專利名稱：取代的4，5-二氫-1，2，4-三嗪-6-酮、1，2，4-三嗪-6-酮及其作為殺菌劑的用途的制作方法
技術領域：
本發(fā)明涉及通式(I)所示的三嗪酮
其中的定義在此處包括；含有該化合物的組合物及用作殺菌劑的方法。
在本發(fā)明的一個實施方案中，本發(fā)明涉及通式(I)所示的化合物
其中 R1選自組I或組II；組I由下述基團組成烷基、鹵代烷基、氰烷基、鏈烯基、鹵代鏈烯基、炔基、鹵代炔基、環(huán)烷基炔基、烷氧基烷基、環(huán)烷基、環(huán)烷基烷基、三烷基甲硅烷基烷基(其中三個烷基可相同或不同)、烷氧基羰基、烷基羰基、烷氧基羰基烷基、由一至三個獨立地選自烷基、鹵素、硝基、烷氧基、烷硫基、鹵代烷基、鹵代烷硫基或鹵代烷氧基的取代基任選地取代的苯基；由一至三個獨立地選自烷基、鹵素、烷氧基、鹵代烷基或鹵代烷氧基的取代基在苯環(huán)上任選地取代的苯烷基；由一至二個獨立地選自烷基或鹵素的取代基任選地取代的吡啶基；呋喃基或噻吩基，每個均被一至二個獨立地選自鹵素或烷基的取代基在呋喃基或噻吩基環(huán)上任選地取代；以及苯并噻吩基或苯并呋喃基，每個均被一至二個獨立地選自鹵素、烷基或鹵代烷基的取代基任選地取代； 組II包括 a)芳氧基烷基、鹵代烷氧基烷基、鹵代烷氧基鏈烯基、鹵代烷氧基炔基、三烷基甲硅烷基炔基(其中三個烷基可相同或不同)、取代的環(huán)烷基烷基、環(huán)烷基鏈烯基、環(huán)烷基環(huán)烷基烷基和環(huán)烷基烷基環(huán)烷基烷基； 其中上述任意的環(huán)烷基可被一至二個獨立地選自烷硫基、鹵代烷基、氰基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、烷氧基羰基鏈烯基、鏈烯氧基羰基、鏈烯氧基羰基烷基、鏈烯氧基羰基鏈烯基、烷基羰基、烷基羰基烷基、烷基羰基鏈烯基、芳基羰基、芳基羰基烷基、芳基羰基鏈烯基、鏈烯基羰基、鏈烯基羰基烷基、鏈烯基羰基鏈烯基、芳氧基羰基、芳氧基羰基烷基、芳氧基羰基鏈烯基、烷氧基、鹵代烷氧基、芳基、芳烷基、芳鏈烯基、雜芳基、雜芳基烷基、雜芳基鏈烯基、雜芳基氧基、雜芳基氧基烷基、或雜芳基氧基鏈烯基的取代基取代， 其中任意芳基或雜芳基可被一至二個獨立地選自烷基、鹵素、烷氧基、鹵代烷基、鹵代烷氧基、亞甲基二氧基或苯基的取代基取代； b)苯烷基，被四至五個獨立地選自烷基、鹵素、烷氧基、鹵代烷基或鹵代烷氧基的取代基在苯環(huán)上任選地取代； c)苯基或苯烷基，每個均被一至二個獨立地選自芳基、芳氧基、雜芳基、雜芳基氧基、芳烷基、雜芳基烷基、芳氧基烷基或雜芳基氧基烷基的取代基在苯環(huán)上取代。
d)苯鏈烯基、苯炔基、雜芳基烷基、雜芳基鏈烯基和雜芳基炔基，其中烷基、鏈烯基、炔基可由鹵素、烷氧基或芳氧基取代；和 e)烷基羰氧基烷基、羥烷基、烷氧基烷氧基烷基、嗎啉烷基、鹵代烷基羰基、鹵代烷基羰基烷基、鏈烯基羰基烷基、鹵代鏈烯基羰基烷基、炔基羰基烷基、鹵代炔基羰基烷基、芳基羰基烷基、芳烷基羰基烷基、芳氧基烷基、烷基磺酰氧基烷基、雜芳基羰基烷基、雜芳基烷基羰基烷基、和芳氨基羰氧基烷基； 其中任意芳基或雜芳基可被一至二個獨立地選自烷基、鹵素、烷氧基、鹵代烷基、鹵代烷氧基、亞甲基二氧基或苯基的取代基取代； R3選自組III或組IV，組III包括 a)烷基、環(huán)烷基、環(huán)烷基烷基、被一至三個獨立地選自烷基、鹵素、烷氧基、鹵代烷基或鹵代烷氧基的取代基在苯環(huán)上任選地取代的苯烷基； b)被一至五個獨立地選自下述組的取代基任選地取代的苯基； 1)鹵素、烷基、鹵代烷基、鹵代烷氧基、烷硫基、鹵代烷硫基、烷基亞硫?；⑼榛酋；⑾趸?、氰基； 2)苯基或苯氧基，每個均被一個或二個獨立地選自鹵素、烷基、烷氧基、鹵代烷基、鹵代烷氧基、烷硫基、硝基或氰基的取代基在苯環(huán)上任選地取代；或 3)二烷基氨基，其中烷基可相同或不同或和與其相連的氮一起形成5-或6-元雜環(huán)； c)被選自下述組的雜芳基取代基單取代的苯基 1)呋喃基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吡啶基、噠嗪基、嘧啶基、吡嗪基、1，2，3-噻二唑-4-基、和惡唑-5-基； 每個被一個或二個獨立地選自鹵素、烷基、烷氧基、鹵代烷氧基、鹵代烷基、烷硫基、硝基或氰基的取代基任選地取代；和 d)選自呋喃基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吡啶基、噠嗪基、嘧啶基、吡嗪基、吡唑基、1，2，3-噻二唑-4-基、噻唑基、三唑基、三嗪基、異惡唑基或惡唑基的雜芳基； 每個均被一個或二個獨立地選自鹵素、烷基、烷氧基、鹵代烷氧基、鹵代烷基、烷硫基、鹵代烷硫基、硝基或氰基的取代基任選地取代； 及組IV包括 a)被一至三個獨立地選自下述的取代基取代的苯基 羥基、三鹵代烷基磺酰氧基、苯烷基、苯鏈烯基、苯炔基、1-茚烯基甲基(indan-1-ylidenemethyl)、苯烷氧基、苯基羰基、苯鏈烯基羰基、苯羰基鏈烯基、苯(烷氧基亞胺基)甲基、苯(芳基烷氧基亞胺基)甲基、苯環(huán)丙基、苯基環(huán)丙基羰基、苯羰基環(huán)丙基、苯氨基羰氧基、嗎啉基、雜芳基烷基、雜芳基鏈烯基、雜芳基羰基、雜芳基氧基，其中雜芳環(huán)和苯基被一至五個獨立地選自下述的取代基取代 鹵素、烷基、鹵代烷基、鹵代烷氧基、烷硫基、鹵代烷硫基、烷基亞硫?；⑼榛酋；⑾趸?、苯基、氨基或氰基； 及二氫化茚的苯環(huán)可被一至五個獨立地選自下述的取代基進一步取代 鹵素、烷基、鹵代烷基、鹵代烷氧基、烷硫基、鹵代烷硫基、烷基亞硫?；?、烷基磺酰基、硝基或氰基； b)被至少兩個獨立地選自下述組的取代基取代的苯基 i)選自呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、吡啶基、噠嗪基、嘧啶基、吡嗪基、或被一或二個獨立地選自鹵素、烷基、烷氧基、鹵代烷氧基、鹵代烷基、烷硫基、硝基或氰基的取代基任選地取代的惡唑-5-基的雜芳基；和 ii)鹵素、烷基、苯鏈烯基； 其中至少一個取代基選自i)； c)選自呋喃基、噻吩基、吡啶基、噠嗪基、嘧啶基、吡嗪基，1，2，3-噻二唑-4-基或惡唑基的雜芳基，其每個均被一或二個獨立地選自苯基、苯烷基、苯鏈烯基、苯炔基或雜芳基的取代基取代，其中苯環(huán)或雜芳基環(huán)被一至五個獨立地選自鹵素、烷基、鹵代烷基、鹵代烷氧基、烷硫基、鹵代烷硫基、烷基亞硫?；⑼榛酋；?、硝基或氰基的取代基取代； d)芳氧基、雜芳基氧基、芳氧基烷基、雜芳基氧基烷基；每個均被一至五個獨立地選自鹵素、烷基、鹵代烷基、鹵代烷氧基、烷硫基、鹵代烷硫基、烷基亞硫?；?、烷基磺酰基、硝基、氰基或二烷基氨基的取代基在芳環(huán)或雜芳環(huán)上任選地取代，其中烷基可相同或不同或和與其相連的氮一起形成5-或6-元雜環(huán)； e)被選自呋喃基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吡啶基、噠嗪基、嘧啶基、吡嗪基、1，2，3-噻二唑-4-基或惡唑-5-基的雜芳基取代的芳氧基、雜芳基氧基、芳氧基烷基、雜芳基氧基烷基； 每個均被一或二個獨立地選自鹵素、烷基、烷氧基、鹵代烷氧基、鹵代烷基、烷硫基、硝基或氰基的取代基任選地取代； 和 f)芳基羰基、芳硫基(arylthio)、芳氨基、芳基羰基烷基、芳硫基烷基、芳氨基烷基、雜芳基羰基、雜芳硫基、雜芳基氨基、雜芳基羰基烷基、雜芳硫基烷基、雜芳基氨基烷基、芳基羰氧基、芳基羰氧基烷基、芳基酰硫基、芳基羰硫基烷基、芳基羰基氨基、芳基羰基氨烷基； R4選自下述組 a)氫原子、烷基羰基、烷基羰基烷基、環(huán)烷基羰基、烷基磺?；?、烷硫基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基(其中烷基可相同或不同或和與其相連的氮一起形成5-或6-元雜環(huán))、氰基、鏈烯基磺酰基、鏈烯基羰基、烷氧基羰基、鹵代烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、烷氧基酰硫基、(烷硫基)羰基、烷基(硫代羰基)、烷硫基硫代羰基、鏈烯氧基羰基、鏈烯硫基硫代羰基、炔氧基羰基、炔硫基硫代羰基、烷氧基草酰基、烷基羰氧基烷氧基羰基；或 b)芳烷基、芳基羰基、芳基磺酰基、芳基磺?；溝┗?、芳氧基羰基、芳氧基硫代羰基、芳硫基硫代羰基；每個均被一至二個獨立地選自鹵素或烷基的取代基在芳環(huán)上取代； R5選自下述組 a)氫原子、烷基羰基、烷基羰基烷基、甲?；?、烷氧基、烷氧基羰基、烷氧基羰氧基、烷基羰氧基、烷基羰氧基烷基、烷氧基羰硫基、烷基羰硫基、烷硫基、鹵代烷硫基、羥基、巰基、羧基烷硫基、羥烷硫基、環(huán)烷基氧基、環(huán)烷硫基、羧基烷硫基、氰基、氨基；或 b)芳氧基、芳硫基、芳烷基氧基、芳烷硫基或芳基羰硫基；每個均被一至三個獨立地選自烷基、鹵素、烷氧基、鹵代烷基、鹵代烷氧基、氨基、烷基氨基或二烷基氨基的取代基在芳基環(huán)上任選地取代，其中烷基可相同或不同或和與其相連的氮一起形成5-或6-元雜環(huán)；且 當R3取代基為芳基或雜芳基時，R4可形成到R3取代基的稠環(huán)，其中R4選自-CH(R)-、-O-、-S-、-N(R)-、-C(＝O)-、-O(C＝O)-、-C(＝O)O-、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-N(R)CH2-、-CH(R)O-、-OCH(R)-、-CH(R)S-或-SCH(R)-； 條件是R5為氫原子、烷基羰基、烷基羰基烷基、甲?；?、烷氧基、烷氧基羰基、烷氧基羰氧基、烷基羰氧基、烷氧基羰硫基、烷基酰硫基、烷硫基、羥基、巰基、鏈烯基、炔基、氰基、氨基、芳氧基、芳硫基或芳基羰硫基； 及 1)R1選自組I，然后R3選自組IV， 或 2)當R3選自組III，然后R1選自組II； X5為氫原子或與R4一起形成氮-碳鍵， Z為氧原子、硫原子或NR R為氫或烷基， 或農業(yè)經濟學上可接受的鹽、異構體、互變(異構)體、對映體及其混合物，前提是 當R1為芳烷基或雜芳基烷基時，R4不為氰基、烷基磺?；?、芳基磺酰基或多鹵代烷基； 當R3為苯基時，R1不為芐基或芐氧基甲基； 當R1為羥烷基時，R3不為氯吡啶基； 當R1為嗎啉代烷基時，R3不為未被取代的苯基； 當R3為芳基羰基時，R1不為苯基或取代的苯基；和 當X5和R4一起形成氮-碳鍵時，R5為H。
優(yōu)選地，R4和X5均為H；R5選自氫原子、烷基羰基、鹵代烷硫基、羥烷硫基、環(huán)烷基氧基、環(huán)烷硫基、羧基烷硫基、芳氧基或芳硫基；且Z為O。
術語″鏈烯基″是指烯鍵式不飽和的C2-C12的烴基，其為直鏈或支鏈，具有1或2個烯鍵；例如乙烯基、烯丙基、1-丁烯基、2-丁烯基、異丙烯基、2-戊烯基、聯烯基(allenyl)及類似基團。
術語″鏈烯氧基羰基″或″鏈烯氧基羰基″是指連接到羰基上的鏈烯氧基(鏈烯基-O-C(O)-)；例如烯丙氧基羰基、乙烯氧基羰基及類似基團。
術語″鏈烯氧基羰基鏈烯基″是指被鏈烯氧基羰基取代的鏈烯基(鏈烯基-O-C(O)-鏈烯基-)；例如3-(烯丙氧基羰基)-2-丙烯基、3-(乙烯氧基羰基)-2-丙烯基及類似基團。
術語″鏈烯氧基羰基烷基″是指被鏈烯氧基羰基取代的烷基(鏈烯基-O-C(O)-烷基-)；例如3-(烯丙氧基羰基)丙基、2-(乙烯氧基羰基)丙基及類似基團。
術語″鏈烯基羰基″是指連接到羰基上的鏈烯基。
(鏈烯基-C(O)-)；例如烯丙基羰基、1-丁烯基羰基、異丙烯基羰基及類似基團。
術語″鏈烯基羰基鏈烯基″是指被鏈烯基羰基取代的鏈烯基(鏈烯基-C(O)-鏈烯基-)；例如3-(烯丙基羰基)-2-丙烯基、4-(乙烯基羰基)-2-丁烯基及類似基團。
術語″鏈烯基羰基烷基″是指被鏈烯基羰基取代的烷基(鏈烯基-C(O)-烷基-)；例如烯丙基羰基甲基、3-(乙烯基羰基)丙基及類似基團。
術語″鏈烯基磺酰基″是指連接到磺?；系逆溝┗?鏈烯基-SO2-)。
術語″鏈烯硫基″是指連接到硫基團上的鏈烯基(鏈烯基-S-)。
術語″鏈烯硫基硫代羰基″是指連接到硫代羰基上的鏈烯硫基官能度(鏈烯基-S-C(S)-)；例如烯丙硫基硫代羰基及類似基團。
術語″烷氧基″是指連接到末端氧原子上的烷基(烷基-O-)。典型的烷氧基包括甲氧基、乙氧基、正-丙氧基、異丙氧基、叔-丁氧基及類似基團。
術語″烷氧基烷基″是指被烷氧基取代的烷基(烷基-O-烷基-)；例如異丙氧基甲基。
術語″烷氧基烷氧基烷基″涉及被連接到氧上的烷氧基烷基基取代的烷基(烷基-O-烷基-O-烷基-)或涉及二(烷氧基)烷氧基烷基；例如異丙氧基甲氧基甲基及類似基團。
術語″烷氧基羰基″是指連接到羰基上的烷氧基(烷基-O-C(O)-)；例如乙氧基羰基、甲氧基羰基及類似基團。
術語″烷氧基羰基烷基″是指被烷氧基羰基取代的烷基(烷基-O-C(O)-烷基-)；例如乙氧基羰基甲基、2-(甲氧基羰基)丙基及類似基團。
術語″烷氧基羰基鏈烯基″是指被烷氧基羰基取代的鏈烯基(烷基-O-C(O)-鏈烯基-)；例如3-(乙氧基羰基)-2-丙烯基、4-(甲氧基羰基)-2-丁烯基及類似基團。
術語″烷氧基羰氧基″涉及連接到另一頭接有氧原子的羰基上的烷氧基(烷基-O-C(O)-O-)；例如乙氧基羰氧基、甲氧基羰氧基及類似基團。
術語″烷氧基羰硫基″是指連接到另一頭接有硫原子的羰基上的烷氧基(烷基-O-C(O)-S-)；例如乙氧基羰硫基、甲氧基羰硫基及類似基團。
術語″烷氧基草?；迨侵高B接到草?；系耐檠趸?烷基-O-C(O)-C(O)-)；例如乙氧基草?；?、甲氧基草?；邦愃苹鶊F。
術語″烷基″是指為直鏈或支化的C1-C12的飽和烴基團，例如甲基、乙基、丙基、異丙基、正-丁基、仲-丁基、異丁基、叔-丁基、正-戊基、異戊基、正-己基、正-庚基、異辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基及類似基團。
術語″烷基氨基″是指連接到氮原子上的烷基(烷基-NR-，其中R為H或烷基)例如甲氨基、異丙氨基及類似基團。
術語″烷基氨基羰基″是指連接到羰基上的烷基氨基基團(烷基-NR-C(O)-，其中R為H或烷基)；例如甲氨基羰基、異丙氨基羰基及類似基團。
術語“烷基羰基”涉及烷基酮官能度(烷基-C(O)-)；例如乙?；?、正-乙?；邦愃苹鶊F。
術語″烷基羰基鏈烯基″是指被烷基羰基取代的鏈烯基(烷基-C(O)-鏈烯基-)；例如3-乙?；?2-丙烯基、4-乙酰基-2-丁烯基及類似基團。
術語″烷基羰基烷基″是指烷基酮烷基官能度(烷基-C(O)-烷基-)；例如乙酰甲基及類似基團。
術語″烷基羰氧基″是指連接到另一頭接有氧原子的羰基上的烷基(烷基-C(O)-O-)；例如乙酰氧基、叔-丁基羰氧基及類似基團。
術語″烷基羰氧基烷氧基羰基″是指羰氧基烷氧基羰基(烷基-C(O)-O-烷基-O-C(O)-)；例如乙氧基甲氧基羰基及類似基團。
術語″烷基羰氧基烷基″是指被烷羰氧基取代的烷基(烷基-C(O)-O-烷基-)；例如乙酰氧基甲基、3-(叔-丁基羰氧基)丙基及類似基團。
術語″烷基羰硫基″是指連接到另一頭接有硫原子的羰基上的烷基(烷基-C(O)-S-)；例如乙基羰硫基、甲基羰硫基及類似基團。
術語″烷基亞硫?；迨侵副煌榛〈膩喠蝓；糠?烷基-SO-)；例如甲基亞硫?；?、正-丙基亞硫?；邦愃苹鶊F。
術語″烷基磺?；迨侵副煌榛〈幕酋；糠?烷基-SO2-)；例如甲磺?；?、正-丙磺?；邦愃苹鶊F。
術語″烷硫基″是指連接到硫原子上的烷基；例如甲硫基。
術語″烷基(硫代羰基)″是指連接到硫代羰基上的烷基(alkyl-C(S)-)；例如硫代乙?；邦愃苹鶊F。
術語″(烷硫基)羰基″是指連接到羰基上的烷硫基(烷基-S-C(O)-)；例如甲硫基羰基及類似基團。
術語″烷硫基硫代羰基″是指接到硫代羰基上的烷硫基(烷基S-C(S)-)；例如丙硫基硫代羰基及類似基團。
術語″炔基″是指為直鏈或支化、具有1或2個炔鍵的不飽和C2-C12烴基，例如乙炔基、炔丙基及類似基團。
術語″炔基羰基″是指連接到羰基上的炔基(炔基-C(O)-)；例如乙炔基羰基、炔丙基羰基及類似基團。
術語“炔基羰基烷基”涉及被炔基羰基取代的烷基(炔基-C(O)-烷基-)；例如乙炔基羰基甲基、3-(炔丙基羰基)丙基及類似基團。
術語″炔氧基羰基″是指連接到羰基上的炔氧基(炔基-O-C(O)-)；例如炔丙氧基羰基及類似基團。
術語″炔硫基硫代羰基″是指連接到硫代羰基上的炔硫基(炔基-S-C(S)-)；例如炔丙硫基硫代羰基及類似基團。
術語″氨基″是指-NH2、-NHR或-NR2基團，其中R獨立地為烷基、鏈烯基或炔基。
術語″芳烷基″是指被芳基環(huán)取代的烷基，且芳基形成芳烷基部分的末端部分(芳基-烷基-，其中芳基為芳基環(huán))。芳烷基的例子包括，但不限于，芐基、苯乙基及類似基團。
術語″芳鏈烯基″是指被芳基環(huán)取代的鏈烯基，且芳基形成芳鏈烯基部分的末端部分(芳基-鏈烯基-)。芳鏈烯基的例子包括，但不限于，苯乙烯基和苯基-2-丙烯基及類似基團。
術語″芳烷基羰基″是指連接到羰基上的芳烷基(芳基-烷基-C(O)-)；例如芐基羰基及類似基團。
術語″芳烷基羰基烷基″是指被芳烷基羰基取代的烷基(芳基-烷基-C(O)-烷基-)；例如4-甲基芐基羰基甲基、3-(2-苯乙基-羰基)丙基及類似基團。
術語″芳烷基氧基″是指連接到氧上的芳烷基(芳基-alkyl-O-)。芳烷基氧基的例子包括芐氧基、苯乙氧基及類似基團。
術語″芳烷硫基″是指連接到硫上的芳烷基(芳基-烷基-S-).芳烷硫基的例子包括如芐硫基、苯乙硫基及類似基團。
術語″芳基″是指芳環(huán)結構；例如苯基、萘基及類似基團。
術語″芳氨基″是指連接到氮原子上的芳基(芳基-NR-，其中R為H、烷基、鏈烯基或炔基)；例如苯基氨基及類似基團。
術語″芳氨基烷基″是指被芳氨基取代的烷基 (芳基-NR-烷基-，其中R為H、烷基、鏈烯基或炔基)；例如苯基氨基甲基，及類似基團。
術語″芳氨基羰基″是指連接到羰基上的芳氨基(芳基-NR-C(O)-，其中R為H、烷基、鏈烯基或炔基)；例如苯基氨基羰基及類似基團。
術語″芳氨基羰氧基烷基″是指連接到接有芳氨基羰基的氧上的烷基(芳基-NR-C(O)-O-烷基-，其中其中R為H、烷基、鏈烯基或炔基)；例如苯基氨基羰氧基甲基及類似基團。
術語″芳基羰基″是指芳基酮官能度(芳基-C(O)-)；例如苯甲?；邦愃苹鶊F. 術語″芳基羰基鏈烯基″是指連接到芳基羰基的羰基上的鏈烯基(芳基-C(O)-鏈烯基-)；例如3-苯甲?；?2-丙烯基及類似基團。
術語″芳基羰基烷基″是指連接到芳基羰基的羰基上的烷基(芳基-C(O)-烷基-)；例如2-苯甲酰基乙基及類似基團。
術語″芳基羰基氨基″是指連接到氮原子上的芳基羰基(芳基-C(O)-NR-，其中R為H、烷基、鏈烯基或炔基)；例如苯甲酰氨基及類似基團。
術語″芳基羰基氨烷基″是指連接到芳基羰基氨基的氮上的烷基(芳基-C(O)-NR-烷基-，其中R為H、烷基、鏈烯基或炔基)；例如2-苯甲酰基氨乙基及類似基團。
術語″芳基羰氧基″是指連接到另一端接有氧原子的羰基上的芳基(芳基-C(O)-O-)；例如苯甲酸基及類似基團。
術語″芳基羰氧基烷基″是指被芳基羰氧基取代的烷基(芳基-C(O)-O-烷基-)；例如，苯甲酸基甲基及類似基團。
術語″芳基羰硫基″是指連接到另一端接有硫原子的羰基上的芳基(芳基-C(O)-S-)；例如苯基羰硫基及類似基團。
術語″芳基羰硫基烷基″是指被芳基羰硫基取代的烷基(芳基-C(O)-S-alkyl-)；例如，苯基羰基硫乙基及類似基團。
術語″芳氧基″是指連接到氧原子上的芳基(芳基-O-)；例如苯氧基及類似基團. 術語″芳氧基烷基″是指被芳氧基取代的烷基(芳基-O-alkyl-)；例如，苯氧基甲基、苯氧基乙基及類似基團。
術語“芳氧基羰基”是指連接到羰基上的芳氧基(芳基-O-C(O)-)；例如苯氧基羰基及類似基團。
術語“芳氧基羰基鏈烯基”是指被芳氧基羰基取代的鏈烯基(芳基-O-C(O)-鏈烯基-)；例如3-(苯氧基羰基)-2-丙烯基，及類似基團。
術語“芳氧基羰基烷基”是指被芳氧基羰基取代的烷基(芳基-O-C(O)-烷基-)；例如，苯氧基羰基甲基、2-(苯氧基羰基)乙基及類似基團。
術語“芳氧基硫代羰基”是指連接到硫代羰基上的芳氧基(芳基-O-C(S)-)；例如苯氧基硫代羰基及類似基團。
術語“芳基磺?；笔侵副环蓟〈幕酋；?芳基-SO-)；例如甲苯磺?；邦愃苹鶊F。
術語“芳基磺?；溝┗笔侵副环蓟酋；〈逆溝┗?芳基-SO-鏈烯基-)。
術語“芳硫基”是指連接到硫原子上的芳基(芳基-S-)；例如苯硫基及類似基團。
術語“芳硫基烷基”是指被芳硫基基團取代的烷基(芳基-S-烷基-)；例如苯基硫甲基及類似基團。
術語“芳硫基硫代羰基”是指連接到硫代羰基上的芳硫基基團(芳基-S-C(S)-)；例如苯基硫硫代羰基及類似基團。
術語“羧基烷硫基”是指連接到烷硫基基團的烷基上的羧基(HOOC-烷基-S-)；例如羧甲基硫、羧乙基硫及類似基團。
術語“氰基”是指以三鍵與氮原子鍵合的碳原子(-C≡N)。
術語“氰烷基”是指被氰基取代的烷基(N≡C-烷基-)；例如氫甲基、2-氰乙基及類似基團。
術語“ 環(huán)烷基”是指C3-C10環(huán)脂肪族環(huán)結構；例如環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基及類似基團。
術語“ 環(huán)烷基鏈烯基”是指被環(huán)烷基取代的鏈烯基(環(huán)烷基-鏈烯基-)；例如3-環(huán)丙基-2-丙烯基、2-環(huán)丁基-2-丙烯基及類似基團。
術語“環(huán)烷基烷基”是指連接到烷基上的環(huán)烷基(環(huán)烷基-烷基-)；例如環(huán)丙基甲基、2-環(huán)丙基乙基、環(huán)己基乙基及類似基團。
術語“環(huán)烷基烷基環(huán)烷基”是指通過烷基連接到環(huán)烷基上的環(huán)烷基烷基(環(huán)烷基-烷基-環(huán)烷基-)；例如環(huán)丙基-甲基環(huán)丙基、2-(2-環(huán)丙基乙基)環(huán)丙基、2-(環(huán)己基甲基)-環(huán)丙基及類似基團。
術語“環(huán)烷基烷基環(huán)烷基烷基”是指通過環(huán)烷基連接到烷基上的環(huán)烷基烷基環(huán)烷基(環(huán)烷基-烷基-環(huán)烷基-烷基-)；例如環(huán)丙基甲基環(huán)丙基甲基、2-(2-環(huán)丙基乙基)環(huán)丙基-甲基、2-(環(huán)己基甲基)環(huán)丙基甲基及類似基團。
術語“環(huán)烷基炔基”是指連接到炔基上的環(huán)烷基(環(huán)烷基-炔基-)；例如環(huán)丙基炔丙基，4-環(huán)戊基-2-丁炔基及類似基團。
術語“環(huán)烷基羰基”是指環(huán)烷基酮基團(環(huán)烷基-C(O)-)；例如環(huán)丙基羰基及類似基團。
術語“環(huán)烷基環(huán)烷基”是指連接到環(huán)烷基上的環(huán)烷基(環(huán)烷基-環(huán)烷基-)；例如2-(環(huán)丙基)環(huán)丙基、1-(環(huán)己基)環(huán)丙基及類似基團。
術語“環(huán)烷基環(huán)烷基烷基”是指連接到環(huán)烷基環(huán)烷基上的烷基(環(huán)烷基-環(huán)烷基-烷基-)；例如，2-(環(huán)丙基)環(huán)丙基甲基、2-((1-環(huán)丙基)環(huán)丙基)乙基及類似基團。
術語“ 環(huán)烷基氧基”是指連接到氧上的環(huán)烷基(環(huán)烷基-O-)；例如環(huán)己基氧基、環(huán)戊基氧基及類似基團。
術語“環(huán)烷基硫”是指連接到硫基團上的環(huán)烷基(環(huán)烷基-S-)；例如環(huán)己基硫、環(huán)戊基硫、環(huán)丙基硫及類似基團。
術語“二烷基氨基”是指兩個可相同或不同的、連接到氮原子上的烷基(R(R′)N-，其中R和R′獨立地為烷基)；例如二甲氨基、N-乙基-N-甲基氨基及類似基團。
術語“ 二烷基氨基羰基”是指連接到羰基上的二烷基氨基(R(R′)N-C(O)-，其中R和R′獨立地為烷基)；例如二甲氨基羰基及類似基團。
術語“甲酰基”是指HC(O)-。
術語“鹵素”是指氟、氯、溴或碘。
術語“鹵代鏈烯基”是指被一個或多個鹵素基團取代的鏈烯基((X)n-鏈烯基，其中X為鹵素，n為1、2或3)。
術語“鹵代鏈烯基羰基”是指連接到羰基上的鹵代鏈烯基((X)n-鏈烯基-C(O)-，其中X為鹵素，n為1、2或3)；例如1，2，2-三氟乙烯基羰基及類似基團。
術語“鹵代鏈烯基羰基烷基”是指連接到鹵代鏈烯基羰基的羰基上的烷基((X)n-鏈烯基-C(O)-烷基-，其中X為鹵素，n為1、2或3)，例如3-氟-2-丙烯基羰基甲基及類似基團。
術語“鹵代烷氧基”是指被一個或多個鹵素基團取代的烷氧基((X)n-烷基-O-，其中X為鹵素，n為1、2或3)；例如氯甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、全氟異丁氧基及類似基團。
術語“鹵代烷氧基鏈烯基”是指被鹵代烷氧基取代的鏈烯基((X)n-烷基-O-鏈烯基，其中X為鹵素，n為1、2或3)；例如1-三氟甲氧基-2-丙烯基及類似基團。
術語“鹵代烷氧基烷基”是指被鹵代烷氧基取代的烷基((X)n-烷基-O-烷基-，其中X為鹵素，n為1、2或3)；例如3-三氟-甲氧基甲基及類似基團。
術語“鹵代烷氧基炔基”是指被鹵代烷氧基取代的炔基((X)n-烷基-O-炔基-，其中X為鹵素，n為1、2或3)；例如3-三氟-甲氧基炔丙基及類似基團。
術語“鹵代烷氧基羰基”是指連接到羰基上、被一個或多個鹵素基團取代的烷氧基((X)n-烷基-O-C(O)-，其中X為鹵素，n為1、2或3)；例如氯甲氧基羰基、三氟甲氧基羰基、二氟甲氧基-羰基、全氟異丁氧基羰基及類似基團。
術語“鹵代烷基”是指被一個或多個鹵素基團取代的烷基((X)n-烷基-，其中X為鹵素，n為1、2或3)；例如氯甲基、2-溴乙基、3-碘丙基、三氟甲基、2，2，2-三氟乙基、全氟丙基、8-氯壬基及類似基團。
術語“鹵代烷基羰基”是指連接到羰基上、被一個或多個鹵素基團取代的烷基((X)n-烷基-C(O)-，其中X為鹵素，n為1、2或3)；例如氯甲基羰基、三氟甲基羰基、二氟甲基羰基，全氟異丁基羰基及類似基團。
術語“鹵代烷基羰基烷基”是指連接到鹵代烷基羰基的羰基上的烷基((X)n-烷基-C(O)-烷基-，其中X為鹵素，n為1、2或3)；例如氯甲基羰基甲基、三氟甲基羰基乙基及類似基團。
術語“鹵代烷基硫”是指被一個或多個鹵素基團取代的烷基硫基團((X)n-烷基-S-，其中X為鹵素，n為1、2或3)；例如三氟甲基硫及類似基團。
術語“鹵代炔基”是指被一個或多個鹵素基團取代的炔基((X)n-炔基-，其中X為鹵素，n為1、2或3)。
術語“鹵代炔基羰基”是指連接到羰基上、被一個或多個鹵素基團取代的炔基((X)n-炔基-C(O)-，其中X為鹵素，n為1、2或3)；例如氯乙炔基羰基、3-氟-2-丙炔基-羰基及類似基團。
術語“鹵代炔基羰基烷基”是指連接到鹵代炔基羰基的羰基上的烷基((X)n-炔基-C(O)-烷基-，其中X為鹵素，n為1、2或3)例如氯乙炔基羰基甲基、3-氟-2-丙炔基羰基甲基及類似基團。
術語“雜芳基”是指含有一個、兩個或三個雜原子(優(yōu)選一個或兩個獨立地選自氧、氮或硫的雜原子)的5或6元不飽和環(huán)，或是指含有達10個原子(包括一個選自氧、氮和硫的雜原子)的二環(huán)不飽和環(huán)體系。雜芳基的例子包括，但不限于，2-、3-或4-吡啶基、吡嗪基、2-、4-或5-嘧啶基、噠嗪基、三唑基、咪唑基、2-或3-噻吩基、2-或3-呋喃基、吡咯基、惡唑基、異惡唑基、噻唑基、異噻唑基、惡二唑基，噻二唑基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基和苯并硫呋喃基苯并噻吩基(benzothiofuranyl)及類似基團。
術語“雜芳基鏈烯基”是指被形成雜芳基鏈烯基部分的末端部分的雜芳基取代的鏈烯基(雜芳基-鏈烯基-)；例如3-呋喃基乙烯基、3-(3-噻吩基)-2-丙烯基、1-(3-吡啶基)-2-丙烯基及類似基團。
術語“雜芳基烷基”是指被形成雜芳基烷基部分的末端部分的雜芳基取代的烷基(雜芳基-烷基-)；例如3-呋喃基甲基，3-噻吩基甲基、2-(3-吡啶基)乙基及類似基團。
術語“雜芳基烷基羰基烷基”是指被也與雜芳基烷基相連的烷基羰基取代的烷基(雜芳基-烷基-C(O)-烷基-)；例如3-呋喃基甲基羰基甲基、2-(3-吡啶基)乙基-羰基乙基及類似基團。
術語“雜芳基烷基雜芳基鏈烯基”是指被雜芳基烷基進一步取代的雜芳基鏈烯基(雜芳基-烷基-雜芳基-鏈烯基-)；例如及類似基團。
術語“雜芳基炔基”是指被形成雜芳基炔基部分的末端部分的雜芳基取代的炔基(雜芳基-炔基-)；例如3-(3-呋喃基甲基)-2-丙炔基、4-(3-吡啶基)-2-丁炔及類似基團。
術語“雜芳基氨基”是指連接到氮原子上的雜芳基；例如3-吡啶基氨基，2-噻吩基氨基及類似基團。
術語“雜芳基氨烷基”是指被形成雜芳基氨烷基部分的末端部分的雜芳基氨基取代的烷基(雜芳基-氨基-烷基-)；例如3-吡啶基氨甲基、2-噻吩基氨甲基2-(3-吡啶基)氨乙基及類似基團。
術語“雜芳基羰基”是指連接到羰基上的雜芳基(雜芳基-C(O)-)；例如3-吡啶基羰基、2-噻吩基羰基、2-異惡唑基羰基及類似基團。
術語“雜芳基羰基烷基”是指被形成雜芳基羰基烷基部分的末端部分的雜芳基羰基取代的烷基(雜芳基-C(O)-烷基)；例如3-吡啶基羰基甲基、2-噻吩基-羰基甲基、2-(2-異惡唑基羰基)乙基及類似基團。
術語“雜芳基氧基”是指連接到氧原子上的雜芳基(雜芳基-O)；例如3-吡啶基氧基、2-噻吩基氧基、5-嘧啶基氧基及類似基團。
術語“雜芳基氧基鏈烯基”是指用雜芳基氧基取代的鏈烯基(雜芳基-O-鏈烯基-)；例如，3-(3-吡啶基氧基)-2-丙烯基，1-(2-噻吩基氧基)-2-丙烯基及類似基團。
術語“雜芳基氧基烷基”是指用雜芳基氧基取代的烷基(雜芳基-O-烷基-)；例如，3-(3-吡啶基氧基)丙基2-(2-噻吩基氧基)丙基、2-(5-嘧啶基氧基)乙基及類似基團。
術語“雜芳基硫”是指連接到硫原子上的雜芳基(雜芳基-S-)；例如3-吡啶基硫、2-噻吩基硫、5-嘧啶基硫及類似基團。
術語“雜芳基硫烷基”是指被雜芳基硫取代的烷基(雜芳基-S-烷基-)；例如3-(3-吡啶基硫)丙基、2-(2-噻吩基硫)丙基、2-(5-嘧啶基硫)乙基及類似基團。
術語“羥烷基”是指被羥基取代的烷基 (HO-烷基-)；例如2-羥乙基、3-羥丙基、2-羥丙基及類似基團。
術語“羥烷基硫”是指連接到烷基硫基團的烷基上的羥基(HO-烷基-S-)；例如2-羥乙基硫及類似基團。
術語“羥基”是指HO-。
術語“巰基”是指HS-。
術語“嗎啉烷基”是指連接到通過嗎啉氮連接到嗎啉基團上的烷基(嗎啉-烷基-)；例如2-(N-嗎啉)乙基、3-(N-嗎啉)丙基及類似基團。
術語“硝基”是指通過氮原子連接，且鍵合有2個帶有中性電荷的氧原子的部分(-NO2)。
術語“苯鏈烯基”或“苯基鏈烯基”是指被形成苯鏈烯基部分的末端部分的苯基取代的鏈烯基(苯基-鏈烯基-)。苯鏈烯基的例子包括，但不限于，苯乙烯基和苯基-2-丙烯基及類似基團。
術語“苯鏈烯基羰基”是指連接到羰基上的苯鏈烯基基團(苯基-鏈烯基-C(O)-)；例如苯乙烯基羰基、苯基-2-丙烯基羰基及類似基團。
術語“苯烷氧基”是指連接到氧上的苯烷基(苯基-烷基-O-)。苯烷氧基的例子包括，如芐氧基及類似基團。
術語“苯(烷氧亞氨基)甲基”是指其中亞氨基通過亞氨基上的碳連接到苯基，且氧連接到烷基上的基團。(苯基-C(＝N-O-烷基-)甲基)。苯(烷氧亞氨基)甲基的例子包括，如苯基甲氧基亞氨基甲基及類似基團。
術語“苯烷基”是指被形成苯烷基部分的末端部分的苯基取代的烷基(苯基-烷基-)；苯烷基的例子包括，但不限于，芐基和苯乙基及類似基團。
術語“苯(芳基烷基氧基亞氨基)甲基”或“苯(芳烷氧亞氨基)甲基”是指其中亞氨基通過亞氨基上的碳連接到苯基，且氧連接到芳基烷基氧基(苯基-C(＝N-O-烷基苯基)甲基)。苯(芳基烷基氧基亞氨基)基團的例證包括，如苯基(芐氧基)亞氨基甲基及類似基團。
術語“苯炔基”或“苯基炔基”是指被形成苯炔基部分的末端部分的苯基取代的炔基(苯基-炔基-)。苯炔基的例證包括，但不限于，苯基、乙炔基、3-苯基-2-丙炔基及類似基團。
術語“苯氨基羰氧基”是指芳基-NR-C(O)-O-，其中R為H、烷基、鏈烯基或炔基)；例如(2，6-二氯苯基氨基羰氧基)及類似基團。
術語“苯羰基”或“苯基羰基”是指被苯基取代的羰基(苯基-C(O)-)。
術語“苯羰基鏈烯基”是指被苯羰基取代的鏈烯基(苯基-C(O)-鏈烯基-)；例如苯乙烯基羰基、苯基-2-丙烯基羰基及類似基團。
術語“苯羰基環(huán)丙基”是指被苯羰基取代的環(huán)丙基(苯基--C(O)-環(huán)丙基-)。
術語“苯環(huán)丙基”是指被苯基取代的環(huán)丙基(苯基-環(huán)丙基-)。
術語“苯氧基”是指連接到氧原子上的苯基(苯基-O-)；例如苯氧基。
術語“苯基環(huán)丙基羰基”是指被苯環(huán)丙基取代的羰基(苯基-環(huán)丙基-C(O)-)。
術語“多鹵代烷基”是指被一個以上鹵素取代的烷基，其中鹵素可相同或不同。
術語“吡啶基”是指直接連接的吡啶環(huán)(吡啶基-)。
術語“磺酰氧基”是指連接到磺?；系难踉?SO2-O-)。
術語“三烷基甲硅烷基烷基”是指連接到另一頭接有烷基的硅原子上的三個可相同或不同的烷基(R3-Si-烷基-，其中R為烷基)；例如三甲基甲硅烷基甲基。
術語“三烷基甲硅烷基炔基”是指連接到另一頭接有炔基的硅原子上的三個可相同或不同的烷基(R3-Si-炔基-，其中R為烷基)；例如三甲基甲硅烷基炔丙基及類似基團。
術語“三鹵代烷基磺酰氧基”是指被三鹵代烷基取代的磺酰氧基((X)3-烷基-SO2-O-)。
通式(I)所示化合物也包括互變異構體的形式，例如
其中X5為氫原子，且R1、R3、R4、R5和Z如前述定義。
本發(fā)明的第二個實施方案涉及殺菌組合物，該殺菌組合物包括有效殺菌量的通式(I)所示化合物
其中R1、R3、R4、R5和Z如前述定義， 或農業(yè)經濟學上可接受的鹽、異構體、互變異構體、對映體及其混合物，以及農業(yè)經濟學上可接受的載體。
本發(fā)明的另一實施方案涉及控制菌的方法，其包括將有效殺菌量的包括通式(I)所示化合物的殺菌組合物施用到菌(fungus)、土壤、植物、根、葉、種子或預防止感染的部位或施用到所述菌的生長介質中。
本發(fā)明的化合物具有毒真菌的活性(fungitoxic activity)，尤其是對于致植物病真菌。它們對包括半知菌類(半知菌)、擔子菌、藻狀菌類和子囊菌在內的多類真菌有效。更特別地，本發(fā)明的方法提供了對生物的活性，該生物包括，但不限于，稻瘟病菌(Pyricularia oryzae)、禾谷白粉菌(Erysiphe graminis)、隱匿柄銹菌(Puccinia recondita)、黃瓜炭疽菌(Colletotrichum lagenarium)、長蠕孢菌(Helminthosporiumspecies)、茄鏈格孢菌(Alternaiasolani)、穎枯殼針孢(Septoria nodorum)、核盤菌(Sclerotinia species)、瓜類白粉病菌(Sphaerotheca fuliginea)、葡萄霜霉病菌(Plasmopara viticola)、瓜類霜霉病菌(Pseudoperonosporacubensis)、尾孢菌(Cercospora species)、葡萄白粉病菌(Uncinulanecator)和蘋果白粉病菌(Podosphaera leucotricha)。更特別地，通過本發(fā)明的方法控制稻米病。所述稻米病的例子是種子病害、土壤病害，以及那些由稻瘟病菌和絲核菌(Rhizoctonia species)引起的種子箱和種子田病害(seedling box and field diseases)。其它的病害包括由瓜類白粉病菌引起的白粉病(例如葫蘆白粉病)、由葡萄白粉病菌引起的白粉病(例如葡萄白粉病)、由蘋果白粉病菌引起的白粉病(例如蘋果白粉病)。由禾谷白粉病菌、隱匿柄銹菌、穎枯殼針孢和長蠕孢菌引起的那些谷物病得到控制。由茄鏈格孢菌引起的那些的茄病和馬鈴薯病得到控制。
化合物可通過多種任意的已知方法施用，或作為化合物或作為包括化合物的配方。例如，為控制多種真菌，化合物可施用于植物的根、種子或葉，而不破壞植物的商業(yè)價值。該材料可采用任意常用的配方類型的形式施用，例如，作為溶液、粉劑、可濕性粉劑、可流動的提濃物、或可乳化的濃縮物。
優(yōu)選地，本發(fā)明的化合物以配方的形式施用，該配方包括一種或多種具有植物學上可接受的載體的通式I所示的化合物。為了應用所述配方，可以將濃縮的配方分散在水或其他液體中，或配方可以是粉劑類或粒狀，然后不需進行進一步處理而應用。該配方可根據在農業(yè)化學領域傳統的方法制備。
本發(fā)明可考慮使用所有的載體(vehecle)，通過載體配制的一種或多種該化合物，用于分送并用作殺真菌劑。典型地，配方作為水性懸浮液或乳液施用。該懸浮液或乳液由水溶的、水可懸浮的、或可乳化的配方制得，其為通常被稱作可濕性粉劑的固體；或為通常被稱作可乳化的濃縮物、水性懸浮液、或懸浮濃縮物的液體。在得到所需的效用而不明顯地影響這些化合物作為抗真菌劑的活性或損害植物或種子的前提下，可以使用可添加這些化合物的任意材料，這一點會容易被接受。
可被壓縮形成水可分散的顆粒的可濕性粉劑，該可濕性粉劑包括一種或多種通式I所示化合物的均勻混合物、惰性載體和表面活性劑?；衔镌诳蓾裥苑蹌┲械臐舛纫钥蓾裥苑蹌┑目傊亓坑嬐ǔ?0重量％至90重量％，更優(yōu)選的為25重量％至75重量％。在可濕性粉劑配方的制備中，化合物可與任何細分散的固體化合，例如單斜晶系(prophyllite)、滑石、白堊、石膏、漂白土、膨潤土、硅鎂土、淀粉、酪蛋白、谷蛋白、蒙脫土、硅藻土、純化的硅酸鹽或類似物。在該操作中，細分散的載體和表面活性劑通常與化合物摻和并碾磨。
通式I所示化合物的可乳化的濃縮物包括適當的濃度，例如在合適的液體中，其濃度以濃縮物的總重量計為10重量％至50重量％的化合物?；衔锓稚⒂跒樗苄匀軇┗驗椴蝗苡谒挠袡C溶劑混合物的惰性載體中以及乳化劑中。可用水和油稀釋濃縮物以形成水包油乳液形式的噴霧混合物。有用的有機溶劑包括芳族化合物，尤其是石油的高沸點萘類和烯類部分，如重芳族石腦油。也可使用其他有機溶劑，例如，萜烯類溶劑，包括松香衍生物、脂肪族酮(例如環(huán)己酮)及復合醇(例如2-乙氧基乙醇)。
本領域技術人員可容易地決定此處可方便地采用的乳化劑。其包括多種非離子、陰離子、陽離子和兩性離子乳化劑，或兩種或兩種以上乳化劑的摻和物。在制備可乳化的濃縮物中，有用的非離子乳化劑包括聚亞烷基二醇醚類，以及烷基酚和芳基酚、脂肪族醇、脂肪族胺或脂肪酸與環(huán)氧乙烷、環(huán)氧丙烷類的縮合反應產物，例如乙氧基化的烷基酚和用多元醇或聚氧化亞烷基增溶的羧酸酯。陽離子乳化劑包括季銨化合物和脂肪胺鹽。陰離子乳化劑包括烷基芳基磺酸的油溶性鹽(如鈣鹽)、油溶性鹽或硫酸化聚乙二醇醚，以及合適的磷酸鹽化的聚乙二醇醚的鹽。
在本發(fā)明化合物的可乳化的濃縮物的制備中，可使用的代表性有機液體為芳族液體，如二甲苯、丙苯餾分；或混合的萘餾分、礦物油、取代的芳族有機液體，如鄰苯二甲酸二辛酯；煤油；多種脂肪酸的二烷基酰胺，尤其是脂肪二醇和二醇衍生物(如二甘醇的正丁基醚、乙醚或甲醚，和三甘醇的甲醚及類似物)的二甲基酰胺。在制備可乳化的濃縮物中，也可使用兩種或兩種以上有機液體的混合物。優(yōu)選的有機液體包括二甲苯、丙苯餾分，其中最優(yōu)選二甲苯。在液體配方中，通常使用表面活性分散劑，其用量以分散劑和一種或多種化合物的組合重量計為0.1重量％至20重量％。該配方也可包含其他相容的添加劑，例如，植物生長調節(jié)劑和其他在農業(yè)中應用的生物活性化合物。
水性懸浮液包括一種或多種通式I所示化合物懸浮液，該懸浮液具有低水溶解度，并以水性懸浮液的總重量計為5重量％至75重量％的濃度分散在水性載體中。通過細研磨一種或多種化合物，并將磨料劇烈混進包含水和選自上述種類的表面活性劑的載體來制備懸浮液。也可加入其它組分，如無機鹽和合成樹膠或天然樹膠，以增加水性載體的密度和粘度。就制備水性混合物和在工具如砂磨機、球磨機、或活塞式均化器中將其均質化而言，同時研磨和混合通常最有效率。
通式I所示化合物也可作為粒狀配方施用，其尤其適用于土壤。粒狀配方通常含有以粒狀配方總重量計為0.5重量％至10重量％的化合物，其分散在惰性載體中，該惰性載體全部或大部分由粗分散的惰性材料組成，如硅鎂土、斑脫土、硅藻土、粘土或類似的便宜物質。該配方通常通過將化合物溶解在合適的溶劑中，并將其應用于粒狀載體制備，所述顆粒載體被預成型至適當的粒度(0.5mm-3mm)的。合適的溶劑為化合物可在其中基本或全部溶解的溶劑。該配方也可通過制作載體和化合物以及溶劑的捏塑體或糊劑，并壓碎和干燥以得到所需的粒狀顆粒制得。
含有通式I所示化合物的粉劑可通過精細混合一種或多種粉狀形式的化合物和合適的粉狀農用載體，例如高嶺土、地表火山巖及類似物等。粉劑可合適地含有以粉劑的總重量計為1重量％至10重量％的化合物。
配方還可含有助表面活性劑以加強化合物在目標農作物和生物體上的沉積、潤濕和滲透。這些助表面活性劑可任選地用作配方的組分或用作罐式混合物(tank mix)。助表面活性劑的量以水的噴霧體積計典型地在0.01體積％至1.0體積％之間變化，優(yōu)選為0.05體積％至0.5體積％。合適的助表面活性劑包括，但不限于，乙氧基化的壬基苯酚、乙氧基化的合成醇或天然醇、酯或磺基琥珀酸(sulphosuccinic acids)的鹽、乙氧基化的有機硅、乙氧基化的脂肪胺以及表面活性劑和礦物油或植物油的摻和物。
配方可任選地包括含有其他殺真菌化合物的組合。這些附加的殺真菌化合物可為殺真菌劑、殺蟲劑、殺線蟲劑、殺螨劑、節(jié)肢動物殺蟲劑、殺菌劑或其組合，其與本發(fā)明的化合物在選擇的應用介質中相容，且不拮抗本化合物的活性。因此，在這些實施方案中，其他殺真菌化合物用作相同或不同殺蟲用途的補充毒藥。組合中的通式I所示的化合物，和殺真菌化合物通?？梢?∶100至100∶1的重量比存在。通式I所示的化合物也可與其他殺真菌劑組合以形成其殺真菌混合物及協同混合物。殺真菌化合物通常與一種或多種殺真菌劑結合使用以控制更多種不合需要的疾病。當與其他殺真菌劑結合使用時，本發(fā)明的化合物可與其他殺真菌劑配制、罐式混合或順序使用。所述的其它殺真菌劑包括氟嘧菌酯(enestrobin)、抗霉素、喹氧靈、SYP-048、IK-1140、NC-224、2-(氰硫基甲硫基)-苯并噻唑、2-苯基苯酚、8-羥基喹啉、白粉寄生孢、戊環(huán)唑、嘧菌酯、枯草桿菌、苯霜靈、苯菌靈、苯噻菌胺-異丙基、芐基氨基苯磺酸(BABS)鹽、重碳酸鹽、聯苯、葉枯唑、比多農、殺稻瘟菌素-S、硼砂、波爾多液、啶酰菌胺、糠菌唑、布瑞莫、多硫化鈣、敵菌丹、克菌丹、多菌靈、萎銹靈、環(huán)丙酰菌胺、香芹酮、滅螨猛、地茂散、百菌清、乙菌利、盾殼酶、氫氧化銅、辛酸銅、王銅、硫酸銅、硫酸銅(三堿式)、氧化亞銅、氰霜唑、環(huán)氟菌胺、霜脲氰、環(huán)唑醇、嘧菌環(huán)胺、棉隆、咪菌威、二銨亞乙基雙(二硫代氨基甲酸酯)、抑菌靈、二氯芬、雙氯氰菌胺、噠菌清、氯硝胺、乙霉威、苯醚甲環(huán)唑、difenzoquation、二氟林、達滅芬、醚菌胺、烯唑醇、烯唑醇-M、消螨通、消螨普、二苯基胺、二噻農、嗎菌靈、嗎菌靈醋酸鹽、多果定、多果定游離堿、敵瘟磷、氟環(huán)唑、噻唑菌胺、乙氧基喹啉、依得利、惡唑菌酮、咪唑菌酮、氯苯嘧啶醇、腈苯唑、甲呋酰苯胺、環(huán)酰菌胺、氰菌胺、拌種咯、苯銹錠、芬普福、三苯基錫、乙酸三苯基錫、三苯基羥基錫(毒菌錫)、福美鐵、嘧菌腙、氟啶胺、咯菌腈、氟嗎啉、氟啶酰菌胺、氟氯菌核利、氟嘧菌酯、氟喹唑、氟硅唑、磺菌胺、氟酰胺、粉唑醇、滅菌丹、甲醛、乙膦酸、三乙膦酸鋁、麥穗寧、呋霜靈、呋吡菌胺、雙胍辛、雙胍辛乙酸鹽、GY-81、六氯代苯、己唑醇、惡霉靈、抑霉唑、硫酸抑霉唑、亞胺唑、雙胍辛胺、雙胍辛胺乙酸鹽、雙胍三辛烷基苯磺酸鹽、種菌唑、異稻瘟凈、異菌脲、異丙菌胺、稻瘟靈、春雷霉素、春雷霉素鹽酸鹽、醚菌酯、代森錳銅、代森錳鋅、雙炔酰菌胺、代森錳、嘧菌胺、滅銹胺、氯化汞、氧化汞、氯化亞汞、甲霜靈、精甲霜靈、甲霜靈-M、威百畝、二硫代氨基甲酸銨、(metam-potassium)、威百畝、葉菌唑、磺菌威、碘代甲烷、異硫氰酸甲酯、代森聯metiram、苯氧菌胺、苯菌酮、滅粉霉素、腈菌唑、代森鈉、酞菌酯、氟苯嘧啶醇、辛噻酮、呋酰胺、油酸(脂肪酸)、肟醚菌胺、惡霜靈、羥基喹啉銅、oxpoconazole futnarate、氧化萎銹靈、稻瘟酯、戊菌唑、戊菌隆、五氯苯酚、月桂酸五氯苯酯、吡噻菌胺、乙酸苯汞、膦酸、2-苯并(c)呋喃酮、啶氧菌酯、病花靈、多氧菌素B、多氧菌素、保粒霉素、碳酸氫鉀、羥喹啉硫酸鉀、烯丙苯噻唑、咪鮮胺、腐霉利、霜霉威、霜霉威鹽酸鹽、丙環(huán)唑、丙森鋅、丙氧喹啉、丙硫菌唑、唑菌胺酯、吡菌磷、稗草畏、啶斑肟、嘧霉胺、咯喹酮、滅藻醌、五氯硝基苯、Reynoutria sachalinensis extract、硅噻菌胺、硅氟唑、2-苯基苯酚鈉、碳酸氫鈉、五氯苯酚鈉、葚孢菌素、硫磺、粗焦油、戊唑醇、四氯硝基苯、四氟醚唑、噻苯噠唑、噻氟菌胺、甲基硫菌靈、福美雙、噻酰菌胺、甲基立枯磷、甲苯氟磺胺、三唑酮、三唑醇、咪唑嗪、三賽唑、十三嗎啉、布洛芬、氟菌唑、嗪氨靈、滅菌唑、井崗霉素、乙烯菌核利、代森鋅、福鎂鋅、草酰胺、假絲酵母菌屬酵母菌、枯萎病菌、粘帚霉、大伏革菌、鏈絲菌、木霉菌、(RS)-N-(3，5-二氯苯基)-2-(甲氧基甲基)-琥珀酰亞胺、1，2-二氯丙烷、1，3-二氯-1，1，3，3-四氟丙酮水合物、1-氯-2，4-二硝基萘、1-氯-2-硝基丙烷、2-(2-十七基-2-咪唑啉-1-基)乙醇、2，3-二氫-5-苯基-1，4-二硫雜、1，1，4，4-四氧化物、2-甲氧基乙基乙酸亞汞、2-甲氧基乙基氯化汞、2-甲氧基乙基硅酸汞、3-(4-氯苯基)-5-甲基繞丹寧、4-(2-硝基丙-1-烯基)苯基thiocyanateme、氨丙膦酸、敵菌靈、氧化福美雙殺菌劑、多硫化鋇、Bayer 32394、麥銹靈、醌肟腙、滅草特(bentaluron)、苯甲酰胺(benzamacril)、異丁基苯甲酰胺(benzamacril-isobutyl)、benzamorf、樂殺螨、硫酸二(甲基汞)、雙(三丁基錫)氧化物、丁硫啶、鎘鈣銅鋅鉻酸鹽硫酸鹽、嗎菌威、CECA，氯苯噻酮、雙胺靈、2-(2-氯苯基)-1H-苯并咪唑(chlorfenazole)、四氯喹喔啉、甘寶素、二(3-苯基水楊酸)銅、，鉻酸銅鋅、呋菌清、硫酸肼銅、殺菌威、cyclafurarnid、氰菌靈、酯菌胺、癸磷錫、二氯萘醌、菌核利、芐氯三唑醇、二甲嘧酚、敵菌死、硝辛酯殺螨劑、硝丁酯、雙硫氧吡啶、滅菌磷、多地辛、敵菌酮、EBP、ESBP、乙環(huán)唑、etem、乙菌定、地可松、咪菌腈、種衣酯、三氟苯唑、二甲呋酰胺、呋菌唑、呋菌唑-順式、茂谷樂、呋甲硫菌靈、glyodine、灰荑霉素、丙烯酸喹啉酯、Hercules 3944、咪唑殺真菌劑(hexylthiofos)、ICIA0858、isopamphos、isovaledione、鄰酰胺、mecarbinzid，metazoxolon，三甲呋菌胺、雙氰胺甲基汞、噻菌胺，代森環(huán)，粘氯酸酐，甲菌利，N-3，5-二氯苯基-琥珀酰亞胺、N-3-硝基苯基衣康酰亞胺、那他霉素，N-乙基mercurio-4-甲苯磺酰苯胺、二(二甲基二硫代氨基甲酸)鎳，OCH，二甲基二硫代氨基甲酸苯汞、硝酸苯汞，氯瘟磷，硫菌威，鹽酸硫菌威，吡喃靈，病定清，氯甲氧吡啶，吡氧呋，quinacetol；quinacetol sulfate，醌菌腙，quinconazole，rabenzazole，水楊酸苯胺，SSF-109，戊苯砜，tecoram，thiadifluor，噻菌腈，thiochlorfenphim，硫菌靈，克殺螨，tioxymid，三唑磷胺，嘧菌醇，丁三唑，水楊菌胺，福美甲胂，XRD-563，和氰菌胺，及其任意組合。
此外，本發(fā)明的化合物可與其他農藥結合以形成其殺蟲混合物和協同混合物，該農藥包括殺蟲劑、殺線蟲劑、殺螨劑、arthropodicides、殺菌劑或其組合，其與本發(fā)明的化合物在為應用選擇的介質中相容，且對本化合物的活性非拮抗。殺真菌化合物通常與一種或多種其他農藥結合使用以控制更多種不合需要的害蟲。當與其他農藥結合使用時，三嗪化合物可與其他農藥配方、、罐式混合或順序使用。典型的殺蟲劑包括，但不限于抗生素殺蟲劑如阿洛氨菌素和蘇云金素；大環(huán)內酯殺蟲劑如多殺菌素；阿維菌素殺蟲劑如阿巴菌素，道拉菌素，埃瑪菌素，埃珀利諾菌素，伊維菌素和賽拉菌素；米爾倍霉素殺蟲劑如lepimectin，密滅汀，milbemycin oxime和莫西菌素；砷殺蟲劑如砷酸鈣，乙酰亞砷酸銅，砷酸銅，砷酸鉛，亞砷酸鉀和亞砷酸鈉；植物殺蟲劑如新煙堿，印楝素，右旋檸烯，煙堿，除蟲菊酯，灰菊素，灰菊素I，灰菊素II，茉酮菊素I，茉酮菊素II，除蟲菊酯I，除蟲菊酯II，苦木提取物，魚藤酮，魚尼丁和沙巴達；氨基甲酸酯殺蟲劑如惡蟲威和甲萘威；氨基甲酸苯并呋喃基甲酯殺蟲劑如丙硫克百威，克百威，丁硫克百威，decarbofuran和呋線威；氨基甲酸二甲酯殺蟲劑dimitan，敵蠅威，hyquincarb和pirimicarb；氨基甲酸肟酯殺蟲劑如棉鈴威，涕滅威，涕滅砜威，丁酮威，丁酮氧威，滅多威，戊腈威，殺線威，噻螨威，抗蟲威，硫雙威和久效威；氨基甲酸苯酯殺蟲劑如除害威，滅害威，合殺威，畜蟲威，氯滅殺威，除線威，dicresyl，二氧威，EMPC，乙硫苯威，fenethacarb，仲丁威，異丙威，甲硫威，速滅威，茲克威，蜱虱威，猛殺威，殘殺威，混殺威，XMC和滅殺威；二硝基苯酚殺蟲劑dinex，丙硝酚，戊硝酚和DNOC；氟殺蟲劑如六氟合硅酸鋇，冰晶石、氟化鈉，六氟合硅酸鈉和氟蟲胺；甲脒殺蟲劑如雙甲脒，殺蟲脒，伐蟲脒和formparanate；熏劑殺蟲劑如丙烯腈，二硫化碳、四氯化碳，氯仿，氯化苦，對-二氯苯，1，2-二氯丙烷，甲酸乙酯，二溴乙烷，二氯乙烯，環(huán)氧乙烷，氫氰酸，碘代甲烷，溴甲烷，甲基氯仿，二氯甲烷，萘，膦，硫酰氟和四氯乙烷，無機殺蟲劑如硼砂，石硫合劑，油酸銅，氯化亞汞，硫氰酸鉀和硫氰酸鈉；殼多糖合成抑制劑如雙三氟蟲脲，噻嗪酮，克福隆，環(huán)丙氨嗪，除蟲脲，氟螨脲，氟蟲脲，氟鈴脲，虱螨脲，雙苯氟脲殺蟲劑，多氟蟲酰脲，氟幼脲，氟苯脲和殺鈴脲；仿生的保幼激素如保幼醚，苯氧威，烯蟲乙酯，烯蟲炔酯，烯蟲酯，吡丙醚和烯蟲硫酯；保幼激素如保幼激素I，保幼激素II和保幼激素III；蛻皮激素促效藥如氯蟲酰肼，環(huán)蟲酰肼，甲氧蟲酰肼和蟲酰肼；蛻皮激素s如α-蛻皮甾酮和ecdysterone；蛻皮抑制劑如二苯丙醚；抗保幼激素如抗保幼激素I，抗保幼激素II和抗保幼激素III；未分類的昆蟲生長調節(jié)劑如環(huán)蟲腈；沙蠶毒素模擬殺蟲劑如殺蟲磺，殺螟丹，殺蟲環(huán)和thiosultap；煙堿類殺蟲劑如氟啶蟲酰胺；硝基胍殺蟲劑如噻蟲胺，呋蟲胺，吡蟲啉和噻蟲嗪；硝基亞甲基殺蟲劑如烯啶蟲胺和nithiazine；吡啶基甲胺殺蟲劑如啶蟲脒，吡蟲啉，烯啶蟲胺和噻蟲啉；有機氯殺蟲劑如溴-DDT，毒殺芬，DDT，pp′-DDT，乙基-DDD，HCH，gamma-HCH，林丹，甲氧氯，五氯苯酚和TDE；環(huán)二烯殺蟲劑如阿特靈，保滿丹，冰片丹，氯丹，氯癸酮，地特靈，dilor，硫丹，異狄氏劑，HEOD，七氯，HHDN，碳氯靈，異艾劑，克來范和滅蚊靈；有機磷酸鹽殺蟲劑如bromfenvinfos，毒蟲畏，丁烯磷，敵敵畏，雙特松，甲基毒蟲畏，甲基氯吡磷，庚蟲磷，methocrotophos，速滅磷，久效磷，二溴磷，驅蟲磷，磷胺，丙蟲磷，TEPP和殺蟲畏；有機硫磷酸鹽類殺蟲劑如蔬果磷，丁苯硫磷，和稻豐散；脂肪族有機硫磷酸鹽類殺蟲劑如家蚊磷，胺吸磷，硫線磷，四氯乙磷，氯甲硫磷，田樂磷，氧-田樂磷，硫-田樂磷，內吸磷，O-內吸磷，S-內吸磷，甲基內吸磷，O-甲基內吸磷，S-甲基內吸磷、磺吸磷、乙拌磷，乙硫磷，滅線磷，IPSP，異拌磷，馬拉硫磷，丁烯磷，乙酰甲胺磷，異亞砜磷，砜拌磷，甲拌磷，治螟磷，特丁硫磷，甲基乙拌磷；脂肪族酰胺有機硫磷酸鹽類殺蟲劑如賽硫磷，果蟲磷，樂果，ethoate-methyl，安硫磷，滅蚜磷，氧樂果，發(fā)硫磷，蘇硫磷，蚜滅磷；肟有機硫磷酸鹽類殺蟲劑如氯辛硫磷，辛硫磷，甲基辛硫磷；雜環(huán)有機硫磷酸鹽類殺蟲劑如甲基吡惡磷，蠅毒磷，畜蟲磷，敵惡磷，因毒磷，滅蚜硫磷，茂硫磷，伏殺硫磷，吡唑硫磷，噠嗪硫磷和quinothion；苯并硫吡喃有機硫磷酸鹽類殺蟲劑如dithicrofos和thicrofos；苯并三嗪有機硫磷酸鹽類殺蟲劑如乙基谷硫磷和甲基谷硫磷；異吲哚有機硫磷酸鹽類殺蟲劑如氯亞胺硫磷和亞胺硫磷；異惡唑有機硫磷酸鹽類殺蟲劑如異惡唑磷和zolaprofos；吡唑并嘧啶有機硫磷酸鹽類殺蟲劑如chlorprazophos和吡嘧磷；吡啶有機硫磷酸鹽類殺蟲劑例如毒死蜱和甲基毒死蜱；嘧啶有機硫磷酸鹽類殺蟲劑例如butathiofos，二嗪磷，乙嘧硫磷，lirimfos，乙基嘧啶磷，甲基嘧啶磷，primidophos，嘧硫磷和丁基嘧啶磷；喹喔啉有機硫磷酸鹽類殺蟲劑如喹硫磷和甲基喹硫磷；噻二唑有機硫磷酸鹽類殺蟲劑如athidathion、噻唑磷，殺撲磷，乙噻唑磷；三氮唑有機硫磷酸鹽類殺蟲劑如氯唑磷，三唑磷；苯基有機硫磷酸鹽類殺蟲劑如偶氮磷，溴硫磷，乙基溴硫磷，三硫磷，氯甲硫磷，殺螟腈，賽滅磷，異氯磷，除線磷，etaphos，氨磺磷，皮蠅磷，殺螟磷，線蟲磷，倍硫磷，乙基倍硫磷，速殺硫磷，碘硫磷，mesulfenfos，對硫磷，甲基對硫磷，芬硫磷，對氯硫磷，丙溴磷，丙硫磷，硫丙磷，亞培松，trichlormetaphos-3和三氯丙氧磷；膦酸酯殺蟲劑如丁酯膦和三氯松；硫代磷酸酯類殺蟲劑例如甲基滅蚜磷；苯基乙基硫代磷酸酯類殺蟲劑例如大福松，毒壤磷；苯基苯基硫代磷酸酯類殺蟲劑如苯腈膦，EPN和溴苯磷；氨基磷酸酯殺蟲劑如育畜磷，苯線磷，丁硫環(huán)磷，地安磷，硫環(huán)磷和pirimetaphos；硫代磷酰胺酯類insecticides殺蟲劑如乙酰甲胺磷，水胺硫磷，異柳磷，甲胺磷和胺丙畏；二硫代磷酰胺類殺蟲劑如甲氟磷，疊氮磷，丙胺氟磷和八甲磷；惡二嗪類殺蟲劑如茚蟲威；鄰苯二甲酰亞胺殺蟲劑如氯亞胺硫磷，亞胺硫磷和胺菊酯；吡唑類殺蟲劑如acetoprole，乙蟲清，氟蟲腈，pyrafluprole，pyriprole，吡螨胺，唑蟲酰胺和vaniliprole；菊酯類殺蟲劑如氟丙菊酯，丙烯菊酯，生物丙烯菊酯，barthrin，bifentihrin，bioethanomethrin，環(huán)蟲菊酯，cycloprotbrin，氟氯氰菊酯，beta-氟氯氰菊酯，格林奈，gamma-格林奈，lambda-格林奈，氯氰菊酯，alpha-氯氰菊酯，β-氯氰菊酯，theta-氯氰菊酯，zeta-氯氰菊酯，苯氰菊酯，溴氰菊酯，四氟甲醚菊酯，芐菊酯，右旋烯炔菊酯，五氟苯菊酯，吡氯氰菊酯，甲氰菊酯，氰戊菊酯，S-氰戊菊酯，氟氰戊菊酯，氟胺氰菊酯，tau-氟胺氰菊酯，糠醛菊酯，炔咪菊酯，甲氧芐氟菊酯，氯菊酯，生物氯菊酯，反式氯菊酯，苯醚菊酯，炔丙菊酯，丙氟菊酯，pyresmethrin，芐呋菊酯，生物芐呋菊酯，順式芐呋菊酯，七氟菊酯，環(huán)戊烯丙菊酯，胺菊酯，四溴菊酯和四氟苯菊酯；pyrethroid醚殺蟲劑如醚菊酯，三氟醚菊酯，溴氟醚菊酯，protrifenbute和氟硅菊酯；嘧啶胺殺蟲劑如flufenerim和嘧螨醚；吡咯類殺蟲劑如溴蟲腈；特窗酸類殺蟲劑如螺甲螨酯；硫脲殺蟲劑如丁醚脲；脲殺蟲劑如flucofuron和sulcofuron；以及未分類的殺蟲劑如氯氰碘柳胺，丙烯酰芐胺，EXD，抗螨唑，fenoxacrim，氟蟲酰胺，伏蟻腙，稻瘟靈，特螨腈，氰氟蟲胺，惡蟲酮，氟蟻靈，噠螨靈，啶蟲丙醚，碘醚柳胺，苯螨噻和唑蚜威，及其任意組合。
作為殺真菌劑，該化合物具有較寬范圍的功效。活性材料的確切用量不僅取決于具體應用的活性材料，還取決于所需的特別作用、待控制的真菌種、其生長階段，以及待與化合物接觸的植物或其他產品的部分。因此，所有化合物，以及含有同樣(化合物？)的配方，在近似的濃度可不等效或抗相同的真菌種。
化合物對植物在疾病-抑制和植物學上可接受的量上有效。術語“疾病-抑制和植物學上可接受的量”是指可殺滅或抑制需要控制的植物病，但不對植物具有顯著毒性的化合物的量。該量通常為0.1ppm至1000ppm(百萬分份數)，優(yōu)選1ppm至500ppm。所需確切的化合物濃度隨著待控制的真菌病、采用的配方類型、施用方法、特別的植物種、氣候條件之類而變化。稀釋度和施用比率將取決于采用的設備類型、方法和所需的施用頻率以及待控制的疾病，但有效用量通常為0.01千克(kg)至20kg的活性成分(a.i.)每公頃。本發(fā)明的化合物作為葉殺真菌劑，通常以0.1至5，優(yōu)選0.125至0.5kg每公頃的比率施用到生長中的植物上。
作為種子保護劑，涂在種子上的有毒物的量通常為劑量比10至250克(g)，優(yōu)選20至60g每50克種子。作為土壤殺真菌劑，該化學制劑可埋入土壤或使用在表面，比率通常為0.5至20kg，優(yōu)選1至5kg每公頃。
特別地，化合物可有效的控制多種感染有用的植物農作物的不合需要的真菌。已對多種真菌，包括引起下述植物疾病的真菌表現出了活性 黃瓜炭疽病(Collatotrichum lagenarium-COLLLA)；稻瘟病(Pyricularia oryzae-PYRIOR)；番茄和馬鈴薯晚疫病(晚疫病菌-PHYTIN)；小麥葉銹病(Puccinia recondite tritici-PUCCRT)；黃瓜白粉病(Erysiphe cichoracearum-ERYSCI)和小麥穎枯病(稱穎枯殼針孢-LEPTNO)。
本領域技術人員可理解化合物對前述植物疾病的功效確立了該化合物作為殺真菌劑的一般用途。
實施例 提出這些實施例以進一步說明本發(fā)明。它們并無意被解釋為限制本發(fā)明。除非特別指出，量為重量分數或重量百分數，溫度為攝氏度。
本發(fā)明的化合物采用下述方法制備 方案A 對化合物1-35和58-76，使用如下述定義并具有適當的R1、R3、R5、X、Y和Y’的適當試劑，這些試劑均在本技術領域公知或可購得。
方案A說明了制備R3-R5-N(R1)-4，5-二氫-1，2，4-三嗪-6(1H)-酮的方法 方案A
亞氨酸酯(中間體1)可通過標準方法形成(例如，Neilson，D.G.in“The Chemistry of Amidines and Imidates”，(S.Patai，ed.)，WileyPublishing Co.，New York，NY(1975)pp.385-413及其參考文獻；Kiessling，A.J和McClure，C.K.，Synthetic Communications 27(5)，923-927(1997)；以及Schafer，F.C和Peters，G. A.，J.Org.Chem.(1961)26，412)。用于制備亞氨酸酯(中間體1)的R3CN可購得或由本領域技術人員制得，如方案D所示的方法。在上述方程中，X為反荷離子，如氯或溴，Y為烷基或芳基，Y’為芳基或芳基烷基。優(yōu)選Y為烷基和Y’為芳基烷基。亞氨酸酯可為中性或鹽；在為鹽的情況下，大約1當量的堿被加入反應。反應可在少量少量乙醇、醇溶劑如乙醇。甲醇或異丙醇存在的條件下，在二氯甲烷、二氧六環(huán)中進行，優(yōu)選在5％的乙醇存在的條件下在二氯甲烷中進行。反應可在約25℃下進行。產物中間體2與肼反應以給出所需產物。反應的溶劑包括四氫呋喃、二氧六環(huán)或優(yōu)選醇如乙醇、丙醇等。
方案B 方案B說明制備化合物77-95，特別是R3-N(R1)1，2，4-三嗪-6(1H)-酮的方法 通過使用2，3-二氯-5，6-二氰-1，4-苯醌(DDQ)或硝酸銨鈰(CAN)將二氫三嗪酮類氧化至三嗪酮類。反應優(yōu)選在乙酸乙酯或乙酸乙酯/THF混合物中進行，雖然也可使用其他溶劑，如芳烴。

方案C 此處說明為化合物36-57制備R3-N(R1)-R5-4，5-二氫-1，2，4-三嗪-6(1H)-酮的方法。1，2，4-三嗪-6-酮可與親核試劑如醇或硫醇反應以形成5-取代的衍生物。

方案D 當用于制備本發(fā)明的亞氨酸酯(中間體1)的R3CN不可購得時，可根據如下述操作法，利用文獻中公知的金屬催化的偶聯反應，由本領域技術人員制得。尤其合適的為Pd(0) or Ni(0)催化的偶聯，其以Stillecoupling，Suziki couplings and Negishi couplings的名稱為本領域技術人員所公知。這些反應的全面綜述可在Metal-Catalyzed Cross-CouplingReactions；F.Diederich and P.Stang(eds.)；Wiely-VCH；Weinheim 1998中找到。方案D.1和下述參考文獻描述了制備作為苯基取代的R3，例如被苯基(n＝0)取代(在Tetrahedron(2001)，57(37)，7845-7855中)；被苯基烷基(n＝1)、苯基鏈烯基取代(在Journal of Organic Chemistry(2003)，68(20)，7733-7741中)。以及被苯基炔基取代(在Journal ofOrganic Chemistry(1999)，64(24)，8873-8879中)。典型地，取代的硼酸(或硼酸酯，優(yōu)選由1，2或1，3-二醇得到的酯)與含有取代的芐腈的(R)n-L(其中L優(yōu)選Cl、Br、I或三甲基磺酸鹽)反應。偶聯反應典型地在堿，如碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉、碳酸銫、三乙胺以及催化劑如(Ph3)4Pd、(Ph3)2PdCl2、pd(dba)2、Pd(OAc)2、dppbPdCl2和Pd(AOc)2(o-tol)3P存在下，在乙腈/水混合物中進行。
方案D.1
方案D.2 當R3為雜芳基取代的苯基時，典型的例子如下所示
當R3為兩個雜芳基，或雜芳基和鹵素取代的苯基時，典型的例子如下所示
單和二-噻吩基芐腈可通過常規(guī)色譜法分離。
方案D.3 當R3為取代的雜芳基，例如取代的噻吩基，被如苯基(n＝0)、苯基烷基、苯基鏈烯基、苯基炔基(n＝1)取代。該R3CN可如下所示制備。

方案E，對化合物96和97 在溶劑如DMF或THF中，使用強堿如氫化鈉或叔丁醇鉀，化合物可在N1被烷基化。R1X為烷基化劑。

下述步驟為代表性的本發(fā)明的化合物的合成實施例 表1















以下為代表性的本發(fā)明的化合物的實施例 制備3-(3，5-噻吩基-3-苯基)-1-(2，2，2-三氟乙基)-4，5-二氫-1，2，4-三嗪-6(1H)酮(化合物61) 制備3-溴-5-(噻吩基-3-)芐腈和3，5-(噻吩基-3-)芐腈 3，5-二溴芐腈(3g，11.5mmol)、噻吩-3-硼酸(2.35g，18mmol)、雙(三苯基膦)二氯化鈀(II)(1.21g，1.7mmol)、三-鄰-甲苯基膦(0.524g，1.7mmol)、碳酸鈉(3.46g，33mmol)混合物在含水乙腈(1∶10)，110mL)中在氮氣下回流6小時，冷卻至室溫，在減壓條件下濃縮，在鹽酸(2N，50mL)中懸浮，并用二乙醚萃取。組合的有機萃取液用水(150mL)、飽和碳酸氫鈉水溶液(150mL)和鹽水(50ML)洗滌，通過硫酸鎂干燥，二氧化硅吸附，在二氧化硅上用色譜分析并用在己烷中的乙酸乙酯流動相洗脫。第一部分在減壓下濃縮以剩下以黃色非晶固體形式存在的3-溴-5-(thien-3-yl)芐腈。產量為1.47g(48％)，熔點62-63℃；1H NMR(CDCl3)δ7.94(t，J＝1.8Hz，1H)，7.79(t，J＝1.5Hz，1H)，7.69(t，J＝1.8Hz，1H)，7.54(dd，J1＝3.0Hz，J2＝1.5Hz，1H)，7.46(dd，J1＝5.1Hz，J2＝3.0Hz，1H)，7.34(dd，J1＝4.8Hz，J2＝1.5Hz，1H)；EI/MS265 m/e(M+)；IR(KBr)σcm-1 2230。
在減壓條件下濃縮第二部分并從乙酸乙酯/己烷中重結晶以獲得0.804g(26％)、呈黃色針狀的3，5-(二噻吩-3-基)芐腈。熔點122-124℃；1H NMR(CDCl3)δ7.99(t，J＝1.8Hz，IH)，7.77(d，J＝1.5Hz，2H)，7.56(dd，J1＝2.7Hz，J2＝1.5Hz，2H)，7.46(dd，J1＝5.7Hz，J2＝3.0Hz，2H)，7.40(dd，J1＝5.1Hz，J2＝1.5Hz，2H)；EI/MS 267 m/e(M+)；CI/MS 268 m/e(M+1)；IR(KBr)σcm-1 2248。
制備3，5-(噻吩基-3-苯基)羰酰胺乙酯(Ethyl 3，5-(dithien-3-ylphenyl)carboximidoate) 其通過使用適當的反應材料，通過合成乙基3-二苯甲烷-c芳基boximidoate(化合物73)所用的步驟制得。得到產率為88％的蓬松的白色固體。熔點127-128℃；1H NMR(CDCl3)δ12.85(br，1H)，11.98(br，1H)，8.54(s，2H)，8.09(s，1H)，7.86(s，2H)，7.59(d，J＝4.2Hz，2H)，7.45(s，2H)，5.00(br，2H)，1.66(br，3H)；ESI/MS 314 m/e(M+1)。
制備3-(3，5-噻吩基-3-苯基)-1-(2，2，2-三氟乙基)-4，5-二氫-1，2，4-三嗪-6(1H)-酮 其通過使用適當的反應材料，通過合成3-(3-芐基苯基)-1-(2，2，2-三氟乙基)-4，5-二氫-1，2，4-三嗪-6(1H)-酮(化合物73)所用的步驟制得。得到產率為57％的黃色非晶粉末。熔點180-182℃；1HNMR(CDCl3)δ7.88 (t，J＝1.8Hz，1H)，7.76(d，J＝1.8Hz，2H)，7.54(dd，J1＝2.7Hz，J2＝1.8Hz，2H)，7.46-7.42(m，4H)，5.13(br，1H)，4.44(q，J＝8.7Hz，2H)，4.20(d，J＝1.2Hz，2H)；ESI/MS 422 m/e(M+1)；EI/MS421 m/e(M+)。
制備3-(3-溴-5-噻吩-3-苯基-1-(2，2，2-三氟乙基-4，5-二氫-1，2，4-三嗪-6(1H)-酮(化合物67) 其通過使用適當的反應材料，通過合成3-(3-芐基苯基)-1-(2，2，2-三氟乙基)-4，5-二氫-1，2，4-三嗪-6(1H)-酮(化合物73)所用的步驟制得。得到產率為48％的橙色固體。熔點167-169℃；1H NMR(CDCl3)δ7.81(t，J＝1.5Hz，1H)；7.77(t，J＝3.0Hz，1H)，7.68(t，J＝1.8Hz，1H)，7.51(tt，J1＝2.7Hz，J2＝1.5Hz，1H)，7.43(dd，J1＝5.1Hz，J2＝3.0Hz，1H)，7.36(dd，J1＝5.1Hz，J2＝1.2Hz，2H)，5.10(br，1H)，4.42(q，J＝8.4Hz；2H)，4.17(d，J＝1.8Hz，2H)；ES/MS 418 m/e(M+)；IR(KBr)σcm-1 1675。
制備3-(3-芐基苯基-1-(2，2，2-三氟乙基-4，5-二氫-1，2，4-三嗪-6(1H)-酮(化合物73) 制備3-芐基芐腈 苯硼酸(benzeneboronic acid)(2.05g，16.8mmol)、3-溴甲基芐腈(3g，15.3mmol)、雙(三苯基膦)二氯化鈀(II)(1.07g，1.53mmol)、三-鄰-甲苯基膦(0.465g，29mmol)和碳酸鈉(3.08g，29mmol)混合物在含水乙腈(1∶10，220mL)中在氮氣下回流2小時，冷卻至室溫，在減壓條件下濃縮，在稀釋的鹽酸(2N，150mL)中吸收，并用二乙醚(3×70mL)萃取。將有機萃取液組合，用水(2×100mL)、飽和碳酸氫鈉水溶液(100mL)和鹽水(70mL)洗滌，通過硫酸鎂干燥，二氧化硅吸附，在二氧化硅上用色譜分析，使用乙酸乙酯/己烷流動相。大部分在減壓條件下濃縮以剩下無色液體。產量為2.1g(71％)1H NMR(CDCl3)δ7.49(dt，J1＝7.5Hz，J2＝1.2Hz，1H)，7.46(br，1H)，7.43(dt，J1＝7.8Hz，J2＝1.8Hz，1H)，7.39(d，J＝7.5Hz，1H)，7.33(dt，J1＝6.9Hz，J2＝2.1Hz，1H)，7.30(dt，J1＝7.2Hz，J2＝1.2Hz，1H)，7.25(dt，J1＝7.2Hz，J2＝1.5Hz，1H)，7.15(dt，J1＝6.9Hz，J2＝1.8Hz，2H)5 4.01(s，2H)；EI/MS193 m/e(M+)；CI/MS 194 m/e(M+1)； 制備3-二苯甲烷羰酰胺乙酯(Ethyl 3-benzylbenezenecarboximidoate) 將無水鹽酸溫和地鼓泡入維持在-4℃、含有3-芐基芐腈(1.0g，5.2mmol)和無水乙醇(0.45mL，7.8mmol)的二氯甲烷(7mL)溶液中90分鐘。在4℃下靜置一周后，將反應混合物傾入2∶1己烷/乙醚(500mL)，在室溫下放置15分鐘然后過濾。殘留物用2∶1己烷/乙醚(50mL)洗滌并在室溫下真空干燥。產量為1.1g(77％)。熔點121-122℃；1H NMR(CDCl3)δ12.58(br，1H)，8.29-8.25(m，2H)，7.49-7.44(m，2H)，7.32-7.27(m，2H)，7.22-7.18(m，3H)，4.93(q，J＝6.9Hz，2H)，4.09(s，2H)，1.60(t，J＝6.9Hz，3H)；EI/MS 240 m/e(M+1)； 制備3-(3-芐基苯基)-1-(2，2，2-三氟乙基)-4，5-二氫-1，2，4-三嗪-6(1H)-酮 將3-二苯甲烷羰酰胺乙酯(0.5g，1.8mmol)在二氯甲烷(100mL)中的懸浮液用飽和碳酸氫鈉水溶液(2×80mL)鹽水(50mL)洗滌，通過硫酸鎂干燥并濃縮至6mL。將芐基甘氨酸鹽對甲苯磺酸鹽(0.615g，1.8mmol)分部分用10分鐘以上的時間加入其中，在氮氣下在室溫下攪拌14小時，在減壓條件下濃縮以剩下溶解在無水乙醇(6mL)中的粉色膠。滴加入1，1，1-三氟乙基肼的乙醇溶液(70％，0.19mL，1.8mmol)之后，反應混合物在室溫、氮氣下攪拌14小時，二氧化硅吸附，在二氧化硅上用色譜分析，用乙酸乙酯/己烷流動相洗脫。大部分在減壓條件下濃縮以剩下蓬松的微黃固體。產量為0.345g(63％)。熔點104-106℃；1H NMR(CDCl3)δ7.50-7.46(m，2H)，7.37-7.16(m，7H)，4.9(br，1H)，4.40(q，J＝8.7Hz，2H)，4.12(s，2H)，4.02(s，2H)；ES/MS 347 m/e(M+)。
制備3-(苯甲?；?-1-(2，2，2-三氟乙基-4，5-二氫-1，2，4-三嗪-6(1H)-酮(化合物74) 制備3-苯甲?；S腈 其由3-芐基芐腈根據N A Noureldin，D Zhao和D.G.Lee在J.Org.Chem.(1997)，62，8767-8772中所述步驟制得。將3-芐基芐腈(1.05g，5.4mmol)、高錳酸鉀/六水硫酸銅(II)(1∶1混合物，24.68g)在二氯甲烷(77mL)中的懸浮液回流168小時，冷卻至室溫，通過賽里塑料過濾，在減壓條件下濃縮以剩下蠟狀白色固體。產量為1.1g(98％)，熔點84-85℃；1H NMR(CDCl3)δ 8.07-8.03(m，2H)，7.87(dt，J1＝7.5Hz，J2＝1.2Hz，1H)，7.79-7.76(m，2H)，7.67-7.61(m，2H)，7.53(t，J＝7.5Hz，2H)，5.00(br，2H)；EI/MS 207 m/e(M+1)；ES/MS 208 m/e(M+1)。
制備3-苯甲?；术０芬阴?Ethyl 3-benzoylcarboximidoate) 其通過使用適當的反應材料，通過合成乙基3-二苯甲烷c芳基boximidoate(化合物73)所用的步驟制得。產率89％。熔點111-112℃；1H NMR(CDCl3)δ12.88(br，1H)，12.15(br，1H)，8.96(ddd，J1＝7.8Hz，J2＝2.1Hz，J3＝0.9Hz，1H)，8.48(t，J＝1.5Hz，1H)，8.08(ddd，J1＝6.6Hz，J2＝J3＝1.2Hz，1H)，7.82-7.79(m，2H)，7.75(t，J＝7.5Hz，1H)，7.64(tt，J1＝7.2Hz，J2＝1.5Hz，1H)，7.54(t，J＝8.1Hz，2H)，7.51(dt，J1＝6.9Hz，J2＝0.9Hz，1H)，4.84(q，J＝6.9Hz，2H)，1.63(t，J＝6.9Hz，3H)；EI/MS 254 m/e(M+1)。
制備3-(苯甲?；?-1-(2，2，2-三氟乙基)-4，5-二氫-1，2，4-三嗪-6(1H)-酮 其通過合成3-(3-芐基苯基)-1-(2，2，2-三氟乙基)-4，5-二氫-1，2，4-三嗪-6(1H)-酮(化合物73)所用的步驟制得。得到產率為57％的非晶黃色固體。熔點142-145℃；1H NMR(CDCl3)δ 8.05(t，J＝1.5Hz，1H)，7.97(dt，J1＝7.8Hz，J2＝1.8Hz，1H)，7.86(dt，J1＝7.8Hz，J2＝1.2Hz，1H)，7.81-7.78(m，2H)，7.63(tt，J1＝7.5Hz，J2＝1.5Hz，1H)，7.56(t，J＝7.5Hz，1H)，7.51(t，J＝7.5Hz，2H)，5.17(br，1H)，4.42(q，J＝8.7Hz，2H)，4.17(d，J＝1.8Hz，2H)；ESI/MS 362 m/e(M+1)。
制備3-{3-[(Z)-(甲氧基亞氨基)苯基)甲基]苯基}-1-(2，2，2-三氟乙基)-4，5-二氫-1.2，4-三嗪-6(1H)-酮(化合物75) 其根據A.Rosenthal在Can.J.Chem.(1960，)38，2025-8中所述的方法制得。3-(苯甲?；?-1-(2，2，2-三氟乙基)-4，5-二氫-1.2，4-三嗪-6(1H)-酮(0.3g，0.8mmol)、O-甲基羥胺鹽酸鹽(0.111g，1.3mmol)和嘧啶(1mL)的無水乙醇(10mL)溶液在氮氣下回流8小時，冷卻至室溫，在減壓條件下濃縮，在乙酸乙酯(50mL)中吸收，并用水(2×35mL)、鹽水(30mL)洗滌，通過硫酸鎂干燥，二氧化硅吸附，在二氧化硅上用色譜分析，使用乙酸乙酯在己烷中的流動相。大部分在減壓條件下濃縮并在室溫下真空干燥14小時以剩下非晶黃色固體。產量為0.31g，96％。熔點119-123℃；1H NMR(CDCl3)δ7.78-7.71(m，1H)，7.56-7.31(m，7H)，5.06-5.01(br，1H)，4.40(dq，J1＝8.7Hz，J2＝2.4Hz，2H)，4.14(d，J＝1.5Hz，2H)，4.00和3.98(均為s，總共1H)；ES/MS 391 m/e(M+1)。
制備3-{3-[(芐氧基亞氨基)苯基)甲基]苯基-1-(2，2，2-三氟乙基)-4，5-二氫-1，2，4-三嗪-6(1H)-酮(化合物76) 使用適當的反應材料，本制備中采用合成3-{3-[(Z)-(甲氧基亞氨基)苯基)甲基]苯基}-1-(2，2，2-三氟乙基)-4，5-二氫-1.2，4-三嗪-6(1H)-酮(化合物75)所用的步驟。得到產率為98％的黃色膠。1H NMR(CDCl3)δ7.76-7.67(m，1.5H)，7.55-7.28(m，12.5H)，5.25(s，1H)，5.23(s，1H)，5.03(br，0.5H)，4.85(br，0.5H)，4.39(q，J＝8.7 Hz，2H)，4.10(d，J＝1.8Hz，2H)，4.05(d，J＝1.8Hz，1H)；ESI/MS 467 m/e(M+1)。
制備3-(3，5-二噻吩基-3-苯基)-1-(2，2，2-三氟乙基)-1，2，4-三嗪-6(1H)-酮(化合物80) 其通過使用適當的反應材料，通過合成3-(3-芐基苯基)-1-(2，2，2-三氟乙基)-1，2，4-三嗪-6(1H)-酮(化合物91)所用的步驟制得。得到產率為88％的非晶黃色固體。熔點189-191℃；1H NMR(CDCl3)δ8.60(s，1H)；8.30(d，J＝1.2Hz，2H)，7.92(t，J＝1.8Hz，12H)，7.60(ddt，J1＝2.7Hz，J2＝1.5Hz，2H)，7.49(dd，J1＝5.1Hz，J2＝1.2Hz，2H)，7.45(dd，J1＝4.8Hz，J2＝2.7Hz，2H)，4.81(q，J＝7.8Hz，2H)；ES/MS418 m/e(M-1)。
制備3-(3-溴-5-噻吩基-3-苯基)-1-(2，2，2-三氟乙基)-1，2，4-三嗪-6(1H)-酮(化合物84) 其通過使用適當的反應材料，通過合成3-(3-芐基苯基)-1-(2，2，2-三氟乙基)-1，2，4-三嗪-6(1H)-酮(化合物91)所用的步驟制得。得到產率為77％的非晶黃色固體。熔點180-182℃；1H NMR(CDCl3)δ8.57(s，1H)；8.30(t，J＝1.8Hz，1H)，8.20(t，J＝1.8Hz，1H)，7.84(t，J＝1.5Hz，1H)，7.56(dd，J1＝3.0Hz，J2＝1.5Hz，1H)，7.45-7.40(m，2H)，4.79(q，J＝8.4Hz，2H)；CI/MS 416 m/e(M+)；IR(KBr)σcm-11677；對C15H11BrF3N3OS計算C，43.08；H，2.65；N，10.05。發(fā)現C，42.94，H，2.84；N，9.22。
制備3-(3-芐基苯基)-1-(2，2，2-三氟乙基)-1，2，4-三嗪-6(1H)-酮(化合物91) 將3-(3-芐基苯基)-1-(2，2，2-三氟乙基)-4，5-二氫-1，2，4-三嗪-6(1H)-酮(0.284g，0.8mmol)和2，3-二氯-5，6-二氰-1，4-苯醌(DDQ，0.204g，0.9mmol)的乙酸乙酯(9mL)溶液回流5小時，在減壓條件下濃縮，溶解在二氯甲烷(120mL)中，用飽和碳酸鈉水溶液(2×60mL)、鹽水(70mL)洗滌，通過硫酸鎂干燥并通過硅膠管塞(silica gel plug)洗脫。濾液在減壓條件下濃縮以剩下非晶黃色固體。產量為0.267g(95％)。熔點95-96℃；1H NMR(CDCl3)δ 8.54(s，1H)，8.00(s，1H)，7.98(d，J＝9.0Hz，1H)，7.39(t，J＝7.5Hz，1H)，7.32-7.28(m，3H)，7.23-7.20(m，3H)，4.76(q，J＝7.8Hz，2H)，4.06(s，2H)；ES/MS 346 m/e(M+1)；IR(KBr)σcm-1 1688。
制備 3-(苯甲?；?-1-(2，2，2-三氟乙基)-1，2，4-三嗪-6(1H)-酮(化合物93) 其通過使用適當的反應材料，通過合成3-(3-芐基苯基)-1-(2，2，2-三氟乙基)-1，2，4-三嗪-6(1H)-酮(化合物91)所用的步驟制得。得到產率為93％的非晶白色固體。熔點174-175℃；1H NMR(CDCl3)δ8.58(s，1H)，8.57(s，1H)，8.37(dt，J1＝8.1Hz，J2＝1.2Hz，1H)，7.91(dt，J1＝8.1Hz，J2＝1.2Hz，1H)，7.84(dd，J1＝8.1Hz，J2＝1.2Hz，2H)，7.66-7.59(m，2H)，7.52(t，J＝7.8Hz，1H)，4.78(q，J＝8.4Hz，2H)；ESI/MS 360 m/e(M+1)。
制備3-{3-[(甲氧基亞氨基)苯基)甲基]苯基}-1-(2，2，2-三氟乙基)-1，2，4-三嗪-6(1H)-酮(化合物94) 使用適當的反應材料，本制備基于3-(3-芐基苯基)-1-(2，2，2-三氟乙基)-1，2，4-三嗪-6(1H)-酮(化合物91)合成中所用的步驟。得到產率為89％的黃色干泡沫，熔點127-129℃；1H NMR(CDCl3)δ 8.540(s，0.5H)，8.535(s，0.5H)，8.29(t，J＝1.8Hz，0.5H)，8.19(dt，J1＝9.6Hz，J2＝1.2Hz，0.5H)，8.14-8.11(m，1.5H)，7.58-7.30(m，7H)，4.75(dq，J1＝8.4Hz，J2＝2.4Hz，2H)，4.01(s，1H)，3.99(s，1H)；ESI/MS 389m/e(M+1)；IR(KBr)σcm-1 2253，1442，1375。
制備3-{3-[(芐氧基亞氨基)苯基)甲基]苯基-1-(2，2，2-三氟乙基)-1，2，4-三嗪-6(1H)-酮(化合物95) 使用適當的反應材料，本制備基于3-(3-芐基苯基)-1-(2，2，2-三氟乙基)-1，2，4-三嗪-6(1H)-酮(化合物91)合成中所用的步驟。得到產率為79％的非晶白色固體。熔點139-140℃；1H NMR(CDCl3)δ8.54(s，0.5H)，8.53(s，0.5H)，8.26(t，J＝1.5Hz，0.5H)，8.20-8.16(m，1H)，8.11(dt，J1＝7.2Hz，J2＝1.8H，0.5H)，7.56-7.27(m，12H)，5.27(s，1H)，5.25(s，1H)，4.74(q，J＝8.4Hz，2H)；ES/MS 465 m/e(M+1)。
制備 5-環(huán)己硫基-3-(3-碘苯基)-1-(2，2，2-三氟乙基)-4，5-1，2，4-二氫三嗪-6(1H)酮(化合物49) 根據WO 02/067675中教授的步驟制得的3-(3-碘苯基苯基)-1-(2，2，2-三氟乙基)-4，5-1，2，4-三嗪-6(1H)-酮(80mg，0.2mmol)和巰基環(huán)己烷(52μL，0.4mmol)組合于四氫呋喃(2mL)中，在氮氣下室溫攪拌5天，減壓濃縮并用乙醚/己烷混合物滴定以影響結晶。固體用乙醚/己烷徹底洗滌，在真空中室溫干燥14小時，以剩下產率為92％的非晶白色固體。熔點172-173℃；1H NMR(CDCl3，300MHz)δ/ppm 7.97(t，J＝1.8Hz，1H)，7.81(ddd，J1＝7.8Hz，J2＝1.8Hz，J3＝1.2Hz，1H)，7.18(t，J＝7.8Hz，1H)，5.40(br，1H)，5.23(d，J＝2.7Hz，1H)，4.60-4.50(m，1H)，4.39-4.26(m 1H)，3.11-3.02(m，1H)，2.15-2.07(m，1H)，1.99-1.90(m，1H)，1.81-1.63(m，2H)，1.62-1.52(m，1H)，1.51-1.18(m，5H)；ES/MS 498 m/e(M+1)。
制備3-(3-溴-4-氟苯基)-1-(3-三甲基硅基-丙-2-炔基)-1，2，4-三嗪-6(1H)-酮(化合物96) 在50℃下，向攪拌中的根據WO02/067675中教授的步驟制得的3-(3-溴-4-氟苯基)-1，2，4-三嗪-6(1H)-酮(50mg)、K2CO3(179mg，1.3mmol)和二甲基甲酰胺(DMF)(5mL)混合物中加入三甲基甲硅烷基炔丙基溴(35mg)，攪拌混合物直至用薄層色譜法(TLC)檢測不到起始材料。完成后，將混合物移入裝有EtOAc(25mL)的分液漏斗并用稀鹽酸(20mL)和鹽水(20mL)洗滌，通過硫酸鈉干燥，過略并在二氧化硅上蒸發(fā)。粗材料通過閃蒸塔(20％后40％Et2O/Hex)純化，收集產物部分并蒸發(fā)以給出32mg黃色固體，熔點103-105℃ 制備(3-溴-4-氟-苯基)-1-(6-氯-3-吡啶基甲基)-1H-[1，2，4]三嗪-6-酮(化合物97) 步驟A 制備3-(3-溴-4-氟-苯基)-1-(6-氯-3-吡啶基甲基)-4，5-二氫-1，2，4-三嗪-6(1H)-酮 在用干N2脫氣的同時攪拌DMF 10分鐘。加入3-(3-溴-4-氟苯基)-4，5-二氫-1，2，4-三嗪-6(1H)-酮(200mg 0.74mmol)，將混合物再脫氣5分鐘。加入NaH(21mg.0.88mmol)，溶液變黃；連續(xù)地用N2吹掃溶液，然后加入2-氯-5-氯甲吡啶(143mg，0.88mmol)。將燒瓶包上鋁箔并在約25℃下攪拌約48小時。TLC顯示了所需產物和三種其他組分的混合物。將反應混合物傾入20mL水和30mL EtOAc中，用EtOAc萃取兩次，組合的有機物用鹽水洗滌，通過MgSO4干燥，過濾并蒸發(fā)。粗殘留物通過閃蒸塔(50％EtOAc/Hex)純化，蒸發(fā)產物部分，給出～165mg材料，其(通過NMR)看似為下示材料的混合物
在步驟B中，直接氧化混合物 在100mL圓底燒瓶中加入被N2吹掃數分鐘的四氫呋喃(THF)(5mL)和EtOAc(5mL)，然后加入步驟A所得的混合物(162mg，0.44mmol)和硝酸銨鈰(CAN)(289mg，0.53mmol)。用N2連續(xù)吹掃混合物，10min后TLC表明反應正在進行。20分鐘后，反應看似已完成。將其傾入EtOAc(25mL)并用稀HCl(20mL)洗滌并分離出有機層，用鹽水(20mL)洗滌，通過MgSO4干燥，過濾并蒸發(fā)。殘留物通過閃蒸塔(20％EtOAc/Hex)純化，蒸發(fā)產物部分，給出～60mg的3-(3-溴-4-氟-苯基)-1-(6-氯-吡啶-3-yl 甲基)-1H-[1，2，4]三嗪-6-酮黃色固體，熔點138-140℃。
生物學測試 化合物作為有效的殺真菌劑的活性通過將化合物使用到植物上并觀察其對真菌疾病的控制和防止測得。該技術化合物以10體積％丙酮加90體積％Triton X水(去離子水99重量％+0.01重量％Triton X100)中200ppm配方，給出“配方的測試化合物”。在施用到葉上一至五天后，測試化合物在整個植物上控制和防止植物疾病的能力。采用裝有兩個反向的、可給出約1500L/ha的噴霧體積的空氣霧化噴嘴的轉臺式噴霧器將配方的測試化合物施用到植物上。一至五天后，將植物接種上真菌孢子，然后在有利于發(fā)病的環(huán)境中孵卵。病重在接種4至19天后評定，取決于發(fā)病速度。
小麥葉銹病(病原Puccinia recondite tritici＝Puccinia triticina；Bayer號PUCCRT)小麥植株(多種Yuma)從種子開始在不用土壤的泥炭-基盆栽混合物(Metromix)中生長，直至籽苗具有完全展開的第一葉。每盆含有3-8棵籽苗。用配方的測試化合物以200ppm的比率噴淋這些植株直至潤濕。接下來的一天里，在葉上用小麥葉銹菌水性孢子懸浮液接種，將植株保持在高濕度下過夜以使孢子萌芽并感染葉。然后將植株移入溫室直至未被處理控制的植株發(fā)病。
黃瓜炭疽病(病原Collatotrichum lagenarium；Bayer號COLLLA)；黃瓜植株(多種Bush Champion)從種子開始在不用土壤的泥炭-基盆栽混合物(Metromix)中生長，直至第一真葉展開20-80％。每盆含有一棵籽苗。用配方的測試化合物以200ppm的比率噴淋這些植株直至潤濕。接下來的一天里，在葉上用Collatotrichum lagenarium水性孢子懸浮液接種，將植株保持在高濕度下過夜以使孢子萌芽并感染葉。然后將植株移入生長室直至未被處理控制的植株發(fā)病。
黃瓜白粉病(病原Erysiphe cichoracaerum；Bayer號ERYSCI)黃瓜植株(多種Bush Champion)從種子開始在不用土壤的泥炭-基盆栽混合物(Metromix)中生長，直至第一真葉展開20-80％。每盆含有一棵籽苗。用配方的測試化合物以200ppm的比率噴淋這些植株直至潤濕。接下來的一天里，在葉上用白粉病孢子的水性孢子懸浮液(約50，000孢子每毫升)接種。然后將植株移入溫室直至未被處理控制的植株發(fā)病。
小麥穎枯病(病原穎枯球腔菌(Leptosphaeria nodorum)＝穎枯殼多孢(Stagnospora nodorum)；Bayer號LEPTNO)小麥植株(多種Yuma)從種子開始在50％用巴氏法滅菌的土壤/50％不用土壤的混合物中生長，直至籽苗具有完全展開的第一葉。每盆含有3-20棵籽苗。用配方的測試化合物以200ppm的比率噴淋這些植株直至潤濕。接下來的一天里，在葉上用Leptosphaeria nodorum水性孢子懸浮液接種，將植株保持在高濕度下(在暗保濕室中1天，然后在有光保濕室中4至7天)以使孢子萌芽并感染葉。然后將植株移入溫室直至未被處理控制的植株發(fā)病。
番茄晚疫病(病原Phytophthora infestans；Bayer號PHYTIN)番茄植株(多種Outdoor Girl或Rutgers)從種子開始在不用土壤的泥炭-基盆栽混合物(Metromix)中生長，直至第二真葉展開30-100％。每盆含有1棵籽苗。用配方的測試化合物以200ppm的比率噴淋這些植株直至潤濕。接下來的一天里，在葉上用Phytophthora infestans sporangia和游動孢子水性懸浮液接種，將植株保持在高濕度下1天以使sporangia和游動孢子萌芽并感染葉。然后將植株移入生長室直至未被處理控制的植株發(fā)病。
稻瘟病(病原Magnaporthe grisea＝Pyricularia oryzae；Bayer號PYRIOR)稻株(多種M202)從種子開始在不用土壤的泥炭-基盆栽混合物(Metromix)中生長，直至籽苗具有部分至全部展開的第二葉。每盆含有5-20棵籽苗。用配方的測試化合物以200ppm的比率噴淋這些植株直至潤濕。接下來的一天里，在葉上用Pyricularia oryzae的水性孢子懸浮液接種，將植株保持在高濕度下過夜以使孢子萌芽并感染葉。然后將植株移入22-24℃的生長室直至未被處理控制的植株發(fā)病。
表II 在溫室測試中化合物對植物疾病的殺真菌活性 表2 測定基于在200ppm的使用比率下一天保護劑測試(one-dayprotectant test)的控制百分數(+＝0-49％控制，++＝50-79％控制，+++＝80-100％控制)。
權利要求
1.式(I)所示的化合物
其中
R1選自組I或組II；組I包括
烷基、鹵代烷基、氰烷基、鏈烯基、鹵代鏈烯基、炔基、鹵代炔基、環(huán)烷基炔基、烷氧基烷基、環(huán)烷基、環(huán)烷基烷基、三個烷基可相同或不同的三烷基甲硅烷基烷基、烷氧基羰基、烷基羰基、烷氧基羰基烷基、由一至三個獨立地選自烷基、鹵素、硝基、烷氧基、烷硫基、鹵代烷基、鹵代烷硫基或鹵代烷氧基的取代基任選地取代的苯基；由一至三個獨立地選自烷基、鹵素、烷氧基、鹵代烷基或鹵代烷氧基的取代基在苯環(huán)上任選地取代的苯烷基；由一至二個獨立地選自烷基或鹵素的取代基任選地取代的吡啶基；呋喃基或噻吩基，每個均被一至二個獨立地選自鹵素或烷基的取代基在呋喃基或噻吩基環(huán)上任選地取代；以及苯并噻吩基或苯并呋喃基，每個均被一至二個獨立地選自鹵素、烷基或鹵代烷基的取代基任選地取代；
組II包括
a)芳氧基烷基、鹵代烷氧基烷基、鹵代烷氧基鏈烯基、鹵代烷氧基炔基、三個烷基可相同或不同的三烷基甲硅烷基炔基、取代的環(huán)烷基烷基、環(huán)烷基鏈烯基、環(huán)烷基環(huán)烷基烷基和環(huán)烷基烷基環(huán)烷基烷基；
其中上述任意環(huán)烷基可被一至二個獨立地選自烷硫基、鹵代烷基、氰基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、烷氧基羰基鏈烯基、鏈烯氧基羰基、鏈烯氧基羰基烷基、鏈烯氧基羰基鏈烯基、烷基羰基、烷基羰基烷基、烷基羰基鏈烯基、芳基羰基、芳基羰基烷基、芳基羰基鏈烯基、鏈烯基羰基、鏈烯基羰基烷基、鏈烯基羰基鏈烯基、芳氧基羰基、芳氧基羰基烷基、芳氧基羰基鏈烯基、烷氧基、鹵代烷氧基、芳基、芳烷基、芳鏈烯基、雜芳基、雜芳基烷基、雜芳基鏈烯基、雜芳基氧基、雜芳基氧基烷基、或雜芳基氧基鏈烯基的取代基取代，
其中任意芳基或雜芳基可被一至二個獨立地選自烷基、鹵素、烷氧基、鹵代烷基、鹵代烷氧基、亞甲基二氧基或苯基的取代基取代；
b)苯烷基，其被四至五個獨立地選自烷基、鹵素、烷氧基、鹵代烷基或鹵代烷氧基的取代基在苯環(huán)上任選地取代；
c)苯基或苯烷基，每個均被一至二個獨立地選自芳基、芳氧基、雜芳基、雜芳基氧基、芳烷基、雜芳基烷基、芳氧基烷基或雜芳基氧基烷基的取代基在苯環(huán)上取代。
d)苯鏈烯基、苯炔基、雜芳基烷基、雜芳基鏈烯基和雜芳基炔基，其中烷基、鏈烯基、炔基可被鹵素、烷氧基或芳氧基取代；和
e)烷基羰氧基烷基、羥烷基、烷氧基烷氧基烷基、嗎啉代烷基、鹵代烷基羰基、鹵代烷基羰基烷基、鏈烯基羰基烷基、鹵代鏈烯基羰基烷基、炔基羰基烷基、鹵代炔基羰基烷基、芳基羰基烷基、芳烷基羰基烷基、芳氧基烷基、烷基磺酰氧基烷基、雜芳基羰基烷基、雜芳基烷基羰基烷基和芳氨基羰氧基烷基；
其中任意芳基或雜芳基可被一至二個獨立地選自烷基、鹵素、
烷氧基、鹵代烷基、鹵代烷氧基、亞甲基二氧基或苯基的取代基取代；
R3選自組III或組IV，組III包括
a)烷基、環(huán)烷基、環(huán)烷基烷基或被一至三個獨立地選自烷基、鹵素、烷氧基、鹵代烷基或鹵代烷氧基的取代基在苯環(huán)上任選地取代的苯烷基；
b)苯基，其被一至五個獨立地選自下述組的取代基任選地取代
1)鹵素、烷基、鹵代烷基、鹵代烷氧基、烷硫基、鹵代烷硫基、烷基亞硫?；⑼榛酋；?、硝基、氰基；
2)苯基或苯氧基，每個均被一個或二個獨立地選自鹵素、烷基、烷氧基、鹵代烷基、鹵代烷氧基、烷硫基、硝基或氰基的取代基在苯環(huán)上任選地取代；和
3)二烷基氨基，其中烷基可相同或不同或與其相連的氮一起形成5-或6-元雜環(huán)；
c)苯基，其被選自下述組的雜芳基取代基單取代
1)呋喃基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吡啶基、噠嗪基、嘧啶基、吡嗪基、1，2，3-噻二唑-4-基、和惡唑-5-基；
每個被一個或二個獨立地選自鹵素、烷基、烷氧基、鹵代烷氧基、鹵代烷基、烷硫基、硝基或氰基的取代基任選地取代；和
d)選自呋喃基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吡啶基、噠嗪基、嘧啶基、吡嗪基、吡唑基、1，2，3-噻二唑-4-基、噻唑基、三唑基、三嗪基、異惡唑基或惡唑基的雜芳基；
每個均被一個或二個獨立地選自鹵素、烷基、烷氧基、鹵代烷氧基、鹵代烷基、烷硫基、鹵代烷硫基、硝基或氰基的取代基任選地取代；
和組IV包括
a)苯基，其被一至三個獨立地選自下述的取代基取代
羥基、三鹵代烷基磺酰氧基、苯烷基、苯鏈烯基、苯炔基、茚-1-亞基甲基、苯烷氧基、苯基羰基、苯鏈烯基羰基、苯羰基鏈烯基、苯(烷氧基亞氨基)甲基、苯(芳基烷氧基亞氨基)甲基、苯環(huán)丙基、苯基環(huán)丙基羰基、苯羰基環(huán)丙基、苯氨基羰氧基、嗎啉基、雜芳基烷基、雜芳基鏈烯基、雜芳基羰基、雜芳基氧基，其中雜芳環(huán)和苯基被一至五個獨立地選自下述的取代基取代
鹵素、烷基、鹵代烷基、鹵代烷氧基、烷硫基、鹵代烷硫基、烷基亞硫酰基、烷基磺?；?、硝基、苯基、氨基或氰基；且茚的苯環(huán)可被一至五個獨立地選自下述的取代基進一步取代
鹵素、烷基、鹵代烷基、鹵代烷氧基、烷硫基、鹵代烷硫基、烷基亞硫?；?、烷基磺酰基、硝基或氰基；
b)苯基，其被至少兩個獨立地選自下述組的取代基取代
i)選自呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、吡啶基、噠嗪基、嘧啶基、吡嗪基、或惡唑-5-基的雜芳基，其被一或二個獨立地選自鹵素、烷基、烷氧基、鹵代烷氧基、鹵代烷基、烷硫基、硝基或氰基的取代基任選地取代；或
ii)鹵素、烷基、苯鏈烯基；
其中至少一個取代基選自i)；
c)選自呋喃基、噻吩基、吡啶基、噠嗪基、嘧啶基、吡嗪基、1，2，3-噻二唑-4-基或惡唑基的雜芳基，其每個均被一或二個獨立地選自苯基、苯烷基、苯鏈烯基、苯炔基、雜芳基的取代基取代，其中苯環(huán)或雜芳基環(huán)被一至五個獨立地選自鹵素、烷基、鹵代烷基、鹵代烷氧基、烷硫基、鹵代烷硫基、烷基亞硫?；?、烷基磺?；?、硝基或氰基的取代基取代；
d)芳氧基、雜芳基氧基、芳氧基烷基、雜芳基氧基烷基；每個均被一至五個獨立地選自鹵素、烷基、鹵代烷基、鹵代烷氧基、烷硫基、鹵代烷硫基、烷基亞硫酰基、烷基磺?；⑾趸?、氰基、二烷基氨基的取代基在芳環(huán)或雜芳環(huán)上任選地取代，其中烷基可相同或不同或與其相連的氮一起形成5-或6-元雜環(huán)；
e)芳氧基、雜芳基氧基、芳氧基烷基、雜芳基氧基烷基，其被選自呋喃基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吡啶基、噠嗪基、嘧啶基、吡嗪基、1，2，3-噻二唑-4-基和惡唑-5-基的雜芳基取代；
每個均被一或二個獨立地選自鹵素、烷基、烷氧基、鹵代烷氧基、鹵代烷基、烷硫基、硝基或氰基的取代基任選地取代；和
f)芳基羰基、芳硫基、芳氨基、芳基羰基烷基、芳硫基烷基、芳氨基烷基、雜芳基羰基、雜芳硫基、雜芳基氨基、雜芳基羰基烷基、雜芳硫基烷基、雜芳基氨基烷基、芳基羰氧基、芳基羰氧基烷基、芳基羰硫基、芳基羰硫基烷基、芳基羰基氨基、芳基羰基氨烷基；
R4選自下述組
a)氫原子、烷基羰基、烷基羰基烷基、環(huán)烷基羰基、烷基磺酰基、烷硫基、氨基、烷基氨基、烷基可相同或不同或與其相連的氮一起形成5-或6-元雜環(huán)的二烷基氨基、氰基、鏈烯基磺?；㈡溝┗驶?、烷氧基羰基、鹵代烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、烷氧基羰硫基、(烷硫基)羰基、烷基(硫代羰基)、烷硫基硫代羰基、鏈烯氧基羰基、鏈烯硫基硫代羰基、炔氧基羰基、炔硫基硫代羰基、烷氧基草?；?、烷基羰氧基烷氧基羰基；或
b)芳烷基、芳基羰基、芳基磺?；?、芳基磺?；溝┗?、芳氧基羰基、芳氧基硫代羰基、芳硫基硫代羰基；每個均被一至二個獨立地選自鹵素或烷基的取代基在芳環(huán)上取代；
R5選自下述組
c)氫原子、烷基羰基、烷基羰基烷基、甲?；⑼檠趸?、烷氧基羰基、烷氧基羰氧基、烷基羰氧基、烷基羰氧基烷基、烷氧基羰硫基、烷基羰硫基、烷硫基、鹵代烷硫基、羥基、巰基、羧基烷硫基、羥烷硫基、環(huán)烷氧基、環(huán)烷硫基、羧基烷硫基、氰基、氨基；或
d)芳氧基、芳硫基、芳烷氧基、芳烷硫基或芳基羰硫基；
每個均被一至三個獨立地選自烷基、鹵素、烷氧基、鹵代烷基、鹵代烷氧基、氨基、烷基氨基或二烷基氨基的取代基在芳基環(huán)上任選地取代，其中烷基可相同或不同或與其相連的氮一起形成5-或6-元雜環(huán)；
當R3取代基為芳基或雜芳基時，R4可形成到R3取代基的稠環(huán)，其中R4選自-CH(R)-、-O-、-S-、-N(R)-、-C(＝O)-、-O(C＝O)-、-C(＝O)O-、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-N(R)CH2-、-CH(R)O-、-OCH(R)-、-CH(R)S-或-SCH(R)-；
條件是R5為氫原子、烷基羰基、烷基羰基烷基、甲酰基、烷氧基、烷氧基羰基、烷氧基羰氧基、烷基羰氧基、烷氧基羰硫基、烷基羰硫基、烷硫基、羥基、巰基、鏈烯基、炔基、氰基、氨基、芳氧基、芳硫基或芳基羰硫基；
和
1)R1選自組I，然后R3選自組IV，
或
2)當R3選自組III，然后R1選自組II
X5為氫原子或與R4一起形成氮-碳鍵，
Z為氧原子、硫原子或NR
R為氫或烷基，
或農業(yè)經濟學上可接受的鹽、異構體、互變異構體、對映體及其混合物，前提是
當R1為芳烷基或雜芳基烷基時，R4不為氰基、烷基磺?；⒎蓟酋；蚨帑u代烷基；
當R3為苯基時，R1不為芐基或芐氧基甲基；
當R1為羥烷基時，R3不為氯吡啶基；
當R1為嗎啉代烷基時，R3不為未取代的苯基；
當R3為芳基羰基時，R1不為苯基或取代的苯基；和
當X5和R4一起形成氮-碳鍵時，R5為H。
2.根據權利要求1所述的化合物，其中，R4為H且Z為O。
3.根據權利要求2所述的化合物，其中，R5選自氫原子、烷基羰基、鹵代烷硫基、羥烷硫基、環(huán)烷基氧基、環(huán)烷硫基、羧基烷硫基、芳氧基或芳硫基。
4.根據權利要求3所述的化合物，其中，X5為H。
5.根據權利要求1所述的化合物，其中，X5和R4一起形成氮-碳鍵且R5為氫。
6.包括有效殺菌量的下述通式(I)所示化合物的殺菌組合物
其中
R1選自組I或組II；組I包括烷基、鹵代烷基、氰烷基、鏈烯基、鹵代鏈烯基、炔基、鹵代炔基、環(huán)烷基炔基、烷氧基烷基、環(huán)烷基、環(huán)烷基烷基、三個烷基可相同或不同的三烷基甲硅烷基烷基、烷氧基羰基、烷基羰基、烷氧基羰基烷基、被一至三個獨立地選自烷基、鹵素、硝基、烷氧基、烷硫基、鹵代烷基、鹵代烷硫基或鹵代烷氧基的取代基任選地取代的苯基；被一至三個獨立地選自烷基、鹵素、烷氧基、鹵代烷基或鹵代烷氧基的取代基在苯環(huán)上任選地取代的苯烷基；被一至二個獨立地選自烷基或鹵素的取代基任選地取代的吡啶基；呋喃基或噻吩基，每個均被一至二個獨立地選自鹵素或烷基的取代基在呋喃基或噻吩基環(huán)上任選地取代；以及苯并噻吩基或苯并呋喃基，每個均被一至二個獨立地選自鹵素、烷基或鹵代烷基的取代基任選地取代；
組II包括
a)芳氧基烷基、鹵代烷氧基烷基、鹵代烷氧基鏈烯基、鹵代烷氧基炔基、三個烷基可相同或不同的三烷基甲硅烷基炔基、取代的環(huán)烷基烷基、環(huán)烷基鏈烯基、環(huán)烷基環(huán)烷基烷基和環(huán)烷基烷基環(huán)烷基烷基；
其中上述任意環(huán)烷基可被一至二個獨立地選自烷硫基、鹵代烷基、氰基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、烷氧基羰基鏈烯基、鏈烯氧基羰基、鏈烯氧基羰基烷基、鏈烯氧基羰基鏈烯基、烷基羰基、烷基羰基烷基、烷基羰基鏈烯基、芳基羰基、芳基羰基烷基、芳基羰基鏈烯基、鏈烯基羰基、鏈烯基羰基烷基、鏈烯基羰基鏈烯基、芳氧基羰基、芳氧基羰基烷基、芳氧基羰基鏈烯基、烷氧基、鹵代烷氧基、芳基、芳烷基、芳鏈烯基、雜芳基、雜芳基烷基、雜芳基鏈烯基、雜芳基氧基、雜芳基氧基烷基、或雜芳基氧基鏈烯基的取代基取代，
其中任意芳基或雜芳基可被一至二個獨立地選自烷基、鹵素、烷氧基、鹵代烷基、鹵代烷氧基、亞甲基二氧基或苯基的取代基取代；
b)苯烷基，其被四至五個獨立地選自烷基、鹵素、烷氧基、鹵代烷基或鹵代烷氧基的取代基在苯環(huán)上任選地取代；
c)苯基或苯烷基，每個均被一至二個獨立地選自芳基、芳氧基、雜芳基、雜芳基氧基、芳烷基、雜芳基烷基、芳氧基烷基或雜芳基氧基烷基的取代基在苯環(huán)上取代。
d)苯鏈烯基、苯炔基、雜芳基烷基、雜芳基鏈烯基和雜芳基炔基，
其中烷基、鏈烯基、炔基可被鹵素、烷氧基或芳氧基取代；和
e)烷基羰氧基烷基、羥烷基、烷氧基烷氧基烷基、嗎啉代烷基、鹵代烷基羰基、鹵代烷基羰基烷基、鏈烯基羰基烷基、鹵代鏈烯基羰基烷基、炔基羰基烷基、鹵代炔基羰基烷基、芳基羰基烷基、芳烷基羰基烷基、芳氧基烷基、烷基磺酰氧基烷基、雜芳基羰基烷基、雜芳基烷基羰基烷基和芳氨基羰氧基烷基；
其中任意芳基或雜芳基可被一至二個獨立地選自烷基、鹵素、烷氧基、鹵代烷基、鹵代烷氧基、亞甲基二氧基或苯基的取代基取代；
R3選自組III或組IV，組III包括
a)烷基、環(huán)烷基、環(huán)烷基烷基或被一至三個獨立地選自烷基、鹵素、烷氧基、鹵代烷基或鹵代烷氧基的取代基在苯環(huán)上任選地取代的苯烷基；
b)苯基，其被一至五個獨立地選自下述組的取代基任選地取代；
1)鹵素、烷基、鹵代烷基、鹵代烷氧基、烷硫基、鹵代烷硫基、烷基亞硫?；⑼榛酋；?、硝基、氰基；
2)苯基或苯氧基，每個均被一個或二個獨立地選自鹵素、烷基、烷氧基、鹵代烷基、鹵代烷氧基、烷硫基、硝基或氰基的取代基在苯環(huán)上任選地取代；或
3)二烷基氨基，其中烷基可相同或不同或與其相連的氮一起形成5-或6-元雜環(huán)；
c)苯基，其被選自下述的雜芳基取代基單取代
1)呋喃基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吡啶基、噠嗪基、嘧啶基、吡嗪基、1，2，3-噻二唑-4-基或惡唑-5-基；
每個被一個或二個獨立地選自鹵素、烷基、烷氧基、鹵代烷氧基、鹵代烷基、烷硫基、硝基或氰基的取代基任選地取代；和
d)選自呋喃基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吡啶基、噠嗪基、嘧啶基、吡嗪基、吡唑基、1，2，3-噻二唑-4-基、噻唑基、三唑基、三嗪基、異惡唑基或惡唑基的雜芳基；
每個均被一個或二個獨立地選自鹵素、烷基、烷氧基、鹵代烷氧基、鹵代烷基、烷硫基、鹵代烷硫基、硝基或氰基的取代基任選地取代；
和組IV包括
a)苯基，其被一至三個獨立地選自下述的取代基取代
羥基、三鹵代烷基磺酰氧基、苯烷基、苯鏈烯基、苯炔基、茚-1-亞基甲基、苯烷氧基、苯基羰基、苯鏈烯基羰基、苯羰基鏈烯基、苯(烷氧基亞氨基)甲基、苯(芳基烷氧基亞氨基)甲基、苯環(huán)丙基、苯基環(huán)丙基羰基、苯羰基環(huán)丙基、苯氨基羰氧基、嗎啉基、雜芳基烷基、雜芳基鏈烯基、雜芳基羰基、雜芳基氧基，其中雜芳環(huán)和苯基被一至五個獨立地選自下述的取代基取代
鹵素、烷基、鹵代烷基、鹵代烷氧基、烷硫基、鹵代烷硫基、烷基亞硫?；?、烷基磺?；⑾趸?、苯基、氨基或氰基；
且二茚的苯環(huán)可被一至五個獨立地選自下述的取代基進一步取代
鹵素、烷基、鹵代烷基、鹵代烷氧基、烷硫基、鹵代烷硫基、烷基亞硫?；⑼榛酋；⑾趸蚯杌?；
b)苯基，其被至少兩個獨立地選自下述組的取代基取代
i)選自呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、吡啶基、噠嗪基、嘧啶基、吡嗪基、或惡唑-5-基的雜芳基，其被一或二個獨立地選自鹵素、烷基、烷氧基、鹵代烷氧基、鹵代烷基、烷硫基、硝基或氰基的取代基任選地取代；或
ii)鹵素、烷基、苯鏈烯基；
其中至少一個取代基選自i)；
c)選自呋喃基、噻吩基、吡啶基、噠嗪基、嘧啶基、吡嗪基、1，2，3-噻二唑-4-基或惡唑基的雜芳基，其每個均被一或二個獨立地選自苯基、苯烷基、苯鏈烯基、苯炔基、雜芳基的取代基取代，其中苯環(huán)或雜芳基環(huán)被一至五個獨立地選自鹵素、烷基、鹵代烷基、鹵代烷氧基、烷硫基、鹵代烷硫基、烷基亞硫?；?、烷基磺?；?、硝基或氰基的取代基取代；
d)芳氧基、雜芳基氧基、芳氧基烷基、雜芳基氧基烷基；每個均被一至五個獨立地選自鹵素、烷基、鹵代烷基、鹵代烷氧基、烷硫基、鹵代烷硫基、烷基亞硫?；⑼榛酋；⑾趸?、氰基、二烷基氨基的取代基在芳環(huán)或雜芳環(huán)上任選地取代，其中烷基可相同或不同或與其相連的氮一起形成5-或6-元雜環(huán)；
e)芳氧基、雜芳基氧基、芳氧基烷基、雜芳基氧基烷基，其被選自呋喃基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吡啶基、噠嗪基、嘧啶基、吡嗪基、1，2，3-噻二唑-4-基或惡唑-5-基的雜芳基取代；
每個均被一或二個獨立地選自鹵素、烷基、烷氧基、鹵代烷氧基、鹵代烷基、烷硫基、硝基或氰基的取代基任選地取代；和
f)芳基羰基、芳硫基、芳氨基、芳基羰基烷基、芳硫基烷基、芳氨基烷基、雜芳基羰基、雜芳硫基、雜芳氨基、雜芳基羰基烷基、雜芳硫基烷基、雜芳氨基烷基、芳基羰氧基、芳基羰氧基烷基、芳基羰硫基、芳基羰硫基烷基、芳基羰基氨基、芳基羰基氨烷基；
R4選自下述組
a)氫原子、烷基羰基、烷基羰基烷基、環(huán)烷基羰基、烷基磺?；?、烷硫基、氨基、烷基氨基、烷基可相同或不同或與其相連的氮一起形成5-或6-元雜環(huán)的二烷基氨基、氰基、鏈烯基磺酰基、鏈烯基羰基、烷氧基羰基、鹵代烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、烷氧基羰硫基、(烷硫基)羰基、烷基(硫代羰基)、烷硫基硫代羰基、鏈烯氧基羰基、鏈烯硫基硫代羰基、炔氧基羰基、炔硫基硫代羰基、烷氧基草酰基、烷基羰氧基烷氧基羰基；或
b)芳烷基、芳基羰基、芳基磺酰基、芳基磺?；溝┗?、芳氧基羰基、芳氧基硫代羰基、芳硫基硫代羰基；每個均被一至二個獨立地選自鹵素或烷基的取代基在芳環(huán)上取代；
R5選自下述組
e)氫原子、烷基羰基、烷基羰基烷基、甲酰基、烷氧基、烷氧基羰基、烷氧基羰氧基、烷基羰氧基、烷基羰氧基烷基、烷氧基羰硫基、烷基羰硫基、烷硫基、鹵代烷硫基、羥基、巰基、羧基烷硫基、羥烷硫基、環(huán)烷氧基、環(huán)烷硫基、羧基烷硫基、氰基、氨基；或
f)芳氧基、芳硫基、芳烷基氧基、芳烷硫基或芳基羰硫基；每個均被一至三個獨立地選自烷基、鹵素、烷氧基、鹵代烷基、鹵代烷氧基、氨基、烷基氨基或二烷基氨基的取代基在芳基環(huán)上任選地取代，其中烷基可相同或不同或與其相連的氮一起形成5-或6-元雜環(huán)；
當R3取代基為芳基或雜芳基時，R4可形成到R3取代基的稠環(huán)，其中R4選自-CH(R)-、-O-、-S-、-N(R)-、-C(＝O)-、-O(C＝O)-、-C(＝O)O-、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-N(R)CH2-、-CH(R)O-、-OCH(R)-、-CH(R)S-和-SCH(R)-；
條件是R5為氫原子、烷基羰基、烷基羰基烷基、甲?；?、烷氧基、烷氧基羰基、烷氧基羰氧基、烷基羰氧基、烷氧基羰硫基、烷基羰硫基、烷硫基、羥基、巰基、鏈烯基、炔基、氰基、氨基、芳氧基、芳硫基或芳基羰硫基；
和
1)R1選自組I，然后R3選自組IV，
或
2)當R3選自組III，然后R1選自組II；
X5為氫原子或與R4一起形成氮-碳鍵，
Z為氧原子、硫原子或NR
R為氫或烷基，
或農業(yè)經濟學上可接受的鹽、異構體、互變異構體、對映體及其混合物，前提是
當R1為芳烷基或雜芳基烷基時，R4不為氰基、烷基磺?；?、芳基磺?；蚨帑u代烷基；
當R3為苯基時，R1不為芐基或芐氧基甲基；
當R1為羥烷基時，R3不為氯吡啶基；
當R1為嗎啉代烷基時，R3不為未取代的苯基；
當R3為芳基羰基時，R1不為苯基或取代的苯基；和
當X5和R4一起形成氮-碳鍵時，R5為H。
7.根據權利要求5所述的化合物，其中，R4為H且Z為O。
8.根據權利要求6所述的化合物，其中，R5選自氫原子、烷基羰基、鹵代烷硫基、羥烷硫基、環(huán)烷基氧基、環(huán)烷硫基、羧基烷硫基、芳氧基或芳硫基。
9.根據權利要求7所述的化合物，其中，X5為H。
10.根據權利要求1所述的化合物，其中，X5和R4一起形成氮-碳鍵且R5為氫。
11.一種控制菌的方法，其包括將有效殺菌量的權利要求1所述的組合物施用到菌、土壤、植物、根、葉、種子或預防止感染的部位或施用到所述菌的生長介質中。
全文摘要
本發(fā)明涉及取代的二氫三嗪酮、三嗪酮和相關的化合物、包括這些化合物和農業(yè)經濟學上可接受的載體的組合物、及其作為廣譜殺菌劑的用途。本發(fā)明也講授了制備這些化合物的方法和將這些化合物用作殺真菌劑的方法。
文檔編號C07D253/06GK101189214SQ200680019612
公開日2008年5月28日 申請日期2006年5月3日 優(yōu)先權日2005年5月3日
發(fā)明者S·H·沙別爾, K·G·邁耶, N·M·尼亞茲, B·J·里德, M·T·薩倫伯格, F·D·史密斯, W·R·埃里克森, M·C·H·亞帕 申請人:美國陶氏益農公司