代或未取代的Cl-ClO雜環(huán)烷基、取代或未取代的C3-C10環(huán)締 基、取代或未取代的Cl-ClO雜環(huán)締基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳 氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的Cl-Cso 雜芳基、取代或未取代的Ci-Cso雜芳氧基、取代或未取代的Ci-Cso雜芳硫基、取代或未取代的 C2-C60雜芳烷基、取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、取代或未取代的單價(jià)非芳族稠 合雜多環(huán)基團(tuán)、-N(Qi)(Q2)、-B(化)(化)、和-p(=0)(化)(化), 式2A和2B中的bl和b2各自獨(dú)立地為選自0-4的整數(shù),條件是 i)式2A中選自Rii-Ri4的一個(gè)或者ii)式2A中選自數(shù)量為bl的Ri5的一個(gè)為-Si(Ri)(R2) 瓜), 式2B中選自化1-R23的至少一個(gè)不是氨, 式2A的-Si (Ri) (R2) (R3)中的Ri-R3和式2B中的R4-R6各自獨(dú)立地選自氨、気、取代或未取 代的C廣C6Q烷基、取代或未取代的C2-C6Q締基、取代或未取代的C2-C6Q烘基、取代或未取代的 Ci-Cso烷氧基、取代或未取代的C3-C10環(huán)烷基、取代或未取代的Ci-Cio雜環(huán)烷基、取代或未取 代的C3-C10環(huán)締基、取代或未取代的Cl-ClO雜環(huán)締基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未 取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C1-C60雜芳基、取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán) 基團(tuán)、取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、和-Si (祐1)(祐2)(祐3),和 所述取代的Cl-Cso烷基、取代的C2-C60締基、取代的C2-C60烘基、取代的Cl-Cso烷氧基、取 代的C3-C10環(huán)烷基、取代的Ci-Cio雜環(huán)烷基、取代的C3-C10環(huán)締基、取代的Ci-Cio雜環(huán)締基、取 代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C7-C60芳烷基、取代的打- C60雜芳基、取代的Cl-Cso雜芳氧基、取代的Cl-Cso雜芳硫基、取代的C2-C60雜芳烷基、取代的單 價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、和取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)的取代基的至少一個(gè)選自: 気、-F、-C1、-Br、-1、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CF此、徑基、氯基、硝基、氨基、脈 基、阱基、腺基、簇酸基團(tuán)或其鹽、橫酸基團(tuán)或其鹽、憐酸基團(tuán)或其鹽、Cl-C日日烷基、C2-C60締 基、〔2-〔6日烘基、和C廣Cso烷氧基; 各自被選自如下的至少一個(gè)取代的Cl-Cso烷基、C2-C60締基、C2-C60烘基、和Cl-Cso燒氧 基:気、-F、-C1、-Br、-1、-CD3、-CD抽、-CD 出、-CF3、-CF 抽、-CFH2、徑基、氯基、硝基、脈基、阱基、 腺基、簇酸基團(tuán)或其鹽、橫酸基團(tuán)或其鹽、憐酸基團(tuán)或其鹽、C3-C1日環(huán)烷基、Ci-Ci日雜環(huán)烷基、 C3-C1Q環(huán)締基、打-ClQ雜環(huán)締基、Cs-CsQ芳基、Cs-CsQ芳氧基、Cs-CsQ芳硫基、C7-C6Q芳烷基、Ci-Cso 雜芳基、C1-C60雜芳氧基、C1-C60雜芳硫基、C2-C60雜芳烷基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià) 非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、-N(Qii)(Qi2)、-B(Qi3)(Qi4)^-P(=0)(Qi5)(Qi6); C3-C1Q環(huán)烷基、Cl-ClQ雜環(huán)烷基、C3-C1Q環(huán)締基、Cl-ClQ雜環(huán)締基、Cs-CsQ芳基、Cs-CsQ芳氧 基、Cs-Cs日芳硫基、C7-C6日芳烷基、Ci-Cs日雜芳基、Ci-Cs日雜芳氧基、Ci-Cs日雜芳硫基、C2-C6日雜芳 烷基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán); 各自被選自如下的至少一個(gè)取代的C3-C1日環(huán)烷基、C廣Cl日雜環(huán)烷基、C3-C1日環(huán)締基、扣-Cio 雜環(huán)締基、Cs-Cso芳基、Cs-Cs日芳氧基、Cs-Cs日芳硫基、C7-C6日芳烷基、Ci-Cs日雜芳基、Ci-Cs日雜芳 氧基、C1-C60雜芳硫基、C2-C60雜芳烷基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、和單價(jià)非芳族稠合雜多 環(huán)基團(tuán):気、-F、-C1、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-C的、-CF抽、-CF此、徑基、氯基、硝基、脈基、 阱基、腺基、簇酸基團(tuán)或其鹽、橫酸基團(tuán)或其鹽、憐酸基團(tuán)或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60締基、 C2-C60烘基、C廣Cs日烷氧基、C3-Cl0環(huán)烷基、打-Cl日雜環(huán)烷基、C3-Cl0環(huán)締基、打-Cl日雜環(huán)締基、Cs- Cso芳基、Cs-Cs日芳氧基、Cs-Cs日芳硫基、C7-C6日芳烷基、Ci-Cs日雜芳基、Ci-Cs日雜芳氧基、Ci-Cso雜 芳硫基、C2-C60雜芳烷基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、-N(化1) (化2)、-B(化3) (Q24)、和-P( =0) (Q25)(化6);和 -N(化 1) (Q32)、-B(Q33)(化4)、和-P( =0) (Q35)(化6), 其中化-Q6、Ql廣Qi6、Q2廣Q26、Q3廣跑6、和化廣祐3各自獨(dú)立地選自氨、気、-F、-Cl、-化、-I、徑 基、氯基、硝基、氨基、脈基、阱基、腺基、簇酸基團(tuán)或其鹽、橫酸基團(tuán)或其鹽、憐酸基團(tuán)或其 鹽、取代或未取代的Cl-Cso烷基、取代或未取代的C2-C60締基、取代或未取代的C2-C60烘基、取 代或未取代的Ci-Cso烷氧基、取代或未取代的C3-C10環(huán)烷基、取代或未取代的Ci-Cio雜環(huán)燒 基、取代或未取代的C3-C10環(huán)締基、取代或未取代的Cl-ClO雜環(huán)締基、取代或未取代的C6-C60 芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60 芳烷基、取代或未取代的C1-C60雜芳基、取代或未取代的C1-C60雜芳氧基、取代或未取代的 C1-C60雜芳硫基、取代或未取代的C2-C60雜芳烷基、取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基 團(tuán)、和取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)。2. 權(quán)利要求1的有機(jī)金屬化合物,其中 在式1中,Μ為Ir并且nl與n2之和為3;或者Μ為Pt并且nl與n2之和為2,和 所述有機(jī)金屬化合物為中性的。3. 權(quán)利要求1的有機(jī)金屬化合物,其中 式2A中的CYi選自苯環(huán)、巧環(huán)、糞環(huán)、奧環(huán)、庚搭締環(huán)、引達(dá)省環(huán)、起環(huán)、巧環(huán)、螺-巧環(huán)、苯 并巧環(huán)、二苯并巧環(huán)、非那締環(huán)、菲環(huán)、蔥環(huán)、巧蔥環(huán)、苯并[9,10]菲環(huán)、巧環(huán)、篡環(huán)、并四苯 環(huán)、畦環(huán)、巧環(huán)、并五苯環(huán)、并六苯環(huán)、戊芬環(huán)、玉紅省環(huán)、惹環(huán)、卵苯環(huán)、異嗎I噪環(huán)、嗎I噪環(huán)、嗎I 挫環(huán)、嚷嶺環(huán)、哇嘟環(huán)、異哇嘟環(huán)、苯并哇嘟環(huán)、2,3-二氮雜糞環(huán)、糞晚環(huán)、哇喔嘟環(huán)、哇挫嘟 環(huán)、增嘟環(huán)、菲晚環(huán)、叮晚環(huán)、菲咯嘟環(huán)、吩嗦環(huán)、苯并咪挫環(huán)、苯并巧喃環(huán)、苯并嚷吩環(huán)、異苯 并嚷挫環(huán)、苯并g蘿挫環(huán)、異苯并if;挫環(huán)、苯并巧挫環(huán)、二苯并巧挫環(huán)、咪挫并化晚環(huán)、咪挫并 喀晚環(huán)、二苯并巧喃環(huán)、二苯并嚷吩環(huán)、二苯并嚷吩諷環(huán)、巧挫環(huán)、和二苯并娃雜環(huán)戊二締 環(huán),和, 式2B中的CT2選自苯環(huán)、巧環(huán)、糞環(huán)、奧環(huán)、庚搭締環(huán)、引達(dá)省環(huán)、起環(huán)、巧環(huán)、螺-巧環(huán)、苯 并巧環(huán)、二苯并巧環(huán)、非那締環(huán)、菲環(huán)、蔥環(huán)、巧蔥環(huán)、苯并[9,10]菲環(huán)、巧環(huán)、寇環(huán)、并四苯 環(huán)、畦環(huán)、巧環(huán)、并五苯環(huán)、并六苯環(huán)、戊芬環(huán)、玉紅省環(huán)、惹環(huán)、卵苯環(huán)、異嗎I噪環(huán)、嗎I噪環(huán)、嗎I 挫環(huán)、嚷嶺環(huán)、哇嘟環(huán)、異哇嘟環(huán)、苯并哇嘟環(huán)、2,3-二氮雜糞環(huán)、糞晚環(huán)、哇喔嘟環(huán)、哇挫嘟 環(huán)、增嘟環(huán)、菲晚環(huán)、叮晚環(huán)、菲咯晰環(huán)、吩嗦環(huán)、苯并咪挫環(huán)、苯并巧喃環(huán)、苯并嚷吩環(huán)、異苯 并嚷挫環(huán)、苯并碟挫環(huán)、異苯并碟挫環(huán)、苯并巧挫環(huán)、二苯并巧挫環(huán)、咪挫并化晚環(huán)、和咪挫 并喀晚環(huán)。4. 權(quán)利要求1的有機(jī)金屬化合物,其中 式2A中的CYi選自苯環(huán)、糞環(huán)、巧環(huán)、二苯并巧喃環(huán)、二苯并嚷吩環(huán)、二苯并嚷吩諷環(huán)、巧 挫環(huán)、和二苯并娃雜環(huán)戊二締環(huán),和 式2B中的CT2為苯環(huán)。5. 權(quán)利要求1的有機(jī)金屬化合物,其中 式2A中的Rii-Ri5各自獨(dú)立地選自 氨、気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脈基、阱基、腺基、簇酸基團(tuán)或其鹽、橫 酸基團(tuán)或其鹽、憐酸基團(tuán)或其鹽、-SFs、&-C2〇烷基、和C1-C20烷氧基; 各自被選自如下的至少一個(gè)取代的C1-C20烷基和C廣C20烷氧基:気、-F、-Cl、-Br、-I、- 邸3、-CD抽、-CD此、-CF3、-CF2H、-CF此、徑基、氯基、硝基、氨基、脈基、阱基、腺基、簇酸基團(tuán)或 其鹽、橫酸基團(tuán)或其鹽、憐酸基團(tuán)或其鹽、Ci-Cio烷基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基、金剛 烷基、降茨烷基、降冰片締基、環(huán)戊締基、環(huán)己締基、環(huán)庚締基、苯基、糞基、化晚基、和喀晚 基; 環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基、金剛烷基、降茨烷基、降冰片締基、環(huán)戊締基、環(huán)己締 基、環(huán)庚締基、苯基、糞基、巧基、菲基、蔥基、巧蔥基、苯并[9,10]菲基、巧基、蓋基、化咯基、 嚷吩基、巧喃基、咪挫基、化挫基、嚷挫基、異嚷挫基、嘴挫基、異蠕挫基、化晚基、化嗦基、喀 晚基、化嗦基、異嗎I噪基、嗎I噪基、嗎I挫基、嚷嶺基、哇嘟基、異哇嘟基、苯并哇嘟基、哇喔嘟 基、哇挫嘟基、增嘟基、巧挫基、菲咯嘟基、苯并咪挫基、苯并巧喃基、苯并嚷吩基、異苯并嚷 挫基、苯并*惡挫基、異苯并^惡挫基、Ξ挫基、四挫基、@惡二挫基、Ξ嗦基、二苯并巧喃基、二苯 并嚷吩基、苯并巧挫基、二苯并巧挫基、咪挫并化晚基、和咪挫并喀晚基; 各自被選自如下的至少一個(gè)取代的環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基、金剛烷基、降茨燒 基、降冰片締基、環(huán)戊締基、環(huán)己締基、環(huán)庚締基、苯基、糞基、巧基、菲基、蔥基、巧蔥基、苯并 [9,10]菲基、巧基、寇基、化咯基、嚷吩基、巧喃基、咪挫基、化挫基、嚷挫基、異嚷挫基、嘯挫 基、異蠕挫基、化晚基、化嗦基、喀晚基、化嗦基、異嗎I噪基、嗎I噪基、嗎I挫基、嚷嶺基、哇嘟基、 異哇嘟基、苯并哇嘟基、哇喔嘟基、哇挫嘟基、增嘟基、巧挫基、菲咯嘟基、苯并咪挫基、苯并 巧喃基、苯并嚷吩基、異苯并嚷挫基、苯并囉挫基、異苯并P襲挫基、S挫基、四挫基、蹲二挫 基、Ξ嗦基、二苯并巧喃基、二苯并嚷吩基、苯并巧挫基、二苯并巧挫基、咪挫并化晚基、和咪 挫并喀晚基:気、-F、-C1、-Br、-I、-CD3、-CD抽、-CD出、-C的、-CF抽、-CF出、徑基、氯基、硝基、氨 基、脈基、阱基、腺基、簇酸基團(tuán)或其鹽、橫酸基團(tuán)或其鹽、憐酸基團(tuán)或其鹽、C1-C20烷基、Ci- C20烷氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基、金剛烷基、降茨烷基、降冰片締基、環(huán)戊締基、環(huán) 己締基、環(huán)庚締基、苯基、糞基、巧基、菲基、蔥基、巧蔥基、苯并[9,10]菲基、巧基、寇基、化咯 基、嚷吩基、巧喃基、咪挫基、化挫基、嚷挫基、異嚷挫基、螺;挫基、異碟挫基、化晚基、化嗦 基、喀晚基、化嗦基、異嗎I噪基、嗎I噪基、嗎I挫基、嚷嶺基、哇嘟基、異哇嘟基、苯并哇嘟基、哇 喔嘟基、哇挫嘟基、增嘟基、巧挫基、菲咯嘟基、苯并咪挫基、苯并巧喃基、苯并嚷吩基、異苯 并嚷挫基、苯并嗦挫基、異苯并。麗挫基、Ξ挫基、四挫基、^證、二挫基、Ξ嗦基、二苯并巧喃基、 二苯并嚷吩基、苯并巧挫基、二苯并巧挫基、咪挫并化晚基、和咪挫并喀晚基;和 -Si (Ri) (R2) (R3)、-B(化)(化)、和-P( =0)(化)(化),和 式2B中的R2廣R24各自獨(dú)立地選自 氨、気、-F、-Cl、-Br、-I、?基、氯基、硝基、氨基、脈基、阱基、腺基、簇酸基團(tuán)或其鹽、橫 酸基團(tuán)或其鹽、憐酸基團(tuán)或其鹽、-SFs、&-C2〇烷基、和C1-C20烷氧基; 各自被選自如下的至少一個(gè)取代的C1-C20烷基和C廣C20烷氧基:気、-F、-Cl、-Br、-I、- 邸3、-CD抽、-CD此、-CF3、-CF2H、-CF此、徑基、氯基、硝基、氨基、脈基、阱基、腺基、簇酸基團(tuán)或 其鹽、橫酸基團(tuán)或其鹽、憐酸基團(tuán)或其鹽、Ci-Cio烷基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基、金剛 烷基、降茨烷基、降冰片締基、環(huán)戊締基、環(huán)己締基、環(huán)庚締基、苯基、奈基、化晚基、和略晚 基; 環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基、金剛烷基、降茨烷基、降冰片締基、環(huán)戊締基、環(huán)己締 基、環(huán)庚締基、苯基、糞基、巧基、菲基、蔥基、巧蔥基、苯并[9,10]菲基、巧基、慕基、化咯基、 嚷吩基、巧喃基、咪挫基、化挫基、嚷挫基、異嚷挫基、續(xù)挫基、異哺挫基、化晚基、化嗦基、喀 晚基、化嗦基、異嗎I噪基、嗎I噪基、嗎I挫基、嚷嶺基、哇嘟基、異哇嘟基、苯并哇嘟基、哇喔嘟 基、哇挫嘟基、增嘟基、巧挫基、菲咯嘟基、苯并咪挫基、苯并巧喃基、苯并嚷吩基、異苯并嚷 挫基、苯并嗦;挫基、異苯并嗤挫基、Ξ挫基、四挫基、惡二挫基、Ξ嗦基、二苯并巧喃基、二苯 并嚷吩基、苯并巧挫基、二苯并巧挫基、咪挫并化晚基、和咪挫并喀晚基; 各自被選自如下的至少一個(gè)取代的環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基、金剛烷基、降茨燒 基、降冰片締基、環(huán)戊締基、環(huán)己締基、環(huán)庚締基、苯基、糞基、巧基、菲基、蔥基、巧蔥基、苯并 [9,10 ]菲基、巧基、窟基、化咯基、嚷吩基、巧喃基、咪挫基、化挫基、嚷挫基、異嚷挫基、嘯挫 基、異挫基、化晚基、化嗦基、喀晚基、化嗦基、異嗎I噪基、嗎I噪基、嗎I挫基、嚷嶺基、哇嘟基、 異哇嘟基、苯并哇嘟基、哇喔嘟基、哇挫嘟基、增嘟基、巧挫基、菲咯嘟基、苯并咪挫基、苯并 巧喃基、苯并嚷吩基、異苯并嚷挫基、苯并娜挫基、異苯并1#挫基、Ξ挫基、四挫基、蠟二挫 基、Ξ嗦基、二苯并巧喃基、二苯并嚷吩基、苯并巧挫基、二苯并巧挫基、咪挫并化晚基、和咪 挫并喀晚基:気、-F、-C1、-Br、-I、-CD3、-CD抽、-CD出、-C的、-CF抽、-CF出、徑基、氯基、硝基、氨 基、脈基、阱基、腺基、簇酸基團(tuán)或其鹽、橫酸基團(tuán)或其鹽、憐酸基團(tuán)或其鹽、C1-C20烷基、Ci- C20烷氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基、金剛烷基、降茨烷基、降冰片締基、環(huán)戊締基、環(huán) 己締基、環(huán)庚締基、苯基、糞基、巧基、菲基、蔥基、巧蔥基、苯并[9,10]菲基、巧基、盧基、化咯 基、嚷吩基、巧喃基、咪挫基、化挫基、嚷挫基、異嚷挫基、囉挫基、異嗦挫基、化晚基、化嗦 基、喀晚基、化嗦基、異嗎I噪基、嗎I噪基、嗎I挫基、嚷嶺基、哇嘟基、異哇嘟基、苯并哇嘟基、哇 喔嘟基、哇挫嘟基、增嘟基、巧挫基、菲咯嘟基、苯并咪挫基、苯并巧喃基、苯并嚷吩基、異苯 并嚷挫基、苯并W惡挫基、異苯并g惡挫基、Ξ挫基、四挫基、嘴;二挫基、Ξ嗦基、二苯并巧喃基、 二苯并嚷吩基、苯并巧挫基、二苯并巧挫基、咪挫并化晚基、和咪挫并喀晚基;和 -B(化)(化)和-P(=0)(化)(化), 其中化-舶各自獨(dú)立地選自 -C出、-CD3、-CD2H、-CD 此、-C出細(xì)3、-C出 CD3、-C出 CD2H、-C出 CD 出、-CHDC出、-CHDCD2H、- CHDCD 出、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD抽、和-CD2CD 出; 正丙基、異丙基、正下基、異下基、仲下基、叔下基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、苯 基、和糞基;和 各自被選自如下的至少一個(gè)取代的正丙基、異丙基、正下基、異下基、仲下基、叔下基、 正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和糞基:気、Ci-Cio烷基、和苯基,和 其中化-R3如權(quán)利要求1中所定義。6.權(quán)利要求1的有機(jī)金屬化合物,其中 式2A中的Ru-Ri5各自獨(dú)立地選自氨、気、-F、氯基、硝基、-SFs、-C出、-CD3、-CD2H、-CD出、- C的、-CF抽、-CF出、由式9-1到9-19表示的基團(tuán)、由式10-1到lO-36表示的基團(tuán)、和-Si(Ri)(R2) (R3),和 式2B中的R2廣R24各自獨(dú)立地選自氨、気、-F、氯基、硝基、-SFs、-C出、-CD3、-CD2H、-CD出、- C的、-CF抽、-CF出、由式9-1到9-19表示的基團(tuán)、和由式10-1到10-36表示的基團(tuán):式9-巧Ij9-19和10-1到10-36中的*表示與鄰近原子的結(jié)合位點(diǎn)。7. 權(quán)利要求1的有機(jī)金屬化合物,其中式2B中的化2不是氨。8. 權(quán)利要求1的有機(jī)金屬化合物,其中 式2A的-Si (Ri) (R2) (R3)中的R廣R3和式2B中的R4-R6各自獨(dú)立地選自 氨、気、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-細(xì)2 畑3、-CH2CD3、-CH2CD 油、-CH2CDH2、-C皿畑3、- CHDCD抽、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD抽、和-CD2CD 出; 正丙基、異丙基、正下基、異下基、仲下基、叔下基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、苯 基、糞基、和-Si (化1) (Q52 )(化3 );和 各自被選自如下的至少一個(gè)取代的正丙基、異丙基、正下基、異下基、仲下基、叔下基、 正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和糞基:気、Ci-Cio烷基、和苯基, 其中化廣祐3各自獨(dú)立地選自 氨、気、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-邸2畑3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-C皿畑3、- CHDCD抽、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD抽、和-CD2CD 出; 正丙基、異丙基、正下基、異下基、仲下基、叔下基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、苯 基、和糞基;和 各自被選自如下的至少一個(gè)取代的正丙基、異丙基、正下基、異下基、仲下基、叔下基、 正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和糞基:気、Ci-Cio烷基、和苯基。9.權(quán)利要求1的有機(jī)金屬化合物,其中 式2A的-Si (Ri) (R2) (R3)中的R廣R3和式2B中的R4-R6各自獨(dú)立地選自-C曲、-CD3、-CD2H、- CD出、苯基、由式9-巧Ij9-19表示的基團(tuán)、和由式10-1到10-18表示的基團(tuán):其中式9-1到9-19和10-1到10-18中的*表示與鄰近原子的結(jié)合位點(diǎn), 其中在式2A的-Si (Ri) (R2) (R3)中, Ri-R3全部是相同的;或者 Ri和R3彼此相同,且R2不同于Ri,和 其中在式2B中, R4-R6全部是相同的;或者 R4和R6彼此相同,且Rs不同于R4。10.權(quán)利要求1的有機(jī)金屬化合物,其中 1^1選自由式2A-1到2A-5表示的配體:在式2A-1到2A-5中, CYi、Ru-Ri日、b 1、和虹-化與權(quán)利要求1中相同, *和*'各自表示與式1中的Μ的結(jié)合位點(diǎn),和 b3為選自0-3的整數(shù)。11.權(quán)利要求1的有機(jī)金屬化合物,其中 1^1選自由式2Α(υ到2A(192)表示的配體:在式 2A(1)到2A(192)中, Rii-Ri5和Ri-R3與權(quán)利要求1中所敘述的相同, Rl5a-Rl5d與權(quán)利要求1的Ri5的描述相同,和 *和*'各自表示與式1中的Μ的結(jié)合位點(diǎn), 條件是Rii-Ri日和Ri日a-Ri日d不全部同時(shí)為氨。12.權(quán)利要求11的有機(jī)金屬化合物,其中 1^1選自由式 2A(1 巧 IJ2A(48)、2A(65)到 2A(80)、2A(97)到 2AQ12)、和 2AQ29 巧 IJ2A(192) 表示的配體,和 在式 2A(1)到2A(48)、2A(65)到2A(80)、2A(97)到2A(112)、和 2A(129)到2A(192)中, R廣R3各自獨(dú)立地選自 -C 出、-CD3、-CD2H、-CD 也、-CH2C 也、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDC 出、-C 皿 CD2H、- CHDCD 也、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD出、和-CD2CD 也; 正丙基、異丙基、正下基、異下基、仲下基、叔下基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、苯 基、和糞基;和 各自被選自如下的至少一個(gè)取代的正丙基、異丙基、正下基、異下基、仲下基、叔下基、 正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和糞基:気、Ci-Cio烷基、和苯基, R廣R3全部是相同的;或者Ri和R3彼此相同,且R2不同于Ri,和 Ri廣Ri日和Ri日a-Ri日d各自獨(dú)立地選自気、-F、氯基、硝基、-SF日、-C也、-CD3、-CD2H、-CDH2、- CF3、-CF出、-CFH2、由式9-1到9-19表示的基團(tuán)、和由式10-1到10-36表示的基團(tuán):式9-巧Ij9-19和10-1到10-36中的*表示與鄰近原子的結(jié)合位點(diǎn)。13.權(quán)利要求1的有機(jī)金屬化合物,其中 L2選自由式2B-1到2B-14表示的配體:在式2B-1到2B-14中, CY2、R2廣化4、R4-R6、和b2與權(quán)利要求1中相同,和 *和*'各自表示與式1中的Μ的結(jié)合位點(diǎn), 條件是化1-R24不全部同時(shí)為氨。14.權(quán)利要求1的有機(jī)金屬化合物,其中 L2選自由式2Β(υ到2Β(96)表示的配體:在式2B(1)到2B(96)中, 化1-R24和R4-R6與權(quán)利要求1中相同, ftMa-R24d與權(quán)利要求1中的化4相同,和 *和*'各自表示與式1中的Μ的結(jié)合位點(diǎn), 條件是R2I-R24和R24a-R24d不全部同時(shí)為氨。15.權(quán)利要求14的有機(jī)金屬化合物,其中 L2選自由式28川到28(48)和2B(65^IJ2B(80)表示的配體,和 在式 2B(1)到2B(48)和 2B(65)到2(80)中, R4-R6各自獨(dú)立地選自 -C出、-CD3、-CD2H、-CD 此、-C出細(xì)3、-C出 CD3、-C出 CD2H、-C出 CD 出、-CHDC出、-C皿 CD2H、- CHDCD 出、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD抽、和-CD2CD 出; 正丙基、異丙基、正下基、異下基、仲下基、叔下基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、苯 基、和糞基;和 各自被選自如下的至少一個(gè)取代的正丙基、異丙基、正下基、異下基、仲下基、叔下基、 正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和糞基:気、Ci-Cio烷基、和苯基, R4-R6全部是相同的;或者R4和R6彼此相同,且Rs不同于R4,和 R2廣R24和R24a-R24d各自獨(dú)立地選自気、-F、氯基、硝基、-SFs、-C曲、-CD3、-CD2H、-CDH2、- C的、-CF抽、-CF出、由式9-1到9-19表示的基團(tuán)、和式10-1到10-36表示的基團(tuán):式9-巧Ij9-19和10-1到10-36中的*表示與鄰近原子的結(jié)合位點(diǎn)。16.權(quán)利要求1的有機(jī)金屬化合物,其中 所述有機(jī)金屬化合物為化合物1-292的一種:17.有機(jī)發(fā)光器件,其包括: 第一電極, 第二電極,W及 設(shè)置在所述第一電極和所述第二電極之間的有機(jī)層, 其中所述有機(jī)層包括發(fā)射層和至少一種權(quán)利要求1-16中任一項(xiàng)的有機(jī)金屬化合物。18. 權(quán)利要求17的有機(jī)發(fā)光器件,其中 所述第一電極為陽(yáng)極, 所述第二電極為陰極,和 所述有機(jī)層包括 i) 設(shè)置在所述第一電極和所述發(fā)射層之間的空穴傳輸區(qū)域,其中所述空穴傳輸區(qū)域包 括如下的至少一個(gè):空穴注入層、空穴傳輸層、和電子阻擋層,W及 ii) 設(shè)置在所述發(fā)射層和所述第二電極之間的電子傳輸區(qū)域,其中所述電子傳輸區(qū)域 包括如下的至少一個(gè):空穴阻擋層、電子傳輸層、和電子注入層。19. 權(quán)利要求17的有機(jī)發(fā)光器件,其中所述發(fā)射層包括所述有機(jī)金屬化合物。20. 權(quán)利要求19的有機(jī)發(fā)光器件,其中所述有機(jī)金屬化合物充當(dāng)滲雜劑且所述發(fā)射層 進(jìn)一步包括主體。
【文檔編號(hào)】H01L51/54GK105968142SQ201610144590
【公開日】2016年9月28日
【申請(qǐng)日】2016年3月14日
【發(fā)明人】李智娟, 郭允鉉, 權(quán)五炫, 金象同, 李芳璘, 崔炳基, 黃圭榮
【申請(qǐng)人】三星電子株式會(huì)社