專利名稱:制備烯胺羰基化合物的新方法
技術(shù)領(lǐng)域:
本發(fā)明涉及一種制備4-氨基丁 -2-烯羥酸內(nèi)酯化合物的方法。
背景技術(shù):
一些特定的取代烯胺羰基化合物作為殺蟲(chóng)活性化合物公布于EP 0 539 588 Al。 此外,國(guó)際專利申請(qǐng)W02007/115644,WO 2007/115643和W02007/115646也描述了相應(yīng)的殺蟲(chóng)活性的烯胺羰基化合物。通常,烯胺羰基化合物根據(jù)下面的路線1由特窗酸(tetronic acid)和一種胺合成。該方法描述于例如EP 0 539 588 Al和雜環(huán)化合物(Heterocycles),27卷,8,1907至 1923 頁(yè)(1988)中。
權(quán)利要求
1.制備式(I)的化合物的方法,其特征在于,使式(II)的化合物在布忍司特酸存在下進(jìn)行反應(yīng)獲得式(I)的化合物,
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法,其特征在于,所述的布忍司特酸選自H3P04、H2S04、HC1、 HBr、HF、KHSO4、三氟乙酸、乙酸、甲磺酸和對(duì)甲苯磺酸。
3.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的方法,其中R1為氫、C^12-烷基、Ch2-鹵代烷基、C2_12-烯基、C2_12-鹵代烯基、C2_12_炔基、C3_8-環(huán)烷基、C3_8-環(huán)烷基Ch2-烷基、C3_8-鹵代環(huán)烷基、CV12-烷氧基、CH2-烷氧基烷基、C3_8-鹵代環(huán)焼基C^12- -烷基或 16-14 -芳基C1 -12-焼基;Z為氫、堿金屬或堿土金屬;且A為6位任選被氟、氯、溴、甲基、三氟甲基或三氟甲氧基取代的吡啶-2-基或吡啶-4-基、或吡啶-3-基,或?yàn)?位任選被氯或甲基取代的噠嗪-3-基,或?yàn)?位任選被氯或甲基取代的吡嗪-3-基或2-氯吡嗪-5-基或1,3_噻唑-5-基,或?yàn)槿芜x被氟、氯、溴、氰基、硝基、任選被氟和/或氯取代的C1-C4-烷基、任選被氟和/或氯取代的C1-C3-烷硫基、任選被氟和/或氯取代的C1-C3-烷基磺?;〈泥奏せ⑦吝蚧?、 噻吩基、噁唑基、異噁唑基、1,2,4-噁二唑基、異噻唑基、1,2,4-三唑基或1,2,5-噻二唑基, 或?yàn)?br>
4.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的方法,其中A為6-氟吡啶-3-基、6-氯吡啶-3-基、6-溴吡啶-3-基、6-氯_1,4_噠嗪-3-基、 2-氯-1,3-噻唑-5-基、2-氯嘧啶-5-基、5-氟-6-氯吡啶-3-基、5,6- 二氯吡啶_3_基、 5-溴-6-氯吡啶-3-基、5-氟-6-溴吡啶-3-基、5-氯-6-溴吡啶-3-基、5,6_ 二溴吡啶-3-基、5-甲基-6-氯吡啶-3-基、5-氯-6-碘吡啶-3-基或5- 二氟甲基-6-氯吡啶-3-基;R1為甲基、乙基、丙基、乙烯基、烯丙基、炔丙基、環(huán)丙基、烷氧基烷基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2-氟環(huán)丙基;以及Z為鈉、鉀或氫。
5.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的方法,其中A為6-氯吡啶-3-基、6-溴吡啶-3-基、6-氯-1,4-噠嗪-3-基、2-氯_1,3_噻唑-5-基、5-氟-6-氯吡啶-3-基或5-氟-6-溴吡啶-3-基;以及R1為甲基、乙基、正丙基、正丙-2-烯基、正丙-2-炔基、環(huán)丙基、甲氧基乙基、2-氟乙基或2,2_ 二氟乙基;以及Z為為鈉或氫。
6.根據(jù)權(quán)利要求1 5任一項(xiàng)所述的方法,其特征在于,所述反應(yīng)在選自下組的溶劑中進(jìn)行二噁烷、丁睛、丙睛、乙睛、DME、甲苯、甲基-THF、二氯苯、氯苯、正庚烷、異丁醇、正丁醇、乙醇、甲基叔丁基醚、異丙基乙基醚和它們的混合物。
7.根據(jù)權(quán)利要求1 6任一項(xiàng)所述的方法,其特征在于,所述反應(yīng)在20°C 150°C的溫度范圍進(jìn)行。
8.式(II)的化合物
全文摘要
本發(fā)明涉及一種制備式(I)的烯胺羰基化合物的方法,根據(jù)該方法,將式(II)的化合物在布忍司特酸存在下進(jìn)行反應(yīng)獲得式(I)的化合物,且A、R1和Z的定義如說(shuō)明書(shū)所述。本發(fā)明還涉及用于本發(fā)明方法的母體化合物;
文檔編號(hào)C07D405/12GK102356077SQ201080012425
公開(kāi)日2012年2月15日 申請(qǐng)日期2010年3月12日 優(yōu)先權(quán)日2009年3月16日
發(fā)明者延斯-迪特瑪·海因里希, 諾伯特·劉 申請(qǐng)人:拜耳作物科學(xué)公司