專利名稱：合成3-羥基戊二腈的方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及3-羥基戊二腈的制備，所述3-羥基戊二腈是化學(xué)合成的有用中間體。
背景技術(shù)：
化合物3-羥基戊二腈是多種可用物質(zhì)諸如藥物活性化合物、毛發(fā)著色中使用的 二胺、以及高強(qiáng)度纖維單體的前體。它通?？赏ㄟ^用無機(jī)氰化物的水溶液處理環(huán)氧氯丙烷 (“ECH”)，制備作為中間體的4-氯-3-羥基丁腈(還被稱為“氯乙醇”)來合成，如F. Johnson 等人的“ J. Org. Chem.，，(1962)第27卷第2241至2243頁中所示 然而，該方法的缺點(diǎn)在于副產(chǎn)物的形成以及產(chǎn)率不利于商業(yè)化。美國臨時(shí)申請60/874，401提供了用于制備3-羥基戊二腈的高收率和高產(chǎn)率方 法，將所述文獻(xiàn)全文以引用方式并入作為本文的一部分以用于所有目的。所述方法為在水和離子液體的存在下，使環(huán)氧鹵丙烷、4-鹵代-3-羥基-丁腈或 與那些物質(zhì)相類似的其中離去基團(tuán)不同于鹵素的化合物與氰化物(CN-)反應(yīng)。此反應(yīng)具有 可用的收率水平，并且所觀察到的反應(yīng)完成時(shí)間為約17至約48小時(shí)。然而，仍需要可以高產(chǎn)率和短反應(yīng)時(shí)間來制得3-羥基戊二腈的其它方法。發(fā)明概述本文公開的發(fā)明包括用于制備3-羥基戊二腈的方法，用于制備可由3-羥基戊二 腈轉(zhuǎn)化而成的產(chǎn)物的方法，以及通過所有這些方法獲得的和可獲得的產(chǎn)物。這些方法的一個(gè)實(shí)施方案提供了制備3-羥基戊二腈的方法，所述方法為(a)使烯丙基氰溶液環(huán)氧化以形成烯丙基氰環(huán)氧化物，其由下式I的結(jié)構(gòu)表示 以及(b)使烯丙基氰環(huán)氧化物與CN-源水溶液接觸，所述水溶液具有約8至約10范圍 內(nèi)的pH。這些方法的另一個(gè)實(shí)施方案提供了將3-羥基戊二腈轉(zhuǎn)化成另一種化合物或低聚物或聚合物的方法。發(fā)明詳述在本文方法中，通過形成烯丙基氰環(huán)氧化物，然后使所形成的烯丙基氰環(huán)氧化 物接觸氰化物源的堿性水溶液，來制得3-羥基戊二腈(“3-HGN”)。3-HGN(CAS登記號 624-58-8)也被稱為氧雜環(huán)丙基乙腈、3，4_環(huán)氧丁腈和表氰醇，并且還可由式I的結(jié)構(gòu)表示。在本文方法的第一步中，形成烯丙基氰的環(huán)氧化物。烯丙基氰(CH2 = CHCH2CN, CAS登記號109-75-1，也被稱為3-丁烯腈)是可商購獲得的，例如得自Sigma-Aldrich(St. Louis, Missouri, USA)。烯丙基氰的環(huán)氧化描述于例如F. F. Fleming等人的“Journal of OrganicChemistry”第 66 卷第 2174 至 2177 頁(2001)；和 E. Mete 等人的“Russian Chemical Bulletin”國際版第52卷(8)第1879至1881頁(2003年8月)中。Fleming將1. 5當(dāng)量的間氯過苯甲酸(“mCPBA”)固體在室溫下加入到烯丙基氰 的012(12溶液(0. 1至0.5M)中。每天加入八分之一的mCPBA，共八天。將所得溶液攪拌過 夜，其后加入飽和的NaHS03水溶液以將過量的mCPBA還原成間氯苯甲酸(“mCBA”)。為了 分離出產(chǎn)物，將有機(jī)相分離出來，用飽和的NaHC03水溶液洗滌，然后用無水Na2S04或MgS04 干燥，并且在減壓下濃縮，以制得分析純的烯丙基氰環(huán)氧化物。類似地，Mete使烯丙基氰與 mCPBA (—當(dāng)量，在CH2C1中)反應(yīng)，而且使反應(yīng)混合物在超聲波浴槽(47kHz)中超聲處理兩 天以加速反應(yīng)。在可供選擇的實(shí)施方案中，本文方法包括將由上述方法制得的烯丙基氰環(huán)氧化物 分離出來的步驟。然后由烯丙基氰環(huán)氧化物形成3-HGN，其反應(yīng)可如下圖示表示 使烯丙基氰環(huán)氧化物與氰化物源的水溶液接觸。對于其將接觸的每摩爾烯丙基氰 環(huán)氧化物，適宜的氰化物源水溶液包含約1至約1. 5，優(yōu)選約1. 1至約1. 3摩爾的CN-。適 宜的CN-源包括但不限于堿金屬氰化物，諸如KCN、NaCN和LiCN ；和三甲基甲硅烷基氰化 物?？墒褂帽u腈，在此情況下將堿諸如三乙基胺與其一起加入，堿的相對量使得每摩爾 堿可加入一摩爾以上的丙酮羥腈，或每摩爾堿可加入約3至約4摩爾丙酮羥腈。氰化物源的水溶液的pH可為約8. 0或更高，約8. 3或更高，約8. 7或更高，或約 9. 0或更高，以及約10. 0或更低，約9. 7或更低，約9. 3或更低，或約9. 0或更低。因此，氰 化物源水溶液的PH可表示為通過將如上所述的各個(gè)最大值和最小值任意組合而形成的任 何可能范圍。優(yōu)選約8.0或更高的pH。通過向氰化物源水溶液中加入足量的酸來調(diào)節(jié)氰化 物水溶液的PH以將pH降至約8. 0至約10. 0的范圍內(nèi)，來提供所需pH下的氰化物源水溶 液。用于此目的的具體酸不是關(guān)鍵性的。適宜酸的實(shí)例無限制地包括H2S04和HC1。使烯丙基氰環(huán)氧化物(式I)與氰化物源水溶液接觸，通過由上文通式II描述的中間體，使其反應(yīng)進(jìn)行足夠的時(shí)間以制得3-HGN產(chǎn)物，所述足夠的時(shí)間為例如約4至約10 小時(shí)。用于此反應(yīng)中的氰化物源水溶液適宜具有例如約0°C至約25°C范圍內(nèi)的溫度。在一段足以使產(chǎn)物形成的時(shí)間后，使反應(yīng)混合物分離成有機(jī)層和水層以能夠分離 出3-HGN產(chǎn)物。一般來講，3-HGN產(chǎn)物大部分存在于含水相中，因此可用例如乙酸乙酯、四氫 呋喃(“THF”)、環(huán)戊酮、環(huán)己酮或甲基乙基酮(“MEK”)萃取所述水層。將有機(jī)萃取物濃縮， 并且通過本領(lǐng)域已知的任何適宜方法諸如柱層析純化殘余物以獲得黃色油狀產(chǎn)物3-HGN。如果需要，可如上所述分離和回收3-HGN產(chǎn)物。在經(jīng)歷或不經(jīng)歷從反應(yīng)混合物中 回收的情況下，還可使其經(jīng)歷其它步驟以將其轉(zhuǎn)化成另一種產(chǎn)物，諸如另一種化合物(例 如單體)或低聚物或聚合物。因此，本發(fā)明方法的另一個(gè)實(shí)施方案提供了使3-HGN經(jīng)由一 個(gè)或多個(gè)反應(yīng)轉(zhuǎn)化成另一種化合物或低聚物或聚合物的方法?？赏ㄟ^如上所述的方法來制 備3-HGN，然后轉(zhuǎn)化成例如化合物諸如二氨基吡啶。在多步方法中，二氨基吡啶可繼而經(jīng)歷 聚合反應(yīng)以由此制備低聚物或聚合物，諸如具有酰胺官能團(tuán)、酰亞胺官能團(tuán)或脲官能團(tuán)的 那些，或吡啶并二咪唑-2，6-二基(2，5-二羥基-對亞苯基)聚合物?？赏ㄟ^下述方法將3-HGN轉(zhuǎn)化成二氨基吡啶，其中使3-HGN與氨或銨供體諸如脂 族胺、環(huán)胺或芳族胺反應(yīng)，包括的胺為諸如正丁胺、芐胺、哌嗪和苯胺。使反應(yīng)在溶劑諸如醇 中，在100°C至200°C下進(jìn)行，優(yōu)選使用過渡金屬催化劑諸如銅、鈷、錳或鋅鹽。與上述方法 類似的方法描述于US5，939，553中。在一種方法中，二氨基吡啶(從而3-HGN最終為其前體)可通過與二元酸(或二 元酰鹵)的反應(yīng)轉(zhuǎn)化成聚酰胺低聚物或聚合物，其中例如聚合反應(yīng)在有機(jī)化合物溶液中進(jìn) 行，所述有機(jī)化合物在反應(yīng)條件下是液體，是二元酸(二元酰鹵)和二氨基吡啶的溶劑，并 且對聚合產(chǎn)物具有溶脹或部分溶劑化作用。所述反應(yīng)可在中等溫度例如100°c下實(shí)施，并 且優(yōu)選在同樣可溶于所選溶劑中的酸受體的存在下實(shí)施。適宜的溶劑包括甲基乙基酮、乙 腈、N，N-二甲基乙酰胺、包含5%氯化鋰的二甲基甲酰胺、以及包含氯化季銨鹽(如甲基三 正丁基氯化銨或甲基三正丙基氯化銨)的N-甲基吡咯烷酮。反應(yīng)物組分的混合導(dǎo)致產(chǎn)生 大量的熱，并且攪拌也會導(dǎo)致產(chǎn)生熱能。鑒于此原因，當(dāng)需要冷卻來保持所需溫度時(shí)，可在 所述過程的整個(gè)期間冷卻溶劑體系和其它物質(zhì)。與上述類似的方法描述于US 3，554，966、 US 4，737，571 和 CA2, 355，316 中。在一種方法中，二氨基吡啶(從而3-HGN最終是其前體)還可通過與二元酸(或 二元酰鹵)的反應(yīng)轉(zhuǎn)化成聚酰胺低聚物或聚合物，其中例如在酸受體的存在下，溶于一種 溶劑中的二氨基吡啶溶液接觸溶于第二溶劑中的二元酸或二元酰鹵諸如二酰氯的溶液，所 述第二溶劑與所述第一溶劑不混溶以使聚合反應(yīng)在兩相界面處進(jìn)行。二氨基吡啶可例如 溶解或分散于含堿的水中，其中堿以足以中和聚合反應(yīng)期間生成的酸的量使用。氫氧化鈉 可用作酸受體。用于二元酸(二元酰鹵)的優(yōu)選溶劑是四氯乙烯、二氯甲烷、石腦油和氯 仿。用于二元酸(二元酰鹵)的溶劑應(yīng)相對不是酰胺反應(yīng)產(chǎn)物的溶劑，并且應(yīng)與胺溶劑相 對不混溶。優(yōu)選的不混溶性閾值如下可溶于胺溶劑中的有機(jī)溶劑應(yīng)不超過0.01%重量至 1.0%重量。將二氨基吡啶、堿和水一起加入并且劇烈攪拌。攪拌器的高剪切作用是重要 的。將酰氯溶液加入到含水漿液中。一般在0°c至60°C下，使接觸進(jìn)行例如約1秒至10分 鐘，并且優(yōu)選在室溫下進(jìn)行5秒至5分鐘。聚合反應(yīng)快速發(fā)生。與上述類似的方法描述于 US 3，554，966 和 US 5，693，227 中。
在一種方法中，二氨基吡啶(從而3-HGN最終是其前體)還可通過與四元酸(或 其鹵化衍生物)或二酐的反應(yīng)轉(zhuǎn)化成聚酰胺低聚物或聚合物，其中每種試劑(通常以等摩 爾量)溶解于共同的溶劑中，并且將所述混合物加熱至在100至250°C范圍內(nèi)的溫度，直至 產(chǎn)物具有在0. 1至2dL/g范圍內(nèi)的粘度。適宜的酸或酸酐包括二苯基甲醇_3，3’，4，4’_四 甲酸、1，4_雙(2，3_ 二羧基苯氧基)苯二酸酐和3，3’，4，4’ - 二苯甲酮四甲酸二酐。適宜 的溶劑包括甲酚、二甲苯酚、二甘醇二醚、丁內(nèi)酯和環(huán)丁砜。作為另外一種選擇，可從反 應(yīng)混合物中回收聚酰胺_酸產(chǎn)物，并且通過與脫水劑如乙酸酐和0 -甲基吡啶的混合物一 起加熱，進(jìn)一步轉(zhuǎn)化成聚酰亞胺。與上述類似的方法描述于US 4，153，783、US 4，736，015 和 US 5，061，784 中。二氨基吡啶(從而3-HGN最終是其前體)還可通過與多異氰酸酯的反應(yīng)轉(zhuǎn)化成 聚脲低聚物或聚合物，所述多異氰酸酯的代表性實(shí)例包括甲苯二異氰酸酯；4，4_ 二異氰酸 二苯甲烷；己二異氰酸酯；苯二異氰酸酯。所述反應(yīng)可在溶液中進(jìn)行，如在環(huán)境溫度下和在 劇烈攪拌下將兩種試劑溶解于環(huán)丁砜和氯仿的混合物中。通過與水或丙酮和水分離，然后 在真空烘箱中干燥，將產(chǎn)物后處理。與上述類似的方法描述于US 4，451，642和Kumar的 "Macromolecules" (17,2463(1984))中。形成聚脲的反應(yīng)還可在界面環(huán)境下進(jìn)行，如將二 氨基吡啶溶解于通常含有酸受體或緩沖劑的含水液體中。多異氰酸酯溶解于有機(jī)液體如 苯、甲苯或環(huán)己烷中。劇烈攪拌后，在兩相界面處形成聚合物產(chǎn)物。與上述類似的方法描述 于 US 4，110，412 以及 Millich 和 Carraher 的"Interfacial Syntheses”第 2 卷(Dekker, NewYork, 1977)中。二氨基吡啶還可經(jīng)由與光氣的反應(yīng)轉(zhuǎn)化成聚脲，如在US2，816，879中所 述的界面方法中。還可通過(i)將二氨基吡啶轉(zhuǎn)化成二氨基二硝基吡啶，(ii)將所述二氨基二硝基 吡啶轉(zhuǎn)化成四氨基吡啶，以及(iii)將所述四氨基吡啶轉(zhuǎn)化成吡啶并二咪唑-2，6-二基(2， 5- 二羥基_對亞苯基)聚合物，將二氨基吡啶(從而3-HGN最終是其前體)轉(zhuǎn)化成吡啶并 二咪唑-2，6-二基(2，5-二羥基-對亞苯基)聚合物。二氨基吡啶(從而3-HGN最終是其前體)可通過使其接觸硝酸以及三氧化硫的發(fā) 煙硫酸溶液轉(zhuǎn)化成二氨基二硝基吡啶，如W0 97/11058中所述。通過在強(qiáng)酸的存在下使用 氫化催化劑氫化，并且使用共溶劑諸如低級醇、烷氧基醇、乙酸或丙酸，可將二氨基二硝基 吡啶轉(zhuǎn)化成四氨基吡啶，如US3, 943，125中所述。如US 5，674，969(將所述文獻(xiàn)全文引入作為本文的一部分以用于所有目的)中所 公開的，可通過在多磷酸強(qiáng)酸中，在高于100°C至最多約180°C下緩慢加熱并且在減壓下， 使2，5_ 二羥基對苯二甲酸與四氨基吡啶的三鹽酸化一水合物聚合，接著在水中沉淀；或如 美國專利公開2006/0287475 (將所述文獻(xiàn)全文引入作為本文的一部分以用于所有目的)中 所公開的，通過在約50°C至約110°C的溫度下混合單體，然后在145°C下形成低聚物，然后 使低聚物在約160°C至約250°C下反應(yīng)，可使四氨基吡啶(從而最終使作為其前體的3-HGN) 轉(zhuǎn)化成吡啶并二咪唑-2，6-二基(2，5-二羥基-對亞苯基)聚合物。如此制備的吡啶并二 咪唑-2，6-二基(2，5-二羥基-對亞苯基)聚合物可以為例如聚(1，4-(2，5_ 二羥基)亞 苯基-2，6-吡啶并[2,3-d:5,6-d' ] 二咪唑)聚合物、或聚[(1，4-二氫二咪唑并[4，5_b 4’，5’-e]吡啶-2，6-二基)(2，5-二羥基-1，4-亞苯基)]聚合物。然而，這些聚合物的吡 啶并二咪唑部分可以被置換為苯并二咪唑、苯并二噻唑、苯并二噁唑、吡啶并二噻唑和吡啶并二噁唑中的任何一種或多種；而這些聚合物的2，5-羥基-對亞苯基部分可以被置換為一 種或多種以下物質(zhì)的衍生物間苯二甲酸、對苯二甲酸、2，5_吡啶二甲酸、2，6_萘二甲酸、 4，4’ - 二苯基二甲酸、2，6-喹啉二甲酸、以及2，6-雙(4-羧基苯基)吡啶并二咪唑。實(shí)施例可從如下所述的一系列實(shí)施例中了解本發(fā)明方法的有利特征和效用。所述實(shí)施例 所基于的這些方法的實(shí)施方案僅僅是代表性的，并且選擇那些實(shí)施方案來示例本發(fā)明，不 表示沒有描述在這些實(shí)施例中的排列、方法、組分、方式、反應(yīng)物、步驟、技術(shù)、構(gòu)型、設(shè)計(jì)或 方案不適用于實(shí)施這些方法，或者不表示沒有描述在這些實(shí)施例中的主題在所附權(quán)利要求 及其等同物范疇之外。以下物質(zhì)用于實(shí)施例中。所有商購試劑均按原樣使用。烯丙基氰(98%純度)、氰化 鈉(97%純度)和間氯過苯甲酸(77%純度)得自 AldrichChemical Company (Milwaukee, Wisconsin, USA)。用于實(shí)施例中的縮寫含義如下“g”表示克，“h”表示小時(shí)，“mCBA”表示間氯苯甲 酸，“mCPBA”表示間氯過苯甲酸，“MeOD”表示氘代甲醇，“mL”表示毫升，“mmol”表示毫摩爾， “NaCN”表示氰化鈉，并且“NMR”表示核磁共振光譜。如本文所用，術(shù)語“鹽水”是指飽和的 氯化鈉水溶液。實(shí)施例11 (a)如下制備烯丙基氰環(huán)氧化物，如下所述，將所述烯丙基氰環(huán)氧化物用于制備 3-HGN:向烯丙基氰(6.0mL，74. 587mmol)的二氯甲烷(100. OmL)溶液中加入間氯過苯甲酸 (5. 00g 77%的mCPBA，22. 310mmol)，并且將反應(yīng)混合物攪拌過夜。第二天，再加入5g的 mCPBA,并且重復(fù)所述過程，共在七天內(nèi)加入35g的mCPBA。其后，通過加入飽和的亞硫酸氫 鈉(NaHS03)水溶液(50. OmL)將過量的mCPBA還原成mCBA，然后用水稀釋。然后使層分離。 用飽和的NaHC03水溶液(5xl00mL)萃取有機(jī)層，直至移除mCBA。使有機(jī)萃取物過濾通過棉 塞，并且濃縮，獲得4. 29g(79.4% )純烯丙基氰環(huán)氧化物。1(b)向冷的(0°C )NaCN(0. 123g，2. 50mmol)水溶液(1. OOmL)中加入濃硫酸，以 使所述溶液的所得PH為約8。然后以水溶液(l.OOmL)形式滴加如上所述在1 (a)中制備的 烯丙基氰環(huán)氧化物(0. 166g，2.00mmol)。接著移除冰浴，并且使所述混合物達(dá)到室溫。一 小時(shí)后，取出0. 10mL反應(yīng)混合物樣本，用飽和的NaHC03水溶液淬滅，并且用乙酸乙酯萃取。 真空移除溶劑，并且將殘余物溶解于MeOD中以供NMR光譜分析。每一小時(shí)重復(fù)對反應(yīng)混合 物采樣，共進(jìn)行四小時(shí)。反應(yīng)在四小時(shí)內(nèi)完成度大于90%。3-HGN與烯丙醇的比率為約60 比1。實(shí)施例2向冷的(0°C )NaCN(0. 123g，2. 50mmol)水溶液(1. OOmL)中加入濃硫酸，以使所述 溶液的所得PH為約8。然后以水溶液(l.OOmL)形式滴加如上所述在1 (a)中制得的烯丙基 氰環(huán)氧化物(0. 166g，2. OOmmol)。接著移除冰浴，并且使所述混合物在4h內(nèi)達(dá)到室溫。然后 使混合物在四氫呋喃和鹽水間分配，并且使層分離。用四氫呋喃將水層萃取四次(4xl0mL)， 并且用Na2S04干燥有機(jī)萃取物，并且濃縮。獲得0. 128g的3-羥基戊二腈(81%收率)。凡在本文中給出或確定某一數(shù)值范圍之處，所述范圍包括其端點(diǎn)，以及位于所述 范圍內(nèi)的所有單獨(dú)整數(shù)和分?jǐn)?shù)，并且還包括由其中這些端點(diǎn)和內(nèi)部整數(shù)及分?jǐn)?shù)的所有各種可能組合形成的每一個(gè)較窄范圍，以在相同程度的所述范圍內(nèi)形成更大數(shù)值群的子群，如 同明確給出了這些較窄范圍中的每一個(gè)一樣。當(dāng)本文中的數(shù)值范圍被描述為大于某設(shè)定值 時(shí)，所述范圍仍然是有限的，并且被如本文所述的發(fā)明上下文中切實(shí)可行的值限定其上限。 當(dāng)本文中的數(shù)值范圍被描述為小于某設(shè)定值時(shí)，所述范圍仍然被非零值限定其下限。
在本說明書中，除非在使用情形下另外明確指明或相反指明，本文給出的數(shù)量、尺 寸、范圍、配方、參數(shù)、以及其他量和特性，當(dāng)用術(shù)語“約”具體修飾時(shí)，可以但不必是精確的， 并且還可以是近似和/或大于或小于(如所期望的)所述的，在本發(fā)明發(fā)情形中，表達(dá)偏 差、轉(zhuǎn)換因子、舍入、測量誤差等，以及包含在其以外的那些值的所述值中具有與所述值相 當(dāng)?shù)膶?shí)用性和/或可操作性。
權(quán)利要求
用于制備3-羥基戊二腈的方法，所述方法包括(a)使烯丙基氰溶液環(huán)氧化以形成烯丙基氰環(huán)氧化物，所述烯丙基氰環(huán)氧化物由下式I的結(jié)構(gòu)表示以及(b)使所述烯丙基氰環(huán)氧化物與氰化物源水溶液接觸，所述水溶液具有約8至約10范圍內(nèi)的pH。FPA00001027370800011.tif
2.根據(jù)權(quán)利要求1的方法，所述方法還包括使間氯過苯甲酸與烯丙基氰接觸以形成烯 丙基氰環(huán)氧化物的步驟。
3.根據(jù)權(quán)利要求2的方法，所述方法還包括分離所述烯丙基氰環(huán)氧化物的步驟。
4.根據(jù)權(quán)利要求1的方法，其中所述氰化物源水溶液具有約8.0或更高但是約9. 0或 更低的pH。
5.根據(jù)權(quán)利要求1的方法，所述方法還包括使酸與氰化物源水溶液混合以提供PH在約 8至約10范圍內(nèi)的氰化物源水溶液。
6.根據(jù)權(quán)利要求1的方法，其中所述氰化物源包含堿金屬氰化物、三甲基甲硅烷基氰 化物或丙酮羥腈。
7.根據(jù)權(quán)利要求1的方法，其中所述氰化物源包括NaCN或KCN。
8.根據(jù)權(quán)利要求1的方法，其中所述氰化物源包含約1至約1.5摩爾的氰化物每摩爾 烯丙基氰環(huán)氧化物。
9.根據(jù)權(quán)利要求1的方法，其中在所述烯丙基環(huán)氧化物與氰化物源水溶液接觸時(shí)，所 述氰化物源水溶液的溫度在約0°C至約25°C的范圍內(nèi)。
10.根據(jù)權(quán)利要求1的方法，其中從反應(yīng)混合物中回收3-羥基戊二腈。
11.根據(jù)權(quán)利要求1的方法，其中無論是否從所述反應(yīng)混合物中回收，使3-羥基戊二腈 經(jīng)歷轉(zhuǎn)化以生成化合物、低聚物或聚合物。
12.根據(jù)權(quán)利要求1的方法，所述方法還包括使所述3-羥基戊二腈經(jīng)歷一個(gè)或多個(gè)反 應(yīng)以由其制得化合物、低聚物或聚合物的步驟。
13.根據(jù)權(quán)利要求12的方法，其中制得的化合物包括二氨基吡啶。
14.根據(jù)權(quán)利要求13的方法，其中聚合物的制備包括將二氨基吡啶轉(zhuǎn)化成聚合物。
15.根據(jù)權(quán)利要求12的方法，其中所制備的聚合物包括吡啶并二咪唑_2，6-二基(2， 5_ 二羥基-對亞苯基)聚合物、或聚[(1，4-二氫二咪唑并[4，5-b :4，，5，-e]吡啶-2，6-二 基)(2，5_ 二羥基-1，4-亞苯基)]聚合物。I的結(jié)構(gòu)表示
全文摘要
本發(fā)明公開了通過使烯丙基氰環(huán)氧化物與氰化物源的堿性水溶液反應(yīng)來制備3-羥基戊二腈的高收率和高產(chǎn)率方法。
文檔編號C07C255/12GK101848888SQ200880103583
公開日2010年9月29日 申請日期2008年8月14日 優(yōu)先權(quán)日2007年8月17日
發(fā)明者杰倫納·西拉科維克 申請人:納幕爾杜邦公司