t;
[0358] 作為所述結(jié)構(gòu)式（2)表示的化合物的制造方法，只要是使下述結(jié)構(gòu)式（1)表示的 化合物、與堿金屬的氫氧化物和堿土類金屬的氫氧化物中的至少一個(gè)反應(yīng)后、使所述反應(yīng) 物的PH成酸性的方法，就沒有特別限制，能夠根據(jù)目的適當(dāng)選擇。
[0359]
[0360] 其中，所述結(jié)構(gòu)式（1)中，Me表示甲基。
[0361] 所謂所述堿金屬，是指鋰、鈉、鉀、銣、銫、鈁。所謂所述堿土類金屬，是指鈣、鍶、鋇、 轄。
[0362] 作為所述堿金屬的氫氧化物，沒有特別限制，能夠根據(jù)目的適當(dāng)選擇，例如可以舉 出氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀等。
[0363] 作為所述堿土類金屬的氫氧化物，沒有特別限制，能夠根據(jù)目的適當(dāng)選擇，例如可 以舉出氫氧化鋇等。
[0364] 所述堿金屬的氫氧化物和所述堿土類的氫氧化物可以使用任一個(gè)，也可以將兩者 并用。
[0365] 所述堿金屬的氫氧化物可以單獨(dú)使用一種，也可以將兩種以上并用。另外，所述堿 土類金屬的氫氧化物可以單獨(dú)使用一種，也可以將兩種以上并用。
[0366] 所述堿金屬的氫氧化物和所述堿土類金屬的氫氧化物之中，優(yōu)選氫氧化鈉。
[0367] 作為使所述反應(yīng)物的pH成酸性的方法，沒有特別限制，能夠根據(jù)目的適當(dāng)選擇， 例如可以舉出IN鹽酸等。
[0368] 下面，作為所述結(jié)構(gòu)式（2)表示的化合物的制造方法的優(yōu)選方式，將以所述結(jié)構(gòu) 式（1)表示的化合物為起始物質(zhì)的方式說明如下。
[0369] 應(yīng)予說明，所述結(jié)構(gòu)式（1)表示的化合物能夠優(yōu)選根據(jù)上述方法制造。
[0370] -結(jié)構(gòu)式⑵表示的化合物的制造-
[0371] 所述結(jié)構(gòu)式（2)表示的化合物例如能夠按以下方式制造。
[0372] 使所述結(jié)構(gòu)式（1)表示的化合物溶解在EtOH與THF的混合溶劑中，加入2M氫氧 化鈉水溶液，在室溫下攪拌2小時(shí)。冰浴下加入IN鹽酸，將pH調(diào)到4,用乙酸乙酯萃取。能 夠?qū)τ袡C(jī)層進(jìn)行芒硝干燥，蒸餾除去溶劑，從而獲得結(jié)構(gòu)式（2)表示的化合物。
[0374] <所述結(jié)構(gòu)式（7)表示的化合物的制造方法>
[0375] 作為所述結(jié)構(gòu)式（7)表示的化合物的制造方法，只要是使下述結(jié)構(gòu)式（21)表示的 化合物、與堿金屬的醇鹽和堿金屬的氫化物中的至少一個(gè)反應(yīng)后、使所述反應(yīng)物與溴化氰 進(jìn)行反應(yīng)的方法，就沒有特別限制，能夠根據(jù)目的適當(dāng)選擇。
[0377] 所謂所述堿金屬，是指鋰、鈉、鉀、銣、銫、鈁。
[0378] 作為所述堿金屬的醇鹽，沒有特別限制，能夠根據(jù)目的適當(dāng)選擇，例如可以舉出叔 丁醇鋰等。
[0379] 作為所述堿金屬的氫化物，沒有特別限制，能夠根據(jù)目的適當(dāng)選擇，例如可以舉出 氫化鈉。
[0380] 所述堿金屬的醇鹽和所述堿金屬的氫化物可以使用任一個(gè)，也可以將兩者并用。
[0381] 所述堿金屬的醇鹽可以單獨(dú)使用一種，也可以將兩種以上并用。另外，所述堿金屬 的氫化物可以單獨(dú)使用一種，也可以將兩種以上并用。
[0382] 所述堿金屬的醇鹽和所述堿金屬的氫化物之中，優(yōu)選叔丁醇鋰、氫化鈉，更優(yōu)選叔 丁醇鋰。
[0383] 下面，作為所述結(jié)構(gòu)式（7)表示的化合物的制造方法的優(yōu)選方式，將所述結(jié)構(gòu)式 (21)表示的化合物為起始物質(zhì)的方式說明如下。
[0384] 應(yīng)予說明，所述結(jié)構(gòu)式（21)表示的化合物能夠優(yōu)選根據(jù)上述方法制造。
[0385] -結(jié)構(gòu)式（7)表示的化合物的制造-
[0386] 所述結(jié)構(gòu)式（7)表示的化合物例如能夠按以下方式制造。
[0387] 使所述結(jié)構(gòu)式（21)表示的化合物溶解在THF中，加入叔丁醇鋰，在室溫下攪拌20 分鐘。接著，加入溴化氰，在室溫下攪拌2小時(shí)。加入水，使反應(yīng)停止，用乙酸乙酯萃取。對 有機(jī)層進(jìn)行芒硝干燥，蒸餾除去溶劑。能夠?qū)⒌玫降臍堅(jiān)捎霉枘z色層分離法（己烷：乙酸 乙酯=2 :1)純化，從而獲得結(jié)構(gòu)式（7)表示的化合物（34. 0mg，62% )。
[0389] <所述結(jié)構(gòu)式（9)表示的化合物的制造方法>
[0390] 作為所述結(jié)構(gòu)式（9)表示的化合物的制造方法，只要是使下述結(jié)構(gòu)式（6)表示的 化合物、與叔胺和吡啶類中的至少一個(gè)、與疊氮磷酸二苯酯、與甲硫醇鈉進(jìn)行反應(yīng)的方法， 就沒有特別限制，能夠根據(jù)目的適當(dāng)選擇。
[0391]
[0392] 其中，所述結(jié)構(gòu)式（9)中、Me表示甲基。
[0393] 作為所述叔胺，沒有特別限制，能夠根據(jù)目的適當(dāng)選擇，例如可以舉出三乙基胺、 N，N-二異丙基乙胺等。
[0394] 作為所述吡啶類，沒有特別限制，能夠根據(jù)目的適當(dāng)選擇，例如可以舉出吡啶、二 甲基氨基吡啶等。
[0395] 所述叔胺和所述吡啶類可以使用任一個(gè)，也可以將兩者并用。
[0396] 所述叔胺可以單獨(dú)使用一種，也可以將兩種以上并用。另外，所述吡啶類可以單獨(dú) 使用一種，也可以將兩種以上并用。
[0397] 所述叔胺和所述吡啶類之中，優(yōu)選三乙基胺。
[0398] 下面，作為所述結(jié)構(gòu)式（9)表示的化合物的制造方法的優(yōu)選方式，將以所述結(jié)構(gòu) 式（6)表示的化合物為起始物質(zhì)的方式說明如下。
[0399] 應(yīng)予說明，所述結(jié)構(gòu)式（6)表示的化合物能夠優(yōu)選根據(jù)上述方法制造。
[0400] -結(jié)構(gòu)式（9)表示的化合物的制造-
[0401] 所述結(jié)構(gòu)式（9)表示的化合物例如能夠按以下方式制造。
[0402] 使所述結(jié)構(gòu)式（6)表示的化合物懸浮于THF中，加入三乙基胺、疊氮磷酸二苯酯 (以下有時(shí)稱為"DPPA")、甲硫醇鈉，回流下攪拌2小時(shí)。加入氯化銨水溶液，用乙酸乙酯萃 取。對有機(jī)層進(jìn)行芒硝干燥，蒸餾除去溶劑。能夠?qū)⒌玫降臍堅(jiān)捎霉枘z色層分離法（己 烷：乙酸乙酯=3 :1)純化而獲得結(jié)構(gòu)式（9)表示的化合物。
[0404] <所述結(jié)構(gòu)式（10)表示的化合物的制造方法>
[0405] 作為所述結(jié)構(gòu)式（10)表示的化合物的制造方法，只要是使下述結(jié)構(gòu)式（6)表示的 化合物、與叔胺和吡啶類中的至少一個(gè)、與疊氮磷酸二苯酯反應(yīng)后、使所述反應(yīng)物與甲硫醇 鈉進(jìn)行反應(yīng)的方法，就沒有特別限制，能夠根據(jù)目的適當(dāng)選擇。
[0406]
[0407] 其中，所述結(jié)構(gòu)式（10)中，Me表示甲基。
[0408] 作為所述叔胺，沒有特別限制，能夠根據(jù)目的適當(dāng)選擇，例如可以舉出三乙基胺、 N，N-二異丙基乙胺等。
[0409] 作為所述吡啶類，沒有特別限制，能夠根據(jù)目的適當(dāng)選擇，例如可以舉出吡啶、二 甲基氨基吡啶等。
[0410] 所述叔胺和所述吡啶類可以使用任一個(gè)，也可以將兩者并用。
[0411] 所述叔胺可以單獨(dú)使用一種，也可以將兩種以上并用。另外，所述吡啶類可以單獨(dú) 使用一種，也可以將兩種以上并用。
[0412] 所述叔胺和所述吡啶類之中，優(yōu)選三乙基胺。
[0413] 下面，作為所述結(jié)構(gòu)式（10)表示的化合物的制造方法的優(yōu)選方式，將以所述結(jié)構(gòu) 式（6)表示的化合物為起始物質(zhì)的方式說明如下。
[0414] 應(yīng)予說明，所述結(jié)構(gòu)式（6)表示的化合物能夠優(yōu)選根據(jù)上述方法制造。
[0415] -結(jié)構(gòu)式（10)表示的化合物的制造_
[0416] 所述結(jié)構(gòu)式（10)表示的化合物例如能夠按以下方式制造。
[0417] 使所述結(jié)構(gòu)式（6)表示的化合物懸浮在THF中，在冰冷卻下加入三乙基胺、DPPA， 進(jìn)一步回流下攪拌1小時(shí)。在其中加入甲硫醇鈉，進(jìn)一步攪拌1小時(shí)。加入氯化銨水溶液， 用乙酸乙酯萃取。對有機(jī)層進(jìn)行芒硝干燥，蒸餾除去溶劑。能夠?qū)⒌玫降臍堅(jiān)捎霉枘z色 層分離法（己烷：乙酸乙酯=5 :1)純化而獲得結(jié)構(gòu)式（10)表示的化合物。
[0419] <所述結(jié)構(gòu)式（11)表示的化合物的制造方法>
[0420] 作為所述結(jié)構(gòu)式（11)表示的化合物的制造方法，只要是使下述結(jié)構(gòu)式（20)表示 的化合物、與堿金屬的醇鹽和堿金屬的氫化物中的至少一個(gè)反應(yīng)后、使所述反應(yīng)物與硫氰 酸氯甲酯進(jìn)行反應(yīng)的方法，就沒有特別限制，能夠根據(jù)目的適當(dāng)選擇。
[0421]
[0422] 所謂所述堿金屬，是指鋰、鈉、鉀、銣、銫、鈁。
[0423] 作為所述堿金屬的醇鹽，沒有特別限制，能夠根據(jù)目的適當(dāng)選擇，例如可以舉出叔 丁醇鋰等。
[0424] 作為所述堿金屬的氫化物，沒有特別限制，能夠根據(jù)目的適當(dāng)選擇，例如可以舉出 氫化鈉。
[0425] 所述堿金屬的醇鹽和所述堿金屬的氫化物可以使用任一個(gè)，也可以將兩者并用。
[0426] 所述堿金屬的醇鹽可以單獨(dú)使用一種，也可以將兩種以上并用。另外，所述堿金屬 的氫化物可以單獨(dú)使用一種，也可以將兩種以上并用。
[0427] 所述堿金屬的醇鹽和所述堿金屬的氫化物之中，優(yōu)選叔丁醇鋰、氫化鈉，更優(yōu)選叔 丁醇鋰。
[0428] 下面，作為所述結(jié)構(gòu)式（11)表示的化合物的制造方法的優(yōu)選方式，將以所述結(jié)構(gòu) 式（14)表示的化合物為起始物質(zhì)的方式說明如下。
[0429] 應(yīng)予說明，所述結(jié)構(gòu)式（14)表示的化合物能夠優(yōu)選根據(jù)上述方法制造。
[0430] -結(jié)構(gòu)式（15)表示的化合物的制造一
[0431] 所述結(jié)構(gòu)式（15)表示的化合物例如能夠按以下方式制造。
[0432] 氬氣氛下使所述結(jié)構(gòu)式（14)表示的化合物溶解在二氯甲烷中，加入三乙基胺。進(jìn) 一步在冰浴下滴加作為酰氯的辛酰氯，在室溫下攪拌。用0.1 N鹽酸停止反應(yīng)，用二氯甲烷 萃取，接著用飽和碳酸氫鈉水溶液、食鹽水洗滌。將合并的有機(jī)層進(jìn)行芒硝干燥后，蒸餾除 去溶劑。能夠采用硅膠色層分離法（己烷：乙酸乙酯）純化得到的殘?jiān)@得結(jié)構(gòu)式（15) 表示的化合物。
[0434] -結(jié)構(gòu)式（20)表示的化合物的制造一
[0435] 所述結(jié)構(gòu)式（20)表示的化合物例如能夠按以下方式制造。
[0436] 在所述結(jié)構(gòu)式（15)表示的化合物的二噁烷0.1 M溶液中加入氫氧化鈉，在110°C 下攪拌1小時(shí)~2小時(shí)。將反應(yīng)溶液恢復(fù)到室溫，加入水，進(jìn)一步加入IN鹽酸直至pH變成 7。進(jìn)一步加入己烷施加超聲波，則固體析出。抽濾固體，用水、己烷或己烷/乙酸乙酯=1 : 1的混合溶劑洗滌。能夠洗滌后使其干燥，從而獲得結(jié)構(gòu)式（20)表示的化合物。
[0437]
[0438] -結(jié)構(gòu)式（11)表示的化合物的制造_
[0439] 所述結(jié)構(gòu)式（11)表示的化合物例如能夠按以下方式制造。
[0440] 氬氣氛下使所述結(jié)構(gòu)式（20)表示的化合物溶解在THF中，加入叔丁醇鋰的THF溶 液，在室溫下攪拌20分鐘。冰冷卻下在其中滴加硫氰酸氯甲酯，進(jìn)一步在室溫下攪拌2小 時(shí)。加入食鹽水使反應(yīng)停止，用乙酸乙酯萃取。能夠?qū)τ袡C(jī)層進(jìn)行芒硝干燥后，采用硅膠色 層分離法（己烷：乙酸乙酯=2 :1)純化得到的殘?jiān)?，從而獲得結(jié)構(gòu)式（11)表示的化合物。
[0442] <所述結(jié)構(gòu)式（12)表示的化合物的制造方法>
[0443] 作為所述結(jié)構(gòu)式（12)表示的化合物的制造方法，只要是在乙腈的存在下使下述 結(jié)構(gòu)式（11)表示的化合物與甲硫醇鈉進(jìn)行反應(yīng)的方法，就沒有特別限制，能夠根據(jù)目的適 當(dāng)選擇。
[0445] 其中，所述結(jié)構(gòu)式（12)中，Me表示甲基。
[0446] 下面，作為所述結(jié)構(gòu)式（12)表示的化合物的制造方法的優(yōu)選方式，將以所述結(jié)構(gòu) 式（11)表示的化合物為起始物質(zhì)的方式說明如下。
[0447] 應(yīng)予說明，所述結(jié)構(gòu)式（11)表示的化合物能夠優(yōu)選根據(jù)上述方法制造。
[0448] -結(jié)構(gòu)式（12)表示的化合物的制造-
[0449] 所述結(jié)構(gòu)式（12)表示的化合物例如能夠按以下方式制造。
[0450] 在所述結(jié)構(gòu)式（11)表示的化合物與甲硫醇鈉的混合物中加入乙腈，在室溫下攪 拌20分鐘。加入飽和碳酸氫鈉水溶液，用乙酸乙酯萃取。能夠?qū)τ袡C(jī)層進(jìn)行芒硝干燥后， 采用硅膠色層分離法（己烷：乙酸乙酯=2 :1)純化得到的殘?jiān)?，從而獲得結(jié)構(gòu)式（12)表示 的化合物。
[0452] <所述結(jié)構(gòu)式（13)表示的化合物的制造方法>
[0453] 作為所述結(jié)構(gòu)式（13)表示的化合物的制造方法，只要是在乙腈的存在下使下述 結(jié)構(gòu)式（11)表示的化合物與甲硫醇鈉反應(yīng)后、使所述反應(yīng)物與甲基化試劑進(jìn)行反應(yīng)的方 法，就沒有特別限制，能夠根據(jù)目的適當(dāng)選擇。
[0455] 其中，所述結(jié)構(gòu)式（13)中，Me表示甲基。
[0456] 作為所述甲基化試劑，沒有特別限制，能夠根據(jù)目的適當(dāng)選擇，例如可以舉出碘代 甲烷、三氟甲磺酸甲酯、硫酸二甲酯、Meerwein試劑等。所述甲基化試劑可以單獨(dú)使用一種， 也可以將兩種以上并用。這些之中，優(yōu)選碘代甲烷。
[0457] 下面，作為所述結(jié)構(gòu)式（13)表示的化合物的制造方法的優(yōu)選方式，將以所述結(jié)構(gòu) 式（11)表示的化合物為起始物質(zhì)的方式說明如下。
[0458] 應(yīng)予說明，所述結(jié)構(gòu)式（11)表示的化合物能夠優(yōu)選根據(jù)上述方法制造。
[0459] -結(jié)構(gòu)式（13)表示的化合物的制造-
[0460] 所述結(jié)構(gòu)式（13)表示的化合物例如能夠按以下方式制造。
[0461] 在所述結(jié)構(gòu)式（11)表示的化合物與甲硫醇鈉的混合物中加入乙腈，在室溫下攪 拌20分鐘。接著，在室溫下加入碘甲烷，進(jìn)一步攪拌30分鐘。加入飽和碳酸氫鈉水溶液， 用乙酸乙酯萃取。能夠?qū)τ袡C(jī)層進(jìn)行芒硝干燥后，采用硅膠色層分離法（己烷：乙酸乙酯= 2 :1)純化得到的殘?jiān)?，從而獲得結(jié)構(gòu)式（13)表示的化合物。
[0463] 對于所述各結(jié)構(gòu)式表示的化合物的制造方法中的反應(yīng)條件、使用的化合物及其用 量、溶劑等，只要不損害本發(fā)明的效果，就沒有特別限制，能夠根據(jù)目的適當(dāng)選擇。
[0464] 所述各化合物是否具有所述各結(jié)構(gòu)式表示的結(jié)構(gòu)能夠通過適當(dāng)選擇的各種分析 方法來確認(rèn)，例如可以舉出所述質(zhì)譜分析法、所述紫外分光法、所述紅外分光法、所述質(zhì)子 核磁共振分光法、所述碳13核磁共振分光法等分析方法等。
[0465] (含化合物的組合物、抗癌劑、抗幽門螺桿菌劑）
[0466] <含化合物的組合物>
[0467] 本發(fā)明的含化合物的組合物至少含有所述結(jié)構(gòu)式（1)~（13)中的任一個(gè)表示的 化合物，根據(jù)需要地進(jìn)一步含有其它成分。
[0468] 所述結(jié)構(gòu)式（1)~（13)中的任一個(gè)表示的化合物可以單獨(dú)使用一種，也可以將兩 種以上并用。
[0469] 作為所述含化合物的組合物中的以所述結(jié)構(gòu)式（1)~（13)中的任一個(gè)表示的化 合物的含量，沒有特別限制，能夠根據(jù)目的適當(dāng)選擇。所述含化合物的組合物可以是以所述 結(jié)構(gòu)式（1)~（13)中的任一個(gè)表示的化合物其自身。
[0470] -其它成分-
[0471] 作為所述其它成分，沒有特別限制，能夠從可在藥理學(xué)上容許的載體之中根據(jù)目 的適當(dāng)選擇，例如可以舉出添加劑、輔劑、水等。這些可以單獨(dú)使用一種，也可以將兩種以上 并用。
[0472] 作為所述添加劑或所述輔劑，沒有特別限制，能夠根據(jù)目的適當(dāng)選擇，例如可以舉 出殺菌劑、保鮮劑、粘結(jié)劑、增稠劑、固定劑、粘合劑、著色劑、穩(wěn)定化劑、pH調(diào)節(jié)劑、緩沖劑、 等滲化劑、溶劑、抗氧化劑、防紫外線劑、防晶析劑、消泡劑、物性提高劑、防腐劑等。
[0473] 作為所述殺菌劑，沒有特別限制，能夠根據(jù)目的適當(dāng)選擇，例如可以舉出氯化芐烷 銨、苯索氯銨、十六烷基氯化吡啶鑰等陽離子性表面活性劑等。
[0474] 作為所述保鮮劑，沒有特別限制，能夠根據(jù)目的適當(dāng)選擇、例如可以舉出對羥基苯 甲酸酯類、氯代丁醇、甲酚等。
[0475] 作為所述粘結(jié)劑、增稠劑、固定劑，沒有特別限制，能夠根據(jù)目的適當(dāng)選擇，例如可 以舉出、淀粉、糊精、纖維素、甲基纖維素、乙基纖維素、羧甲基纖維素、羥基乙基纖維素、羥 基丙基纖維素、羥基丙基甲基纖維素、羧甲基淀粉、支鏈淀粉、海藻酸鈉、海藻酸銨、海藻酸 丙二醇酯、瓜耳膠、刺槐豆膠、阿拉伯樹膠、黃原酸膠、凝膠、酪蛋白、聚乙烯醇、聚環(huán)氧乙烷、 聚乙二醇、乙烯?丙烯嵌段聚合物、聚丙烯酸鈉、聚乙烯吡咯烷酮等。
[0476] 作為所述粘合劑，沒有特別限制，能夠根據(jù)目的適當(dāng)選擇，例如可以舉出水、乙醇、 丙醇、單糖漿、葡萄糖液、淀粉液、凝膠液、羧甲基纖維素、羥基丙基纖維素、羥基丙基淀粉、 甲基纖維素、乙基纖維素、紫膠、磷酸鈣、聚乙烯吡咯烷酮等。
[0477] 作為所述著色劑，沒有特別限制，能夠根據(jù)目的適當(dāng)選擇，例如可以舉出氧化鈦、 氧化鐵等。
[0478] 作為所述穩(wěn)定化劑，沒有特別限制，能夠根據(jù)目的適當(dāng)選擇，例如可以舉出黃蓍、 阿拉伯樹膠、凝膠、焦亞硫酸鈉、乙二胺四乙酸（EDTA)、巰基乙酸、硫羥乳酸等。
[0479] 作為所述pH調(diào)節(jié)劑或所述緩沖劑，沒有特別限制，能夠根據(jù)目的適當(dāng)選擇，例如 可以舉出檸檬酸鈉、乙酸鈉、磷酸鈉等。
[0480] 作為所述等滲化劑，沒有特別限制，能夠根據(jù)目的適當(dāng)選擇，例如可以舉出氯化 鈉、葡萄糖等。
[0481] 作為所述含化合物的組合物中的所述其它成分的含量，沒有特別限制，能夠在不 損害所述結(jié)構(gòu)式（1)~（13)中的任一個(gè)表示的化合物的效果的范圍內(nèi)，根據(jù)目的適當(dāng)選 擇。
[0482] -用途-
[0483] 所述含化合物的組合物含有所述結(jié)構(gòu)式（1)~（13)中的任一個(gè)表示的化合物，因 此，具有優(yōu)異的抗癌作用、優(yōu)異的抗幽門螺桿菌活性，安全性高，例如可優(yōu)選用于藥品組合 物、抗癌劑、抗幽門螺桿菌劑等。
[0484] 應(yīng)予說明，所述含化合物的組合物可以單獨(dú)使用，也可以與以其它成分為有效成 分的藥品合并使用。另外，所述含化合物的組合物可以以配合在以其它成分為有效成分的 藥品中的狀態(tài)使用。
[0485] <抗癌劑>
[0486] 本發(fā)明的抗癌劑至少含有所述結(jié)構(gòu)式（1)~（13)中的任一個(gè)表示的化合物，根據(jù) 需要地進(jìn)一步含有其它成分。
[0487] 所述結(jié)構(gòu)式（1)~（13)中的任一個(gè)表示的化合物可以單獨(dú)使用一種，也可以將兩 種以上并用。
[0488] 作為所述抗癌劑中的所述結(jié)構(gòu)式（1)~（13)中的任一個(gè)表示的化合物的含量，沒 有特別限制，能夠根據(jù)目的適當(dāng)選擇。所述抗癌劑可以為所述結(jié)構(gòu)式⑴~（13)中的任一 個(gè)表示的化合物其自身。
[0489] -其它成分-
[0490] 作為所述其它成分，沒有特別限制，能夠根據(jù)目的適當(dāng)選擇，例如可以舉出與在所 述含化合物的組合物中記載的其它成分相同的成分。這些可以單獨(dú)使用一種，也可以將兩 種以上并用。
[0491] 作為所述抗癌劑中的所述其它成分的含量，沒有特別限制，能夠在不損害所述結(jié) 構(gòu)式（1)~（13)中的任一個(gè)表示的化合物的效果的范圍內(nèi)，根據(jù)目的適當(dāng)選擇。
[0492] -用途-
[0493] 所述抗癌劑含有所述結(jié)構(gòu)式（1)~（13)中的任一個(gè)表示的化合物，因此，具有優(yōu) 異的抗癌作用，安全性高，可優(yōu)選用作胃癌、前列腺癌、肺癌、大腸癌、胰腺癌、乳腺癌等廣泛 的癌的預(yù)防劑或治療劑。這些之中，可特別優(yōu)選用于胃癌、大腸癌。
[0494] 應(yīng)予說明，所述抗癌劑可以單獨(dú)使用，也可以與以其它成分為有效成分的藥品合 并使用。另外，所述抗癌劑可以以配合在以其它成分為有效成分的藥品中的狀態(tài)使用。
[0495] 另外，如后述的試驗(yàn)例所示，本發(fā)明的所述結(jié)構(gòu)式（1)~（13)表示的化合物能夠 在正常間質(zhì)細(xì)胞的存在下更加抑制癌細(xì)胞的增殖。
[0496] 所述抗癌劑含有所述結(jié)構(gòu)式（1)~（13)中的任一個(gè)表示的化合物，因此，通過對 個(gè)體給藥，能夠預(yù)防個(gè)體的癌生成或者治療患癌個(gè)體。所以，本發(fā)明也涉及以對個(gè)體給予所 述抗癌劑為特征的癌的預(yù)防或治療方法。
[0497] <抗幽門螺桿菌劑>
[0498] 本發(fā)明的抗幽門螺桿菌劑至少含有所述結(jié)構(gòu)式（1)~（13)中的任一個(gè)表示的化 合物，根據(jù)需要進(jìn)一步含有其它成分。
[0499] 所述結(jié)構(gòu)式（1)~（13)中的任一個(gè)表示的化合物可以單獨(dú)使用一種，也可以將兩 種以上并用。
[0500] 作為所述抗幽門螺桿菌劑中的所述結(jié)構(gòu)式（1)~（13)中的任一個(gè)表示的化合物 的含量，沒有特別限制，能夠根據(jù)目的適當(dāng)選擇。所述抗幽門螺桿菌劑可以為所述結(jié)構(gòu)式 (1)~（13)中的任一個(gè)表示的化合物其自身。
[0501] -其它成分-
[0502] 作為所述其它成分，沒有特別限制，能夠根據(jù)目的適當(dāng)選擇，例如可以舉出與在所 述含化合物的組合物中記載的其它成分相同的成分。這些可以單獨(dú)使用一種，也可以將兩 種以上并用。
[0503] 作為所述抗幽門螺桿菌劑中的所述其它成分的含量，沒有特別限制，能夠在不損 害所述結(jié)構(gòu)式（1)~（13)中的任一個(gè)表示的化合物的效果的范圍內(nèi)，根據(jù)目的適當(dāng)選擇。
[0504] -用途-
[0505] 所述抗幽門螺桿菌劑含有所述結(jié)構(gòu)式（1)~（13)中的任一個(gè)表示的化合物，因 此，具有優(yōu)異的抗幽門螺桿菌活性，安全性高，可以優(yōu)選用作胃潰瘍、十二指腸潰瘍等由幽 門螺桿菌引起的胃和十二指腸損害的預(yù)防劑或治療劑。
[0506] 應(yīng)予說明，所述抗幽門螺桿菌劑可以單獨(dú)使用，也可以與以其它成分為有效成分 的藥品合并使用。另外，所述抗幽門螺桿菌劑可以以配合在以其它成分為有效成分的藥品 中的狀態(tài)使用。
[0507] 所述抗幽門螺桿菌劑含有以所述結(jié)構(gòu)式（1)~（13)中的任一個(gè)表示的化合物，因 此，通過對個(gè)體給藥，能夠預(yù)防個(gè)體感染幽門螺桿菌、或治療感染幽門螺桿菌的個(gè)體。所以， 本發(fā)明也涉及以對個(gè)體給予所述抗幽門螺桿菌劑為特征的由幽門螺桿菌帶來的感染病的 預(yù)防或治療方法。
[0508] 另外，通過將所述抗幽門螺桿菌劑對個(gè)體給藥，能夠預(yù)防由幽門螺桿菌引起的胃 和十二指腸損害的發(fā)生、或治療患有由幽門螺桿菌引起的胃和十二指腸損害的個(gè)體。所以， 本發(fā)明也涉及以對個(gè)體給予所述抗幽門螺桿菌劑為特征的由幽門螺桿菌引起的胃和十二 指腸損害的預(yù)防或治療方法。
[0509] < 劑型 >
[0510] 作為所述含化合物的組合物、抗癌劑、和抗幽門螺桿菌劑的劑型，沒有特別限制， 能夠根據(jù)目的適當(dāng)選擇，例如可以舉出固體劑、半固體劑、液體劑等。這些劑型的所述含化 合物的組合物、抗癌劑、和抗幽門螺桿菌劑能夠依據(jù)常規(guī)方法制造。
[0511] -固體劑-
[0512] 作為所述固體劑，沒有特別限制，能夠根據(jù)目的適當(dāng)選擇，用作內(nèi)用劑的情況下， 例如可以舉出片劑、咀嚼片、泡騰片、□腔崩解片、糖錠、滴劑、硬膠囊劑、軟膠囊劑、顆粒劑、 粉劑、丸劑、干糖漿劑、浸劑等。
[0513] 所述固體劑用作外用劑的情況下，例如可以舉出栓劑、泥敷劑、硬膏劑等。
[0514] -半固體劑-
[0515] 作為所述半固體劑，沒有特別限制，能夠根據(jù)目的適當(dāng)選擇，用作內(nèi)用劑的情況 下，例如可以舉出甜劑（煎膏劑）、阻嚼膠齊II、蓬松膠劑（whipping agent)、膠凍劑等。
[0516] 所述半固體劑用作外用劑的情況下，例如可以舉出軟膏劑、乳膏劑、摩絲劑、吸入 劑、Nazar凝膠劑等。
[0517] -液體劑_
[0518] 作為所述液體劑，沒有特別限制，能夠根據(jù)目的適當(dāng)選擇，用作內(nèi)用劑的情況下， 例如可以舉出糖漿劑、飲劑、懸浮劑、醑劑等。
[0519] 所述液體劑用作外用劑的情況下，例如可以舉出液劑、滴眼劑、氣霧劑、噴霧劑等。
[0520] < 給藥 >
[0521 ] 作為所述含化合物的組合物、抗癌劑、和抗幽門螺桿菌劑的給藥方法、給藥量、給 藥時(shí)間、和給藥對象，沒有特別限制，能夠根據(jù)目的適當(dāng)選擇。
[0522] 作為所述給藥方法，例如可以舉出局部給藥法、腸道給藥法、非口服給藥法等。
[0523] 作為所述給藥量，沒有特別限制，能夠考慮給藥對象個(gè)體的年齡、體重、體質(zhì)、癥 狀、是否給予以其它成分為有效成分的藥品、藥劑等各種各樣的要因來適當(dāng)選擇。
[0524] 作為成為所述給藥對象的動(dòng)物種類，沒有特別限制，能夠根據(jù)目的適當(dāng)選擇、例如 可以舉出人、猴、豬、牛、綿羊、山羊、狗、貓、小鼠、大鼠、鳥等，這些之中優(yōu)選用于人。
[0525] 實(shí)施例
[0526] 下面，列舉本發(fā)明的制造例、試驗(yàn)例對本發(fā)明具體地進(jìn)行說明，但本發(fā)明不受這些 制造例、試驗(yàn)例任何限定。應(yīng)予說明，下述試驗(yàn)例的數(shù)據(jù)是獲得了相同的結(jié)果、獨(dú)立進(jìn)行了 兩次或三次的實(shí)驗(yàn)的代表性數(shù)據(jù)。統(tǒng)計(jì)分析采用學(xué)生t檢驗(yàn)（Student's t-test)。
[0527] (制造例I)
[0528] <結(jié)構(gòu)式（3)表示的化合物的制造>
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