本發(fā)明涉及有機(jī)光電材料技術(shù)領(lǐng)域，具體涉及一種9,10-二苯羰基蒽類衍生物及使用該衍生物的有機(jī)發(fā)光器件。
背景技術(shù)：
有機(jī)電致發(fā)光作為一種全新的顯示技術(shù)在各個(gè)性能上擁有現(xiàn)有顯示技術(shù)無以倫比的優(yōu)勢(shì)，如具有全固態(tài)、自主發(fā)光、亮度高、高分辨率、視角寬(170度以上)、響應(yīng)速度快、厚度薄、體積小、重量輕、可使用柔性基板、低電壓直流驅(qū)動(dòng)(3-10V)、功耗低、工作溫度范圍寬等，使得它的應(yīng)用市場(chǎng)十分廣泛，如照明系統(tǒng)、通訊系統(tǒng)、車載顯示、便攜式電子設(shè)備、高清晰度顯示甚至是軍事領(lǐng)域。
有機(jī)電致發(fā)光器件的發(fā)光屬于注入型發(fā)光。在正向電壓驅(qū)動(dòng)下,陽極向發(fā)光層注入空穴，陰極向發(fā)光層注入電子。注入的空穴和電子在發(fā)光層中相遇結(jié)合成激子，激子復(fù)合并將能量傳遞給發(fā)光材料，后者經(jīng)過輻射馳豫過程而發(fā)光。為了提高有機(jī)電致發(fā)光器件的穩(wěn)定性和效率，應(yīng)使電子和空穴的注入達(dá)到平衡。在有機(jī)電致發(fā)光器件中引入電子傳輸層(ETL)或/和空穴傳輸層(HTL)，形成多層結(jié)構(gòu)器件，有助于電子和空穴注入的平衡，提高器件的性能。
但是，目前公開的發(fā)光材料在發(fā)光效率等性能方面仍不能夠滿足OLED的使用要求，因此，設(shè)計(jì)與尋找一種化合物，作為OLED新型材料以克服其在實(shí)際應(yīng)用過程中出現(xiàn)的不足，是OLED材料研究工作中的重點(diǎn)與今后的研發(fā)趨勢(shì)。
技術(shù)實(shí)現(xiàn)要素：
本發(fā)明的目的在于提供一種9,10-二苯羰基蒽類衍生物及使用該衍生物的有機(jī)發(fā)光器件，本發(fā)明所述的9,10-二苯羰基蒽類衍生物作為發(fā)光材料應(yīng)用于有機(jī)發(fā)光器件，使得到的器件不僅發(fā)光效率高，而且驅(qū)動(dòng)電壓低。
本發(fā)明提供了一種9,10-二苯羰基蒽類衍生物，具有如式(I)所述的結(jié)構(gòu)式：
其中，Ar1-Ar4獨(dú)立的選自氫、二苯砜基團(tuán)、C1-C20的烷基、取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C4-C50的雜芳基、或取代或未取代的C6-C50的芳香胺基；
Ar5-Ar14獨(dú)立的選自氫、C1-C20烷基、C3-C20的烯烷基或C3-C20的炔烷基。
優(yōu)選的，Ar1-Ar4獨(dú)立的選自氫或以下結(jié)構(gòu)中的任意一種：
優(yōu)選的，Ar1與Ar4相同，Ar2與Ar3相同。
優(yōu)選的，Ar2與Ar3為氫。
優(yōu)選的，Ar5-Ar14獨(dú)立的選自氫、C1-C4烷基、C3-C8的烯烷基或C3-C8的炔烷基。
優(yōu)選的，Ar5-Ar14獨(dú)立的選自氫、甲基、乙基、丙基、異丙基或叔丁基。
優(yōu)選的，Ar7和Ar12為甲基，Ar5、Ar6、Ar8、Ar9、Ar10、Ar11、Ar13和Ar14為氫。
優(yōu)選的，所述的9,10-二苯羰基蒽類衍生物，如下化合物1-27中的任意一種所示：
本發(fā)明還提供一種有機(jī)發(fā)光器件，包括第一電極、第二電極以及位于所述第一電極與第二電極之間的若干個(gè)有機(jī)功能層，所述有機(jī)功能層中的至少一層包括所述的9,10-二苯羰基蒽類衍生物。
優(yōu)選的，所述的9,10-二苯羰基蒽類衍生物在有機(jī)發(fā)光器件中用作電子傳輸材料或主體材料。
本發(fā)明的有益效果
本發(fā)明提供一種9,10-二苯羰基蒽類衍生物及使用該衍生物的有機(jī)發(fā)光器件，該衍生物以9,10-二苯羰基蒽為母體，通過改變連接的基團(tuán)，可進(jìn)一步改善其物理特性，有效解決電子注入與傳輸問題，進(jìn)而提高有機(jī)發(fā)光器件的發(fā)光特性。
實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明，使用本發(fā)明提供的9,10-二苯羰基蒽類衍生物制備的有機(jī)發(fā)光器件，具有較高的發(fā)光效率，并且驅(qū)動(dòng)電壓低，是一種優(yōu)異的OLED材料。
具體實(shí)施方式
為了進(jìn)一步理解本發(fā)明，下面結(jié)合實(shí)施例對(duì)本發(fā)明優(yōu)選實(shí)施方案進(jìn)行描述，但是應(yīng)當(dāng)理解，這些描述只是為進(jìn)一步說明本發(fā)明的特征和優(yōu)點(diǎn)，而不是對(duì)本發(fā)明權(quán)利要求的限制。
需要說明的是，除非另有規(guī)定，本發(fā)明所使用的科技術(shù)語的含義與本領(lǐng)域技術(shù)人員通常所理解的含義相同。
本發(fā)明所述烷基是指烷烴分子中少掉一個(gè)氫原子而成的烴基，其可以為直鏈烷基或直鏈烷基，例如可選自甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、異戊基或己基等，但不限于此。
本發(fā)明所述芳基是指芳烴分子的芳核碳上去掉一個(gè)氫原子后，剩下一價(jià)基團(tuán)的總稱，其可以為單環(huán)芳基或稠環(huán)芳基，例如可選自苯基、聯(lián)苯基、萘基、蒽基、菲基或芘基等，但不限于此。
本發(fā)明所述雜芳基是指芳基中的一個(gè)或多個(gè)芳核碳被雜原子替代得到的基團(tuán)的總稱，所述雜原子包括但不限于氧、硫和氮原子，所述雜芳基可以為單環(huán)雜芳基或稠環(huán)雜芳基，例如可選自吡啶基、嘧啶基、苯并嘧啶基、咔唑基、三嗪基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、吖啶基或茚酮基等，但不限于此。
本發(fā)明首先提供一種9,10-二苯羰基蒽類衍生物，具有如式(I)所述的結(jié)構(gòu)式：
其中，Ar1-Ar4獨(dú)立的選自氫、二苯砜基團(tuán)、C1-C20的烷基、取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C4-C50的雜芳基、或取代或未取代的C6-C50的芳香胺基；
Ar5-Ar14獨(dú)立的選自氫、C1-C20烷基、C3-C20的烯烷基或C3-C20的炔烷基。
按照本發(fā)明，所述取代的芳基、取代的雜芳基、取代的芳香胺基中，所述取代基優(yōu)選自鹵素、氰基、C1-C10的烷基、C6-C30的芳基或C4-C30的雜環(huán)基中的一種或幾種，更優(yōu)選為氰基、C1-C6的烷基、C6-C30的芳基或C4-C30的雜環(huán)基中的一種或幾種，這些取代基可任選地進(jìn)一步被選自這類基團(tuán)的取代基取代。
Ar1-Ar4優(yōu)選獨(dú)立的選自氫或以下結(jié)構(gòu)中的任意一種：
；更優(yōu)選Ar1與Ar4相同，Ar2與Ar3相同；最優(yōu)選Ar2與Ar3為氫。
Ar5-Ar14優(yōu)選獨(dú)立的選自氫、C1-C4烷基、C3-C8的烯烷基或C3-C8的炔烷基；更優(yōu)選獨(dú)立的選自氫、甲基、乙基、丙基、異丙基或叔丁基；最優(yōu)選Ar7和Ar12為甲基，Ar5、Ar6、Ar8、Ar9、Ar10、Ar11、Ar13和Ar14為氫。
按照本發(fā)明，所述9,10-二苯羰基蒽類衍生物，沒有特別限定，優(yōu)選如下所示：
以上列舉了本發(fā)明所述9,10-二苯羰基蒽類衍生物的一些具體的結(jié)構(gòu)形式，但本發(fā)明所述9,10-二苯羰基蒽類衍生物并不局限于所列的這些化學(xué)結(jié)構(gòu)，凡是以式(I)所示結(jié)構(gòu)為基礎(chǔ)，Ar1-Ar14為如上所限定的基團(tuán)都應(yīng)該包含在內(nèi)。
本發(fā)明所述9,10-二苯羰基蒽類衍生物以9,10-二苯羰基蒽為母體，通過改變連接的基團(tuán)，可進(jìn)一步改善其物理特性，有效解決電子注入與傳輸問題，進(jìn)而提高有機(jī)發(fā)光器件的發(fā)光特性。
本發(fā)明所述9,10-二苯羰基蒽類衍生物的制備方法，包括將式II所示的化合物與二氯亞砜進(jìn)行反應(yīng)得到式Ⅲ所示的化合物，將式Ⅲ所示的化合物與式Ⅳ和式Ⅴ所示的化合物進(jìn)行反應(yīng)得到式Ⅵ所示的化合物，再將式Ⅵ所示的化合物與含有Ar1-Ar4基團(tuán)的硼酸化物通過Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)得到式I所示的9,10-二苯羰基蒽類衍生物，或?qū)⑹舰鏊镜幕衔锱cAr1-Ar4基團(tuán)通過傅-克烷基化反應(yīng)得到式I所示的9,10-二苯羰基蒽類衍生物。
本發(fā)明對(duì)上述各類反應(yīng)的反應(yīng)條件沒有特殊要求，以本領(lǐng)域技術(shù)人員熟知的此類反應(yīng)的常規(guī)條件即可。本發(fā)明對(duì)上述各類反應(yīng)中所采用的原料的來源沒有特別的限制，可以為市售產(chǎn)品或采用本領(lǐng)域技術(shù)人員所熟知的制備方法制備得到。其中，所述Ar1-Ar14的選擇同上所述，在此不再贅述。
本發(fā)明還提供一種有機(jī)發(fā)光器件，包括所述9,10-二苯羰基蒽類衍生物。所述有機(jī)發(fā)光器件為本領(lǐng)域技術(shù)人員所熟知的有機(jī)發(fā)光器件即可，本發(fā)明所述有機(jī)發(fā)光器件優(yōu)選包括第一電極、第二電極以及位于所述第一電極與第二電極之間的若干個(gè)有機(jī)功能層，所述有機(jī)功能層中的至少一層含有所述的9,10-二苯羰基蒽類衍生物。所述有機(jī)功能層優(yōu)選包括空穴注入層、空穴傳輸層、電子阻擋層、發(fā)光層、空穴阻擋層、電子傳輸層與電子注入層中的至少一層，優(yōu)選所述9,10-二苯羰基蒽類衍生物作為有機(jī)功能層中的電子傳輸材料或主體材料。
本發(fā)明對(duì)以下實(shí)施例中所采用的原料的來源沒有特別的限制，可以為市售產(chǎn)品或采用本領(lǐng)域技術(shù)人員所熟知的制備方法制備得到。
實(shí)施例1：化合物1的合成
1、將9,10-二羧基-2，6-二溴蒽(0.01mol，4.24g)置于圓底燒瓶中，加入2.1ml二氯亞砜，反應(yīng)3小時(shí)后，除去未反應(yīng)的二氯亞砜。之后加入20ml甲苯，三氯化鋁(0.02mol，2.67g)，先于0℃反應(yīng)1小時(shí)后，加熱至90℃反應(yīng)過夜，之后停止反應(yīng)。重結(jié)晶得到2.85g產(chǎn)品1-a(產(chǎn)率：50％)。
2、將苯硼酸，9，10-二甲苯基羰基-2,6-二溴蒽，四(三苯基膦)鈀，碳酸鈉(2M)置于圓底燒瓶中，通入氮?dú)獗Ｗo(hù)，回流48小時(shí)，產(chǎn)物經(jīng)過萃取，干燥后，用柱層析法進(jìn)行提純，得到化合物1，產(chǎn)率：70％。
質(zhì)譜m/z：566.71(計(jì)算值：566.69)。理論元素含量(％)C42H30O2：C，89.02；H，5.34；O，5.65實(shí)測(cè)元素含量(％)：C，89.02；H，5.35；O，5.66。
實(shí)施例2：化合物2的合成
合成步驟同實(shí)施例1的步驟，只是將步驟2中的苯硼酸改變?yōu)?-二苯砜硼酸。
質(zhì)譜m/z：847.02(計(jì)算值：847.01)。理論元素含量(％)C54H38O6S2：C，76.57；H，4.52；O，11.33；S，7.57實(shí)測(cè)元素含量(％)：C，76.58；H，4.52；O，11.34；S，7.56。
實(shí)施例3：化合物3的合成
合成步驟同實(shí)施例1的步驟，只是將步驟2中的苯硼酸改變?yōu)?-三苯胺硼酸。
質(zhì)譜m/z：901.0(計(jì)算值：901.1)。理論元素含量(％)C66H48N2O2：C，87.97；H，5.37；N，3.11；O，3.55實(shí)測(cè)元素含量(％)：C，87.97；H，5.38；N，3.10；O，3.54。
實(shí)施例4：化合物4的合成
合成步驟同實(shí)施例1的步驟，只是將步驟2中的苯硼酸改變?yōu)?-(4-苯基)咔唑硼酸。
質(zhì)譜m/z：897.04(計(jì)算值：897.07)。理論元素含量(％)C66H44N2O2：C，88.37；H，4.94；N，3.12；O，3.57實(shí)測(cè)元素含量(％)：C，88.36；H，4.94；N，3.11；O，3.57。
實(shí)施例5：化合物5的合成
合成步驟同實(shí)施例1的步驟，只是將步驟2中的苯硼酸改變?yōu)?0-吩惡嗪硼酸。
質(zhì)譜m/z：784.95(計(jì)算值：784.94)。理論元素含量(％)C54H44N2O4：C，82.63；H，5.65；N，3.57；O，8.15實(shí)測(cè)元素含量(％)：C，82.63；H，5.65；N，3.58；O，8.15。
實(shí)施例6：化合物6的合成
合成步驟同實(shí)施例1的步驟，只是將步驟2中的苯硼酸改變?yōu)?0-吩噻嗪硼酸。
質(zhì)譜m/z：817.04(計(jì)算值：817.07)。理論元素含量(％)C54H44N2O2S2：C，79.38；H，5.43；N，3.43；O，3.92；S，7.85實(shí)測(cè)元素含量(％)：C，79.37；H，5.43；N，3.42；O，3.93；S，7.83。
實(shí)施例7：化合物7的合成
合成步驟同實(shí)施例1的步驟，只是將步驟2中的苯硼酸改變?yōu)?0-氧化吩噻嗪硼酸。
質(zhì)譜m/z：881.05(計(jì)算值：881.07)。理論元素含量(％)C54H44N2O6S2：C，73.61；H，5.03；N，3.18；O，10.90；S，7.28實(shí)測(cè)元素含量(％)：C，73.62；H，5.03；N，3.18；O，10.89；S，7.28。
實(shí)施例8：化合物8的合成
合成步驟同實(shí)施例1的步驟，只是將步驟2中的苯硼酸改變?yōu)?-萘硼酸。
質(zhì)譜m/z：666.6(計(jì)算值：666.8)。理論元素含量(％)C50H34O2：C，90.06；H，5.14；O，4.80；實(shí)測(cè)元素含量(％)：C，90.05；H，5.14；O，4.80。
實(shí)施例9：化合物9的合成
合成步驟同實(shí)施例1的步驟，只是將步驟2中的苯硼酸改變?yōu)?-硼酸蒽。
質(zhì)譜m/z：766.91(計(jì)算值：766.92)。理論元素含量(％)C58H38O2：C，90.83；H，4.99；O，4.17；實(shí)測(cè)元素含量(％)：C，90.81；H，4.99；O，4.17。
實(shí)施例10：化合物10的合成
合成步驟同實(shí)施例1的步驟，只是將步驟2中的苯硼酸改變?yōu)?-硼酸芘。
質(zhì)譜m/z：819.1(計(jì)算值：819.0)。理論元素含量(％)C62H42O2：C，90.92；H，5.17；O，3.91；實(shí)測(cè)元素含量(％)：C，90.91；H，5.19；O，3.91。
實(shí)施例11：化合物11的合成
合成步驟同實(shí)施例1的步驟，只是將步驟2中的苯硼酸改變?yōu)?-吡啶-苯硼酸。
質(zhì)譜m/z：568.67(計(jì)算值：568.66)。理論元素含量(％)C40H28N2O2：C，84.48；H，4.96；N，4.93；O，5.63實(shí)測(cè)元素含量(％)：C，84.49；H，4.96；N，4.93；O，5.63。
實(shí)施例12：化合物12的合成
合成步驟同實(shí)施例1的步驟，只是將步驟2中的苯硼酸改變?yōu)?-吡啶-苯硼酸。
質(zhì)譜m/z：568.66(計(jì)算值：568.66)。理論元素含量(％)C40H28N2O2：C，84.48；H，4.96；N，4.93；O，5.63實(shí)測(cè)元素含量(％)：C，84.49；H，4.96；N，4.93；O，5.63。
實(shí)施例13：化合物13的合成
合成步驟同實(shí)施例1的步驟，只是將步驟2中的苯硼酸改變?yōu)?-吡啶-苯硼酸。
質(zhì)譜m/z：568.65(計(jì)算值：568.66)。理論元素含量(％)C40H28N2O2：C，84.48；H，4.96；N，4.93；O，5.63實(shí)測(cè)元素含量(％)：C，84.47；H，4.96；N，4.93；O，5.63。
實(shí)施例14：化合物14的合成
合成步驟同實(shí)施例1的步驟，只是將步驟2中的苯硼酸改變?yōu)?,7-二叔丁基-9-(4-苯基)咔唑硼酸。
質(zhì)譜m/z：1121.51(計(jì)算值：1121.49)。理論元素含量(％)C82H76N2O2：C，87.82；H，6.83；N，2.50；O，2.85實(shí)測(cè)元素含量(％)：C，87.83；H，6.84；N，2.50；O，2.85。
實(shí)施例15：化合物15的合成
合成步驟同實(shí)施例1的步驟，只是將步驟2中的苯硼酸改變?yōu)?,4’-二叔丁基-4-三苯胺硼酸。
質(zhì)譜m/z：1125.51(計(jì)算值：1125.52)。理論元素含量(％)C82H80N2O2：C，87.50；H，7.16；N，2.49；O，2.84實(shí)測(cè)元素含量(％)：C，87.52；H，7.16；N，2.50；O，2.85。
實(shí)施例16：化合物16的合成
合成步驟同實(shí)施例1的步驟，只是將步驟2中的苯硼酸改變?yōu)?,7-二咔唑基-9-(4-苯基)咔唑硼酸。
質(zhì)譜m/z：1557.81(計(jì)算值：1557.83)。理論元素含量(％)C114H72N6O2：C，87.89；H，4.66；N，5.39；O，2.05實(shí)測(cè)元素含量(％)：C，87.88；H，4.66；N，5.40；O，2.05。
實(shí)施例17：化合物17的合成
合成步驟同實(shí)施例1的步驟，只是將步驟2中的苯硼酸改變?yōu)?,7-二苯胺基-9-苯基-4-硼酸。
質(zhì)譜m/z：1567.91(計(jì)算值：1567.91)。理論元素含量(％)C114H82N6O2：C，87.33；H，5.27；N，5.36；O，2.04實(shí)測(cè)元素含量(％)：C，87.32；H，5.26；N，5.36；O，2.05。
實(shí)施例18：化合物18的合成
合成步驟同實(shí)施例1的步驟，只是將步驟2中的苯硼酸改變?yōu)?-吖啶酮硼酸。
質(zhì)譜m/z：808.95(計(jì)算值：808.96)。理論元素含量(％)C56H44N2O4：C，83.14；H，5.48；N，3.46；O，7.91實(shí)測(cè)元素含量(％)：C，83.12；H，5.48；N，3.46；O，7.91。
實(shí)施例19：化合物19的合成
合成步驟同實(shí)施例1的步驟，只是將步驟2中的苯硼酸改變?yōu)?-噻噸硼酸。
質(zhì)譜m/z：846.10(計(jì)算值：846.08)。理論元素含量(％)C56H45O4S2：C，79.50；H，5.36；O，7.56；S，7.58實(shí)測(cè)元素含量(％)：C，79.51；H，5.36；O，7.54；S，7.58。
實(shí)施例20：化合物20的合成
合成步驟同實(shí)施例1的步驟，只是將步驟2中的苯硼酸改變?yōu)?-氰基1-硼酸。
質(zhì)譜m/z：616.70(計(jì)算值：616.71)。理論元素含量(％)C44H28N2O2：C，85.69；H，4.58；N，4.54；O，5.19實(shí)測(cè)元素含量(％)：C，85.68；H，4.58；N，4.54；O，5.19。
實(shí)施例21：化合物21的合成
合成步驟同實(shí)施例1的步驟，只是將步驟2中的苯硼酸改變?yōu)?,5-二氰基1-硼酸。
質(zhì)譜m/z：666.70(計(jì)算值：666.72)。理論元素含量(％)C46H26N4O2：C，82.87；H，3.93；N，8.40；O，4.80實(shí)測(cè)元素含量(％)：C，82.88；H，3.93；N，8.39；O，4.79。
實(shí)施例22：化合物22的合成
合成步驟同實(shí)施例1的步驟，只是將步驟2中的苯硼酸改變?yōu)?,9’-二甲基-10-吖啶硼酸。
質(zhì)譜m/z：837.0(計(jì)算值：837.1)。理論元素含量(％)C60H56N2O2：C，86.09；H，6.74；N，3.35；O，3.82實(shí)測(cè)元素含量(％)：C，86.08；H，6.73；N，3.35；O，3.82。
實(shí)施例23：化合物23的合成
合成步驟同實(shí)施例1的步驟，只是將步驟1中的甲苯改變?yōu)楸?，將步驟2中的苯硼酸改變?yōu)?,6-二苯-2-三嗪硼酸。
質(zhì)譜m/z：848.93(計(jì)算值：848.95)。理論元素含量(％)C58H36N6O2：C，82.06；H，4.27；N，9.90；O，3.77實(shí)測(cè)元素含量(％)：C，82.08；H，4.26；N，9.89；O，3.77。
實(shí)施例24：化合物24的合成
合成步驟同實(shí)施例1的步驟，只是將步驟1中的甲苯改變?yōu)楸?，將步驟2中的苯硼酸改變?yōu)?,6-二咔唑-2-三嗪硼酸。
質(zhì)譜m/z：1205.35(計(jì)算值：1205.32)。理論元素含量(％)C82H48N10O2：C，81.71；H，4.01；N，11.62；O，2.65實(shí)測(cè)元素含量(％)：C，81.72；H，4.01；N，11.63；O，2.67。
實(shí)施例25：化合物25的合成
合成步驟同實(shí)施例1的步驟，只是將步驟1中的甲苯改變?yōu)楸?，將步驟2中的苯硼酸改變?yōu)?-苯硼酸-2-苯并咪唑。
質(zhì)譜m/z：768.85(計(jì)算值：768.86)。理論元素含量(％)C54H32N4O2：C，84.36；H，4.20；N，7.29；O，4.16實(shí)測(cè)元素含量(％)：C，84.35；H，4.21；N，7.28；O，4.17。
實(shí)施例26：化合物26的合成
合成步驟同實(shí)施例1的步驟，只是將步驟1中的甲苯改變?yōu)楸?，將步驟2中的苯硼酸改變?yōu)?-苯硼酸-2-苯并噻唑。
質(zhì)譜m/z：804.99(計(jì)算值：804.97)。理論元素含量(％)C54H32N2O2S2：C，80.57；H，4.01；N，3.48；O，3.98；S，7.97實(shí)測(cè)元素含量(％)：C，80.57；H，4.01；N，3.49；O，3.98；S，7.97。
實(shí)施例27：化合物27的合成
合成步驟同實(shí)施例1的步驟，只是將步驟1中的甲苯改變?yōu)楸?，將步驟2中的苯硼酸改變?yōu)?-苯硼酸-2-喔喹啉。
質(zhì)譜m/z：794.88(計(jì)算值：794.89)。理論元素含量(％)C56H34N4O2：C，84.61；H，4.31；N，7.05；O，4.03實(shí)測(cè)元素含量(％)：C，84.60；H，4.31；N，7.05；O，4.03。
對(duì)比應(yīng)用實(shí)施例1：
選取ITO玻璃為陽極，超聲清洗后干燥置于真空腔中，抽真空至5×10-5Pa，在上述陽極基板上真空蒸鍍NPB作為空穴傳輸層，蒸鍍速率為0.1nm/s，蒸鍍厚度為45nm。在空穴傳輸層上真空蒸鍍A-1作為發(fā)光層，蒸鍍速率為0.005nm/s，蒸鍍厚度為33nm。在發(fā)光層上真空蒸鍍Bphen作為電子傳輸層，蒸鍍速率為0.01nm/s，蒸鍍厚度為24nm。在電子傳輸層上真空蒸鍍LiF作為電子注入層和Al層作為陰極，厚度分別為1.6nm和170nm。測(cè)量該器件的發(fā)光性能，結(jié)果見表1。
應(yīng)用實(shí)施例1：
選取ITO玻璃為陽極，超聲清洗后干燥置于真空腔中，抽真空至5×10-5Pa，在上述陽極基板上真空蒸鍍NPB作為空穴傳輸層，蒸鍍速率為0.1nm/s，蒸鍍厚度為45nm。在空穴傳輸層上真空蒸鍍本發(fā)明化合物1作為發(fā)光層，蒸鍍速率為0.005nm/s，蒸鍍厚度為33nm。在發(fā)光層上真空蒸鍍Bphen作為電子傳輸層，蒸鍍速率為0.01nm/s，蒸鍍厚度為24nm。在電子傳輸層上真空蒸鍍LiF作為電子注入層和Al層作為陰極，厚度分別為1.6nm和170nm。測(cè)量該器件的發(fā)光性能，結(jié)果見表1。
應(yīng)用實(shí)施例2：
將應(yīng)用實(shí)施例1中的化合物1換成化合物2。測(cè)量該器件的發(fā)光性能，結(jié)果見表1。
應(yīng)用實(shí)施例3：
將應(yīng)用實(shí)施例1中的化合物1換成化合物3。測(cè)量該器件的發(fā)光性能，結(jié)果見表1。
應(yīng)用實(shí)施例4：
將應(yīng)用實(shí)施例1中的化合物1換成化合物4。測(cè)量該器件的發(fā)光性能，結(jié)果見表1。
應(yīng)用實(shí)施例5：
將應(yīng)用實(shí)施例1中的化合物1換成化合物5。測(cè)量該器件的發(fā)光性能，結(jié)果見表1。
應(yīng)用實(shí)施例6：
將應(yīng)用實(shí)施例1中的化合物1換成化合物8。測(cè)量該器件的發(fā)光性能，結(jié)果見表1。
應(yīng)用實(shí)施例7：
將應(yīng)用實(shí)施例1中的化合物1換成化合物11。測(cè)量該器件的發(fā)光性能，結(jié)果見表1。
應(yīng)用實(shí)施例8：
將應(yīng)用實(shí)施例1中的化合物1換成化合物22。測(cè)量該器件的發(fā)光性能，結(jié)果見表1。
應(yīng)用實(shí)施例9：
將應(yīng)用實(shí)施例1中的化合物1換成化合物23。測(cè)量該器件的發(fā)光性能，結(jié)果見表1。
表1本發(fā)明實(shí)施例制備的發(fā)光器件的發(fā)光特性
應(yīng)用實(shí)施例10：
選取ITO玻璃為陽極，超聲清洗后干燥置于真空腔中，抽真空至5×10-5Pa，在上述陽極基板上真空蒸鍍NPB作為空穴傳輸層，蒸鍍速率為0.1nm/s，蒸鍍厚度為45nm。在空穴傳輸層上真空蒸鍍化合物A-1作為發(fā)光層，蒸鍍速率為0.005nm/s，蒸鍍厚度為33nm。在發(fā)光層上真空蒸鍍本發(fā)明化合物2作為電子傳輸層，蒸鍍速率為0.01nm/s，蒸鍍厚度為24nm。在電子傳輸層上真空蒸鍍LiF作為電子注入層和Al層作為陰極，厚度分別為1.6nm和170nm。測(cè)量該器件的發(fā)光性能，結(jié)果見表2。
應(yīng)用實(shí)施例11：
將應(yīng)用實(shí)施例10中的化合物2換成化合物3。測(cè)量該器件的發(fā)光性能，結(jié)果見表2。
應(yīng)用實(shí)施例12：
將應(yīng)用實(shí)施例10中的化合物2換成化合物4。測(cè)量該器件的發(fā)光性能，結(jié)果見表2。
應(yīng)用實(shí)施例13：
將應(yīng)用實(shí)施例10中的化合物2換成化合物11。測(cè)量該器件的發(fā)光性能，結(jié)果見表2。
表2本發(fā)明實(shí)施例制備的發(fā)光器件的發(fā)光特性
可以看出，使用本發(fā)明提供的9,10-二苯羰基蒽類衍生物制備的有機(jī)發(fā)光器件，具有較高的發(fā)光效率，并且驅(qū)動(dòng)電壓低，是一種優(yōu)異的OLED材料。
顯然，以上實(shí)施例的說明只是用于幫助理解本發(fā)明的方法及其核心思想。應(yīng)當(dāng)指出，對(duì)于所述技術(shù)領(lǐng)域的普通技術(shù)人員來說，在不脫離本發(fā)明原理的前提下，還可以對(duì)本發(fā)明進(jìn)行若干改進(jìn)和修飾，這些改進(jìn)和修飾也落入本發(fā)明權(quán)利要求的保護(hù)范圍內(nèi)。