專利名稱：具有殺蟲作用的的二氫噁二嗪,二氫噻二嗪和二氫三嗪的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及具有殺蟲作用的取代的二氫噁二嗪化合物、含有該二氫噁二嗪化合物的殺蟲劑組合物以及它們的使用方法。
本發(fā)明的目的是提供新的可用作殺蟲劑的二氫噁二嗪衍生物。
這些化合物或它們生理學(xué)上可接受的鹽可用作殺蟲劑。
本發(fā)明的殺蟲組合物包括(a)有效量的一種或多種式Ⅰ化合物，或(b)適當(dāng)?shù)妮d體。本發(fā)明詳述本發(fā)明化合物優(yōu)選具有下式 其中R、R1、R2、R3、R4、R5、R6和X如上所述。
在本發(fā)明的優(yōu)選實施方案中，R是苯基、噻吩基、呋喃基、吡啶基，它們可任選被溴、氯、三鹵代烷基或三鹵代烷氧基單取代、二取代或三取代，更優(yōu)選被一個溴、一個氯、一個三鹵代甲基、一個三鹵代乙基、一個三鹵甲氧基或一個三鹵乙氧基所取代；X是氧；R1是C1-C4三鹵代烷基或C1-C4三鹵代烷氧基，更優(yōu)選三鹵代甲基或三鹵代甲氧基；R2、R3和R4各自獨立地是C1-C4烷基或C1-C4烷氧基，更優(yōu)選甲基、乙基、甲氧基或乙氧基；R5為C1-C4烷氧基、C1-C4烷基、C1-C4烷硫基或二-(C1-C4)烷基氨基，更優(yōu)選甲氧基或乙氧基；和R6是氫、C1-C4烷基、C1-C4烷硫基、(C1-C4烷氧基)甲基或C2-C8?；?，更優(yōu)選甲基、甲硫基、甲氧基甲基或乙酰基。在該實施方案中，特別優(yōu)選這樣的式ⅠA化合物其中R是被溴、氯、甲基、三氟甲基或三氟甲氧基取代的苯基、噻吩基或吡啶基。
在本發(fā)明的另一個優(yōu)選實施方案中，本發(fā)明化合物具有下式 其中R是未取代或被鹵素、C1-C4鹵代烷基、C1-C4鹵代烷氧基、C1- C4鹵代烷硫基、C1-C6鹵代烷基亞磺?；駽1-C4鹵代烷基磺酰基單取代、二取代或三取代的苯基；或者R是含有一個氮、硫或氧原子的C4-C5雜環(huán)基，該雜環(huán)基是未取代的或被鹵素、C1-C4鹵代烷基或C1- C4鹵代烷氧基單取代、二取代或三取代；R1是鹵素、C1-C4鹵代烷基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4鹵代烷硫基、C1-C6鹵代烷基亞磺?；駽1-C4鹵代烷基磺?；籖2是C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亞磺?；?、C1-C6烷基磺酰基、硝基(C1-C6烷氧基)、羥基、二-(C1-C4烷氧基)-氧膦基、氰基、C2-C6酰氧基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C4-C6環(huán)烷基或C3- C6鏈烯基；或者R2為苯基、苯硫基、苯亞磺?；?、苯磺?；?、吡唑基、呋喃基、噻吩基、苯基(C1-C6烷氧基)或苯甲酰氧基，且這些基團(tuán)是未取代的或被鹵素、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基單取代、二取代或三取代；R6是氫、C1-C6烷基、(C1-C4烷氧基)C1-C4烷基、C2-C6鹵代?；?、C2-C8?；?C1-C6烷氧基)羰基。
在該實施方案中，更優(yōu)選的是這樣的式ⅠB化合物其中R是苯基，且該苯基可任選被溴、氯、三鹵代烷基或三鹵代烷氧基單取代、二取代或三取代，更優(yōu)選被一個溴、一個氯、一個三鹵甲基、一個三鹵乙基、一個三鹵甲氧基或一個三鹵乙氧基所取代；R1是C1-C4三鹵代烷基或C1-C4三鹵代烷氧基，更優(yōu)選三鹵甲基或三鹵甲氧基；R2為C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亞磺?；?、C1-C6烷基磺酰基、硝基(C1-C4烷氧基)、羥基、二-(C1-C4烷氧基)-氧膦基、氰基、C2-C6酰氧基、C1- C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C4-C6環(huán)烷基、或C3-C6鏈烯基，苯基、苯硫基、苯亞磺酰基、苯磺?；?、吡唑基、一或二-(C1-C4烷基)-吡唑基、呋喃基、(C1-C4烷基)呋喃基、噻吩基、苯基(C1-C4烷氧基)或苯甲酰氧基；R6是氫、C1-C4烷基、C1-C4烷硫基、(C1-C4烷氧基)甲基或C2-C8?；鼉?yōu)選氫、甲基、甲硫基、甲氧基甲基或乙?；?。在該實施方案中，特別優(yōu)選這樣的式ⅠB化合物其中R是被溴、氯、甲基、三氟甲基或三氟甲氧基取代的苯基。
本發(fā)明的化合物和組合物可用作防治昆蟲的植物保護(hù)劑，對防治鞘翅目昆蟲和鱗翅目昆蟲如煙芽夜蛾特別有效。
本發(fā)明的化合物可以如下制備將下述式A的噁二嗪(其中R、R2、R3、R4、R5和X如上所述)與下述式B(其中R1如上所述)的異氰酸酯以及催化量的三乙胺在適當(dāng)?shù)娜軇┲?如乙腈或甲苯)進(jìn)行反應(yīng)，得到式ⅠC化合物(其中R6為氫的式Ⅰ化合物)。 制備R6是C1-C6烷基、C1-C4烷硫基、(C1-C4烷氧基)C1-C4烷基、C2-C8?；蚱S基的式Ⅰ化合物，可以將式ⅠB化合物和R6Y(其中Y是鹵素和R6是C1-C6烷基、C1-C4烷硫基、(C1-C4烷氧基)C1- C4烷基、C2-C8?；蚱S基)與適當(dāng)?shù)膲A(如三乙胺或氫化鈉)進(jìn)行反應(yīng)。 (R6=烷基、烷硫基、烷氧基烷基、?；蚱S基)上述式A化合物可以通過偶氮化合物(RCXN=NCO2C2H5)與下式所示的烯的環(huán)合來制備 其中R、R2、R3、R4、R5和X如上所述，然后水解所得的中間體。
式ⅠB化合物(其中R3、R4和R5為氫；R2是C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亞磺?；?、C1-C6烷基磺?；?、硝基(C1-C6烷氧基)、羥基、二-(C1-C4烷氧基)-氧膦基、氰基、C2-C6酰氧基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C4-C6環(huán)烷基或C3-C6鏈烯基；或者R2為苯基、苯硫基、苯亞磺?；?、苯磺?；?、吡唑基、呋喃基、噻吩基、苯基(C1-C6烷氧基)或苯甲酰氧基，且這些基團(tuán)是未取代的或被鹵素、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基單取代、二取代或三取代)可以如下制備使下述式C化合物(其中R、R1和R6如上所述)與親核試劑R2H(其中R2如上所述)和Lewis酸(如三氟化硼乙醚合物)在適當(dāng)?shù)娜軇?如二氯甲烷或四氫呋喃)中反應(yīng)，得到式ⅠB化合物。 上述式(C)化合物可通過下面的方案制備，在該方案中，將式(Ⅱ)噁二嗪與式(Ⅲ)異氰酸酯和催化量的三丁基二乙酸錫在溶劑(如乙腈)中反應(yīng)，得到中間體(Ⅳ)，進(jìn)一步和還原劑硼氫化鈉反應(yīng)得到中間體醇(Ⅴ)，醇(Ⅴ)再進(jìn)一步和酰氯如乙酰氯反應(yīng)得到中間體(C)。如下面的方案所示，R2是羥基或酰氧基或芳酰氧基的式ⅠA化合物在中間體階段得到制備
R2是烷硫基或芳硫基的一些式ⅠB化合物，可以進(jìn)一步與間氯過苯甲酸進(jìn)行氧化反應(yīng)，得到烷基亞磺酰基、烷基磺?；?、芳基亞磺?；蚍蓟酋；苌?。
本發(fā)明的組合物可以通過將一種或多種本發(fā)明化合物與適當(dāng)?shù)妮d體進(jìn)行配制來制備。
適當(dāng)?shù)囊后w載體可包括水、醇、酮、酚、甲苯和二甲苯，在這些制劑中，可使用本領(lǐng)域常用的添加劑，如一種或多種表面活性劑和／或惰性稀釋劑，以便于處理和所得殺蟲劑組合物的施用。
另外，當(dāng)本發(fā)明化合物在液體載體中使用時，它們可以以液體或噴霧劑形式使用，例如含有相容性溶劑(如丙酮、苯、甲苯或煤油)的溶液形式，或者含有適當(dāng)?shù)姆?溶劑介質(zhì)(如水)的分散液形式。
本發(fā)明組合物還可以含有固體載體，成為粉劑、顆粒劑、可濕性粉劑、糊劑、氣霧劑、乳劑、濃縮乳油和水溶性固體形式。例如，本發(fā)明化合物與表面活性分散劑一起，和粉狀的固體載體(例如礦物硅酸鹽、滑石、凍石和粘土)混合或者吸附在這些固體載體上時，得到的可濕性粉可用作粉劑，它可以直接施用到所要處理的場所。另外，混含有本發(fā)明化合物的粉狀固體載體可以分散到水中，形成以這種施用形式的懸浮液。
本發(fā)明化合物的顆粒制劑優(yōu)選用于田間處理，適合于通過播撒、側(cè)方施藥(side dressing)、摻入土壤或種子處理來施用，這種顆粒制劑適于采用顆粒狀或丸狀的載體(如粒狀粘土、蛭石、炭或玉米芯)進(jìn)行制備。將本發(fā)明化合物溶解于溶劑并噴灑在惰性無機(jī)載體上，如硅鎂土顆粒(10-100目)，然后蒸發(fā)溶劑?；谳d體加化合物的量，這種粒狀組合物可以含有2-25％的本發(fā)明化合物，優(yōu)選3-15％。此外，本發(fā)明化合物還可以加入到聚合物載體中，如聚乙烯、聚丙烯，丁二烯-苯乙烯、苯乙烯-丙烯腈樹脂，聚酰胺、聚(乙酸乙烯酯)等。當(dāng)制成膠囊時，有利于本發(fā)明化合物在長時間內(nèi)釋放，比起采用非膠囊制劑形式，更延長其效果。
對欲處理場所施用本發(fā)明化合物的另一種方法是通過氣霧劑處理，為此可將化合物溶解于氣霧劑載體，它在加壓下是液體，而在常溫(如20℃)和大氣壓下是氣體。制備氣霧劑還可以首先將化合物溶解于較低揮發(fā)性的溶劑中，然后將所得的溶液與高揮發(fā)性的液體氣霧劑載體混合。
對于植物(該術(shù)語包括植物的部分)的處理，本發(fā)明化合物優(yōu)選采用含有表面活性分散劑的水乳液形式，該分散劑可以是非離子、陽離子或陰離子型的，適當(dāng)?shù)谋砻婊钚詣┦潜绢I(lǐng)域所熟知的，如美國專利2547724(第3、4欄)所公開的那些。本發(fā)明化合物可以在使用或不使用有機(jī)溶劑的情況下，與表面活性劑混合成濃縮液，以便于以后加入水稀釋，得到所需濃度的該化合物水懸浮液。
另外，本發(fā)明化合物可以與本身具有殺蟲活性的載體一起使用，如殺蟲劑、殺螨劑、殺真菌劑和殺細(xì)菌劑。
可以理解，給定制劑中化合物的有效量的變化將取決于欲消滅的特定害蟲，還取決于所用化合物的特定化學(xué)組成和具體的制劑形式、化合物／制劑的施用方法以及處理場所。但在一般情況下，本發(fā)明化合物的有效量范圍可以是約0．1-95％重量。噴霧稀釋液可以低至幾個ppm，而在相反的極端情況下，可以采用超低容量技術(shù)有效使用全濃化合物。當(dāng)植物是處理對象時，單位面積的濃度范圍可以是約每英畝0．01-50磅，且應(yīng)用于作物如玉米、煙草、稻等時，優(yōu)選使用約每英畝0．1-10磅的濃度。
為消滅害蟲，可以在任何適合場所噴灑化合物，如將制劑噴灑到害蟲上，和／或噴灑到害蟲賴以為食或筑巢的植物上。本發(fā)明的組合物也可以用于害蟲所存在的土壤或其它介質(zhì)中。
本發(fā)明化合物和組合物具體施用方法以及這些化合物的選擇和濃度依據(jù)所保護(hù)的農(nóng)作物、地理區(qū)域、氣候、地形、植物的耐受性等情況而變化。
以下提供的實施例是對本發(fā)明的說明。
實施例將11g 4-(三氟甲氧基)苯甲酰肼(0．05mol)和6．5g 2-氯丙酰氯(0．05mol)溶于100ml 1，4-二噁烷中，回流下攪拌3小時，減壓蒸去溶劑后，所得殘留油狀物經(jīng)柱層析純化，得到白色固體8g 4-(三氟甲氧基)苯甲酸的[2-(2-氯-1-氧代丙基)]酰肼，其結(jié)構(gòu)經(jīng)核磁共振譜得到證實。B．制備6-甲基-2-[4-(三氟甲氧基)苯基]-4H-1，3，4-噁二嗪-5(6H)-酮將上述步驟A中制備的8g 4-(三氟甲氧基)苯甲酸的[2-(2-氯-1-氧代丙基)]酰肼(0．03mol)溶于100ml乙腈，然后加入3g三乙胺，所得溶液攪拌回流24小時，冷卻后濾出沉淀物，并將濾液減壓蒸發(fā)，得到7．5g油狀物，柱層析純化，得到3g 6-甲基-2-[4-(三氟甲氧基)苯基]-4H-1，3，4-噁二嗪-5(6H)-酮白色固體，其結(jié)構(gòu)經(jīng)核磁共振譜得到證實。C．制備5，6-二氫-6-甲基-2-(4-三氟甲氧基苯基)-4H-1，3，4-噁二嗪將上述步驟B中制備的3g 6-甲基-2-(4-三氟甲氧基)苯基-4H-1，3，4-噁二嗪-5(6H)-酮溶于25ml 1，4-二噁烷中，所得溶液冷卻至0℃，然后加入0．5g乙酸，將反應(yīng)混合物回流24小時，冷至室溫后，加入100ml水，混合物用200ml二氯甲烷萃取，得到2．6g油狀物，用柱層析純化，獲得1．0g油狀5，6-二氫-6-甲基-2-(4-三氟甲氧基苯基)-4H-1，3，4-噁二嗪，其結(jié)構(gòu)經(jīng)核磁共振譜得到證實。D．制備5，6-二氫-6-甲基-2-(4-三氟甲氧基苯基)-N-(4-三氟甲基苯基)-4H-1，3，4-噁二嗪-4-甲酰胺將上述制備的1g 5，6-二氫-6-甲基-2-(4-三氟甲氧基苯基)-4H-1，3，4-噁二嗪溶于10ml乙腈中，滴加1g異氰酸4-(三氟甲基)苯基酯，然后將所得反應(yīng)混合物回流2小時，減壓蒸去溶劑，得到1．5g 5，6-二氫-6-甲基-2-(4-三氟甲氧基苯基)-N-(4-三氟甲基苯基)-4H-1，3，4-噁二嗪-4-甲酰胺固體，并用幾毫升乙腈洗滌，其結(jié)構(gòu)經(jīng)核磁共振譜得到證實。
化合物17-36按照與實施例13-15所述的類似方法制備。
表1 1 R3和R5一起形成五員環(huán)(呋喃)2 R3和R5一起形成六員環(huán)(吡喃)
表1A
表1A(續(xù))
表2NMR數(shù)據(jù)
表2(續(xù))NMR數(shù)據(jù)
表2(續(xù))NMR數(shù)據(jù) *在CDCl3中測定實施例A儲液的制備余下的試驗涉及本發(fā)明化合物的殺蟲用途，在所有這些試驗中，化合物均制成1000ppm的儲液，即將每種欲試驗的化合物0．13g溶于13ml丙酮，并加入117ml蒸餾水和5滴潤濕劑乙氧基化脫水山梨醇單月桂酸酯。該儲液用于余下的試驗，說明本發(fā)明的代表性化合物的殺蟲用途。對以下每個試驗，使用此儲液并制成的特定稀釋液。在下面討論的、包含以本發(fā)明化合物進(jìn)行處理的全部試驗中，均用未加入活性化合物的對照樣重復(fù)測試，以在此基礎(chǔ)上比較，計算百分控制率。
南方玉米根葉甲試驗的結(jié)果(CR)列于下面的表3中。
使用未稀釋的實施例A制備的1000ppm儲液，用噴霧器噴灑每種制劑，對生長在盆中的約20株Mars品種的稻幼苗進(jìn)行處理，處理一天后，用管狀籠子罩住這些植株，在每個籠子中放入20只稻飛虱(Sogatodes orizicola)成蟲，放入5天后，對每盆中存活的飛虱計數(shù)，并估算百分控制率。
稻飛虱葉面試驗的結(jié)果(RPH)列于下面的表3中。
煙芽夜蛾試驗的結(jié)果(TB)列于下面的表3中。
表3南方玉米根葉甲、稻飛虱和煙芽夜蛾的百分控制率
表3(續(xù))南方玉米根葉甲、稻飛虱和煙芽夜蛾的百分控制率
權(quán)利要求
1．具有下式的化合物 其中X是O、N或S；R是未取代或被鹵素、C1-C4鹵代烷基、C1-C4鹵代烷氧基或C1- C4鹵代烷硫基單取代、二取代或三取代的苯基；或者R是含有一個氮、硫或氧原子的C4-C5雜環(huán)基，該雜環(huán)基是未取代的或被鹵素、C1-C4鹵代烷基或C1-C4鹵代烷氧基單取代、二取代或三取代；R1是鹵素、C1-C4鹵代烷基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C6鹵代烷基磺?；駽1-C4鹵代烷基亞磺?；?；R2、R3、R4和R5為下面定義之一a)R2、R3和R4各自獨立地是氫、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或呋喃基；和R5為硝基、氰基、C1-C6烷基、二(C1-C6)烷基氨基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、苯氧基、苯硫基或(C1-C6烷氧基)羰基，其中R3和R5可以一起形成環(huán)；或b)R3、R4和R5為氫；和R2為C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亞磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、硝基(C1-C6烷氧基)、羥基、二-(C1-C4烷氧基)-氧膦基、氰基、C2-C6酰氧基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C4-C6環(huán)烷基、或C3-C6鏈烯基；或者R2為苯基、苯硫基、苯亞磺?；⒈交酋；?、吡唑基、呋喃基、噻吩基、苯基(C1-C4烷氧基)或苯甲酰氧基，且這些基團(tuán)是未取代的或被鹵素、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基單取代、二取代或三取代；和R6是氫、C1-C6烷基、C1-C4烷硫基、(C1-C4烷氧基)C1-C4烷基、C2-C8?；?、芐基或(C1-C6烷氧基)羰基。
2．如權(quán)利要求1所述的化合物，該化合物具有下式結(jié)構(gòu) 其中R、R1、R2、R3、R4、R5、R6和X如權(quán)利要求1中所述。
3．如權(quán)利要求2所述的化合物，其中R是苯基、噻吩基、呋喃基或吡啶基，它們可任選被溴、氯、C1-C4烷基、C1-C4三鹵代烷基或C1-C4三鹵代烷氧基單取代、二取代或三取代。
4．如權(quán)利要求3所述的化合物，其中X是氧；R1是C1-C4三鹵代烷基或C1-C4三鹵代烷氧基；R2、R3和R4各自獨立地是C1-C4烷基或C1-C4烷氧基；R5為C1-C4烷氧基、C1-C4烷基、C1-C4烷硫基或二(C1-C4)烷基氨基；以及R6是氫、C1-C4烷基、C1-C4烷硫基、(C1-C4烷氧基)甲基或C2-C8酰基。
5．如權(quán)利要求4所述的化合物，其中R是可任選地被一個溴、一個氯、一個甲基、一個叔(t)丁基、一個三鹵代甲基、一個三鹵代乙基、一個三鹵代甲氧基或一個三鹵代乙氧基單取代的苯基、噻吩基、呋喃基或吡啶基。
6．如權(quán)利要求5所述的化合物，其中R1是三鹵代甲基或三鹵代乙基；R2、R3和R4各自獨立地是甲基、乙基、甲氧基或乙氧基；R5為甲氧基或乙氧基；以及R6是甲基、甲硫基、甲氧基甲基或乙?；?。
7．如權(quán)利要求6所述的化合物，其中R是被溴、氯、甲基、叔丁基、三氟甲基或三氟甲氧基取代的苯基、噻吩基、吡啶基或苯并噻吩基。
8．如權(quán)利要求1所述的化合物，該化合物具有下式結(jié)構(gòu) 其中R是未取代或被鹵素、C1-C4鹵代烷基、C1-C4鹵代烷氧基、C1- C4鹵代烷硫基、C1-C6鹵代烷基亞磺?；駽1-C4鹵代烷基磺酰基單取代、二取代或三取代的苯基；或者R是含有一個氮、硫或氧原子的C4-C5雜環(huán)基，該雜環(huán)基是未取代的或被鹵素、C1-C4鹵代烷基或C1- C4鹵代烷氧基單取代、二取代或三取代；R1是鹵素、C1-C4鹵代烷基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4鹵代烷硫基、C1-C6鹵代烷基亞磺酰基或C1-C6鹵代烷基磺?；籖2是C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亞磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、硝基(C1-C6烷氧基)、羥基、二-(C1-C4烷氧基)-氧膦基、氰基、C2-C6酰氧基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C4-C6環(huán)烷基或C3- C6鏈烯基；或者R2為苯基、苯硫基、苯亞磺酰基、苯磺?；⑦吝蚧?、呋喃基、噻吩基、苯基(C1-C4烷氧基)或苯甲酰氧基，且這些基團(tuán)是未取代的或被鹵素、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基單取代、二取代或三取代；以及R6是氫、C1-C6烷基、(C1-C4烷氧基)C1-C4烷基、C2-C6鹵代?；?、C2-C8?；?C1-C6烷氧基)羰基。
9．如權(quán)利要求8所述的化合物，其中R是苯基，且該苯基可任選被溴、氯、C1-C4烷基、C1-C4三鹵代烷基或C1-C4三鹵代烷氧基單取代、二取代或三取代。
10．如權(quán)利要求9所述的化合物，其中R1是C1-C4三鹵代烷基或C1-C4三鹵代烷氧基；R2為C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亞磺?；1-C6烷基磺?；?、硝基(C1-C4烷氧基)、羥基、二-(C1-C4烷氧基)-氧膦基、氰基、C2-C6酰氧基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C4-C6環(huán)烷基、或C3-C6鏈烯基，苯基、苯硫基、苯亞磺?；⒈交酋；?、吡唑基、一-或二-(C1-C4烷基)-吡唑基、呋喃基、(C1-C4烷基)呋喃基、噻吩基、苯基(C1-C4烷氧基)或苯甲酰氧基；以及R6是氫、C1-C4烷基、C1-C4烷硫基、(C1-C4烷氧基)甲基或C2-C8酰基。
11．如權(quán)利要求10所述的化合物，其中R是可任選地被一個溴、一個氯、一個甲基、一個叔丁基、一個三鹵代甲基、一個三鹵代乙基、一個三鹵代甲氧基或一個三鹵代乙氧基單取代的苯基。
12．如權(quán)利要求11所述的化合物，其中R1是三鹵代甲基或三鹵代乙基；以及R6是氫或甲基。
13．如權(quán)利要求12所述的化合物，其中R是被溴、氯、甲基、叔丁基、三氟甲基或三氟甲氧基取代的苯基。
14．一種殺蟲劑組合物，含有a)有效量的如權(quán)利要求1所述的化合物；以及b)適當(dāng)?shù)妮d體。
15．一種殺蟲劑組合物，含有a)有效量的如權(quán)利要求2所述的化合物；以及b)適當(dāng)?shù)妮d體。
16．一種殺蟲劑組合物，含有a)有效量的如權(quán)利要求8所述的化合物；以及b)適當(dāng)?shù)妮d體。
17．一種防治害蟲的方法，包括對所要保護(hù)的位置場所施用有效量的如權(quán)利要求1所述的化合物。
18．一種防治害蟲的方法，包括對所要保護(hù)的位置場所施用有效量的如權(quán)利要求2所述的化合物。
19．一種防治害蟲的方法，包括對所要保護(hù)的位置場所施用有效量的如權(quán)利要求8所述的化合物。
全文摘要
具有殺蟲作用的式(Ⅰ)化合物:其中X是O、N或S;R是取代或未取代的苯基或C
文檔編號A01N57/24GK1290257SQ99802908
公開日2001年4月4日 申請日期1999年1月22日 優(yōu)先權(quán)日1998年2月12日
發(fā)明者S·B·帕克, A·米施拉, M·A·德基瑟, P·T·麥克唐納 申請人:尤尼羅亞爾化學(xué)公司, 尤尼羅亞爾化學(xué)責(zé)任有限公司