一種2-芳基苯并噻唑化合物的合成方法
【專利摘要】本發(fā)明涉及一種2-芳基苯并噻唑化合物的合成方法，所述方法包括在催化劑、添加劑存在下，在溶劑中，鄰氨基苯硫酚類化合物與芳基甲酰甲酸類化合物發(fā)生反應(yīng)，從而得到所述2-芳基苯并噻唑化合物。所述方法具有產(chǎn)率高、純度高、操作簡單等諸多優(yōu)點，為該類化合物的合成提供了全新的方法。
【專利說明】一種2-芳基苯并噻唑化合物的合成方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及一種雜環(huán)化合物的合成方法，更特別地涉及一種2-芳基苯并噻唑的合成方法，屬于雜環(huán)化合物的合成領(lǐng)域。
【背景技術(shù)】
[0002]苯并噻唑類化合物是一類重要的雜環(huán)、雙環(huán)化合物，其廣泛存在于自然界的多種植物中，科學(xué)家們已經(jīng)發(fā)現(xiàn)苯并噻唑類化合物具有一定的生理活性和藥物活性，在藥物化學(xué)和農(nóng)藥化學(xué)方法得到了廣泛的應(yīng)用和深入研究。
[0003]在農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中已經(jīng)發(fā)現(xiàn)苯并噻唑類化合物具有抗菌、除草抗蟲、抗植物病毒以及植物生長調(diào)節(jié)等多種活性；在藥物開發(fā)和藥理研究方面具有抗菌、抗過敏、消炎、抗腫瘤、抗驚厥、免疫調(diào)節(jié)和保護神經(jīng)系統(tǒng)等多種活性。例如，苯并噻唑類藥物利魯唑(riluzole)是有效的抗ALS藥物:
[0004]
【權(quán)利要求】
1.一種(I)所示2-芳基苯并噻唑化合物的合成方法，所述方法包括在催化劑、添加劑存在下，在溶劑中，式(II)鄰氨基苯硫酚與式(III)芳基甲酰甲酸類化合物發(fā)生反應(yīng)，從而得到所述式(I) 2-芳基苯并噻唑化合物:
2.如權(quán)利要求1所述的合成方法，其特征在于:所述催化劑為有機銅或無機銅。
3.如權(quán)利要求1或2所述的方法，其特征在于:所述添加劑為堿金屬的氫氧化物、堿金屬的無機酸鹽或有機酸鹽、堿金屬的醇鹽、無機銨鹽或有機胺。
4.如權(quán)利要求1-3任一項所述的方法，其特征在于:式(II)化合物與式(III)化合物的摩爾比為1:1-3。
5.如權(quán)利要求1-4任一項所述的方法，其特征在于:式(II)化合物與催化劑的摩爾比為 1:0.05-0.15。
6.如權(quán)利要求1-5任一項所述的方法，其特征在于:式(II)化合物與添加劑的摩爾比為 1:1-3。
7.如權(quán)利要求1-6任一項所述的方法，其特征在于:所述方法的反應(yīng)溫度為60-100。。。
8.如權(quán)利要求1-7任一項所述的方法，其特征在于:所述方法的反應(yīng)時間為3-10小時。
9.如權(quán)利要求1-8任一項所述的方法，其特征在于:所述溶劑為異丙醇、水、甲苯、1，4- 二氧六環(huán)、正己烷、乙腈、聚乙二醇、1，2- 二氯乙烷、二甲基甲酰胺(DMF)、乙酸乙酯、二甲基亞砜(DMSO)、乙醇、四氫呋喃(THF)、丙酮。優(yōu)選為異丙醇、水或甲苯，最優(yōu)選為異丙醇或水，進一步最最優(yōu)選為水。
10.如權(quán)利要求1-9任一項所述的方法，其特征在于:所述方法的反應(yīng)氛圍為空氣氛圍、氧氣氛圍或氮氣氛圍。
【文檔編號】C07D277/66GK103788013SQ201410048357
【公開日】2014年5月14日 申請日期:2014年2月12日 優(yōu)先權(quán)日:2014年2月12日
【發(fā)明者】劉妙昌, 陳久喜, 吳華悅, 嚴(yán)紹熙, 高文霞, 黃小波 申請人:溫州大學(xué)