芳香族胺衍生物、有機(jī)電致發(fā)光元件和電子設(shè)備的制作方法
【專(zhuān)利摘要】本發(fā)明提供高效率化、長(zhǎng)壽命化的有機(jī)EL元件和搭載有該元件的電子設(shè)備，以及提供這樣的有機(jī)EL元件而得到的化合物。
【專(zhuān)利說(shuō)明】芳香族胺衍生物、有機(jī)電致發(fā)光元件和電子設(shè)備

【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及芳香族胺衍生物和使用了該芳香族胺衍生物的有機(jī)電致發(fā)光元件(有 機(jī)EL元件)。本發(fā)明還涉及搭載有所述有機(jī)EL元件的電子設(shè)備。

【背景技術(shù)】
[0002] 有機(jī)EL元件是利用通過(guò)施加電場(chǎng)并通過(guò)由陽(yáng)極注入的空穴與由陰極注入的電 子的再結(jié)合能量而使熒光性物質(zhì)發(fā)光的原理的自發(fā)光元件。自4 一>卜7 夕' 7夕 社的C. W. Tang等的利用層疊型元件的低電壓驅(qū)動(dòng)有機(jī)EL元件的報(bào)告（C. W. Tang，S. A. Vanslyke， 了 7。7 彳 F' 7 彳 '7' v 7 卜夕一文' (Applied Physics Letters)，51 卷，913 頁(yè)， 1987年等）以來(lái)，盛行進(jìn)行關(guān)于以有機(jī)材料作為構(gòu)成材料的有機(jī)EL元件的研究。
[0003] 例如，專(zhuān)利文獻(xiàn)1?4公開(kāi)了下述有機(jī)EL元件：公開(kāi)了在2個(gè)氮原子間具有芴骨 架的二胺化合物，通過(guò)使用該二胺化合物作為"與發(fā)光層鄰接"的空穴傳輸層的材料，可抑 制由發(fā)光層的發(fā)光時(shí)的發(fā)熱等而導(dǎo)致的空穴傳輸材料的結(jié)晶化，與在2個(gè)氮原子間具有聯(lián) 苯基的二胺化合物或具有芴骨架的單胺化合物相比，穩(wěn)定性、耐久性得到改良。
[0004] 另外，專(zhuān)利文獻(xiàn)5公開(kāi)了下述內(nèi)容：使用2個(gè)氮原子通過(guò)聯(lián)苯基而鍵合而成的二胺 化合物作為第一空穴傳輸層的材料，使用具有二苯并呋喃結(jié)構(gòu)和咔唑結(jié)構(gòu)的芳香族胺衍生 物作為與發(fā)光層鄰接的第二空穴傳輸層的材料，由此可以制造驅(qū)動(dòng)電壓低、壽命長(zhǎng)的有機(jī) EL元件。專(zhuān)利文獻(xiàn)6公開(kāi)了下述內(nèi)容：在第一空穴傳輸層采用2個(gè)氮原子通過(guò)聯(lián)苯基鍵合 而成的二胺化合物，在第二空穴傳輸層采用具有特定的雜芳基結(jié)構(gòu)的胺化合物用于磷光發(fā) 光性的有機(jī)EL元件中，由此該第二空穴傳輸層兼具電子封閉性（電子7々性)、耐電子 性和空穴注入-傳輸性，且實(shí)現(xiàn)有機(jī)EL元件的高效率和長(zhǎng)壽命。專(zhuān)利文獻(xiàn)7通過(guò)在"與發(fā) 光層鄰接"的空穴傳輸層采用具有咔唑環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物，由此提供元件的發(fā)光效率高，驅(qū)動(dòng) 電壓低的有機(jī)EL元件。
[0005] S卩，有機(jī)EL元件，特別是對(duì)磷光元件而言，通過(guò)使空穴傳輸層為第一空穴傳輸層 和第二空穴傳輸層2層構(gòu)成的方式，在"與發(fā)光層鄰接"的第二空穴傳輸層適用更高功能的 材料，由此可提高元件性能。
[0006] 作為第二空穴傳輸層所要求的性能，以下內(nèi)容是必要的：（i)用于防止磷光發(fā)光 層的激發(fā)能量的擴(kuò)散，而具有高的三重態(tài)能量(優(yōu)選2. 6eV以上。）；（ii)因?yàn)榕c發(fā)光層鄰 接，因此具有耐電子性；（iii)用于防止由發(fā)光層發(fā)生電子泄露，而為親和性7 ^ )小的(優(yōu)選2. 4eV以下。）有機(jī)層；（iv)用于促進(jìn)向發(fā)光層的空穴注入而為離子化電位 大的(優(yōu)選5. 5eV以上。）有機(jī)層。作為滿足這樣的特性的材料，優(yōu)選在三苯基胺骨架上鍵合 有咔唑、二苯并呋喃等雜芳基環(huán)的耐電子性高的分子骨架。
[0007] 另一方面，對(duì)于第一空穴傳輸層，一般地要求對(duì)第二空穴傳輸層的空穴注入性?xún)?yōu) 異。
[0008] 另外，從提高空穴注入性的觀點(diǎn)考慮，研究了含有具有p型半導(dǎo)體的性質(zhì)的化合 物(本發(fā)明中稱(chēng)為受主材料）作為空穴注入層(參照專(zhuān)利文獻(xiàn)8?9)。
[0009] 現(xiàn)有技術(shù)文獻(xiàn) 專(zhuān)利文獻(xiàn) 專(zhuān)利文獻(xiàn)1 :日本專(zhuān)利第3813003號(hào)公報(bào) 專(zhuān)利文獻(xiàn)2 :日本專(zhuān)利第3801330號(hào)公報(bào) 專(zhuān)利文獻(xiàn)3 :日本專(zhuān)利第3792029號(hào)公報(bào) 專(zhuān)利文獻(xiàn)4 :日本專(zhuān)利第3835917號(hào)公報(bào) 專(zhuān)利文獻(xiàn)5 :國(guó)際公開(kāi)第2010/114017號(hào) 專(zhuān)利文獻(xiàn)6 :國(guó)際公開(kāi)第2009/041635號(hào) 專(zhuān)利文獻(xiàn)7 :國(guó)際公開(kāi)第2011/024451號(hào) 專(zhuān)利文獻(xiàn)8 :國(guó)際公開(kāi)第01/49806號(hào)(特表2003-519432號(hào)公報(bào)） 專(zhuān)利文獻(xiàn)9 :國(guó)際公開(kāi)第2011/090149號(hào)。


【發(fā)明內(nèi)容】

[0010] 要解決的技術(shù)問(wèn)題 所述有機(jī)EL元件的研究開(kāi)發(fā)正在進(jìn)行，在商用設(shè)備中，對(duì)有機(jī)EL元件的各種發(fā)光色而 言，使在內(nèi)部發(fā)光的光高效率地取出至設(shè)備外部是不可欠缺的。于是，通過(guò)控制載體傳輸性 比其他有機(jī)層高的空穴傳輸層的膜厚，來(lái)調(diào)整元件全體的光路長(zhǎng)是必要的。因此，現(xiàn)在尋求 一種即使使空穴傳輸層厚膜化、驅(qū)動(dòng)電壓也不變高的程度的高移動(dòng)性的空穴傳輸材料，并 且，通過(guò)與受主材料的相互作用，開(kāi)發(fā)載體生成量大的空穴傳輸材料，并要求使其適用于第 一空穴傳輸層。
[0011] 本發(fā)明是為了解決所述問(wèn)題而成的發(fā)明，其目的在于提供高效率化、長(zhǎng)壽命化的 有機(jī)EL元件和搭載有該有機(jī)EL元件的電子設(shè)備，以及提供這樣的有機(jī)EL元件而得到的化 合物。
[0012] 解決問(wèn)題的手段 本發(fā)明人等為了開(kāi)發(fā)具有所述優(yōu)選性質(zhì)的化合物和使用其的有機(jī)EL元件而進(jìn)行深入 研究，結(jié)果發(fā)現(xiàn)通過(guò)利用通式（1)所示的化合物可解決所述問(wèn)題。而且發(fā)現(xiàn)，若在與發(fā)光層 鄰接的空穴傳輸層中使用雜芳基取代胺衍生物，則不僅作為磷光發(fā)光性有機(jī)EL元件，作為 熒光發(fā)光性有機(jī)EL元件也發(fā)揮優(yōu)異的效果。本發(fā)明基于這樣的見(jiàn)解而完成。
[0013] 即，本發(fā)明的一個(gè)方式是提供下述通式（1)所示的化合物。

【權(quán)利要求】
5. 根據(jù)權(quán)利要求1-4中任一項(xiàng)所述的化合物，其中，所述Ar2為所述有機(jī)基團(tuán)B。
6. 根據(jù)權(quán)利要求1-4中任一項(xiàng)所述的化合物，其中，所述Ar1和Ar2均為所述有機(jī)基團(tuán) A,其中，Ar 1和Ar2可以相同也可以不同。
7. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物，其選自下述化合物組， [化學(xué)式7]
極側(cè)的第一空穴傳輸層和發(fā)光層側(cè)的第二空穴傳輸層組成，該第一空穴傳輸層含有權(quán)利要 求1?7中任一項(xiàng)所述的化合物。
14.根據(jù)權(quán)利要求13所述的有機(jī)電致發(fā)光元件，其中，所述第二空穴傳輸層含有下述 通式（4)所示的化合物，
式（4)中，Ar1?Ar2至少一個(gè)為下述通式（4-2)或（4-4)所示的基團(tuán)，而且，不是通式 (4-2)所示的基團(tuán)的基團(tuán)是下述通式（4-3)或（4-4)所示的基團(tuán)或者取代或未取代的成環(huán) 碳原子數(shù)6?40的芳基，不是通式（4-4)所示的基團(tuán)的基團(tuán)是下述通式（4-2)或（4-3)所 示的基團(tuán)或者取代或未取代的成環(huán)碳原子數(shù)6?40的芳基，
式中，X1為氧原子或硫原子， L3?L2各自獨(dú)立地表示單鍵、或者取代或未取代的成環(huán)碳原子數(shù)6?50的亞芳基， L1?L3可具有的取代基為碳原子數(shù)1?10的直鏈狀或支鏈狀的烷基、成環(huán)碳原子數(shù)3? 10的環(huán)烷基、碳原子數(shù)3?10的三烷基甲硅烷基、成環(huán)碳原子數(shù)18?30的三芳基甲硅烷 基、碳原子數(shù)8?15的烷基芳基甲硅烷基、成環(huán)碳原子數(shù)6?50的芳基、鹵素原子或氰基， Ar 14表示取代或未取代的成環(huán)碳原子數(shù)6?50的芳基，Ar14可具有的取代基為碳原子 數(shù)1?10的直鏈狀或支鏈狀的烷基、成環(huán)碳原子數(shù)3?10的環(huán)烷基、碳原子數(shù)3?10的 三烷基甲硅烷基、成環(huán)碳原子數(shù)18?30的三芳基甲硅烷基、碳原子數(shù)8?15的烷基芳基 甲硅烷基、成環(huán)碳原子數(shù)6?50的芳基、鹵素原子或氰基， R51?R56各自獨(dú)立地表示取代或未取代的碳原子數(shù)1?10的直鏈狀或支鏈狀的烷基、 取代或未取代的成環(huán)碳原子數(shù)3?10的環(huán)烷基、取代或未取代的碳原子數(shù)3?10的三烷 基甲硅烷基、取代或未取代的成環(huán)碳原子數(shù)18?30的三芳基甲硅烷基、取代或未取代的碳 原子數(shù)8?15的烷基芳基甲硅烷基、取代或未取代的成環(huán)碳原子數(shù)6?50的芳基、鹵素原 子或氰基，鄰接的多個(gè)R 51?R56也可以相互鍵合形成成環(huán)的飽和或不飽和的2價(jià)基團(tuán)， b、f各自獨(dú)立地表示0?3的整數(shù)，a、c、d、e各自獨(dú)立地表示0?4的整數(shù)。
15.根據(jù)權(quán)利要求14所述的有機(jī)電致發(fā)光元件，其中，所述通式（4-2)中的L1為取代 2 3 或未取代的成環(huán)碳原子數(shù)6?50的亞芳基。
16. 根據(jù)權(quán)利要求14或15所述的有機(jī)電致發(fā)光元件，其中，所述通式（4-4)中的L3為 取代或未取代的成環(huán)碳原子數(shù)6?50的亞芳基。
17. 根據(jù)權(quán)利要求14-16中任一項(xiàng)所述的有機(jī)電致發(fā)光元件，其中，所述通式（4)中的 Ar11?Ar 13中，取代或未取代的成環(huán)碳原子數(shù)6?40的芳基由下述通式（4-5)?（4-7)中 任一項(xiàng)表不，
式中，R61?R64各自獨(dú)立地為碳原子數(shù)1?10的直鏈狀或支鏈狀的烷基、成環(huán)碳原子 數(shù)3?10的環(huán)烷基、碳原子數(shù)3?10的三烷基甲硅烷基、成環(huán)碳原子數(shù)18?30的三芳基 甲硅烷基、碳原子數(shù)8?15的烷基芳基甲硅烷基、其中所述烷基芳基甲硅烷基中的芳基部 分的成環(huán)碳原子數(shù)為6?14、成環(huán)碳原子數(shù)6?50的芳基、鹵素原子或氰基，鄰接的多個(gè) R 61?R64也可以鍵合形成環(huán)， k、1、m和η各自獨(dú)立地為0?4的整數(shù)。
18. 根據(jù)權(quán)利要求12-17中任一項(xiàng)所述的有機(jī)電致發(fā)光元件，其中，所述陽(yáng)極和所述至 少2層以上的空穴傳輸層之間具有含受主材料的的受主層。
19. 根據(jù)權(quán)利要求13-18中任一項(xiàng)所述的有機(jī)電致發(fā)光兀件，其中，所述第一空穴傳輸 層含有所述受主材料。
20. 根據(jù)權(quán)利要求18或19所述的有機(jī)電致發(fā)光元件，其中，所述受主材料由下述通式 (Α)?（C)中任一項(xiàng)表不，
式（A沖，R11?R16各自獨(dú)立地表示氰基、-CONH2、羧基、或-COOR 17,其中R17為碳原子數(shù) 1?20的烷基，或R11和R12、R13和R14、或R 15和R16彼此鍵合表示-C0-0-C0-所示的基團(tuán)，
式（B)中，R21?R24各自獨(dú)立地為氫原子、取代或未取代的碳原子數(shù)1?20的烷基、取 代或未取代的成環(huán)碳原子數(shù)6?50的芳基、取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)5?50的雜環(huán)基、 鹵素原子、取代或未取代的碳原子數(shù)1?20的烷氧基、取代或未取代的成環(huán)碳原子數(shù)6? 50的芳氧基或氰基，R 21和R22、以及R23和R24可以彼此鍵合形成環(huán)， Y1?Y4各自獨(dú)立地為-N =、-CH =、或-C (R25)=，該R25為取代或未取代的碳原子數(shù) 1?20的烷基、取代或未取代的成環(huán)碳原子數(shù)6?50的芳基、取代或未取代的成環(huán)原子數(shù) 5?50的雜環(huán)基、鹵素原子、取代或未取代的碳原子數(shù)1?20的烷氧基、取代或未取代的成 環(huán)碳原子數(shù)6?50的芳氧基或氰基， Ar1(l表示成環(huán)碳原子數(shù)6?24的稠環(huán)或成環(huán)原子數(shù)6?24的雜環(huán)，ar1和ar2各自獨(dú) 立地表示下述通式（i)或（ii)的環(huán)，
式中，R31?R34可以分別彼此相同也可以不同，為氫原子、取代或未取代的碳原子數(shù) 1?20的烷基、取代或未取代的成環(huán)碳原子數(shù)6?50的芳基或者取代或未取代的成環(huán)原子 數(shù)5?50的雜環(huán)基，R32和R 33也可以彼此鍵合形成環(huán)， [化學(xué)式15]
式中，Ar31為取代或未取代的成環(huán)碳原子數(shù)6?50的芳基、或者取代或未取代的成環(huán) 原子數(shù)5?50的雜芳基。
21. 根據(jù)權(quán)利要求12-20中任一項(xiàng)所述的有機(jī)電致發(fā)光元件，其中，所述發(fā)光層含有選 自蒽衍生物、熒蒽衍生物、苯乙烯基胺衍生物和芳基胺衍生物中的至少一種熒光發(fā)光材料。
22. 根據(jù)權(quán)利要求12-21中任一項(xiàng)所述的有機(jī)電致發(fā)光元件，其中，所述發(fā)光層含有磷 光發(fā)光材料。
23. 根據(jù)權(quán)利要求22所述的有機(jī)電致發(fā)光元件，其中，所述磷光發(fā)光材料為銥（Ir)、鋨 (Os)或鉬（Pt)金屬的鄰位金屬化絡(luò)合物。
24. 根據(jù)權(quán)利要求21所述的有機(jī)電致發(fā)光元件，其為藍(lán)色發(fā)光。
25. 根據(jù)權(quán)利要求22或23所述的有機(jī)電致發(fā)光元件，其為黃色發(fā)光、綠色發(fā)光或藍(lán)色 發(fā)光。
26. 電子設(shè)備，其搭載有權(quán)利要求11?25中任一項(xiàng)所述的有機(jī)電致發(fā)光兀件。
【文檔編號(hào)】C07C211/61GK104093696SQ201380008683
【公開(kāi)日】2014年10月8日 申請(qǐng)日期:2013年2月7日 優(yōu)先權(quán)日:2012年2月10日
【發(fā)明者】加藤朋希, 佐土貴康, 藤山高廣 申請(qǐng)人:出光興產(chǎn)株式會(huì)社, 三井化學(xué)株式會(huì)社