專(zhuān)利名稱(chēng)：一種雙酚單丙烯酸酯類(lèi)抗氧劑的制備方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種雙酚單丙烯酸酯類(lèi)抗氧劑的制備方法。
背景技術(shù)：
抗氧劑為一些可以抑制或者延緩聚合物及其他有機(jī)物氧化降解的化合物，其在涂料、塑料等中的應(yīng)用已經(jīng)十分廣泛，大規(guī)模應(yīng)用的商用抗氧劑有抗氧劑1010、抗氧劑168、 抗氧劑1076、抗氧劑242等等，一些抗氧劑具有的一個(gè)特點(diǎn)是具有較大的位阻，同時(shí)結(jié)構(gòu)中
均含有酚羥基。2- (2-羥基-3-叔丁基-5-甲基芐基)-4-甲基_6_叔丁基苯基丙烯酸酯為一種雙酚單丙烯酸酯類(lèi)抗氧劑，商品名稱(chēng)為抗氧劑3052，和其他抗氧劑相比，其具有很好的抗氧化效果，添加到塑料基體中時(shí)，遷移率很低，因此，其性能較好，現(xiàn)有的合成方法復(fù)雜、合成效果較差、產(chǎn)率較低。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的是提供一種雙酚單丙烯酸酯類(lèi)抗氧劑的制備方法。本發(fā)明所采取的技術(shù)方案是
一種雙酚單丙烯酸酯類(lèi)抗氧劑的制備方法，包括以下步驟
1)室溫下，將2，2’-亞甲基雙(4-甲基-6-叔丁基酚)與胺類(lèi)催化劑溶解在有機(jī)溶劑中，并降溫至10°C以下；
2)將丙烯酰氯溶液加入步驟1)的混合物中，并且將反應(yīng)溫度升高至40-60°C，保溫 3-10h ；
其中，2，2’ -亞甲基雙(4-甲基-6-叔丁基酚)與胺類(lèi)催化劑的摩爾比為1:1-2; 2，2’ -亞甲基雙(4-甲基-6-叔丁基酚)與丙烯酰氯的摩爾比為1:1-2。所述的胺類(lèi)催化劑為三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺、三異丁胺、三戊胺、三異戊胺、三己胺、三庚胺、三辛胺、三異辛胺、三壬胺中的一種。所述的胺類(lèi)催化劑為三乙胺。經(jīng)過(guò)步驟1)和步驟2)后，還包括將步驟2)得到的產(chǎn)物洗滌、蒸餾、重結(jié)晶、干燥的純化步驟。2，2’ -亞甲基雙(4-甲基-6-叔丁基酚)與胺類(lèi)催化劑的摩爾比為1:1-1.5。2，2’ -亞甲基雙(4-甲基-6-叔丁基酚)與丙烯酰氯的摩爾比為1:1-1.5。本發(fā)明的有益效果是本發(fā)明的制備方法工藝簡(jiǎn)單、產(chǎn)率較高。


圖1為所得產(chǎn)物的核磁圖譜。
具體實(shí)施方式
一種雙酚單丙烯酸酯類(lèi)抗氧劑的制備方法，包括以下步驟
1)室溫下，將2，2’-亞甲基雙(4-甲基-6-叔丁基酚)與胺類(lèi)催化劑溶解在有機(jī)溶劑中，并降溫至10°C以下；
2)將丙烯酰氯溶液加入步驟1)的混合物中，并且將反應(yīng)溫度升高至40-60°C，保溫 3-10h ；
3)將步驟2)所得產(chǎn)物洗滌、減壓蒸餾、重結(jié)晶、干燥，得產(chǎn)物。其中，步驟1)中，2，2’-亞甲基雙(4-甲基-6-叔丁基酚)與胺類(lèi)催化劑的摩爾比為 1 1-2 ；優(yōu)選的，2，2’-亞甲基雙(4-甲基-6-叔丁基酚)與胺類(lèi)催化劑的摩爾比為1 1-1. 5 ； 2，2’ -亞甲基雙(4-甲基-6-叔丁基酚)和有機(jī)溶劑的用量比為lmol: 1-1. 7L;
步驟2)中，丙烯酰氯溶液為丙烯酰氯的苯溶液或者為丙烯酰氯的甲苯溶液，丙烯酰氯的摩爾濃度為2-4mol/L ；
2，2’ -亞甲基雙(4-甲基-6-叔丁基酚)與丙烯酰氯的摩爾比為1:1-2，優(yōu)選的， 2，2’ -亞甲基雙(4-甲基-6-叔丁基酚)與丙烯酰氯的摩爾比為1:1-1.5。下面結(jié)合具體實(shí)施例做進(jìn)一步的說(shuō)明 實(shí)施例1
1)室溫下，將0.3mol的2，2，-亞甲基雙(4-甲基_6_叔丁基酚)與0. 4mol三乙胺溶解在300ml的甲苯中，開(kāi)啟攪拌，固體溶解后降溫至10°C以下；
2)將含0.4mol丙烯酰氯的甲苯溶液(200ml)在30-40min內(nèi)滴加到步驟1)的混合物中，滴加完成后，將反應(yīng)溫度在10-15min內(nèi)上升至40_45°C，保溫反應(yīng)；
3 )反應(yīng)完成后，蒸餾水進(jìn)行3次洗滌，減壓蒸餾、重結(jié)晶、干燥，得到目標(biāo)產(chǎn)物。實(shí)施例2
1)室溫下，將0.3mol的2，2，-亞甲基雙(4-甲基_6_叔丁基酚)與0. 3mol三乙胺溶解在400ml的甲苯中，開(kāi)啟攪拌，固體溶解后降溫至10°C以下；
2)將含0.3mol丙烯酰氯的甲苯溶液(150ml)在30-40min內(nèi)滴加到步驟1)的混合物中，滴加完成后，將反應(yīng)溫度在10-15min內(nèi)上升至50_55°C，保溫反應(yīng)IOh ；
3 )反應(yīng)完成后，蒸餾水進(jìn)行3次洗滌，減壓蒸餾、重結(jié)晶、干燥，得到目標(biāo)產(chǎn)物。實(shí)施例3
1)室溫下，將0.3mol的2，2，-亞甲基雙(4-甲基_6_叔丁基酚)與0. 45mol三乙胺溶解在500ml的甲苯中，開(kāi)啟攪拌，固體溶解后降溫至10°C以下；
2)將含0.4mol丙烯酰氯的甲苯溶液(100ml)在30-40min內(nèi)滴加到步驟1)的混合物中，滴加完成后，將反應(yīng)溫度在10-15min內(nèi)上升至55_60°C，保溫反應(yīng)池；
3 )反應(yīng)完成后，蒸餾水進(jìn)行4次洗滌，減壓蒸餾、重結(jié)晶、干燥，得到目標(biāo)產(chǎn)物。實(shí)施例1得到的產(chǎn)物1HNMR核磁譜圖如圖1所示，可以看出，確實(shí)生成了目標(biāo)產(chǎn)物 2- (2-羥基-3-叔丁基-5-甲基芐基)-4-甲基-6-叔丁基苯基丙烯酸酯。另外，產(chǎn)率> 80%。本發(fā)明中，所涉及的反應(yīng)方程式如(I )所示
權(quán)利要求
1.一種雙酚單丙烯酸酯類(lèi)抗氧劑的制備方法，其特征在于包括以下步驟1)室溫下，將2，2’-亞甲基雙(4-甲基-6-叔丁基酚)與胺類(lèi)催化劑溶解在有機(jī)溶劑中，并降溫至10°C以下；2)將丙烯酰氯溶液加入步驟1)的混合物中，并且將反應(yīng)溫度升高至40-60°C，保溫 3-10h ；其中，2，2’ -亞甲基雙(4-甲基-6-叔丁基酚)與胺類(lèi)催化劑的摩爾比為1:1-2; 2，2’ -亞甲基雙(4-甲基-6-叔丁基酚)與丙烯酰氯的摩爾比為1:1-2。
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種雙酚單丙烯酸酯類(lèi)抗氧劑的制備方法，其特征在于所述的胺類(lèi)催化劑為三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺、三異丁胺、三戊胺、三異戊胺、三己胺、 三庚胺、三辛胺、三異辛胺、三壬胺中的一種。
3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種雙酚單丙烯酸酯類(lèi)抗氧劑的制備方法，其特征在于所述的胺類(lèi)催化劑為三乙胺。
4.根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種雙酚單丙烯酸酯類(lèi)抗氧劑的制備方法，其特征在于經(jīng)過(guò)步驟1)和步驟2)后，還包括將步驟2)得到的產(chǎn)物洗滌、蒸餾、重結(jié)晶、干燥的純化步驟。
5.根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種雙酚單丙烯酸酯類(lèi)抗氧劑的制備方法，其特征在于 2，2’ -亞甲基雙(4-甲基-6-叔丁基酚)與胺類(lèi)催化劑的摩爾比為1:1-1.5。
6.根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種雙酚單丙烯酸酯類(lèi)抗氧劑的制備方法，其特征在于 2，2’ -亞甲基雙(4-甲基-6-叔丁基酚)與丙烯酰氯的摩爾比為1:1-1.5。
全文摘要
本發(fā)明公布了一種雙酚單丙烯酸酯類(lèi)抗氧劑的制備方法，包括以下步驟1)室溫下，將2,2’-亞甲基雙(4-甲基-6-叔丁基酚)與胺類(lèi)催化劑溶解在有機(jī)溶劑中，并降溫至10℃以下；2)將丙烯酰氯溶液加入步驟1)的混合物中，并且將反應(yīng)溫度升高至40-60℃，保溫3-10h；其中，2,2’-亞甲基雙(4-甲基-6-叔丁基酚)與胺類(lèi)催化劑的摩爾比為1:1-2；2,2’-亞甲基雙(4-甲基-6-叔丁基酚)與丙烯酰氯的摩爾比為1:1-2。本發(fā)明的制備方法工藝簡(jiǎn)單、產(chǎn)率較高。
文檔編號(hào)C07C69/54GK102381968SQ20111027976
公開(kāi)日2012年3月21日 申請(qǐng)日期2011年9月20日 優(yōu)先權(quán)日2011年9月20日
發(fā)明者夏飛, 李 杰, 楊育農(nóng), 王慶 申請(qǐng)人:廣州合成材料研究院有限公司