專利名稱：氨磺酰基化合物的制備方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及氨磺?；衔锏闹苽浞椒ā⑿碌陌被酋；衔镆约昂性摶衔镒鳛橛行С煞值霓r(nóng)藥(殺蟲(chóng)劑、殺菌劑、除草劑、植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑等)，特別涉及農(nóng)業(yè)園藝用殺菌劑。
背景技術(shù)：
在特開(kāi)平3-170464、6-32785、7-2803、7-215971號(hào)公報(bào)中記載了某種氨磺酰基化合物具有殺菌活性。
即便是在上述公開(kāi)公報(bào)中記載的化合物，在效果、殘效性等方面仍然不能令人滿意，因此人們迫切希望開(kāi)發(fā)一種對(duì)植物病害更有用的農(nóng)業(yè)園藝用殺菌劑。

發(fā)明內(nèi)容
鑒于上述情況，本發(fā)明者們?yōu)榱碎_(kāi)發(fā)優(yōu)良的殺菌劑而進(jìn)行了種種研究，結(jié)果發(fā)現(xiàn)，一類新的氨磺?；衔镒鳛檗r(nóng)業(yè)園藝用殺菌劑具有顯著的防治病害的效果，至此便完成了本發(fā)明。
也就是說(shuō)，本發(fā)明涉及以下氨磺?；衔锏闹苽浞椒ㄒ约癧1]至[38]的新產(chǎn)品。
由通式(1)表示的氨磺?；衔锏闹苽浞椒?，
在上式中，R1、R2各自獨(dú)立地表示C1-4烷基或者R1與R2一起形成C4-6亞烷基、C4-6亞烷氧基；Y表示H、鹵素、C1-8烷基、C1-8烷氧基、C1-8烷硫基、C1-8鹵代烷基、C1-8鹵代烷氧基、C1-8鹵代烷硫基；A表示 B表示A-1至A-10或者
W表示鍵或OV表示O或S；D、E、F、G各自獨(dú)立地表示N、CR7、CR8、CR9或CR10；R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11各自獨(dú)立地表示H、C1-8烷基、C3-8環(huán)烷基、C2-8鏈烯基、C5-8環(huán)烯基、C2-8炔基、C1-8烷氧基、C3-8環(huán)烷氧基、C5-8環(huán)烯氧基、C2-8鏈烯氧基、C2-8炔氧基、C1-8烷硫基、C3-8環(huán)烷硫基、C5-8環(huán)烯硫基、C2-8鏈烯硫基、C2-8炔硫基、C1-8鹵代烷基、C1-8鹵代烷氧基、C1-8鹵代烷硫基、C2-8鹵代烯基、C2-8鹵代烯氧基、C2-8鹵代烯硫基、C2-8鹵代炔基、C2-8鹵代炔氧基、C2-8鹵代炔硫基、任選取代的苯基(該取代基的種類為鹵素、C1-8烷基、C1-8鹵代烷基、C1-8烷氧基、C1-8鹵代烷氧基、C1-8烷硫基、C1-8鹵代烷硫基、C1-6烷基亞砜基、C1-6烷基磺?；N、NO2、C1-6烷氧羰基，該取代基的數(shù)目是1～5，該取代基的種類可以相同或不同)、任選取代的苯基C1-4烷基、任選取代的芐硫基、任選取代的芐氧基、任選取代的苯氧基C1-4烷基、任選取代的苯氧基、任選取代的苯硫基C1-4烷基、任選取代的苯硫基、任選取代的苯甲酰基、任選取代的苯甲酰基C1-4烷基、任選取代的苯甲酰氧基、任選取代的苯甲酰氧基C1-4烷基、任選取代的萘基、任選取代的五元或六元雜環(huán)、C1-8羥烷基、C1-8羥基鹵代烷基、C1-6烷氧基C1-4烷基、C1-6鹵代烷氧基C1-4烷基、C1-6鹵代烷硫基C1-4烷基、C1-10二烷氧基C1-4烷基、C1-3亞烷二氧基C1-4烷基、C1-6烷硫基C1-4烷基、C1-10二烷硫基C1-4烷基、C1-3亞烷二硫基C1-4烷基、C1-6烷氧基羰基、C1-6鹵代烷氧基羰基、C1-6烷氧基草?；?、CHO、CO2H、C1-6烷氧基羰基C1-4烷基、C1-6鹵代烷氧基羰基C1-4烷基、NH2、C1-6烷基氨基、C1-6烷羰基氨基、C1-6烷羰基氨基C1-4烷基、C1-6鹵代烷羰基氨基、C1-6鹵代烷羰基氨基C1-4烷基、C1-6烷氧基羰基氨基、C1-6烷氧基羰基氨基C1-4烷基、C1-6烷基磺酰氨基、C1-6烷基磺酰氨基C1-4烷基、C1-6鹵代烷基磺酰氨基、C1-6鹵代烷基磺酰氨基C1-4烷基、C1-6二烷基氨基、C1-6二烷基氨基C1-4烷基、C1-6二烷基氨基羰基、C1-6二烷基氨基羰基C1-4烷基、C2-6亞烷基亞氨基、C2-6亞烷基亞氨基C1-4烷基、C2-6亞烷基亞氨基羰基、C2-6亞烷基亞氨基羰基C1-4烷基、C1-6烷羰基、C1-6烷基羰氧基、C1-6鹵代烷羰基、C1-6鹵代烷基羰氧基、C1-6烷羰基C1-4烷基、C1-6烷基羰氧基C1-4烷基、C1-6鹵代烷羰基C1-4烷基、C1-6鹵代烷基羰氧基C1-4烷基、羥基亞氨基C1-4烷基、C1-6烷氧基亞氨基C1-4烷基、C1-6烷基羰氧基亞氨基C1-4烷基、C1-6烷基磺酰氧基亞氨基C1-4烷基、C1-6烷基亞砜基、C1-6鹵代烷基亞砜基、C1-6烷基亞砜基C1-4烷基、C1-6鹵代烷基亞砜基C1-4烷基、C1-6烷基磺?；?、C1-6鹵代烷基磺?；1-6烷基磺?；鵆1-4烷基、C1-6鹵代烷基磺酰基C1-4烷基、C1-6烷基磺酰氧基、C1-6鹵代烷基磺酰氧基、C1-6烷基磺酰氧基C1-4烷基、C1-6鹵代烷基磺酰氧基C1-4烷基、C1-6鹵代烷氧基磺?；?、C1-6鹵代烷氧基磺?；鵆1-4烷基、C1-6二烷基氨磺?；1-6二烷基氨磺?；鵆1-4烷基、C1-6烷氧基磺?；1-6烷氧基磺?；鵆1-4烷基、C2-6氰基烷基、CN、C1-6硫代氨基甲酰基、C1-6硝基烷基、NO2、鹵素或R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11中的兩個(gè)一起成為任選被鹵素取代的C1-3亞烷二氧基或C3-6亞烷基]，其中包括，通過(guò)使式(2)表示的化合物A-H (2)式中，A的定義同上，與式(3)表示的化合物反應(yīng) 式中，R1、R2、Y的定義同上，X表示鹵素；通過(guò)使式(4)表示的化合物 式中，B、Y的定義同上與式(5)表示的化合物反應(yīng)R1R2NSO2X式中，R1、R2的定義同上，X表示鹵素；或通過(guò)以氧化劑將式(6)表示的化合物氧化
式中，R1、R2、A、Y的定義同上來(lái)制造本發(fā)明的化合物。
上述通式(1)表示的氨磺?；衔?。
上述[1]所述的氨磺酰基化合物，其中的A是A-1。
上述[1]所述的氨磺?；衔铮渲械腁是A-2。
上述[1]所述的氨磺酰基化合物，其中的A是A-3。
上述[1]所述的氨磺酰基化合物，其中的A是A-4。
上述[1]所述的氨磺?；衔?，其中的A是A-5或A-6。
上述[1]所述的氨磺酰基化合物，其中的A是A-7或A-8。
上述[1]所述的氨磺?；衔铮渲械腁是A-9或A-10。
上述[1]所述的氨磺酰基化合物，其中的B是B-1。
上述[1]所述的氨磺?；衔铮渲械腂是B-2。
上述[1]所述的氨磺?；衔?，其中的B是B-3或B-4。
上述[1]所述的氨磺?；衔铮渲械腂是B-5。
上述[1]所述的氨磺酰基化合物，其中的B是B-6或B-7。
上述[1]所述的氨磺?；衔?，其中的B是B-8或B-9。
上述[1]所述的氨磺?；衔铮渲械腂是B-10。
上述[1]所述的氨磺?；衔?，其中的R1、R2是Me；Y是H；W是鍵；A是A-1；D、E、F、G是CR7、CR8、CR9、CR10；R3是C1-8烷硫基。
上述[1]所述的氨磺酰基化合物，其中的R1、R2是Me；Y是H；W是鍵；A是A-1；D、E、F、G是CR7、CR8、CR9、CR10；R3是C1-8烷基。
上述[1]所述的氨磺酰基化合物，其中的R1、R2是Me；Y是H；W是鍵；A是A-1；D、E、F、G是CR7、CR8、CR9、CR10；R3是C1-8鹵代烷基。
上述[1]所述的氨磺?；衔?，其中的R1、R2是Me；Y是H；W是鍵；A是A-1；D、E、F、G是CR7、CR8、CR9、CR10；R3是鹵素。
上述[1]所述的氨磺?；衔?，其中的R1、R2是Me；Y是H；W是鍵；A是A-1；D、E、F、G是CR7、CR8、CR9、CR10；R3是H。
上述[1]所述的氨磺酰基化合物，其中的R1、R2是Me；Y是H；W是鍵；A是A-1；D、E、F、G是CR7、CR8、CR9、CR10；R3是CN。
上述[1]所述的氨磺?；衔铮渲械腞1、R2是Me；Y是H；W是鍵；A是A-2；D、E、F、G是CR7、CR8、CR9、CR10；R3、R4、R5、R6中的任一個(gè)皆是H。
上述[1]所述的氨磺?；衔?，其中的R1、R2是Me；Y是H；W是鍵；A是A-4；R3、R4、R5、R6中的至少一個(gè)是任選取代的苯基。
上述[1]所述的氨磺?；衔铮渲械腞1、R2是Me；Y是H；W是鍵；B是B-1。
上述[1]所述的氨磺酰基化合物，其中的R1、R2是Me；Y是H；W是鍵；A是A-1；D、E、F、G是CR7、CR8、CR9、CR10；R3是C1-8烷基；R4是鹵素。
上述[1]所述的氨磺酰基化合物，其中的R1、R2是Me；Y是H；W是鍵；A是A-1；D、E、F、G是CR7、CR8、CR9、CR10；R3、R4中的任一個(gè)皆是鹵素。
上述[1]所述的氨磺酰基化合物，其中的R1、R2是Me；Y是H；W是鍵；A是A-1；D、E、F、G是CR7、CR8、CR9、CR10；R3是C1-8烷基；R4是H或C1-8烷基。
上述[1]所述的氨磺?；衔?，其中的R1、R2是Me；Y是H；W是鍵；A是A-1；D、E、F、G是CR7、CR8、CR9、CR10；R3是C1-8鹵代烷基；R4是H、鹵素或C1-8烷基。
上述[1]所述的氨磺酰基化合物，其中的R1、R2是Me；Y是H；W是鍵；A是A-1；D、E、F、G是CR7、CR8、CR9、CR10；R3是H或C1-8烷基；R4是C1-6烷氧基羰基。
上述[1]所述的氨磺?；衔?，其中的R1、R2是Me；Y是H；W是鍵；A是A-1；D、E、F、G是CR7、CR8、CR9、CR10；R3是H；R4是鹵素。
上述[1]所述的氨磺?；衔?，其中的R1、R2是Me；Y是H；W是鍵；A是A-1；D、E、F、G是CR7、CR8、CR9、CR10；R3是CN；R4是H或C1-8烷基。
上述[1]所述的氨磺?；衔铮渲械腞1、R2是Me；Y是H；W是鍵；A是A-1；D、E、F、G中的任一個(gè)皆是CH；R3是C1-8烷基；R4是鹵素。
上述[1]所述的氨磺酰基化合物，其中的R1、R2是Me；Y是H；W是鍵；A是A-1；D、E、F、G中的任一個(gè)皆是CH；R3、R4中的任一個(gè)皆是鹵素。
上述[1]所述的氨磺酰基化合物，其中的R1、R2是Me；Y是H；W是鍵；A是A-1；D、E、F、G中的任一個(gè)皆是CH；R3是C1-8鹵代烷基；R4是H或C1-3烷基。
上述[1]所述的氨磺?；衔?，其中的R1、R2是Me；Y是H；W是鍵；A是A-1；D、E、F、G中的任一個(gè)皆是CH；R3是Me或Et；R4是Cl或Br。
上述[1]所述的氨磺酰基化合物，其中的R1、R2是Me；Y是H；W是鍵；A是A-1；D、E、F、G中的任一個(gè)皆是CH；R3是Cl或Br；R4是Cl或Br。
含有上述[1]至[36]所述氨磺?；衔镏械囊环N以上作為有效成分的農(nóng)藥。
上述[37]所述的農(nóng)藥，其中所說(shuō)的農(nóng)藥是農(nóng)業(yè)園藝用殺菌劑。
在通式(1)的化合物中，作為R1和R2的C1-4烷基，可以舉出甲基、乙基、正或異丙基、正、異、仲丁基等。
作為由R1和R2一起形成的C4-6亞烷基，例如可以舉出由R1、R2鍵合并含有N而形成的哌啶等。
作為由R1和R2一起形成的C4-6亞烷氧基，例如可以舉出由R1、R2鍵合并含有N而形成的嗎啉等。
Y、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11的各個(gè)取代基具有以下的定義。
作為C1-8烷基，例如可以舉出甲基、乙基、正或異丙基、正或異丁基、正戊基等。
作為C3-8的環(huán)烷基，例如可以舉出環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基等。
作為C2-8鏈烯基，例如可以舉出烯丙基、乙烯基等。
作為C5-8環(huán)烯基，例如可以舉出環(huán)戊烯基等。
作為C2-8炔基，例如可以舉出炔丙基等。
作為C1-8烷氧基，例如可以舉出甲氧基、乙氧基等。
作為C3-8環(huán)烷氧基，例如可以舉出環(huán)丙氧基等。
作為C3-8環(huán)烯氧基，例如可以舉出環(huán)戊烯-3-氧基等。
作為C2-8鏈烯氧基，例如可以舉出烯丙氧基等。
作為C2-8炔氧基，例如可以舉出丙炔氧基等。
作為C1-8烷硫基，例如可以舉出甲硫基、乙硫基、正或異丙硫基等。
作為C3-8環(huán)烷硫基，例如可以舉出環(huán)戊硫基等。
作為C3-8環(huán)烯硫基，例如可以舉出環(huán)戊烯-3-硫基等。
作為C2-8烯硫基，例如可以舉出烯丙基硫基等。
作為C2-8炔硫基，例如可以舉出丙炔硫基等。
作為C1-8鹵代烷氧基，例如可以舉出三氟甲氧基等。
作為C1-8鹵代烷硫基，例如可以舉出三氟甲硫基等。
作為C1-8鹵代烷基，例如可以舉出氯甲基、二氯甲基、二氯氟甲基、三氟甲基等。
作為C2-8鹵代烯基，例如可以舉出3-氯烯丙基等。
作為C2-8鹵代烯氧基，例如可以舉出3-氯烯丙基氧基等。
作為C2-8鹵代烯硫基，例如可以舉出3-氯烯丙基硫基等。
作為C2-8鹵代炔基，例如可以舉出碘丙炔基等。
作為C2-8鹵代炔氧基，例如可以舉出碘丙炔氧基等。
作為C2-8鹵代炔硫基，例如可以舉出碘丙炔硫基等。
作為C1-8羥烷基，例如可以舉出羥甲基、1-羥乙基等。
作為C1-8羥基鹵代烷基，例如可以舉出2，2，2-三氟-1-羥乙基等。
作為C1-6烷氧基C1-4烷基，例如可以舉出甲氧甲基、甲氧乙基等。
作為C1-6鹵代烷氧基C1-4烷基，例如可以舉出三氟乙氧甲基等。
作為C1-6烷硫基C1-4烷基，例如可以舉出甲硫甲基、乙硫甲基、甲硫乙基等。
作為C1-6鹵代烷硫基C1-4烷基，例如可以舉出三氟乙硫甲基等。
作為C1-10二烷氧基C1-4烷基，例如可以舉出二甲氧甲基、二乙氧甲基等。
作為C1-10二烷硫基C1-4烷基，例如可以舉出二甲硫甲基、二乙硫甲基等。
作為C1-3亞烷二氧基C1-4烷基，例如可以舉出亞乙二氧基甲基等。
作為C1-3亞烷二硫基C1-4烷基，例如可以舉出亞乙二硫基甲基等。
作為任選取代的苯氧基C1-4烷基，例如可以舉出苯氧基甲基等。
作為任選取代的苯氧基，例如可以舉出苯氧基等。
作為任選取代的苯硫基C1-4烷基，例如可以舉出苯硫基甲基等。
作為任選取代的苯硫基，例如可以舉出苯硫基等。
作為任選取代的苯基C1-4烷基，例如可以舉出芐基、苯乙基等。
作為任選取代的芐硫基，例如可以舉出芐硫基等。
作為任選取代的芐氧基，例如可以舉出芐氧基等。
作為任選取代的苯基，例如可以舉出苯基等。
作為任選取代的苯甲?；缈梢耘e出苯甲?；取?br> 作為任選取代的苯甲?；鵆1-4烷基，例如可以舉出苯甲酰甲基等。
作為任選取代的苯甲酰氧基，例如可以舉出苯甲酰氧基等。
作為任選取代的苯甲酰氧基C1-4烷基，例如可以舉出苯甲酰氧基甲基等。
作為任選取代的萘基，例如可以舉出萘基等。
作為任選取代的五元或六元雜環(huán)，例如可以舉出吡啶、噻吩、呋喃、噻唑等。
作為C1-6烷氧羰基，例如可以舉出甲氧羰基等。
作為C1-6烷氧羰基C1-4烷基，例如可以舉出甲氧羰基甲基等。
作為C1-6鹵代烷氧羰基，例如可以舉出氟代乙氧羰基等。
作為C1-6鹵代烷氧羰基C1-4烷基，例如可以舉出氟代乙氧羰基甲基等。
作為C1-6烷氧基草酰基，例如可以舉出甲氧基草?；⒁已趸蒗；?。
作為C1-6二烷氨基，例如可以舉出二甲氨基等。
作為C1-6烷氨基，例如可以舉出甲氨基等。
作為二烷氨基C1-4烷基，例如可以舉出二甲氨基甲基等。
作為C2-6亞烷亞氨基，例如可以舉出吡啶基、哌啶基等。
作為C2-6亞烷基亞氨基羰基，例如可以舉出吡啶基羰基、哌啶基羰基等。
作為C2-6亞烷基亞氨基C1-4烷基，例如可以舉出吡啶基甲基、哌啶基甲基等。
作為亞烷基亞氨基羰基C1-4烷基，例如可以舉出吡啶基羰基甲基、哌啶基羰基甲基等。
作為C1-6烷基碳酰氨基，例如可以舉出乙酰氨基等。
作為C1-6烷氧基碳酰氨基，例如可以舉出甲氧基碳酰氨基等。
作為C1-6鹵代烷基碳酰氨基，例如可以舉出三氟乙酰氨基等。
作為C1-6烷基磺酰氨基，例如可以舉出甲磺酰氨基等。
作為C1-6鹵代烷基磺酰氨基，例如可以舉出氯甲基磺酰氨基等。
作為C1-6烷基碳酰氨基C1-4烷基，例如可以舉出乙酰氨基甲基等。
作為C1-6烷氧基碳酰氨基C1-4烷基，例如可以舉出甲氧基碳酰氨基甲基等。
作為C1-6鹵代烷基碳酰氨基C1-4烷基，例如可以舉出三氟乙酰氨基甲基等。
作為C1-6烷基磺酰氨基C1-4烷基，例如可以舉出甲磺酰氨基甲基等。
作為C1-6鹵代烷基磺酰氨基C1-4烷基，例如可以舉出氯甲基磺酰氨基甲基等。
作為C1-6二烷氨基羰基，例如可以舉出二甲氨基羰基等。
作為C1-6二烷氨基羰基C1-4烷基，例如可以舉出二甲氨基羰基甲基等。
作為C1-6烷基羰基，例如可以舉出乙酰基等。
作為C1-6鹵代烷基羰基，例如可以舉出三氟乙?；?。
作為C1-6烷基羰氧基，例如可以舉出乙酰氧基等。
作為C1-6鹵代烷基羰氧基，例如可以舉出三氟乙酰氧基等。
作為C1-6烷基羰基C1-4烷基，例如可以舉出乙酰甲基等。
作為C1-6鹵代烷基羰基C1-4烷基，例如可以舉出三氟乙酰甲基等。
作為C1-6烷基羰氧基C1-4烷基，例如可以舉出乙酰氧基甲基等。
作為C1-6鹵代烷基羰氧基C1-4烷基，例如可以舉出三氟乙酰氧基甲基等。
作為羥基亞氨基C1-4烷基，例如可以舉出羥基亞氨基甲基等。
作為C1-6烷氧基亞氨基C1-4烷基，例如可以舉出甲氧基亞氨基甲基等。
作為C1-6烷基羰氧基亞氨基C1-4烷基，例如可以舉出乙酰氧基亞氨基甲基等。
作為C1-6烷基磺酰氧基亞氨基C1-4烷基，例如可以舉出甲磺酰氧基亞氨基甲基等。
作為C1-6烷基亞砜基，例如可以舉出甲基亞砜基等。
作為C1-6烷基亞砜基C1-4烷基，例如可以舉出甲基亞砜基甲基、乙基亞砜基甲基、甲基亞砜基乙基等。
作為C1-6烷基磺?；缈梢耘e出甲磺?；?。
作為C1-6烷基磺酰氧基，例如可以舉出甲磺酰氧基等。
作為C1-6烷基磺?；鵆1-4烷基，例如可以舉出甲基磺酰甲基、乙基磺酰乙基、甲基磺酰乙基等。
作為C1-6烷基磺酰氧基C1-4烷基，例如可以舉出甲基磺酰氧基甲基等。
作為C1-6鹵代烷基磺酰氧基，例如可以舉出氯甲基磺酰氧基等。
作為C1-6鹵代烷基磺酰氧基C1-4烷基，例如可以舉出氯甲基磺酰氧基甲基等。
作為C1-6鹵代烷基磺?；?，例如可以舉出三氟甲基磺?；?。
作為C1-6鹵代烷基磺酰氧基，例如可以舉出三氟甲基磺酰氧基等。
作為C1-6鹵代烷基磺酰基C1-4烷基，例如可以舉出三氟甲基磺酰基甲基等。
作為C1-6鹵代烷基磺酰氧基C1-4烷基，例如可以舉出三氟甲基磺酰氧基甲基等。
作為C1-6二烷基氨磺酰基，例如可以舉出二甲基氨磺?；?。
作為C1-6二烷基氨磺?；鵆1-4烷基，例如可以舉出二甲基氨磺?；谆?。
作為C1-6烷氧磺酰基，例如可以舉出甲氧磺?；?。
作為C1-6烷氧磺?；鵆1-4烷基，例如可以舉出甲氧磺酰甲基等。
作為C1-6鹵代烷氧磺酰基，例如可以舉出氟乙氧磺酰基等。
作為C1-6鹵代烷氧磺?；鵆1-4烷基，例如可以舉出氟乙氧磺酰甲基等。
作為C1-6硝基烷基，例如可以舉出硝基甲基等。
作為C2-6氰基烷基，例如可以舉出氰基甲基等。
作為硫代氨基甲酰基，例如可以舉出CSNH2等。
作為鹵素，可以舉出F、Cl、Br、I。
作為任選被鹵素取代的C1-3亞烷二氧基，例如可以舉出二氟亞甲二氧基、四氟亞乙二氧基等。
下面將式(1)表示的本發(fā)明化合物示于表1至表11中。但是本發(fā)明的化合物不受這些化合物的限定。
應(yīng)予說(shuō)明，在這些表中，Me表示甲基，Et表示乙基，Pr表示丙基，Bu表示丁基，n-表示正，i-表示異，s-表示仲、t-表示叔，Ph表示苯基，Bn表示芐基，Ac表示乙酰基。
表1
化合物No. R3R41-1 H H1-2 MeH1-3 EtH1-4 n-Pr H1-5 i-Pr H1-6 n-Bu H1-7 PhH1-8 BnH1-9 F H1-10ClH1-11BrH1-12I H1-13SMe H1-14SEt H1-15CH2OMe H1-16CC1F2H1-17CHF2H1-18CHFCl H1-19CH2ClH
表1(續(xù))化合物No. R3R41-20CF3H1-21CN H1-22CHO H1-23C2F5H1-24CH＝NOMeH1-25CO2Me H1-26CO2Et H1-27CONMe2H1-28COMeH1-29COPhH1-30CH2CO2Me H1-31NO2H1-32H Cl1-33Me Cl1-34Et Cl1-35n-PrCl1-36i-PrCl1-37n-BuCl1-38Ph Cl1-39Bn Cl1-40F Cl1-41Cl Cl1-42Br Cl1-43I Cl1-44SMe Cl1-45SEt Cl1-46CH2OMe Cl1-47CHF2Cl1-48CHFCl Cl1-49CH2Cl Cl1-50CF2Cl1-51CN Cl1-52CHO Cl1-53C2F5Cl1-54CH＝NOMeCl1-55CO2Me Cl1-56CO2Et Cl1-57CONMe2Cl1-58COMeCl1-59CClF2Cl1-60CH2CO2Me Cl1-61NO2Cl1-62H Br1-63Me Br
表1(續(xù))化合物No.R3R41-64EtBr1-65n-Pr Br1-66i-Pr Br1-67n-Bu Br1-68PhBr1-69BnBr1-70F Br1-71ClBr1-72BrBr1-73I Br1-74SMe Br1-75SEt Br1-76CH2OMe Br1-77CHF2Br1-78CHFCl Br1-79CH2ClBr1-80CF3Br1-81CNBr1-82CHO Br1-83C2F5Br1-84CH＝NOMe Br1-85CO2MeBr1-86CO2EtBr1-87CONMe2Br1-88COMe Br1-89CClF2Br1-90CH2CO2Me Br1-91NO2Br1-92H I1-93MeI1-94EtI1-95n-Pr I1-96n-Bu I1-97PhI1-98F I1-99ClI1-100 BrI1-101 I I1-102 SMe I1-103 CF3I1-104 CNI1-105 H F1-106 MeF1-107 EtF
表1(續(xù))化合物No.R3R41-108n-Pr F1-109n-Bu F1-110Ph F1-111FF1-112Cl F1-113Br F1-114CO2Et F1-115SMe F1-116CF3F1-117CN F1-118HMe1-119Me Me1-120Et Me1-121n-Pr Me1-122CF2Cl Me1-123CHF2Me1-124FMe1-125Cl Me1-126Br Me1-127IMe1-128SMe Me1-129CF3Me1-130CN Me1-131CHO Me1-132CH＝NOH Me1-133CH＝NOMe Me1-134CH＝NOAc Me1-135HEt1-136Me Et1-137Et Et1-138n-Pr Et1-139FEt1-140Cl Et1-141Br Et1-142CHF2Et1-143CClF2Et1-144CF3Et1-145CN Et1-146CHO Et1-147-(CH2)3-1-148-(CH2)4-1-149-(CH2)5-1-150-(CH2)6-1-151HPh
表1(續(xù))化合物No. R3R41-152 Me Ph1-153 Et Ph1-154 n-Pr Ph1-155 FPh1-156 Cl Ph1-157 Br Ph1-158 IPh1-159 SMe Ph1-160 CF3Ph1-161 CN Ph1-162 CHO Ph1-163 HBn1-164 Me Bn1-165 Et Bn1-166 n-Pr Bn1-167 FBn1-168 Cl Bn1-169 Br Bn1-170 IBn1-171 SMe Bn1-172 CF3Bn1-173 CN Bn1-174 HCF31-175 Me CF31-176 Et CF31-177 n-Pr CF31-178 n-Bu CF31-179 Ph CF31-180 FCF31-181 Cl CF31-182 Br CF31-183 ICF31-184 SMe CF31-185 CF3CF31-186 CN CF31-187 HCHO1-188 Me CHO1-189 Et CHO1-190 n-Pr CHO1-191 n-Bu CHO1-192 FCHO1-193 Cl CHO1-194 Br CHO1-195 ICHO
表1(續(xù))化合物No. R3R41-196 SMe CHO1-197 CF3CHO1-198 CN CHO1-199 HCH＝NOH1-200 Me CH＝NOH1-201 Et CH＝NOH1-202 n-Pr CH＝NOH1-203 FCH＝NOH1-204 Cl CH＝NOH1-205 Br CH＝NOH1-206 ICH＝NOH1-207 SMe CH＝NOH1-208 CF3CH＝NOH1-209 CN CH＝NOH1-210 HCH＝NOMe1-211 Me CH＝NOMe1-212 Et CH＝NOMe1-213 n-Pr CH＝NOMe1-214 FCH＝NOMe1-215 Cl CH＝NOMe1-216 Br CH＝NOMe1-217 ICH＝NOMe1-218 SMe CH＝NOMe1-219 CF3CH＝NOMe1-220 CN CH＝NOMe1-221 HCH＝NOAc1-222 Me CH＝NOAc1-223 Et CH＝NOAc1-224 n-Pr CH＝NOAc1-225 FCH＝NOAc1-226 Cl CH＝NOAc1-227 Br CH＝NOAc1-228 ICH＝NOAc1-229 SMe CH＝NOAc1-230 CF3CH＝NOAc1-231 CN CH＝NOAc1-232 HCOMe1-233 Me COMe1-234 Et COMe1-235 n-Pr COMe1-236 n-Bu COMe1-237 FCOMe1-238 Cl COMe1-239 Br COMe
表1(續(xù))化合物No. R3R41-240 I COMe1-241 SMe COMe1-242 CF3COMe1-243 CNCOMe1-244 H COEt1-245 MeCOEt1-246 EtCOEt1-247 n-Pr COEt1-248 n-Bu COEt1-249 PhCOEt1-250 F COEt1-251 ClCOEt1-252 BrCOEt1-253 I COEt1-254 SMe COEt1-255 CF3COEt1-256 CNCOEt1-257 H COPh1-258 MeCOPh1-259 EtCOPh1-260 n-Pr COPh1-261 F COPh1-262 ClCOPh1-263 BrCOPh1-264 I COPh1-265 H COCF31-266 MeCOCF31-267 EtCOCF31-268 n-Pr COCF31-269 F COCF31-270 ClCOCF31-271 BrCOCF31-272 I COCF31-273 SMe COCF31-274 CF3COCF31-275 CNCOCF31-276 H CO2Me1-277 MeCO2Me1-278 EtCO2Me1-279 n-Pr CO2Me1-280 n-Bu CO2Me1-281 PhCO2Me1-282 F CO2Me1-283 ClCO2Me
表1(續(xù))化合物No. R3R41-284 Br CO2Me1-285 I CO2Me1-286 SMeCO2Me1-287 CF3CO2Me1-288 CN CO2Me1-289 H CO2Et1-290 Me CO2Et1-291 Et CO2Et1-292 F CO2Et1-293 Cl CO2Et1-294 Br CO2Et1-295 SMeCO2Et1-296 CF3CO2Et1-297 CN CO2Et1-298 H CO2n-Pr1-299 Me CO2n-Pr1-300 Et CO2n-Pr1-301 F CO2n-Pr1-302 Cl CO2n-Pr1-303 Br CO2n-Pr1-304 SMeCO2n-Pr1-305 CF3CO2n-Pr1-306 CN CO2n-Pr1-307 H CO2i-Pr1-308 Me CO2i-Pr1-309 Et CO2i-Pr1-310 F CO2i-Pr1-311 Cl CO2i-Pr1-312 Br CO2i-Pr1-313 SMeCO2i-Pr1-314 CF3CO2i-Pr1-315 CN CO2i-Pr1-316 H CO2n-Bu1-317 Me CO2n-Bu1-318 Et CO2n-Bu1-319 F CO2n-Bu1-320 Cl CO2n-Bu1-321 Br CO2n-Bu1-322 SMeCO2n-Bu1-323 CF3CO2n-Bu1-324 CN CO2n-Bu1-325 H CO2i-Bu1-326 Me CO2i-Bu1-327 Et CO2i-Bu
表1(續(xù))化合物No.R3R41-328F CO2i-Bu1-329Cl CO2i-Bu1-330Br CO2i-Bu1-331SMeCO2i-Bu1-332CF3CO2i-Bu1-333CN CO2i-Bu1-334H CO2s-Bu1-335Me CO2s-Bu1-336Et CO2s-Bu1-337F CO2s-Bu1-338Cl CO3s-Bu1-339Br CO2s-Bu1-340SMeCO2s-Bu1-341CF3CO2s-Bu1-342CN CO2s-Bu1-343H CO2t-Bu1-344Me CO2t-Bu1-345Et CO2t-Bu1-346F CO2t-Bu1-347Cl CO2t-Bu1-348Br CO2t-Bu1-349SMeCO2t-Bu1-350CF3CO2t-Bu1-351CN CO2t-Bu1-352H CO2Ph1-353Me CO2Ph1-354Et CO2Ph1-355F CO2Ph1-356Cl CO2Ph1-357Br CO2Ph1-358SMeCO2Ph1-359CF3CO2Ph1-360CN CO2Ph1-361H COCO2Me1-362Me COCO2Me1-363F COCO2Me1-364Cl COCO2Me1-365Br COCO2Me1-366SMeCOCO2Me1-367CF3COCO2Me1-368CN COCO2Me1-369H COCO2Et1-370Me COCO2Et1-371F COCO2Et
表1(續(xù))化合物No.R3R41-372ClCOCO2Et1-373BrCOCO2Et1-374SMe COCO2Et1-375CF3COCO2Et1-376CNCOCO2Et1-377H SMe1-378MeSMe1-379EtSMe1-380n-Pr SMe1-381F SMe1-382ClSMe1-383BrSMe1-384I SMe1-385SMe SMe1-386CF3SMe1-387CNSMe1-388H SOMe1-389MeSOMe1-390EtSOMe1-391ClSOMe1-392BrSOMe1-393CF3SOMe1-394CNSOMe1-395H SO2Me1-396MeSO2Me1-397EtSO2Me1-398ClSO2Me1-399BrSO2Me1-400CF3SO2Me1-401CNSO2Me1-402H SPh1-403MeSPh1-404EtSPh1-405n-Pr SPh1-406F SPh1-407ClSPh1-408BrSPh1-409I SPh1-410SMe SPh1-411CF3SPh1-412CNSPh1-413H SOPh1-414MeSOPh1-415EtSOPh
表1(續(xù))化合物No.R3R41-416ClSOPh1-417BrSOPh1-418CF3SOPh1-419CNSOPh1-420H SO2Ph1-421MeSO2Ph1-422EtSO2Ph1-423ClSO2Ph1-424BrSO2Ph1-425CF3SO2Ph1-426CNSO2Ph1-427H NO21-428MeNO21-429EtNO21-430ClNO21-431BrNO21-432SMe NO21-433CF3NO21-434CNNO21-435H CN1-436MeCN1-437EtCN1-438n-Pr CN1-439F CN1-440ClCN1-441BrCN1-442SMe CN1-443CF3CN1-444CNCN1-445H CH2CN1-446MeCH2CN1-447EtCH2CN1-448n-Pr CH2CN1-449ClCH2CN1-450BrCH2CN1-451SMe CH2CN1-452CF3CH2CN1-453CNCH2CN1-454H OMe1-455MeOMe1-456EtOMe1-457ClOMe1-458BrOMe1-459SMe OMe
表1(續(xù))化合物No.R3R41-460CF3OMe1-461CN OMe1-462H CH2NMe21-463Me CH2NMe21-464Et CH2NMe21-465Cl CH2NMe21-466Br CH2NMe21-467SMe CH2NMe21-468CF3CH2NMe21-469CN CH2NMe21-470H OCOMe1-471Me OCOMe1-472Et OCOMe1-473Cl OCOMe1-474Br OCOMe1-475SMe OCOMe1-476CF3OCOMe1-477CN OCOMe1-478H CH(OMe)21-479Me CH(OMe)21-480Et CH(OMe)21-481n-PrCH(OMe)21-482Cl CH(OMe)21-483Br CH(OMe)21-484SMe CH(OMe)21-485CF3CH(OMe)21-486CN CH(OMe)21-487H CH(SMe)21-488Me CH(SMe)21-489Et CH(SMe)21-490n-PrCH(SMe)21-491Cl CH(SMe)21-492Br CH(SMe)21-493SMe CH(SMe)21-494CF3CH(SMe)21-495CN CH(SMe)21-496H CH2Cl1-497Me CH2Cl1-498Et CH2Cl1-499n-PrCH2Cl1-500F CH2Cl1-501Cl CH2Cl1-502Br CH2Cl1-503I CH2Cl
表1(續(xù))化合物No.R3R41-504SMe CH2Cl1-505CF3CH2Cl1-506CN CH2Cl1-507HCH2OH1-508Me CH2OH1-509Et CH2OH1-510n-Pr CH2OH1-511FCH2OH1-512Cl CH2OH1-513Br CH2OH1-514SMe CH2OH1-515CF3CH2OH1-516CN CH2OH1-517HCH(OH)Me1-518Me CH(OH)Me1-519Et CH(OH)Me1-520n-Pr CH(OH)Me1-521FCH(OH)Me1-522Cl CH(OH)Me1-523Br CH(OH)Me1-524SMe CH(OH)Me1-525CF3CH(OH)Me1-526CN CH(OH)Me1-527HCH(OH)Et1-528Me CH(OH)Et1-529Et CH(OH)Et1-530n-Pr CH(OH)Et1-531FCH(OH)Et1-532Cl CH(OH)Et1-533Br CH(OH)Et1-534SMe CH(OH)Et1-535CF3CH(OH)Et1-536CN CH(OH)Et1-537HCH(OH)CF31-538Me CH(OH)CF31-539Et CH(OH)CF31-540n-Pr CH(OH)CF31-541FCH(OH)CF31-542Cl CH(OH)CF31-543Br CH(OH)CF31-544SMe CH(OH)CF31-545CF3CH(OH)CF31-546CN CH(OH)CF31-547HCH2OMe
表1(續(xù))化合物No. R3R41-548 Me CH2OMe1-549 Et CH2OMe1-550 n-Pr CH2OMe1-551 F CH2OMe1-552 Cl CH2OMe1-553 Br CH2OMe1-554 SMeCH2OMe1-555 CF3CH2OMe1-556 CN CH2OMe1-557 H CONMe21-558 Me CONMe21-559 Et CONMe21-560 n-Pr CONMe21-561 F CONMe21-562 Cl CONMe21-563 Br CONMe21-564 SMeCONMe21-565 CF3CONMe21-566 CN CONMe21-567 H CO(4-CF3Ph)1-568 Me CO(4-CF3Ph)1-569 Et CO(4-CF3Ph)1-570 Cl CO(4-CF3Ph)1-571 Br CO(4-CF3Ph)
表2


化合物No. R7R8R9R102-1FHHH2-2HFHH2-3HHFH2-4HHHF2-5Cl HHH2-6HCl HH2-7HHCl H2-8HHHCl2-9Br HHH2-10 HBr HH2-11 HHBr H2-12 HHHBr2-13 IHHH2-14 HIHH2-15 HHIH2-16 HHHI2-17 Me HHH2-18 HMe HH2-19 HHMe H2-20 HHHMe2-21 Et HHH2-22 HEt HH2-23 HHEt H2-24 HHHEt2-25 MeO HHH2-26 HMeO HH2-27 HHMeO H2-28 HHHMeO2-29 NO2HHH2-30 HNO2HH2-31 HHNO2H2-32 HHHNO22-33 CN HHH2-34 HCN HH2-35 HHCN H2-36 HHHCN2-37 CF3HHH2-38 HCF3HH2-39 HHCF3H2-40 HHHCF32-41 CO2Me HHH2-42 HCO2Me HH2-43 HHCO2Me H2-44 HHHCO2Me
表3 化合物No. R7R8R3R103-1HHHH3-2FHHH3-3HFHH3-4HHFH3-5HHHF3-6Cl HHH3-7HCl HH3-8HHCl H3-9HHHCl3-10 Br HHH3-11 HBr HH3-12 HHBr H3-13 HHHBr3-14 Me HHH3-15 HMe HH3-16 HHMe H3-17 HHHMe3-18 CF3HHH3-19 HCF3HH3-20 HHCF3H3-21 HHHCF3
表4 化合物No. R3R44-1 HH4-2 HMe4-3 HEt4-4 HCl4-5 HBr4-6 HCF3
表4(續(xù))化合物No. R3R44-7 MeH4-8 MeMe4-9 MeEt4-10MeCl4-11MeBr4-12MeCF34-13EtH4-14EtMe4-15EtEt4-16EtCl4-17EtBr4-18EtCF34-19ClH4-20ClMe4-21ClEt4-22ClCl4-23ClBr4-24ClCF34-25BrH4-26BrMe4-27BrEt4-28BrBr4-29BrCF3
表5
化合物No. R3R4R5R65-1 H PhH H5-2 ClPhH H5-3 H PhClH5-4 H PhH Cl5-5 ClPhClH5-6 ClPhH Cl5-7 H PhClCl5-8 ClPhClCl5-9 BrPhClH5-10ClPhBrH5-11BrPhH Cl5-12ClPhH Br5-13H PhBrCl5-14H PhClBr5-15BrPhClCl5-16ClPhBrCl5-17ClPhClBr5-18BrPhBrCl5-19BrPhClBr5-20ClPhBrBr5-21MePhH H5-22H PhMeH5-23H PhH Me5-24MePhClH5-25MePhH Cl5-26MePhClCl5-27MePhBrCl5-28MePhClBr5-29ClPhMeH5-30H PhMeCl5-31ClPhMeCl5-32BrPhMeCl5-33ClPhMeBr5-34ClPhH Me5-35H PhClMe5-36ClPhClMe5-37BrPhClMe5-38ClPhBrMe5-39BrPhH H5-40H PhBrH5-41H PhH Br5-42BrPhBrH5-43BrPhH Br5-44H PhBrBr5-45BrPhBrBr5-46MePhBrH
表5(續(xù))化合物No. R3R4R5R65-47MePhH Br5-48MePhBrBr5-49BrPhMeH5-50H PhMeBr5-51BrPhMeBr5-52BrPhH Me5-53H PhBrMe5-54BrPhBrMe5-55MePhMeH5-56MePhMeCl5-57MePhMeBr5-58H PhMeMe5-59ClPhMeMe5-60BrPhMeMe5-61MePhH Me5-62MePhClMe5-63MePhBrMe5-64CO2MePhMeH5-65MePhCO2MeH5-66CO2MePhMeCl5-67MePhCO2MeCl5-68CO2MePhMeBr5-69MePhCO2MeBr5-70AcPhMeH5-71MePhAcH5-72AcPhMeCl5-73MePhAcCl5-74AcPhMeBr5-75MePhAcBr5-76CNPhMeH5-77MePhCNH5-78CNPhMeCl5-79MePhCNCl5-80CNPhMeBr5-81MePhCNBr5-82H PhCO2MeMe5-83H PhMeCO2Me5-84ClPhCO2MeMe5-85ClPhMeCO2Me5-86BrPhCO2MeMe5-87BrPhMeCO2Me5-88H PhAcMe5-89H PhMeAc5-90ClPhAcMe
表5(續(xù))化合物No. R3R4R5R65-91Cl Ph Me Ac5-92Br Ph Ac Me5-93Br Ph Me Ac5-94HPh CN Me5-95HPh Me CN5-96Cl Ph CN Me5-97Cl Ph Me CN5-98Br Ph CN Me5-99Br Ph Me CN5-100 CO2Me Ph HMe5-101 Me Ph HCO2Me5-102 CO2Me Ph Cl Me5-103 Me Ph Cl CO2Me5-104 CO2Me Ph Br Me5-105 Me Ph Br CO2Me5-106 Ac Ph HMe5-107 Me Ph HAc5-108 Ac Ph Cl Me5-109 Me Ph Cl Ac5-110 Ac Ph Br Me5-111 Me Ph Br Ac5-112 CN Ph HMe5-113 Me Ph HCN5-114 CN Ph Cl Me5-115 Me Ph Cl CN5-116 CN Ph Br Me5-117 Me Ph Br CN5-118 Et Ph HH5-119 HPh Et H5-120 HPh HEt5-121 Et Ph Cl H5-122 Et Ph HCl5-123 Et Ph Cl Cl5-124 Et Ph Br Cl5-125 Et Ph Cl Br5-126 Cl Ph Et H5-127 HPh Et Cl5-128 Cl Ph Et Cl5-129 Br Ph Et Cl5-130 Cl Ph Et Br5-131 Cl Ph HEt5-132 HPh Cl Et5-133 Cl Ph Cl Et5-134 Br Ph Cl Et
表5(續(xù))化合物No.R3R4R5R65-135ClPhBrEt5-136EtPhBrH5-137EtPhH Br5-138EtPhBrBr5-139BrPhEtH5-140H PhEtBr5-141BrPhEtBr5-142BrPhH Et5-143H PhBrEt5-144BrPhBrEt5-145CNPhH H5-146H PhCNH5-147H PhH CN5-148CNPhClH5-149CNPhH Cl5-150CNPhClCl5-151CNPhBrCl5-152CNPhClBr5-153ClPhCNH5-154H PhCNCl5-155ClPhCNCl5-156BrPhCNCl5-157ClPhCNBr5-158ClPhH CN5-159H PhClCN5-160BrPhH CN5-161H PhBrCN5-162CNPhBrH5-163CNPhH Br5-164CNPhBrBr5-165BrPhCNH5-166H PhCNBr5-167BrPhCNBr5-168ClPhClCN5-169ClPhBrCN5-170BrPhClCN5-171BrPhBrCN5-172CF3PhH H5-173H PhCF3H5-174H PhH CF35-175CF3PhClH5-176CF3PhH Cl5-177CF3PhClCl5-178CF3PhBrCl
表5(續(xù))化合物No. R3R4R5R65-179 CF3PhClBr5-180 ClPhCF3H5-181 H PhCF3Cl5-182 ClPhCF3Cl5-183 BrPhCF3Cl5-184 ClPhCF3Br5-185 ClPhH CF35-186 H PhClCF35-187 ClPhClCF35-188 BrPhClCF35-189 ClPhBrCF35-190 CF3PhBrH5-191 CF3PhH Br5-192 CF3PhBrBr5-193 BrPhCF3H5-194 H PhCF3Br5-195 BrPhCF3Br5-196 BrPhH CF35-197 H PhBrCF35-198 BrPhBrCF35-199 NO2PhH H5-200 H PhNO2H5-201 H PhH NO25-202 NO2PhClH5-203 NO2PhH Cl5-204 NO2PhClCl5-205 NO2PhBrCl5-206 NO2PhClBr5-207 ClPhNO2H5-208 H PhNO2Cl5-209 ClPhNO2Cl5-210 BrPhNO2Cl5-211 ClPhNO2Br5-212 ClPhH NO25-213 H PhClNO25-214 ClPhClNO25-215 BrPhClNO25-216 ClPhBrNO25-217 NO2PhBrH5-218 NO2PhH Br5-219 NO2PhBrBr5-220 BrPhNO2H5-221 H PhNO2Br5-222 BrPhNO2Br
表5(續(xù))化合物No.R3R4R5R65-223BrPhH NO25-224H PhBrNO25-225BrPhBrNO25-226CO2MePhH H5-227H PhCO2MeH5-228H PhH CO2Me5-229CO2MePhClH5-230CO2MePhH Cl5-231CO2MePhClCl5-232CO2MePhBrCl5-233CO2MePhClBr5-234ClPhCO2MeH5-235H PhCO2MeCl5-236ClPhCO2MeCl5-237BrPhCO2MeCl5-238ClPhCO2MeBr5-239ClPhH CO2Me5-240H PhClCO2Me5-241ClPhClCO2Me5-242BrPhClCO2Me5-243ClPhBrCO2Me5-244CO2MePhBrH5-245CO2MePhH Br5-246CO2MePhBrBr5-247BrPhCO2MeH5-248H PhCO2MeBr5-249BrPhCO2MeBr5-250BrPhH CO2Me5-251H PhBrCO2Me5-252BrPhBrCO2Me5-253AcPhH H5-254H PhAcH5-255H PhH Ac5-256AcPhClH5-257AcPhH Cl5-258AcPhClCl5-259AcPhBrCl5-260AcPhClBr5-261ClPhAcH5-262H PhAcCl5-263ClPhAcCl5-264BrPhAcCl5-265ClPhAcBr5-266ClPhH Ac
表5(續(xù))化合物No.R3R4R5R65-267H PhClAc5-268ClPhClAc5-269BrPhClAc5-270ClPhBrAc5-271AcPhBrH5-272AcPhH Br5-273AcPhBrBr5-274BrPhAcH5-275H PhAcBr5-276BrPhAcBr5-277BrPhH Ac5-278H PhBrAc5-279BrPhBrAc5-280PhH H H5-281PhClH H5-282PhH ClH5-283PhH H Cl5-284PhClClH5-285PhBrClH5-286PhClBrH5-287PhClH Cl5-288PhBrH Cl5-289PhClH Br5-290PhH ClCl5-291PhH BrCl5-292PhH ClBr5-293PhClClCl5-294PhBrClCl5-295PhClBrCl5-296PhClClBr5-297PhBrBrCl5-298PhBrClBr5-299PhClBrBr5-300PhMeH H5-301PhH MeH5-302PhH H Me5-303PhMeClH5-304PhMeH Cl5-305PhMeClCl5-306PhMeBrCl5-307PhMeClBr5-308PhClMeH5-309PhH MeCl5-310PhClMeCl
表5(續(xù))化合物No.R3R4R5R65-311PhClMeBr5-312PhClH Me5-313PhH ClMe5-314PhClClMe5-315PhBrH H5-316PhH BrH5-317PhH H Br5-318PhBrBrH5-319PhBrH Br5-320PhH BrBr5-321PhBrBrBr5-322PhMeBrH5-323PhMeH Br5-324PhMeBrBr5-325PhBrMeH5-326PhH MeBr5-327PhBrMeBr5-328PhBrMeCl5-329PhBrH Me5-330PhH BrMe5-331PhBrBrMe5-332PhCNH H5-333PhH CNH5-334PhH H CN5-335PhCNClH5-336PhCNH Cl5-337PhCNClCl5-338PhCNBrCl5-339PhCNClBr5-340PhClCNH5-341PhH CNCl5-342PhClCNCl5-343PhBrCNCl5-344PhClCNBr5-345PhClH CN5-346PhH ClCN5-347PhClClCN5-348PhBrClCN5-349PhClBrCN5-350PhCNBrH5-351PhCNH Br5-352PhCNBrBr5-353PhBrCNH5-354PhH CNBr
表5(續(xù))化合物No.R3R4R5R65-355PhBr CN Br5-356PhBr H CN5-357PhH Br CN5-358PhBr Br CN5-359PhCF3H H5-360PhH CF3H5-361PhH H CF35-362PhCF3Cl H5-363PhCF3H Cl5-364PhCF3Cl Cl5-365PhCF3Br Cl5-366PhCF3Cl Br5-367PhCl CF3H5-368PhH CF3Cl5-369PhCl CF3Cl5-370PhBr CF3Cl5-371PhCl CF3Br5-372PhCl H CF35-373PhH Cl CF35-374PhCl Cl CF35-375PhBr Cl CF35-376PhCl Br CF35-377PhCF3Br H5-378PhCF3H Br5-379PhCF3Br Br5-380PhBr CF3H5-381PhH CF3Br5-382PhBr CF3Br5-383PhBr H CF35-384PhH Br CF35-385PhBr Br CF35-386PhNO2H H5-387PhH NO2H5-388PhH H NO25-389PhNO2Cl H5-390PhNO2H Cl5-391PhNO2Cl Cl5-392PhNO2Br Cl5-393PhNO2Cl Br5-394PhCl NO2H5-395PhH NO2Cl5-396PhCl NO2Cl5-397PhBr NO2Cl5-398PhCl NO2Br
表5(續(xù))化合物No.R3R4R5R65-399PhNO2BrH5-400PhNO2H Br5-401PhNO2BrBr5-402PhBr NO2H5-403PhH NO2Br5-404PhBr NO2Br5-405PhCO2Me H H5-406PhH CO2MeH5-407PhH H CO2Me5-408PhCO2Me ClH5-409PhCO2Me H Cl5-410PhCO2Me ClCl5-411PhCO2Me BrCl5-412PhCO2Me ClBr5-413PhCl CO2MeH5-414PhH CO2MeCl5-415PhCl CO2MeCl5-416PhBr CO2MeCl5-417PhCl CO2MeBr5-418PhCl H CO2Me5-419PhH ClCO2Me5-420PhCl ClCO2Me5-421PhBr ClCO2Me5-422PhCl BrCO2Me5-423PhCl BrMe5-424PhBr ClMe5-425PhCO2Me BrH5-426PhCO2Me H Br5-427PhCO2Me BrBr5-428PhBr CO2MeH5-429PhH CO2MeBr5-430PhBr CO2MeBr5-431PhBr H CO2Me5-432PhH BrCO2Me5-433PhBr BrCO2Me5-434PhCO2Et ClH5-435PhCO2Et H Cl5-436PhCO2Et ClCl5-437PhCO2Et BrCl5-438PhCO2Et ClBr5-439PhCO2Et BrBr5-440PhCl CO2EtH5-441PhH CO2EtCl5-442PhCl CO2EtCl
表5(續(xù))化合物No.R3R4R5R65-443PhBrCO2EtCl5-444PhClCO2EtBr5-445PhBrCO2EtBr5-446PhH H CO2Et5-447PhClH CO2Et5-448PhH ClCO2Et5-449PhClClCO2Et5-450PhClBrCO2Et5-451PhBrClCO2Et5-452PhBrBrCO2Et5-453PhH H Ac5-454PhClH Ac5-455PhH ClAc5-456PhClClAc5-457PhH H Et5-458PhClH Et5-459PhH ClEt5-460PhClClEt5-461PhH H Ph5-462PhClH Ph5-463PhH ClPh5-464PhClClPh5-465PhPhH H5-466H PhPhH5-467H PhH Ph5-468PhPhClH5-469PhPhH Cl5-470PhPhClCl5-471PhPhBrCl5-472PhPhClBr5-473PhPhBrH5-474PhPhH Br5-475PhPhBrBr5-476ClPhPhH5-477ClPhPhCl5-478BrPhPhH5-479BrPhPhCl5-480BrPhPhBr5-481ClPhH Ph5-482H PhClPh5-483BrPhH Ph5-484H PhBrPh5-485ClPhClPh5-486BrPhClPh
表5(續(xù))化合物No.R3R4R5R65-487Cl PhBr Ph5-488Br PhBr Ph5-489CO2Et PhH H5-490H PhCO2Et H5-491H PhH CO2Et5-492CO2Et PhCl H5-493CO2Et PhH Cl5-494CO2Et PhCl Cl5-495Cl PhCO2Et H5-496H PhCO2Et Cl5-497Cl PhCO2Et Cl5-498Cl PhH CO2Et5-499H PhCl CO2Et5-500Cl PhCl CO2Et5-501CO2Et PhBr H5-502CO2Et PhH Br5-503CO2Et PhCl Br5-504CO2Et PhBr Cl5-505CO2Et PhBr Br5-506Br PhCO2Et H5-507H PhCO2Et Br5-508Br PhCO2Et Br5-509Cl PhCO2Et Br5-510Br PhCO2Et Cl5-511Br PhH CO2Et5-512H PhBr CO2Et5-513Br PhBr CO2Et5-514Cl PhBr CO2Et5-515Br PhCl CO2Et5-516H PhCO2Et Me5-517Cl PhCO2Et Me5-518Br PhCO2Et Me5-519Me PhCO2Et H5-520Me PhCO2Et Cl5-521Me PhCO2Et Br5-522Ph H H NO25-523Ph ClH NO25-524Ph H Cl NO25-525Ph ClCl NO2
表6

化合物No. R3R4R7R8R9R10R116-1 HH MeH HHH6-2 HH H MeHHH6-3 HH H H Me HH6-4 HH ClH HHH6-5 HH H ClHHH6-6 HH H H Cl HH6-7 HH BrH HHH6-8 HH H BrHHH6-9 HH H H Br HH6-10HH CF3H HHH6-11HH H CF3HHH6-12HH H H CF3HH6-13HClMeH HHH6-14HClH MeHHH6-15HClH H Me HH6-16HClClH HHH6-17HClH ClHHH6-18HClH H Cl HH6-19HClBrH HHH6-20HClH BrHHH6-21HClH H Br HH6-22HClCF3H HHH6-23HClH CF3HHH6-24HClH H CF3HH6-25HBrMeH HHH6-26HBrH MeHHH6-27HBrH H Me HH6-28HBrClH HHH6-29HBrH ClHHH6-30HBrH H Cl HH6-31HBrBrH HHH6-32HBrH BrHHH6-33HBrH H Br HH6-34HBrCF3H HHH6-35HBrH CF3HHH6-36HBrH H CF3HH6-37HMeMeH HHH6-38HMeH MeHHH6-39HMeH H Me HH6-40HMeClH HHH6-41HMeH ClHHH6-42HMeH H Cl HH6-43HMeBrH HHH6-44HMeH BrHHH6-45HMeH H Br HH6-46HMeCF3H HHH
表6(續(xù))化合物No. R3R4R7R8R9R10R116-47H MeH CF3HHH6-48H MeH H CF3HH6-49MeClMeH HHH6-50MeClH MeHHH6-51MeClH H Me HH6-52MeClClH HHH6-53MeClH ClHHH6-54MeClH H Cl HH6-55MeClBrH HHH6-56MeClH BrHHH6-57MeClH H Br HH6-58MeClCF3H HHH6-59MeClH CF3HHH6-60MeClH H CF3HH6-61MeBrMeH HHH6-62MeBrH MeHHH6-63MeBrH H Me HH6-64MeBrClH HHH6-65MeBrH ClHHH6-66MeBrH H Cl HH6-67MeBrBrH HHH6-68MeBrH BrHHH6-69MeBrH H Br HH6-70MeBrCF3H HHH6-71MeBrH CF3HHH6-72MeBrH H CF3HH6-73ClClMeH HHH6-74ClClH MeHHH6-75ClClH H Me HH6-76ClClClH HHH6-77ClClH ClHHH6-78ClClH H Cl HH6-79ClClBrH HHH6-80ClClH BrHHH6-81ClClH H Br HH6-82ClClCF3H HHH6-83ClClH CF3HHH6-84ClClH H CF3HH6-85ClBrMeH HHH6-86ClBrH MeHHH6-87ClBrH H Me HH6-88ClBrClH HHH6-89ClBrH ClHHH6-90ClBrH H Cl HH
表6(續(xù))化合物No.R3R4R7R8R9R10R116-91 ClBrBrHHHH6-92 ClBrH Br HHH6-93 ClBrH HBr HH6-94 ClBrCF3HHHH6-95 ClBrH CF3HHH6-96 ClBrH HCF3HH6-97 BrBrMeHHHH6-98 BrBrH Me HHH6-99 BrBrH HMe HH6-100BrBrClHHHH6-101BrBrH Cl HHH6-102BrBrH HCl HH6-103BrBrBrHHHH6-104BrBrH Br HHH6-105BrBrH HBr HH6-106BrBrCF3HHHH6-107BrBrH CF3HHH6-108BrBrH HCF3HH6-109MeMeMeHHHH6-110MeMeH Me HHH6-111MeMeH HMe HH6-112MeMeClHHHH6-113MeMeH Cl HHH6-114MeMeH HCl HH6-115MeMeBrHHHH6-116MeMeH Br HHH6-117MeMeH HBr HH6-118MeMeCF3HHHH6-119MeMeH CF3HHH6-120MeMeH HCF3HH6-121H H MeCl HHH6-122H H MeHCl HH6-123H H MeHHCl H6-124H H MeHHHCl6-125H H ClMe HHH6-126H H H Me Cl HH6-127H H H Me HCl H6-128H H H Me HHCl6-129H H ClHMe HH6-130H H H Cl Me HH6-131H H ClCl HHH6-132H H ClHCl HH6-133H H ClHHCl H6-134H H ClHHHCl
表6(續(xù))化合物No.R3R4R7R8R9R10R116-135HH H ClCl H H6-136HH H ClHClH6-137HH CF3ClHH H6-138HH CF3H Cl H H6-139HH CF3H HClH6-140HH CF3H HH Cl6-141HH ClCF3HH H6-142HH H CF3Cl H H6-143HH H CF3HClH6-144HH H CF3HH Cl6-145HH ClH CF3H H6-146HH H ClCF3H H6-147HClMeClHH H6-148HClMeH Cl H H6-149HClMeH HClH6-150HClMeH HH Cl6-151HClClMeHH H6-152HClH MeCl H H6-153HClH MeHClH6-154HClH MeHH Cl6-155HClClH Me H H6-156HClH ClMe H H6-157HClClClHH H6-158HClClH Cl H H6-159HClClH HClH6-160HClClH HH Cl6-161HClH ClCl H H6-162HClH ClHClH6-163HBrMeClHH H6-164HBrMeH Cl H H6-165HBrMeH HClH6-166HBrMeH HH Cl6-167HBrClMeHH H6-168HBrH MeCl H H6-169HBrH MeHClH6-170HBrH MeHH Cl6-171HBrClH Me H H6-172HBrH ClMe H H6-173HBrClClHH H6-174HBrClH Cl H H6-175HBrClH HClH6-176HBrClH HH Cl6-177HBrH ClCl H H6-178HBrH ClHClH
表6(續(xù))化合物No.R3R4R7R8R9R10R116-179HMeMeClH HH6-180HMeMeH ClHH6-181HMeMeH H Cl H6-182HMeMeH H HCl6-183HMeClMeH HH6-184HMeH MeClHH6-185HMeH MeH Cl H6-186HMeH MeH HCl6-187HMeClH MeHH6-188HMeH ClMeHH6-189HMeClClH HH6-190HMeClH ClHH6-191HMeClH H Cl H6-192HMeClH H HCl6-193HMeH ClClHH6-194HMeH ClH Cl H6-195Cl MeMeClH HH6-196Cl MeMeH ClHH6-197Cl MeMeH H Cl H6-198Cl MeMeH H HCl6-199Cl MeClMeH HH6-200Cl MeH MeClHH6-201Cl MeH MeH Cl H6-202Cl MeH MeH HCl6-203Cl MeClH MeHH6-204Cl MeH ClMeHH6-205Cl MeClClH HH6-206Cl MeClH ClHH6-207Cl MeClH H Cl H6-208Cl MeClH H HCl6-209Cl MeH ClClHH6-210Cl MeH ClH Cl H6-211Br MeMeClH HH6-212Br MeMeH ClHH6-213Br MeMeH H Cl H6-214Br MeMeH H HCl6-215Br MeClMeH HH6-216Br MeH MeClHH6-217Br MeH MeH Cl H6-218Br MeH MeH HCl6-219Br MeClH MeHH6-220Br MeH ClMeHH6-221Br MeClClH HH6-222Br MeClH ClHH
表6(續(xù))化合物No.R3R4R7R8R9R10R116-223BrMeClHHClH6-224BrMeClHHH Cl6-225BrMeH Cl Cl H H6-226BrMeH Cl HClH
表7
化合物No. R3R7R8R9R107-1H HHHH7-2MeHHHH7-3EtHHHH7-4PhHHHH7-5ClHHHH7-6BrHHHH7-7CF3HHHH7-8H Cl HHH7-9H HCl HH7-10 H HHCl H7-11 H HHHCl7-12 H Br HHH7-13 H HBr HH7-14 H HHBr H7-15 H HHHBr
表8

化合物No. R3R4R7R8R9R10R118-1 H H HHHHH8-2 H ClHHHHH8-3 H BrHHHHH8-4 H NO2HHHHH8-5 H CO2MeHHHHH8-6 H CNHHHHH8-7 H MeHHHHH8-8 H EtHHHHH8-9 H PhHHHHH8-10MeH HHHHH8-11MeClHHHHH8-12MeBrHHHHH8-13MeNO2HHHHH8-14MeCO2MeHHHHH8-15MeCNHHHHH8-16MeMeHHHHH8-17MeEtHHHHH8-18MePhHHHHH8-19EtH HHHHH8-20EtClHHHHH8-21EtBrHHHHH8-22EtNO2HHHHH8-23EtCO2MeHHHHH8-24EtCNHHHHH8-25EtMeHHHHH8-26EtEtHHHHH8-27EtPhHHHHH8-28n-Pr H HHHHH8-29n-Pr ClHHHHH8-30n-Pr BrHHHHH8-31n-Pr NO2HHHHH8-32n-Pr CO2MeHHHHH8-33n-Pr CNHHHHH8-34n-Pr MeHHHHH8-35n-Pr EtHHHHH8-36n-Pr PhHHHHH8-37ClH HHHHH8-38ClClHHHHH8-39ClBrHHHHH8-40ClNO2HHHHH8-41ClCO2MeHHHHH8-42ClCNHHHHH8-43ClMeHHHHH8-44ClEtHHHHH8-45ClPhHHHHH8-46BrH HHHHH
表8(續(xù))化合物No. R3R4R7R8R9R10R118-47BrClHHHHH8-48BrBrHHHHH8-49BrNO2HHHHH8-50BrCO2MeHHHHH8-51BrCNHHHHH8-52BrMeHHHHH8-53BrEtHHHHH8-54BrPhHHHHH8-55CF3H HHHHH8-56CF3ClHHHHH8-57CF3BrHHHHH8-58CF3NO2HHHHH8-59CF3CO2MeHHHHH8-60CF3CNHHHHH8-61CF3MeHHHHH8-62CF3EtHHHHH8-63CF3PhHHHHH8-64PhH HHHHH8-65PhClHHHHH8-66PhBrHHHHH8-67PhNO2HHHHH8-68PhCO2MeHHHHH8-69PhCNHHHHH8-70PhMeHHHHH8-71PhEtHHHHH8-72PhPhHHHHH8-73MeClMe HHHH8-74MeClHMe HHH8-75MeClHHMe HH8-76MeClCl HHHH8-77MeClHCl HHH8-78MeClHHCl HH8-79MeClBr HHHH8-80MeClHBr HHH8-81MeClHHBr HH8-82MeClCF3HHHH8-83MeClHCF3HHH8-84MeClHHCF3HH8-85MeBrMe HHHH8-86MeBrHMe HHH8-87MeBrHHMe HH8-88MeBrCl HHHH8-89MeBrHCl HHH8-90MeBrHHCl HH
表8(續(xù))化合物No. R3R4R7R8R9R10R118-91MeBrBr HHHH8-92MeBrHBr HHH8-93MeBrHHBr HH8-94MeBrCF3HHHH8-95MeBrHCF3HHH8-96MeBrHHCF3HH
表9
化合物No. R3R4R7R8R9R109-1HH HHHH9-2HClHHHH9-3HBrHHHH9-4HNO2HHHH9-5HCNHHHH9-6HCF3HHHH9-7HMeHHHH9-8HEtHHHH9-9HSMe HHHH9-10 HCO2MeHHHH9-11 Me H HHHH9-12 Me ClHHHH9-13 Me BrHHHH9-14 Me NO2HHHH9-15 Me CNHHHH9-16 Me CF3HHHH
表9(續(xù))化合物No. R3R4R7R8R9R109-17MeMeHHHH9-18MeEtHHHH9-19MeSMe HHHH9-20MeCO2MeHHHH9-21EtH HHHH9-22EtClHHHH9-23EtBrHHHH9-24EtNO2HHHH9-25EtCNHHHH9-26EtCF3HHHH9-27EtMeHHHH9-28EtEtHHHH9-29EtSMe HHHH9-30EtCO2MeHHHH9-31ClH HHHH9-32ClMeHHHH9-33ClEtHHHH9-34ClCNHHHH9-35ClCF3HHHH9-36ClClHHHH9-37ClBrHHHH9-38ClNO2HHHH9-39ClSMe HHHH9-40ClCO2MeHHHH9-41BrH HHHH9-42BrMeHHHH9-43BrEtHHHH9-44BrCNHHHH9-45BrCF3HHHH9-46BrClHHHH9-47BrBrHHHH9-48BrNO2HHHH9-49BrSMe HHHH9-50BrCO2MeHHHH9-51CF3H HHHH9-52CF3MeHHHH9-53CF3EtHHHH9-54CF3CNHHHH9-55CF3CF3HHHH9-56CF3ClHHHH9-57CF3BrHHHH9-58CF3NO2HHHH9-59CF3SMe HHHH9-60CF3CO2MeHHHH
表9(續(xù))化合物No. R3R4R7R8R9R109-61SMe HHHHH9-62SMe Cl HHHH9-63SMe Br HHHH9-64SMe NO2HHHH9-65SMe CN HHHH9-66SMe CF3HHHH9-67SMe Me HHHH9-68SMe Et HHHH9-69SMe SMe HHHH9-70SMe CO2Me HHHH9-71CNHHHHH9-72CNMe HHHH9-73CNEt HHHH9-74CNCN HHHH9-75CNCF3HHHH9-76CNCl HHHH9-77CNBr HHHH9-78CNNO2HHHH9-79CNSMe HHHH9-80CNCO2Me HHHH9-81MeHMe HHH9-82MeHHMe HH9-83MeHHHMe H9-84MeHHHHMe9-85MeHFHHH9-86MeHHFHH9-87MeHHHFH9-88MeHHHHF9-89MeHCl HHH9-90MeHHCl HH9-91MeHHHCl H9-92MeHHHHCl9-93MeHBr HHH9-94MeHHBr HH9-95MeHHHBr H9-96MeHHHHBr9-97MeCl Me HHH9-98MeCl HMe HH9-99MeCl HHMe H9-100 MeCl HHHMe9-101 MeCl FHHH9-102 MeCl HFHH9-103 MeCl HHFH9-104 MeCl HHHF
表9(續(xù))化合物No.R3R4R7R8R9R109-105MeClCl HHH9-106MeClHCl HH9-107MeClHHCl H9-108MeClHHHCl9-109MeClBr HHH9-110MeClHBr HH9-111MeClHHBr H9-112MeClHHHBr9-113MeBrMe HHH9-114MeBrHMe HH9-115MeBrHHMe H9-116MeBrHHHMe9-117MeBrFHHH9-118MeBrHFHH9-119MeBrHHFH9-120MeBrHHHF9-121MeBrCl HHH9-122MeBrHCl HH9-123MeBrHHCl H9-124MeBrHHHCl9-125MeBrBr HHH9-126MeBrHBr HH9-127MeBrHHBr H9-128MeBrHHHBr
表10
化合物No.R3R7R8R9R1010-1 HHHHH10-2 Me HHHH10-3 Et HHHH10-4 n-Pr HHHH10-5 Cl HHHH10-6 Br HHHH10-7 SMe HHHH10-8 CF3HHHH10-9 CN HHHH10-10HMe HHH10-11HHMe HH10-12HHHMe H10-13HHHHMe10-14HFHHH10-15HHFHH10-16HHHFH10-17HHHHF10-18HCl HHH10-19HHCl HH10-20HHHCl H10-21HHHHCl10-22HBr HHH10-23HHBr HH10-24HHHBr H10-25HHHHBr10-26Me Me HHH10-27Me HMe HH10-28Me HHMe H10-29Me HHHMe10-30Me FHHH10-31Me HFHH10-32Me HHFH10-33Me HHHF10-34Me Cl HHH10-35Me HCl HH10-36Me HHCl H10-37Me HHHCl10-38Me Br HHH10-39Me HBr HH10-40Me HHBr H10-41Me HHHBr10-42Et Me HHH10-43Et HMe HH10-44Et HHMe H10-45Et HHHMe10-46Et FHHH
表10(續(xù))化合物No.R3R7R8R9R1010-47EtHFHH10-48EtHHFH10-49EtHHHF10-50EtCl HHH10-51EtHCl HH10-52EtHHCl H10-53EtHHHCl10-54EtBr HHH10-55EtHBr HH10-56EtHHBr H10-57EtHHHBr10-58ClMe HHH10-59ClHMe HH10-60ClHHMe H10-61ClHHHMe10-62C1FHHH10-63ClHFHH10-64ClHHFH10-65ClHHHF10-66ClCl HHH10-67ClHCl HH10-68ClHHCl H10-69ClHHHCl10-70ClBr HHH10-71ClHBr HH10-72ClHHBr H10-73ClHHHBr10-74BrMe HHH10-75BrHMe HH10-76BrHHMe H10-77BrHHHMe10-78BrFHHH10-79BrHFHH10-80BrHHFH10-81BrHHHF10-82BrCl HHH10-83BrHCl HH10-84BrHHCl H10-85BrHHHCl10-86BrBr HHH10-87BrHBr HH10-88BrHHBr H10-89BrHHHBr
表11 化合物No.R7R8R9R10R1111-1 HHHHH11-2 Me HHHH11-3 HMe HHH11-4 HHMe HH11-5 Et HHHH11-6 HEt HHH11-7 HHEt HH11-8 FHHHH11-9 HFHHH11-10HHFHH11-11Cl HHHH11-12HCl HHH11-13HHCl HH11-14Br HHHH11-15HBr HHH11-16HHBr HH11-17CF3HHHH11-18HCF3HHH11-19HHCF3HH11-20OCF3HHHH11-21HOCF3HHH11-22HHOCF3HH11-23Ph HHHH11-24HPh HHH11-25HHPh HH11-26OPh HHHH11-27HOPh HHH11-28HHOPh HH11-29Bn HHHH
表11(續(xù))化合物No.R7R8R9R10R1111-30H BnHHH11-31H H Bn HH11-32CO2MeH HHH11-33H CO2MeHHH11-34H H CO2Me HH11-35CNH HHH11-36H CNHHH11-37H H CN HH11-38NO2H HHH11-39H NO2HHH11-40H H NO2HH11-41OMe H HHH11-42H OMe HHH11-43H H OMe HH11-44MeClHHH11-45MeH Cl HH11-46MeH HCl H11-47MeH HHCl11-48ClMeHHH11-49H MeCl HH11-50H MeHCl H11-51H MeHHCl11-52ClH Me HH11-53H ClMe HH11-54MeMeHHH11-55MeH Me HH11-56MeH HMe H11-57MeH HHMe11-58H MeMe HH11-59H MeHMe H11-60ClClHHH11-61ClH Cl HH11-62ClH HCl H11-63ClH HHCl11-64H ClCl HH11-65H ClHCl H
下面說(shuō)明本發(fā)明化合物的制造方法，但是不限定于這些方法。
(制法1)通過(guò)使式(2)A-H(2)(式中，A的定義同上)表示的化合物與式(3) (式中，R1、R2、Y的定義同上，X表示鹵素)表示的化合物反應(yīng)來(lái)制造本發(fā)明的化合物。
(制法2)通過(guò)使式(4) (式中，B、Y的定義同上)表示的化合物與式(5)R1R2NSO2X(式中，R1、R2的定義同上，X表示鹵素)表示的化合物反應(yīng)來(lái)制造本發(fā)明的化合物。
(制法3)通過(guò)以氧化劑將式(6) (式中，R1、R2、A、Y的定義同上)表示的化合物氧化來(lái)制造本發(fā)明的化合物。
在(制法1)中，通過(guò)在堿的存在下使(2)與鹵代磺酰三唑(3)反應(yīng)來(lái)合成氨磺?；苌?1)。
作為溶劑，只要是對(duì)反應(yīng)呈惰性的即可以使用，例如二噁烷，二甲氧基乙烷、四氫呋喃等的醚類；甲苯、二甲苯、氯苯等的芳烴類；二氯乙烷、氯仿等的鹵代烴類；丙酮、丁酮、甲基異丁酮等的酮類；乙腈等的腈類；吡啶、三乙胺、三丁胺等的叔胺類；N，N-二甲基甲酰胺等的酰胺類；二甲亞砜、環(huán)丁砜等的含硫化合物；硝基乙烷、硝基苯等的硝基化合物；乙酸乙酯等的酯類；或它們的混合物均可使用。該反應(yīng)可以在-78℃至溶劑沸點(diǎn)之間的反應(yīng)溫度下進(jìn)行。
作為堿，例如可以使用吡啶、4-二甲氨基吡啶、三乙胺、二乙基異丙胺、N，N-二乙基苯胺等的有機(jī)堿；氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等的無(wú)機(jī)堿；氫化鈉等的金屬氫化物；甲醇鈉、叔丁醇鉀等的金屬醇鹽；二異丙基酰胺鋰等的金屬酰胺；正丁基鋰等的有機(jī)金屬化合物。
在(制法2)中，通過(guò)在堿的存在下使(4)與二烷基氨磺酰鹵化物(5)反應(yīng)來(lái)合成氨磺?；苌?1)。
作為溶劑，只要是對(duì)反應(yīng)呈惰性的即可以使用，例如二噁烷，二甲氧基乙烷、四氫呋喃等的醚類；甲苯、二甲苯、氯苯等的芳烴類；二氯乙烷、氯仿等的鹵代烴類；丙酮、丁酮、甲基異丁酮等的酮類；乙腈等的腈類；吡啶、三乙胺、三丁胺等的叔胺類；N，N-二甲基甲酰胺等的酰胺類；二甲亞砜、環(huán)丁砜等的含硫化合物；硝基乙烷、硝基苯等的硝基化合物；乙酸乙酯等的酯類；或它們的混合物均可使用。該反應(yīng)可以在-78℃至溶劑沸點(diǎn)之間的反應(yīng)溫度下進(jìn)行。
作為堿，例如可以使用吡啶、4-二甲氨基吡啶、三乙胺、二乙基異丙胺、N，N-二乙基苯胺等的有機(jī)堿；氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等的無(wú)機(jī)堿；氫化鈉等的金屬氫化物；甲醇鈉、叔丁醇鉀等的金屬醇鹽；二異丙基酰胺鋰等的金屬酰胺；正丁基鋰等的有機(jī)金屬化合物。
在(制法3)中，通過(guò)使用氧化劑將(6)氧化來(lái)合成氨磺酰基衍生物(1)。
作為溶劑，只要是對(duì)反應(yīng)呈惰性的即可以使用，例如二噁烷、二甲氧基乙烷、四氫呋喃等的醚類；甲苯、二甲苯、氯苯等的芳烴類；二氯乙烷、氯仿等的鹵代烴類；丙酮、丁酮、甲基異丁酮等的酮類；乙腈等的腈類；N，N-二甲基甲酰胺等的酰胺類；乙酸乙酯等的酯類；乙酸等的羧酸類；水；或它們的混合物均可使用。該反應(yīng)可以在-78℃至溶劑沸點(diǎn)之間的反應(yīng)溫度下進(jìn)行。
作為氧化劑，例如可以使用過(guò)氧化氫、過(guò)乙酸、3-氯過(guò)苯甲酸、過(guò)碳酸鈉等的過(guò)氧化物。
另外，作為本方法起始原料的化合物(2)、(3)、(4)和(6)可以分別按照公知的方法(例如，關(guān)于化合物(2)可以參照大有機(jī)化學(xué)14卷299～514頁(yè)；關(guān)于化合物(3)可以參照特開(kāi)平5-43557號(hào)、特開(kāi)平7-215971號(hào)公報(bào)；關(guān)于化合物(4)可以參照化學(xué)藥物通報(bào)(Chem.Pharm.Bull.)41(7)1226-1231(1993)；關(guān)于化合物(6)可以參照特開(kāi)平9-143181)或者以公知方法為基礎(chǔ)的方法而容易地合成。
另外，作為本發(fā)明化合物防治對(duì)象的植物病害，可以舉出水稻的稻瘟病(Pyricularia oryzae)；芝麻的葉枯病(Cochliobolusmiyabeanus)、紋枯病(Rhizoctonia solani)；麥類的白粉病(Erysiphe graminis f.sp.hordei，f.sp，tritici)、斑葉病(Pyrenophora graminea)、網(wǎng)斑病(Pyrenophora teres)、赤霉病(Gibberella zeae)、銹病(Puccinia striiformis，P.graminis，P.recondita，P.hordei)、雪腐病(Tipula sp.，Micronectriellanivais)、裸黑穗病(Ustilago tritici，U.nuda)、アイスポツト(Pseudocercosporella herpotrichoides)、云形病(Rhynchosporium secalis)、葉枯病(Septoria tritici)、腐枯病(Leptosphaeria nodorum)；柑桔的黑點(diǎn)病(Diaporthe citri)、白疹病(Elsinoefawcetti)、果實(shí)腐敗病(Penicillium digitalum，P.italicum)；蘋(píng)果的念珠菌病(Selerotinia mali)、腐爛病(Valsa mali)、白粉病(Podosphaera lcucotricha)、斑點(diǎn)落葉病(Alternaria mali)、黑星病(Venturia inaequalis)；梨樹(shù)的黑星病(Venturianashicola)、黑斑病(Alternaria kikuchiana)、赤星病(Gymnosporangium haracanum)；桃樹(shù)的灰星病(Scleroliniacinerea)、黑星病(Cleadosporium carpophilum)、フオモプシス腐敗病(Phomopsis sp.)；葡萄的霜霉病(Plasmopara viticola)、黑痘病(Elsinoeampelina)、晚腐病(Glomerella cingulata)、白粉病(Uncinulanecator)、銹病(Phakopsora ampelopsidis)；柿子的炭疽病(Gloeosporium kakj)、落葉病(Cercospora kakj，Mycosphaerellanawae)；瓜類的霜霉病(Pseudoperenospora cubensis)、炭疽病(Colletotrichum lagenarium)、白粉病(Sphaerothecafuliginea)、蔓枯病(Mycosphaerella melonis)；番茄的瘟疫病(Phytophthora infestans)、輪紋病(Alternaria solani)、葉霉病(Clado sporiumfulvum)；茄子的褐紋病(Phomopsis vexans)、白粉病(Erysiphecichoracoarum)；油菜科蔬菜的黑斑病(Alternaria japonica)、白斑病(Cercosporella brassicae)、蔥的銹病(Puccinia allii)、大豆的紫斑病(Cercospora kikuchii)、黑痘病(Elsinoe glycines)、黑點(diǎn)病(Diaporthe phaseololum)；四季豆的炭疽病(Colletotrichumlindemuthianum)；落花生的黑澀病(Mycosphaerellapersonatum)、褐斑病(Cercospora arachidicola)；豌豆的白粉病(Erysiphe pisi)；馬鈴薯的夏瘟病(Alternaria solani)；草莓的白粉病(Sphaerotheca humuli)；茶樹(shù)的網(wǎng)紋病(Exobasidiumreticulatum)、白星病(Elsinoe leucospila)；煙草的赤星病(Alternaria lingipes)、白粉病(Erysiphe cichoracearum)、炭疽病(Colletotrichum tabacum)；甜菜的褐斑病(Cercosporabeticola)；薔薇的黑星病(Diplocarpon rosae)、白粉病(Sphaerotheca pannosa)；菊花的褐斑病(Septoriachrysanthemiindici)、白銹病(Puccinia horiana)；各種作物的灰色銹病(Botrytis cinerea)；各種作物的菌核病(Sclerotiniasclerotiorum)等。
在將本發(fā)明化合物作為農(nóng)業(yè)園藝用殺菌劑使用時(shí)，一般可以將其與一些適當(dāng)?shù)妮d體混合使用，所說(shuō)載體的例子有粘土、滑石、膨潤(rùn)土、硅藻土等的固體載體；或者水、醇類(甲醇、乙醇等)、芳族烴類(苯、甲苯、甲基萘等)、鹵代烴類、醚類、酮類、酯類(乙酸乙酯類)、酰胺類(二甲基甲酰胺等)等的液體載體，另外，可以根據(jù)需要向其中加入乳化劑，分散劑、懸浮劑、滲透劑、展開(kāi)劑、穩(wěn)定劑等，將其制成液劑、乳劑、水和劑、粉劑、粒劑、流動(dòng)劑等任意的劑型以供實(shí)際使用。
本發(fā)明的化合物可以與各種殺菌劑、殺細(xì)菌劑、殺螨劑、殺線蟲(chóng)劑、殺蟲(chóng)劑等的活性化合物或其他在生物學(xué)上的活性化合物混合使用或合并使用。下面具體地列舉這些活性物質(zhì)的一般名稱，但是不限于這些物質(zhì)。
殺菌劑活性化合物アシベンゾラ-ル(acibenzolar)、氨丙膦酸(ampropyfos)、敵菌靈(anilazine)、戊環(huán)唑(azaconazole)、腈嘧菌酯(azoxystrobin)、苯霜靈(benalaxyl)、麥銹靈(benodanil)、苯菌靈(benomyl)、芐烯酸(benzamacril)、樂(lè)殺螨(binapacryl)、聯(lián)苯(biphenyl)、雙苯三唑醇(bitertanol)、ベトキサジン(bethoxazine)、波爾多混合液(bordeaux mixture)、滅瘟素(blasticidin-S)、糠菌唑(bromoconazole)、磺嘧菌靈(bupirimate)、粉病定(buthiobate)、多硫化鈣(calciumpolysulfide)、玫菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、氯氧化銅(copper oxychloride)、氯環(huán)丙酰胺(carpropamid)、棉萎靈(carbendazim)、萎銹靈(carboxin)、滅螨猛(chinomethionat)、滅瘟唑(chlobenthiazone)、苯咪唑菌(chlorfenazol)、地茂散(chloroneb)、百菌清(chlorothalonil)、乙菌利(chlozolinate)、硫雜靈(cufraneb)、清菌脲(cymoxanil)、環(huán)唑醇(cyproconazol)、環(huán)丙嘧啶(cyprodinil)、酯菌胺(cyprofuram)、雙乙氯咪唑威(debacarb)、雙氯酚(dichlorophen)、芐氯三唑醇(diclobutrazol)、抑菌靈(diclhlofluanid)、噠菌清(diclomedine)、氯硝胺(dicloran)、乙霉威(diethofencarb)、ジクロシメツト(diclocymet)、噁醚唑(difenoconazole)、氟嘧菌胺(diflumetorim)、甲菌定(dimethirimol)、烯酰嗎啉(dimethomorph)、烯唑醇(diniconazole)、特普唑(diniconazole-M)、敵螨普(dinocap)、二苯胺(diphenylamine)、吡菌硫(dipyrithione)、滅菌磷(ditalimfos)、二噻農(nóng)(dithianon)、嗎菌靈(dodemorph)、多果定(dodine)、敵菌酮(drazoxolon)、克瘟散(edifenphos)、氧唑菌(epoxiconazole)、乙環(huán)唑(etaconazole)、乙菌定(ethirimol)、氯唑靈(etridiazole)、噁唑酮菌(famoxadone)、異嘧菌醇(fenarimol)、腈苯唑(febuconazole)、呋菌胺(fenfuram)、拌種咯(fenpiclonil)、苯銹啶(fenpropidin)、丁苯嗎啉(fenpropimorph)、三苯錫(fentin)、福美鐵(ferbam)、嘧菌腙(ferimzone)、氟啶胺(fluazinam)、氟噁菌(fludioxonil)、氟菌安(fluoroimide)、喹唑菌酮(fluquinconazole)、氟硅唑(flusilazole)、磺菌胺(flusulfamide)、氟酰胺(flutolanil)、粉唑醇(flutriafol)、滅菌丹(folpet)、乙磷鋁(fosetyl-aluminium)、呋喃基苯并咪唑(fuberidazole)、呋氨丙靈(furalaxyl)、フエナミドン(fenamidone)、フエンヘキサミド(fenhexamid)、雙胍鹽(guazatine)、六氯代苯(hexachlorobenzene)、己唑醇(hexaconazole)、土菌消(hymexazol)、烯菌靈(imazalil)、酰胺唑(imibenconazole)、雙胍辛醋酸鹽(iminoctadine)、環(huán)戊唑醇(ipconazole)、異稻瘟凈(iprobenfos)、異菌脲(iprodione)、稻瘟靈(isoprothiolane)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、春雷霉素(kasugamycin)、亞胺菌(kresoxim-methyl)、錳銅混劑(mancopper)、代森錳鋅(mancozeb)、代森錳(maneb)、嘧菌胺(mepanipyrim)、擔(dān)菌寧(mepronil)、甲霜林(metalaxyl)、環(huán)戊唑菌(metconazole)、代森聯(lián)(metiram)、叉氨苯酰胺(metominostrobin)、腈菌唑(myclobutanil)、代森鈉(nabam)、福美鎳(nickel bis(dimethyldithiocarbamate))、異丙消(nitrothal-isopropyl)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、異噻菌酮(octhilinone)、甲呋酰胺(ofurace)、噁霜靈(oxadixyl)、氧化苯銹靈(oxycarboxin)、オキポコナゾ-ル富馬酸鹽(oxpoconazolefumarate)、稻瘟酯(pefurzoate)、戊菌唑(penconazole)、戊菌隆(pencycuron)、苯肽(phthalide)、粉病靈(piperalin)、多氧霉素(polyoxins)、噻菌烯(probenazole)、丙氯靈(prochloraz)、腐霉利(procymidone)、百維靈單鹽酸鹽(propamocarb hydrochloride)、丙環(huán)唑(propiconazole)、甲基代森鋅(propineb)、定菌磷(pyrazophos)、啶斑肟(pyrifenox)、二甲嘧菌胺(pyrimethanil)、咯喹酮(pyroquilon)、喹氧靈(quinoxyfen)、五氯硝基苯(quintozene)、硫(sulfur)、螺噁茂胺(spiroxamine)、戊唑醇(tebuconazole)、四氯硝基苯(tecnazene)、氟醚唑(tetraconazole)、噻菌靈(thiabendazole)、溴氟唑菌(thifluzamide)、甲基托布津(thiophanate-methyl)、福美雙(thiram)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、對(duì)甲抑菌靈(tolylfluanid)、三唑酮(triadimefon)、トリアジメノ-ル(toriadimenol)、唑菌嗪(triazoxide)、三唑苯噻(tricyclazole)、克啉菌(tridemorph)、氟菌唑(triflumizole)、嗪氨靈(triforine)、戊叉唑菌(triticonazole)、有效霉素(validamycin)、乙烯菌核利(vinclozolin)、代森鋅(zineb)、福美鋅(ziram)。
殺細(xì)菌劑活性化合物鏈霉素(streptomycin)、氧四環(huán)素(oxyterracycline)、喹菌酮(oxolinic acid)。
殺線蟲(chóng)劑活性化合物砜滅威(aldoxycarb)、噻唑銅磷(fosthiazate)、代線丹(fosthietan)、甲氨叉威(oxamyl)、克線磷(fenamiphos)。
殺螨劑活性化合物阿米曲拉(amitraz)、溴螨酯(bromopropylate)、滅螨猛(chinomethionate)、乙酯殺螨醇(chlorobezilate)、螨死凈(clofentezine)、三環(huán)錫(cyhexatine)、三氯殺螨醇(dicofol)、除螨靈(dienochlor)、特苯噁唑(etoxazole)、喹螨醚(fenazaquin)、六苯丁錫氧(fenbutatinoxide)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、唑螨酯(fenproximate)、鹵醚菊酯(halfenprox)、噻螨酮(hexythiazox)、米爾螨素(milbemectin)、克螨特(propargite)、噠螨酮(pyridaben)、嘧胺苯醚(pyrimidifen)、吡螨胺(tebufenpyrad)。
殺蟲(chóng)劑活性化合物齊墩螨素(abamectin)、高滅磷(acephate)、吡蟲(chóng)清(acetamipirid)、谷硫磷(azinphos-methyl)、惡蟲(chóng)威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、殺蟲(chóng)磺(bensultap)、氟氯菊酯(bifenthrin)、稻虱凈(buprofezin)、丁叉威(butocarboxim)、西維因(carbaryl)、呋喃丹(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、巴丹(cartap)、氟唑蟲(chóng)清(chlorfenapyr)、毒死蜱(chlorpyrifos)、毒蟲(chóng)畏(chlorfenvinphos)、定蟲(chóng)隆(chlorfluazuron)、クロチアニジン(clothiani din)、クロマフエノジド(chromafenozide)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、β-氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、滅蠅胺(cyromazine)、(RS)氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、λ-氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、殺螨隆(diafenthiuron)、二嗪農(nóng)(diazinon)、ジアクロデン(diacloden)、除蟲(chóng)脲(diflubenzuron)、甲基毒蟲(chóng)威(dimethylvinphos)、噁茂醚(diofenolan)、乙拌磷(disulfoton)、樂(lè)果(dimethoate)、EPN、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、殺蟲(chóng)丹(ethiofencarb)、エチプロ-ル(ethiprole)、醚菊酯(etofenprox)、氧嘧啶磷(etrimfos)、殺螟硫磷(fenitrothion)、仲丁威(fenobucarb)、雙氧威(fenoxycarb)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、殺滅菊酯(fenvalerate)、銳勁特(fipronil)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、氟蟲(chóng)脲(flufenoxuron)、氟丙芐醚(flufenprox)、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、地蟲(chóng)磷(fonophos)、伐蟲(chóng)脒(formetanate)、安果(formothion)、呋線威(furathiocarb)、特丁苯酰肼(halofenozide)、氟鈴脲(hexaflumuron)、滅蟻腙(hydramethylnon)、吡蟲(chóng)啉(imidacloprid)、丙胺磷(isofenphos)、噁二唑蟲(chóng)(indoxacarb)、異丙威(isoprocarb)、異噁唑磷(isoxathion)、氟丙氧脲(lufenuron)、馬拉硫磷(malathion)、四聚乙醛(metaldehyde)、多滅磷(methamidophos)、殺撲磷(methidathion)、蟲(chóng)螨畏(methacrifos)、メタルカルブ(metalcarb)、滅多蟲(chóng)(methomyl)、蒙五一五(methoprene)、甲氧氯(methoxychlor)、甲氧苯酰肼(methoxyfenoz ide)、久效磷(monocrotophos)、誘蟲(chóng)烯(muscalure)、硝胺烯啶(nitenpyram)、氧樂(lè)果(omethoate)、砜吸磷(oxydemeton-methyl)、草氨酰(oxamyl)、對(duì)硫磷(parathion)、甲基對(duì)硫磷(parathion-methyl)、芐氯菊酯(permethrin)、稻豐散(phenthoate)、鋅硫磷(phoxim)、甲拌磷(phorate)、伏殺硫磷(phosalone)、亞胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、抗蚜威(pirimicarb)、安定磷(pirimiphos-methyl)、溴丙磷(profenofos)、拒嗪酮(pymetrozine)、吡唑硫磷(pyraclofos)、蚊蠅醚(pyriproxyfen)、魚(yú)藤酮(rotenone)、乙丙硫磷(sulprofos)、滅蟲(chóng)硅醚(silafluofen)、艾克敵105(spinosad)、硫特普(sulfotep)、テブフエノジド(tebfenozide)、優(yōu)蟲(chóng)隆(teflubenzuron)、テフルトリン(tefluthorin)、特丁磷(terbufos)、殺蟲(chóng)畏(tetrachlorvinphos)、硫雙威(thiodicarb)、チアメトキサム(thiamethoxam)、特氨義威(thiofanox)、二甲硫吸磷(thiometon)、トルフエンピラド(tolfenpyrad)、四溴菊酯(tralomethrin)、敵百蟲(chóng)(trichlorfon)、トリアズロン(triazuron)、殺鈴脲(triflumuron)、完滅硫磷(vamidothion)。
作為本發(fā)明化合物的施用方法，在作為農(nóng)業(yè)園藝殺菌劑使用的情況下，可以舉出莖葉散布法、土壤處理法、種子消毒法等，但是通常為技術(shù)人員采用的一般方法也是有效的。
另外，也可以根據(jù)需要將其制成制劑或在散布時(shí)與其他各種除草劑、殺蟲(chóng)劑、殺菌劑、植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑、協(xié)同劑等混合施用。本發(fā)明化合物的施用藥量隨使用場(chǎng)地、施用時(shí)期、施用方法、對(duì)象病害、栽培作物等的不同而存在差異，但是一般說(shuō)來(lái)，作為有效成分的施用量以每1公頃施用0.005～50Kg左右為適當(dāng)。
下面示出以本發(fā)明化合物作為有效成分的殺菌劑的制劑例，但不限于這些制劑例。應(yīng)予說(shuō)明，在以下制劑例中的“份”皆是指重量份。
制劑例1 乳劑本發(fā)明化合物 …………20份甲基萘 …………55份環(huán)己酮 …………20份ンルポ-ル2680 …………5份(非離子型表面活性劑與陰離子型表面活性劑的混合物東邦化學(xué)工業(yè)(株)商品名)將以上成分均勻混合，制成乳劑。在使用時(shí)將上述乳劑稀釋50～20000倍，對(duì)每公頃面積按0.005～50Kg的有效成分量散布。
制劑2 水和劑本發(fā)明化合物 …………25份ジ-クライトPEP …………66份(高嶺土與絹云母的混合物ジ-クライト工業(yè)(株)商品名)ソルポ-ル 5039 …………4份(陰離子型表面活性劑東邦化學(xué)工業(yè)(株)商品名)カ-プレツクス#80 …………3份(白炭黑鹽野義制藥(株)商品名)木質(zhì)素磺酸鈣 …………2份將以上成分均勻混合并粉碎，制成水和劑。
在使用時(shí)將上述水和劑稀釋50～20000倍，對(duì)每公頃面積按0.005～50Kg的有效成分量散布。
制劑例3 粉劑本發(fā)明化合物…………3份カ-プレツクス#80…………0.5份(白炭黑鹽野義制藥(株)商品名)粘土…………95份磷酸二異丙酯…………1.5份將以上成分均勻混合并粉碎，制成粉制。在使用時(shí)將上述粉劑按每公頃面積0.005～50Kg有效成分的用量散布。
制劑例4 粒劑本發(fā)明化合物…………5份膨潤(rùn)土 …………30份滑石…………64份木質(zhì)素磺酸鈣…………1份將以上成分均勻混合并粉碎，加入少量水并攪拌混合，使用擠出式造粒機(jī)造粒，將其干燥，獲得粒劑。在使用時(shí)將上述粒劑按每公頃面積0.005～50Kg有效成分的用量散布。
制劑例5流動(dòng)劑本發(fā)明化合物25份ソルポ-ル33535份(非離子型表面活性劑東邦化學(xué)工業(yè)(株)商品名)ルノックス 1000C 0.5份(陰離子型表面活性劑東邦化學(xué)工業(yè)(株)商品名)黃原膠(天然高分子) …………0.2份苯甲酸鈉 …………0.4份丙二醇 …………10份水 …………58.9份除了有效成分(本發(fā)明化合物)之外，將上述成分均勻溶解，然后加入本發(fā)明化合物，將其攪拌，接著用砂磨機(jī)進(jìn)行濕式粉碎，獲得了流動(dòng)劑。在使用時(shí)將上述流動(dòng)劑稀釋50～20000倍，對(duì)每公頃面積按0.005～50Kg的有效成分量散布。
具體實(shí)施例方式
下面通過(guò)實(shí)施例來(lái)具體地說(shuō)明本發(fā)明的內(nèi)容，但本發(fā)明不受這些實(shí)施例的限定。
實(shí)施例11-(N，N-二甲基氨磺酰基)-3-(2-甲基-3-氯吲哚-1-基)磺?；?1，2，4-三唑的制造(1-33(a))將2-甲基-3-氯吲哚0.6g溶解于四氫呋喃20ml中，在冰冷卻下，一邊攪拌，一邊加入0.17g氫化鈉(55％以上)。在室溫下攪拌1小時(shí)，再用冰冷卻，然后加入1-N，N-二甲基氨磺酰基-3-氯磺?；?1，2，4-三唑1.0g，在室溫下攪拌3小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后，向其中加入稀鹽酸，用乙酸乙酯萃取。蒸除溶劑后用柱色譜法純化，獲得標(biāo)題化合物0.73g。
實(shí)施例21-(N，N-二甲基氨磺?；?-3-(3-氯吲唑-1-基)磺?；?1，2，4-三唑的制造(7-5(a))將3-氯吲唑0.5g溶解于四氫呋喃20ml中，在冰冷卻下，一邊攪拌，一邊加入三乙胺0.4g。然后加入1-N，N-二甲基氨磺酰基-3-氯磺?；?1，2，4-三唑0.9g，在室溫下攪拌16小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后用稀鹽酸中和，然后用乙酸乙酯萃取。蒸除溶劑后用柱色譜法純化，獲得標(biāo)題化合物0.94g。
實(shí)施例31-(N，N-二甲基氨磺?；?-3-(3-苯基-4-氯-5-甲基吡唑-1-基)磺?；?1，2，4-三唑的制造(8-11(a))將3-苯基-4-氯-5-甲基吡唑0.56g溶解于四氫呋喃20ml中，在冰冷下，一邊攪拌，一邊加入三乙胺0.47g。然后加入1-N，N-二甲基氨磺?；?3-氯磺酰基-1，2，4-三唑0.8g，在室溫下攪拌16小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后用稀鹽酸中和，然后用乙酸乙酯萃取。蒸除溶劑后用柱色譜法純化，獲得標(biāo)題化合物1.04g。
實(shí)施例4
1-二甲基氨磺?；?3-(4-三氟甲基苯甲?；?-1，2，4-三唑的制造(11-19(a))將3-(4-三氟甲基苯甲?；?-1，2，4-三唑0.31g溶解于DMF3ml中，向其中加入碳酸鉀0.21g，然后在室溫和攪拌下加入二甲基氨磺酰氯0.22g。在室溫下攪拌1.5小時(shí)后向其中加水，過(guò)濾收集析出的結(jié)晶，用乙醚洗滌。在減壓下干燥，獲得標(biāo)題化合物0.31g。
實(shí)施例51-二甲基氨磺?；?3-(2-甲基咪唑[1，2-a]吡啶-3-基磺?；?-1，2，4-三唑的制造(10-2(a))將1-二甲基氨磺?；?3-(2-甲基咪唑[1，2-a]吡啶-3-基亞磺酰基)-1，2，4-三唑1.2g溶解于乙腈20ml和水20ml的混合液中，在室溫下向其中加入過(guò)碳酸鈉3.0g。在室溫下攪拌1小時(shí)之后再加入過(guò)碳酸鈉3.0g。反應(yīng)結(jié)束后用稀鹽酸中和，然后用乙酸乙酯萃取。蒸除溶劑后用柱色譜法純化，獲得標(biāo)題化合物0.3g。
下面把按這些方法制造的通式(1)的化合物的物理性質(zhì)示于表12中。
表12化合物No. 物性值(熔點(diǎn)℃)1-1(a) 98-1001-2(a) 74-761-3(a) 70-721-4(a) 70-721-9(a) 136-1391-10(a) 118-121
表12(續(xù))化合物No. 物性值(熔點(diǎn)℃)1-11(a) 138-1391-12(a) 138-1391-13(a) 96-981-14(a) 油狀物1-20(a) 125-1261-21(a) 120-1221-22(a) 118-1211-23(a) 78-791-26(a) 141-142.51-27(a) 60-611-31(a) 158-1611-32(a) 145.5-146.51-33(a) 120-1221-34(a) 81-821-35(a) 71-721-38(a) 128-1291-41(a) 151-1541-42(a) 140-1411-42(i) 油狀物1-42(k) 142-1451-42(1) 167.5-1711-43(a) 118.5-1201-44(a) 149-1501-45(a) 油狀物1-50(a) 124-1261-51(a) 181-1821-56(a) 94-951-57(a) 61-631-62(a) 147.5-1491-63(a) 134.5-1361-71(a) 159-159.51-72(a) 104-1071-81(a) 163-1651-105(a)135-1371-118(a)137-1401-119(a)139-1401-125(a)129-1311-126(a)119-1211-130(a)142-1451-131(a)128-1291-133(a)113-1151-135(a)80-811-136(c)134.5-135.51-148(a)112-113
表12(續(xù))化合物No.物性值(熔點(diǎn)℃)1-152(a)120-1221-161(a)油狀物1-163(a)134.5-1361-168(a)138-139.51-187(a)172-1741-188(a)166-1681-211(a)94-951-222(a)126-1271-232(a)172-1741-233(a)164-1651-243(a)油狀物1-258(a)125-1281-265(a)142-143.51-266(a)114-1171-276(a)177.5-1791-276(j)87-891-277(a)132-1331-283(a)112-1131-289(a)138.5-139.51-290(a)142-1431-298(a)90-921-311(a)142-1431-316(a)65-66.51-316(j)91-921-326(a)82-841-343(a)油狀物1-353(a)160-1631-370(a)油狀物1-378(a)93-941-396(a)149-1511-403(a)129-1311-414(a)151.5-1531-421(a)107-108.51-435(a)184-1861-440(a)194.5-195.51-445(a)50-531-470(a)120-1221-497(a)119-1211-508(a)148-1501-518(a)油狀物1-537(a)153-1551-548(a)204-206(分解)1-557(a)油狀物1-568(a)51-53
表12(續(xù))化合物No. 物性值(熔點(diǎn)℃)2-2(a) 134-1352-2(b) 160-1612-2(n) 184-1862-2(o) 180-181.52-3(b) 140.5-1422-3(n) 151.5-152.52-3(o) 162.5-1632-4(b) 176-1802-5(a) 143-1442-5(b) 174-1762-6(a) 104-1052-6(d) 141-1432-6(e) 168-1692-6(n) 173-1752-7(a) 117-1182-7(b) 142-1452-7(n) 143-1442-8(b) 177-1792-8(x) 123-1242-10(a)112.5-1142-10(b)143-1452-10(n)163-164.52-10(v)138-1412-11(e)149-150.52-14(a)85.5-872-14(b)150.5-1532-17(a)145-1472-17(b)181-1832-18(a)86-872-18(b)134-1362-19(a)82-832-19(b)136-1382-20(a)109-1102-20(b)148-1492-24(a)61-632-24(b)81-832-26(a)126.5-127.52-30(a)177-1792-30(b)174-1762-34(a)156-1572-34(b)181-1832-39(e)126-1282-44(b)162-1633-1(a) 160-162
表12(續(xù))化合物No.物性值(熔點(diǎn)℃)5-1(a)115-1185-22(a) 油狀物5-23(a) 39-425-34(a) 55-58(分解)5-58(a) 44-475-82(a) 121-1235-146(a) 182-1845-146(h) 145.5-147.55-153(a) 139-1405-165(a) 128-129.55-227(a) 42-455-234(a) 油狀物5-247(a) 油狀物5-254(a) 68-705-254(h) 油狀物5-261(a) 151-1545-274(a) 173-1765-490(a) 126-1295-495(a) 149-150.55-506(a) 145-1476-6(a)163.5-164.56-30(a) 54-567-1(a)，(b) 135-137(混合物)7-2(e)135-1367-5(a)164-1658-1(a)154.5-155.58-10(a) 110.5-1118-11(a) 125-12810-2(a) 179.5-18111-1(a) 81-8211-17(a) 89-9111-18(a) 62-6311-19(a) 121-12211-24(a) 133-135
下面通過(guò)試驗(yàn)例來(lái)具體地說(shuō)明本發(fā)明化合物的實(shí)用性，但是不限定于這些試驗(yàn)例。
試驗(yàn)例1黃瓜霜霉病的防治效果試驗(yàn)將本發(fā)明化合物乳劑用水稀釋成濃度為500ppm的藥液，然后用噴槍將此藥液噴施于一組培植于直徑7cm盆中的1.5葉期的黃瓜(品種相模半白)上，噴施量為每盆20ml。
在噴施后的第二天，向黃瓜植株上噴施黃瓜霜霉病菌(Pseudoperonospora cubensis)的孢子懸浮液(2×105個(gè)/ml)，然后將其移入溫度25℃和濕度95％以上的接種箱中放置一晝夜。在溫室中接種7天之后測(cè)定已形成的病斑面積在接種葉上所占的比例，然后根據(jù)下式算出防治值。
防治值＝[1-(處理區(qū)病斑面積率/無(wú)處理區(qū)病斑面積率)]×100其結(jié)果表明，以下的化合物皆顯示100的防除值。
本發(fā)明化合物序號(hào)1-1(a)、1-2(a)、1-3(a)、1-4(a)、1-9(a)、1-10(a)、1-11(a)、1-12(a)、1-13(a)、1-14(a)、1-20(a)、1-21(a)、1-22(a)、1-23(a)、1-32(a)、1-33(a)、1-34(a)、1-35(a)、1-38(a)、1-41(a)、1-42(a)、1-43(a)、1-44(a)、1-45(a)、1-50(a)、1-51(a)、1-56(a)、1-62(a)、1-63(a)、1-71(a)、1-72(a)、1-81(a)、1-105(a)、1-118(a)、1-119(a)、1-125(a)、1-126(a)、1-130(a)、1-131(a)、1-133(a)、1-135(a)、1-136(c)、1-148(a)、1-152(a)、1-161(a)、1-163(a)、1-168(a)、1-187(a)、1-188(a)、1-211(a)、1-222(a)、1-232(a)、1-233(a)、1-243(a)、1-258(a)、1-265(a)、1-266(a)、1-276(a)、1-277(a)、1-283(a)、1-289(a)、1-290(a)、1-298(a)、1-311(a)、1-316(a)、1-326(a)、1-343(a)、1
-353(a)、1-370(a)、1-378(a)、1-396(a)、1-403(a)、1-414(a)、1-421(a)、1-435(a)、1-440(a)、1-445(a)、1-470(a)、1-497(a)、1-508(a)、1-518(a)、1-537(a)、1-548(a)、1-568(a)、2-2(a)、2-2(b)、2-2(n)、2-2(o)、2-3(b)、2-3(n)、2-3(o)、2-4(b)、2-5(a)、2-5(b)、2-6(a)、2-6(d)、2-6(e)、2-6(n)、2-7(a)、2-7(b)、2-7(n)、2-8(b)、2-8(x)、2-10(a)、2-10(b)、2-10(n)、2-10(v)、2-11(e)、2-14(a)、2-14(b)、2-17(a)、2-17(b)、2-18(a)、2-18(b)、2-19(a)、2-19(b)、2-20(a)、2-20(b)、2-24(a)、2-24(b)、2-26(a)、2-34(a)、2-34(b)、2-39(e)、2-44(b)、3-1(a)、5-1(a)、5-22(a)、5-23(a)、5-34(a)、5-58(a)、5-82(a)、5-146(a)、5-153(a)、5-165(a)、5-227(a)、5-234(a)、5-247(a)、5-254(a)、5-261(a)、5-274(a)、5-490(a)、5-495(a)、5-506(a)、6-6(a)、6-30(a)、7-1(a)，(b)、7-2(e)、7-5(a)、8-1(a)、8-10(a)、8-11(a)、10-2(a)、11-1(a)、11-17(a)、11-18(a)、11-19(a)、11-24(a)工業(yè)實(shí)用性本發(fā)明化合物是新的化合物，它們?cè)谵r(nóng)業(yè)園藝領(lǐng)域具有優(yōu)良的殺菌作用，對(duì)有用作物沒(méi)有發(fā)現(xiàn)藥害，可作為農(nóng)業(yè)園藝殺菌劑使用。
權(quán)利要求
1.由通式(1)表示的氨磺?；衔锏闹苽浞椒?， 在上式中，R1、R2各自獨(dú)立地表示C1-4烷基或者R1與R2一起形成C4-6亞烷基、C4-6亞烷氧基；Y表示H、鹵素、C1-8烷基、C1-8烷氧基、C1-8烷硫基、C1-8鹵代烷基、C1-8鹵代烷氧基、C1-8鹵代烷硫基；A表示 或 B表示A-1至A-10或者 或 W表示鍵或OV表示O或S；D、E、F、G各自獨(dú)立地表示N、CR7、CR8、CR9或CR10；R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11各自獨(dú)立地表示H、C1-8烷基、C3-8環(huán)烷基、C2-8鏈烯基、C5-8環(huán)烯基、C2-8炔基、C1-8烷氧基、C3-8環(huán)烷氧基、C5-8環(huán)烯氧基、C2-8鏈烯氧基、C2-8炔氧基、C1-8烷硫基、C3-8環(huán)烷硫基、C5-8環(huán)烯硫基、C2-8鏈烯硫基、C2-8炔硫基、C1-8鹵代烷基、C1-8鹵代烷氧基、C1-8鹵代烷硫基、C2-8鹵代烯基、C2-8鹵代烯氧基、C2-8鹵代烯硫基、C2-8鹵代炔基、C2-8鹵代炔氧基、C2-8鹵代炔硫基、任選取代的苯基(該取代基的種類為鹵素、C1-8烷基、C1-8鹵代烷基、C1-8烷氧基、C1-8鹵代烷氧基、C1-8烷硫基、C1-8鹵代烷硫基、C1-6烷基亞砜基、C1-6烷基磺?；N、NO2、C1-6烷氧羰基，該取代基的數(shù)目是1～5，該取代基的種類可以相同或不同)、任選取代的苯基C1-4烷基、任選取代的芐硫基、任選取代的芐氧基、任選取代的苯氧基C1-4烷基、任選取代的苯氧基、任選取代的苯硫基C1-4烷基、任選取代的苯硫基、任選取代的苯甲?；⑷芜x取代的苯甲?；鵆1-4烷基、任選取代的苯甲酰氧基、任選取代的苯甲酰氧基C1-4烷基、任選取代的萘基、任選取代的五元或六元雜環(huán)、C1-8羥烷基、C1-8羥基鹵代烷基、C1-6烷氧基C1-4烷基、C1-6鹵代烷氧基C1-4烷基、C1-6鹵代烷硫基C1-4烷基、C1-10二烷氧基C1-4烷基、C1-3亞烷二氧基C1-4烷基、C1-6烷硫基C1-4烷基、C1-10二烷硫基C1-4烷基、C1-3亞烷二硫基C1-4烷基、C1-6烷氧基羰基、C1-6鹵代烷氧基羰基、C1-6烷氧基草?；?、CHO、CO2H、C1-6烷氧基羰基C1-4烷基、C1-6鹵代烷氧基羰基C1-4烷基、NH2、C1-6烷基氨基、C1-6烷羰基氨基、C1-6烷羰基氨基C1-4烷基、C1-6鹵代烷羰基氨基、C1-6鹵代烷羰基氨基C1-4烷基、C1-6烷氧基羰基氨基、C1-6烷氧基羰基氨基C1-4烷基、C1-6烷基磺酰氨基、C1-6烷基磺酰氨基C1-4烷基、C1-6鹵代烷基磺酰氨基、C1-6鹵代烷基磺酰氨基C1-4烷基、C1-6二烷基氨基、C1-6二烷基氨基C1-4烷基、C1-6二烷基氨基羰基、C1-6二烷基氨基羰基C1-4烷基、C2-6亞烷基亞氨基、C2-6亞烷基亞氨基C1-4烷基、C2-6亞烷基亞氨基羰基、C2-6亞烷基亞氨基羰基C1-4烷基、C1-6烷羰基、C1-6烷基羰氧基、C1-6鹵代烷羰基、C1-6鹵代烷基羰氧基、C1-6烷羰基C1-4烷基、C1-6烷基羰氧基C1-4烷基、C1-6鹵代烷羰基C1-4烷基、C1-6鹵代烷基羰氧基C1-4烷基、羥基亞氨基C1-4烷基、C1-6烷氧基亞氨基C1-4烷基、C1-6烷基羰氧基亞氨基C1-4烷基、C1-6烷基磺酰氧基亞氨基C1-4烷基、C1-6烷基亞砜基、C1-6鹵代烷基亞砜基、C1-6烷基亞砜基C1-4烷基、C1-6鹵代烷基亞砜基C1-4烷基、C1-6烷基磺?；?、C1-6鹵代烷基磺酰基、C1-6烷基磺?；鵆1-4烷基、C1-6鹵代烷基磺?；鵆1-4烷基、C1-6烷基磺酰氧基、C1-6鹵代烷基磺酰氧基、C1-6烷基磺酰氧基C1-4烷基、C1-6鹵代烷基磺酰氧基C1-4烷基、C1-6鹵代烷氧基磺?；1-6鹵代烷氧基磺?；鵆1-4烷基、C1-6二烷基氨磺?；?、C1-6二烷基氨磺酰基C1-4烷基、C1-6烷氧基磺酰基、C1-6烷氧基磺?；鵆1-4烷基、C2-6氰基烷基、CN、C1-6硫代氨基甲?；1-6硝基烷基、NO2、鹵素或R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11中的兩個(gè)一起成為任選被鹵素取代的C1-3亞烷二氧基或C3-6亞烷基，其中包括，通過(guò)使式(2)表示的化合物A-H (2)式中，A的定義同上，與式(3)表示的化合物反應(yīng) 式中，R1、R2、Y的定義同上，X表示鹵素；通過(guò)使式(4)表示的化合物 式中，B、Y的定義同上與式(5)表示的化合物反應(yīng)R1R2NSO2X式中，R1、R2的定義同上，X表示鹵素；或通過(guò)以氧化劑將式(6)表示的化合物氧化 式中，R1、R2、A、Y的定義同上。
全文摘要
由式(1)表示的氨磺?；衔?式中，R
文檔編號(hào)A01N43/653GK1550499SQ200410045950
公開(kāi)日2004年12月1日 申請(qǐng)日期1998年10月23日 優(yōu)先權(quán)日1997年10月24日
發(fā)明者武山敏明, 濱田敏正, 高橋?qū)捗? 渡邊淳一, 山岸和宏, 西岡正憲, 鈴木博之, 一, 之, 宏, 憲, 明, 正 申請(qǐng)人:日產(chǎn)化學(xué)工業(yè)株式會(huì)社