一類三氟甲基衍生物的合成及其在有機電致發(fā)光中應(yīng)用
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及有機電致發(fā)光材料領(lǐng)域，具體涉及一類三氟甲基類化合物、合成及其 在OLEDs中的應(yīng)用。 技術(shù)背景
[0002] 有機電致發(fā)光器件（OLEDs)是一種自發(fā)光器件，具有電壓低，視角寬、響應(yīng)速度 快、溫度適應(yīng)性好等優(yōu)勢，是新一代的顯示技術(shù)。有機電致發(fā)光器件的原理，在電場作用下， 空穴和電子分別從陽極和陰極注入，分別通過空穴注入層、空穴傳輸層和電子注入層、電子 傳輸層，在發(fā)光層復(fù)合形成激子，激子輻射衰減發(fā)光。
[0003] 提高有機電致發(fā)光器件效率和壽命的關(guān)鍵之一便是器件發(fā)光層中空穴載流子和 電子載流子濃度平衡。由于大部分空穴傳輸材料的遷移率遠遠高于電子傳輸材料，所以目 前電子材料的匱乏是制約電致發(fā)光器件發(fā)展的重要因素，對此的研究也尤為重要。為了能 得到高效率和長壽命的器件，電子傳輸層材料必須滿足以下要求：良好的電子注入性，良好 的空穴阻擋性，較高的電子遷移率，高的三線態(tài)能級。
[0004] 含有咔唑的材料通常具有較好的空穴傳輸能力，在OLEDs研究中被廣泛地用作 總體材料。雙咔唑材料CBP是0LED器件中最早使用的主體材料，其三線態(tài)能級是2. 6eV， 可以用于綠光和紅光磷光材料的摻雜。三氟甲基[S.Lee，S. -0.Kim，H.Shin，H. -J.Yun， K.Yang,S. -K.Kwon,J. -J.Kim,Y. -H.Kim,J.Am.Chem.Soc. 2013,135,14321-14328.Q.Wang, IainW.H.Oswald,X.Yang,G.Zhou,H.Jia,Q.Qiao,Y.Chen,J.Hoshikawa-Halbert,Bruce E.Ganade，Adv.Mater. 2014, 26,8107-8113.C. -W.Hsu，C. -C.Lin，M. -W.Chang,Y.Chi，G. -H. Lee，P. -T.Chou，C. -H.Chang，P. -Y.Chen，J.Am.Chem.Soc. 2011，133,12085-12099.Y. -C. Zhu,L.Zhou,H. -Y.Li,Q. -L.Xu,M. -Y.Teng,Y. -X.Zheng,J. -L.Zuo,H. -J.Zhang,X. -Z.You, Adv.Mater. 2011，23,4041-4046]單元具有很好的拉電子能力，將含有三氟甲基的三氟甲苯 和三氟甲基吡啶單元與咔唑以C-N鍵的方式連接，得到一系列的具有雙極傳輸性能的磷光 主體或延遲熒光的客體材料。但是傳統(tǒng)的C-N連接需要的反應(yīng)條件苛刻，需要昂貴的貴金 屬催化劑，增加的反應(yīng)的成本。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0005] 本發(fā)明的目的在于提供一種高效、低廉、具有巨大商業(yè)價值的一步合成的方法合 成具有雙極傳輸性能的材料、并采用這種材料作為發(fā)光層主客體材料的高效電致磷光和延 遲熒光器件，該材料應(yīng)用于電致磷光和延遲熒光器件中，可獲得高效的電致發(fā)光性能。
[0006] 本發(fā)明所述的具有雙極傳輸性能的材料，即含有咔唑和三氟甲苯或三氟甲基吡啶 單元化合物，結(jié)構(gòu)如下所示：
[0007]
【主權(quán)項】
1. 一類基于咔唑和三氟甲苯或三氟甲基吡啶的化合物，其結(jié)構(gòu)式如下：
2. -柙合成如權(quán)利要求1所述化合物的萬法，其特祉是在尤需貢金屬催化刑的條仵f 直接形成碳氮鍵，以及溫和的條件下高效的合成該類三氟甲基類化合物的通用方法，反應(yīng) 關(guān)鍵步驟如下： 咔唑，三氟甲苯或三氟甲基吡啶，堿，加入溶劑，氮氣氛圍回流5-12h，后處理直接通過 乙醇重結(jié)晶或柱層析的方法分離提純。
3. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的方法，其特征在于：所述有機溶劑為二甲亞砜或N，N-二甲基 甲酰胺中的一種。
4. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的方法，其特征在于：所述的堿是碳酸鉀，碳酸銫，氫氧化鈉，氫 氧化鉀，叔丁醇鉀，叔丁醇鈉或者氫化鈉中任一種。
5. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物，含具有空穴傳輸性能的咔唑單元和具有電子傳輸性 能的三氟甲苯或三氟甲基吡啶單元的化合物，作為藍光或綠光磷光主體材料和延遲熒光客 體。
6. -種如權(quán)利要求1所述的化合物作為雙極載流子傳輸材料以及摻雜材料的應(yīng)用。
7. 根據(jù)權(quán)利要求6所述的電致發(fā)光器件的應(yīng)用，包括玻璃、附著在玻璃上的導(dǎo)電玻璃 襯底層，與導(dǎo)電玻璃襯底層貼合的空穴注入層，與空穴注入層貼合的發(fā)光層，與發(fā)光層貼合 的電子傳輸層，與電子傳輸層貼合的陰極層，其特征在于：所述發(fā)光層含有權(quán)利要求1所述 的化合物。
8. 根據(jù)權(quán)利要求7所述的電致發(fā)光器件，其特征在于：發(fā)光層由主體材料和摻雜材料 組成，發(fā)光層的磷光主體材料或延遲熒光客體材料為如權(quán)利要求1所述的化合物。
9. 根據(jù)權(quán)利要求8所述的電致發(fā)光器件，其特征在于：磷光摻雜材料為FIrpic或 Ir(mppy) 3，延遲突光主體材料為mCP。
【專利摘要】本發(fā)明涉及一類三氟甲基衍生物的合成及在有機電致發(fā)光中應(yīng)用，開發(fā)了一類原料廉價易得，無需加入貴金屬催化劑，操作簡便，反應(yīng)條件溫和，生產(chǎn)成本低，產(chǎn)率高，便于商業(yè)化的一步法合成三氟甲基系列化合物的方法，涉及有機電致發(fā)光材料領(lǐng)域，具體涉及一步法合成一種具有雙極載流子傳輸性能的材料及其做為電致磷光主體或延遲熒光客體制備有機電致發(fā)光器件。本發(fā)明所說的具有雙極載流子傳輸性能的材料，既含空穴傳輸性能的咔唑單元又含電子傳輸性能三氟甲苯或三氟甲基吡啶單元，即CzCF3Ph和CzCF3Py類化合物。
【IPC分類】C07D209-86, C09K11-06, H01L51-54, C07D401-14
【公開號】CN104693185
【申請?zhí)枴緾N201510154220
【發(fā)明人】陶友田, 梅嶺, 王芳芳, 黃維
【申請人】南京工業(yè)大學(xué)
【公開日】2015年6月10日
【申請日】2015年3月31日