三唑衍生物的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明的目的是提供由通式(G3)表示的三唑衍生物，其中Ar1和Ar2各自表示苯基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、4-叔丁基苯基、吡啶基、或喹啉基，其中Ar3表示吡啶-2,5-二基或吡啶-2,6-二基，和其中R11和R12各自表示氫、含1-4個碳原子的烷基、或含1-4個碳原子的烷氧基。
【專利說明】三唑衍生物
[0001] 本申請要求申請?zhí)枮椋?00880014007. 1、申請日為2008年4月28日、發(fā)明名稱為 "三唑衍生物，和使用三唑衍生物的發(fā)光元件、發(fā)光器件和電子器件"的專利申請的分案申 請。

【技術(shù)領(lǐng)域】
[0002] 本發(fā)明涉及三唑衍生物。另外，本發(fā)明涉及電流激勵型發(fā)光元件和具有該發(fā)光元 件的發(fā)光器件和電子器件。

【背景技術(shù)】
[0003] 近些年來，對于使用電致發(fā)光的發(fā)光元件進行了廣泛地研究和開發(fā)。在此類發(fā)光 元件的基本結(jié)構(gòu)中，將具有發(fā)光性能的物質(zhì)插在一對電極之間。通過向這個元件施加電壓， 可以從具有發(fā)光性能的物質(zhì)獲得發(fā)光。
[0004] 因為此類發(fā)光元件是自發(fā)光型的，所以存在像素可見性好于液晶顯示器的可見性 的優(yōu)點，以致不需要背燈等。因此，此類發(fā)光元件適合于平板顯示器元件。此外，此類發(fā)光 元件的其它優(yōu)點是該元件可以制造得薄且輕并且響應(yīng)速度非常高。
[0005] 因為這種發(fā)光元件能形成為膜狀，所以通過形成大面積元件就可以輕易得到表面 發(fā)光。這是難以通過以白熾燈或LED為代表的點光源或以熒光燈為代表的線光源獲得的特 征。因此，這種發(fā)光元件作為適用于照明系統(tǒng)等的表面光源具有高利用價值。
[0006] 使用電致發(fā)光的發(fā)光元件根據(jù)它們是否使用有機化合物或無機化合物作為發(fā)光 物質(zhì)來進行廣泛分類。
[0007] 當(dāng)有機化合物用作發(fā)光物質(zhì)時，通過施加電壓到發(fā)光元件上，將電子和空穴從一 對電極注入含發(fā)光有機化合物的層中，以致電流流過該發(fā)光元件。電子和空穴（即載流 子）重組，并因此，發(fā)光有機化合物變得處于激發(fā)態(tài)。該發(fā)光有機化合物從激發(fā)態(tài)返回到基 態(tài)，因此發(fā)射光?；谶@種機理，此類發(fā)光元件稱作電流激勵型發(fā)光元件。
[0008] 作為有機化合物的激發(fā)態(tài)的類型，存在單重激發(fā)態(tài)（S*)和三重激發(fā)態(tài)（T*)。它們 在發(fā)光元件中的統(tǒng)計產(chǎn)生比是S*:T* = 1:3。
[0009] 在將單重激發(fā)態(tài)轉(zhuǎn)化成發(fā)光的化合物（以下簡稱熒光性化合物）中，在室溫下沒 有觀察到來自三重激發(fā)態(tài)的發(fā)光（磷光），但是僅觀察到來自單重激發(fā)態(tài)的發(fā)光（熒光）。 因此，在使用熒光性化合物的發(fā)光元件中，基于S*: T* = 1:3,內(nèi)量子效率（產(chǎn)生的光子與注 入的載流子的比例）的理論極限認為是25%。
[0010] 另一方面，當(dāng)使用將三重激發(fā)態(tài)轉(zhuǎn)化成發(fā)光的化合物（以下簡稱磷光性化合物） 時，內(nèi)量子效率可以理論上改進到75-100%。即，發(fā)光效率可以高達熒光性化合物的三至四 倍。出于此種原因，為了獲得高效率的發(fā)光元件，近來已經(jīng)活躍地開發(fā)使用磷光性化合物的 發(fā)光兀件。
[0011] 當(dāng)使用上述磷光性化合物形成發(fā)光元件的發(fā)光層時，為了抑制磷光性化合物的濃 度猝滅或由于三重態(tài)-三重態(tài)湮滅（T-T湮滅）引起的猝滅，通常形成發(fā)光層滿足磷光性化 合物分散在另一種物質(zhì)的基體中。此時，充當(dāng)基體的物質(zhì)稱為主體材料，分散在基體中的物 質(zhì)例如磷光性物質(zhì)稱為客體材料。
[0012] 當(dāng)磷光性化合物用作客體材料時，主體材料需要具有比該磷光性化合物更高的 三重態(tài)激發(fā)能（基態(tài)和三重激發(fā)態(tài)之間的能量差）。在專利文獻1(日本公開專利申請?zhí)?2002-352957)中，TAZ用作發(fā)射綠光的磷光性化合物的主體材料。
[0013] 發(fā)明公開
[0014] 具有如TAZ那樣高的三重態(tài)激發(fā)能（基態(tài)和三重激發(fā)態(tài)間的能量差）的化合物可 用作磷光性化合物的主體材料。
[0015] 另一方面，TAZ具有高的單重態(tài)激發(fā)能（基態(tài)和單重激發(fā)態(tài)間的能量差）并且也 用作空穴阻擋材料。即，TAZ具有空穴極其難以注入TAZ中的特征。因此，當(dāng)TAZ用作發(fā)光 層的主體材料時，空穴難以注入發(fā)光層中，并因此發(fā)光區(qū)域接近于發(fā)光層和空穴傳輸層間 的界面存在是可能的。當(dāng)發(fā)光區(qū)域接近于所述界面局部存在時，發(fā)光物質(zhì)的濃度猝滅或由 于三重態(tài)-三重態(tài)湮滅（T-T湮滅）引起的猝滅發(fā)生，這導(dǎo)致發(fā)光效率降低。
[0016] 鑒于上述問題，本發(fā)明的目的是提供新型三唑衍生物。
[0017] 此外，本發(fā)明的另一個目的是提供使用所述新型三唑衍生物的具有高發(fā)光效率的 發(fā)光元件。此外，本發(fā)明又一個目的是提供具有低功耗的發(fā)光器件和電子器件。
[0018] 本發(fā)明發(fā)明人合成了在同一分子中包括具有電子傳輸性能和高三重態(tài)激發(fā)能的 三唑骨架和具有空穴傳輸性能的咔唑骨架的三唑衍生物。然后，發(fā)現(xiàn)這種三唑衍生物具有 高的三重態(tài)激發(fā)能和電子傳輸性能和空穴傳輸性能。更具體地說，發(fā)現(xiàn)了是1，2, 4-三唑衍 生物的三唑衍生物，其中芳基或雜芳基與3-位、4-位和5-位中的每一個鍵接，和其中芳基 或雜芳基中任一個具有9H-咔唑-9-基，具有高三重態(tài)激發(fā)能和電子傳輸性能和空穴傳輸 性能。
[0019] 因此，本發(fā)明一個方面是三唑衍生物，其中由通式（Gl)表示的三唑衍生物的 Ar1-Ar3中任一個與由通式（G2)表示的9H-咔唑-9-基鍵接。
[0020]

【權(quán)利要求】
1. 由通式（G3)表示的三唑衍生物，
其中Ar1和Ar2各自表示苯基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、4-叔丁基苯基、吡啶基、 或喹啉基， 其中Ar3表示吡啶-2, 5-二基或吡啶-2, 6-二基，和 其中R11和R12各自表示氫、含1-4個碳原子的烷基、或含1-4個碳原子的烷氧基。
2. 根據(jù)權(quán)利要求1的三唑衍生物，其中所述Ar1和所述Ar2是吡啶基。
3. 由通式（G6)表示的三唑衍生物，
其中Ar1和Ar3各自表示苯基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、4-叔丁基苯基、批啶基、 或喹啉基， 其中Ar2表示吡啶-2, 5-二基或吡啶-2, 6-二基，和 其中R11和R12各自表示氫、含1-4個碳原子的烷基、或含1-4個碳原子的烷氧基。
4. 根據(jù)權(quán)利要求3的三唑衍生物，其中所述Ar1和所述Ar3是吡啶基。
5. 由通式（TAZ-I)表示的三唑衍生物，
其中Ar1和Ar2各自表示含6-25個碳原子的芳基或含3-9個碳原子的雜芳基， 其中Ar3表示含6-25個碳原子的亞芳基或含3-9個碳原子的雜亞芳基，和 其中X1表示溴基或碘基。
6. 根據(jù)權(quán)利要求5的三唑衍生物，其中Ar1和Ar2各自表示苯基、鄰甲苯基、間甲苯基、 對甲苯基、4-叔丁基苯基、I-蔡基、2-蔡基、2-聯(lián)苯基、3 -聯(lián)苯基、4-聯(lián)苯基、9, 9- _甲基 芴-2-基、螺-9, 9' -聯(lián)芴-2-基、1，3, 5-三嗪-2-基、1，2, 4-三嗪-3-基、嘧啶-4-基、批 嗪-2-基、2-吡啶基、3-吡啶基、或4-吡啶基等。
7. 根據(jù)權(quán)利要求5或6的三唑衍生物，其中Ar3表示1，2-亞苯基、1，3-亞苯基、1，4-亞 苯基、2, 5-二甲基-1，4-亞苯基、1，4-亞萘基、1，5-亞萘基、4, 4' -亞聯(lián)苯基、9, 9-二甲基 ~2, 7- _基、螺-9, 9' -聯(lián)莉-2, 7- _基、批陡-2, 5- _基、或批陡 _2, 6- _基。
8. 由通式（TAZ-2)表示的三唑衍生物，
其中Ar1和Ar3各自表示含6-25個碳原子的芳基或含3-9個碳原子的雜芳基， 其中Ar2表示含6-25個碳原子的亞芳基或含3-9個碳原子的雜亞芳基，和 其中X1表示鹵素基。
9. 根據(jù)權(quán)利要求8的三唑衍生物，其中X1表示溴基或碘基。
10. 根據(jù)權(quán)利要求8的三唑衍生物，其中Ar1和Ar3各自表示苯基、鄰甲苯基、間甲苯基、 對甲苯基、4 -叔丁基苯基、I-蔡基、2-蔡基、2-聯(lián)苯基、3 -聯(lián)苯基、4-聯(lián)苯基、9, 9- _甲基 芴-2-基、螺-9, 9' -聯(lián)芴-2-基、1，3, 5-三嗪-2-基、1，2, 4-三嗪-3-基、嘧啶-4-基、批 嗪-2-基、2-吡啶基、3-吡啶基、或4-吡啶基等。
11. 根據(jù)權(quán)利要求8-10中任一項的三唑衍生物，其中Ar2表示1,2-亞苯基、1,3-亞 苯基、1，4-亞苯基、2, 5-二甲基-1，4-亞苯基、1，4-亞萘基、1，5-亞萘基、4, 4' -亞聯(lián)苯基、 9, 9- _甲基莉-2, 7- _基、螺-9, 9' -聯(lián)莉-2, 7- __基、或批陡 _2, 6- _. 基。
12. 由通式（B-4)、（B-13)、（B-16)、（B-18)、（B-20)、（B-22)和（B-9)中任一個表示的 三唑衍生物，
【文檔編號】C07D249/08GK104370834SQ201410476481
【公開日】2015年2月25日 申請日期:2008年4月28日 優(yōu)先權(quán)日:2007年5月17日
【發(fā)明者】野村洸子, 川上祥子, 大澤信晴, 瀨尾哲史 申請人:株式會社半導(dǎo)體能源研究所