R^XAiKq與前述式⑴的情況相同。）
[0067] 作為前述由通式（1)所表示的烯丙基化合物的制造方法，例如可以舉出包括如下 工序的制造方法，即，使下述通式（2)所表示的化合物和烯丙基導(dǎo)入試劑在堿催化劑存在 下反應(yīng)的工序。該制造方法優(yōu)選包括如下工序：從前述工序中獲得的反應(yīng)液中，通過析晶等 分離純化操作而得到通式（1)所表示的烯丙基化合物。本方法中，副產(chǎn)物尤其少且能夠有 效地制造由通式（1)所表示的烯丙基化合物，故而優(yōu)選。
[0069] (式⑵中，X為氫原子或碳數(shù)1~18的一價取代基，R1各自獨(dú)立地為碳數(shù)1~4 的烷基或鹵素原子，n各自獨(dú)立地為0~5的整數(shù)，q為0或1。）
[0070] 從耐熱性的觀點(diǎn)考慮，本實施方式中，前述通式（2)所表示的化合物優(yōu)選為下述 通式（2-1)所表示的化合物。
[0071]
[0072](式（2-1)中，R^X'ruq與前述式⑵的情況相同。）
[0073] 以下，作為本實施方式的烯丙基化合物的制造方法的一個例子，具體地說明由下 述式（4)所表示的化合物的制造方法。將下述式（3)所表示的化合物1摩爾、烯丙基溴2. 6 摩爾、碳酸鉀5. 2摩爾放入3L燒瓶，在二甲基甲酰胺溶劑中，邊用油浴加熱邊在90°C下使它 們發(fā)生反應(yīng)。之后，通過使反應(yīng)溶液冷卻而使粗結(jié)晶析晶從而取出。將所得粗結(jié)晶和氫氧 化鈉用甲醇溶劑進(jìn)行4小時回流，利用空氣冷卻進(jìn)行冷卻，使晶體析出。通過過濾并漂洗所 析出的晶體，從而能夠制造下述式（4)所表示的化合物。
[0075]對于本實施方式中使用的通式（2)所表示的化合物，例如可以使下述通式（5)所 表示的化合物和碳數(shù)1~19的醛在較高溫度下、酸催化劑存在下反應(yīng)，由此進(jìn)行制造。使 下述通式（5)所表示的化合物和碳數(shù)1~19的醛在60~120°C這樣較高溫度下、酸催化 劑存在下反應(yīng)而制造的方法中，副產(chǎn)物尤其少且能夠有效地制造由通式（2)所表示的化合 物。該制造方法中所制造的通式（2)中的取代基X的結(jié)構(gòu)取決于使用何種醛。若具體地例 示，可以通過使2, 6-萘二酚和4-聯(lián)苯甲醛在硫酸催化劑存在下、100°C下反應(yīng)，由此制造上 述式（3)所表示的化合物。
[0077](式（5)中，R1為碳數(shù)1~4的烷基或鹵素原子，n為0~5的整數(shù)，q為0或1。）
[0078] 作為通式（5)所表示的化合物，優(yōu)選具有二羥基萘骨架的化合物。使用具有二羥 基萘骨架的化合物衍生而成的烯丙基化合物與僅使用具有苯環(huán)骨架的二羥基化合物衍生 而成的烯丙基化合物相比，可以期待其性能在耐熱性方面得到提高。對具有二羥基萘骨架 的化合物沒有特別限制，例如可以舉出萘二酚、甲基萘二酚、乙基萘二酚、丙基萘二酚、丁基 萘二酚、氟萘二酚、氯萘二酚、溴萘二酚、碘萘二酚。這些可以通過化學(xué)藥品而容易地獲得。
[0079] 另外，作為具有二羥基萘骨架的化合物，可以使用1種或2種以上。
[0080] 進(jìn)而，也可以組合使用上述具有二羥基萘骨架的化合物和具有苯環(huán)骨架的二羥基 化合物。對組合使用的具有苯環(huán)骨架的二羥基化合物沒有特別限制，例如可以舉出苯二酚、 甲基苯二酚、乙基苯二酚、丙基苯二酚、丁基苯二酚、氟苯二酚、氯苯二酚、溴苯二酚、碘苯二 酚。
[0081] 通過組合使用上述具有二羥基萘骨架的化合物和具有苯環(huán)骨架的二羥基化合物， 在最終得到的上述式（1)所表示的化合物中，可以衍生為一個為萘骨架、另一個為苯骨架 的化合物。
[0082] 對前述碳數(shù)1~19的醛沒有特別限制，例如可以舉出甲醛、乙醛、丙醛、丁醛、戊 醛、己醛、庚醛、辛醛、壬醛、癸醛、十八醛、環(huán)丙醛、環(huán)己醛、金剛烷甲醛、苯甲醛、甲基苯甲 醛、二甲基苯甲醛、乙基苯甲醛、丙基苯甲醛、丁基苯甲醛、環(huán)己基苯甲醛、聯(lián)苯甲醛、三聯(lián)苯 甲醛（terphenylcarboxyaldehyde)、萘甲醛、蒽甲醛、菲甲醛、花甲醛。其中，從耐熱性的觀 點(diǎn)考慮，優(yōu)選具有芳環(huán)的苯甲醛、甲基苯甲醛、二甲基苯甲醛、乙基苯甲醛、丙基苯甲醛、丁 基苯甲醛、環(huán)己基苯甲醛、聯(lián)苯甲醛、三聯(lián)苯甲醛、萘甲醛、蒽甲醛、菲甲醛、芘甲醛，其中，尤 其更優(yōu)選聯(lián)苯甲醛、三聯(lián)苯甲醛、萘甲醛、蒽甲醛、菲甲醛、芘甲醛。
[0083] 碳數(shù)1~19的醛作為工業(yè)制品或化學(xué)藥品可以容易地獲得。
[0084] 另外，作為碳數(shù)1~19的醛，可以使用1種或2種以上。
[0085] 作為本實施方式中所使用的烯丙基導(dǎo)入試劑，只要能夠向通式（2)所表示的化合 物的羥基導(dǎo)入下述式（6)所表示的烯丙基（只要通式（2)所表示的化合物的羥基的氫原子 能夠被烯丙基取代）就沒有特別限制，例如可以舉出烯丙基氯、烯丙基溴、烯丙基碘等。
[0086] 另外，作為烯丙基導(dǎo)入試劑，可以使用1種或2種以上。
[0088] 本實施方式的制造方法中，對于可用于通式（2)所表示的化合物和烯丙基導(dǎo)入試 劑的反應(yīng)的堿催化劑，可以從公知的堿催化劑適宜地選擇，沒有特別限制，例如可以舉出金 屬氫氧化物（氫氧化鈉、氫氧化鉀等堿金屬或堿土金屬氫氧化物等）、金屬碳酸鹽（碳酸鈉、 碳酸鉀等堿金屬或堿土金屬碳酸鹽等）、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等堿金屬或堿土金屬碳酸氫鹽 等無機(jī)堿；胺類（例如，叔胺類（三乙胺等三烷基胺、N，N-二甲基苯胺等芳香族叔胺、1-甲 基咪唑等雜環(huán)式叔胺）等；羧酸金屬鹽（乙酸鈉、乙酸鈣等乙酸堿金屬或堿土金屬鹽等）等 有機(jī)堿。從易獲得性、操作容易性等制造上的觀點(diǎn)考慮，優(yōu)選碳酸鈉、碳酸鉀。
[0089] 另外，作為堿催化劑，可以使用1種或2種以上。
[0090] 接著，詳細(xì)說明通式（2)所表示的化合物和烯丙基導(dǎo)入試劑的反應(yīng)條件。
[0091] 該反應(yīng)優(yōu)選的是，例如相對于通式（2)所表示的化合物1摩爾，使用烯丙基導(dǎo)入試 劑1摩爾~過量和堿催化劑0. 001~1摩爾來進(jìn)行。另外，該反應(yīng)壓力優(yōu)選為常壓，該反應(yīng) 溫度優(yōu)選為20~150°C，該反應(yīng)時間優(yōu)選為20分鐘~100小時。該反應(yīng)后，可以通過公知 的方法來純化目標(biāo)產(chǎn)物。對該純化方法沒有特別限制，例如可以舉出用冰水等冷卻而使晶 體析出、分離來得到粗結(jié)晶的方法。
[0092] 接著，優(yōu)選的是，使粗結(jié)晶溶解于有機(jī)溶劑并向所得溶液中加入強(qiáng)堿，例如在常 壓、20~150°C下，反應(yīng)20分鐘~100小時左右。該反應(yīng)后，可以通過公知的方法來分離目 標(biāo)產(chǎn)物。對該分離方法沒有特別限制，例如可以舉出以下方法。首先，將前述反應(yīng)液濃縮并 加入純水而使反應(yīng)產(chǎn)物析出。將使反應(yīng)產(chǎn)物析出后的反應(yīng)液冷卻至室溫，然后，進(jìn)行過濾而 分離固態(tài)物。使所得固態(tài)物干燥后，利用柱層析與副產(chǎn)物分離純化，進(jìn)行溶劑蒸餾去除、過 濾、干燥，從而可以得到通式（1)所表示的目標(biāo)化合物。
[0093] 本實施方式的烯丙基化合物優(yōu)選為由下述通式（1'）所表示的烯丙基化合物。
[0094] 以下，詳細(xì)說明由下述通式（1'）所表示的烯丙基化合物。
[0096](式（r)中，X為氫原子或碳數(shù)1~18的一價取代基，R3各自獨(dú)立地為碳數(shù)1~ 4的烷基或鹵素原子，n各自獨(dú)立地為0~5的整數(shù)，q為0或1。）
[0097]上述通式（1'）的X為氫原子或碳數(shù)1~18的一價取代基。對該碳數(shù)1~18的 一價取代基沒有特別限制，例如可以舉出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬 基、癸基、十八基、環(huán)丙基、環(huán)己基、金剛烷基、苯基、甲苯磺?；⒍谆交?、乙基苯基、丙 基苯基、丁基苯基、環(huán)己基苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基。其中，從耐熱性 的觀點(diǎn)考慮，優(yōu)選具有芳環(huán)骨架的苯基、甲苯磺?；⒍谆交?、乙基苯基、丙基苯基、丁 基苯基、環(huán)己基苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基，其中，尤其更優(yōu)選苯基、甲 苯磺?；?、二甲基苯基、乙基苯基、丙基苯基、丁基苯基、環(huán)己基苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘 基、蔥基、非基、花基。
[0098]上述通式（r)中，R3各自獨(dú)立地為碳數(shù)1~4的烷基或鹵素原子。對該碳數(shù)1~ 4的烷基沒有特別限制，例如可