專利名稱：含有2,5-哌嗪二酮,3,6-雙(苯基甲基)-,(3s,6s)-的酸性提取物和飲料的制作方法
技術領域：
本發(fā)明涉及含有2，5-哌嗪ニ酮，3，6-雙(苯基甲基)-，(3S, 6S)-的酸性飲食品，更詳細地說，涉及含有2，5-哌嗪ニ酮，3，6-雙(苯基甲基)-，(3S，6S)_的pH小于5的提·取物及飲料等。
背景技術：
在高度復雜化的現(xiàn)代社會，積極性降低已成為問題。例如有被稱作“動機危機(motivation crisis)”的名詞,年輕人的動機(motivation)降低已成為很大的問題。此夕卜，通常多數(shù)抑郁癥患者都顯示出積極性降低癥狀，所以希望開發(fā)出可改善積極性降低的藥劑。近年來，兩個氨基酸結合的“ニ肽”作為功能性物質(zhì)而受到注目。ニ肽可賦予單體氨基酸中不具備的物理性質(zhì)和新型功能，所以期待具有氨基酸以上應用范圍的ニ肽。本發(fā)明者發(fā)現(xiàn)作為2，5- ニ酮哌嗪衍生物的2，5-哌嗪ニ酮，3，6-雙(苯基甲基)-，(3S, 6S) -(CA登記號(CA Registry Number) : 2862-51-3)(以下稱為“化合物A”。)具有學習積極性改善作用(相同日期的專利申請日本特愿2009 — 296164公報)?？墒牵袌鱿埠盟嵝燥嬃?。另ー方面，作為含有化合物A的飲料，作為液體存在將畜肉煮后而獲得的雞肉提取物，作為固形物存在雞肉湯料(Consomme )等。

發(fā)明內(nèi)容
但是，雞肉提取物、雞肉湯料(Consomme)等的pH為中性。因此，作為含有化合物A的飲料應提供被市場喜好的酸性飲料，將這些中性的提取物等添加到酸性的液體中時，會產(chǎn)生沉淀，同時還具有雞肉提取物特有的味道·滑膩·粗糙，無法得到香味上也使人滿意的飲料。此外，因化合物A幾乎不溶于水，所以，無法直接在飲料中簡單地添加化合物A。因此，本發(fā)明的目的在于，提供可用于含有作為具有學習積極性改善作用的有用物質(zhì)的化合物A的酸性飲料制造的提取物及含有化合物A的酸性飲料。本發(fā)明者為解決上述課題而進行深入研究，結果可得到含有化合物A同時添加到飲料中時也不產(chǎn)生沉淀的、且香味、ロ感良好的酸性提取物，從而完成了本發(fā)明。即本發(fā)明為以下[I] [20]。[I] 一種提取物，其特征在于，含有化合物A，pH小于5。[2]根據(jù)[I]中所述的提取物，其特征在于，化合物A含量(μ g/100g)和白利度(Bx)的比為 0. I ( μ g/100g) /Bx 以上。[3]根據(jù)[I]中所述的提取物，其特征在于，化合物A含量(μ g/100g)和白利度(Bx)的比為 6 ( μ g/100g) /Bx 以上。[4]根據(jù)[I] [3]中任一項所述的提取物，其特征在于，以I μ g/100g以上的濃度含有化合物A。[5]根據(jù)[I] [3]中任一項所述的提取物，其特征在于，以60μ g/100g以上的濃度含有化合物A。[6]根據(jù)[I] [5]中任一項所述的提取物，其特征在于，化合物A從天然物中提取。[7]根據(jù)[6]中所述的提取物，其特征在于，天然物為鳥獸肉類、魚貝類或貝類。[8]根據(jù)[6]或[7]中所述的提取物，其特征在于，天然物為雞肉。[9] 一種提取物干燥物，其特征在于，將[I] [8]中任一項所述的提取物干燥而·獲得。[10] ー種酸性飲料，其特征在于，添加[I] [8]中任一項所述的提取物而獲得。[11] ー種酸性飲料，其特征在于，含有化合物A，pH小于5。[12]根據(jù)[10]或[11]中所述的酸性飲料，其特征在于，化合物A含量(μ g/100g)和白利度(Bx)的比為O. I ( μ g/100g) /Bx以上。[13]根據(jù)[10] [12]中任一項所述的酸性飲料，其特征在于，以I μ g/100g以上的濃度含有化合物A。[14]根據(jù)[10] [13]中任一項所述的酸性飲料，其特征在于，所述飲料中不含有沉淀。[ 15]根據(jù)[10] [13]中任一項所述的酸性飲料，其特征在于，所述飲料中含有沉淀，從飲料中回收的每Ig沉淀中所含有的蛋白質(zhì)為0. Olmg以下。[16] ー種容器裝飲料，其特征在于，裝入了 [10] [15]中任ー項所述的飲料。[17] —種制造方法，其為[I]中所述的提取物的制造方法，其特征在于，包含(I)以鳥獸肉類、魚貝類或貝類為原料，通過在液體中加熱而除去這些原料中所含有的水溶性蛋白質(zhì)的預處理工序；(2)在所述預處理后交換液體，再次加熱的エ序；(3)添加酸的エ序；及(4)過濾所得到的液體樣品的エ序。[18]根據(jù)[17]中所述的制造方法，其特征在于，所述エ序(3)中添加的酸選自磷酸、蘋果酸及檸檬酸中的ー種以上。[19] 一種制造方法，其為[11]中所述的飲料的制造方法，其特征在于，包含(I)以鳥獸肉類、魚貝類或貝類為原料，通過在液體中加熱而除去這些原料中所含有的水溶性蛋白質(zhì)的預處理工序；(2)在所述預處理后交換液體，再次加熱的エ序；(3)添加酸的エ序；及(4)過濾所得到的液體樣品的エ序。[20]根據(jù)[19]中所述的制造方法，其特征在于，所述エ序(3)中，添加的酸選自磷酸、蘋果酸及檸檬酸中的ー種以上。本發(fā)明提供含有具有學習積極性改善作用、無副作用且安全性高的化合物A、同時即使添加到飲料中時也不產(chǎn)生沉淀的酸性提取物。本發(fā)明的提取物不損壞飲食物原本的呈味，可添加到飲料等中，可用于被市場喜好的酸性飲料的制造中。本發(fā)明的酸性提取物或飲料、進ー步添加這些的飲食品也可作為對改善學習積極性有用的飲食品而長期持續(xù)攝取。


圖I表示通過攝取試驗樣品，小鼠找到逃生平臺的時間是否因重復試驗而縮短的試驗結果。圖2表示通過攝取試驗樣品，小鼠找到逃生平臺的時間是否因重復試驗而縮短的試驗結果。圖3表示通過攝取試驗樣品，小鼠找到逃生平臺的時間是否因重復試驗而縮短的試驗結果。圖4表示對使用各種原料而獲得的提取物中的化合物A定量的結果。
具體實施例方式以下對本發(fā)明的實施方式進行詳細說明。く酸性提取物〉本發(fā)明的酸性提取物含有作為具有學習積極性改善作用的有用物質(zhì)的化合物A，同時在添加到酸性飲料中時也不產(chǎn)生沉淀。本發(fā)明的酸性提取物在酸性飲料中也無沉淀，可適用。本發(fā)明的酸性提取物為如下提取物，可抑制對飲料整體的香味、ロ感的影響，同時可將化合物A高濃度添加到飲料中的提取物。根據(jù)這些特征，可擴大飲料香味設計的自由度。本發(fā)明的提取物為酸性，在本說明書中酸性指pH小于5。本發(fā)明液的pH小于5，優(yōu)選為4. 5以下，進ー步優(yōu)選為4以下。此外，本發(fā)明的提取物的方式之ー為如下提取物，pH小于5、高濃度含有化合物A且化合物A含量(yg/lOOg)和白利度(Bx)的比為O. I以上，優(yōu)選為6 ( μ g/100g) /Bx以上的提取物。因化合物A是具有學習積極性改善作用的有用物質(zhì)，所以，優(yōu)選在提取物中的含量越高越好。具體地說，優(yōu)選為I μ g/100g以上,更優(yōu)選為60 μ g/100g以上,進ー步優(yōu)選為75μ g/100g以上。但是，白利度高的提取物指高濃度含有來自原料的各種物質(zhì)(例如苦味成分)，這些物質(zhì)不僅不適合飲料，對香味、ロ感的影響也很大，大多不適合添加到飲料中。因此，優(yōu)選提取物的白利度越低越好。且此處所述的Bx可用市售的Bx測定儀計算測量。因此，優(yōu)選大量含有作為有用物質(zhì)的化合物A且白利度低的提取物，即化合物A的含量(μ g/100g)和白利度(Bx)的比值高的提取物。具體地說，優(yōu)選化合物A含量(yg/100g)和白利度(Bx)的比為0. I (yg/100g)/Bx以上，更優(yōu)選為6以上，進ー步優(yōu)選為10以上。此種提取物無論是否高含量含有化合物A，但由于Bx相對低，所以向飲料中的配合量少也無妨，具有增加飲料設計的自由度的優(yōu)點。其結果，可制備外觀優(yōu)異(無沉淀·混濁)、不損壞香味的飲料?；衔顰的濃度可用各種方法定量，例如可通過高效液相色譜法(HPLC)定量。本發(fā)明的酸性提取物是液狀提取物，可直接飲用，也可添加在飲食品中。且提取物可通過冷凍干燥、凍干等エ序容易地制成粉末，且因所得到的提取物粉末為水溶性，所以，可簡單地溶于水等液體中飲用。且通過形成粉末形態(tài)而容易地添加到各種飲食品中并易被、利用。還可形成軟膠囊或片劑的形態(tài)。軟膠囊、片劑是包裹本發(fā)明提取物、提取物粉末或顆粒的軟膠囊、片劑。添加提取物或提取物粉末的飲食品的種類和形態(tài)無任何限制。能以例如片劑及膠囊劑等的片劑形態(tài)的健康食品、酸奶、加工食品、甜點類、小零食(例如ロ香糖、糖果、果凍)等的固體食品、咖啡、烏龍茶、紅茶、清涼飲料、保健飲料等液體飲料等的形態(tài)提供。此外，還包含寵物食品、動物用飼料。く酸性飲料〉本發(fā)明的飲料為含有化合物A、pH小于5的酸性飲料。此外，本發(fā)明的方式之ー是如下飲料，含有化合物A、pH小于5且化合物A含量/Bx為O. I ( μ g/100g) /Bx以上的飲 料。因化合物A是作為具有學習積極性改善作用的有用物質(zhì)，所以優(yōu)選飲料中的含量越高越好。具體地說，優(yōu)選為I μ g/100g以上,更優(yōu)選為60 μ g/100g以上,進ー步優(yōu)選75μ g/100g 以上。優(yōu)選化合物A的含量高，但因白利度高的飲料在香味、ロ感方面等不優(yōu)選，所以，優(yōu)選白利度越低越好。因此，優(yōu)選大量含有作為有用物質(zhì)的化合物A且白利度低的飲料，即化合物A的含量(μ g/100g)和白利度(Bx)的比值高的飲料。具體地說，化合物A含量Ug/100g)和白利度(Bx)的比優(yōu)選為0. I ( μ g/100g)/Bx以上，更優(yōu)選為6以上，進ー步優(yōu)選為10以上。本發(fā)明的飲料具有如下特征，即具有學習積極性改善效果可長期持續(xù)攝取，同時還具有香味、ロ感好且外觀也良好的特征。特別是使用上述本發(fā)明的提取物制造的飲料具有如下特征，無論是否高含量含有化合物A，但因添加到飲料中時不產(chǎn)生來自提取物的沉淀，所以在所得到的飲料中不含有來自提取物的沉淀。在此處，配合提取物的液體具有液體自身不含有沉淀的液體(例如使用透明果汁的飲料，代表性飲料有使用透明果汁的蘋果汁等)和液體自身含有沉淀的液體(例如使用混濁果汁的飲料，代表性飲料有使用混濁果汁的橙汁等)。在不含有沉淀成分的液體中添加本發(fā)明的提取物而制備的飲料，在其所得到的飲料中也不含有沉淀。另ー方面，在使用混濁果汁的飲料等其自身具有沉淀成分的飲料中添加本發(fā)明的提取物而制備的飲料雖含有來自混濁果汁的沉淀，但實質(zhì)上不含有來自本發(fā)明提取物的沉淀。在不含有沉淀成分的液體中添加本發(fā)明的提取物而制備的飲料中，有無沉淀例如可通過如下操作確認，即通過目測或離心分離不能回收到固形成分。另ー方面，在含橙汁的飲料等其自身具有沉淀成分的飲料中添加本發(fā)明的提取物而制備的飲料中，實質(zhì)上不含有來自本發(fā)明提取物的沉淀，例如可如下確認，回收飲料中的沉淀，用十二烷基硫酸鈉(以下稱為“SDS”)等表面活性劑增溶的蛋白質(zhì)量極少。如果含有來自提取物的成分的沉淀，則通過表面活性劑進行增溶處理會使來自提取物的蛋白質(zhì)增溶，但實質(zhì)上不含有來自提取物的沉淀時，則增溶量極少。另外，通過SDS進行的蛋白質(zhì)的增溶可按照本領域技術人員周知的方法進行，例如可通過使用SDS0. 025%溶液進行。且增溶蛋白質(zhì)的量極少是指用SDS0. 025%溶液進行增溶處理，結果沉淀的固形物量(濕重量)中實質(zhì)上不含有增溶蛋白質(zhì)量(0. 01mg/g沉淀以下,優(yōu)選為0. 001mg/g沉淀以下)。
在此，沉淀的固形物量(濕重)是指將飲料用離心分離機在3000 5000rpm下進行I 5分鐘離心處理后回收的濕潤狀態(tài)的固形成分的重量。本發(fā)明飲料的pH小于5。優(yōu)選為pH4. 5以下，進ー步優(yōu)選為4以下。本發(fā)明的飲料與通常的飲料同樣，可制成容器裝飲料。<提取物或飲料的制造方法>本發(fā)明為含有化合物A的酸性提取物或飲料。這些酸性提取物或飲料例如可根據(jù)以下制造方法制備。
(I)以鳥獸肉類、魚貝類或貝類為原料，通過在液體中加熱而除去這些原料中所含有的水溶性蛋白質(zhì)的預處理工序；(2)在所述預處理后交換液體，再次加熱的エ序；(3)添加酸的エ序；及(4)過濾所得到的液體樣品的エ序。在上述預處理工序(I)中使用的原料優(yōu)選高效得到作為有用成分的化合物A的天然物，特別是鳥獸肉類、魚貝類或貝類。在鳥獸肉類中，包含作為畜肉的牛、豬、馬、羊及山羊、作為獸肉的畜肉以外的肉，例如野豬、鹿，作為家禽肉的雞、火雞、鵪鶉、鴨子及紹興麻鴨(Anas platyrhyncha var. domestica)、作為野鳥肉的家禽肉以外的鳥類的肉，例如野鴨、雉、麻雀及斑鶇等。此外，還可使用通常飲食生活中所食用的魚貝類及貝類。其他，作為植物體，也可使用咖啡、可可等。在這些鳥獸肉、魚貝類及貝類中優(yōu)選使用可高效、高濃度得到化合物A的雞肉。使用雞肉時可大量得到化合物A的理由還不明了，但推測因雞肉的蛋白質(zhì)大量具有連續(xù)的苯丙氨酸(-Phe-Phe-)的結構，大量生成ニ肽(Phe-Phe)，因而作為結果可大量得到目的化合物A。作為預處理工序(1)，只要進行減少原料中含有的水溶性蛋白質(zhì)的處理即可，例如只要在水中100°C 160°C下煮(boil)30分鐘 數(shù)小時(優(yōu)選為3小時 8小時左右，進ー步優(yōu)選為3小吋 4小時左右)即可。作為加熱裝置，可根據(jù)條件使用壓カ鍋、高壓滅菌器等。此外，預處理工序(I)中，對交換液體的次數(shù)無限制。例如在エ序(I)中，通過適當追加水等的液體、原料，可調(diào)節(jié)提取物或飲料的濃度。此外，加熱エ序(2)優(yōu)選在高溫高壓(IOO0C以上、I大氣壓以上)下進行，例如優(yōu)選為100°C以上，進ー步優(yōu)選為125°C以上。而且加熱エ序(2)的加熱時間優(yōu)選為30分鐘 數(shù)小吋，進ー步優(yōu)選為3 7小時左右。同樣作為加熱裝置，可根據(jù)條件使用壓カ鍋、高壓滅菌器等。且也可不進行液體交換而連續(xù)進行預處理工序(I)及加熱エ序(2)的エ序，也可在預處理工序后暫時取出肉，在進行液體交換之后再進ー步進行加熱エ序。在預處理工序(I)之后進行液體交換，而后進行加熱エ序(2)的方法能得到白利度更低的樣品，所以優(yōu)選進行液體交換。另外，為了防止植物體及動物體會烤焦，エ序(I)及エ序(2)中的加熱處理優(yōu)選在溶劑中進行。作為溶劑，優(yōu)選使用水、こ醇或這些的混合物等。即通過在含有蛋白質(zhì)(優(yōu)選大量具有連續(xù)的苯丙氨酸(-Phe-Phe-)結構的蛋白質(zhì))的植物體或動物體中混合溶劑進行加熱處理，回收該溶剤，從而獲得大量含有化合物A的溶液。
為使在酸性狀態(tài)下含有化合物A的液體(提取物)為不具有沉淀的狀態(tài)、或添加提取物而制成的酸性飲料不具有沉淀的狀態(tài)，必須對エ序(2)中得到的化合物A含有物進行酸處理使其為酸性。該酸處理優(yōu)選在エ序(2)之后的エ序中進行。作為所添加的酸無特別限定，優(yōu)選食品制造中通常使用的食品添加剤、食品原料。作為食品添加剤，例如可列舉己ニ酸、檸檬酸、乳酸、醋酸、葡萄糖酸內(nèi)脂、富馬酸、葡萄糖酸、冰醋酸、蘋果酸、酒石酸、磷酸、L-抗壞血酸等。此外，作為食品原料，可列舉衣康酸、植酸、α 一酮戊ニ酸、咸梅汁、糧食醋、果汁、麥芽醋、葡萄醋、蘋果醋、米醋等。只要是食品制造中通常使用的酸均可，優(yōu)選香味優(yōu)異的蘋果酸、檸檬酸、磷酸。此外，酸可以使用I種或I種以上，無特別限定。酸的添加量為用于調(diào)節(jié)到所希望的pH而需要的量，可根據(jù)添加的酸的種類及所希望的pH適當確定。過濾エ序中的過濾強度可根據(jù)添加提取物而獲得的食品的形態(tài)適當選擇，本領域技術人員也可適當確定該過濾方法。例如在固體食品(例如片劑)中使用時及不希望飲料澄清時，例如使用罐裝飲料等看不見外觀的容器時等，可為過濾預加熱エ序后的沉淀物的程 度即可，也可利用過濾網(wǎng)進行過濾。此外，在希望為澄清時，例如用于透明瓶、PET瓶裝飲料等中的情況下，需要進行強過濾。可通過用過濾網(wǎng)過濾后使用膜進行過濾(離子交換膜、RO膜、Zeta電位膜、UF膜)或使用珪藻土進行過濾等來進行澄清化。本發(fā)明提取物、飲料可直接使用大量含有該化合物A的溶液，也可根據(jù)需要進行濃縮以進ー步提高化合物A濃度后使用。濃縮可通過蒸發(fā)器、冷凍干燥等進行。在濃縮前后，化合物A的含量雖有所增加，但化合物A的含量(單位μ g/100g)和白利度(Bx)的比幾乎無變化。這是因為通過濃縮白利度(Bx)也增高了。因此，通過濃縮化合物A的含量(單位μ g/100g)和白利度(Bx)的比為6以上的溶液，可得到以更高含量含有化合物A、比為6以上的提取物，即使?jié)饪s化合物A的含量(單位μ g/100g)和白利度(Bx)的比小于6的溶液可得到高含量含有化合物A的提取物，但也得不到化合物A的含量(單位:yg/100g)和白利度(Bx)的比為6以上的提取物。本發(fā)明的飲料可根據(jù)需要制成適當?shù)娜萜餮b飲料。通過以下實施例更具體地說明本發(fā)明，但本發(fā)明不限于這些實施例。實施例<實施例I >化合物A的學習積極性改善作用(I)有關學習積極性增加作用，使用該技術領域已知的方法、即Morris水迷宮學習(Morris Water Maze :MWM)進行評價。首先，在直徑90cm、高度35cm的圓筒狀箱內(nèi)，加入用墨汁染成黑色的水至水深20cm,水溫為22 ± I °C。在該箱內(nèi)放入C57BL/6小鼠(雄性、9周齡)進行曠場游泳實驗(OSS)。進行OSS吋，小鼠的行動發(fā)生了變化即陷入相當于抑郁狀態(tài)的狀態(tài)。進行5天的OSS試驗后，將小鼠分為7組。而后，在上述的直徑90cm、高度35cm的圓筒狀箱內(nèi)，設置直徑IOcm的逃生平臺并使水深為0. 5cm。將化合物A (Bachem AG (Bubendorf, Switzerland))或?qū)Ρ人幬锺R來酸氟伏沙明(f luvoxamine maleate)對上述分為7組的小鼠ロ服給藥。60分鐘后，在設置有上述逃生平臺的箱內(nèi)放入小鼠，測定直到小鼠找到設置在水面下的不可視的逃生平臺為止的時間(逃避潛伏期)，評價空間認知的記憶學習カ(MWM)。作為對照小鼠，將生理鹽水對未進行OSS的動物給藥，以進行MWM。MWM為I天5次，進行10天。結果如圖I所示。圖I表明，未進行OSS的小鼠(no OSS-Vehicle)逃避潛伏期因重復試驗而縮短，但進行了 OSS的小鼠的學習積極性降低，逃避潛伏期未縮短(OSS-Saline)。另ー方面，在將化合物A給藥的組中，隨著給藥量增加，逃避潛伏期縮短。在O. 02mg/kg給藥組中，與將生理鹽水對未進行OSS的動物給藥的對照組(OSS-Vehicle)相比，進行MWM試驗10天后的逃避潛伏期縮短了 20%左右。此外，在20mg/kg給藥組中，與大量使用SSRI的馬來酸氟伏沙明給藥組(OSS-Fluvoxamine)相比，進行MWM試驗10天后的到達時間基本為相同程度。由此表明，化合物A具有學習積極性増加作用。<實施例2 >學習積極性改善作用(2)用與實施例I同樣的方法，進ー步追加0. 002mg/kg給藥組，同樣進行MWM試驗。進行MWM試驗7天后的到達逃生平臺的到達時間如圖2所示。給藥0. 02mg/kg以 上時可確認出化合物A的效果。由動物的有效量推算對人的給藥量吋，使用考慮到動物品種差別的系數(shù)10 (食品的安全性評價、栗飯原景昭、內(nèi)山充編著、學會出版中心(日語原名食品の安全性評価、粟飯原景昭、內(nèi)山充編著、學會出版センター)、1987)，人給藥量為小鼠給藥量的I / 10。因此，上述有效的0.02mg/kg在人(50kg)中為0. Img /人。將含有化合物A的食品制成飲料，其容量為IOOml時，其有效濃度為I. O μ g/ml。<實施例3 >學習積極性改善作用(3)用與實施例I同樣的方法，將20mg/kg化合物A對小鼠給藥后進行MWM試驗。作為對比，在將直鏈狀的ニ肽(Phe-Phe) 20mg/kg給藥后進行MWM試驗。結果圖3所示。圖3表明，未能確認出直鏈狀的ニ肽(Phe-Phe)具有顯著的作用，但與對照組(0SS — Vehicle)相比，可看出化合物A的顯著的學習積極性改善作用。即可知學習積極性改善作用需要有環(huán)狀ニ肽結構。<實施例4 >原料的探討作為含有蛋白質(zhì)的原料，使用牛肉、豬肉、魚、鵪鶉肉、蜆貝、雞肉(BlackChicken, Chicken)。在動物體中混合I倍量的水放入容器中，作為預處理工序，用高壓滅菌器進行135°C 4小時的預處理，作為加熱エ序，進行135°C 4小時的加熱處理?；厥占訜崽幚砗蟮囊后w，添加食品添加劑75%磷酸(日本化學エ業(yè)株式會社)，調(diào)節(jié)pH到3。而后，用こ臆、用預處理色譜柱(OASIS MAX (Waters:30mg/lcc))進行洗脫，通過高效液相色譜法(HPLC)對化合物A含量進行定量。HPLC的條件如下。結果如圖4所示。(HPLC 條件)·裝置Agilent IlOOseries·色譜柱Develosil C30-UG-5 (4. 6x150mm, 5 μ m)·流動相A :水、流動相B 100%こ腈溶液. 梯度時間(分鐘)溶劑B
O. OO20%
9.0020%
23.0028%
24.0070%
31.0070%
31. 1020%
40.0020% 注入量10 μ I· UV檢測器波長215nm 流速I. Oml/min·色譜柱溫度32°C另外，雖可直接從烘焙咖啡豆中回收含有化合物A的液體，但在提取烘焙豆的咖啡飲料中未能測出化合物A。<實施例5 >含有化合物A的酸性提取物的制造(I)作為除去水溶性蛋白質(zhì)的預處理工序，將雞肉(200g)及水(200g)加入裝置色譜柱部，使用400cc高溫高壓反應器(株式會社AKIKO)進行高溫高壓處理。(2)而后，作為加熱エ序，僅將上述容器中的液體取出，廢棄液體。加入與雞肉的質(zhì)量等量的水，再次與(I)同樣進行高溫高壓處理。(3)將所得到的液體用40目左右的過濾網(wǎng)過濾。而后在濾液中添加食品添加用的酸(磷酸·檸檬酸·蘋果酸等)以調(diào)節(jié)PH為3，離心分離(6500rpm、5分鐘)，進ー步用過濾網(wǎng)(300目)過濾后,用5μηι過濾器(住友3Μ公司制)過濾。另外，有關下述表I的提取物1，未進行預處理工序。對于各個提取物，測定pH、化合物A的含量及Bx，計算出化合物A含量/Bx的比。且對于Bx，使用Bx測定儀(RX-5000a :株式會社愛宕制)測定。由表I的結果可知，通過(I)進行除去預處理的水溶性蛋白質(zhì)的エ序，且將預處理 條件設定為高溫·長時間，可使(2)加熱エ序中得到的提取物的Bx變低。其結果表明，可得到化合物A的含量(μ g/100g)和白利度(Bx)的比值高的提取物。表I
權利要求
1.一種提取物，其特征在于，含有2，5-哌嗪ニ酮，3，6-雙(苯基甲基)-，(3S，6S)-，pH小于5。
2.根據(jù)權利要求I中所述的提取物，其特征在干，2，5-哌嗪ニ酮，3，6-雙(苯基甲基)-，(35，65)-含量(μ g/100g)和白利度(Bx)的比為 O. I ( μ g/100g) /Bx 以上。
3.根據(jù)權利要求I中所述的提取物，其特征在干，2，5-哌嗪ニ酮，3，6-雙(苯基甲基)-，(3S，6S)_ 含量(yg/100g)和白利度(Bx)的比為 6 ( μ g/100g) /Bx 以上。
4.根據(jù)權利要求I 3中任一項所述的提取物，其特征在干，以Iμ g/100g以上的濃度含有2，5-哌嗪ニ酮，3，6-雙(苯基甲基)_，(3S，6S)-。
5.根據(jù)權利要求I 3中任一項所述的提取物，其特征在于，以60μg/100g以上的濃度含有2，5-哌嗪ニ酮，3，6-雙(苯基甲基)-，(3S，6S)-。
6.根據(jù)權利要求I 5中任一項所述的提取物，其特征在于，2，5-哌嗪ニ酮，3，6-雙(苯基甲基)-，(3S，6S)_從天然物中提取。
7.根據(jù)權利要求6中所述的提取物，其特征在于，天然物為鳥獸肉類、魚貝類或貝類。
8.根據(jù)權利要求6或7中所述的提取物，其特征在于，天然物為雞肉。
9.一種提取物干燥物，其特征在于，將權利要求I 8中任一項所述的提取物干燥而獲得。
10.ー種酸性飲料，其特征在于，添加權利要求I 8中任一項所述的提取物而獲得。
11.ー種酸性飲料，其特征在于，含有2，5-哌嗪ニ酮，3，6-雙(苯基甲基)-，(3S，6S)-，pH小于5。
12.根據(jù)權利要求10或11中所述的酸性飲料，其特征在于，2，5-哌嗪ニ酮，3，6-雙(苯基甲基)-，(3S，6S)_含量(μ g/100g)和白利度(Bx)的比為O. I ( μ g/100g)/Bx以上。
13.根據(jù)權利要求10 12中任一項所述的酸性飲料，其特征在于，以Iμ g/100g以上的濃度含有2，5-哌嗪ニ酮，3，6-雙(苯基甲基)_，(3S, 6S)-。
14.根據(jù)權利要求10 13中任一項所述的酸性飲料，其特征在于，所述飲料中不含有沉淀。
15.根據(jù)權利要求10 13中任一項所述的酸性飲料，其特征在于，所述飲料中含有沉淀，從飲料中回收的每Ig沉淀中所含有的蛋白質(zhì)為0. Olmg以下。
16.ー種容器裝飲料，其特征在于，裝入了權利要求10 15中任ー項所述的飲料。
17.—種制造方法，其為權利要求I中所述的提取物的制造方法，其特征在于，包含 (O以鳥獸肉類、魚貝類或貝類為原料，通過在液體中加熱而除去這些原料中所含有的水溶性蛋白質(zhì)的預處理工序； (2)在所述預處理后交換液體，再次加熱的エ序； (3)添加酸的エ序；及 (4)過濾所得到的液體樣品的エ序。
18.根據(jù)權利要求17中所述的制造方法，其特征在于，所述エ序(3)中添加的酸選自磷酸、蘋果酸及檸檬酸中的ー種以上。
19.一種制造方法，其為權利要求11中所述的飲料的制造方法，其特征在于，包含 (O以鳥獸肉類、魚貝類或貝類為原料，通過在液體中加熱而除去這些原料中所含有的水溶性蛋白質(zhì)的預處理工序；(2)在所述預處理后交換液體，再次加熱的エ序； (3)添加酸的エ序；及 (4)過濾所得到的液體樣品的エ序。
20.根據(jù)權利要求19中所述的制造方法，其特征在于，所述エ序(3)中，添加的酸選自磷酸、蘋果酸及檸檬酸中的ー種以上。
全文摘要
本發(fā)明提供含有作為具有學習積極性改善作用的有用物質(zhì)的2,5-哌嗪二酮,3,6-雙(苯基甲基)-,(3S,6S)-，可用于制造酸性飲料的提取物等。在含有2,5-哌嗪二酮,3,6-雙(苯基甲基)-,(3S,6S)-的提取物的制造中，通過包括酸處理工序，可得到即使添加到飲料中時也不產(chǎn)生沉淀的酸性提取物。本發(fā)明的提取物不損壞飲食物原本的呈味，可添加到飲料等中，可用于被市場喜好的酸性飲料的制造中。
文檔編號C07K5/06GK102665451SQ20108005922
公開日2012年9月12日 申請日期2010年2月26日 優(yōu)先權日2009年12月25日
發(fā)明者山本憲司, 松林秀貴, 渡邊齊志 申請人:三得利控股株式會社, 食益補太平洋有限公司