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有機電致發(fā)光化合物和包含所述化合物的有機電致發(fā)光裝置的制造方法_5

文檔序號:9509659閱讀:來源:國知局
1,300cd/ m2并且電流密度為2. 8mA/cm2的綠光發(fā)射。 陽13引 「裝晉連例2?伸用本發(fā)巧化合物的PLED
[0140] 除使用化合物C-4來形成厚度為20nm的空穴傳輸層W外,W與裝置實例1中相同 的方式制造0LED。所制造的0LED顯示亮度為5,lOOcd/m2并且電流密度為11.OmA/cm2的 綠光發(fā)射。
[0141] 「裝晉連例3?伸用本發(fā)巧化合物的PLED
[0142] 除使用化合物C-12來形成厚度為20nm的空穴傳輸層W外,W與裝置實例1中相 同的方式制造0LED。所制造的0LED顯示亮度為1,500cd/m2并且電流密度為3. 2mA/cm2的 綠光發(fā)射。 陽14引「裝晉連例4?伸用本發(fā)巧化合物的0LED
[0144] 除使用化合物C-11來形成厚度為20nm的空穴傳輸層W外,W與裝置實例1中相 同的方式制造0LED。所制造的0LED顯示亮度為7, 600cd/m2并且電流密度為15. 5mA/cm2的 綠光發(fā)射。 。"引「裝晉連例5?伸用本發(fā)巧化合物的PLED
[0146] 除使用化合物C-3來形成厚度為20nm的空穴傳輸層W外,W與裝置實例1中相同 的方式制造0LED。所制造的0LED顯示亮度為4, 700cd/m2并且電流密度為9. 8mA/cm2的綠 光發(fā)射。 陽147] 「比巧裝晉連例11伸用常規(guī)化合物的0LED
[0148] 除使用N,Ν'-二(4-聯(lián)二苯)-N,Ν'-二(4-聯(lián)二苯)-4,4'-二氨基聯(lián)二苯 來形成厚度為20nm的空穴傳輸層W外,W與裝置實例1中相同的方式制造0L邸。所制造的 01^0顯示亮度為10,730〇(1/1112并且電流密度為27.0減八111 2的綠光發(fā)射。
[0149] 從W上裝置實例證實,本發(fā)明有機電致發(fā)光化合物的發(fā)光特征比常規(guī)化合物好。 使用本發(fā)明化合物的有機電致發(fā)光裝置顯示極好的發(fā)光特征,尤其電流效率。
【主權項】
1. 一種有機電致發(fā)光化合物,其由下式1表不: 其中環(huán)A表天 ?,. 環(huán)B表示環(huán)C表〕&和X2各自獨立地表示CR4或N; Y表示-〇-、-S-、-C(R5) 〇〇-、-Si(R7) (Rs)-或-N(R9)-; 1^到1^各自獨立地表示單鍵、被取代或未被取代的化2-030)亞烷基、被取代或未被取 代的(C6-C30)亞芳基或被取代或未被取代的(5元到30元)亞雜芳基; ΑΓι表示被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基、被 取代或未被取代的(5元到30元)雜芳基或-NR1(]Rn; Ar2和Ar3各自獨立地表示被取代或未被取代的(Cl-C30)烷基、被取代或未被取代的 (C6-C30)芳基或被取代或未被取代的(5元到30元)雜芳基; Rjl」R4各自獨立地表示氫、氘、鹵素、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未 被取代的(C6-C30)芳基、被取代或未被取代的(5元到30元)雜芳基、被取代或未被取代 的(C3-C30)環(huán)烷基、被取代或未被取代的(3元到7元)雜環(huán)烷基、被取代或未被取代的 (C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、-NR12R13、-SiR14R15R16、-SR17、-0Rls、氰基、硝基或羥基;或可以 與相鄰取代基連接以形成(3元到30元)單環(huán)或多環(huán)的脂環(huán)或芳香族環(huán),其碳原子可以被 至少一個選自氮、氧和硫的雜原子置換; RjljRjPR12到R16各自獨立地表示氫、氘、鹵素、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、 被取代或未被取代的(C6-C30)芳基、被取代或未被取代的(5元到30元)雜芳基、被取代 或未被取代的(3元到7元)雜環(huán)烷基或被取代或未被取代的(C3-C30)環(huán)烷基;或可以與 相鄰取代基連接以形成(3元到30元)單環(huán)或多環(huán)的脂環(huán)或芳香族環(huán),其碳原子可以被至 少一個選自氮、氧和硫的雜原子置換; 札。和Rn各自獨立地表示被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的 (C6-C30)芳基或被取代或未被取代的(5元到30元)雜芳基; l、m以及η各自獨立地表示0到3的整數(shù);在l、m或η是2或更大的整數(shù)的情況下,Q到1^中的每一個可以相同或不同; a和c各自獨立地表示1到4的整數(shù);在a或c是2或更大的整數(shù)的情況下,&和R3中 的每一個可以相同或不同; b表示1或2 ;在b是2的情況下,私中的每一個可以相同或不同;并且 所述雜環(huán)烷基和(亞)雜芳基各自獨立地含有至少一個選自B、N、0、S、P(=0)、Si以 及P的雜原子。2. 根據(jù)權利要求1所述的有機電致發(fā)光化合物,其中L肩L3、ArjljAr3以及R凋R16 中所述被取代的(亞)烷基、所述被取代的(亞)芳基、所述被取代的(亞)雜芳基、所述被 取代的環(huán)烷基、所述被取代的雜環(huán)烷基以及所述被取代的芳烷基的取代基各自獨立地是至 少一個選自由以下組成的群組的取代基:氘、鹵素、未被取代或被鹵素取代的(C1-C30)烷 基、(C1-C30)烷氧基、(C6-C30)芳基、未被取代或被(C6-C30)芳基取代的(3元到30元) 雜芳基、(C3-C30)環(huán)烷基、(3元到7元)雜環(huán)烷基、三(C1-C30)烷基硅烷基、三(C6-C30) 芳基硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基硅 烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、氰基、咔唑基、二(C1-C30)烷基氨基、未被取代或 被(C1-C30)烷基取代的二(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、二 (C6-C30)芳基硼基、二(C1-C30)烷基硼基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基、(C6-C30) 芳基(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基、羧基、硝基以及羥基。3. 根據(jù)權利要求1所述的有機電致發(fā)光化合物,其中式1的;自 下式[1-1]到[1-6]。其中Y、札到R3以及a到c如權利要求1中所定義。4. 根據(jù)權利要求1所述的有機電致發(fā)光化合物,其中X挪乂2各自獨立地表示CR4;Y表 示-0-、-S-、-C(R5) (R6)-、-Si(R7) (Rs)-或-N(R9) - ;L$jL3各自獨立地表示單鍵或未被取 代的(C6-C20)亞芳基;ΑΓι表示被取代或未被取代的(C6-C20)芳基、被取代或未被取代的 (5元到20元)雜芳基或-NR1QRn;Ar2和六^各自獨立地表示被取代或未被取代的(C6-C20) 芳基或被取代或未被取代的(5元到20元)雜芳基義到R3各自獨立地表示氫,或與相鄰 取代基連接以形成(3元到20元)單環(huán)芳香族環(huán);1?4表示氫;1?5到1?9和R12到R16各自獨立 地表示未被取代的(C1-C10)烷基或未被取代的(C6-C20)芳基;&。和Rn各自獨立地表示 被取代或未被取代的(C6-C20)芳基或被取代或未被取代的(5元到20元)雜芳基;并且1、 m以及η各自獨立地表示0或1。5. 根據(jù)權利要求1所述的有機電致發(fā)光化合物,其中XJPX2各自獨立地表示CR4;Υ表 示-0-、-S-、-C(R5) (R6)-、-Si(R7) (Rs)-或-Ν(R9) - ;L$jL3各自獨立地表示單鍵或未被取 代的(C6-C15)亞芳基;ΑΓι表示被取代或未被取代的(C6-C20)芳基、被取代或未被取代的 (5元到20元)雜芳基或-NR1QRn;Ar2和六^各自獨立地表示被取代或未被取代的(C6-C20) 芳基成到R3各自獨立地表示氫或與相鄰取代基連接以形成(3元到15元)單環(huán)芳香族 環(huán);R4表示氫;R5到1?9和R12到R16各自獨立地表示未被取代的(C1-C6)烷基或未被取代的 (C6-C15)芳基;&。和Rn各自獨立地表示被取代或未被取代的(C6-C18)芳基;并且l、m以 及η各自獨立地表示0或1。6. 根據(jù)權利要求1所述的有機電致發(fā)光化合物,其中式1基團定義中的所述雜芳基是 吡咯基、咪唑基、三嗪基、四嗪基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻 吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并異噁唑基、苯并噁唑基、異吲哚基、吲哚 基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、啡噁嗪基或啡 啶基。7. 根據(jù)權利要求1所述的有機電致發(fā)光化合物,其中所述化合物選自由以下組成的群 組:8. -種有機電致發(fā)光裝置,其包含根據(jù)權利要求1所述的有機電致發(fā)光化合物。
【專利摘要】本發(fā)明涉及一種有機電致發(fā)光化合物和一種包含所述化合物的有機電致發(fā)光裝置。通過使用本發(fā)明的有機電致發(fā)光化合物,可以提供顯示極好電流效率的有機電致發(fā)光裝置。
【IPC分類】C07D491/048, H01L51/54, H01L27/32, C07D487/04, C09K11/06, C07D409/10, C07D495/04
【公開號】CN105263937
【申請?zhí)枴緾N201480028845
【發(fā)明人】S-J·楊, H-C·安, T-J·李, C-S·金, Y-J·曹, K-J·李
【申請人】羅門哈斯電子材料韓國有限公司
【公開日】2016年1月20日
【申請日】2014年6月3日
【公告號】WO2014196805A1
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