本發(fā)明涉及合成疊氮苯基丙烯酸乙酯，屬于合成化學(xué)領(lǐng)域。

背景技術(shù)：

異硫氰酸酯廣泛分布于自然界中，有著各種各樣的生物活性，在藥物、生物技術(shù)等方面有著多樣的應(yīng)用。異硫氰酸酯作為一種同時(shí)含有碳、氮、硫等原子的有機(jī)小分子，可以與很多底物原料發(fā)生反應(yīng)合成具有生物活性目標(biāo)化合物。也可以和含胺基類樹(shù)脂反應(yīng)生成含硫脲基團(tuán)的硫脲樹(shù)脂，可用作金屬礦物浮選藥劑、水質(zhì)處理劑等。

異硫氰酸酯的硫原子盡管是以C＝S的形式存在，但仍具有一定的親核活性，可以與高活性的親電試劑反應(yīng)，得到的碳正離子過(guò)渡態(tài)又可以被分子內(nèi)或分子間的活性基團(tuán)捕獲，進(jìn)而生成雜環(huán)化合物。而連有炔基或烯基的苯基異硫酸氰酯近年來(lái)在有機(jī)合成中逐漸被研究并報(bào)道，主要是和一些特殊的親電或親核試劑發(fā)生多步串聯(lián)反應(yīng)最后得到含氮或硫的雜環(huán)并吲哚類衍生物。

技術(shù)實(shí)現(xiàn)要素：

本發(fā)明所要解決的技術(shù)問(wèn)題是合成疊氮苯基丙烯酸乙酯，技術(shù)方案如下：將1.6g鈉絲加入到含有120-160ml無(wú)水乙醇的500mL圓底燒瓶中，在磁力攪拌器上攪拌，使溶解完全；準(zhǔn)確稱取苯甲醛40mmol和烯基疊氮乙酸乙酯120mmol于100mL錐形瓶中，并加入80-100mL無(wú)水乙醇，使之混合均勻后加入到恒壓滴液漏斗中；在-25℃下攪拌，氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將苯甲醛和烯基疊氮乙酸乙酯的混合溶液逐滴滴加入乙醇鈉溶液中；滴加完成后，將反應(yīng)體系升溫至-10℃，氮?dú)獗Ｗo(hù)下反應(yīng)8-26h；反應(yīng)完全后，用飽和氯化銨溶液40ml淬滅反應(yīng)；向體系中加入水10-30mL，用乙酸乙酯萃取3×10mL，再用飽和氯化鈉50mL溶液洗滌有機(jī)相，然后向有機(jī)相中加入無(wú)水硫酸鎂除水干燥，最后減壓蒸餾除去溶劑，得到油狀產(chǎn)物疊氮苯基丙烯酸乙酯。

本發(fā)明的有益效果是：制備工藝簡(jiǎn)易環(huán)保，成本低，適用范圍廣。

具體實(shí)施方式

實(shí)施例1

將1.6g鈉絲加入到含有120ml無(wú)水乙醇的500mL圓底燒瓶中，在磁力攪拌器上攪拌，使溶解完全；準(zhǔn)確稱取苯甲醛40mmol和烯基疊氮乙酸乙酯120mmol于100mL錐形瓶中，并加入80mL無(wú)水乙醇，使之混合均勻后加入到恒壓滴液漏斗中；在-25℃下攪拌，氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將苯甲醛和烯基疊氮乙酸乙酯的混合溶液逐滴滴加入乙醇鈉溶液中；滴加完成后，將反應(yīng)體系升溫至-10℃，氮?dú)獗Ｗo(hù)下反應(yīng)8-26h；反應(yīng)完全后，用飽和氯化銨溶液40ml淬滅反應(yīng)；向體系中加入水10mL，用乙酸乙酯萃取3×10mL，再用飽和氯化鈉50mL溶液洗滌有機(jī)相，然后向有機(jī)相中加入無(wú)水硫酸鎂除水干燥，最后減壓蒸餾除去溶劑，得到油狀產(chǎn)物疊氮苯基丙烯酸乙酯。

實(shí)施例2

將1.6g鈉絲加入到含有160ml無(wú)水乙醇的500mL圓底燒瓶中，在磁力攪拌器上攪拌，使溶解完全；準(zhǔn)確稱取苯甲醛40mmol和烯基疊氮乙酸乙酯120mmol于100mL錐形瓶中，并加入100mL無(wú)水乙醇，使之混合均勻后加入到恒壓滴液漏斗中；在-25℃下攪拌，氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將苯甲醛和烯基疊氮乙酸乙酯的混合溶液逐滴滴加入乙醇鈉溶液中；滴加完成后，將反應(yīng)體系升溫至-10℃，氮?dú)獗Ｗo(hù)下反應(yīng)26h；反應(yīng)完全后，用飽和氯化銨溶液40ml淬滅反應(yīng)；向體系中加入水30mL，用乙酸乙酯萃取3×10mL，再用飽和氯化鈉50mL溶液洗滌有機(jī)相，然后向有機(jī)相中加入無(wú)水硫酸鎂除水干燥，最后減壓蒸餾除去溶劑，得到油狀產(chǎn)物疊氮苯基丙烯酸乙酯。

實(shí)施例3

將1.6g鈉絲加入到含有140ml無(wú)水乙醇的500mL圓底燒瓶中，在磁力攪拌器上攪拌，使溶解完全；準(zhǔn)確稱取苯甲醛40mmol和烯基疊氮乙酸乙酯120mmol于100mL錐形瓶中，并加入90mL無(wú)水乙醇，使之混合均勻后加入到恒壓滴液漏斗中；在-25℃下攪拌，氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將苯甲醛和烯基疊氮乙酸乙酯的混合溶液逐滴滴加入乙醇鈉溶液中；滴加完成后，將反應(yīng)體系升溫至-10℃，氮?dú)獗Ｗo(hù)下反應(yīng)16h；反應(yīng)完全后，用飽和氯化銨溶液40ml淬滅反應(yīng)；向體系中加入水20mL，用乙酸乙酯萃取3×10mL，再用飽和氯化鈉50mL溶液洗滌有機(jī)相，然后向有機(jī)相中加入無(wú)水硫酸鎂除水干燥，最后減壓蒸餾除去溶劑，得到油狀產(chǎn)物疊氮苯基丙烯酸乙酯。

以上所述僅為本發(fā)明的較佳實(shí)施例，并不用以限制本發(fā)明，凡在本發(fā)明的精神和原則之內(nèi)，所作的任何修改、等同替換、改進(jìn)等，均應(yīng)包含在本發(fā)明的保護(hù)范圍之內(nèi)。