專利名稱：：多元醇的氫解產(chǎn)物的制造方法
技術(shù)領(lǐng)域：
：本發(fā)明涉及選擇性優(yōu)異且高收率地從多元醇制造其氫解產(chǎn)物的方法，以及該方法中所使用的氫解催化劑。
背景技術(shù)：
：從物質(zhì)的有效利用的觀點(diǎn)出發(fā)，利用催化劑對從自然界得到的多元醇進(jìn)行氫解，使其轉(zhuǎn)化成其他化合物，這點(diǎn)非常重要。另一方面，在食品和醫(yī)療等中作為多元醇而被使用的甘油，其生產(chǎn)量逐年增加。作為其原因，可以舉出在石化燃料的供給不穩(wěn)定和地球溫暖化問題等成為背景而造成的生物柴油燃料的普及。從植物原料制造的生物柴油燃料在其制造過程中產(chǎn)生甘油。然而，現(xiàn)狀是由于甘油的用途受到限制，因此其供給正在過剩，需要對其進(jìn)行有效利用。作為其用途之一，使用催化劑反應(yīng)向C3醇類的轉(zhuǎn)變引起了世界的關(guān)注。C3醇類作為各種各樣的工業(yè)原料等有用。作為C3醇類中的二醇類，有1，3-丙二醇和1,2-丙二醇，1,3-丙二醇作為聚酯及聚氨酯的原料等而引人注目。另一方面，1，2-丙二醇在例如聚酯樹脂、涂料、醇酸樹脂、各種可塑劑、防凍液、制動液等中被使用，并且，在食品保濕劑、果汁增粘劑、食品用玻璃紙柔軟劑、化妝品、醫(yī)藥品等中有用。一直以來，作為制造1,2-丙二醇(以下，有時(shí)稱為1，2-PD)的方法，已知有甘油的氫解法，迄今為止，已有各種方法被提出。例如，已知的有作為催化劑，(1)使用Ni-Re/C的方法(例如，參照專利文獻(xiàn)1)、(2)使用Ru/C的方法(例如，參照專利文獻(xiàn)2)、(3)使用Cu-Zn/Al203的方法(例如，參照專利文獻(xiàn)3)、(4)使用Cu-ZnO的方法(例如，參照專利文獻(xiàn)4)、(5)使用Cu-Cr的方法(例如，參照非專利文獻(xiàn)l)等。但是，在這些方法中，由于甘油的轉(zhuǎn)化率低，1,2-PD的選擇率低等問題，無法充分滿足要求。而且，使用含有銅成分、鐵成分和鋁成分的催化劑，或者使用含有銅成分和硅成分的催化劑作為多元醇的氫解催化劑的例子，迄今為止還沒有找到。專利文獻(xiàn)1:國際公開第03/035582號小冊子專利文獻(xiàn)2:歐洲專利申請公開第523014號說明書專利文獻(xiàn)3:歐洲專利申請公開第523015號說明書專利文獻(xiàn)4:德國專利申請公開第4302464號說明書非專利文獻(xiàn)1:AppliedCatalysisA:General,281，225，(2005)
發(fā)明內(nèi)容本發(fā)明的課題是提供一種選擇性優(yōu)異且高收率地從多元醇制造其氫解產(chǎn)物的方法，以及該方法中所使用的氫解催化劑。本發(fā)明者們發(fā)現(xiàn)，能通過使用含有銅成分、鐵成分和鋁成分的催化劑(A)，或者使用含有銅成分和硅成分的催化劑(B)作為多元醇的氫解催化劑，從而解決上述課題。艮口，本發(fā)明涉及下述的(1)、(2)禾B(3)。(1)一種制造多元醇的氫解產(chǎn)物的方法，所述制造方法是在含有銅成分的催化劑的存在下，使多元醇與氫反應(yīng)的多元醇的氫解產(chǎn)物的制造方法，所述催化劑是含有銅成分、鐵成分和鋁成分的催化劑(A)，或者是含有銅成分和硅成分的催化劑(B)。(2)—種多元醇的氫解催化劑，所述氫解催化劑含有銅成分、鐵成分和鋁成分。(3)—種多元醇的氫解催化劑，所述氫解催化劑含有銅成分和硅成分。根據(jù)本發(fā)明，能提供使用含有銅成分、鐵成分和鋁成分的催化劑(A)，或者使用含有銅成分和硅成分的催化劑(B)，選擇性優(yōu)異且高收率地從多元醇制造其氫解產(chǎn)物，尤其是從甘油制造1，2-PD的方法，以及該方法中所使用的氫解催化劑。并且，這些催化劑可以回收再利用。在本發(fā)明的多元醇的氫解產(chǎn)物的制造方法中，在氫解催化劑存在下，加熱多元醇和氫，氫解該多元醇。作為多元醇，優(yōu)選羥基數(shù)為26的化合物，可以舉出碳原子數(shù)為260的脂肪族多元醇或脂環(huán)式多元醇。具體而言，可以示例乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、聚乙二醇、各種丙二醇、各種二丙二醇、各種三丙二醇、各種丁二醇、各種二丁二醇、各種戊二醇、各種戊三醇、各種己二醇、各種己三醇、甘油、雙甘油、三甘油、各種環(huán)己二醇、各種環(huán)己三醇、季戊四醇、三羥甲基丙垸，以及山梨糖醇和甘露糖醇等糖醇。其中，從工業(yè)的觀點(diǎn)出發(fā)，優(yōu)選甘油。另外，本發(fā)明中的多元醇的氫解產(chǎn)物是多元醇在氫作用下，羥基分解而得到的物質(zhì)，表示分解至殘留至少一個(gè)以上羥基的程度而得到的物質(zhì)。例如，甘油(分子內(nèi)的羥基數(shù)3個(gè))的氫解產(chǎn)物是C3二醇(分子內(nèi)的羥基2個(gè))、C3單醇(分子內(nèi)的羥基數(shù)l個(gè))。作為上述氫解催化劑，可以使用含有銅成分、鐵成分和鋁成分的催化劑(A)，或者使用含有銅成分和硅成分的催化劑(B)。在所述氫解催化劑的含有銅成分、鐵成分和鋁成分的催化劑(A)中，銅成分、鐵成分和鋁成分的含量比，從催化劑活性(多元醇的轉(zhuǎn)化率和氫解產(chǎn)物的選擇性)的觀點(diǎn)出發(fā)，優(yōu)選以各金屬元素計(jì)為〔銅成分/鐵成分/鋁成分)的原子比=1/〔0.022.5)/〔0.55.0)，更優(yōu)選1/(0.42.5〕/〔1.04.0〕。另外，作為含有銅成分和硅成分的催化劑(B)的硅成分，可以示例硅石(二氧化硅)和Y型、A型、X型、L型等沸石，以及絲光沸石、ZSM-5等具有硅酸鹽的縮合酸結(jié)構(gòu)的化合物。作為含有銅成分和硅成分的催化劑(B)，可以使用銅/硅石、銅/Y型沸石、銅/A型沸石、銅/X型沸石、銅/L型沸石、銅/絲光沸石、銅/H-ZSM-5、銅/硅石-氧化鋁等，特別優(yōu)選銅/硅石、銅/Y型沸石、銅/A型沸石、銅/X型沸石、銅/L型沸石。尤其是含有銅成分和硅成分的催化劑(B)，以硅石或沸石等含硅化合物作為載體，優(yōu)選在載體上擔(dān)載有銅，即使不含除銅以外的過渡金屬元素也能獲得充分的效果，但是在使用其他過渡金屬的情況下，在不阻礙本效果的程度內(nèi)，可以舉出，例如鈦、鋅、鉬、錳、鎢、釕、鎳、鈷、銥、鋯、釔、鉬、銫、鈀等。使用比表面積優(yōu)選為301000m2/g、更優(yōu)選為100900m2/g、最優(yōu)選為150800m2/g的載體。催化劑中的銅原子的含量優(yōu)選為0.170質(zhì)量％，更優(yōu)選為160質(zhì)量％，最優(yōu)選為560質(zhì)量％。催化劑中的硅原子的含量優(yōu)選為4510質(zhì)量％，更優(yōu)選為4015質(zhì)量％，最優(yōu)選為3020質(zhì)量％。銅成分和硅成分的比例為Cu原子/Si原子的比大概為1/0.11/100，優(yōu)選為1/0.31/20，進(jìn)一步優(yōu)選為1/0.41/5。而且，沸石中的硅成分和鋁成分的比例為Si原子/Al原子的比大概為1150，優(yōu)選為15100，進(jìn)一步優(yōu)選為3050。而且，沸石中，尤其優(yōu)選Y型沸石。作為催化劑的制作方法沒有特別的限定，可以采用現(xiàn)有公知的方法，例如沉淀法、醇鹽法等。相對于作為原料的多元醇100質(zhì)量份，這些催化劑的使用量為0.0130質(zhì)量份，優(yōu)選為0.120質(zhì)量份，更優(yōu)選為0.315質(zhì)量份。含有銅成分、鐵成分和鋁成分的催化劑(A)的制作在用沉淀法制作含有銅成分、鐵成分和鋁成分的催化劑(A)的情況下，可以使用例如下面所示的方法。首先，作為銅源、鐵源和鋁源，分別制作含有水溶性銅化合物、水溶性鐵化合物和水溶性鋁化合物的水溶液。接著，在該水溶液中加入堿水溶液，例如含有堿金屬的氫氧化物或碳酸鹽的水溶液，生成各金屬氫氧化物的沉淀，并進(jìn)行固液分離后，將分離得到的沉淀充分水洗后，干燥處理，再在100120(TC左右、優(yōu)選40090(TC的溫度下進(jìn)行燒成處理。從而從各金屬氧化物的混合物得到粉末狀的催化劑。該粉末狀的催化劑，根據(jù)需要還可以按照現(xiàn)有公知的方法進(jìn)行粒狀化，制成平均粒徑為0.1500pm左右、優(yōu)選為0.450^im的粒狀物。另外，還可以根據(jù)需要，在適合的載體，例如氧化鋁或硅石氧化鋁等載體上擔(dān)載各金屬氧化物。含有銅成分和硅成分的催化劑(B)另外，使用沉淀法或醇鹽法制作含有銅成分和硅成分的催化劑(B)，可以使用例如下面所示的方法。在沉淀法中，在分散有硅石的堿性水溶液中滴入硝酸銅水溶液，生成銅氫氧化物的沉淀，在固液分離后，將分離得到的沉淀充分水洗，并干燥處理，再在100120(TC左右、優(yōu)選300900'C的溫度下進(jìn)行燒成處理。所得到的粉末狀的催化劑，根據(jù)需要，還可以按照現(xiàn)有公知的方法進(jìn)行粒狀化，制成中值粒徑為0.1500|im左右、優(yōu)選為0.420(Him的粒狀物。另外，在醇鹽法中，在由硝酸銅和乙二醇組成的漿液中滴入四乙氧基甲硅烷并攪拌，然后經(jīng)水水解并沉淀，固液分離后，干燥處理，再在100120(TC左右、優(yōu)選300900。C的溫度下進(jìn)行燒成處理。所得到的粉末狀的催化劑，根據(jù)需要還可以按照現(xiàn)有公知的方法進(jìn)行粒狀化，制成中值粒徑為0.1500|am左右、優(yōu)選為0.420(Him的粒狀物。而且，含有銅成分和硅成分的催化劑(B)的氧化銅的初級粒子的平均粒徑優(yōu)選為0.1nm100nm，更優(yōu)選為0.5nm80nm,最優(yōu)選為lnm50nm。在本發(fā)明的多元醇的氫解產(chǎn)物的制造方法中，從簡略化制造工序的觀點(diǎn)出發(fā)，優(yōu)選不使用反應(yīng)溶劑，但是也可以使用反應(yīng)溶劑來進(jìn)行多元醇的氫解。作為反應(yīng)溶劑，優(yōu)選質(zhì)子性溶劑，可以使用選自例如水、甲醇、乙醇、1_丙醇、2-丙醇、正丁醇、異丁醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、乙二醇等中的至少一種溶劑。反應(yīng)溶劑的使用量，優(yōu)選使溶液中多元醇的含量為1質(zhì)量％以上，更優(yōu)選使溶液中多元醇的含量為10質(zhì)量％以上。在本發(fā)明的方法中，成為原料的氫氣可以直接使用，或者用氮、氬、氦等惰性氣體稀釋后使用。另外，可以使用反應(yīng)溶劑以外的添加劑例如酸或堿等進(jìn)行反應(yīng)，但是從制造工序的簡略化的觀點(diǎn)出發(fā)，特別優(yōu)選在本反應(yīng)體系中不使用添加劑。對于反應(yīng)條件沒有特別的限制，可以根據(jù)使用的多元醇或催化劑的種類等進(jìn)行適當(dāng)?shù)倪x擇。氫壓通常在常溫下優(yōu)選為30MPa以下，更優(yōu)選為0.125MPa，進(jìn)一步優(yōu)選為518MPa。反應(yīng)溫度通?？梢栽?0°C以上實(shí)施氫解，但從多元醇的氫解的轉(zhuǎn)化率和分解產(chǎn)物的選擇性等觀點(diǎn)出發(fā)，優(yōu)選為13035(TC的范圍，更優(yōu)選為18030(TC的范圍，特別優(yōu)選為20025(TC的范圍。氫解反應(yīng)可以采用間歇式或連續(xù)式中的任意一種。另外，作為反應(yīng)裝置，沒有特別的限制，可以使用高壓釜等可以加壓的裝置或者固定床流通式裝置等。在本發(fā)明的多元醇的氫解產(chǎn)物的制造方法中，作為多元醇，優(yōu)選使用甘油。通過使用該甘油，可以選擇性優(yōu)異地制造作為氫解產(chǎn)物的1,2-PD。本發(fā)明還提供含有催化劑的多元醇的氫解催化劑，該催化劑含有銅成分、鐵成分和鋁成分，或者含有銅成分和硅成分。實(shí)施例在以下實(shí)施例和比較例中，如果沒有特別說明，"％"表示"質(zhì)量%"。實(shí)施例1(銅-鐵-鋁系催化劑的制造)進(jìn)行下述操作，制造Cu/Fe/Al原子比為1/0.8/1.8的Cu-Fe-Al系催化劑。在具有回流冷卻器的反應(yīng)器中放入水(300g)、CuS(V5H20(48g)、FeS04.7H20(46.8g)和氫氧化鋁(12.8g)，邊攪拌邊使溫度上升到96。C。將溫度保持在95°?！?°。下保持1小時(shí)。然后，保持該溫度，用大約80分鐘滴入使Na2C03(44.8g)溶解于水(150g)而成的溶液。保持溫度在95。C土2。C，同時(shí)滴入使CuS04'5H20(4.8g)、Al2(S04Vl6H20(46.8g)溶解于水(109.2g)而成的溶液以及使Na2C03(27.6g)溶解于水(98.2g)而成的溶液。金屬鹽的水溶液用60分鐘滴入，堿性物質(zhì)的水溶液用30分鐘滴入。其中再用30分鐘滴入使Al2(S04)yl6H20(23.4g)溶解于水(53.5g)而成的溶液。然后用30分鐘滴入使Na2C03(14.3g)溶解于水(54.9g)而成的溶液。再滴入10n/。的NaOH水溶液，調(diào)整pH到10.5。保持pH在10.5，進(jìn)行熟化l小時(shí)。熟化結(jié)束后，固液分離。洗滌沉淀三次，每次用450ml的水，然后在100。C下干燥。輕輕粉碎干燥終產(chǎn)物，在75(TC下在空氣中燒成1小時(shí)，得到所希望的催化劑。所得到的催化劑的中值粒徑為llpm。另外，中值粒徑的測定是采用株式會社崛場制作所制造的激光衍射/散射式粒度分布測定裝置"LA-700"，在乙醇溶劑中，超聲波分散時(shí)間為l分鐘，不設(shè)定折射率的條件下進(jìn)行。(氫解產(chǎn)物的制造)在帶有攪拌機(jī)的500mL的鐵制高壓釜中，加入上述得到的催化劑5.6g、甘油150g，進(jìn)行氫置換。然后，導(dǎo)入氫氣至10MPa后，加熱，在230'C、1015MPa下反應(yīng)3小時(shí)。將反應(yīng)結(jié)束的溶液過濾后，用下述條件下的'H-NMR進(jìn)行分析，對生成物進(jìn)行定量。并且用氣體袋收集氣體成分后，用下述條件下的氣相色譜進(jìn)行分析，對生成物進(jìn)行定量。其結(jié)果是甘油的轉(zhuǎn)化率為95摩爾％，1,2-PD選擇率為98摩爾％(來自甘油的收率為93摩爾％)。。H-NMR(溶液))使用Varian公司制造的NMR裝置"Mercury400"，內(nèi)標(biāo)三甲代甲硅垸基丙酸鈉〔氣相色譜(低級烴氣體))柱PorapakQ、2.1mx3.2mm0、80-100目，檢測器FID，進(jìn)樣溫度200°C，檢測器溫度200°C，He流量60mL/min.〔氣相色譜(CO、C02氣體)〕柱分子篩5A，檢測器FID(柱和檢測器之間裝有Methanizer)，進(jìn)樣溫度80°C，檢測器溫度80°C，He流量60mL/min.實(shí)施例2(氫解產(chǎn)物的制造)在帶有攪拌機(jī)的500mL的鐵制高壓釜中，加入在實(shí)施例1中使用并通過過濾回收的銅-鐵-鋁系催化劑以及甘油150g，進(jìn)行氫取代。然后，導(dǎo)入氫氣至10MPa后，加熱，并在230。C、1015MPa下反應(yīng)3小時(shí)。其結(jié)果是甘油的轉(zhuǎn)化率為91摩爾％，1，2-PD選擇率為97摩爾％(來自甘油的收率為88摩爾％)。實(shí)施例3(銅/硅石催化劑的制作)進(jìn)行下述操作，制造Cu/Si原子比為1/0.8的銅/硅石(Cu/硅石)催化劑。在具有回流冷卻器的反應(yīng)器中，加入水(350g)、碳酸鈉(35g)、硅石(Si02)(日本硅石工業(yè)公司制造，二、;/7。^工/PCX-600，比表面積為754m2/g，llg)，邊攪拌邊用1小時(shí)滴入使硝酸銅三水合物(57g)溶解于水(320g)而成的硝酸銅水溶液。然后，邊攪拌使其溫度上升到90°C。將溫度保持在9(TC士2'C保持1小時(shí)。熟化結(jié)束后，進(jìn)行固液分離。反復(fù)洗滌沉淀直至洗滌液的電導(dǎo)度為lmS/m，每次用1L的水，在12(TC下干燥。然后，在400°C下在空氣中燒成3小時(shí)，得到銅/硅石催化劑(銅含量為50%)。所得到的催化劑的中值粒徑為3.7pm，氧化銅的初級粒子的平均粒徑為11.2nm。另外，中值粒徑的測定是采用粒度分布測定裝置(株式會社崛場制作所制造，型號LA-920)，在水溶液中，超聲波分散時(shí)間為1分鐘，相對折射率為1.3的條件下進(jìn)行。另外，初級粒子的粒徑是用X射線衍射裝置(理學(xué)電機(jī)株式會社制造，型號ULTRAX18VB2-3，X射線源CuKa射線，電壓40kV，電流120mA)進(jìn)行測定，并用分析軟件(MDJJADEVERSION5)算出初級粒子的平均粒徑。(氫解產(chǎn)物的制造)在帶有攪拌機(jī)的500mL的鐵制高壓釜中，加入上述制作方法得到的銅/硅石催化劑(7.5g)、甘油(150g)，進(jìn)行氫置換。然后，導(dǎo)入氫氣至10MPa后，加熱，并在230"C、1015MPa反應(yīng)3小時(shí)。其結(jié)果是甘油的轉(zhuǎn)化率為99摩爾％，1,2-PD選擇率為96摩爾％，來自甘油的收率為95摩爾％。實(shí)施例4(銅/沸石催化劑的制作)除了將實(shí)施例3中的硅石(Si02)改為Y型沸石(ZeolystInternational公司制造，ZEOLYST-CBV780，比表面積780m2/g，Si原子/Al原子=40)以外，其他與實(shí)施例1同樣操作，制作銅/沸石(Cu/沸石)催化劑(銅含量50%)。所得到的催化劑的中值粒徑為2.6pm，氧化銅的初級粒子的平均粒徑為11.2nm。(氫解產(chǎn)物的制造)使用上述制作方法得到的銅/沸石催化劑，其他與實(shí)施例3同樣進(jìn)行反應(yīng)。其結(jié)果是甘油的轉(zhuǎn)化率為91摩爾％，1，2-PD選擇率為96摩爾％，來自甘油的收率為87摩爾％。比較例1(氫解產(chǎn)物的制造)使用市售(日揮化學(xué)公司制造)的Cu/Cr原子比為1/0.83的銅-袼催化劑，與實(shí)施例3同樣進(jìn)行反應(yīng)。其結(jié)果是甘油的轉(zhuǎn)化率為87摩爾％，1，2-PD選擇率為99摩爾％(來自甘油的收率為86摩爾％)。比較例2(氫解產(chǎn)物的制造)除了在帶有攪拌機(jī)的500mL的鐵制高壓釜中，加入比較例1中使用后過濾回收得到的催化劑，反應(yīng)時(shí)間為5小時(shí)以外，其他與實(shí)施例3同樣進(jìn)行反應(yīng)。其結(jié)果是甘油的轉(zhuǎn)化率為70摩爾％，1,2-PD選擇率為99摩爾％(來自甘油的收率為70摩爾％)。比較例3(銅-鋅/氧化鈦催化劑的制造)在反應(yīng)器中加入硝酸銅(lOOg)和硝酸鋅(30g)，溶解在水(2000g)后，攪拌升溫。在50。C下加入氧化鈦(33g)，在9(TC下用1小時(shí)滴入10%的Na2C03水溶液(546g)(和金屬鹽等摩爾的Na2C03)，熟化1小時(shí)后，過濾、洗滌沉淀物，在ll(TC下干燥10小時(shí)后，在600"C下燒成1小時(shí)。所得到的銅-鋅/氧化鈦的金屬氧化物的Cu/Zn原子比為4/1，相對于作為載體的氧化鈦的擔(dān)載量為50質(zhì)量％。(氫解產(chǎn)物的制造)使用上述得到的催化劑，與實(shí)施例3同樣進(jìn)行反應(yīng)。其結(jié)果是甘油的轉(zhuǎn)化率為63摩爾％，1，2-PD選擇率為97摩爾％(來自甘油的收率為61摩爾％)。以上實(shí)施例和比較例的結(jié)果統(tǒng)一表示在表1和表2中。表1<table>tableseeoriginaldocumentpage14</column></row><table>產(chǎn)業(yè)上的可利用性本發(fā)明的多元醇的氫解產(chǎn)物的制造方法，可以選擇性優(yōu)異且高收率地從多元醇來制造其氫解產(chǎn)物，尤其是從甘油來制造1,2-PD。并且該催化劑可以回收再利用。權(quán)利要求1.一種多元醇的氫解產(chǎn)物的制造方法，其特征在于，所述制造方法是在含有銅成分的催化劑的存在下，使多元醇與氫反應(yīng)而制造多元醇的氫解產(chǎn)物的方法，所述催化劑是含有銅成分、鐵成分和鋁成分的催化劑(A)，或者是含有銅成分和硅成分的催化劑(B)。2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的多元醇的氫解產(chǎn)物的制造方法，其特征在于，所述催化劑(A)中的銅成分、鐵成分和鋁成分的含量比以各金屬元素計(jì)為〔銅成分/鐵成分/鋁成分)的原子比=1/〔0.022.5)/〔0.55.0)。3.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的多元醇的氫解產(chǎn)物的制造方法，其特征在于，所述多元醇是羥基數(shù)為26的化合物。4.根據(jù)權(quán)利要求13中的任一項(xiàng)所述的多元醇的氫解產(chǎn)物的制造方法，其特征在于，所述多元醇是甘油。5.根據(jù)權(quán)利要求4所述的多元醇的氫解產(chǎn)物的制造方法，其特征在于，所述氫解產(chǎn)物是l,2-丙二醇。6.—種多元醇的氫解催化劑，其特征在于，所述氫解催化劑含有銅成分、鐵成分和鋁成分。7.根據(jù)權(quán)利要求6所述的多元醇的氫解催化劑，其特征在于，所述銅成分、鐵成分和鋁成分的含量比以各金屬元素計(jì)為〔銅成分/鐵成分/鋁成分〕的原子比=1/〔0.022.5)/〔0.55.0)。8.—種多元醇的氫解催化劑，其特征在于，所述氫解催化劑含有銅成分和硅成分。全文摘要本發(fā)明涉及一種選擇性優(yōu)異且高收率地從多元醇制造其氫解產(chǎn)物的方法，以及該方法中所使用的氫解催化劑。(1)多元醇的氫解產(chǎn)物的制造方法，所述制造方法是在含有銅成分的催化劑的存在下，使多元醇與氫反應(yīng)的多元醇的氫解產(chǎn)物的制造方法，所述催化劑是含有銅成分、鐵成分和鋁成分的催化劑(A)，或者是含有銅成分和硅成分的催化劑(B)；(2)多元醇的氫解催化劑，所述氫解催化劑含有銅成分、鐵成分和鋁成分；和(3)多元醇的氫解催化劑，所述氫解催化劑含有銅成分和硅成分。文檔編號C07C29/60GK101657399SQ20088001201公開日2010年2月24日申請日期2008年4月4日優(yōu)先權(quán)日2007年4月17日發(fā)明者三村拓,吉川洋平,田村正純,鈴木敘芳,高橋正勝申請人:花王株式會社