專利名稱：酰基氨基水楊酰胺類化合物的制作方法
技術(shù)領域：
本發(fā)明涉及已知的和新的?；被畻铛０奉惢衔?，其多種制備方法以及其作為農(nóng)藥的用途。本申請還涉及新的中間體，其多種制備方法及其用作農(nóng)藥的用途。
一些?；被畻铛０奉惢衔?，例如3-甲酰氨基-N-水楊酰苯胺和3-(甲酰氨基)-2-羥基-N-(苯基甲基)-苯甲酰胺已被公開(例如，參考B.Biochim.Biophys.Acta(1993)，1143(3)，262-8，J.Med.Chem.(1990)，33(1)，136-42或J.Biol.Chem.(1971)，246(23)，7125-30)。
可是，上述已知的化合物對有害生物的活性未被描述過。
現(xiàn)已發(fā)現(xiàn)通式(I)的?；被畻铛０奉愡m合防治有害生物，特別是在植物和工業(yè)材料上的真菌，昆蟲和細菌
其中A代表單鍵或亞烷基鏈，R1代表氫，烷基或烷氧基，R2代表各自可任選取代的環(huán)烷基，環(huán)烯基，芳基或雜環(huán)基。
在上述定義中，烴鏈如烷基，亞烷基，鏈烯基或鏈炔基，以及與雜原子結(jié)合的如烷氧基，烷硫基或烷氨基，各自可以是直鏈或支鏈的。
鹵素通常代表氟，氯，溴或碘，優(yōu)選氟，氯或溴，特別是氟或氯。
芳基代表芳香性的單或多環(huán)烴環(huán)例如苯基，萘基，蒽基，菲基，優(yōu)選苯基或萘基，特別是苯基。
雜環(huán)基代表至多含8個環(huán)原子的飽和或不飽和以及芳香性環(huán)化合物，其中至少一個環(huán)原子是雜原子，即不是碳原子。如果環(huán)含有多于一個的雜原子，它們可以是相同或不同的。雜原子優(yōu)選是氧，氮或硫。如果適合，環(huán)化合物與其它碳環(huán)或雜環(huán)稠合環(huán)或橋環(huán)一起形成多環(huán)系統(tǒng)。單或二環(huán)系統(tǒng)是優(yōu)選的，特別是單或二環(huán)芳香環(huán)系統(tǒng)。
環(huán)烷基代表飽和碳環(huán)環(huán)化合物，如果適合，該化合物與其它碳環(huán)稠合環(huán)或橋環(huán)一起形成多環(huán)系統(tǒng)。
環(huán)烯基代表碳環(huán)環(huán)化合物，其中含有至少一個雙鍵，如果適合，與其它碳環(huán)稠合環(huán)或橋環(huán)一起形成多環(huán)系統(tǒng)。
本申請還涉及通式(I)的新的?；被畻铛０奉?
其中A代表單鍵或可任選取代的亞烷基鏈，R1代表氫，烷基或烷氧基，R2代表各自可任選取代的環(huán)烷基，環(huán)烯基，芳基或雜環(huán)基，但硝基取代基除外，但以下化合物除外3-(甲酰氨基)-2-羥基-N-{4-[2，4，6-三(1-甲基丙基)苯氧基]苯基}-苯甲酰胺，N-{4-[3，5-二-(1，1-二甲基乙基)-苯氧基]-苯基}-3-(甲酰氨基)-2-羥基-苯甲酰胺，N-{4-[2，4-二-(1，1-二甲基乙基)-苯氧基]-苯基}-3-(甲酰氨基)-2-羥基-苯甲酰胺，N-{4-[2，6-二-(1-甲基丙基)-苯氧基]-苯基}-3-(甲酰氨基)-2-羥基-苯甲酰胺，3-(甲酰氨基)-2-羥基-N-{4-[3-(三氟甲基)-苯氧基]-苯基}-苯甲酰胺，N-{4-[4-(1，1-二甲基乙基)-苯氧基]-苯基}-3-(甲酰氨基)-2-羥基-苯甲酰胺，3-(甲酰氨基)-2-羥基-N-(4-苯氧基苯基)-苯甲酰胺，N-(4-丁基苯基)-3-(甲酰氨基)-2-羥基-苯甲酰胺，和N-{3-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基}-3-(甲酰氨基)-2-羥基-苯甲酰胺，3-(甲酰氨基)-2-羥基-N-(苯基甲基)-苯甲酰胺，3-(甲酰氨基)-N-水楊酰苯胺和3-(甲酰氨基)-2-羥基-N-(2-苯基乙基)-苯甲酰胺。
而且，已發(fā)現(xiàn)通式(I)的新的?；被畻罨０奉惪赏ㄟ^下述方法制備a)通式(II)氨基水楊酰胺與通式(III)的?；噭┓磻?
其中A和R2具有上述定義
其中R1具有上述定義X代表鹵素，羥基，烷氧基或烷基羰氧基，如果適合在稀釋劑存在下，如果適合在酸接受體存在下和如果適合在其它反應助劑存在下進行反應，或b)通式(IV)的硝基水楊酰胺與甲酸反應，如果適合在催化劑存在下和如果適合在其它反應助劑存在下進行反應，
其中A和R2為上述定義，或c)通式(V)的O-芐基-硝基水楊酰胺與甲酸反應，如果適合在氫或非貴金屬存在下，如果適合在催化劑存在下和如果適合在其它反應助劑存在下進行反應。
其中A和R2為上述定義，如果適合，本發(fā)明化合物可以各種可能的異構(gòu)體形式的混合物形式存在，特別是立體異構(gòu)體例如E和Z型，蘇和赤型，和旋光異構(gòu)體。我們要求保護E和Z型異構(gòu)體，蘇和赤型，和旋光異構(gòu)體以及它們的任何混合物。
優(yōu)選的是式(I)化合物的應用，或優(yōu)選的是式(I)的新化合物的應用，其中A代表單鍵或具有1至6個碳原子的亞烷基鏈，R1代表氫，各自具有1至4個碳原子的烷基或烷氧基，R2代表各自具有3至12個碳原子和各自可被下組相同或不同的取代基可任選地單取代或多取代的環(huán)烷基或環(huán)烯基鹵素，氰基，羧基，苯基(任選地被鹵素，氰基，C1-C4-烷基，C1-C4-鹵代烷基，C1-C4-烷氧基或C1-C4-鹵代烷氧基取代)，C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基羰基；或代表具有3至12環(huán)原子的芳基或具有3至8環(huán)原子的雜環(huán)基，上述每個芳基或雜環(huán)基取代基可被相同或不同的取代基可任選地單取代或多取代，優(yōu)選的可能的取代基選自下列取代基鹵素，氰基，氨基，羥基，甲?；?，羧基，氨基甲?；虼被柞；?；直鍵或支鏈烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亞磺?；蛲榛酋；?，它們各自具有1至6碳原子；直鏈或支鏈鏈烯基或鏈烯氧基，它們各自具有2至6碳原子；直鏈或支鏈鹵代烷基，鹵代烷氧基，鹵代烷硫基，鹵代烷基亞磺?；螓u代烷基磺?；?，它們各自具有1至6碳原子和1至13相同或不同的鹵原子；直鏈或支鏈鹵代鏈烯基或鹵代鏈烯氧基，它們各自具有2至6碳原子和1至13個相同或不同的鹵原子；直鏈或支鏈酰基氨基，N-?；?N-烷基氨基，烷基氨基，二烷基氨基，烷基羰基，烷基羰氧基，烷氧基羰基，烷基磺酰氧基，肟基烷基或烷氧亞胺基烷基，每個烷基部分具有1至6碳原子；二價亞烷基或二氧亞烷基，它們各自具有1至6碳原子并各自可被下組相同或不同的取代基任選地單取代或多取代鹵素和/或具有1至4碳原子的直鏈或支鏈烷基和/或具有1至4碳原子和1至9相同或不同鹵原子的直鏈或支鏈鹵代烷基；具有3至6碳原子的環(huán)烷基；芳基，芳氧基，芳硫基，芳烷基，芳基烷氧基，芳基烷硫基，芳氧基烷基，芳硫基烷基，雜環(huán)基，雜環(huán)氧基，雜環(huán)硫基，雜環(huán)烷基，雜環(huán)烷氧基或雜環(huán)烷硫基，它們各自可被下組相同或不同的取代基任選地單取代或多取代鹵素，氰基，氨基，羥基，甲酰基，羧基，氨基甲?；虼被柞；?；直鏈或支鏈烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亞磺?；蛲榛酋；?，它們各自具有1至6碳原子；直鏈或支鏈鏈烯基或鏈烯氧基，它們各自具有2至6碳原子；直鏈或支鏈鹵代烷基，鹵代烷氧基，鹵代烷硫基，鹵代烷基亞磺?；螓u代烷基磺?；鼈兏髯跃哂?至6個碳原子和1至13個相同或不同的鹵原子；直鏈或支鏈鹵代鏈烯基或鹵代鏈烯氧基，它們各自具有2至6碳原子和1至13個相同或不同的鹵原子；直鏈或支鏈?；被?，N-?；?N-烷基氨基，烷基氨基，二烷基氨基，烷基羰基，烷基羰氧基，烷氧基羰基，烷基磺酰氧基，肟基烷基或烷氧亞胺基烷基，每個烷基部分具有1至6碳原子；二價亞烷基或二氧亞烷基，它們各自具有1至6碳原子并各自可被下組相同或不同的取代基任選地單取代或多取代鹵素和/或具有1至4碳原子的直鏈或支鏈烷基和/或具有1至4碳原子和1至9相同或不同鹵原子的直鏈或支鏈鹵代烷基；具有3至6碳原子的環(huán)烷基。
特別地，本發(fā)明涉及式(I)化合物的應用，或式(I)的新化合物的應用，其中A代表單鍵，或亞甲基，1，1-亞乙基，1，2-亞乙基，1，1-，1，2-，1，3-或2，2-亞丙基，1，1-，1，2-，1，3-，1，4-，2，2-，2，3-亞丁基或1，1-，1，2-或1，3-(2-甲基-亞丙基)，R1代表氫，甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或異-丙氧基，R2代表環(huán)丙基，環(huán)丁基，環(huán)戊基，環(huán)己基，環(huán)庚基，環(huán)辛基，環(huán)壬基，環(huán)癸基，環(huán)十一烷基，環(huán)十二烷基，1，2，3，4-四氫化萘基，萘烷基，環(huán)十二碳三烯基，2，3-二氫化茚基，降冰片基或金剛烷基，它們各自可被氟，氯，溴，氰基，羧基，甲基，乙基，甲氧基，乙氧基，正-或異-丙基，甲氧基-羰基或乙氧基-羰基任選地單取代至六取代；
或代表各自可被任選地單取代至三取代的苯基，萘基，芐基，苯乙基，呋喃基，苯并呋喃基，吡咯基，吲哚基，噻吩基，苯并噻吩基，噁唑基，異噁唑基，噻唑基，異噻唑基，噁二唑基，噻二唑基，吡啶基，喹啉基，嘧啶基，噠嗪基，吡嗪基，環(huán)氧乙烷基，氧雜環(huán)丁基，四氫呋喃基，全氫吡喃基，吡咯烷基，哌啶基或嗎啉基，可能的取代基優(yōu)選選自下列基團氟，氯，溴，氰基，氨基，羥基，甲酰基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨基甲?；?，甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或異-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或異-丙硫基，甲基亞磺酰基，乙基亞磺酰基，甲基磺?；?，或乙基磺?；谆?，三氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，二氟氯甲硫基，三氟甲硫基，三氟甲基亞磺?；蛉谆酋；?，乙?；被柞；被?，N-甲?；?N-甲基氨基，甲基氨基，乙基氨基，正-或異-丙基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，乙?；；?，乙酰氧基，甲氧基羰基，乙氧基羰基，甲基磺酰氧基，乙基磺酰氧基，肟基甲基，肟基乙基，甲氧亞氨基甲基，乙氧亞氨基甲基，甲氧亞氨基乙基或乙氧亞氨基乙基，二價1，3-亞丙基(丙烷-1，3-二基)，1，4-亞丁基(丁烷-1，4-二基)，亞甲二氧基或亞乙二氧基，它們各自可被下組的相同或不同的取代基任選地單取代至四取代氟，氯，甲基，三氟甲基，乙基和正-或異-丙基，環(huán)丙基，環(huán)丁基，環(huán)戊基或環(huán)己基，和/或苯基，苯氧基，苯基烷基，苯硫基，苯氧基烷基，苯硫基烷基，苯基烷氧基，或苯基烷硫基，它們各自在烷基鏈上具有1至4個碳原子并各自被相同或不同的下組取代基任選地單取代至四取代氟，氯，溴，氰基，甲?；?，氨基甲?；?，硫代氨基甲?；?，甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或異-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或異-丙硫基，甲基亞磺?；?，乙基亞磺?；?，甲基磺?；?，或乙基磺?；谆?，三氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，二氟氯甲硫基，三氟甲硫基，三氟甲基亞磺?；蛉谆酋；?，乙?；被柞；被?，N-甲酰基-N-甲基氨基，甲基氨基，乙基氨基，正-或異-丙基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，乙?；?，丙?；?，乙酰氧基，甲氧基羰基，乙氧基羰基，甲基磺酰氧基，乙基磺酰氧基，甲氧亞氨基甲基，乙氧亞氨基甲基，甲氧亞氨基乙基或乙氧亞氨基乙基，二價1，3-亞丙基(丙烷-1，3-二基)，1，4-亞丁基(丁烷-1，4-二基)，亞甲二氧基或亞乙二氧基，它們各自可被下組的相同或不同的取代基任選地單取代或多取代，這組取代基為氟，氯，甲基，三氟甲基，乙基和正-或異-丙基，環(huán)丙基，環(huán)丁基，環(huán)戊基或環(huán)己基。
特別優(yōu)選的是式(I)化合物的應用，或式(I)的新化合物，其中A代表單鍵，或亞甲基，1，1-亞乙基，1，2-亞乙基，1，1-，1，2-，1，3-或2，2-亞丙基，1，1-，1，2-，1，3-，1，4-，2，2-，2，3-亞丁基或1，1-，1，2-或1，3-(2-甲基-亞丙基)，R1代表氫，甲基，乙基，甲氧基或乙氧基，R2代表環(huán)丙基，環(huán)丁基，環(huán)戊基，環(huán)己基，環(huán)庚基，環(huán)辛基，環(huán)壬基，環(huán)癸基，環(huán)十一烷基，環(huán)十二烷基，1，2，3，4-四氫化萘基，萘烷基，環(huán)十二碳三烯基，2，3-二氫化茚基，降冰片基或金剛烷基，它們各自可被氟，氯，溴，氰基，羧基，甲基，乙基，甲氧基，乙氧基，正-或異-丙基，甲氧基-羰基或乙氧基-羰基任選地單取代至六取代。
或代表各自可被任選地單取代至三取代的苯基，萘基，芐基，苯乙基，呋喃基，苯并呋喃基，吡咯基，吲哚基，噻吩基，苯并噻吩基，噁唑基，異噁唑基，噻唑基，異噻唑基，噁二唑基，噻二唑基，吡啶基，喹啉基，嘧啶基，噠嗪基，吡嗪基，環(huán)氧乙烷基，氧雜環(huán)丁基，四氫呋喃基，全氫吡喃基，吡咯烷基，哌啶基或嗎啉基，可能的取代基優(yōu)選選自下列基團氟，氯，溴，氰基，甲?；?，氨基甲?；虼被柞；谆?，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或異-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或異-丙硫基，甲基亞磺?；?，乙基亞磺?；谆酋；蛞一酋；?，三氟甲基，三氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，二氟氯甲硫基，三氟甲硫基，三氟甲基亞磺?；蛉谆酋；?，乙酰基氨基，甲?；被?，N-甲?；?N-甲基氨基，甲基氨基，乙基氨基，正-或異-丙基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，乙酰基，丙?；阴Ｑ趸?，甲氧基羰基，乙氧基羰基，甲基磺酰氧基，乙基磺酰氧基，甲氧亞氨基甲基，乙氧亞氨基甲基，甲氧亞氨基乙基或乙氧亞氨基乙基，二價1，3-亞丙基(丙烷-1，3-二基)，1，4-亞丁基(丁烷-1，4-二基)，亞甲二氧基或亞乙二氧基，它們各自可被下組的相同或不同的取代基任選地單取代至四取代，這組取代基為氟，氯，甲基，三氟甲基，乙基和正-或異-丙基，環(huán)丙基，環(huán)丁基，環(huán)戊基或環(huán)己基，和/或苯基，苯氧基，苯硫基，芐基，苯基乙基，苯基丙基，芐氧基，芐硫基，苯氧基甲基，苯氧基乙基，苯硫基甲基，或苯硫基乙基，它們各自被相同或不同的下組取代基任選地單取代至四取代，這組取代基為氟，氯，溴，氰基，甲?；?，氨基甲?；?，硫代氨基甲?；?，甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或異-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或異-丙硫基，甲基亞磺?；?，乙基亞磺?；谆酋；蛞一酋；谆?，三氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，二氟氯甲硫基，三氟甲硫基，三氟甲基亞磺?；蛉谆酋；?，乙?；被?，甲?；被?，N-甲?；?N-甲基氨基，甲基氨基，乙基氨基，正-或異-丙基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，乙酰基，丙?；?，乙酰氧基，甲氧基羰基，乙氧基羰基，甲基磺酰氧基，乙基磺酰氧基，甲氧亞氨基甲基，乙氧亞氨基甲基，甲氧亞氨基乙基或乙氧亞氨基乙基，二價1，3-亞丙基(丙烷-1，3-二基)，1，4-亞丁基(丁烷-1，4-二基)，亞甲二氧基或亞乙二氧基，它們各自可被下組的相同或不同的取代基任選地單取代或多取代，這組取代基為氟，氯，甲基，三氟甲基，乙基和正-或異-丙基，環(huán)丙基，環(huán)丁基，環(huán)戊基或環(huán)己基。
本發(fā)明更特別優(yōu)選的是式(I)化合物的應用，或式(I)的新化合物，其中A代表單鍵，或亞甲基，1，1-亞乙基，1，2-亞乙基，1，1-亞丙基，1，2-亞丙基或2，2-亞丙基，R1代表氫，R2代表環(huán)丙基，環(huán)丁基，環(huán)戊基，環(huán)己基，環(huán)庚基，環(huán)辛基，環(huán)壬基，環(huán)癸基，環(huán)十一烷基，環(huán)十二烷基，1，2，3，4-四氫化萘基，萘烷基，環(huán)十二碳三烯基，2，3-二氫化茚基，降冰片基或金剛烷基，它們各自可被甲基，乙基，甲氧基或乙氧基任選地單取代或雙取代。
或代表各自可被任選地單取代至三取代的苯基，萘基，呋喃基，苯并呋喃基，吡咯基，吲哚基，噻吩基，苯并噻吩基，吡啶基，喹啉基，嘧啶基，噠嗪基或吡嗪基，可能的取代基優(yōu)選選自下列基團氟，氯，溴，氰基，甲?；然?，氨基甲?；?，硫代氨基甲?；?，甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或異-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或異-丙硫基，甲基亞磺?；?，乙基亞磺?；谆酋；?，或乙基磺酰基，三氟甲基，三氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，二氟氯甲硫基，三氟甲硫基，三氟甲基亞磺酰基或三氟甲基磺?；?，乙?；被?，甲?；被?，N-甲酰基-N-甲基氨基，甲基氨基，乙基氨基，正-或異-丙基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，乙酰基，丙酰基，乙酰氧基，甲氧基羰基，乙氧基羰基，甲基磺酰氧基，乙基磺酰氧基，甲氧亞氨基甲基，乙氧亞氨基甲基，甲氧亞氨基乙基或乙氧亞氨基乙基，二價1，3-亞丙基(丙烷-1，3-二基)，1，4-亞丁基(丁烷-1，4-二基)，亞甲二氧基或亞乙二氧基，它們各自可被下組的相同或不同的取代基任選地單取代至四取代，這組取代基為氟，氯，甲基，三氟甲基，乙基和正-或異-丙基，和/或苯基，苯氧基，苯硫基，芐基，苯基-1-乙基，苯基-2-乙基，芐氧基，芐硫基，苯氧基甲基或苯硫基甲基，它們各自被相同或不同的下組取代基任選地單取代至四取代，這組取代基為氟，氯，溴，氰基，甲?；?，氨基甲?；?，硫代氨基甲酰基，甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或異-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或異-丙硫基，甲基亞磺酰基，乙基亞磺?；谆酋；蛞一酋；?，三氟甲基，三氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，二氟氯甲硫基，三氟甲硫基，三氟甲基亞磺?；蛉谆酋；?，乙酰基氨基，甲?；被琋-甲?；?N-甲基氨基，甲基氨基，乙基氨基，正-或異-丙基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，乙?；；阴Ｑ趸?，甲氧基羰基，乙氧基羰基，甲基磺酰氧基，乙基磺酰氧基，甲氧亞氨基甲基，乙氧亞氨基甲基，甲氧亞氨基乙基或乙氧亞氨基乙基，二價1，3-亞丙基(丙烷-1，3-二基)，1，4-亞丁基(丁烷-1，4-二基)，亞甲二氧基或亞乙二氧基，它們各自可被下組的相同或不同的取代基任選地單取代或多取代，這組取代基為氟，氯，甲基，三氟甲基，乙基和正-或異-丙基。
上述已給一般范圍或優(yōu)選范圍的基團定義適用于式(I)的終產(chǎn)物和制備中需要的類似的起始物或中間體。
上述基團的定義可根據(jù)需要彼此組合，即在給出的優(yōu)選化合物范圍之間組合也是可能的。
式(II)提供了進行方法a)所需起始物氨基水楊酰胺的總的定義。在式(II)中，A和R2優(yōu)選為與根據(jù)本發(fā)明的式(I)化合物的說明有關的優(yōu)選的或特別優(yōu)選的A或R2的定義。
除了4-{4-[(3-氨基-2-羥基苯甲?；?-氨基]-3-羥基-1-哌啶基}-N，N，4-三甲基-2，2-二苯基丁酰胺外，式(II)的起始物是新的，也是本申請的一部分。
式(II)的氨基水楊酰胺的制備是通過以下方法進行的(方法a-1a)通式(IV)的硝基水楊酰胺與氫反應
其中A和R2為上述定義如果需要，反應在稀釋劑存在下進行，優(yōu)選的稀釋劑為酯如乙酸甲酯或乙酸乙酯；和醇如甲醇，乙醇，正-或異-丙醇，正-，異-，仲-或叔-丁醇，乙二醇，丙-1，2-二醇，乙氧基乙醇，甲氧基乙醇，二甘醇單甲基醚，二甘醇單乙基醚；水，鹽溶液如氯化銨溶液，酸如鹽酸或乙酸，和任何上述稀釋劑的混合物；如果適合，反應在催化劑存在下進行，催化劑如適當時以諸如活性炭等為載體的阮內(nèi)鎳，鈀或鉑；或(方法a-1b)通式(V)O-芐基-硝基水楊酰胺與氫反應
其中A和R2為上述定義如果需要，反應在稀釋劑存在下進行，優(yōu)選的稀釋劑為酯如乙酸甲酯或乙酸乙酯；和醇如甲醇，乙醇，正-或異-丙醇，正-，異-，仲-或叔-丁醇，乙二醇，丙-1，2-二醇，乙氧基乙醇，甲氧基乙醇，二甘醇單甲基醚，二甘醇單乙基醚；酸如乙酸；水；和任何上述稀釋劑的混合物；如果適合，反應在催化劑存在下進行，催化劑如適當時以諸如活性炭等為載體的阮內(nèi)鎳，鈀或鉑；以下將結(jié)合對本發(fā)明方法b)的描述，進一步描述進行本發(fā)明的方法a-1a)所需的起始物式(IV)硝基水楊酰胺。
式(V)提供了進行本發(fā)明方法a-1b)所需的起始物O-芐基-硝基水楊酰胺的總的定義。在式(V)中，A和R2優(yōu)選為與本發(fā)明的式(I)化合物的說明有關的優(yōu)選或特別優(yōu)選的A或R2的定義。
式(V)的O-芐基-硝基水楊酰胺是以前未知的，作為新物質(zhì)，它是本申請的一部分。
式(V)的O-芐基-硝基水楊酰胺的制備是通過以下方法進行的(方法a-2)式(VI)的O-芐基-硝基水楊酸衍生物與式(VII)的胺反應
其中
X2代表鹵素，羥基或烷氧基H2N-A-R2(VII)其中A和R2為上述定義，如果需要，反應在稀釋劑存在下進行，稀釋劑優(yōu)選為脂肪，環(huán)脂或芳香烴類，例如石油醚，己烷，庚烷，環(huán)己烷，甲基環(huán)己烷，苯，甲苯，二甲苯或萘烷；鹵代烴如氯苯，二氯苯，二氯甲烷，氯仿，四氯甲烷，二氯乙烷或三氯乙烷；和醚類如乙醚，二異丙基醚，甲基叔丁基醚，甲基叔戊基醚，二噁烷，四氫呋喃，1，2-二甲氧乙烷，1，2-二乙氧乙烷或苯甲醚；酮類如丙酮，丁酮，甲基異丁基酮或環(huán)己酮；腈類如乙腈，丙腈，正-或異-丁腈或芐腈；酰胺類如N，N-二甲基甲酰胺，N，N-二甲基乙酰胺，N-甲基-N-甲酰苯胺，N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺；酯類如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亞砜類如二甲基亞砜；或砜類如環(huán)丁砜；如果適合，在縮合劑存在下進行反應，縮合劑例如酰鹵前體如光氣，三溴化磷，三氯化磷，五氯化磷，磷酰氯或亞硫酰氯；和酐前體如氯甲酸乙酯，氯甲酸甲酯，氯甲酸異丙酯，氯甲酸異丁酯或甲烷磺酰氯；和碳化二亞胺如N，N’-二環(huán)己基碳化二亞胺(DDC)，或其它常規(guī)的縮合劑如五氧化磷，多磷酸，N，N’-羰基二咪唑，2-乙氧基-N-乙氧基-羰基-1，2-二氫喹啉(EEDQ)或三苯基膦/四氯化碳；如果適合，反應在酸接受體存在下進行，酸接受體優(yōu)選堿土金屬氫化物，氫氧化物，氨化物，醇化物，乙酸鹽，碳酸鹽，碳酸氫鹽或堿金屬氫化物，氫氧化物，氨化物，醇化物，乙酸鹽，碳酸鹽或碳酸氫鹽如氫化鈉，氨化鈉，甲醇鈉，乙醇鈉，叔丁醇鉀，氫氧化鈉，氫氧化鉀，氫氧化銨，乙酸鈉，乙酸鉀，乙酸鈣，乙酸銨，碳酸鈉，碳酸鉀，碳酸氫鉀，碳酸氫鈉或碳酸銨，或叔胺如三甲胺，三乙胺，三丁胺，N，N-二甲基苯胺，N，N-二甲基-芐胺，吡啶，N-甲基哌啶，N-甲基-嗎啉，N，N-二甲基氨基吡啶，二氮雜二環(huán)辛烷(DABCO)，二氮雜二環(huán)壬烯(DBN)或二氮雜二環(huán)十一烯(DBU)。
式(VI)提供了進行本發(fā)明方法a-2)所需的起始物O-芐基-硝基水楊酸衍生物的總的定義。在式(VI)中，X2代表鹵素，優(yōu)選氯，羥基或烷氧基，優(yōu)選甲氧基或乙氧基。
式(VI)的O-芐基-硝基水楊酸衍生物是已知的，可通過已知方法制備(例如，參見J.Am.Chem.Soc.1959，5215-5217)。
式(VII)提供了進行本發(fā)明方法a-2)所需的另外的起始物胺的總的定義。在式(VII)中，A和R2優(yōu)選為與本發(fā)明的式(I)化合物的說明有關的優(yōu)選或特別優(yōu)選的A或R2的定義。
式(VII)的胺是有機化學中已知的試劑。
式(III)提供了進行本發(fā)明方法a)所需的另外的起始物?；噭┑目偟亩x。在式(III)中，R1優(yōu)選為與本發(fā)明的式(I)化合物的說明有關的優(yōu)選或特別優(yōu)選的R1的定義。X1代表鹵素，羥基，烷氧基或烷基羰氧基，優(yōu)選氯，羥基，甲氧基，乙氧基或乙酰氧基。
通式(III)的?；噭┦怯袡C化學中已知的試劑。
式(IV)提供了進行本發(fā)明方法b)所需的起始物硝基水楊酰胺的總的定義。在式(IV)中，A和R2優(yōu)選為與本發(fā)明的式(I)化合物的說明有關的優(yōu)選或特別優(yōu)選的A或R2的定義。
式(IV)的硝基水楊酰胺在一些情況下是已知的和/或可通過已知方法制備的(例如，參見Arzneim-Forsch(1978)，28(9)，1550-3)。
式(IV-a)的硝基水楊酰胺是新的，并且是本申請的一部分
其中Z代表單鍵或亞烷基鏈R3代表各自可被任選地單至三取代的環(huán)烷基，環(huán)烯基，芳基或具有至多3個雜原子的雜芳基，硝基取代基除外，下述化合物是適合的N-[3-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-2-羥基-3-硝基-苯甲酰胺，N-(4-癸基苯基)-2-羥基-3-硝基-苯甲酰胺，N-(3，4-二甲基苯基)-2-羥基-3-硝基-苯甲酰胺，3-硝基-N-苯乙基-水楊酰胺，N-芐基-3-硝基-水楊酰胺，N-(4-氨基苯基)-2-羥基-3-硝基-苯甲酰胺，N-(2-氯-6-甲基苯基)-2-羥基-3-硝基-苯甲酰胺，
N-(3-氯-2-甲基苯基)-2-羥基-3-硝基-苯甲酰胺，2-羥基-3-硝基-N-(2，4，6-三氯苯基)-苯甲酰胺，N-(2，3-二甲基苯基)-2-羥基-3-硝基-苯甲酰胺，N-(2-乙基苯基)-2-羥基-3-硝基-苯甲酰胺，2-羥基-3-硝基-N-苯基-苯甲酰胺，2-羥基-N-(4-甲基苯基)-3-硝基-苯甲酰胺，2-羥基-N-(2-甲基苯基)-3-硝基-苯甲酰胺，2-羥基-N-(4-甲氧基苯基)-3-硝基-苯甲酰胺，2-羥基-N-(2-甲氧基苯基)-3-硝基-苯甲酰胺，2-羥基-N-(2-羥基苯基)-3-硝基-苯甲酰胺，2-羥基-N-(2-羥基苯基)-3-硝基-苯甲酰胺類，2-[(2-羥基-3-硝基苯甲酰基)氨基]-苯甲酸，N-(2，6-二甲基苯基)-2-羥基-3-硝基-苯甲酰胺，N-(2，5-二甲基苯基)-2-羥基-3-硝基-苯甲酰胺，2-羥基-3-硝基-N-[2-苯氧基-5-(三氟甲基)苯基]-苯甲酰胺，N-[2-氯-5-(三氟甲基)苯基]-2-羥基-3-硝基-苯甲酰胺，2-羥基-3-硝基-N-[4-(苯偶氮基)苯基]-苯甲酰胺，N-(2，4-二甲基苯基)-2-羥基-3-硝基-苯甲酰胺，N-(5-氯-2-甲氧基苯基)-2-羥基-3-硝基-苯甲酰胺，N-(4-氯-2-甲基苯基)-2-羥基-3-硝基-苯甲酰胺，N-(2-氯-4-甲基苯基)-2-羥基-3-硝基-苯甲酰胺，N-(4-溴-2-甲基苯基)-2-羥基-3-硝基-苯甲酰胺，N-(4-氯-2，5-二甲氧基苯基)-2-羥基-3-硝基-苯甲酰胺，N-(2，5-二溴苯基)-2-羥基-3-硝基-苯甲酰胺，N-(2-氟苯基)-2-羥基-3-硝基-苯甲酰胺，N-(3-氟苯基)-2-羥基-3-硝基-苯甲酰胺，2-羥基-N-(2-碘苯基)-3-硝基-苯甲酰胺，2-羥基-N-(3-碘苯基)-3-硝基-苯甲酰胺，N-(2-溴苯基)-2-羥基-3-硝基-苯甲酰胺，N-(3-溴苯基)-2-羥基-3-硝基-苯甲酰胺，N-(2，5-二氯苯基)-2-羥基-3-硝基-苯甲酰胺，N-(3，4-二氯苯基)-2-羥基-3-硝基-苯甲酰胺，
2’，3’，5’-三氯-6’-羥基-3-硝基-N-水楊酰苯胺，N-(對羥基-a-甲基苯乙基)-3-硝基-水楊酰胺，3-硝基-3’，5’-二(三氟甲氧基)-N-水楊酰苯胺，N-(2，4-二氯苯基)-2-羥基-3-硝基-苯甲酰胺，2-羥基-N-(4-碘苯基)-3-硝基-苯甲酰胺，N-(4-溴苯基)-2-羥基-3-硝基-苯甲酰胺，N-(2-氯苯基)-2-羥基-3-硝基-苯甲酰胺，N-(3-氯苯基)-2-羥基-3-硝基-苯甲酰胺，N-(4-氯苯基)-2-羥基-3-硝基-苯甲酰胺和N-(4-氟苯基)-2-羥基-3-硝基-苯甲酰胺。
式(IV-a)的硝基水楊酰胺的制備方法是方法b-1)，2-羥基-3-硝基苯甲酸或2-羥基-3-硝基苯甲酰氯與式(VIII)的胺反應H2N-A-R3(VIII)其中A和R3如上述定義，如果需要，反應在稀釋劑存在下進行，稀釋劑優(yōu)選為脂肪，環(huán)脂或芳香烴類，例如石油醚，己烷，庚烷，環(huán)己烷，甲基環(huán)己烷，苯，甲苯，二甲苯或萘烷；鹵代烴如氯苯，二氯苯，二氯甲烷，氯仿，四氯甲烷，二氯乙烷或三氯乙烷；醚類如乙醚，二異丙基醚，甲基叔丁基醚，甲基叔戊基醚，二噁烷，四氫呋喃，1，2-二甲氧乙烷，1，2-二乙氧乙烷或苯甲醚；酮類如丙酮，丁酮，甲基異丁基酮或環(huán)己酮；腈類如乙腈，丙腈，正-或異-丁腈或芐腈；酰胺類如N，N-二甲基甲酰胺，N，N-二甲基乙酰胺，N-甲基-N-甲酰苯胺，N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺；酯類如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亞砜類如二甲基亞砜；或砜類如環(huán)丁砜；如果適合，在縮合劑存在下進行反應，縮合劑例如酰鹵前體如光氣，三溴化磷，三氯化磷，五氯化磷，磷酰氯或亞硫酰氯；酐前體如氯甲酸乙酯，氯甲酸甲酯，氯甲酸丙酯，氯甲酸異丁酯或甲烷磺酰氯；碳化二亞胺如N，N’-二環(huán)己基碳化二亞胺(DDC)，或其它常規(guī)的縮合劑如五氧化磷，多磷酸，N，N’-羰基二咪唑，2-乙氧基-N-乙氧基-羰基-1，2-二氫喹啉(EEDQ)或三苯基膦/四氯化碳；如果適合，反應在酸接受體存在下進行，酸接受體優(yōu)選堿土金屬或堿金屬氫化物，氫氧化物，氨化物，醇化物，乙酸鹽，碳酸鹽或碳酸氫鹽，如氫化鈉，氨化鈉，甲醇鈉，乙醇鈉，叔丁醇鉀，氫氧化鈉，氫氧化鉀，氫氧化銨，乙酸鈉，乙酸鉀，乙酸鈣，乙酸銨，碳酸鈉，碳酸鉀，碳酸氫鉀，碳酸氫鈉或碳酸銨，或叔胺如三甲胺，三乙胺，三丁胺，N，N-二甲基苯胺，N，N-二甲基芐胺，吡啶，N-甲基哌啶，N-甲基-嗎啉，N，N-二甲基氨基吡啶，二氮雜二環(huán)辛烷(DABCO)，二氮雜二環(huán)壬烯(DBN)或二氮雜二環(huán)十一烯(DBU)。
而且，現(xiàn)已發(fā)現(xiàn)式(IV-a)的新的硝基水楊酰胺適合防治植物和工業(yè)材料上的有害生物，特別是真菌，昆蟲和細菌。
式(IV-a)提供了新的硝基水楊酰胺的總的定義。優(yōu)選的式(IV-a)的新化合物是其中具有下述基團定義的化合物Z代表單鍵或具有1至6碳原子的亞烷基鏈，R3代表環(huán)烷基或環(huán)烯基，它們各自具有3至12個碳原子并各自可被相同或不同的下組基團任選地單至三取代，這組基團為鹵素，氰基，羧基，苯基(任選地被鹵素，氰基，C1-C4-烷基，C1-C4-鹵代烷基，C1-C4-烷氧基或C1-C4-鹵代烷氧基取代)，C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基羰基；或代表具有3至12個環(huán)原子的芳基或具有3至8個環(huán)原子的雜環(huán)基，上述芳基或雜環(huán)基可被相同或不同的取代基單至三取代，可能的取代基優(yōu)選選自下列基團鹵素，氰基，氨基，羥基，甲?；?，羧基，氨基甲?；?，硫代氨基甲酰基；直鏈或支鏈的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亞磺?；蛲榛酋；鼈兏髯跃哂?至6碳原子；直鏈或支鏈的鏈烯基或鏈烯氧基，它們各自具有2至6碳原子；直鏈或支鏈的鹵代烷基，鹵代烷氧基，鹵代烷硫基，鹵代烷基亞磺?；螓u代烷基磺?；?，它們各自具有1至6碳原子和1至13個相同或不同的鹵原子；直鏈或支鏈的鹵代鏈烯基或鹵代鏈烯氧基，它們各自具有2至6碳原子和1至13個相同或不同的鹵原子；直鏈或支鏈的酰基氨基，N-酰基-N-烷基氨基，烷基氨基，二烷基氨基，烷基羰基，烷基羰氧基，烷氧基羰基，烷基磺酰氧基，肟基烷基或烷氧亞氨基烷基，在其烷基部分各自具有1至6個碳原子；二價亞烷基或二氧亞烷基，它們各自具有1至6碳原子，且各自可被下組相同或不同的取代基任選地單取代或多取代，這組取代基為鹵素和/或具有1至4碳原子的直鏈或支鏈烷基和/或具有1至4碳原子和1至9個相同或不同鹵原子的直鏈或支鏈鹵代烷基；具有3至6碳原子的環(huán)烷基；芳基，芳氧基，芳硫基，芳烷基，芳烷氧基，芳烷硫基，芳氧基烷基，芳硫基烷基，雜環(huán)基，雜環(huán)氧基，雜環(huán)硫基，雜環(huán)烷基，雜環(huán)烷氧基或雜環(huán)烷硫基，它們各自可被下組相同或不同的取代基任選地單取代或多取代，這組取代基為鹵素，氰基，氨基，羥基，甲酰基，羧基，氨基甲?；?，硫代氨基甲酰基；直鏈或支鏈的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亞磺?；蛲榛酋；?，它們各自具有1至6碳原子，直鏈或支鏈的鏈烯基或鏈烯氧基，它們各自具有2至6碳原子；直鏈或支鏈的鹵代烷基，鹵代烷氧基，鹵代烷硫基，鹵代烷基亞磺?；螓u代磺酰基，它們各自具有1至6碳原子和1至13個相同或不同的鹵原子；直鏈或支鏈的鹵代鏈烯基或鹵代鏈烯氧基，它們各自具有2至6碳原子和1至13個相同或不同的鹵原子；直鏈或支鏈的?；被?，N-酰基-N-烷基氨基，烷基氨基，二烷基氨基，烷基羰基，烷基羰氧基，烷氧基羰基，烷基磺酰氧基，肟基烷基或烷氧亞氨基烷基，在其烷基部分各自具有1至6個碳原子；二價亞烷基或二氧亞烷基，它們各自具有1至6碳原子，且各自可被下組相同或不同的取代基任選地單取代或多取代，這組取代基為鹵素和/或具有1至4碳原子的直鏈或支鏈烷基和/或具有1至4碳原子和1至9個相同或不同鹵原子的直鏈或支鏈鹵代烷基；具有3至6碳原子的環(huán)烷基。
本發(fā)明特別涉及式(IV-a)的新的硝基水楊酰胺，其中A代表單鍵，或亞甲基，1，1-亞乙基，1，2-亞乙基，1，1-，1，2-，1，3-或2，2-亞丙基，1，1-，1，2-，1，3-，1，4-，2，2-，2，3-亞丁基或1，1-，1，2-或1，3-(2-甲基-亞丙基)，R1代表氫，甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或異-丙氧基，R3代表環(huán)丙基，環(huán)丁基，環(huán)戊基，環(huán)己基，環(huán)庚基，環(huán)辛基，環(huán)壬基，環(huán)癸基，環(huán)十一烷基，環(huán)十二烷基，1，2，3，4-四氫化萘基，萘烷基，環(huán)十二碳三烯基，2，3-二氫化茚基，降冰片基或金剛烷基，它們各自可被氟，氯，溴，氰基，羧基，甲基，乙基，甲氧基，乙氧基，正-或異-丙基，甲氧基-羰基或乙氧基-羰基任選地單取代至三取代；或代表各自可被任選地單取代至三取代的苯基，萘基，芐基，苯乙基，呋喃基，苯并呋喃基，吡咯基，吲哚基，噻吩基，苯并噻吩基，噁唑基，異噁唑基，噻唑基，異噻唑基，噁二唑基，噻二唑基，吡啶基，喹啉基，嘧啶基，噠嗪基，吡嗪基，環(huán)氧乙烷基，氧雜環(huán)丁基，四氫呋喃基，全氫吡喃基，吡咯烷基，哌啶基或嗎啉基，可能的取代基優(yōu)選選自下列基團氟，氯，溴，氰基，氨基，羥基，甲?；?，羧基，氨基甲?；虼被柞；谆?，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或異-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或異-丙硫基，甲基亞磺?；?，乙基亞磺?；谆酋；蛞一酋；?，三氟甲基，三氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，二氟氯甲硫基，三氟甲硫基，三氟甲基亞磺?；蛉谆酋；?，乙?；被?，甲酰基氨基，N-甲?；?N-甲基氨基，甲基氨基，乙基氨基，正-或異-丙基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，乙酰基，丙?；?，乙酰氧基，甲氧基羰基，乙氧基羰基，甲基磺酰氧基，乙基磺酰氧基，肟基甲基，肟基乙基，甲氧亞氨基甲基，乙氧亞氨基甲基，甲氧亞氨基乙基或乙氧亞氨基乙基，二價1，3-亞丙基(丙烷-1，3-二基)，1，4-亞丁基(丁烷-1，4-二基)，亞甲二氧基或亞乙二氧基，它們各自可被下組的相同或不同的取代基任選地單取代至四取代，這組取代基為氟，氯，甲基，三氟甲基，乙基和正-或異-丙基，環(huán)丙基，環(huán)丁基，環(huán)戊基或環(huán)己基，和/或苯基，苯氧基，苯基烷基，苯硫基，苯氧基烷基，苯硫基烷基，苯基烷氧基或苯基烷硫基，它們在各自的烷基鏈上具有1至4碳原子，且可被相同或不同的下組取代基任選地單取代至四取代，這組取代基為
氟，氯，溴，氰基，甲酰基，氨基甲?；?，硫代氨基甲?；谆?，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或異-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或異-丙硫基，甲基亞磺?；?，乙基亞磺?；谆酋；蛞一酋；?，三氟甲基，三氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，二氟氯甲硫基，三氟甲硫基，三氟甲基亞磺?；蛉谆酋；?，乙酰基氨基，甲?；被?，N-甲?；?N-甲基氨基，甲基氨基，乙基氨基，正-或異-丙基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，乙?；；?，乙酰氧基，甲氧基羰基，乙氧基羰基，甲基磺酰氧基，乙基磺酰氧基，甲氧亞氨基甲基，乙氧亞氨基甲基，甲氧亞氨基乙基或乙氧亞氨基乙基，二價1，3-亞丙基(丙烷-1，3-二基)，1，4-亞丁基(丁烷-1，4-二基)，亞甲二氧基或亞乙二氧基，它們各自可被下組的相同或不同的取代基任選地單取代或多取代，這組取代基為氟，氯，甲基，三氟甲基，乙基和正-或異-丙基，環(huán)丙基，環(huán)丁基，環(huán)戊基或環(huán)己基。
特別優(yōu)選的是式(IV-a)的新的硝基水楊酰胺，其中A代表單鍵，或亞甲基，1，1-亞乙基，1，2-亞乙基，1，1-，1，2-，1，3-或2，2-亞丙基，1，1-，1，2-，1，3-，1，4-，2，2-，2，3-亞丁基或1，1-，1，2-或1，3-(2-甲基-亞丙基)，R1代表氫，甲基，乙基，甲氧基或乙氧基，R3代表環(huán)丙基，環(huán)丁基，環(huán)戊基，環(huán)己基，環(huán)庚基，環(huán)辛基，環(huán)壬基，環(huán)癸基，環(huán)十一烷基，環(huán)十二烷基，1，2，3，4-四氫化萘基，萘烷基，環(huán)十二碳三烯基，2，3-二氫化茚基，降冰片基或金剛烷基，它們各自可被氟，氯，溴，氰基，羧基，甲基，乙基，甲氧基，乙氧基，正-或異-丙基，甲氧基-羰基或乙氧基-羰基任選地單取代至三取代；或代表各自可被任選地單取代至三取代的苯基，萘基，芐基，苯乙基，呋喃基，苯并呋喃基，吡咯基，吲哚基，噻吩基，苯并噻吩基，噁唑基，異噁唑基，噻唑基，異噻唑基，噁二唑基，噻二唑基，吡啶基，喹啉基，嘧啶基，噠嗪基，吡嗪基，環(huán)氧乙烷基，氧雜環(huán)丁基，四氫呋喃基，全氫吡喃基，吡咯烷基，哌啶基或嗎啉基，可能的取代基優(yōu)選選自下列基團氟，氯，溴，氰基，甲?；被柞；虼被柞；?，甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或異-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或異-丙硫基，甲基亞磺?；?，乙基亞磺?；?，甲基磺?；?，或乙基磺?；?，三氟甲基，三氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，二氟氯甲硫基，三氟甲硫基，三氟甲基亞磺酰基或三氟甲基磺?；?，乙酰基氨基，甲?；被琋-甲?；?N-甲基氨基，甲基氨基，乙基氨基，正-或異-丙基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，乙?；?，丙?；?，乙酰氧基，甲氧基羰基，乙氧基羰基，甲基磺酰氧基，乙基磺酰氧基，甲氧亞氨基甲基，乙氧亞氨基甲基，甲氧亞氨基乙基或乙氧亞氨基乙基，二價1，3-亞丙基(丙烷-1，3-二基)，1，4-亞丁基(丁烷-1，4-二基)，亞甲二氧基或亞乙二氧基，它們各自可被下組的相同或不同的取代基任選地單取代至四取代，這組取代基為氟，氯，甲基，三氟甲基，乙基和正-或異-丙基，環(huán)丙基，環(huán)丁基，環(huán)戊基或環(huán)己基，和/或苯基，苯氧基，苯硫基，芐基，苯基乙基，苯基丙基，芐氧基，芐硫基，苯氧基甲基，苯氧基乙基，苯硫基甲基或苯硫基乙基，它們各自被相同或不同的下組取代基任選地單取代至四取代，這組取代基為氟，氯，溴，氰基，甲?；?，氨基甲?；?，硫代氨基甲?；?，甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或異-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或異-丙硫基，甲基亞磺酰基，乙基亞磺?；谆酋；?，或乙基磺酰基，三氟甲基，三氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，二氟氯甲硫基，三氟甲硫基，三氟甲基亞磺酰基或三氟甲基磺?；?，乙?；被?，甲?；被琋-甲?；?N-甲基氨基，甲基氨基，乙基氨基，正-或異-丙基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，乙酰基，丙?；?，乙酰氧基，甲氧基羰基，乙氧基羰基，甲基磺酰氧基，乙基磺酰氧基，甲氧亞氨基甲基，乙氧亞氨基甲基，甲氧亞氨基乙基或乙氧亞氨基乙基，二價1，3-亞丙基(丙烷-1，3-二基)，1，4-亞丁基(丁烷-1，4-二基)，亞甲二氧基或亞乙二氧基，它們各自可被下組的相同或不同的取代基任選地單取代或多取代，這組取代基為氟，氯，甲基，三氟甲基，乙基和正-或異-丙基，環(huán)丙基，環(huán)丁基，環(huán)戊基或環(huán)己基。
更特別優(yōu)選的是式(IV-a)的新的硝基水楊酰胺，其中A代表單鍵，或亞甲基，1，1-亞乙基，1，2-亞乙基，1，1-亞丙基，1，2-亞丙基或2，2-亞丙基，R1代表氫，R3代表環(huán)丙基，環(huán)丁基，環(huán)戊基，環(huán)己基，環(huán)庚基，環(huán)辛基，環(huán)壬基，環(huán)癸基，環(huán)十一烷基，環(huán)十二烷基，1，2，3，4-四氫化萘基，萘烷基，環(huán)十二碳三烯基，2，3-二氫化茚基，降冰片基或金剛烷基，它們各自可被甲基，乙基，甲氧基或乙氧基任選地單取代或二取代；或代表各自可被任選地單取代至三取代的苯基，萘基，呋喃基，苯并呋喃基，吡咯基，吲哚基，噻吩基，苯并噻吩基，吡啶基，喹啉基，嘧啶基，噠嗪基或吡嗪基，可能的取代基優(yōu)選選自下列基團氟，氯，溴，氰基，甲?；?，羧基，氨基甲酰基，硫代氨基甲?；?，甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或異-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或異-丙硫基，甲基亞磺?；?，乙基亞磺?；谆酋；?，或乙基磺?；谆?，三氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，二氟氯甲硫基，三氟甲硫基，三氟甲基亞磺?；蛉谆酋；?，乙酰基氨基，甲?；被琋-甲?；?N-甲基氨基，甲基氨基，乙基氨基，正-或異-丙基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，乙?；；?，乙酰氧基，甲氧基羰基，乙氧基羰基，甲基磺酰氧基，乙基磺酰氧基，甲氧亞氨基甲基，乙氧亞氨基甲基，甲氧亞氨基乙基或乙氧亞氨基乙基，二價1，3-亞丙基(丙烷-1，3-二基)，1，4-亞丁基(丁烷-1，4-二基)，亞甲二氧基或亞乙二氧基，它們各自可被下組的相同或不同的取代基任選地單取代至四取代，這組取代基為氟，氯，甲基，三氟甲基，乙基和正-或異-丙基，和/或苯基，苯氧基，苯硫基，芐基，苯基-1-乙基，苯基-2-乙基，芐氧基，芐硫基，苯氧基甲基或苯硫基甲基，它們各自被相同或不同的下組取代基任選地單取代至四取代，這組取代基為氟，氯，溴，氰基，甲?；?，氨基甲?；?，硫代氨基甲?；?，甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或異-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或異-丙硫基，甲基亞磺酰基，乙基亞磺?；?，甲基磺?；?，或乙基磺酰基，三氟甲基，三氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，二氟氯甲硫基，三氟甲硫基，三氟甲基亞磺?；蛉谆酋；?，乙?；被?，甲?；被琋-甲?；?N-甲基氨基，甲基氨基，乙基氨基，正-或異-丙基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，乙?；?，丙酰基，乙酰氧基，甲氧基羰基，乙氧基羰基，甲基磺酰氧基，乙基磺酰氧基，甲氧亞氨基甲基，乙氧亞氨基甲基，甲氧亞氨基乙基或乙氧亞氨基乙基，和二價1，3-亞丙基(丙烷-1，3-二基)，1，4-亞丁基(丁烷-1，4-二基)，亞甲二氧基或亞乙二氧基，它們各自可被下組的相同或不同的取代基任選地單取代或多取代，這組取代基為氟，氯，甲基，三氟甲基，乙基和正-或異-丙基。
進行方法b-1)所需的起始物2-羥基-3-硝基苯甲酸或2-羥基-3-硝基苯甲酰氯是已知的(例如參考J.Chem.Soc.，1953 2049，2050或US03527865)。
式(VIII)提供了進行本發(fā)明方法b-1)進一步所需的起始物胺的總的定義。在式(VIII)中，A和R3優(yōu)選為與本發(fā)明的式(IV-a)化合物的說明有關的優(yōu)選或特別優(yōu)選的A或R3的定義。
式(VIII)的胺是有機化學中已知的試劑。
進行本發(fā)明方法c)所需的起始物式(V)的O-芐基-硝基水楊酰胺已描述在上述本發(fā)明方法a-1b)的有關說明中。
適合進行本發(fā)明方法a)的稀釋劑是所有的惰性有機溶劑。這些溶劑優(yōu)選包括脂肪，環(huán)脂或芳香烴類，例如石油醚，己烷，庚烷，環(huán)己烷，甲基環(huán)己烷，苯，甲苯，二甲苯或萘烷；鹵代烴如氯苯，二氯苯，二氯甲烷，氯仿，四氯甲烷，二氯乙烷或三氯乙烷；醚類如乙醚，二異丙基醚，甲基叔丁基醚，甲基叔戊基醚，二噁烷，四氫呋喃，1，2-二甲氧乙烷，1，2-二乙氧乙烷或苯甲醚；酮類如丙酮，丁酮，甲基異丁基酮或環(huán)己酮；腈類如乙腈，丙腈，正-或異-丁腈或芐腈；酰胺類如N，N-二甲基甲酰胺，N，N-二甲基乙酰胺，N-甲基-N-甲酰苯胺，N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺；酯類如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亞砜類如二甲基亞砜；或砜類如環(huán)丁砜。
如果適合，本發(fā)明的方法a)在適合的酸接受體存在下進行。適合的酸接受體包括各種常規(guī)的無機或有機堿。它們優(yōu)選包括堿土金屬氫氧化物，乙酸鹽，碳酸鹽或碳酸氫鹽和堿金屬氫氧化物，乙酸鹽，碳酸鹽或碳酸氫鹽，例如氫氧化鈉，氫氧化鉀，乙酸鈉，乙酸鉀，乙酸鈣，碳酸鈉，碳酸鉀，碳酸氫鉀或碳酸氫鈉，或叔胺如三甲胺，三乙胺，三丁胺，N，N-二甲基苯胺，N，N-二甲基芐胺，吡啶，N-甲基哌啶，N-甲基-嗎啉，N，N-二甲基氨基吡啶，二氮雜二環(huán)辛烷(DABCO)，二氮雜二環(huán)壬烯(DBN)或二氮雜二環(huán)十一烯(DBU)。
如果適合，本發(fā)明的方法b)和c)在催化劑存在下進行。適合的催化劑是也在氫化反應中通常使用的所有催化劑。可述及的實例為阮內(nèi)鎳，鈀或鉑，如果需要，它們被承載在載體如活性炭上。
如果適合，本發(fā)明的方法c)還在氫存在下進行，或者，如果適合，在非貴金屬存在下進行。可述及的非貴金屬的實例為鋅，錫，鐵，鋁或鎂。
進行本發(fā)明方法a)，b)和c)的其它適合的反應助劑為所有的脫水劑，特別是乙酸酐。
當進行本發(fā)明方法a)，b)和c)時，反應溫度可在相當寬的范圍內(nèi)變化。通常，本方法在0℃至180℃，優(yōu)選0℃至130℃下進行。
進行本發(fā)明方法a)制備式(I)化合物時，對每mol的式(II)的氨基水楊酰胺通常使用1至2000mol，優(yōu)選1至800mol的式(III)的?；瘎?。
進行本發(fā)明方法b)和c)制備式(I)化合物時，分別對每mol的式(IV)的硝基水楊酰胺或式(V)的O-芐基-硝基水楊酰胺通常使用100至2000mol，優(yōu)選200至1000mol的甲酸。
本發(fā)明方法a)，b)和c)通常在大氣壓力下進行?？墒撬鼈円部稍谔岣邏毫蚪档蛪毫Φ臈l件下進行，壓力通常在0.1巴至10巴。
本發(fā)明的活性化合物具有強的殺微生物活性，并可在實際條件下防治有害微生物。本活性化合物適合用于作物保護產(chǎn)品，特別是殺真菌劑。
在作物保護中，殺真菌劑可用來防治根腫病菌綱、卵菌綱、弧菌綱、接合菌亞綱、子囊菌綱、擔子菌綱和半知菌綱的微生物。
在作物保護中，殺細菌劑可用來防治假單孢菌科，根瘤細菌科，腸桿菌科，棒狀桿菌科和鏈霉菌科的細菌。
以下以非限定的方式列舉了上述系統(tǒng)命名下的一些真菌和細菌病害的致病微生物黃桿菌屬，例如甘藍黑腐病黃桿菌水稻變種；
假單孢菌屬，例如黃瓜角斑病極毛桿菌；歐氏植病桿菌屬；例如梨火疫病歐氏桿菌；腐霉屬，例如甘薯斑腐??；疫病屬，例如馬鈴薯晚疫?。患偎箤?，例如律草假霜霉或生姜腐敗病；單軸霉屬，例如葡萄霜霉?。槐P梗霉屬，例如萵苣霜霉病盤梗霉；霜霉菌屬，例如豌豆霜霉病或大白菜霜霉??；白粉菌屬，例如葫蘆白粉病；球殼霉屬，例如黃瓜白粉?。蛔闱蛎箤?，例如蘋果白粉病；黑星菌屬，例如蘋果黑星??；核球殼菌屬，例如大麥網(wǎng)斑病或大麥條紋病(分生孢子型眼斑點病。同物異名大麥網(wǎng)斑霉)；旋孢霉素屬，例如稻胡麻斑病(分生孢子型眼斑點病。同物異名大麥網(wǎng)斑霉)；單孢銹菌屬，例如菜豆銹??；雙孢銹菌屬，例如小麥葉銹??；核盤霉屬，例如桑條菌核病核盤霉；腥黑粉菌屬，例如小麥網(wǎng)腥黑穗??；黑粉菌屬，例如Ustilago nuda或燕麥散黑穗病；薄膜霉屬，例如稻紋枯??；梨孢霉屬，例如稻瘟??；鐮刀霉屬，例如禾桿鐮孢菌；葡萄孢屬，例如灰葡萄孢；殼針孢霉屬，例如小麥潁枯病；細球殼菌屬，例如小麥白葉斑?。晃叉呙箤?，例如小豆褐斑病；交鏈孢屬，例如甘藍黑斑病和葡萄假尾孢霉屬，例如Pseudocercosporella herpotrichoides。
植物對控制植物病害所需濃度的活性化合物的良好耐受性，允許處理植物的地上部分、繁殖原種和種子，以及土壤。
可使用本發(fā)明的活性化合物非常有效的防治葡萄栽培及果樹和蔬菜種植中的病害，如防治球殼霉屬和黑星菌屬的致病微生物；防治谷物病害，如防治葡萄假尾孢霉；或防治水稻病害，如防治稻瘟病。還可有效地防治其它谷物病害，如殼針孢霉，旋孢霉和核球殼菌屬的病害。還可有效地防治葡萄栽培和果樹和蔬菜種植中的其它病害，如疫霉屬，單軸霉屬，足球霉屬和葡萄孢屬的病害。
根據(jù)其特定的物理和/或化學性質(zhì)，本活性化合物可被轉(zhuǎn)化成為常規(guī)的制劑，如液劑，乳劑，懸浮劑，粉劑，泡沫劑，糊劑，顆粒劑，氣霧劑，在聚合物中的微細膠囊和種子包衣組合物，以及超低容量冷彌霧劑和熱彌霧劑。
這些制劑是以已知方法生產(chǎn)的，例如，通過將活性成分與填充劑，即液體溶劑，加壓下液化氣體，和/或固體載體混合而生產(chǎn)，制劑中任選使用表面活性劑，即乳化劑和/或分散劑，和/或成泡劑。在使用水作為填充劑的情況下，例如，也可使用有機溶劑作為助溶劑。適當?shù)囊后w溶劑主要有芳香烴類，如二甲苯，甲苯或烷基萘；氯代芳烴類或氯代脂肪烴類，如氯苯，二氯乙烷或二氯甲烷；脂肪烴類，如環(huán)己烷或烷屬烴，例如礦物油餾份；醇類，如丁醇或乙二醇及其醚和酯類；酮類，如丙酮，甲基乙基酮，甲基異丁基酮或環(huán)己酮；強極性溶劑，如二甲基甲酰胺和二甲基亞砜；以及水。液化氣體填充劑或載體意為在室溫和大氣壓下是氣體的加壓液體，例如氣霧推進劑，如鹵代烴類以及丁烷，丙烷，氮和二氧化碳。適合的固體載體有例如，天然礦物粉末，如高嶺土，粘土，滑石，白堊，石英，硅鎂土，蒙脫土或硅藻土，和合成礦物粉末，如高分散二氧化硅，氧化鋁和硅酸鹽。適合顆粒劑的固體載體有例如，粉碎和分級的天然巖石，如方解石，大理石，浮石，海泡石和白云石，以及無機的合成顆粒和有機粉末，和有機材料的顆粒如鋸末，椰子殼，玉米穗莖和煙草莖。適合的乳化劑和/或成泡劑有例如非離子和陰離子乳化劑，如聚氧乙烯脂肪酸酯，聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷基芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸鹽，烷基硫酸鹽，芳基磺酸鹽以及蛋白水解產(chǎn)物。適合的分散劑有例如木質(zhì)素亞磺酸廢液和甲基纖維素。
在制劑中還可使用粘著劑如羧甲基纖維素和粉末、顆粒或膠乳狀天然和合成聚合物，如阿拉伯樹膠，聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂如腦磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它的添加劑可以是礦物油和植物油。
可能使用著色劑如無機顏料，例如氧化鐵，氧化鈦和普魯士蘭，和有機染料，如茜素染料，偶氮染料和金屬酞菁染料，和微量營養(yǎng)物，例如，鐵、錳、硼、銅、鈷、鉬和鋅鹽。
制劑中通常含有按重量計0.1％-95％，優(yōu)選按重量計0.5％-90％的活性化合物。
本發(fā)明的活性化合物可以其本身或其制劑形式使用，還可以與其它已知殺真菌劑，殺細菌劑，殺螨劑，殺線蟲劑或殺蟲劑的混合物的形式使用，以擴大作用譜或防止積累抗性。在許多情況下，會獲得增效作用，即混合物的活性大于單獨成分的活性。
在混合物中適合的成分的實例如下所述殺真菌劑艾敵嗎啉，氨丙磷酸，氨丙磷酸鉀，andoprim，敵菌靈，戊環(huán)唑，azoxystrobin，苯霜靈，麥銹靈，苯菌靈，benzamacril，benzamacryl-isobutyl，雙丙氨酰膦，樂殺螨，聯(lián)苯酚，雙苯三唑醇，滅瘟素，糠菌唑，乙嘧酚磺酸酯，丁賽特，多硫化鈣，capsimycin，敵菌丹，克菌丹，多菌靈，萎銹靈，carvon，滅螨猛，chlobenthiazon，chlorfenazole，，地茂散，氯化苦，百菌清，乙菌利，clozylacon，硫雜靈，霜脲氰，環(huán)唑醇，cyprodinil，酯菌胺，debacarb，雙氯酚，芐氯三唑醇，苯氟磺胺，噠菌清，氯硝胺，乙霉威，噁醚唑，甲菌定，烯酰嗎啉，烯唑醇，烯唑醇-M，敵螨普，二苯胺，吡硫菌，滅菌磷，二嗪農(nóng)，十二環(huán)嗎啉，多果定，敵菌酮，克瘟散，epoxiconazole，乙環(huán)唑，乙菌克，氯唑靈，famoxadon，咪菌腈，乙嘧菌醇，fenbuconazole，呋菌胺，種衣酯，拌種咯，苯銹定，丁苯嗎啉，薯瘟錫，毒菌錫，福美鐵，嘧菌腙，氟啶胺，flumetover，氟菌安，fluquinconazole，調(diào)嘧醇，氟硅唑，磺菌胺，氟酰胺，粉唑醇，滅菌丹，乙磷鋁，乙磷鈉，四氯苯酞，麥穗寧，呋氨丙靈，furametpyr，二甲呋酰苯胺，二環(huán)唑，呋醚唑，拌種胺，
雙胍鹽，氯苯嘧啶醇，己唑醇，土菌消，烯菌靈，酰胺唑，雙胍辛醋酸鹽，iminoctadinealbesilate，雙胍辛三乙酸鹽，iodocarb，ipconazole，異稻瘟凈，異丙定，irumamycin，富士一號，isovaledion，春雷霉素，kresoxim-methyl，銅制劑如氫氧化銅，環(huán)烷酸銅，王銅，硫酸銅，氧化銅，喹啉銅和波爾多混合物，錳銅混劑，代森錳鋅，代森錳，merferimzone，嘧菌胺，滅銹胺，瑞毒霉，metconazole，磺菌威，甲呋菌胺，代森聯(lián)，氯苯咯菌胺，metsulfovax，米多霉素，腈菌唑，甲菌利，福美鎳，異丙消，環(huán)菌靈，甲呋酰胺，噁霜靈，oxamocarb，喹菌酮，氧化萎銹靈，oxyfenthiin，多效唑，稻瘟酯，戊菌唑，戊醇隆，稻病磷，多馬霉素，粉病靈，多氧霉素，polyoxorim，噻菌靈，丙氯靈，殺菌利，百維靈，丙環(huán)唑，propanosin-sodium，甲基代森鋅，定菌磷，吡嘧磷，啶斑肟，pyrimethanil，毛琨素，氯吡呋醚，quinconzaole，五氯硝基苯，硫和硫制劑，戊唑醇，白葉減，四氯硝基苯，tetcyclacis，氟醚唑，涕必靈，噻菌腈，thifluzamide，甲基托布津，福美雙，tioxymid，甲基立枯磷，對甲抑菌靈，唑菌酮，唑菌醇，唑菌嗪，楊菌胺，三環(huán)唑，克啉菌，氟菌唑，嗪氨靈，triticonazole，烯效唑，有效霉素，烯菌酮，烯霜芐唑，zarilamid，代森鋅，福美鋅，以及Dagger G，OK-8705，OK-8801，2’，6’-二溴-2-甲基-4’-三氟甲氧基-4’-三氟甲基-1，3-噻唑-5-(N-苯基)羧酰胺，2，6-二氯-N-(4-三氟甲基芐基)-苯甲酰胺，2-氨基丁烷，
2-苯基苯酚(OPP)，8-羥基喹啉硫酸鹽，順-1-(4-氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-環(huán)庚醇，(5RS，6RS)-6-羥基-2，2，7，7-四甲基-5-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-3-辛酮，α-(2，4-二氯苯基)-β-甲氧基-α-甲基-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，α-(1，1-二甲基乙基)-β-(2-苯氧基乙基)-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，1-[1-[2-[(2，4-二氯苯基)甲氧基]苯基]乙烯基]-1H-咪唑，二-(1-甲基乙基)-3-甲基-4-[(3-甲基苯甲酰基)氧]-2，5-噻吩二羧酸酯，2，6-二氯-N-[[4-(三氟甲基)苯基]甲基]-苯甲酰胺，(E)-α-(甲氧亞氨基)-N-甲基-2-苯氧基-苯基乙酰胺，9H-呫噸-9-羰-2-[(苯基氨基)-羰基]-肼，O-甲基S-苯基苯基丙基硫代氨基磷酸酯，N-(5-氯-2-甲基苯基)-2-甲氧基-N-(2-氧-3-噁唑烷基)-乙酰胺，1-(2，4-二氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)乙酮O-(苯基甲基)-肟，N-(2，6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氫-2-氧-3-噻吩)-乙酰胺，順-4-[3-[4-(1，1-二甲基丙基)-苯基-2-甲基丙基]-2，6-二甲基-嗎啉鹽酸鹽，α-(2，4-二氯苯基)-β-氟-β-丙基-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，3-(1，1-二甲基丙基)-1-氧-1H-茚-2-腈，硫氰酸2，6-二氯-5-(甲硫基)-4-嘧啶基酯，S-甲基-1，2，3-苯并噻二唑-7-硫代羧酸酯，N-(6-甲氧基)-3-吡啶基)-環(huán)丙烷羧酰胺，3，5-二氯-N-[氰基[(1-甲基-2-丙炔基)氧]甲基]-苯甲酰胺，4-氯-2-氰基-N，N-二甲基-5-(4-甲基苯基)-1H-咪唑-1-磺酰胺，8-(1，1-二甲基乙基)-N-乙基-N-丙基-1，4-二噁螺[4，5]癸烷-2-甲胺，2，2-二氯-N-[1-(4-氯苯基)乙基]-1-乙基-3-甲基-環(huán)丙烷羧酰胺，
N-(2，3-二氯-4-羥基苯基)-1-甲基-環(huán)已烷羧酰胺，1-(3，5-二氯苯基)-3-(2-丙烯基)-2，5-吡咯烷二酮，1-甲基-5-壬基-2-(苯基甲基)-3-吡咯烷醇，1-[[2-(4-氯苯基)-3-苯基環(huán)氧乙烷基]-甲基]-1H-1，2，4-三唑，甲四硫醇鈉鹽，2-(2，3，3-三碘-2-丙烯基)-2H-四唑，N-[3-氯-4，5-雙(2-丙炔氧基)-苯基]-N’-甲氧基-甲亞氨酰胺，α-(5-甲基-1，3-二噁-5-基)-β-[[4-(三氟甲基)-苯基]-亞甲基]-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，1-(2-甲基-1-萘基)-1H-吡咯-2，5-二酮，N-(2，6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氫-2-氧-3-呋喃基)-乙酰胺，3，4-二氯-1-[4-(二氟甲氧基)-苯基]1H-吡咯-2，5-二酮，N-[2，2，2-三氯-1-[(氯乙?；?-氨基]-乙基]苯甲酰胺，N-甲?；?N-羥基-DL-丙氨酸單鈉鹽，N-(4-環(huán)己基苯基)-1，4，5，6-四氫-2-嘧啶胺，4-甲基-四唑并[1，5-a]喹唑啉-5(4H)-onm，2-氯-N-(2，6-二甲基苯基)-N-(異硫氰酸根合甲基)-乙酰胺，[(4-氯苯基)-偶氮]氰基乙酸乙酯，N-(4-己基苯基)-1，4，5，6-四氫-2-嘧啶胺，N-(2-氯-4-硝基苯基)-4-甲基-3-硝基-苯磺酰胺，N-(氯乙?；?-N-(2，6-二甲基苯基)-DL-丙氨酸甲酯，3-[2-(4-氯苯基)-5-乙氧基-3-異噁唑烷]-吡啶，[2-甲基-1-[[[1-(4-甲基)乙基]氨基]羰基]-丙基]氨基甲酸1-甲基乙基酯，2-[(1-甲基乙基)磺?；鵠-5-(三氯甲基)-1，3，4-噻二唑，螺[2H]-1-苯并吡喃-2，1’(3’H)-異苯并呋喃-3’-酮，N-(2，6-二甲基苯基)-N-(5-異噁唑基羰基)-DL-丙氨酸甲酯，碳酸氫鉀，1-[[2-(2，4-二氯苯基)-1，3-二氧戊環(huán)-2-基]-甲基]-1H-咪唑，1-[(二碘甲基)-磺?；鵠-4-甲基-苯，2-溴-2-(溴甲基)-戊二腈，2-[[6-脫氧-4-O-(4-O-甲基-β-D-吡喃葡糖基)-α-D-吡喃葡糖基]-氨基]-4-甲氧基-1H-吡咯并[2，3-d]嘧啶-5-腈，1-(2，3-二氫-2，2-二甲基-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯，2-氯-N-(2，3-二氫-1，1，3-三甲基-1H-茚-4-基)-3-吡啶甲酰胺，O，O-二乙基[2-(二丙基氨基)-2-氧乙基]-乙基硫代氨基磷酸酯，與其它已知活性化合物，如除草劑，或與肥料和生長調(diào)節(jié)劑的混合物也是可能的。
本活性化合物可以其本身或市售制劑形式，或通過從上述制劑制備的應用形式使用，應用形式如現(xiàn)用液劑，懸浮劑，可濕性粉劑，糊劑，可溶粉，粉劑和顆粒劑。它們可以常規(guī)方式使用，例如，通過潑澆，噴霧，彌霧，撒播，泡沫，刷涂等方式使用。如果需要，可通過超低容量的方法使用本活性化合物，或?qū)⒒钚曰衔镏苿┗蚧钚曰衔锉旧碜⑷胪寥馈Ｈ绻枰€可處理植物的種子。
在處理植物的各部分時，應用形式中的活性化合物的濃度可在很寬的范圍內(nèi)變化。它們通常為1至0.0001％重量，優(yōu)選0.5至0.001％重量。
在處理種子時，活性化合物的量為每千克種子通常需要0.001至50g，優(yōu)選0.01至10g的活性化合物。
在處理土壤時，在作用位點需要濃度為0.00001至0.1％重量，優(yōu)選0.0001至0.2％重量的活性化合物。
植物對本活性化合物有良好的耐受性，且本活性化合物對溫血動物無毒，它們適合防治在農(nóng)業(yè)，森林，儲藏品和材料保護及衛(wèi)生領域中的有害動物，特別是昆蟲，蜘蛛綱動物和線蟲。它們可被優(yōu)選用作作物保護劑。它們對通常敏感的和抗性的動物，以及對它們的全部或一些發(fā)育階段都有活性。上述的有害動物包括等足目例如，潮蟲、平甲蟲和帶鼠婦。
倍足目例如，具斑馬陸。
唇足目例如，食果地蜈蚣和蚰蜒。
綜合目例如，庭園么蚰。
纓尾目例如，西洋衣魚。
彈尾目例如，具刺跳蟲。
直翅目例如，東方蜚蠊、美洲大蠊、馬得拉蜚蠊、德國小蠊、家蟋蟀、螻蛄屬、熱帶飛蝗、長額負蝗和蚱蜢。
革翅目例如，歐洲球螋。
等翅目例如，犀白蟻屬。
虱目例如，體虱、血虱屬和顎虱屬。
食毛目例如，羽虱和嚙虱。
纓翅目例如，溫室條薊馬和煙薊馬。
半翅目例如，褐盾蝽、棉紅蝽、甜菜擬網(wǎng)蝽、臭蟲、長紅蠟蝽和吸血獵蝽。
同翅目例如，甘藍粉虱、棉粉虱、溫室白粉虱、棉蚜、甘藍蚜、茶鹿隱瘤額蚜、甜菜蚜、蘋果蚜、蘋果綿蚜、桃大尾蚜、葡糖根瘤蚜，綿蚜，麥長管蚜、桃蚜、忽布瘤額蚜、粟縊管蚜、葉蟬屬、紋葉蟬、黑尾葉蟬、李蠟蚧、攬珠蠟蚧、灰飛虱、褐飛虱、紅圓蚧、春藤園盾蚧、粉蚧屬和木虱屬。
鱗翅目例如，紅鈴蟲、松天蛾、冬天蛾、蘋果細蛾、蘋果巢蛾、小菜蛾、黃褐天幕毛蟲、黃毒蛾、毒蛾屬、棉潛葉蛾、桔潛葉蛾、地老虎屬、切根蟲屬、褐夜蛾、實夜蛾屬、棉鈴蟲屬、甜菜夜蛾、甘藍夜蛾、小眼夜蛾、斜紋夜蛾、黏蟲屬、粉紋夜蛾、蘋果蠹蛾、粉蝶屬、螟屬、玉米螟、地中海粉螟、大蠟螟、負袋衣蛾、織網(wǎng)衣蛾、褐織夜蛾、亞麻黃卷蛾、煙卷蛾、云杉卷夜蛾、葡萄果蠹蛾、茶長卷夜蛾和櫟縱卷夜蛾。
鞘翅目例如，具斑竊蠹、谷蠹、豆象、大豆象、家天牛、赤楊紫跳甲、螢葉甲、馬鈴薯甲蟲、蠟根猿葉甲、條葉甲屬、油菜跳甲、墨西哥豆瓢蟲、隱金甲屬、鋸谷盜、花象甲屬、谷象屬、葡萄黑耳象、香蕉根葉甲、甘藍莢象甲、苜蓿葉象甲、腎斑皮蠹、皮蠹屬、黑皮蠹屬、圓皮蠹、黑毛皮蠹、粉蠹屬、油菜花露尾甲、蛛甲屬、金黃蛛甲、麥蛛甲、擬谷盜屬、黃粉甲、叩甲屬、金針蟲屬、金龜、六月金龜和新西蘭肋翅鰓角金龜。
膜翅目例如，松葉蜂、葉蜂屬、蟻屬、廚蟻和胡蜂屬。
雙翅目例如，伊蚊屬、按蚊屬、庫蚊屬、黃猩猩果蠅、家蠅屬、廄蠅屬、紅頭麗蠅、綠蠅屬、金蠅屬、疽蠅屬、胃蠅屬、虱蠅屬、螫蠅屬、鼻蠅屬、皮蠅屬、虻屬、螗蜩、花園毛蚊、瑞典麥桿蠅、麥花蠅屬、甜菜潛葉蠅、地中海實蠅、油橄欖實蠅和歐洲大蚊。
蚤目例如，東方鼠蚤和蚤。
蛛形綱例如，蝎和盜蛛和黑寡婦球腹蛛。
蜱螨目例如，粗腳粉螨、隱 蜱、鈍 蜱屬、雞皮刺螨、兔癭螨、桔銹螨、牛蜱屬、頭蜱屬、花蜱屬、璃眼蜱屬、硬蜱屬、癢螨屬、皮癢螨屬、疥螨屬、附線螨屬、苜蓿苔屬螨、全爪螨屬和紅葉螨屬。
對植物有害的的線蟲包括草地墊刃線蟲屬，畢肖穿孔線蟲，玉米根線蟲、桔根線蟲、異皮線蟲屬，Globodera spp.，根結(jié)線蟲屬、滑刃線蟲屬、長針線蟲屬，劍線蟲屬和根線蟲屬。
本發(fā)明式(I)化合物具有突出的效果，特別是對辣根猿葉甲幼蟲，小菜蛾幼蟲，草地粘蟲幼蟲，和黑尾葉蟬具有活性。
本活性化合物可被轉(zhuǎn)化成為常規(guī)的制劑，如液劑，乳劑，可濕性粉劑，懸浮劑，粉劑，細粉劑，糊劑，可溶粉劑，顆粒劑，濃懸浮乳劑，用活性化合物浸漬的天然和合成材料，在聚合物中的微細膠囊。
這些制劑是以已知方法生產(chǎn)的，例如，通過將活性成分與填充劑，即液體溶劑和/或固體載體混合而生產(chǎn)，制劑中任選使用表面活性劑，即乳化劑和/或分散劑，和/或成泡劑。
在使用水作為填充劑的情況下，例如，也可使用有機溶劑作為助溶劑。適當?shù)囊后w溶劑主要有芳香烴類，如二甲苯，甲苯或烷基萘；氯代芳烴類和氯代脂肪烴類，如氯苯，二氯乙烷或二氯甲烷；脂肪烴類，如環(huán)己烷或烷屬烴，例如礦物油餾份，礦物油和植物油；醇類，如丁醇或乙二醇及其醚和酯類；酮類，如丙酮，甲基乙基酮，甲基異丁基酮或環(huán)己酮；強極性溶劑，如二甲基甲酰胺和二甲基亞砜；以及水。
適當?shù)墓腆w載體有例如，銨鹽和天然礦物粉末，如高嶺土，粘土，滑石，白堊，石英，硅鎂土，蒙脫土或硅藻土，和合成礦物粉末，如高分散二氧化硅，氧化鋁和硅酸鹽，適合顆粒劑的固體載體有例如，粉碎和分級的天然礦物，如方解石，大理石，浮石，海泡石和白云石，以及無機和有機粉末的合成顆粒，和有機材料的顆粒如鋸末，椰子殼，玉米穗莖和煙草莖；適當?shù)娜榛瘎┖?或成泡劑有例如非離子和陰離子乳化劑，如聚氧乙烯脂肪酸酯，聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷基芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸鹽，烷基硫酸鹽，芳基磺酸鹽以及蛋白水解產(chǎn)物；適合的分散劑有例如木質(zhì)素亞磺酸廢液和甲基纖維素。
在制劑中還可使用粘著劑如羧甲基纖維素和粉末、顆?；蚰z乳狀天然和合成聚合物，如阿拉伯樹膠，聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂如腦磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它的粘著劑可以是礦物油和植物油。
可能使用著色劑如無機顏料，例如氧化鐵，氧化鈦和普魯士蘭；和有機染料，如茜素染料，偶氮染料和金屬酞菁染料；和微量營養(yǎng)物，例如，鐵，錳，硼，銅，鈷，鉬和鋅鹽。
制劑中通常含有按重量計0.1％-95％，優(yōu)選按重量計0.5％-90％的活性化合物。
本發(fā)明的活性化合物可以其市售制劑和從上述制劑制備的應用形式，以及與其它活性化合物的混合物的形式存在，其它活性化合物如殺蟲劑，引誘劑，消毒劑，殺細菌劑，殺螨劑，殺線蟲劑，殺真菌劑，生長調(diào)節(jié)劑或除草劑。例如，殺蟲劑包括磷酸酯，氨基甲酸酯，羧酸酯，鹵代烴類，苯基脲類和從微生物中生產(chǎn)的物質(zhì)等。
市售制劑和從市售制劑制備的應用形式的本發(fā)明活性化合物還可以與增效劑的混合物形式存在。增效劑是能使活性化合物活性提高，而加入的增效劑本身不一定具有活性的一類化合物。
從市售制劑制備的應用形式中的活性化合物含量可在寬的范圍內(nèi)變化。應用形式的活性化合物的濃度可為0.0000001至95％重量的活性化合物，優(yōu)選0.0001至1％重量。
它們是以適合于應用形式的常規(guī)方式使用的。
當用于防治衛(wèi)生和儲藏產(chǎn)品的有害動物時，本活性化合物在木材和粘土中具有突出的殘留活性，并對石灰基質(zhì)中的堿具有好的穩(wěn)定性。
本發(fā)明的活性化合物不僅對植物，衛(wèi)生和儲藏產(chǎn)品中的有害動物具有活性，而且在獸醫(yī)領域?qū)游锛纳x(體外寄生蟲)，如硬蜱，軟蜱，疥螨，恙螨，蠅(叮咬和吸食)，寄生蠅幼蟲，虱，頭虱，鳥虱和蚤具有活性。上述寄生蟲包括虱目，例如盲虱，顎虱，頭虱，Phtirus spp.，管虱。
食頭目，鈍角亞目和細角亞目，例如毛鳥虱科，短角鳥虱科，毛虱科，羽虱科，Werneckiella spp.，Lepikentron spp.，Damalina spp.，獸鳥虱科，貓羽虱。
雙翅目，長角亞目和短角亞目，例如伊蚊，按蚊，庫蚊，蚋屬，真蚋屬，白蛉屬，Lutzomyia spp.，蚊科，斑虻屬，瘤虻屬，黃虻屬，牛虻屬，Haematopota spp.，Philipomyia spp.，蜂蠅科，家蠅科，Hydrotaea spp.，蟄蠅屬，角蠅屬，Morellia spp.，廄蠅屬，毛蠅屬，麗蠅屬，絲光綠蠅屬，彩眼蠅科，肉蠅科，麻蠅科，鼻蠅，皮蠅，胃蠅屬，虱蠅，食毛目，刺蠅屬。
蚤目，例如蚤科，頭虱科，鼠蚤科，毛列蚤科。
異翅亞目，例如臭蟲屬，獵蝽屬，Rhodnius spp.，Panstrongylusspp.。
蜚蠊目，例如東方蜚蠊，美洲大蠊，德國蜚蠊，蜚蠊。
蜱螨亞綱和后-和中胸氣門目，例如隱喙螨屬，喙蜱屬，硬蜱屬，花蜱屬，牛蜱屬，頭蜱屬，血蜱屬，眼蜱屬，扇頭蜱屬，刺螨屬，耳螨屬，肺刺螨屬，胸孔螨屬，瓦螨屬。
Actinedida目(口葉前氣門)和蜱螨目(無氣門)，例如蜂盾螨屬，Chyletiella spp.，禽螯螨屬，肉螨科，綿羊疥螨屬，蠕形螨屬，恙螨屬，螨屬，粉螨屬，酪螨屬，嗜木螨屬，Hypodectes spp.，翼衣屬，癢螨屬，尾癢螨，耳螨屬，疥螨屬，耳螨屬(Notoedres spp.)，疥螨屬，雞螨屬，雞雛螨屬。
本發(fā)明的式(I)活性化合物也適用于防治侵擾農(nóng)業(yè)家畜的節(jié)肢動物，農(nóng)業(yè)家畜如牛、綿羊、山羊、馬、豬、驢、駱駝、水牛、兔、雞、火雞、鴨、鵝和蜜蜂，其它家養(yǎng)動物，例如狗、貓、籠養(yǎng)鳥和水族館的魚，還有所謂的實驗動物，例如田鼠、豚鼠、大鼠和小鼠。防治上述節(jié)肢動物旨在減少動物死亡和減產(chǎn)(肉、奶、毛、皮、蛋、蜜等)，因此，通過使用本發(fā)明的活性化合物，可以使畜牧業(yè)更經(jīng)濟、更簡單。
在獸醫(yī)部門，本發(fā)明的活性化合物可用已知方法給藥，即經(jīng)腸給藥，例如以片劑、膠囊劑、飲劑、灌藥劑、顆粒劑、膏劑、大丸劑、飼養(yǎng)過程和栓劑等形式進行；非經(jīng)腸給藥，例如注射(肌肉注射、皮下注射、靜脈注射、腹膜內(nèi)注射等)，植入物，經(jīng)鼻給藥，經(jīng)皮給藥，例如以洗浴或浸泡、噴霧、潑上或擦上、洗滌和撒粉形式進行，也可借助于含有活性化合物的成型制品，例如項圈、耳飾物、尾飾物、肢環(huán)(帶)、籠頭、裝飾器具等。
當用于牛，家禽，家養(yǎng)動物等時，其中含有1至80％重量活性化合物的式(I)活性化合物制劑形式(例如粉劑，乳劑，懸浮劑)，可直接使用或稀釋100至10,000倍后使用，或以化學浴的形式使用。
而且，已發(fā)現(xiàn)本發(fā)明的式(I)化合物對損壞工業(yè)材料的昆蟲具有強的殺蟲活性。
以下以非限定的形式舉例說明優(yōu)選被處理的昆蟲甲蟲，如家天牛，黃虎天牛，家具竊蠹，Xestobium rufovillosum，Ptilinuspecticornis，Dendrobium pertinex，Ernobius mollis，桴粉蠹，歐洲竹粉蠹，美洲粉蠹，平頸粉蠹，粉蠹(Lyctus linearis)，粉蠹(Lyctuspubescenes)，Trogoxylon aequale，Minthes rugicollis；小蠹屬，Tryptodendron屬，咖啡黑光蠹，長蠹(Bostrychus capucins)，Heterobostrychus brunneus，長蠹，竹長毒蠹革翅目，如鋼青小樹蜂，樅大樹蜂(Urocerus gigas，Urocerus gigas taignus)，Urocerus augur白蟻，如木白蟻，白蟻屬，灰點異白蟻，黃胸散白蟻，散白蟻(Reticulitermessantonensis)，犀白蟻(Reticuliter lucifugus)，澳州白蟻，古白蟻(Zootermopsis nevadensis)，臺灣家白蟻。
薊馬如西洋衣魚。
在本發(fā)明中，工業(yè)材料應理解為無生命的材料，優(yōu)選如聚合物，膠，膠料，紙和紙板，皮革，木材和木制品，和油漆。
受保護免受昆蟲攻擊的材料特別優(yōu)選為木材和木制品。
可被本發(fā)明的藥劑或包括該藥劑的混合物保護的木材和木制品應理解為例如，建筑木材，木梁，枕木，橋梁部件，棧橋，木質(zhì)運載工具，木盒，地鋪，容器，電線桿，絕緣材料，木窗和木門，膠合板，聚合板，接頭，或通常用于房屋建筑或細木工的木材制品。
本活性化合物可以濃縮物形式或常規(guī)制劑形式使用，如粉劑，顆粒劑，液劑，懸浮劑，乳劑或糊劑。
上述制劑可通過本身已知的方法制備，例如，將活性化合物與至少一種溶劑或稀釋劑，乳化劑，分散劑和/或粘著劑或固定劑，防水劑混合，如果需要與干燥劑和紫外線穩(wěn)定劑混合，如果需要與著色劑和顏料，和其它的加工助劑混合。
用于保護木頭或木材的殺蟲劑或濃縮物含有濃度為0.0001至95％重量，特別是0.001至60％重量的本發(fā)明活性化合物。
組合物或濃縮物的使用量根據(jù)昆蟲的種類和出現(xiàn)情況和所處介質(zhì)而確定。最佳的使用量在使用時依個別情況利用一系列試驗確定?？墒?，通常在被保護材料上使用0.0001至20％重量，優(yōu)選0.001至10％重量的活性化合物就足夠了。
使用的溶劑和/或稀釋劑為有機溶劑或溶劑混合物，或低揮發(fā)性油狀的有機溶劑或溶劑混合物和/或極性有機溶劑或溶劑混合物和/或水，如果適合，可使用乳化劑和/或濕潤劑。
使用的有機溶劑優(yōu)選為揮發(fā)數(shù)大于35和閃點大于30℃，優(yōu)選大于45℃的油或油狀溶劑。用作上述可溶于水的低揮發(fā)性油或油狀溶劑的物質(zhì)為適合的礦物油或其芳香鎦份或包含礦物油的溶劑混合物，優(yōu)選石油溶劑，石油和/或烷基苯。
使用沸點范圍170至220℃的礦物油，沸點范圍170至220℃的石油溶劑，沸點范圍250至350℃的錠子油，沸點范圍160至280℃的石油或芳香烴，松節(jié)油等是較好的。
在一個優(yōu)選實施方案中，使用的物質(zhì)為沸點范圍180至210℃的液體脂肪烴或沸點范圍180至220℃的高沸點芳烴與脂肪烴混合物和/或錠子油和/或單氯萘，優(yōu)選α-單氯萘。
揮發(fā)數(shù)大于35和閃點大于30℃，優(yōu)選大于45℃的低揮發(fā)性有機油或油狀溶劑，可部分地被中或高揮發(fā)性的有機溶劑代替，條件是溶劑混合物也是揮發(fā)數(shù)大于35和閃點大于30℃，優(yōu)選大于45℃的，而且殺蟲劑/殺真菌劑混合物可溶于或可乳化于該溶劑混合物中。
在一個優(yōu)選實施方案中，部分有機溶劑或溶劑混合物或極性脂族有機溶劑或溶劑混合物被替換。優(yōu)選使用的物質(zhì)為含有羥基和/或酯和/或醚基的脂族有機溶劑，例如乙二醇醚，酯等。
在本發(fā)明范圍內(nèi)使用的有機粘著劑為粘著性的干性油和/或合成樹脂，它們本身是已知的，可用水稀釋和/或在使用的有機溶劑中可溶，可分散或乳化的，優(yōu)選的粘著劑包括或包含丙烯酸樹脂，乙烯樹脂，例如聚乙酸乙烯酯，聚酯樹脂，縮聚或加聚樹脂，聚氨酯樹脂，烷基樹脂或改性烷基樹脂，苯酚樹脂，烴樹脂，如茚-香豆素酮樹脂，硅氧烷樹脂，干性植物油和/或干性油和/或以天然和/或合成樹脂為基礎的物理干性粘著劑。
用作粘著劑的合成樹脂可以乳液，分散液或溶液形式使用。還可用作粘著劑的物質(zhì)為用量最多10％重量的瀝青或瀝青樣物質(zhì)。另外，可使用的著色劑，顏料，防水劑，去味劑，和抑制劑或防腐劑等本身是已知的。
本發(fā)明的組合物或濃縮物優(yōu)選包括至少一種烷基樹脂或改性烷基樹脂和/或干性植物油作為有機粘著劑。根據(jù)本發(fā)明優(yōu)選使用的物質(zhì)是油含量超過45％重量，優(yōu)選50至68％重量的烷基樹脂。
所有的或一些上述粘著劑可被固定劑(混合物)或增塑劑(混合物)代替。上述添加劑用來防止活性化合物的揮發(fā)或結(jié)晶或沉淀。它們優(yōu)選代替0.01至30％的粘著劑(以使用的100％粘著劑計算)增塑劑是鄰苯二甲酸酯類物質(zhì)如鄰苯二甲酸二丁基酯，鄰苯二甲酸二辛基酯，鄰苯二甲酸芐基丁基酯，磷酸酯如磷酸三丁酯，己二酸酯如己二酸二-(2-乙基己基)酯，硬脂酸酯如硬脂酸丁基酯或硬脂酸戊基酯，油酸酯如油酸丁基酯，甘油醚或高分子量乙二醇醚，甘油酯，和對甲苯磺酸酯。
固定劑是以聚乙烯烷基醚為基礎的化學物質(zhì)，例如聚乙烯甲基醚，或酮類如二苯酮和亞乙基二苯酮。
另一種適合的溶劑或稀釋劑特別是水，如果需要可在一種或多種上述有機溶劑或稀釋劑，乳化劑和分散劑中。
通過工業(yè)規(guī)模的浸漬方法，例如真空，雙真空或加壓工藝可得到對木材特別有效的保護。
如果適合，現(xiàn)用組合物中可包含其它殺蟲劑和，如果需要還可加入一種或多種殺真菌劑。
可混合的其它成分優(yōu)選為描述在Wo 94/29 268中的殺蟲劑和殺真菌劑。上述文件中所述化合物是本申請?zhí)貏e的部分。
更特別優(yōu)選混合的成分為殺蟲劑如毒死蜱，辛硫磷，silafluofin，alphamethrin，氟氯氰菊酯，氯氰菊酯，溴氰菊酯，氯菊酯，imidacloprid，NI-25，卡死克，hexaflumuron，triflumuron；和殺真菌劑如epoxyconazole，hexaconazole，azaconazole，propiconazole，tebuconazole，cyproconazole，metconazole，imazalil，抑菌靈，對甲抑菌靈，氨基甲酸3-碘-2-丙炔基丁基酯，N-辛基異噻唑啉-3-酮和4，5-二氯-N-辛基異噻唑啉-3-酮。
本發(fā)明活性化合物的制備和應用通過下述實施例予以說明。制備實施例實施例1
方法a)將1.67g(0.005mol)的3-(氨基)-2-羥基-N-{4-[4-(甲基)-苯氧基]-苯基}-苯甲酰胺加熱至沸騰，在100ml甲酸中回流24小時。減壓下蒸餾掉所有溶劑。得到0.72g(理論值的40％)的3-(甲?；被?-2-羥基-N-{4-[4-(甲基)-苯氧基]-苯基}-苯甲酰胺的油狀物。
1H-NMR(CDCl3/TMS)δ＝6.80-7.85(m，11H)ppm起始化合物的制備實施例(II-1)
方法a-1a)將1.3g(0.0036mol)的3-硝基-2-羥基-N-[4-(4-甲基苯氧基)-苯基]苯甲酰胺的8ml甲醇溶液用0.1g阮內(nèi)鎳處理，在20℃，壓力3至9巴的壓力釜中用氫氣氫化。過濾掉混合物中的不溶成分，在減壓條件下將濾液蒸發(fā)至干。得到0.67g(理論值的56％)的3-氨基-2-羥基-N-[4-(4-甲基苯氧基)-苯基]苯甲酰胺。
1H-NMR(CDCl3/TMS)δ＝6.73-7.99(m，11H)ppm實施例2
方法b)將3g(0.0099mol)的3-硝基-2-羥基-N-(4-苯基苯基)-苯甲酰胺用0.4g的10％鈀/碳和10ml水處理。接著滴加19ml的甲酸并在110℃下加熱混合物2小時。冷卻后，吸濾過濾掉催化劑，剩余物用水沖洗。用二氯甲烷提取濾液，分離有機相，用硫酸鈉干燥，減壓下蒸餾掉溶劑。得到1.4g(理論值的48％)的3-甲酰氨基-2-羥基-N-(4-苯基苯基)-苯甲酰胺，熔點190℃。
起始化合物的制備實施例IVa-1
方法b-1)將15g(0.08mol)的3-硝基水楊酸，13.8g(0.08mol)的4-氨基聯(lián)苯和18.5g(0.08mol)的二環(huán)己基碳化二亞胺加入400ml吡啶中，在90℃下加熱攪拌混合物數(shù)小時。冷卻混合物后，過濾并濃縮混合物，加入200ml的10％鹽酸，用200ml二氯甲烷提取混合物。用硫酸鈉干燥合并的有機層并在真空下除去溶劑。剩余物用甲苯重結(jié)晶。
得到16g(理論值的60％)的3-硝基-2-羥基-N-(4-苯基-苯基)-苯甲酰胺，為熔點152℃的黃色結(jié)晶。
實施例3
方法c)將2.4g(0.006mol)的3-硝基-2-苯甲氧基-N-[(4-氟苯基)-乙基]苯甲酰胺用0.6g 10％的鈀/碳和8ml水處理。將15ml甲酸和0.9g錫粉連續(xù)加入上述混合物，接著回流反應物5小時。吸濾過濾掉固體成分，用二氯甲烷提取濾液。用硫酸鈉干燥有機相，并在減壓下濃縮。得到1.1g(理論值的61％)的3-甲酰氨基-2-羥基-N-[1-(4-氟苯基)-乙基]-苯甲酰胺，為油狀物。
1H-NMR(CDCl3/TMS)δ＝1.62(d，3H)ppm起始化合物的制備實施例(V-1)
方法a-2)在-10℃，將2.4g(0.011mol)的三乙胺加入3g(0.011mol)的3-硝基-2-芐氧基苯甲酸的40ml二氯甲烷溶液中。攪拌混合物5分鐘后，在-10℃滴加2.8g(0.011mol)氯甲酸異丁基酯，再攪拌混合物30分鐘。在-10℃下，加入1.53g(0.011mol)的1-(4-氟苯基)-乙胺的10ml二氯甲烷溶液，不需要再冷卻，連續(xù)攪拌12小時?；旌衔镉锰妓釟溻c溶液處理，分離有機相，用水沖洗，用硫酸鈉干燥。過濾掉溶劑后，得到2.5g(理論值的56％)的3-硝基-2-芐氧基-N-[1-(4-氟苯基)-乙基]-苯甲酰胺，為油狀物。
1H-NMR(CDCl3/TMS)δ＝1.34(d，3H)ppm采用類似制備實施例1至3的方法并根據(jù)本發(fā)明方法的總的說明制備的其它通式(I)化合物列于下述表1表1
表1(續(xù))
表1(續(xù))
表1(續(xù))
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表1(續(xù))
表1(續(xù))
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表1(續(xù))
表1(續(xù))
表1(續(xù))
表1(續(xù))
*質(zhì)譜**1H-NMR譜在氘化氯仿(CDCl3)或六氘二甲基亞砜(DMSO-D6)中記錄，四甲基甲硅烷(TMS)為內(nèi)標。數(shù)據(jù)以化學位移的δ值的ppm給出。
采用類似制備實施例(II-1)的方法并根據(jù)本發(fā)明方法a-1a)和a-1b)的總的說明制備的通式(II)化合物列于下述表2表2
表2(續(xù))
*質(zhì)譜**1H-NMR譜在氘化氯仿(CDCl3)或六氘二甲基亞砜(DMSO-D6)中記錄，四甲基甲硅烷(TMS)為內(nèi)標。數(shù)據(jù)以化學位移的δ值的ppm給出。
***在HPLC分析中，保留值(Rf)在C18反相HPLC中確定，采用磷酸(0.1％濃度)/乙腈梯度系統(tǒng)，以2-烷基酮(C-3-C-16)為基礎。
采用類似制備實施例(V-1)的方法并根據(jù)本發(fā)明方法a-2)的總的說明制備的通式(V)化合物列于下述表3表3
表3(續(xù))
表3(續(xù))
表3(續(xù))
表3(續(xù))
表3(續(xù))
表3(續(xù))
表3(續(xù))
表3(續(xù))
表3(續(xù))
表3(續(xù))
表3(續(xù))
采用類似制備實施例(IV-a-1)的方法并根據(jù)本發(fā)明方法b-1)的總的說明制備的通式(IV-a)化合物列于下述表4表4
實施例號 Z R3物理數(shù)據(jù)IV-a-2- 環(huán)十二烷基 MS*m/e＝348(M+)IV-a-3- 4-三氟甲氧基苯基 MS*m/e＝342(M+)IV-a-4- 3-三氟甲基苯基 MS*m/e＝326(M+)IV-a-5- 4-三氟甲基苯基 MS*m/e＝326(M+)IV-a-6- 2-三氟甲基苯基 MS*m/e＝326(M+)IV-a-7- 4-十二烷基苯基 IR1660cm-1IV-a-8- 3-(二氟氯甲氧基)-苯基 MS*m/e＝358(M+)IV-a-9 3，4-(二氟甲氧基)-苯基 MS*m/e＝390(M+)IV-a-10 -CH(CH3)-苯基MS*m/e＝272(M+-15)IV-a-11 -CH2- 2-氯苯基 MS*m/e＝306.5(M+)IV-a-12 -CH2- 2-氟苯基 MS*m/e＝272(M+-18)IV-a-13 -CH2- 4-甲基苯基 HPLC***RF＝855IV-a-14 -CH2- 2，6-二氯苯基IV-a-15 -CH2- 4-甲氧基苯基 MS*m/e＝302(M+)IV-a-16 -CH2- 4-氯苯基 MS*m/e＝306(M+)IV-a-17-CH2- 2，5-二甲基苯基 MS*m/e＝300(M+)IV-a-18-CH2- 4-叔丁基-苯基MS*m/e＝328(M+)IV-a-19-CH(CH3)- 4-氯苯基 MS*m/e＝321(M+)IV-a-20-CH2- 3-吡啶基 MS*m/e＝273(M+)IV-a-21-CH2- 2-吡啶基 MS*m/e＝273(M+)
IV-a-30- 2-萘基 logP3.33IV-a-31- 2-芐基苯基 logP3.61IV-a-32- 3-芐氧基苯基 logP3.64IV-a-33- 2-苯氧基苯基 logP4.60IV-a-34- 3-苯氧基苯基 logP4.46IV-a-35- 4-苯氧基苯基 logP4.42IV-a-36- 2，6-二氯苯基logP3.74IV-a-37- 4-溴-2-氟苯基logP4.33
IV-a-40- 4-叔丁基苯基 logP4.74IV-a-41- 4-芐氧基苯基 logP3.65IV-a-42-CH2- 3-甲基苯基 logP2.97IV-a-43-CH2- 4-三氟甲基苯基 logP3.23IV-a-44- 4-三氟甲基苯基 logp3.39IV-a-45- 3，5-二氯苯基logP3.70
*質(zhì)譜**1H-NMR譜在氘化氯仿(CDCl3)或六氘二甲基亞砜(DMSO-D6)中記錄，四甲基甲硅烷(TMS)為內(nèi)標。數(shù)據(jù)以化學位移的δ值的ppm給出。
***在HPLC分析中，保留值(Rf)以2-烷基酮(C-3-C-16)為基礎，采用C18反相HPLC和磷酸(0.1％濃度)/乙腈梯度系統(tǒng)。
藥效實施例實施例A白粉病試驗(黃瓜)/保護作用溶劑 4.7重量份的丙酮乳化劑0.3重量份的烷基芳基聚乙二醇醚為了生產(chǎn)活性化合物的適合的制劑，將1重量份的活性化合物與指定量的溶劑和乳化劑混合，并用水稀釋濃縮物至所需濃度。
為了測試保護活性，用活性化合物的制備物對幼苗噴霧。噴霧層干燥后，用黃瓜白粉病真菌的孢子向植物噴粉。
然后將植物放置在23至24℃和相對大氣濕度大約75％的溫室中。
接種10天后進行評價。
在此試驗中，例如用制備實施例的化合物(5)，在100ppm活性化合物濃度下，效力超過80％。
實施例B黑星病試驗(蘋果)/保護作用溶劑4.7重量份的丙酮乳化劑0.3重量份的烷基芳基聚乙二醇醚為了生產(chǎn)活性化合物的適合的制劑，將1重量份的活性化合物與指定量的溶劑和乳化劑混合，并用水稀釋濃縮物至所需濃度。
為了測試保護活性，用活性化合物的制備物對幼苗噴霧直到浸濕。噴霧層干燥后，用蘋果黑星病真菌的孢子水懸浮液向植物接種，并在20℃和100％相對大氣濕度的培養(yǎng)室內(nèi)放置1天。
然后將植物置于20℃和約70％相對大氣濕度的溫室中。
接種12天后進行評價。
在此試驗中，例如用制備實施例(2)，(4)，(5)，(12)和(15)的化合物，在100ppm活性化合物濃度下，效力超過80％。
實施例C稻瘟病試驗(水稻)/保護作用溶劑 12.5重量份的丙酮乳化劑0.3重量份的烷基芳基聚乙二醇醚為了生產(chǎn)活性化合物的適合的制劑，將1重量份的活性化合物與指定量的溶劑混合，并用水和指定量的乳化劑稀釋濃縮物至所需濃度。
為了測試保護活性，用活性化合物的制備物對水稻秧苗噴霧直到浸濕。噴霧層干燥4天后，用稻瘟病孢子水懸浮液對植物接種。然后將植物放置在100％相對大氣濕度和25℃的溫室中。
接種4天后進行病害評價。
在此試驗中，例如用制備實施例(5)的化合物，在0.05％活性化合物濃度下，效力超過80％。
實施例D葡萄假尾孢霉(Pseudocercosporella herpotrichoides)試驗(小麥)/保護作用溶劑 10重量份的N-甲基吡咯烷酮乳化劑0.6重量份的烷基芳基聚乙二醇醚為了生產(chǎn)活性化合物的適合的制劑，將1重量份的活性化合物與指定量的溶劑和乳化劑混合，并用水稀釋濃縮物至所需濃度。
為了測試保護活性，用所示施用劑量的活性化合物制備物對幼苗噴霧。噴霧層干燥后，用葡萄假尾孢真菌的孢子在植物莖基部接種。
然后將植物放置在溫度大約10℃和相對大氣濕度大約80％的溫室中。
接種21天后進行評價。
在此試驗中，例如用制備實施例(5)化合物，在250g/公頃活性化合物施用劑量下，效力超過80％。
實施例E疫霉病試驗(番茄)/保護作用溶劑 4.7重量份的丙酮乳化劑0.3重量份的烷基芳基聚乙二醇醚為了生產(chǎn)活性化合物的適合的制劑，將1重量份的活性化合物與指定量的溶劑和乳化劑混合，并用水稀釋濃縮物至所需濃度。
為了測試保護活性，用活性化合物的制備物對幼苗噴霧直到幼苗霧濕。噴霧層干燥后，用馬鈴薯晚疫病真菌的孢子水懸浮液接種植物。
然后將植物放置在約20℃和100％相對大氣濕度的接種室中。
接種3天后進行評價。
在此試驗中，例如用活性化合物2，4，5，10，12和15，在100ppm活性化合物濃度下，效力超過80％。
實施例F霜霉病試驗(葡萄藤)/保護作用溶劑 4.7重量份的丙酮乳化劑0.3重量份的烷基芳基聚乙二醇醚為了生產(chǎn)活性化合物的適合的制劑，將1重量份的活性化合物與指定量的溶劑和乳化劑混合，并用水稀釋濃縮物至所需濃度。
為了測試保護活性，用活性化合物的制備物對幼苗噴霧。噴霧層干燥后，用葡萄霜霉病真菌的孢子水懸浮液接種植物，然后在20至22℃和相對大氣濕度100％的濕潤小室中保持1天。然后將植物放置在21℃和相對大氣濕度大約90％的溫室中5天。此后將植物濕潤并放置在濕潤小室內(nèi)1天。
接種6天后進行評價。
在此試驗中，例如用活性化合物5，15和16，在100ppm活性化合物濃度下，效力超過90％。
實施例G葡萄孢霉試驗(豆類)/保護作用溶劑 4.7重量份的丙酮乳化劑0.3重量份的烷基芳基聚乙二醇醚為了生產(chǎn)活性化合物的適合的制劑，將1重量份的活性化合物與指定量的溶劑和乳化劑混合，并用水稀釋濃縮物至所需濃度。
為了測試保護活性，用活性化合物的制備物對幼苗噴霧。噴霧層干燥后，將兩小片長滿灰葡萄孢真菌的瓊脂放在每片葉子上。然后將接種植物放入20℃的潮濕暗室內(nèi)。接種3天后評價葉子上的損害面積。
在此試驗中，例如用化合物2，3，4，5，10，12，15和16，在500ppm活性化合物濃度下，效力為90％。
實施例H
猿葉甲幼蟲試驗溶劑 7重量份的二甲基甲酰胺乳化劑1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚為了生產(chǎn)活性化合物的適合的制劑，將1重量份的活性化合物與指定量的溶劑和預定量的乳化劑混合，并用水稀釋濃縮物至所需濃度。
將甘藍葉(Brassica oleracea)浸入在所需濃度的活性化合物的制劑中，進行處理，在葉面保持濕潤的情況下用辣根圓葉甲幼蟲(Phaedoncochleariae)侵染。
在一段確定的時間后，測定殺傷％。100％意為所有圓葉甲幼蟲被殺死；0％意為沒有圓葉甲幼蟲被殺死。
在此試驗中，七天后，例如用制備實施例(V-37)和(47)的化合物，用0.01％的活性化合物的試驗濃度，殺傷100％，而已知化合物(A)無殺傷作用。
實施例I菜蛾試驗溶劑7重量份的二甲基甲酰胺乳化劑 1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚為了生產(chǎn)活性化合物的適合的制劑，將1重量份的活性化合物與指定量的溶劑和指定量的乳化劑混合，并用水稀釋濃縮物至所需濃度。
將甘藍葉(Brassica oleracea)浸入在所需濃度的活性化合物的制劑中，進行處理，在葉面保持濕潤的情況下用菜蛾幼蟲(Plutellamaculipennis)侵染。
在一段確定的時間后，測定殺傷％。100％意為所有幼蟲被殺死；0％意為沒有幼蟲被殺死。
在此試驗中，七天后，例如用制備實施例(41)，(39)，(V-34)，(14)，(V-40)，(V-51)，(47)，(131)和(37)的化合物，用0.01％的活性化合物的試驗濃度，殺傷80-100％。
實施例J粘蟲試驗溶劑7重量份乳化劑 1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚為了生產(chǎn)活性化合物的適合的制劑，將1重量份的活性化合物與指定量的溶劑和指定量的乳化劑混合，并用水稀釋濃縮物至所需濃度。
將甘藍葉(Brassica oleracea)浸入在所需濃度的活性化合物的制劑中，進行處理，在葉面保持濕潤的情況下用粘蟲幼蟲(Spodopterafrugiperda)接種。
在一段確定的時間后，測定活性％。100％意為所有幼蟲被殺死；0％意為沒有幼蟲被殺死。
在此試驗中，七天后，例如用化合物(47)，用0.1％的試驗濃度，殺傷率為85％。
實施例K葉蟬試驗溶劑7重量份的二甲基甲酰胺乳化劑 1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚為了生產(chǎn)活性化合物的適合的制劑，將1重量份的活性化合物與指定量的溶劑和指定量的乳化劑混合，并用水稀釋濃縮物至所需濃度。
將水稻秧苗(Oryza sativa)浸入在所需濃度的活性化合物的制劑中，進行處理，在葉面保持濕潤的情況下用葉蟬幼蟲(Nephotettixcincticeps)接種。
在一段確定的時間后，測定殺傷％。100％意為所有幼蟲被殺死；0％意為沒有幼蟲被殺死。
在此試驗中，七天后，例如用制備實施例(39)，(35)和(71)的化合物，用0.001％的活性化合物的試驗濃度，造成100％殺傷。
權(quán)利要求
1.通式(I)的化合物在植物和工業(yè)材料上防治有害生物的用途，
其中A代表單鍵或亞烷基鏈，R1代表氫，烷基或烷氧基，R2代表各自可任選取代的環(huán)烷基，環(huán)烯基，芳基或雜環(huán)基。
2.通式(I)的化合物
其中A代表單鍵或可任選取代的亞烷基，R1代表氫，烷基或烷氧基，R2代表各自可任選取代的環(huán)烷基，環(huán)烯基，芳基或雜環(huán)基，但硝基取代基除外，但化合物3-(甲酰氨基)-2-羥基-N-{4-[2，4，6-三-(1-甲基丙基)苯氧基]-苯基}-苯甲酰胺，N-{4-[3，5-二-(1，1-二甲基乙基)-苯氧基]-苯基}-3-(甲酰氨基)-2-羥基-苯甲酰胺，N-{4-[2，4-二-(1，1-二甲基乙基)-苯氧基]-苯基}-3-(甲酰氨基)-2-羥基-苯甲酰胺，N-{4-[2，6-二-(1-甲基丙基)-苯氧基]-苯基}-3-(甲酰氨基)-2-羥基-苯甲酰胺，3-(甲酰氨基)-2-羥基-N-{4-[3-(三氟甲基)-苯氧基]-苯基}-苯甲酰胺，N-{4-[4-(1，1-二甲基乙基)-苯氧基]-苯基}-3-(甲酰氨基)-2-羥基-苯甲酰胺，3-(甲酰氨基)-2-羥基-N-(4-苯氧基苯基)-苯甲酰胺，N-(4-丁基苯基)-3-(甲酰氨基)-2-羥基-苯甲酰胺，和N-{3-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基}-3-(甲酰氨基)-2-羥基-苯甲酰胺，3-(甲酰氨基)-2-羥基-N-(苯基甲基)-苯甲酰胺，3-(甲酰氨基)-N-水楊酰苯胺和3-(甲酰氨基)-2-羥基-N-(2-苯基乙基)-苯甲酰胺除外。
3.根據(jù)權(quán)利要求2的式(I)化合物，其中A代表單鍵或具有1至6個碳原子的亞烷基鏈，R1代表氫，各自具有1至4個碳原子的烷基或烷氧基，R2代表各自具有3至12個碳原子并各自可被下組相同或不同的取代基任選地單取代或多取代的環(huán)烷基或環(huán)烯基，所述取代基為鹵素，氰基，羧基，苯基(任選地被鹵素，氰基，C1-C4-烷基，C1-C4-鹵代烷基C1-C4-烷氧基或C1-C4-鹵代烷氧基取代)，C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基羰基；或代表具有3至12環(huán)原子的芳基或具有3至8環(huán)原子的雜環(huán)基，上述每個芳基或雜環(huán)基取代基可被相同或不同的取代基任選地單取代或多取代，可能的取代基優(yōu)選選自下列取代基鹵素，氰基，氨基，羥基，甲?；?，羧基，氨基甲?；虼被柞；?；直鏈或支鏈烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亞磺?；蛲榛酋；?，它們各自具有1至6碳原子；直鏈或支鏈鏈烯基或鏈烯氧基，它們各自具有2至6碳原子；直鏈或支鏈鹵代烷基，鹵代烷氧基，鹵代烷硫基，鹵代烷基亞磺?；螓u代烷基磺酰基，它們各自具有1至6碳原子和1至13相同或不同的鹵原子；直鏈或支鏈鹵代鏈烯基或鹵代鏈烯氧基，它們各自具有2至6碳原子和1至13個相同或不同的鹵原子；直鏈或支鏈?；被琋-?；?N-烷基氨基，烷基氨基，二烷基氨基，烷基羰基，烷基羰氧基，烷氧基羰基，烷基磺酰氧基，肟基烷基或烷氧亞氨基烷基，它們在每個烷基部分具有1至6碳原子；二價亞烷基或二氧亞烷基，它們各自具有1至6碳原子并各自可被下組相同或不同的取代基任選地單取代或多取代，這組取代基為鹵素和/或具有1至4碳原子的直鏈或支鏈烷基和/或具有1至4碳原子和1至9相同或不同鹵原子的直鏈或支鏈鹵代烷基；具有3至6碳原子的環(huán)烷基；和芳基，芳氧基，芳硫基，芳基烷基，芳基烷氧基，芳基烷硫基，芳氧基烷基，芳硫基烷基，雜環(huán)基，雜環(huán)氧基，雜環(huán)硫基，雜環(huán)烷基，雜環(huán)烷氧基或雜環(huán)烷硫基，它們各自可被下組相同或不同的取代基任選地單取代或多取代，這組取代基為鹵素，氰基，氨基，羥基，甲酰基，羧基，氨基甲?；?，硫代氨基甲?；?；直鏈或支鏈烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亞磺?；蛲榛酋；?，它們各自具有1至6碳原子；直鏈或支鏈鏈烯基或鏈烯氧基，它們各自具有2至6碳原子；直鏈或支鏈鹵代烷基，鹵代烷氧基，鹵代烷硫基，鹵代烷基亞磺酰基或鹵代烷基磺?；鼈兏髯跃哂?至6個碳原子和1至13個相同或不同的鹵原子；直鏈或支鏈鹵代鏈烯基或鹵代鏈烯氧基，它們各自具有2至6碳原子和1至13個相同或不同的鹵原子；直鏈或支鏈?；被?，N-?；?N-烷基氨基，烷基氨基，二烷基氨基，烷基羰基，烷基羰氧基，烷氧基羰基，烷基磺酰氧基，肟基烷基或烷氧亞氨基烷基，它們在每個烷基部分具有1至6碳原子；二價亞烷基或二氧亞烷基，它們各自具有1至6碳原子并各自可被下組相同或不同的取代基任選地單取代或多取代，這組取代基為鹵素和/或具有1至4碳原子的直鏈或支鏈烷基和/或具有1至4碳原子和1至9相同或不同鹵原子的直鏈或支鏈鹵代烷基；或具有3至6碳原子的環(huán)烷基。
4.根據(jù)權(quán)利要求2的式(I)化合物其中A代表單鍵，或亞甲基，1，1-亞乙基，1，2-亞乙基，1，1-，1，2-，1，3-或2，2-亞丙基，1，1-，1，2-，1，3-，1，4-，2，2-，2，3-亞丁基或1，1-，1，2-或1，3-(2-甲基-亞丙基)，R1代表氫，甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或異-丙氧基，R2代表環(huán)丙基，環(huán)丁基，環(huán)戊基，環(huán)己基，環(huán)庚基，環(huán)辛基，環(huán)壬基，環(huán)癸基，環(huán)十一烷基，環(huán)十二烷基，1，2，3，4-四氫化萘基，萘烷基，環(huán)十二碳三烯基，2，3-二氫化茚基，降冰片基或金剛烷基，它們各自可被氟，氯，溴，氰基，羧基，甲基，乙基，甲氧基，乙氧基，正-或異-丙基，甲氧基-羰基或乙氧基-羰基任選地單取代至六取代；或代表各自可被任選地單取代至三取代的苯基，萘基，芐基，苯乙基，呋喃基，苯并呋喃基，吡咯基，吲哚基，噻吩基，苯并噻吩基，噁唑基，異噁唑基，噻唑基，異噻唑基，噁二唑基，噻二唑基，吡啶基，喹啉基，嘧啶基，噠嗪基，吡嗪基，環(huán)氧乙烷基，氧雜環(huán)丁基，四氫呋喃基，全氫吡喃基，吡咯烷基，哌啶基或嗎啉基，可能的取代基優(yōu)選選自下列基團氟，氯，溴，氰基，氨基，羥基，甲酰基，羧基，氨基甲?；?，硫代氨基甲?；?，甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或異-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或異-丙硫基，甲基亞磺?；?，乙基亞磺酰基，甲基磺?；蛞一酋；?，三氟甲基，三氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，二氟氯甲硫基，三氟甲硫基，三氟甲基亞磺酰基或三氟甲基磺?；阴；被柞；被?，N-甲?；?N-甲基氨基，甲基氨基，乙基氨基，正-或異-丙基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，乙?；；?，乙酰氧基，甲氧基羰基，乙氧基羰基，甲基磺酰氧基，乙基磺酰氧基，肟基甲基，肟基乙基，甲氧亞氨基甲基，乙氧亞氨基甲基，甲氧亞氨基乙基或乙氧亞氨基乙基，二價1，3-亞丙基(丙烷-1，3-二基)，1，4-亞丁基(丁烷-1，4-二基)，亞甲二氧基或亞乙二氧基，它們各自可被下組的相同或不同的取代基任選地單取代至四取代，這組取代基為氟，氯，甲基，三氟甲基，乙基和正-或異-丙基，環(huán)丙基，環(huán)丁基，環(huán)戊基或環(huán)己基，和/或苯基，苯氧基，苯基烷基，苯硫基，苯氧基烷基，苯硫基烷基，苯基烷氧基，或苯基烷硫基，它們各自在烷基鏈上具有1至4個碳原子并各自被相同或不同的下組取代基任選地單取代至四取代，這組取代基為氟，氯，溴，氰基，甲?；?，氨基甲酰基，硫代氨基甲?；?，甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或異-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或異-丙硫基，甲基亞磺酰基，乙基亞磺酰基，甲基磺?；?，或乙基磺?；?，三氟甲基，三氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，二氟氯甲硫基，三氟甲硫基，三氟甲基亞磺?；蛉谆酋；?，乙酰基氨基，甲酰基氨基，N-甲?；?N-甲基氨基，甲基氨基，乙基氨基，正-或異-丙基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，乙?；?，丙?；?，乙酰氧基，甲氧基羰基，乙氧基羰基，甲基磺酰氧基，乙基磺酰氧基，甲氧亞氨基甲基，乙氧亞氨基甲基，甲氧亞氨基乙基或乙氧亞氨基乙基，二價1，3-亞丙基(丙烷-1，3-二基)，1，4-亞丁基(丁烷-1，4-二基)，亞甲二氧基或亞乙二氧基，它們各自可被下組的相同或不同的取代基任選地單取代或多取代，這組取代基為氟，氯，甲基，三氟甲基，乙基和正-或異-丙基，環(huán)丙基，環(huán)丁基，環(huán)戊基或環(huán)己基。
5.根據(jù)權(quán)利要求2的式(I)化合物，其中A代表單鍵，或亞甲基，1，1-亞乙基，1，2-亞乙基，1，1-，1，2-，1，3-或2，2-亞丙基，1，1-，1，2-，1，3-，1，4-，2，2-，2，3-亞丁基或1，1-，1，2-或1，3-(2-甲基-亞丙基)，R1代表氫，甲基，乙基，甲氧基或乙氧基，R2代表環(huán)丙基，環(huán)丁基，環(huán)戊基，環(huán)己基，環(huán)庚基，環(huán)辛基，環(huán)壬基，環(huán)癸基，環(huán)十一烷基，環(huán)十二烷基，1，2，3，4-四氫化萘基，萘烷基，環(huán)十二碳三烯基，2，3-二氫化茚基，降冰片基或金剛烷基，它們各自可被氟，氯，溴，氰基，羧基，甲基，乙基，甲氧基，乙氧基，正-或異-丙基，甲氧基-羰基或乙氧基-羰基任選地單取代至六取代；或代表各自可被任選地單取代至三取代的苯基，萘基，芐基，苯乙基，呋喃基，苯并呋喃基，吡咯基，吲哚基，噻吩基，苯并噻吩基，噁唑基，異噁唑基，噻唑基，異噻唑基，噁二唑基，噻二唑基，吡啶基，喹啉基，嘧啶基，噠嗪基，吡嗪基，環(huán)氧乙烷基，氧雜環(huán)丁基，四氫呋喃基，全氫吡喃基，吡咯烷基，哌啶基或嗎啉基，可能的取代基優(yōu)選選自下列基團氟，氯，溴，氰基，甲?；?，氨基甲?；?，硫代氨基甲酰基，甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或異-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或異-丙硫基，甲基亞磺?；一鶃喕酋；?，甲基磺?；?，或乙基磺?；?，三氟甲基，三氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，二氟氯甲硫基，三氟甲硫基，三氟甲基亞磺?；蛉谆酋；?，乙?；被?，甲酰基氨基，N-甲?；?N-甲基氨基，甲基氨基，乙基氨基，正-或異-丙基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，乙?；?，丙?；?，乙酰氧基，甲氧基羰基，乙氧基羰基，甲基磺酰氧基，乙基磺酰氧基，甲氧亞氨基甲基，乙氧亞氨基甲基，甲氧亞氨基乙基或乙氧亞氨基乙基，二價1，3-亞丙基(丙烷-1，3-二基)，1，4-亞丁基(丁烷-1，4-二基)，亞甲二氧基或亞乙二氧基，它們各自可被下組的相同或不同的取代基任選地單取代至四取代，這組取代基為氟，氯，甲基，三氟甲基，乙基和正-或異-丙基，環(huán)丙基，環(huán)丁基，環(huán)戊基或環(huán)己基，和/或苯基，苯氧基，苯硫基，芐基，苯基乙基，苯基丙基，芐氧基，芐硫基，苯氧基甲基，苯氧基乙基，苯硫基甲基，或苯硫基乙基，它們各自被相同或不同的下組取代基任選地單取代至四取代，這組取代基為氟，氯，溴，氰基，甲?；被柞；?，硫代氨基甲酰基，甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或異-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或異-丙硫基，甲基亞磺?；?，乙基亞磺酰基，甲基磺酰基，或乙基磺?；?，三氟甲基，三氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，二氟氯甲硫基，三氟甲硫基，三氟甲基亞磺酰基或三氟甲基磺?；?，乙?；被?，甲酰基氨基，N-甲酰基-N-甲基氨基，甲基氨基，乙基氨基，正-或異-丙基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，乙?；；?，乙酰氧基，甲氧基羰基，乙氧基羰基，甲基磺酰氧基，乙基磺酰氧基，甲氧亞氨基甲基，乙氧亞氨基甲基，甲氧亞氨基乙基或乙氧亞氨基乙基，二價1，3-亞丙基(丙烷-1，3-二基)，1，4-亞丁基(丁烷-1，4-二基)，亞甲二氧基或亞乙二氧基的情況下，它們各自可被下組的相同或不同的取代基單取代或四取代，這組取代基為氟，氯，甲基，三氟甲基，乙基和正-或異-丙基，和環(huán)丙基，環(huán)丁基，環(huán)戊基或環(huán)己基。
6.根據(jù)權(quán)利要求2的式(I)化合物，其中A代表單鍵，或亞甲基，1，1-亞乙基，1，2-亞乙基，1，1-亞丙基，1，2-亞丙基或2，2-亞丙基，R1代表氫，R2代表環(huán)丙基，環(huán)丁基，環(huán)戊基，環(huán)己基，環(huán)庚基，環(huán)辛基，環(huán)壬基，環(huán)癸基，環(huán)十一烷基，環(huán)十二烷基，1，2，3，4-四氫化萘基，萘烷基，環(huán)十二碳三烯基，2，3-二氫化茚基，降冰片基或金剛烷基，它們各自可被甲基，乙基，甲氧基或乙氧基任選地單取代或雙取代?；虼砀髯钥杀蝗芜x地單取代至三取代的苯基，萘基，呋喃基，苯并呋喃基，吡咯基，吲哚基，噻吩基，苯并噻吩基，吡啶基，喹啉基，嘧啶基，噠嗪基或吡嗪基，可能的取代基優(yōu)選選自下列基團氟，氯，溴，氰基，甲酰基，羧基，氨基甲?；?，硫代氨基甲?；?，甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或異-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或異-丙硫基，甲基亞磺?；?，乙基亞磺?；谆酋；蛞一酋；?，三氟甲基，三氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，二氟氯甲硫基，三氟甲硫基，三氟甲基亞磺酰基或三氟甲基磺?；?，乙酰基氨基，甲酰基氨基，N-甲?；?N-甲基氨基，甲基氨基，乙基氨基，正-或異-丙基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，乙?；?，丙?；阴Ｑ趸?，甲氧基羰基，乙氧基羰基，甲基磺酰氧基，乙基磺酰氧基，甲氧亞氨基甲基，乙氧亞氨基甲基，甲氧亞氨基乙基或乙氧亞氨基乙基，二價1，3-亞丙基(丙烷-1，3-二基)，1，4-亞丁基(丁烷-1，4-二基)，亞甲二氧基或亞乙二氧基，它們各自可被下組的相同或不同的取代基任選地單取代至四取代，這組取代基為氟，氯，甲基，三氟甲基，乙基和正-或異-丙基，和/或苯基，苯氧基，苯硫基，芐基，苯基-1-乙基，苯基-2-乙基，芐氧基，芐硫基，苯氧基甲基或苯硫基甲基，它們各自被相同或不同的下組取代基任選地單取代至四取代，這組取代基為氟，氯，溴，氰基，甲酰基，氨基甲酰基，硫代氨基甲?；谆?，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或異-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或異-丙硫基，甲基亞磺?；一鶃喕酋；谆酋；蛞一酋；?，三氟甲基，三氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，二氟氯甲硫基，三氟甲硫基，三氟甲基亞磺酰基或三氟甲基磺?；?，乙?；被?，甲?；被琋-甲?；?N-甲基氨基，甲基氨基，乙基氨基，正-或異-丙基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，乙?；；?，乙酰氧基，甲氧基羰基，乙氧基羰基，甲基磺酰氧基，乙基磺酰氧基，甲氧亞氨基甲基，乙氧亞氨基甲基，甲氧亞氨基乙基或乙氧亞氨基乙基，二價1，3-亞丙基(丙烷-1，3-二基)，1，4-亞丁基(丁烷-1，4-二基)，亞甲二氧基或亞乙二氧基，它們各自可被下組的相同或不同的取代基任選地單取代或多取代，這組取代基為氟，氯，甲基，三氟甲基，乙基和正-或異-丙基。
7. 殺蟲劑，其特征在于含有至少一種根據(jù)權(quán)利要求1和13的式(I)和/或式(IVa)的化合物。
8. 防治有害動物的方法，其特征在于使根據(jù)權(quán)利要求1和13的式(I)和/或式(IVa)化合物作用于有害動物和/或其環(huán)境。
9.殺蟲劑的制備方法，其特征在于權(quán)利要求1-6和13-17的式(I)和/或式(IVa)的化合物與填充劑和/或表面活性劑混合。
10.式(I)化合物的制備方法
其中R1，A和R2具有權(quán)利要求2中給出的定義，其特征在于a)通式(II)氨基水楊酰胺與通式(III)的?；噭┓磻?br> 其中A和R2具有上述定義
其中R1具有上述定義，X代表鹵素，羥基，烷氧基或烷基羰氧基，如果適合，在稀釋劑存在下進行反應，如果適合，在酸接受體存在下進行反應，如果適合，在其它反應助劑存在下進行反應，或b)通式(IV)的硝基水楊酰胺與甲酸反應，如果適合，在催化劑存在下如果適合，在其它反應助劑存在下進行反應，
其中A和R2為上述定義，或c)通式(V)的O-芐基-硝基水楊酰胺與甲酸反應，
其中A和R2為上述定義，如果適合，在氫或非貴金屬存在下進行反應，如果適合，在催化劑存在下進行反應，如果適合，在其它反應助劑存在下進行反應。
11.式(II)的化合物
其中A和R2具有權(quán)利要求2中給出的定義，但4-{4-[(3-氨基-2-羥基苯甲?；?-氨基]-3-羥基-1-哌啶基}-N，N，4-三甲基-2，2-二苯基-丁酰胺除外。
12.式(V)的化合物
其中A和R2具有權(quán)利要求2中給出的定義。
13.式(IVa)的化合物
其中Z代表單鍵或亞烷基鏈，R3代表各自可任選地單至三取代的環(huán)烷基，環(huán)烯基，芳基或具有至多3個雜原子的雜芳基，但硝基取代基除外，下述化合物是適合的N-[3-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-2-羥基-3-硝基-苯甲酰胺，N-(4-癸基苯基)-2-羥基-3-硝基-苯甲酰胺，N-(3，4-二甲基苯基)-2-羥基-3-硝基-苯甲酰胺，3-硝基-N-苯乙基-水楊酰胺，N-芐基-3-硝基-水楊酰胺，N-(4-氨基苯基)-2-羥基-3-硝基-苯甲酰胺，N-(2-氯-6-甲基苯基)-2-羥基-3-硝基-苯甲酰胺，N-(3-氯-2-甲基苯基)-2-羥基-3-硝基-苯甲酰胺，2-羥基-3-硝基-N-(2，4，6-三氯苯基)-苯甲酰胺，N-(2，3-二甲基苯基)-2-羥基-3-硝基-苯甲酰胺，N-(2-乙基苯基)-2-羥基-3-硝基-苯甲酰胺，2-羥基-3-硝基-N-苯基-苯甲酰胺，2-羥基-N-(4-甲基苯基)-3-硝基-苯甲酰胺，2-羥基-N-(2-甲基苯基)-3-硝基-苯甲酰胺，2-羥基-N-(4-甲氧基苯基)-3-硝基-苯甲酰胺，2-羥基-N-(2-甲氧基苯基)-3-硝基-苯甲酰胺，2-羥基-N-(2-羥基苯基)-3-硝基-苯甲酰胺，2-羥基-N-(2-羥基苯基)-3-硝基-苯甲酰胺，2-[(2-羥基-3-硝基苯甲?；?氨基]-苯甲酸，N-(2，6-二甲基苯基)-2-羥基-3-硝基-苯甲酰胺，N-(2，5-二甲基苯基)-2-羥基-3-硝基-苯甲酰胺，2-羥基-3-硝基-N-[2-苯氧基-5-(三氟甲基)苯基]-苯甲酰胺，N-[2-氯-5-(三氟甲基)苯基]-2-羥基-3-硝基-苯甲酰胺，2-羥基-3-硝基-N-[4-(苯偶氮基)苯基]-苯甲酰胺，N-(2，4-二甲基苯基)-2-羥基-3-硝基-苯甲酰胺，N-(5-氯-2-甲氧基苯基)-2-羥基-3-硝基-苯甲酰胺，N-(4-氯-2-甲基苯基)-2-羥基-3-硝基-苯甲酰胺，N-(2-氯-4-甲基苯基)-2-羥基-3-硝基-苯甲酰胺，N-(4-溴-2-甲基苯基)-2-羥基-3-硝基-苯甲酰胺，N-(4-氯-2，5-二甲氧基苯基)-2-羥基-3-硝基-苯甲酰胺，N-(2，5-二溴苯基)-2-羥基-3-硝基-苯甲酰胺，N-(2-氟苯基)-2-羥基-3-硝基-苯甲酰胺，N-(3-氟苯基)-2-羥基-3-硝基-苯甲酰胺，2-羥基-N-(2-碘苯基)-3-硝基-苯甲酰胺，2-羥基-N-(3-碘苯基)-3-硝基-苯甲酰胺，N-(2-溴苯基)-2-羥基-3-硝基-苯甲酰胺，N-(3-溴苯基)-2-羥基-3-硝基-苯甲酰胺，N-(2，5-二氯苯基)-2-羥基-3-硝基-苯甲酰胺，N-(3，4-二氯苯基)-2-羥基-3-硝基-苯甲酰胺，2’，3’，5’-三氯-6’-羥基-3-硝基-N-水楊酰苯胺，N-(對羥基-a-甲基苯乙基)-3-硝基-水楊酰胺，3-硝基-3’，5’-二(三氟甲氧基)-N-水楊酰苯胺，N-(2，4-二氯苯基)-2-羥基-3-硝基-苯甲酰胺，2-羥基-N-(4-碘苯基)-3-硝基-苯甲酰胺，N-(4-溴苯基)-2-羥基-3-硝基-苯甲酰胺，N-(2-氯苯基)-2-羥基-3-硝基-苯甲酰胺，N-(3-氯苯基)-2-羥基-3-硝基-苯甲酰胺，N-(4-氯苯基)-2-羥基-3-硝基-苯甲酰胺和N-(4-氟苯基)-2-羥基-3-硝基-苯甲酰胺。
14.根據(jù)權(quán)利要求13的式(IV-a)化合物，其中Z代表單鍵或具有1至6碳原子的亞烷基，R3代表環(huán)烷基或環(huán)烯基，它們各自具有3至12個碳原子并各自可被相同或不同的下組基團任選地單至三取代，這組基團為鹵素，氰基，羧基，苯基(任選地被鹵素，氰基，C1-C4-烷基，C1-C4-鹵代烷基，C1-C4-烷氧基或C1-C4-鹵代烷氧基取代)，C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基羰基；或代表具有3至12個環(huán)原子的芳基或具有3至8個環(huán)原子的雜環(huán)基，上述芳基或雜環(huán)基可被相同或不同的取代基單至三取代，可能的取代基優(yōu)選選自下列基團鹵素，氰基，氨基，羥基，甲?；?，羧基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基；直鏈或支鏈的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亞磺?；蛲榛酋；鼈兏髯跃哂?至6碳原子，直鏈或支鏈的鏈烯基或鏈烯氧基，它們各自具有2至6碳原子；直鏈或支鏈的鹵代烷基，鹵代烷氧基，鹵代烷硫基，鹵代烷基亞磺酰基或鹵代烷基磺?；?，它們各自具有1至6碳原子和1至13個相同或不同的鹵原子；直鏈或支鏈的鹵代鏈烯基或鹵代鏈烯氧基，它們各自具有2至6碳原子和1至13個相同或不同的鹵原子；直鏈或支鏈的?；被琋-?；?N-烷基氨基，烷基氨基，二烷基氨基，烷基羰基，烷基羰氧基，烷氧基羰基，烷基磺酰氧基，肟基烷基或烷氧亞氨基烷基，在其烷基部分各自具有1至6個碳原子；二價亞烷基或二氧亞烷基，它們各自具有1至6碳原子，且各自可被下組相同或不同的取代基任選地單取代或多取代，這組取代基為鹵素和/或具有1至4碳原子的直鏈或支鏈烷基和/或具有1至4碳原子和1至9個相同或不同鹵原子的直鏈或支鏈鹵代烷基；具有3至6碳原子的環(huán)烷基；芳基，芳氧基，芳硫基，芳烷基，芳烷氧基，芳烷硫基，芳氧基烷基，芳硫基烷基，雜環(huán)基，雜環(huán)氧基，雜環(huán)硫基，雜環(huán)烷基，雜環(huán)烷氧基或雜環(huán)烷硫基，它們各自可被下組相同或不同的取代基任選地單取代或多取代，這組取代基包括鹵素，氰基，氨基，羥基，甲?；然?，氨基甲?；虼被柞；?；直鏈或支鏈的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亞磺?；蛲榛酋；鼈兏髯跃哂?至6碳原子，直鏈或支鏈的鏈烯基或鏈烯氧基，它們各自具有2至6碳原子；直鏈或支鏈的鹵代烷基，鹵代烷氧基，鹵代烷硫基，鹵代烷基亞磺酰基或鹵代烷基磺?；?，它們各自具有1至6碳原子和1至13個相同或不同的鹵原子；直鏈或支鏈的鹵代鏈烯基或鹵代鏈烯氧基，它們各自具有2至6碳原子和1至13個相同或不同的鹵原子；直鏈或支鏈的酰基氨基，N-?；?N-烷基氨基，烷基氨基，二烷基氨基，烷基羰基，烷基羰氧基，烷氧基羰基，烷基磺酰氧基，肟基烷基或烷氧亞氨基烷基，在其烷基部分各自具有1至6個碳原子；二價亞烷基或二氧亞烷基，它們各自具有1至6碳原子，且各自可被下組相同或不同的取代基任選地單取代或多取代，這組取代基為鹵素和/或具有1至4碳原子的直鏈或支鏈烷基和/或具有1至4碳原子和1至9個相同或不同鹵原子的直鏈或支鏈鹵代烷基；具有3至6碳原子的環(huán)烷基。
15.根據(jù)權(quán)利要求13的式(IV-a)化合物，其中A代表單鍵，或亞甲基，1，1-亞乙基，1，2-亞乙基，1，1-，1，2-，1，3-或2，2-亞丙基，1，1-，1，2-，1，3-，1，4-，2，2-，2，3-亞丁基或1，1-，1，2-或1，3-(2-甲基-亞丙基)，R1代表氫，甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或異-丙氧基，R3代表環(huán)丙基，環(huán)丁基，環(huán)戊基，環(huán)己基，環(huán)庚基，環(huán)辛基，環(huán)壬基，環(huán)癸基，環(huán)十一烷基，環(huán)十二烷基，1，2，3，4-四氫化萘基，萘烷基，環(huán)十二碳三烯基，2，3-二氫化茚基，降冰片基或金剛烷基，它們各自可被氟，氯，溴，氰基，羧基，甲基，乙基，甲氧基，乙氧基，正-或異-丙基，甲氧基-羰基或乙氧基-羰基任選地單取代至三取代；或代表各自可被任選地單取代至三取代的苯基，萘基，芐基，苯乙基，呋喃基，苯并呋喃基，吡咯基，吲哚基，噻吩基，苯并噻吩基，噁唑基，異噁唑基，噻唑基，異噻唑基，噁二唑基，噻二唑基，吡啶基，喹啉基，嘧啶基，噠嗪基，吡嗪基，環(huán)氧乙烷基，氧雜環(huán)丁基，四氫呋喃基，全氫吡喃基，吡咯烷基，哌啶基或嗎啉基，可能的取代基優(yōu)選選自下列基團氟，氯，溴，氰基，氨基，羥基，甲?；然?，氨基甲?；?，硫代氨基甲酰基，甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或異-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或異-丙硫基，甲基亞磺?；?，乙基亞磺酰基，甲基磺?；?，或乙基磺?；谆?，三氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，二氟氯甲硫基，三氟甲硫基，三氟甲基亞磺?；蛉谆酋；?，乙酰基氨基，甲?；被?，N-甲?；?N-甲基氨基，甲基氨基，乙基氨基，正-或異-丙基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，乙酰基，丙?；?，乙酰氧基，甲氧基羰基，乙氧基羰基，甲基磺酰氧基，乙基磺酰氧基，肟基甲基，肟基乙基，甲氧亞氨基甲基，乙氧亞氨基甲基，甲氧亞氨基乙基或乙氧亞氨基乙基，二價1，3-亞丙基(丙烷-1，3-二基)，1，4-亞丁基(丁烷-1，4-二基)，亞甲二氧基或亞乙二氧基，它們各自可被下組的相同或不同的取代基單取代至四取代，這組取代基為氟，氯，甲基，三氟甲基，乙基和正-或異-丙基，環(huán)丙基，環(huán)丁基，環(huán)戊基或環(huán)己基，和/或苯基，苯氧基，苯基烷基，苯硫基，苯氧基烷基，苯硫基烷基，苯基烷氧基或苯基烷硫基，它們各自在烷基鏈上具有1至4碳原子，且可被相同或不同的下組取代基任選地單取代至四取代，這組取代基為氟，氯，溴，氰基，甲?；被柞；?，硫代氨基甲酰基，甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或異-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或異-丙硫基，甲基亞磺?；?，乙基亞磺?；?，甲基磺?；蛞一酋；?，三氟甲基，三氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，二氟氯甲硫基，三氟甲硫基，三氟甲基亞磺?；蛉谆酋；阴；被?，甲?；被?，N-甲?；?N-甲基氨基，甲基氨基，乙基氨基，正-或異-丙基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，乙?；?，丙?；阴Ｑ趸?，甲氧基羰基，乙氧基羰基，甲基磺酰氧基，乙基磺酰氧基，甲氧亞氨基甲基，乙氧亞氨基甲基，甲氧亞氨基乙基或乙氧亞氨基乙基，二價1，3-亞丙基(丙烷-1，3-二基)，1，4-亞丁基(丁烷-1，4-二基)，亞甲二氧基或亞乙二氧基，它們各自可被下組的相同或不同的取代基任選地單取代或多取代，這組取代基為氟，氯，甲基，三氟甲基，乙基和正-或異-丙基，環(huán)丙基，環(huán)丁基，環(huán)戊基或環(huán)己基。
16.根據(jù)權(quán)利要求13的式(IV-a)化合物，其中A代表單鍵，或亞甲基，1，1-亞乙基，1，2-亞乙基，1，1-，1，2-，1，3-或2，2-亞丙基，1，1-，1，2-，1，3-，1，4-2，2-，2，3-亞丁基或1，1-，1，2-或1，3-(2-甲基-亞丙基)，R1代表氫，甲基，乙基，甲氧基或乙氧基，R3代表環(huán)丙基，環(huán)丁基，環(huán)戊基，環(huán)己基，環(huán)庚基，環(huán)辛基，環(huán)壬基，環(huán)癸基，環(huán)十一烷基，環(huán)十二烷基，1，2，3，4-四氫化萘基，萘烷基，環(huán)十二碳三烯基，2，3-二氫化茚基，降冰片基或金剛烷基，它們各自可被氟，氯，溴，氰基，羧基，甲基，乙基，甲氧基，乙氧基，正-或異-丙基，甲氧基-羰基或乙氧基-羰基任選地單取代至三取代；或代表各自可被任選地單取代至三取代的苯基，萘基，芐基，苯乙基，呋喃基，苯并呋喃基，吡咯基，吲哚基，噻吩基，苯并噻吩基，噁唑基，異噁唑基，噻唑基，異噻唑基，噁二唑基，噻二唑基，吡啶基，喹啉基，嘧啶基，噠嗪基，吡嗪基，環(huán)氧乙烷基，氧雜環(huán)丁基，四氫呋喃基，全氫吡喃基，吡咯烷基，哌啶基或嗎啉基，可能的取代基優(yōu)選選自下列基團氟，氯，溴，氰基，甲?；?，氨基甲?；?，硫代氨基甲?；?，甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或異-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或異-丙硫基，甲基亞磺?；?，乙基亞磺酰基，甲基磺酰基，或乙基磺酰基，三氟甲基，三氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，二氟氯甲硫基，三氟甲硫基，三氟甲基亞磺?；蛉谆酋；?，乙酰基氨基，甲?；被琋-甲?；?N-甲基氨基，甲基氨基，乙基氨基，正-或異-丙基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，乙?；?，丙?；阴Ｑ趸?，甲氧基羰基，乙氧基羰基，甲基磺酰氧基，乙基磺酰氧基，甲氧亞氨基甲基，乙氧亞氨基甲基，甲氧亞氨基乙基或乙氧亞氨基乙基，二價1，3-亞丙基(丙烷-1，3-二基)，1，4-亞丁基(丁烷-1，4-二基)，亞甲二氧基或亞乙二氧基，它們各自可被下組的相同或不同的取代基任選地單取代至四取代，這組取代基為氟，氯，甲基，三氟甲基，乙基和正-或異-丙基，環(huán)丙基，環(huán)丁基，環(huán)戊基或環(huán)己基，和/或苯基，苯氧基，苯硫基，芐基，苯基乙基，苯基丙基，芐氧基，芐硫基，苯氧基甲基，苯氧基乙基，苯硫基甲基，或苯硫基乙基，它們各自被相同或不同的下組取代基任選地單取代至四取代，這組取代基為氟，氯，溴，氰基，甲?；被柞；?，硫代氨基甲?；?，甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或異-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或異-丙硫基，甲基亞磺?；?，乙基亞磺?；?，甲基磺?；蛞一酋；?，三氟甲基，三氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，二氟氯甲硫基，三氟甲硫基，三氟甲基亞磺?；蛉谆酋；?，乙?；被?，甲酰基氨基，N-甲酰基-N-甲基氨基，甲基氨基，乙基氨基，正-或異-丙基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，乙酰基，丙?；?，乙酰氧基，甲氧基羰基，乙氧基羰基，甲基磺酰氧基，乙基磺酰氧基，甲氧亞氨基甲基，乙氧亞氨基甲基，甲氧亞氨基乙基或乙氧亞氨基乙基，二價1，3-亞丙基(丙烷-1，3-二基)，1，4-亞丁基(丁烷-1，4-二基)，亞甲二氧基或亞乙二氧基，它們各自可被下組的相同或不同的取代基任選地單取代或多取代，這組取代基為氟，氯，甲基，三氟甲基，乙基和正-或異-丙基，環(huán)丙基，環(huán)丁基，環(huán)戊基或環(huán)己基。
17. 根據(jù)權(quán)利要求13的式(IV-a)化合物，其中A代表單鍵，或亞甲基，1，1-亞乙基，1，2-亞乙基，1，1-亞丙基，1，2-亞丙基或2，2-亞丙基，R1代表氫，R3代表環(huán)丙基，環(huán)丁基，環(huán)戊基，環(huán)己基，環(huán)庚基，環(huán)辛基，環(huán)壬基，環(huán)癸基，環(huán)十一烷基，環(huán)十二烷基，1，2，3，4-四氫化萘基，萘烷基，環(huán)十二碳三烯基，2，3-二氫化茚基，降冰片基或金剛烷基，它們各自可被甲基，乙基，甲氧基或乙氧基任選地單取代或二取代；或代表各自可被任選地單取代至三取代的苯基，萘基，呋喃基，苯并呋喃基，吡咯基，吲哚基，噻吩基，苯并噻吩基，吡啶基，喹啉基，嘧啶基，噠嗪基或吡嗪基，可能的取代基優(yōu)選選自下列基團氟，氯，溴，氰基，甲酰基，羧基，氨基甲?；?，硫代氨基甲?；?，甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或異-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或異-丙硫基，甲基亞磺酰基，乙基亞磺酰基，甲基磺?；?，或乙基磺?；?，三氟甲基，三氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，二氟氯甲硫基，三氟甲硫基，三氟甲基亞磺酰基或三氟甲基磺?；?，乙?；被?，甲酰基氨基，N-甲?；?N-甲基氨基，甲基氨基，乙基氨基，正-或異-丙基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，乙?；；?，乙酰氧基，甲氧基羰基，乙氧基羰基，甲基磺酰氧基，乙基磺酰氧基，甲氧亞氨基甲基，乙氧亞氨基甲基，甲氧亞氨基乙基或乙氧亞氨基乙基，二價1，3-亞丙基(丙烷-1，3-二基)，1，4-亞丁基(丁烷-1，4-二基)，亞甲二氧基或亞乙二氧基，它們各自可被下組的相同或不同的取代基任選地單取代至四取代，這組取代基為氟，氯，甲基，三氟甲基，乙基和正-或異-丙基，和/或苯基，苯氧基，苯硫基，芐基，苯基-1-乙基，苯基-2-乙基，芐氧基，芐硫基，苯氧基甲基或苯硫基甲基，它們各自被相同或不同的下組取代基任選地單取代至四取代，這組取代基為氟，氯，溴，氰基，甲?；?，氨基甲?；虼被柞；?，甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或異-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或異-丙硫基，甲基亞磺?；?，乙基亞磺?；谆酋；?，或乙基磺?；?，三氟甲基，三氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，二氟氯甲硫基，三氟甲硫基，三氟甲基亞磺?；蛉谆酋；?，乙酰基氨基，甲?；被琋-甲?；?N-甲基氨基，甲基氨基，乙基氨基，正-或異-丙基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，乙?；?，丙?；?，乙酰氧基，甲氧基羰基，乙氧基羰基，甲基磺酰氧基，乙基磺酰氧基，甲氧亞氨基甲基，乙氧亞氨基甲基，甲氧亞氨基乙基或乙氧亞氨基乙基，二價1，3-亞丙基(丙烷-1，3-二基)，1，4-亞丁基(丁烷-1，4-二基)，亞甲二氧基或亞乙二氧基，它們各自可被下組的相同或不同的取代基任選地單取代或多取代，這組取代基為氟，氯，甲基，三氟甲基，乙基和正-或異-丙基。
18.權(quán)利要求13定義的式(IV-a)化合物防治有害生物的用途。
全文摘要
本發(fā)明涉及已知的和新的?；被畻铛０奉惢衔?其多種制備方法及其作為農(nóng)藥的用途。本申請還涉及新的中間體,其多種制備方法及其作為農(nóng)藥的用途。
文檔編號C07D213/40GK1200725SQ96197825
公開日1998年12月2日 申請日期1996年8月19日 優(yōu)先權(quán)日1995年8月30日
發(fā)明者T·瑟茨, K·勞曼, R·蒂曼, K·斯藤澤爾, G·漢斯勒爾, S·杜茨曼 申請人:拜爾公司