一種雜環(huán)化合物及其用途
【專利摘要】本發(fā)明公開了通式I化合物及其作為植物抗病激活劑的應(yīng)用，式中，4、5、6、7位具有1個取代基R1和0-3個取代基R2；R1獨立選自：-R3OOH、-R4OOR5、-R6OH、-R7-O-R8；R2獨立選自：C1-C6烷基、C1-6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、羥基、鹵素、硝基、氨基、C1-C6烷氨基；R3、R4、R5、R6、R7、R8獨立選自C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基。本發(fā)明化合物通過誘導(dǎo)植物產(chǎn)生抗病性來抑制病原體，而非直接殺傷或抑制病原體；本發(fā)明化合物具備系統(tǒng)性、持久性、廣譜性和安全性等優(yōu)點，因此能降低劇毒農(nóng)藥的用量，環(huán)境友好并有極大產(chǎn)業(yè)化、商品化前景及市場價值。
【專利說明】一種雜環(huán)化合物及其用途
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及農(nóng)業(yè)科學(xué)【技術(shù)領(lǐng)域】。具體地說，本發(fā)明涉及式I所示雜環(huán)化合物及其在誘導(dǎo)植物產(chǎn)生抗蟲活性中的應(yīng)用。
【背景技術(shù)】
[0002]農(nóng)藥(Pesticides)主要是指用來防止農(nóng)林牧業(yè)生產(chǎn)中的各種病害(害蟲、害螨、線蟲、病原菌、雜草及鼠類)和調(diào)節(jié)植物生長的化學(xué)藥物。80年代以前，農(nóng)藥的主要用于害物的“殺死”，但是80年代以來，農(nóng)藥的概念發(fā)生了很大的變化。今天，人們并不注重“殺死”，而是更注重于調(diào)節(jié)。因此，現(xiàn)代農(nóng)藥的宗旨是對蟲害病菌高效防治，對非靶標(biāo)生物及環(huán)境應(yīng)安全。
[0003]農(nóng)藥在世界上已經(jīng)有大約150年漫長發(fā)展的歷史，70、80年代，化學(xué)農(nóng)藥的科研、開發(fā)及生產(chǎn)空前活躍，高效、低毒、作用機理新穎的農(nóng)藥新類型，如擬除蟲菊酯類、吡唑類、吡啶類、煙堿類、吡咯類、苯甲酰脲類殺蟲劑；氨基甲酸酯類、甲氧基丙烯酸酯類、苯并咪唑類、三唑類殺菌劑；咪唑啉酮類、磺酰脲類除草劑等層出不窮，促使化學(xué)農(nóng)藥步入迅速發(fā)展的快車道。然而傳統(tǒng)農(nóng)藥的大規(guī)模使用給環(huán)境帶來的負面影響和導(dǎo)致病原微生物和害蟲的耐藥性使其應(yīng)用能力大打折扣，若少用農(nóng)藥則有害生物不能有效的防治，常常造成農(nóng)業(yè)減產(chǎn)，直接影響到國民經(jīng)濟的發(fā)展，21世紀(jì)的農(nóng)藥正在逐步向生物調(diào)節(jié)的新概念發(fā)展。
[0004]中國是一個農(nóng)業(yè)大國，解放以來，我國農(nóng)藥工業(yè)蓬勃發(fā)展，農(nóng)藥品種和產(chǎn)量成倍增長，我國農(nóng)藥產(chǎn)量已經(jīng)能夠滿足農(nóng)業(yè)的需要，并有一定數(shù)量的出口，但是品種仍然不足。我國每年使用農(nóng)藥制劑達65~70萬噸，有 效成分量達22~25萬噸。真正能防止有害生物的很少，約有90%以上的農(nóng)藥散失在農(nóng)田中污染環(huán)境，特別是劇毒農(nóng)藥污染環(huán)境更嚴(yán)重。
[0005]自1933年Chester K.首次發(fā)表關(guān)于“植物的獲得生理免疫”一文以來，已有一些作者對其進行綜述。其中關(guān)于煙草的系統(tǒng)獲得抗病性研究最多，不同學(xué)者對其抗病毒、抗真菌和抗細菌性均進行了系統(tǒng)研究，如煙草抗煙草花葉病毒(TMV)、抗眼斑病(Cercosporanicotianae)、抗黑月5病(Phytophthora parasitica)、抗霜霉病(Peronospora tabacina)、抗細菌野火病(Pseudomonas syrtngae pv.tabaci)等,并找到病程相關(guān)蛋白和系統(tǒng)獲得抗病性基因編碼蛋白。上個世紀(jì)60年代初，Ross研究煙草花葉病毒提出了植物系統(tǒng)獲得抗病性(systemic acquired resistance, SAR),即，當(dāng)壞死型病原物或篩選的誘導(dǎo)菌侵染或某些化學(xué)制劑誘導(dǎo)處理后，某些植株可以對隨后病原物的侵染產(chǎn)生抗性。而這些可以誘導(dǎo)植物產(chǎn)生SAR的生物和化學(xué)制劑就稱為植物抗病誘導(dǎo)劑或激活劑。
[0006]然而，目前為止，植物抗病激活劑的研發(fā)大多基于1，2，3-噻二唑展開，這一局限性造成很難產(chǎn)生開創(chuàng)性的研究成果。
[0007]因此，本領(lǐng)域急需開發(fā)和應(yīng)用具備新母核結(jié)構(gòu)的植物抗病激活劑。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0008]本發(fā)明的目的在于提供能夠誘導(dǎo)植物的抗病活性非直接殺傷或抑制植物病原體的雜環(huán)化合物及其作為植物抗病激活劑的應(yīng)用。
[0009]在第一方面，本發(fā)明提供通式I所示的雜環(huán)化合物，
[0010]
【權(quán)利要求】
1.通式I所示的雜環(huán)化合物
2.如權(quán)利要求1所述的化合物，其特征在于， R1 獨立選自:-COOR3、-CH2-O-R4 ； R2> R3> R4如權(quán)利要求1所限定。
3.如權(quán)利要求1或2所述的化合物，其特征在于， R1 獨立選自:-C00R3、-CH2-O-R4，其中-COOR3 在 4 位或 5 位、-CH2-O-R4 在 5 位； R2不存在； R3> R4如權(quán)利要求1所限定。
4.如權(quán)利要求1或2所述的化合物，其特征在于，所述化合物選自下組:
5.一種誘導(dǎo)植物抗病的組合物，包含農(nóng)藥學(xué)上可接受的載體和作為誘導(dǎo)植物抗病活性成分的權(quán)利要求1-4中任一項所述的化合物。
6.如權(quán)利要求5所述的組合物，其特征在于，所述組合物用于防治細菌、真菌或病毒對植物的侵害。
7.如權(quán)利要求5或6所述的組合物，其特征在于，所述組合物用于防治黃瓜蔓枯病、黃瓜褐斑病、黃瓜細菌性角斑病、番茄晚疫病、水稻紋枯病、黃瓜灰霉病、黃瓜枯萎病或番茄細菌性斑點病。
8.權(quán)利要求1-4中任一項所述的化合物在制備誘導(dǎo)植物抗病的組合物中的用途。
9.一種誘導(dǎo)植物抗病的方法，其特征在于，所述方法包括:將權(quán)利要求1-4中任一項所述的化合物或權(quán)利要求5-7中任一項所述的組合物施用于所述植物。
10.制備通式I所示化合物的方法,所述方法包括實施以下合成路線所示的反應(yīng):
【文檔編號】C07D317/54GK104016960SQ201310066432
【公開日】2014年9月3日 申請日期:2013年3月1日 優(yōu)先權(quán)日:2013年3月1日
【發(fā)明者】徐玉芳, 趙振江, 朱維平, 李洪林, 杜青山, 李寶聚, 石延霞, 錢旭紅 申請人:華東理工大學(xué)