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咔唑衍生物、使用了其的有機(jī)電致發(fā)光元件用材料、以及使用了其的有機(jī)電致發(fā)光元件和...的制作方法_2

文檔序號(hào):9650091閱讀:來源:國知局
的取代基的二取代磷?;?。
[0075] 上述(C)組是由下述基團(tuán)組成的組:取代或未取代的碳原子數(shù)1~50的烷基、取 代或未取代的成環(huán)碳原子數(shù)3~50的環(huán)烷基、取代或未取代的成環(huán)碳原子數(shù)6~60的芳 基、取代或未取代的碳原子數(shù)7~51的芳烷基、氨基、具有選自取代或未取代的碳原子數(shù) 1~50的烷基和取代或未取代的成環(huán)碳原子數(shù)6~60的芳基中的取代基的單取代或二取 代氨基、具有選自取代或未取代的碳原子數(shù)1~50的烷基和取代或未取代的成環(huán)碳原子數(shù) 6~60的芳基中的取代基的單取代、二取代或三取代甲硅烷基、取代或未取代的成環(huán)原子 數(shù)5~60的雜芳基、鹵素原子、以及氰基。
[0076] 以上的取代基中,具體而言,優(yōu)選為選自下述基團(tuán)組中的基團(tuán):取代或未取代的苯 基、取代或未取代的聯(lián)苯基、取代或未取代的三聯(lián)苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取 代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的9,9' -螺雙芴基、取代或未取代的窟基、 取代或未取代的三亞苯基、取代或未取代的9,9-二甲基芴基、取代或未取代的9,9-二苯基 芴基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未 取代的苯并呋喃基、取代或未取代的異苯并呋喃基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代 的異喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的異苯 并噻吩基、取代或未取代的吲哚嗪基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯 并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的氮雜三亞苯基、取代或未取代的二氮雜 三亞苯基、取代或未取代的咕噸基、取代或未取代的氮雜咔唑基、取代或未取代的氮雜二苯 并呋喃基、和取代或未取代的氮雜二苯并噻吩基。
[0077] 作為上述碳原子數(shù)1~50(優(yōu)選為碳原子數(shù)1~18、更優(yōu)選為碳原子數(shù)1~8)的 烷基,例如,可舉出甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、戊基(包括 異構(gòu)體)、己基(包括異構(gòu)體)、庚基(包括異構(gòu)體)、辛基(包括異構(gòu)體)、壬基(包括異構(gòu)體)、癸 基(包括異構(gòu)體)、十一烷基(包括異構(gòu)體)、和十二烷基(包括異構(gòu)體)、十三烷基、十四烷基、 十八烷基、^十四烷基、四十烷基等,優(yōu)選為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲 丁基、叔丁基、戊基(包括異構(gòu)體)、己基(包括異構(gòu)體)、庚基(包括異構(gòu)體)、辛基(包括異構(gòu) 體)、壬基(包括異構(gòu)體)、癸基(包括異構(gòu)體)、十一烷基(包括異構(gòu)體)、十二烷基(包括異構(gòu) 體)、十三烷基、十四烷基、和十八烷基,更優(yōu)選為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁 基、仲丁基、叔丁基、戊基(包括異構(gòu)體)、己基(包括異構(gòu)體)、庚基(包括異構(gòu)體)、和辛基(包 括異構(gòu)體)。
[0078] 作為上述成環(huán)碳原子數(shù)3~50 (優(yōu)選為3~10、更優(yōu)選為3~8、進(jìn)一步優(yōu)選為5 或6)的環(huán)烷基,可舉出環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基、金剛烷基等,優(yōu)選 為環(huán)戊基、環(huán)己基。
[0079] 作為上述成環(huán)碳原子數(shù)6~60 (優(yōu)選為成環(huán)碳原子數(shù)6~25、更優(yōu)選為成環(huán)碳 原子數(shù)6~18)的芳基,例如,可舉出苯基、萘基、萘基苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、苊基、蒽基、 苯并蒽基、醋蒽基(aceanthryl)基、菲基、苯并菲基、非那烯基(phenalenyl)基、荷基、9, 9' -螺雙芴基、苯并芴基、二苯并芴基、茜基(picenyl)基、五苯基、戊省基、芘基、窟基、苯 并窟基、S-茚滿基、as-茚滿基、熒蒽基、苯并熒蒽基、丁省基、三亞苯基、苯并三亞苯基、茈 基、六苯并苯基、二苯并蒽基、9,9_二甲基芴基、9,9_二苯基芴基等,優(yōu)選為苯基、萘基、聯(lián) 苯基、三聯(lián)苯基、菲基、苯并菲基、芴基、9,9 ' -螺雙芴基、苯并芴基、二苯并芴基、窟基、苯并 窟基、S-茚滿基、as-茚滿基、三亞苯基、苯并三亞苯基、蒽基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基 芴基,更優(yōu)選為苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、菲基、芴基、9,9 ' -螺雙芴基、窟基、三亞苯基、 9,9_二甲基芴基、9,9_二苯基芴基。
[0080] 成環(huán)原子數(shù)5~60 (優(yōu)選為5~24、更優(yōu)選為成環(huán)原子數(shù)5~13)的雜芳基包含 至少1個(gè)、優(yōu)選1~5個(gè)(更優(yōu)選為1~3個(gè)、進(jìn)一步優(yōu)選為1~2個(gè))雜原子,例如氮原子、 硫原子、氧原子、磷原子。作為該雜芳基,例如,可舉出啦略基、咲喃基、噻吩基、啦啶基、I j達(dá)嗪 基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、吡唑基、異噁唑基、異噻唑基、噁二唑 基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、異苯并呋喃基、苯并噻吩基、 異苯并噻吩基、吲哚嗪基、喹嗪基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、 苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、吲唑基、苯并異噁唑基、苯并異噻唑基、二苯并呋喃 基、二苯并噻吩基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲洛啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、酚噁嗪基、氮雜三 亞苯基、二氮雜三亞苯基、咕噸基、氮雜咔唑基、氮雜二苯并呋喃基、氮雜二苯并噻吩基、苯 并呋喃并苯并噻吩基、苯并噻吩并苯并噻吩基、二苯并呋喃并萘基、二苯并噻吩并萘基、和 二萘并噻吩并噻吩基等,優(yōu)選為吡啶基、噠嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、咪唑基、吲哚基、 異吲哚基、苯并呋喃基、異苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻吩基、吲哚嗪基、喹嗪基、喹啉 基、異喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并異噁唑基、 苯并異噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、菲啶基、叮啶基、菲洛啉基、氮雜三亞 苯基、二氮雜三亞苯基、咕噸基、氮雜咔唑基、氮雜二苯并呋喃基、氮雜二苯并噻吩基,更優(yōu) 選為吡啶基、嘧啶基、三嗪基、苯并呋喃基、異苯并呋喃基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、苯 并噻吩基、異苯并噻吩基、吲哚嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、氮雜三亞苯基、 二氮雜三亞苯基、咕噸基、氮雜咔唑基、氮雜二苯并呋喃基、氮雜二苯并噻吩基。
[0081] 作為上述具有成環(huán)碳原子數(shù)6~60 (優(yōu)選為6~25、更優(yōu)選為6~18)的芳基的 總碳原子數(shù)7~61的芳烷基,可舉出具有上述芳基的芳烷基。
[0082] 作為上述具有選自碳原子數(shù)1~50 (優(yōu)選為1~18、更優(yōu)選為1~8)的烷基和 成環(huán)碳原子數(shù)6~60的芳基(優(yōu)選為6~25、更優(yōu)選為6~18)中的取代基的單取代或二 取代氨基,可舉出具有選自上述烷基和上述芳基中的取代基的單取代或二取代氨基,優(yōu)選 為該二取代氨基,進(jìn)一步優(yōu)選為具有選自上述芳基中的取代基的二取代氨基。
[0083] 作為上述具有碳原子數(shù)1~50 (優(yōu)選為1~18、更優(yōu)選為1~8)的烷基的烷氧 基,可舉出具有上述烷基的烷氧基,例如,優(yōu)選為甲氧基、乙氧基。
[0084] 作為上述具有成環(huán)碳原子數(shù)6~60 (優(yōu)選為6~25、更優(yōu)選為6~18)的芳基的 芳基氧基,可舉出具有上述芳基的芳基氧基,例如,可舉出苯氧基等。
[0085] 作為上述具有碳原子數(shù)1~50 (優(yōu)選為1~18、更優(yōu)選為1~8)的烷基的烷基 硫基,可舉出具有上述烷基的烷基硫基。
[0086] 作為上述具有成環(huán)碳原子數(shù)6~60 (優(yōu)選為6~25、更優(yōu)選為6~18)的芳基的 芳基硫基,可舉出具有上述芳基的芳基硫基。
[0087] 作為具有選自碳原子數(shù)1~50 (優(yōu)選為1~18、更優(yōu)選為1~8)的烷基和成環(huán) 碳原子數(shù)6~60 (優(yōu)選為6~25、更優(yōu)選為6~18)的芳基中的取代基的單取代、二取代 或三取代甲硅烷基,可舉出具有選自上述烷基和上述芳基中的取代基的單取代、二取代或 三取代甲硅烷基,例如,可舉出三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、 乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、異丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、 苯基二甲基甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基、三甲苯基甲硅烷基等。
[0088] 作為上述碳原子數(shù)1~50 (優(yōu)選為1~18、更優(yōu)選為1~8)的鹵代烷基,可舉出 上述烷基的氫原子中的1個(gè)以上被鹵素原子(氟原子、氯原子、溴原子、碘原子)取代而得到 的基團(tuán)。
[0089] 作為上述具有選自碳原子數(shù)1~50(優(yōu)選為1~18、更優(yōu)選為1~8)的烷基和上 述成環(huán)碳原子數(shù)6~60 (優(yōu)選為6~25、更優(yōu)選為6~18)的芳基中的取代基的磺?;?, 可舉出具有選自上述烷基或上述芳基中的取代基的磺酰基。
[0090] 作為上述具有選自碳原子數(shù)1~50 (優(yōu)選為1~18、更優(yōu)選為1~8)的烷基和 上述成環(huán)碳原子數(shù)6~60 (優(yōu)選為6~25、更優(yōu)選為6~18)的芳基中的取代基的二取代 磷?;?,可舉出具有選自上述烷基和上述芳基中的取代基的二取代磷?;?。
[0091 ] 作為上述烷基橫醜氧基、芳基橫醜氧基、烷基幾基氧基、芳基幾基氧基、烷基取代 或芳基取代羰基,分別地,可舉出具有選自上述烷基和上述芳基中的取代基的基團(tuán)。
[0092] 在以上的取代基之中,特別優(yōu)選氟原子、氰基、烷基、取代或未取代的芳基、取代或 未取代的雜芳基、二取代氨基。
[0093] 式(1)中,作為A所表示的取代或未取代的成環(huán)碳原子數(shù)6~60的芳基,可舉出 與上述R和B 1~B 6、R1~R 8、R11~R 2°、R31~R3S、R41~R 4S、R51、Z、R'和R' '所表示的取代 基的芳基同樣的例子。
[0094] 作為A所表示的取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)5~60的雜芳基,可舉出與上述R、 B1~B 6、R1~R8、R11~R 2°、R31~R3S、R41~R4S、R 51、Z、R'和R' '所表示的取代基的雜芳基 同樣的例子。
[0095] 式(10)中,作為A'所表示的取代或未取代的成環(huán)碳原子數(shù)6~60的亞芳基,可 舉出使上述R、B 1~B 3、R1~R8、R11~R 2°、R31~R 3S、R41~R4S、R51、Z、R'和R' '所表示的取 代基的芳基的例子成為2價(jià)而得到的亞芳基。
[0096] 作為A'所表示的取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)5~60的亞雜芳基,可舉出使上述 R、B1~B 3、R1~R 8、R11~R 2°、R31~R3S、R41~R 4S、R51、Z、R'和R' '所表示的取代基的雜芳 基的例子成為2價(jià)而得到的亞雜芳基。
[0097] 式(2)中,作為L所表示的取代或未取代的成環(huán)碳原子數(shù)6~60的亞芳基,可舉 出使上述R、B1~B 6、R1~R8、R11~R 2°、R31~R 3S、R41~R4S、R51、Z、R'和R' '所表示的取代 基的芳基的例子成為2價(jià)而得到的亞芳基。
[0098] 作為L所表示的取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)5~60的亞雜芳基,可舉出使上述R、 B1~B 6、R1~R8、R11~R 2°、R31~R3S、R41~R4S、R 51、Z、R'和R' '所表示的取代基的雜芳基 的例子成為2價(jià)而得到的亞雜芳基。
[0099] 作為L所表示的取代或未取代的碳原子數(shù)1~50的亞烷基,可舉出使上述KB1~ B6、R1~R 8、R11~R 2°、R31~R3S、R41~R4S、R 51、Z、R'和R' '所表示的取代基的烷基的例子成 為2價(jià)而得到的亞烷基。
[0100] 并且,作為上述式(1)~(5)和(10)中的、R』1~…』1~!? 8、!?11~!?20、!?31~!?38、 R41~R4S、R51、Z、R'和R''中相鄰的取代基彼此可以相互鍵合而形成的環(huán),可舉出取代或未 取代的成環(huán)碳原子數(shù)6~60的芳基、或取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)5~60的雜芳基。
[0101] 作為取代或未取代的成環(huán)碳原子數(shù)6~60的芳基,可舉出與上述KB1~B 'R1~ R8、R11~R 2°、R31~R3S、R41~R 4S、R51、Z、R'和R' '所表示的取代基的芳基同樣的例子。
[0102] 作為取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)5~60的雜芳基,可舉出與上述KB1~B 'R1~ R8、R11~R 2°、R31~R3S、R41~R 4S、R51、Z、R'和R' '所表示的取代基的雜芳基同樣的例子。
[0103] 本發(fā)明的一個(gè)實(shí)施方式的咔唑衍生物優(yōu)選具有含有環(huán)結(jié)構(gòu)的基團(tuán)作為取代基,尤 其是,優(yōu)選A具有含有環(huán)結(jié)構(gòu)的基團(tuán)。
[0104] 通過使咔唑衍生物具有含有環(huán)結(jié)構(gòu)的基團(tuán),從而在作為有機(jī)EL元件用材料使用 時(shí),發(fā)揮以下效果:包含該材料的有機(jī)薄膜的膜質(zhì)變得良好;等等。
[0105] 作為含有環(huán)結(jié)構(gòu)的基團(tuán),可舉出含有選自取代或未取代的成環(huán)碳原子數(shù)5~60 (優(yōu)選為3~6、更優(yōu)選為5或6)的環(huán)烷基、取代或未取代的成環(huán)碳原子數(shù)6~60 (優(yōu)選為 6~24、更優(yōu)選為6~18)的芳基、具有取代或未取代的成環(huán)碳原子數(shù)6~60 (優(yōu)選為6~ 24、更優(yōu)選為6~18)的芳基的總碳原子數(shù)7~61的芳烷基、具有取代或未取代的成環(huán)碳 原子數(shù)6~60的芳基(優(yōu)選為6~24、更優(yōu)選為6~18)作為取代基的氨基、具有取代或未 取代的成環(huán)碳原子數(shù)6~60 (優(yōu)選為6~24、更優(yōu)選為6~18)的芳基的芳基氧基、具有 取代或未取代的成環(huán)碳原子數(shù)6~60 (優(yōu)選為6~24、更優(yōu)選為6~18)的芳基作為取代 基的甲硅烷基、取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)5~60 (優(yōu)選為5~24、更優(yōu)選為5~13)的 雜芳基、具有取代或未取代的成環(huán)碳原子數(shù)6~60 (優(yōu)選為6~24、更優(yōu)選為6~18)的 芳基作為取代基的磺酰基、具有取代或未取代的成環(huán)碳原子數(shù)6~60 (優(yōu)選為6~24、更 優(yōu)選為6~18)的芳基作為取代基的磷?;械幕鶊F(tuán)的基團(tuán),更優(yōu)選含有取代或未取代的 成環(huán)碳原子數(shù)6~60的芳基、取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)5~60的雜芳基、或具有取代或 未取代的成環(huán)碳原子數(shù)6~60的芳基的單取代或二取代氨基的基團(tuán)。這些基團(tuán)的詳細(xì)情 況與上文中說明過的相同。
[0106] 這些中,優(yōu)選為取代或未取代的成環(huán)碳原子數(shù)6~60的芳基、或取代或未取代的 成環(huán)原子數(shù)5~60的雜芳基。
[0107] 作為上述含有環(huán)結(jié)構(gòu)的基團(tuán),還包括在取代基上具有含有環(huán)結(jié)構(gòu)的基團(tuán)的基團(tuán), 作為該取代基的具體例,可舉出上文中說明過的例子。
[0108] 另外,A特別優(yōu)選下述式(I)表示的基團(tuán),更優(yōu)選下述式(II)表示的基團(tuán)、或下述 式(III)表示的基團(tuán)。 ^-L1- (R10)s (I)
[式(I)中,L1表示單鍵、或取代或未取代的成環(huán)碳原子數(shù)6~30的亞芳基。Rw表示 氫原子或取代基。s為1~5的整數(shù)。s為2以上時(shí),多個(gè)Rw可以相同也可以不同。*表 示鍵合位置。]。
[式(II)中,Rw表示氫原子或取代基。S為1~5的整數(shù)。S為2以上時(shí),多個(gè)R 10可 以相同也可以不同。*表示鍵合位置。]。
[式(III)中,L1表示單鍵、或取代或未取代的成環(huán)碳原子數(shù)6~30的亞芳基。X 11~ X13表示CR51或氮原子。其中,X 11~X 13中的至少1個(gè)為N。R51、R19~R20各自獨(dú)立地表示 氫原子或取代基,相鄰的取代基彼此可以相互鍵合而形成飽和或不飽和的環(huán)結(jié)構(gòu)。R 51存在 多個(gè)時(shí),分別可以相同也可以不同。*表示鍵合位置。]。
[0111] 并且,作為上述式(III)中的、R51、R19~R 2°中相鄰的取代基彼此可以相互鍵合而 形成的環(huán),可舉出取代或未取代的成環(huán)碳原子數(shù)6~60的亞芳基、或取代或未取代的成環(huán) 原子數(shù)5~60的亞雜芳基。
[0112] 上述式(I)~(II)中,作為R10,可舉出與上述的R、B1~B 3、R1~R8、R11~R20、 R31~R3S、R41~R4S、R51、Z、R' 和 R' ' 同樣的例子。
[0113] 上述式(III)中,作為R19~R20和R51,可舉出與上述的R、B 1~B 3、R1~R8、R11~ R1S、R31~R3S、R41~R4S、Z、R'和R' '同樣的例子。作為R51,更優(yōu)選表示氫原子、取代或未取 代的成環(huán)碳原子數(shù)6~30的芳基、或取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)5~30的雜芳基。作為 R19~R2°,更優(yōu)選各自獨(dú)立地表示取代或未取代的成環(huán)碳原子數(shù)6~30的芳基、或取代或未 取代的成環(huán)原子數(shù)5~30的雜芳基。
[0114] 上述的作為本發(fā)明的一個(gè)實(shí)施方式的咔唑衍生物作為有機(jī)EL元件
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