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一種2,6-二芳基萘類化合物及其制備方法

文檔序號(hào):3493588閱讀:246來(lái)源:國(guó)知局
一種2,6-二芳基萘類化合物及其制備方法
【專利摘要】本發(fā)明涉及有機(jī)半導(dǎo)體【技術(shù)領(lǐng)域】,具體涉及一種2,6-二芳基萘類化合物及其制備方法,步驟為:(1)在無(wú)水無(wú)氧的低溫條件下,將鹵代芳烴與硼酸脂反應(yīng),得到芳基硼酸酯;(2)在催化劑存在的條件下,將2,6-二溴萘與芳基硼酸酯混勻進(jìn)行Suzuki反應(yīng),反應(yīng)完畢后得到2,6-二芳基萘類化合物。
【專利說(shuō)明】一種2,6-二芳基萘類化合物及其制備方法

【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及有機(jī)半導(dǎo)體【技術(shù)領(lǐng)域】,具體涉及一種2,6_二芳基萘類化合物及其制 備方法。

【背景技術(shù)】
[0002] 近年來(lái),有機(jī)半導(dǎo)體的發(fā)展極為迅速,在光電及電子器件的應(yīng)用潛力極為廣泛,目 前有機(jī)半導(dǎo)體主要應(yīng)用領(lǐng)域包括有機(jī)光電導(dǎo)體、有機(jī)電致發(fā)光二極管、有機(jī)太陽(yáng)能電池、有 機(jī)場(chǎng)效應(yīng)晶體管、光電探測(cè)以及傳感器等。
[0003] 在有機(jī)場(chǎng)效應(yīng)晶體管器件中起關(guān)鍵作用的是有機(jī)半導(dǎo)體材料,按載流子傳輸特性 可分為P型和η型材料,其載流子分別為空穴和電子。其中,p型材料以并五苯為代表,發(fā) 展較早。然而,由于其氧化穩(wěn)定性很差,不能用于實(shí)際應(yīng)用。而減少其苯環(huán)數(shù)量,從而消除 其氧化反應(yīng)中心,已經(jīng)成為目前研究的熱點(diǎn)。


【發(fā)明內(nèi)容】

[0004] 本發(fā)明的目的是為了解決目前有機(jī)半導(dǎo)體材料的不足,提供一種2,6-二芳基萘 類化合物。以解決
[0005] 及其制備方法。
[0006] 為了達(dá)到上述發(fā)明目的,本發(fā)明采用以下技術(shù)方案:
[0007] -種2,6-二芳基萘類化合物,所述2, 6-二芳基萘類化合物的結(jié)構(gòu)式為:
[0008]

【權(quán)利要求】
1. 一種2,6-二芳基萘類化合物,其特征在于,所述2,6-二芳基萘類化合物的結(jié)構(gòu)式 為:
所述2,6-二芳基萘類化合物的結(jié)構(gòu)式中,R為芳基。
2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種2,6-二芳基萘類化合物,其特征在于,所述芳基的碳原 子的總數(shù)為4-30。
3. -種如權(quán)利要求1所述的一種2,6-二芳基萘類化合物的制備方法,其特征在于,該 制備方法包括以下步驟: (1) 在無(wú)水無(wú)氧的低溫條件下,將鹵代芳烴與硼酸脂反應(yīng),得到芳基硼酸酯; (2) 在催化劑存在的條件下,將2,6-二溴萘與芳基硼酸酯混勻進(jìn)行Suzuki反應(yīng),反應(yīng) 完畢后得到2,6-二芳基萘類化合物。
4. 根據(jù)權(quán)利要求3所述的一種2,6-二芳基萘類化合物的制備方法,其特征在于,步驟 (1)和步驟(2)的反應(yīng)均在溶劑中進(jìn)行,所述溶劑均為四氫呋喃。
5. 根據(jù)權(quán)利要求3所述的一種2,6-二芳基萘類化合物的制備方法,其特征在于,步驟 (1)中,所述芳基硼酸酯的具體制備過程為:首先,在氮?dú)獗Wo(hù)下,于_78°C的低溫條件下, 將鹵代芳烴與有機(jī)鋰試劑反應(yīng),生成芳基鋰鹽,再加入異丙醇頻哪醇硼酸酯,反應(yīng)完畢得到 芳基硼酸酯,所述芳基硼酸酯的結(jié)構(gòu)式為:
所述芳基硼酸酯中,R為芳基。
6. 根據(jù)權(quán)利要求3所述的一種2,6_二芳基萘類化合物的制備方法,其特征在于, 所述催化劑為四(三苯基膦)鈀;所述2,6_二溴萘、芳基硼酸酯和催化劑的摩爾比為 1:2 _3:0. 1~0, 2 〇
7. 根據(jù)權(quán)利要求6所述的一種2,6-二芳基萘類化合物的制備方法,其特征在于,所述 2,6-二溴萘、芳基硼酸酯和催化劑的摩爾比為1:2:0. 15。
8. 根據(jù)權(quán)利要求3所述的一種2,6_二芳基萘類化合物的制備方法,其特征在于, Suzuki反應(yīng)時(shí),溫度為90-110°C,時(shí)間為20-30小時(shí)。
9. 一種如權(quán)利要求1所述的一種2,6-二芳基萘類化合物的制備方法,其特征在于,在 溶解有2,6-二溴萘的四氫呋喃溶液中(2861^,1臟 〇1,溶于10〇1^四氫呋喃),除氣,加入 200mg的Pd (PPh3) 4,氬氣中攪拌,加入苯并噻吩-2-硼酸(391mg,2. 2mmol),再加入2Mol/ L的碳酸鈉水溶液20mL,升溫至回流進(jìn)行Suzuki反應(yīng),反應(yīng)溫度為90-110°C,反應(yīng)24小 時(shí);冷卻后直接過濾,濾餅用石油醚、二氯甲烷清洗干凈后,進(jìn)一步用氯苯重結(jié)晶得到白色 固體,即為成品。
【文檔編號(hào)】C07D333/54GK104119311SQ201410205711
【公開日】2014年10月29日 申請(qǐng)日期:2014年5月15日 優(yōu)先權(quán)日:2014年5月15日
【發(fā)明者】高建華, 楊成東, 王英峰, 郝望龍, 鄒素芬, 張海霞, 謝輝 申請(qǐng)人:杭州師范大學(xué)
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