專利名稱：四唑啉酮的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及被鹵代烷基取代的四唑啉酮衍生物，它們的制備方法，它們作為除草劑的用途，以及制備過程中的新的中間體和它們的制備方法。
已知一組特定的1-烷基四唑啉酮衍生物具有除草活性[見美國專利4618365(＝EP 146279-A)，4826529，4830661，4956469，5003075，5019152，5120346，5342954，5344814，5347009，534010和5362704]。
現(xiàn)已發(fā)現(xiàn)由下式代表的新的四唑啉酮衍生物， 其中R1代表被鹵素取代的烷基，R2和R3分別代表烷基，鏈烯基，炔基，可以被任意取代的環(huán)烷基，苯基或取代的苯基，或R2和R3可以和連接的N原子一起代表被取代的5-或6-元雜環(huán)。
式(I)四唑啉酮衍生物可以下列方法得到(a)式((II)化合物與式(III)化合物在酸性結(jié)合劑存在下，如果需要在催化劑存在下和果需要在惰性溶劑存在下反應(yīng)， 其中R1定義如上， 其中R2和R3定義如上；hal代表氯或溴。
式(I)四唑啉酮衍生物有強除草活性并被用作除草劑。
令人驚訝的是，式(I)四唑啉酮衍生物表現(xiàn)出比上述美國專利4618365(＝歐洲申請146279-A)，4826529，4830661，4956469，5003075，5019152和5120346提到的化合物有更強的除草活性。
在本說明書中，“被鹵素取代的烷基”包括有1-6個碳原子的烷基，在直鏈或支鏈上被一個或多個氟，氯，溴或碘取代，而且在多個鹵原子存在情況下，鹵原子可以相同或不同。這種鹵素取代的烷基的實例如下氯甲基，溴甲基，氟甲基，二氯甲基，二氟甲基，三氯甲基，三氟甲基，氯二氟甲基，1-氯乙基，1-溴乙基，1-氟乙基，2-氯乙基，2-溴乙基，2-氟乙基，1，1-二氯乙基，1，2-二氯乙基，2，2-二氯乙基，1，1-二氟乙基，1，2-二氟乙基，2，2-二氟乙基，2，2-二溴乙基，2，2，2-三氯乙基，2，2，2-三氟乙基，全氟乙基，1，1，2，2-四氟乙基，2-氯-1，1，2，2-四氟乙基，2，3-二氯-1，1，2，3，3-五氟丙基，3-氯丙基，3-氟丙基，3-溴丙基，2，2，3，3，3-五氟丙基，全氟丙基等等。
“烷基”包括有1-8個碳原子的直鏈或支鏈烷基，其實例有甲基，乙基，丙基，異丙基，正-、異-、仲-或叔-丁基，正-、異-、仲-、叔-或新-戊基，正-、異-、仲-、叔-或新-己基，庚基，辛基等等。
“鏈烯基”包括有2-8個碳原子的直鏈或支鏈鏈烯基，其實例有乙烯基，烯丙基，異丙烯基，1-甲基-2-丙烯基，2-或3-丁烯基，2-、3-或4-戊烯基等等。
“炔基”包括有3-8個碳原子的直鏈或支鏈炔基，其實例有炔丙基，1-甲基-2-丙炔基，2-或3-丁炔基，2-、3-或4-戊炔基等等。
“環(huán)烷基”包括有3-8個碳原子的環(huán)狀烷基，其實例有環(huán)丙基，環(huán)丁基，環(huán)戊基，環(huán)己基，環(huán)庚基，環(huán)辛基等等，以及可以被任意取代的環(huán)烷基。取代基可以是，例如烷基(如甲基，乙基，丙基，異丙基，正-、異-、仲-或叔-丁基等等)。
取代的苯基包括環(huán)上至少有一個取代基的苯基，在有多個取代基存在的情況下，這些取代基可以相同或不同。可能的取代基包括，例如鹵素(包括氟，氯，溴和碘，優(yōu)選氟，氯或溴)，氰基，硝基，烷基(如甲基，乙基，丙基，異丙基，正-、異-、仲-或叔-丁基等等)，鹵代烷基(甲基，乙基，丙基，異丙基，正-、異-、仲-或叔-丁基等等，分別被至少一個氟，氯，溴和碘取代)，烷氧基(如甲氧基，乙氧基，丙氧基，異丙氧基，正-、異-、仲-或叔-丁氧基等等)，鹵代烷氧基(如甲氧基，乙氧基，丙氧基，異丙氧基，正-、異-、仲-或叔-丁氧基等等，分別被至少一個氟，氯，溴和碘取代)，烷硫基(如甲硫基，乙硫基，丙硫基，異丙硫基，正-、異-、仲-或叔-丁硫基)，鹵代烷硫基(如甲硫基，乙硫基，丙硫基，異丙硫基，正-、異-、仲-或叔-丁硫基，分別被至少一個氟，氯，溴和碘取代，等等。
5-或6-元雜環(huán)包括含有至少一個作為雜原子的氮原子的雜環(huán)，并可以任意含有選自氮，氧和硫的另一個雜原子。這些雜環(huán)可以任意被烷基取代，并可以進一步任意與一個環(huán)烴基稠合。它們的實例包括吡咯烷基，吡咯基，咪唑烷基，哌啶子基，嗎啉代基，吡唑基，吲哚-1-基，全氫吲哚-1-基，1，2，3，4-四氫喹啉-1-基，2-甲基-1，1，2，2-四氫喹啉-1-基，全氫喹啉-1-基等等。
在本發(fā)明式(I)四唑啉酮衍生物中，優(yōu)選如下化合物，其中R1代表被一個或多個氟，氯或溴取代的C1-6烷基，R2和R3分別代表C1-6烷基，C2-6鏈烯基，C3-6炔基，可以被C1-6烷基任意取代的C3-8環(huán)烷基，苯基，或含有至少一個取代基的苯基，該取代基選自鹵素，氰基，硝基，C1-4烷基，C1-4鹵代烷基，C1-4烷氧基，C1-4鹵代烷氧基，C1-4烷硫基和C1-4鹵代烷硫基，或R2和R3與連接的N原子一起代表5-或6-元飽和雜環(huán)，該環(huán)任意被烷基取代和/或與環(huán)烴基稠合。
特別優(yōu)選的式(I)四唑啉酮衍生物是如下化合物，其中R1代表被一個或多個氟，氯或溴取代的C1-3烷基，R2和R3分別代表C1-4烷基，可以任意被甲基取代的環(huán)丙基，可以任意被甲基取代的環(huán)戊基，可以任意被甲基取代的環(huán)己基，烯丙基，炔丙基，苯基，或含有至少一個取代基的苯基，該取代基選自氟，氯，溴，甲基，乙基，甲氧基，甲硫基，硝基，氰基，三氟甲基，三氟甲氧基，二氟甲氧基，2，2，2-三氟乙氧基，三氟甲硫基和2，2，2-三氟乙硫基，或R2和R3與連接的N原子一起代表哌啶子基，甲基哌啶子基，嗎啉代基，吲哚-1-基，全氫吲哚-1-基，1，2，3，4-四氫喹啉-1-基，2-甲基-1，2，3，4-四氫喹啉-1-基或全氫喹啉-1-基。
具體的式(I)四唑啉酮衍生物列于下面表1和表2。表1用于說明其中R1和R2代表彼此獨立基團的式(I)四唑啉酮衍生物。表2用于說明其中R1和R2與連接的N原子一起代表雜環(huán)的式(I)四唑啉酮衍生物。
表1 R1R2R3ClCH2乙基 乙基ClCH2乙基 環(huán)己基ClCH2正丙基正丙基ClCH2正丙基環(huán)丙基ClCH2正丙基環(huán)戊基ClCH2烯丙基烯丙基ClCH2炔丙基炔丙基ClCH2異丙基苯基ClCH2異丙基2-氟苯基ClCH2異丙基3-氟苯基ClCH2異丙基4-氟苯基ClCH2異丙基2-氯苯基ClCH2異丙基3-氯苯基ClCH2異丙基4-氯苯基ClCH2異丙基2，3-二氯苯基ClCH2異丙基2，4-二氯苯基表1(續(xù))R1R2R3ClCH2異丙基2，5-二氯苯基ClCH2異丙基2，6-二氯苯基ClCH2異丙基3，4-二氯苯基ClCH2異丙基3，5-二氯苯基ClCH2異丙基2，4，6-三氯苯基ClCH2異丙基2-氯-3-甲基苯基ClCH2異丙基2-氯-4-甲基苯基ClCH2異丙基2-氯-5-甲基苯基ClCH2異丙基2-氯-6-甲基苯基ClCH2異丙基3-氯-4-甲基苯基ClCH2異丙基3-氯-4-三氟甲基苯基ClCH2異丙基3-氯-4-三氟甲氧基苯基ClCH2異丙基3-氯-4-三氟甲硫基苯基ClCH2異丙基2-溴苯基ClCH2異丙基2-三氟甲基苯基ClCH2異丙基3-三氟甲基苯基ClCH2異丙基4-三氟甲基苯基ClCH2異丙基2-三氟甲氧基苯基ClCH2異丙基2-二氟甲氧基苯基ClCH2異丙基2-(2，2，2-三氟乙氧基)苯基ClCH2異丙基2-三氟甲硫基苯基表1(續(xù))R1R2R3ClCH2異丙基2-(2，2，2-三氟乙硫基)苯基ClCH2異丙基2-甲基苯基ClCH2異丙基3-甲基苯基ClCH2異丙基4-甲基苯基ClCH2異丙基2，3-二甲基苯基ClCH2異丙基2，4-二甲基苯基ClCH2異丙基2，5-二甲基苯基ClCH2異丙基2，6-二甲基苯基ClCH2異丙基2，4，6-三甲基苯基ClCH2異丙基2-乙基苯基ClCH2異丙基3-乙基苯基ClCH2異丙基4-乙基苯基ClCH2異丙基2-甲氧基苯基ClCH2異丙基3-甲氧基苯基ClCH2異丙基4-甲氧基苯基ClCH2異丙基2-甲硫基苯基ClCH2異丙基2-硝基苯基ClCH2異丙基2-氰基苯基BrCH2乙基 乙基BrCH2乙基 環(huán)己基BrCH2正丙基正丙基表1(續(xù))R1R2R3BrCH2正丙基環(huán)丙基BrCH2正丙基環(huán)戊基BrCH2烯丙基烯丙基BrCH2炔丙基炔丙基BrCH2甲基 苯基BrCH2乙基 苯基BrCH2正丙基苯基BrCH2異丙基苯基BrCH2正丁基苯基BrCH2仲丁基苯基BrCH2異丁基苯基BrCH2苯基 苯基BrCH2異丙基2-氟苯基BrCH2異丙基3-氟苯基BrCH2異丙基4-氟苯基BrCH2異丙基2-氯苯基BrCH2異丙基3-氯苯基BrCH2異丙基4-氯苯基BrCH2異丙基2，3-二氯苯基BrCH2異丙基2，4-二氯苯基BrCH2異丙基2，5-二氯苯基表1(續(xù))R1R2R3BrCH2異丙基2，6-二氯苯基BrCH2異丙基3，4-二氯苯基BrCH2異丙基3，5-二氯苯基BrCH2異丙基2，4，6-三氯苯基BrCH2異丙基2-氯-3-甲基苯基BrCH2異丙基2-氯-4-甲基苯基BrCH2異丙基2-氯-5-甲基苯基BrCH2異丙基2-氯-6-甲基苯基BrCH2異丙基3-氯-4-甲基苯基BrCH2異丙基3-氯-4-三氟甲基苯基BrCH2異丙基3-氯-4-三氟甲氧基苯基BrCH2異丙基3-氯-4-三氟甲硫基苯基BrCH2異丙基2-溴苯基BrCH2異丙基2-三氟甲基苯基BrCH2異丙基3-三氟甲基苯基BrCH2異丙基4-三氟甲基苯基BrCH2異丙基2-三氟甲氧基苯基BrCH2異丙基2-二氟甲氧基苯基BrCH2異丙基2-(2，2，2-三氟乙氧基)苯基BrCH2異丙基2-三氟甲硫基苯基BrCH2異丙基2-(2，2，2-三氟乙硫基)苯基表1(續(xù))R1R2R3BrCH2異丙基2-甲基苯基BrCH2異丙基3-甲基苯基BrCH2異丙基4-甲基苯基BrCH2異丙基2，3-二甲基苯基BrCH2異丙基2，4-二甲基苯基BrCH2異丙基2，5-二甲基苯基BrCH2異丙基2，6-二甲基苯基BrCH2異丙基2，4，6-三甲基苯基BrCH2異丙基2-乙基苯基BrCH2異丙基3-乙基苯基BrCH2異丙基4-乙基苯基BrCH2異丙基2-甲氧基苯基BrCH2異丙基3-甲氧基苯基BrCH2異丙基4-甲氧基苯基BrCH2異丙基2-甲硫基苯基BrCH2異丙基2-硝基苯基BrCH2異丙基2-氰基苯基FCH2乙基 乙基FCH2乙基 環(huán)己基FCH2正丙基正丙基FCH2正丙基環(huán)丙基表1(續(xù))R1R2R3FCH2正丙基環(huán)戊基FCH2烯丙基烯丙基FCH2炔丙基炔丙基FCH2甲基 苯基FCH2乙基 苯基FCH2正丙基苯基FCH2異丙基苯基FCH2正丁基苯基FCH2仲丁基苯基FCH2異丁基苯基FCH2苯基 苯基FCH2異丙基2-氟苯基FCH2異丙基3-氟苯基FCH2異丙基4-氟苯基FCH2異丙基2-氯苯基FCH2異丙基3-氯苯基FCH2異丙基4-氯苯基FCH2異丙基2，3-二氯苯基FCH2異丙基2，4-二氯苯基FCH2異丙基2，5-二氯苯基FCH2異丙基2，6-二氯苯基表1(續(xù))R1R2R3FCH2異丙基3，4-二氯苯基FCH2異丙基3，5-二氯苯基FCH2異丙基2，4，6-三氯苯基FCH2異丙基2-氯-3-甲基苯基FCH2異丙基2-氯-4-甲基苯基FCH2異丙基2-氯-5-甲基苯基FCH2異丙基2-氯-6-甲基苯基FCH2異丙基3-氯-4-甲基苯基FCH2異丙基3-氯-4-三氟甲基苯基FCH2異丙基3-氯-4-三氟甲氧基苯基FCH2異丙基3-氯-4-三氟甲硫基苯基FCH2異丙基2-溴苯基FCH2異丙基2-三氟甲基苯基FCH2異丙基3-三氟甲基苯基FCH2異丙基4-三氟甲基苯基FCH2異丙基2-三氟甲氧基苯基FCH2異丙基2-二氟甲氧基苯基FCH2異丙基2-(2，2，2-三氟乙氧基)苯基FCH2異丙基2-三氟甲硫基苯基FCH2異丙基2-(2，2，2-三氟乙硫基)苯基FCH2異丙基2-甲基苯基表1(續(xù))R1R2R3FCH2異丙基3-甲基苯基FCH2異丙基4-甲基苯基FCH2異丙基2，3-二甲基苯基FCH2異丙基2，4-二甲基苯基FCH2異丙基2，5-二甲基苯基FCH2異丙基2，6-二甲基苯基FCH2異丙基2，4，6-三甲基苯基FCH2異丙基2-乙基苯基FCH2異丙基3-乙基苯基FCH2異丙基4-乙基苯基FCH2異丙基2-甲氧基苯基FCH2異丙基3-甲氧基苯基FCH2異丙基4-甲氧基苯基FCH2異丙基2-甲硫基苯基FCH2異丙基2-硝基苯基FCH2異丙基2-氰基苯基Cl2CH 乙基 乙基Cl2CH 乙基 環(huán)己基Cl2CH 乙基 2-甲基環(huán)己基Cl2CH 正丙基正丙基Cl2CH 正丙基環(huán)丙基表1(續(xù))R1R2R3Cl2CH正丙基環(huán)戊基Cl2CH烯丙基烯丙基Cl2CH炔丙基炔丙基Cl2CH甲基 苯基Cl2CH乙基 苯基Cl2CH正丙基苯基Cl2CH異丙基苯基Cl2CH正丁基苯基Cl2CH仲丁基苯基Cl2CH異丁基苯基Cl2CH苯基 苯基Cl2CH異丙基2-氟苯基Cl2CH異丙基3-氟苯基Cl2CH異丙基4-氟苯基Cl2CH異丙基2-氯苯基Cl2CH異丙基3-氯苯基Cl2CH異丙基4-氯苯基Cl2CH異丙基2，3-二氯苯基Cl2CH異丙基2，4-二氯苯基Cl2CH異丙基2，5-二氯苯基Cl2CH異丙基2，6-二氯苯基表1(續(xù))R1R2R3Cl2CH異丙基3，4-二氯苯基Cl2CH異丙基3，5-二氯苯基Cl2CH異丙基2，4，6-三氯苯基Cl2CH異丙基2-氯-3-甲基苯基Cl2CH異丙基2-氯-4-甲基苯基Cl2CH異丙基2-氯-5-甲基苯基Cl2CH異丙基2-氯-6-甲基苯基Cl2CH異丙基3-氯-4-甲基苯基Cl2CH異丙基3-氯-4-三氟甲基苯基Cl2CH異丙基3-氯-4-三氟甲氧基苯基Cl2CH異丙基3-氯-4-三氟甲硫基苯基Cl2CH異丙基2-溴苯基Cl2CH異丙基2-三氟甲基苯基Cl2CH異丙基3-三氟甲基苯基Cl2CH異丙基4-三氟甲基苯基Cl2CH異丙基2-三氟甲氧基苯基Cl2CH異丙基2-二氟甲氧基苯基Cl2CH異丙基2-(2，2，2-三氟乙氧基)苯基Cl2CH異丙基2-(2，2，2-三氟乙硫基)苯基Cl2CH異丙基2-三氟甲硫基苯基Cl2CH異丙基2-甲基苯基表1(續(xù))R1R2R3Cl2CH異丙基3-甲基苯基Cl2CH異丙基4-甲基苯基Cl2CH異丙基2，3-二甲基苯基Cl2CH異丙基2，4-二甲基苯基Cl2CH異丙基2，5-二甲基苯基Cl2CH異丙基2，6-二甲基苯基Cl2CH異丙基2，4，6-三甲基苯基Cl2CH異丙基2-乙基苯基Cl2CH異丙基3-乙基苯基Cl2CH異丙基4-乙基苯基Cl2CH異丙基2-甲氧基苯基Cl2CH異丙基3-甲氧基苯基Cl2CH異丙基4-甲氧基苯基Cl2CH異丙基2-甲硫基苯基Cl2CH異丙基2-硝基苯基Cl2CH異丙基2-氰基苯基F2HC 乙基 乙基F2HC 乙基 環(huán)己基F2HC 正丙基正丙基F2HC 正丙基環(huán)丙基F2HC 丙基 環(huán)戊基表1(續(xù))R1R2R3F2HC烯丙基烯丙基F2HC炔丙基炔丙基F2HC甲基 苯基F2HC乙基 苯基F2HC丙基 苯基F2HC異丙基苯基F2HC正丁基苯基F2HC仲丁基苯基F2HC異丁基苯基F2HC苯基 苯基F2HC異丙基2-氟苯基F2HC異丙基3-氟苯基F2HC異丙基4-氟苯基F2HC異丙基2-氯苯基F2HC異丙基3-氯苯基F2HC異丙基4-氯苯基F2HC異丙基2，3-二氯苯基F2HC異丙基2，4-二氯苯基F2HC異丙基2，5-二氯苯基F2HC異丙基2，6-二氯苯基F2HC異丙基3，4-二氯苯基表1(續(xù))R1R2R3F2HC異丙基3，5-二氯苯基F2HC異丙基2，4，6-三氯苯基F2HC異丙基2-氯-3-甲基苯基F2HC異丙基2-氯-4-甲基苯基F2HC異丙基2-氯-5-甲基苯基F2HC異丙基2-氯-6-甲基苯基F2HC異丙基3-氯-4-甲基苯基F2HC異丙基3-氯-4-三氟甲基苯基F2HC異丙基3-氯-4-三氟甲氧基苯基F2HC異丙基3-氯-4-三氟甲硫基苯基F2HC異丙基2-溴苯基F2HC異丙基2-三氟甲基苯基F2HC異丙基3-三氟甲基苯基F2HC異丙基4-三氟甲基苯基F2HC異丙基2-三氟甲氧基苯基F2HC異丙基2-二氟甲氧基苯基F2HC異丙基2-(2，2，2-三氟乙氧基)苯基F2HC異丙基2-(2，2，2-三氟乙硫基)苯基F2HC異丙基2-三氟甲硫基苯基F2HC異丙基2-甲基苯基F2HC異丙基3-甲基苯基表1(續(xù))R1R2R3F2HC異丙基4-甲基苯基F2HC異丙基2，3-二甲基苯基F2HC異丙基2，4-二甲基苯基F2HC異丙基2，5-二甲基苯基F2HC異丙基2，6-二甲基苯基F2HC異丙基2，4，6-三甲基苯基F2HC異丙基2-乙基苯基F2HC異丙基3-乙基苯基F2HC異丙基4-乙基苯基F2HC異丙基2-甲氧基苯基F2HC異丙基3-甲氧基苯基F2HC異丙基4-甲氧基苯基F2HC異丙基2-甲硫基苯基F2HC異丙基2-硝基苯基F2HC異丙基2-氰基苯基Cl3C乙基 乙基Cl3C乙基 環(huán)己基Cl3C正丙基正丙基Cl3C丙基 環(huán)丙基Cl3C丙基 環(huán)戊基Cl3C烯丙基烯丙基表1(續(xù))R1R2R3Cl3C炔丙基炔丙基Cl3C甲基 苯基Cl3C乙基 苯基Cl3C正丙基苯基Cl3C異丙基苯基Cl3C正丁基苯基Cl3C仲丁基苯基Cl3C異丁基苯基Cl3C苯基 苯基Cl3C異丙基2-氟苯基Cl3C異丙基3-氟苯基Cl3C異丙基4-氟苯基Cl3C異丙基2-氯苯基Cl3C異丙基3-氯苯基Cl3C異丙基4-氯苯基Cl3C異丙基2，3-二氯苯基Cl3C異丙基2，4-二氯苯基Cl3C異丙基2，5-二氯苯基Cl3C異丙基2，6-二氯苯基Cl3C異丙基3，4-二氯苯基Cl3C異丙基3，5-二氯苯基表1(續(xù))R1R2R3Cl3C異丙基2，4，6-三氯苯基Cl3C異丙基2-氯-3-甲基苯基Cl3C異丙基2-氯-4-甲基苯基Cl3C異丙基2-氯-5-甲基苯基Cl3C異丙基2-氯-6-甲基苯基Cl3C異丙基3-氯-4-甲基苯基Cl3C異丙基3-氯-4-三氟甲基苯基Cl3C異丙基3-氯-4-三氟甲氧基苯基Cl3C異丙基3-氯-4-三氟甲硫基苯基Cl3C異丙基2-溴苯基Cl3C異丙基2-三氟甲基苯基Cl3C異丙基3-三氟甲基苯基Cl3C異丙基4-三氟甲基苯基Cl3C異丙基2-三氟甲氧基苯基Cl3C異丙基2-(2，2，2-三氟乙氧基)苯基Cl3C異丙基2-二氟甲氧基苯基Cl3C異丙基2-(2，2，2-三氟乙硫基)苯基Cl3C異丙基2-三氟甲硫基苯基Cl3C異丙基2-甲基苯基Cl3C異丙基3-甲基苯基Cl3C異丙基4-甲基苯基表1(續(xù))R1R2R3Cl3C異丙基2，3-二甲基苯基Cl3C異丙基2，4-二甲基苯基Cl3C異丙基2，5-二甲基苯基Cl3C異丙基2，6-二甲基苯基Cl3C異丙基2，4，6-三甲基苯基Cl3C異丙基2-乙基苯基Cl3C異丙基3-乙基苯基Cl3C異丙基4-乙基苯基Cl3C異丙基2-甲氧基苯基Cl3C異丙基3-甲氧基苯基Cl3C異丙基4-甲氧基苯基Cl3C異丙基2-甲硫基苯基Cl3C異丙基2-硝基苯基Cl3C異丙基2-氰基苯基F3C 乙基 乙基F3C 乙基 環(huán)己基F3C 丙基 正丙基F3C 丙基 環(huán)丙基F3C 正丙基環(huán)戊基F3C 烯丙基烯丙基F3C 炔丙基炔丙基表1(續(xù))R1R2R3F3C甲基 苯基F3C乙基 苯基F3C丙基 苯基F3C異丙基苯基F3C正丁基苯基F3C仲丁基苯基F3C異丁基苯基F3C苯基 苯基F3C異丙基2-氟苯基F3C異丙基3-氟苯基F3C異丙基4-氟苯基F3C異丙基2-氯苯基F3C異丙基3-氯苯基F3C異丙基4-氯苯基F3C異丙基2，3-二氯苯基F3C異丙基2，4-二氯苯基F3C異丙基2，5-二氯苯基F3C異丙基2，6-二氯苯基F3C異丙基3，4-二氯苯基F3C異丙基3，5-二氯苯基F3C異丙基2，4，6-三氯苯基表1(續(xù))R1R2R3F3C異丙基2-氯-3-甲基苯基F3C異丙基2-氯-4-甲基苯基F3C異丙基2-氯-5-甲基苯基F3C異丙基2-氯-6-甲基苯基F3C異丙基3-氯-4-甲基苯基F3C異丙基3-氯-4-三氟甲基苯基F3C異丙基3-氯-4-三氟甲氧基苯基F3C異丙基3-氯-4-三氟甲硫基苯基F3C異丙基2-溴苯基F3C異丙基2-三氟甲基苯基F3C異丙基3-三氟甲基苯基F3C異丙基4-三氟甲基苯基F3C異丙基2-三氟甲氧基苯基F3C異丙基2-二氟甲氧基苯基F3C異丙基2-(2，2，2-三氟乙氧基)苯基F3C異丙基2-(2，2，2-三氟乙硫基)苯基F3C異丙基2-三氟甲硫基苯基F3C異丙基2-甲基苯基F3C異丙基3-甲基苯基F3C異丙基4-甲基苯基F3C異丙基2，3-二甲基苯基表1(續(xù))R1R2R3F3C異丙基2，4-二甲基苯基F3C異丙基2，5-二甲基苯基F3C異丙基2，6-二甲基苯基F3C異丙基2，4，6-三甲基苯基F3C異丙基2-乙基苯基F3C異丙基3-乙基苯基F3C異丙基4-乙基苯基F3C異丙基2-甲氧基苯基F3C異丙基3-甲氧基苯基F3C異丙基4-甲氧基苯基F3C異丙基2-甲硫基苯基F3C異丙基2-硝基苯基F3C異丙基2-氰基苯基F2ClC 乙基 乙基F2ClC 乙基 環(huán)己基F2ClC 正丙基正丙基F2ClC 正丙基環(huán)丙基F2ClC 正丙基環(huán)戊基F2ClC 烯丙基烯丙基F2ClC 炔丙基炔丙基F2ClC 甲基 苯基表1(續(xù))R1R2R3F2ClC乙基 苯基F2ClC正丙基苯基F2ClC異丙基苯基F2ClC正丁基苯基F2ClC仲丁基苯基F2ClC異丁基苯基F2ClC苯基 苯基F2ClC異丙基2-氟苯基F2ClC異丙基3-氟苯基F2ClC異丙基4-氟苯基F2ClC異丙基2-氯苯基F2ClC異丙基3-氯苯基F2ClC異丙基4-氯苯基F2ClC異丙基2，3-二氯苯基F2ClC異丙基2，4-二氯苯基F2ClC異丙基2，5-二氯苯基F2ClC異丙基2，6-二氯苯基F2ClC異丙基3，4-二氯苯基F2ClC異丙基3，5-二氯苯基F2ClC異丙基2，4，6-三氯苯基F2ClC異丙基2-氯-3-甲基苯基表1(續(xù))R1R2R3F2ClC異丙基2-氯-4-甲基苯基F2ClC異丙基2-氯-5-甲基苯基F2ClC異丙基2-氯-6-甲基苯基F2ClC異丙基3-氯-4-甲基苯基F2ClC異丙基3-氯-4-三氟甲基苯基F2ClC異丙基3-氯-4-三氟甲氧基苯基F2ClC異丙基3-氯-4-三氟甲硫基苯基F2ClC異丙基2-溴苯基F2ClC異丙基2-三氟甲基苯基F2ClC異丙基3-三氟甲基苯基F2ClC異丙基4-三氟甲基苯基F2ClC異丙基2-三氟甲氧基苯基F2ClC異丙基2-二氟甲氧基苯基F2ClC異丙基2-(2，2，2-三氟乙氧基)苯基F2ClC異丙基2-(2，2，2-三氟乙硫基)苯基F2ClC異丙基2-三氟甲硫基茉基F2ClC異丙基2-甲基苯基F2ClC異丙基3-甲基苯基F2ClC異丙基4-甲基苯基F2ClC異丙基2，3-二甲基苯基F2ClC異丙基2，4-二甲基苯基表1(續(xù))R1R2R3F2ClC異丙基2，5-二甲基苯基F2ClC異丙基2，6-二甲基苯基F2ClC異丙基2，4，6-三甲基苯基F2ClC異丙基2-乙基苯基F2ClC異丙基3-乙基苯基F2ClC異丙基4-乙基苯基F2ClC異丙基2-甲氧基苯基F2ClC異丙基3-甲氧基苯基F2ClC異丙基4-甲氧基苯基F2ClC異丙基2-甲硫基苯基F2ClC異丙基2-硝基苯基F2ClC異丙基2-氰基苯基CH3CHCl 乙基 乙基CH3CHCl 乙基 環(huán)己基CH3CHCl 正丙基正丙基CH3CHCl 正丙基環(huán)丙基CH3CHCl 正丙基環(huán)戊基CH3CHCl 烯丙基烯丙基CH3CHCl 炔丙基炔丙基CH3CHCl 甲基 苯基CH3CHCl 乙基 苯基表1(續(xù))R1R2R3CH3CHCl正丙基苯基CH3CHCl異丙基苯基CH3CHCl正丁基苯基CH3CHCl仲丁基苯基CH3CHCl異丁基苯基CH3CHCl苯基 苯基CH3CHCl異丙基2-氟苯基CH3CHCl異丙基3-氟苯基CH3CHCl異丙基4-氟苯基CH3CHCl異丙基2-氯苯基CH3CHCl異丙基3-氯苯基CH3CHCl異丙基4-氯苯基CH3CHCl異丙基2，3-二氯苯基CH3CHCl異丙基2，4-二氯苯基CH3CHCl異丙基2，5-二氯苯基CH3CHCl異丙基2，6-二氯苯基CH3CHCl異丙基3，4-二氯苯基CH3CHCl異丙基3，5-二氯苯基CH3CHCl異丙基2，4，6-三氯苯基CH3CHCl異丙基2-氯-3-甲基苯基CH3CHCl異丙基2-氯-4-甲基苯基表1(續(xù))R1R2R3CH3CHCl異丙基2-氯-5-甲基苯基CH3CHCl異丙基2-氯-6-甲基苯基CH3CHCl異丙基3-氯-4-甲基苯基CH3CHCl異丙基3-氯-4-三氟甲基苯基CH3CHCl異丙基3-氯-4-三氟甲氧基苯基CH3CHCl異丙基3-氯-4-三氟甲硫基苯基CH3CHCl異丙基2-溴苯基CH3CHCl異丙基2-三氟甲基苯基CH3CHCl異丙基3-三氟甲基苯基CH3CHCl異丙基4-三氟甲基苯基CH3CHCl異丙基2-三氟甲氧基苯基CH3CHCl異丙基2-二氟甲氧基苯基CH3CHCl異丙基2-(2，2，2-三氟乙氧基)苯基CH3CHCl異丙基2-(2，2，2-三氟乙硫基)苯基CH3CHCl異丙基2-三氟甲硫基苯基CH3CHCl異丙基2-甲基苯基CH3CHCl異丙基3-甲基苯基CH3CHCl異丙基4-甲基苯基CH3CHCl異丙基2，3-二甲基苯基CH3CHCl異丙基2，4-二甲基苯基CH3CHCl異丙基2，5-二甲基苯基表1(續(xù))R1R2R3CH3CHCl異丙基2，6-二甲基苯基CH3CHCl異丙基2，4，6-三甲基苯基CH3CHCl異丙基2-乙基苯基CH3CHCl異丙基3-乙基苯基CH3CHCl異丙基4-乙基苯基CH3CHCl異丙基2-甲氧基苯基CH3CHCl異丙基3-甲氧基苯基CH3CHCl異丙基4-甲氧基苯基CH3CHCl異丙基2-甲硫基苯基CH3CHCl異丙基2-硝基苯基CH3CHCl異丙基2-氰基苯基CH3CHBr乙基 乙基CH3CHBr乙基 環(huán)己基CH3CHBr正丙基正丙基CH3CHBr正丙基環(huán)丙基CH3CHBr正丙基環(huán)戊基CH3CHBr烯丙基烯丙基CH3CHBr炔丙基炔丙基CH3CHBr甲基 苯基CH3CHBr乙基 苯基CH3CHBr正丙基苯基表1(續(xù))R1R2R3CH3CHBr異丙基苯基CH3CHBr正丁基苯基CH3CHBr仲丁基苯基CH3CHBr異丁基苯基CH3CHBr苯基 苯基CH3CHBr異丙基2-氟苯基CH3CHBr異丙基3-氟苯基CH3CHBr異丙基4-氟苯基CH3CHBr異丙基2-氯苯基CH3CHBr異丙基3-氯苯基CH3CHBr異丙基4-氯苯基CH3CHBr異丙基2，3-二氯苯基CH3CHBr異丙基2，4-二氯苯基CH3CHBr異丙基2，5-二氯苯基CH3CHBr異丙基2，6-二氯苯基CH3CHBr異丙基3，4-二氯苯基CH3CHBr異丙基3，5-二氯苯基CH3CHBr異丙基2，4，6-三氯苯基CH3CHBr異丙基2-氯-3-甲基苯基CH3CHBr異丙基2-氯-4-甲基苯基CH3CHBr異丙基2-氯-5-甲基苯基表1(續(xù))R1R2R3CH3CHBr異丙基2-氯-6-甲基苯基CH3CHBr異丙基3-氯-4-甲基苯基CH3CHBr異丙基3-氯-4-三氟甲基苯基CH3CHBr異丙基3-氯-4-三氟甲氧基苯基CH3CHBr異丙基3-氯-4-三氟甲硫基苯基CH3CHBr異丙基2-溴苯基CH3CHBr異丙基2-三氟甲基苯基CH3CHBr異丙基3-三氟甲基苯基CH3CHBr異丙基4-三氟甲基苯基CH3CHBr異丙基2-三氟甲氧基苯基CH3CHBr異丙基2-二氟甲氧基苯基CH3CHBr異丙基2-(2，2，2-三氟乙氧基)苯基CH3CHBr異丙基2-(2，2，2-三氟乙硫基)苯基CH3CHBr異丙基2-三氟甲硫基苯基CH3CHBr異丙基2-甲基苯基CH3CHBr異丙基3-甲基苯基CH3CHBr異丙基4-甲基苯基CH3CHBr異丙基2，3-二甲基苯基CH3CHBr異丙基2，4-二甲基苯基CH3CHBr異丙基2，5-二甲基苯基CH3CHBr異丙基2，6-二甲基苯基表1(續(xù))R1R2R3CH3CHBr異丙基2，4，6-三甲基苯基CH3CHBr異丙基2-乙基苯基CH3CHBr異丙基3-乙基苯基CH3CHBr異丙基4-乙基苯基CH3CHBr異丙基2-甲氧基苯基CH3CHBr異丙基3-甲氧基苯基CH3CHBr異丙基4-甲氧基苯基CH3CHBr異丙基2-甲硫基苯基CH3CHBr異丙基2-硝基苯基CH3CHBr異丙基2-氰基苯基CH3CHF 乙基 乙基CH3CHF 乙基 環(huán)己基CH3CHF 正丙基正丙基CH3CHF 正丙基環(huán)丙基CH3CHF 正丙基環(huán)戊基CH3CHF 烯丙基烯丙基CH3CHF 炔丙基炔丙基CH3CHF 甲基 苯基CH3CHF 乙基 苯基CH3CHF 正丙基苯基CH3CHF 異丙基苯基表1(續(xù))R1R2R3CH3CHF正丁基苯基CH3CHF仲丁基苯基CH3CHF異丁基苯基CH3CHF苯基 苯基CH3CHF異丙基2-氟苯基CH3CHF異丙基3-氟苯基CH3CHF異丙基4-氟苯基CH3CHF異丙基2-氯苯基CH3CHF異丙基3-氯苯基CH3CHF異丙基4-氯苯基CH3CHF異丙基2，3-二氯苯基CH3CHF異丙基2，4-二氯苯基CH3CHF異丙基2，5-二氯苯基CH3CHF異丙基2，6-二氯苯基CH3CHF異丙基3，4-二氯苯基CH3CHF異丙基3，5-二氯苯基CH3CHF異丙基2，4，6-三氯苯基CH3CHF異丙基2-氯-3-甲基苯基CH3CHF異丙基2-氯-4-甲基苯基CH3CHF異丙基2-氯-5-甲基苯基CH3CHF異丙基2-氯-6-甲基苯基表1(續(xù))R1R2R3CH3CHF異丙基3-氯-4-甲基苯基CH3CHF異丙基3-氯-4-三氟甲基苯基CH3CHF異丙基3-氯-4-三氟甲氧基苯基CH3CHF異丙基3-氯-4-三氟甲硫基苯基CH3CHF異丙基2-溴苯基CH3CHF異丙基2-三氟甲基苯基CH3CHF異丙基3-三氟甲基苯基CH3CHF異丙基4-三氟甲基苯基CH3CHF異丙基2-三氟甲氧基苯基CH3CHF異丙基2-二氟甲氧基苯基CH3CHF異丙基2-(2，2，2-三氟乙氧基)苯基CH3CHF異丙基2-(2，2，2-三氟乙硫基)苯基CH3CHF異丙基2-三氟甲硫基苯基CH3CHF異丙基2-甲基苯基CH3CHF異丙基3-甲基苯基CH3CHF異丙基4-甲基苯基CH3CHF異丙基2，3-二甲基苯基CH3CHF異丙基2，4-二甲基苯基CH3CHF異丙基2，5-二甲基苯基CH3CHF異丙基2，6-二甲基苯基CH3CHF異丙基2，4，6-三甲基苯基表1(續(xù))R1R2R3CH3CHF 異丙基2-乙基苯基CH3CHF 異丙基3-乙基苯基CH3CHF 異丙基4-乙基苯基CH3CHF 異丙基2-甲氧基苯基CH3CHF 異丙基3-甲氧基苯基CH3CHF 異丙基4-甲氧基苯基CH3CHF 異丙基2-甲硫基苯基CH3CHF 異丙基2-硝基苯基CH3CHF 異丙基2-氰基苯基ClCH2CH2乙基 乙基ClCH2CH2乙基 環(huán)己基ClCH2CH2正丙基正丙基ClCH2CH2正丙基環(huán)丙基ClCH2CH2正丙基環(huán)戊基ClCH2CH2烯丙基烯丙基ClCH2CH2炔丙基炔丙基ClCH2CH2甲基 苯基ClCH2CH2乙基 苯基ClCH2CH2正丙基苯基ClCH2CH2異丙基苯基ClCH2CH2正丁基苯基表1(續(xù))R1R2R3ClCH2CH2仲丁基苯基ClCH2CH2異丁基苯基ClCH2CH2苯基 苯基ClCH2CH2異丙基2-氟苯基ClCH2CH2異丙基3-氟苯基ClCH2CH2異丙基4-氟苯基ClCH2CH2異丙基2-氯苯基ClCH2CH2異丙基3-氯苯基ClCH2CH2異丙基4-氯苯基ClCH2CH2異丙基2，3-二氯苯基ClCH2CH2異丙基2，4-二氯苯基ClCH2CH2異丙基2，5-二氯苯基ClCH2CH2異丙基2，6-二氯苯基ClCH2CH2異丙基3，4-二氯苯基ClCH2CH2異丙基3，5-二氯苯基ClCH2CH2異丙基2，4，6-三氯苯基ClCH2CH2異丙基2-氯-3-甲基苯基ClCH2CH2異丙基2-氯-4-甲基苯基ClCH2CH2異丙基2-氯-5-甲基苯基ClCH2CH2異丙基2-氯-6-甲基苯基ClCH2CH2異丙基3-氯-4-甲基苯基表1(續(xù))R1R2R3ClCH2CH2異丙基3-氯-4-三氟甲基苯基ClCH2CH2異丙基3-氯-4-三氟甲氧基苯基ClCH2CH2異丙基3-氯-4-三氟甲硫基苯基ClCH2CH2異丙基2-溴苯基ClCH2CH2異丙基2-三氟甲基苯基ClCH2CH2異丙基3-三氟甲基苯基ClCH2CH2異丙基4-三氟甲基苯基ClCH2CH2異丙基2-三氟甲氧基苯基ClCH2CH2異丙基2-二氟甲氧基苯基ClCH2CH2異丙基2-(2，2，2-三氟乙氧基)苯基ClCH2CH2異丙基2-(2，2，2-三氟乙硫基)苯基ClCH2CH2異丙基2-三氟甲硫基苯基ClCH2CH2異丙基2-甲基苯基ClCH2CH2異丙基3-甲基苯基ClCH2CH2異丙基4-甲基苯基ClCH2CH2異丙基2，3-二甲基苯基ClCH2CH2異丙基2，4-二甲基苯基ClCH2CH2異丙基2，5-二甲基苯基ClCH2CH2異丙基2，6-二甲基苯基ClCH2CH2異丙基2，4，6-三甲基苯基ClCH2CH2異丙基2-乙基苯基表1(續(xù))R1R2R3ClCH2CH2異丙基3-乙基苯基ClCH2CH2異丙基4-乙基苯基ClCH2CH2異丙基2-甲氧基苯基ClCH2CH2異丙基3-甲氧基苯基ClCH2CH2異丙基4-甲氧基苯基ClCH2CH2異丙基2-甲硫基苯基ClCH2CH2異丙基2-硝基苯基ClCH2CH2異丙基2-氰基苯基BrCH2CH2乙基 乙基BrCH2CH2乙基 環(huán)己基BrCH2CH2正丙基正丙基BrCH2CH2正丙基環(huán)丙基BrCH2CH2正丙基環(huán)戊基BrCH2CH2烯丙基烯丙基BrCH2CH2炔丙基炔丙基BrCH2CH2甲基 苯基BrCH2CH2乙基 苯基BrCH2CH2正丙基苯基BrCH2CH2異丙基苯基BrCH2CH2正丁基苯基BrCH2CH2仲丁基苯基表1(續(xù))R1R2R3BrCH2CH2異丁基苯基BrCH2CH2苯基 苯基BrCH2CH2異丙基2-氟苯基BrCH2CH2異丙基3-氟苯基BrCH2CH2異丙基4-氟苯基BrCH2CH2異丙基2-氯苯基BrCH2CH2異丙基3-氯苯基BrCH2CH2異丙基4-氯苯基BrCH2CH2異丙基2，3-二氯苯基BrCH2CH2異丙基2，4-二氯苯基BrCH2CH2異丙基2，5-二氯苯基BrCH2CH2異丙基2，6-二氯苯基BrCH2CH2異丙基3，4-二氯苯基BrCH2CH2異丙基3，5-二氯苯基BrCH2CH2異丙基2，4，6-三氯苯基BrCH2CH2異丙基2-氯-3-甲基苯基BrCH2CH2異丙基2-氯-4-甲基苯基BrCH2CH2異丙基2-氯-5-甲基苯基BrCH2CH2異丙基2-氯-6-甲基苯基BrCH2CH2異丙基3-氯-4-甲基苯基BrCH2CH2異丙基3-氯-4-三氟甲基苯基表1(續(xù))R1R2R3BrCH2CH2異丙基3-氯-4-三氟甲氧基苯基BrCH2CH2異丙基3-氯-4-三氟甲硫基苯基BrCH2CH2異丙基2-溴苯基BrCH2CH2異丙基2-三氟甲基苯基BrCH2CH2異丙基3-三氟甲基苯基BrCH2CH2異丙基4-三氟甲基苯基BrCH2CH2異丙基2-三氟甲氧基苯基BrCH2CH2異丙基2-二氟甲氧基苯基BrCH2CH2異丙基2-(2，2，2-三氟乙氧基)苯基BrCH2CH2異丙基2-(2，2，2-三氟乙硫基)苯基BrCH2CH2異丙基2-三氟甲硫基苯基BrCH2CH2異丙基2-甲基苯基BrCH2CH2異丙基3-甲基苯基BrCH2CH2異丙基4-甲基苯基BrCH2CH2異丙基2，3-二甲基苯基BrCH2CH2異丙基2，4-二甲基苯基BrCH2CH2異丙基2，5-二甲基苯基BrCH2CH2異丙基2，6-二甲基苯基BrCH2CH2異丙基2，4，6-三甲基苯基BrCH2CH2異丙基2-乙基苯基BrCH2CH2異丙基3-乙基苯基表1(續(xù))R1R2R3BrCH2CH2異丙基4-乙基苯基BrCH2CH2異丙基2-甲氧基苯基BrCH2CH2異丙基3-甲氧基苯基BrCH2CH2異丙基4-甲氧基苯基BrCH2CH2異丙基2-甲硫基苯基BrCH2CH2異丙基2-硝基苯基BrCH2CH2異丙基2-氰基苯基FCH2CH2乙基 乙基FCH2CH2乙基 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環(huán)己基CF3CH2正丙基正丙基CF3CH2正丙基環(huán)丙基CF3CH2正丙基環(huán)戊基CF3CH2烯丙基烯丙基CF3CH2炔丙基炔丙基CF3CH2甲基 苯基CF3CH2乙基 苯基CF3CH2正丙基苯基CF3CH2異丙基苯基CF3CH2正丁基苯基CF3CH2仲丁基苯基CF3CH2異丁基苯基CF3CH2苯基 苯基CF3CH2異丙基2-氟苯基CF3CH2異丙基3-氟苯基CF3CH2異丙基4-氟苯基CF3CH2異丙基2-氯苯基CF3CH2異丙基3-氯苯基表1(續(xù))R1R2R3CF3CH2異丙基4-氯苯基CF3CH2異丙基2，3-二氯苯基CF3CH2異丙基2，4-二氯苯基CF3CH2異丙基2，5-二氯苯基CF3CH2異丙基2，6-二氯苯基CF3CH2異丙基3，4-二氯苯基CF3CH2異丙基3，5-二氯苯基CF3CH2異丙基2，4，6-三氟苯基CF3CH2異丙基2-氯-3-甲基苯基CF3CH2異丙基2-氯-4-甲基苯基CF3CH2異丙基2-氯-5-甲基苯基CF3CH2異丙基2-氯-6-甲基苯基CF3CH2異丙基3-氯-4-三氟甲基苯基CF3CH2異丙基3-氯-4-三氟甲基苯基CF3CH2異丙基3-氯-4-三氟甲氧基苯基CF3CH2異丙基2-溴苯基CF3CH2異丙基2-三氟甲基苯基CF3CH2異丙基3-三氟甲基苯基CF3CH2異丙基4-三氟甲基苯基CF3CH2異丙基2-三氟甲氧基苯基CF3CH2異丙基2-二氟甲氧基苯基表1(續(xù))R1R2R3CF3CH2異丙基2-(2，2，2-三氟乙氧基)苯基CF3CH2異丙基2-(2，2，2-三氟乙硫基)苯基CF3CH2異丙基2-三氟甲硫基苯基CF3CH2異丙基2-甲基苯基CF3CH2異丙基3-甲基苯基CF3CH2異丙基4-甲基苯基CF3CH2異丙基2，3-二甲基苯基CF3CH2異丙基2，4-二甲基苯基CF3CH2異丙基2，6-二甲基苯基CF3CH2異丙基2，4，6-三甲基苯基CF3CH2異丙基2-乙基苯基CF3CH2異丙基3-乙基苯基CF3CH2異丙基4-乙基苯基CF3CH2異丙基2-甲氧基苯基CF3CH2異丙基3-甲氧基苯基CF3CH2異丙基4-甲氧基苯基CF3CH2異丙基2-甲硫基苯基CF3CH2異丙基2-硝基苯基CF3CH2異丙基2-氰基苯基CF3CF2乙基 乙基CF3CF2乙基 環(huán)己基表1(續(xù))R1R2R3CF3CF2正丙基正丙基CF3CF2正丙基環(huán)丙基CF3CF2正丙基環(huán)戊基CF3CF2烯丙基烯丙基CF3CF2炔丙基炔丙基CF3CF2甲基 苯基CF3CF2乙基 苯基CF3CF2正丙基苯基CF3CF2異丙基苯基CF3CF2正丁基苯基CF3CF2仲丁基苯基CF3CF2異丁基苯基CF3CF2苯基 苯基CF3CF2異丙基2-氟苯基CF3CF2異丙基3-氟苯基CF3CF2異丙基4-氟苯基CF3CF2異丙基2-氯苯基CF3CF2異丙基3-氯苯基CF3CF2異丙基4-氯苯基CF3CF2異丙基2，3-二氯苯基CF3CF2異丙基2，4-二氯苯基表1(續(xù))R1R2R3CF3CF2異丙基2，5-二氯苯基CCl3CF2異丙基2，6-二氯苯基CF3CF2異丙基3，4-二氯苯基CF3CF2異丙基3，5-二氯苯基CF3CF2異丙基2，4，6-三氟苯基CF3CF2異丙基2-氯-3-甲基苯基CF3CF2異丙基2-氯-4-甲基苯基CF3CF2異丙基2-氯-5-甲基苯基CF3CF2異丙基2-氯-6-甲基苯基CF3CF2異丙基3-氯-4-甲基苯基CF3CF2異丙基3-氯-4-三氟甲基苯基CF3CF2異丙基3-氯-4-三氟甲氧基苯基CF3CF2異丙基3-氯-4-三氟甲硫基苯基CF3CF2異丙基2-溴苯基CF3CF2異丙基2-三氟甲基苯基CF3CF2異丙基3-三氟甲基苯基CF3CF2異丙基4-三氟甲基苯基CF3CF2異丙基2-三氟甲氧基苯基CF3CF2異丙基2-二氟甲氧基苯基CF3CF2異丙基2-(2，2，2-三氟乙氧基)苯基CF3CF2異丙基2-(2，2，2-三氟乙硫基)苯基表1(續(xù))R1R2R3CF3CF2異丙基2-甲基苯基CF3CF2異丙基3-甲基苯基CF3CF2異丙基4-甲基苯基CF3CF2異丙基2，3-二甲基苯基CF3CF2異丙基2，4-二甲基苯基CF3CF2異丙基2，6-二甲基苯基CF3CF2異丙基2，4，6-三甲基苯基CF3CF2異丙基2-乙基苯基CF3CF2異丙基3-乙基苯基CF3CF2異丙基4-乙基苯基CF3CF2異丙基2-甲氧基苯基CF3CF2異丙基3-甲氧基苯基CF3CF2異丙基4-甲氧基苯基CF3CF2異丙基2-甲硫基苯基CF3CF2異丙基2-硝基苯基CF3CF2異丙基2-氰基苯基ClCH2CH2CH2乙基 乙基ClCH2CH2CH2乙基 環(huán)己基ClCH2CH2CH2正丙基正丙基ClCH2CH2CH2正丙基環(huán)丙基ClCH2CH2CH2正丙基環(huán)戊基表1(續(xù))R1R2R3ClCH2CH2CH2烯丙基烯丙基ClCH2CH2CH2炔丙基炔丙基ClCH2CH2CH2甲基 苯基ClCH2CH2CH2乙基 苯基ClCH2CH2CH2正丙基苯基ClCH2CH2CH2異丙基苯基ClCH2CH2CH2正丁基苯基ClCH2CH2CH2仲丁基苯基ClCH2CH2CH2異丁基苯基ClCH2CH2CH2苯基 苯基ClCH2CH2CH2異丙基2-氟苯基ClCH2CH2CH2異丙基3-氟苯基ClCH2CH2CH2異丙基4-氟苯基ClCH2CH2CH2異丙基2-氯苯基ClCH2CH2CH2異丙基3-氯苯基ClCH2CH2CH2異丙基4-氯苯基ClCH2CH2CH2異丙基2，3-二氯苯基ClCH2CH2CH2異丙基2，4-二氯苯基ClCH2CH2CH2異丙基2，5-二氯苯基ClCH2CH2CH2異丙基2，6-二氯苯基ClCH2CH2CH2異丙基3，4-二氯苯基表1(續(xù))R1R2R3ClCH2CH2CH2異丙基3，5-二氯苯基ClCH2CH2CH2異丙基2，4，6-三氟苯基ClCH2CH2CH2異丙基2-氯-3-甲基苯基ClCH2CH2CH2異丙基2-氯-4-甲基苯基ClCH2CH2CH2異丙基2-氯-5-甲基苯基ClCH2CH2CH2異丙基2-氯-6-甲基苯基ClCH2CH2CH2異丙基3-氯-4-甲基苯基ClCH2CH2CH2異丙基3-氯-4-三氟甲基苯基ClCH2CH2CH2異丙基3-氯-4-三氟甲氧基苯基ClCH2CH2CH2異丙基3-氯-4-三氟甲硫基苯基ClCH2CH2CH2異丙基2-溴苯基ClCH2CH2CH2異丙基2-三氟甲基苯基ClCH2CH2CH2異丙基3-三氟甲基苯基ClCH2CH2CH2異丙基4-三氟甲基苯基ClCH2CH2CH2異丙基2-三氟甲氧基苯基ClCH2CH2CH2異丙基2-二氟甲氧基苯基ClCH2CH2CH2異丙基2-(2，2，2-三氟乙氧基)苯基ClCH2CH2CH2異丙基2-(2，2，2-三氟乙硫基)苯基ClCH2CH2CH2異丙基2-甲基苯基ClCH2CH2CH2異丙基3-甲基苯基ClCH2CH2CH2異丙基4-甲基苯基表1(續(xù))R1R2R3ClCH2CH2CH2異丙基2，3-二甲基苯基ClCH2CH2CH2異丙基2，4-二甲基苯基ClCH2CH2CH2異丙基2，6-二甲基苯基ClCH2CH2CH2異丙基2，4，6-三甲基苯基ClCH2CH2CH2異丙基2-乙基苯基ClCH2CH2CH2異丙基3-乙基苯基ClCH2CH2CH2異丙基4-乙基苯基ClCH2CH2CH2異丙基2-甲氧基苯基ClCH2CH2CH2異丙基3-甲氧基苯基ClCH2CH2CH2異丙基4-甲氧基苯基ClCH2CH2CH2異丙基2-甲硫基苯基ClCH2CH2CH2異丙基2-硝基苯基ClCH2CH2CH2異丙基2-氰基苯基FCH2CH2CH2乙基 乙基FCH2CH2CH2乙基 環(huán)己基FCH2CH2CH2正丙基正丙基FCH2CH2CH2正丙基環(huán)丙基FCH2CH2CH2正丙基環(huán)戊基FCH2CH2CH2烯丙基烯丙基FCH2CH2CH2炔丙基炔丙基FCH2CH2CH2甲基 苯基表1(續(xù))R1R2R3FCH2CH2CH2乙基 苯基FCH2CH2CH2正丙基苯基FCH2CH2CH2異丙基苯基FCH2CH2CH2正丁基苯基FCH2CH2CH2仲丁基苯基FCH2CH2CH2異丁基苯基FCH2CH2CH2苯基 苯基FCH2CH2CH2異丙基2-氟苯基FCH2CH2CH2異丙基3-氟苯基FCH2CH2CH2異丙基4-氟苯基FCH2CH2CH2異丙基2-氯苯基FCH2CH2CH2異丙基3-氯苯基FCH2CH2CH2異丙基4-氯苯基FCH2CH2CH2異丙基2，3-二氯苯基FCH2CH2CH2異丙基2，4-二氯苯基FCH2CH2CH2異丙基2，5-二氯苯基FCH2CH2CH2異丙基2，6-二氯苯基FCH2CH2CH2異丙基3，4-二氯苯基FCH2CH2CH2異丙基3，5-二氯苯基FCH2CH2CH2異丙基2，4，6-三氟苯基FCH2CH2CH2異丙基2-氯-3-甲基苯基表1(續(xù))R1R2R3FCH2CH2CH2異丙基2-氯-4-甲基苯基FCH2CH2CH2異丙基2-氯-5-甲基苯基FCH2CH2CH2異丙基2-氯-6-甲基苯基FCH2CH2CH2異丙基3-氯-4-甲基苯基FCH2CH2CH2異丙基3-氯-4-三氟甲基苯基FCH2CH2CH2異丙基3-氯-4-三氟甲氧基苯基FCH2CH2CH2異丙基3-氯-4-三氟甲硫基苯基FCH2CH2CH2異丙基2-溴苯基FCH2CH2CH2異丙基2-三氟甲基苯基FCH2CH2CH2異丙基3-三氟甲基苯基FCH2CH2CH2異丙基4-三氟甲基苯基FCH2CH2CH2異丙基2-三氟甲氧基苯基FCH2CH2CH2異丙基2-二氟甲氧基苯基FCH2CH2CH2異丙基2-(2，2，2-三氟乙氧基)苯基FCH2CH2CH2異丙基2-(2，2，2-三氟乙硫基)苯基FCH2CH2CH2異丙基2-甲基苯基FCH2CH2CH2異丙基3-甲基苯基FCH2CH2CH2異丙基4-甲基苯基FCH2CH2CH2異丙基2，3-二甲基苯基FCH2CH2CH2異丙基2，4-二甲基苯基FCH2CH2CH2異丙基2，6-二甲基苯基表1(續(xù))R1R2R3FCH2CH2CH2異丙基2，4，6-三甲基苯基FCH2CH2CH2異丙基2-乙基苯基FCH2CH2CH2異丙基3-乙基苯基FCH2CH2CH2異丙基4-乙基苯基FCH2CH2CH2異丙基2-甲氧基苯基FCH2CH2CH2異丙基3-甲氧基苯基FCH2CH2CH2異丙基4-甲氧基苯基FCH2CH2CH2異丙基2-甲硫基苯基FCH2CH2CH2異丙基2-硝基苯基FCH2CH2CH2異丙基2-氰基苯基CF3CF2CH2乙基 乙基CF3CF2CH2乙基 環(huán)己基CF3CF2CH2正丙基正丙基CF3CF2CH2正丙基環(huán)丙基CF3CF2CH2正丙基環(huán)戊基CF3CF2CH2烯丙基烯丙基CF3CF2CH2炔丙基炔丙基CF3CF2CH2甲基 苯基CF3CF2CH2乙基 苯基CF3CF2CH2正丙基苯基CF3CF2CH2異丙基苯基表1(續(xù))R1R2R3CF3CF2CH2正丁基苯基CF3CF2CH2仲丁基苯基CF3CF2CH2異丁基苯基CF3CF2CH2苯基 苯基CF3CF2CH2異丙基2-氟苯基CF3CF2CH2異丙基3-氟苯基CF3CF2CH2異丙基4-氟苯基CF3CF2CH2異丙基2-氯苯基CF3CF2CH2異丙基3-氯苯基CF3CF2CH2異丙基4-氯苯基CF3CF2CH2異丙基2，3-二氯苯基CF3CF2CH2異丙基2，4-二氯苯基CF3CF2CH2異丙基2，5-二氯苯基CF3CF2CH2異丙基2，6-二氯苯基CF3CF2CH2異丙基3，4-二氯苯基CF3CF2CH2異丙基3，5-二氯苯基CF3CF2CH2異丙基2，4，6-三氟苯基CF3CF2CH2異丙基2-氯-3-甲基苯基CF3CF2CH2異丙基2-氯-4-甲基苯基CF3CF2CH2異丙基2-氯-5-甲基苯基CF3CF2CH2異丙基2-氯-6-甲基苯基表1(續(xù))R1R2R3CF3CF2CH2異丙基3-氯-4-甲基苯基CF3CF2CH2異丙基3-氯-4-三氟甲基苯基CF3CF2CH2異丙基3-氯-4-三氟甲氧基苯基CF3CF2CH2異丙基3-氯-4-三氟甲硫基苯基CF3CF2CH2異丙基2-溴苯基CF3CF2CH2異丙基2-三氟甲基苯基CF3CF2CH2異丙基3-三氟甲基苯基CF3CF2CH2異丙基4-三氟甲基苯基CF3CF2CH2異丙基2-三氟甲氧基苯基CF3CF2CH2異丙基2-二氟甲氧基苯基CF3CF2CH2異丙基2-(2，2，2-三氟乙氧基)苯基CF3CF2CH2異丙基2-(2，2，2-三氟乙硫基)苯基CF3CF2CH2異丙基2-甲基苯基CF3CF2CH2異丙基3-甲基苯基CF3CF2CH2異丙基4-甲基苯基CF3CF2CH2異丙基2，3-二甲基苯基CF3CF2CH2異丙基2，4-二甲基苯基CF3CF2CH2異丙基2，6-二甲基苯基CF3CF2CH2異丙基2，4，6-三甲基苯基CF3CF2CH2異丙基2-乙基苯基CF3CF2CH2異丙基3-乙基苯基表1(續(xù))R1R2R3CF3CF2CH2異丙基4-乙基苯基CF3CF2CH2異丙基2-甲氧基苯基CF3CF2CH2異丙基3-甲氧基苯基CF3CF2CH2異丙基4-甲氧基苯基CF3CF2CH2異丙基2-甲硫基苯基CF3CF2CH2異丙基2-硝基苯基CF3CF2CH2異丙基2-氰基苯基CF3CF2CF2乙基 乙基CF3CF2CF2乙基 環(huán)己基CF3CF2CF2正丙基正丙基CF3CF2CF2正丙基環(huán)丙基CF3CF2CF2正丙基環(huán)戊基CF3CF2CF2烯丙基烯丙基CF3CF2CF2炔丙基炔丙基CF3CF2CF2甲基 苯基CF3CF2CF2乙基 苯基CF3CF2CF2正丙基苯基CF3CF2CF2異丙基苯基CF3CF2CF2正丁基苯基CF3CF2CF2仲丁基苯基CF3CF2CF2異丁基苯基表1(續(xù))R1R2R3CF3CF2CF2苯基 苯基CF3CF2CF2異丙基2-氟苯基CF3CF2CF2異丙基3-氟苯基CF3CF2CF2異丙基4-氟苯基CF3CF2CF2異丙基2-氯苯基CF3CF2CF2異丙基3-氯苯基CF3CF2CF2異丙基4-氯苯基CF3CF2CF2異丙基2，3-二氯苯基CF3CF2CF2異丙基2，4-二氯苯基CF3CF2CF2異丙基2，5-二氯苯基CF3CF2CF2異丙基2，6-二氯苯基CF3CF2CF2異丙基3，4-二氯苯基CF3CF2CF2異丙基3，5-二氯苯基CF3CF2CF2異丙基2，4，6-三氟苯基CF3CF2CF2異丙基2-氯-3-甲基苯基CF3CF2CF2異丙基2-氯-4-甲基苯基CF3CF2CF2異丙基2-氯-5-甲基苯基CF3CF2CF2異丙基2-氯-6-甲基苯基CF3CF2CF2異丙基3-氯-4-甲基苯基CF3CF2CF2異丙基3-氯-4-三氟甲基苯基CF3CF2CF2異丙基3-氯-4-三氟甲氧基苯基表1(續(xù))R1R2R3CF3CF2CF2異丙基3-氯-4-三氟甲硫基苯基CF3CF2CF2異丙基2-溴苯基CF3CF2CF2異丙基2-三氟甲基苯基CF3CF2CF2異丙基3-三氟甲基苯基CF3CF2CF2異丙基4-三氟甲基苯基CF3CF2CF2異丙基2-三氟甲氧基苯基CF3CF2CF2異丙基2-二氟甲氧基苯基CF3CF2CF2異丙基2-(2，2，2-三氟乙氧基)苯基CF3CF2CF2異丙基2-(2，2，2-三氟乙硫基)苯基CF3CF2CF2異丙基2-甲基苯基CF3CF2CF2異丙基3-甲基苯基CF3CF2CF2異丙基4-甲基苯基CF3CF2CF2異丙基2，3-二甲基苯基CF3CF2CF2異丙基2，4-二甲基苯基CF3CF2CF2異丙基2，6-二甲基苯基CF3CF2CF2異丙基2，4，6-三甲基苯基CF3CF2CF2異丙基2-乙基苯基CF3CF2CF2異丙基3-乙基苯基CF3CF2CF2異丙基4-乙基苯基CF3CF2CF2異丙基2-甲氧基苯基CF3CF2CF2異丙基3-甲氧基苯基表1(續(xù))R1R2R3CF3CF2CF2異丙基4-甲氧基苯基CF3CF2CF2異丙基2-甲硫基苯基CF3CF2CF2異丙基2-硝基苯基CF3CF2CF2異丙基2-氰基苯基表2 ClCH2哌啶子基ClCH22-甲基哌啶子基ClCH2吲哚-1-基ClCH2全氫吲哚-1-基ClCH21，2，3，4-四氫喹啉-1-基ClCH22-甲基-1，2，3，4-四氫喹啉-1-基BrCH2哌啶子基BrCH22-甲基哌啶子基BrCH2吲哚-1-基BrCH2全氫吲哚-1-基BrCH21，2，3，4-四氫喹啉-1-基BrCH22-甲基-1，2，3，4-四氫喹啉-1-基FCH2哌啶子基FCH22-甲基哌啶子基表2(續(xù)) FCH2吲哚-1-基FCH2全氫吲哚-1-基FCH21，2，3，4-四氫喹啉-1-基FCH22-甲基-1，2，3，4-四氫喹啉-1-基Cl2HC哌啶子基Cl2HC2-甲基哌啶子基Cl2HC吲哚-1-基Cl2HC全氫吲哚-1-基Cl2HC1，2，3，4-四氫喹啉-1-基Cl2HC2-甲基-1，2，3，4-四氫喹啉-1-基F2HC 哌啶子基F2HC 2-甲基哌啶子基F2HC 吲哚-1-基F2HC 全氫吲哚-1-基F2HC 1，2，3，4-四氫喹啉-1-基F2HC 2-甲基-1，2，3，4-四氫喹啉-1-基Cl3C 哌啶子基Cl3C 2-甲基哌啶子基表2(續(xù)) Cl3C吲哚-1-基Cl3C全氫吲哚-1-基Cl3C1，2，3，4-四氫喹啉-1-基Cl3C2-甲基-1，2，3，4-四氫喹啉-1-基F3C 哌啶子基F3C 2-甲基哌啶子基F3C 吲哚-1-基F3C 全氫吲哚-1-基F3C 1，2，3，4-四氫喹啉-1-基F3C 2-甲基-1，2，3，4-四氫喹啉-1-基F2ClC 哌啶子基F2ClC 2-甲基哌啶子基F2ClC 吲哚-1-基F2ClC 全氫吲哚-1-基F2ClC 1，2，3，4-四氫喹啉-1-基F2ClC 2-甲基-1，2，3，4-四氫喹啉-1-基CH3CHCl 哌啶子基CH3CHCl 2-甲基哌啶子基表2(續(xù)) CH3CHCl吲哚-1-基CH3CHCl全氫吲哚-1-基CH3CHCl1，2，3，4-四氫喹啉-1-基CH3CHCl2-甲基-1，2，3，4-四氫喹啉-1-基CH3CHBr哌啶子基CH3CHBr2-甲基哌啶子基CH3CHBr吲哚-1-基CH3CHBr全氫吲哚-1-基CH3CHBr1，2，3，4-四氫喹啉-1-基CH3CHBr2-甲基-1，2，3，4-四氫喹啉-1-基CH3CHF 哌啶子基CH3CHF 2-甲基哌啶子基CH3CHF 吲哚-1-基CH3CHF 全氫吲哚-1-基CH3CHF 1，2，3，4-四氫喹啉-1-基CH3CHF 2-甲基-1，2，3，4-四氫喹啉-1-基ClCH2CH2哌啶子基ClCH2CH22-甲基哌啶子基表2(續(xù)) ClCH2CH2吲哚-1-基ClCH2CH2全氫吲哚-1-基ClCH2CH21，2，3，4-四氫喹啉-1-基ClCH2CH22-甲基-1，2，3，4-四氫喹啉-1-基BrCH2CH2哌啶子基BrCH2CH22-甲基哌啶子基BrCH2CH2吲哚-1-基BrCH2CH2全氫吲哚-1-基BrCH2CH21，2，3，4-四氫喹啉-1-基BrCH2CH22-甲基-1，2，3，4-四氫喹啉-1-基FCH2CH2哌啶子基FCH2CH22-甲基哌啶子基FCH2CH2吲哚-1-基FCH2CH2全氫吲哚-1-基FCH2CH21，2，3，4-四氫喹啉-1-基FCH2CH22-甲基-1，2，3，4-四氫喹啉-1-基CH3CCl2哌啶子基CH3CCl22-甲基哌啶子基表2(續(xù)) CH3CCl2吲哚-1-基CH3CCl2全氫吲哚-1-基CH3CCl21，2，3，4-四氫喹啉-1-基CH3CCl22-甲基-1，2，3，4-四氫喹啉-1-基ClCH2CHCl哌啶子基ClCH2CHCl2-甲基哌啶子基ClCH2CHCl吲哚-1-基ClCH2CHCl全氫吲哚-1-基ClCH2CHCl1，2，3，4-四氫喹啉-1-基ClCH2CHCl2-甲基-1，2，3，4-四氫喹啉-1-基BrCH2CHBr哌啶子基BrCH2CHBr2-甲基哌啶子基BrCH2CHBr吲哚-1-基BrCH2CHBr全氫吲哚-1-基BrCH2CHBr1，2，3，4-四氫喹啉-1-基BrCH2CHBr2-甲基-1，2，3，4-四氫喹啉-1-基FCH2CHF 哌啶子基FCH2CHF 2-甲基哌啶子基表2(續(xù)) FCH2CHF 吲哚-1-基FCH2CHF 全氫吲哚-1-基FCH2CHF 1，2，3，4-四氫喹啉-1-基FCH2CHF 2-甲基-1，2，3，4-四氫喹啉-1-基CCl3CH2哌啶子基CCl3CH22-甲基哌啶子基CCl3CH2吲哚-1-基CCl3CH2全氫吲哚-1-基CCl3CH21，2，3，4-四氫喹啉-1-基CCl3CH22-甲基-1，2，3，4-四氫喹啉-1-基CF3CH2哌啶子基CF3CH22-甲基哌啶子基CF3CH2吲哚-1-基CF3CH2全氫吲哚-1-基CF3CH21，2，3，4-四氫喹啉-1-基CF3CH22-甲基-1，2，3，4-四氫喹啉-1-基CF3CF2哌啶子基CF3CF22-甲基哌啶子基表2(續(xù)) CF3CF2吲哚-1-基CF3CF2全氫吲哚-1-基CF3CF21，2，3，4-四氫喹啉-1-基CF3CF22-甲基-1，2，3，4-四氫喹啉-1-基ClCH2CH2CH2哌啶子基ClCH2CH2CH22-甲基哌啶子基ClCH2CH2CH2吲哚-1-基ClCH2CH2CH2全氫吲哚-1-基ClCH2CH2CH21，2，3，4-四氫喹啉-1-基ClCH2CH2CH22-甲基-1，2，3，4-四氫喹啉-1-基FCH2CH2CH2哌啶子基FCH2CH2CH22-甲基哌啶子基FCH2CH2CH2吲哚-1-基FCH2CH2CH2全氫吲哚-1-基FCH2CH2CH21，2，3，4-四氫喹啉-1-基FCH2CH2CH22-甲基-1，2，3，4-四氫喹啉-1-基CF3CF2CH2哌啶子基CF3CF2CH22-甲基哌啶子基表2(續(xù)) CF3CF2CH2吲哚-1-基CF3CF2CH2全氫吲哚-1-基CF3CF2CH21，2，3，4-四氫喹啉-1-基CF3CF2CH22-甲基-1，2，3，4-四氫喹啉-1-基CF3CF2CF2哌啶子基CF3CF2CF22-甲基哌啶子基CF3CF2CF2吲哚-1-基CF3CF2CF2全氫吲哚-1-基CF3CF2CF21，2，3，4-四氫喹啉-1-基CF3CF2CF22-甲基-1，2，3，4-四氫喹啉-1-基例如，如果用1-(2-氯乙基)-5(4H)-四唑啉酮和N-異丙基-N-苯基氨基甲酰氯作為起始原料，則反應(yīng)可以用下列反應(yīng)式說明 在本發(fā)明方法(a)中，式(II)起始化合物為基于上面定義的R1化合物，優(yōu)選化合物基于上面優(yōu)選定義的化合物。
式(II)起始化合物是新的并可由下列方法得到的化合物(b)在適當(dāng)催化劑存在下，式(IV)化合物與三甲基甲硅烷基疊氮化物反應(yīng)，然后與極性溶劑反應(yīng)，R1-NCO(IV)其中R1定義如上，或(c)在催化劑和惰性溶劑存在下，上述式(IV)化合物與疊氮化鈉反應(yīng)，或(d)式(V)化合物與三甲基甲硅烷基疊氮化物反應(yīng)，然后與極性劑反應(yīng)， 其中R1定義如上，或(e)在催化劑和惰性溶劑存在下，式(VI)化合物與疊氮化鈉反應(yīng)， 其中R1定義如上，或(f)在酸性結(jié)合劑，如果需要，在惰性溶劑存在下，式(VII)化合物與式(VIII)化合物反應(yīng)， 其中R1定義如上， 其中R4代表氫，甲基或乙基。
在方法(b)和(c)中，作為起始原料的式(IV)化合物本身是已知的，其特例包括下列化合物異氰酸2-氯乙酯，異氰酸2-溴乙酯，異氰酸2-氟乙酯，異氰酸1-氯乙酯，異氰酸1-溴乙酯，異氰酸1，2-二氯乙酯，異氰酸1，2-二溴乙酯，異氰酸氯甲酯，異氰酸溴甲酯，異氰酸二氯甲酯，異氰酸三氯甲酯，異氰酸三氟甲酯，異氰酸3-氯丙酯，異氰酸3-溴丙酯，異氰酸3-氟丙酯，異氰酸2，2，3，3，3-五氟丙酯，異氰酸全氟丙酯等等。
在方法(d)中，作為起始原料的式(V)化合物本身是已知的，其特例包括下列化合物2-氯丙酰氯，2-溴丙酰氯，3-氯丙酰氯，3-溴丙酰氯，2，3-二氯丙酰氯，2，3-二溴丙酰氯，全氟丙酰氯，3-氯-四氟丙酰氯，1，1，2，2-四氟丙酰氯，氯乙酰氯，溴乙酰氯，二氯乙酰氯，三氯乙酰氯，三氟乙酰氯，4-氯丁酰氯，3，4-二氯五氟丁酰氯等等。
根據(jù)常規(guī)方法，上述式(V)化合物可以通過氯化式(IX)化合物很容易得到， 其中R1定義如上。
式(IX)化合物本身是已知的，并包括下列化合物2-氯丙酸，2-溴丙酸，3-氯丙酸，3-溴丙酸，2，3-二氯丙酸，2，3-二溴丙酸，全氟丙酸，3-氯-四氟丙酸，1，1，2，2-四氟丙酸，氯乙酸，溴乙酸，二氯乙酸，三氯乙酸，三氟乙酸，4-氯丁酸，3，4-二氯五氟丁酸等等。
在上述方法(e)中，式(VI)化合物是已知的，并包括下列化合物苯基-N-(2-氯乙基)氨基甲酸酯，苯基-N-(2-溴乙基)氨基甲酸酯，苯基-N-(2-氟乙基)氨基甲酸酯，苯基-N-(2，2，2-三氟乙基)氨基甲酸酯，苯基-N-(2，2，3，3，3-五氟丙基)氨基甲酸酯，苯基-N-(3-氯丙基)氨基甲酸酯等等。
在方法(f)中，作為起始原料的式( VII)化合物是新的，并且在惰性溶劑存在下，可以通過下式化合物與疊氮化鈉反應(yīng)得到， 其中R1定義如上，R5代表C1-4烷基。
該反應(yīng)可以依照已知的方法，例如，在Berichte，Vol.28，pp74-76，1985中描述的方法進行。
上述方法(f)中的化合物(X)本身是已知的，其特例如下{N-(2，2，2-三氟乙基)}二硫代氨基甲酸甲酯(或乙酯)，{N-(2-氯乙基)}二硫代氨基甲酸甲酯(或乙酯)，{N-(2-溴乙基)}二硫代氨基甲酸甲酯(或乙酯)，{N-(2-氟乙基)}二硫代氨基甲酸甲酯(或乙酯)，{N-(2，2，3，3，3-五氟丙基)}二硫代氨基甲酸甲酯(或乙酯)，{N-(3-氯丙基)}二硫代氨基甲酸甲酯(或乙酯)等等。
本發(fā)明方法(a)中作為起始化合物的式(III)為基于上面定義的R2，R3和hal的化合物，優(yōu)選化合物為上面優(yōu)選定義的化合物。
在方法(a)中作為起始原料的式(III)化合物本身是已知的，其特例如下二異丙基氨基甲酰氯(和溴)，二乙基氨基甲酰氯(和溴)，二甲基氨基甲酰氯(和溴)，二炔丙基氨基甲酰氯(和溴)，二烯丙基氨基甲酰氯(和溴)，N-甲基-N-乙基氨基甲酰氯(和溴)，N-甲基-N-正丙基氨基甲酰氯(和溴)，N-甲基-N-異丙基氨基甲酰氯(和溴)，，N-甲基-N-環(huán)丙基氨基甲酰氯(和溴)，N-甲基-N-仲丁基氨基甲酰氯(和溴)，N-甲基-N-環(huán)戊基氨基甲酰氯(和溴)，N-甲基-N-環(huán)己基氨基甲酰氯(和溴)，N-甲基-N-苯基氨基甲酰氯(和溴)，N-甲基-N-1-甲基-2-丙烯基氨基甲酰氯(和溴)，N-乙基-N-正丙基氨基甲酰氯(和溴)，N-乙基-N-環(huán)丙基氨基甲酰氯(和溴)，N-乙基-N-環(huán)丙基氨基甲酰氯(和溴)，N-乙基-N-仲丁基氨基甲酰氯(和溴)，N-乙基-N-環(huán)戊基氨基甲酰氯(和溴)，N-乙基-N-環(huán)己基氨基甲酰氯(和溴)，N-乙基-N-苯基氨基甲酰氯(和溴)，N-正丙基-N-異丙基氨基甲酰氯(和溴)，N-正丙基-N-環(huán)丙基氨基甲酰氯(和溴)，N-正丙基-N-仲丁基氨基甲酰氯(和溴)，N-正丙基-N-環(huán)戊基氨基甲酰氯(和溴)，N-正丙基-N-環(huán)己基氨基甲酰氯(和溴)，N-異丙基-N-苯基氨基甲酰氯(和溴)，N-異丙基-N-烯丙基氨基甲酰氯(和溴)，1-吡咯烷基甲酰氯(和溴)，1-哌啶基甲酰氯(和溴)，4-嗎啉基甲?；?和溴)，1-(2-甲基哌啶基)甲酰氯(和溴)，1-(2，5-二甲基吡咯烷基)甲酰氯(和溴)，1-(2，6-二甲基哌啶基)甲酰氯(和溴)，1-(2-甲基-1，2，3，4-四氫喹啉基)甲酰氯(和溴)，1-(全氫吲哚基)甲酰氯(和溴)和1-(全氫喹啉基)甲酰氯(和溴)。
用于本發(fā)明方法(a)的適當(dāng)?shù)南♂寗┛梢允翘岬降娜魏我环N惰性溶劑。這類稀釋劑的實例有脂族，脂環(huán)族和芳族烴(可以任意被氯化)，如戊烷，己烷，環(huán)己烷，石油醚，輕石油醚，苯，甲苯，二甲苯，二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，1，2-二氯乙烷，氯苯和二氯苯；醚如乙醚，甲乙醚，二異丙醚，二丁醚，二噁烷，二甲氧基乙烷(DME)，四氫呋喃(THF)和二甘醇二甲醚；腈如乙腈和丙腈；堿如吡啶；等等。
方法(a)通常在酸性結(jié)合劑如無機堿存在下進行，如堿金屬氫氧化物，碳酸鹽和碳酸氫鹽，包括碳酸氫鈉，碳酸氫鉀，碳酸鈉，碳酸鉀，氫氧化鋰，氫氧化鈉，氫氧化鉀和氫氧化鈣；無機堿金屬氨化物包括氨化鋰，氨化鈉，氨化鉀等等；有機堿如醇鹽，叔胺，二烷基氨基苯胺和吡啶，如三乙胺，1，1，4，4-四甲基乙二胺(TMEDA)，N，N-二甲基苯胺，N，N-二乙基苯胺，吡啶，4-二甲基氨基吡啶(DMAP)，1，4-二氮雜雙環(huán)[2，2，2]辛烷(DABCO)，1，8-二氮雜雙環(huán)[5，4，0]十一-7-烯(DBU)等等。
而且，方法(a)可以在催化劑如4-二甲氨基吡啶(DMAP)存在下進行。
在方法(a)中，反應(yīng)溫度可以在相當(dāng)寬的范圍內(nèi)變化。一般，反應(yīng)在約0℃至約150℃溫度下進行，優(yōu)選約25℃至約100℃。
此外，反應(yīng)可以在大氣壓下，但也可以在高于或低于該壓力下進行。
在本發(fā)明方法(a)進行中，所需式(I)化合物可以通過約1至1.5摩爾式(III)化合物，在稀釋劑如乙腈存在下，與1摩爾式(II)化合物，在酸性結(jié)合劑如1至1.5摩爾4-二甲氨基吡啶存在下，反應(yīng)得到。
在這類反應(yīng)中，除非不使用4-二甲氨基吡啶作為酸性粘結(jié)劑，通常優(yōu)選使用催化量如0.03摩爾至0.1摩爾的4-二甲氨基吡啶，以便有選擇地得到式(I)化合物。
上述方法(b)通常在催化劑存在下進行，所用催化劑的實例有三氟化硼乙醚配合物，氯化鋁，二乙基氯化鋁等等。
在方法(b)中，反應(yīng)溫度可以相當(dāng)寬的范圍內(nèi)變化。一般，反應(yīng)在約0℃至約200℃溫度下進行，優(yōu)選約50℃至約150℃。
此外，反應(yīng)可以在大氣壓下，但也可以在高于或低于該壓力下進行。
在本發(fā)明方法(b)進行中，所需式(II)化合物可以通過約1至1.5摩爾三甲基甲硅烷基疊氮化物，在催化劑如催化量的三氟化硼乙醚配合物存在下，與1摩爾式(IV)化合物反應(yīng)得到。
在方法(b)和(d)中，反應(yīng)完成之后，加入極性溶劑，這種情況下極性溶劑的實例有水，甲醇，乙醇，正丙醇，異丙醇和乙酸，優(yōu)選甲醇。
用于本發(fā)明方法(c)的適當(dāng)?shù)南♂寗┛梢允翘岬降娜魏我环N惰性溶劑。這類稀釋劑的實例有酰胺如N，N-二甲基甲酰胺(DMF)，N，N-二甲基乙酰胺(DMA)，N-甲基吡咯烷酮，1，3-二甲基-2-咪唑啉酮，六甲基膦酸三酰胺(HMPA)；砜，亞砜如二甲基亞砜(DMSO)，四氫噻吩砜等等。
方法(c)通常在催化劑如氯化鋁，三氯化硼，二乙基氯化鋁等等存在下進行。
在方法(c)中，反應(yīng)溫度可以在相當(dāng)寬的范圍內(nèi)變化。一般，反應(yīng)在約0℃至約200℃溫度下進行，優(yōu)選約20℃至約150℃。
反應(yīng)可以在大氣壓下，但也可以在高于或低于該壓力下進行。
在本發(fā)明方法(c)進行中，所需式(II)化合物可以通過約1至1.5摩爾疊氮化鈉與1摩爾式(IV)化合物，在催化劑如0.01至1摩爾氯化鋁存在下，反應(yīng)得到。
在方法(d)中，反應(yīng)溫度可以在相當(dāng)寬的范圍內(nèi)變化。一般，反應(yīng)在約0℃至約200℃溫度下進行，優(yōu)選約25℃至約130℃。
反應(yīng)可以在大氣壓下，但也可以在高于或低于該壓力下進行。
在本發(fā)明方法(d)進行中，所需式(II)化合物可以通過約2.5至4摩爾三甲基甲硅烷基疊氮化物與1摩爾式(V)化合物反應(yīng)得到。
用于本發(fā)明方法(e)的適當(dāng)?shù)南♂寗┛梢允翘岬降娜魏我环N惰性溶劑。這類稀釋劑的實例有水；酰胺如二甲基甲酰胺(DMF)，二甲基乙酰胺(DMA)，N-甲基吡咯烷酮，1，3-二甲基-2-咪唑啉酮，六甲基膦酸三酰胺(phosphoric triamide)(HMPA)；亞砜如二甲基亞砜(DMSO)，四氫噻吩砜等等。
上述方法(e)優(yōu)選在催化劑如氯化鋁存在下進行。
在上述方法(e)中，反應(yīng)溫度可以在相當(dāng)寬的范圍內(nèi)變化。一般，反應(yīng)在約-30℃至約50℃溫度下進行，優(yōu)選0℃至30℃。
反應(yīng)可以在大氣壓下，但也可以在高于或低于該壓力下進行。
在本發(fā)明方法(e)進行中，所需式(II)化合物可以通過稀釋劑中的約1至1.3摩爾基疊氮化鈉與1摩爾式(V)化合物，在1至1.2摩爾氯化鋁存在下，反應(yīng)得到。
用于本發(fā)明方法(f)的適當(dāng)?shù)南♂寗┛梢允翘岬降娜魏我环N惰性溶劑。這類稀釋劑的實例有水；醇如甲醇，乙醇，異丙醇，丁醇和乙二醇等等。
上述方法(f)優(yōu)選在酸性結(jié)合劑存在下進行，這類酸性結(jié)合劑的實例有提到的無機堿，包括堿金屬氫氧化物，碳酸鹽和碳酸氫鹽，如碳酸氫鈉，碳酸氫鉀，碳酸鈉，碳酸鉀，氫氧化鋰，氫氧化鈉，氫氧化鉀，氫氧化鈣等等。
在上述方法(f)中，反應(yīng)溫度可以在相當(dāng)寬的范圍內(nèi)變化。一般，反應(yīng)在約-30℃至約50℃溫度下進行，優(yōu)選0℃至30℃。
反應(yīng)可以在大氣壓下，但也可以在高于或低于該壓力下進行。
在本發(fā)明方法(f)進行中，所需式(II)化合物可以通過稀釋劑中的約1至1.3摩爾式(VIII)化合物與1摩爾式(VII)化合物，在1至1.2摩爾酸性結(jié)合劑存在下，反應(yīng)得到。
本發(fā)明四唑啉酮衍生物可以用作脫葉劑，干燥劑，殺死闊葉植物的藥劑，特別是作為除草劑。
從最廣義的角度講，雜草即生長在不希望生長處的所有植物。本發(fā)明物質(zhì)是作為全部還是選擇性除草劑基本上取決于其用量。
比如，本發(fā)明四唑啉酮衍生物可以用于下列植物雙子葉雜草植物類白芥，獨行菜，豬殃殃，繁縷，母菊，刺甘菊，辣子草，藜，蕁麻，千里光，莧，馬齒莧，蒼耳，旋花，牽牛，蓼，田菁，豚草，薊，飛廉，苦苣菜，茄，焊菜，水松葉，母草，野芝麻，婆婆納，苘麻，刺果，曼陀羅，堇菜，鼬瓣花，罌粟和矢車菊。雙子葉種植植物類棉，大豆，甜菜，胡蘿卜，菜豆，豌豆，茄，亞麻，甘薯，剿菜，煙草，番茄，花生，芥菜，萵苣，刺瓜和臭瓜。單子葉雜草植物類稗，狗尾草，稷，馬唐，梯牧草，早熟禾，羊茅，牛筋草，臂形草，黑麥草，雀麥，燕麥，莎草，蜀黍，冰草，狗牙根，鴨舌草，飄拂草，慈姑，藨草，雀稗，鴨嘴草，尖瓣花，龍爪茅，小糠草，看麥娘和風(fēng)草。單子葉種植植物類稻，玉蜀黍，小麥，大麥，燕麥，黑麥，蜀黍，稷，甘蔗，鳳梨，天門冬和蔥。
然而，本發(fā)明四唑啉酮衍生物并不以任何方式僅限于用于上述這些植物，它們可以相同方式推廣到其它植物。
取決于其濃度，本發(fā)明四唑啉酮衍生物適用于全是雜草的場合，如工業(yè)區(qū)和鐵路旁，以及有或無樹木的道路和廣場。同樣，本發(fā)明四唑啉酮衍生物還可用于常年種植區(qū)域的除草，如綠化帶，裝飾林，果園，葡萄園，檸檬林，干果園，香蕉種植園，咖啡種植園，茶葉種植園，橡膠種植園，油棕種植園，可可種植園，軟水果(soft fruit)林和飛地(hopfield)，以及在年生植物區(qū)域有選擇地除草。
本發(fā)明四唑啉酮衍生物可以制成常用制劑形式，如溶液，乳液，可濕性粉劑，懸浮液，粉劑，泡沫劑，糊劑，顆粒，片劑，噴霧劑，活性化合物浸泡的天然和合成材料，用聚合物做成非常微小的膠囊，給種子做成包衣，和用于燃燒設(shè)備的制劑形式，如熏筒，熏罐和熏條，以及ULV冷煙霧和暖煙霧形式。
這些制劑形式可以用已知方法生產(chǎn)，例如將本發(fā)明四唑啉酮衍生物與填充劑，即液體，液化氣體或固體稀釋劑或載體混合，用或不用表面活性劑，即乳化劑和/或分散劑和/或發(fā)泡劑。用水作填充劑時，比如可以用有機溶劑作輔助溶劑。
液體溶劑作為稀釋劑或載體，主要適合的有芳香烴，如二甲苯，甲苯或烷基萘；氯化芳族或氯化脂族烴，如氯苯，氯乙烯或二氯甲烷；脂族烴如環(huán)己烷，或石蠟如礦物油餾分；醇如丁醇或乙二醇以及它們的酯和醚；酮如丙酮，丁酮，甲基異丁酮或環(huán)己酮；或強極性溶劑如二甲基甲酰胺和二甲基亞砜，以及水。
液化氣體稀釋劑或載體意指該液體可以在常溫常壓下氣化，例如氣溶膠推進劑如鹵代烴以及丁烷，丙烷，氮和二氧化碳。
固體載體可以用研磨的天然礦物，如高嶺土，粘土，滑石，石膏，石英，attapulgite，蒙脫土或硅藻土，以及研磨的合成材料，如高擴散性硅酸，氧化鋁和硅酸鹽。將固體載體制成顆?？梢圆捎梅鬯榉椒?，或直接用細碎的天然巖石，如方解石，大理石，浮石，海泡石和白云石，以及無機和有機粉末合成的顆粒，有機材料顆粒如鋸末，花生殼，玉米棒子和煙葉桿。
乳化和/或發(fā)泡劑可以用非離子和負離子乳化劑，如聚氧乙烯脂肪酸酯，聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷基芳基聚乙二醇醚，烷基磺酰酯，烷基硫酸酯，芳基磺酰酯和白蛋白水解產(chǎn)物。
分散劑包括如木質(zhì)素亞硫酸鹽廢液和甲基纖維素。
結(jié)合劑，如羧甲基纖維素和粉末，顆?；蛉槟z形式的天然和合成聚合物如阿拉伯膠，聚乙烯醇和聚乙烯乙酸酯，可以用于制劑。
還可以使用色素如無機顏料，例如氧化鐵，氧化鈦和普魯士藍；有機染料如茜素染料，偶氮染料或金屬酞花青染料；和痕量營養(yǎng)物如鐵鹽，錳硼、銅、鈷、鉬和鋅。
制劑通常含有0.1-95重量百分比的本發(fā)明四唑啉酮衍生物，優(yōu)選0.5-90wt％。
本發(fā)明四唑啉酮衍生物也可以這樣或那樣的形式與已知除草劑混合完成制劑或混合裝罐用于除草。
也可以與其它已知活性化合物混合使用，例如除草劑，殺菌劑，殺蟲劑，殺螨劑，殺線蟲劑，鳥拒食劑，植物營養(yǎng)素和改進土壤結(jié)構(gòu)的藥劑。
本發(fā)明四唑啉酮衍生物可以其本身制劑形式使用，也可以進一步稀釋后再使用，例如待配溶液，懸浮液，乳液，粉末，糊劑和顆粒等形式。使用時采用習(xí)慣用法，如澆灌，噴灑，噴霧或潑灑。
本發(fā)明四唑啉酮衍生物既可以用于苗前，也可以用于苗后。
本發(fā)明四唑啉酮衍生物的用量范圍很寬，這基本上取決于所希望產(chǎn)生的效果。一般，每公頃土壤表面本發(fā)明四唑啉酮衍生物的用量為0.001到10kg之間，優(yōu)選每公頃0.01-5kg。
本發(fā)明四唑啉酮衍生物的制備和用途見于下列實施例。
實施例合成實施例1
將1-(2-氯乙基)-5(4H)-四唑啉酮(2g)，DMAP(1.97g)和N-異丙基-N-苯基氨基甲酰氯(3.17g)溶解于乙腈(30ml)，然后加熱回流反應(yīng)6小時。減壓蒸除溶劑后，在殘余物中加入氯仿(30ml)，并用水(20ml×2)洗滌。氯仿層用無水硫酸鈉干燥，然后減壓蒸除溶劑，并將殘余物經(jīng)快速柱色譜法(己烷∶乙酸乙酯＝5∶2)分離，得到1-(2-氯乙基)-4-(N-異丙基-N-苯基氨基甲?；?-5(4H)-四唑啉酮(3.22g)。n20D1.5329合成實施例2 將1-(2-氯乙基)-5(4H)-四唑啉酮(2g)，DMAP(82mg)，碳酸鉀(2.23g)和N-異丙基-N-苯基氨基甲酰氯(9.17g)懸浮于甲苯(40ml)中，然后在60-65℃加熱17小時。將該物用水(20ml×2)洗滌并用無水硫酸鈉干燥，接著蒸除溶劑，將殘余物經(jīng)快速柱色譜法(己烷∶乙酸乙酯＝5∶2)分離，得到1-(2-氯乙基)-4-(N-異丙基-N-苯基氨基甲?；?-5(4H)-四唑啉酮(3.9g)。n20D1.5329根據(jù)上述合成實施例1和合成實施例2，以那些方法用其它化合物合成的四唑啉酮衍生物列于表3和表4。
表3 化合物 物理序號 R1R2R3常數(shù)1ClCH2CH2乙基 乙基n20D1.50132ClCH2CH2乙基 環(huán)己基 n20D1.50633ClCH2CH2正丙基正丙基 n20D1.49294ClCH2CH2烯丙基烯丙基 n20D1.51525ClCH2CH2炔丙基炔丙基 n20D1.52556ClCH2CH2甲基 苯基n20D1.55177ClCH2CH2乙基 苯基mp 78-79℃8ClCH2CH2正丙基苯基mp 56-58℃9ClCH2CH2異丙基苯基n20D1.532910 ClCH2CH2正丁基苯基mp 61.5-63℃11 ClCH2CH2苯基 苯基mp 118-119℃12 ClCH2CH2異丙基2-氟苯基n20D1.529313 ClCH2CH2異丙基3-氟苯基n20D1.523914 ClCH2CH2異丙基4-氟苯基n20D1.522115 ClCH2CH2異丙基2-甲基苯基 n20D1.529316 ClCH2CH2異丙基3-甲基苯基 n20D1.5287
表3(續(xù))化合物 物理序號 R1R2R3常數(shù)17 ClCH2CH2異丙基4-甲基苯基mp 46.5-58℃18 ClCH2CH2異丙基2-甲硫基苯基 n20D1.552319 CF3CH2乙基 環(huán)己基n20D1.467020 CF3CH2異丙基苯基 mp 117-118℃21 ClCH2CH2CH2異丙基苯基 n20D1.531522 ClCH2CH2異丙基2-甲氧基苯基 mp 104.5-106℃23 BrCH2CH2異丙基苯基 n20D1.541824 CH3CHCl 異丙基苯基 n20D1.533525 CF3CH2異丙基3-甲基苯基mp 99-101℃26 CF3CH2異丙基4-氯苯基 mp 62.5-65℃27 CF3CH2異丙基3-氯苯基 mp 83.5-86℃28 CF3CH2異丙基4-甲基苯基mp 69.5-71℃29 CF3CH2異丙基4-氟苯基 mp 88.5-90℃18 ClCH2CHCl 異丙基苯基 n20D1.5374
表4(為其中R2和R3與其連接氮原子一起形成雜環(huán)的情況)化合物物理序號 常數(shù) 中間體合成合成實施例3 將異氰酸2-氯乙酯(10g)，三甲基甲硅烷基疊氮化物(16.35g)和催化量的三氟化硼乙醚配合物混合，加熱回流16小時。減壓蒸鎦掉過量三甲基甲硅烷基疊氮化物，在殘余物中加入甲醇。然后蒸餾掉甲醇，并將殘余物經(jīng)快速柱色譜法(己烷∶乙酸乙酯＝1∶1)分離，得到1-(2-氯乙基)-5(4H)-四唑啉酮(11.47g)。mp 79.5-81.5℃用異氰酸3-氯丙酯(5g)代替合成實施例3中的異氰酸2-氯乙酯，得到1-(3-氯丙基)-5(4H)-四唑啉酮(3.15g)。mp 48.5-53.5℃用異氰酸氯甲酯(5g)代替合成實施例3中的異氰酸2-氯乙酯，得到1-(氯甲基)-5(4H)-四唑啉酮(2.32g)。n20D1.5091合成實施例4 冰冷下在氬氣流中，將無水氯化鋁(0.2g)加入懸浮疊氮化鈉(1.95g)的無水DMF(18ml)，并攪拌15分鐘。然后滴加異氰酸2-氯乙酯(3.16g)，繼續(xù)在氬氣流中，70-75℃下攪拌3小時。冷卻后，將反應(yīng)混合物倒入攪拌著的亞硝酸鈉(0.5g)，水(100ml)和冰(50g)的混合物中，并用10％鹽酸酸化(根據(jù)KI-淀粉紙顏色變化測定)，用乙酸乙酯萃取。有機相用無水硫酸鈉干燥，然后減壓蒸餾掉溶劑，并將殘余物經(jīng)快速柱色譜法(己烷∶乙酸乙酯＝1∶1)分離，得到1-(2-氯乙基)-5(4H)-四唑啉酮(3.61g)。mp 79.5-81.5℃合成實施例5
將2-氯丙酰氯(2g)和三甲基甲硅烷基疊氮化物(6.9g)混合，加熱回流16小時。減壓蒸餾掉過量三甲基疊氮化硅，在殘余物中加入甲醇。然后蒸除甲醇，并將殘余物經(jīng)快速柱色譜法(己烷∶乙酸乙酯＝1∶1)分離，得到1-(1-氯乙基)-5(4H)-四唑啉酮(1.07g)。n20D1.5058按合成實施例5類似方法，用3-溴丙酰氯(3.43g)代替2-氯丙酰氯(2g)，得到1-(2-溴乙基)-5(4H)-四唑啉酮(3.45g)。mp 69.5-73.5℃按合成實施例5類似方法，用2，3-二氯丙酰氯(3.23g)代替2-氯丙酰氯(2g)，得到1-(1，2-二氯乙基)-5(4H)-四唑啉酮(1.1g)。n20D1.5058合成實施例6 將氫氧化鈉(93％，2.15g)溶解于10ml水中，然后加入1-(2，2，2-三氟乙基)-5-巰基四唑(8.29g)形成均勻溶液。該溶液用乙醇(60ml)稀釋。冷卻至0℃后，保持此溫度滴加1，2-環(huán)氧丙烷(3.40g)。在0℃攪拌30分鐘后在室溫攪拌2小時。減壓蒸餾掉溶劑，在殘余物中加入水(80ml)，并通過乙酸乙酯洗滌除去不溶性油。分離水相，用鹽酸酸化，接著減壓蒸干。殘余物用溫乙酸乙酯萃取后過濾。減壓蒸發(fā)溶劑，得到1-(2，2，2-三氟乙基)-5(4H)-四唑啉酮(6.58g)。mp 98-100℃合成實施例7 將{N-(2，2，2-三氟乙基)}二硫代氨基甲酰甲酯(11.65g)和疊氮化鈉(4.95g)懸浮于80ml水中，加熱回流30分鐘。冷卻后將反應(yīng)溶液用乙酸乙酯洗滌，并用10％鹽酸酸化，用于沉淀。過濾分離后，減壓于燥沉淀物，得到1-(2，2，2-三氟乙基)-5-巰基-四唑(10.32g)。mp 122-124℃生物試驗例試驗例1苗前土壤處理試驗制備方法載體丙酮重量占5份乳化劑芐氧基聚乙二烯醚重量占1份將1份重量活性化合物與上述載體和乳化劑混合得到乳液。將此比例的乳液用水稀釋用于下述試驗。
試驗方法在暖房中，將稗和紫莧的種子種在填有耕過的土壤的120cm2槽的土壤表層并蓋上土，將上述比例的試驗化學(xué)物質(zhì)均勻地噴灑在試驗槽中的土壤表面。實施后4星期檢查除草效果。除草效果以完全死亡為100％，而與未作處理觀察到的結(jié)果相同的生長計為0％。
結(jié)果使用1kg/公頃化合物序號為1，2，3，4，7，8，9，12，13，14，15，16，17，19，20，21，24和25的四唑啉酮衍生物，對稗和紫莧表現(xiàn)出的除草效果為100％。
試驗例2苗后葉片處理試驗在暖房中，將稗和紫莧的種子分別種在填有耕過的土壤的120cm2槽的土壤表層并蓋上土。種下和蓋土10天后(雜草平均長到兩葉階段)，將類似上述試驗例1制備的上述比例的試驗化學(xué)物質(zhì)均勻地潑灑在每棵試驗植物的葉片上。潑灑后3星期檢查除草效果。
結(jié)果在該試驗中，使用2.0kg/公頃化合物序號為1，2，3，4，7，8，9，13，14和20的四唑啉酮衍生物，對稗的除草效果為大于等于90％，而對凹頭莧Amaranthus lividus表現(xiàn)出的除草效果為大于等于80％。
制劑例1(顆粒)攪拌的同時加水(25份)到化合物3(10份)，膨潤土(蒙脫土)(30份)，滑石(58份)和木質(zhì)素磺酸鹽(2份)的混合物中，用擠壓型制粒機制成10-40目的顆粒，接著于40-50℃干燥。
制劑例2(顆粒)將顆粒大小為0.2-2mm的地下粘土(95份)裝入旋轉(zhuǎn)混合器，旋轉(zhuǎn)的同時將用液體稀釋劑稀釋的化合物8潑灑其中并使粘土均勻濕潤，接著于40-50℃干燥，得到顆粒。
制劑例3(乳液)將化合物20(30份)，二甲苯(5份)，聚氧乙烯基烷基苯基醚(8份)和烷基苯磺酸鈣(7份)混合，同時攪半，得到乳液。
制劑例4(可濕性粉劑)將化合物1(15份)，1∶1的白碳(水合的非結(jié)晶氧化硅細粉)(80份)和粉狀粘土的混合物，烷基苯磺酸鈉(2份)與粉末狀烷基萘磺酸鈉和甲醛縮合物(3份)混合制得可濕性粉劑。
制劑例5(可濕性顆粒)將化合物2(20份)，木質(zhì)素磺酸鈉(30份)，膨潤土(15份)和煅燒的硅藻土粉末(35份)充分混合，然后加水，再擠壓通過0.3mm篩，干燥，得到可濕性顆粒。
應(yīng)當(dāng)理解，本說明書和實施例只是用來解釋本發(fā)明而非限制本發(fā)明，本發(fā)明范圍內(nèi)及其精神的其它具體體現(xiàn)被認為對本領(lǐng)域技術(shù)人員是熟知的。
權(quán)利要求
1.下式代表的四唑啉酮衍生物， 其中R1代表被鹵素取代的烷基，R2和R3可以相同或不同，分別代表烷基，鏈烯基，炔基，可以被任意取代的環(huán)烷基，苯基或取代的苯基，或R2和R3可以任意和連接的N原子一起組成一個5-或6-元雜環(huán)，所說雜環(huán)可以任意被取代。
2.根據(jù)權(quán)利要求1的四唑啉酮衍生物，其中R1代表被一個或多個氟，氯或溴取代的C1-6烷基，R2和R3可以相同或不同，分別代表C1-6烷基，C2-6鏈烯基，C3-6炔基，可以被C1-6烷基任意取代的C3-8環(huán)烷基，苯基或含有至少一個取代基的苯基，該取代基選自鹵素，氰基，硝基，C1-4烷基，C1-4鹵代烷基，C1-4烷氧基，C1-4鹵代烷氧基，C1-4烷硫基和C1-4鹵烷硫基，或R2和R3可以任意與連接的N原子一起組成5-或6-元飽和雜環(huán)，所說雜環(huán)可以任意被烷基取代或與烴環(huán)稠合。
3.根據(jù)權(quán)利要求1或權(quán)利要求2的四唑啉酮衍生物，其中R1代表被一個或多個氟，氯或溴取代的C1-3烷基，R2和R3可以相同或不同，分別代表C1-4烷基，可以任意被甲基取代的環(huán)丙基，可以任意被甲基取代的環(huán)戊基，可以任意被甲基取代的環(huán)己基，烯丙基，炔丙基，苯基，或含有至少一個取代基的苯基，該取代基選自氟，氯，溴，甲基，乙基，甲氧基，甲硫基，硝基，氰基，三氟甲基，三氟甲氧基，二氟甲氧基，2，2，2-三氟乙氧基，三氟甲硫基和2，2，2-三氟乙硫基，或R2和R3與連接的N原子一起代表哌啶子基，甲基哌啶子基，嗎啉代基，吲哚-1-基，全氫吲哚-1-基，1，2，3，4-四氫喹唑-1-基，2-甲基-1，2，3，4-四氫喹啉-1-基或全氫喹啉-1-基。
4.一種制備下式四唑啉酮衍生物的方法， 其中R1代表被鹵素取代的烷基，R2和R3可以相同或不同，分別代表烷基，鏈烯基，炔基，可以被任意取代的環(huán)烷基，苯基或取代的苯基，或R2和R3可以任意和連接的N原子一起組成一個5-或6-元雜環(huán)，所說雜環(huán)可以任意被取代，其特征在于式(II)化合物與式(III)化合物在酸性結(jié)合劑存在下，如果需要在催化劑存在下和如果需要在惰性溶劑存在下反應(yīng)， 其中R1定義如上， 其中R2和R3定義如上；hal代表氯或溴。
5.除草組合物，其特征在于它們含有至少一種式(I)四唑啉酮衍生物。
6.除草方法，其特征在于將式(I)四唑啉酮衍生物施在雜草和/或它們的生長地上。
7.式(I)四唑啉酮衍生物用于除草的用途。
8.制備除草組合物的方法，其特征在于將式(I)四唑啉酮衍生物與填充劑和/或表面活性劑混合。
9.下式代表的化合物， 其中R1代表被鹵素取代的烷基。
10.根據(jù)權(quán)利要求9的式(II)化合物，其中R1代表被一個或多個氟，氯或溴取代的C1-6烷基。
11.根據(jù)權(quán)利要求9的式(II)化合物，其中R1代表被一個或多個氟，氯或溴取代的C1-3烷基。
全文摘要
由下式代表的式(I)四唑啉酮衍生物和式(II)中間體及其制備方法，其中RRR上述四唑啉酮衍生物作為除草劑中的有效成分具有極強的活性。
文檔編號C07D257/04GK1132748SQ95120279
公開日1996年10月9日 申請日期1995年11月10日 優(yōu)先權(quán)日1994年11月11日
發(fā)明者五島敏男, 伊藤整志, 宇川和博, 渡邊幸喜, 奈良部晉一, 柳顯彥 申請人:日本拜耳農(nóng)藥株式會社