專(zhuān)利名稱(chēng)：基于鄰苯二甲酰亞胺的三聚氰胺熒光傳感器材料的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明具體為一種基于鄰苯二甲酰亞胺的新型三聚氰胺熒光傳感器材料及其制備方法，并涉及了該類(lèi)材料在三聚氰胺檢測(cè)的應(yīng)用，屬于光電材料制備的技術(shù)領(lǐng)域。
背景技術(shù)：
目前三聚氰胺被認(rèn)為毒性輕微，大鼠口服的半數(shù)致死量大于3克/公斤體重。據(jù) 1945年的一個(gè)實(shí)驗(yàn)報(bào)道將大劑量的三聚氰胺飼喂給大鼠、兔和狗后沒(méi)有觀察到明顯的中毒現(xiàn)象。動(dòng)物長(zhǎng)期攝入三聚氰胺會(huì)造成生殖、泌尿系統(tǒng)的損害，膀胱、腎部結(jié)石，并可進(jìn)一步誘發(fā)膀胱癌。1994年國(guó)際化學(xué)品安全規(guī)劃署和歐洲聯(lián)盟委員會(huì)合編的《國(guó)際化學(xué)品安全手冊(cè)》第三卷和國(guó)際化學(xué)品安全卡片也只說(shuō)明長(zhǎng)期或反復(fù)大量攝入三聚氰胺可能對(duì)腎與膀胱產(chǎn)生影響，導(dǎo)致產(chǎn)生結(jié)石。然而，2007年美國(guó)寵物食品污染事件的初步調(diào)查結(jié)果認(rèn)為摻雜了< 6. 6%三聚氰胺的小麥蛋白粉是寵物食品導(dǎo)致中毒的原因。由于中國(guó)采用估測(cè)食品和飼料工業(yè)蛋白質(zhì)含量方法的缺陷，三聚氰胺也常被不法商人摻雜進(jìn)食品或飼料中，以提升食品或飼料檢測(cè)中的蛋白質(zhì)含量指標(biāo)，因此三聚氰胺也被作假的人稱(chēng)為“蛋白精”。蛋白質(zhì)主要由氨基酸組成。蛋白質(zhì)平均含氮量為16%左右，而三聚氰胺的含氮量為66%左右。常用的蛋白質(zhì)測(cè)試方法“凱氏定氮法”是通過(guò)測(cè)出含氮量乘以6. 25來(lái)估算蛋白質(zhì)含量，因此，添加三聚氰胺會(huì)使得食品的蛋白質(zhì)測(cè)試含量虛高，從而使劣質(zhì)食品和飼料在檢驗(yàn)機(jī)構(gòu)只做粗蛋白質(zhì)簡(jiǎn)易測(cè)試時(shí)蒙混過(guò)關(guān)。有人估算在植物蛋白粉和飼料中使測(cè)試蛋白質(zhì)含量增加一個(gè)百分點(diǎn)，用三聚氰胺的花費(fèi)只有真實(shí)蛋白原料的1/5。三聚氰胺作為一種白色結(jié)晶粉末，沒(méi)有什么氣味和味道，所以摻雜后不易被發(fā)現(xiàn)。奶粉事件各個(gè)品牌奶粉中蛋白質(zhì)含量為15-20% (晚上在超市看到包裝上還有標(biāo)示為10-20%的)，蛋白質(zhì)中含氮量平均為16%。某合格奶粉蛋白質(zhì)含量為18%計(jì)算，含氮量為2.88%。而三聚氰胺含氮量為66.6%，是鮮牛奶的151倍，是奶粉的23倍。每IOOg 牛奶中添加0. 1克三聚氰胺，理論上就能提高0. 625%蛋白質(zhì)。2008年9月12日，湖北同濟(jì)醫(yī)院小兒外科副主任張文第一個(gè)曝出奶粉事件。此后不久，全國(guó)各地陸續(xù)曝光結(jié)石奶粉事件，三鹿700噸奶粉受污染，嬰兒腎結(jié)石集中暴發(fā)， 以三鹿奶粉為代表的一系列奶產(chǎn)品被檢測(cè)出含三聚氰胺。除乳制品外，雞蛋、飼料等各類(lèi)蛋白產(chǎn)品也被查出含有三聚氰胺。傳統(tǒng)“凱氏定氮法”通過(guò)測(cè)含氮量來(lái)估算食品中蛋白質(zhì)含量，因此，添加三聚氰胺會(huì)使得食品中蛋白質(zhì)測(cè)試含量升高，使劣質(zhì)食品通過(guò)食品檢驗(yàn)機(jī)構(gòu)的測(cè)試。試驗(yàn)表明，長(zhǎng)期或反復(fù)攝入三聚氰胺可能對(duì)腎與膀胱產(chǎn)生影響，導(dǎo)致結(jié)石的產(chǎn)生。 由此看來(lái)，食品的安全問(wèn)題日益嚴(yán)重，快速方便準(zhǔn)確地對(duì)食品中的三聚氰胺進(jìn)行檢測(cè)已成為一種必然要求。配制檢測(cè)試劑的稀溶液(檢測(cè)分子間保持著足夠大的間距)，檢測(cè)分子為游離狀態(tài)，體系有熒光表現(xiàn)。加入待測(cè)樣品，如果樣品中存在三聚氰胺，運(yùn)動(dòng)著的檢測(cè)分子在氫鍵驅(qū)動(dòng)力下，移向三聚氰胺分子。三個(gè)檢測(cè)分子結(jié)合上一個(gè)三聚氰胺分子，每個(gè)檢測(cè)分子的識(shí)別部位與三聚氰胺環(huán)上的N原子及兩個(gè)氨基上的H形成三重氫鍵作用(如附圖
)。當(dāng)體系中的檢測(cè)分子與三聚氰胺結(jié)合后，距離拉近，連接在檢測(cè)分子兩端的芴基團(tuán)隨之靠攏，發(fā)生堆疊作用，使溶液的熒光效果發(fā)生改變。由于每個(gè)檢測(cè)分子帶有兩個(gè)芴基團(tuán)，在游離狀態(tài)芴與芴之間沒(méi)有相互作用。當(dāng)識(shí)別到三聚氰胺后，芴剛好可以嵌在兩檢測(cè)分子間(一個(gè)芴的長(zhǎng)度約為十幾A)，兩個(gè)芴基團(tuán)在這個(gè)空間發(fā)生π電子云堆疊，使得芴的光譜特性發(fā)生改變，全過(guò)程如附圖。理論上通過(guò)檢測(cè)顏色或熒光的變化，可以判斷是否有三聚氰胺的存在。

發(fā)明內(nèi)容
技術(shù)問(wèn)題本發(fā)明在于提出一種基于鄰苯二甲酰亞胺的三聚氰胺熒光傳感器材料。該材料通過(guò)Suzuki反應(yīng)等制備了小分子自組裝傳感器。此外，指出了該材料在檢測(cè)方面的應(yīng)用前景。技術(shù)方案本發(fā)明的一種基于鄰苯二甲酰亞胺的新型三聚氰胺熒光傳感器材料， 其基本結(jié)構(gòu)如下(Ap A2均為氫、芴、咔唑、蒽、萘、噻吩、苯以及這些基團(tuán)被烷基或烷氧基修飾后形成的衍生物中的任何一種；或者A1為氫、芴、咔唑、蒽、萘、噻吩、苯以及這些基團(tuán)被烷基或烷氧基修飾后形成的衍生物中的任何一種，A2為另一種)
權(quán)利要求
1. 一種基于鄰苯二甲酰亞胺的三聚氰胺熒光傳感器材料，其特征在于該材料為一種在鄰苯二甲酰亞胺的3，6位引入檢測(cè)基團(tuán)，其基本結(jié)構(gòu)如下
2.如權(quán)利要求1所述的基于鄰苯二甲酰亞胺的三聚氰胺熒光傳感器材料，其特征在于，所述的A1、A2均為辛基修飾的芴基團(tuán)即9，9 ’ - 二辛基芴
3.如權(quán)利要求1所述的基于鄰苯二甲酰亞胺的三聚氰胺熒光傳感器材料，其特征在于，其中A1為辛基修飾的咔唑基團(tuán)即N-辛基咔唑，A2為氫
4.如權(quán)利要求1所述的基于鄰苯二甲酰亞胺的三聚氰胺熒光傳感器材料，其特征在于，其中A1為己基修飾的蒽基團(tuán)即9-己基蒽、A2為丁基修飾的萘基團(tuán)即5- 丁基萘
5.如權(quán)利要求1所述的基于鄰苯二甲酰亞胺的三聚氰胺熒光傳感器材料，其特征在于，其中A1為丁基修飾的萘基團(tuán)即5- 丁基萘，A2為己基修飾的噻吩基團(tuán)即3-己基噻吩
6.如權(quán)利要求1所述的基于鄰苯二甲酰亞胺的三聚氰胺熒光傳感器材料，其特征在于，其中A1為甲氧基修飾的苯基團(tuán)即甲氧基苯，A2為丁基修飾的萘基團(tuán)即5- 丁基萘
全文摘要
基于鄰苯二甲酰亞胺的三聚氰胺熒光傳感器材料為一種通過(guò)在鄰苯二甲酰亞胺的3，6位引入相應(yīng)基團(tuán)后形成的新型光化學(xué)傳感器分子材料，該類(lèi)化合物可與三聚氰胺分子發(fā)生特異性結(jié)合，具有較好的靈敏度和選擇性，在三聚氰胺檢測(cè)領(lǐng)域具有很好的應(yīng)用前景。其基本結(jié)構(gòu)如下，A1、A2可為氫、芴、咔唑、蒽、萘、噻吩、苯以及這些基團(tuán)被烷基或烷氧基修飾后形成的衍生物中的任何一種。
文檔編號(hào)C07D209/48GK102344404SQ20111019110
公開(kāi)日2012年2月8日 申請(qǐng)日期2011年7月7日 優(yōu)先權(quán)日2011年7月7日
發(fā)明者吳曉軍, 柳駿, 王博, 王柳, 鄭超, 陳潤(rùn)鋒 申請(qǐng)人:南京郵電大學(xué)