含有hmg葡糖苷的風(fēng)味組合物的制作方法
【專(zhuān)利說(shuō)明】
[0001] 相關(guān)申請(qǐng)的奪叉引用
[0002] 本申請(qǐng)要求2013年3月14日提交的美國(guó)臨時(shí)申請(qǐng)序列號(hào)61/785, 702的優(yōu)先權(quán)， 所述文件的內(nèi)容通過(guò)引用的方式完整并入本文。
技術(shù)領(lǐng)域
[0003] 本申請(qǐng)涉及HMG葡糖苷和包含至少一種HMG葡糖苷化合物的風(fēng)味組合物。該風(fēng) 味組合物可以用來(lái)增強(qiáng)或調(diào)節(jié)各種可食用組合物如甜味產(chǎn)品和咸味產(chǎn)品的滋味和/或風(fēng) 味。該風(fēng)味組合物可以包括化合物的組合，并且可以按多種遞送系統(tǒng)樣式添加至可食用組 合物。
[0004]背景
[0005] 可食用組合物的味覺(jué)譜（tasteprofile)包括基本味覺(jué)如甜味、咸味、苦味、酸味、 鮮味和厚味。激發(fā)這些味覺(jué)的化合物經(jīng)常稱(chēng)作味質(zhì)（tastant)。假設(shè)味質(zhì)由口和咽喉的味 覺(jué)受體感知，所述味覺(jué)受體傳播信號(hào)到腦，在這里記錄味質(zhì)和所產(chǎn)生的味覺(jué)譜。除味覺(jué)譜之 外，可食用組合物也已知具有風(fēng)味譜（flavorprofile)。有助于形成風(fēng)味譜的化合物可以 是經(jīng)常稱(chēng)作風(fēng)味的芳香化合物。假定風(fēng)味由口、鼻和咽喉中的受體感知。綜上，因多種味質(zhì) 和風(fēng)味產(chǎn)生的味覺(jué)譜和風(fēng)味譜有助于使用者消費(fèi)可食用組合物時(shí)具有的感官體驗(yàn)。感官體 驗(yàn)還可以包含多種質(zhì)地和溫度/熱方面。
[0006] 盡管已經(jīng)在滋味和風(fēng)味技術(shù)方面取得最新進(jìn)展，但仍需要可以通過(guò)增強(qiáng)或調(diào)節(jié)可 食用組合物的味覺(jué)譜、質(zhì)地譜（textureprofile)和/或風(fēng)味譜而增強(qiáng)或調(diào)節(jié)可食用組合 物感官體驗(yàn)的化合物。增強(qiáng)或調(diào)節(jié)可以是增加所需屬性的強(qiáng)度、替代可食用組合物中不存 在或多少有些損失的所需屬性或降低不想要的屬性的強(qiáng)度。還需要能夠使用味質(zhì)增強(qiáng)或調(diào) 節(jié)可食用組合物的質(zhì)地。
[0007] 可以水解植物蛋白，如小麥和大豆，以產(chǎn)生可以作為風(fēng)味增進(jìn)劑使用的水解物 (即醬油）。在雀巢（Nestle)的EP1312268A1中，小麥蛋白形成這樣的原料，所述原料經(jīng)水 解以形成提供鮮味滋味的焦谷氨酸三肽。已知鮮味滋味產(chǎn)生感官影響，包括提供口感和圓 潤(rùn)度。通常與谷氨酸單鈉（MSG)提供的滋味比較，描述鮮味滋味效應(yīng)。針對(duì)鮮味化合物采 取純粹合成性方案，芬美意（Firmenich)的US5780090描述具有一個(gè)疏水性氨基酸殘基和 至少一個(gè)酸性氨基酸殘基的三肽。這些三肽提供更飽滿(mǎn)、更豐富的質(zhì)地（即鮮味效應(yīng)）。然 而，這些公開(kāi)均未描述可以調(diào)節(jié)其它滋味感、風(fēng)味感和/或質(zhì)地感的化合物。因此，仍需要 可以調(diào)節(jié)其它滋味感、風(fēng)味感和/或質(zhì)地感的風(fēng)味調(diào)節(jié)物。
[0008] 發(fā)明簡(jiǎn)沐
[0009] 本申請(qǐng)是涉及風(fēng)味組合物和用于產(chǎn)生并在多種食品組合物之間調(diào)節(jié)這類(lèi)組合物 的方法。具體而言，本申請(qǐng)涉及包含一種或多種3-羥-3-甲基戊二酸（HMG)葡糖苷的組合 物。
[0010] 在某些實(shí)施方式中，本申請(qǐng)的風(fēng)味組合物包含HMG葡糖苷，所述HMG葡糖苷包含以 下式I結(jié)構(gòu)。
[0011]
[0012] 其中R在下文描述。本申請(qǐng)還提供式I化合物的鹽和酯。
[0013] 在某些實(shí)施方式中，本申請(qǐng)的化合物包含以下結(jié)構(gòu)（式II):
[0014]
[0015] 在某些實(shí)施方式中，本申請(qǐng)的化合物包含以下結(jié)構(gòu)（式III):
[0016]
[0017] 在某些實(shí)施方式中，本申請(qǐng)的化合物包含以下結(jié)構(gòu)（式IV):
[0018]
[0019] 在某些實(shí)施方式中，本申請(qǐng)的化合物包含以下結(jié)構(gòu)（式V):
[0020]
[0021] 在某些實(shí)施方式中，本申請(qǐng)的化合物包含式I的立體異構(gòu)體。
[0022] 在某些實(shí)施方式中，本申請(qǐng)?zhí)峁┱{(diào)節(jié)食品的滋味和/或風(fēng)味和/或質(zhì)地的方法，所 述方法包括提供風(fēng)味組合物，例如，HMG葡糖苷化合物，如但不限于式I的HMG葡糖苷，或其 組合，并且將風(fēng)味組合物與食品混合。
[0023] 在本申請(qǐng)的某些實(shí)施方式中，將風(fēng)味組合物以有效提供垂涎口感和/或潤(rùn)滑口感 和/或滑爽口感的量與食品混合。在某些實(shí)施方式中，將風(fēng)味組合物以有效增加或減少食 品中存在的垂涎口感和/或潤(rùn)滑口感和/或滑爽口感的量與食品混合。
[0024] 在本申請(qǐng)的某些實(shí)施方式中，將風(fēng)味組合物以有效提供澀口感的量與食品混合。 在某些實(shí)施方式中，將風(fēng)味組合物以有效增加或減少食品中存在的澀口感的量與食品混 合。
[0025] 在某些實(shí)施方式中，將風(fēng)味組合物以約0.lppm至約5000ppm(每百萬(wàn)份）的濃度 與食品混合。在某些實(shí)施方式中，將風(fēng)味組合物以約0.lppm至約500ppm的濃度與食品混 合。在某些實(shí)施方式中，將風(fēng)味組合物以約0.lppm至約lOOppm的濃度與食品混合。在某 些實(shí)施方式中，將風(fēng)味組合物以約〇?lppm至約50ppm的濃度與食品混合。
[0026] 在某些實(shí)施方式中，將風(fēng)味組合物以約lOOppm的濃度與食品混合。
[0027] 在某些實(shí)施方式中，將風(fēng)味組合物以約0.lppb至約lOOppb(每十億份）的濃度與 食品混合。在某些實(shí)施方式中，將風(fēng)味組合物以約〇.lppb至約50ppb的濃度與食品混合。 在某些實(shí)施方式中，將風(fēng)味組合物以約〇.lppb至約10ppb的濃度與食品混合。
[0028] 在某些實(shí)施方式中，將風(fēng)味組合物以約0.0001 %重量/重量（w/w)至約99. 9 %w/ w的濃度與食品混合。在某些實(shí)施方式中，將風(fēng)味組合物以約〇. 0001%w/w至約1. 0%w/ w的濃度與食品混合。在某些實(shí)施方式中，將風(fēng)味組合物以約0. 0001%w/w至約0. 5%w/w 的濃度與食品混合。
[0029] 在本申請(qǐng)的某些實(shí)施方式中，將風(fēng)味組合物以有效調(diào)節(jié)、增進(jìn)或減低可食用組合 物味覺(jué)譜的量與食品混合。
[0030] 在本申請(qǐng)的某些實(shí)施方式中，將風(fēng)味組合物以有效調(diào)節(jié)、增進(jìn)或減低可食用組合 物風(fēng)味譜。
[0031] 在本申請(qǐng)的某些實(shí)施方式中，將風(fēng)味組合物以有效調(diào)節(jié)、增進(jìn)或減低可食用組合 物質(zhì)地譜。
[0032] 在某些實(shí)施方式中，本申請(qǐng)?zhí)峁┲苽滹L(fēng)味組合物的方法。在某些實(shí)施方式中，該方 法包括水解食品源，例如，可可、小麥或大豆，以產(chǎn)生包含該風(fēng)味組合物的水解物。在某些實(shí) 施方式中，將水解物與食品混合。
[0033] 在某些實(shí)施方式中，從食品源制備本申請(qǐng)的風(fēng)味組合物，其中所述食品源經(jīng)分離 和/或提取以形成包含本申請(qǐng)HMG葡糖苷的HMG葡糖苷富集組合物。
[0034] 在某些實(shí)施方式中，從食品源制備本申請(qǐng)的風(fēng)味組合物，其中所述食品源經(jīng)水解 和分離和/或提取以形成包含本申請(qǐng)HMG葡糖苷的HMG葡糖苷富集組合物。
[0035] 在某些實(shí)施方式中，制備風(fēng)味組合物的方法包括合成HMG葡糖苷風(fēng)味組合物，如， 但是不限于式I的HMG葡糖苷或其組合。在某些實(shí)施方式中，合成方法是合成性合成方法。
[0036] 前文已經(jīng)相當(dāng)廣泛地概述本申請(qǐng)的特征和技術(shù)優(yōu)點(diǎn)，目的在于可以更好理解下文 的發(fā)明詳述。將在下文描述本申請(qǐng)的額外特征和優(yōu)點(diǎn)，這形成本申請(qǐng)的權(quán)利要求主題。本 領(lǐng)域技術(shù)人員應(yīng)當(dāng)理解，可以輕易地使用所公開(kāi)的構(gòu)思和【具體實(shí)施方式】作為修改或設(shè)計(jì)用 于實(shí)施本申請(qǐng)相同目的其它結(jié)構(gòu)的基礎(chǔ)。本領(lǐng)域技術(shù)人員也應(yīng)當(dāng)認(rèn)識(shí)到，這類(lèi)等同結(jié)構(gòu)不 脫離如所附權(quán)利要求書(shū)中所述的本申請(qǐng)精神和范圍。將從以下描述中更好地理解就其組織 和操作方法而言認(rèn)為是本申請(qǐng)?zhí)卣鞯男绿匦?，連同其它目的和優(yōu)點(diǎn)。
[0037] 附圖簡(jiǎn)沐
[0038] 圖1顯示如通過(guò)實(shí)施例2所描述，根據(jù)合成方案1合成的式II異構(gòu)體的NMR譜。
[0039] 圖2顯示如通過(guò)實(shí)施例2所描述，根據(jù)合成方案2合成的式II異構(gòu)體的NMR譜。
[0040]艦
[0041] 迄今，仍需要可以在多種可食用組合物中提供所需水平垂涎口感和/或潤(rùn)滑口感 和/或滑爽口感和/或澀口感的風(fēng)味調(diào)節(jié)物。本申請(qǐng)涉及包含至少一種HMG葡糖苷化合物 的風(fēng)味組合物。在某些非限制性實(shí)施方式中，該HMG葡糖苷包含一種式I化合物。該風(fēng)味組 合物可以用來(lái)增強(qiáng)或調(diào)節(jié)各種可食用組合物如甜味產(chǎn)品和咸味產(chǎn)品的滋味和/或風(fēng)味和/ 或質(zhì)地。該風(fēng)味組合物可以包括化合物的組合，并且可以按多種遞送系統(tǒng)樣式添加至可食 用組合物。
[0042] 1?定義
[0043] 在本發(fā)明的上下文范圍內(nèi)和在使用每個(gè)術(shù)語(yǔ)的具體上下文中，本說(shuō)明書(shū)中所用的 術(shù)語(yǔ)通常具有本領(lǐng)域的普通意思。下文或在本說(shuō)明書(shū)中其它地方討論了某些術(shù)語(yǔ)，以向?qū)?施者在描述本發(fā)明組合物和方法和如何產(chǎn)生并使用它們方面提供額外指導(dǎo)。
[0044] 如本文所用，在權(quán)利要求和/或本說(shuō)明書(shū)中與術(shù)語(yǔ)"包含"聯(lián)合使用時(shí)，詞"一個(gè) (a)"或"一個(gè)（an)"的用途可以意指"一個(gè)（one)"，但是它還符合以下意思："一個(gè)（種） 或多個(gè)（種）"、"至少一個(gè)"和"一個(gè)或多于一個(gè)"。仍然進(jìn)一步，術(shù)語(yǔ)"具有"、"包含"、"含 有"和"包括"是可互換的并且本領(lǐng)域技術(shù)人員認(rèn)為這些術(shù)語(yǔ)是開(kāi)放式術(shù)語(yǔ)。
[0045] 術(shù)語(yǔ)"約"或"大約"意指處于如本領(lǐng)域技術(shù)人員所測(cè)定的特定值的可接受誤差范 圍內(nèi)，所述可接受誤差范圍將部分地取決于怎樣度量或測(cè)定該值，即，測(cè)量系統(tǒng)的限制。例 如，根據(jù)本領(lǐng)域的慣例，"約"可以意指處于3個(gè)或多于3個(gè)標(biāo)準(zhǔn)偏差范圍內(nèi)。備選地，"約" 可以意指給定值的至多20%、優(yōu)選地至多10%、更優(yōu)選地至多5%和更優(yōu)選地仍然至多1% 的范圍。備選地，尤其相對(duì)于生物系統(tǒng)或過(guò)程，本術(shù)語(yǔ)可以意指某個(gè)值的某個(gè)數(shù)量級(jí)范圍 內(nèi)、優(yōu)選地5倍范圍內(nèi)和更優(yōu)選地2倍范圍內(nèi)。
[0046] 如本文所用，"滋味"涉及由活化或抑制受試者味蕾中受體細(xì)胞引起的感覺(jué)。在某 些實(shí)施方式中，滋味可以選自甜味、酸味、咸味、苦味、厚味和鮮味。在某些實(shí)施方式中，受試 者中滋味由"味質(zhì)（tastants)"激發(fā)。在某些實(shí)施方式中，味質(zhì)是合成性味質(zhì)。在某些實(shí)施 方式中，味質(zhì)從天然來(lái)源制備。
[0047] 如本文所用，"味覺(jué)譜"涉及滋味組合，如，例如，甜滋味、酸滋味、咸滋味、苦滋味、 厚滋味和/或鮮味滋味的一種或多種。在某些實(shí)施方式中，味覺(jué)譜由組合物中以相同或不 同濃度存在的一種或多種味質(zhì)產(chǎn)生。在某些實(shí)施方式中，味覺(jué)譜涉及滋味或滋味組合（例 如，甜滋味、酸滋味、咸滋味、苦滋味、厚滋味和/或鮮味滋味）的強(qiáng)度，如通過(guò)主觀(guān)測(cè)定法或 本領(lǐng)域已知的任何測(cè)定法檢測(cè)。在某些實(shí)施方式中，調(diào)節(jié)、改變或變動(dòng)味覺(jué)譜中味質(zhì)的組合 可以改變受試者的感官體驗(yàn)。
[0048] 如本文所用，"風(fēng)味"指一種或多種感官刺激物，如，例如，滋味（味覺(jué)）刺激、氣味 (嗅覺(jué)）刺激、觸摸（觸覺(jué)）刺激和溫度（熱）刺激的一種或多種。術(shù)語(yǔ)"風(fēng)味"和"香味" 是同義的并且互換使用。在某些非限制性實(shí)施方式中，暴露于風(fēng)味的受試者的感官體驗(yàn)可 以劃歸為特定風(fēng)味的特征性體驗(yàn)。例如，風(fēng)味可以由受試者鑒定為，但是不限于花香味、橙 味、草莓味、堅(jiān)果味、焦糖味、巧克力味、辣味、煙熏味、乳酪味、肉味等風(fēng)味。如本文所用，風(fēng) 味組合物可以選自液體、干燥粉末、噴霧、糊狀物、懸液及它們的任意組合。風(fēng)味可以是天然 組合物、人工組合物、天然等同物或它們的任意組合。
[0049] 如本文所用，"風(fēng)味譜"涉及感官刺激（例如，滋味，如甜滋味、酸滋味、苦滋味、咸滋 味、厚滋味和/或鮮味滋味）和/或嗅覺(jué)、觸覺(jué)和/或熱刺激的組合。在某些實(shí)施方式中， 風(fēng)味譜包含有助于受試者感官體驗(yàn)的一種或多種風(fēng)味。在某些實(shí)施方式中，調(diào)節(jié)、改變或變 動(dòng)風(fēng)味譜中刺激的組合可以改變受試者的感官體驗(yàn)。
[0050] 如本文所用，"質(zhì)地譜"或" 口感"涉及口中組合物的物理和化學(xué)相互作用。組合物 的質(zhì)地譜可以包括一種或多種質(zhì)地，如，例如，但不限于垂涎感、潤(rùn)滑感、滑爽感、澀口感、硬 度、內(nèi)聚性、粘度、彈性、黏附性、脆性、咀嚼性、膠粘性、含濕量、韌性、光滑性、油質(zhì)和油膩。 在某些實(shí)施方式中，質(zhì)地譜可以包含處于相同或不同強(qiáng)度的一種或多種質(zhì)地特征。在某些 實(shí)施方式中，質(zhì)地譜可以在感官體驗(yàn)期間（例如，從舌尖上最初感知組合物至第一次咬下 直至咀嚼和最終吞咽動(dòng)作）保持不變或變化。
[0051] 如本文所用，"感官體驗(yàn)"指受試者感官感知滋味、味覺(jué)譜、風(fēng)味、風(fēng)味譜或質(zhì)地譜。
[0052] 如本文所用，"ppb"意指每十億份并且是一種重量相對(duì)參數(shù)。每十億份是納克/ 克，從而以l〇ppb存在的組分以10納克特定組分/I克聚集混合物（aggregatemixture) 存在。
[0053] 如本文所用，"ppm"意指每百萬(wàn)份和是一種重量相對(duì)參數(shù)。每百萬(wàn)份是微克/克， 從而以lOppm存在的組分以10微克特定組分/I克聚集混合物（aggregatemixture)存在。
[0054] 如本文所用"混合"，例如，"將本申請(qǐng)的HMG葡糖苷風(fēng)味組合物或其組合與食品混 合"，指其中將風(fēng)味組合物與完成的產(chǎn)品混合或向其添加或在產(chǎn)品形成或這些步驟某種組 合期間與產(chǎn)品的一些或全部組分混合的過(guò)程。在混合的語(yǔ)境下使用時(shí)，術(shù)語(yǔ)"產(chǎn)品"指產(chǎn)品 或其任何組分。這種混合步驟可以包括過(guò)程選自以下步驟：向產(chǎn)品添加風(fēng)味組合物、將風(fēng)味 組合物噴灑于產(chǎn)品上、將風(fēng)味組合物包覆在產(chǎn)品上，將產(chǎn)品懸浮在風(fēng)味組合物中、將風(fēng)味組 合物涂刷在產(chǎn)品上、將風(fēng)味組合物糊在產(chǎn)品上、用風(fēng)味組合物包封產(chǎn)品、將風(fēng)味組合物與產(chǎn) 品混合及它們的任意組合。風(fēng)味組合物可以是液體、干燥粉末、噴霧、糊狀物、懸液及它們的 任意組合。
[0055] 如本文所用，"食品"指可攝入產(chǎn)品，如，但是不限于人類(lèi)食品、動(dòng)物（寵物）食品和 藥物組合物。
[0056] 如本文所用，"風(fēng)味組合物"指至少一種化合物或其生物可接受鹽，所述化合物在 動(dòng)物或人類(lèi)中調(diào)節(jié)，包括增強(qiáng)、放大、激活、減少、抑制或引起天然或合成味質(zhì)、增香劑、味覺(jué) 譜、風(fēng)味譜和/或質(zhì)地譜的滋味、氣味、風(fēng)味和/或質(zhì)地。在某些實(shí)施方式中，風(fēng)味組合物包 含化合物或其生物可接受鹽的組合。在某些實(shí)施方式中，風(fēng)味組合物包含一種或多種賦形 劑。
[0057] 如本文所用，"咸味風(fēng)味"指咸鮮、"垂涎"感覺(jué)。在某些實(shí)施方式中，咸味風(fēng)味在動(dòng) 物或人類(lèi)中由鮮味味質(zhì)的一種或多種組合（例如，MSG(谷氨酸單鈉））引起。
[0058] 在某些實(shí)施方式中，"濕湯類(lèi)"意指濕式/液態(tài)湯，無(wú)論其濃度或內(nèi)容物是什么，包 括冷凍湯。出于該定義的目的，"湯"意指一種從肉類(lèi)、家禽、魚(yú)類(lèi)、蔬菜、籽實(shí)、果實(shí)和/或其 它成分制備、在可以包含一些或全部這些成分的可見(jiàn)小片的液體中烹煮的食物。它可以是 清亮的（如肉湯）或濃厚的（如雜燴）、順滑的、泥糊狀或成大塊的、即可食用的，半凝固的 或凝固的，并且可以是熱食或冷食的，作為開(kāi)胃菜或作為正餐主菜或作為餐間點(diǎn)心（如飲 料那樣啜飲）。湯可以作為制備其它正餐組分的成分使用并且范圍可以從肉湯（肉煮的清 湯）至醬汁（奶油類(lèi)或干酪類(lèi)的湯）。
[0059] 如本文所用，"脫水和烹飪食品類(lèi)"意指：（i)輔以蒸煮的產(chǎn)品（cookingaid product)如：粉末、顆粒、糊狀物、濃縮液態(tài)產(chǎn)品，包括壓縮方塊狀、片狀或粉狀或顆粒形 式的濃縮牛肉湯產(chǎn)品、牛肉湯產(chǎn)品和牛肉湯同類(lèi)產(chǎn)品，它們分別作為成品或作為產(chǎn)品內(nèi)部 的成分出售、醬汁和配方混合物（無(wú)論采用什么技術(shù)）；（ii)餐飲產(chǎn)品（Mealsolution product)如：脫水和凍干的湯，包括脫水的湯混合物、脫水速食湯、脫水即開(kāi)即煮湯、現(xiàn)成 盤(pán)裝菜的脫水或常溫制品、餐食和單份主菜，包括面食、馬鈴薯和米飯；和（iii)佐餐（Meal embe11ishment)產(chǎn)品如：調(diào)味品、腌泡汁、沙拉調(diào)味料、沙拉頂料、蘸料、面包肩、稀面糊混 合物、耐貯存涂抹醬、燒烤醬、液態(tài)配方混合物、濃縮物、醬汁或醬汁混合物，包括作為成品 或作為產(chǎn)品內(nèi)部的成分出售的沙拉用配方混合物，無(wú)論是否脫水、液態(tài)或冷凍。
[0060] 如本文所用，"飲料類(lèi)