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有機化合物和使用所述有機化合物的有機發(fā)光二極管的制作方法

文檔序號:11645772閱讀:530來源:國知局
有機化合物和使用所述有機化合物的有機發(fā)光二極管的制造方法與工藝

本申請是申請日為2014年12月4日、申請?zhí)枮?01410734185.9、發(fā)明名稱為“有機化合物和使用所述有機化合物的有機發(fā)光二極管”的中國專利申請的分案申請。

相關(guān)申請的交叉引用

本申請要求分別于2013年12月5日和2014年7月15日在韓國提交的韓國專利申請第10-2013-0150833號和第10-2014-0089253號的優(yōu)先權(quán)和權(quán)益,兩者均通過引用整體并入本文。

本發(fā)明的實施方案涉及有機發(fā)光二極管(oled),更具體地涉及能夠降低驅(qū)動電壓并且適于簡單結(jié)構(gòu)oled的有機化合物和包含該有機化合物的oled。



背景技術(shù):

信息的發(fā)展引起了平板顯示器作為圖像顯示器的發(fā)展。平板顯示器包括液晶顯示器(lcd)、等離子顯示面板(pdp)、場發(fā)射顯示器(fed)和有機發(fā)光二極管器件(oled),并且引入了滿足薄、重量輕以及耗電量低的需求的平板顯示器。

在這些平板顯示器中,相比于lcd、pdp和fed,oled具備各種優(yōu)點??梢允褂萌嵝曰謇缢芰匣遄鳛閛led的基礎(chǔ)基板,而且oled在驅(qū)動電壓和耗電量方面具備優(yōu)異的性能。

圖1是相關(guān)技術(shù)oled的截面圖。

如圖1所示,oled20形成在基板10上,并且包括作為陽極的第一電極21、作為陰極的第二電極27、以及在其間的有機發(fā)光層。為了提高發(fā)光效率,有機發(fā)光層包括空穴注入層(hil)22、空穴傳輸層(htl)23、發(fā)光材料層(eml)24和電子傳輸層(etl)25以及電子注入層(eil)26。

空穴由第一電極21提供經(jīng)hil22和htl23進入eml24,電子由第二電極27提供經(jīng)eil26和etl25進入eml24。

空穴和電子復(fù)合形成激子,激子從激發(fā)態(tài)轉(zhuǎn)化為基態(tài)。結(jié)果,oled20發(fā)光。

如上所示,oled需要多個層來提高發(fā)光效率。為了防止激子的淬滅問題,oled還需要電子阻擋層和空穴阻擋層。結(jié)果,oled的生產(chǎn)成本增加,并且oled的產(chǎn)率降低。

此外,相鄰的層之間還有勢壘。特別地,hil22與htl23之間和/或htl23與ml24之間有空穴注入勢壘,而且電子注入和電子傳輸?shù)乃俣却笥诳昭ㄗ⑷牒涂昭▊鬏數(shù)乃俣?。因此,空穴與電子的復(fù)合在eml24與htl23之間的邊界區(qū)域而不是eml24的中央?yún)^(qū)域產(chǎn)生,使得發(fā)光效率降低和驅(qū)動電壓升高。

為了解決上述問題,需要簡單結(jié)構(gòu)oled。此外,需要平衡空穴與電子的速度以在eml的中央?yún)^(qū)域形成激子。



技術(shù)實現(xiàn)要素:

因此,本發(fā)明的實施方案涉及有機化合物和使用該有機化合物的oled,其基本克服了由現(xiàn)有技術(shù)的限制和缺點造成的問題中的一個或更多個。

本發(fā)明實施方案的一個目的是提供能夠降低驅(qū)動電壓的有機化合物。

本發(fā)明實施方案的一個目的是提供適于簡單結(jié)構(gòu)oled的有機化合物。

本發(fā)明實施方案的另一個目的是提供具有簡單結(jié)構(gòu)和提高的發(fā)光效率的oled。

本發(fā)明的其他特征和優(yōu)點將在以下描述中給出,其一部分將通過描述而明顯或者可以通過本發(fā)明的實施來知曉。本發(fā)明的目的和其他優(yōu)點將通過說明書和權(quán)利要求書及附圖中特別指出的結(jié)構(gòu)來實現(xiàn)和達到。

為了實現(xiàn)這些和其他優(yōu)點并且根據(jù)本發(fā)明實施方案的目的,如在本文中體現(xiàn)和寬泛描述的,本發(fā)明的實施方案提供了下式的有機化合物:

其中r是取代或未取代的c1至c12烷基,a和b對稱或不對稱地位于芴核的2位或7位,并且其中a和b各自獨立地選自取代或未取代的芳族基團或者取代或未取代的雜環(huán)基團。

在本發(fā)明實施方案的另一個方面,提供了下式的有機化合物:

其中x選自碳、氮、氧和硫,y選自芳基和芳基胺。

在本發(fā)明實施方案的另一個方面,提供了一種有機電致發(fā)光器件,其包括:第一電極、面向所述第一電極的第二電極、在所述第一電極與所述第二電極之間的發(fā)光材料層、在所述第一電極與所述發(fā)光材料層之間的空穴注入層、以及在所述空穴注入層與所述發(fā)光材料層之間的空穴傳輸層,其中所述空穴注入層、所述空穴傳輸層和所述發(fā)光材料層中至少之一包含下式的有機化合物:

其中r是取代或未取代的c1至c12烷基,a和b對稱或不對稱地位于芴核的2位或7位,并且其中a和b各自獨立地選自取代或未取代的芳族基團或者取代或未取代的雜環(huán)基團。

在本發(fā)明實施方案的另一個方面,提供了一種有機電致發(fā)光器件,其包括:第一電極、面向所述第一電極的第二電極、在所述第一電極與所述第二電極之間的發(fā)光材料層、在所述第一電極與所述發(fā)光材料層之間的空穴注入層、以及在所述空穴注入層與所述發(fā)光材料層之間的空穴傳輸層,其中所述空穴注入層、所述空穴傳輸層和所述發(fā)光材料層中至少之一包含下式的有機化合物:

其中x選自碳、氮、氧和硫,y選自芳基和芳基胺。

在本發(fā)明實施方案的另一個方面,提供了一種有機電致發(fā)光器件,其包括:第一電極、面向所述第一電極的第二電極、在所述第一電極與所述第二電極之間的發(fā)光材料層、在所述第一電極與所述發(fā)光材料層之間的空穴注入層、以及在所述空穴注入層與所述發(fā)光材料層之間的空穴傳輸層,其中所述空穴注入層、所述空穴傳輸層和所述發(fā)光材料層中的至少兩個包含相同的基質(zhì)材料。

在本發(fā)明實施方案的另一個方面,提供了一種有機電致發(fā)光器件,其包括:第一電極;面向所述第一電極的第二電極;設(shè)置在所述第一電極與所述第二電極之間的第一帶電層,所述第一帶電層設(shè)置為與所述第一電極相鄰;以及設(shè)置在所述第一電極與所述第二電極之間的第二帶電層,所述第二帶電層設(shè)置為與所述第二電極相鄰,其中所述第一帶電層包括發(fā)光部、空穴注入部、以及在所述空穴注入部與所述發(fā)光部之間的空穴傳輸部,其中所述空穴注入部、所述空穴傳輸部和所述發(fā)光部中至少之一包含具有下式的有機化合物的基質(zhì)材料:

其中r是取代或未取代的c1至c12烷基,a和b對稱或不對稱地位于芴核的2位或7位,并且其中a和b各自獨立地選自取代或未取代的芳族基團或者取代或未取代的雜環(huán)基團。

在本發(fā)明實施方案的另一個方面,提供了一種有機電致發(fā)光器件,其包括:第一電極;面向所述第一電極的第二電極;設(shè)置在所述第一電極與所述第二電極之間的第一帶電層,所述第一帶電層設(shè)置為與所述第一電極相鄰;以及設(shè)置在所述第一電極與所述第二電極之間的第二帶電層,所述第二帶電層設(shè)置為與所述第二電極相鄰,其中所述第一帶電層包括發(fā)光部、空穴注入部、以及在所述空穴注入部與所述發(fā)光部之間的空穴傳輸部,其中所述空穴注入部、所述空穴傳輸部和所述發(fā)光部中至少之一包含具有下式的有機化合物的基質(zhì)材料:

其中x選自碳、氮、氧和硫,y選自芳基和芳基胺。

應(yīng)當理解的是,本發(fā)明的前述一般描述和以下詳細描述都是示例性和說明性的,并且旨在提供對所要求保護的發(fā)明的進一步說明。

附圖說明

本申請包括附圖以提供對本發(fā)明的進一步理解,附圖并入本申請中并構(gòu)成本申請的一部分,附圖示出本發(fā)明的實施方案并且與描述一起用于說明本發(fā)明的原理。在附圖中:

圖1是相關(guān)技術(shù)oled的截面圖。

圖2是根據(jù)本發(fā)明第一實施方案的oled的示意截面圖。

圖3是根據(jù)本發(fā)明第二實施方案的oled的示意截面圖。

圖4是根據(jù)本發(fā)明第三實施方案的oled的示意截面圖。

圖5是根據(jù)本發(fā)明實施方案的實施例1的oled中的電流密度隨驅(qū)動電壓的變化的圖。

具體實施方式

現(xiàn)在將詳細參考本發(fā)明的示例實施方案,實施方案的實例在附圖中示出。

圖2是根據(jù)本發(fā)明第一實施方案的oled的示意截面圖。

如圖2所示,oled200形成在基板100上,并且包括第一電極210、空穴注入層(hil)230、空穴傳輸層(htl)240、發(fā)光材料層(eml)250和電子傳輸層(etl)260、電子注入層(eil)270以及第二電極280。

第一電極210包含具有較高功函數(shù)的導(dǎo)電材料。例如,第一電極210可包含氧化銦錫(ito)或氧化銦鋅(izo)。但是,所述材料不限于此。

hil230形成在作為陽極的第一電極210上,并且包含式1的有機化合物。式1的有機化合物具有空穴傳輸性能。

[式1]

在式1中,r是取代或未取代的c1至c12烷基。a和b對稱或不對稱地位于芴核的2位或7位,并且a和b各自獨立地選自取代或未取代的芳族基團或者取代或未取代的雜環(huán)基團。

例如,a和b各自獨立地選自取代或未取代的咔唑、取代或未取代的α-咔啉、取代或未取代的β-咔啉、取代或未取代的γ-咔啉、取代或未取代的二苯并呋喃、取代或未取代的二苯并噻吩、取代或未取代的芳基胺、取代或未取代的芳基硅烷和取代或未取代的苯基。

a和b各自獨立地選自以下化合物。

式1的有機化合物包括如下化合物fl-1至fl-26。

hil230還包含最低未占分子軌道(lumo)能級為-4.5ev至-6.0ev的摻雜劑材料220。例如,摻雜劑材料220可以是式2的有機化合物,但不限于此。摻雜劑材料220可以為相對于hil230的總重量的0.1至20重量%。即,將摻雜劑材料220摻雜到式1的有機化合物中以形成oled200的hil230。

[式2]

合成實施例

對有機化合物的合成實施例進行說明。

1.化合物fl-1的合成

[反應(yīng)式1]

將2,7-二溴-9,9-二甲基-9h-芴(10g,28.403mmol)、咔唑(9.5g,56.806mmol)、碘化銅(cui)(4.3g,22.722mmol)、k3po4(36g,170.418mmol)和反式-1,2-環(huán)己二胺(2.7ml,22.722mmol)溶解于1,4-二烷中。將溶液回流并攪拌12小時。反應(yīng)完成之后,在減壓下蒸餾溶液以除去溶劑。用正己烷和二氯甲烷(4∶1)作為溶劑將所得產(chǎn)物過柱,并用甲苯過短柱。在減壓下蒸餾溶液并在二氯甲烷和石油醚的溶液中重結(jié)晶,得到化合物fl-1(4.0g,產(chǎn)率67%)。

2.化合物fl-2的合成

[反應(yīng)式2]

將2,7-二溴-9,9-二甲基-9h-芴(10g,28.403mmol)、咔唑(2.37g,14.20mmol)、碘化銅(cui)(540mg,2.840mmol)、k3po4(6.03g,28.404mmol)和反式-1,2-環(huán)己二胺(0.34ml,2.840mmol)溶解于1,4-二烷中。將溶液回流并攪拌12小時。反應(yīng)完成之后,在減壓下蒸餾溶液以除去溶劑。用正己烷和二氯甲烷(4∶1)作為溶劑將所得產(chǎn)物過柱。在減壓下蒸餾溶液,并在二氯甲烷和石油醚的溶液中重結(jié)晶,得到化合物x1(4.17g,產(chǎn)率:67%)。

[反應(yīng)式3]

將化合物x1(2.0g,4.562mmol)、二苯胺(701mg,4.148mmol),三-(叔丁基)-膦(49μl,0.207mmol)和叔丁醇鈉(798mg,8.296mmol)溶解于甲苯中。在乙酸鈀(ii)(pd(oac)2)催化劑下回流溶液并攪拌12小時。反應(yīng)完成之后,在減壓下蒸餾溶液以除去溶劑。用正己烷和二氯甲烷(3∶1)作為溶劑將所得產(chǎn)物過柱。在減壓下蒸餾溶液,并在二氯甲烷和石油醚的溶液中重結(jié)晶,得到化合物fl-2(1.5g,產(chǎn)率:69%)。

3.化合物fl-3的合成

[反應(yīng)式4]

將1,3-二溴苯(24.9ml,206.83mmol)、二苯胺(10g,59.095mmol)、三鄰甲苯基膦(899mg,2.955mmol)和叔丁醇鈉(11.4g,118.19mmol)溶解于甲苯中。在催化劑三(二亞芐基丙酮)二鈀(0)(pd2(dba)3)下回流并攪拌12小時。反應(yīng)完成之后,在減壓下蒸餾溶液以除去溶劑。用正己烷將所得產(chǎn)物過柱。在減壓下蒸餾溶液,并在二氯甲烷和石油醚的溶液中重結(jié)晶,得到化合物x2(9.26g,產(chǎn)率:48%)。

[反應(yīng)式5]

將化合物x2(8.9g,27.451mmol)溶解于四氫呋喃(thf)中。冷卻溶液至-78℃,緩慢滴加2.5m正丁基鋰(n-buli)溶液(14.3ml)。將該溶液在室溫下攪拌1小時。再次冷卻該溶液至-78℃,緩慢滴加硼酸三乙酯(7.0ml,41.176mmol)。將該溶液在室溫下攪拌12小時。12小時后,添加5nhcl溶液(50ml),除去thf。用蒸餾水和二氯甲烷萃取所得產(chǎn)物。在減壓下蒸餾所得產(chǎn)物以除去溶劑并用二氯甲烷過柱。在減壓下蒸餾溶液,得到化合物x-3(4.73g,產(chǎn)率:60%)。

[反應(yīng)式6]

將化合物x1(2.06g,4.7mmol)、化合物x3(1.63g,5.64mmol)、碳酸鉀(k2co3)(1.30mg,9.4nnol)溶解于甲苯和蒸餾水中。在催化劑四(三苯基膦)鈀(0)(217mg,0.19mmol)下回流溶液并攪拌12小時。反應(yīng)完成之后,在減壓下蒸餾溶液以除去溶劑。用正己烷和二氯甲烷(4∶1)作為溶劑將所得產(chǎn)物過柱。在減壓下蒸餾溶液,并在二氯甲烷和石油醚的溶液中重結(jié)晶,得到化合物fl-3(0.74g,產(chǎn)率:26%)。

4.化合物fl-4的合成

[反應(yīng)式7]

將2,7-二溴-9,9-二甲基-9h-芴(5.0g,14.2mmol)、碘化銅(cui)(649mg,3.41mmol)、碘化鈉(nai)(8.5g,56.804mmol)和反式-1,2-二氨基甲胺(0.99ml,6.25mmol)溶解于1,4-二烷中。將溶液回流并攪拌12小時。反應(yīng)完成之后,在減壓下蒸餾溶液以除去溶劑。用正己烷將所得產(chǎn)物過柱。在減壓下蒸餾溶液,并在二氯甲烷和石油醚的溶液中重結(jié)晶,得到化合物x4(4.17g,產(chǎn)率:65%)。

[反應(yīng)式8]

將化合物x4(2.5g,5.59mmol)、咔啉(2.07g,12.307mmol)、碘化銅(cui)(852mg,4.48mmol)、k3po4(7.13g,33.57mmol)和反式-1,2-環(huán)己二胺(0.54ml,4.48mmol)溶解于1,4-二烷中。將溶液回流并攪拌12小時。反應(yīng)完成之后,在減壓下蒸餾溶液以除去溶劑。用正己烷和乙酸乙酯(3∶1)作為溶劑將所得產(chǎn)物過柱。在減壓下蒸餾溶液,并在二氯甲烷和石油醚的溶液中重結(jié)晶,得到化合物fl-4(1.08g,產(chǎn)率:37%)。

5.化合物fl-11的合成

(1)2-(7-溴-9,9-二甲基-9h-芴-2-基)二苯并[b,d]噻吩的合成

[反應(yīng)式9]

將2,7-二溴-9,9-二甲基-9h-芴(5.0g,14.201mmol)、二苯并[b,d]噻吩-2-基硼酸(1.62g,7.10mmol)、pd(pph3)4(820mg,0.71mmol)、k2co3(1.96g,14.201mmol)置于250ml雙頸燒瓶中并溶解于甲苯/h2o中。將溶液回流并攪拌12小時。反應(yīng)完成之后,在減壓下蒸餾溶液以除去溶劑。用己烷和二氯甲烷(9∶1)溶液將所得產(chǎn)物過柱。在減壓下蒸餾溶液,并在二氯甲烷和石油醚的溶液中重結(jié)晶,得到白色固體化合物(1.61g,產(chǎn)率:50%)。

(2)化合物fl-i1的合成

[反應(yīng)式10]

將2-(7-溴-9,9-二甲基-9h-芴-2-基)二苯并[b,d]噻吩(1.61g,3.54mmol)、3-(二苯基氨基)苯基硼酸(1.02g,3.54mmol)、pd(pph3)4(404mg,0.35mmol)、k2co3(978mg,7.08mmol)置于250ml雙頸燒瓶中并溶解于甲苯/h2o中。將溶液回流并攪拌12小時。反應(yīng)完成之后,在減壓下蒸餾溶液以除去溶劑。用己烷和二氯甲烷(4∶1)的溶液將所得產(chǎn)物過柱。在減壓下蒸餾溶液,并在二氯甲烷和石油醚的溶液中重結(jié)晶,得到白色固體化合物fl-i1(1.50g,產(chǎn)率:68%)。

6.化合物fl-12的合成

(1)2-(7-溴-9,9-二甲基-9h-芴-2-基)二苯并[b,d]呋喃的合成

[反應(yīng)式11]

將2,7-二溴-9,9-二甲基-9h-芴(5.0g,14.201mmol)、二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸(1.50g,7.10mmol)、pd(pph3)4(820mg,0.71mmol)、k2co3(1.96g,14.201mmol)置于250ml雙頸燒瓶中并溶解于甲苯/h2o中。將溶液回流并攪拌12小時。反應(yīng)完成之后,在減壓下蒸餾溶液以除去溶劑。用己烷和二氯甲烷(8∶1)的溶液將所得產(chǎn)物過柱。在減壓下蒸餾溶液,并在二氯甲烷和石油醚的溶液中重結(jié)晶,得到白色固體化合物(1.50g,產(chǎn)率:48%)。

(2)化合物fl-12的合成

[反應(yīng)式12]

將2-(7-溴-9,9-二甲基-9h-芴-2-基)二苯并[b,d]呋喃(1.50g,3.42mmol)、3-(二苯基氨基)苯基硼酸(989mg,3.42mmol)、pd(pph3)4(393mg,0.34mmol)、k2co3(945mg,6.84mmol)置于250ml雙頸燒瓶中并溶解于甲苯/h2o中。將溶液回流并攪拌12小時。反應(yīng)完成之后,在減壓下蒸餾溶液以除去溶劑。用己烷和二氯甲烷(3∶1)的溶液將所得產(chǎn)物過柱。在減壓下蒸餾溶液,并在二氯甲烷和石油醚的溶液中重結(jié)晶,得到白色固體化合物fl-12(1.20g,產(chǎn)率:58%)。

7.化合物fl-15的合成

(1)3-(7-溴-9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-n,n-二苯基苯胺的合成

[反應(yīng)式13]

將2,7-二溴-9,9-二甲基-9h-芴(5.0g,14.201mmol),3-(二苯基氨基)苯基硼酸(2.05g,7.10mmol)、pd(pph3)4(820mg,0.71mmol)、k2co3(1.96g,14.201mmol)置于250ml雙頸燒瓶中并溶解于甲苯/h2o中。將溶液回流并攪拌12小時。反應(yīng)完成之后,在減壓下蒸餾溶液以除去溶劑。用己烷和二氯甲烷(4∶1)的溶液將所得產(chǎn)物過柱。在減壓下蒸餾溶液,并在二氯甲烷和石油醚的溶液中重結(jié)晶,得到白色固體化合物(1.50g,產(chǎn)率:41%)。

(2)化合物fl-15的合成

[反應(yīng)式14]

將3-(7-溴-9,9-二甲基-9h-芴-2-基)-n,n-二苯基苯胺(1.50g,2.90mmol)置于250ml雙頸燒瓶中并溶解于乙醚中。冷卻溶液至-78℃,并滴加n-buli(2.5m,1.74ml)。三小時后,緩慢滴加溶解于乙醚中的三苯基氯硅烷(989mg,3.42mmol),將該溶液在室溫下回流并攪拌12小時。反應(yīng)完成之后,在減壓下蒸餾溶液以除去溶劑。用己烷和二氯甲烷(5∶1)的溶液將所得產(chǎn)物過柱。在減壓下蒸餾溶液,并在二氯甲烷和石油醚的溶液中重結(jié)晶,得到白色固體化合物fl-15(1.20g,產(chǎn)率:59%)。

對化合物fl-1至fl-4、fl11、fl-12和fl-15以及npb(n,n′-二(萘-1-基)-n,n′-二苯基-聯(lián)苯胺)的性能進行測試并列于表1中。

表1

a.0.02mm的在ch2cl2中的溶液的吸收起始.

b.在uv最大吸收處的激發(fā)的2-甲基thf溶液的pl最大值.

c.由吸收起始估計的.

d.lumo=-[帶隙能-homo能級]

e.由循環(huán)伏安儀估計的.

如表1所示,本發(fā)明實施方案的化合物fl-1至fl-4、fl11、fl-12和fl-15的帶隙能大于npb的帶隙能3.0。因此,可以使用本發(fā)明實施方案的有機化合物作為eml的基質(zhì)材料及hil和htl的材料。

htl240形成在hil230上。例如,htl240可以包含npb(n,n′-二(萘-1-基)-n,n′-二苯基-聯(lián)苯胺)或pd(n,n′-雙-(3-甲基苯基)-n,n′-雙-(苯基)-聯(lián)苯胺),但不限于此。

eml250形成在htl240上,并且可以包含具有摻雜劑材料的基質(zhì)材料,所述摻雜劑材料可以與摻雜劑材料220相同或相似?;|(zhì)材料和摻雜劑材料中的每一個選自熒光化合物和磷光化合物,但不限于此。例如,就藍色eml250而言,基質(zhì)材料可以是熒光化合物蒽衍生物、芘衍生物和苝衍生物中的一種,并且可以向所述基質(zhì)化合物中摻雜藍色熒光摻雜劑。就綠色eml250而言,基質(zhì)材料可以是磷光化合物咔唑衍生物或金屬絡(luò)合物中的一種,并且可以向所述基質(zhì)化合物中摻雜綠色磷光摻雜劑。就紅色eml250而言,基質(zhì)材料可以是磷光化合物咔唑衍生物或金屬絡(luò)合物中的一種,并且可以向所述基質(zhì)化合物中摻雜紅色磷光摻雜劑。

etl260形成在eml250上。etl260包含二唑、三唑、鄰二氮菲、苯并唑或苯并噻唑,但不限于此。

eil270形成在etl260上。eil270包含lif或喹啉酚鋰(liq),但不限于此。

第二電極280形成在eil270上并且包含具有較低功函數(shù)的金屬材料。例如,第二電極280可以包含鋁(al)、銀(ag)、鎂(mg)、鋰(li)或鈣(ca),但不限于此。

圖3是根據(jù)本發(fā)明第二實施方案的oled的示意截面圖。圖3中的oled與圖2中的oled基本相同,只是htl的材料不同。因此,關(guān)注對htl材料的說明。

如圖3所示,本發(fā)明實施方案的oled200的hil230和htl240′包含式1的有機化合物。如上文所說明的,hil230還包含lumo能級為-4.5ev至-6.0ev的摻雜劑材料220。例如,摻雜劑材料220可以是式2的有機化合物。

在oled200中,hil230與htl240′之間沒有空穴注入勢壘(以虛線示出),因此oled的驅(qū)動電壓降低。此外,由于hil230和htl240′包含相同的材料,所以生產(chǎn)成本降低,產(chǎn)率提高。摻雜劑220可以為相對于hil230總重量的0.1重量%至20重量%。

圖4是根據(jù)本發(fā)明第三實施方案的oled的橫截面示圖。圖4中的oled與圖2中的oled基本相同,只是htl和eml的材料不同。因此,關(guān)注對htl和eml的材料的說明。

如圖4所示,不僅本發(fā)明實施方案oled200的hil230和htl240′而且eml250′也包含式1的有機化合物。如上文所說明的,hil230還包含lumo能級為-4.5ev至-6.0ev的摻雜劑材料220。例如,摻雜劑材料220可以是式2的有機化合物。摻雜劑材料220可以為相對于hil230總重量的0.1重量%至20重量%。

此外,eml250′還可包含作為基質(zhì)材料的式1有機化合物的摻雜劑材料。eml250′的摻雜劑材料可以是熒光化合物或磷光化合物。

在oled200中,hil230與htl240′之間以及htl240′與eml250’之間沒有空穴注入勢壘(以虛線表示),因此oled的驅(qū)動電壓降低。此外,由于hil230、hil240′和eml250′包含相同的材料,所以生產(chǎn)成本降低,產(chǎn)率提高。在本發(fā)明的一些實施方案中,例如當包含相同基質(zhì)材料的部分中的一個或更多個之間不存在空穴注入勢壘時,hil230、htl240′和eml250′可以稱為空穴注入部、空穴傳輸部和發(fā)光部。另外,在本發(fā)明的實施方案中,空穴注入部、空穴傳輸部和發(fā)光部可以統(tǒng)稱為第一帶電層201。即,第一帶電層可包括空穴注入部、空穴傳輸部和發(fā)光部。此外,在本發(fā)明的一些實施方案中,etl260和eil270可以統(tǒng)稱為第二帶電層202。也就是說,第二帶電層可包括etl260和eil270。

實施例1

1.實施例二極管1

在基板上對氧化銦錫(ito)層進行圖案化并清洗,使得ito層的發(fā)光面積為3mm×3mm。用uv臭氧清洗基板,并將其裝載入蒸發(fā)系統(tǒng)中。將該基板裝載入真空室中,并將操作壓力調(diào)整為1×10-6~1×10-7托??梢詫⒆鳛榛|(zhì)材料的化合物fl-1與作為摻雜劑材料的式2的hat-cn(10%)一起沉積形成hil將npb沉積在hil上以形成htl將madn(2-甲基-9,10-雙(萘-2-基)蒽)沉積在htl上以形成eml將npb沉積在eml上以形成空穴阻擋層將鋁沉積在空穴阻擋層上以形成陰極使用uv可固化環(huán)氧樹脂和吸氣劑進行封裝以得到二極管。

2.實施例二極管2

用化合物fl-2代替化合物fl-1。

3.比較例二極管1

通過沉積hat-cn而不使用實施例二極管1的hil中的基質(zhì)材料來形成hil。

4.比較例二極管2

用npb代替實施例二極管1的hil中的基質(zhì)材料。

測試實施例二極管1和2及比較例二極管1和2的電流和電壓性能并示于圖5中。

如圖5所示,與其中只有hat-cn用于hil的比較例二極管1相比,其中npb和hat-cn一起用于hil的比較例二極管2的驅(qū)動電壓降低。在10ma/cm2時,比較例二極管1的驅(qū)動電壓為8.5v,比較例二極管2的驅(qū)動電壓為7.7v。

此外,與比較例二極管1和2相比,其中化合物fl-1和fl-2分別與hat-cn一起用于hil的實施例二極管1和2的驅(qū)動電壓降低。在10ma/cm2時,實施例二極管1的驅(qū)動電壓為7.3v,實施例二極管2的驅(qū)動電壓為6.3v。

實施例2

1.實施例二極管3

在基板上對氧化銦錫(ito)層進行圖案化并清洗,使得ito層的發(fā)光面積為3mm×3mm。用uv臭氧清洗基板,并將其裝載入蒸發(fā)系統(tǒng)中。將該基板裝載入真空室中,并將操作壓力調(diào)整為1×10-6~1×10-7托。可以將作為基質(zhì)材料的化合物fl-1與作為摻雜劑材料的式2的hat-cn(10%)一起沉積形成hil只將化合物fl-1沉積在hil上以形成htl將作為基質(zhì)材料的化合物fl-1與作為摻雜劑材料的4,48-雙(2,28-二苯基乙烯基)-1,18-聯(lián)苯基(dpvbi)(15%)一起沉積在htl上以形成eml將alq3沉積在eml上以形成etl將lif沉積在etl上以形成eil將鋁沉積在eil上以形成陰極使用uv可固化環(huán)氧樹脂和吸氣劑進行封裝以得到二極管。

2.實施例二極管4

用化合物fl-2來代替實施例二極管3中的化合物fl-1。

3.實施例二極管5

用化合物fl-11來代替實施例二極管3中的化合物fl-1。

4.實施例二極管6

用化合物fl-12來代替實施例二極管3中的化合物fl-1。

5.實施例二極管7

用化合物fl-15來代替實施例二極管3中的化合物fl-1。

6.比較例二極管

用npb來代替實施例二極管3中的化合物fl-1。

測試實施例二極管3至7和比較例二極管的性能并列于表2中。

表2

參照表2,與比較例二極管相比,使用本發(fā)明實施方案有機化合物的實施例二極管3至7(在表2中分別列出為實施例1至5)的性能得到改善。具體而言,實施例二極管4(作為實施例2列出)的發(fā)光效率和量子效率均大幅提高,并且實施例二極管4(作為實施例2列出)的驅(qū)動電壓大幅降低。

在本發(fā)明的實施方案中,使用具有大帶隙能和優(yōu)異空穴傳輸性能的有機化合物作為hil和eml的基質(zhì)材料及htl的材料,從而使得oled具有簡單的結(jié)構(gòu),而且克服了生產(chǎn)成本和產(chǎn)率方面的問題。此外,具有深lumo能級的摻雜劑材料也用于hil,從而提高了發(fā)光效率并降低驅(qū)動電壓。

圖2中的hil230、圖3中的hil230和htl240′、圖4中的hil230、htl240′和eml250′包含式3的有機化合物來代替式1的有機化合物。hil230還可包含最低未占分子軌道(lumo)能級為-4.5ev至-6.0ev的摻雜劑材料。例如,摻雜劑材料可以是hat-cn,其相對于hil230的總重量為0.1至20重量%。eml250′還可包含用于發(fā)藍色光的藍色摻雜劑材料,其相對于eml250′的總重量為0.1至30重量%。例如,用于eml250′的摻雜劑材料可以是n,n′-雙(2,4-二苯基)-n,n′-雙(2-氟苯基)-芘-1,6-二胺。

即,在包括第一電極、hil、htl、eml和第二電極的oled中,hil、htl和eml中至少之一包含式3的有機化合物,以使oled在發(fā)光效率、量子效率和驅(qū)動電壓方面具有優(yōu)勢。特別地,hil、htl和eml均包含式3的有機化合物,從而使得oled的結(jié)構(gòu)得到簡化,而生產(chǎn)成本和產(chǎn)率方面的問題得到克服。

此外,當hil、htl和eml均包含式3的有機化合物(其具有優(yōu)異的空穴傳輸性能)時,空穴注入或傳輸勢壘降低,從而使得發(fā)光效率進一步提高。也就是說,由于空穴注入或傳輸勢壘降低,在eml的中央?yún)^(qū)域產(chǎn)生空穴和電子的復(fù)合,從而使得發(fā)光效率提高。

[式3]

在式3中,x選自碳、氮、氧和硫,y選自芳基和芳基胺。例如,y可選自苯基、萘基、三聯(lián)苯、二甲苯、三苯胺、二苯胺和菲胺。

在式2中,y選自:

例如,式3的有機化合物包括如下化合物an-1至an-16。

合成實施例

對有機化合物的合成實施例進行說明。

1.化合物an-1的合成

(1)3-(10-苯基蒽-9-基)-9h-咔唑的合成

[反應(yīng)式15]

將3-溴咔唑(2.54g,10.320mmol)、9-苯基-溴酸(3.69g,12.384mmol)、na2co3(2.2g,20.64mmol)、pd(pph3)4(1.19g,1.032mmol)置于250ml雙頸燒瓶中并溶解于甲苯/乙醇/h2o中。將溶液在120℃下回流并攪拌12小時。反應(yīng)完成之后,用二氯甲烷/h2o萃取溶液并在減壓下蒸餾以除去溶劑。用正己烷和二氯甲烷(4:1)的溶液將所得產(chǎn)物過柱,并在二氯甲烷和石油醚的溶液中重結(jié)晶,得到白色固體化合物(2.60g,產(chǎn)率:60%)。

(2)化合物an-1的合成

[反應(yīng)式16]

將3-(10-苯基蒽-9-基)-9h-咔唑(1.68g,4.00mmol)、4-溴-三苯胺(1.43g,4.401mmol),pd2(dba)3(110mg,0.120mmol)、三-(叔丁基)-膦(47μl,0.200mmol)、叔丁醇鈉(770mg,8.00mmol)置于250ml雙頸燒瓶中并溶解于甲苯中。將溶液回流并攪拌12小時。反應(yīng)完成之后,在減壓下蒸餾溶液以除去溶劑。用正己烷和二氯甲烷(4∶1)的溶液將所得產(chǎn)物過柱,并在二氯甲烷和石油醚的溶液中重結(jié)晶,得到白色固體化合物an-1(2.53g,產(chǎn)率:95%)。

2.化合物an-2的合成

[反應(yīng)式17]

將3-(10-苯基蒽-9-基)-9h-咔唑(1.59g,3.80mmol)、n-(4-溴苯基)-n-苯基-萘-1-胺(1.56g,4.17mmol)、pd2(dba)3(69mg,0.076mmol)、三-(叔丁基)-膦(27μl,0.114mmol)、叔丁醇鈉(728mg,7.58mmol)置于250ml雙頸燒瓶中并溶解于甲苯中。將溶液回流并攪拌12小時。反應(yīng)完成之后,在減壓下蒸餾溶液以除去溶劑。用正己烷和二氯甲烷(3∶1)的溶液將所得產(chǎn)物過柱,并在二氯甲烷和石油醚的溶液中重結(jié)晶,得到呈綠色的固體化合物an-2(1.64g,產(chǎn)率:61%)。

3.化合物an-3的合成

(1)n-苯基菲-9-胺的合成

[反應(yīng)式18]

將9-溴菲(7.00g,27.22mmol)、苯胺(3.7ml,40.84mmol)、pd2(dba)3(499mg,0.544mmol)、三-(叔丁基)-膦(0.123ml,0.544mmol)、叔丁醇鈉(3.90mg,40.84mmol)置于250ml雙頸燒瓶中并溶解于甲苯中。將溶液回流并攪拌12小時。反應(yīng)完成之后,用去離子水/二氯甲烷萃取溶液并在減壓下蒸餾以除去溶劑。用正己烷和二氯甲烷(3∶1)的溶液將所得產(chǎn)物過柱,并在二氯甲烷和石油醚的溶液中重結(jié)晶,得到固體化合物(4.60g,產(chǎn)率:63%)。

(2)n-(3-溴苯基)-n-苯基菲-9-胺的合成

[反應(yīng)式19]

將n-苯基菲-9-胺(4.51g,16.74mmol)、1,3-二溴苯(6.05ml,50.23mmol)、pd2(dba)3(307mg,0.355mmol)、三鄰甲苯基膦(0.255ml,0.837mmol)、叔丁醇鈉(3.2g,33.49mmol)置于250ml雙頸燒瓶中并溶解于甲苯中。將溶液回流并攪拌12小時。反應(yīng)完成之后,用去離子水/二氯甲烷萃取溶液并在減壓下蒸餾以除去溶劑。用正己烷和二氯甲烷(7∶1)的溶液將所得產(chǎn)物過柱。在減壓下蒸餾所得產(chǎn)物并重結(jié)晶,得到蠟狀化合物(2.9g,產(chǎn)率:41%)。

(3)化合物an-3的合成

[反應(yīng)式20]

將3-(10-苯基蒽-9-基)-9h-咔唑(1.25g,2.98mmol)、n-(3-溴苯基)-n-苯基菲-9-胺(1.39g,3.28mmol)、pd2(dba)3(55mg,0.060mmol)、三-(叔丁基)-膦(0.014ml,0.060mmol)、叔丁醇鈉(572mg,5.96mmol)置于250ml雙頸燒瓶中并溶解于甲苯中。將溶液回流并攪拌12小時。反應(yīng)完成之后,用去離子水/二氯甲烷萃取溶液并在減壓下蒸餾以除去溶劑。用正己烷和二氯甲烷(3∶1)的溶液將所得產(chǎn)物過柱,并在二氯甲烷和石油醚的溶液中重結(jié)晶,得到固體化合物an-3(1.14g,產(chǎn)率:50%)。

4.化合物an-4的合成

(1)6-(10-苯基蒽-9-基)-9h-吡啶并[2,3-b]吲哚的合成

[反應(yīng)式21]

將溴咔啉(3.0g,12.14mmol)、9-苯基-溴酸(3.98g,13.36mmol)、na2co3(2.57g,24.28mmol)、pd(pph3)4(1.40g,1.21mmol)置于250ml雙頸燒瓶中并溶解于甲苯/乙醇/h2o中。將溶液在120℃下回流并攪拌12小時。反應(yīng)完成之后,用二氯甲烷/h2o萃取溶液并在減壓下蒸餾以除去溶劑。用正己烷和乙酸乙酯(3∶1)的溶液將所得產(chǎn)物過柱,并在二氯甲烷和石油醚的溶液中重結(jié)晶,得到固體化合物(2.32g,產(chǎn)率:45%)。

(2)9-(4-碘代苯基)-6-(10-苯基蒽-9-基)-9h-吡啶并[2,3-b]吲哚的合成

[反應(yīng)式22]

將6-(10-苯基蒽-9-基)-9h-吡啶并[2,3-b]吲哚(1.76g,4.19mmol)、1,4-二碘代苯(2.76g,8.37mmol)、cui(319mg,1.67mmol)、k3po4(1.78g,8.37mmol)、反式-1,2-二環(huán)己二胺(0.2ml,1.67mmol)置于250ml雙頸燒瓶中并溶解于1,4-二烷中。將溶液在120℃下回流并攪拌12小時。反應(yīng)完成之后,用二氯甲烷/h2o萃取溶液并在減壓下蒸餾以除去溶劑。用正己烷和二氯甲烷(1∶5)的溶液將所得產(chǎn)物過柱,并在二氯甲烷和石油醚的溶液中重結(jié)晶,得到固體化合物(1.67g,產(chǎn)率:64%)。

(3)化合物an-4的合成

[反應(yīng)式23]

將6-(10-苯基蒽-9-基)-9h-吡啶并[2,3-b]吲哚(1.58g,2.54mmol)、二苯胺(430mg,2.54mmol)、pd2(dba)3(46mg,0.050mmol)、三-(叔丁基)-膦(0.012ml,0.050mmol)、叔丁醇鈉(488mg,5.08mmol)置于250ml雙頸燒瓶中并溶解于甲苯中。將溶液在120℃下回流并攪拌12小時。反應(yīng)完成之后,用二氯甲烷/h2o萃取溶液并在減壓下蒸餾以除去溶劑。用正己烷和二氯甲烷(1∶5)的溶液將所得產(chǎn)物過柱,并在二氯甲烷和石油醚的溶液中重結(jié)晶,得到固體化合物an-4(0.54g,產(chǎn)率:32%)。

5.化合物an-6的合成

[反應(yīng)式24]

將3-(10-苯基蒽-9-基)-9h-咔唑(1.59g,3.80mmol)、n-(3-溴苯基)-n-苯基-萘-1-胺(1.56g,4.17mmol)、pd2(dba)3(69mg,0.076mmol)、三-(叔丁基)-膦(27μl,0.114mmol)、叔丁醇鈉(728mg,7.58mmol)置于250ml雙頸燒瓶中并溶解于甲苯中。將溶液回流并攪拌12小時。反應(yīng)完成之后,在減壓下蒸餾溶液以除去溶劑。用正己烷和乙酸乙酯(3∶1)的溶液將所得產(chǎn)物過柱,在減壓下蒸餾溶液,并在二氯甲烷和石油醚的溶液中重結(jié)晶,得到呈綠色的固體化合物an-6(1.64g,產(chǎn)率:61%)。

6.化合物an-8的合成

(1)9-(3-碘代苯基)-6-(10-苯基蒽-9-基)-9h-吡啶并[2,3-b]吲哚的合成

[反應(yīng)式25]

將6-(10-苯基蒽-9-基)-9h-吡啶并[2,3-b]吲哚(1.76g,4.19mmol)、1,3-二碘代苯(2.76g,8.37mmol)、cui(319mg,1.67mmol)、k3po4(1.78g,8.37mmol)、反式-1,2-二環(huán)己二胺(0.2ml,1.67mmol)置于250ml雙頸燒瓶中并溶解于1,4-二烷中。將溶液在120℃下回流并攪拌12小時。反應(yīng)完成之后,用二氯甲烷和h2o萃取溶液,并在減壓下蒸餾以除去溶劑。用正己烷和二氯甲烷(1∶5)的溶液將所得產(chǎn)物過柱。將該溶液在二氯甲烷和石油醚的溶液中重結(jié)晶,得到白色固體化合物(1.66g,產(chǎn)率:63%)。

(2)化合物an-8的合成

[反應(yīng)式26]

將9-(3-碘代苯基)-6-(10-苯基蒽-9-基)-9h-吡啶并[2,3-b]吲哚(1.58g,2.54mmol)、二苯胺(430mg,2.54mmol),pd2(dba)3(46mg,0.050mmol)、三-(叔丁基)-膦(0.012ml,0.050mmol)、叔丁醇鈉(488mg,5.08mmol)置于250ml雙頸燒瓶中并溶解于甲苯中。將溶液在120℃下回流并攪拌12小時。反應(yīng)完成之后,用水萃取溶液并在減壓下蒸餾以除去溶劑。用正己烷和二氯甲烷(1∶5)的溶液將所得產(chǎn)物過柱。在減壓下蒸餾溶液,并在二氯甲烷和石油醚的溶液中重結(jié)晶,得到固體化合物an-8(0.53g,產(chǎn)率:31%)。

7.化合物an-11的合成

(1)二菲-9-基胺的合成

[反應(yīng)式27]

將9-溴菲(7.00g,27.22mmol)、菲-9-胺(5.26g,27.22mmol)、pd2(dba)3(499mg,0.544mmol)、三-(叔丁基)-膦(0.123ml,0.544mmol)、叔丁醇鈉(3.90mg,40.84mmol)置于250ml雙頸燒瓶中并溶解于甲苯中。將溶液回流并攪拌12小時。反應(yīng)完成之后,用去離子水/二氯甲烷萃取溶液并在減壓下蒸餾以除去溶劑。用正己烷和二氯甲烷(3∶1)的溶液將所得產(chǎn)物過柱,并在二氯甲烷和石油醚的溶液中重結(jié)晶,得到固體化合物(4.50g,產(chǎn)率:45%)。

(2)n-(4-溴苯基)-n-(菲-9-基)菲-9-胺的合成

[反應(yīng)式28]

將二菲-9-胺(4.50g,12.18mmol)、1,4-二溴苯(3.02ml,25.12mmol)、pd2(dba)3(307mg,0.355mmol)、三鄰甲苯基膦(0.255ml,0.837mmol)、叔丁醇鈉(3.2g,33.49mmol)置于250ml雙頸燒瓶中并溶解于甲苯中。將溶液回流并攪拌12小時。反應(yīng)完成之后,用去離子水/二氯甲烷萃取溶液并在減壓下蒸餾以除去溶劑。用正己烷和二氯甲烷(7∶1)的溶液將所得產(chǎn)物過柱。將所得產(chǎn)物在減壓下蒸餾并重結(jié)晶,得到蠟狀化合物(2.8g,產(chǎn)率:44%)。

(3)化合物an-11的合成

[反應(yīng)式29]

將3-(10-苯基蒽-9-基)-9h-咔唑(1.25g,2.98mmol)、n-(4-溴苯基)-n-苯基菲-9-胺(1.56g,2.98mmol)、pd2(dba)3(55mg,0.060mmol)、三-(叔丁基)-膦(0.014ml,0.060mmol)、叔丁醇鈉(572mg,5.96mmol)置于250ml雙頸燒瓶中并溶解于甲苯中。將溶液回流并攪拌12小時。反應(yīng)完成之后,用去離子水/二氯甲烷萃取溶液并在減壓下蒸餾以除去溶劑。用正己烷和二氯甲烷(5∶1)的溶液將所得產(chǎn)物過柱。在減壓下蒸餾溶液,并在二氯甲烷和石油醚的溶液中重結(jié)晶,得到固體化合物an-11(1.14g,產(chǎn)率:44%)。

測試化合物an-1至an-4、an-6、an-8和an-11及式4基質(zhì)化合物(基質(zhì)(參比))的性能,并列于表3中。

[式4]

表3

a.0.02mm的在ch2cl2中的溶液的吸收起始.

b.在uv最大吸收處的激發(fā)的2-甲基thf溶液的pl最大值.

c.由吸收起始估計的.

d.lumo=-[帶隙能-homo能級]

e.由循環(huán)伏安儀估計的,

實施例3

二極管結(jié)構(gòu)

在基板上對氧化銦錫(ito)層進行圖案化并清洗,使得ito層的發(fā)光面積為3mm×3mm。用uv臭氧清洗基板,并將其裝載入蒸發(fā)系統(tǒng)中。將該基板裝載入真空室中,并將操作壓力調(diào)整為1×10-6~1×10-7托。在ito層上依次沉積:i)hil(基質(zhì)材料/hat-cn(10%));ii)htl(基質(zhì)材料);iii)eml(基質(zhì)材料/摻雜劑材料(15%));iv)etl(alq3);v)eil(lif)和vi)陰極(al)。使用uv可固化環(huán)氧樹脂和吸氣劑來進行封裝以得到二極管。用于eml的摻雜劑材料是n,n′-雙(2,4-二苯基)-n,n′-雙(2-氟苯基)-芘-1,6-二胺。

1.比較例二極管(參比)

使用式4化合物作為eil、etl和eml的基質(zhì)材料。

2.an-1二極管

使用化合物an-1作為eil、etl和eml的基質(zhì)材料。

3.an-3二極管

使用化合物an-3作為eil、etl和eml的基質(zhì)材料。

4.an-6二極管

使用化合物an-6作為eil、etl和eml的基質(zhì)材料。

5.an-8二極管

使用化合物an-8作為eil、etl和eml的基質(zhì)材料。

6.an-11二極管

使用化合物an-11作為eil、etl和eml的基質(zhì)材料。

上述二極管均采用相同條件制備,只是eil、etl和eml的基質(zhì)材料不同。測試這些二極管的性能并列于表4中。

表4

@10ma/cm2

參照表4,與比較例(參比)相比,包含本發(fā)明實施方案的有機化合物an-1、an-3、an-6、an-8和an-i1的二極管在驅(qū)動電壓、發(fā)光效率等方面具有優(yōu)勢。由于有機化合物具有優(yōu)異的空穴注入和/或傳輸性能,所以在eml的中央?yún)^(qū)域產(chǎn)生空穴與電子的復(fù)合,從而提高了發(fā)光效率。

即,參照表3,本發(fā)明實施方案的有機化合物和參比基質(zhì)具有相似的性能,例如lumo和homo。然而,參比基質(zhì)具有強電子性能,使得空穴注入和/或傳輸受到參比基質(zhì)的限制。另一方面,由于本發(fā)明實施方案的有機化合物具有強空穴性能,空穴注入和/或傳輸變得更容易。結(jié)果,在包含本發(fā)明實施方案的有機化合物的oled中,在eml的中央?yún)^(qū)域產(chǎn)生空穴與電子的復(fù)合,從而提高了發(fā)光效率。

此外,因為hil、htl和eml均可使用本發(fā)明實施方案的有機化合物,所以oled的結(jié)構(gòu)和制造工藝得以簡化。

對本領(lǐng)域技術(shù)人員將明顯的是,在不脫離發(fā)明的精神或范圍的情況下,可以對本發(fā)明做出各種修改和變化。因此,本發(fā)明實施方案旨在涵蓋在所附權(quán)利要求及其等同形式范圍內(nèi)的本發(fā)明的修改和變化。

本發(fā)明還涉及以下內(nèi)容。

1.一種下式的有機化合物:

其中r是取代或未取代的c1至c12烷基,a和b對稱或不對稱地位于芴核的2位或7位,并且

其中a和b各自獨立地選自取代或未取代的芳族基團或者取代或未取代的雜環(huán)基團。

2.根據(jù)1所述的有機化合物,其中a和b各自獨立地選自取代或未取代的咔唑、取代或未取代的α-咔啉、取代或未取代的β-咔啉、取代或未取代的γ-咔啉、取代或未取代的二苯并呋喃、取代或未取代的二苯并噻吩、取代或未取代的芳基胺、取代或未取代的芳基硅烷、以及取代或未取代的苯基。

3.根據(jù)1所述的有機化合物,其中a和b各自獨立地選自:

4.根據(jù)1所述的有機化合物,其中所述式選自:

5.一種下式的有機化合物:

其中x選自碳、氮、氧和硫,y選自芳基和芳基胺。

6.根據(jù)5所述的有機化合物,其中y選自苯基、萘基、三聯(lián)苯、二甲苯、三苯胺、二苯胺和菲胺。

7.根據(jù)5所述的有機化合物,其中所述式選自:

8.一種有機電致發(fā)光器件,包括:

第一電極;

面向所述第一電極的第二電極;

在所述第一電極與所述第二電極之間的發(fā)光材料層;

在所述第一電極與所述發(fā)光材料層之間的空穴注入層;和

在所述空穴注入層與所述發(fā)光材料層之間的空穴傳輸層,

其中所述空穴注入層、所述空穴傳輸層和所述發(fā)光材料層中至少之一包含下式的有機化合物:

并且

其中r是取代或未取代的c1至c12烷基,a和b對稱或不對稱地位于芴核的2位或7位,并且

其中a和b各自獨立地選自取代或未取代的芳族基團或者取代或未取代的雜環(huán)基團。

9.根據(jù)8所述的有機電致發(fā)光器件,其中所述空穴注入層包含最低未占分子軌道(lumo)能級為-4.5ev至-6.0ev的摻雜劑材料,并且所述摻雜劑材料摻雜到所述有機化合物中。

10.根據(jù)8所述的有機電致發(fā)光器件,其中所述有機化合物選自:

11.根據(jù)8所述的有機電致發(fā)光器件,其中所述空穴注入層、所述空穴傳輸層和所述發(fā)光材料層均包含所述有機化合物。

12.根據(jù)8所述的有機電致發(fā)光器件,其中所述發(fā)光材料層包含所述有機化合物并且發(fā)藍色光。

13.一種有機電致發(fā)光器件,包括:

第一電極;

面向所述第一電極的第二電極;

在所述第一電極與所述第二電極之間的發(fā)光材料層;

在所述第一電極與所述發(fā)光材料層之間的空穴注入層;和

在所述空穴注入層與所述發(fā)光材料層之間的空穴傳輸層,

其中所述空穴注入層、所述空穴傳輸層和所述發(fā)光材料層中至少之一包含下式的有機化合物:

并且

其中x選自碳、氮、氧和硫,y選自芳基和芳基胺。

14.根據(jù)13所述的有機電致發(fā)光器件,其中所述空穴注入層、所述空穴傳輸層和所述發(fā)光材料層均包含所述有機化合物。

15.根據(jù)13所述的有機電致發(fā)光器件,其中所述式選自:

16.根據(jù)13所述的有機電致發(fā)光器件,其中所述空穴注入層包含最低未占分子軌道(lumo)能級為-4.5ev至-6.0ev的摻雜劑材料,并且所述摻雜劑材料摻雜到所述有機化合物中。

17.一種有機電致發(fā)光器件,包括:

第一電極;

面向所述第一電極的第二電極;

在所述第一電極與所述第二電極之間的發(fā)光材料層;

在所述第一電極與所述發(fā)光材料層之間的空穴注入層;和

在所述空穴注入層與所述發(fā)光材料層之間的空穴傳輸層,并且

其中所述空穴注入層、所述空穴傳輸層和所述發(fā)光材料層中至少兩個包含相同的基質(zhì)材料。

18.根據(jù)17所述的有機電致發(fā)光器件,其中所述空穴注入層、所述空穴傳輸層和所述發(fā)光材料層均包含相同的基質(zhì)材料。

19.根據(jù)17所述的有機電致發(fā)光器件,其中所述空穴注入層還包含最低未占分子軌道(lumo)能級為-4.5ev至-6.0ev的有機材料,并且所述發(fā)光材料層還包含摻雜到所述基質(zhì)材料中的摻雜劑材料。

20.根據(jù)19所述的有機電致發(fā)光器件,其中所述有機材料是下式的材料:

21.一種有機電致發(fā)光器件,包括:

第一電極;

面向所述第一電極的第二電極;

設(shè)置在所述第一電極與所述第二電極之間的第一帶電層,所述第一帶電層設(shè)置為與所述第一電極相鄰;和

設(shè)置在所述第一電極與所述第二電極之間的第二帶電層,所述第二帶電層設(shè)置為與所述第二電極相鄰,

其中所述第一帶電層包括發(fā)光部、空穴注入部、以及在所述空穴注入部與所述發(fā)光部之間的空穴傳輸部,

其中所述空穴注入部、所述空穴傳輸部和所述發(fā)光部中至少之一包含具有下式的有機化合物的基質(zhì)材料:

并且

其中r是取代或未取代的c1至c12烷基,a和b對稱或不對稱地位于芴核的2位或7位,并且

其中a和b各自獨立地選自取代或未取代的芳族基團或者取代或未取代的雜環(huán)基團。

22.根據(jù)21所述的有機電致發(fā)光器件,其中所述有機化合物選自:

23.根據(jù)21所述的有機電致發(fā)光器件,其中所述空穴注入部包含最低未占分子軌道(lumo)能級為-4.5ev至-6.0ev的有機材料,并且所述發(fā)光部還包含摻雜到所述基質(zhì)材料中的摻雜劑材料。

24.根據(jù)21所述的有機電致發(fā)光器件,其中所述發(fā)光部、所述空穴注入部和所述空穴傳輸部中的兩個或更多個包含具有所述式的有機化合物的相同基質(zhì)材料。

25.一種有機電致發(fā)光器件,包括:

第一電極;

面向所述第一電極的第二電極;

設(shè)置在所述第一電極與所述第二電極之間的第一帶電層,所述第一帶電層設(shè)置為與所述第一電極相鄰;和

設(shè)置在所述第一電極與所述第二電極之間的第二帶電層,所述第二帶電層設(shè)置為與所述第二電極相鄰,

其中所述第一帶電層包括發(fā)光部、空穴注入部、以及在所述空穴注入部與所述發(fā)光部之間的空穴傳輸部,

其中所述空穴注入部、所述空穴傳輸部和所述發(fā)光部中至少之一包含具有下式的有機化合物的基質(zhì)材料:

其中x選自碳、氮、氧和硫,y選自芳基和芳基胺。

26.根據(jù)25所述的有機電致發(fā)光器件,其中所述式選自:

27.根據(jù)25所述的有機電致發(fā)光器件,其中所述發(fā)光部、所述空穴注入部和所述空穴傳輸部中的兩個或更多個包含具有所述式的有機化合物的相同基質(zhì)材料。

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