本發(fā)明涉及一種基于茚并三亞苯的二胺衍生物以及一種使用此衍生物的有機電激發(fā)光(以下稱為“有機EL”)裝置。具體而言，本發(fā)明涉及一種具有式(1)結(jié)構(gòu)的二胺衍生物，以及一種使用具有式(1)結(jié)構(gòu)的二胺衍生物作為電洞傳輸材料、電子阻擋材料或熒光發(fā)光摻雜劑的有機EL裝置。
背景技術(shù)：
有機電激發(fā)光(有機EL)是一種發(fā)光二極管(LED)，其中發(fā)光層是由有機化合物制成的膜，其可在相對應(yīng)的電流下發(fā)出光線。有機化合物的發(fā)光層夾設(shè)于兩個電極之間。有機EL由于其高照明、低重量、超薄外形、自照明而無須背光、低功耗、寬視角、高對比度、制造方法簡單以及反應(yīng)時間快速的特性而應(yīng)用于平板顯示器中。
第一次觀察到有機材料電激發(fā)光的現(xiàn)象是在1950年代早期由安德烈貝納諾斯(Andre Bernanose)和同事在法國南錫大學(xué)(Nancy University)進行的。紐約大學(xué)(New York University)的馬丁蒲伯(Martin Pope)和其同事在1963年第一次在真空下于摻雜有并四苯的蒽的單一純晶體上觀察直流電(DC)電激發(fā)光。
第一個二極管裝置在1987年由伊士曼柯達(Eastman Kodak)的鄧青云(Ching W.Tang)和史蒂文凡斯萊克(Steven Van Slyke)所發(fā)表。該裝置使用具有分離設(shè)置的電洞傳輸層和電子傳輸層的雙層結(jié)構(gòu)，使得工作電壓降低并且改進效率，引領(lǐng)當今時代的有機EL研究和裝置生產(chǎn)。
典型地，有機EL系由位于兩個電極之間的有機材料層構(gòu)成，其包含有電洞傳輸層(hole transporting layer，HTL)、發(fā)光層(emitting layer，EML)、電子傳輸層(electron transporting layer，ETL)。有機EL的基本機制涉及載子(carrier)的注入、載子的傳輸、重組以及形成激子(exciton)以發(fā)光。當外部電壓施加到有機發(fā)光裝置時，電子和電洞分別自陰極和陽極注入，電子將從陰極注入到最低未占用分子軌域(lowest unoccupied molecular orbital，LUMO)中，而電洞將從陽極注入到最高占用分子軌域(highest occupied molecular orbital，HOMO)中。當電子與電洞在發(fā)光層中重組時，形成激子并 且隨后發(fā)光。當發(fā)光分子吸收能量而達到激發(fā)態(tài)時，依據(jù)電子和電洞的自旋組合，激子可呈單重態(tài)或三重態(tài)。75％的激子通過電子和電洞的重組形成而達到三重激發(fā)態(tài)。從三重態(tài)衰減是自旋禁阻(selffor bidden)的。因此，熒光電激發(fā)光裝置僅具有25％的內(nèi)部量子效率。相較于熒光電激發(fā)光裝置，磷光有機EL裝置利用自旋─軌域相互作用(spin-orbit interaction)可促進單重態(tài)與三重態(tài)之間的系統(tǒng)間穿越(intersystem crossing)，因而獲得來自單重態(tài)和三重態(tài)兩者的發(fā)光，并且有機電激發(fā)光裝置的內(nèi)部量子效率可自25％升至100％。
近年來，安達教授(Adachi)及其同事研發(fā)一種結(jié)合熱活化型延遲熒光(thermally activated delayed fluorescence，TADF)機制的新型熒光有機EL裝置，其系通過反向系統(tǒng)間穿越(reverse intersystem crossing，RISC)機制，將自旋禁阻的三重態(tài)激子轉(zhuǎn)化至單重態(tài)能階以獲得激子形成的高效率的一種具有前景的方式。
三重態(tài)及單重態(tài)激子均能被有機EL利用。由于與單重態(tài)激子相比，三重態(tài)激子具有較長生命期及擴散長度，磷光有機EL一般需要在發(fā)光層與電子傳輸層之間設(shè)置額外的電洞阻擋層(hole blocking layer，HBL)或需要在發(fā)光層與電洞傳輸層之間的電子阻擋層(electron blocking layer，EBL)。使用電洞阻擋層或電子阻擋層的目的是限制所注入的電洞及電子之間的重組，以及使位于發(fā)光層內(nèi)產(chǎn)生的激子呈現(xiàn)松弛(relaxation)，因而得以改進裝置的效率。為了滿足這些作用，電洞阻擋材料或電子阻擋材料必須具有適合用來阻斷電洞或電子自發(fā)光層傳輸至電子傳輸層或至第洞傳輸層的HOMO與LUMO能階。
持續(xù)存在對于能夠有效傳輸電子或電洞、阻擋電子或電洞，又具備良好熱穩(wěn)定性的有機EL材料的需求，以及對于可以降低驅(qū)動電壓和功耗、增加效率和半衰期的更有效率的電洞傳輸材料(hole transporting material，HTM)及電子阻擋材料(electron blocking material，EBM)的需求。根據(jù)上文所述的原因，本發(fā)明的目的在于解決相關(guān)現(xiàn)有技術(shù)如歐洲專利公開案第2313362號、美國專利公開案第20130048975號、WIPO專利公開案第20080672636號及WIPO專利公開案第2012091471號所涉及的技術(shù)問題。本發(fā)明利用二芳基二胺基(diaryldiamine group)或雜芳基二胺基(heteroaryldiamine group)連接至茚并三亞苯的核心結(jié)構(gòu)，完成如式(1)所示的新穎衍生物結(jié)構(gòu)，并提供一種具有良好的熱穩(wěn)定性、高發(fā)光效率、高亮度及長半衰期時間的發(fā)光裝置，以改善現(xiàn)有的材料與現(xiàn)有的有機EL裝置。日本專利公開案第2013232520號、韓國專利公開 案第20120072784號、WIPO專利公開案第2008062636號、WIPO專利公開案第2012091471號、美國專利案第8962160號、美國專利案第8993130號、美國專利公開案第20140231754號、美國專利公開案第20140151645號、美國專利公開案第20130048975號、美國專利公開案第20140175383號以及美國專利公開案第20140209866號涉及了用于有機EL裝置中以茚并三亞苯為基礎(chǔ)結(jié)構(gòu)的衍生物。然而，尚未有任何現(xiàn)有技術(shù)公開利用基于茚并三亞苯結(jié)構(gòu)骨架的二胺類化合物作為有機EL裝置中的電洞傳輸材料、電子阻擋材料以及/或熒光發(fā)光摻雜劑(fluorescent emitting dopant)。
技術(shù)實現(xiàn)要素：
根據(jù)上述原因，本發(fā)明的目的在于解決現(xiàn)有技術(shù)的技術(shù)問題，并且提供一種具備優(yōu)異的熱穩(wěn)定性、高亮度、高效率、長半衰期時間的發(fā)光裝置。本發(fā)明涉及一種如式(1)所示的基于茚并三亞苯的二胺衍生物，可應(yīng)用于有機EL裝置中的電洞傳輸層、電子阻擋層或發(fā)光層，且可以作為熒光發(fā)光摻雜劑，使裝置具備良好的電荷載子移動率及操作耐受性，并且可降低驅(qū)動電壓及功率消耗，以及增加效率與半衰期時間。
根據(jù)本發(fā)明所提供的基于茚并三亞苯的二胺衍生物可以用于有機EL裝置的電洞傳輸層、電子阻擋層，并且可以作為發(fā)光層中的熒光發(fā)光摻雜劑。此類衍生物可解決現(xiàn)有技術(shù)材料的缺點，如短半衰期時間、低效率及高驅(qū)動電壓等。
本發(fā)明在工業(yè)實踐中具有經(jīng)濟優(yōu)勢。因此，本發(fā)明公開可用于有機EL裝置中的基于茚并三亞苯的二胺衍生物。前述基于茚并三亞苯的二胺衍生物由下式(1)表示：
其中Ar1及Ar2分別表示氫原子或具有6到20個碳原子的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的非稠合芳基(non-fused aryl group)；m表示0至4的整數(shù)；r表示0至3的整數(shù)；p及q分別表示0至8的整數(shù)；n表示0或1的整數(shù)，其中當n表示0時，L表示具有6至 30個碳原子的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二價亞芳基(divalent arylene group)，而當n表示1時，L表示單鍵或具有6到30個碳原子的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二價亞芳基；X表示選自由O、S、C(R6)(R7)及N(R8)所組成的群組中的原子或基團所構(gòu)成的二價橋；R1到R8獨立地選自由氫原子、具有1至20個碳原子的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基、具有6至30個碳原子的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基以及具有3至30個碳原子的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜芳基所組成的群組。
本發(fā)明另提供一種有機電激發(fā)光裝置，其包括由陰極和陽極組成的對電極，此對電極之間設(shè)有至少一包括前述基于茚并三亞苯的二胺衍生物的材料層。較佳地，前述至少一材料層可為電洞傳輸層、電子阻擋層、發(fā)光層或其他可替代使用的材料層；較佳地，該基于茚并三亞苯的二胺衍生物可作為熒光發(fā)光摻雜劑。
附圖說明
圖1為有機EL裝置的示意圖。
圖1的符號說明：
6 透明電極 7 電洞注入層
8 電洞傳輸層 9 電子阻擋層
10 發(fā)光層 11 電洞阻擋層
12 電子傳輸層 13 電子注入層
14 金屬電極
具體實施方式
本發(fā)明提供一種基于茚并三亞苯的二胺衍生物以及一種使用此類基于茚并三亞苯的二胺衍生物的有機EL裝置。在下文中將提供生產(chǎn)、結(jié)構(gòu)以及要素的詳細描述以充分理解本發(fā)明。明顯地是，本發(fā)明的應(yīng)用不限于本領(lǐng)域的普通技術(shù)人員所熟悉的特定細節(jié)。另一方面，已知的常見要素和程序并未詳細描述于本發(fā)明中，且不應(yīng)對本發(fā)明產(chǎn)生不必要的限制?，F(xiàn)將在下文中更詳細地描述本發(fā)明的一些較佳實施例。但是，應(yīng)認識到本發(fā)明可以在除了明確描述的實施例之外的多種其它實施例中廣泛實踐，即，本發(fā)明還可以廣泛應(yīng)用于其它實施例，并且除了如所附權(quán)利要求書中所指定外，本發(fā)明的范圍不受明確限制。
本發(fā)明涉及一種基于茚并三亞苯的二胺衍生物，在一較佳實施例中，其可以用于有機EL裝置的電洞傳輸層、電子阻擋層或發(fā)光層，并且可以作為熒光發(fā)光摻雜劑。 此類二胺衍生物由下式(1)表示：
其中Ar1及Ar2分別表示氫原子或具有6到20個碳原子的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的非稠合芳基；m表示0至4的整數(shù)；r表示0至3的整數(shù)；p及q分別表示0至8的整數(shù)；n表示0或1的整數(shù)，其中當n表示0時，L表示具有6至30個碳原子的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二價亞芳基，而當n表示1時，L表示單鍵或具有6到30個碳原子的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二價亞芳基；X表示選自由O、S、C(R6)(R7)及N(R8)所組成的群組中的原子或基團所構(gòu)成的二價橋；R1到R8獨立地選自由氫原子、具有1至20個碳原子的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基、具有6至30個碳原子的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基以及具有3至30個碳原子的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜芳基所組成的群組。
根據(jù)上文提及的式(1)化合物，其可進一步具有如下列式(2)至式(4)所示的化學(xué)結(jié)構(gòu)中的其中一種：
其中Ar1及Ar2分別表示氫原子或具有6到20個碳原子的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的非稠合芳基；m表示0至4的整數(shù)；r表示0至3的整數(shù)；p及q分別表示0至8的整數(shù)；n表示0或1的整數(shù)，其中當n表示0時，L表示具有6至30個碳原子的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二價亞芳基，而當n表示1時，L表示單鍵或具有6到30個碳原子的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二價亞芳基；X表示選自由O、S、C(R6)(R7)及N(R8)所組成的群組中的原子或基團所構(gòu)成的二價橋；R1到R8獨立地選自由氫原子、具有1至20個碳原子的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基、具有6至30個碳原子的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基以及具有3至30個碳原子的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜芳基所組成的群組。
根據(jù)上文提及的式(2)至式(4)化合物，其中當m表示2的整數(shù)，n表示1的整數(shù)，L表示單鍵或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯基，則該基于茚并三亞苯的二胺衍生物具有下列式(5)至式(10)所示的化學(xué)結(jié)構(gòu)中的其中一種：
其中Ar1及Ar2分別表示氫原子或具有6到20個碳原子的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的非稠合芳基；m表示0至4的整數(shù)；r表示0至3的整數(shù)；p及q分別表示0至8的整數(shù)；X表示選自由O、S、C(R6)(R7)及N(R8)所組成的群組中的原子或基團所構(gòu)成的二價橋；R1到R8獨立地選自由氫原子、具有1至20個碳原子的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基、具有6至30個碳原子的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基以及具有3至30個碳原子的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜芳基所組成的群組。
根據(jù)上文提及的式(5)至式(10)化合物，其中Ar1及Ar2分別具有以下通式所示結(jié)構(gòu)中的其中一種：
在一些較佳實施例中，前述基于茚并三亞苯的二胺衍生物的結(jié)構(gòu)可進一步具有下列通式所示結(jié)構(gòu)中的其中一種：
另一方面，本發(fā)明述及一種有機電激發(fā)光裝置，其可包括由陰極和陽極所組成的一對電極，且此對電極之間包含至少一層本發(fā)明所述的二胺衍生物的材料層。請參閱圖1所示，于一較佳實施例中，此種有機電激發(fā)光裝置可包括透明電極6、電洞注入層7、電洞傳輸層8、電子阻擋層9、發(fā)光層10、電洞阻擋層11、電子傳輸層12、電子注入層13以及金屬電極14。在此裝置中，電洞注入層7設(shè)置于透明電極6與金屬電極14之間，電洞傳輸層8設(shè)置于電洞注入層7與金屬電極14之間，電子阻擋層9設(shè)置于電洞傳輸層8與金屬電極14之間，發(fā)光層10設(shè)置于電子阻擋層9與金屬電極14之間，電洞阻擋層11設(shè)置于發(fā)光層10與金屬電極14之間，電子傳輸層12設(shè)置于電洞阻擋層11與金屬電極14之間，以及電子注入層13設(shè)置于電子傳輸層12與金屬電極14之間。此外，在一較佳實施例中，發(fā)光層10可發(fā)出磷光、熒光，或其它可經(jīng)有機材料電性激發(fā)產(chǎn)生的光線；更佳地，發(fā)光層10可發(fā)出熒光。
本發(fā)明所述的基于茚并三亞苯的胺衍生物，其詳細制備可以通過例示性實施例闡明，但不限于例示性實施例。實施例1至2顯示本發(fā)明中的衍生物的一些實施例的制 備。實施例3顯示有機EL裝置的制造和有機EL裝置測試報告的I-V-B、半衰期時間。
實施例1：化合物EX9的合成
合成N4,N4'-二(聯(lián)苯-4-基)-N4-(10,10-二甲基-10H-茚并[2,1-b]三亞苯-12-基)聯(lián)苯-4,4'-二胺(N4,N4'-di(biphenyl-4-yl)-N4-(10,10-dimethyl-10H-in-deno[2,1-b]triphenylen-12-yl)biphenyl-4,4'-diamine)
將4.5g(9.3mmol)N4,N4'-二(聯(lián)苯-4-基)-N4-(10,10-二甲基-10H-茚并[2,1-b]三亞苯-12-基)聯(lián)苯-4,4'-二胺、2.2g(10.0mmol)12-溴-10,10-二甲基-10H-茚并[1,2-b]三亞苯(12-bromo-10,10-dimethyl-10H-indeno[1,2-b]triphen-ylene)、0.05g(0.2mmol)乙酸鈀(II)(palladium(II)acetate)、0.13g(0.38mmol)2-(二環(huán)己基膦基)聯(lián)苯(2-(dicyclohexylphosphino)biphenyl)、1.3g(14mmol)叔丁醇鈉以及100ml甲苯的混合物放置在氮氣下回流過夜進行反應(yīng)。將反應(yīng)完成后的混合物冷卻至室溫，再利用二氯甲烷和水萃取出有機層，并且將萃取出的有機層用無水硫酸鎂進行干燥以去除溶劑，形成殘余物。通過以硅膠填充的管柱層析(沖提液組合為己烷-二氯甲烷)來純化殘余物，得到3.6g呈黃色固體狀的產(chǎn)物，產(chǎn)率為47％。
合成N4,N4'-二(聯(lián)苯-4-基)-N4-(4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)苯基)-N4-(10,10-二甲基-10H-茚并[2,1-b]三亞苯-12-基)聯(lián)苯-4,4'-二胺(N4,N4'-di-(biphenyl-4-yl)-N4-(4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)phenyl)-N4'-(10,10-dimethyl-10H-indeno[2,1-b]triphenylen- 12-yl)biphenyl-4,4'-diamine)
將3.6g(4.3mmol)N4,N4'-二(聯(lián)苯-4-基)-N4-(10,10-二甲基-10H-茚并[2,1-b]三亞苯-12-基)聯(lián)苯-4,4'-二胺、1.6g(5.0mmol)4-(4-溴苯基)二苯并[b,d]呋喃(4-(4-bromophenyl)dibenzo[b,d]furan)、0.025g(0.1mmol)乙酸鈀(II)、0.07g(0.19mmol)2-(二環(huán)己基膦基)聯(lián)苯、0.65g(7mmol)叔丁醇鈉以及50ml甲苯的混合物放置在氮氣下回流過夜進行反應(yīng)。將反應(yīng)完成后的混合物冷卻至室溫，再利用二氯甲烷和水萃取出有機層，并且將萃取出的有機層用無水硫酸鎂進行干燥以去除溶劑，形成殘余物。通過以硅膠填充的管柱層析(沖提液組合為己烷-二氯甲烷)來純化殘余物，得到2.8g呈黃色固體狀的產(chǎn)物，產(chǎn)率為61％。MS(m/z,FAB+):1072.1。
實施例2：化合物EX26的合成
合成N4,N4,N4'-三(聯(lián)苯-4-基)-N4'-(10,10-二甲基-10H-茚并[2,1-b]三亞苯-12-基)聯(lián)苯-4,4'-二胺(N4,N4,N4'-tri(biphenyl-4-yl)-N4'-(10,10-dimeth-yl-10H-indeno[2,1-b]triphenylen-12-yl)biphenyl-4,4'-diamine)
將3.6g(4.3mmol)N4,N4'-二(聯(lián)苯-4-基)-N4-(10,10-二甲基-10H-茚并[2,1-b]三亞苯-12-基)聯(lián)苯-4,4'-二胺、1.2g(5.0mmol)4-溴聯(lián)苯(4-bromobiphenyl)、0.025g(0.1mmol)乙酸鈀(II)、0.07g(0.19mmol)2-(二環(huán)己基膦基)聯(lián)苯、0.65g(7mmol)叔丁醇鈉以及50ml甲苯的混合物放置在氮氣下回流過夜進行反應(yīng)。將反應(yīng)完成后的混合物冷卻至室溫，再利用二氯甲烷和水萃取出有機層，并且將萃取出的有機層用無水硫酸鎂進行干燥以去除溶劑，形成殘余物。通過以硅膠填充的管柱層析(沖提液組合為己烷-二氯甲烷)來純化殘余物，得到2.3g呈黃色固體狀的產(chǎn)物，產(chǎn)率為54％。MS(m/z,FAB+):982.6。
產(chǎn)生有機EL裝置的一般方法
依據(jù)本發(fā)明，提供一種經(jīng)銦錫氧化物(indium tin oxide，ITO)涂布的玻璃(下文ITO基材)，其電阻為9歐姆/平方(ohm/square)至12歐姆/平方且厚度為120nm到160nm，并且在超聲波浴中利用多個清潔步驟(例如：清潔劑、去離子水)進行清潔。在進行有機層的氣相沉積過程之前，通過UV和臭氧進一步處理經(jīng)清潔后的ITO基材。用于 ITO基材的所有前處理過程均于潔凈室(100級)環(huán)境中進行。
在諸如電阻加熱石英舟(resistively heated quartz boats)等的高真空單元(10-7托)中，通過氣相沉積將這些有機層依序涂布于ITO基材上。通過石英晶體監(jiān)控(quartz-crystal monitor)精確監(jiān)控或設(shè)定對應(yīng)層的厚度以及氣相沉積速率(0.1nm/sec至0.3nm/sec)。如上所述，個別層還可能由一種以上化合物所組成，意即一般來說摻雜有摻雜劑材料的主體材料。這類型材料可通過從兩種或兩種以上來源進行共氣化(co-vaporization)而達成。
于一較佳實施例中，在本發(fā)明的有機EL裝置中，二吡嗪并[2,3-f:2,3-]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈(Dipyrazino[2,3-f:2,3-]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile,HAT-CN)可用作電洞注入層，N,N-雙(萘-1-基)-N,N-雙(苯基)-聯(lián)苯胺(N,N-bis(naphthalene-1-yl)-N,N-bis(phenyl)-benzidine,NPB)可用作電洞傳輸層；10,10-二甲基-12-(4-(萘-1-基)苯基)-蒽-9-基)-10H-茚并[1,2-b]三亞苯(10,10-dimethyl-12-(10-(4-(naphthalene-1-yl)phenyl)anthracen-9-yl)-10H-indeno[2,1-b]tri phenylene)(H3)可用作發(fā)光主體(emitting host)，而N1,N1,N6,N6-四間甲苯基芘-1,6-二胺(N1,N1,N6,N6-tetramtolylpyrene-1,6-diamine)(D1)可用作藍光摻雜劑(blue dopant)；化合物HB3(見下列化學(xué)結(jié)構(gòu)式所示)可用于作為電子阻擋材料(hole blocking material，HBM)，2-(萘-1-基)-9-(4-(1-(4-(10-萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯基)-1,10-啡啉(2-(naphthalen-1-yl)-9-(4-(1-(4-(10-naphthal-ene-2-yl)anthracen-9-yl)phenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)-1,10-phenanthroline)(ET2)可用作電子傳輸材料(electron transporting material,ETM)以與8-羥基喹啉基-鋰(8-hydroxyquinolato-lithium，LiQ)共沉積。用于產(chǎn)生標準有機EL裝置控制組的現(xiàn)有技術(shù)的OLED材料和本發(fā)明中的比較性材料，其化學(xué)結(jié)構(gòu)如下：
典型的有機EL裝置由諸如Al、Mg、Ca、Li、K或上述的合金的低功函數(shù)金屬材料所構(gòu)成，并通過熱蒸鍍作為陰極，低功函數(shù)金屬可輔助電子從陰極注入至電子傳輸層。此外，為了減少電子注入的屏障，并且改進有機EL裝置性能，在陰極與電子傳輸層之間引入薄膜電子注入層。電子注入層的常規(guī)材料是具有低功函數(shù)的金屬鹵化物或金屬氧化物，例如：LiF、LiQ、MgO或Li2O。另一方面，在有機EL裝置制造 之后，通過使用PR650光譜掃描光譜儀(PR650spectra scan spectrometer)測量EL光譜(EL spectra)和CIE坐標(CIE coordination)。此外，用吉時利2400可程序設(shè)計電壓-電流源(Keithley 2400programmable voltage-current source)能夠獲得電流/電壓、發(fā)光/電壓以及良率/電壓的特性數(shù)據(jù)。上述設(shè)備系于室溫(約25℃)及大氣壓力環(huán)境中操作。
實施例3
使用類似于上述一般方法的程序，產(chǎn)生具有以下裝置結(jié)構(gòu)的發(fā)射藍色熒光的有機EL裝置，裝置結(jié)構(gòu)：ITO/HAT-CN(20nm)/電洞傳輸材料(HTM)(110nm)/電子阻擋材料(EBM)(5nm)/摻雜5％發(fā)光摻雜劑的H3(30nm)/HB3(10nm)/共沉積50％LiQ的ET2(35nm)/LiF(1nm)/Al(160nm)。發(fā)射藍色熒光的有機EL裝置測試報告的I-V-B(1000尼特(nit)下)和半衰期時間如表1所示。半衰期時間被定義為1000cd/m2的初始亮度降到一半的時間。
表1
請參見表1所示，在以上有機EL裝置測試報告的較佳實施例中，顯示使用本發(fā)明的式(1)化合物作為有機EL裝置的電洞傳輸材料或電子阻擋材料，可達到相較于現(xiàn)有技術(shù)較為良好的性能。更具體地說，使用本發(fā)明中如式(1)所示的基于茚并三亞苯的二胺衍生物作為發(fā)光摻雜劑材料的有機EL裝置，可顯示出較低的功率消耗以及較高的效率，并且可搭配使用發(fā)光主體材料H3。
總而言之，本發(fā)明公開一種基于茚并三亞苯的二胺衍生物，其可以用于有機EL裝置。本發(fā)明亦公開一種有機EL裝置，可采用前述衍生物作為電洞傳輸材料、電子阻擋材料、熒光發(fā)光摻雜劑材料或其他替代性功能的材料。上述基于茚并三亞苯的二胺衍生物具有由下式(1)表示的化學(xué)結(jié)構(gòu)：
其中Ar1及Ar2分別表示氫原子或具有6到20個碳原子的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的非稠合芳基；m表示0至4的整數(shù)；r表示0至3的整數(shù)；p及q分別表示0至8的整數(shù)；n表示0或1的整數(shù)，其中當n表示0時，L表示具有6至30個碳原子的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二價亞芳基，而當n表示1時，L表示單鍵或具有6到30個碳原子的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二價亞芳基；X表示選自由O、S、C(R6)(R7)及N(R8)所組成的群組中的原子或基團所構(gòu)成的二價橋；R1到R8獨立地選自由氫原子、具有1至20個碳原子的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基、具有6至30個碳原子的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基以及具有3至30個碳原子的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜芳基所組成的群組。
以上所述僅是本發(fā)明的較佳實施例而已，并非對本發(fā)明有任何形式上的限制，雖然本發(fā)明已以較佳實施例涉及如上，然而并非用以限定本發(fā)明，任何所屬技術(shù)領(lǐng)域中的技術(shù)人員，在不脫離本發(fā)明技術(shù)方案的范圍內(nèi)，當可利用上述公開的技術(shù)內(nèi)容做出些許更動或修飾等同變化的等效實施例，但凡是未脫離本發(fā)明技術(shù)方案的內(nèi)容，依據(jù)本發(fā)明的技術(shù)實質(zhì)對以上實施例所作的任何簡單修改、等同變化與修飾，均仍屬于本發(fā)明技術(shù)方案的范圍內(nèi)。