一種含取代苯肼的呋喃二酮類化合物、制備方法及應(yīng)用的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明屬于殺菌劑領(lǐng)域，公開了一種含取代苯肼的呋喃二酮類化合物、制備方法和應(yīng)用。該化合物結(jié)構(gòu)如式(I)所示：本發(fā)明涉及的化合物制備工藝方法簡單，具有十分突出的防治植物病原真菌的效果。
【專利說明】一種含取代苯肼的呋喃二酮類化合物、制備方法及應(yīng)用
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及一種含取代苯肼的呋喃二酮類化合物、制備方法及其在防治植物病原真菌方面的應(yīng)用，具有制備農(nóng)藥殺菌劑的用途。
【背景技術(shù)】
[0002]呋喃二酮類化合物廣泛存在于海綿、酵母菌和鏈霉菌的代謝產(chǎn)物中，這類化合物具有廣泛的生物活性，如抗菌、抗腫瘤、殺蟲殺螨等活性。Benedict R.G.等(J.Pharm.Sc1.,1972,1820)發(fā)現(xiàn)枕酸甲酯(Vulpinic acid)對革蘭氏陽性菌具有良好的抗菌活性。RomanoAndrade 等(Aust.J.Chem., 1997, 50, 255)從Trichoderma longibrachiatum 中提取出兩種呋喃二酮衍生物，發(fā)現(xiàn)其對于美洲咖啡葉斑病的致病真菌Mycena citricolor有良好的抗性。專利CN103183628A介紹了一種含取代苯肼的吡咯烷_2，4- 二酮類化合物，該類化合物具有優(yōu)異的殺菌活性。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0003]本發(fā)明的目的在于提供一種含取代苯肼的呋喃二酮類化合物。
[0004]本發(fā)明的另一個目的在于提供含取代苯肼的呋喃二酮類化合物的制備方法。
[0005]本發(fā)明的另一個目的在于提供上述化合物的用途。
[0006]本發(fā)明的第一個方面提供了一種具有通式(I)所示結(jié)構(gòu)的含取代苯肼的呋喃二
酮類化合物或其異構(gòu)體。
[0007]
【權(quán)利要求】
1.式(I)所示結(jié)構(gòu)的含取代苯肼的呋喃二酮類化合物、或其異構(gòu)體。
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的含取代苯肼的呋喃二酮類化合物、或其異構(gòu)體，其特征在于:R1、R2彼此獨立地表不氣、(^_12烷基、C3_6環(huán)烷基；Υ(η)中，η=1-3取代，Υ(η)選自:X、R、OR、N02，其中X表示鹵素；R表示未取代或被1個或多個鹵素取代的Ci_4烷基。
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的含取代苯肼的呋喃二酮類化合物、或其異構(gòu)體，其特征在于:R1、R2彼此獨立地表示氫、Ci_12烷基；Υ(η)中，η=1-2取代，Υ(η)選自:X、R、0R，其中X表示鹵素；R表示Ch烷基。
4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的含取代苯肼的呋喃二酮類化合物、或其異構(gòu)體，其特征在于:R\R2按照如下方式選取:R1選自氫，R2選自氫、Ch2烷基；或R1選自(V12烷基，R2選自(V12烷基；Υ(η)中，η=1-2取代，Υ(η)選自:X、R、0R，其中X表示鹵素；R代表Ch烷基。
5.根據(jù)權(quán)利要求4所述的含取代苯肼的呋喃二酮類化合物、或其異構(gòu)體，其特征在于:5-甲基-3-(1-(2-苯基肼基)亞乙基)呋喃-2，4(3N，5H)_ 二酮、5-甲基-3-(1-(2-(2-氟苯基)肼基)亞乙基)呋喃-2，4(3N，5H)_二酮、5-甲基-3-(1-(2-(4-氟苯基)肼基)亞乙基)呋喃-2，4(3N，5H)_ 二酮、5-甲基-3-(1-(2-(2-氯苯基)肼基)亞乙基)呋喃-2，4(3N，5H)_ 二酮、5-甲基-3-(1-(2-(3-氯苯基)肼基)亞乙基)呋喃-2，4(3N，5H)_ 二酮、5-甲基-3-(1-(2-(4-氯苯基)肼基)亞乙基)呋喃-2，4(3N，5H)_ 二酮、5-甲基-3-(1-(2-(4-溴苯基)肼基)亞乙基)呋喃_2，4(3N，5H)-二酮、5-甲基-3-(1-(2-(2, 4-二氯苯基)肼基)亞乙基)呋喃-2，4(3N，5H)- 二酮、5-甲基-3-(1-(2-(4-甲基苯基)肼基)亞乙基)呋喃-2，4(3N，5H)_ 二酮、5-甲基-3-(1-(2-(3,4- 二甲基苯基)肼基)亞乙基)呋喃-2，4(3N，5H)_ 二酮、5-甲基-3-(1-(2-(4-甲氧基苯基)肼基)亞乙基)呋喃_2，4 (3N，5H)_ 二酮、3-(1-(2-苯基肼基)亞乙基)呋喃_2，4 (3N，5H)_ 二酮、3-(1-(2-(2-氟苯基)肼基)亞乙基)呋喃_2，4(3N，5H)-二酮、3-(1-(2-(4-氟苯基)肼基)亞乙基)呋喃-2，4 (3N，5H)_ 二酮、3-(1-(2-(2-氯苯基)肼基)亞乙基)呋喃_2，4 (3N，5H)_ 二酮、3-(1-(2-(3-氯苯基)肼基)亞乙基)呋喃-2，4(3N，5H)_ 二酮、3-(1-(2-(4-氯苯基)肼基)亞乙基)呋喃-2，4 (3N，5H) - 二酮、.3-(1-(2-(4-溴苯基)肼基）亞乙基）呋喃-2，4(3N，5H)_ 二酮、3-(1-(2-(2，4_ 二氯苯 基）肼基）亞乙基）呋喃-2，4(315!1)-二酮、3-(1-(2-(4-甲基苯基）肼基）亞乙基）呋 喃-2，4 (3N，5H)_ 二酮、3-(I-(2-(3，4-二甲基苯基）肼基）亞乙基）呋喃-2，4 (3N，5H) - 二 酮、.3-(1-(2-(4-甲氧基苯基)肼基）亞乙基)呋喃-2，4(315!1)-二酮、3-(1-(2-苯基肼 基）亞丙基）呋喃-2，4(3N，5H)_ 二酮、3-(1-(2-(2-氟苯基）肼基）亞丙基）呋喃_2，4(3N， 5H)-二酮、3-(I-(2-(4-氟苯基）肼基）亞丙基）呋喃-2，4(315!1)-二酮、3-(1-(2-(2-氯 苯基）肼基）亞丙基）呋喃-2，4(3N，5H)_ 二酮、3-(1-(2-(3-氯苯基）肼基）亞丙基）呋 喃-2，4(3N，5H)_ 二酮、3-(1-(2-(4-氯苯基)肼基）亞丙基）呋喃 _2，4(3N，5H)- 二酮、 .3-(1-(2-(4-溴苯基）肼基）亞丙基）呋喃-2，4(3N，5H)_ 二酮、3-(1-(2-(2,4-二氯苯 基）肼基）亞丙基）呋喃-2，4(315!1)-二酮、3-(1-(2-(4-甲基苯基）肼基）亞丙基）呋 喃-2，4 (3N，5H)_ 二酮、3-(I-(2-(3，4-二甲基苯基）肼基）亞丙基）呋喃-2，4 (3N，5H) - 二 酮、.3-(I-(2-(4-甲氧基苯基）肼基）亞丙基）呋喃-2，4(315!1)-二酮、3-(1-(2-苯基肼 基）亞丁基）呋喃-2，4(3N，5H)_ 二酮、3-(1-(2-(2-氟苯基）肼基）亞丁基）呋喃_2，4(3N， 5H)-二酮、3-(I-(2-(4-氟苯基）肼基）亞丁基）呋喃-2，4(315!1)-二酮、3-(1-(2-(2-氯 苯基）肼基）亞丁基）呋喃-2，4(3N，5H)_ 二酮、3-(1-(2-(3-氯苯基）肼基）亞丁基）呋 喃-2，4(3N，5H)_ 二酮、3-(1-(2-(4-氯苯基)肼基）亞丁基）呋喃 _2，4(3N，5H)- 二酮、 .3-(1-(2-(4-溴苯基）肼基）亞丁基）呋喃-2，4(3N，5H)_ 二酮、3-(1-(2-(2,4-二氯苯 基）肼基）亞丁基）呋喃-2，4(315!1)-二酮、3-(1-(2-(4-甲基苯基）肼基）亞丁基）呋 喃-2，4 (3N，5H)_ 二酮、3-(I-(2-(3，4-二甲基苯基）肼基）亞丁基）呋喃-2，4 (3N，5H) - 二 酮、.3-(I-(2-(4-甲氧基苯基）肼基）亞丁基）呋喃-2，4(315!1)-二酮、3-(1-(2-苯基肼 基）亞甲基）呋喃-2，4(3N，5H)_二酮、3-(1-(2-(2-氟苯基）肼基）亞甲基）呋喃_2，4(3N， 5H)-二酮、3-(I-(2-(4-氟苯基）肼基）亞甲基）呋喃-2，4(315!1)-二酮、3-(1-(2-(2-氯 苯基）肼基）亞甲基）呋喃-2，4(3N，5H)_ 二酮、3-(1-(2-(3-氯苯基）肼基）亞甲基）呋 喃-2，4(3N，5H)_ 二酮、3-(1-(2-(4-氯苯基)肼基）亞甲基)呋喃-2，4(3N，5H)- 二酮、 .3-(1-(2-(4-溴苯基)肼基）亞甲基）呋喃-2，4(3N，5H)_ 二酮、3-(1-(2-(2,4-二氯苯 基）肼基）亞甲基）呋喃-2，4(3化5!1)-二酮、3-(1-(2-(4-甲基苯基）肼基）亞甲基）呋 喃-2，4 (3N，5H)_ 二酮、3-(I-(2-(3，4-二甲基苯基）肼基）亞甲基）呋喃-2，4 (3N，5H) - 二 酮、.3-(I-(2-(4-甲氧基苯基）肼基）亞甲基）呋喃-2，4(3N，5H)_ 二酮。
6.根據(jù)權(quán)利要求1-5中任一項所述的含取代苯肼的呋喃二酮類化合物的異構(gòu)體，是指 幾何異構(gòu)體，即順式或反式異構(gòu)體，或者Z式或E式異構(gòu)體。
7.一種制備權(quán)利要求1-5中所述的含取代苯肼的呋喃二酮類化合物、或其異構(gòu)體的制 備方法，其特征在于按通式（A)表示的方法制備。
8.根據(jù)權(quán)利要求7所述的含取代苯肼的呋喃二酮類化合物、或其異構(gòu)體的制備方法，其特征在于:R1、R2和Y(n)均具有如前所述的定義；R3選自O(shè)H、N(R4)2，其中R4表示Ch烷基。
9.根據(jù)權(quán)利要求8所述的含取代苯肼的呋喃二酮類化合物、或其異構(gòu)體的制備方法，其特征在于:R1、R2和Y(n)均具有如前所述的定義；R3按照如下方式選取:R2選自(V12烷基時，R3選自0H ;或R2選自氫時，R3選自N(CH3)2。
10.權(quán)利要求1-5中任一項所述的含取代苯肼的呋喃二酮類化合物、或其異構(gòu)體在防治植物病原真菌方面的應(yīng)用。
【文檔編號】A01P3/00GK103641803SQ201310739294
【公開日】2014年3月19日 申請日期:2013年12月30日 優(yōu)先權(quán)日:2013年12月30日
【發(fā)明者】楊春龍, 胡穎, 王軍軍, 劉紅梅, 張立志, 趙正 申請人:南京農(nóng)業(yè)大學