專利名稱：具有除草活性的四唑啉酮類化合物的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及新的四唑啉酮類化合物，它們的制備方法及其作為除草劑的應(yīng)用。
眾所周知，某些四唑啉酮類衍生物具有除草劑的功能(參見EP-A-0146279；以及美國專利4,618,365；4,826,529；4,830,661；4,956,469；5,003,075；5,019,152；5,342,954；5,344,814；5,347,009；5,347,010和5,362,704)。
現(xiàn)已發(fā)現(xiàn)，新的式(I)四唑啉酮類化合物， 其中X為氫、鹵素、C1-4烷基、C1-2烷氧基、C1-2烷硫基、C1-2烷基磺?；?、C1-2烷基亞硫酰基或鹵代-C1-2烷氧基，Y為氫、鹵素、C1-4烷基或三氟甲基，Z為氫、鹵素、C1-4烷氧基或鹵代-C1-2烷氧基，W為氫、鹵素、C1-4烷基或三氟甲基，T為氫、鹵素或C1-4烷基，R1為C1-5烷基，R2為可被烷基任意取代的C3-7環(huán)烷基、C5-6環(huán)烯基、橋連脂環(huán)基或C4-6支鏈烷基，和R1和R2與它們所鍵合的氮原子一起可形成一個可被任意取代的環(huán)基，條件是當(dāng)R2為C4-6支鏈烷基時，R1和R2的碳原子總數(shù)為7或8，以及下列情況除外，其中X為氯或溴，Y、Z和W為氫，T為氫、氯、溴或甲基，R1為乙基或正丙基，和R2為C5-6環(huán)烷基，條件是R1和R2的碳原子總數(shù)為7或8。
式(I)化合物可通過下述方法獲得，其中(a)在惰性溶劑中，如果適宜，在酸結(jié)合劑存在下，將下列式(II)化合物與下列式(III)化合物反應(yīng)， 其中X、Y、Z、W和T如上述定義， 其中R1和R2如上述定義，并且hal表示離去基團(tuán)如氯和溴。
本發(fā)明四唑啉酮類化合物具有強(qiáng)力除草特性。令人驚奇的是，盡管部分一般性落入EP-A 0146279權(quán)利要求保護(hù)范圍中的所述四唑啉酮類化合物，但它們與先有發(fā)明中公知的那些化合物相比，實質(zhì)上具有更高的除草劑活性。
在本發(fā)明通式中，鹵素包括氟、氯、溴和碘，并且優(yōu)選表示氟、氯或溴，烷基以及烷氧基、烷硫基、烷基磺?；屯榛鶃喠蝓；械耐榛糠职ㄖ辨?或支鏈-烷基，例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正-(異-、仲-和叔-)丁基和正戊基，并且優(yōu)選表示甲基或乙基，環(huán)烷基包括環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基和環(huán)庚基，并且優(yōu)選表示環(huán)丙基、環(huán)戊基、環(huán)己基或環(huán)庚基，環(huán)烯基包括1-環(huán)戊烯基、2-環(huán)戊烯基、3-環(huán)戊烯基、1-環(huán)己烯基、2-環(huán)己烯基和3-環(huán)己烯基，并且優(yōu)選表示1-環(huán)戊烯基、2-環(huán)戊烯基、1-環(huán)己烯基或2-環(huán)己烯基，橋連脂環(huán)基包括其中2個或多個脂族環(huán)通過環(huán)中共同包含的部分結(jié)合的C4-8，優(yōu)選C4-7橋連脂環(huán)基，并且優(yōu)選表示降冰片基或降冰片烯基，支鏈烷基包括異丙基、異丁基、仲丁基、叔丁基、異戊基、新戊基、叔戊基、異己基和1，2，2-三甲基丙基，并且優(yōu)選表示異丁基、仲丁基或1，2，2-三甲基丙基，以及，在“可被任意取代的、與N-原子一起形成的環(huán)”中，此環(huán)含有至少一個N-原子并且還可任意地含有至少一個其它雜原子如O或S。優(yōu)選的是其可以是5-6員單環(huán)或者稠合的多環(huán)雜環(huán)。而式(I)中由下式表示的含氮雜環(huán)的實例包括 哌啶子基、嗎啉代、全氫化吲哚-1-基、全氫化喹啉-1-基、1-二氫吲哚基等。另外，在某些情況下，此環(huán)也可以被取代，而在這些情況下所用可能的取代基的實例為烷基如甲基、乙基等，鹵素如氟、氯、溴等，其中甲基是優(yōu)選的。
在本發(fā)明式(I)的四唑啉酮類化合物中，優(yōu)選的化合物是如下定義的化合物，其中X為氫、氟、氯、溴、甲基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、甲基磺?；?、甲基亞硫?；?、三氟甲氧基、二氟甲氧基或2，2，2-三氟乙氧基，Y為氫、氯、溴、甲基、乙基或三氟甲基，Z為氫、氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基或二氟甲氧基，W為氫、氟、氯、溴、甲基、乙基或三氟甲基，T為氫、氟、氯、溴、甲基或乙基，R1為甲基、乙基、正丙基、正丁基、異丁基或正戊基，R2為環(huán)丙基、可被甲基任意取代的C5-7環(huán)烷基、C5-6環(huán)烯基、降冰片基、降冰片烯基、異丁基、仲丁基或1，2，2-三甲基丙基，和R1和R2與它們所鍵合的氮原子一起形成2-甲基哌啶子基、全氫化吲哚-1-基或全氫化喹啉-1-基，條件是當(dāng)R2為異丁基、仲丁基或1，2，2-三甲基丙基時，R1和R2的碳原子總數(shù)為7或8，以及下列情況除外，其中X為氯或溴，Y、Z和W為氫，T為氫、氯、溴或甲基，R1為乙基或正丙基，和R2為C5-6環(huán)烷基，條件是R1和R2的碳原子總數(shù)為7或8。
特別優(yōu)選的式(I)四唑啉酮類化合物為如下定義的化合物，其中X為氯、溴、甲基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、甲基磺酰基或二氟甲氧基，Y為氫、氯、溴或甲基，Z為氫、氯、溴或甲氧基，W為氫、氯、溴、甲基或三氟甲基，T為氫、氯、溴或甲基，R1為甲基、乙基、正丙基、正丁基、異丁基或正戊基，R2為環(huán)丙基、可被甲基任意取代的C5-6環(huán)烷基、1-環(huán)戊烯基、2-環(huán)戊烯基、1-環(huán)己烯基、2-環(huán)己烯基、2-降冰片基、5-降冰片烯-2-基、異丁基、仲丁基或1，2，2-三甲基丙基，和R1和R2與它們所鍵合的氮原子一起形成全氫化吲哚-1-基或全氫化喹啉-1-基，條件是當(dāng)R2為異丁基、仲丁基或1，2，2-三甲基丙基時，R1和R2的碳原子總數(shù)為7或8，以及下列情況除外，其中X為氯或溴，Y、Z和W為氫，T為氫、氯、溴或甲基，R1為乙基或正丙基，和R2為C5-6環(huán)烷基，條件是R1和R2的碳原子總數(shù)為7或8。
在上述制備方法中，用例如1-(2-氯苯基)-5(4H)-四唑啉酮和N-正丁基-N-環(huán)丙基氨基甲酰氯作原料，通過下列反應(yīng)路線說明上述制備方法。 在上述制備方法中，用作原料的式(II)化合物可以用The Journalof Organic Chemistry，Vol.45，No.21(1980)，pp.5130-5136或The Journalof American Chemical Society，Vol.81(1951)，pp.3076-3079中所述相似的方法合成。式(II)化合物的典型實例有1-(2-氯苯基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(2-氯-6-甲基苯基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(2，6-二-氯苯基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(2-甲基苯基)-5(4H)-四唑啉酮，1-苯基-5(4H)-四唑啉酮，1-(2-甲基苯基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(2-乙基苯基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(2-甲氧基苯基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(2-乙氧基苯基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(2-甲硫基苯基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(2-甲基磺?；交?-5(4H)-四唑啉酮，1-(2-三氟甲氧基苯基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(2-二氟甲氧基苯基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(2，3-二甲基苯基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(2，4-二甲基苯基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(2，5-二甲基苯基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(2，6-二甲基苯基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(3，4-二甲基苯基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(3，5-二甲基苯基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(2，4，6-三甲基苯基)-5(4H)-四唑啉酮，1-[2-甲基-6-(2，2，2-三氟乙氧基)苯基]-5(4H)-四唑啉酮，1-(2-氟苯基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(2，3-二氯代苯基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(2，4-二氯代苯基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(2，5-二氯代苯基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(2-氯-3-甲基苯基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(2-氯-4-甲氧基苯基)-5(4H)-四唑啉酮，和1-(2-氯-5-三氟甲基苯基)-5(4H)-四唑啉酮。
在上述制備方法中，用作原料的式(III)化合物為有機(jī)化學(xué)領(lǐng)域中公知的化合物并且可以列舉的有下列化合物N-環(huán)丙基-N-正丙基氨基甲酰氯，N-環(huán)丙基-N-正丁基氨基甲酰氯，N-環(huán)丙基-N-正戊基氨基甲酰氯，N-2-甲基環(huán)己基-N-乙基氨基甲酰氯，
N-3-甲基環(huán)己基-N-乙基氨基甲酰氯，N-甲基環(huán)己基-N-乙基氨基甲酰氯，N-2-甲基環(huán)己基-N-正丙基氨基甲酰氯，N-2-環(huán)戊烯基-N-正丙基氨基甲酰氯，N-2-環(huán)己烯基-N-乙基氨基甲酰氯，N-降冰片基-N-乙基氨基甲酰氯，N-(5-降冰片烯-2-基)-N-乙基氨基甲酰氯，N-乙基-N-(1，2，2-三甲基丙基)氨基甲酰氯，N-仲丁基-N-正丙基氨基甲酰氯，N，N-二異丁基氨基甲酰氯，N-環(huán)戊基-N-乙基氨基甲酰氯，N-環(huán)戊基-N-正丙基氨基甲酰氯，N-環(huán)己基-N-乙基氨基甲酰氯，N-正丁基-N-環(huán)丙基氨基甲酰氯，N-甲基-N-(2-甲基環(huán)己基)氨基甲酰氯，N-乙基-N-(2-甲基環(huán)己基)氨基甲酰氯，N-(2-甲基環(huán)己基)-N-正丙基氨基甲酰氯，N-甲基-N-(3-甲基環(huán)己基)氨基甲酰氯，N-乙基-N-(3-甲基環(huán)己基)氨基甲酰氯，N-(3-甲基環(huán)己基)-N-正丙基氨基甲酰氯，N-甲基-N-(4-甲基環(huán)己基)氨基甲酰氯，N-乙基-N-(4-甲基環(huán)己基)氨基甲酰氯，N-(4-甲基環(huán)己基)-N-正丙基氨基甲酰氯，(1-氯羰基)全氫化吲哚，N-環(huán)庚基-N-甲基氨基甲酰氯，和
N-環(huán)庚基-N-乙基氨基甲酰氯，上述制備方法可以通過將式(II)化合物與式(III)化合物在通常對反應(yīng)呈惰性的溶劑中進(jìn)行反應(yīng)來完成。反應(yīng)中所用惰性有機(jī)溶劑的實例有(可被任意氯代的)脂族、環(huán)脂族或芳族烴，如戊烷、己烷、環(huán)己烷、石油醚、石油英、苯、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、氯代苯和二氯代苯；醚如乙醚、甲乙醚、異丙醚、丁基醚、二烷、二甲氧基乙烷(DME)、四氫呋喃(THF)和乙二醇二甲醚(DGM)；腈如乙腈和丙腈；酰胺如二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基乙酰胺(DMA)、N-甲基吡咯烷酮、1，3-二甲基-2-咪唑烷酮和六甲基磷酰胺(HMPA)；砜和亞砜如二甲亞砜(DMSO)和四氫噻吩砜；以及堿如吡啶。
上述反應(yīng)可以在酸結(jié)合劑存在下進(jìn)行，而所用酸結(jié)合劑的實例，可以提及的有作為無機(jī)堿類，如堿金屬碳酸鹽和碳酸氫鹽，例如碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸鈉、碳酸鉀等，而作為有機(jī)堿，如叔胺、二烷氨基苯胺和吡啶類，例如三乙胺、1，1，4，4-四甲基乙二胺(TMEDA)、N，N-二甲基苯胺、N，N-二乙基苯胺、吡啶、4-二甲氨基吡啶(DMAP)、1，4-二氮雜雙環(huán)[2，2，2]辛烷(DABCO)和1，8-二氮雜雙環(huán)[5，4，O]-十一碳-7-烯(DBU)等。
另外，為了選擇性地合成所需的化合物，可以用4-二甲氨基吡啶作為催化劑和/或酸結(jié)合劑。
上述反應(yīng)可以在很寬的溫度范圍內(nèi)進(jìn)行，通常，優(yōu)選的是，反應(yīng)是在約-30℃至約200℃，特別是在約-20℃至約130℃的溫度范圍內(nèi)進(jìn)行。反應(yīng)優(yōu)選應(yīng)在常壓條件下進(jìn)行，但也可以選擇在較高壓或減壓條件下進(jìn)行。
本發(fā)明式(I)化合物可以通過下述方法獲得，例如在1-1.2摩爾酸結(jié)合劑和4-二甲氨基吡啶存在下，將1摩爾式(II)化合物與1-1.2摩爾式(III)化合物反應(yīng)。
如此獲得的式(I)化合物可以通過例如結(jié)晶法、色譜法等方法分離和純化。
如下文試驗實施例中所述，本發(fā)明式(I)化合物具有顯著的除草劑活性，因此可以用作防治雜草的除草劑。術(shù)語“雜草”是指在不希望的地方生長的所有植物。
本發(fā)明的化合物可以用作非選擇性除草劑或者選擇性除草劑，這取決于所應(yīng)用的濃度。
例如，本發(fā)明化合物可以用作下述有關(guān)雜草和種植植物的選擇性除草劑。
下列屬的雙子葉雜草歐白芥、獨行菜、拉拉藤、繁縷、藜、蕁麻、千里光、莧、馬齒莧、蒼耳、番薯、蓼、豚草、薊、苦苣菜、茄、焊菜、野生芝麻、婆婆納、曼陀羅、堇菜、鼬瓣花、罌粟、矢車萄、牛藤萄、節(jié)節(jié)菜、母草等。
下列屬的雙子葉作物棉、大豆、甜菜、胡羅卜、菜豆、豌豆、茄、亞麻、番薯、野豌豆、煙草、番茄、落花生、蕓苔、萵苣、香瓜和南瓜。
下列屬的單子葉雜草稗、狗尾草、黍、馬唐、梯牧草、早熟禾、羊茅、參、黑麥草、雀麥、燕麥、莎草、高粱、水草、寸久花、飄拂草、慈菇、荸薺、蔗草、雀稗、鴨嘴草、剪股穎、看麥娘、狗牙根等。
下列屬的單子葉作物稻、玉蜀黍、小麥、大麥、燕麥、黑麥、高粱、黍、甘蔗、風(fēng)梨、天門冬和蔥。
但是，本發(fā)明化合物的應(yīng)用決不僅限于上述屬的植物，而是同樣地可以擴(kuò)展應(yīng)用于其它植物。另外，根據(jù)所應(yīng)用的濃度，本發(fā)明化合物適用于防治全部雜草，例如除去工業(yè)區(qū)域和鐵路線上的雜草，以及栽了樹木或未栽樹木的小路和廣場區(qū)域的雜草。
同樣，本發(fā)明化合物可用于防治多年生作物中的雜草，例如造林、觀賞樹木的栽培、果園、葡萄園、柑桔園、堅果園、香蕉種植園、咖啡種植園、茶場、橡膠種植園、油棕種植園、可可種植園、小果種植園和蛇麻草田中的雜草，并且本發(fā)明化合物還可以用于選擇性防治一年生作物中的雜草。
本發(fā)明活性化合物可以配制成常用的制劑，如溶液劑、乳劑、可濕性粉劑、混懸液劑、粉劑、可濕性粉劑、隔離劑、顆粒劑、懸浮劑-乳劑濃縮液、聚合材料包裹的精細(xì)的膠囊劑、含有活性化合物的天然和人工制造的物質(zhì)等。
上述制劑可以用本已公知的方法制備，例如將活性化合物與填充劑(即液體溶劑和/或固體載體)混合，并且可任意選用表面活性劑(即乳化劑和/或分散劑和/或泡沫形成劑)。
當(dāng)用水作為填充劑時，可以用有機(jī)溶劑作輔助性溶劑。作為液體溶劑，適用的主要有芳族烴類如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯代芳族烴類和氯代脂族烴類如氯苯類、氯乙烯類或二氯甲烷；脂族烴類如環(huán)己烷或鏈烷烴，如石油餾分、礦物和植物油；醇類如丁醇或乙二醇及它們的醚和酯；酮類如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮或環(huán)己酮；強(qiáng)極性溶劑如二甲基甲酰胺和二甲亞砜；以及水。
作為固體載體，適宜的有例如銨鹽和研細(xì)的天然礦物質(zhì)，如高嶺土、陶土、滑石、白堊、石英、綠坡縷石、蒙脫土或硅藻土，以及研細(xì)的人工合成的礦物質(zhì)，如高度分散的硅酸、氧化鋁和硅酸鹽。作為用于顆粒劑的固體載體，適宜的有例如粉碎并分級了的天然巖石，如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及人工合成的無機(jī)和有機(jī)粉粒，有機(jī)物質(zhì)顆粒如木屑、椰子殼、玉米梗和煙草莖。
作為乳化劑和/或泡沫形成劑，適宜的有例如非離子型和陰離子型乳化劑，例如聚氧乙烯-酸酯、聚氧乙烯-醇醚如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸鹽、烷基硫酸鹽、芳基磺酸鹽以及白蛋白水解產(chǎn)物。
作為分散劑，適宜的有例如木素亞硫酸鹽廢液和甲基纖維素。
在例如粉劑、顆粒劑、含有活性化合物的天然和人工合成的物質(zhì)制劑或乳劑制劑中也可以選用粘合劑，而且此類粘合劑可以提及的實例有例如羧甲基纖維素和天然及人工合成的聚合物，如阿拉伯樹膠、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂，如腦磷脂和卵磷脂，人工合成磷脂。作為其它添加劑，可以使用的有礦物油和植物油。
也可以使用著色劑，例如無機(jī)顏料如氧化鐵、二氧化鈦和普魯士藍(lán)及有機(jī)染料如茜素染料、偶氮染料和金屬酞菁染料，還可以使用微量的營養(yǎng)素，例如鐵鹽、錳鹽、硼鹽、銅鹽、鉬鹽和鋅鹽。
所述制劑通常含有0.1-95％、優(yōu)選0.5-90％重量比的活性化合物。
為了防治雜草，本發(fā)明活性化合物可以以其本身或其制劑形式應(yīng)用，并且可以與已知的除草劑混合應(yīng)用。所述混合物即可以是最終的制劑形式，也可以是在使用之前通過容器混合制備的混合物。
本發(fā)明活性化合物可以與化學(xué)損傷緩和劑混合，通過如此混合，其作為選擇性除草劑的應(yīng)用范圍會更加廣泛。
化學(xué)損傷緩和劑可以列舉的實例有1-(α，α-二甲基芐基)-3-對甲苯基脲。
本發(fā)明活性化合物可以以任何常規(guī)的方式使用，例如通過灌溉、噴霧、噴灑粉劑或散射顆粒劑的方式使用。
本發(fā)明活性化合物既可以在植物出芽前也可以在植物出芽后使用。它們還可以在播種前摻混到土壤中。
對所用活性化合物的量并沒有嚴(yán)格的限制，其可以在很寬范圍內(nèi)變化，這取決于所需作用的程度、作為目的物所防止作物的種類、使用地、使用時間等等，但作為嘗試性標(biāo)準(zhǔn)，所用的量可以是例如約0.001kg/ha-約10kg/ha，優(yōu)選約0.01kg/ha-約5kg/ha活性化合物。
下列實施例說明了本發(fā)明化合物的制備方法和應(yīng)用，但它們不應(yīng)當(dāng)被認(rèn)為是對本發(fā)明起任何限定作用。除非另有說明，術(shù)語“份”在此是指“重量份數(shù)”。實施例合成實施例1 將4-二甲氨基吡啶(0.79g)加入到1-(2-氯苯基)-5(4H)-四唑啉酮(0.98g)和N-正丁基-N-環(huán)丙基氨基甲酰氯(1.05g)的乙腈(30ml)溶液中并在50-55℃下反應(yīng)5小時。
在減壓下蒸除溶劑后，向殘余物中加入乙酸乙酯(40ml)并用10％的鹽酸(10ml)洗滌，然后用水(10ml)洗滌并用無水硫酸鎂干燥。減壓蒸除溶劑后，通過在己烷中結(jié)晶得到所需的1-(2-氯苯基)-4-(N-正丁基-N-環(huán)丙基氨基甲?；?-5(4H)-四唑啉酮(1.13g)。m.p.93.5-95.5℃。合成實施例2 將4-二甲氨基吡啶(1.59g)加入到1-(2-氯苯基)-5(4H)-四唑啉酮(1.97g)和(1-氯羰基)全氫化吲哚(2.25g)的甲苯(40ml)溶液中并在50-55℃下反應(yīng)12小時。反應(yīng)溶液用10％的鹽酸(20ml)，然后用水(20ml)洗滌，隨后用無水硫酸鎂干燥。減壓蒸除溶劑，殘余物在于己烷中結(jié)晶，得到所需的1-(2-氯苯基)-4-(全氫化吲哚-1-基)羰基-5(4H)-四唑啉酮(2.80g)。m.p.130-131.5℃。合成實施例3 將1-(2-氯苯基)-5(4H)-四唑啉酮(2g)、4-二甲氨基吡啶(1.49g)和N-乙基-N-2-甲基環(huán)己基氨基甲酰氯(2.49g)溶于乙腈(30ml)中并在回流下加熱6小時。減壓蒸除溶劑后，向殘余物中加入氯仿(30ml)并用水(20ml×2)洗滌。將氯仿層用無水硫酸鈉干燥后，減壓蒸除溶劑并將殘余物進(jìn)行閃式柱色譜(洗脫劑己烷/乙酸乙酯＝3/1)，得到所需的1-(2-氯苯基)-4-(N-乙基-N-2-甲基環(huán)己基氨基甲?；?-5(4H)-四唑啉酮(1.57g)。
nD20＝1.5302合成實施例4 將1-(2-甲基苯基)-5(4H)-四唑啉酮(2g)、4-二甲氨基吡啶(1.66g)和N-仲丁基-N-正丙基氨基甲酰氯(2.42g)溶于乙腈(30ml)中并在回流下加熱6小時。減壓蒸除溶劑后，向殘余物中加入氯仿(30ml)并用水(20ml×2)洗滌。干燥后，氯仿層用無水硫酸鈉干燥，減壓蒸除溶劑并將殘余物進(jìn)行閃式柱色譜(洗脫劑己烷/乙酸乙酯＝5/1)，得到所需的1-(2-甲基苯基)-4-(N-仲丁基-N-正丙基氨基甲?；?-5(4H)-四唑啉酮(1.88g)。
nD20＝1.5211合成實施例5
將4-二甲氨基吡啶(0.48g)加入到1-苯基-5(4H)-四唑啉酮(0.58g)和(1-氯羰基)全氫化吲哚(0.56g)的甲苯(25ml)溶液中并在50-55℃下反應(yīng)12小時。用10％的鹽酸(10ml)、水(10ml)洗滌，然后用飽和碳酸氫鈉溶液(10ml)洗滌，反應(yīng)溶液用無水硫酸鎂干燥。減壓蒸除溶劑，殘余物通過硅膠柱色譜純化，得到所需的1-苯基-4-(全氫化吲哚-1-基)羰基-5(4H)-四唑啉酮(0.77g)。
nD20＝1.5746合成實施例6 將1-(2，4-二氯代苯基)-5(4H)-四唑啉酮(2g)、4-二甲氨基吡啶(1.26g)和N-環(huán)己基-N-乙基氨基甲酰氯(1.97g)溶于乙腈(30ml)中并在回流下加熱6小時。減壓蒸除溶劑后，向殘余物中加入氯仿(30ml)并用水(20ml×2)洗滌。將氯仿層用無水硫酸鈉干燥后，減壓蒸除溶劑并將殘余物進(jìn)行閃式柱色譜(洗脫劑己烷/乙酸乙酯＝4/1)，得到所需的1-(2，4-二氯代苯基)-4-(N-環(huán)己基-N-乙基氨基甲?；?-5(4H)-四唑啉酮(1.59g)。
nD20＝1.5463通過上述方法獲得的其它化合物以及在上述合成實施例中獲得的化合物均列于下列表1-4中。
表1 物理特性化合物號 X T R1mp.℃，n20D1 Cl H C2H52 Cl H C3H7-n3 Cl H C4H9-n93.5-95.54 Br H C2H55 Br H C3H7-n6 Br H C4H9-n7 I H C2H58 I H C3H7-n9 I H C4H9-n10 F H C2H511 F H C3H7-n12 F H C4H9-n13 Cl Cl C3H7-n14 Cl Cl C4H9-n15 Cl CH3C3H7-n16 Cl CH3C4H9-n17 Br Br C3H7-n18 Br Br C4H9-n19 F F C3H7-n
表1(續(xù)-2)物理特性化合物號 X T R1mp.℃，n20D20F F C4H9-n21ClC2H5C3H7-n22ClC2H5C4H9-n
表2 物理特性化合物號 X T R1 R2mp.℃，n20D23Cl H C2H52-CH3-環(huán)己基 1.530224Cl H C2H53-CH3-環(huán)己基25Cl H C2H54-CH3-環(huán)己基26Cl H C3H7-n 2-CH3-環(huán)己基27Cl H C3H7-n 3-CH3-環(huán)己基28Cl H C3H7-n 4-CH3-環(huán)己基29Cl H (＝2-CH3-哌啶子基)30Cl H 130-131.5(＝全氫化吲哚-1-基)31Cl H 1.5730(＝全氫化喹啉-1-基)32Cl H CH32-CH3-環(huán)己基33Cl H CH33-CH3-環(huán)己基34Cl H CH34-CH3-環(huán)己基表2(續(xù)-2)物理特性化合物號XTR1R2mp.℃，n20D35 Br HCH32-CH3-環(huán)己基36 Br HCH33-CH3-環(huán)己基37 Br HCH34-CH3-環(huán)己基38 Br HC2H52-CH3-環(huán)己基39 Br HC2H53-CH3-環(huán)己基40 Br HC2H54-CH3-環(huán)己基41 Br HC3H7-n2-CH3-環(huán)己基42 Br HC3H7-n3-CH3-環(huán)己基43 Br HC3H7-n4-CH3-環(huán)己基44 Br H 45 Br H 46 IHCH32-CH3-環(huán)己基47 IHC2H52-CH3-環(huán)己基48 FHCH32-CH3-環(huán)己基49 FHCH33-CH3-環(huán)己基50 FHCH34-CH3-環(huán)己基51 FHC2H52-CH3-環(huán)己基52 FHC2H53-CH3-環(huán)己基53 FHC2H54-CH3-環(huán)己基54 FHC3H72-CH3-環(huán)己基55 FHC3H73-CH3-環(huán)己基56 FHC3H74-CH3-環(huán)己基表2(續(xù)-3)物理特性化合物號XT R1 R2mp.℃，n20D57 FH 58 FH 59 FH 60 Cl Cl CH32-CH3-環(huán)己基61 Cl Cl CH33-CH3-環(huán)己基62 Cl Cl CH34-CH3-環(huán)己基63 Cl Cl C2H52-CH3-環(huán)己基64 Cl Cl C2H53-CH3-環(huán)己基65 Cl Cl C2H54-CH3-環(huán)己基66 Cl Cl C3H7-n2-CH3-環(huán)己基67 Cl Cl C3H7-n3-CH3-環(huán)己基68 Cl Cl C3H7-n4-CH3-環(huán)己基69 Cl CH3CH32-CH3-環(huán)己基70 Cl CH3CH33-CH3-環(huán)己基71 Cl CH3CH34-CH3-環(huán)己基72 Cl CH3C2H52-CH3-環(huán)己基73 Cl CH3C2H53-CH3-環(huán)己基74 Cl CH3C2H54-CH3-環(huán)己基75 Cl CH3C3H7-n2-CH3-環(huán)己基76 Cl CH3C3H7-n3-CH3-環(huán)己基表2(續(xù)-4)物理特性化合物號XTR1 R2mp.℃，n20D77 Cl CH3C3H7-n 4-CH3-環(huán)己基78 Cl CH3 79 Br Br CH33-CH3-環(huán)己基80 Br Br C2H52-CH3-環(huán)己基81 Br Br C3H7-n 2-CH3-環(huán)己基82 FFCH32-CH3-環(huán)己基83 FFC2H52-CH3-環(huán)己基84 FFC3H7-n 2-CH3-環(huán)己基85 Br CH3C2H52-CH3-環(huán)己基86 Cl HCH32-CH3-環(huán)戊基87 Cl HC2H52-CH3-環(huán)戊基88 Cl HC3H7-n 2-CH3-環(huán)戊基89 Cl CH3C2H52-CH3-環(huán)戊基90 Cl HC2H52-降冰片基91 Cl HCH31-CH3-環(huán)己基92 Cl HC2H51-CH3-環(huán)己基93 Cl HCH32，2-(CH3)2-環(huán)己基94 Cl HC2H51-環(huán)己基95 Cl HC2H52-環(huán)己基96 Cl CH3C2H52-環(huán)己基97 Cl HC3H7-n 2-環(huán)戊烯基98 Cl CH3C3H7-n 2-環(huán)戊烯基99 Cl Cl C2H52-環(huán)己基100 Cl Cl C3H7-n 2-環(huán)戊烯基表2(續(xù)-5)化合物 物理特性號XT mp.℃，n20D101 Cl H C2H55-降冰片烯-2-基102 Br H C2H52-環(huán)己烯基103 Br H C3H7-n2-環(huán)戊烯基104 Cl H C2H5CH(CH3)-C(CH3)31.5332105 Cl H C4H9-iso C4H9-iso 1.5227106 Cl H C3H7-nC4H9-sec 1.5337107 Br H C3H7-nC4H9-sec108 Br H C4H9-iso C4H9-iso109 IH C3H7-nC4H9-sec110 IH C4H9-iso C4H9-iso111 FH C3H7-nC4H9-sec112 FH C4H9-iso C4H9-iso113 CH3H C3H7-nC4H9-sec 1.5211114 CH3H C4H9-iso C4H9-iso115 C2H5H C3H7-nC4H9-sec116 C2H5H C4H9-iso C4H9-iso117 C3H7-iso H C3H7-nC4H9-sec118 C3H7-iso H C4H9-iso C4H9-iso119 Cl Cl C3H7-nC4H9-sec120 Cl Cl C4H9-iso C4H9-iso121 Cl CH3C3H7-nC4H9-sec 1.5301122 Cl CH3C4H9-iso C4H9-iso 83-89123 Br Br C3H7-nC4H9-sec124 Br Br C4H9-iso C4H9-iso125 FF C3H7-nC4H9-sec126 FF C4H9-iso C4H9-iso127 CH3CH3C3H7-nC4H9-sec
表2(續(xù)-6)化合物 物理特性號 X T mp.℃，n20D128CH3CH3C4H9-isoC4H9-iso129C2H5C2H5C3H7-n C4H9-iso130C2H5C2H5C4H9-isoC4H9-iso131C3H7-iso C3H7-iso C3H7-n C4H9-sec132C3H7-iso C3H7-iso C4H9-isoC4H9-iso
表3 化合物 苯環(huán)中的 物理特性取代基號X (Y，Z，W，T) mp.℃，n20D133H - CH3環(huán)戊基134H - CH32-CH3-環(huán)己基135H - CH33-CH3-環(huán)己基136H - CH34-CH3-環(huán)己基137H - CH3環(huán)庚基138H - C2H5環(huán)戊基139H - C2H5環(huán)己基 79.5-80.5140H - C2H52-CH3-環(huán)己基141H - C2H53-CH3-環(huán)己基142H - C2H54-CH3-環(huán)己基143H - C3H7(n) 環(huán)丙基144H - C3H7(n) 環(huán)戊基 71-72145H - C3H7(n) 環(huán)己基146H - C3H7(n) 2-CH3-環(huán)己基147H - C3H7(n) 3-CH3-環(huán)己基148H - C3H7(n) 4-CH3-環(huán)己基149H - C4H9(n) 環(huán)丙基150H - 2-CH3-哌啶子基表3(續(xù)-2)化合物 苯環(huán)中的 物理特性取代基號X(Y，Z，W，T) mp.℃，n20D151H -全氫化吲哚-1-基 1.5746152H -全氫化喹啉-1-基153OCF3-CH3環(huán)戊基154OCF3-CH3環(huán)己基155OCF3-CH32-CH3-環(huán)己基156OCF3-CH33-CH3-環(huán)己基157OCF3-CH34-CH3-環(huán)己基158OCF3-CH3環(huán)庚基159OCF3-C2H5環(huán)丙基160OCF3-C2H5環(huán)戊基161OCF3-C2H5環(huán)己基 74.5-76.5162OCF3-C2H52-CH3-環(huán)己基163OCF3-C2H53-CH3-環(huán)己基164OCF3-C2H54-CH3-環(huán)己基165OCF3-C3H7(n) 環(huán)丙基166OCF3-C3H7(n) 環(huán)戊基167OCF3-C3H7(n) 環(huán)己基168OCF3-C3H7(n) 2-CH3-環(huán)己基169OCF3-C3H7(n) 3-CH3-環(huán)己基170OCF3-C3H7(n) 4-CH3-環(huán)己基171OCF3-C4H9(n) 環(huán)丙基172OCF3-2-CH3-哌啶子基173OCF3-全氫化吲哚-1-基174OCHF2-CH3環(huán)戊基175OCHF2-CH3環(huán)己基176OCHF2-CH32-CH3-環(huán)己基表3(續(xù)-3)化合物苯環(huán)中的物理特性取代基號 X (U，Z、W，T) mp.℃，n20D177 OCHF2-CH33-CH3-環(huán)己基178 OCHF2-CH34-CH3-環(huán)己基179 OCHF2-CH3環(huán)庚基180 OCHF2-C2H5環(huán)丙基181 OCHF2-C2H5環(huán)戊基182 OCHF2-C2H5環(huán)己基 1.5074183 OCHF2-C2H52-CH3-環(huán)己基184 OCHF2-C2H53-CH3-環(huán)己基185 OCHF2-C2H54-CH3-環(huán)己基186 OCHF2-C3H7(n)環(huán)丙基187 OCHF2-C3H7(n)環(huán)戊基188 OCHF2-C3H7(n)環(huán)己基189 OCHF2-C3H7(n)2-CH3-環(huán)己基190 OCHF2-C3H7(n)3-CH3-環(huán)己基191 OCHF2-C3H7(n)4-CH3-環(huán)己基192 OCHF2-C4H9(n)環(huán)丙基193 OCHF2-2-CH3-哌啶子基194 OCHF2-全氫化吲哚-1-基195 H 4-OCHF2CH3環(huán)戊基196 H 4-OCHF2CH3環(huán)己基197 H 4-OCHF2CH32-CH3-環(huán)己基198 H 4-OCHF2CH33-CH3-環(huán)己基199 H 4-OCHF2CH34-CH3-環(huán)己基200 H 4-OCHF2CH3環(huán)庚基201 H 4-OCHF2C2H5環(huán)丙基202 H 4-OCHF2C2H5環(huán)戊基表3(續(xù)-4)化合物苯環(huán)中的物理特性取代基號 X (Y，Z，W，T， mp.℃，n20D203 H 4-OCHF2C2H5環(huán)己基 67.5-70.5204 H 4-OCHF2C2H52-CH3-環(huán)己基205 H 4-OCHF2C2H53-CH3-環(huán)己基206 H 4-OCHF2C2H54-CH3-環(huán)己基207 H 4-OCHF2C3H7(n) 環(huán)丙基208 H 4-OCHF2C3H7(n) 環(huán)戊基209 H 4-OCHF2C3H7(n) 環(huán)己基210 H 4-OCHF2C3H7(n) 2-CH3-環(huán)己基211 H 4-OCHF2C3H7(n) 3-CH3-環(huán)己基212 H 4-OCHF2C3H7(n) 4-CH3-環(huán)己基213 H 4-OCHF2C4H9(n) 環(huán)丙基214 H 4-OCHF22-CH3-哌啶子基215 H 4-OCHF2全氫化吲哚-1-基216 CH3-CH3環(huán)戊基217 CH3-CH3環(huán)己基218 CH3-CH32-CH3-環(huán)己基219 CH3-CH33-CH3-環(huán)己基220 CH3-CH34-CH3-環(huán)己基221 CH3-CH3環(huán)庚基222 CH3-C2H5環(huán)丙基223 CH3-C2H5環(huán)戊基224 CH3-C2H5環(huán)己基 1.5300225 CH3-C2H52-CH3-環(huán)己基226 CH3-C2H53-CH3-環(huán)己基227 CH3-C2H54-CH3-環(huán)己基228 CH3-C3H7(n) 環(huán)丙基表3(續(xù)-5)化合物 苯環(huán)中的 物理特性取代基號 X (Y，Z，W，T) mp.℃，n20D229 CH3- C3H7(n) 環(huán)戊基 1.5419230 CH3- C3H7(n) 環(huán)己基231 CH3- C3H7(n) 2-CH3-環(huán)己基232 CH3- C3H7(n) 3-CH3-環(huán)己基233 CH3- C3H7(n) 4-CH3-環(huán)己基234 CH3- C4H9(n) 環(huán)丙基235 CH3- 2-CH3-哌啶子基236 CH3- 全氫化吲哚-1-基 1.5644237 H 3-CH3CH3環(huán)戊基238 H 3-CH3CH3環(huán)己基239 H 3-CH3CH32-CH3-環(huán)己基240 H 3-CH3CH33-CH3-環(huán)己基241 H 3-CH3CH34-CH3-環(huán)己基242 H 3-CH3CH3環(huán)庚基243 H 3-CH3C2H5環(huán)丙基244 H 3-CH3C2H5環(huán)戊基245 H 3-CH3C2H5環(huán)己基 56.5-58246 H 3-CH3C2H52-CH3-環(huán)己基247 H 3-CH3C2H53-CH3-環(huán)己基248 H 3-CH3C2H54-CH3-環(huán)己基249 H 3-CH3C3H7(n) 環(huán)丙基250 H 3-CH3C3H7(n) 環(huán)戊基251 H 3-CH3C3H7(n) 環(huán)己基252 H 3-CH3C3H7(n) 2-CH3-環(huán)己基253 H 3-CH3C3H7(n) 3-CH3-環(huán)己基254 H 3-CH3C3H7(n) 4-CH3-環(huán)己基表3(續(xù)-6)化合物 苯環(huán)中的 物理特性取代基號 X (Y，Z，W，T) mp.℃，n20D255 H 3-CH3C4H9(n)環(huán)丙基256 H 3-CH32-CH3-哌啶子基257 H 3-CH3全氫化吲哚-1-基258 H 4-CH3CH3環(huán)戊基259 H 4-CH3CH3環(huán)己基260 H 4-CH3CH32-CH3-環(huán)己基261 H 4-CH3CH33-CH3-環(huán)己基262 H 4-CH3CH34-CH3-環(huán)己基263 H 4-CH3CH3環(huán)庚基264 H 4-CH3C2H5環(huán)丙基265 H 4-CH3C2H5環(huán)戊基266 H 4-CH3C2H5環(huán)己基62-63267 H 4-CH3C2H52-CH3-環(huán)己基268 H 4-CH3C2H53-CH3-環(huán)己基269 H 4-CH3C2H54-CH3-環(huán)己基270 H 4-CH3C3H7(n)環(huán)丙基271 H 4-CH3C3H7(n)環(huán)戊基272 H 4-CH3C3H7(n)環(huán)己基273 H 4-CH3C3H7(n)2-CH3-環(huán)己基274 H 4-CH3C3H7(n)3-CH3-環(huán)己基275 H 4-CH3C3H7(n)4-CH3-環(huán)己基276 H 4-CH3C4H9(n)環(huán)丙基277 H 4-CH32-CH3-哌啶子基278 H 4-CH3全氫化吲哚-1-基279 C2H5- CH3環(huán)戊基280 C2H5- CH3環(huán)己基表3(續(xù)-7)化合物 苯環(huán)中的 物理特性取代基號 X (Y，Z，W，T) mp.℃，n20D281 C2H5- CH32-CH3-環(huán)己基282 C2H5- CH33-CH3-環(huán)己基283 C2H5- CH34-CH3-環(huán)己基284 C2H5- CH3環(huán)庚基285 C2H5- C2H5環(huán)丙基286 C2H5- C2H5環(huán)戊基287 C2H5- C2H5環(huán)己基288 C2H5- C2H52-CH3-環(huán)己基289 C2H5- C2H53-CH3-環(huán)己基290 C2H5- C2H54-CH3-環(huán)己基291 C2H5- C3H7(n) 環(huán)丙基292 C2H5- C3H7(n) 環(huán)戊基293 C2H5- C3H7(n) 環(huán)己基294 C2H5- C3H7(n) 2-CH3-環(huán)己基295 C2H5- C3H7(n) 3-CH3-環(huán)己基296 C2H5- C3H7(n) 4-CH3-環(huán)己基297 C2H5- C4H9(n) 環(huán)丙基298 C2H5- 2-CH3-哌啶子基299 C2H5- 全氫化吲哚-1-基300 C3H7(iso) - CH3環(huán)戊基301 C3H7(iso) - CH3環(huán)己基302 C3H7(iso) - CH32-CH3-環(huán)己基303 C3H7(iso) - CH33-CH3-環(huán)己基304 C3H7(iso) - CH34-CH3-環(huán)己基305 C3H7(iso) - CH3環(huán)庚基306 C3H7(iso) - C2H5環(huán)丙基表3(續(xù)-8)化合物 苯環(huán)中的物理特性取代基號 X(Y，Z，W，T) mp.℃，n20D307 C3H7(iso) -C2H5環(huán)戊基308 C3H7(iso) -C2H5環(huán)己基309 C3H7(iso) -C2H52-CH3-環(huán)己基310 C3H7(iso) -C2H53-CH3-環(huán)己基311 C3H7(iso) -C2H54-CH3-環(huán)己基312 C3H7(iso) -C3H7(n) 環(huán)丙基313 C3H7(iso) -C3H7(n) 環(huán)戊基314 C3H7(iso) -C3H7(n) 環(huán)己基315 C3H7(iso) -C3H7(n) 2-CH3-環(huán)己基316 C3H7(iso) -C3H7(n) 3-CH3-環(huán)己基317 C3H7(iso) -C3H7(n) 4-CH3-環(huán)己基318 C3H7(iso) -C4H9(n) 環(huán)丙基319 C3H7(iso) -2-CH3-哌啶子基320 C3H7(iso) -全氫化吲哚-1-基321 OCH3-CH3環(huán)戊基322 OCH3-CH3環(huán)己基323 OCH3-CH32-CH3-環(huán)己基324 OCH3-CH33-CH3-環(huán)己基325 OCH3-CH34-CH3-環(huán)己基326 OCH3-CH3環(huán)庚基327 OCH3-C2H5環(huán)丙基328 OCH3-C2H5環(huán)戊基329 OCH3-C2H5環(huán)己基 1.5419330 OCH3-C2H52-CH3-環(huán)己基331 OCH3-C2H53-CH3-環(huán)己基332 OCH3-C2H54-CH3-環(huán)己基表3(續(xù)-9)化合物 苯環(huán)中的物理特性取代基號 X(Y、Z，W，T) mp.℃，n20D333 OCH3- C3H7(n) 環(huán)丙基334 OCH3- C3H7(n) 環(huán)戊基335 OCH3- C3H7(n) 環(huán)己基336 OCH34-CH3C3H7(n) 2-CH3-環(huán)己基337 OCH34-CH3C3H7(n) 3-CH3-環(huán)己基338 OCH34-CH3C3H7(n) 4-CH3-環(huán)己基339 OCH34-CH3C4H9(n) 環(huán)丙基340 OCH34-CH32-CH3-哌啶子基341 OCH34-CH3全氫化吲哚-1-基342 OC2H5-CH3環(huán)戊基343 OC2H5-CH3環(huán)己基344 OC2H5-CH32-CH3-環(huán)己基345 OC2H5-CH33-CH3-環(huán)己基346 OC2H5-CH34-CH3-環(huán)己基347 OC2H5-CH3環(huán)庚基348 OC2H5-C2H5環(huán)丙基349 OC2H5-C2H5環(huán)戊基350 OC2H5-C2H 環(huán)己基 104.5-106351 OC2H5-C2H52-CH3-環(huán)己基352 OC2H5-C2H53-CH3-環(huán)己基353 OC2H5-C2H54-CH3-環(huán)己基354 OC2H5-C3H7(n) 環(huán)丙基355 OC2H5-C3H7(n) 環(huán)戊基356 OC2H5-C3H7(n) 環(huán)己基357 OC2H5-C3H7(n) 2-CH3-環(huán)己基358 OC2H5-C3H7(n) 3-CH3-環(huán)己基表3(續(xù)-10)化合物 苯環(huán)中的 物理特性取代基號 X(Y，Z，W，T) mp.℃，n20D359 OC2H5- C3H7(n) 4-CH3-環(huán)己基360 OC2H5- C4H9(n) 環(huán)丙基361 OC2H5- 2-CH3-哌啶子基362 OC2H5- 全氫化吲哚-1-基363 SCH3- CH3環(huán)戊基364 SCH3- CH3環(huán)己基365 SCH3- CH32-CH3-環(huán)己基366 SCH3- CH33-CH3-環(huán)己基367 SCH3- CH34-CH3-環(huán)己基368 SCH3- CH3環(huán)庚基369 SCH3- C2H5環(huán)丙基370 SCH3- C2H5環(huán)戊基371 SCH3- C2H5環(huán)己基 74.5-77372 SCH3- C2H52-CH3-環(huán)己基373 SCH3- C2H53-CH3-環(huán)己基374 SCH3- C2H54-CH3-環(huán)己基375 SCH3- C3H7(n) 環(huán)丙基376 SCH3- C3H7(n) 環(huán)戊基377 SCH3- C3H7(n) 環(huán)己基378 SCH3- C3H7(n) 2-CH3-環(huán)己基379 SCH3- C3H7(n) 3-CH3-環(huán)己基380 SCH3- C3H7(n) 4-CH3-環(huán)己基381 SCH3- C4H9(n) 環(huán)丙基382 SCH3- 2-CH3-哌啶子基383 SCH3- 全氫化吲哚-1-基384 SC2H5- CH3環(huán)戊基表3(續(xù)-11)化合物 苯環(huán)中的物理特性取代基號 X (Y，Z，W，T) mp.℃，n20D385 SC2H5-CH3環(huán)己基386 SC2H5-CH32-CH3-環(huán)己基387 SC2H5-CH33-CH3-環(huán)己基388 SC2H5-CH34-CH3-環(huán)己基389 SC2H5-CH3環(huán)庚基390 SC2H5-C2H5環(huán)丙基391 SC2H5-C2H5環(huán)戊基392 SC2H5-C2H5環(huán)己基 1.5512393 SC2H5-C2H52-CH3-環(huán)己基394 SC2H5-C2H53-CH3-環(huán)己基395 SC2H5-C2H54-CH3-環(huán)己基396 SC2H5-C3H7(n) 環(huán)丙基397 SC2H5-C3H7(n) 環(huán)戊基398 SC2H5-C3H7(n) 環(huán)己基399 SC2H5-C3H7(n) 2-CH3-環(huán)己基400 SC2H5-C3H7(n) 3-CH3-環(huán)己基401 SC2H5-C3H7(n) 4-CH3-環(huán)己基402 SC2H5-C4H9(n) 環(huán)丙基403 SC2H5-2-CH3-哌啶子基404 SC2H5-全氫化吲哚-1-基405 SOCH3-CH3環(huán)戊基406 SOCH3-CH3環(huán)己基407 SOCH3-CH32-CH3-環(huán)己基408 SOCH3-CH33-CH3-環(huán)己基409 SOCH3-CH34-CH3-環(huán)己基410 SOCH3-CH3環(huán)庚基表3(續(xù)-12)化合物 苯環(huán)中的 物理特性取代基號 X(Y，Z，W，T)mp.℃，n20D411 SOCH3- C2H5環(huán)丙基412 SOCH3- C2H5環(huán)戊基413 SOCH3- C2H5環(huán)己基414 SOCH3- C2H52-CH3-環(huán)己基415 SOCH3- C2H53-CH3-環(huán)己基416 SOCH3- C2H54-CH3-環(huán)己基417 SOCH3- C3H7(n) 環(huán)丙基418 SOCH3- C3H7(n) 環(huán)戊基419 SOCH3- C3H7(n) 環(huán)己基420 SOCH34-CH3C3H7(n) 2-CH3-環(huán)己基421 SOCH34-CH3C3H7(n) 3-CH3-環(huán)己基422 SOCH34-CH3C3H7(n) 4-CH3-環(huán)己基423 SOCH34-CH3C4H9(n) 環(huán)丙基424 SOCH34-CH32-CH3-哌啶子基425 SOCH34-CH3全氫化吲哚-1-基426 SO2CH3- CH3環(huán)戊基427 SO2CH3- CH3環(huán)己基428 SO2CH3- CH32-CH3-環(huán)己基429 SO2CH3- CH33-CH3-環(huán)己基430 SO2CH3- CH34-CH3-環(huán)己基431 SO2CH3- CH3環(huán)庚基432 SO2CH3- C2H5環(huán)丙基433 SO2CH3- C2H5環(huán)戊基434 SO2CH3- C2H5環(huán)己基 140-140.5435 SO2CH3- C2H52-CH3-環(huán)己基436 SO2CH3- C2H53-CH3-環(huán)己基表3(續(xù)-13)化合物 苯環(huán)中的 物理特性取代基號 X (Y，Z，W，T) mp.℃，n20D437 SO2CH3- C2H54-CH3-環(huán)己基438 SO2CH3- C3H7(n) 環(huán)丙基439 SO2CH3- C3H7(n) 環(huán)戊基440 SO2CH3- C3H7(n) 環(huán)己基441 SO2CH3- C3H7(n) 2-CH3-環(huán)己基442 SO2CH3- C3H7(n) 3-CH3-環(huán)己基443 SO2CH3- C3H7(n) 4-CH3-環(huán)己基444 SO2CH3- C4H9(n) 環(huán)丙基445 SO2CH3- 2-CH3-哌啶子基446 SO2CH3- 全氫化吲哚-1-基447 CH35-CF3CH3環(huán)戊基448 CH35-CF3CH3環(huán)己基449 CH35-CF3CH32-CH3-環(huán)己基450 CH35-CF3CH33-CH3-環(huán)己基451 CH35-CF3CH34-CH3-環(huán)己基452 CH35-CF3CH3環(huán)庚基453 CH35-CF3C2H5環(huán)丙基454 CH35-CF3C2H5環(huán)戊基455 CH35-CF3C2H5環(huán)己基 87-87.5456 CH35-CF3C2H52-CH3-環(huán)己基457 CH35-CF3C2H53-CH3-環(huán)己基458 CH35-CF3C2H54-CH3-環(huán)己基459 CH35-CF3C3H7(n) 環(huán)丙基460 CH35-CF3C3H7(n) 環(huán)戊基461 CH35-CF3C3H7(n) 環(huán)己基462 CH35-CF3C3H7(n) 2-CH3-環(huán)己基表3(續(xù)-14)化合物苯環(huán)中的物理特性取代基號 X (Y，Z，W，T) mp.℃，n20D463 CH35-CF3C3H7(n) 3-CH3-環(huán)己基464 CH35-CF3C3H7(n) 4-CH3-環(huán)己基465 CH35-CF3C4H9(n) 環(huán)丙基466 CH35-CF32-CH3-哌啶子基467 CH35-CF3全氫化吲哚-1-基468 CH33-CH3CH3環(huán)戊基469 CH33-CH3CH3環(huán)己基470 CH33-CH3CH32-CH3-環(huán)己基471 CH33-CH3CH33-CH3-環(huán)己基472 CH33-CH3CH34-CH3-環(huán)己基473 CH33-CH3CH3環(huán)庚基474 CH33-CH3C2H5環(huán)丙基475 CH33-CH3C2H5環(huán)戊基476 CH33-CH3C2H5環(huán)己基 1.5438477 CH33-CH3C2H52-CH3-環(huán)己基478 CH33-CH3C2H53-CH3-環(huán)己基479 CH33-CH3C2H54-CH3-環(huán)己基480 CH33-CH3C3H7(n) 環(huán)丙基481 CH33-CH3C3H7(n) 環(huán)戊基482 CH33-CH3C3H7(n) 環(huán)己基483 CH33-CH3C3H7(n) 2-CH3-環(huán)己基484 CH33-CH3C3H7(n) 3-CH3-環(huán)己基485 CH33-CH3C3H7(n) 4-CH3-環(huán)己基486 CH33-CH3C4H9(n) 環(huán)丙基487 CH33-CH32-CH3-哌啶子基488 CH33-CH3全氫化吲哚-1-基表3(續(xù)-15)化合物 苯環(huán)中的 物理特性取代基號 X(Y，Z，W，T) mp.℃，n20D489 CH34-CH3CH3環(huán)戊基490 CH34-CH3CH3環(huán)己基491 CH34-CH3CH32-CH3-環(huán)己基492 CH34-CH3CH33-CH3-環(huán)己基493 CH34-CH3CH34-CH3-環(huán)己基494 CH34-CH3CH3環(huán)庚基495 CH34-CH3C2H5環(huán)丙基496 CH34-CH3C2H5環(huán)戊基497 CH34-CH3C2H5環(huán)己基 1.5411498 CH34-CH3C2H52-CH3-環(huán)己基499 CH34-CH3C2H53-CH3-環(huán)己基500 CH34-CH3C2H54-CH3-環(huán)己基501 CH34-CH3C3H7(n) 環(huán)丙基502 CH34-CH3C3H7(n) 環(huán)戊基503 CH34-CH3C3H7(n) 環(huán)己基504 CH34-CH3C3H7(n) 2-CH3-環(huán)己基505 CH34-CH3C3H7(n) 3-CH3-環(huán)己基506 CH34-CH3C3H7(n) 4-CH3-環(huán)己基507 CH34-CH3C4H9(n) 環(huán)丙基508 CH34-CH32-CH3-哌啶子基509 CH34-CH3全氫化吲哚-1-基510 CH35-CH3CH3環(huán)戊基511 CH35-CH3CH3環(huán)己基512 CH35-CH3CH32-CH3-環(huán)己基513 CH35-CH3CH33-CH3-環(huán)己基514 CH35-CH3CH34-CH3-環(huán)己基表3(續(xù)-16)化合物 苯環(huán)中的物理特性取代基號 X(Y，Z，W，T)mp.℃，n20D515 CH35-CH3CH3環(huán)庚基516 CH35-CH3C2H5環(huán)丙基517 CH35-CH3C2H5環(huán)戊基518 CH35-CH3C2H5環(huán)己基 1.5428519 CH35-CH3C2H52-CH3-環(huán)己基520 CH35-CH3C2H53-CH3-環(huán)己基521 CH35-CH3C2H54-CH3-環(huán)己基522 CH35-CH3C3H7(n) 環(huán)丙基523 CH35-CH3C3H7(n) 環(huán)戊基524 CH35-CH3C3H7(n) 環(huán)己基525 CH35-CH3C3H7(n) 2-CH3-環(huán)己基526 CH35-CH3C3H7(n) 3-CH3-環(huán)己基527 CH35-CH3C3H7(n) 4-CH3-環(huán)己基528 CH35-CH3C4H9(n) 環(huán)丙基529 CH35-CH32-CH3-哌啶子基530 CH35-CH3全氫化吲哚-1-基531 CH36-CH3CH3環(huán)戊基532 CH36-CH3CH3環(huán)己基533 CH36-CH3CH32-CH3-環(huán)己基534 CH36-CH3CH33-CH3-環(huán)己基535 CH36-CH3CH34-CH3-環(huán)己基536 CH36-CH3CH3環(huán)庚基537 CH36-CH3C2H5環(huán)丙基538 CH36-CH3C2H5環(huán)戊基539 CH36-CH3C2H5環(huán)己基 89-89.5540 CH36-CH3C2H52-CH3-環(huán)己基表3(續(xù)-17)化合物 苯環(huán)中的 物理特性取代基號 X(Y，Z，W，T)mp.℃，n20D541 CH36-CH3C2H53-CH3-環(huán)己基542 CH36-CH3C2H54-CH3-環(huán)己基543 CH36-CH3C3H7(n) 環(huán)丙基544 CH36-CH3C3H7(n) 環(huán)戊基545 CH36-CH3C3H7(n) 環(huán)己基546 CH36-CH3C3H7(n) 2-CH3-環(huán)己基547 CH36-CH3C3H7(n) 3-CH3-環(huán)己基548 CH36-CH3C3H7(n) 4-CH3-環(huán)己基549 CH36-CH3C4H9(n) 環(huán)丙基550 CH36-CH32-CH3-哌啶子基551 CH36-CH3全氫化吲哚-1-基552 H 3-CH34-CH3CH3環(huán)戊基553 H 3-CH34-CH3CH3環(huán)己基554 H 3-CH34-CH3CH32-CH3-環(huán)己基555 H 3-CH34-CH3CH33-CH3-環(huán)己基556 H 3-CH34-CH3CH34-CH3-環(huán)己基557 H 3-CH34-CH3CH3環(huán)庚基558 H 3-CH34-CH3C2H5環(huán)丙基559 H 3-CH34-CH3C2H5環(huán)戊基560 H 3-CH34-CH3C2H5環(huán)己基 1.5475561 H 3-CH34-CH3C2H52-CH3-環(huán)己基562 H 3-CH34-CH3C2H53-CH3-環(huán)己基563 H 3-CH34-CH3C2H54-CH3-環(huán)己基564 H 3-CH34-CH3C3H7(n) 環(huán)丙基565 H 3-CH34-CH3C3H7(n) 環(huán)戊基566 H 3-CH34-CH3C3H7(n) 環(huán)己基表3(續(xù)-18)化合物 苯環(huán)中的 物理特性取代基號 X(Y，Z，W，T) mp.℃，n20D567 H 3-CH34-CH3C3H7(n) 2-CH3-環(huán)己基568 H 3-CH34-CH3C3H7(n) 3-CH3-環(huán)己基569 H 3-CH34-CH3C3H7(n) 4-CH3-環(huán)己基570 H 3-CH34-CH3C4H9(n) 環(huán)丙基571 H 3-CH34-CH32-CH3-哌啶子基572 H 3-CH34-CH3全氫化吲哚-1-基573 H 3-CH35-CH3CH3環(huán)戊基574 H 3-CH35-CH3CH3環(huán)己基575 H 3-CH35-CH3CH32-CH3-環(huán)己基576 H 3-CH35-CH3CH33-CH3-環(huán)己基577 H 3-CH35-CH3CH34-CH3-環(huán)己基578 H 3-CH35-CH3CH3環(huán)庚基579 H 3-CH35-CH3C2H5環(huán)丙基580 H 3-CH35-CH3C2H5環(huán)戊基581 H 3-CH35-CH3C2H5環(huán)己基 79-80.5582 H 3-CH35-CH3C2H52-CH3-環(huán)己基583 H 3-CH35-CH3C2H53-CH3-環(huán)己基584 H 3-CH35-CH3C2H54-CH3-環(huán)己基585 H 3-CH35-CH3C3H7(n) 環(huán)丙基586 H 3-CH35-CH3C3H7(n) 環(huán)戊基587 H 3-CH35-CH3C3H7(n) 環(huán)己基588 H 3-CH35-CH3C3H7(n) 2-CH3-環(huán)己基589 H 3-CH35-CH3C3H7(n) 3-CH3-環(huán)己基590 H 3-CH35-CH3C3H7(n) 4-CH3-環(huán)己基591 H 3-CH35-CH3C4H9(n) 環(huán)丙基592 H 3-CH35-CH32-CH3-哌啶子基表3(續(xù)-19)化合物 苯環(huán)中的 物理特性取代基號 X (Y，Z，W，T) mp.℃，n20D593 H 3-CH35-CH3全氫化吲哚-1-基594 CH36-C2H5CH3環(huán)戊基595 CH36-C2H5CH3環(huán)己基596 CH36-C2H5CH32-CH3-環(huán)己基597 CH36-C2H5CH33-CH3-環(huán)己基598 CH36-C2H5CH34-CH3-環(huán)己基599 CH36-C2H5CH3環(huán)庚基600 CH36-C2H5C2H5環(huán)丙基601 CH36-C2H5C2H5環(huán)戊基602 CH36-C2H5C2H5環(huán)己基603 CH36-C2H5C2H52-CH3-環(huán)己基604 CH36-C2H5C2H53-CH3-環(huán)己基605 CH36-C2H5C2H54-CH3-環(huán)己基606 CH36-C2H5C3H7(n) 環(huán)丙基607 CH36-C2H5C3H7(n) 環(huán)戊基608 CH36-C2H5C3H7(n) 環(huán)己基609 CH36-C2H5C3H7(n) 2-CH3-環(huán)己基610 CH36-C2H5C3H7(n) 3-CH3-環(huán)己基611 CH36-C2H5C3H7(n) 4-CH3-環(huán)己基612 CH36-C2H5C4H9(n) 環(huán)丙基613 CH36-C2H52-CH3-哌啶子基614 CH36-C2H5全氫化吲哚-1-基615 C2H56-C2H5CH3環(huán)戊基616 C2H56-C2H5CH3環(huán)己基617 C2H56-C2H5CH32-CH3-環(huán)己基618 C2H56-C2H5CH33-CH3-環(huán)己基表3(續(xù)-20)化合物 苯環(huán)中的 物理特性取代基號 X (Y，Z，W，T)mp.℃，n20D619 C2H56-C2H5CH34-CH3-環(huán)己基620 C2H56-C2H5CH3環(huán)庚基621 C2H56-C2H5C2H5環(huán)丙基622 C2H56-C2H5C2H5環(huán)戊基623 C2H56-C2H5C2H5環(huán)己基624 C2H56-C2H5C2H52-CH3-環(huán)己基625 C2H56-C2H5C2H53-CH3-環(huán)己基626 C2H56-C2H5C2H54-CH3-環(huán)己基627 C2H56-C2H5C3H7(n) 環(huán)丙基628 C2H56-C2H5C3H7(n) 環(huán)戊基629 C2H56-C2H5C3H7(n) 環(huán)己基630 C2H56-C2H5C3H7(n) 2-CH3-環(huán)己基631 C2H56-C2H5C3H7(n) 3-CH3-環(huán)己基632 C2H56-C2H5C3H7(n) 4-CH3-環(huán)己基633 C2H56-C2H5C4H9(n) 環(huán)丙基634 C2H56-C2H52-CH3-哌啶子基635 C2H56-C2H5全氫化吲哚-1-基636 C3H7(iso) 6-C3H7(iso) CH3環(huán)戊基637 C3H7(iso) 6-C3H7(iso) CH3環(huán)己基638 C3H7(iso) 6-C3H7(iso) CH32-CH3-環(huán)己基639 C3H7(iso) 6-C3H7(iso) CH33-CH3-環(huán)己基640 C3H7(iso) 6-C3H7(iso) CH34-CH3-環(huán)己基641 C3H7(iso) 6-C3H7(iso) CH3環(huán)庚基642 C3H7(iso) 6-C3H7(iso) C2H5環(huán)丙基643 C3H7(iso) 6-C3H7(iso) C2H5環(huán)戊基644 C3H7(iso) 6-C3H7(iso) C2H5環(huán)己基表3(續(xù)-21)化合物 苯環(huán)中的物理特性取代基號 X (Y，Z，W，T) mp.℃，n20D645 C3H7(iso) 6-C3H7(iso) C2H52-CH3-環(huán)己基646 C3H7(iso) 6-C3H7(iso) C2H53-CH3-環(huán)己基647 C3H7(iso) 6-C3H7(iso) C2H54-CH3-環(huán)己基648 C3H7(iso) 6-C3H7(iso) C3H7(n) 環(huán)丙基649 C3H7(iso) 6-C3H7(iso) C3H7(n) 環(huán)戊基650 C3H7(iso) 6-C3H7(iso) C3H7(n) 環(huán)己基651 C3H7(iso) 6-C3H7(iso) C3H7(n) 2-CH3-環(huán)己基652 C3H7(iso) 6-C3H7(iso) C3H7(n) 3-CH3-環(huán)己基653 C3H7(iso) 6-C3H7(iso) C3H7(n) 4-CH3-環(huán)己基654 C3H7(iso) 6-C3H7(iso) C4H9(n) 環(huán)丙基655 C3H7(iso) 6-C3H7(iso) 2-CH3-哌啶子基656 C3H7(iso) 6-C3H7(iso) 全氫化吲哚-1-基657 CH34-CH36-CH3CH3環(huán)戊基658 CH34-CH36-CH3CH3環(huán)己基659 CH34-CH36-CH3CH32-CH3-環(huán)己基660 CH34-CH36-CH3CH33-CH3-環(huán)己基661 CH34-CH36-CH3CH34-CH3-環(huán)己基662 CH34-CH36-CH3CH3環(huán)庚基663 CH34-CH36-CH3C2H5環(huán)丙基664 CH34-CH36-CH3C2H5環(huán)戊基665 CH34-CH36-CH3C2H5環(huán)己基666 CH34-CH36-CH3C2H52-CH3-環(huán)己基667 CH34-CH36-CH3C2H53-CH3-環(huán)己基668 CH34-CH36-CH3C2H54-CH3-環(huán)己基669 CH34-CH36-CH3C3H7(n) 環(huán)丙基670 CH34-CH36-CH3C3H7(n) 環(huán)戊基表3(續(xù)-22)化合物 苯環(huán)中的物理特性取代基號 X (Y，Z，W，T) mp.℃，n20D671 CH34-CH36-CH3C3H7(n) 環(huán)己基672 CH34-CH36-CH3C3H7(n) 2-CH3-環(huán)己基673 CH34-CH36-CH3C3H7(n) 3-CH3-環(huán)己基674 CH34-CH36-CH3C3H7(n) 4-CH3-環(huán)己基675 CH34-CH36-CH3C4H9(n) 環(huán)丙基676 CH34-CH36-CH32-CH3-哌啶子基677 CH34-CH36-CH3全氫化吲哚-1-基678 CH34-Br6-CH3CH3環(huán)戊基679 CH34-Br6-CH3CH3環(huán)己基680 CH34-Br6-CH3CH32-CH3-環(huán)己基681 CH34-Br6-CH3CH33-CH3-環(huán)己基682 CH34-Br6-CH3CH34-CH3-環(huán)己基683 CH34-Br6-CH3CH3環(huán)庚基684 CH34-Br6-CH3C2H5環(huán)丙基685 CH34-Br6-CH3C2H5環(huán)戊基686 CH34-Br6-CH3C2H5環(huán)己基687 CH34-Br6-CH3C2H52-CH3-環(huán)己基688 CH34-Br6-CH3C2H53-CH3-環(huán)己基689 CH34-Br6-CH3C2H54-CH3-環(huán)己基690 CH34-Br6-CH3C3H7(n) 環(huán)丙基691 CH34-Br6-CH3C3H7(n) 環(huán)戊基692 CH34-Br6-CH3C3H7(n) 環(huán)己基693 CH34-Br6-CH3C3H7(n) 2-CH3-環(huán)己基694 CH34-Br6-CH3C3H7(n) 3-CH3-環(huán)己基695 CH34-Br6-CH3C3H7(n) 4-CH3-環(huán)己基696 CH34-Br6-CH3C4H9(n) 環(huán)丙基表3(續(xù)-23)化合物苯環(huán)中的物理特性取代基號 X (Y，Z，W，T) mp.℃，n20D697 CH34-Br6-CH32-CH3-哌啶子基698 CH34-Br6-CH3全氫化吲哚-1-基699 C2H53-Cl6-C2H5CH3環(huán)戊基700 C2H53-Cl6-C2H5CH3環(huán)己基701 C2H53-Cl6-C2H5CH32-CH3-環(huán)己基702 C2H53-Cl6-C2H5CH33-CH3-環(huán)己基703 C2H53-Cl6-C2H5CH34-CH3-環(huán)己基704 C2H53-Cl6-C2H5CH3環(huán)庚基705 C2H53-Cl6-C2H5C2H5環(huán)丙基706 C2H53-Cl6-C2H5C2H5環(huán)戊基707 C2H53-Cl6-C2H5C2H5環(huán)己基708 C2H53-Cl6-C2H5C2H52-CH3-環(huán)己基709 C2H53-Cl6-C2H5C2H53-CH3-環(huán)己基710 C2H53-Cl6-C2H5C2H54-CH3-環(huán)己基711 C2H53-Cl6-C2H5C3H7(n) 環(huán)丙基712 C2H53-Cl6-C2H5C3H7(n) 環(huán)戊基713 C2H53-Cl6-C2H5C3H7(n) 環(huán)己基714 C2H53-Cl6-C2H5C3H7(n) 2-CH3-環(huán)己基715 C2H53-Cl6-C2H5C3H7(n) 3-CH3-環(huán)己基716 C2H53-Cl6-C2H5C3H7(n) 4-CH3-環(huán)己基717 C2H53-Cl6-C2H5C4H9(n) 環(huán)丙基718 C2H53-Cl6-C2H52-CH3-哌啶子基719 C2H53-Cl6-C2H5全氫化吲哚-1-基720 C2H54-CH36-C2H5CH3環(huán)戊基721 C2H54-CH36-C2H5CH3環(huán)己基722 C2H54-CH36-C2H5CH32-CH3-環(huán)己基表3(續(xù)-24)化合物苯環(huán)中的 物理特性取代基號 X(Y，Z，W，T)mp.℃，n20D723 C2H54-CH36-C2H5CH33-CH3-環(huán)己基724 C2H54-CH36-C2H5CH34-CH3-環(huán)己基725 C2H54-CH36-C2H5CH3環(huán)庚基726 C2H54-CH36-C2H5C2H5環(huán)丙基727 C2H54-CH36-C2H5C2H5環(huán)戊基728 C2H54-CH36-C2H5C2H5環(huán)己基729 C2H54-CH36-C2H5C2H52-CH3-環(huán)己基730 C2H54-CH36-C2H5C2H53-CH3-環(huán)己基731 C2H54-CH36-C2H5C2H54-CH3-環(huán)己基732 C2H54-CH36-C2H5C3H7(n) 環(huán)丙基733 C2H54-CH36-C2H5C3H7(n) 環(huán)戊基734 C2H54-CH36-C2H5C3H7(n) 環(huán)己基735 C2H54-CH36-C2H5C3H7(n) 2-CH3-環(huán)己基736 C2H54-CH36-C2H5C3H7(n) 3-CH3-環(huán)己基737 C2H54-CH36-C2H5C3H7(n) 4-CH3-環(huán)己基738 C2H54-CH36-C2H5C4H9(n) 環(huán)丙基739 C2H54-CH36-C2H52-CH3-哌啶子基740 C2H54-CH36-C2H5全氫化吲哚-1-基表4 Com 苯環(huán)中的物理特性取代基化合物號 (X，Y，Z，W，T) mp.℃，n20D7412-IC2H5環(huán)戊基7422-IC2H5環(huán)己基7432-IC3H7(n) 環(huán)戊基7442-IC3H7(n) 環(huán)己基7452-FC2H5環(huán)戊基7462-FC2H5環(huán)己基 1.53417472-FC3H7(n) 環(huán)戊基7482-FC3H7(n) 環(huán)己基7492，3-(Cl)2CH3環(huán)戊基7502，3-(Cl)2CH3環(huán)己基7512，3-(Cl)2CH32-CH3-環(huán)己基7522，3-(Cl)2CH33-CH3-環(huán)己基7532，3-(Cl)2CH34-CH3-環(huán)己基7542，3-(Cl)2CH3環(huán)庚基7552，3-(Cl)2C2H5環(huán)戊基7562，3-(Cl)2C2H5環(huán)己基 96.5-1087572，3-(Cl)2C2H52-CH3-環(huán)己基7582，3-(Cl)2C2H53-CH3-環(huán)己基表4(續(xù)-2)苯環(huán)中的物理特性取代基化合物號(X，Y，Z，W，T) mp.℃，n20D759 2，3-(Cl)2C2H54-CH3-環(huán)己基760 2，3-(Cl)2C2H5環(huán)庚基761 2，3-(Cl)2C3H7(n) 環(huán)丙基762 2，3-(Cl)2C3H7(n) 環(huán)戊基763 2，3-(Cl)2C3H7(n) 環(huán)己基764 2，3-(Cl)2C3H7(n) 2-CH3-環(huán)己基765 2，3-(Cl)2C3H7(n) 3-CH3-環(huán)己基766 2，3-(Cl)2C3H7(n) 4-CH3-環(huán)己基767 2，3-(Cl)2C4H9(n) 環(huán)丙基768 2，3-(Cl)22-甲基哌啶子基769 2，3-(Cl)2全氫化吲哚-1-基770 2，4-(Cl)2CH3環(huán)戊基771 2，4-(Cl)2CH3環(huán)己基772 2，4-(Cl)2CH32-CH3-環(huán)己基773 2，4-(Cl)2CH33-CH3-環(huán)己基774 2，4-(Cl)2CH34-CH3-環(huán)己基775 2，4-(Cl)2CH3環(huán)庚基776 2，4-(Cl)2C2H5環(huán)戊基777 2，4-(Cl)2C2H5環(huán)己基 1.5463778 2，4-(Cl)2C2H52-CH3-環(huán)己基779 2，4-(Cl)2C2H53-CH3-環(huán)己基780 2，4-(Cl)2C2H54-CH3-環(huán)己基781 2，4-(Cl)2C2H5環(huán)庚基782 2，4-(Cl)2C3H7(n) 環(huán)丙基783 2，4-(Cl)2C3H7(n) 環(huán)戊基784 2，4-(Cl)2C3H7(n) 環(huán)己基表4(續(xù)-3)苯環(huán)中的 物理特性取代基化合物號 (X，Y，Z，W，T) mp.℃，n20D785 2，4-(Cl)2C3H7(n) 2-CH3-環(huán)己基786 2，4-(Cl)2C3H7(n) 3-CH3-環(huán)己基787 2，4-(Cl)2C3H7(n) 4-CH3-環(huán)己基788 2，4-(Cl)2C4H9(n) 環(huán)丙基789 2，4-(Cl)22-甲基哌啶子基790 2，4-(Cl)2全氫化吲哚-1-基791 2，5-(Cl)2CH3環(huán)戊基792 2，5-(Cl)2CH3環(huán)己基793 2，5-(Cl)2CH32-CH3-環(huán)己基794 2，5-(Cl)2CH33-CH3-環(huán)己基795 2，5-(Cl)2CH34-CH3-環(huán)己基796 2，5-(Cl)2CH3環(huán)庚基797 2，5-(Cl)2C2H5環(huán)戊基798 2，5-(Cl)2C2H5環(huán)己基 1.5527799 2，5-(Cl)2C2H52-CH3-環(huán)己基800 2，5-(Cl)2C2H53-CH3-環(huán)己基801 2，5-(Cl)2C2H54-CH3-環(huán)己基802 2，5-(Cl)2C2H5環(huán)庚基803 2，5-(Cl)2C3H7(n) 環(huán)丙基804 2，5-(Cl)2C3H7(n) 環(huán)戊基805 2，5-(Cl)2C3H7(n) 環(huán)己基806 2，5-(Cl)2C3H7(n) 2-CH3-環(huán)己基807 2，5-(Cl)2C3H7(n) 3-CH3-環(huán)己基808 2，5-(Cl)2C3H7(n) 4-CH3-環(huán)己基809 2，5-(Cl)2C4H9(n) 環(huán)丙基810 2，5-(Cl)22-甲基哌啶子基表4(續(xù)-4)苯環(huán)中的物理特性取代基化合物號 (X，Y，Z，W，T) mp.℃，n20D811 2，5-(Cl)2全氫化吲哚-1-基812 2，4-(Cl)2，3-CH3CH3環(huán)戊基813 2，4-(Cl)2，3-CH3CH3環(huán)己基814 2，4-(Cl)2，3-CH3CH32-CH3-環(huán)己基815 2，4-(Cl)2，3-CH3CH33-CH3-環(huán)己基816 2，4-(Cl)2，3-CH3CH34-CH3-環(huán)己基817 2，4-(Cl)2，3-CH3CH3環(huán)庚基818 2，4-(Cl)2，3-CH3C2H5環(huán)戊基819 2，4-(Cl)2，3-CH3C2H5環(huán)己基 1.5533820 2，4-(Cl)2，3-CH3C2H52-CH3-環(huán)己基821 2，4-(Cl)2，3-CH3C2H53-CH3-環(huán)己基822 2，4-(Cl)2，3-CH3C2H54-CH3-環(huán)己基823 2，4-(Cl)2，3-CH3C2H5環(huán)庚基824 2，4-(Cl)2，3-CH3C3H7(n) 環(huán)丙基825 2，4-(Cl)2，3-CH3C3H7(n) 環(huán)戊基826 2，4-(Cl)2，3-CH3C3H7(n) 環(huán)己基827 2，4-(Cl)2，3-CH3C3H7(n) 2-CH3-環(huán)己基828 2，4-(Cl)2，3-CH3C3H7(n) 3-CH3-環(huán)己基829 2，4-(Cl)2，3-CH3C3H7(n) 4-CH3-環(huán)己基830 2，4-(Cl)2，3-CH3C4H9(n) 環(huán)丙基831 2，4-(Cl)2，3-CH32-甲基哌啶子基832 2，4-(Cl)2，3-CH3全氫化吲哚-1-基833 2，6-(Cl)2，3-CH3CH3環(huán)戊基834 2，6-(Cl)2，3-CH3CH3環(huán)己基835 2，6-(Cl)2，3-CH3CH32-CH3-環(huán)己基836 2，6-(Cl)2，3-CH3CH33-CH3-環(huán)己基表4(續(xù)-5)苯環(huán)中的 物理特性取代基化合物號 (X，Y，Z，W，T) mp.℃，n20D837 2，6-(Cl)2，3-CH3CH34-CH3-環(huán)己基838 2，6-(Cl)2，3-CH3CH3環(huán)庚基839 2，6-(Cl)2，3-CH3C2H5環(huán)戊基840 2，6-(Cl)2，3-CH3C2H5環(huán)己基841 2，6-(Cl)2，3-CH3C2H52-CH3-環(huán)己基842 2，6-(Cl)2，3-CH3C2H53-CH3-環(huán)己基843 2，6-(Cl)2，3-CH3C2H54-CH3-環(huán)己基844 2，6-(Cl)2，3-CH3C2H5環(huán)庚基845 2，6-(Cl)2，3-CH3C3H7(n) 環(huán)丙基846 2，6-(Cl)2，3-CH3C3H7(n) 環(huán)戊基847 2，6-(Cl)2，3-CH3C3H7(n) 環(huán)己基848 2，6-(Cl)2，3-CH3C3H7(n) 2-CH3-環(huán)己基849 2，6-(Cl)2，3-CH3C3H7(n) 3-CH3-環(huán)己基850 2，6-(Cl)2，3-CH3C3H7(n) 4-CH3-環(huán)己基851 2，6-(Cl)2，3-CH3C4H9(n) 環(huán)丙基852 2，6-(Cl)2，3-CH32-甲基哌啶子基853 2，6-(Cl)2，3-CH3全氫化吲哚-1-基854 2-Cl，5-CF3CH3環(huán)戊基855 2-Cl，5-CF3CH3環(huán)己基856 2-Cl，5-CH3CH32-CH3-環(huán)己基857 2-Cl，5-CH3CH33-CH3-環(huán)己基858 2-Cl，5-CH3CH34-CH3-環(huán)己基859 2-Cl，5-CH3CH3環(huán)庚基860 2-Cl，5-CH3C2H5環(huán)戊基861 2-Cl，5-CH3C2H5環(huán)己基91.5-93.5862 2-Cl，5-CH3C2H52-CH3-環(huán)己基表4(續(xù)-6)苯環(huán)中的 物理特性取代基化合物號 (X，Y，Z，W，T)mp.℃，n20D863 2-Cl，5-CH3C2H53-CH3-環(huán)己基864 2-Cl，5-CH3C2H54-CH3-環(huán)己基865 2-Cl，5-CH3C2H5環(huán)庚基866 2-Cl，5-CH3C3H7(n) 環(huán)丙基867 2-Cl，5-CH3C3H7(n) 環(huán)戊基868 2-Cl，5-CH3C3H7(n) 環(huán)己基869 2-Cl，5-CH3C3H7(n) 2-CH3-環(huán)己基870 2-Cl，5-CH3C3H7(n) 3-CH3-環(huán)己基871 2-Cl，5-CH3C3H7(n) 4-CH3-環(huán)己基872 2-Cl，5-CH3C4H9(n) 環(huán)丙基873 2-Cl，5-CH32-甲基哌啶子基874 2-Cl，5-CH3全氫化吲哚-1-基875 2-Cl，3-CH3CH3環(huán)戊基876 2-Cl，3-CH3CH3環(huán)己基877 2-Cl，3-CH3CH32-CH3-環(huán)己基878 2-Cl，3-CH3CH33-CH3-環(huán)己基879 2-Cl，3-CH3CH34-CH3-環(huán)己基880 2-Cl，3-CH3CH3環(huán)庚基881 2-Cl，3-CH3C2H5環(huán)戊基882 2-Cl，3-CH3C2H5環(huán)己基 1.5149883 2-Cl，3-CH3C2H52-CH3-環(huán)己基884 2-Cl，3-CH3C2H53-CH3-環(huán)己基885 2-Cl，3-CH3C2H54-CH3-環(huán)己基886 2-Cl，3-CH3C2H5環(huán)庚基887 2-Cl，3-CH3C3H7(n) 環(huán)丙基888 2-Cl，3-CH3C3H7(n) 環(huán)戊基表4(續(xù)-7)苯環(huán)中的 物理特性取代基化合物號 (X，Y，Z，W，T) mp.℃，n20D889 2-Cl，3-CH3C3H7(n) 環(huán)己基890 2-Cl，3-CH3C3H7(n) 2-CH3-環(huán)己基891 2-Cl，3-CH3C3H7(n) 3-CH3-環(huán)己基892 2-Cl，3-CH3C3H7(n) 4-CH3-環(huán)己基893 2-Cl，3-CH3C4H9(n) 環(huán)丙基894 2-Cl，3-CH32-甲基哌啶子基895 2-Cl，3-CH3全氫化吲哚-1-基896 2-Cl，4-CH3CH3環(huán)戊基897 2-Cl，4-CH3CH3環(huán)己基898 2-Cl，4-CH3CH32-CH3-環(huán)己基899 2-Cl，4-CH3CH33-CH3-環(huán)己基900 2-Cl，4-CH3CH34-CH3-環(huán)己基901 2-Cl，4-CH3CH3環(huán)庚基902 2-Cl，4-CH3C2H5環(huán)戊基903 2-Cl，4-CH3C2H5環(huán)己基904 2-Cl，4-CH3C2H52-CH3-環(huán)己基905 2-Cl，4-CH3C2H53-CH3-環(huán)己基906 2-Cl，4-CH3C2H54-CH3-環(huán)己基907 2-Cl，4-CH3C2H5環(huán)庚基908 2-Cl，4-CH3C3H7(n) 環(huán)丙基909 2-Cl，4-CH3C3H7(n) 環(huán)戊基910 2-Cl，4-CH3C3H7(n) 環(huán)己基911 2-Cl，4-CH3C3H7(n) 2-CH3-環(huán)己基912 2-Cl，4-CH3C3H7(n) 3-CH3-環(huán)己基913 2-Cl，4-CH3C3H7(n) 4-CH3-環(huán)己基914 2-Cl，4-CH3C4H9(n) 環(huán)丙基表4(續(xù)-8)苯環(huán)中的 物理特性取代基化合物號 (X，Y，Z，W，T)mp.℃，n20D915 2-Cl，4-CH32-甲基哌啶子基916 2-Cl，4-CH3全氫化吲哚-1-基917 2-Cl，5-CH3CH3環(huán)戊基918 2-Cl，5-CH3CH3環(huán)己基919 2-Cl，5-CH3CH32-CH3-環(huán)己基920 2-Cl，5-CH3CH33-CH3-環(huán)己基921 2-Cl，5-CH3CH34-CH3-環(huán)己基922 2-Cl，5-CH3CH3環(huán)庚基923 2-Cl，5-CH3C2H5環(huán)戊基924 2-Cl，5-CH3C2H5環(huán)己基925 2-Cl，5-CH3C2H52-CH3-環(huán)己基926 2-Cl，5-CH3C2H53-CH3-環(huán)己基927 2-Cl，5-CH3C2H54-CH3-環(huán)己基928 2-Cl，5-CH3C2H5環(huán)庚基929 2-Cl，5-CH3C3H7(n) 環(huán)丙基930 2-Cl，5-CH3C3H7(n) 環(huán)戊基931 2-Cl，5-CH3C3H7(n) 環(huán)己基932 2-Cl，5-CH3C3H7(n) 2-CH3-環(huán)己基933 2-Cl，5-CH3C3H7(n) 3-CH3-環(huán)己基934 2-Cl，5-CH3C3H7(n) 4-CH3-環(huán)己基935 2-Cl，5-CH3C4H9(n) 環(huán)丙基936 2-Cl，5-CH32-甲基哌啶子基937 2-Cl，5-CH3全氫化吲哚-1-基938 2-Cl，4-OCH3CH3環(huán)戊基939 2-Cl，4-OCH3CH3環(huán)己基940 2-Cl，4-OCH3CH32-CH3-環(huán)己基表4(續(xù)-9)苯環(huán)中的 物理特性取代基化合物號 (X，Y，Z，W，T) mp.℃，n20D941 2-Cl，4-OCH3CH33-CH3-環(huán)己基942 2-Cl，4-OCH3CH34-CH3-環(huán)己基943 2-Cl，4-OCH3CH3環(huán)庚基944 2-Cl，4-OCH3C2H5環(huán)戊基945 2-Cl，4-OCH3C2H5環(huán)己基 1.5421946 2-Cl，4-OCH3C2H52-CH3-環(huán)己基947 2-Cl，4-OCH3C2H53-CH3-環(huán)己基948 2-Cl，4-OCH3C2H54-CH3-環(huán)己基949 2-Cl，4-OCH3C2H5環(huán)庚基950 2-Cl，4-OCH3C3H7(n) 環(huán)丙基951 2-Cl，4-OCH3C3H7(n) 環(huán)戊基952 2-Cl，4-OCH3C3H7(n) 環(huán)己基953 2-Cl，4-OCH3C3H7(n) 2-CH3-環(huán)己基954 2-Cl，4-OCH3C3H7(n) 3-CH3-環(huán)己基955 2-Cl，4-OCH3C3H7(n) 4-CH3-環(huán)己基956 2-Cl，4-OCH3C4H9(n) 環(huán)丙基957 2-Cl，4-OCH32-甲基哌啶子基958 2-Cl，4-OCH3全氫化吲哚-1-基959 2，6-(Br)2，4-CH3CH3環(huán)戊基960 2，6-(Br)2，4-CH3CH3環(huán)己基961 2，6-(Br)2，4-CH3CH32-CH3-環(huán)己基962 2，6-(Br)2，4-CH3CH33-CH3-環(huán)己基963 2，6-(Br)2，4-CH3CH34-CH3-環(huán)己基964 2，6-(Br)2，4-CH3CH3環(huán)庚基965 2，6-(Br)2，4-CH3C2H5環(huán)戊基966 2，6-(Br)2，4-CH3C2H5環(huán)己基表4(續(xù)-10)苯環(huán)中的 物理特性取代基化合物號 (X，Y，Z，W，T) mp.℃，n20D967 2，6-(Br)2，4-CH3C2H52-CH3-環(huán)己基968 2，6-(Br)2，4-CH3C2H53-CH3-環(huán)己基969 2，6-(Br)2，4-CH3C2H54-CH3-環(huán)己基970 2，6-(Br)2，4-CH3C2H5環(huán)庚基971 2，6-(Br)2，4-CH3C3H7(n) 環(huán)丙基972 2，6-(Br)2，4-CH3C3H7(n) 環(huán)戊基973 2，6-(Br)2，4-CH3C3H7(n) 環(huán)己基974 2，6-(Br)2，4-CH3C3H7(n) 2-CH3-環(huán)己基975 2，6-(Br)2，4-CH3C3H7(n) 3-CH3-環(huán)己基976 2，6-(Br)2，4-CH3C3H7(n) 4-CH3-環(huán)己基977 2，6-(Br)2，4-CH3C4H9(n) 環(huán)丙基978 2，6-(Br)2，4-CH32-甲基哌啶子基979 2，6-(Br)2，4-CH3全氫化吲哚-1-基980 2-F，4-Cl CH3環(huán)戊基981 2-F，4-Cl CH3環(huán)己基982 2-F，4-Cl CH32-CH3-環(huán)己基983 2-F，4-Cl CH33-CH3-環(huán)己基984 2-F，4-Cl CH34-CH3-環(huán)己基985 2-F，4-Cl CH3環(huán)庚基986 2-F，4-Cl C2H5環(huán)戊基987 2-F，4-Cl C2H5環(huán)己基988 2-F，4-Cl C2H52-CH3-環(huán)己基989 2-F，4-Cl C2H53-CH3-環(huán)己基990 2-F，4-Cl C2H54-CH3-環(huán)己基991 2-F，4-Cl C2H5環(huán)庚基992 2-F，4-Cl C3H7(n) 環(huán)丙基表4(續(xù)—11)苯環(huán)中的 物理特性取代基化合物號 (X，Y，Z，W，T)mp.℃，n20D993 2-F，4-Cl C3H7(n) 環(huán)戊基994 2-F，4-Cl C3H7(n) 環(huán)己基995 2-F，4-Cl C3H7(n) 2-CH3-環(huán)己基996 2-F，4-Cl C3H7(n) 3-CH3-環(huán)己基997 2-F，4-Cl C3H7(n) 4-CH3-環(huán)己基998 2-F，4-Cl C4H9(n) 環(huán)丙基999 2-F，4-Cl 2-甲基哌啶子基1000 2-F，4-Cl 全氫化吲哚-1-基試驗實施例1對旱田雜草出芽前的土壤處理試驗制備方法載體丙酮5份乳化劑芐氧基聚乙二醇醚1份將1份活性化合物和上述量的載體和乳化劑混合，得到乳劑。將所述量的乳劑用水稀釋，用于下列試驗。試驗步驟于溫室中，將取自耕地的土壤裝入許多盆缽中，每一個盆缽的面積為120cm2，在每一盆缽的土壤中播種稗、狗尾草、蓼和莧的種子并將每個播種了種子的土壤表面用一層土覆蓋。然后，將所述量的上述試驗化學(xué)物質(zhì)均勻地噴灑到每個盆缽的土表上。用藥后4周，測定除草效果。對于完全被殺除的情況，以除草效果100％表示，而對于與未經(jīng)處理所觀測到情形相當(dāng)?shù)那闆r，以除草效果0％表示。結(jié)果以1kg/ha有效成分用藥，化合物3對稗和狗尾草具有100％的除草效果，而以2kg/ha有效成分用藥，化合物3對蓼和莧具有80％或更高的除草效果。試驗實施例2對旱田雜草出芽前的土壤處理試驗制備方法載體丙酮5份乳化劑芐氧基聚乙二醇醚1份將1份活性化合物和上述量的載體和乳化劑混合，得到乳劑。將所述量的乳劑用水稀釋，用于下列試驗。試驗步驟于溫室中，將取自耕地的土壤裝入許多盆缽中，每一個盆缽的面積為120cm2，在每一盆缽的土壤中播種稗和野莧的種子并用土覆蓋。然后，將所述量的上述試驗化學(xué)物質(zhì)均勻地噴灑到每個盆缽的土表上。用藥后4周，測定除草效果。對于完全被殺除的情況，以除草效果100％表示，而對于與未經(jīng)處理所觀測到情形相當(dāng)?shù)那闆r，以除草效果0％表示。結(jié)果以2kg/ha有效成分用藥，化合物23、30、31、105、113、122、139、144、203、224、229、236、476、746、798、819、861、882和945對稗和野莧具有100％的除草效果。試驗實施例3對于旱田雜草出芽后的土壤處理試驗步驟于溫室中，將取自耕地的土壤裝入盆缽中，每一個盆缽的面積為120cm2。在每一試驗的盆缽中播種稗和野莧的種子并用土覆蓋。所述播種和蓋土10天以后(雜草達(dá)到平均2葉水平)，將每一如試驗實施例2所述相似方法制備的所述劑量的化學(xué)物質(zhì)均勻地噴灑到每個盆缽中所試驗植物的葉子部分。用藥后三周，測定除草效果。結(jié)果以2kg/ha有效成分用藥，化合物23、30、31、105、113、122、139、144、151、161、203、245、266、371、455、476、497、539、746、777、819、861和882對稗和野莧具有100％的除草效果。制劑實施例1(顆粒劑)將25份水加到10份化合物3、30份蒙脫土、58份滑石和2份木素磺酸鹽的混合物中，充分揉和，隨后擠壓式制粒機(jī)制粒，粒度為10-40目，于40-50℃下干燥，得到顆粒劑。制劑實施例2(顆粒劑)將95份粒度分布為0.2-2mm的陶土礦物質(zhì)顆粒和5份化合物30裝填到旋轉(zhuǎn)式混合器中，在旋轉(zhuǎn)的情況下，向其中噴灑液體稀釋劑，使其均勻地潤濕，隨后于40-50℃下干燥，得到顆粒劑。制劑實施例3(顆粒劑)通過在攪拌下將30份化合物25、55份二甲苯、8份聚氧乙烯烷基苯基醚和7份烷基苯磺酸鈣混合，得到乳劑。制劑實施例4(可濕性粉劑)通過將15份化合物31、80份白碳黑水合非晶形二氧化硅精細(xì)粉末)和陶土粉末的混合物(1∶5)、2份烷基苯磺酸鈉和3份烷基萘磺酸鈉和甲醛的縮合物碾碎并混合，制得可濕性粉劑。制劑實施例5(可濕性防腐劑)通過將20份化合物30、31份木素磺酸鈉、5份膨潤土和35份鍛燒過的硅藻土粉末充分混合，然后加入水并將所得混合物擠壓過0.3mm的篩，隨后干燥。
權(quán)利要求
1.新的式(I)四唑啉酮類化合物， 其中X為氫、鹵素、C1-4烷基、C1-2烷氧基、C1-2烷硫基、C1-2烷基磺?；?、C1-2烷基亞硫?；螓u代-C1-2烷氧基，Y為氫、鹵素、C1-4烷基或三氟甲基，Z為氫、鹵素、C1-4烷氧基或鹵代-C1-2烷氧基，W為氫、鹵素、C1-4烷基或三氟甲基，T為氫、鹵素或C1-4烷基，R1為C1-5烷基，R2為可被烷基任意取代的C3-7環(huán)烷基、C5-6環(huán)烯基、橋連脂環(huán)基或C4-6支鏈烷基，和R1和R2與它們所鍵合的氮原子一起形成一個可被任意取代的環(huán)基，條件是當(dāng)R2為C4-6支鏈烷基時，R1和R2的碳原子總數(shù)為7或8，以及下列情況除外，其中X為氯或溴，Y、Z和W為氫，T為氫、氯、溴或甲基，R1為乙基或正丙基，和R2為C5-6環(huán)烷基，條件是R1和R2的碳原子總數(shù)為7或8。
2.根據(jù)權(quán)利要求1的式(I)化合物其中X為氫、氟、氯、溴、甲基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、甲基磺酰基、甲基亞硫?；⑷籽趸?、二氟甲氧基或2，2，2-三氟乙氧基，Y為氫、氯、溴、甲基、乙基或三氟甲基，Z為氫、氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基或二氟甲氧基，W為氫、氟、氯、溴、甲基、乙基或三氟甲基，T為氫、氟、氯、溴、甲基或乙基，R1為甲基、乙基、正丙基、正丁基、異丁基或正戊基，R2為環(huán)丙基、可被甲基任意取代的C5-7環(huán)烷基、C5-6環(huán)烯基、降冰片基、降冰片烯基、異丁基、仲丁基或1，2，2-三甲基丙基，和R1和R2與它們所鍵合的氮原子一起形成2-甲基哌啶子基、全氫化吲哚-1-基或全氫化喹啉-1-基，條件是當(dāng)R2為異丁基、仲丁基或1，2，2-三甲基丙基時，R1和R2的碳原子總數(shù)為7或8，以及下列情況除外，其中X為氯或溴，Y、Z和W為氫，T為氫、氯、溴或甲基，R1為乙基或正丙基，和R2為C5-6環(huán)烷基，條件是R1和R2的碳原子總數(shù)為7或8。
3.根據(jù)權(quán)利要求1的式(I)化合物其中X為氯、溴、甲基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、甲基磺?；蚨籽趸琘為氫、氯、溴或甲基，Z為氫、氯、溴或甲氧基，W為氫、氯、溴、甲基或三氟甲基，T為氫、氯、溴或甲基，R1為甲基、乙基、正丙基、正丁基、異丁基或正戊基，R2為環(huán)丙基、可被甲基任意取代的C5-6環(huán)烷基、1-環(huán)戊烯基、2-環(huán)戊烯基、1-環(huán)己烯基、2-環(huán)己烯基、2-降冰片基、5-降冰片烯-2-基、異丁基、仲丁基或1，2，2-三甲基丙基，和R1和R2與它們所鍵合的氮原子一起形成全氫化吲哚-1-基或全氫化喹啉-1-基，條件是當(dāng)R2為異丁基、仲丁基或1，2，2-三甲基丙基時，R1和R2的碳原子總數(shù)為7或8，以及下列情況除外，其中X為氯或溴，Y、Z和W為氫，T為氫、氯、溴或甲基，R1為乙基或正丙基，和R2為C5-6環(huán)烷基，條件是R1和R2的碳原子總數(shù)為7或8。
4.一種式(I)化合物的制備方法 其中X為氫、鹵素、C1-4烷基、C1-2烷氧基、C1-2烷硫基、C1-2烷基磺酰基、C1-2烷基亞硫?；螓u代-C1-2烷氧基，Y為氫、鹵素、C1-4烷基或三氟甲基，Z為氫、鹵素、C1-4烷氧基或鹵代-C1-2烷氧基，W為氫、鹵素、C1-4烷基或三氟甲基，T為氫、鹵素或C1-4烷基，R1為C1-5烷基，R2為可被烷基任意取代的C3-7環(huán)烷基、C5-6環(huán)烯基、橋連脂環(huán)基或C4-6支鏈烷基，和R1和R2與它們所鍵合的氮原子一起形成一個可被任意取代的環(huán)基，條件是當(dāng)R2為C4-6支鏈烷基時，R1和R2的碳原子總數(shù)為7或8，以及下列情況除外，其中X為氯或溴，Y、Z和W為氫，T為氫、氯、溴或甲基，R1為乙基或正丙基，和R2為C5-6環(huán)烷基，條件是R1和R2的碳原子總數(shù)為7或8，其特征在于在惰性溶劑中，如果適宜，在酸結(jié)合劑存在下，將下列式(II)化合物與下列式(III)化合物反應(yīng)， 其中X、Y、Z、W和T如上述定義， 其中R1和R2如上述定義，并且hal表示離去基團(tuán)如氯和溴。
5.除草組合物，其特征在于它們含有至少一種權(quán)利要求1中的式(I)四唑啉酮化合物。
6.防治雜草的方法，其特征在于令權(quán)利要求1中的式(I)四唑啉酮化合物作用于雜草和/或它們的棲息地。
7.權(quán)利要求1中的式(I)四唑啉酮化合物用于防治雜草。
8.除草組合物的制備方法，其特征在于將權(quán)利要求1中的式(I)四唑啉酮化合物與填充劑和/或表面活性劑混合。
全文摘要
新的式(I)四唑啉酮類化合物，它們的制備方法及其作為除草劑的應(yīng)用，式(I)為上式。其中各基團(tuán)的含義見說明書所述。
文檔編號C07D257/04GK1130182SQ9511618
公開日1996年9月4日 申請日期1995年10月18日 優(yōu)先權(quán)日1994年10月18日
發(fā)明者五島敏男, 伊藤整志, 渡邊幸喜, 奈良部晉一, 柳顯彥 申請人:日本拜耳農(nóng)藥株式會社