相同的方法制備化合物22,收率為88. 9%。 1H-NMR (400MHz,CDCl3) δ 2· 35 (3H,s),3· 90 (3H,s),3· 92 (6H,s),3· 97 (3H,s),4· 04 (3H,s),7 ? 07 (2Η, d),7· 12 (2Η, s),8· 23 (2Η, s) ; MS (ESI) : [Μ+Η] +=413· 1。
[0205] 實施例23 :2-(4-甲基苯基)-1-甲氧基-4-甲基-5-(3, 4, 5-三甲氧基苯甲酰 基)-IH-咪唑(化合物23)的制備
[0206] 除了使用相應的原料外,以實施例21相同的方法制備化合物23,收率為87. 8%。1H-NmrGOOMHz, CDCl3) δ 2. 23(3H, s), 2. 44(3H, s), 3. 91 (6Η, s), 3. 96(6H, d), 7. 13(2H, s),7 ? 32 (2Η, d),8· 04 (2Η, d) MS (ESI) : [Μ+Η] +=397· 1。
[0207] 實施例24 :2-(4-氯苯基)-1-甲氧基-4-甲基-5-(3, 4, 5-三甲氧基苯甲酰 基)-IH-咪唑(化合物24)的制備
[0208] 除了使用相應的原料外,以實施例21相同的方法制備化合物24,收率為90. 8%。1H -NMR(400MHz, CDCl3) 2. 29 (3H, s),3. 91 (6H, s),3. 97 (3H, s),4. 03 (3H, s),7. 12 (2H, s),7. 52 (2H, d),8. 16 (2H, d) ; MS (ESI) : [Μ+Η] +=417· 1。
[0209] 實施例25 :2-(3-硝基-4-甲氧基苯基)-1-甲氧基-4-甲基-5-(3, 4, 5-三甲氧 基苯甲酰基)-IH-咪唑(化合物25)的制備
[0210] 除了使用相應的原料外,以實施例21相同的方法制備化合物25,收率為90. 2%。1H -NMR(400MHz, CDCl3) 2. 20 (3H, s),3. 91 (6H, s),3. 96 (3H, s),4. 03 (3H, s),4. 05 (3H, s),7. 12 (2H, s), 7. 22 (1H, d), 8. 34 (1H, dd), 8. 65 (1H, d) ; MS (ESI) : [Μ+Η] +=458. I 〇
[0211] 實施例26 :2-(3-芐氧基-4-甲氧基苯基)-1-甲氧基-4-甲基-5-(3, 4, 5-三甲 氧基苯甲?;?IH-咪唑(化合物26)的制備
[0212] 除了使用相應的原料外,以實施例21相同的方法制備化合物26,收率為92. 4%。1H -NMR(400MHz,CDCl3) 2. 18 (3H,s),3. 77 (3H,s),3. 90 (6H,s),3. 95 (3H,s),3. 97 (3H,s),5. 25 (2H, s), 7. 01 (1H, d), 7. 10 (2H, s), 7. 31 (1H, d), 7. 38 (2H, t), 7. 48 (2H, d), 7. 73 (1H, d), 7. 76 (1H, s) ;MS(ESI) : [Μ+Η]+=519· 2。
[0213] 實施例27 :2-(4-溴苯基)-1-甲氧基-4-甲基-5-(3, 4, 5-三甲氧基苯甲酰 基)-IH-咪唑(化合物27)的制備
[0214] 除了使用相應的原料外,以實施例21相同的方法制備化合物27,收率為90. 5%。1H-NmrGOOMHz, CDCl3) δ 2. 22 (3H,s),3. 91 (6H,s),3. 96 (3H,s),4. 00 (3H,s),7. 12 (2H,s),7 ? 64(2H, d), 8. 03(2H, d) ;MS(ESI) : [Μ+Η]+=461· 1。
[0215] 實施例28 :2-(3-氯苯基)-1-甲氧基-4-甲基-5-(3, 4, 5-三甲氧基苯甲酰 基)-IH-咪唑(化合物28)的制備
[0216] 除了使用相應的原料外,以實施例21相同的方法制備化合物28,收率為93. 5%。1H-NmrGOOMHz, CDCl3) δ 2. 21 (3H,s),3. 91 (6H,s),3. 95 (3H,s),4. 00 (3H,s),7. 12 (2H,s),7 ? 44 (2Η, d),8. 03 (2Η, t),8. 15 (1Η, s) ; MS (ESI) : [Μ+Η] +=417· 1。
[0217] 實施例29 :2-(3, 4-二甲氧基苯基)-1-甲氧基-4-甲基-5-(3, 4, 5-三甲氧基苯 甲?;?IH-咪唑(化合物29)的制備
[0218] 除了使用相應的原料外,以實施例21相同的方法制備化合物29,收率為93. 8%。1H-NMR (400MHz, CDCl3) δ 2. 18 (3H, s),3. 88 (6H, s),3. 92 (3H, s),3. 94 (3H, s),3. 96 (6H, s),6 .96 (1H, d), 7. 09 (2H, s), 7. 67 (1H, d), 7. 74 (1H, dd) ; MS (ESI) : [Μ+Η] +=443. I 〇
[0219] 實施例30 :2-(3-溴-4-甲氧基苯基)-1-甲氧基-4-甲基-5-(3, 4, 5-三甲氧基 苯甲?;?IH-咪唑(化合物30)的制備
[0220] 除了使用相應的原料外,以實施例21相同的方法制備化合物30,收率為95. 2%。1H-NmrGOOMHz, CDCl3) δ 2. 21 (3H, s),3. 92 (6H, s),3. 96 (3H, s),3. 98 (3H, s),3. 99 (3H, s),7 ? 02(1H,d),7. 12(2H,s),8. 10(1H,dd),8. 36(1H,d) ;MS(ESI) : [Μ+Η]+=491· 0。
[0221] 實施例31 :2-(3, 4-二氯苯基)-1-甲氧基-4-甲基-5-(3, 4, 5-三甲氧基苯甲酰 基)-IH-咪唑(化合物31)的制備
[0222] 除了使用相應的原料外,以實施例21相同的方法制備化合物31,收率為93. 7%。1H-NmrGOOMHz, CDCl3) δ 2. 20 (3H,s),3. 89 (6H,s),3. 95 (3H,s),4. 01 (3H,s),7. 10 (2H,s),7 .57(1H, d), 7. 99(1H, d), 8. 25(1H, s) ;MS(ESI) : [M+H]+=451. 0〇
[0223] 實施例32 :2-(2, 4-二氯苯基)-1-甲氧基-4-甲基-5-(3, 4, 5-三甲氧基苯甲酰 基)-IH-咪唑(化合物32)的制備
[0224] 除了使用相應的原料外,以實施例21相同的方法制備化合物32,收率為94. 3%。1H-NmrGOOMHz, CDCl3) δ 2. 29(3H,s),3. 81(3H,s),3. 92(6H,s),3. 96(3H,s),7. 14(2H,s),7 .40 (1H, dd), 7. 55 (1H, d), 7. 57 (1H, d) ;MS(ESI) : [M+H]+=451. 0〇
[0225] 實施例33 :2-(3-羥基-4-甲氧基苯基)-1-甲氧基-4-甲基-5-(3, 4, 5-三甲氧 基苯甲?;?IH-咪唑(化合物33)的制備
[0226] 將2-(3-芐氧基-4-甲氧基苯基)-1_甲氧基-4-甲基_5-(3, 4, 5-三甲氧 基苯甲?;?1Η-咪唑(0. 500g,0.965mmol),然后將其用20mL乙酸乙酯為溶劑,加入 催化量Pd/C(0.0 lOg),室溫反應4小時;反應完畢后,倒入水中,用乙酸乙酯萃取,無水 硫酸鈉干燥有機層;減壓蒸干溶劑,經(jīng)柱層析分離純化得到化合物32,收率為96. 7%。1H-NmrGOOMHz, CDCl3) δ 2. 23 (3H,s),3. 91 (6H,s),3. 96 (9H,t),6. 96 (1H,d),7. 12 (2H,s),7 .68 (1H, d), 7. 73 (1H, s) ; MS (ESI) : [M+H] +=429. I 〇
[0227] 實施例34 :2-(3-氨基-4-甲氧基苯基)-1-甲氧基-4-甲基-5-(3, 4, 5-三甲氧 基苯甲?;?IH-咪唑(化合物34)的制備
[0228] 將2-(3-硝基-4-甲氧基苯基)-1_甲氧基-4-甲基-5-(3, 4, 5-三甲氧基苯甲酰 基)-1Η-咪唑(0. 500g,I. 094mmol)于反應瓶中,加入硫酸亞鐵(3. 042g,10. 941mmol)、20mL 氨水,回流反應1小時;反應完畢后,倒入水中,用乙酸乙酯萃取,無水硫酸鈉干燥有機層; 減壓蒸干溶劑,經(jīng)柱層析分離純化得到化合物34,收率為37.9%。1H-Nmrgoomhz,⑶Ci 3) δ 2. 22 (3Η, s), 3. 91 (6H, s), 3. 92 (3H, s), 3. 96 (6H, d), 6. 88 (1H, d), 7. 11 (2H, s), 7. 52 (1H, d), 7. 56(1H, dd) ;MS(ESI) : [Μ+Η]+=428· 1。
[0229] 實施例35 :2-(3, 4-二甲氧基苯基)-4-甲基-5-(3, 4, 5-三甲氧基苯基)-甲酮 肟-IH-咪唑(化合物35)的制備
[0230] 將2-(3, 4-二甲氧基苯基)-4_甲基-5-(3, 4, 5-三甲氧基苯甲?;?IH-咪 唑(0. 500g, I. 214mmol)溶于無水乙醇中,加入鹽酸輕胺(0. 838g, 12. 143mmol)、乙酸鈉 (0.995g,12. 143mmol),回流反應9小時;反應完畢,倒入水中,用乙酸乙酯萃取,有機層用 飽和氯化鈉溶液洗滌并用無水硫酸鈉干燥;減壓蒸除溶劑,經(jīng)柱層析分離純化得到化合物 35,收率90. 5%ΖΗ-ΝΜΚ(400ΜΗζ,CDCl3) δ I. 88(3H,s),3. 75(6H,s),3. 84(3H,s),3. 86(6H,d) ,3. 88 (3H, s), 6. 65 (2H, s), 6. 84 (1H, d), 7. 41 (1H, d), 7. 57 (1H, s) ; MS (ESI) : [M+H] +=428. I 〇
[0231] 實施例36 :2- (4-甲基-苯基)-4-甲基-5- (3, 4, 5-三甲氧基苯基)-甲酮-0-甲 基肟-IH-咪唑(化合物36)的制備
[0232] 將2-(4-甲氧基苯基)-4_甲基-5-(3,4,5-三甲氧基