哌嗪衍生物及其在防治害蟲中的用途
【專利摘要】式（I）化合物或其鹽或N-氧化物或含有它們的組合物用于防治昆蟲、螨蟲、軟體動物和線蟲的用途，其中Y是單鍵、C=O、C=S或S(O)m，m是0、1或2；所述環(huán)是6元芳環(huán)或是5或6元雜芳環(huán)；Ra、R1、R2、R4和R8是特定的有機基團；n和p獨立地是0-4。本發(fā)明還提供了新化合物。。
【專利說明】哌嗪衍生物及其在防治害蟲中的用途
[0001]本申請是發(fā)明名稱為“哌嗪衍生物及其在防治害蟲中的用途”的中國發(fā)明專利申請N0.200580021850.9的分案申請，其申請日是2005年05月12日， 優(yōu)先權(quán)日:是2004年05月28日。
[0002]本發(fā)明涉及哌嗪衍生物，制備它們的方法，包含它們的殺昆蟲、殺螨蟲、殺軟體動物和殺線蟲的組合物以及使用它們殺滅和防治昆蟲、螨蟲、軟體動物和線蟲的方法。
[0003]例如在US331845中公開了哌嗪衍生物具有抗原蟲(antiprotazoal)特性以及在EP103464中公開了嘧啶基哌嗪化合物具有殺菌特性。
[0004]現(xiàn)在令人驚奇地發(fā)現(xiàn)一些哌嗪具有殺昆蟲特性。
[0005]因此本發(fā)明提供了一種殺滅和防治昆蟲、螨蟲、線蟲或軟體動物的方法，其包括對害蟲、害蟲的棲息地或易受害蟲侵害的植物施用殺昆蟲、殺螨、殺線蟲或殺軟體動物的有效量的式(I)化合物或其鹽或N-氧化物:
[0006]
【權(quán)利要求】
1.一種殺滅和防治昆蟲、螨蟲、線蟲或軟體動物的方法，其包括對害蟲、害蟲的棲息地或易受害蟲侵害的植物施用殺昆蟲、殺螨、殺線蟲或殺軟體動物有效量的式(I)化合物或其鹽或N-氧化物:
2.根據(jù)權(quán)利要求1的方法，其中環(huán)


3.根據(jù)權(quán)利要求1或2的方法，其中Y是單鍵、C=O或C=S。
4.根據(jù)前面任一權(quán)利要求的方法，其中R1是氫、C^6烷基、CV6氰基烷基、C^6鹵代烷基、C3_7環(huán)烷基(C1J烷基、C^6烷氧基(U烷基、雜芳基(C1J烷基(其中雜芳基可任選被鹵素、硝基、氰1基、Cu烷基、Cp6鹵代烷基、C^6烷氧基、Cu鹵代烷氧基、C^6烷基橫酸基、C^6烷基亞橫酸基、C1^燒硫基、C^6烷氧基擬基、C^6烷基擬基氣基、芳基擬基取代，或雜芳環(huán)上兩相鄰位置可成環(huán)形成5、6或7元任選被鹵素取代的碳環(huán)或雜環(huán))、芳基(C1J烷基(其中芳基可任選被鹵素、硝基、氰1基、Cu烷基、Cp6鹵代烷基、Cu烷氧基、Cp6鹵代烷氧基、Cu燒基橫酸基、C1^烷基亞橫酸基、C^6燒硫基、C1^烷氧基擬基、C^6烷基擬基氣基、芳基擬基取代，或芳基上兩相鄰位置可成環(huán)形成5、6或7元任選被鹵素取代的碳環(huán)或雜環(huán))、C1^6烷基擬基氣基(Cu)烷基、芳基(其可任選被鹵素、硝基、氛基、Cu烷基、Cu鹵代烷基、Cu燒氧基、C1^鹵代烷氧基、C^6烷基橫酸基、C^6烷基亞橫酸基、C1^燒硫基、C^6烷氧基擬基、C^6烷基羰基氨基、芳基羰基取代，或芳基上兩相鄰位置可成環(huán)形成5、6或7元任選被鹵素取代的碳環(huán)或雜環(huán))、雜芳基(其可任選被鹵素、硝基、氰基、CV6烷基、C1^6鹵代烷基、C1^6烷氧基、C1-S鹵代烷氧基、C1^烷基橫酸基、C1^烷基亞橫酸基、C^6燒硫基、C^6烷氧基擬基、C1^烷基羰基氨基、芳基羰基取代，或雜芳基上兩相鄰位置可成環(huán)形成5、6或7元任選被鹵素取代的碳環(huán)或雜環(huán))、C^6烷氧基、C1^鹵代烷氧基、苯氧基(其中苯基任選被鹵素、C^4烷基、Cu燒氧基、C1^4鹵代烷基、C1^4鹵代烷氧基、CN、NO2、芳基、雜芳基、氨基或二烷基氨基取代)、雜芳氧基(任選被鹵素、硝基、氰1基、Cu烷基、Cu鹵代烷基、CV6烷氧基或Cu鹵代烷氧基取代)、雜環(huán)氧基(任選被鹵素、C1^烷基、Cp6鹵代烷基、C^6烷氧基或Cu鹵代烷氧基取代)、氛基、C2-6烯基、C2_6炔基、C3_6環(huán)烷基、C5_7環(huán)烯基、雜環(huán)基(任選被鹵素、硝基、氛基、C^6烷基、Cp6鹵代烷基、C^6烷氧基或Cu鹵代烷氧基取代)、C1^燒硫基、Cu鹵代燒硫基或NR13R14,其中R13和R14獨立地是氫、C1^6烷基、Cu鹵代烷基、C1^6烷氧基(CV6)烷基、苯基(其可任選被鹵素、CV4烷基、Ci_4烷氧基、Ci_4鹵代烷基、CV4鹵代烷氧基、cn、no2、芳基、雜芳基、氨基、二烷基氣基或CV4燒氧擬基取代)、苯基(CV6)烷基(其中苯基可任選被鹵素、CV4烷基、Cu烷氧基、CV4鹵代烷基、C1^4鹵代烷氧基、CN、NO2、芳基、雜芳基、氨基、二烷基氨基、C1^6烷基磺酰基、CV6烷氧羰基取代，或苯環(huán)上兩相鄰位置可成環(huán)形成5、6或7元任選被鹵素取代的碳環(huán)或雜環(huán))、雜芳基(CV6)烷基(其中雜芳基可任選被鹵素、硝基、氰基、CV6烷基、Cu鹵代烷基、CV6烷氧基、C1^鹵代烷氧基、C^6烷基橫酸基、C1^烷基亞橫酸基、C^6燒硫基、C1^烷氧基擬基、CV6烷基羰基氨基、芳基羰基取代，或雜芳環(huán)上兩相鄰位置可成環(huán)形成5、6或7元任選被鹵素取代的碳環(huán)或雜環(huán))或雜芳基(其可任選被鹵素、硝基、氰基、C1^6烷基、C1^6鹵代烷基、CV6烷氧基或Cu鹵代烷氧基、Cu烷氧基擬基Cu烷基擬基氣基、苯氧基擬基氣基(其中苯基任選被鹵素、CV4烷基、CV4烷氧基、CV4鹵代烷基、CV4鹵代烷氧基、CN、NO2、芳基、雜芳基、氨基或二烷基氣基取代)、氣基、Cu烷基氣基或苯氣基(其中苯基任選被鹵素、CV4烷基、Cu燒氧基、Cy鹵代烷基、CV4鹵代烷氧基、CN、NO2、芳基、雜芳基、氨基或二烷基氨基取代)取代)。
5.根據(jù)前面任一權(quán)利要求的方法，其中R2是氫、羥基、CV6烷基或CV6鹵代烷基。
6.根據(jù)前面任一權(quán)利要求的方法，其中R4獨立地是鹵素、氰基、Ci_8烷基、C1^8鹵代烷基、C卜6氛基烷基、C卜6烷氧基(C卜6)烷基、C3-7環(huán)烷基(C卜6)烷基、C5-6環(huán)烯基(C卜6)烷基、c3_6烯氧基(CV6)烷基、c3_6炔氧基(U烷基、芳氧基(CV6)烷基、Cu羧基烷基、C1^6烷基擬基(Cu)烷基、C2_6烯基擬基(Cp6)烷基、C2_6炔基擬基(Cp6)烷基、Cp6燒氧擬基(CV6)燒基、C3_6稀氧基擬基(CV6)烷基、C3_6塊氧擬基(CV6)烷基、芳氧基擬基(CV6)烷基、Cu燒硫基(CV6)烷基、Cp6烷基亞磺 酰基(U烷基、Cp6烷基磺酰基(CV6)烷基、氨基羰基(CV6)烷基、CV6烷基氨基羰基(U烷基、二(CV6)烷基氨基羰基(CV6)烷基、苯基(Ch)烷基(其中苯基任選被鹵素、CV4烷基、Cy烷氧基、Cy鹵代烷基、C1^4鹵代烷氧基、CN、NO2、芳基、雜芳基、氨基或二烷基氨基取代)、雜芳基(Cy)烷基(其中雜芳基任選被鹵素、硝基、氰基、Cm烷基、CV6鹵代烷基、CV6烷氧基或Cu鹵代烷氧基取代)、雜環(huán)基(CV4)烷基(其中雜環(huán)基任選被鹵素、硝基、氰1基、Cu烷基、Cu鹵代烷基、CV6烷氧基或CV6鹵代烷氧基取代)、C2_6烯基、氣基擬基(C2_6)烯基、Cu烷基氣基擬基(C2_6)烯基、_.(C^6)烷基氣基擬基(C2_6)烯基、苯基(C2_4)烯基(其中苯基任選被鹵素、Cu烷基、Cu烷氧基、Cu鹵代烷基、Cu鹵代烷氧基、cn、no2、芳基、雜芳基、氨基或二烷基氨基取代)、c2_6炔基、三甲硅烷基(c2_6)炔基、氨基羰基(c2_6)炔基、Cp6烷基氨基羰基(C2_6)炔基、二(U烷基氨基羰基(C2_6)炔基、Cp6烷氧羰基、C3_7環(huán)烷基、C3_7鹵代環(huán)烷基、C3_7氛基環(huán)烷基、Cu烷基(C3_7)環(huán)烷基、Cu烷基(C3_7)齒代環(huán)烷基、苯基(任選被鹵素、CV4烷基、CV4烷氧基、CV4鹵代烷基、CV4鹵代烷氧基、CN、NO2、芳基、雜芳基、氨基或二烷基氨基取代)、雜芳基(任選被鹵素、硝基、氰基、Ch6烷基、Cu鹵代烷基、C^6烷氧基或Cu鹵代烷氧基取代)、雜環(huán)基(其中雜環(huán)基任選被鹵素、硝基、氛基、C^6烷基、CV6鹵代烷基、CV6烷氧基或CV6鹵代烷氧基取代)，或2個相鄰的R4與它們所相連的碳原子一起形成4、5、6或7元碳環(huán)或雜環(huán)，所述雜環(huán)或碳環(huán)可任選被鹵素、C1^8烷氧基、CV6鹵代烷氧基、苯氧基(任選被鹵素、硝基、氛基、C1^烷基、Cp6鹵代烷基、C1^烷氧基或Cu齒代烷氧基取代)、雜芳氧基(任選被鹵素、硝基、氰i基、C^6烷基、Cu鹵代烷基、C^6烷氧基或CV6鹵代烷氧基取代)、CV8烷硫基或r19r2°n取代，其中R19和R2°獨立地是氫、C1^8烷基、c3_7環(huán)烷基、c3_6烯基、C3_6炔基、C2_6鹵代烷基、Cu烷氧羰基或R19和R2°與它們所相連的N原子一起形成五、六或七元雜環(huán)，所述雜環(huán)可進一步含有一個或兩個選自0、N或S的雜原子并且其任選被一個或兩個Cu烷基取代；11是0、1、2或3。
7.根據(jù)前面任一項權(quán)利要求的方法，其中R8是C1,烷基X1,鹵代烷基、芳基(CV6)烷基(其中芳基任選被鹵素、CV4烷基、Cy烷氧基、Cy鹵代烷基、C1^4鹵代烷氧基、CN、NO2、芳基、雜芳基、氨基或二烷基氨基取代)、雜芳基(Cu)烷基(其中雜芳基任選被鹵素、CV4烷基、(V4烷氧基、CV4鹵代烷基、Cy鹵代烷氧基、cn、no2、芳基、雜芳基、氨基或二烷基氨基取代)、芳基擬基-(CV6)烷基(其中所述芳基可任選被鹵素、Cu烷基、Cu烷氧基、C^4鹵代烷基、CV4鹵代烷氧基、CN、NO2、芳基、雜芳基、氨基或二烷基氨基取代并且所述烷基可任選被芳基取代)、c2_8烯基、c2_8鹵代烯基、芳基(c2_6)-烯基(其中芳基任選被鹵素、C1^4烷基、Cy烷氧基、CV4鹵代烷基、CV4鹵代烷氧基、CN、NO2、芳基、雜芳基、氨基或二烷基氨基、Ch6烷氧基羰基取代，或兩相鄰取代基可成環(huán)形成5、6或7元碳環(huán)或雜環(huán))、雜芳基(C2_6)-烯基(其中雜芳基任選被鹵素、CV4烷基、CV4烷氧基、CV4鹵代烷基、CV4鹵代烷氧基、CN、NO2、芳基、雜芳基、氨基或二烷基氨基、CV6烷氧基羰基取代，或兩相鄰取代基可成環(huán)形成5、6或7元碳環(huán)或雜環(huán))、C2_6炔基、苯基(C2_6)炔基(其中苯基任選被鹵素、Cu烷基、Cu烷氧基、Cu鹵代烷基、CV4鹵代烷氧基、CN、NO2、芳基、雜芳基、氨基或二烷基氨基取代)、C3_7環(huán)烷基、Cu烷氧羰基、CV6烷基擬基、Cu鹵代烷基擬基或芳基(C2_6)烯基擬基(其中芳基可任選被鹵素、Cu烷基、CV4烷氧基、Cy鹵代烷基、C1^4鹵代烷氧基、CN、NO2、芳基、雜芳基、氨基或二烷基氨基取代)或-C(R51) (R52)-[CR53=CR54]Z-R55，其中z是I或2，R51和R52各自獨立地是H、鹵素或C^2烷基，R53和R54各自獨立地是H、鹵素、CV4烷基或CV4鹵代烷基以及R55是任選取代的芳基或任選取代的雜芳基。
8.根據(jù)前面任一項權(quán)利要求的方法，其中Ra獨立地是鹵素、氰基、烷基、羥基或兩個Ra基團與它們所相連的碳原子一起形成=0、=S、=NRb, =CRcRd,其中Rb、Re和Rd獨立地是H或任選被取代的烷基，以及P是O、I或2。
9.式I’的化合物

10.下式的化合物
11.下式的化合物
12.一種殺昆蟲、殺螨或殺線蟲組合物，其含有殺昆蟲、殺螨或殺線蟲有效量的如權(quán)利要求I所定義的式I化合物。
【文檔編號】C07D401/00GK103734137SQ201310627351
【公開日】2014年4月23日 申請日期:2005年5月12日 優(yōu)先權(quán)日:2004年5月28日
【發(fā)明者】J.卡賽雷, L-P·莫雷萊斯, P·邁恩費什, F·策德鮑姆, C·科西, T·皮特納 申請人:辛根塔參與股份公司