(主體和空穴阻擋材料；(V7))的值標(biāo)準(zhǔn)化-對比0LEDII. 4(主體和空穴阻擋材料；(V7))的值設(shè)置為1. 000 防353] 4化犯；夕h量子效率
[0巧4] 5)LD;壽命 峽對結(jié)論；
[0356] 本發(fā)明0LED(l)-(3)的性能與對比0LED(V7)的性能相比明顯更好。本發(fā)明0LED 與對比0L邸之間的唯一區(qū)別是用作發(fā)光層中的主體W及用作激子和空穴阻擋體的材料， 根據(jù)本發(fā)明，其為吩曠娃化合物，根據(jù)對比例，其為吩町娃（地enazasiline)化合物。與吩 口丫娃相比，本發(fā)明吩曠娃的優(yōu)點尤其在W下OLm)性能方面是明顯的：
[0357] i)電壓泡含本發(fā)明吩曠娃的本發(fā)明0L邸比包含吩町娃的0L邸在明顯更低的電 壓下工作；
[0巧8]ii)外量子效率巧犯）；包含本發(fā)明吩曠娃的本發(fā)明0L邸比包含吩日丫娃的0LED顯 示出明顯更高的E犯；
[0巧引iU)壽命仙）；包含本發(fā)明吩曠娃的本發(fā)明0L邸比包含吩町娃的0L邸顯示出明 顯更長的壽命；該尤其從0LEDII. 2(主體和空穴阻擋材料；（2))與0LEDII. 4(主體和空 穴阻擋材料（V7))的直接對比中清楚看出，其中吩曠娃（根據(jù)本發(fā)明；(2))和吩町娃（對 比例；(V7))的取代基是相同的。
【主權(quán)項】
1.包含至少一種式（I)化合物的有機電子應(yīng)用： 其中：R1、R2、R3、R4、R5、R 6和R7各自獨立地為氫、C ^C2tl烷基、C 3-C2Q環(huán)烷基、具有3_2〇個環(huán)原子 的雜環(huán)烷基、C6-C3tl芳基、具有5-30個環(huán)原子的雜芳基或者具有給體或受體作用的取代基， 所述具有給體或受體作用的取代基選自C1-C2tl烷氧基、C6-C 3tl芳氧基、C ^C2tl烷硫基、C6-C3tl芳硫基、SiRuiR11Ri^素基團、劍七C1-C 2tl烷基、羰基（-CO(R1(l))、羰硫基（-C = 0(SR1(I))、羰 氧基（-C = O(ORiq))、氧羰基（-OC = O(Riq))、硫羰基（-SC = O(Riq))、氨基（-NRiqR11)、OH、擬 鹵素基團、酰氨基（-C = 0(NR1(I))、-NR1(lC = O(Rn)、膦酸酯（-P(O) (ORltl)2)、磷酸酯（-OP(O) (ORltl)2)、膦（-PRiqR11)、氧化膦（-P(O)R 1tl2)、硫酸酯（-OS(O)2ORici)、亞砜（-S(O)Rlt1)、磺酸酯 (-S (0) 20R1Q)、磺?；?S (0) 2R1Q)、磺酰胺（-S (0) 2NR1QRn)、NO2、硼酸酯（-0B (OR1。) 2)、亞氨基 (_C = NRiciR11)、棚烷基、錫烷基、餅基、腺基、時基、亞硝基、重氣基、乙條基、亞硫醜亞胺、錯 烷、鍺烷、boroximes和環(huán)硼氮烷； 或者兩個相鄰的R1、R2、R3、R4、R 5、R6或R7基團每種情況下與它們鍵合的碳原子一起形 成具有總計3-12個原子的環(huán)，其中環(huán)可以為飽和或者單-或多不飽和的并且除碳原子外可 具有一個或多個選自N、0和P的雜原子，其中環(huán)可以為未取代或者單-或多取代的和/或 可與其它3-12元環(huán)稠合； R8和R9各自獨立地為C ^C2tl烷基、C3-C2tl環(huán)烷基、具有3-20個環(huán)原子的雜環(huán)烷基X 6-C3tl芳基或具有5-30個環(huán)原子的雜芳基； R1(l、R11、R12各自獨立地為C ^C2tl烷基、C 3-C2Q環(huán)烷基、具有3-20個環(huán)原子的雜環(huán)烷基、 C6-C3tl芳基、具有 5-30 個環(huán)原子的雜芳基、-O-Si (C ^C2tl烷基）3、-〇-Si (C6-C3tl芳基）3、CrC2Q烷氧基或C6-C3tl芳氧基； 或者兩個相鄰的Rltl和R n、Rltl和R 12或R 11和R 12基團與它們鍵合的原子一起形成具有 總計3-12個原子的環(huán)，其中環(huán)可以為飽和或者單-或多不飽和的并且除R'R11或R 12基團 鍵合的原子外，可具有僅碳原子或者一個或多個選自N、0和P的其它雜原子，其中環(huán)可以為 未取代或者單-或多取代的和/或可與其它3-12元環(huán)稠合； Y為C2-C2tl烷基、C3-C2tl環(huán)烷基、具有3-20個環(huán)原子的雜環(huán)烷基、C 6-C3tl芳基、具有5-30 個環(huán)原子的雜芳基或者具有給體或受體作用的取代基，所述具有給體或受體作用的取代 基選自C1-C2tl烷氧基、C 6-C3Q芳氧基、C ^C2tl燒硫基、C 6-C3Q芳硫基、SiR 1QRnR12、鹵素基團、 鹵化 C1-C2tl烷基、羰基（-CO (Rltl))、羰硫基（-C = 0 (SRltl))、羰氧基（-C = 0 (ORltl))、氧羰基 (-0C = 0〇〇)、硫羰基（-SC = 0〇〇)、氨基（-NRkiR11)、0H、擬鹵素基團、酰氨基（-C = O(NRiq))、-NRltlC = O(Rn)、膦酸酯（-P(O) (ORltl)2)、磷酸酯（-OP(O) (ORltl)2)、膦（-PR1tlR11)、 氧化膦（-P(O)Riq2)、硫酸酯（-OS(O)2ORici)、亞砜（-S(O)R lt1)、磺酸酯（-S(O)2ORlt1)、磺?；?(-S(O)2R10) ,511? (-S(O)2NR10R11), NO2JIMSa (-OB(OR10)2) ,MMS (-C = NR10R11) 基、錫烷基、餅基、腺基、時基、亞硝基、重氣基、乙條基、亞硫醜亞胺、錯燒、錯燒、boroximes 和環(huán)硼氮烷；優(yōu)選具有5-30個環(huán)原子的雜芳基，所述雜芳基選自吡咯基、呋喃基、噻吩基， P比略基、咲喃基、嗤吩基的苯并桐合環(huán)體系，例如苯并咲喃基、苯并嗤吩基、剛噪基、異剛噪 基、異中氮茚基、咔唑基、氮雜咔唑基、二氮雜咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶 基、嘧啶基、吡唑基、咪唑基、噻唑基、惡唑基、三唑基和菲咯啉基；或者SiRuiR11R'2. 根據(jù)權(quán)利要求1的有機電子應(yīng)用，其中： Y為具有5-30個環(huán)原子的雜芳基，所述雜芳基選自吡咯基、呋喃基、噻吩基，吡咯基、呋 喃基、嗤吩基的苯并桐合環(huán)體系，例如苯并咲喃基、苯并嗤吩基、剛噪基、異剛噪基、異中氣 茚基、咔唑基、氮雜咔唑基、二氮雜咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、 吡唑基、咪唑基、噻唑基、巧惡I挫基、三唑基和菲咯啉基；或者S i RwR11R12;優(yōu)選Y選自吡咯基、 呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、異吲哚基、異中氮茚基、咔唑基、氮雜咔 唑基、二氮雜咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和 R1Q、R11和R 12各自獨立地為C 6-C3(l芳基，優(yōu)選苯基。3. 根據(jù)權(quán)利要求1或2的有機電子應(yīng)用，其中： Y選自：和 SiPh3, 其中： X 為 NR1。、0 或 S， R1(% C ^C2tl烷基、C 3-C2(l環(huán)烷基、具有3-20個環(huán)原子的雜環(huán)烷基、C 6-C3Q芳基、具有5-30個環(huán)原子的雜芳基、-O-Si (C1-C2tl烷基）3、-O-Si (C6-C3tl芳基）3、C1-C2tl烷氧基或C6-C3tl芳氧基；優(yōu)選C 6-C3(l芳基，更優(yōu)選苯基，且 R13為H或式（I'）的吩噁硅基，優(yōu)選H，其中取代基Y '、R1 '、R2'、R3'、R4'、R5'、R 7'、R8'和R9'獨立地具有與式⑴吩噁硅衍生物 中的取代基Y、R1、R2、R3、R4、R 5、R7、R8和R9相同的含義， 且符號~意指在以~標(biāo)記的位置上存在鍵合部位， 優(yōu)選地，Y選自：4. 根據(jù)權(quán)利要求1-3中任一項的有機電子應(yīng)用，其中： R8和R 9各自獨立地為C6-C3tl芳基或具有5-30個環(huán)原子的雜芳基；優(yōu)選地，R 8和R 9各 自獨立地為苯基，其最優(yōu)選為未被取代的，二苯并呋喃基或咔唑基；更優(yōu)選，R8和R9各自獨 立地為未取代的苯基，其中儼為C ^C2tl烷基、C 3-C2(l環(huán)烷基、具有3-20個環(huán)原子的雜環(huán)烷基、C 6-C3(l芳基、具有 5-30 個環(huán)原子的雜芳基、-O-Si (C1-C2tl烷基）3、-O-Si (C6-C3tl芳基）3、C1-C2tl烷氧基或 C 6-C3(l芳氧基；優(yōu)選C6-C3tl芳基，更優(yōu)選苯基，且 R13為H或式（I'）的吩噁硅基，優(yōu)選H，其中取代基Y '、R1 '、R2'、R3'、R4'、R5'、R 7'、R8'和R9'獨立地具有與式⑴吩噁硅衍生物 中的取代基Y、R1、R2、R3、R4、R 5、R7、R8和R9相同的含義， 且符號~意指在以~標(biāo)記的位置上存在鍵合部位。5. 根據(jù)權(quán)利要求1-4中任一項的有機電子應(yīng)用，其中R8和R9為相同的。6. 根據(jù)權(quán)利要求1-5中任一項的有機電子應(yīng)用，其中R 1HHf和R 7各自為氫 或R1、R2、R5、R6和R 7各自為氫且R 3和R4各自獨立地為C「C2Q烷基、C3-C 2tl環(huán)烷基、具有3-20 個環(huán)原子的雜環(huán)烷基X6-C3tl芳基、具有5-30個環(huán)原子的雜芳基、甲氧基、苯氧基、鹵化C ^C4烷基，優(yōu)選〇匕、0^、0^、（^5，鹵素，優(yōu)選？，0隊311?1°1? 111?12、？(0)?112或二苯基氨基，優(yōu)選 甲基、苯基、咔唑基、二苯并呋喃基、甲氧基、苯氧基、CF3、CH2F、CHF2、C 2F5、F、CN、SiRuiR11R' 卩(0)卩112或二苯基氨基。7. 根據(jù)權(quán)利要求1-5中任一項的有機電子應(yīng)用，其中： R1、R2、R3、R4、R5、R 6和 R 7為氫，且 R6為具有5-30個環(huán)原子的雜芳基，所述雜芳基選自吡咯基、呋喃基、噻吩基，吡咯基、呋 喃基、嗤吩基的苯并桐合環(huán)體系，例如苯并咲喃基、苯并嗤吩基、剛噪基、異剛噪基、異中氣 茚基、咔唑基、氮雜咔唑基、二氮雜咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、 吡唑基、咪唑基、噻唑基、f唑基、三唑基和菲咯啉基；或者SiRuiR11R12;優(yōu)選，R 6選自吡咯 基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、異吲哚基、異中氮茚基、咔唑基、氮雜 咔唑基、二氮雜咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和 R1Q、R11和R 12各自獨立地為C 6-C3(l芳基，優(yōu)選苯基； 更優(yōu)選， R6選自：和 SiPh3, 其中： X 為 NR1。、O 或 S， #°為C ^C2tl烷基、C3-C2tl環(huán)烷基、具有3-20個環(huán)原子的雜環(huán)烷基X 6-C3tl芳基、具有5-30 個環(huán)原子的雜芳基、-O-Si (C1-C2tl烷基）3、-O-Si (C6-C3tl芳基）3、C1-C2tl烷氧基或C 6-C3(l芳氧 基；優(yōu)選C6-C3tl芳基，更優(yōu)選苯基，且 R13為H或式（I '）的吩噁硅基，優(yōu)選H ;其中取代基Y '、R1 '、R2'、R3'、R4'、R5'、R 7'、R8'和R9'獨立地具有與式⑴吩噁硅衍生物 中的取代基Y、R1、R2、R3、R4、R 5、R7、R8和R9相同的含義，且 符號~意指在以~標(biāo)記的位置上存在鍵合部位； 甚至更優(yōu)選，R6選自：或者 R1、R2、R5、R6和 R 7為氫， R3和R 4獨立地為C ^C2tl烷基、C 3-C2(l環(huán)烷基、具有3-20個環(huán)原子的雜環(huán)烷基、C 6-C3Q芳 基、具有5-30個環(huán)原子的雜芳基、甲氧基、苯氧基、劍七C1-C4烷基，優(yōu)選CF3、CH 2F、CHF2、C2F5， 鹵素，優(yōu)選F，CN、SiRuiR11R' ?(0#112或二苯基氨基；優(yōu)選甲基、苯基、咔唑基、二苯并呋喃 基、甲氧基、苯氧基、CF3、CH2F、CHF2、C2F 5、F、CN、SiR1QRnR12、P (0#112或二苯基氨基；且 R6為具有5-30個環(huán)原子的雜芳基，所述雜芳基選自吡咯基、呋喃基、噻吩基，吡咯基、呋 喃基、嗤吩基的苯并桐合環(huán)體系，例如苯并咲喃基、苯并嗤吩基、剛噪基、異剛噪基、異中氣 茚基、咔唑基、氮雜咔唑基、二氮雜咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、 吡唑基、咪唑基、噻唑基、$唑基、三唑基和菲咯啉基；或者SiRuiR11R12;優(yōu)選，R 6選自吡咯 基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、異吲哚基、異中氮茚基、咔唑基、氮雜 咔唑基、二氮雜咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和 R1Q、R11和R 12各自獨立地為C 6-C3(l芳基，優(yōu)選苯基； 更優(yōu)選， R6選自：和 SiPh3, 其中： X 為 NR1。、O 或 S， #°為C ^C2tl烷基、C3-C2tl環(huán)烷基、具有3-20個環(huán)原子的雜環(huán)烷基X 6-C3tl芳基、具有5-30 個環(huán)原子的雜芳基、-O-Si (C1-C2tl烷基）3、-O-Si (C6-C3tl芳基）3、C1-C2tl烷氧基或C 6-C3(l芳氧 基；優(yōu)選C6-C3tl芳基，更優(yōu)選苯基，且 R13為H或式（I '）的吩噁硅基，優(yōu)選H ;其中取代基Y '、R1 '、R2'、R3'、R4'、R5'、R 7'、R8'和R9'獨立地具有與式⑴吩噁硅衍生物 中的取代基Y、R1、R2、R3、R4、R 5、R7、R8和R9相同的含義， 且符號~意指在以~標(biāo)記的位置上存在鍵合部位； 甚至更優(yōu)選，R6選自：和 SiPh3。8.根據(jù)權(quán)利要求6或7的有機電子應(yīng)用，其中式（I)化合物選自式（Ia)、（Ib)、（Ic) 和（Id)的化合物：其中： Y和R6各自獨立地為具有5-30個環(huán)原子的雜芳基，所述雜芳基選自吡咯基、呋喃基、 噻吩基，吡咯基、呋喃基、噻吩基的苯并稠合環(huán)體系，例如苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、 異吲哚基、異中氮茚基、咔唑基、氮雜咔唑基、二氮雜咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、 吡啶基、嘧啶基、吡唑基、咪唑基、噻唑基、挫基、三唑基和菲咯啉基；或者SiRuiR11R 12;優(yōu) 選，R6選自吡咯基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、異吲哚基、異中氮茚 基、咔唑基、氮雜咔唑基、二氮雜咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和SiPh3; R3和R4各自獨立地為C ^C2tl烷基、C3-C2tl環(huán)烷基、具有3-20個環(huán)原子的雜環(huán)烷基X 6-C3tl芳基、具有5-30個環(huán)原子的雜芳基、甲氧基、苯氧基、鹵化C1-C4烷基，優(yōu)選CF 3、CH2F、CHF2、 C2F5，鹵素，優(yōu)選F，CN、SiRuiR11R' P(O)Ph2或二苯基氨基，優(yōu)選甲基、苯基、咔唑基、二苯并 呋喃基、甲氧基、苯氧基、CF3、CH2F、CHF2、C2F 5、F、CN、SiRuiR11R12、P (O)Ph2或二苯基氨基，優(yōu) 選C1-C2tl烷基、C 3-C2(l環(huán)烷基、具有3-20個環(huán)原子的雜環(huán)烷基、C 6-C3(l芳基、具有5-30個環(huán) 原子的雜芳基、曱氧基、苯氧基、鹵化(：1-(；烷基，優(yōu)選0?3、0^、0^、(^5，鹵素，優(yōu)選？，0隊 SiRuiR11R' P (0#112或二苯基氨基；優(yōu)選甲基、苯基、咔唑基、二苯并呋喃基、甲氧基、苯氧 基、CF3、CH2F、CHF2、C2F 5、F、CN、SiR1(lRnR12、P (0)卩匕或二苯基氨基；且 R1Q、R11和R 12各自獨立地為C 6-C3(l芳基，優(yōu)選苯基； 更優(yōu)選， Y和R6各自獨立地選自：和 SiPh3, 其中： X 為 NR1。、O 或 S， Rltl為C「C2(l烷基、C 6-C3(l芳基、具有5-30個環(huán)原子的雜芳基、-O-Si (C「C2Q烷 基）3、-〇-Si (C6-C3tl芳基）PC1-C2tl烷氧基或C 6-C3Q芳氧基；優(yōu)選C 6-C3Q芳基，更優(yōu)選苯基，且 R13為H或式（I '）的吩噁硅基，優(yōu)選H ;其中取代基Y '、R1 '、R2'、R3'、R4'、R5'、R 7'、R8'和R9'獨立地具有與式⑴吩噁硅衍生物 中的取代基Y、R1、R2、R3、R4、R 5、R7、R8和R9相同的含義， 且符號~意指在以~標(biāo)記的位置上存在鍵合部位； 甚至更優(yōu)選，R6選自：和 R8和R9各自獨立地為C 6-C3(l芳基或具有5-30個環(huán)原子的雜芳基；優(yōu)選， R8和R9各自獨立地為苯基，其最優(yōu)選為未被取代的，二苯并呋喃基或咔唑基；更優(yōu)選， R8和R9各自獨立地為未取代的苯基，其中Rltl和R 13如上文所定義。9. 根據(jù)權(quán)利要求1-8中任一項的有機電子應(yīng)用，其中有機應(yīng)用為OLED。10. 根據(jù)權(quán)利要求9的OLED，其包含陽極An和陰極Ka以及在陽極An與陰極Ka之間的 發(fā)光層E，以及任選至少一個其它層，該至少一個其它層選自至少一個空穴/激子阻擋層、 至少一個電子/激子阻擋層、至少一個空穴注入層、至少一個空穴導(dǎo)體層、至少一個電子注 入層和至少一個電子導(dǎo)體層，其中所述至少一種式（I)化合物存在于發(fā)光層E和/或所述 其它層中的至少一個中，其中所述至少一種式（I)化合物優(yōu)選作為主體存在于發(fā)光層中和 /或存在于空穴/激子阻擋層和/或空穴注入層中。11. 根據(jù)權(quán)利要求1-10中任一項的有機電子應(yīng)用，其中式（I)化合物用作主體材料、電 子/激子傳輸材料、空穴/激子傳輸材料、空穴/激子阻擋材料、電子/激子阻擋材料、空穴 /激子注入材料和/或電子/激子注入材料。12. 包含至少一種如權(quán)利要求1-8中任一項所定義的式（I)化合物的發(fā)光層、電子/激 子傳輸層、空穴/激子傳輸層、空穴/激子阻擋層、電子/激子阻擋層、空穴/激子注入層和 /或電子/激子注入層。13. 包含至少一個根據(jù)權(quán)利要求9和10的有機發(fā)光二極管的器件，其選自固定視覺 顯示裝置，例如計算機、電視機中的視覺顯示裝置，打印機、廚房電器和廣告牌、照明、信息 板中的視覺顯示裝置；和移動視覺顯示裝置，例如智能手機、無線電話、便攜式電腦、數(shù)碼相 機、MP3播放器、車輛中的視覺顯示裝置，以及公共汽車和火車上的目的地顯示器；照明裝 置；鍵盤；服裝；家具或壁紙。14. 根據(jù)權(quán)利要求1-8中任一項的式（I)化合物在有機電子應(yīng)用中，優(yōu)選在OLED中的 用途。
【專利摘要】包含至少一種取代的吩噁硅衍生物的有機電子應(yīng)用，尤其是有機發(fā)光二極管(OLED)、有機太陽能電池(有機光伏器件)或轉(zhuǎn)換元件如有機晶體管，例如有機FET(場效應(yīng)晶體管)和有機TFT(薄膜晶體管)，包含至少一種取代的吩噁硅衍生物的有機半導(dǎo)體層、主體材料、電子/空穴/激子阻擋材料或電子/空穴注入材料，取代的吩噁硅衍生物在有機電子應(yīng)用中的用途，其中至少一種取代的吩噁硅衍生物存在于電子/空穴/激子阻擋層、電子/空穴注入層和/或發(fā)光層中的有機發(fā)光二極管，包含至少一種取代的吩噁硅衍生物的發(fā)光層、電子/空穴/激子阻擋層和電子/空穴注入層，以及包含本發(fā)明至少一個有機發(fā)光二極管、至少一個發(fā)光層、至少一個電子/空穴/激子阻擋層和/或至少一個電子/空穴注入層的器件，所述器件選自固定視覺顯示裝置、移動視覺顯示裝置；照明裝置；鍵盤；服裝；家具和壁紙。
【IPC分類】H01L51/54
【公開號】CN104904032
【申請?zhí)枴緾N201380069401
【發(fā)明人】渡部惣一, C·倫納茨, G·瓦根布拉斯特, N·蘭格爾, 木戸淳二, 佐佐部久寛, 木村雅人
【申請人】巴斯夫歐洲公司
【公開日】2015年9月9日
【申請日】2013年11月6日
【公告號】EP2917950A1, US20150318501, WO2014072320A1