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苯并菲-柔性橋-苝二酰亞胺二元化合物及其制備方法與應(yīng)用與流程

文檔序號(hào):11802850閱讀:來(lái)源:國(guó)知局

技術(shù)特征:

1.一種具有通式Ⅰ結(jié)構(gòu)的化合物

其中:

所述R11表示具有1個(gè)到20個(gè)碳原子的直鏈或支鏈烷基,其中一個(gè)或多個(gè)不相鄰的CH2基團(tuán)也可以彼此獨(dú)立地被-O-代替,其前提是氧原子不直接彼此連接,其中一個(gè)或多個(gè)氫原子可被F、Cl或Br取代;

所述R21或R22相同或不同,各自獨(dú)立的表示-H、具有1個(gè)到20個(gè)碳原子的直鏈或支鏈烷基,其中一個(gè)或多個(gè)不相鄰的CH2基團(tuán)也可以彼此獨(dú)立地被-O-代替,其前提是氧原子不直接彼此連接,其中一個(gè)或多個(gè)氫原子可被F、Cl或Br取代,R11和R12不同時(shí)為-H;并且所述L是選自由亞烷基、亞芳基、-CO-、-NH-、-O-、-S-及其組合組成的組的二價(jià)的連接基團(tuán)。

2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物,其特征在于,所述R11獨(dú)立地表示具有1個(gè)到12個(gè)碳原子的直鏈或支鏈烷基,其中一個(gè)或多個(gè)不相鄰的CH2基團(tuán)也可以彼此獨(dú)立地被-O-代替,其前提是氧原子不直接彼此連接,其中一個(gè)或多個(gè)氫原子可被F、Cl或Br取代;

所述R21或R22相同或不同,各自獨(dú)立的表示-H、具有1個(gè)到12個(gè)碳原子的直鏈或支鏈烷基,其中一個(gè)或多個(gè)不相鄰的CH2基團(tuán)也可以彼此獨(dú)立地被-O-代替,其前提是氧原子不直接彼此連接,其中一個(gè)或多個(gè)氫原子可被F、Cl或Br取代,R11和R12不同時(shí)為-H。

3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物,其特征在于,所述L含有彼此連接的至少兩個(gè)選自由亞烷基與亞芳基、-CO-、-NH-、-O-或-S-組成的組的基團(tuán)。

4.根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物,其特征在于,所述L含有彼此連接的至少兩個(gè)選自由亞烷基、亞芳基、-CO-、-NH-或-O-組成的組的基團(tuán)。

5.根據(jù)權(quán)利要求4所述的化合物,其特征在于,所述亞烷基包括1到12個(gè)碳原子。

6.根據(jù)權(quán)利要求4所述的化合物,其特征在于,所述亞芳基包括6到10個(gè)碳原子。

7.根據(jù)權(quán)利要求4所述的化合物,其特征在于,所述L選自L1-L23中的一種或多種:

其中,L的右端連接在苝二酰亞胺核上,左端連接在苯并菲核上,并且

其中,Al為亞烷基,Ar為亞芳基。

8.根據(jù)權(quán)利要求7所述的化合物,其特征在于,所述L選自以下基團(tuán)中的一種或多種:

其中,L的右端連接在苝二酰亞胺核上,左端連接在苯并菲核上,并且

其中,Al為1-12個(gè)碳原子的亞烷基,Ar為亞苯基。

9.根據(jù)權(quán)利要求8所述的化合物,其特征在于,所述化合物選自下列化合物組成的組:

10.一種制備權(quán)利要求1-9中任一項(xiàng)所述的具有通式Ⅰ結(jié)構(gòu)的化合物的方法:,其特征在于包括以下步驟:

以1-溴代烷為原料,與金屬鎂反應(yīng)生成格氏試劑,再與甲酸乙酯反應(yīng)生成仲醇(2);

仲醇(2)再與鄰苯二甲酰亞胺(3)發(fā)生Mitsunobu反應(yīng)生成酰亞胺(4);酰亞胺與水 合肼發(fā)生肼解反應(yīng)生成仲胺(5);

仲胺(5)再與苝四甲酸酐(6)反應(yīng)生成苝二酰亞胺(7);

苝二酰亞胺(7)再與硝酸鈰銨反應(yīng)生成1-硝基苝二酰亞胺(8);

1-硝基苝二酰亞胺(8)與對(duì)苯二酚(9)在堿性條件下反應(yīng),生成1-對(duì)羥基苯氧基苝二酰亞胺(10);

以鄰苯二酚(11)為原料,與溴代烷發(fā)生Williamson反應(yīng),生成二烷氧基苯(12)或鄰?fù)檠趸椒?13),

化合物12和化合物13在無(wú)水三氯化鐵作用下發(fā)生Scholl反應(yīng)生成單羥基烷基苯并菲(14)

化合物14與ω-鹵代醇發(fā)生Williamson反應(yīng);或是與α,ω-二醇發(fā)生Mitsunobu反應(yīng);或是與α,ω-二溴代烷發(fā)生Williamson反應(yīng),所得化合物15或化合物16,取化合物15或化合物16與化合物10反應(yīng)生成具有通式Ⅰ的化合物:

11.包含權(quán)利要求1-9中任一項(xiàng)所述的具有通式Ⅰ結(jié)構(gòu)的化合物在有機(jī)太陽(yáng)能電池活性層中的應(yīng)用。

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