專利名稱:取代的四唑啉酮的制備方法
本發(fā)明涉及一類新的取代的四唑啉酮化合物。具體地說，本發(fā)明涉及可用作芽前除草劑、芽后除草劑和(或)植物生長調節(jié)劑的一類新的取代的四唑啉酮化合物。
某些取代四唑啉酮類化合物的合成技術是已知的。如霍爾威茲(Horwitz)等(JACS，81 3076，1959)和蘇智(Tsuze)等(J.Orz，Chem.，45 5130，1980)已經(jīng)提供了四唑啉酮的合成方法，但他們未提供這類合成的取代四唑啉酮化合物的應用。
對于有效的除草劑，無論是芽前除草劑還是芽后除草劑的需要都無需再作強調。由于雜草的競爭妨礙了農(nóng)作物葉子和果食的生長，所以防除雜草和無用植物具有重要的經(jīng)濟意義。雜草的存在可以減少農(nóng)作物的產(chǎn)量和降低其品質。雜草防除的實質是為了最大限度地提高如玉米(Zea mays L.)、棉花(Gossypiumsp)、向日葵(Helianthus annus L.)和大豆(Glycinemax L.merr)等許多農(nóng)藝作物和園藝作物的生產(chǎn)。非耕作區(qū)的雜草，可以引起火災、沙或雹的吹積，和(或)招致人的不舒服感覺。因此，雜草的防除，是非常重要的。
另外，對能顯著影響作物生長和發(fā)育的農(nóng)業(yè)化學品的需要也是人所共知的。對于許多種作物，施加某些植物生長調節(jié)的作用，是很必要的。一般而論，這些生長調節(jié)的作用包括下面的一種或多種阻育;中止晚期的生長;腋葉和腋枝生長的抑制或刺激;節(jié)莖生長的阻止和刺激;開花或繁殖的抑制或刺激等等。
本發(fā)明發(fā)現(xiàn)一類新的取代四唑啉酮化合物，其具有優(yōu)良的芽前和芽后除草活性和(或)植物生長調節(jié)作用。
按照本發(fā)明，公開了一種通式為
的化合物。
其中R為C1-C12烷基，C2-C13烷氧烷基，C7-C9芳烷基，C5-C6環(huán)烷基，C5-C12鏈烯基，萘基，苯基，至少被下列一組基團中的一種所取代的苯基氟，氯，溴，碘，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，亞甲二氧基，NR3R4(其中R3和R4可以是相同的也可以是不同的基團，它們?yōu)闅浠駽1-C6的烷基)，C2-C5烷氧羰基，羧基，苯氧基，硝基，氰基，三囟甲基(其中囟素為氟，氯或溴)，三囟甲氧基(其中囟素為氟，氯和溴)，C1-C6烷硫基，和C1-C6氟烷硫基;或至少被下列基團中的一種所取代的芐基氟，氯，溴，碘，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，亞甲二氧基，C2-C5烷氧羰基，苯氧基，硝基，氰基，三囟甲基(其中囟素為氟，氯或溴)，三囟甲氧基(其中囟素為氟，氯和溴，)C1-C6烷硫基，和C1-C6氟烷硫基;
R和R可以為相同基團也可以不同，它們是C1-C6烷基，C3-C6鏈烯基，C5-C6環(huán)烷基，C7-C9芳烷基，至少被下列基團中的一種所取代的C7-C9芳烷基氟，氯，溴，碘，C1-C6烷基，C1-C2囟代烷基(其中囟素為氟，氯或溴)，囟代甲氧基(其中囟素為氟，氯或溴)，C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基，C1-C6氟烷硫基，苯氧基，苯硝基，羧基，C2-C5烷氧羰基，亞甲二氧基，硝基，氰基，和NR7R8(其中R7和R8可以是相同或不同的基團，它們?yōu)闅洌珻1-C6的烷基，C4-C8亞烷基或C4-C8氧聯(lián)二亞烷基);或萘基，苯基，或至少被下列基團中的一種所取代的苯基氟，氯，溴，碘，C1-C6烷基，C1-C2囟代烷基(其中囟素為氟，氯和溴)，囟代甲氧基(其中囟素為氟，氯或溴)，C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基，C1-C6氟代烷硫基，苯氧基，苯基，苯硫基，羧基，C2-C5烷氧羰基，硝基，C1-C2亞甲二氧基(其上帶有1-2任意取代的甲基)，C1-C2亞甲氧基(其上帶有1-2任意取代的甲基)，氰基，和NR7R8(其中R7和R8為相同或不同的基團，它們是氫，C1-C6的烷基，C4-C8亞烷基或C4-C8氧聯(lián)二亞烷基);或R1和R2均為C4-C8亞烷基或C4-C8氧聯(lián)二亞烷基。
本發(fā)明進一步提供了包括本發(fā)明的化合物和載體的組合物。
按照本發(fā)明，使用本發(fā)明的組合物防除害草和無益植物的方法也予以講解。
使用本發(fā)明的組合物調節(jié)植物生長的方法也予以講解。
本發(fā)明提供了具有下述結構通式的化合物
其中R是C1-C12烷基，C2-C13烷氧烷基，C7-C9芳烷基，C5-C6環(huán)烷基，C5-C12鏈烯基，萘基，苯基，至少被下列一組基團中的一種所取代的苯基氟，氯，溴，碘，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，亞甲二氧基，NR3R4(其中R3和R4可為相同或不同基團，它們是氫或C1-C6烷基)，C2-C5烷氧羰基，羧基，苯氧基，硝基，氰基，三囟甲基(其中囟素為氟，氯或溴)，三囟甲氧基(其中囟素為氟，氯和溴)，C1-C6烷硫基，和C1-C6氟代烷硫基;或至少被下列基團中的一種所取代的芐基氟，氯，溴，碘，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，亞甲二氧基，C2-C5烷氧羰基，苯氧基，硝基，氰基，三囟甲基(其中囟素為氟，氯或溴)，三囟甲氧基(其中囟素為氟，氯和溴)，C1-C6烷硫基，和C1-C6氟代烷硫基;
R1和R2可為相同的或不同的基團，它們?yōu)镃1-C6烷基，C5-C4鏈烯基，C5-C6環(huán)烷基，C7-C9芳烷基，至少被下列基團中的一種所取代的C7-C9芳烷基氟，氯，溴，碘，C1-C6烷基，C1-C2囟代烷基(其中囟素為氟，氯或溴)，囟代甲氧基(其中囟素為氟，氯或溴，)C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基，C1-C6氟代烷硫基，苯氧基，苯硫基，羧基，C2-C5烷氧羰基，亞甲二氧基，硝基，氰基，和NR7R8(其中R7和R8可為相同或不同基團，它們?yōu)闅洌珻1-C6的烷基，C4-C8亞烷基或C4-C8氧聯(lián)二亞烷基);或萘基，苯基，至少被下列基團中的一種所取代的苯基氟，氯，溴，碘，C1-C6烷基，C1-C2囟代烷基(其中囟素為氟，氯和溴)，囟代甲氧基(其中囟素為氟，氯或溴)，C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基，C1-C6氟代烷硫基，苯氧基，苯基，苯硫基，羧基，C2-C5烷氧羰基，C1-C2亞烷二氧基(其上帶有1-2個任意取代的甲基)，C1-C2亞烷氧基(其上帶有1-2個任意取代的甲基)，硝基，氰基，和NR7R8(其中R7和R8可以相同或不同，它們?yōu)闅?，C1-C6烷基，C4-C8亞烷基或C4-C8氧聯(lián)二亞烷基);或R1和R2均為C4-C8亞烷基或C4-C8氧二亞烷基。
本發(fā)明中的化合物，以下列者為更好R為C1-C4烷基，苯基，或至少被下列物質中的一種所取代的苯基C1-C3烷基和C1-C3烷氧基;
R1為C1-C4烷基;和R2為苯基或至少被下列物質中的一種所取代的苯基C1-C3烷基，C1-C3烷氧基，氯和三囟甲基，較好的具體化合物包括1-甲基-4-[(N-異丙基，N-苯基)氨基甲?；鵠-5(4H)-四唑啉酮，1-乙基-4-[(N-異丙基，N-苯基)氨基甲?；鵠-5(4H)-四唑啉酮，1-正丙基-4-[(N-異丙基，N-苯基)氨基甲?；鵠-5(4H)-四唑啉酮，1-正丁基-4-[(N-異丙基，N-苯基)氨基甲?；鵠-5(4H)-四唑啉酮，1-苯基-4-[(N-異丙基，N-苯基)氨基甲?；鵠-5(4H)-四唑啉酮，1-苯基-4-[(N-異丙基，N-(2-甲基)苯基)氨基甲酰基]-5(4H)-四唑啉酮，1-苯基-4-[(N-異丙基，N-(4-氯)苯基)氨基甲?；鵠-5(4H)-四唑啉酮，1-(2-甲基)苯基-4-[(N-異丙基，N-苯基)氨基甲酰基]-5(4H)-四唑啉酮，1-(2-甲氧基)苯基-4-[(N-異丙基，N-苯基)氨基甲?；鵠-5(4H)-四唑啉酮，和1-(2，6-二甲基)苯基-4-[(N-異丙基，N-苯基)氨基甲?；鵠-5(4H)-四唑啉酮。
本發(fā)明中，用作植物生長調節(jié)劑的化合物較好的為上述結構中的下列化合物其中R為C1-C4烷基，C7-C9芳烷基，萘基，苯基或被下列基團中的一種或幾種所取代的苯基氟，氯，溴，碘，C1-C3烷基，C1-C2烷氧基，三氟甲基，和硫甲基;
R1和R2可相同或不同，它們?yōu)镃1-C4烷基，環(huán)己基，C7-C9芳烷基，苯基，或被下列基團中的一種所取代的苯基氯，甲氧基，甲基和三氟甲基;或R1和R2均為C4-C7亞烷基或C4-C6氧聯(lián)二亞烷基。
用作植物生長調節(jié)劑最好的化合物如下1-甲基-4-[(N-異丙基，N-苯基)氨基甲?；鵠-5(4H)-四唑啉酮，1-乙基-4-[(N-異丙基，N-苯基)氨基甲酰基]-5(4H)-四唑啉酮，1-正丙基-4-[(N-異丙基，N-苯基)氨基甲?；鵠-5(4H)-四唑啉酮，1-正丁基-4-[(N-異丙基，N-苯基)氨基甲酰基]-5(4H)-四唑啉酮，1-苯基-4-[(N-異丙基，N-苯基)氨基甲?；鵠-5(4H)-四唑啉酮，1-苯基-4-[(N-異丙基，N-(2-甲基)苯基)氨基甲?；鵠-5(4H)-四唑啉酮，1-苯基-4-[(N-異丙基，N-(4-氯)苯基)氨基甲?；鵠-5(4H)-四唑啉酮，1-(2-甲基)苯基-4-[(N-異丙基，N-苯基)氨基甲?；鵠-5(4H)-四唑啉酮，1-(2-甲氧基)苯基-4-[(N-異丙基，N-苯基)氨基甲酰基]-5(4H)-四唑啉酮，1-(2，6-二甲基)苯基-4-[(N-異丙基，N-苯基)氨基甲?；鵠-5(4H)-四唑啉酮，1-(2-三氟甲基)苯基-4-[(N-異丙基，N-苯基)氨基甲酰基]-5(4H)-四唑啉酮，1-(2-甲基)苯基-4-[(N，N-二異丙基)氨基甲?；鵠-5(4H)-四唑啉酮，1-(2-乙基)苯基-4-[(N，N-二乙基)氨基甲?；鵠-5(4H)-四唑啉酮，1-(2-甲氧基)苯基-4-[(N，N-二異丁基)氨基甲?；鵠-5(4H)-四唑啉酮，1-苯基-4-[(N-異丁基，N-異丙基)氨基甲酰基]-5(4H)-四唑啉酮，和1-苯基-4-[(N-乙基，N-己基)氨基甲?；鵠-5(4H)-四唑啉酮。
本發(fā)明的化合物是通過具有下列通式的四唑啉酮化合物的反應而制成的，
其中M是氫或堿金屬(如鋰、鈉或鉀)，R如上述所定義，為氨基甲酰囟化物，通式為XCONR1R2，式中X是氯或溴，R1和R2如上所述。
當M是氫時，反應最好在適當?shù)乃嵝越邮荏w存在下進行，如吡啶或叔胺(例如三乙胺)。應當指出，這種四唑啉酮化合物也可以按前述霍爾威茲(Horwitz)等和蘇智(Tsuge)等的方法合成。反應物的當量比X/M(以上述反應劑為代表)在約從0.75/1到2/1范圍內變化，最好約在0.9/1到1.5/1范圍內。M過量對產(chǎn)品的提純有好處，因為帶有M基的四唑啉酮溶于堿。反應溫度可以從40℃到所用溶劑的沸點，反應在回流條件下進行較為典型。適宜的溶劑是對反應物惰性的溶劑，如丙酮、乙腈、甲苯、氯仿等。反應時間可從幾分鐘或更短到幾小時或更長的時間內變化，這決定于諸如反應器大小，反應溫度高低等因素。
本發(fā)明也涉及到包括取代四唑啉酮化合物和載體的組合物。本發(fā)明中使用的較佳載體為細磨的或顆狀的無機和有機物質，如美國活性白土、沙、蛭石、碎玉米軸、活性炭等等。本發(fā)明中的化合物也可浸漬于細磨或顆粒狀物質上。
載體也可以為惰性粉末，它們可以是硅酸鹽礦物，如云母、滑石、葉臘石，和陶上等，在這種情況下，可將本發(fā)明的化合物磨碎成細粉，再與惰性粉末混合并加入表面活性分散劑而制成組合物。
第三種載體為上述惰性粉末和水混合物，這種載體采用在水中分散的可濕性粉末。
其它載體為溶劑和水，本發(fā)明的化合物可溶于如苯、甲苯或其它鏈烴和芳烷等一類溶劑。添加表面活性劑和(或)分散劑可以制成乳油，乳油分散于水中即成為乳液。在這個組合物中，使用共溶系統(tǒng)，可以增加其水溶性，共溶系統(tǒng)所用溶劑包括丙酮，二甲基亞砜或其它水溶性溶劑。
應當指出，本發(fā)明的組合物中所使用的表面活性劑，對熟悉這一技術的人員來說是眾所周知的。比較適合的表面活性劑敘述于馬克卡溫(McCutcheon)著《去污劑與乳化劑》一書(1970，Alluved PublishingCorp.，Ridgewood，N.J);美國專利2，614，916。2-4部分;美國專利2，547，727，3-4部分。
本發(fā)明進一步涉及雜草防除方法，使用適量的本發(fā)明中的組合物，均可達到芽前芽后除草效果。
組合物包括本發(fā)明的化合物的浸漬顆粒，通過將其分散在土壤上來防除雜草?？苫钚苑蹌┮部捎妙愃品椒ㄊ┯茫葘⒖蓾裥苑蹌┓稚⒂谒?，并將其噴撒到雜草和無益植物上或落到土壤表面。當制成乳濁液時，也同樣可以將其噴灑到雜草上或土壤表面上。
當本發(fā)明的化合物用作除草劑時，該化合物在本發(fā)明組合物中的濃度的變化范圍很寬，例如可以從1-95%，而其葉面或土壤施用時的有效成分的濃度一般從0.002%到約75%。
本發(fā)明中的化合物，用作芽前除草劑時，典型的用量一般約為每英畝0.05到20磅(約每公頃0.056到28公斤)。施于含有雜草和農(nóng)作物種子的土壤時，即落于土壤表面或進入土層表皮1-3英寸處(2.5-7.5厘米)。用作芽后除草劑使用時，典型的用量約為每英畝0.05到25磅(每公頃約0.056到28公斤)，施于雜草葉面。此化合物可以單獨使用也可以與另外一種或幾種化學物質混用。
本除草劑最適宜的使用量，要視多種因素而定，如土壤類型，土壤酸堿度，土壤有機質的含量，施用前后降雨量的降雨強度，氣溫和土壤溫度，陽光強度和每天的日照期。所有這些因素，都可影響除草劑的除草效果。
本除草劑既可在工業(yè)地段作滅生性除草也可在農(nóng)田作選擇性除草。
另外，本發(fā)明還涉及施用植物生長調節(jié)有效劑量的本發(fā)明組合物，以調節(jié)植物生長的方法，施藥部位包括如葉、根、花莖和種子。按作物種類、劑量、施藥時間和耕作實踐而定，可以獲得下列諸方面的一項或幾項生長調節(jié)效果矮化、晚期生長終止，腋芽和腋枝生長的抑制，節(jié)莖的抑制，開花和繁殖的抑制等等。
本發(fā)明的化合物可以單獨使用也可以與一種或幾種農(nóng)藥混用。或與一種或多種噴霧助劑混用(例如表面活性劑、粘著劑、展著劑、乳化劑、懸浮劑或分散劑)。作為植物生長調節(jié)劑，可按傳統(tǒng)習慣，將其加工成一定的制劑施用。
植物生長調節(jié)作用的有效成分最適宜的用量以及加入到噴霧液中的助劑的類型和用量根據(jù)下列因素而定;植物種類;植物生長階段;施藥方式;所需達到的生物效果;空氣和土壤溫度;施藥前后的降雨量和降雨強度;土壤類型，酸堿度，肥力，濕度和有機質的含量;目標作物的生理條件和長勢;作物周圍空氣的濕度和流速;目標作物葉子遮蓋的寬度和密度，每天的日照強度和時間，先后施用化學農(nóng)藥的間隔，及該化學農(nóng)藥的種類。這些因素，均可以影響本發(fā)明的植物生長調節(jié)劑的效果，但是，熟悉專門技術的人通過常規(guī)訓練可以容易找到使用本發(fā)明任一特定化合物的最佳條件。
可用下列諸實施例說明本發(fā)明，因為是發(fā)明的說明，所以本發(fā)明的范圍并不限于此。
實施例11-(2-乙氧苯基)-5-(4H)-四唑啉酮的制備將氯化鋁(15.0克，0.11克分子)少許攪拌下加入到75毫升四唑啉酮(無過氧化物)中，保持溶液溫度在30℃以下，在裝有冷凝器和溫度計的分液瓶中，使2-乙基氧苯基異氰酸酯(16.2克，0.1克分子)，50毫升四唑啉酮和19.5克(0.3克分子)疊氮鈉一起反應。再加入氯化鋁溶液，在70-80℃溫度下回流16小時，混合物冷卻到室溫，將10毫升濃鹽酸和10毫升水一次性加入到攪拌的混合物中，將混合物微溫，往其液面通氮以除去未反應的疊氮酸，攪拌混合物20分鐘并過濾，用50毫升四唑啉酮氫呋喃將鹽洗滌兩次，合并呋喃層，減壓濃縮，并結晶產(chǎn)品，用乙醇重結晶后，經(jīng)紅外與核磁共振分析，得10.0克(50%)白色產(chǎn)品。
此化合物再與N，N-二甲基氨基甲酰氯反應，即得到表Ⅰ中的20號產(chǎn)品。
實施例21-(2，5-二甲氧苯基)-4-(N，N-二甲基氨基甲酰基)-5-(4H)-四唑啉酮(19號化合物)將碳酸鉀(6.6克，0.048克分子)，50毫升乙腈和4.4克(0.02克分子)1-(2，5-二甲氧苯基)-5-(4H)-四唑啉酮一起反應，在85℃下回流15分鐘，將混合物冷卻到室溫，再一次性加入二甲基氨基甲酰氯，混合物在80-85℃下回流一小時，冷卻過濾以除去鹽，減壓除去溶劑后，產(chǎn)品結晶，用乙醇重結晶，得到4.0克(69%收率)白色晶體，溶點125-126℃。
結構由紅外和核磁共振譜證實。
實施例31-苯基-4-(N，N-二乙基氨基甲?；?-5-(4H)-四唑啉酮(2號化合物)的制備將1-苯基-5-(4H)-四唑啉酮(4，8克，0.03克分子)，5.4克(0.04克分子)碳酸鉀和50毫升乙腈一起反應，在80℃回流10分鐘，混合物冷卻到室溫，一次性加入5.4克(0.04克分子)二乙基氨基甲酰氯，在80-90℃下使反應液回流16小時，冷卻，過濾除去鹽，將濾12加入75毫升水中，析出白色沉淀，產(chǎn)品用25毫升乙醇和5毫升己烷重結晶，得到4.5克(57%收率)白色結晶，熔點66-68℃，結構由紅外和核磁共振譜證實。
以上是幾個具體制備實例，本發(fā)明制備的化合物概括在表1之中，
表Ⅰ
化合物序號 R R1R2m.p℃1 C6H5CH3CH3114-1152 〃 C2H5C2H566-683 〃 i-C3H7i-C3H777-784 〃 -CH2CH2CH2CH294-965 〃 C6H5C6H5140-1416 2-F-C6H4CH3CH3161-1637 2-Cl-C6H4〃 〃 126-1288 3-Cl-C6H4〃 〃 110-1129 4-Cl-C6H4〃 〃 144-14510 2，4，5-Cl3-C6H2〃 〃 145-14711 4-CH3-C6H4〃 〃 127-12812 4-CH3-C6H4C2H5C2H565-6713 3，4-(CH3)2-C6H3CH3CH399-10114 2，4，6-(CH3)3-C6H2〃 〃 94-9615 3-CF3-C6H4〃 〃 80-8216 4-CH3O-C6H4〃 〃 145-14717 2，4-(CH3O)2-C6H3〃 〃 12618 3，4，5-(CH3O)3-C6H2〃 〃 136-13819 2，5-(CH3O)2-C6H3〃 〃 125-126
表Ⅰ續(xù)化合物序號 R R1R2m.p.℃20 2-C2H5O-C6H4C2H5C2H563-6421 2-C2H5O-C6H4CH3CH387-8922 2-C2H5OOC-C6H4〃 〃 76-7823 4-C6H5O-C6H4〃 〃 110-11224 3，4-Cl2-C6H4〃 〃 147-14950 2-CH3SC6H4i-C3H7i-C3H795-9651 CH3〃 C6H584-8652 C2H5〃 〃 77-7953 n-C3-H7〃 〃 41-4356 n-C4-H9〃 〃 oil57 CH2C6H5〃 〃 70-7158 C6H5CH3〃 94-9759 〃 i-C3H7〃 102-360 〃 〃 2-CH3C6H4102-361 〃 〃 4-CH3C6H493-9562 〃 〃 2-OCH3C6H4103-463 〃 〃 4-OCH3C6H4100-164 〃 〃 2-ClC6H4119-2165 〃 〃 3-ClC6H479-8166 〃 〃 4-ClC6H4105-667 〃 〃 3-CF3C6H488-8968 〃 〃 2，6-(CH3)2C6H3108-969 〃 〃 2，6-(C2H5)2C6H394-9671 2-CH3-C6H4〃 C6-H595-97
表Ⅰ續(xù)化合物序號 R R1R2m.p.℃72 2-C2H5C6H4i-C3H7C6H586-8873 2-iC3H7C6H4〃 〃 oil74 2-CH3OC6H4〃 〃 101-275 2-C2H5OC6H4〃 65-6776 2，6-(CH3)2C6H3〃 〃 74-7677 2，6-(C2H5)2C6H3〃 〃 81-8278 1-萘基 〃 〃 137-879 CH3CH2〃 3，4-OCH2O-C6H393-94按上述基本過程制備的本發(fā)明范圍內另外的化合物，即25-46號化合物列于表Ⅱ之中。
表Ⅱ化合物序號 R R1R225 CH3CH3CH326 n-C6H13C4H9C6H1327 C6H5-C(CH3)2C2H5C2H528 4-CH3-C6H4-CH2〃 〃29 2-F-C6H4-CH2C6H11〃30 4-Cl-C6H4-CH2CH2CH＝CH2CH2CH＝CH231 CH3OCH2CH3CH332 C12H25OCH2C2H5C2H533 2-Br-C6H4-CH2C12H25CH334 4-C4H9-C6H4-CH2C2H5C2H535 3-CH3O-C6H4-CH2CH3CH336 4-C6H5O-C6H4-CH2C2H5C2H537 3，4-(CH2O2)C6H3CH2CH3CH338 2，3-(CH2O2)C6H3〃 〃40 (Cl3CO)C6H4i-C3H7i-C3H741 3-CF3-C6H4-CH2CH3CH342 3-NO2-C6H4〃 〃43 3-CN-C6H4-(CH2)6-44 2-(CH3)2N-C6H4C5H9CH345 2-(COOH)-C6H4C2H5C2H546 C6H11C3H7C3H7
實施例4上面敘述的本發(fā)明中的取代四唑啉酮類化合物，作為芽前除草劑的效用現(xiàn)在予以描述，將300毫克該化合物溶于含有10毫升乙酮的組合物中，并向該混合物中加入30毫克乙氧基化的單月桂酸山梨醇糖酐酯，再將此溶液用蒸餾水稀釋至100毫升。將10毫升這種3000ppm的溶液用蒸餾水稀釋至250ppm。該化合物的使用量為每英畝10磅(11.2公斤/公頃)，將46毫升250ppm的溶液浸灌在塑料花盆土壤表層下4.5英寸處(11.25cm)，這些花盆中種值有下列雜草的種子絨毛草(Abutilon theophrasti medic)，曼陀羅(Datura stramonium L)，園葉牽牛(Ipomea purpurea L.Roth)，柳枝稷(Panium Virgatum L.)，稗(Echinochloa Cnusgalli(L.)Beauv.)和狗牙根(Setria Viridis(L.)，Beauv.)處理兩周后，與未處理的對照確定雜草防除百分率，表Ⅲ列出了使用上如上所示的化合物所獲得的結果，數(shù)據(jù)清楚地表明本發(fā)明的化合物有優(yōu)良的雜草防除效果。
表Ⅲ芽前活性(在11.2公斤/公頃時除草率)化合物序號 絨毛草 曼陀羅 園葉牽牛 稗 柳枝稷 狗牙根1 0 0 0 100 100 1002 0 0 0 100 100 1003 0 0 0 100 100 1004 0 0 0 100 100 1005＊ - - - 50 50 06 50 30 50 100 100 1007 0 0 0 100 100 100
8 90 0 0 100 95 95表Ⅲ續(xù)芽前活性(在11.2公斤/公頃時除草率)化合物序號 絨毛草 曼陀羅 園葉牽牛 稗 柳枝稷 狗牙根9 0 0 0 75 100 8010 0 0 0 75 95 10011 0 0 0 98 100 10012 0 0 0 100 100 10013 0 0 0 100 100 10014 0 0 0 100 100 10015 0 0 0 100 100 10016 0 0 0 100 100 10017 0 0 0 100 100 10018 0 0 0 100 100 10019 50 0 25 100 100 10020 - - - 100 100 10021 25 0 0 100 100 10022 50 75 0 100 100 10023 100 0 0 90 95 2524＊ 0 0 0 40 50 2050 0 0 0 95 95 10051 100 100 100 100 100 10052 100 100 100 100 100 10053 75 100 100 100 100 10058 0 0 0 50 50 75
59 0 0 0 80 95 100表Ⅲ續(xù)芽前活性(在11.2公斤/公頃時除草率)化合物序號 絨毛草 曼陀羅 園葉牽牛 稗 柳枝稷 狗牙根60 0 0 25 60 100 10061 0 0 50 100 100 10062 0 90 0 75 100 10063 0 0 0 95 90 10064 0 75 85 100 100 10065 50 0 0 100 100 10066 95 100 0 100 100 10067 0 0 0 100 100 10076 0 50 100 100 100 10077 0 0 95 100 100 10079 80 60 100 100 100 100＊在用量22.4公斤/公頃時試驗實施例5現(xiàn)在敘述取代的四唑啉酮類化合物用作芽后除草劑的生物活性，用實例4中3000ppm的溶液，使用傳統(tǒng)的德威比斯(Deviibiss-商標名)噴霧器氣霧化，潤濕葉子到落霧點，雜草品種與實例4中的相同，在發(fā)芽后6天進行處理，處理兩周后，對除草活性進行了評價，表Ⅳ列出了本發(fā)明中的化合物，作為芽后除草劑的除草效果。
表Ⅳ芽前活性(在11.2公斤/公頃時除草率)化合物序號 絨毛草 曼陀羅 園葉牽牛 稗 柳枝稷 狗牙根1＊ 0 0 35 85 95 9002 0 0 5 100 75 1003 10 0 25 5 0 154 0 5 5 80 25 455＊ 90 100 10 0 90 956 0 0 5 55 5 257 15 10 5 35 15 158 0 15 30 90 10 1009 0 0 10 75 90 7510 0 0 10 60 - 7511 0 5 25 85 95 9012 0 0 35 85 20 5013 0 0 25 80 85 7514 75 0 40 50 85 2015 50 95 100 100 100 10016 0 0 50 40 60 5517 15 0 10 0 0 018 0 5 5 20 0 1019 0 0 5 10 15 520 - 70 85 95 - 9021 5 65 45 25 75 15
22 5 0 35 50 10 15表Ⅳ續(xù)芽前活性(在11.2公斤/公頃時除草率)化合物序號 絨毛草 曼陀羅 園葉牽牛 稗 柳枝稷 狗牙根23 25 50 90 85 - 6524 0 0 0 40 50 1550 0 0 0 5 0 551 10 26 60 50 10 5053 0 0 15 95 95 10059 0 0 5 80 0 6061 0 0 10 10 0 564 0 0 30 10 0 1071 0 0 5 15 0 574 0 0 25 20 0 1075 0 0 5 20 10 1576 0 0 10 10 0 077 0 0 5 15 0 10＊在6000ppm下防除實施例5現(xiàn)在敘述取代的四唑啉酮類化合物用作芽后除草劑的生物活性，用實例4中3000ppm的溶液，使用傳統(tǒng)的德威比斯(Deviibiss-商標名)噴霧器氣霧化，潤濕葉子到落霧點，雜草品種與實例4中的相同，在前芽后6天進行處理，處理兩周后，對除草活性進行了評價，表Ⅳ列出了本發(fā)明中的化合物，作為芽后除草劑的除草效果。
按照實例4和5所示的方法，將化合物25施于雜草，已得到類似的芽前、芽后除草效果。
實施例6植物生長的抑制為了說明所述化合物的植物生長調節(jié)作用，將600毫克化學品溶解在10毫升加有30毫克乳化劑“Tween20”(商品名)(乙氧基化的單月桂酸山犁糖醇酐)的丙酮中，用蒸餾水將該溶液稀釋至200毫升，得到一種3000ppm的溶液/懸浮液。通過用蒸餾水適當?shù)叵♂?，制?000和500ppm的溶液/懸浮液。用Devilbiss152號噴物機使這些噴灑溶液/懸浮液霧化，噴至大豆植株(Glycine max(L.)merr.，cv.Williams，生長期2周)，棉花植株(Gossypium hirsutum L.cv.Sloneville 213，生長期3-4周)菜豆植株(Phaseolus vulgaris L.cv.Pinto Ⅲ，生長期2周)。大麥植株(Hordeum vulgare L.cv.Herta，生長期1周)和水稻植株(Oryza sativa L.cv Nato，生長期1周)的葉面濕透欲滴。在溫室內，1至3周后(取決于作物的種類)，評價植株生長的抑制情況。生長抑制數(shù)據(jù)要列于表Ⅴ。
表Ⅴ植物生長抑制的百分數(shù)化合物序號 大麥(3000PPM) 菜豆(1000PPM) 棉花(3000PPM) 大豆(3000PPM) 水稻(1000PPM)3 0 100 100 0 -4 0 0 50 0 -5 0 0 100 0 -10 0 50 50 0 -14 25 80 50 80 -17 0 0 0 30 -19 0 0 0 0 3520 0 80 80 0 -21 0 30 0 0 4522 0 60 50 0 -50 0 90 85 95 -51 80 100 100 100 -52 80 100 100 100 -53 0 100 90 100 -57 0 100 75 100 -58 0 90 50 0 -59 30 100 90 90 -60 0 90 80 80 -61 0 60 ＊90 100 -62 0 100 60 80 -63 25 50 80 80 -64 0 100 100 95 -
65 30 100 95 90 -表Ⅴ續(xù)植物生長抑制的百分數(shù)化合物序號 大麥(3000PPM) 菜豆(1000PPM) 棉花(3000PPM) 大豆(3000PPM) 水稻(1000PPM)66 0 100 100 90 -67 100 100 90 90 -71 50 100 50 100 -72 100 100 100 100 -73 0 100 100 95 -74 30 100 90 95 -75 15 80 90 90 -76 0 100 100 75 -77 0 100 0 90 -78 0 0 90 75 -79 50 100 - 100 --表示未試驗＊在500ppm試驗實施例7菜豆腋枝生長的抑制在溫室中，斑豆已長到具有1-3簇三片葉，在第一簇葉上2或3厘米未處割去豆莖，并搞去這些葉腋里的側枝，事先制備將噴灑用溶液/懸浮液，并按照類似于實例6所述的方法噴施。在溫室中，10-12天后，摘下所有生長的腋枝，稱重，并計算生長抑制的百分數(shù)，這些結果摘要列于表Ⅵ。
表Ⅵ菜豆腋芽生長控制化合物序號 控制率% 化合物序號 控制率%1 85 52 1002 7＊ 53 273 96 57 974 96 58 20＊5 62＊ 59 1007 88 60 768 86 61 869 100 62 8711 94 63 9712 97 64 9913 99 65 9714 96 66 9916 75 67 8617 72 71 10018 64 72 9719 31 73 10020 44＊ 74 7424 61 75 5650 96 78 100＊在400ppm試驗上述實施例說明了本發(fā)明的范圍及精神實質，這些實例表明，對于本發(fā)明范圍內的其它實例在技術上同樣成熟的，所以本發(fā)明通過附加的權利要求
加以限制。
權利要求
1.含有一個以下通式的化合物及載體的組合物
式中R為C1-C12烷基，C2-C13烷氧烷基，C7-C9芳烷基，C5-C6環(huán)烷基，C3-C12鏈烯基，萘基，苯基，至少含有一個以下取代基的苯基氟，氯，溴，碘，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，亞甲基二氧基，NR3R4，其中R3和R4可以是相同，也可以是不同的基團，它們是氫或C1-C6烷基)，C2-C5烷氧羰基，羧基，苯氧基，硝基，氰基，三囟代甲基(其囟原子為氟、氯或溴)，三囟代甲氧基(其囟原子為氟、氯或溴)，C1-C6烷硫基和C1-C6氟烷硫基；或至少含有一個以下取代基的芐基氟，氯，溴，碘，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，亞甲基二氧基，C2-C5烷氧羰基，苯氧基，硝基，氰基，三囟代甲基(其囟原子為氟、氯或溴)，三囟代甲氧基(其囟原子為氟、氯或溴)，C1-C6烷硫基和C1-C6氟烷硫基；R1和R2可以是相同，或不同的基團，它們是C1-C6烷基，C3-C6鏈烯基，C5-C6環(huán)烷基，C7-C9芳烷基，至少含有一個以下取代基的C7-C9芳烷基氟，氯，溴，碘，C1-C6烷基，C1-C2囟代烷基(其囟原子為氟、氯或溴)，囟代甲氧基(其囟原子為氟、氯或溴)，C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基，C1-C6氟烷硫基，苯氧基，苯硫基，羧基，C2-C5烷氧羰基，亞甲基二氧基，硝基，氰基，以及NR7R8，(其中R7和R8可以是相同，或不同的基團，它們是氫，C1-C6烷基，C4-C8亞烷基，或C4-C8氧聯(lián)二亞烷基)；萘基，苯基或至少含有一個以下取代基的苯基氟，溴，碘，C1-C6烷基，C1-C2囟代烷基(其囟原子為氟、氯或溴)；囟代甲氧基(其囟原子為氟、氯或溴)，C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基，C1-C6氟代烷硫基，苯氧基，苯基，苯硫基，羧基，C2-C5烷氧羰基，C1-C2亞烷基二氧基(其上帶有任意取代的1～2個甲基)，C1-C2亞烷基氧基(其上帶有任意取代的1～2個甲基)，硝基，氰基和NR7R8(其中R7和R8可以是相同，或不同的基團，它們是氫，C1-C6烷基，C4-C8亞烷基或C4-C8氧聯(lián)二亞烷基)；或R1和R2連在一起的C4-C8亞烷基或C4-C8氧聯(lián)二亞烷基，其條件是R不是C3-C12烯基，C1-C6鏈烷硫基取代的苯基，C1-C6烷硫基取代的芐基，C1-C6氟烷硫基取代的苯基或C1-C6氟代烷硫基取代的芐基時，R1和R2中至少一個為C7-C9芳烷基，C7-C9取代芳烷基，苯基或取代苯基，
2.權利要求
1的組合物，其中R為C1-C4烷基，苯基或至少含有一個以下取代基的苯基C1-C3烷基和C1-C3烷氧基;R1為C1-C4烷基;R2為苯基或至少含有一個以下取代基的苯基C1-C3烷基，C1-C3烷氧基，氯;和三囟代甲基。
3.權利要求
1的組合物，其中所用的化合物選自以下化合物1-甲基-4-〔(N-異丙基，N-苯基)氨基甲?；?5(4H)-四唑啉酮，1-乙基-4-〔(N-異丙基，N-苯基)氨基甲?；?5(4H)-四唑啉酮，1-正丙基-4-〔(N-異丙基，N-苯基)氨基甲?；?5(4H)-四唑啉酮，1-正丁基-4-〔(N-異丙基，N-苯基)氨基甲?；?5(4H)-四唑啉酮，1-苯基-4-〔(N-異丙基，N-苯基)氨基甲酰基〕-5(4H)-四唑啉酮，1-苯基-4-〔(N-異丙基，N-〔2-甲基〕苯基)氨基甲?；?5(4H)-四唑啉酮，1-苯基-4-〔(N-異丙基，N-〔4-氯〕苯基)氨基甲?；?5(4H)-四唑啉酮，1-(2-甲基)苯基-4-〔(N-異丙基，N-苯基)氨基甲?；?5(4H)-四唑啉酮，1-(2-甲氧基)苯基-4-〔(N-異丙基，N-苯基)氨基甲?；?5(4H)-四唑啉酮，1-(2，6-二甲基)苯基-4-〔(N-異丙基，N-苯基)氨基甲?；?5(4H)-四唑啉酮，
4.制備具有以下通式的化合物的方法，
式中R為C1-C12烷基，C2-C13烷氧基烷基，C7-C9芳烷基，C5-C6環(huán)烷基，C3-C12鏈烯基，萘基，苯基，至少含有一個以下取代基的苯基氟，氯，溴，碘，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，亞甲基二氧基，NR3R4(其中R3和R4可以是相同，或不同的基團，它們是氫或C1-C6烷基)，C2-C5烷氧羰基，羧基，苯氧基，硝基，氰基，三囟代甲基(其囟原子為氟、氯或溴)，三囟代甲氧基(其囟原子為氟、氯或溴)，C1-C6烷硫基和C1-C6氟烷硫基;或至少含有一個以下基團的芐基氟，氯，溴，碘，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，亞甲基二氧基，C2-C5烷氧羰基，苯氧基，硝基，氰基，三囟代甲基(其囟原子為氟、氯或溴)，三囟代甲氧基(其囟原子為氟、氯或溴)，C1-C6烷硫基和C1-C6氟烷硫基;R1和R2可以是相同，或不相同的基團，它們是C1-C6烷基，C3-C6鏈烯基，C5-C6環(huán)烷基，C7-C9芳烷基，至少含有一個以下取代基的C7-C9芳烷基氟，氯，溴，碘，C1-C6烷基，C1-C2囟代烷基(其囟原子為氟、氯或溴)，囟代甲氧基(其囟原子為氟、氯或溴)，C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基，C1-C6氟烷硫基，苯氧基，苯硫基，羧基，C2-C5烷氧羰基，亞甲基二氧基，硝基，氰基和NR7R8(其中R7和R8可以是相同，或不同的基團，它們是氫，C1-C6烷基，C4-C8亞烷基或C4-C8氧聯(lián)二亞烷基)，萘基，苯基，或至少含有一個以下取代基的苯基氟，氯，溴，碘，C1-C6烷基，C1-C2囟代烷基(其囟原子為氟、氯或溴)，囟代甲氧基(其囟原子為氟、氯或溴)，C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基，C1-C6氟烷硫基，苯氧基，苯基，苯硫基，羧基，C2-C5烷氧羰基，C1-C2亞烷基二氧基(其上帶有任意取代的1～2個甲基)，C1-C2亞烷氧基(其上帶有任意選擇取代的1～2個甲基)，硝基，氰基和NR7R8(其中R7和R8可以是相同或不同的基團，它們是氫，C1-C6烷基，C4-C8亞烷基或C4-C8氧聯(lián)二亞烷基);或R1和R2為連在一起的C4-C8亞烷基或C4-C8氧聯(lián)二亞烷基，其條件是，當R不是C3-C12鏈烯基，C1-C6烷硫基取代的苯基，C1-C6烷硫基取代的芐基，C1-C6氟烷硫基取代的苯基或C1-C6氟烷硫基取代的芐基時，R1和R2至少有一個為C7-C9芳烷基，C7-C9取代芳烷基，苯基或取代苯基;本制法包括具有以下通式的四唑啉酮化合物與具有通式XCONR1R2的化合物相反應，其中X為氯或溴，R1和R2含義如上述。
式中R的含義如上述，M為氫或選自鋰、鈉和鉀堿金屬。
5.根據(jù)權利要求
4的方法，其X/M的當量比為0.75～2/1。
6.根據(jù)權利要求
3的方法，其中，X/M的當量比為0.9～1.5/1。
7.通過施用具有以下通式的化合物的有效除草劑量進行雜草防除的方法
式中，R為C1-C12烷基，C2-C13烷氧烷基，C7-C9芳烷基，C5-C6環(huán)烷基，C3-C12鏈烯基，萘基，苯基，至少含有一個以下基團的取代苯基氟、氯、溴和碘，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，亞甲基二氧基，NR3R4(其中R3和R4可以是相同，或不同的基團，它們是氫或C1-C6烷基)，C2-C5烷氧羰基，羧基，苯氧基，硝基，氰基，三囟代甲基(其囟原子為氟、氯或溴)，三囟代甲氧基(其囟原子為氟、氯或溴)，C1-C6烷硫基，和C1-C6氟烷硫基;或至少含有一個以下取代基的芐基氟，氯，溴，碘，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，亞甲基二氧基，C2-C5烷氧羰基，苯氧基，硝基，氰基，三囟代甲基(其囟原子為氟、氯或溴)，三囟代甲氧基(其囟原子為氟、氯或溴)，C1-C6烷硫基，和C1-C6氟烷硫基;R1和R2可以是相同，或不同的基團，它們是C1-C6烷基，C3-C6鏈烯基，C5-C6環(huán)烷基，C7-C9芳烷基，C7-C9至少含有一個以下取代基的芳烷基氟，氯，溴，碘，C1-C6烷基，C1-C2囟代烷基(其囟原子為氟、氯或溴)，囟代甲氧基(其囟原子為氟、氯或溴)，C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基，C1-C6氟烷硫基，苯氧基，苯硫基，羧基，C2-C5烷氧羰基，亞甲基二氧基，硝基，氰基和NR7R8(其中R7和R8可以是相同，或不同的基團，它們是氫，C1-C6烷基，C4-C8亞烷基或C4-C8氧聯(lián)二亞烷基);萘基，苯基或至少含有一個以下取代基的苯基氟，氯，溴，碘，C1-C6烷基，C1-C2囟代烷基(其囟原子為氟、氯或溴)，C1-C6烷氧基，C1-C6氟烷硫基，苯氧基，苯基，苯硫基，羧基，C2-C5烷氧羰基，C1-C2亞烷基二氧基(其上帶有任意選擇取代的1～2個甲基)，C1-C2亞烷基氧基(其上帶有任意選擇取代的1～2個甲基)，硝基，氰基，NR7R8(其中R7和R8可以是相同，或不同的基團，它們是氫，C1-C6烷基，C4-C8亞烷基或C4-C8氧聯(lián)二亞烷基);或R1和R2連在一起，為C4-C8亞烷基或C4-C8氧聯(lián)二亞烷基，其條件為，當R不是C3-C12烯基，C1-C6鏈烷硫基取代的苯基，C1-C6烷硫基取代的芐基，C1-C6氟烷硫基取代的苯基，或C1-C6氟烷硫基取代的芐基時，R1和R2至少有一個為C7-C9芳烷基，C7-C9取代的芳烷基，苯基或取代苯基。
8.根據(jù)權利要求
7的方法，通過將所述化合物在雜草芽前施于土壤，防除所述雜草。
9.根據(jù)權利要求
7的方法，通過將所述化合物施于所述雜草的葉面，防除這些雜草。
10.通過施用植物生長調節(jié)劑量的以下通式化合物，防除植物生長的方法。
式中，R為C1-C12烷基，C2-C13烷氧烷基，C7-C9芳烷基，C5-C6環(huán)烷基，C3-C12鏈烯基，萘基，苯基，至少含有一個以下取代基的苯基氟，氯，溴，碘，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，亞甲基二氧基，NR3R4(其中R3和R4可以是相同，或不同的基團，它們是氫或C1-C6烷基)，C2-C5烷氧基羰基，羧基，苯氧基，硝基，氰基，三囟代甲基(其囟原子為氟、氯或溴)，三囟代甲氧基(其囟原子為氟、氯或溴)，C1-C6烷硫基，C1-C6氟烷硫基;或至少含有一個以下取代基的芐基氟，氯，溴，碘，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，亞甲基二氧基，C2-C5烷氧羰基，苯氧基，硝基，氰基，三囟代甲基(其囟原子為氟、氯或溴)，三囟代甲氧基(其囟原子為氟、氯或溴)，C1-C6烷硫基，C1-C6氟烷硫基;R1和R2可以是相同，或不同的基團，為C1-C6烷基，C3-C6鏈烯基，C5-C6環(huán)烷基，C7-C9芳烷基，至少含有一個以下取代基的C7-C9芳烷基氟，氯，溴，碘，C1-C6烷基，C1-C2囟代烷基(其囟原子為氟、氯或溴)，囟代甲氧基(其囟原子為氟、氯或溴)C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基，C1-C6氟烷硫基，苯氧基，苯硫基，羧基，C2-C5烷氧羰基，亞甲基二氧基，硝基，氰基和NR7R8(其中R7和R8可以是相同，或不同的基團，它們是氫，C1-C6烷基，C4-C8亞烷基或C4-C8氧聯(lián)二亞烷基);萘基，苯基或至少含有一個以下取代基的苯基氟，氯，溴，碘，C1-C6烷基，C1-C2囟代烷基(其囟原子為氟、氯或溴);囟代甲氧基(其囟原子為氟、氯或溴)，C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基，C1-C6氟烷硫基，苯氧基，苯基，苯硫基，羧基，C2-C5烷氧羰基，C1-C2亞烷基二氧基(其上帶有任意選擇取代的1～2個甲基)，C1-C2亞烷基氧基(其上帶有任意選擇取代的1～2個甲基)，硝基，氰基和NR7R8(其中，R7和R8可以是相同，或不同的基團，它們是氫，C1-C6烷基，C4-C8亞烷基或C4-C8氧聯(lián)二亞烷基);或R1和R2連在一起為C4-C8亞烷基或C4-C8氧聯(lián)二亞烷基。
11.權利要求
10的方法，其中R為C1-C4烷基，C7-C9芳烷基，萘基，苯基或至少含有一個或多個以下取代基的苯基氟，氯，溴，C1-C3烷基，C1-C2烷氧基，三氟甲基，和硫甲基R1和R2可以是相同，或不同的基團，為C1-C4烷基，環(huán)己基，C7-C9芳烷基，苯基或含有一個或多個以下取代基的苯基氯、甲氧基，甲基和三氟甲基;或R1和R2連在一起，為C4-C7亞烷基或C4-C6氧聯(lián)二亞烷基。
12.權利要求
10的方法，其中所述化合物選自以下化合物1-甲基-4-〔(N-異丙基，N-苯基)氨基甲酰基〕-5(4H)-四唑啉酮，1-乙基-4-〔(N-異丙基，N-苯基)氨基甲?；?5(4H)-四唑啉酮，1-正丙基-4-〔(N-異丙基，N-苯基)氨基甲酰基〕-5(4H)-四唑啉酮，1-正丁基-4-〔(N-異丙基，N-苯基)氨基甲?；?5(4H)-四唑啉酮，1-苯基-4-〔(N-異丙基，N-苯基)氨基甲酰基〕-5(4H)-四唑啉酮，1-苯基-4-〔(N-異丙基，N-〔2-甲基〕苯基)氨基甲?；?5(4H)-四唑啉酮，1-苯基-4-〔(N-異丙基，N-〔4-氯〕苯基)氨基甲?；?5(4H)-四唑啉酮，1-(2-甲基)苯基-4-〔(N-異丙基，N-苯基)氨基甲?；?5(4H)-四唑啉酮，1-(2-甲氧基)苯基-4-〔(N-異丙基，N-苯基)氨基甲?；?5(4H)-四唑啉酮，1-(2，6-二甲基)苯基-4-〔(N-異丙基，N-苯基)氨基甲酰基〕-5(4H)-四唑啉酮，1-(2-三氟甲基)苯基-4-〔(N-丙基，N-異丙基)氨基甲?；?5(4H)-四唑啉酮，1-(2-甲基)苯基-4-〔(N，N-二異丙基)氨基甲酰基〕-5(4H)-四唑啉酮，1-(2-乙基)苯基-4-〔(N，N-二乙基)氨基甲?；?5(4H)-四唑啉酮，1-(2-甲氧基)苯基-4-〔(N，N-二異丁基)氨基甲?；?5(4H)-四唑啉酮，1-苯基-4-〔(N-異丁基，N-異丙基)氨基甲酰基〕-5(4H)-四唑啉酮，1-苯基-4-〔(N-乙基，N-己基)氨基甲酰基〕-5(4H)-四啉酮。
專利摘要
取代的四唑啉酮可用作芽前除草劑，芽后除草劑和植物生長調節(jié)劑。
文檔編號A01N47/38GK86103514SQ86103514
公開日1987年1月21日 申請日期1986年5月22日
發(fā)明者魯普特·A·科維, 帕特里希亞·J·福比斯, 阿利恩·R·貝爾, 阿蘭·R·布萊姆 申請人:尤尼羅亞爾化學公司導出引文BiBTeX, EndNote, RefMan