鹵代苝基半導(dǎo)體材料的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明提供了式(1)化合物，其中X為-Cl、-Br或-I。式(1)化合物適合用作半導(dǎo)體材料，尤其是在電子器件中用作半導(dǎo)體材料。
【專利說明】鹵代茈基半導(dǎo)體材料
[0001]有機(jī)半導(dǎo)體材料可以用于電子器件如有機(jī)光伏(OPV)電池、有機(jī)場效應(yīng)晶體管(OFET)和有機(jī)發(fā)光二極管(OLED)中。
[0002]對于有效且長時(shí)間持續(xù)的性能，希望基于有機(jī)半導(dǎo)體材料的器件在環(huán)境條件下顯示出高電荷載流子遷移率和高穩(wěn)定性，尤其是對氧化的穩(wěn)定性。
[0003]此外，希望有機(jī)半導(dǎo)體材料與液體加工技術(shù)相容，因?yàn)橐后w加工技術(shù)從加工性角度看是方便的，并且因此允許生產(chǎn)低成本的基于有機(jī)半導(dǎo)體材料的電子器件。此外，液體加工技術(shù)也與塑料襯底相容并因此允許生產(chǎn)輕質(zhì)且柔性的基于有機(jī)半導(dǎo)體材料的電子器件。
[0004]適合用于電子器件中的茈雙酰亞胺基有機(jī)半導(dǎo)體材料在本領(lǐng)域是已知的。
[0005]F.Wurthner Chem.Commun.2004，1564-1579 描述了茈雙酰亞胺衍生物，例如
[0006]
【權(quán)利要求】
1.一種下式化合物:
2.根據(jù)權(quán)利要求1的化合物，其中 R1和R2相互獨(dú)立地選自H，任選被1-30個(gè)取代基Ra取代的C1,烷基，任選被1-30個(gè)取代基Ra取代的C2,鏈烯基，任選被1-10個(gè)取代基Rb取代的C3,環(huán)烷基和任選被1-8個(gè)取代基Re取代的C6_14芳基， 其中 Ra在每次出現(xiàn)時(shí)相互獨(dú)立地選自鹵素，-CN，-NO2, -N3, -0H,任選被1-6個(gè)取代基Ri取代的 C卜30 烷氧基，-O-[CH2CH2OJn-C1^10 烷基(n=l-10)，-O-[CH2CH2O]m-0H(m=l-10)，-0-C0R3，任選被1-30個(gè)取代基Ri取代的-S-C1,烷基，任選被1-30個(gè)取代基Ri取代的-SO2-C1,烷基，-NH2, -NHR3, -NR3R4, - [NR3R4R5]' -NH-COR3, -C00H, -COOR3, -CONH2, -CONHR3, -CONR3R4, -C0-H，-COR3，任選被1-10個(gè)取代基Rii取代的C3,環(huán)烷基和任選被1-8個(gè)取代基Rm取代的C6_14芳基; Rb在每次出現(xiàn)時(shí)相互獨(dú)立地選自鹵素，-CN, -NO2, -0H,任選被1-30個(gè)取代基Ri取代的CV30 烷氧基，-O-[CH2CH2O],,-Cwo 烷基(n=l-10), -O-[CH2CH2O]m-0H(m=l-10), -0-C0R3，任選被 1-30 個(gè)取代基 Ri 取代的-S-C1,烷基，-NH2, -NHR3, -NR3R4, -[NR3R4R5]+, -NH-COR3, -C00H,-COOR3, -CONH2, -CONHR3, -CONR3R4, -C0-H，-COR3,任選被 1-30 個(gè)取代基 Ri 取代的 C1,烷基，任選被1-30個(gè)取代基Ri取代的C2,鏈烯基，任選被1-10個(gè)取代基Rii取代的C3_1(l環(huán)烷基和任選被1-8個(gè)取代基Riii取代的C6_14芳基； Rc在每次出現(xiàn)時(shí)相互獨(dú)立地選自鹵素，-CN, -NO2, -N3, -0H,任選被1-30個(gè)取代基Ri取代的 C卜30 烷氧基，-O-[CH2CH2OJn-C1^10 烷基(n=l-10)，-O-[CH2CH2O]m-0H(m=l-10)，-O-COR3，任選被1-30個(gè)取代基Ri取代的-S-C1,烷基，任選被1-30個(gè)取代基Ri取代的-SO2-C1,烷基，-NH2, -NHR3, -NR3R4, - [NR3R4R5] +，-NH-COR3, -C00H, -COOR3, -CONH2, -CONHR3, -CONR3R4, -CO-H，-COR3,任選被1-30個(gè)取代基Ri取代的C1,烷基，任選被1-30個(gè)取代基Ri取代的C2_3(l鏈烯基，任選被1-10個(gè)取代基Rii取代的C3_1(l環(huán)烷基和任選被1-8個(gè)取代基Rm取代的C6_14芳基； 其中 R3、R4和R5在每次出現(xiàn)時(shí)相互獨(dú)立地選自任選被1-30個(gè)取代基Ri取代的C1,烷基，任選被1-30個(gè)取代基Ri取代的C2,鏈烯基，任選被1-10個(gè)取代基Rii取代的C3_1(l環(huán)烷基和任選被1-8個(gè)取代基Riii取代的C6_14芳基， R1在每次出現(xiàn)時(shí)相互獨(dú)立地選自1--, _CN, -NO2, -N3, -OH, C1,烷氧基，-O-[CH2CH2O]J1-Ch0 烷基(n=l~10), -O-[CH2CH2O]m_0H (m=l_10), -O-COR3, -S-C1,烷基,-SO2-C1,烷基,-NH2, -NHR6，-NR6R7, - [NR6R7R8]+, -NH-COR6，-COOH，-COOR6，-CONH2, -CONHR6，-CONR6R7, -C0-H，-COR6，C3,環(huán)烷基和C6_14芳基， R11在每次出現(xiàn)時(shí)相互獨(dú)立地選自素，-CN, -NO2, -OH, C^30烷氧基，_0_[CH2CH2O]烷基(η=1-10)，-O- [CH2CH2O]m-0H (m=l-10)，-O-COR6，-S-C1^30 烷基，_順2，-NHR6，-NR6R7,-[NR6R7R8J+, -NH-COR6, -C00H, -COOR6, -CONH2, -CONHR6，-CONR6R7, -C0-H，-COR6,(:卜3。烷基，C2_3。鏈烯基，C3_10環(huán)烷基和C6_14芳基， R111在每次出現(xiàn)時(shí)相互獨(dú)立地選自1--, _CN, -NO2, -N3, -OH, C1,烷氧基，-O-[CH2CH2O]J1-Ch0 烷基(n=l~10), -O-[CH2CH2O]m_0H (m=l_10), -O-COR6, -S-C1,烷基,-SO2-C1,烷基,-NH2, -NHR6，-NR6R7, - [NR6R7R8]+, -NH-COR6，-COOH，-COOR6，-CONH2, -CONHR6，-CONR6R7, -C0-H，-COR6，C1,烷基，C2,鏈烯基，C3_10環(huán)烷基和C6_14芳基， 其中 R6、R7和R8在每次出現(xiàn)時(shí)相互獨(dú)立地選自C1,烷基，C2,鏈烯基，C3_1Q環(huán)烷基和C6_14芳基，以及 X如權(quán)利要求1所定義。
3.根據(jù)權(quán)利要求1的化合物，其中 R1和R2相互獨(dú)立地為任選被1-30個(gè)取代基Ra取代的C1,烷基， 其中 Ra在每次出現(xiàn)時(shí)相互獨(dú)立地選自鹵素，-CN，-NO2, -N3, -0H,任選被1-6個(gè)取代基Ri取代的 C卜30 烷氧基，-O-[CH2CH2OJn-C1^10 烷基(n=l-10)，-O-[CH2CH2O]m-0H(m=l-10)，-0-C0R3，任選被1-30個(gè)取代基Ri取代的-S-C1,烷基，任選被1-30個(gè)取代基Ri取代的-SO2-C1,烷基，-NH2, -NHR3, -NR3R4, - [NR3R4R5]' -NH-COR3, -C00H, -COOR3, -CONH2, -CONHR3, -CONR3R4, -C0-H，-COR3，任選被1-10個(gè)取代基Rii取代的C3,環(huán)烷基和任選被1-8個(gè)取代基Rm取代的C6_14芳基；其中 R3、R4和R5在每次出現(xiàn)時(shí)相互獨(dú)立地選自任選被1-30個(gè)取代基Ri取代的C1,烷基，任選被1-30個(gè)取代基Ri取代的C2,鏈烯基，任選被1-10個(gè)取代基Rii取代的C3_1(l環(huán)烷基和任選被1-8個(gè)取代基Riii取代的C6_14芳基， R1在每次出現(xiàn)時(shí)相互獨(dú)立地選自1--, _CN, -NO2, -N3, -OH, C1,烷氧基，-O-[CH2CH2O]J1-Ch0 烷基(n=l~10), -O-[CH2CH2O]m_0H (m=l_10), -O-COR3, -S-C1,烷基,-SO2-C1,烷基,-NH2, -NHR6，-NR6R7, - [NR6R7R8]+, -NH-COR6，-COOH，-COOR6，-CONH2, -CONHR6，-CONR6R7, -C0-H，-COR6，C3,環(huán)烷基和C6_14芳基， R11在每次出 現(xiàn)時(shí)相互獨(dú)立地選自素，-CN, -NO2, -OH, C^30烷氧基，_0_[CH2CH2O]烷基(η=1-10)，-O- [CH2CH2O]m-0H (m=l-10)，-O-COR6，-S-C1^30 烷基，_順2，-NHR6，-NR6R7,-[NR6R7R8J+, -NH-COR6, -C00H, -COOR6, -CONH2, -CONHR6，-CONR6R7, -C0-H，-COR6,(:卜3。烷基，C2_3。鏈烯基，C3_10環(huán)烷基和C6_14芳基， R111在每次出現(xiàn)時(shí)相互獨(dú)立地選自1--, _CN, -NO2, -N3, -OH, C1,烷氧基，-O-[CH2CH2O]J1-Ch0 烷基(n=l~10), -O-[CH2CH2O]m_0H (m=l_10), -O-COR6, -S-C1,烷基,-SO2-C1,烷基,-NH2, -NHR6，-NR6R7, - [NR6R7R8]+, -NH-COR6，-COOH，-COOR6，-CONH2, -CONHR6，-CONR6R7, -C0-H，-COR6，C1,烷基，C2,鏈烯基，C3_10環(huán)烷基和C6_14芳基， 其中 R6、R7和R8在每次出現(xiàn)時(shí)相互獨(dú)立地選自C1,烷基，C2,鏈烯基，C3_1Q環(huán)烷基和C6_14芳基，以及 X如權(quán)利要求1所定義。
4.根據(jù)權(quán)利要求1的化合物，其中R1和R2相互獨(dú)立地為在與式I的N連接的C處支化的C3_25烷基，以及X如權(quán)利要求1所定義。
5.一種制備下式化合物的方法:
6.一種包含根據(jù)權(quán)利要求1-4中任一項(xiàng)的式(I)化合物作為半導(dǎo)體材料的電子器件。
7.根據(jù)權(quán)利要求1-4中任一項(xiàng)的式(I)化合物作為半導(dǎo)體材料的用途。
【文檔編號】C07C211/61GK103732720SQ201280022657
【公開日】2014年4月16日 申請日期:2012年4月27日 優(yōu)先權(quán)日:2011年5月11日
【發(fā)明者】H·賴歇爾特, T·格斯納, 李晨, K·米倫, G·巴塔格利亞林 申請人:巴斯夫歐洲公司, 馬克思—普朗克科學(xué)促進(jìn)協(xié)會公司