相關(guān)申請的交叉引用

本申請要求于2016年1月5日向韓國知識產(chǎn)權(quán)局提交的第10-2016-0001122號韓國專利申請的權(quán)益，所述申請的公開內(nèi)容以整體援引方式并入本文。

本發(fā)明的示例性實施方案涉及稠環(huán)化合物，并且更特別地，涉及包含所述稠環(huán)化合物的有機發(fā)光裝置。

背景技術(shù)：

有機發(fā)光裝置可以是自發(fā)射裝置。有機發(fā)光裝置可以產(chǎn)生全色圖象。有機發(fā)光裝置可以具有相對廣的視角、相對高的對比度、相對短的響應(yīng)時間以及增加的亮度、驅(qū)動電壓和響應(yīng)速度特性。

有機發(fā)光裝置可以包括布置在襯底上的第一電極。有機發(fā)光裝置可以包括依次布置在所述第一電極上的空穴傳輸區(qū)、發(fā)射層、電子傳輸區(qū)和第二電極。由所述第一電極提供的空穴可以通過所述空穴傳輸區(qū)向所述發(fā)射層移動。由所述第二電極提供的電子可以通過所述電子傳輸區(qū)向所述發(fā)射層移動。諸如空穴和電子的載流子可以在所述發(fā)射層中復(fù)合以產(chǎn)生激子。所述激子可以從激發(fā)態(tài)轉(zhuǎn)變至基態(tài)，由此產(chǎn)生光。

技術(shù)實現(xiàn)要素：

本發(fā)明的一個或多個示例性實施方案可以包括稠環(huán)化合物以及包含所述稠環(huán)化合物的有機發(fā)光裝置。

根據(jù)本發(fā)明的示例性實施方案，稠環(huán)化合物由式1-1或1-2表示：

<式1-1>

<式1-2>

在式1-1和1-2中，

環(huán)a1是苯，

環(huán)a2選自c10-c60芳環(huán)或c1-c60雜芳環(huán)，

x1選自c(r1)(r2)、o或s，

x2選自c(r6)(r7)、o或s，

r1至r3、r6和r7各自獨立地選自氫、氘(-d)、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的c1-c60烷基、取代或未取代的c2-c60烯基、取代或未取代的c2-c60炔基、取代或未取代的c1-c60烷氧基、取代或未取代的c3-c10環(huán)烷基、取代或未取代的c1-c10雜環(huán)烷基、取代或未取代的c3-c10環(huán)烯基、取代或未取代的c1-c10雜環(huán)烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c1-c60雜芳基、取代或未取代的單價非芳族稠多環(huán)基團、取代或未取代的單價非芳族稠雜多環(huán)基團、-si(q1)(q2)(q3)、-n(q1)(q2)、-b(q1)(q2)、-c(＝o)(q1)、-s(＝o)2(q1)或-p(＝o)(q1)(q2)，

r4和r5各自獨立地選自由式2表示的基團、氫、氘(-d)、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的c1-c60烷基、取代或未取代的c2-c60烯基、取代或未取代的c2-c60炔基、取代或未取代的c1-c60烷氧基、取代或未取代的c3-c10環(huán)烷基、取代或未取代的c1-c10雜環(huán)烷基、取代或未取代的c3-c10環(huán)烯基、取代或未取代的c1-c10雜環(huán)烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c1-c60雜芳基、取代或未取代的單價非芳族稠多環(huán)基團、取代或未取代的單價非芳族稠雜多環(huán)基團、-si(q4)(q5)(q6)、-n(q4)(q5)、-b(q4)(q5)、-c(＝o)(q4)、-s(＝o)2(q4)或-p(＝o)(q4)(q5)，條件是r4和r5中的至少一個是由式2表示的基團：

<式2>

其中，在式2中，

l1和l2各自獨立地選自取代或未取代的c3-c10亞環(huán)烷基、取代或未取代的c1-c10亞雜環(huán)烷基、取代或未取代的c3-c10亞環(huán)烯基、取代或未取代的c1-c10亞雜環(huán)烯基、取代或未取代的c6-c60亞芳基、取代或未取代的c1-c60亞雜芳基、取代或未取代的二價非芳族稠多環(huán)基團、或者取代或未取代的二價非芳族稠雜多環(huán)基團，

a1和a2各自是獨立地選自0、1、2或3的整數(shù)，

ar1選自氫、氘(-d)、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的c1-c60烷基、取代或未取代的c2-c60烯基、取代或未取代的c2-c60炔基、取代或未取代的c1-c60烷氧基、取代或未取代的c3-c10環(huán)烷基、取代或未取代的c1-c10雜環(huán)烷基、取代或未取代的c3-c10環(huán)烯基、取代或未取代的c1-c10雜環(huán)烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c1-c60雜芳基、取代或未取代的單價非芳族稠多環(huán)基團、取代或未取代的單價非芳族稠雜多環(huán)基團、-si(q7)(q8)(q9)、-n(q7)(q8)、-b(q7)(q8)、-c(＝o)(q7)、-s(＝o)2(q7)或-p(＝o)(q7)(q8)，

c1是選自1至9的整數(shù)，

*表示與鄰近原子的連接點，

b3是選自1至10的整數(shù)，

b4是選自1或2的整數(shù)，以及

b5是選自1至4的整數(shù)，

選自所述取代的c3-c10亞環(huán)烷基、所述取代的c1-c10亞雜環(huán)烷基、所述取代的c3-c10亞環(huán)烯基、所述取代的c1-c10亞雜環(huán)烯基、所述取代的c6-c60亞芳基、所述取代的c1-c60亞雜芳基、所述取代的二價非芳族稠多環(huán)基團、所述取代的二價非芳族稠雜多環(huán)基團、所述取代的c1-c60烷基、所述取代的c2-c60烯基、所述取代的c2-c60炔基、所述取代的c1-c60烷氧基、所述取代的c3-c10環(huán)烷基、所述取代的c1-c10雜環(huán)烷基、所述取代的c3-c10環(huán)烯基、所述取代的c1-c10雜環(huán)烯基、所述取代的c6-c60芳基、所述取代的c6-c60芳氧基、所述取代的c6-c60芳硫基、所述取代的c1-c60雜芳基、所述取代的單價非芳族稠多環(huán)基團和所述取代的單價非芳族稠雜多環(huán)基團的一個取代基或多個取代基中的至少一個取代基選自：

氘(-d)、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基或者c1-c60烷氧基；

各自被選自氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c3-c10環(huán)烷基、c1-c10雜環(huán)烷基、c3-c10環(huán)烯基、c1-c10雜環(huán)烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60雜芳基、單價非芳族稠多環(huán)基團、單價非芳族稠雜多環(huán)基團、-si(q11)(q12)(q13)、-n(q11)(q12)、-b(q11)(q12)、-c(＝o)(q11)、-s(＝o)2(q11)和-p(＝o)(q11)(q12)中的至少一個取代的c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基或c1-c60烷氧基；

c3-c10環(huán)烷基、c1-c10雜環(huán)烷基、c3-c10環(huán)烯基、c1-c10雜環(huán)烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60雜芳基、單價非芳族稠多環(huán)基團或者單價非芳族稠雜多環(huán)基團；

各自被選自氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、c3-c10環(huán)烷基、c1-c10雜環(huán)烷基、c3-c10環(huán)烯基、c1-c10雜環(huán)烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60雜芳基、單價非芳族稠多環(huán)基團、單價非芳族稠雜多環(huán)基團、-si(q21)(q22)(q23)、-n(q21)(q22)、-b(q21)(q22)、-c(＝o)(q21)、-s(＝o)2(q21)和-p(＝o)(q21)(q22)中的至少一個取代的c3-c10環(huán)烷基、c1-c10雜環(huán)烷基、c3-c10環(huán)烯基、c1-c10雜環(huán)烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60雜芳基、單價非芳族稠多環(huán)基團或單價非芳族稠雜多環(huán)基團；或者

-si(q31)(q32)(q33)、-n(q31)(q32)、-b(q31)(q32)、-c(＝o)(q31)、-s(＝o)2(q31)或-p(＝o)(q31)(q32)。

q1至q9、q11至q13、q21至q23以及q31至q33各自獨立地選自氫、氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、c3-c10環(huán)烷基、c1-c10雜環(huán)烷基、c3-c10環(huán)烯基、c1-c10雜環(huán)烯基、c6-c60芳基、c1-c60雜芳基、單價非芳族稠多環(huán)基團、單價非芳族稠雜多環(huán)基團、聯(lián)苯基或三聯(lián)苯基。

根據(jù)本發(fā)明的示例性實施方案，有機發(fā)光裝置包括：第一電極；面向所述第一電極的第二電極；以及布置在所述第一電極與所述第二電極之間的有機層。所述有機層包括發(fā)射層。所述有機層包含由式1-1或式1-2表示的稠環(huán)化合物中的至少一種。

附圖說明

參考附圖，通過詳細地描述本發(fā)明的示例性實施方案，本發(fā)明的以上特征和其他特征將變得更顯而易見，其中：

圖1是例示出根據(jù)本發(fā)明的示例性實施方案的有機發(fā)光裝置的橫截面示意圖；

圖2是例示出根據(jù)本發(fā)明的示例性實施方案的有機發(fā)光裝置的橫截面示意圖；

圖3是例示出根據(jù)本發(fā)明的示例性實施方案的有機發(fā)光裝置的橫截面示意圖；以及

圖4是例示出根據(jù)本發(fā)明的示例性實施方案的有機發(fā)光裝置的橫截面示意圖。

具體實施方式

根據(jù)本發(fā)明的示例性實施方案的稠環(huán)化合物可以由式1-1或1-2表示：

<式1-1>

<式1-2>

在式1-1和1-2中，環(huán)a1可以是苯。

式1-1和1-2中的環(huán)a2可以是c10-c60芳環(huán)或c1-c60雜芳環(huán)。例如，式1-1和1-2中的環(huán)a2可以選自萘、蒽、菲或苯并菲。

根據(jù)本發(fā)明的一個或多個示例性實施方案，式1-1和1-2中的環(huán)a2可以是萘。

在式1-1和1-2中，x1可以選自c(r1)(r2)、o或s，并且x2可以選自c(r6)(r7)、o或s。r1、r2、r6和r7可以與本文所述的相同。

根據(jù)本發(fā)明的一個或多個示例性實施方案，在式1-1和1-2中：

x1和x2可以是s；

x1可以是c(r1)(r2)，并且x2可以是s；

x1可以是s，并且x2可以是c(r6)(r7)；

x1可以是o，并且x2可以是s；

x1和x2可以是o；

x1可以是c(r1)(r2)，并且x2可以是o；

x1可以是o，并且x2可以是c(r6)(r7)；或者

x1可以是s，并且x2可以是o。

在式1-1和1-2中：

r1至r3、r6和r7可以各自獨立地選自氫、氘(-d)、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的c1-c60烷基、取代或未取代的c2-c60烯基、取代或未取代的c2-c60炔基、取代或未取代的c1-c60烷氧基、取代或未取代的c3-c10環(huán)烷基、取代或未取代的c1-c10雜環(huán)烷基、取代或未取代的c3-c10環(huán)烯基、取代或未取代的c1-c10雜環(huán)烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c1-c60雜芳基、取代或未取代的單價非芳族稠多環(huán)基團、取代或未取代的單價非芳族稠雜多環(huán)基團、-si(q1)(q2)(q3)、-n(q1)(q2)、-b(q1)(q2)、-c(＝o)(q1)、-s(＝o)2(q1)或-p(＝o)(q1)(q2)。

r4和r5可以各自獨立地選自由式2表示的基團、氫、氘(-d)、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的c1-c60烷基、取代或未取代的c2-c60烯基、取代或未取代的c2-c60炔基、取代或未取代的c1-c60烷氧基、取代或未取代的c3-c10環(huán)烷基、取代或未取代的c1-c10雜環(huán)烷基、取代或未取代的c3-c10環(huán)烯基、取代或未取代的c1-c10雜環(huán)烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c1-c60雜芳基、取代或未取代的單價非芳族稠多環(huán)基團、取代或未取代的單價非芳族稠雜多環(huán)基團、-si(q4)(q5)(q6)、-n(q4)(q5)、-b(q4)(q5)、-c(＝o)(q4)、-s(＝o)2(q4)或-p(＝o)(q4)(q5)。

根據(jù)本發(fā)明的一個或多個示例性實施方案，式1-1和1-2中的r1至r3、r6和r7可以各自獨立地選自：

氫、氘(-d)、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基或c1-c20烷氧基；

-si(q1)(q2)(q3)、-n(q1)(q2)、-b(q1)(q2)、-c(＝o)(q1)、-s(＝o)2(q1)或-p(＝o)(q1)(q2)；

苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、并環(huán)戊二烯基、茚基、萘基、甘菊環(huán)基、庚搭烯基、引達省基、苊烯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基或二苯并噻咯基；或者

各自被選自氘(-d)、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、并環(huán)戊二烯基、茚基、萘基、甘菊環(huán)基、庚搭烯基、引達省基、苊烯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和-si(q31)(q32)(q33)中的至少一個取代的苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、并環(huán)戊二烯基、茚基、萘基、甘菊環(huán)基、庚搭烯基、引達省基、苊烯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基或二苯并噻咯基。

在式1-1和1-2中的r4和r5可以各自獨立地選自：

由式2表示的基團；

氫、氘(-d)、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基或c1-c20烷氧基；

-si(q4)(q5)(q6)、-n(q4)(q5)、-b(q4)(q5)、-c(＝o)(q4)、-s(＝o)2(q4)或-p(＝o)(q4)(q5)；

苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、并環(huán)戊二烯基、茚基、萘基、甘菊環(huán)基、庚搭烯基、引達省基、苊烯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基或二苯并噻咯基；或者

各自被選自氘(-d)、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、并環(huán)戊二烯基、茚基、萘基、甘菊環(huán)基、庚搭烯基、引達省基、苊烯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基和二苯并噻咯基中的至少一個取代的苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、并環(huán)戊二烯基、茚基、萘基、甘菊環(huán)基、庚搭烯基、引達省基、苊烯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基或二苯并噻咯基。

q1至q6以及q31至q33可以各自獨立地選自氫、氘(-d)、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基或咔唑基。

根據(jù)本發(fā)明的一個或多個示例性實施方案，在式1-1和1-2中：

r1至r3、r6以及r7可以各自獨立地選自：

氫、氘(-d)、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基或c1-c20烷氧基；

-si(q1)(q2)(q3)、-n(q1)(q2)或-b(q1)(q2)；

苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基或二苯并咔唑基；或者

各自被選自氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基和-si(q31)(q32)(q33)中的至少一個取代的苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基或二苯并咔唑基。

在式1-1和1-2中：

r4和r5可以各自獨立地選自：

由式2表示的基團；

氫、氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基或c1-c20烷氧基；

-si(q4)(q5)(q6)、-n(q4)(q5)或-b(q4)(q5)；

苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基或二苯并咔唑基；或者

各自被選自氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基中的至少一個取代的苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基或二苯并咔唑基。

q1至q6以及q31至q33可以各自獨立地選自c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基或萘基。

根據(jù)本發(fā)明的一個或多個示例性實施方案，在式1-1和1-2中：

r4可以選自由式2表示的基團，并且r5可以選自氫、氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基或c1-c20烷氧基；或者

r4可以選自氫、氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基或c1-c20烷氧基，并且r5可以選自由式2表示的基團；然而，本發(fā)明的示例性實施方案不限于此。

選自式1-1和1-2中的r4和r5中的至少一個可以是由式2表示的基團：

<式2>

在式2中，l1和l2可以各自獨立地選自取代或未取代的c3-c10亞環(huán)烷基、取代或未取代的c1-c10亞雜環(huán)烷基、取代或未取代的c3-c10亞環(huán)烯基、取代或未取代的c1-c10亞雜環(huán)烯基、取代或未取代的c6-c60亞芳基、取代或未取代的c1-c60亞雜芳基、取代或未取代的二價非芳族稠多環(huán)基團或者取代或未取代的二價非芳族稠雜多環(huán)基團。

根據(jù)本發(fā)明的一個或多個示例性實施方案，在式2中，l1和l2可以各自獨立地選自亞苯基、亞并環(huán)戊二烯基、亞茚基、亞萘基、亞甘菊環(huán)基、亞庚搭烯基、亞引達省基、亞苊烯基、亞芴基、亞螺二芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞非那烯基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯并菲基、亞芘基、亞基、亞并四苯基、亞苉基、亞苝基、亞五苯基、亞并六苯基、亞并五苯基、亞玉紅省基、亞蔻基、亞卵苯基、亞吡咯基、亞噻吩基、亞呋喃基、亞咔唑基、亞苯并呋喃基、亞苯并噻吩基、亞二苯并呋喃基、亞二苯并噻吩基、亞苯并咔唑基或亞二苯并咔唑基；或者

各自被選自氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、甘菊環(huán)基、庚搭烯基、引達省基、苊烯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基中的至少一個取代的亞苯基、亞并環(huán)戊二烯基、亞茚基、亞萘基、亞甘菊環(huán)基、亞庚搭烯基、亞引達省基、亞苊烯基、亞芴基、亞螺二芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞非那烯基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯并菲基、亞芘基、亞基、亞并四苯基、亞苉基、亞苝基、亞五苯基、亞并六苯基、亞并五苯基、亞玉紅省基、亞蔻基、亞卵苯基、亞吡咯基、亞噻吩基、亞呋喃基、亞咔唑基、亞苯并呋喃基、亞苯并噻吩基、亞二苯并呋喃基、亞二苯并噻吩基、亞苯并咔唑基或亞二苯并咔唑基。

根據(jù)本發(fā)明的一個或多個示例性實施方案，式2中的l1和l2可以各自獨立地選自由式3-1至3-22表示的基團；然而，本發(fā)明的示例性實施方案不限于此。

在式3-1至3-22中，

y1可以選自o、s、c(z3)(z4)、n(z5)或si(z6)(z7)。

z1至z7可以各自獨立地選自氫、氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、咔唑基或-si(q31)(q32)(q33)。

q31至q33可以各自獨立地選自c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、苯基、萘基、聯(lián)苯基或三聯(lián)苯基。

d1可以是選自1至4的整數(shù)。

d2可以是選自1至3的整數(shù)。

d3可以是選自1至6的整數(shù)。

d4可以是選自1至8的整數(shù)。

d5可以是選自1至5的整數(shù)。

符號*和*’可以各自表示與鄰近原子的連接點。

根據(jù)本發(fā)明的一個或多個示例性實施方案，式2中的l1和l2可以各自獨立地選自由式4-1至4-35表示的基團：

式4-1至4-35中的符號*和*’可以各自表示與鄰近原子的連接點。

式2中的a1可以表示l1的數(shù)量。式2中的a1可以是選自0、1、2或3的整數(shù)。例如，式2中的a1可以是0或1；然而，本發(fā)明的示例性實施方案不限于此。當a1是0時，*-(l1)a1-*’可以是單鍵。當a1是2或大于2時，兩個或更多個l1可以彼此相同或不同。

式2中的a2可以表示l2的數(shù)量。式2中的a2可以是選自0、1、2或3的整數(shù)。例如，式2中的a2可以是0或1；然而，本發(fā)明的示例性實施方案不限于此。當a2是0時，*-(l2)a2-*’可以是單鍵。當a2是2或大于2時，兩個或更多個l2可以彼此相同或不同。

根據(jù)本發(fā)明的一個或多個示例性實施方案，在式2中，

a1可以是0，并且a2可以是1；或者

a1可以是1，并且a2可以是0；然而，本發(fā)明的示例性實施方案不限于此。

式2中的ar1可以選自氫、氘(-d)、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的c1-c60烷基、取代或未取代的c2-c60烯基、取代或未取代的c2-c60炔基、取代或未取代的c1-c60烷氧基、取代或未取代的c3-c10環(huán)烷基、取代或未取代的c1-c10雜環(huán)烷基、取代或未取代的c3-c10環(huán)烯基、取代或未取代的c1-c10雜環(huán)烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c1-c60雜芳基、取代或未取代的單價非芳族稠多環(huán)基團、取代或未取代的單價非芳族稠雜多環(huán)基團、-si(q7)(q8)(q9)、-n(q7)(q8)、-b(q7)(q8)、-c(＝o)(q7)、-s(＝o)2(q7)或-p(＝o)(q7)(q8)。

根據(jù)本發(fā)明的一個或多個示例性實施方案，式2中的ar1可以選自：

氫、氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基或c1-c20烷氧基；

苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、并環(huán)戊二烯基、茚基、萘基、甘菊環(huán)基、庚搭烯基、引達省基、苊烯基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基或二苯并噻咯基；或者

各自被選自氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、并環(huán)戊二烯基、茚基、萘基、甘菊環(huán)基、庚搭烯基、引達省基、苊烯基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和-si(q31)(q32)(q33)中的至少一個取代的苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、并環(huán)戊二烯基、茚基、萘基、甘菊環(huán)基、庚搭烯基、引達省基、苊烯基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基或二苯并噻咯基。

q31至q33可以各自獨立地選自c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、苯基、萘基、聯(lián)苯基或三聯(lián)苯基。

根據(jù)本發(fā)明的一個或多個示例性實施方案，式2中的ar1可以選自：

氫、氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c10烷基或c1-c10烷氧基；或者

由式5-1至5-16表示的基團：

在式5-1至5-16中，

y31可以選自氧(o)、硫(s)、c(z33)(z34)、n(z35)或si(z36)(z37)。

z31至z37可以各自獨立地選自氫、氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基或c1-c20烷氧基；

苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基；或者

各自被選自氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的至少一個取代的苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。

e3可以是選自1至3的整數(shù)。

e4可以是選自1至4的整數(shù)。

e5可以是選自1至5的整數(shù)。

e6可以是選自1至6的整數(shù)。

e7可以是選自1至7的整數(shù)。

e9可以是選自1至9的整數(shù)。

根據(jù)本發(fā)明的一個或多個示例性實施方案，式2中的ar1可以選自：

氫、氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c10烷基或c1-c10烷氧基；或者

式5-1至5-16表示的基團；然而，本發(fā)明的示例性實施方案不限于此。

在式5-1至5-16中，

y31可以選自o、s、c(z33)(z34)、n(z35)或si(z36)(z37)。

z31至z37可以各自獨立地選自：

氫、氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基或c1-c20烷氧基；

苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基；或者

各自被選自氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的至少一個取代的苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。

e3可以是選自1至3的整數(shù)。

e4可以是選自1至4的整數(shù)。

e5可以是選自1至5的整數(shù)。

e6可以是選自1至6的整數(shù)。

e7可以是選自1至7的整數(shù)。

e9可以是選自1至9的整數(shù)。

根據(jù)本發(fā)明的一個或多個示例性實施方案，式2中的ar1可以選自：

氫、氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c10烷基或c1-c10烷氧基；或者

式6-1至6-44表示的基團；然而，本發(fā)明的示例性實施方案不限于此。

式6-1至6-44中的符號*可以表示與鄰近原子的連接點。

根據(jù)本發(fā)明的一個或多個示例性實施方案，在式2中：

ar1可以選自：

苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、基、咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基；或者

各自被選自氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、苯基和萘基中的至少一個取代的苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、基、咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。

式2中的c1可以是選自1至9的整數(shù)。

式2中的c1可以表示-[(l1)a1-ar1]的數(shù)量。當c1是2或大于2時，兩個或更多個-[(l1)a1-ar1]可以彼此相同或不同。例如，c1可以是選自1至4的整數(shù)。

根據(jù)本發(fā)明的一個或多個示例性實施方案，式2中的c1可以是1或2。

在式1-1和1-2中：

b3可以是選自1至10的整數(shù)。

b4可以是選自1或2的整數(shù)。

b5可以是選自1至4的整數(shù)。

式1-1和1-2中的b3可以表示r3的數(shù)量。當b3是2或大于2時，兩個或更多個r3可以彼此相同或不同。b4和b5可以與式1-1和1-2的結(jié)構(gòu)中的b3相同。

根據(jù)本發(fā)明的一個或多個示例性實施方案，選自式1-1和1-2中的r4和r5中的至少一個可以由式2a表示：

<式2a>

在式2a中：

l1、l2、a1和a2可以與上述相同。

ar1a至ar1i可以與ar1相同。

符號*可以表示與鄰近原子的連接點。

根據(jù)本發(fā)明的一個或多個示例性實施方案，式2a中的ar1a至ar1i可以各自獨立地選自：

氫、氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c10烷基或c1-c10烷氧基；或者

由式6-1至6-44表示的基團。

根據(jù)本發(fā)明的一個或多個示例性實施方案，選自式1-1和1-2中的r4和r5中的至少一個可以由式2a(1)表示：

<式2a(1)>

在式2a(1)中：

l1、l2、a1和a2可以與上述相同。

ar1e可以與ar1相同。

*可以表示與鄰近原子的連接點。

根據(jù)本發(fā)明的一個或多個示例性實施方案，式2a(1)中的ar1e可以選自由式6-1至6-44表示的基團。

根據(jù)本發(fā)明的一個或多個示例性實施方案，式2a(1)中的ar1e可以選自：

苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、基、咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基；或者

各自被選自氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、苯基和萘基中的至少一個取代的苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、基、咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。

根據(jù)本發(fā)明的一個或多個示例性實施方案，所述稠環(huán)化合物可以由選自式1(1)至1(10)中的至少一個表示：

<式1(1)>

<式1(2)>

<式1(3)>

<式1(4)>

<式1(5)>

<式1(6)>

<式1(7)>

<式1(8)>

<式1(9)>

<式1(10)>

在式1(1)至1(10)中：

a1、a2、x1、x2、l2、a2、r3至r5以及b3至b5可以與上述相同。

r5a至r5c可以與r5相同。

ar1a至ar1i可以與ar1相同。

根據(jù)本發(fā)明的一個或多個示例性實施方案，式1(1)至1(10)中的a2可以是萘。

根據(jù)本發(fā)明的一個或多個示例性實施方案，所述稠環(huán)化合物可以由選自式1(1)-1至1(10)-1中的至少一個表示；然而，本發(fā)明的示例性實施方案不限于此：

<式1(1)-1>

<式1(2)-1>

<式1(3)-1>

<式1(4)-1>

<式1(5)-1>

<式1(6)-1>

<式1(7)-1>

<式1(8)-1>

<式1(9)-1>

<式1(10)-1>

在式1(1)-1至1(10)-1中：

a1、a2、x1、x2、l1、l2、a1以及a2可以與上述相同。

ar1e可以與ar1相同。

根據(jù)本發(fā)明的一個或多個示例性實施方案，式1(1)-1至1(10)-1中的a2可以是萘。

根據(jù)本發(fā)明的一個或多個示例性實施方案，所述稠環(huán)化合物可以選自以下例示的化合物；然而，本發(fā)明的示例性實施方案不限于此：

根據(jù)本發(fā)明的一個或多個示例性實施方案，所述稠環(huán)化合物可以是選自化合物h1至h9中的至少一個：

由式1-1或1-2表示的稠環(huán)化合物可以通過已知的有機合成方法合成。鑒于以下實施例，由式1-1或1-2表示的稠環(huán)化合物的合成方法可以是由本領(lǐng)域普通技術(shù)人員可辨識的。

圖1是例示出根據(jù)本發(fā)明的示例性實施方案的有機發(fā)光裝置的橫截面示意圖。有機發(fā)光裝置10可以包括第一電極110、有機層150和第二電極190。

以下將參考圖1更詳細地描述根據(jù)本發(fā)明的示例性實施方案的有機發(fā)光裝置10的結(jié)構(gòu)以及根據(jù)本發(fā)明的示例性實施方案的制造有機發(fā)光裝置10的方法。

參考圖1，襯底可以布置在第一電極110之下。或者，襯底可以布置在第二電極190之上。襯底可以包括玻璃襯底或塑料襯底。玻璃襯底和塑料襯底可以各自具有相對高的機械強度、熱穩(wěn)定性、透明度、表面光滑度、操作簡易性和耐水性。

可以通過在襯底上沉積或濺射包含在第一電極110中的材料而形成第一電極110。當?shù)谝浑姌O110為陽極時，第一電極110中包含的材料可以包括具有相對高的功函的材料，這可以促進空穴注入。

第一電極110可以是反射電極、半透射電極或透射電極。當?shù)谝浑姌O110是透射電極時，用于形成第一電極的材料可以包括氧化銦錫(ito)、氧化銦鋅(izo)、氧化錫(sno2)、氧化鋅(zno)或其任意組合；然而，本發(fā)明的示例性實施方案不限于此。當?shù)谝浑姌O110是半透射電極或反射電極時，第一電極110中包含的材料可以包括鎂(mg)、銀(ag)、鋁(al)、鋁-鋰(al-li)、鈣(ca)、鎂-銦(mg-in)、鎂-銀(mg-ag)或其任意組合。然而，第一電極110中包含的材料不限于此。

第一電極110可以具有單層結(jié)構(gòu)?；蛘?，第一電極110可以具有包括兩層或多于兩層的多層結(jié)構(gòu)。例如，第一電極110可以具有ito/ag/ito的三層結(jié)構(gòu)；然而，第一電極110的結(jié)構(gòu)不限于此。

有機層150可以布置在第一電極110上。有機層150可以包括發(fā)射層。

有機層150可以包含由式1-1或1-2表示的稠環(huán)化合物。

有機層150可以包括空穴傳輸區(qū)和電子傳輸區(qū)?？昭▊鬏攨^(qū)可以布置在第一電極110與發(fā)射層之間。電子傳輸區(qū)可以布置在發(fā)射層與第二電極190之間。

空穴傳輸區(qū)可以具有包括含單一材料的單層的單層結(jié)構(gòu)?？昭▊鬏攨^(qū)可以具有包括含不同材料的單層的單層結(jié)構(gòu)?？昭▊鬏攨^(qū)可以具有多層結(jié)構(gòu)，所述多層結(jié)構(gòu)具有各自含不同材料的多個層。

空穴傳輸區(qū)可以包含由式1-1或1-2表示的稠環(huán)化合物。

空穴傳輸區(qū)可以包括選自空穴注入層(hil)、空穴傳輸層(htl)、發(fā)射輔助層和電子阻擋層(ebl)中的至少一層。

例如，空穴傳輸區(qū)可以具有單層結(jié)構(gòu)。所述單層結(jié)構(gòu)可以包括含多種不同材料的單層?；蛘撸昭▊鬏攨^(qū)可以具有多層結(jié)構(gòu)。所述多層結(jié)構(gòu)可以包括空穴注入層/空穴傳輸層結(jié)構(gòu)、空穴注入層/空穴傳輸層/發(fā)射輔助層結(jié)構(gòu)、空穴注入層/發(fā)射輔助層結(jié)構(gòu)、空穴傳輸層/發(fā)射輔助層結(jié)構(gòu)，或空穴注入層/空穴傳輸層/電子阻擋層結(jié)構(gòu)。對于每一結(jié)構(gòu)，所述層可以依次堆疊在第一電極110上；然而，空穴傳輸區(qū)的結(jié)構(gòu)不限于此。

空穴傳輸區(qū)可以包含選自m-mtdata、tdata、2-tnata、npb(npd)、β-npb、tpd、螺-tpd、螺-npb、甲基化-npb、tapc、hmtpd、4,4’,4”-三(n-咔唑基)三苯胺(tcta)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(pani/dbsa)、pedot/pss(聚(3,4-亞乙基二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯))、聚苯胺/樟腦磺酸(pani/csa)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(pani/pss)、由式201表示的化合物以及由式202表示的化合物中的至少一個：

<式201>

以及

<式202>

在式201和202中：

l201至l204可以各自獨立地選自取代或未取代的c3-c10亞環(huán)烷基、取代或未取代的c1-c10亞雜環(huán)烷基、取代或未取代的c3-c10亞環(huán)烯基、取代或未取代的c1-c10亞雜環(huán)烯基、取代或未取代的c6-c60亞芳基、取代或未取代的c1-c60亞雜芳基、取代或未取代的二價非芳族稠多環(huán)基團或者取代或未取代的二價非芳族稠雜多環(huán)基團。

l205可以選自*-o-*’、*-s-*’、*-n(q201)-*’、取代或未取代的c1-c20亞烷基、取代或未取代的c2-c20亞烯基、取代或未取代的c3-c10亞環(huán)烷基、取代或未取代的c1-c10亞雜環(huán)烷基、取代或未取代的c3-c10亞環(huán)烯基、取代或未取代的c1-c10亞雜環(huán)烯基、取代或未取代的c6-c60亞芳基、取代或未取代的c1-c60亞雜芳基、取代或未取代的二價非芳族稠多環(huán)基團或者取代或未取代的二價非芳族稠雜多環(huán)基團。

xa1至xa4可以各自獨立地是選自0至3的整數(shù)。

xa5可以是選自1至10的整數(shù)。

r201至r204以及q201可以各自獨立地選自取代或未取代的c3-c10環(huán)烷基、取代或未取代的c1-c10雜環(huán)烷基、取代或未取代的c3-c10環(huán)烯基、取代或未取代的c1-c10雜環(huán)烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c1-c60雜芳基、取代或未取代的單價非芳族稠多環(huán)基團或者取代或未取代的單價非芳族稠雜多環(huán)基團。

例如，在式202中，r201和r202可以經(jīng)由單鍵、二甲基-亞甲基或二苯基-亞甲基連接，r203和r204可以經(jīng)由單鍵、二甲基-亞甲基或二苯基-亞甲基連接。然而，本發(fā)明的示例性實施方案不限于此。

根據(jù)本發(fā)明的一個或多個示例性實施方案，在式201和202中，

l201至l205可以各自獨立地選自：

亞苯基、亞并環(huán)戊二烯基、亞茚基、亞萘基、亞甘菊環(huán)基、亞庚搭烯基、亞引達省基、亞苊烯基、亞芴基、亞螺二芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞非那烯基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯并菲基、亞芘基、亞基、亞并四苯基、亞苉基、亞苝基、亞五苯基、亞并六苯基、亞并五苯基、亞玉紅省基、亞蔻基、亞卵苯基、亞噻吩基、亞呋喃基、亞咔唑基、亞吲哚基、亞異吲哚基、亞苯并呋喃基、亞苯并噻吩基、亞二苯并呋喃基、亞二苯并噻吩基、亞苯并咔唑基、亞二苯并咔唑基、亞二苯并噻咯基或亞吡啶基；或者

各自被選自氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、被c1-c10烷基取代的苯基、被-f取代的苯基、并環(huán)戊二烯基、茚基、萘基、甘菊環(huán)基、庚搭烯基、引達省基、苊烯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-si(q31)(q32)(q33)和-n(q31)(q32)中的至少一個取代的亞苯基、亞并環(huán)戊二烯基、亞茚基、亞萘基、亞甘菊環(huán)基、亞庚搭烯基、亞引達省基、亞苊烯基、亞芴基、亞螺二芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞非那烯基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯并菲基、亞芘基、亞基、亞并四苯基、亞苉基、亞苝基、亞五苯基、亞并六苯基、亞并五苯基、亞玉紅省基、亞蔻基、亞卵苯基、亞噻吩基、亞呋喃基、亞咔唑基、亞吲哚基、亞異吲哚基、亞苯并呋喃基、亞苯并噻吩基、亞二苯并呋喃基、亞二苯并噻吩基、亞苯并咔唑基、亞二苯并咔唑基、亞二苯并噻咯基或亞吡啶基。

q31至q33可以各自獨立地選自c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基或萘基。

根據(jù)本發(fā)明的一個或多個示例性實施方案，在式201和202中，xa1至xa4可以各自獨立地是選自0、1或2的整數(shù)。

根據(jù)本發(fā)明的一個或多個示例性實施方案，在式201和202中，xa5可以是選自1、2、3或4的整數(shù)。

根據(jù)本發(fā)明的一個或多個示例性實施方案，在式201和202中，r201至r204以及q201可以各自獨立地選自：

苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、并環(huán)戊二烯基、茚基、萘基、甘菊環(huán)基、庚搭烯基、引達省基、苊烯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基或吡啶基；或者

各自被選自氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、被c1-c10烷基取代的苯基、被-f取代的苯基、并環(huán)戊二烯基、茚基、萘基、甘菊環(huán)基、庚搭烯基、引達省基、苊烯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-si(q31)(q32)(q33)和-n(q31)(q32)中的至少一個取代的苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、并環(huán)戊二烯基、茚基、萘基、甘菊環(huán)基、庚搭烯基、引達省基、苊烯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基或吡啶基。

q31至q33可以與上述相同。

根據(jù)本發(fā)明的一個或多個示例性實施方案，式201中的r201至r203中的至少一個可以各自獨立地選自：

芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基；或者

各自被選自氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、被c1-c10烷基取代的苯基、被-f取代的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的至少一個取代的芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基；然而，本發(fā)明的示例性實施方案不限于此。

根據(jù)本發(fā)明的一個或多個示例性實施方案，在式202中，r201和r202可以經(jīng)由單鍵連接，和/或r203和r204可以經(jīng)由單鍵連接。

根據(jù)本發(fā)明的一個或多個示例性實施方案，式202中的r201至r204中的至少一個可以選自：

咔唑基；或者

被選自氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、被c1-c10烷基取代的苯基、被-f取代的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的至少一個取代的咔唑基；然而，本發(fā)明的示例性實施方案不限于此。

由式201表示的化合物可以由式201a表示：

<式201a>

由式201表示的化合物可以由式201a(1)表示；然而，本發(fā)明的示例性實施方案不限于此：

<式201a(1)>

由式201表示的化合物可以由式201a-1表示；然而，本發(fā)明的示例性實施方案不限于此：

<式201a-1>

根據(jù)本發(fā)明的一個或多個示例性實施方案，由式202表示的化合物可以由式202a表示：

<式202a>

根據(jù)本發(fā)明的一個或多個示例性實施方案，由式202表示的化合物可以由式202a-1表示：

<式202a-1>

在式201a、201a(1)、201a-1、202a和202a-1中，l201至l203、xa1至xa3、xa5以及r202至r204可以各自獨立地與上述相同。

在式201a、201a(1)、201a-1、202a和202a-1中，r211和r212可以各自獨立地與r203相同。

在式201a、201a(1)、201a-1、202a和202a-1中，r213至r217可以各自獨立地選自氫、氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、被c1-c10烷基取代的苯基、被-f取代的苯基、并環(huán)戊二烯基、茚基、萘基、甘菊環(huán)基、庚搭烯基、引達省基、苊烯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基或吡啶基。

空穴傳輸區(qū)可以包含選自化合物ht1至ht39中的至少一個化合物；然而，本發(fā)明的示例性實施方案不限于此：

空穴傳輸區(qū)的厚度可以在約至約例如約至約的范圍內(nèi)。當空穴傳輸區(qū)包括空穴注入層和空穴傳輸層中的至少一個時，空穴注入層的厚度可以在約至約例如約至約的范圍內(nèi)，并且空穴傳輸層的厚度可以在約至約例如約至約的范圍內(nèi)。當空穴傳輸區(qū)、空穴注入層和空穴傳輸層的厚度在這些范圍內(nèi)時，可以獲得令人滿意的空穴傳輸特性，而沒有驅(qū)動電壓的顯著增加。

發(fā)射輔助層可以通過根據(jù)由發(fā)射層發(fā)射的光的波長補償光學共振距離而增加發(fā)光效率。電子阻擋層可以降低或防止來自電子傳輸區(qū)的電子的流動。發(fā)射輔助層和電子阻擋層可以包含如本文所述的材料。

空穴傳輸區(qū)可以包含電荷產(chǎn)生材料，其可以增加空穴傳輸區(qū)的傳導(dǎo)性。電荷產(chǎn)生材料可以基本均勻或不均勻地分散在空穴傳輸區(qū)中。

電荷產(chǎn)生材料可以例如為p-摻雜劑。

根據(jù)本發(fā)明的一個或多個示例性實施方案，p-摻雜劑的最低未占據(jù)分子軌道(lumo)水平可以是-3.5ev或低于-3.5ev。

p-摻雜劑可以包括醌衍生物、金屬氧化物或含氰基的化合物中的至少一種；然而，本發(fā)明的示例性實施方案不限于此。

例如，p-摻雜劑可以包括選自以下的至少一種：

醌衍生物，例如四氰基醌二甲烷(tcnq)或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(f4-tcnq)；

金屬氧化物，例如氧化鎢或氧化鉬；

1,4,5,8,9,12-六氮雜苯并菲-六甲腈(hat-cn)；以及

由式221表示的化合物；然而，本發(fā)明的示例性實施方案不限于此：

<式221>

在式221中：

r221至r223可以各自獨立地選自取代或未取代的c3-c10環(huán)烷基、取代或未取代的c1-c10雜環(huán)烷基、取代或未取代的c3-c10環(huán)烯基、取代或未取代的c1-c10雜環(huán)烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c1-c60雜芳基、取代或未取代的單價非芳族稠多環(huán)基團和取代或未取代的單價非芳族稠雜多環(huán)基團，條件是選自r221至r223中的至少一個具有選自氰基、-f、-cl、-br、-i、被-f取代的c1-c20烷基、被-cl取代的c1-c20烷基、被-br取代的c1-c20烷基和被-i取代的c1-c20烷基中的至少一個取代基。

當有機發(fā)光裝置10是全色有機發(fā)光裝置時，發(fā)射層可以根據(jù)亞像素而構(gòu)圖成紅色發(fā)射層、綠色發(fā)發(fā)射層或藍色發(fā)射層。根據(jù)本發(fā)明的一個或多個示例性實施方案，發(fā)射層可以具有堆疊結(jié)構(gòu)。所述堆疊結(jié)構(gòu)可以包括選自紅色發(fā)射層、綠色發(fā)射層或藍色發(fā)射層中的兩個或多于兩個的層。所述兩個或多于兩個的層可以彼此直接接觸?；蛘撸鰞蓚€或多于兩個的層可以彼此分隔開。根據(jù)本發(fā)明的一個或多個示例性實施方案，發(fā)射層可以包含兩種或多于兩種的材料。所述兩種或多于兩種的材料包括紅光發(fā)射材料、綠光發(fā)射材料或藍光發(fā)射材料。所述兩種或多于兩種的材料可以彼此混合在單一層中。彼此混合在單一層中的兩種或多于兩種的材料可以發(fā)射白光。

發(fā)射層可以包含主體和摻雜劑。摻雜劑可以包括磷光摻雜劑或熒光摻雜劑中的至少一種。

發(fā)射層可以包含由式1-1或1-2表示的稠環(huán)化合物。

主體可以包括由式1-1或1-2表示的稠環(huán)化合物。

除了由式1-1或1-2表示的稠環(huán)化合物之外，發(fā)射層可以還包含熒光摻雜劑。

基于100重量份的主體，發(fā)射層中的摻雜劑的量可以在約0.01重量份至約15重量份的范圍內(nèi)；然而，本發(fā)明的示例性實施方案不限于此。

發(fā)射層的厚度可以在約至約例如約至約的范圍內(nèi)。當發(fā)射層的厚度在該范圍內(nèi)時，可以獲得增加的發(fā)光特性，而沒有驅(qū)動電壓的顯著增加。

磷光摻雜劑可以包括由式401表示的有機金屬絡(luò)合物：

<式401>

m(l401)xc1(l402)xc2

<式402>

在式401中，m可以選自銥(ir)、鉑(pt)、鈀(pd)、鋨(os)、鈦(ti)、鋯(zr)、鉿(hf)、銪(eu)、鋱(tb)、銠(rh)或銩(tm)。

在式401中，l401可以選自由式402表示的配體。xc1可以是選自1、2或3的整數(shù)。當xc1是2或大于2時，至少兩個l401可以彼此相同或不同。

在式401中，l402可以是有機配體。xc2可以是選自0至4的整數(shù)。當xc2是2或大于2時，至少兩個l402可以彼此相同或不同。

在式402中，x401至x404可以各自獨立地選自氮(n)或碳(c)。

在式402中，x401和x403可以經(jīng)由單鍵或雙鍵連接。x402和x404可以經(jīng)由單鍵或雙鍵連接。

在式402中，a401和a402可以各自獨立地選自c5-c60碳環(huán)基團或c1-c60雜環(huán)基團。

在式402中，x405可以選自單鍵、*-o-*'、*-s-*'、*-c(＝o)-*'、*-n(q411)-*'、*-c(q411)(q412)-*'、*-c(q411)＝c(q412)-*'、*-c(q411)＝*'或*＝c＝*'。q411和q412可以選自氫、氘、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基或萘基。

在式402中，x406可以選自單鍵、氧(o)或硫(s)。

在式402中，r401和r402可以各自獨立地選自氫、氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的c1-c20烷基、取代或未取代的c1-c20烷氧基、取代或未取代的c3-c10環(huán)烷基、取代或未取代的c1-c10雜環(huán)烷基、取代或未取代的c3-c10環(huán)烯基、取代或未取代的c1-c10雜環(huán)烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c1-c60雜芳基、取代或未取代的單價非芳族稠多環(huán)基團或取代或未取代的單價非芳族稠雜多環(huán)基團、-si(q401)(q402)(q403)、-n(q401)(q402)、-b(q401)(q402)、-c(＝o)(q401)、-s(＝o)2(q401)或-p(＝o)(q401)(q402)。

q401至q403可以各自獨立地選自c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、c6-c20芳基或c1-c20雜芳基。

在式402中，xc11和xc12可以各自獨立地選自0至10的整數(shù)。

在式402中，*和*'可以各自表示與式401中的m的連接點。

根據(jù)本發(fā)明的一個或多個示例性實施方案，式402中的a401和a402可以各自獨立地選自苯基、萘基、芴基、螺二芴基、茚基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻吩基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。

在式402中，x401可以是氮(n)，并且x402可以是碳(c)。或者，x401和x402可以各自是氮(n)。

根據(jù)本發(fā)明的一個或多個示例性實施方案，式402中的r401和r402可以各自獨立地選自：

氫、氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基或c1-c20烷氧基；

各自被選自氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、苯基、萘基、環(huán)戊基、環(huán)己基、金剛烷基、降冰片烷基和降冰片烯基中的至少一個取代的c1-c20烷基或c1-c20烷氧基；

環(huán)戊基、環(huán)己基、金剛烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基；

各自被選自氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、金剛烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的至少一個取代的環(huán)戊基、環(huán)己基、金剛烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基；或者

-si(q401)(q402)(q403)、-n(q401)(q402)、-b(q401)(q402)、-c(＝o)(q401)、-s(＝o)2(q401)或-p(＝o)(q401)(q402)。

q401至q403可以各自獨立地選自c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、苯基、聯(lián)苯基或萘基；然而，本發(fā)明的示例性實施方案不限于此。

根據(jù)本發(fā)明的一個或多個示例性實施方案，當式401中的xc1是2或大于2時，至少兩個l401中的兩個a401可以經(jīng)由作為連接基團的x407彼此連接?；蛘撸辽賰蓚€l401中的兩個a402可以經(jīng)由作為連接基團的x408彼此連接(參見，例如，化合物pd1至pd4以及pd7)。x407和x408可以各自獨立地選自單鍵、*-o-*'、*-s-*'、*-c(＝o)-*'、*-n(q413)-*'、*-c(q413)(q414)-*'或*-c(q413)＝c(q414)-*'，其中q413和q414可以各自獨立地選自氫、氘、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基或萘基；然而，本發(fā)明的示例性實施方案不限于此。

式401中的l402可以選自單價、二價或三價的有機配體。例如，l402可以選自鹵素、二酮(例如，乙酰丙酮化物)、羧酸(例如，吡啶甲酸酯)、-c(＝o)、異腈、-cn或磷(例如，膦或亞磷酸酯)；然而，本發(fā)明的示例性實施方案不限于此。

根據(jù)本發(fā)明的一個或多個示例性實施方案，磷光摻雜劑可以選自，例如，化合物pd1至pd25；然而，本發(fā)明的示例性實施方案不限于此：

根據(jù)本發(fā)明的一個或多個示例性實施方案，熒光摻雜劑可以包括芳基胺化合物或苯乙烯胺化合物。

熒光摻雜劑可以包括由式501表示的化合物：

<式501>

在式501中，ar501可以選自取代或未取代的c5-c60碳環(huán)基團或者取代或未取代的c1-c60雜環(huán)基團。

在式501中，l501至l503可以各自獨立地選自取代或未取代的c3-c10亞環(huán)烷基、取代或未取代的c1-c10亞雜環(huán)烷基、取代或未取代的c3-c10亞環(huán)烯基、取代或未取代的c1-c10亞雜環(huán)烯基、取代或未取代的c6-c60亞芳基、取代或未取代的c1-c60亞雜芳基、取代或未取代的二價非芳族稠多環(huán)基團或者取代或未取代的二價非芳族稠雜多環(huán)基團。

在式501中，xd1至xd3可以各自獨立地是選自0至3的整數(shù)。

在式501中，r501和r502可以各自獨立地選自取代或未取代的c3-c10環(huán)烷基、取代或未取代的c1-c10雜環(huán)烷基、取代或未取代的c3-c10環(huán)烯基、取代或未取代的c1-c10雜環(huán)烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c1-c60雜芳基、取代或未取代的單價非芳族稠多環(huán)基團或者取代或未取代的單價非芳族稠雜多環(huán)基團。

在式501中，xd4可以是選自1至6的整數(shù)。

根據(jù)本發(fā)明的一個或多個示例性實施方案，式501中的ar501可以選自：

萘基、庚搭烯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、茚并蒽基或茚并菲基；或者

各自被選自氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基和萘基中的至少一個取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、茚并蒽基或茚并菲基。

根據(jù)本發(fā)明的一個或多個示例性實施方案，式501中的l501至l503可以各自獨立地選自：

亞苯基、亞萘基、亞芴基、亞螺二芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯并菲基、亞芘基、亞基、亞苝基、亞五苯基、亞并六苯基、亞并五苯基、亞噻吩基、亞呋喃基、亞咔唑基、亞吲哚基、亞異吲哚基、亞苯并呋喃基、亞苯并噻吩基、亞二苯并呋喃基、亞二苯并噻吩基、亞苯并咔唑基、亞二苯并咔唑基、亞二苯并噻咯基或亞吡啶基；或者

各自被選自氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基中的至少一個取代的亞苯基、亞萘基、亞芴基、亞螺二芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯并菲基、亞芘基、亞基、亞苝基、亞五苯基、亞并六苯基、亞并五苯基、亞噻吩基、亞呋喃基、亞咔唑基、亞吲哚基、亞異吲哚基、亞苯并呋喃基、亞苯并噻吩基、亞二苯并呋喃基、亞二苯并噻吩基、亞苯并咔唑基、亞二苯并咔唑基、亞二苯并噻咯基或亞吡啶基。

根據(jù)本發(fā)明的一個或多個示例性實施方案，式501中的r501和r502可以各自獨立地選自：

苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基或吡啶基；或者

各自被選自氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基和-si(q31)(q32)(q33)中的至少一個取代的苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基或吡啶基。

q31至q33可以各自獨立地選自c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基或萘基。

式501中的xd4可以是2；然而，本發(fā)明的示例性實施方案不限于此。

作為實例，熒光摻雜劑可以選自化合物fd1至fd22：

根據(jù)本發(fā)明的一個或多個示例性實施方案，熒光摻雜劑可以選自以下化合物；然而，本發(fā)明的示例性實施方案不限于此。

電子傳輸區(qū)可以具有包括含單一材料的單層的單層結(jié)構(gòu)。電子傳輸區(qū)可以具有包括含不同材料的單層的單層結(jié)構(gòu)。電子傳輸區(qū)可以具有多層結(jié)構(gòu)，所述多層結(jié)構(gòu)具有各自含不同材料的多個層。

電子傳輸區(qū)可以包含由式1-1或1-2表示的稠環(huán)化合物。

電子傳輸區(qū)可以包括選自緩沖層、空穴阻擋層、電子控制層、電子傳輸層和電子注入層中的至少一個；然而，本發(fā)明的示例性實施方案不限于此。

例如，電子傳輸區(qū)可以具有電子傳輸層/電子注入層結(jié)構(gòu)、空穴阻擋層/電子傳輸層/電子注入層結(jié)構(gòu)、電子控制層/電子傳輸層/電子注入層結(jié)構(gòu)，或緩沖層/電子傳輸層/電子注入層結(jié)構(gòu)。對于每一結(jié)構(gòu)，所述層可以依次地堆疊在發(fā)射層上。然而，電子傳輸區(qū)的結(jié)構(gòu)的示例性實施方案不限于此。

電子傳輸區(qū)，例如在電子傳輸區(qū)中的緩沖層、空穴阻擋層、電子控制層或電子傳輸層，可以包含不含金屬的化合物，所述不含金屬的化合物包含至少一個π電子欠乏的含氮的環(huán)。

π電子欠乏的含氮的環(huán)可以表示具有作為成環(huán)部分的至少一個*-n＝*'部分的c1-c60雜環(huán)基團。

例如，π電子欠乏的含氮的環(huán)可以是具有至少一個*-n＝*'部分的5-元至7-元雜單環(huán)基團。π電子欠乏的含氮的環(huán)可以是其中各自具有至少一個*-n＝*'部分的兩個或多于兩個的5-元至7-元雜單環(huán)基團彼此稠合的雜多環(huán)基團。π電子欠乏的含氮的環(huán)可以是其中各自具有至少一個*-n＝*'部分的至少一個5-元至7-元雜單環(huán)基團與至少一個c5-c60碳環(huán)基團稠合的雜多環(huán)基團。

π電子欠乏的含氮的環(huán)的實例包括咪唑、吡唑、噻唑、異噻唑、噁唑、異噁唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪、吲唑、嘌呤、喹啉、異喹啉、苯并喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、菲啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、苯并咪唑、異苯并噻唑、苯并噁唑、異苯并噁唑、三唑、四唑、噁二唑、三嗪、噻二唑、咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶或氮雜咔唑；然而，本發(fā)明的示例性實施方案不限于此。

例如，電子傳輸區(qū)可以包含由式601表示的化合物：

<式601>

[ar601]xe11-[(l601)xe1-r601]xe21。

在式601中，ar601可以選自取代或未取代的c5-c60碳環(huán)基團或者取代或未取代的c1-c60雜環(huán)基團。

在式601中，xe11可以是選自1、2或3的整數(shù)。

在式601中，l601可以選自取代或未取代的c3-c10亞環(huán)烷基、取代或未取代的c1-c10亞雜環(huán)烷基、取代或未取代的c3-c10亞環(huán)烯基、取代或未取代的c1-c10亞雜環(huán)烯基、取代或未取代的c6-c60亞芳基、取代或未取代的c1-c60亞雜芳基、取代或未取代的二價非芳族稠多環(huán)基團或者取代或未取代的二價非芳族稠雜多環(huán)基團。

在式601中，xe1可以是選自0至5的整數(shù)。

在式601中，r601可以選自取代或未取代的c3-c10環(huán)烷基、取代或未取代的c1-c10雜環(huán)烷基、取代或未取代的c3-c10環(huán)烯基、取代或未取代的c1-c10雜環(huán)烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c1-c60雜芳基、取代或未取代的單價非芳族稠多環(huán)基團、取代或未取代的單價非芳族稠雜多環(huán)基團、-si(q601)(q602)(q603)、-c(＝o)(q601)、-s(＝o)2(q601)或-p(＝o)(q601)(q602)。

q601至q603可以各自獨立地選自c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基或萘基。

在式601中，xe21可以是選自1至5的整數(shù)。

根據(jù)本發(fā)明的一個或多個示例性實施方案，xe11數(shù)量的ar601中的至少一個ar601和/或xe21數(shù)量的r601中的至少一個r601可以包括π電子欠乏的含氮的環(huán)。

根據(jù)本發(fā)明的一個或多個示例性實施方案，式601中的環(huán)ar601可以選自：

苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基或氮雜咔唑基；或者

各自被選自氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、-si(q31)(q32)(q33)、-s(＝o)2(q31)和-p(＝o)(q31)(q32)中的至少一個取代的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基或氮雜咔唑基。

q31至q33可以各自獨立地選自c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基或萘基。

當式601中的xe11是2或大于2時，至少兩個ar601可以經(jīng)由單鍵彼此連接。

根據(jù)本發(fā)明的一個或多個示例性實施方案，式601中的ar601可以是蒽基。

根據(jù)本發(fā)明的一個或多個示例性實施方案，由式601表示的化合物可以由式601-1表示：

<式601-1>

在式601-1中，x614可以是氮(n)或c(r614)，x615可以是氮(n)或c(r615)，x616可以是氮(n)或c(r616)，并且x614至x616中的至少一個可以是氮(n)。

在式601-1中，l611至l613可以與l601相同。

在式601-1中，xe611至xe613可以與xe1相同。

在式601-1中，r611至r613可以與r601相同。

在式601-1中，r614至r616可以各自獨立地選自氫、氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基或萘基。

根據(jù)本發(fā)明的一個或多個示例性實施方案，式601和601-1中的l601以及l(fā)611至l613可以各自獨立地選自：

亞苯基、亞萘基、亞芴基、亞螺二芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯并菲基、亞芘基、亞基、亞苝基、亞五苯基、亞并六苯基、亞并五苯基、亞噻吩基、亞呋喃基、亞咔唑基、亞吲哚基、亞異吲哚基、亞苯并呋喃基、亞苯并噻吩基、亞二苯并呋喃基、亞二苯并噻吩基、亞苯并咔唑基、亞二苯并咔唑基、亞二苯并噻咯基、亞吡啶基、亞咪唑基、亞吡唑基、亞噻唑基、亞異噻唑基、亞噁唑基、亞異噁唑基、亞噻二唑基、亞噁二唑基、亞吡嗪基、亞嘧啶基、亞噠嗪基、亞三嗪基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞苯并喹啉基、亞酞嗪基、亞萘啶基、亞喹喔啉基、亞喹唑啉基、亞噌啉基、亞菲啶基、亞吖啶基、亞菲咯啉基、亞吩嗪基、亞苯并咪唑基、亞異苯并噻唑基、亞苯并噁唑基、亞異苯并噁唑基、亞三唑基、亞四唑基、亞咪唑并吡啶基、亞咪唑并嘧啶基或亞氮雜咔唑基；或者

各自被選自氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮雜咔唑基中的至少一個取代的亞苯基、亞萘基、亞芴基、亞螺二芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯并菲基、亞芘基、亞基、亞苝基、亞五苯基、亞并六苯基、亞并五苯基、亞噻吩基、亞呋喃基、亞咔唑基、亞吲哚基、亞異吲哚基、亞苯并呋喃基、亞苯并噻吩基、亞二苯并呋喃基、亞二苯并噻吩基、亞苯并咔唑基、亞二苯并咔唑基、亞二苯并噻咯基、亞吡啶基、亞咪唑基、亞吡唑基、亞噻唑基、亞異噻唑基、亞噁唑基、亞異噁唑基、亞噻二唑基、亞噁二唑基、亞吡嗪基、亞嘧啶基、亞噠嗪基、亞三嗪基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞苯并喹啉基、亞酞嗪基、亞萘啶基、亞喹喔啉基、亞喹唑啉基、亞噌啉基、亞菲啶基、亞吖啶基、亞菲咯啉基、亞吩嗪基、亞苯并咪唑基、亞異苯并噻唑基、亞苯并噁唑基、亞異苯并噁唑基、亞三唑基、亞四唑基、亞咪唑并吡啶基、亞咪唑并嘧啶基或亞氮雜咔唑基；然而，本發(fā)明的示例性實施方案不限于此。

根據(jù)本發(fā)明的一個或多個示例性實施方案，式601和601-1中的xe1以及xe611至xe613可以各自獨立地為選自0、1或2的整數(shù)。

根據(jù)本發(fā)明的一個或多個示例性實施方案，式601和601-1中的r601以及r611至r613可以各自獨立地選自：

苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基或氮雜咔唑基；

各自被選自氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮雜咔唑基中的至少一個取代的苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基或氮雜咔唑基；或者

-s(＝o)2(q601)或-p(＝o)(q601)(q602)。

q601和q602可以與上述相同。

電子傳輸區(qū)可以包含選自化合物et1至et36中的至少一種化合物；然而，本發(fā)明的示例性實施方案不限于此。

根據(jù)本發(fā)明的一個或多個示例性實施方案，電子傳輸區(qū)可以包含選自2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bcp)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bphen)、alq3、balq、3-(聯(lián)苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4h-1,2,4-三唑(taz)和ntaz中的至少一種化合物。

緩沖層、空穴阻擋層或電子控制層的厚度可以各自獨立地在約至約例如約至約的范圍內(nèi)。當緩沖層、空穴阻擋層或電子控制層的厚度在這些范圍內(nèi)時，可以實現(xiàn)相對高的空穴阻擋特性和/或電子控制特性，而沒有驅(qū)動電壓的顯著增加。

電子傳輸層的厚度可以在約至約例如約至約的范圍內(nèi)。當電子傳輸層的厚度在上述范圍內(nèi)時，電子傳輸層可以具有令人滿意的電子傳輸特性，而沒有驅(qū)動電壓的顯著增加。

電子傳輸區(qū)，例如，電子傳輸區(qū)中的電子傳輸層，可以包含含金屬的材料。

含金屬的材料可以包括堿金屬絡(luò)合物和堿土金屬絡(luò)合物中的至少一種。堿金屬絡(luò)合物可以包含選自鋰(li)離子、鈉(na)離子、鉀(k)離子、銣(rb)離子或銫(cs)離子中的金屬離子。堿土金屬絡(luò)合物可以包含選自鈹(be)離子、鎂(mg)離子、鈣(ca)離子、鍶(sr)離子或鋇(ba)離子中的金屬離子。與堿金屬絡(luò)合物或堿土金屬絡(luò)合物的金屬離子配位的配體可以選自羥基喹啉、羥基異喹啉、羥基苯并喹啉、羥基吖啶、羥基菲啶、羥基苯基噁唑、羥基苯基噻唑、羥基苯基噁二唑、羥基苯基噻二唑、羥基苯基吡啶、羥基苯基苯并咪唑、羥基苯基苯并噻唑、聯(lián)吡啶、菲咯啉或環(huán)戊二烯；然而，本發(fā)明的示例性實施方案不限于此。

例如，含金屬的材料可以包括鋰(li)絡(luò)合物。鋰(li)絡(luò)合物可以包括，例如，化合物et-d1(羥基喹啉鋰,liq)或et-d2。

電子傳輸區(qū)可以包括電子注入層。電子注入層可以配置為促進來自第二電極190的電子的注入。電子注入層可以與第二電極190直接接觸。

電子注入層可以具有包括含單一材料的單層的單層結(jié)構(gòu)。電子注入層可以具有包括含不同材料的單層的單層結(jié)構(gòu)。電子注入層可以具有多層結(jié)構(gòu)，所述多層結(jié)構(gòu)具有含不同材料的多個層。

電子注入層可以包含堿金屬、堿土金屬、稀土金屬、堿金屬化合物、堿土金屬化合物、稀土金屬化合物、堿金屬絡(luò)合物、堿土金屬絡(luò)合物、稀土金屬絡(luò)合物或其任意組合。

堿金屬可以選自li、na、k、rb或cs。根據(jù)本發(fā)明的一個或多個示例性實施方案，堿金屬可以是li、na或cs。根據(jù)本發(fā)明的一個或多個示例性實施方案，堿金屬可以是li或cs；然而，本發(fā)明的示例性實施方案不限于此。

堿土金屬可以選自mg、ca、sr或ba。

稀土金屬可以選自sc、y、ce、tb、yb或gd。

堿金屬化合物、堿土金屬化合物和稀土金屬化合物可以選自堿金屬、堿土金屬或稀土金屬的氧化物或鹵化物(例如，氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)。

堿金屬化合物可以選自堿金屬氧化物如li2o、cs2o或k2o，或堿金屬鹵化物如lif、naf、csf、kf、lii、nai、csi或ki。根據(jù)本發(fā)明的一個或多個示例性實施方案，堿金屬化合物可以選自lif、li2o、naf、lii、nai、csi或ki；然而，本發(fā)明的示例性實施方案不限于此。

堿土金屬化合物可以選自堿土金屬氧化物如bao、sro、cao、baxsr1-xo(0<x<1)或baxca1-xo(0<x<1)。根據(jù)本發(fā)明的一個或多個示例性實施方案，堿土金屬化合物可以選自bao、sro或cao；然而，本發(fā)明的示例性實施方案不限于此。

稀土金屬化合物可以選自ybf3、scf3、sco3、y2o3、ce2o3、gdf3或tbf3。根據(jù)本發(fā)明的一個或多個示例性實施方案，稀土金屬化合物可以選自ybf3、scf3、tbf3、ybi3、sci3或tbi3；然而，本發(fā)明的示例性實施方案不限于此。

堿金屬絡(luò)合物、堿土金屬絡(luò)合物和稀土金屬絡(luò)合物可以各自包括上述的堿金屬的離子、堿土金屬的離子或稀土金屬的離子。與堿金屬絡(luò)合物、堿土金屬絡(luò)合物或稀土金屬絡(luò)合物的金屬離子配位的配體可以各自獨立地選自羥基喹啉、羥基異喹啉、羥基苯并喹啉、羥基吖啶、羥基菲啶、羥基苯基噁唑、羥基苯基噻唑、羥基苯基噁二唑、羥基苯基噻二唑、羥基苯基吡啶、羥基苯基苯并咪唑、羥基苯基苯并噻唑、聯(lián)吡啶、菲咯啉或環(huán)戊二烯；然而，本發(fā)明的示例性實施方案不限于此。

電子注入層可以包含上述的還原摻雜劑?；蛘撸娮幼⑷雽涌梢园€原摻雜劑和有機材料。當電子注入層包含還原摻雜劑和有機材料時，還原摻雜劑可以基本均勻或不均勻地分散在包含有機材料的基質(zhì)中。

電子注入層的厚度可以在約至約例如約至約的范圍內(nèi)。當電子注入層的厚度在上述范圍內(nèi)時，電子注入層可以具有令人滿意的電子注入特性，而沒有驅(qū)動電壓的顯著增加。

第二電極190可以布置在有機層150上。有機層150可以具有上述的結(jié)構(gòu)。第二電極190可以是陰極。陰極可以是電子注入電極。因此，第二電極190可以包含可具有相對低的功函的金屬、合金、導(dǎo)電化合物或其任意組合。

第二電極190可以包含鋰(li)、銀(ag)、鎂(mg)、鋁(al)、鋁-鋰(al-li)、鈣(ca)、鎂-銦(mg-in)、鎂-銀(mg-ag)、氧化銦錫(ito)或氧化銦鋅(izo)中的至少一種；然而，本發(fā)明的示例性實施方案不限于此。第二電極190可以是透射電極、半透射電極或反射電極。

第二電極190可以具有單層結(jié)構(gòu)?；蛘撸诙姌O190可以具有包括兩層或多于兩層的多層結(jié)構(gòu)。

圖2是例示出根據(jù)本發(fā)明的示例性實施方案的有機發(fā)光裝置的橫截面示意圖。參考圖2，有機發(fā)光裝置20可以包括第一覆蓋層210、第一電極110、有機層150和第二電極190。第一覆蓋層210、第一電極110、有機層150和第二電極190可以是依次堆疊的。

圖3是例示出根據(jù)本發(fā)明的示例性實施方案的有機發(fā)光裝置的橫截面示意圖。參考圖3，有機發(fā)光裝置30可以包括第一電極110、有機層150、第二電極190和第二覆蓋層220。第一電極110、有機層150、第二電極190和第二覆蓋層220可以是依次堆疊的。

圖4是例示出根據(jù)本發(fā)明的示例性實施方案的有機發(fā)光裝置的橫截面示意圖。參考圖4，有機發(fā)光裝置40可以包括第一覆蓋層210、第一電極110、有機層150、第二電極190和第二覆蓋層220。第一覆蓋層210、第一電極110、有機層150、第二電極190和第二覆蓋層220可以是依次堆疊的。

在有機發(fā)光裝置20和40的每一個的有機層150中，發(fā)射層中產(chǎn)生的光可以朝向外面穿過第一電極110和第一覆蓋層210。第一電極110可以是半透射或透射電極。在有機發(fā)光裝置30和40的每一個的有機層150中，發(fā)射層中產(chǎn)生的光可以朝向外面穿過第二電極190和第二覆蓋層220。第二電極190可以是半透射或透射電極。

第一覆蓋層210和第二覆蓋層220可以根據(jù)相長干涉的原理增加外部發(fā)光效率。

第一覆蓋層210和第二覆蓋層220可以各自獨立地是包含有機材料的有機覆蓋層、包含無機材料的無機覆蓋層、或包含有機材料和無機材料的復(fù)合覆蓋層。

第一覆蓋層210和第二覆蓋層220中的至少一個可以包含選自碳環(huán)化合物、雜環(huán)化合物、基于胺的化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘菁衍生物、堿金屬絡(luò)合物和基于堿土金屬的絡(luò)合物中的至少一種材料。碳環(huán)化合物、雜環(huán)化合物和基于胺的化合物可以被包括選自o、n、s、se、si、f、cl、br和i中的至少一種元素的取代基取代。根據(jù)本發(fā)明的一個或多個示例性實施方案，第一覆蓋層210和第二覆蓋層220中的至少一個可以包含基于胺的化合物。

根據(jù)本發(fā)明的一個或多個示例性實施方案，第一覆蓋層210和第二覆蓋層220中的至少一個可以包含由式1-1或1-2表示的稠環(huán)化合物。

根據(jù)本發(fā)明的一個或多個示例性實施方案，選自第一覆蓋層210和第二覆蓋層220中的至少一個可以包含由式201表示的化合物或由式202表示的化合物。

根據(jù)本發(fā)明的一個或多個示例性實施方案，第一覆蓋層210和第二覆蓋層220中的至少一個可以包含選自化合物ht28至ht33以及化合物cp1至cp5中的化合物；然而，本發(fā)明的示例性實施方案不限于此。

已經(jīng)參考圖1至圖4描述了根據(jù)本發(fā)明的一些示例性實施方案的有機發(fā)光裝置。然而，本發(fā)明的示例性實施方案不限于此。

可以通過例如真空沉積、旋轉(zhuǎn)涂布、澆鑄、朗格繆爾-布吉特(langmuir-blodgett，lb)沉積、噴墨印刷、激光印刷或激光誘導(dǎo)的熱成像(liti)來形成包括在空穴傳輸區(qū)、發(fā)射層和電子傳輸區(qū)中的層。

當空穴傳輸區(qū)、發(fā)射層和電子傳輸區(qū)的各個層通過真空沉積形成時，例如，考慮到用于形成待沉積的層的化合物和待形成的層的結(jié)構(gòu)，可以在約100℃至約500℃的沉積溫度下、約10^-8托至約10^-3托的真空度下、以及約/秒至約/秒的沉積速率下進行真空沉積。

當包括在空穴傳輸區(qū)、發(fā)射層和電子傳輸區(qū)中的層通過旋轉(zhuǎn)涂布形成時，取決于待包含在層中的化合物和待形成的每一層的結(jié)構(gòu)，可以在約2,000rpm至約5,000rpm的涂布速率和約80℃至約200℃的熱處理溫度下進行旋轉(zhuǎn)涂布。

本文所用的術(shù)語“c1-c60烷基”是指具有1至60個碳原子的直鏈或支鏈的飽和脂肪族烴單價基團，并且其非限制性實例可以包括甲基、乙基、丙基、異丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、異戊基或己基。在一些實施方案中，c1-c60烷基可以為c1-c20烷基、c1-c10烷基或c1-c6烷基。本文所用的術(shù)語“c1-c60亞烷基”是指具有與c1-c60烷基相同結(jié)構(gòu)的二價基團。在一些實施方案中，c1-c60亞烷基可以為c1-c20亞烷基、c1-c10亞烷基或c1-c6亞烷基。

本文所用的術(shù)語“c2-c60烯基”是指通過在c2-c60烷基的中部或末端處替換至少一個碳-碳雙鍵而形成的烴基，并且其非限制性實例可以包括乙烯基、丙烯基或丁烯基。在一些實施方案中，c2-c60烯基可以為c2-c20烯基、c2-c10烯基或c2-c6烯基。本文所用的術(shù)語“c2-c60亞烯基”是指具有與c2-c60烯基相同結(jié)構(gòu)的二價基團。在一些實施方案中，c2-c60亞烯基可以為c2-c20亞烯基、c2-c10亞烯基或c2-c6亞烯基。

本文所用的術(shù)語“c2-c60炔基”是指通過在c2-c60烷基的中部或末端處替換至少一個碳-碳叁鍵而形成的烴基，并且其非限制性實例可以包括乙炔基或丙炔基。在一些實施方案中，c2-c60炔基可以為c2-c20炔基、c2-c10炔基或c2-c6炔基。本文所用的術(shù)語“c2-c60亞炔基”是指具有與c2-c60炔基相同結(jié)構(gòu)的二價基團。在一些實施方案中，c2-c60亞炔基可以為c2-c20亞炔基、c2-c10亞炔基或c2-c6亞炔基。

本文所用的術(shù)語“c1-c60烷氧基”是指由-oa101表示的單價基團，其中a101是c1-c60烷基，并且其非限制性實例可以包括甲氧基、乙氧基或異丙氧基。在一些實施方案中，c1-c60烷氧基可以為c1-c20烷氧基、c1-c10烷氧基或c1-c6烷氧基。

本文所用的術(shù)語“c3-c10環(huán)烷基”是指具有3至10個碳原子的單價飽和烴單環(huán)基團，并且其非限制性實例可以包括環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基或環(huán)庚基。本文所用的術(shù)語“c3-c10亞環(huán)烷基”是指具有與c3-c10環(huán)烷基相同結(jié)構(gòu)的二價基團。

本文所用的術(shù)語“c1-c10雜環(huán)烷基”是指具有作為成環(huán)原子的選自n、o、si、p和s的至少一個雜原子以及1至10個碳原子的單價飽和單環(huán)基團，并且其非限制性實例可以包括1,2,3,4-噁三唑烷基、四氫呋喃基或四氫噻吩基。本文所用的術(shù)語“c1-c10亞雜環(huán)烷基”是指具有與c1-c10雜環(huán)烷基相同結(jié)構(gòu)的二價基團。

本文所用的術(shù)語“c3-c10環(huán)烯基”是指在其環(huán)中具有3至10個碳原子和至少一個碳-碳雙鍵且不具有芳香性的單價單環(huán)基團，并且其非限制性實例可以包括環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基或環(huán)庚烯基。本文所用的術(shù)語“c3-c10亞環(huán)烯基”是指具有與c3-c10環(huán)烯基相同結(jié)構(gòu)的二價基團。

本文所用的術(shù)語“c1-c10雜環(huán)烯基”是指在其環(huán)中具有作為成環(huán)原子的選自n、o、si、p和s的至少一個雜原子、1至10個碳原子以及至少一個雙鍵的單價單環(huán)基團。其非限制性實例可以包括4,5-二氫-1,2,3,4-噁三唑基、2,3-二氫呋喃基或2,3-二氫噻吩基。本文所用的術(shù)語“c1-c10亞雜環(huán)烯基”是指具有與c1-c10雜環(huán)烯基相同結(jié)構(gòu)的二價基團。

本文所述的術(shù)語“c6-c60芳基”是指具有含6至60個碳原子的碳環(huán)芳族體系的單價基團。本文所述的術(shù)語“c6-c60亞芳基”是指具有含6至60個碳原子的碳環(huán)芳族體系的二價基團。c6-c60芳基的非限制性實例可以包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基或基。當c6-c60芳基和c6-c60亞芳基各自包含兩個或多個環(huán)時，所述環(huán)可以彼此化學連接。在一些實施方案中，c6-c60芳基可以為c6-c30芳基、c6-c18芳基、c6-c10芳基、c10-c60芳基、c10-c30芳基或c10-c18芳基。在一些實施方案中，c6-c60亞芳基可以為c6-c30亞芳基、c6-c18亞芳基、c6-c10亞芳基、c10-c60亞芳基、c10-c30亞芳基或c10-c18亞芳基。

本文所用的術(shù)語“c1-c60雜芳基”是指具有雜環(huán)芳族體系的單價基團，所述雜環(huán)芳族體系除具有1至60個碳原子之外，還具有作為成環(huán)原子的選自n、o、si、p和s的至少一個雜原子。本文所用的術(shù)語“c1-c60亞雜芳基”是指具有雜環(huán)芳族體系的二價基團，所述雜環(huán)芳族體系除具有1至60個碳原子之外，還具有作為成環(huán)原子的選自n、o、si、p和s的至少一個雜原子。c1-c60雜芳基的非限制性實例可以包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基或異喹啉基。當c1-c60雜芳基和c1-c60亞雜芳基各自包含兩個或多個環(huán)時，所述環(huán)可以彼此化學連接。在一些實施方案中，c1-c60雜芳基可以為c1-c30雜芳基、c1-c18雜芳基或c1-c10雜芳基。在一些實施方案中，c1-c60亞雜芳基可以為c1-c30亞雜芳基、c1-c18亞雜芳基或c1-c10亞雜芳基。

本文所用的術(shù)語“c6-c60芳氧基”是指-oa102，其中a102是c6-c60芳基。在一些實施方案中，c6-c60芳氧基可以為c6-c30芳氧基、c6-c18芳氧基或c6-c10芳氧基。本文所用的術(shù)語“c6-c60芳硫基”是指由-sa103表示的單價基團，其中a103是c6-c60芳基。在一些實施方案中，c6-c60芳硫基可以為c6-c30芳硫基、c6-c18芳硫基或c6-c10芳硫基。

本文所用的術(shù)語“單價非芳族稠多環(huán)基團”是指例如具有8至60個碳原子的單價基團。該單價基團具有彼此稠合的兩個或多于兩個的環(huán)。另外，僅有碳原子用作成環(huán)原子。整個分子結(jié)構(gòu)具有非芳香性。單價非芳族稠多環(huán)基團的實例可以包括芴基。在一些實施方案中，單價非芳族稠多環(huán)基團可以具有8至30個碳原子或8至20個碳原子。本文所用的術(shù)語“二價非芳族稠多環(huán)基團”是指具有與單價非芳族稠多環(huán)基團相同結(jié)構(gòu)的二價基團。在一些實施方案中，二價非芳族稠多環(huán)基團可以具有8至60個碳原子、8至30個碳原子或8至20個碳原子。

本文所用的術(shù)語“單價非芳族稠雜多環(huán)基團”是指例如具有1至60個碳原子的單價基團。該單價基團具有彼此稠合的兩個或多于兩個的環(huán)。該單價基團具有選自n、o、si、p和s的至少一個雜原子。另外，除碳原子之外的原子用作成環(huán)原子。整個分子結(jié)構(gòu)具有非芳香性。單價非芳族稠雜多環(huán)基團的非限制性實例可以包括咔唑基。在一些實施方案中，單價非芳族稠雜多環(huán)基團可以具有1至30個碳原子、1至20個碳原子或1至10個碳原子。本文所用的術(shù)語“二價非芳族稠雜多環(huán)基團”是指具有與單價非芳族稠雜多環(huán)基團相同結(jié)構(gòu)的二價基團。在一些實施方案中，二價非芳族稠雜多環(huán)基團可以具有1至60個碳原子、1至30個碳原子、1至20個碳原子或1至10個碳原子。

本文所用的術(shù)語“c5-c60碳環(huán)基團”是指具有5至60個碳原子的單環(huán)或多環(huán)基團，其中成環(huán)原子僅是碳原子。c5-c60碳環(huán)基團可以是芳族碳環(huán)基團或非芳族碳環(huán)基團。c5-c60碳環(huán)基團可以是環(huán)如苯、單價基團如苯基、或二價基團如亞苯基。根據(jù)本發(fā)明的一個或多個示例性實施方案，取決于與c5-c60碳環(huán)基團連接的取代基的數(shù)量，c5-c60碳環(huán)基團可以是三價基團或四價基團。在一些實施方案中，c5-c60碳環(huán)基團可以為c5-c30碳環(huán)基團、c5-c20碳環(huán)基團或c5-c10碳環(huán)基團。

本文所用的術(shù)語“c1-c60雜環(huán)基團”是指具有與c1-c60碳環(huán)基團相同結(jié)構(gòu)的基團，但是作為成環(huán)原子，除碳之外，還使用選自n、o、si、p和s的至少一個雜原子。碳原子的數(shù)量可以在1至60的范圍內(nèi)。在一些實施方案中，c1-c60雜環(huán)基團可以為c1-c30雜環(huán)基團、c1-c20雜環(huán)基團或c1-c10雜環(huán)基團。

選自取代的c5-c60碳環(huán)基團、取代的c1-c60雜環(huán)基團、取代的c3-c10亞環(huán)烷基、取代的c1-c10亞雜環(huán)烷基、取代的c3-c10亞環(huán)烯基、取代的c1-c10亞雜環(huán)烯基、取代的c6-c60亞芳基、取代的c1-c60亞雜芳基、取代的二價非芳族稠多環(huán)基團、取代的二價非芳族稠雜多環(huán)基團、取代的c1-c60烷基、取代的c2-c60烯基、取代的c2-c60炔基、取代的c1-c60烷氧基、取代的c3-c10環(huán)烷基、取代的c1-c10雜環(huán)烷基、取代的c3-c10環(huán)烯基、取代的c1-c10雜環(huán)烯基、取代的c6-c60芳基、取代的c6-c60芳氧基、取代的c6-c60芳硫基、取代的c1-c60雜芳基、取代的單價非芳族稠多環(huán)基團和取代的單價非芳族稠雜多環(huán)基團的取代基中的至少一個取代基可以選自：

氘(-d)、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基或c1-c60烷氧基；

各自被選自氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c3-c10環(huán)烷基、c1-c10雜環(huán)烷基、c3-c10環(huán)烯基、c1-c10雜環(huán)烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60雜芳基、單價非芳族稠多環(huán)基團、單價非芳族稠雜多環(huán)基團、-si(q11)(q12)(q13)、-n(q11)(q12)、-b(q11)(q12)、-c(＝o)(q11)、-s(＝o)2(q11)和-p(＝o)(q11)(q12)中的至少一個取代的c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基和c1-c60烷氧基；

c3-c10環(huán)烷基、c1-c10雜環(huán)烷基、c3-c10環(huán)烯基、c1-c10雜環(huán)烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60雜芳基、單價非芳族稠多環(huán)基團或單價非芳族稠雜多環(huán)基團；

各自被選自氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、c3-c10環(huán)烷基、c1-c10雜環(huán)烷基、c3-c10環(huán)烯基、c1-c10雜環(huán)烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60雜芳基、單價非芳族稠多環(huán)基團、單價非芳族稠雜多環(huán)基團、-si(q21)(q22)(q23)、-n(q21)(q22)、-b(q21)(q22)、-c(＝o)(q21)、-s(＝o)2(q21)和-p(＝o)(q21)(q22)中的至少一個取代的c3-c10環(huán)烷基、c1-c10雜環(huán)烷基、c3-c10環(huán)烯基、c1-c10雜環(huán)烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60雜芳基、單價非芳族稠多環(huán)基團和單價非芳族稠雜多環(huán)基團；或者

-si(q31)(q32)(q33)、-n(q31)(q32)、-b(q31)(q32)、-c(＝o)(q31)、-s(＝o)2(q31)或-p(＝o)(q31)(q32)。

q11至q13、q21至q23以及q31至q33可以各自獨立地選自氫、氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、c3-c10環(huán)烷基、c1-c10雜環(huán)烷基、c3-c10環(huán)烯基、c1-c10雜環(huán)烯基、c6-c60芳基、c1-c60雜芳基、單價非芳族稠多環(huán)基團、單價非芳族稠雜多環(huán)基團、聯(lián)苯基或三聯(lián)苯基。

本文所用的術(shù)語“ph”是指苯基；本文所用的術(shù)語“me”是指甲基；本文所用的術(shù)語“et”是指乙基；本文所用的術(shù)語“ter-bu”或“bu^t”是指叔丁基；以及本文所用的術(shù)語“ome”是指甲氧基。

本文所用的術(shù)語“聯(lián)苯基”是指“被苯基取代的苯基”。作為實例，“聯(lián)苯基”是具有c6-c60芳基作為取代基的取代的苯基。

本文所用的術(shù)語“三聯(lián)苯基”是指“被聯(lián)苯基取代的苯基”。作為實例，“三聯(lián)苯基”是具有被c6-c60芳基取代的c6-c60芳基作為取代基的取代的苯基。

本文所用的符號*和*'，除非另外定義，否則各自是指在相對應(yīng)的式中與鄰近原子的連接點。

以下將參考合成例和實施例更詳細地描述根據(jù)本發(fā)明的一個或多個示例性實施方案的化合物和根據(jù)本發(fā)明的一個或多個示例性實施方案的有機發(fā)光裝置。然而，本發(fā)明的示例性實施方案不限于本文所述的實施例。在描述合成例中所用的措辭“使用b替代a”是指其中使用摩爾等量的b替代a的實例。

實施例

合成例1：化合物h1的合成

中間體(a-1)的合成

在氬氣氣氛中，向燒瓶中添加22.0g的2,3-二甲氧基苯基硼酸、17.5g的1-溴-2-氟萘、2.32g的四(三苯基膦)鈀(0)、300ml的1,2-二甲氧基乙烷和150ml的2m碳酸鈉水溶液，并且隨后，將混合物加熱、回流并攪拌約8小時。將混合物冷卻至室溫，并從其去除水層。然后，使用飽和鹽水溶液清洗有機層。有機層通過使用mgso4干燥，并濃縮。從其獲得的殘余物通過硅膠柱色譜法而純化，由此制備23.9g(84.8％)的中間體(a-1)。

中間體(a-2)的合成

在氬氣氣氛中，向燒瓶中添加23.9g的中間體(a-1)和500ml的無水四氫呋喃(thf)，并且向其添加60ml的1.6m正丁基鋰的己烷溶液。然后，將反應(yīng)溶液在室溫攪拌約4小時。將反應(yīng)溶液冷卻至-78℃的溫度，并且向其添加30ml的含28.1g硼酸三甲酯的thf溶液。然后，將反應(yīng)溶液加熱至室溫，并攪拌約8小時。向反應(yīng)溶液添加200ml的10％hcl，并攪拌約2小時。通過使用乙醚對反應(yīng)溶液進行萃取過程，并且從其去除水層。然后，使用飽和鹽水溶液清洗有機層。有機層通過使用mgso4干燥，并濃縮。獲得的殘余物使用己烷清洗，由此制備18.0g(65.1％)的中間體(a-2)。

中間體(a-3)的合成

在氬氣氣氛中，向燒瓶中添加18.0g的中間體(a-2)、16.6g的4-溴-1-氟-2-碘苯、1.28g的四(三苯基膦)鈀(0)、180ml的甲苯和90ml的2m碳酸鈉水溶液，并且隨后，將反應(yīng)溶液加熱、回流并攪拌約8小時。在將反應(yīng)溶液冷卻至室溫之后，通過使用甲苯對反應(yīng)溶液進行萃取過程，并且從其去除水層。然后，使用飽和鹽水溶液清洗有機層。有機層通過使用mgso4干燥，并濃縮。從其獲得的殘余物通過硅膠柱色譜法而純化，由此制備19.2g(76.8％)的中間體(a-3)。

中間體(a-4)的合成

向燒瓶中添加19.2g的中間體(a-3)和250ml的二氯甲烷(脫水的)，并且冷卻至0℃的溫度。向其添加27.5g的三溴化硼(bbr3)，并且在室溫下攪拌約24小時。在反應(yīng)完成之后，將溶液冷卻至-78℃的溫度，并且使用甲醇和水猝滅。將溶液添加到分液漏斗，并且通過使用二氯甲烷對其進行萃取過程。通過使用mgso4干燥生成物，并且通過硅膠短柱色譜法從其去除雜質(zhì)。真空干燥通過濃縮溶液而獲得的樣品，由此制備17.9g(99.5％)的中間體(a-4)。

中間體(a)的合成

向燒瓶中添加17.9g的中間體(a-4)、300ml的n-甲基-2-吡咯烷酮(脫水的)和24.5g的k2co3，并在200℃的溫度下攪拌約2小時。在反應(yīng)完成之后，將溶液冷卻至室溫。向其添加2l的甲苯，并且將混合的溶液添加到分液漏斗。然后，通過使用水對其進行清洗過程。通過使用mgso4干燥混合的溶液，并且通過硅膠短柱色譜法從其去除雜質(zhì)。將溶液濃縮，并且在甲苯/甲醇混合溶劑中重結(jié)晶，由此制備10.8g(66.3％)的中間體(a)。

中間體(h1-1)的合成

向燒瓶中添加38.7g的中間體(a)和500ml的thf(脫水的)，并且冷卻至-78℃的溫度。向其添加66ml的n-buli(1.6m，在己烷中)，并且將混合物攪拌約2小時，同時加熱至0℃的溫度。然后，將混合物再次冷卻至-78℃的溫度。向其添加27.5g的b(ome)3，并且將混合物在-78℃的溫度攪拌約10分鐘，并且隨后在室溫攪拌約5小時。在反應(yīng)完成之后，向其添加200ml的1nhcl水溶液，并且將混合溶液在室溫攪拌約1小時。將溶液添加到分液漏斗，并且通過使用乙酸乙酯對其進行萃取過程。溶液通過使用mgso4干燥，并且使用濃正己烷清洗，由此制備22.9g(64.9％)的中間體(h1-1)。

中間體(h1-2)的合成

在氬氣氣氛中，向燒瓶中添加22.9g的中間體(h1-1)、19.8g的1-溴-4-碘苯、1.52g的四(三苯基膦)鈀(0)、200ml的甲苯和100ml的2m碳酸鈉水溶液，并且隨后，將反應(yīng)溶液加熱、回流并攪拌約8小時。將反應(yīng)溶液冷卻至室溫，并且通過使用甲苯對其進行萃取過程。從其去除水層。然后，有機層通過使用mgso4干燥，并濃縮。從其獲得的殘余物通過硅膠柱色譜法而純化，由此制備24.0g(72.4％)的中間體(h1-2)。

化合物h1的合成

在氬氣氣氛中，向燒瓶中添加24.0g的中間體(h1-2)、16.4g的9-(萘-3-基)蒽-10-基-10-硼酸、1.28g的四(三苯基膦)鈀(0)、180ml的1,2-二甲氧基乙烷和90ml的2m碳酸鈉水溶液，并且隨后回流并攪拌約8小時。將混合物冷卻至室溫，并且通過過濾和分離來獲得沉淀的固體。獲得的固體使用水和甲醇清洗，并且使用甲苯重結(jié)晶，由此制備21.2g(65.8％)的化合物h1。mw＝686.81,m/e＝686.22。

合成例2：化合物h2的合成

中間體(b-1)的合成

在氬氣氣氛中，向燒瓶中添加20.3g的2,3-雙(甲硫基)苯基硼酸、22.5g的1-溴-2-氟萘、2.34g的四(三苯基膦)鈀(0)、300ml的1,2-二甲氧基乙烷和150ml的2m碳酸鈉水溶液，并且隨后，將混合物加熱、回流并攪拌約8小時。將混合物冷卻至室溫，并從其去除水層。然后，使用飽和鹽水溶液清洗有機層。有機層通過使用mgso4干燥，并濃縮。從其獲得的殘余物通過硅膠柱色譜法而純化，由此制備26.8g(85.2％)的中間體(b-1)。

中間體(b-2)的合成

在氬氣氣氛中，向燒瓶中添加26.8g的中間體(b-1)和500ml的無水thf，并且向其添加55ml的1.6m正丁基鋰的己烷溶液。然后，將反應(yīng)溶液在室溫攪拌約4小時。將反應(yīng)溶液冷卻至-78℃的溫度，并且向其添加30ml的含28.1g硼酸三甲酯的thf溶液。然后，將反應(yīng)溶液攪拌約8小時，同時加熱至室溫。向反應(yīng)溶液添加200ml的10％hcl，并將混合溶液攪拌約2小時。通過使用乙醚對反應(yīng)溶液進行萃取過程，并且從其去除水層。然后，使用飽和鹽水溶液清洗有機層。有機層通過使用mgso4干燥，并濃縮。從其獲得的殘余物使用己烷清洗，由此制備19.7g(64.5％)的中間體(b-2)。

中間體(b-3)的合成

在氬氣氣氛中，向燒瓶中添加19.7g的中間體(b-2)、16.5g的4-溴-1-氟-2-碘苯、1.28g的四(三苯基膦)鈀(0)、180ml的甲苯和95ml的2m碳酸鈉水溶液，并且隨后，將反應(yīng)溶液加熱、回流并攪拌約8小時。在將反應(yīng)溶液冷卻至室溫之后，通過使用甲苯對反應(yīng)溶液進行萃取過程，并且從其去除水層。然后，使用飽和鹽水溶液清洗有機層。有機層通過使用mgso4干燥，并濃縮。從其獲得的殘余物通過硅膠柱色譜法而純化，由此制備20.3g(75.9％)的中間體(b-3)。

中間體(b-4)的合成

向燒瓶中添加20.3g的中間體(b-3)和250ml的二氯甲烷(脫水的)，并且冷卻至0℃的溫度。向其添加27.5g的bbr3，并且所得的混合物在室溫下攪拌約24小時。在反應(yīng)完成之后，將溶液冷卻至-78℃的溫度，并且使用甲醇和水猝滅。將溶液添加到分液漏斗，并且通過使用二氯甲烷對其進行萃取過程。通過使用mgso4干燥生成物，并且通過硅膠短柱色譜法從其去除雜質(zhì)。真空干燥通過濃縮溶液而獲得的樣品，由此制備19.0g(99.5％)的中間體(b-4)。

中間體(b)的合成

向燒瓶中添加19.0g的中間體(b-4)、300ml的n-甲基-2-吡咯烷酮和24.5g的k2co3，并在200℃的溫度下攪拌約2小時。在反應(yīng)完成之后，將溶液冷卻至室溫。向其添加2l的甲苯，并且將混合的溶液添加到分液漏斗。通過使用水對其進行清洗過程。通過使用mgso4干燥混合的溶液，并且通過硅膠短柱色譜法從其去除雜質(zhì)。將溶液濃縮，并且在甲苯/甲醇混合溶劑中重結(jié)晶，由此制備11.4g(65.8％)的中間體(b)。

中間體(h2-1)的合成

以與中間體(h1-1)的合成基本相同的方式合成24.5g(63.8％)的中間體(h2-1)，但使用中間體(b)替代中間體(a)。

中間體(h2-2)的合成

以與中間體(h1-2)的合成基本相同的方式合成24.9g(71.9％)的中間體(h2-2)，但使用中間體(h2-1)替代中間體(h1-1)。

化合物h2的合成

以與化合物h1的合成基本相同的方式合成21.1g(64.1％)的化合物h2，但使用中間體(h2-2)替代中間體(h1-2)。mw＝718.93,m/e＝718.18。

合成例3：化合物h3的合成

中間體(c-1)的合成

在氬氣氣氛中，將包含10.3g的9-碘萘并[1,2-b]苯并呋喃、8.2g的2-(乙氧基羰基)-5-溴苯基硼酸、0.4g的四(三苯基膦)鈀(0)、30ml的2m碳酸鈉水溶液和60ml的甲苯的混合物加熱并回流約8小時。將獲得的混合物冷卻至室溫，并且通過使用甲苯對其進行萃取過程。使用飽和鹽水溶液清洗有機層。有機層通過使用無水硫酸鈉干燥，并且溶劑經(jīng)減壓蒸餾。從其獲得的殘余物通過硅膠柱色譜法而純化，由此制備8.9g(66.8％)的中間體(c-1)。

中間體(c-2)的合成

在氬氣氣氛中，將30ml的含1m甲基溴化鎂的thf溶液冰冷卻，并添加到90ml的含8.9g中間體(c-1)的thf溶液，并且隨后將所得的混合物在室溫攪拌約5小時。向反應(yīng)溶液添加冰水。然后，通過使用甲苯對其進行萃取過程，并且使用飽和鹽水溶液清洗有機層。有機層通過使用無水硫酸鈉干燥，并且溶劑經(jīng)減壓蒸餾。從其獲得的殘余物通過硅膠柱色譜法而純化，由此制備6.5g(75.4％)的中間體(c-2)。

中間體(c)的合成

將0.7ml的硫酸添加到70ml的含6.5g中間體(c-2)的乙酸溶液，并且將混合物在50℃的溫度攪拌約8小時。將獲得的混合物冷卻至室溫，并且通過向其添加甲苯和水而分離。使用水和飽和鹽水溶液清洗甲苯層。隨后，所得物通過使用無水硫酸鈉干燥，并且溶劑經(jīng)減壓蒸餾。從其獲得的殘余物通過色譜法而純化，由此制備2.2g(35.6％)的中間體(c)。

化合物h3的合成

以與化合物h1的合成基本相同的方式合成4.5g(63.8％)的化合物h3，但使用中間體(c)替代中間體(h1-2)。mw＝636.79,m/e＝636.25。

合成例4：化合物h4的合成

中間體(d-1)的合成

在氬氣氣氛中，向燒瓶中添加17.3g的2,3-二甲氧基苯基硼酸、22.5g的2-溴-3-氟萘、2.32g的四(三苯基膦)鈀(0)、300ml的1,2-二甲氧基乙烷和150ml的2m碳酸鈉水溶液，并且隨后，將混合物加熱、回流并攪拌約8小時。將混合物冷卻至室溫，并從其去除水層。然后，使用飽和鹽水溶液清洗有機層。有機層通過使用mgso4干燥，并濃縮。獲得的殘余物通過硅膠柱色譜法而純化，由此制備22.3g(83.4％)的中間體(d-1)。

中間體(d-2)的合成

在氬氣氣氛中，向燒瓶中添加22.3g的中間體(d-1)和500ml的無水thf，并且然后向其添加55ml的含1.6m正丁基鋰的己烷溶液。然后，將反應(yīng)溶液在室溫攪拌約4小時。將反應(yīng)溶液冷卻至-78℃的溫度，并且向其添加30ml的含28.2g硼酸三甲酯的thf溶液。然后，將反應(yīng)溶液加熱至室溫，并攪拌約8小時。向反應(yīng)溶液添加200ml的10％hcl，并攪拌約2小時。通過使用乙醚對反應(yīng)溶液進行萃取過程，并且從其去除水層。使用飽和鹽水溶液清洗有機層。有機層通過使用mgso4干燥，并濃縮。獲得的殘余物使用己烷清洗，由此制備16.8g(65.2％)的中間體(d-2)。

中間體(d-3)的合成

在氬氣氣氛中，向燒瓶中添加16.8g的中間體(d-2)、16.8g的4-溴-1-氟-2-碘苯、1.28g的四(三苯基膦)鈀(0)、180ml的甲苯和90ml的2m碳酸鈉水溶液，并且將反應(yīng)溶液加熱、回流并攪拌約8小時。在將反應(yīng)溶液冷卻至室溫之后，通過使用甲苯對反應(yīng)溶液進行萃取過程，并且從其去除水層。使用飽和鹽水溶液清洗有機層。有機層通過使用mgso4干燥，并濃縮。獲得的殘余物通過硅膠柱色譜法而純化，由此制備18.4g(78.5％)的中間體(d-3)。

中間體(d-4)的合成

向燒瓶中添加18.4g的中間體(d-3)和250ml的二氯甲烷(脫水的)，并且冷卻至0℃的溫度。向其添加27.8g的bbr3，并且在室溫下攪拌約24小時。在反應(yīng)完成之后，將溶液冷卻至-78℃的溫度，并且使用甲醇和水猝滅。將溶液添加到分液漏斗，并且通過使用二氯甲烷對其進行萃取過程。通過使用mgso4干燥生成物，并且通過硅膠短柱色譜法從其去除雜質(zhì)。真空干燥通過濃縮溶液而獲得的樣品，由此制備17.2g(99.7％)的中間體(d-4)。

中間體(d)的合成

向燒瓶中添加17.2g的中間體(d-4)、300ml的n-甲基-2-吡咯烷酮(脫水的)和24.5g的k2co3，并在200℃的溫度下攪拌約2小時。在反應(yīng)完成之后，將溶液冷卻至室溫。添加2l的甲苯，并且將混合的溶液添加到分液漏斗。然后，通過使用水對其進行清洗過程。通過使用mgso4干燥混合的溶液，并且通過硅膠短柱色譜法從其去除雜質(zhì)。然后，將溶液濃縮，并且在甲苯/甲醇混合溶劑中重結(jié)晶，由此制備10.4g(66.6％)的中間體(d)。

中間體(h4-1)的合成

以與中間體(h1-1)的合成基本相同的方式合成中間體(h4-1)，但使用中間體(d)替代中間體(a)。

中間體(h4-2)的合成

以與中間體(h1-2)的合成基本相同的方式合成中間體(h4-2)，但使用中間體(h4-1)替代中間體(h1-1)，并且使用1-溴-3-碘苯替代1-溴-4-碘苯。

化合物h4的合成

以與化合物h1的合成基本相同的方式合成5.8g(65.2％)的化合物h4，但使用中間體(h4-2)替代中間體(h1-2)，并且使用9-苯基蒽-10-基-10-硼酸替代9-(萘-3-基)蒽-10-基-10-硼酸。mw＝636.75,m/e＝636.21。

合成例5：化合物h5的合成

以與化合物h1的合成基本相同的方式合成4.8g(63.6％)的化合物h5，但使用中間體(a)替代中間體(h1-2)，并且使用9-(3-(萘-1-基)苯基)蒽-10-基-10-硼酸替代9-(萘-3-基)蒽-10-基-10-硼酸。mw＝686.81,m/e＝686.22。

合成例6：化合物h6的合成

中間體(e-1)的合成

在氬氣氣氛中，向燒瓶中添加17.3g的2,4-二甲氧基苯基硼酸、22.5g的1-溴-2-氟萘、2.32g的四(三苯基膦)鈀(0)、300ml的1,2-二甲氧基乙烷和150ml的2m碳酸鈉水溶液，并且將所得的混合物加熱、回流并攪拌約8小時。將混合物冷卻至室溫，并從其去除水層。然后，使用飽和鹽水溶液清洗有機層。有機層通過使用mgso4干燥，并濃縮。獲得的殘余物通過硅膠柱色譜法而純化，由此制備22.5g(84.1％)的中間體(e-1)。

中間體(e-2)的合成

在氬氣氣氛中，向燒瓶中添加22.5g的中間體(e-1)和500ml的無水thf，并且向其添加55ml的含1.6m正丁基鋰的己烷溶液。然后，將反應(yīng)溶液在室溫攪拌約4小時。然后，將反應(yīng)溶液冷卻至-78℃的溫度，并且向其添加30ml的含27.9g硼酸三甲酯的thf溶液。然后，將反應(yīng)溶液加熱至室溫，并攪拌約8小時。向反應(yīng)溶液添加200ml的10％hcl，并攪拌約2小時。通過使用乙醚對反應(yīng)溶液進行萃取過程，并且從其去除水層。然后，使用飽和鹽水溶液清洗有機層。有機層通過使用mgso4干燥，并濃縮。獲得的殘余物使用己烷清洗，由此制備17.1g(65.6％)的中間體(e-2)。

中間體(e-3)的合成

在氬氣氣氛中，向燒瓶中添加17.1g的中間體(e-2)、16.5g的4-溴-1-氟-2-碘苯、1.28g的四(三苯基膦)鈀(0)、180ml的甲苯和90ml的2m碳酸鈉水溶液，并且將所得的反應(yīng)溶液加熱、回流并攪拌約8小時。在將反應(yīng)溶液冷卻至室溫之后，通過使用甲苯對其進行萃取過程，并且從其去除水層。然后，使用飽和鹽水溶液清洗有機層。有機層通過使用mgso4干燥，并濃縮。獲得的殘余物通過硅膠柱色譜法而純化，由此制備18.4g(77.2％)的中間體(e-3)。

中間體(e-4)的合成

向燒瓶中添加18.4g的中間體(e-3)和250ml的二氯甲烷(脫水的)，并且冷卻至0℃的溫度。向其添加27.5g的bbr3，并且所得的混合物在室溫下攪拌約24小時。在反應(yīng)完成之后，將溶液冷卻至-78℃的溫度，并且使用甲醇和水猝滅。將溶液放在分液漏斗中，并且通過使用二氯甲烷對其進行萃取過程。然后，通過使用mgso4干燥生成物，并且通過硅膠短柱色譜法從其去除雜質(zhì)。真空干燥通過濃縮溶液而獲得的樣品，由此制備17.2g(99.8％)的中間體(e-4)。

中間體(e)的合成

向燒瓶中添加17.2g的中間體(e-4)、300ml的n-甲基-2-吡咯烷酮(脫水的)和24.2g的k2co3，并在200℃的溫度下攪拌約2小時。在反應(yīng)完成之后，將溶液冷卻至室溫。向其添加2l的甲苯，并且將混合的溶液添加到分液漏斗。然后，通過使用水對其進行清洗過程。通過使用mgso4干燥混合的溶液，并且通過硅膠短柱色譜法從其去除雜質(zhì)。然后，將溶液濃縮，并且在甲苯/甲醇混合溶劑中重結(jié)晶，由此制備10.3g(66.2％)的中間體(e)。

中間體(h6-1)的合成

以與中間體(h1-1)的合成基本相同的方式合成5.7g(64.3％)的中間體(h6-1)，但使用中間體(e)替代中間體(a)。

中間體(h6-2)的合成

以與中間體(h1-2)的合成基本相同的方式合成6.5g(72.3％)的中間體(h6-2)，但使用中間體(h6-1)替代中間體(h1-1)，并且使用1-溴-4-碘萘替代1-溴-4-碘苯。

化合物h6的合成

以與化合物h1的合成基本相同的方式合成5.3g(65.8％)的化合物h6，但使用中間體(h6-2)替代中間體(h1-2)，并且使用9-苯基蒽-10-基-10-硼酸替代9-(萘-3-基)蒽-10-基-10-硼酸。mw＝686.81,m/e＝686.22。

合成例7：化合物h7的合成

中間體(f-1)的合成

在氬氣氣氛中，向燒瓶中添加20.3g的2,4-雙(甲硫基)苯基硼酸、22.5g的1-溴-2-氟萘、2.32g的四(三苯基膦)鈀(0)、300ml的1,2-二甲氧基乙烷和150ml的2m碳酸鈉水溶液，并且隨后，將混合物加熱、回流并攪拌約8小時。將混合物冷卻至室溫，并從其去除水層。然后，使用飽和鹽水溶液清洗有機層。有機層通過使用mgso4干燥，并濃縮。獲得的殘余物通過硅膠柱色譜法而純化，由此制備25.7g(86.2％)的中間體(f-1)。

中間體(f-2)的合成

在氬氣氣氛中，向燒瓶中添加25.7g的中間體(f-1)和500ml的無水thf，并且向其添加55ml的含1.6m正丁基鋰的己烷溶液。然后，將反應(yīng)溶液在室溫攪拌約4小時。將反應(yīng)溶液冷卻至-78℃的溫度，并且向其添加30ml的含28.2g硼酸三甲酯的thf溶液。然后，將反應(yīng)溶液加熱至室溫，并攪拌約8小時。向反應(yīng)溶液添加200ml的10％hcl，并將混合溶液攪拌約2小時。通過使用乙醚對反應(yīng)溶液進行萃取過程，并且從其去除水層。然后，使用飽和鹽水溶液清洗有機層。有機層通過使用mgso4干燥，并濃縮。獲得的殘余物使用己烷清洗，由此制備19.0g(64.8％)的中間體(f-2)。

中間體(f-3)的合成

在氬氣氣氛中，向燒瓶中添加19.0g的中間體(f-2)、16.5g的4-溴-1-氟-2-碘苯、1.28g的四(三苯基膦)鈀(0)、180ml的甲苯和90ml的2m碳酸鈉水溶液，并且隨后，將反應(yīng)溶液加熱、回流并攪拌約8小時。在將反應(yīng)溶液冷卻至室溫之后，通過使用甲苯對其進行萃取過程，并且從其去除水層。然后，使用飽和鹽水溶液清洗有機層。有機層通過使用mgso4干燥，并濃縮。獲得的殘余物通過硅膠柱色譜法而純化，由此制備19.6g(76.1％)的中間體(f-3)。

中間體(f-4)的合成

向燒瓶中添加19.6g的中間體(f-3)和250ml的二氯甲烷(脫水的)，并且冷卻至0℃的溫度。向其添加27.5g的bbr3，并且所得的混合物在室溫下攪拌約24小時。在反應(yīng)完成之后，將溶液冷卻至-78℃的溫度，并且使用甲醇和水猝滅。將溶液放在分液漏斗中。然后，通過使用二氯甲烷對其進行萃取過程，并且生成物通過使用mgso4干燥。然后，通過硅膠短柱色譜法從其去除雜質(zhì)。真空干燥通過濃縮溶液而獲得的樣品，由此制備18.4g(99.4％)的中間體(f-4)。

中間體(f)的合成

向燒瓶中添加18.4g的中間體(f-4)、300ml的n-甲基-2-吡咯烷酮(脫水的)和24.2g的k2co3，并在200℃的溫度下攪拌約2小時。在反應(yīng)完成之后，將溶液冷卻至室溫。向其添加2l的甲苯，并且將混合的溶液添加到分液漏斗。然后，使用水對其進行清洗過程。通過使用mgso4干燥混合的溶液，并且通過硅膠短柱色譜法從其去除雜質(zhì)。然后，將溶液濃縮，并且在甲苯/甲醇混合溶劑中重結(jié)晶，由此制備11.2g(66.9％)的中間體(f)。

中間體(h7-1)的合成

以與中間體(h1-1)的合成基本相同的方式合成6.1g(63.6％)的中間體(h7-1)，但使用中間體(f)替代中間體(a)。

中間體(h7-2)的合成

以與中間體(h1-2)的合成基本相同的方式合成6.8g(71.8％)的中間體(h7-2)，但使用中間體(h7-1)替代中間體(h1-1)，并且使用1-溴-4-碘萘替代1-溴-4-碘苯。

化合物h7的合成

以與化合物h1的合成基本相同的方式合成5.2g(63.5％)的化合物h7，但使用中間體(h7-2)替代中間體(h1-2)，并且使用9-苯基蒽-10-基-10-硼酸替代9-(萘-3-基)蒽-10-基-10-硼酸。mw＝718.93,m/e718.18。

合成例8：化合物h8的合成

中間體(g-1)的合成

在氬氣氣氛中，將包含10.8g的9-碘苯并[b]萘并[1,2-d]噻吩、8.2g的2-(乙氧基羰基)-5-溴苯基硼酸、0.4g的四(三苯基膦)鈀(0)、30ml的2m碳酸鈉水溶液和60ml的甲苯的混合物加熱并回流約8小時。將獲得的混合物冷卻至室溫，并且通過使用甲苯對其進行萃取過程。使用飽和鹽水溶液清洗有機層。有機層通過使用無水硫酸鈉干燥，并且溶劑經(jīng)減壓蒸餾。獲得的殘余物通過硅膠柱色譜法而純化，由此制備9.1g(65.7％)的中間體(g-1)。

中間體(g-2)的合成

在氬氣氣氛中，將30ml的含1m甲基溴化鎂的thf溶液冰冷卻，并添加到90ml的含9.1g中間體(g-1)的thf溶液，并且隨后將所得的混合物在室溫攪拌約5小時。向反應(yīng)溶液添加冰水。然后，通過使用甲苯對其進行萃取過程，并且使用飽和鹽水溶液清洗有機層。有機層通過使用無水硫酸鈉干燥，并且溶劑經(jīng)減壓蒸餾。獲得的殘余物通過硅膠柱色譜法而純化，由此制備6.6g(75.2％)的中間體(g-2)。

中間體(g)的合成

將0.7ml的硫酸添加到70ml的含6.6g中間體(g-2)的乙酸溶液，并且將混合物在50℃的溫度攪拌約8小時。將獲得的混合物冷卻至室溫，并且通過向其添加甲苯和水而分離。使用水和飽和鹽水溶液清洗甲苯層。隨后，生成物通過使用無水硫酸鈉干燥，并且溶劑經(jīng)減壓蒸餾。獲得的殘余物通過色譜法而純化，由此制備2.2g(35.2％)的中間體(g)。

中間體(h8-1)的合成

以與中間體(h1-1)的合成基本相同的方式合成1.2g(63.6％)的中間體(h8-1)，但使用中間體(g)替代中間體(a)。

中間體(h8-2)的合成

以與中間體(h1-2)的合成基本相同的方式合成1.4g(72.0％)的中間體(h8-2)，但使用中間體(h8-1)替代中間體(h1-1)，并且使用1-溴-碘萘替代1-溴-4-碘苯。

化合物h8的合成

以與化合物h1的合成基本相同的方式合成1.1g(63.3％)的化合物h8，但使用中間體(h8-2)替代中間體(h1-2)，并且使用9-苯基蒽-10-基-10-硼酸替代9-(萘-3-基)蒽-10-基-10-硼酸。mw＝728.95,m/e728.25。

合成例9：化合物h9的合成

中間體(h-1)的合成

在氬氣氣氛中，向燒瓶中添加20.3g的2,4-雙(甲硫基)苯基硼酸、22.5g的2-溴-3-氟萘、2.34g的四(三苯基膦)鈀(0)、300ml的1,2-二甲氧基乙烷和150ml的2m碳酸鈉水溶液，并且隨后，將混合物加熱、回流并攪拌約8小時。將混合物冷卻至室溫，并從其去除水層。然后，使用飽和鹽水溶液清洗有機層。有機層通過使用mgso4干燥，并濃縮。獲得的殘余物通過硅膠柱色譜法而純化，由此制備26.6g(84.6％)的中間體(h-1)。

中間體(h-2)的合成

在氬氣氣氛中，向燒瓶中添加26.6g的中間體(h-1)和500ml的無水thf，并且向其添加55ml的含1.6m正丁基鋰的己烷溶液。然后，將反應(yīng)溶液在室溫攪拌約4小時。將反應(yīng)溶液冷卻至-78℃的溫度，并且向其添加30ml的含28.1g硼酸三甲酯的thf溶液。然后，將反應(yīng)溶液加熱至室溫，并攪拌約8小時。向反應(yīng)溶液添加200ml的10％hcl，并將混合溶液攪拌約2小時。通過使用乙醚對反應(yīng)溶液進行萃取過程，并且從其去除水層。然后，使用飽和鹽水溶液清洗有機層。有機層通過使用mgso4干燥，并濃縮。獲得的殘余物使用己烷清洗，由此制備19.2g(63.2％)的中間體(h-2)。

中間體(h-3)的合成

在氬氣氣氛中，向燒瓶中添加19.2g的中間體(h-2)、16.5g的4-溴-2-氟-1-碘苯、1.28g的四(三苯基膦)鈀(0)、180ml的甲苯和95ml的2m碳酸鈉水溶液，并且隨后，將反應(yīng)溶液加熱、回流并攪拌約8小時。在將反應(yīng)溶液冷卻至室溫之后，通過使用甲苯對反應(yīng)溶液進行萃取過程，并且從其去除水層。然后，使用飽和鹽水溶液清洗有機層。有機層通過使用mgso4干燥，并濃縮。獲得的殘余物通過硅膠柱色譜法而純化，由此制備20.0g(74.8％)的中間體(h-3)。

中間體(h-4)的合成

向燒瓶中添加20.0g的中間體(h-3)和250ml的二氯甲烷(脫水的)，并且冷卻至0℃的溫度。向其添加27.5g的bbr3，并且在室溫下攪拌約24小時。在反應(yīng)完成之后，將溶液冷卻至-78℃的溫度，并且使用甲醇和水猝滅。將溶液放在分液漏斗中，并且通過使用二氯甲烷對其進行萃取過程，并且生成物通過使用mgso4干燥。然后，通過硅膠短柱色譜法從其去除雜質(zhì)。真空干燥通過濃縮溶液而獲得的樣品，由此制備18.7g(99.5％)的中間體(h-4)。

中間體(h)的合成

向燒瓶中添加18.7g的中間體(h-4)、300ml的n-甲基-2-吡咯烷酮和24.5g的k2co3，并在200℃的溫度下攪拌約2小時。在反應(yīng)完成之后，將溶液冷卻至室溫。向其添加2l的甲苯，并且將混合的溶液添加到分液漏斗。通過水對其進行清洗過程。通過使用mgso4干燥混合的溶液，并且通過硅膠短柱色譜法從其去除雜質(zhì)。然后，將溶液濃縮，并且在甲苯/甲醇混合溶劑中重結(jié)晶，由此制備11.3g(65.8％)的中間體(h)。

化合物h9的合成

以與化合物h1的合成基本相同的方式合成12.3g的化合物h9，但使用中間體(h)替代中間體(h1-2)，并且使用9-(9,9-二甲基-9h-芴-3-基)蒽-10-基-10-硼酸替代9-(萘-3-基)蒽-10-基-10-硼酸。mw＝708.94,m/e＝708.19。

實施例1

通過將在其上沉積ito層至15ω/cm²厚度的ito玻璃襯底切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸，通過使用異丙醇和純水各自約5分鐘超聲清潔ito玻璃襯底(陽極)，以及將ito玻璃襯底(陽極)暴露于uv輻射約30分鐘，并暴露于臭氧以清潔ito玻璃襯底(陽極)，從而制備陽極。然后，將ito玻璃襯底(陽極)裝載入真空沉積設(shè)備。

將化合物ht13真空沉積到ito玻璃襯底(陽極)上以形成厚度為約的空穴注入層。將化合物ht3真空沉積到空穴注入層上以形成厚度為約的空穴傳輸層。

將化合物h1(主體)和化合物fd1(摻雜劑)以95:5的重量比共沉積到空穴傳輸層上以形成厚度為約的發(fā)射層。

將化合物et1沉積到發(fā)射層上以形成厚度為約的電子傳輸層。將lif沉淀到電子傳輸層上以形成厚度為約的電子注入層。將al真空沉積到電子注入層上以形成厚度為約的陰極。由此，形成有機發(fā)光裝置。

實施例2至9以及比較例1至4

以與實施例1基本相同的方式制造實施例2至9以及比較例1至4的有機發(fā)光裝置，但在形成發(fā)射層時各自使用表1中示出的化合物。

評價例1

通過使用吉時利(keithley)smu236和亮度計pr650評價根據(jù)實施例1至9和比較例1至4制造的有機發(fā)光裝置的效率(cd/a)和使用壽命(t80)數(shù)據(jù)，并且其結(jié)果在表1中示出。使用壽命(t80)表示在50ma/cm²的電流密度下驅(qū)動有機發(fā)光裝置之后，當亮度為初始亮度(100％)的80％時流逝的時間量。

[表1]

參考表1，實施例1至9的有機發(fā)光裝置與比較例1至4的有機發(fā)光裝置相比，具有相對高的效率和使用壽命特性。

根據(jù)本發(fā)明的一個或多個示例性實施方案，包含由式1-1或1-2表示的稠環(huán)化合物的有機發(fā)光裝置可以具有相對高的效率和相對長的使用壽命。

應(yīng)理解，本文所述的本發(fā)明的一個或多個示例性實施方案應(yīng)僅以描述性含義考慮，并且不用于限定目的。對本發(fā)明的每一示例性實施方案內(nèi)的特征或方面的描述應(yīng)通常認為可用于本發(fā)明的其他示例性實施方案中的其他相似的特征或方面。

盡管已經(jīng)參考附圖描述了本發(fā)明的一個或多個示例性實施方案，但本領(lǐng)域普通技術(shù)人員會理解，在不背離本發(fā)明的精神和范圍的情況下，可以在其中進行各種形式和細節(jié)的多種改變。