專利名稱：一種合成2-碘代烯丙基氟類化合物的方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種合成2-碘代烯丙基氟類化合物的方法，即通過簡單聯(lián)烯，N-碘代丁二酰亞胺和三乙胺三氫氟酸鹽發(fā)生碘氟化反應(yīng)，一步高效高區(qū)域選擇性的合成一系列2-碘代烯丙基氟類化合物。
背景技術(shù)：
向有機(jī)化合物中引入氟原子會對化合物的化學(xué)、物理和生理活性產(chǎn)生明顯的影響
1。而含氟化合物由于其在生物、醫(yī)藥和農(nóng)業(yè)領(lǐng)域起著越來越重要的作用而受到人們的廣泛關(guān)注2。通過傳統(tǒng)方法向化合物結(jié)構(gòu)中引入氟原子，其反應(yīng)條件往往苛刻，選擇性不高并且適用范圍較窄3 ;近年來蓬勃發(fā)展的通過過渡金屬催化向化合物中引入氟原子的方法4，則往往需要原料結(jié)構(gòu)中存在導(dǎo)向基團(tuán)，而貴金屬及其絡(luò)合物物的引入不僅增加了實驗成本，產(chǎn)物中的過渡金屬殘留也成為制約其在生物醫(yī)藥領(lǐng)域應(yīng)用的重要因素。本專利提供了一種利用簡單易得的簡單聯(lián)烯，#-碘代丁二酰亞胺和三乙胺三氫氟酸鹽發(fā)生碘氟化反應(yīng)一步高效得到2-碘代烯丙基氟類化合物的方法
發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的是提供一種在簡單條件下有效地合成2-碘代烯丙基氟化合物的方法。本發(fā)明的具體技術(shù)方案如下:
本發(fā)明是一種合成2-碘代烯丙基氟類化合物的方法，通過簡單聯(lián)烯1，碘代丁二酰亞胺和三乙胺三氫氟酸鹽在1，2- 二氯乙烷中發(fā)生碘氟化反應(yīng)，生成一系列2-碘代烯丙基氟類化合物，其反應(yīng)式如下:
權(quán)利要求
1.一種合成2-碘代烯丙基氟類化合物的方法，其特征是通過簡單聯(lián)烯1，#-碘代丁二酰亞胺和三乙胺三氫氟酸鹽在1，2- 二氯乙烷中發(fā)生碘氟化反應(yīng)，生成一系列2-碘代烯丙基氟類化合物，其反應(yīng)式如下:
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的合成2-碘代烯丙基氟類化合物的方法，其特征是所述簡單聯(lián)烯I為:1，1-二取代-1,2-二烯。
3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的合成2-碘代烯丙基氟類化合物的方法，其特征是所述的置于低溫儀中反應(yīng)的溫度是O攝氏度。
4.根據(jù)權(quán)利要求1所述的合成2-碘代烯丙基氟類化合物的方法，其特征是所述的反應(yīng)溶劑是1，2- 二氯乙燒。
5.根據(jù)權(quán)利要求1所述的合成2-碘代烯丙基氟類化合物的方法，其特征是所述的簡單聯(lián)烯1，#-碘代丁二酰亞胺和三乙胺三氫氟酸鹽的當(dāng)量為1:1.5:1。
6.根據(jù)權(quán)利要求1所述的合成2-碘代烯丙基氟類化合物的方法，其特征是所述的簡單聯(lián)烯1、#-碘代丁二酰亞胺、三乙胺三氫氟酸鹽和1，2-二氯乙烷的投料順序為，先加入簡單聯(lián)烯和20毫升的1，2- 二氯乙烷，將反應(yīng)管置于O攝氏度低溫儀中冷卻十分鐘后再依次加XN-碘代丁二酰亞胺、三乙胺三氫氟酸鹽和20毫升的1，2- 二氯乙烷。
全文摘要
本發(fā)明涉及一種合成2-碘代烯丙基氟類化合物的方法，即通過簡單聯(lián)烯，N-碘代丁二酰亞胺和三乙胺三氫氟酸鹽發(fā)生碘氟化反應(yīng)，一步高效高區(qū)域選擇性的合成一系列2-碘代烯丙基氟類化合物，本發(fā)明反應(yīng)無需催化劑；反應(yīng)條件較為溫和；有很好的區(qū)域選擇性和立體選擇性。本發(fā)明的創(chuàng)新點在于發(fā)展了一種由簡單聯(lián)烯，N-碘代丁二酰亞胺和三乙胺三氫氟酸鹽一步高效高區(qū)域選擇性的制備2-碘代烯丙基氟類化合物的方法學(xué)，所得的相應(yīng)的碘氟化產(chǎn)物的產(chǎn)率為36-85%，產(chǎn)物的區(qū)域選擇性高達(dá)99:1。
文檔編號C07C21/18GK103254029SQ20131011083
公開日2013年8月21日 申請日期2013年3月29日 優(yōu)先權(quán)日2013年3月29日
發(fā)明者麻生明, 薛燦, 姜昕鵬, 傅春玲 申請人:浙江大學(xué)