專利名稱：芳香族胺衍生物及使用其的有機(jī)場致發(fā)光元件的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及芳香族胺衍生物及使用它們的有機(jī)場致發(fā)光(EL)元件，特別是涉及一種芳香族胺衍生物，所述芳香族胺衍生物具有特定的結(jié)構(gòu)，且通過將非對稱的芳香族胺衍生物用于空穴傳輸材料，能夠提高效率，同時抑制分子的結(jié)晶化，提高在制造有機(jī)場致發(fā)光元件時的成品率，改善有機(jī)場致發(fā)光元件的壽命。
背景技術(shù)：
有機(jī)場致發(fā)光元件是一種自發(fā)光元件，其利用的原理為通過施加電場，在從陽極注入的空穴和從陰極注入的電子的再結(jié)合能量的作用下熒光性物質(zhì)進(jìn)行發(fā)光。自從 Eastman Kodak公司的C. W. Tang等報道了利用層合型元件的低電壓驅(qū)動有機(jī)場致發(fā)光元件(參見非專利文獻(xiàn)1)以來，關(guān)于以有機(jī)材料作為構(gòu)成材料的有機(jī)場致發(fā)光元件的研究開始盛行。Tang等將三(8-羥基喹啉)鋁用于發(fā)光層，將三苯基二胺衍生物用于空穴傳輸層。作為層合結(jié)構(gòu)的優(yōu)點，可以舉出如下幾方面提高空穴向發(fā)光層中的注入效率；阻擋從陰極注入的電子，提高通過再結(jié)合生成的激子的生成效率；將發(fā)光層內(nèi)生成的激子關(guān)在里面等。如上述例子所述，作為有機(jī)場致發(fā)光元件的元件結(jié)構(gòu)，已經(jīng)熟知的有空穴傳輸(注入)層、電子傳輸發(fā)光層的2層型、或空穴傳輸(注入)層、發(fā)光層、電子傳輸(注入)層的 3層型等。上述層合型結(jié)構(gòu)元件中，為了提高被注入的空穴與電子的再結(jié)合效率，對元件結(jié)構(gòu)及形成方法進(jìn)行了研究。通常，在高溫環(huán)境下驅(qū)動或保存有機(jī)場致發(fā)光元件時，會受到發(fā)光色的改變、發(fā)光效率的降低、驅(qū)動電壓的升高、發(fā)光壽命的短時間化等不良影響。為了防止上述情況，需要提高空穴傳輸材料的玻璃化溫度(Tg)。因此，空穴傳輸材料的分子內(nèi)需要具有多個芳香族基團(tuán)(例如參見專利文獻(xiàn)1 2 專利文獻(xiàn)1的芳香族二胺衍生物、專利文獻(xiàn)2的芳香族稠環(huán)二胺衍生物)，通常優(yōu)選使用具有8 12個苯環(huán)的結(jié)構(gòu)。但是，分子內(nèi)具有多個芳香族基團(tuán)時，使用這樣的空穴傳輸材料形成薄膜制作有機(jī)場致發(fā)光元件時，會產(chǎn)生下述問題易于引起結(jié)晶化，從而堵塞蒸鍍中使用的坩堝的出口，或者產(chǎn)生由結(jié)晶化引起的薄膜缺陷從而導(dǎo)致有機(jī)場致發(fā)光元件的成品率降低等。另外， 一般認(rèn)為，分子內(nèi)具有多個芳香族基團(tuán)的化合物雖然通常玻璃化溫度(Tg)高，但是升華溫度高，引起蒸鍍時的分解及蒸鍍不均勻地形成等現(xiàn)象，所以存在壽命短的問題。另一方面，公開了含有具有芳基的芴的單胺衍生物(參見專利文獻(xiàn)3 8)。專利文獻(xiàn)3是關(guān)于感光體的專利文獻(xiàn)。專利文獻(xiàn)4 8是關(guān)于有機(jī)EL的專利文獻(xiàn)，特別是專利文獻(xiàn)8中記載了將含有芴的單胺化合物用于有機(jī)場致發(fā)光元件的空穴注入傳輸層的例子， 但人們?nèi)云谕M(jìn)一步提高性能。如上所述，雖然有高效率、長壽命的有機(jī)場致發(fā)光元件的報道，但是仍強(qiáng)烈地期望開發(fā)出具有更優(yōu)異的性能的有機(jī)場致發(fā)光元件。專利文獻(xiàn)1 美國專利第4，720，432號說明書專利文獻(xiàn)2 美國專利第5，061，569號說明書
式⑵及0-2)中的Ar4為取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)10 14的稠環(huán)基。R1 I^5分別獨立地為氫原子，碳原子數(shù)1 10的直鏈狀、支鏈狀或環(huán)狀烷基，或成環(huán)碳原子數(shù) 6 12的芳基。a、b及c分別獨立地為0 2的整數(shù)。& &可以相互鍵合形成飽和環(huán)結(jié)構(gòu)。另外，a、b或c為2時，R3之間、R4之間或&之間也可以相互鍵合形成不飽和環(huán)結(jié)構(gòu)。
專利文獻(xiàn)3 日本特開平7-72639號公報專利文獻(xiàn)4 日本特開2002-1M993號公報專利文獻(xiàn)5 日本特開2004-043349號公報專利文獻(xiàn)6 日本特開2003-261471號公報專利文獻(xiàn)7 日本特開2004-91350號公報專利文獻(xiàn)8 日本特開平11-144875號公報
非專利文獻(xiàn) 1 :C. W. Tang，S. A. Vanslyke, Applied Physics Letters，51 卷、913

頁、1987年

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明是為了解決上述課題而完成的，因此，本發(fā)明的目的在于提供一種即使暴露在高溫環(huán)境下也能維持高的發(fā)光效率、驅(qū)動電壓低、且發(fā)光壽命長的有機(jī)場致發(fā)光元件以及實現(xiàn)該有機(jī)場致發(fā)光元件的芳香族胺衍生物。本發(fā)明人等為了實現(xiàn)上述目的進(jìn)行了深入研究，結(jié)果提供了一種具有特定結(jié)構(gòu)的新型芳香族胺衍生物。進(jìn)而發(fā)現(xiàn)在陰極和陽極間夾持有至少含有發(fā)光層的由一層或多層構(gòu)成的有機(jī)薄膜層的有機(jī)場致發(fā)光元件中，該有機(jī)薄膜層的至少1層(特別是空穴傳輸層) 中單獨含有或作為混合物的成分含有所述芳香族胺衍生物時，可以得到理想的有機(jī)場致發(fā)光元件，從而完成了本發(fā)明。即，本發(fā)明的第1方面涉及如下所示的芳香族胺衍生物。<1>下述通式(1)表示的芳香族胺衍生物。式(1)中的Ar1為下述通式(2)或0-2)表示的有機(jī)基團(tuán)A，Ar2為有機(jī)基團(tuán)A或下述通式(3)表示的有機(jī)基團(tuán)B，Ar3為有機(jī)基團(tuán)Α、有機(jī)基團(tuán)B或下述通式(3_2)表示的有機(jī)基團(tuán)C。Ar1 Ar3中的2個以上為有機(jī)基團(tuán)A時，2個以上的有機(jī)基團(tuán)A可以彼此相同也可以不同；Ar1 Ar3中的2個為有機(jī)基團(tuán)B時，2個有機(jī)基團(tuán)B可以彼此相同也可以不同。另外，式0-2)中的L為取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)6 10的亞芳基。
權(quán)利要求
1.下述通式(1)表示的芳香族胺衍生物，
2.如權(quán)利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中，所述有機(jī)基團(tuán)B如下述通式(4)所示， 式中，Ar7為單鍵、取代或無取代的成環(huán)碳原子數(shù)6 14的亞芳基， R6 &分別獨立地為氫原子，碳原子數(shù)1 10的直鏈狀、支鏈狀或環(huán)狀烷基，或成環(huán)碳原子數(shù)6 12的芳基，d、e及f分別獨立地為0 2的整數(shù)， R6 &可以相互鍵合形成飽和環(huán)結(jié)構(gòu)，d、e或f為2時，&之間、R7之間或&之間可以相互鍵合形成不飽和環(huán)結(jié)構(gòu)。
3.如權(quán)利要求2所述的芳香族胺衍生物，其中，所述有機(jī)基團(tuán)B如下述通式(5) (7) 中任一個所示，
4.如權(quán)利要求3所述的芳香族胺衍生物，其中， 所述Ar1及Ar2為有機(jī)基團(tuán)A，并且，所述Ar3為所述通式(5) (7)中任一個表示的有機(jī)基團(tuán)B。
5.如權(quán)利要求3所述的芳香族胺衍生物，其中， 所述Ar1為有機(jī)基團(tuán)A，并且，所述Ar2及Ar3分別獨立地為所述通式(5) (7)中的任一個表示的有機(jī)基團(tuán)B。
6.如權(quán)利要求1所述的芳香族胺衍生物，其中， 所述Ar1 Ar3分別獨立地為有機(jī)基團(tuán)A。
7.如權(quán)利要求1所述的芳香族胺衍生物，為有機(jī)場致發(fā)光元件用材料。
8.如權(quán)利要求1所述的芳香族胺衍生物，為有機(jī)場致發(fā)光元件用空穴傳輸材料或空穴注入材料。
9.一種有機(jī)場致發(fā)光元件，所述有機(jī)場致發(fā)光元件在陰極和陽極間夾持有由一層或多層構(gòu)成的有機(jī)薄膜層，所述有機(jī)薄膜層至少含有發(fā)光層，其中，所述有機(jī)薄膜層的至少1層單獨含有或作為混合物的一種成分含有權(quán)利要求1所述的芳香族胺衍生物。
10.如權(quán)利要求9所述的有機(jī)場致發(fā)光元件，其中，所述有機(jī)薄膜層具有空穴傳輸層， 所述空穴傳輸層中含有所述芳香族胺衍生物。
11.如權(quán)利要求9所述的有機(jī)場致發(fā)光元件，其中，所述有機(jī)薄膜層具有多個空穴傳輸層，與所述發(fā)光層直接接觸的層中含有所述芳香族胺衍生物。
12.如權(quán)利要求9所述的有機(jī)場致發(fā)光元件，其中，所述有機(jī)薄膜層具有空穴注入層， 所述空穴注入層中含有所述芳香族胺衍生物。
13.如權(quán)利要求9所述的有機(jī)場致發(fā)光元件，其中，所述有機(jī)薄膜層具有多個空穴注入層，與所述陽極直接接觸的層中含有所述芳香族胺衍生物。
14.一種有機(jī)場致發(fā)光元件，所述有機(jī)場致發(fā)光元件在陰極和陽極間夾持有由一層或多層構(gòu)成的有機(jī)薄膜層，所述有機(jī)薄膜層至少含有發(fā)光層，其中，所述有機(jī)薄膜層具有空穴傳輸層，所述空穴傳輸層中含有權(quán)利要求4或5所述的芳香族胺衍生物。
15.一種有機(jī)場致發(fā)光元件，所述有機(jī)場致發(fā)光元件在陰極和陽極間夾持有由一層或多層構(gòu)成的有機(jī)薄膜層，所述有機(jī)薄膜層至少含有發(fā)光層，其中，所述有機(jī)薄膜層具有空穴注入層，所述空穴注入層中含有權(quán)利要求4或6所述的芳香族胺衍生物。
16.一種有機(jī)場致發(fā)光元件，所述有機(jī)場致發(fā)光元件在陰極和陽極間夾持有由一層或多層構(gòu)成的有機(jī)薄膜層，所述有機(jī)薄膜層至少含有發(fā)光層，其中，所述有機(jī)薄膜層具有空穴傳輸層及空穴注入層，所述空穴傳輸層及所述空穴注入層中分別含有權(quán)利要求4所述的芳香族胺衍生物。
17.一種有機(jī)場致發(fā)光元件，所述有機(jī)場致發(fā)光元件在陰極和陽極間夾持有由一層或多層構(gòu)成的有機(jī)薄膜層，所述有機(jī)薄膜層至少含有發(fā)光層，其中，所述有機(jī)薄膜層具有空穴傳輸層及空穴注入層， 所述空穴傳輸層中含有權(quán)利要求4所述的芳香族胺衍生物， 所述空穴注入層中含有權(quán)利要求6所述的芳香族胺衍生物。
18.一種有機(jī)場致發(fā)光元件，所述有機(jī)場致發(fā)光元件在陰極和陽極間夾持有由一層或多層構(gòu)成的有機(jī)薄膜層，所述有機(jī)薄膜層至少含有發(fā)光層，其中，所述有機(jī)薄膜層具有空穴傳輸層及空穴注入層， 所述空穴傳輸層中含有權(quán)利要求5所述的芳香族胺衍生物， 所述空穴注入層中含有權(quán)利要求4所述的芳香族胺衍生物。
19.一種有機(jī)場致發(fā)光元件，所述有機(jī)場致發(fā)光元件在陰極和陽極間夾持有由一層或多層構(gòu)成的有機(jī)薄膜層，所述有機(jī)薄膜層至少含有發(fā)光層，其中，所述有機(jī)薄膜層具有空穴傳輸層及空穴注入層， 所述空穴傳輸層中含有權(quán)利要求5所述的芳香族胺衍生物， 所述空穴注入層中含有權(quán)利要求6所述的芳香族胺衍生物。
20.一種有機(jī)場致發(fā)光元件，所述有機(jī)場致發(fā)光元件在陰極和陽極間夾持有由一層或多層構(gòu)成的有機(jī)薄膜層，所述有機(jī)薄膜層至少含有發(fā)光層，其中，所述有機(jī)薄膜層為兼用作空穴傳輸層及空穴注入層的單層，所述有機(jī)薄膜層中含有權(quán)利要求4 6中任一項所述的芳香族胺衍生物。
21.如權(quán)利要求9所述的有機(jī)場致發(fā)光元件，其中，所述發(fā)光層中含有苯乙烯胺化合物及/或芳基胺化合物。
22.如權(quán)利要求9所述的有機(jī)場致發(fā)光元件，其中， 所述有機(jī)薄膜層具有多個空穴傳輸層及空穴注入層，所述空穴傳輸層及所述空穴注入層中的至少1層為含有受主材料的層。
全文摘要
本發(fā)明提供一種芳香族單胺衍生物，所述芳香族單胺衍生物具有含有芴結(jié)構(gòu)的有機(jī)基團(tuán)及含有芳香族烴基的有機(jī)基團(tuán)。本發(fā)明還提供一種有機(jī)場致發(fā)光元件，所述有機(jī)場致發(fā)光元件在陰極和陽極間夾持有由一層或多層構(gòu)成的有機(jī)薄膜層，所述有機(jī)薄膜層至少含有發(fā)光層，該有機(jī)薄膜層的至少1層特別是空穴傳輸層中單獨含有或作為混合物的成分含有上述芳香族胺衍生物。所述有機(jī)場致發(fā)光元件即使被暴露在高溫環(huán)境下也能維持高的發(fā)光效率，驅(qū)動電壓低且發(fā)光壽命長，所述芳香族胺衍生物是實現(xiàn)上述有機(jī)場致發(fā)光元件的材料。
文檔編號C07C211/61GK102356060SQ201080012759
公開日2012年2月15日 申請日期2010年3月18日 優(yōu)先權(quán)日2009年3月19日
發(fā)明者加藤朋希, 戶谷由之, 藪之內(nèi)伸浩, 藤山高廣 申請人:三井化學(xué)株式會社