專利名稱：：噁二唑衍生物、使用噁二唑衍生物的發(fā)光元件及發(fā)光裝置的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
：本發(fā)明的
技術(shù)領(lǐng)域：
涉及噁二唑衍生物、使用噁二唑衍生物的發(fā)光元件及發(fā)光裝置。
背景技術(shù)：
：近年來(lái)，對(duì)于利用電致發(fā)光(Electroluminescence)的發(fā)光元件進(jìn)行積極的研究開發(fā)。這些發(fā)光元件的基本結(jié)構(gòu)是在一對(duì)電極之間夾有包含發(fā)光物質(zhì)的層的結(jié)構(gòu)。通過(guò)對(duì)這種元件施加電壓，可以得到來(lái)自發(fā)光物質(zhì)的發(fā)光。這種發(fā)光元件是自發(fā)光型，具有如下優(yōu)點(diǎn)，即其像素的可見(jiàn)度高于液晶顯示器并且不需要背光燈等。由此，被認(rèn)為適合用作平面顯示元件。此外，這種發(fā)光元件的重要優(yōu)點(diǎn)是能夠制造成薄型且輕量。而且，非?？斓捻憫?yīng)速度也是其特征之一。此外，這種發(fā)光元件可以形成為膜狀，所以可以通過(guò)形成大面積的元件，容易得到面光源。當(dāng)使用以白熾燈或LED為代表的點(diǎn)光源或以熒光燈為代表的線光源時(shí)，該特征是難以實(shí)現(xiàn)的，因而，利用價(jià)值也高。該利用電致發(fā)光的發(fā)光元件可以根據(jù)發(fā)光物質(zhì)是有機(jī)化合物還是無(wú)機(jī)化合物而被大致分類。使用有機(jī)化合物作為發(fā)光物質(zhì)的情況下的發(fā)光機(jī)理是如下。首先，對(duì)發(fā)光元件施加電壓。從而，電子和空穴從一對(duì)電極分別注入到包含發(fā)光有機(jī)化合物的層，以發(fā)光有機(jī)化合物形成激發(fā)態(tài)。并且，在從激發(fā)態(tài)回到基態(tài)時(shí)載流子(電子和空穴)的重新結(jié)合引起發(fā)光。由于上述機(jī)理，這種發(fā)光元件被稱為電流激發(fā)型發(fā)光元件。注意，作為有機(jī)化合物所形成的激發(fā)態(tài)存在單重激發(fā)態(tài)和三重激發(fā)態(tài)。從單重激發(fā)態(tài)(S*)發(fā)射的光被稱為熒光，而從三重激發(fā)態(tài)cn發(fā)射的光被稱為磷光。另外，單重激發(fā)態(tài)和三重激發(fā)態(tài)在發(fā)光元件中的統(tǒng)計(jì)上的生成比被認(rèn)為是S*f=13。將單重激發(fā)態(tài)轉(zhuǎn)換成發(fā)光的化合物(以下稱為熒光化合物)在室溫下沒(méi)有觀察到從三重激發(fā)態(tài)的發(fā)射的光(磷光)。從而，在使用熒光化合物的發(fā)光元件中的內(nèi)量子效率(所產(chǎn)生的光子與注入的載流子的比率)基于S*T*=13而設(shè)定為具有25%的理論限度。另一方面，如果使用將三重激發(fā)態(tài)轉(zhuǎn)換成發(fā)光的化合物(以下稱為磷光化合物)，內(nèi)量子效率在理論上可以為75%至100%。就是說(shuō)，可以實(shí)現(xiàn)熒光化合物的3倍至4倍的發(fā)光效率。根據(jù)上述理由，為了實(shí)現(xiàn)高效率的發(fā)光元件，近年來(lái)積極地進(jìn)行了使用磷光化合物的發(fā)光元件的開發(fā)(例如，參照非專利文獻(xiàn)1)。在使用上述磷光化合物形成發(fā)光元件的發(fā)光層時(shí)，為了防止磷光化合物的濃縮猝滅或由三重態(tài)-三重態(tài)湮滅導(dǎo)致的猝滅，通常使該磷光化合物分散于由其他物質(zhì)構(gòu)成的基質(zhì)中來(lái)形成。在此情況下，有時(shí)將成為基質(zhì)的物質(zhì)稱為主體材料，將像磷光化合物那樣被分散于基質(zhì)中的物質(zhì)稱為客體材料。當(dāng)將磷光化合物用作客體材料時(shí)，主體材料所需要的性質(zhì)是具有大于該磷光化合物的三重激發(fā)能(基態(tài)和三重激發(fā)態(tài)之間的能量差)。在非專利文獻(xiàn)1中用作主體材料的CBP可知其三重激發(fā)能大于呈現(xiàn)綠色至紅色的發(fā)光的磷光化合物，并且CBP作為對(duì)于磷光化合物的主體材料被廣泛利用。然而，CBP具有如下問(wèn)題，即CBP具有大三重激發(fā)能，然而由于缺乏接受空穴或電子的能力，所以驅(qū)動(dòng)電壓上升。由此，作為對(duì)于磷光化合物的主體材料需要如下物質(zhì)具有大三重激發(fā)能，并且容易接受或傳輸空穴和電子的雙方的物質(zhì)(即具有雙極性的物質(zhì))。此外，由于單重激發(fā)能(基態(tài)和單重激發(fā)態(tài)之間的能量差)大于三重激發(fā)能，所以具有大三重激發(fā)能的物質(zhì)也具有大單重激發(fā)能。從而，具有上述那樣的大三重激發(fā)能以及雙極性的物質(zhì)是對(duì)將熒光化合物用作發(fā)光物質(zhì)的發(fā)光元件來(lái)說(shuō)有效的。[非專利文獻(xiàn)l]M.A.Baldo，其他4名，AppliedPhysicsLetters,Vol.75,No.1,pp.4-6、(1999)于是，在本說(shuō)明書等(至少包括說(shuō)明書、權(quán)利要求書以及附圖)中公開的發(fā)明的一個(gè)方式的目的之一在于提供新的噁二唑衍生物作為激發(fā)能大的物質(zhì)，尤其是三重激發(fā)能大的物質(zhì)。此外，目的之一在于提供具有雙極性的新的噁二唑衍生物。另外，目的之一在于提高發(fā)光元件的元件特性。另外，目的之一在于提供耗電量少并且使用壽命長(zhǎng)的發(fā)光裝置或電子設(shè)備。所公開的發(fā)明的一個(gè)方式是以下通式(G1)所表示的噁二唑衍生物。在通式(G1)中，R1及R2分別表示氫原子、碳數(shù)為1至4的烷基或者取代或未取代的碳數(shù)為6至10的芳基。但是，R1及R2中的至少一方表示取代或未取代的形成環(huán)的碳數(shù)為6至10的芳基。此外，Ar1表示取代或未取代的形成環(huán)的碳數(shù)為6至10的芳基。在R1、R2以及Ar1中，取代基為碳數(shù)為1至4的烷基、形成環(huán)的碳數(shù)為6至10的芳基。所公開的發(fā)明的另一個(gè)方式是以下通式(G2)所表示的噁二唑衍生物。R1在通式(G2)中，R1及R2分別表示氫原子、碳數(shù)為1至4的烷基或者取代或未取代
發(fā)明內(nèi)容7的碳數(shù)為6至10的芳基。但是，R1及R2中的至少一方表示取代或未取代的形成環(huán)的碳數(shù)為6至10的芳基。在R1、R2中，取代基為碳數(shù)為1至4的烷基、形成環(huán)的碳數(shù)為6至10的芳基。此外，R11至R15分別表示氫原子、碳數(shù)為1至4的烷基或者形成環(huán)的碳數(shù)為6至10的芳基。所公開的發(fā)明的另一個(gè)方式是以下通式(G3)所表示的噁二唑衍生物。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage8</formula>在通式(G3)中，R1及R2分別表示氫原子、碳數(shù)為1至4的烷基或者取代或未取代的碳數(shù)為6至10的芳基。但是，R1及R2中的至少一方表示取代或未取代的形成環(huán)的碳數(shù)為6至10的芳基。在R1、R2中，取代基為碳數(shù)為1至4的烷基、形成環(huán)的碳數(shù)為6至10的方基。所公開的發(fā)明的另一個(gè)方式是以下結(jié)構(gòu)式(G4)所表示的噁二唑衍生物。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage8</formula>所公開的發(fā)明的另一個(gè)方式是以下結(jié)構(gòu)式(G5)所表示的噁二唑衍生物。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage8</formula>上述噁二唑衍生物可以使用于發(fā)光層的主體材料或客體材料。換言之，所公開的發(fā)明的另一個(gè)方式是具有包含上述噁二唑衍生物的發(fā)光層的發(fā)光元件。此外，上述噁二唑衍生物適合于發(fā)光層的主體材料。換言之，所公開的發(fā)明的另一個(gè)方式是具有包含上述噁二唑衍生物和發(fā)光物質(zhì)的發(fā)光層的發(fā)光元件。此外，由于上述噁二唑衍生物具有大三重激發(fā)能，所以適合于將磷光化合物用作發(fā)光物質(zhì)的發(fā)光層的主體材料。換言之，所公開的發(fā)明的另一個(gè)方式是上述發(fā)光物質(zhì)為磷光化合物的發(fā)光元件。此外，由于上述噁二唑衍生物具有大激發(fā)能，所以接觸于發(fā)光層地設(shè)置包含噁二唑衍生物的層是優(yōu)選的。換言之，所公開的發(fā)明的另一個(gè)方式是一種發(fā)光元件，其中接觸于發(fā)光層地設(shè)置包含上述噁二唑衍生物的層。通過(guò)采用上述結(jié)構(gòu)，可以防止在發(fā)光層中產(chǎn)生的激子擴(kuò)散到其它層。其結(jié)果，可以得到發(fā)光效率高的發(fā)光元件。此外，所公開的發(fā)明的另一個(gè)方式是使用上述發(fā)光元件形成的發(fā)光裝置以及使用上述發(fā)光裝置形成的電子設(shè)備。注意，本說(shuō)明書等中的發(fā)光裝置是指圖像顯示器件、發(fā)光器件或光源(包括照明裝置)等。此外，如下模塊也都包括在發(fā)光裝置中安裝有連接器如FPC(柔性印刷襯底)、TAB(帶式自動(dòng)接合)膠帶、或TCP(帶載封裝)的模塊；TAB膠帶、TCP等的端部設(shè)置有印刷布線板的模塊；或通過(guò)COG(玻璃上芯片；chiponglass)方式將IC(集成電路)直接安裝在發(fā)光元件中的模塊。根據(jù)所公開的發(fā)明的一個(gè)方式，可以提供三重激發(fā)能大的噁二唑衍生物。此外，可以提供具有雙極性的噁二唑衍生物。另外，可以提高發(fā)光元件的元件特性。此外，可以提供耗電量少并且使用壽命長(zhǎng)的發(fā)光裝置或電子設(shè)備。圖1是說(shuō)明發(fā)光元件的圖；圖2是說(shuō)明發(fā)光元件的圖；圖3是說(shuō)明發(fā)光元件的圖；圖4A至4D是示出無(wú)源矩陣型發(fā)光裝置的圖；圖5是示出無(wú)源矩陣型發(fā)光裝置的圖；圖6A和6B是示出有源矩陣型發(fā)光裝置的圖；圖7A至7E是說(shuō)明電子設(shè)備的圖；圖8是說(shuō)明照明裝置的圖；圖9是說(shuō)明發(fā)光元件的圖；圖10A和10B是C011II(簡(jiǎn)稱)的屮匪R圖表；圖11是C011II(簡(jiǎn)稱)的紫外_可見(jiàn)吸收光譜及發(fā)射光譜；圖12是C011II(簡(jiǎn)稱)的紫外_可見(jiàn)吸收光譜及發(fā)射光譜；圖13是示出C011II(簡(jiǎn)稱)的氧化側(cè)的CV測(cè)定結(jié)果的圖；圖14是示出C011II(簡(jiǎn)稱)的還原側(cè)的CV測(cè)定結(jié)果的圖；圖MA和是C011III(簡(jiǎn)稱)的咕匪R圖表；圖16是C011III(簡(jiǎn)稱)的紫外-可見(jiàn)吸收光譜及發(fā)射光譜；圖17是C011III(簡(jiǎn)稱)的紫外-可見(jiàn)吸收光譜及發(fā)射光譜；圖18是示出C011III(簡(jiǎn)稱)的氧化側(cè)的CV測(cè)定結(jié)果的圖；圖19是示出C011III(簡(jiǎn)稱)的還原側(cè)的CV測(cè)定結(jié)果的圖；圖20是示出發(fā)光元件0至發(fā)光元件2的電流密度-亮度特性的圖；圖21是示出發(fā)光元件0至發(fā)光元件2的電壓-亮度特性的圖；圖22是示出發(fā)光元件0至發(fā)光元件2的亮度-電流效率特性的9圖23是示出發(fā)光元件0至發(fā)光元件2的發(fā)射光譜的圖；圖24是示出發(fā)光元件0至發(fā)光元件2的時(shí)間-歸一化亮度特性的圖；圖25是示出發(fā)光元件3的電流密度-亮度特性的圖；圖26是示出發(fā)光元件3的電壓-亮度特性的圖；圖27是示出發(fā)光元件3的亮度-電流效率特性的圖；圖28是示出發(fā)光元件3的發(fā)射光譜的圖；圖29是示出發(fā)光元件3的時(shí)間-歸一化亮度特性的圖；圖30A和30B是示出C011II的最高占據(jù)軌道(HOMO)和最低空軌道(LUM0)的圖；圖31A和31B是示出C011III的最高占據(jù)軌道(HOMO)和最低空軌道(LUM0)的圖。具體實(shí)施例方式以下，參照附圖對(duì)實(shí)施方式進(jìn)行詳細(xì)說(shuō)明。但是，在本說(shuō)明書等中所公開的發(fā)明不局限于以下所示的實(shí)施方式中所記載的內(nèi)容，所屬
技術(shù)領(lǐng)域：
的普通技術(shù)人員可以很容易地理解一個(gè)事實(shí)，就是其方式及詳細(xì)內(nèi)容可以被變換為各種各樣的形式而不脫離在本說(shuō)明書等中所公開的宗旨及其范圍。此外，可以適當(dāng)?shù)亟M合根據(jù)不同的實(shí)施方式的結(jié)構(gòu)來(lái)實(shí)施。另外，在以下說(shuō)明的發(fā)明的結(jié)構(gòu)中，對(duì)同一部分或具有同樣的功能的部分使用同一附圖標(biāo)記，而省略其重復(fù)說(shuō)明。實(shí)施方式1在本實(shí)施方式1中，對(duì)所公開的發(fā)明的一個(gè)方式的噁二唑衍生物進(jìn)行說(shuō)明。所公開的發(fā)明的一個(gè)方式的噁二唑衍生物是通式(G1)所表示的噁二唑衍生物。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage10</formula>在通式(G1)中，R1及R2分別表示氫原子、碳數(shù)為1至4的烷基或者取代或未取代的碳數(shù)為6至10的芳基。但是，R1及R2中的至少一方表示取代或未取代的形成環(huán)的碳數(shù)為6至10的芳基。此外，Ar1表示取代或未取代的形成環(huán)的碳數(shù)為6至10的芳基。在R1、R2以及Ar1中，取代基為碳數(shù)為1至4的烷基、形成環(huán)的碳數(shù)為6至10的芳基。此外，所公開的發(fā)明的另一個(gè)方式的噁二唑衍生物是通式(G2)所表示的噁二唑衍生物。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage11</formula>在通式(G2)中，R1及R2分別表示氫原子、碳數(shù)為1至4的烷基或者取代或未取代的碳數(shù)為6至10的芳基。但是，R1及R2中的至少一方表示取代或未取代的形成環(huán)的碳數(shù)為6至10的芳基。在R1、R2中，取代基為碳數(shù)為1至4的烷基、形成環(huán)的碳數(shù)為6至10的芳基。此外，R11至R15分別表示氫原子、碳數(shù)為1至4的烷基、形成環(huán)的碳數(shù)為6至10的芳基。此外，作為通式(G1)或通式(G2)中的R1、R2的具體結(jié)構(gòu)，可以舉出結(jié)構(gòu)式(1_1)至結(jié)構(gòu)式(1-26)所示出的取代基。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage12</formula>此外，作為通式(Gl)或通式(G2)中的Ar1的具體結(jié)構(gòu)，可以舉出結(jié)構(gòu)式(2_1)至結(jié)構(gòu)式(2-17)所示出的取代基。<table>tableseeoriginaldocumentpage13</column></row><table><formula>formulaseeoriginaldocumentpage14</formula>在結(jié)構(gòu)式(100)至結(jié)構(gòu)式(222)中，可以舉出通式(Gl)和通式(G2)所示出的噁二唑衍生物的具體例子。但是，所公開的發(fā)明的一個(gè)方式不局限于此。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage15</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage16</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage17</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage18</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage19</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage20</formula>作為所公開的發(fā)明的一個(gè)方式的噁二唑衍生物的合成方法，可以考慮各種各樣的方法。例如，根據(jù)以下所示的合成方法，可以合成以下通式(Gl)所表示的噁二唑衍生物。注意，噁二唑衍生物的合成方法不局限于以下的合成方法。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage20</formula><通式(Gl)所表示的噁二唑衍生物的合成方法>通式(Gl)所表示的噁二唑衍生物可以使用合成圖解(A-I)而合成。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage21</formula>1使用金屬催化劑γ(A1)(A2)R1的耦合反應(yīng)(G1)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage21</formula>即，通過(guò)使用鈀催化劑的哈特維希-布赫瓦爾德(Hartwig-Buchwald)反應(yīng)或者使用銅或銅化合物的烏爾曼反應(yīng)耦合鹵化的噁二唑衍生物(Al)和9H-咔唑衍生物(A2)，可以得到所公開的發(fā)明的一個(gè)方式的噁二唑衍生物(通式(Gl))。注意，在本說(shuō)明書等中為方便起見(jiàn)將(Gl)稱為噁二唑衍生物，但是也可以將(Gl)稱為咔唑衍生物。在合成圖解(A-I)中，X1表示鹵素。作為鹵素，優(yōu)選使用碘或溴。在合成圖解(A-I)中，R1及R2分別表示氫原子、碳數(shù)為1至4的烷基或者取代或未取代的碳數(shù)為6至10的芳基。但是，R1及R2中的至少一方表示取代或未取代的形成環(huán)的碳數(shù)為6至10的芳基。此夕卜，Ar1表示取代或未取代的形成環(huán)的碳數(shù)為6至10的芳基。在R1、R2以及Ar1中，取代基為碳數(shù)為1至4的烷基、形成環(huán)的碳數(shù)為6至10的芳基。在合成圖解(A-I)中，在進(jìn)行哈特維希-布赫瓦爾德(Hartwig-Buchwald)反應(yīng)時(shí)，可以使用雙(二亞芐基丙酮)鈀(0)、醋酸鈀(II)等的鈀催化劑。作為鈀催化劑的配位體，可以舉出三(叔丁基)膦、三(η-己基)膦、三環(huán)已基膦等。在此，作為可以使用的堿，可以舉出叔丁醇鈉等有機(jī)堿、碳酸鉀等無(wú)機(jī)堿等。此外，作為可以使用的溶劑，可以舉出甲苯、二甲苯、苯、四氫呋喃等。在合成圖解(A-I)中，在進(jìn)行烏爾曼反應(yīng)時(shí)，可以使用碘化銅(I)、醋酸銅(II)等銅化合物。此外，除了銅化合物以外還可以使用銅。在此，作為可以使用的堿，可以舉出碳酸鉀等無(wú)機(jī)堿。此外，作為可以使用的溶劑，可以舉出1，3_二甲基-3，4，5，6-四氫化-2(1Η)嘧啶酮(DMPU)、甲苯、二甲苯、苯等。在烏爾曼反應(yīng)中，通過(guò)使反應(yīng)溫度為100°C以上，可以在更短時(shí)間內(nèi)以高收獲率得到目的物，所以優(yōu)選使用沸點(diǎn)高的DMPU、二甲苯等。另外，更優(yōu)選使反應(yīng)溫度為150°C以上，此時(shí)，可以使用DMPU等。如上所述，說(shuō)明反應(yīng)圖解的一例，但是所公開的發(fā)明的一個(gè)方式的噁二唑衍生物(Gl)也可以使用其它任何合成方法而合成。實(shí)施方式2在本實(shí)施方式中，參照附圖對(duì)將上述實(shí)施方式所說(shuō)明的噁二唑衍生物用作發(fā)光層的一例進(jìn)行說(shuō)明。圖1示出在第一電極101和第二電極103之間夾著具有發(fā)光層113的EL層102的發(fā)光元件的一例。通過(guò)對(duì)這種發(fā)光元件施加電壓，從第一電極101—側(cè)注入的空穴和從第二電極103—側(cè)注入的電子在發(fā)光層113中重新結(jié)合，使發(fā)光有機(jī)化合物處于激發(fā)態(tài)。然后，在激發(fā)態(tài)的有機(jī)化合物回到基態(tài)時(shí)發(fā)光。此外，在本實(shí)施方式所示的發(fā)光元件中，將第一電極101用作陽(yáng)極，并且將第二電極103用作陰極。注意，在圖1所示的結(jié)構(gòu)中，當(dāng)然也可以采用與上述疊層順序相反的疊層順序。用作陽(yáng)極的第一電極101優(yōu)選使用功函數(shù)大的(具體地，4.OeV以上)的金屬、合金、導(dǎo)電化合物或它們的混合物等的材料而形成。具體而言，例如可以舉出氧化銦-氧化錫(ΙΤ0氧化銦錫)、含有硅或氧化硅的氧化銦-氧化錫、氧化銦-氧化鋅(ΙΖ0氧化銦鋅)、含有氧化鎢及氧化鋅的氧化銦等。另外，可以舉出金(Au)、鉬(Pt)、鎳(Ni)、鎢(W)、鉻(Cr)、鉬(Mo)、鐵(Fe)、鈷(Co)、銅(Cu)、鈀(Pd)、Ti(鈦)等。注意，在EL層102中，在接觸于第一電極101的層使用由有機(jī)化合物和電子受體構(gòu)成的復(fù)合材料而形成時(shí)，用于第一電極101的物質(zhì)不因功函數(shù)的大小而受到限制。例如，也可以使用鋁(Al)、銀(Ag)、包含鋁的合金(AlSi)等。此外，第一電極101可以例如通過(guò)濺射法或蒸鍍法(包括真空蒸鍍法)等而形成。形成在第一電極101上的EL層102至少具有發(fā)光層113，并且EL層102包含上述實(shí)施方式所示的噁二唑衍生物而形成。EL層102的一部分可以使用已知的物質(zhì)，可以使用低分子化合物或高分子化合物。此外，形成EL層102的物質(zhì)也可以在其一部分中包含無(wú)機(jī)化合物。此外，除了發(fā)光層113以外，如圖1所示那樣，適當(dāng)?shù)亟M合包含空穴注入性高的物質(zhì)的空穴注入層111、包含空穴傳輸性高的物質(zhì)的空穴傳輸層112、包含電子傳輸性高的物質(zhì)的電子傳輸層114以及包含電子注入性高的物質(zhì)的電子注入層115等而層疊形成EL層102?？昭ㄗ⑷雽?11是包含空穴注入性高的物質(zhì)的層。作為空穴注入性高的物質(zhì)，可以使用鉬氧化物、鈦氧化物、釩氧化物、錸氧化物、釕氧化物、鉻氧化物、鋯氧化物、鉿氧化物、鉭氧化物、銀氧化物、鎢氧化物、錳氧化物等金屬氧化物。此外，可以使用酞菁(簡(jiǎn)稱H2Pc)、銅(II)酞菁(簡(jiǎn)稱CuPc)、釩氧酞菁(簡(jiǎn)稱V0Pc)等酞菁類化合物。此外，可以使用低分子有機(jī)化合物的芳香胺化合物等，諸如4，4’，4”-三(N，N-二苯基氨基)_三苯胺(簡(jiǎn)稱TDATA)、4，4，，4”_三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]-三苯胺(簡(jiǎn)稱MTDATA)、4，4’_雙[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯(簡(jiǎn)稱DPAB)、4，4’-雙(N-{4-[N’-(3-甲基苯基)-N’-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)聯(lián)苯(簡(jiǎn)稱DNTPD)、1，3，5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(簡(jiǎn)稱DPA3B)、3-[N_(9_苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(簡(jiǎn)稱PCzPCAl)、3，6-雙[N_(9_苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(簡(jiǎn)稱PCzPCA2)、以及3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(簡(jiǎn)稱PCzPCNl)等。此外，還可以使用高分子化合物(低聚物、樹枝狀聚合物、聚合物等)。例如，可以使用聚(N-乙烯咔唑)(簡(jiǎn)稱PVK)、聚(4-乙烯三苯胺)(簡(jiǎn)稱PVTPA)、聚[N-(4-{N’-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N’-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](簡(jiǎn)稱PTPDMA)、以及聚[N，N’-雙(4-丁基苯基)-N，N’-雙(苯基)聯(lián)苯胺](簡(jiǎn)稱Poly-TPD)等高分子化合物。另外，還可以使用添加有酸的高分子化合物諸如聚(3，4_乙烯二氧噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PED0T/PSS)、以及聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(PAni/PSS)等。此外，作為空穴注入層111，也可以使用由有機(jī)化合物和電子受體混合而成的復(fù)合材料。在這種復(fù)合材料中，由于通過(guò)電子受體在有機(jī)化合物中產(chǎn)生空穴，因此空穴注入性及空穴傳輸性良好。在此情況下，作為有機(jī)化合物，優(yōu)選使用所產(chǎn)生的空穴的傳輸性能優(yōu)異的材料(空穴傳輸性高的物質(zhì))。優(yōu)選使用具有空穴傳輸性高的有機(jī)化合物作為用于上述復(fù)合材料的有機(jī)化合物。具體而言，優(yōu)選使用空穴遷移率為10-6cm7Vs以上的物質(zhì)。然而，只要是其空穴傳輸性比電子傳輸性高的物質(zhì)，就可以使用除此之外的其他物質(zhì)。下面，具體地舉出可以用于復(fù)合材料的有機(jī)化合物。作為可以用于復(fù)合材料的有機(jī)化合物，例如可以舉出芳香胺化合物諸如TDATA、MTDATA、DPAB、DNTPD、DPA3B、PCzPCAl、PCzPCA2、PCzPCNl、4，4，_雙[N_(l_萘基)_N_苯基氨基]聯(lián)苯(簡(jiǎn)稱NPB)、W&N，N’-|(3-甲基苯基)4力’-二苯基-[1，1’-聯(lián)苯基]-4，4’-二胺(簡(jiǎn)稱TPD)等；或者咔唑衍生物諸如4，4’-二(N-咔唑基)聯(lián)苯(簡(jiǎn)稱CBP)、1,3,5-H[4-(N-咔唑基)苯基]苯(簡(jiǎn)稱:11^)、9-[4-(^咔唑基)]苯基-10-苯基蒽(簡(jiǎn)稱CzPA)、以及1，4_雙[4-(N-咔唑基)苯基]-2，3，5，6-四苯基苯等。此外，可以舉出芳香烴化合物諸如2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(簡(jiǎn)稱1-8110嫩)、2-叔丁基-9，10-二(1-萘基)蒽、9，10-雙(3，5_二苯基苯基)蒽(簡(jiǎn)稱=DPPA),2_叔丁基_9，10-雙(4-苯基苯基)蒽(簡(jiǎn)稱t-BuDBA)、9，10-二(2-萘基)蒽(簡(jiǎn)稱=DNA),9，10-二苯基蒽(簡(jiǎn)稱DPAnth)、2_叔丁基蒽(簡(jiǎn)稱t-BuAnth)、9，10-雙(4-甲基-1-萘基)蒽(簡(jiǎn)稱DMNA)、9，10-雙[2-(1_萘基)苯基]_2_叔丁基-蒽、9，10-雙[2_(1_萘基)苯基]蒽、2，3，6，7-四甲基-9，10-二(1-萘基)蒽等。此外，還可以舉出芳香烴化合物諸如2，3，6，7-四甲基-9，10-二(2_萘基)蒽、9，9’-二蒽基、10，10，-二苯基_9，9’-二蒽基、10，10，-雙(2-苯基苯基)-9，9’-二蒽基、10，10，_雙[(2，3，4，5，6_五苯基)苯基]_9，9’_二蒽基、蒽、并四苯、紅熒烯、二萘嵌苯、2，5，8，11_四(叔丁基)二萘嵌苯、并五苯、六苯并苯、4，4’-雙(2，2_二苯基乙烯基)聯(lián)苯(簡(jiǎn)稱DPVBi)、&&9，10-|[4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基]蒽(簡(jiǎn)稱DPVPA)等。作為可以用于復(fù)合材料的電子受體，可以舉出7，7，8，8_四氰-2，3，5，6-四氟二甲基對(duì)苯醌(簡(jiǎn)稱=F4-TCNQ)、氯醌等的有機(jī)化合物、以及過(guò)渡金屬氧化物等。還可以舉出屬于元素周期表中的第4族至第8族元素的金屬的氧化物。例如，優(yōu)選使用氧化釩、氧化鈮、氧化鉭、氧化鉻、氧化鉬、氧化鎢、氧化錳以及氧化錸，因?yàn)樗鼈兊碾娮咏邮苄愿?。其中，氧化鉬是尤其優(yōu)選的，因?yàn)檠趸f在大氣中也穩(wěn)定而且吸濕性低，就容易處理。此外，空穴注入層111也可以使用利用上述高分子化合物諸如PVK、PVTPA、PTPDMA、Poly-TPD等、以及上述使用電子受體的復(fù)合材料?？昭▊鬏攲?12是包含空穴傳輸性高的物質(zhì)的層。作為空穴傳輸性高的物質(zhì)，可以使用芳香胺化合物諸如NPB、TPD、4，4’-雙[N-(9，9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯(簡(jiǎn)稱DFLDPBi)、以及4，4’-雙[N-(螺-9，9’-二芴-2-基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯(簡(jiǎn)稱BSPB)等。上述物質(zhì)主要是具有10_6cm7Vs以上的空穴遷移率的物質(zhì)。但是，只要是其空穴傳輸性比電子傳輸性高的物質(zhì)，就可以使用除此之外的其他物質(zhì)。此外，空穴傳輸層112可以為單層結(jié)構(gòu)或者疊層結(jié)構(gòu)。此外，作為空穴傳輸層112，還可以使用高分子化合物諸如PVK、PVTPA、PTPDMA、以及Poly-TPD等。發(fā)光層113是包含發(fā)光性高的物質(zhì)的層。此外，在本實(shí)施方式中，對(duì)將上述實(shí)施方式所示的噁二唑衍生物用于發(fā)光層的情況進(jìn)行說(shuō)明。另外，在采用將發(fā)光性高的物質(zhì)(客體材料)分散于其他物質(zhì)(主體材料)的結(jié)構(gòu)的發(fā)光層中，優(yōu)選將上述噁二唑衍生物用作主體材料，但是所公開的發(fā)明的一個(gè)方式不被理解為局限于此。也可以單獨(dú)使用上述噁二唑衍生物作為發(fā)光層。在將上述實(shí)施方式所示的噁二唑衍生物用作主體材料的情況下，當(dāng)作為客體材料使用發(fā)射熒光的材料時(shí)，作為客體材料，優(yōu)選使用一種物質(zhì)，其最低空軌道能級(jí)(LUM0能級(jí))低于上述實(shí)施方式所示的噁二唑衍生物的最低空軌道能級(jí)而其最高占據(jù)軌道能級(jí)(HOMO能級(jí))高于上述實(shí)施方式所示的噁二唑衍生物的最高占據(jù)軌道能級(jí)。例如，作為藍(lán)色發(fā)光材料，可以舉出N，N’-雙[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二苯基芪-4，4’-二胺(簡(jiǎn)稱YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)_4，-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(簡(jiǎn)稱YGAPA)等。作為綠色發(fā)光材料，可以舉出N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(簡(jiǎn)稱2PCAPA)、N-[9，10-雙(1，1，-聯(lián)苯-2-基)-2-蒽基]-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(簡(jiǎn)稱:2PCABPhA)、^(9，10-二苯基-2-蒽基)-隊(duì)N，，N，-三苯基-1，4-苯二胺(簡(jiǎn)稱2DPAPA)、N-[9，10-雙(1，1，-聯(lián)苯-2-基)-2-蒽基]-N，N，，N，-三苯基-1，4-亞苯基二胺(簡(jiǎn)稱2DPABPhA)、N-[9，10-雙(1，1，-聯(lián)苯基-2-基)]-Ν_[4_(9Η-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(簡(jiǎn)稱2YGABPhA)、N,N,9-三苯基蒽_9_胺(簡(jiǎn)稱=DPhAPhA)等。作為黃色發(fā)光材料，可以舉出紅熒烯、5，12_雙(1，1’-聯(lián)苯-4-基)-6，11_二苯基并四苯(簡(jiǎn)稱BPT)等。另外，作為紅色發(fā)光材料，可以舉出N，N，N’，N’-四(4-甲基苯基)并四苯-5，11-二胺(簡(jiǎn)稱:p-mPhTD)、7，14-二苯基-N，N，N，，N，-四(4-甲基苯基)苊并[1，2-a]熒蒽-3，10-二胺(簡(jiǎn)稱p-mPhAFD)等。此外，在將上述實(shí)施方式所示的噁二唑衍生物用作主體材料的情況下，當(dāng)作為客體材料使用發(fā)射磷光的材料時(shí)，作為客體材料，優(yōu)選使用一種物質(zhì)，其三重態(tài)激發(fā)能小于上述實(shí)施方式所示的噁二唑衍生物。作為這種材料，例如可以舉出有機(jī)金屬配合物諸如雙[2-(3，，5，-雙三氟甲基苯基)吡啶醇-N，C2’]銥(III)吡啶甲酸酯(簡(jiǎn)稱Ir(CF3ppy)2(piC))、雙[2-(4’，6’-二氟苯基)]吡啶醇-N，C2’]銥(III)乙酰丙酮(簡(jiǎn)稱=FIracac)、三(2_苯基吡啶醇)銥(III)(簡(jiǎn)稱:Ir(ppy)3)、雙(2-苯基吡啶)銥(III)乙酰丙酮(簡(jiǎn)稱11~(一2(肌肌))、三(乙酰丙酮)(單菲咯啉)鋱(III)(簡(jiǎn)稱Tb(acac)3(Phen)),^(苯并[h]喹啉)銥(III)乙酰丙酮(簡(jiǎn)稱Ir(bzq)2(acac))、雙(2，4-二苯基-1，3-噁唑-N，C2’)銥(III)乙酰丙酮(簡(jiǎn)稱Ir(dp0)2(acac))、雙[2-(4，-全氟烷苯基苯基)吡啶醇]銥(III)乙酰丙酮(簡(jiǎn)稱Ir(p-PF-ph)2(acac))、雙(2-苯基苯并噻唑-N，C2’)銥(III)乙酰丙酮(簡(jiǎn)稱Ir(bt)2(acac))、雙[2-(2，-苯并[4,5-α]噻吩基)吡啶醇_N，C3’]銥(III)乙酰丙酮(簡(jiǎn)稱11~(計(jì))2(肌肌))、雙(1-苯基異喹啉-N，C2’)銥(III)乙酰丙酮(簡(jiǎn)稱Ir(piq)2(acac))、(乙酰丙酮)雙[2，3_雙(4_氟苯基)喹喔啉合]銥(III)(簡(jiǎn)稱=Ir(Fdpq)2(acac))、(乙酰丙酮)雙(2，3，5_三苯基吡嗪根合)銥(III)(簡(jiǎn)稱Ir(tppr)2(acac))、2，3，7，8，12，13，17，18-八乙基-21H，23H-卟啉鉬(II)(簡(jiǎn)稱:PtOEP)、三(1，3_二苯基-1，3-丙二酮)(單菲咯啉)銪(III)(簡(jiǎn)稱Eu(DBM)3(Phen))、三[1-(2_噻吩甲?；?-3，3，3_三氟丙酮](一菲咯啉)合銪(III)(簡(jiǎn)稱=Eu(TTA)3(Phen))寸。上述實(shí)施方式所示的噁二唑衍生物由于具有電子傳輸性，所以通過(guò)用于發(fā)光層，可以制造具有電子傳輸性高的發(fā)光層。在這種結(jié)構(gòu)的發(fā)光層中，在使用電子俘獲性高的客體材料的情況下，可以得到極高效率的發(fā)光。此外，可以使用多種用于分散發(fā)光物質(zhì)(客體材料)的物質(zhì)(主體材料)。因此，除了上述實(shí)施方式所示的噁二唑衍生物之外，發(fā)光層還可以包含第二主體材料。此外，上述噁二唑衍生物可以單獨(dú)使用或用作客體材料作為發(fā)光物質(zhì)。電子傳輸層114是包含電子傳輸性高的物質(zhì)的層。電子傳輸層114可以使用金屬配合物諸如Alq3、三(4-甲基-8-羥基喹啉)鋁(簡(jiǎn)稱=Almq3)、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鈹(簡(jiǎn)稱=BeBq2)、BAlq、Zn(BOX)2、雙[2_(2，-羥基苯基)苯并噻唑]鋅(簡(jiǎn)稱=Zn(BTZ)2)等。此外，也可以使用雜芳族化合物諸如2-(4-聯(lián)苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(簡(jiǎn)稱PBD)、1，3-雙[5-(對(duì)叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑-2-基]苯(簡(jiǎn)稱0XD_7)、3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-聯(lián)苯基)-1，2，4-三唑(簡(jiǎn)稱=TAZ)、3_(4-叔丁基苯基)-4-(4_乙基苯基)-5-(4_聯(lián)苯基)-1，2，4_三唑(簡(jiǎn)稱p-EtTAZ)、紅菲咯啉(簡(jiǎn)稱BPhen)、浴銅靈(簡(jiǎn)稱BCP)、4，4，-雙(5-甲基苯并噁唑-2-基)二苯乙烯(簡(jiǎn)稱Bz0s)等。此外，也可以使用高分子化合物諸如聚(2，5-吡啶二基)(簡(jiǎn)稱PPy)、聚[(9，9_二己基芴-2，7-二基)-共聚-(吡啶_3，5-二基)](簡(jiǎn)稱PF-Py)、聚[(9，9-二辛基芴-2，7-二基)-共聚-(2，2’-聯(lián)吡啶_6，6’-二基)](簡(jiǎn)稱PF-BPy)。上述物質(zhì)主要是具有10_6Cm2/Vs以上的電子遷移率的物質(zhì)。但是，只要是其電子傳輸性比空穴傳輸性高的物質(zhì)，就可以使用除此之外的其他物質(zhì)。此外，電子傳輸層114可以為單層結(jié)構(gòu)或者疊層結(jié)構(gòu)。電子注入層115是包含電子注入性高的物質(zhì)的層。作為電子注入層115，可以使用氟化鋰(LiF)、氟化銫(CsF)、氟化鈣(CaF2)、以及鋰氧化物(LiOx)等堿金屬、堿土金屬、或它們的化合物。另外，也可以使用氟化鉺(ErF3)等稀土金屬化合物。此外，還可以使用上述構(gòu)成電子傳輸層114的物質(zhì)。作為電子注入層115，也可以使用由有機(jī)化合物和電子給體混合而成的復(fù)合材料。在這種復(fù)合材料中，由于通過(guò)電子給體在有機(jī)化合物中產(chǎn)生電子，因此電子注入性及電子傳輸性良好。在此情況下，上述有機(jī)化合物優(yōu)選是所產(chǎn)生的電子的傳輸性優(yōu)異的材料，例如可以使用構(gòu)成上述電子傳輸層114的物質(zhì)。電子給體可以是對(duì)有機(jī)化合物呈現(xiàn)電子給予性的物質(zhì)。具體而言，電子給體優(yōu)選是堿金屬、堿土金屬以及稀土金屬，可以使用鋰、銫、鎂、鈣、鉺以及鐿等。另外，優(yōu)選是堿金屬氧化物、堿土金屬氧化物，可以使用鋰氧化物、鈣氧化物以及鋇氧化物等。此外，還可以使用氧化鎂等的路易斯堿。另外，還可以使用四硫富瓦烯(簡(jiǎn)稱TTF)等有機(jī)化合物。此外，上述空穴注入層111、空穴傳輸層112、發(fā)光層113、電子傳輸層114、電子注入層115分別可以通過(guò)蒸鍍法(包括真空蒸鍍法)、噴墨法、涂敷法等的方法而形成。用作陰極的第二電極103優(yōu)選使用功函數(shù)小的(具體地，3.SeV以下)的金屬、合金、導(dǎo)電化合物或它們的混合物等的材料而形成。具體而言，除了屬于元素周期表中第1族或第2族的元素，即鋰(Li)、銫(Cs)等堿金屬；鎂(Mg)、鈣(Ca)、鍶(Sr)等堿土金屬及包含這些的合金(MgAg、AlLi)、以及銪(Eu)、鐿(Yb)等稀土金屬或包含這些的合金之外，還可以使用Al或銀等。注意，在EL層102中，在接觸于第二電極103的層使用由上述有機(jī)化合物和電子給體構(gòu)成的復(fù)合材料而形成時(shí)，用于第二電極103的物質(zhì)不因功函數(shù)的大小而受到限制。例如可以使用Al、Ag、ΙΤ0、含有硅或氧化硅的氧化銦-氧化錫等各種各樣的導(dǎo)電材料。此外，在形成第二電極103時(shí)，可以使用真空蒸鍍法、濺射法。另外，在使用銀膏等的情況下，也可以采用涂敷法或噴墨法等。因第一電極101和第二電極103之間的電勢(shì)差而產(chǎn)生的電子和空穴在EL層102中重新結(jié)合，從而使得上述發(fā)光元件發(fā)光。而且，該光經(jīng)過(guò)第一電極101及第二電極103中的任一方或雙方被提取到外部。因而，第一電極101及第二電極103中的任一方或雙方具有透光性。注意，通過(guò)使用本實(shí)施方式所示的發(fā)光元件，可以制造由無(wú)源矩陣型發(fā)光裝置及由薄膜晶體管(TFT)控制發(fā)光元件的驅(qū)動(dòng)的有源矩陣型發(fā)光裝置。注意，當(dāng)制造有源矩陣型發(fā)光裝置時(shí)的TFT的結(jié)構(gòu)沒(méi)有特別限制。此外，可以使用η型或ρ型的TFT。再者，用于TFT的半導(dǎo)體材料沒(méi)有特別限制。例如，可以使用硅類半導(dǎo)體材料(包括非晶、結(jié)晶、單晶的任一種)、鍺類半導(dǎo)體材料、硫?qū)兕惏雽?dǎo)體材料、其他各種半導(dǎo)體材料。當(dāng)然，也可以使用氧化物半導(dǎo)體材料。在本實(shí)施方式中，使用上述噁二唑衍生物而形成發(fā)光層113。由此，可以提供功率效率高并且使用壽命長(zhǎng)的發(fā)光元件。本實(shí)施方式可以與上述實(shí)施方式所示的結(jié)構(gòu)適當(dāng)?shù)亟M合而使用。實(shí)施方式3所公開的發(fā)明的一個(gè)方式的發(fā)光元件也可以具有多個(gè)發(fā)光層。通過(guò)從多個(gè)發(fā)光層的每一個(gè)發(fā)射光，可以得到多個(gè)發(fā)光混合在一起的光。從而，例如可以得到白色光。在本實(shí)施方式中，參照具有多個(gè)發(fā)光層的發(fā)光元件的方式。在圖2中，在第一電極201和第二電極203之間設(shè)置有包括第一發(fā)光層213和第二發(fā)光層215的EL層202，并且可以得到來(lái)自第一發(fā)光層213的發(fā)光和來(lái)自第二發(fā)光層215的發(fā)光混合在一起的發(fā)光。在第一發(fā)光層213和第二發(fā)光層215之間優(yōu)選具有分離層214。當(dāng)以第一電極201的電位高于第二電極203的電位的方式施加電壓時(shí)，在第一電極201和第二電極203之間流過(guò)電流，空穴和/或電子流到第一發(fā)光層213、第二發(fā)光層215、分離層214中。由此，使包含于第一發(fā)光層213中的第一發(fā)光物質(zhì)和包含于第二發(fā)光層215中的第二發(fā)光物質(zhì)處于激發(fā)態(tài)。然后，在發(fā)光物質(zhì)從激發(fā)態(tài)回到基態(tài)時(shí)發(fā)光。第一發(fā)光層213包含第一發(fā)光物質(zhì)，典型的是二萘嵌苯、2，5，8，11-四(叔丁基)二萘嵌苯(簡(jiǎn)稱TBP)、DPVBi、4，4，-雙[2-(N-乙基咔唑-3-基)乙烯基]聯(lián)苯(簡(jiǎn)稱BCzVBi)、BAlq、雙(2-甲基_8_羥基喹啉合)鎵氯化物(簡(jiǎn)稱=Gamq2Cl)等熒光化合物；或者雙{2-[3，5_雙(三氟甲基)苯基]吡啶-N，C2’}銥(III)甲基吡啶(簡(jiǎn)稱Ir(CF3ppy)2(piC))、雙[2-(4’，6’-二氟苯基)吡啶-N，C2’]銥(III)乙酰基丙酮(簡(jiǎn)稱FIHacac))、雙[2-(4’，6’-二氟苯基)吡啶-N，C2’]銥(III)甲基吡啶(簡(jiǎn)稱FIrpic)、雙[2-(4’，6’-二氟苯基)吡啶_N，C2’]銥(III)四(1-吡唑基)硼酸鹽(簡(jiǎn)稱=FIr6)等磷光化合物等，并且可以得到450nm至510nm處具有發(fā)射光譜的峰值的發(fā)光(S卩，藍(lán)色至藍(lán)綠色)。此外，當(dāng)?shù)谝话l(fā)光物質(zhì)是熒光化合物時(shí)，第一發(fā)光層213優(yōu)選采用如下的層將具有比第一發(fā)光物質(zhì)大的單重激發(fā)能的物質(zhì)用作第一主體，并且以第一發(fā)光物質(zhì)為客體而分散的層。此外，當(dāng)?shù)谝话l(fā)光物質(zhì)是磷光化合物時(shí)，第一發(fā)光層213優(yōu)選采用如下的層將具有比第一發(fā)光物質(zhì)大的三重激發(fā)能的物質(zhì)用作第一主體，并且以第一發(fā)光物質(zhì)為客體而分散的層。作為第一主體，除了上述的NPB、CBP、TCTA等以外，還可以使用DNA、t-BuDNA等。注意，單重激發(fā)能是指基態(tài)和單重激發(fā)態(tài)之間的能量差。另外，三重激發(fā)能是指基態(tài)和三重激發(fā)態(tài)之間的能量差。另一方面，第二發(fā)光層215包含實(shí)施方式1所說(shuō)明的噁二唑衍生物。第二發(fā)光層215可以采用與實(shí)施方式2所說(shuō)明的發(fā)光層113同樣的結(jié)構(gòu)，即可。另外，分離層214例如可以由上述TPAQn、NPB、CBP、TCTA、Znpp2、ZnBOX等形成。通過(guò)設(shè)置這種分離層214，可以防止第一發(fā)光層213和第二發(fā)光層215中的僅任一方的發(fā)光強(qiáng)度增大的不利情況。注意，分離層214不是必需的結(jié)構(gòu)。在對(duì)第一發(fā)光層213的發(fā)光強(qiáng)度和第二發(fā)光層215的發(fā)光強(qiáng)度的比率需要進(jìn)行調(diào)節(jié)時(shí)等設(shè)置分離層214即可。此外，也可以將所公開的發(fā)明的一個(gè)方式的噁二唑衍生物用于分離層214。注意，雖然在本實(shí)施方式中將上述實(shí)施方式所說(shuō)明的噁二唑衍生物用于第二發(fā)光層215而將其它發(fā)光物質(zhì)用于第一發(fā)光層213，但是也可以將上述實(shí)施方式所說(shuō)明的噁二唑衍生物用于第一發(fā)光層213而將其它物質(zhì)用于第二發(fā)光層215。此外，雖然在本實(shí)施方式中記載設(shè)置有兩個(gè)發(fā)光層的發(fā)光元件，但是發(fā)光層的數(shù)量不局限于兩個(gè)，例如可以為三個(gè)以上。此外，第一電極201采用與上述實(shí)施方式所述的第一電極101相同的結(jié)構(gòu)，即可。另外，第二電極203也采用與上述實(shí)施方式所述的第二電極103相同的結(jié)構(gòu)，即可。此外，在本實(shí)施方式中示出設(shè)置有空穴注入層211、空穴傳輸層212、電子傳輸層216、以及電子注入層217的例子，關(guān)于這些層的結(jié)構(gòu)，可以應(yīng)用上述實(shí)施方式所述的結(jié)構(gòu)。注意，這些層不是必需的結(jié)構(gòu)。根據(jù)元件的特性適當(dāng)?shù)卦O(shè)置這些層即可。本實(shí)施方式所示的結(jié)構(gòu)可以與上述實(shí)施方式所示的結(jié)構(gòu)適當(dāng)?shù)亟M合而使用。實(shí)施方式4在本實(shí)施方式中，參照包括多個(gè)EL層的發(fā)光元件(下面，稱為疊層型元件)。在圖3中，在第一電極301和第二電極304之間具有多個(gè)EL層(第一EL層302、第二EL層303)的疊層型發(fā)光元件。注意，本實(shí)施方式示出具有兩個(gè)EL層的情況，但是也可以具有三個(gè)以上。在本實(shí)施方式中，第一電極301用作陽(yáng)極，而第二電極304用作陰極。此外，第一電極301及第二電極304可以采用與上述實(shí)施方式的電極相同的結(jié)構(gòu)。另外，作為多個(gè)EL層(第一EL層302、第二EL層303)，可以采用與上述實(shí)施方式所示的EL層相同的結(jié)構(gòu)，也可以采用其中的任一方不同的結(jié)構(gòu)。換言之，第一EL層302和第二EL層303可以具有相同的結(jié)構(gòu)或不同的結(jié)構(gòu)。此外，在多個(gè)EL層(第一EL層302、第二EL層303)之間設(shè)置有電荷產(chǎn)生層305。電荷產(chǎn)生層305具有當(dāng)對(duì)第一電極301和第二電極302施加電壓時(shí)將電子注入到一方EL層，而將空穴注入到另一方EL層的功能。在本實(shí)施方式中，當(dāng)對(duì)第一電極301施加電壓以使其電位比第二電極304的電位高時(shí)，電子從電荷產(chǎn)生層305注入到第一EL層302，而空穴注入到第二EL層303。注意，考慮到光的提取效率，電荷產(chǎn)生層305優(yōu)選具有透光性。此外，可以電荷產(chǎn)生層305的導(dǎo)電率比第一電極301和第二電極304低。電荷產(chǎn)生層305既可以采用具有高空穴傳輸性的有機(jī)化合物和電子受體(受主)的結(jié)構(gòu)，又可以采用具有電子傳輸性高的有機(jī)化合物和電子給體的結(jié)構(gòu)。此外，還可以采用疊層這兩種的結(jié)構(gòu)。關(guān)于空穴傳輸性高的有機(jī)化合物和電子受體的詳細(xì)內(nèi)容，可以參照上述實(shí)施方式所記載的內(nèi)容。此外，與此相同，關(guān)于電子傳輸性高的有機(jī)化合物和電子給體的詳細(xì)內(nèi)容，可以參照上述實(shí)施方式所記載的內(nèi)容。通過(guò)使用上述材料形成電荷產(chǎn)生層305，可以抑制層疊EL層時(shí)的驅(qū)動(dòng)電壓的上升。如根據(jù)本實(shí)施方式的發(fā)光元件，可以通過(guò)由電荷產(chǎn)生層使多個(gè)EL層間隔而配置，在保持低電流密度下，可以實(shí)現(xiàn)高亮度化。由此，可以實(shí)現(xiàn)亮度高且使用壽命長(zhǎng)的發(fā)光裝置。另外，通過(guò)使各個(gè)EL層的發(fā)光顏色不相同，可以在發(fā)光元件的整體上控制發(fā)光顏色。例如，在具有兩個(gè)EL層的發(fā)光元件中，通過(guò)使第一EL層的發(fā)光顏色和第二EL層的發(fā)光顏色處于補(bǔ)色的關(guān)系，也可以得到在發(fā)光元件的整體上進(jìn)行白色發(fā)光的發(fā)光元件。注意，補(bǔ)色是指一種顏色之間的關(guān)系，在該補(bǔ)色混合時(shí)呈現(xiàn)無(wú)彩色。換言之，若混合處于補(bǔ)色關(guān)系的光，可以得到白色發(fā)光。這個(gè)情況也與具有三個(gè)以上的EL層的發(fā)光元件的情況相同。注意，本實(shí)施方式所示的結(jié)構(gòu)可以與上述實(shí)施方式所示的結(jié)構(gòu)適當(dāng)?shù)亟M合而使用。實(shí)施方式5在本實(shí)施方式中，作為所公開的發(fā)明的一個(gè)方式，對(duì)使用發(fā)光元件的無(wú)源矩陣型發(fā)光裝置及有源矩陣型發(fā)光裝置進(jìn)行說(shuō)明。圖4A至4D和圖5示出無(wú)源矩陣型發(fā)光裝置的例子。在無(wú)源矩陣型(也稱為單純矩陣型)發(fā)光裝置中，條形(帶形)的多個(gè)陽(yáng)極和條形的多個(gè)陰極互相正交，并且具有在其交叉部形成有發(fā)光層的結(jié)構(gòu)。從而，在被選擇(施加了電壓)的陽(yáng)極和被選擇的陰極的交叉點(diǎn)上的發(fā)光層(以下稱為像素)發(fā)光。圖4A至4C是示出密封之前的像素部的俯視圖，而圖4D是沿圖4A至4C中的虛線A-A'的截面圖。在襯底401上作為基底絕緣層形成有絕緣層402。另外，基底絕緣層不是必需的結(jié)構(gòu)，根據(jù)需要形成即可。在絕緣層402上以等間距設(shè)置有多個(gè)第一電極403(參照?qǐng)D4A)。此外，在第一電極403上設(shè)置有具有對(duì)應(yīng)于各個(gè)像素的開口部的分隔壁404。具有開口部的分隔壁404由有機(jī)材料(聚酰亞胺、丙烯酸、聚酰胺、聚酰亞胺酰胺、抗蝕劑或苯并環(huán)丁烯)或無(wú)機(jī)材料(包含烷基的SiOx等)等構(gòu)成。另外，對(duì)應(yīng)于各像素的開口部405成為發(fā)光區(qū)(參照?qǐng)D4B)。在分隔壁404上設(shè)置與第一電極403交叉的多個(gè)分隔壁406(參照?qǐng)D4C)。多個(gè)分隔壁406分別形成為反錐形，并且彼此平行地配置。在第一電極403上的不形成分隔壁406的區(qū)域中，按順序設(shè)置有EL層407、第二電極408(參照?qǐng)D4D)。在此，EL層407和第二電極408分離為多個(gè)，而每一個(gè)電獨(dú)立。通過(guò)使分隔壁406的高度超過(guò)EL層407的厚度和第二電極408的厚度的總厚度，可以形成這種結(jié)構(gòu)的EL層407和第二電極408。第二電極408在與第一電極403交叉的方向上延伸。另外，在分隔壁406上形成有與EL層407同一的材料層以及與第二電極408同一的材料層，但是它們與EL層407和第二電極408分離。此外，本實(shí)施方式中的第一電極403和第二電極408中的一方用作陽(yáng)極，而另一方用作陰極。根據(jù)電極的極性，適當(dāng)?shù)卣{(diào)整構(gòu)成EL層407的疊層結(jié)構(gòu)，即可。此外，也可以密封襯底401而發(fā)光元件配置在被密封的空間中。使用密封材料等粘合劑將襯底401與密封罐或密封材料貼合來(lái)進(jìn)行密封。通過(guò)進(jìn)行這種密封，可以抑制發(fā)光元件的退化。另外，還可以對(duì)被密封的空間填充填充劑、干燥了的惰性氣體、干燥劑等。在封裝干燥劑時(shí)，由于去除微量的水分，因此抑制因水分的發(fā)光元件的退化。另外，作為干燥齊U，可以使用通過(guò)化學(xué)吸附來(lái)吸收水分的物質(zhì)。具體而言，例如可以使用氧化鈣或氧化鋇等堿土金屬的氧化物。除了上述以外，也可以使用沸石或硅膠等的由物理吸附來(lái)吸收水分的物質(zhì)。下面，圖5示出在圖4A至4D所示的無(wú)源矩陣型發(fā)光裝置中安裝有FPC等時(shí)的結(jié)構(gòu)。在圖5的形成在襯底501上的像素部中，具有彼此正交的掃描線組和數(shù)據(jù)線組。此夕卜，圖4A至4D中的第一電極403相當(dāng)于圖5中的掃描線503，圖4A至4D中的第二電極408相當(dāng)于圖5中的數(shù)據(jù)線508，而圖4A至4D中的分隔壁406相當(dāng)于圖5中的分隔壁506。在數(shù)據(jù)線508和掃描線503之間形成有EL層，并且區(qū)域505對(duì)應(yīng)于一個(gè)像素。此外，掃描線503的端部與連接布線509電連接，并且連接布線509通過(guò)輸入端子510連接到FPC511b。另外，數(shù)據(jù)線508通過(guò)輸入端子512連接到FPC511a。在取出光的面等上可以設(shè)置偏振片、圓形偏振片(包括橢圓偏振片)、波形板(λ/4板、λ/2板)、濾色片、抗反射膜等光學(xué)薄膜。另外，可以對(duì)取出光的面或各種薄膜的表面上進(jìn)行處理。例如，通過(guò)在其表面上形成微小的凹凸而擴(kuò)散反射光，來(lái)可以降低眩光。另外，在圖5中雖然示出了在襯底上不設(shè)置具有驅(qū)動(dòng)電路的IC芯片的例子，但是，也可以在襯底上安裝IC芯片。作為IC芯片的安裝方法，可以利用COG法、引線結(jié)合法、TCP等。圖6A和6B示出有源矩陣型發(fā)光裝置的例子。圖6A是示出發(fā)光裝置的俯視圖，圖6B是示出沿圖6A的虛線A-A’的截面圖。根據(jù)本實(shí)施方式的有源矩陣型發(fā)光裝置具有設(shè)置在元件襯底601上的像素部602、驅(qū)動(dòng)電路部603(源極一側(cè)驅(qū)動(dòng)電路)以及驅(qū)動(dòng)電路部604(柵極一側(cè)驅(qū)動(dòng)電路)。將像素部602、驅(qū)動(dòng)電路部603和驅(qū)動(dòng)電路部604使用密封劑605密封在元件襯底601和密封襯底606之間(參照?qǐng)D6A)。此外，在元件襯底601上設(shè)置有用于連接外部輸入端子的引導(dǎo)布線607。另外，在此示出了作為外部輸入端子設(shè)置FPC(柔性印刷線路)的例子。雖然在圖6A和6B中僅示出了FPC608，但是印刷線路板(PWB)也可以附著于FPC608上。根據(jù)本說(shuō)明書等中的發(fā)光裝置不僅包括發(fā)光裝置本體，而且還包括安裝有FPC或PWB等的狀態(tài)。在驅(qū)動(dòng)電路部603中形成有組合η溝道型TFT609和ρ溝道型TFT610而成的CMOS電路(參照?qǐng)D6B)。當(dāng)然，電路結(jié)構(gòu)不局限于此，也可以應(yīng)用多種電路如CMOS電路、PMOS電路、NMOS電路等。此外，在本實(shí)施方式中，雖然示出了將驅(qū)動(dòng)電路形成在襯底上的驅(qū)動(dòng)電路一體型，但是并不需要被理解為限于此。驅(qū)動(dòng)電路也可以形成在外部。注意，在圖6B中，僅例示源極一側(cè)驅(qū)動(dòng)電路的驅(qū)動(dòng)電路部603和像素部602。像素部602由多個(gè)像素形成，該多個(gè)像素包括開關(guān)TFT611、電流控制TFT612和電連接至電流控制TFT612的電極(源電極或漏電極)的陽(yáng)極613。另外，形成有絕緣體614以覆蓋陽(yáng)極613的端部。另外，因光照變得不溶于蝕刻劑的負(fù)型材料或因光照變得可溶于蝕刻劑的正型材料都可以用于絕緣體614。另外，除了有機(jī)化合物以外，還可以使用氧化硅或氧氮化硅等無(wú)機(jī)化合物。優(yōu)選在絕緣體614的上端部或下端部形成為有預(yù)定的曲率半徑的曲面形狀。通過(guò)具有曲面形狀，可以提高形成在絕緣體614的上方的膜的覆蓋性。例如，在使用正型光敏丙烯酸樹脂作為絕緣體614的材料的情況下，優(yōu)選將絕緣體614的上端部形成為有0.2μm至3μπι的曲率半徑的曲面形狀。在陽(yáng)極613上層疊形成有EL層615和陰極616。在此，當(dāng)使用ITO膜作為陽(yáng)極613，并且使用氮化鈦膜和以鋁為主要成分的膜的疊層膜或者氮化鈦膜、以鋁為主要成分的膜和氮化鈦膜的疊層膜作為連接到陽(yáng)極613上的電流控制TFT612的布線時(shí)，可以得到與ITO膜的歐姆接觸，并且可以將該布線的電阻抑制為低。另外，雖然在此未圖示，但是陰極616電連接到作為外部輸入端子的FPC608。另外，EL層615至少設(shè)置有發(fā)光層。此外，除了發(fā)光層以外，還可以設(shè)置空穴注入層、空穴傳輸層、電子傳輸層、電子注入層等。發(fā)光元件617由陽(yáng)極613、EL層615和陰極616的疊層結(jié)構(gòu)形成。此外，雖然在圖6Β所示的截面圖中僅示出一個(gè)發(fā)光元件617，但在像素部602中，以矩陣形狀設(shè)置有多個(gè)發(fā)光元件。另外，在像素部602中選擇性地設(shè)置可以得到三種(R、G、B)發(fā)光的發(fā)光元件，可以實(shí)現(xiàn)全彩色顯示。也可以與濾色片組合而實(shí)現(xiàn)全彩色顯示。由元件襯底601、密封襯底606以及密封材料605圍繞的空間618中設(shè)置有發(fā)光元件617。此外，除了空間618填充惰性氣體(如氮或氬等)的結(jié)構(gòu)以外，還包括填充了密封材料605等的其他材料的結(jié)構(gòu)。優(yōu)選將環(huán)氧樹脂用于密封材料605。另外，這些材料優(yōu)選為盡可能地不透過(guò)水分、氧的材料。此外，作為用于元件襯底601和密封襯底606的材料，除了玻璃襯底、石英襯底以外，還可以使用由FRP(玻璃纖維增強(qiáng)塑料)、PVF(聚氟乙烯)、聚酯或丙烯酸樹脂等形成的塑料襯底等。注意，本實(shí)施方式所示的結(jié)構(gòu)可以與上述實(shí)施方式所示的結(jié)構(gòu)適當(dāng)?shù)亟M合而使用。實(shí)施方式6在本實(shí)施方式中，使用圖7A至7E以及圖8說(shuō)明使用應(yīng)用本發(fā)明的一個(gè)方式的發(fā)光裝置來(lái)完成的各種各樣的電子設(shè)備以及照明裝置的一例。作為應(yīng)用發(fā)光裝置的電子設(shè)備，例如可以舉出電視裝置(也稱為電視或電視接收機(jī))、用于計(jì)算機(jī)等的監(jiān)視器、拍攝裝置如數(shù)碼相機(jī)、數(shù)碼攝影機(jī)等、數(shù)碼相框、移動(dòng)電話機(jī)(也稱為移動(dòng)電話、移動(dòng)電話裝置)、便攜式游戲機(jī)、便攜式信息終端、音頻再現(xiàn)裝置、彈珠機(jī)等的大型游戲機(jī)等。圖7A至7E示出這些電子設(shè)備以及照明裝置的具體例子。圖7A示出電視裝置7100的一例。在電視裝置7100中，框體7101組裝有顯示部7103。由顯示部7103能夠顯示圖像，并可以將發(fā)光裝置用于顯示部7103。此外，在此示出利用支架7105支撐框體7101的結(jié)構(gòu)?？梢酝ㄟ^(guò)利用框體7101所具備的操作開關(guān)、另外提供的遙控操作機(jī)7110進(jìn)行電視裝置7100的操作。通過(guò)利用遙控操作機(jī)7110所具備的操作鍵7109，可以進(jìn)行頻道及音量的操作，并可以對(duì)在顯示部7103上顯示的映像進(jìn)行操作。此外，也可以采用在遙控操作機(jī)7110中設(shè)置顯示從該遙控操作機(jī)7110輸出的信息的顯示部7107的結(jié)構(gòu)。注意，電視裝置7100采用具備接收機(jī)及調(diào)制解調(diào)器等的結(jié)構(gòu)?？梢酝ㄟ^(guò)利用接收機(jī)接收一般的電視廣播。再者，通過(guò)調(diào)制解調(diào)器連接到有線或無(wú)線方式的通信網(wǎng)絡(luò)，從而進(jìn)行單向(從發(fā)送者到接收者)或雙向(在發(fā)送者和接收者之間或在接收者之間等)的信息通{曰。圖7B示出計(jì)算機(jī)的一例，該計(jì)算機(jī)包括主體7201、框體7202、顯示部7203、鍵盤7204、外接端口7205、定位裝置7206等。此外，該計(jì)算機(jī)是通過(guò)將發(fā)光裝置用于其顯示部7203來(lái)制造的。圖7C示出便攜式游戲機(jī)的一例。該便攜式游戲機(jī)由框體7301和框體7302的兩個(gè)框體構(gòu)成，并且通過(guò)連接部7303可以開閉地連接?？蝮w7301組裝有顯示部7304，而框體7302組裝有顯示部7305。此外，圖7C所示的便攜式游戲機(jī)還具備揚(yáng)聲器部7306、記錄介質(zhì)插入部7307、LED燈7308、輸入單元(操作鍵7309、連接端子7310、傳感器7311(包括測(cè)定如下因素的功能力量、位移、位置、速度、加速度、角速度、轉(zhuǎn)動(dòng)數(shù)、距離、光、液、磁、溫度、化學(xué)物質(zhì)、聲音、時(shí)間、硬度、電場(chǎng)、電流、電壓、電力、輻射線、流量、濕度、斜率、振動(dòng)、氣味或紅外線)、麥克風(fēng)7312)等。當(dāng)然，便攜式游戲機(jī)的結(jié)構(gòu)不局限于上述結(jié)構(gòu)，只要在顯示部7304及7305的雙方或一方中使用發(fā)光裝置，即可。圖7C所示的便攜式游戲機(jī)具有如下功能讀出存儲(chǔ)在記錄介質(zhì)中的程序或數(shù)據(jù)并將其顯示在顯示部上；以及通過(guò)與其他便攜式游戲機(jī)進(jìn)行無(wú)線通信而實(shí)現(xiàn)信息共享。注意，圖7C所示的便攜式游戲機(jī)的功能不局限于此，而可以具有各種各樣的其它功能。圖7D示出移動(dòng)電話機(jī)的一例。移動(dòng)電話機(jī)7400除了組裝在框體7401的顯示部7402之外還具備操作按鈕7403、外部連接端口7404、揚(yáng)聲器7405、麥克風(fēng)7406等。另外，將發(fā)光裝置用于移動(dòng)電話機(jī)7400的顯示部7402。圖7D所示的移動(dòng)電話機(jī)7400可以用手指等觸摸顯示部7402來(lái)輸入信息。此外，可以用手指等觸摸顯示部7402來(lái)進(jìn)行打電話或制作電子郵件的操作。顯示部7402的顯示屏幕(顯示圖像)主要有如下三個(gè)模式第一是以圖像顯示為主的顯示模式；第二是以文字等信息輸入為主的輸入模式；第三是混合顯示模式與輸入模式的兩個(gè)模式的顯示及輸入模式。例如，在打電話、制作電子郵件等的情況下，將顯示部7402設(shè)定為以文字輸入為主的文字輸入模式(第二模式)，并進(jìn)行文字的輸入操作，即可。在此情況下，優(yōu)選的是，在顯示部7402中顯示鍵盤或號(hào)碼按鈕。另外，通過(guò)在移動(dòng)電話機(jī)7400內(nèi)部設(shè)置具有陀螺儀和加速度傳感器等檢測(cè)傾斜度的傳感器的檢測(cè)裝置，判斷移動(dòng)電話機(jī)7400的方向，而可以對(duì)顯示部7402的屏幕顯示進(jìn)行自動(dòng)切換。通過(guò)觸摸顯示部7402或?qū)蝮w7401的操作按鈕7403等進(jìn)行操作，切換屏幕模式。還可以根據(jù)顯示在顯示部7402上的圖像種類切換屏幕模式。例如，當(dāng)顯示在顯示部上的圖像信號(hào)為動(dòng)態(tài)圖像的數(shù)據(jù)時(shí)，將屏幕模式切換成顯示模式(第一模式)，而當(dāng)顯示在顯示部上的圖像信號(hào)為文字?jǐn)?shù)據(jù)時(shí)，將屏幕模式切換成輸入模式(第二模式)。另外，當(dāng)在一定期間中沒(méi)有顯示部7402的觸摸操作輸入時(shí)，也可以以將屏幕模式從輸入模式(第一模式)切換成顯示模式(第二模式)的方式來(lái)等進(jìn)行控制。還可以將顯示部7402用作圖像傳感器。例如，通過(guò)用手掌或手指觸摸顯示部7402，來(lái)拍攝掌紋、指紋等，而可以進(jìn)行身份識(shí)別。此外，通過(guò)在顯示部中使用發(fā)射近紅外光的背光燈或發(fā)射近紅外光的感測(cè)光源，也可以拍攝手指靜脈、手掌靜脈等。圖7E示出臺(tái)式照明裝置，其包括照明部7501、燈罩7502、可調(diào)支架(adjustablearm)7503、支柱7504、臺(tái)7505、電源7506。上述臺(tái)式照明裝置是通過(guò)將發(fā)光裝置用于照明部7501來(lái)制造的。另外，照明裝置還包括固定在天花板上的照明裝置或掛在墻上的照明裝置等。圖8示出將發(fā)光裝置用作室內(nèi)照明裝置801的例子。發(fā)光裝置還可以實(shí)現(xiàn)大面積化，從而可以用作大型照明裝置。除了上述以外，還可以用作卷動(dòng)型照明裝置802。另外，在具備室內(nèi)照明裝置801的房間內(nèi)同時(shí)使用圖7E所示的臺(tái)式照明裝置803。通過(guò)應(yīng)用上述實(shí)施方式所說(shuō)明的發(fā)光裝置等，可以提供上述電子設(shè)備、照明裝置等。如上所述，發(fā)光裝置的應(yīng)用范圍極為寬，以至于該發(fā)光裝置可用在各個(gè)領(lǐng)域中的電子設(shè)備中。注意，本實(shí)施方式所示的結(jié)構(gòu)可以與上述實(shí)施方式所示的結(jié)構(gòu)適當(dāng)?shù)亟M合而使用。實(shí)施例1在本實(shí)施例中，具體地說(shuō)明結(jié)構(gòu)式(100)所表示的噁二唑衍生物(或咔唑衍生物)、3_苯基-9-[4-(5-苯基-1，3，4-噁二唑-2-基)苯基]-9H-咔唑(簡(jiǎn)稱C011II)的合成方法。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage32</formula>將3-苯基-9-[4-(5-苯基-1，3，4-噁二唑-2-基)苯基]_9H_咔唑的合成圖解示于(B-I)。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage33</formula>將2.3g(6.6mmol)的2_(4_碘苯基)_5_苯基-1，3，4_噁二唑、1.6g(6.6mmol)的3-苯基-9H-咔唑、1.4g(15mm0l)的叔丁醇鈉放在IOOmL的三口燒瓶中，對(duì)該燒瓶的內(nèi)部進(jìn)行氮?dú)庵脫Q。在該混合物中加入30mL的甲苯、0.2mL的三(叔丁基)膦的10%己烷溶液，利用吸氣器對(duì)該燒瓶的內(nèi)部進(jìn)行減壓，使該混合物脫氣，然后對(duì)該燒瓶的內(nèi)部進(jìn)行氮?dú)庵脫Q。在該混合物中加入0.058g(0.1Ommol)的雙(二亞芐基丙酮)鈀(0)，在氮?dú)饬飨乱?0°C的溫度攪拌15小時(shí)。在攪拌后，在該混合物中添加甲苯，將該懸浮液依次用飽和碳?xì)溻c水溶液、飽和食鹽水洗滌。在洗滌后，在有機(jī)層中加入硫酸鎂進(jìn)行干燥。在干燥后，抽濾該混合物，而得到濾液。通過(guò)使該濾液經(jīng)過(guò)硅藻土(日本和光純藥工業(yè)株式會(huì)社、目錄號(hào)碼531-16855)進(jìn)行抽濾，而得到濾液。利用硅膠柱層析法純化將該濾液濃縮而得到的化合物。通過(guò)首先使用甲苯作為展開溶劑，隨后使用甲苯乙酸乙酯=41的混合溶劑作為展開溶劑來(lái)進(jìn)行柱層析法。在濃縮所得到的餾分而得到的固體中加入丙酮，照射超聲波而進(jìn)行洗滌。對(duì)該混合物進(jìn)行抽濾而回收固體。對(duì)所回收的固體使用氯仿和己烷的混合溶劑進(jìn)行再結(jié)晶，從而以64%的收率、2.Og的收量得到粉末狀白色固體。通過(guò)梯度升華法(trainsublimationmethod)對(duì)所得到的1.Ig的白色固體進(jìn)行升華純化。作為升華純化，將氬氣的流量設(shè)定為5mL/min，在3.OPa的減壓下以240°C的溫度進(jìn)行16小時(shí)。收量為0.98g，收率為89%。通過(guò)核磁共振測(cè)定(NMR)確認(rèn)該化合物是3-苯基_9-[4-(5_苯基_1，3，4_噁二唑-2-基)苯基]-9H-咔唑(簡(jiǎn)稱=COllII)ο以下示出所得到的化合物的1HNMR數(shù)據(jù)。1HNMR(CDCl3,300MHz)δ=7.30-7.76(m，13Η)，7.79(d，J=8·3Ηζ，2Η)，8.14-8.24(m，3H)，8·35(sd,J=L5Hz,1H)，8·39(d,J=8.8Hz，2H)此外，圖IOA和IOB示出1HNMR圖表。注意，圖IOB是放大圖IOA中的7.Oppm至9.Oppm的范圍而表示的圖表。此外，利用差示掃描量熱計(jì)(DSCdifferentialScanningCalorimeter，珀金埃爾默(PerkinElmer)公司制造，型號(hào)=PhrislDSC)測(cè)定COllII的玻璃轉(zhuǎn)移溫度，其結(jié)果是88°C。由這些結(jié)果可知COllII是具有良好的耐熱性的材料。圖11示出COllII的甲苯溶液的吸收光譜及發(fā)射光譜。此外，圖12示出COllII的薄膜的吸收光譜及發(fā)射光譜。當(dāng)測(cè)定吸收光譜時(shí)，利用紫外可見(jiàn)分光光度計(jì)(日本分光株式會(huì)社制造的V550型)。將溶液放在石英皿中，并對(duì)將薄膜蒸鍍?cè)谑⒁r底上而制造的樣品進(jìn)行測(cè)定。圖11和圖12示出如下吸收光譜至于溶液的吸收光譜，示出減去只將甲苯放在石英皿中來(lái)進(jìn)行測(cè)定的光譜的吸收光譜；至于薄膜的吸收光譜，示出減去石英襯底的光譜的吸收光譜。在圖11和圖12中，橫軸表示波長(zhǎng)(nm)，而縱軸表示強(qiáng)度(任意單位)。在甲苯溶液的情況下，在347nm附近觀察到吸收，最大發(fā)光波長(zhǎng)為393nm(激發(fā)波長(zhǎng)349nm)。此夕卜，在薄膜的情況下，在353nm附近觀察到吸收，最大發(fā)光波長(zhǎng)為437nm(激發(fā)波長(zhǎng)359nm)。此外，對(duì)COllII處于薄膜狀態(tài)下的HOMO能級(jí)及LUMO能級(jí)進(jìn)行測(cè)定。通過(guò)將使用大氣中的光電子能譜儀(日本理研計(jì)器株式會(huì)社制造的AC-2)進(jìn)行測(cè)定的離子化電位的數(shù)值換算為負(fù)數(shù)值，以得到HOMO能級(jí)的數(shù)值。另外，通過(guò)使用圖12所示的COllII處于薄膜狀態(tài)時(shí)的吸收光譜的數(shù)據(jù)，并從假定直接躍遷的Tauc圖算出吸收端，并且以該吸收端為光學(xué)能隙來(lái)將它加入HOMO能級(jí)的數(shù)值，以得到LUMO能級(jí)的數(shù)值。其結(jié)果是，COllII的HOMO能級(jí)為-5.71eV，能隙為3.26eV，并且LUMO能級(jí)為-2.45eV。由此可知，COllII是具有大能隙的物質(zhì)。此外，測(cè)定了COllII的氧化還原反應(yīng)特性。通過(guò)循環(huán)伏安測(cè)定法(CV)測(cè)定考察氧化還原反應(yīng)特性。當(dāng)進(jìn)行CV測(cè)定時(shí)，使用電化學(xué)分析儀器(BAS株式會(huì)社制造的ALS600A)。關(guān)于CV測(cè)定中的溶液，作為溶劑使用脫水二甲基甲酰胺(DMF)(西格瑪奧德里奇公司制，99.8%,目錄號(hào)碼22705-6，)，以其濃度成為lOOmmol/L的方式將作為支持電解質(zhì)的高氯酸四正丁基銨(n-Bu4NC104)(東京化成工業(yè)株式會(huì)社(TokyoChemicalIndustryCo.，Ltd.)制，目錄號(hào)碼T0836)溶解于DMF中，再者，將測(cè)定對(duì)象調(diào)整為lmmol/L的濃度。另外，作為工作電極使用鉬電極(BAS株式會(huì)社(BASInc.)制，PTE鉬電極)，作為輔助電極使用鉬電極(BAS株式會(huì)社(BASInc.)制，VC-3用Pt對(duì)電極(5cm))，作為參比電極使用Ag/Ag+電極(BAS株式會(huì)社(BASInc.)制，RE7非水溶劑型參比電極)。此外，該測(cè)定在室溫下進(jìn)行。對(duì)COllII的氧化反應(yīng)特性進(jìn)行考察的方法為以使工作電極相對(duì)于參比電極的電位從-0.155V變化到1.05V之后，從1.05V變化到-0.155V的掃描為一個(gè)周期，對(duì)100個(gè)周期進(jìn)行測(cè)定。此外，將CV測(cè)定的掃描速率設(shè)定為0.lV/s。對(duì)COllII的還原反應(yīng)特性進(jìn)行考察的方法為以使工作電極相對(duì)于參比電極的電位從-1.31V變化到-2.45V之后，從-2.45V變化到-1.31V的掃描為一個(gè)周期，對(duì)100個(gè)周期進(jìn)行測(cè)定。此外，將CV測(cè)定的掃描速率設(shè)定為0.lV/s。圖13示出COllII的氧化側(cè)的CV測(cè)定結(jié)果，而圖14示出還原側(cè)的CV測(cè)定結(jié)果。在圖13及圖14中，橫軸表示工作電極相對(duì)于參比電極的電位(V)，縱軸表示在工作電極和輔助電極之間流過(guò)的電流值(μA)。由圖13可知，在+0.93V(相對(duì)于Ag/Ag+電極)附近觀測(cè)到表示氧化的電流。由圖14可知，在-2.34V(相對(duì)于Ag/Ag+電極)附近觀測(cè)到表示還原的電流。盡管反復(fù)進(jìn)行了100次循環(huán)的掃描，CV曲線的峰位置在氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)中幾乎沒(méi)有變化，由此可知，所公開的發(fā)明的一個(gè)方式的噁二唑衍生物對(duì)于反復(fù)進(jìn)行的氧化和還原反應(yīng)是極為穩(wěn)定的。此外，利用密度泛函理論法(DFT)計(jì)算了COllII的基態(tài)的最佳分子結(jié)構(gòu)。以電勢(shì)能、電子間靜電能、電子的運(yùn)動(dòng)能、包括所有的其他復(fù)雜的電子間的互相作用的交換相關(guān)能的總合表示DFT的所有的能量。在DFT中，由于交換相關(guān)作用以電子密度所表示的一電子電勢(shì)的泛函數(shù)(函數(shù)的函數(shù))近似，所以可以得到較高的計(jì)算精度。在此，利用混合函數(shù)的B3LYP對(duì)根據(jù)交換相關(guān)能的各參數(shù)進(jìn)行權(quán)重。此外，作為基底函數(shù)使用6-311(對(duì)每個(gè)原子價(jià)軌道使用三個(gè)縮短函數(shù)的三重分裂價(jià)層(triplesplitvalence)基底類的基底函數(shù))而它應(yīng)用到所有原子上。通過(guò)上述基底函數(shù)，例如關(guān)于氫原子，考慮到Is至3s的軌道，而關(guān)于碳原子，考慮到Is至4s、2p至4p的軌道。再者，作為分極基底類，對(duì)氫原子加上ρ函數(shù)，對(duì)氫原子以外的原子加上d函數(shù)，以便提高計(jì)算精度。此外，作為量子化學(xué)計(jì)算程序，使用GauSSian03。使用高性能計(jì)算機(jī)(日本SGI株式會(huì)社制，Altix4700)進(jìn)行計(jì)算。圖30A和30B示出通過(guò)計(jì)算算出的COllII的最高占據(jù)軌道(HOMO)和最低空軌道(LUMO)。圖30A表示最高占據(jù)軌道(HOMO)，圖30B表示最低空軌道(LUMO)。附圖中的球形表示構(gòu)成COllII的原子，存在于原子周邊的云狀物表示計(jì)算的對(duì)象的軌道。此外，圖30A和30B示出通過(guò)可見(jiàn)計(jì)算結(jié)果的GaussView4.1，使最佳分子結(jié)構(gòu)的計(jì)算結(jié)果為可見(jiàn)的狀態(tài)。由圖3(^和3(可知，在0)1111中，最高占據(jù)軌道在于咔唑基，而最低空軌道在于噁二唑基。換言之，可以說(shuō)是咔唑基有助于COllII的空穴傳輸性，而噁二唑基有助于電子傳輸性。由此可以理解COllII具有高雙極性。實(shí)施例2在本實(shí)施例中，具體地說(shuō)明結(jié)構(gòu)式(200)所表示的噁二唑衍生物(或咔唑衍生物)、3，6_二苯基-9-[4-(5-苯基-1，3，4-噁二唑-2-基)苯基]-9H-咔唑(簡(jiǎn)稱:C011III)的合成方法。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage35</formula>(200)將3，6-二苯基-9-[4-(5-苯基-1，3，4-噁二唑-2-基)苯基]_9H_咔唑的合成圖解示于(C-I)。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage36</formula>將1.0g(2.9mmol)的2_(4_碘苯基)_5_苯基-1，3，4_噁二唑、0.92g(2.9mmol)的3，6-二苯基-9!1-咔唑、0.618(6.3mmol)的叔丁醇鈉放在IOOmL的三口燒瓶中，對(duì)該燒瓶的內(nèi)部進(jìn)行氮?dú)庵脫Q。在該混合物中加入15mL的甲苯、0.IOmL的三(叔丁基)膦的10%己烷溶液，利用吸氣器對(duì)該燒瓶的內(nèi)部進(jìn)行減壓，使該混合物脫氣，然后對(duì)該燒瓶的內(nèi)部進(jìn)行氮?dú)庵脫Q。在該混合物中加入0.025g(0.043mmol)的雙(二亞芐基丙酮)鈀(0)，在氮?dú)饬飨乱?10°C的溫度攪拌10小時(shí)。在攪拌后，在該混合物中添加甲苯，將有機(jī)層依次用飽和碳?xì)溻c水溶液、飽和食鹽水洗滌。在洗滌后，在有機(jī)層中加入硫酸鎂進(jìn)行干燥。在干燥后，抽濾該混合物，而得到濾液。利用硅膠柱層析法純化將該濾液濃縮而得到的化合物。通過(guò)首先使用甲苯作為展開溶劑，隨后使用甲苯乙酸乙酯=81的混合溶劑作為展開溶劑來(lái)進(jìn)行柱層析法。在濃縮所得到的餾分而得到的固體中加入丙酮，照射超聲波而進(jìn)行洗滌。對(duì)該混合物進(jìn)行抽濾而回收固體。對(duì)所回收的固體使用氯仿和己烷的混合溶劑進(jìn)行再結(jié)晶，從而以52%的收率、0.80g的收量得到粉末狀白色固體。通過(guò)梯度升華法(trainsublimationmethod)對(duì)所得到的0.80g的白色固體進(jìn)行升華純化。作為升華純化，將氬氣的流量設(shè)定為5mL/min，在2.7Pa的減壓下以260°C的溫度進(jìn)行15小時(shí)。收量為0.61g，收率為76%。通過(guò)核磁共振測(cè)定(NMR)確認(rèn)該化合物是3，6-二苯基-9-[4-(5-苯基-1，3，4-噁二唑-2-基)苯基]-9H-咔唑(簡(jiǎn)稱:C011III)ο以下示出所得到的化合物的1HNMR數(shù)據(jù)。1HNMR(CDCl3,300MHz)δ=7.29-7.83(m,19H),8.13-8.21(m,2H),8.35-8.41(m，4H)此外，圖15A和15B示出1HNMR圖表。注意，圖15B是放大圖15A中的7.Oppm至9.Oppm的范圍而表示的圖表。此外，利用差示掃描量熱計(jì)(DSCdifferentialScanningCalorimeter，珀金埃爾默(PerkinElmer)公司制造，型號(hào)PhrislDSC)測(cè)定C011III的玻璃轉(zhuǎn)移溫度，其結(jié)果是114°C。由這些結(jié)果可知C011III是具有良好的耐熱性的材料。圖16示出C011III的甲苯溶液的吸收光譜及發(fā)射光譜。此外，圖17示出C011III的薄膜的吸收光譜及發(fā)射光譜。當(dāng)測(cè)定吸收光譜時(shí)，利用紫外可見(jiàn)分光光度計(jì)(日本分光株式會(huì)社制造的V550型)。將溶液放在石英皿中，并對(duì)將薄膜蒸鍍?cè)谑⒁r底上而制造的樣品進(jìn)行測(cè)定。圖16和圖17示出如下吸收光譜至于溶液的吸收光譜，示出減去只將甲苯放在石英皿中來(lái)進(jìn)行測(cè)定的光譜的吸收光譜；至于薄膜的吸收光譜，示出減去石英襯底的光譜的吸收光譜。在圖16和圖17中，橫軸表示波長(zhǎng)(nm)，而縱軸表示強(qiáng)度(任意單位)。在甲苯溶液的情況下，在351nm附近觀察到吸收，最大發(fā)光波長(zhǎng)為395nm(激發(fā)波長(zhǎng)35Inm)。此外，在薄膜的情況下，在360nm附近觀察到吸收，最大發(fā)光波長(zhǎng)為447nm(激發(fā)波長(zhǎng):366nm)。此外，對(duì)C011III處于薄膜狀態(tài)下的HOMO能級(jí)及LUMO能級(jí)進(jìn)行測(cè)定。通過(guò)將使用大氣中的光電子能譜儀(日本理研計(jì)器株式會(huì)社制造的AC-2)進(jìn)行測(cè)定的離子化電位的數(shù)值換算為負(fù)數(shù)值，以得到HOMO能級(jí)的數(shù)值。另外，通過(guò)使用圖17所示的C011III處于薄膜狀態(tài)時(shí)的吸收光譜的數(shù)據(jù)，并從假定直接躍遷的Tauc圖算出吸收端，并且以該吸收端為光學(xué)能隙來(lái)將它加入HOMO能級(jí)的數(shù)值，以得到LUMO能級(jí)的數(shù)值。其結(jié)果是，C011III的HOMO能級(jí)為-5.67eV，能隙為3.21eV，并且LUMO能級(jí)為-2.46eV。由此可知，C011III是具有大能隙的物質(zhì)。此外，測(cè)定了C011III的氧化還原反應(yīng)特性。通過(guò)循環(huán)伏安測(cè)定法(CV)測(cè)定考察氧化還原反應(yīng)特性。當(dāng)進(jìn)行CV測(cè)定時(shí)，使用電化學(xué)分析儀器(BAS株式會(huì)社制造的ALS600A)。關(guān)于CV測(cè)定中的溶液，作為溶劑使用脫水二甲基甲酰胺(DMF)(西格瑪奧德里奇公司制，99.8%，目錄號(hào)碼22705-6)，以其濃度成為lOOmmol/L的方式將作為支持電解質(zhì)的高氯酸四正丁基銨(n-Bu4NC104)(東京化成工業(yè)株式會(huì)社(TokyoChemicalIndustryCo.，Ltd.)制，目錄號(hào)碼T0836)溶解于DMF中，再者，將測(cè)定對(duì)象調(diào)整為lmmol/L的濃度。另外，作為工作電極使用鉬電極(BAS株式會(huì)社(BASInc.)制，PTE鉬電極)，作為輔助電極使用鉬電極(BAS株式會(huì)社(BASInc.)制，VC-3用Pt對(duì)電極(5cm))，作為參比電極使用Ag/Ag+電極(BAS株式會(huì)社(BASInc.)制，RE7非水溶劑型參比電極)。此外，該測(cè)定在室溫下進(jìn)行。對(duì)C011III的氧化反應(yīng)特性進(jìn)行考察的方法為以使工作電極相對(duì)于參比電極的電位從0.268V變化到1.05V之后，從1.05V變化到0.268V的掃描為一個(gè)周期，對(duì)100個(gè)周期進(jìn)行測(cè)定。此外，將CV測(cè)定的掃描速率設(shè)定為0.lV/s。對(duì)C011III的還原反應(yīng)特性進(jìn)行考察的方法為以使工作電極相對(duì)于參比電極的電位從-1.43V變化到-2.45V之后，從-2.45V變化到-1.43V的掃描為一個(gè)周期，對(duì)100個(gè)周期進(jìn)行測(cè)定。此外，將CV測(cè)定的掃描速率設(shè)定為0.lV/s。圖18示出C011III的氧化側(cè)的CV測(cè)定結(jié)果，而圖19示出還原側(cè)的CV測(cè)定結(jié)果。在圖18及圖19中，橫軸表示工作電極相對(duì)于參比電極的電位(V)，縱軸表示在工作電極和輔助電極之間流過(guò)的電流值(μA)。由圖18可知，在+0.91V(相對(duì)于Ag/Ag+電極)附近觀測(cè)到表示氧化的電流。由圖19可知，在-2.34V(相對(duì)于Ag/Ag+電極)附近觀測(cè)到表示還原的電流。盡管反復(fù)進(jìn)行了100次循環(huán)的掃描，CV曲線的峰位置在氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)中幾乎沒(méi)有變化，由此可知，所公開的發(fā)明的一個(gè)方式的噁二唑衍生物對(duì)于反復(fù)進(jìn)行的氧化和還原反應(yīng)是極為穩(wěn)定的。此外，利用與上述實(shí)施例的COllII同樣的方法計(jì)算了C011III的基態(tài)的最佳分子結(jié)構(gòu)。圖31A和31B示出通過(guò)計(jì)算算出的C011III的最高占據(jù)軌道(HOMO)和最低空軌道(LUMO)。圖31A表示最高占據(jù)軌道(HOMO)，圖31B表示最低空軌道(LUMO)。附圖中的球形表示構(gòu)成C011III的原子，存在于原子周邊的云狀物表示軌道。由圖31A和31B可知，在C011III中，最高占據(jù)軌道在于咔唑基，而最低空軌道在于噁二唑基。換言之，可以說(shuō)是咔唑基有助于C011III的空穴傳輸性，而噁二唑基有助于電子傳輸性。由此可以理解C011III具有高雙極性。實(shí)施例3在本實(shí)施例中示出將上述實(shí)施方式所記載的噁二唑衍生物用作發(fā)光層的主體材料的發(fā)光元件的制造方法以及元件特性的測(cè)定結(jié)果。具體而言，示出使用實(shí)施例1所說(shuō)明的3-苯基-9-[4-(5-苯基-1，3，4-噁二唑-2-基)苯基]-9H-咔唑(簡(jiǎn)稱C011II)而形成的發(fā)光元件1以及使用實(shí)施例2所說(shuō)明的3，6-二苯基-9-[4-(5-苯基-1，3，4-噁二唑-2-基)苯基]-9H-咔唑(簡(jiǎn)稱C011III)而形成的發(fā)光元件2。此外，本實(shí)施例中的發(fā)光元件的結(jié)構(gòu)是圖9所示的結(jié)構(gòu)，將上述噁二唑衍生物用于發(fā)光層的第三層913。以下示出本實(shí)施例所使用的有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)式。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage39</formula>首先，在玻璃襯底900上通過(guò)濺射法形成包含氧化硅的氧化銦_氧化錫膜，來(lái)形成第一電極901。此外，該第一電極901的膜厚度為llOnm，其電極面積為2mmX2mm。接著，在第一電極901上形成層疊有多個(gè)層的EL層902。在本實(shí)施例中，EL層902具有按順序?qū)盈B作為空穴注入層的第一層911、作為空穴傳輸層的第二層912、作為發(fā)光層的第三層913、作為電子傳輸層的第四層914、作為電子注入層的第五層915的結(jié)構(gòu)。在以將形成有第一電極901的面成為下面的方式將形成有第一電極901的襯底900固定在設(shè)置在真空蒸鍍裝置內(nèi)的襯底支架上，并減壓到10_4Pa左右，然后在第一電極901上進(jìn)行4，4’_雙[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯(簡(jiǎn)稱NPB)和氧化鉬(VI)的共蒸鍍，從而形成作為空穴注入層的第一層911。使其厚度為40nm，并且控制蒸鍍速率以使NPB和氧化鉬(VI)的重量比為41(=NPB氧化鉬)。注意，共蒸鍍法為一種蒸鍍法，其中通過(guò)在一個(gè)處理室內(nèi)同時(shí)使用多個(gè)蒸發(fā)源來(lái)進(jìn)行蒸鍍。接著，通過(guò)使用電阻加熱的蒸鍍法，在第一層911上形成厚度為20nm的空穴傳輸性材料的膜，從而形成作為空穴傳輸層的第二層912。此外，第二層912使用4-(9H-咔唑-9-基)-4，-苯基三苯胺(簡(jiǎn)稱=YGAlBP)。接著，通過(guò)使用電阻加熱的蒸鍍法，在第二層912上形成作為發(fā)光層的第三層913。此外，在形成發(fā)光元件1時(shí)，通過(guò)進(jìn)行3-苯基-9-[4-(5-苯基-1，3，4-噁二唑-2-基)苯基]-9H-咔唑(簡(jiǎn)稱C011II)和雙(2-苯基吡啶-N，C2’)銥(III)乙酰丙酮(簡(jiǎn)稱Ir(ppy)2(acac))共蒸鍍，形成40nm厚的第三層913。在此，調(diào)節(jié)蒸鍍速率以使COllII和Ir(ppy)2(acac)的重量比為10.06(=COllIIIr(ppy)2(acac))。另外，在形成發(fā)光元件2時(shí)，使用3，6-二苯基-9-[4-(5-苯基-1，3，4-噁二唑-2-基)苯基]-9H-咔唑(簡(jiǎn)稱C011III)而代替COllII(簡(jiǎn)稱)，使其它條件與發(fā)光元件1同樣地形成第三層913。再者，通過(guò)利用電阻加熱的蒸鍍法，在第三層913上形成厚度為IOnm的三(8_羥基喹啉)鋁(III)(簡(jiǎn)稱Alq)膜，并且在該膜上形成厚度為20nm的紅菲繞啉(簡(jiǎn)稱BPhen)膜，從而形成電子傳輸層的第四層914。接著，通過(guò)在第四層914上形成厚度為Inm的氟化鋰(LiF)膜，形成作為電子注入層的第五層915。最后，通過(guò)利用電阻加熱的蒸鍍法形成厚度為200nm的鋁膜，來(lái)形成第二電極903。在氮?dú)鈿夥盏氖痔紫渲校圆皇拱l(fā)光元件暴露于大氣的方式對(duì)通過(guò)上述方法得到的發(fā)光元件1及發(fā)光元件2進(jìn)行密封，然后對(duì)這些發(fā)光元件的工作特性進(jìn)行測(cè)定。注意，在室溫(25°C)下進(jìn)行測(cè)定。此外，為了進(jìn)行比較，作為發(fā)光層的主體材料使用9-[4-(5_苯基-1，3，4-噁二唑-2-基)-苯基]-9H-咔唑(簡(jiǎn)稱C011)，在與上述發(fā)光元件1或發(fā)光元件2相同的條件下制造發(fā)光元件0。另外，以結(jié)構(gòu)式(300)表示9-[4-(5_苯基-1，3，4-噁二唑-2-基)-苯基]-9H-咔唑(簡(jiǎn)稱:C011)o(300)^圖20表示發(fā)光元件0至發(fā)光元件2的電流密度-亮度特性。圖21表示電壓-亮度特性。圖22表示亮度-電流效率特性。在圖20中，縱軸表示亮度(cd/m2)，橫軸表示電流密度(mA/cm2)。在圖21中，縱軸表示亮度(cd/m2)，橫軸表示電壓(V)。在圖22中，縱軸表示電流效率(cd/A)，橫軸表示亮度(cd/m2)。此外，發(fā)光元件0至發(fā)光元件2的功率效率分別為46(lm/ff)、49(lm/ff)、43(lm/ff)。換言之，從功率效率的觀點(diǎn)來(lái)看，可以說(shuō)這些元件沒(méi)有很大的區(qū)別。此外，圖23示出以lOOOcd/m2的起始亮度進(jìn)行DC恒流驅(qū)動(dòng)時(shí)的發(fā)光元件0至發(fā)光元件2的發(fā)射光譜。由圖23可知，發(fā)光元件1及發(fā)光元件2的發(fā)射光譜與比較對(duì)象的發(fā)光元件0的發(fā)射光譜沒(méi)有很大的區(qū)別。換言之，在本實(shí)施例中的發(fā)光元件1及發(fā)光元件2中，噁二唑衍生物用作主體材料。此外，圖24示出發(fā)光元件0至發(fā)光元件2的時(shí)間-歸一化亮度特性。在圖24中，縱軸表示歸一化亮度(％)，橫軸表示時(shí)間(h)。由圖24可知，發(fā)光元件0的使用壽命為240小時(shí)左右，而發(fā)光元件1的使用壽命提高到540小時(shí)左右，并且發(fā)光元件2的使用壽命提高到530小時(shí)左右。在此，上述使用壽命是指歸一化了的亮度成為起始值的50%的時(shí)間。如上所述，雖然從功率效率的觀點(diǎn)來(lái)看，發(fā)光元件1及發(fā)光元件2與比較對(duì)象的發(fā)光元件0沒(méi)有很大的區(qū)別，但是它們的使用壽命提高到2倍以上。由此，通過(guò)將上述實(shí)施方式所示的噁二唑衍生物用作發(fā)光元件的主體材料，可以得到維持功耗量，并大幅度地提高使用壽命的可靠性高的發(fā)光元件。實(shí)施例4在本實(shí)施例中示出將上述實(shí)施方式所記載的噁二唑衍生物用作發(fā)光層的主體材料的發(fā)光元件的制造方法以及元件特性的測(cè)定結(jié)果。具體而言，示出使用上述實(shí)施例所說(shuō)明的3-苯基-9-[4-(5-苯基-1，3，4-噁二唑-2-基)苯基]-9H-咔唑(簡(jiǎn)稱=COllII)而形成的發(fā)光元件3。此外，本實(shí)施例中的發(fā)光元件的結(jié)構(gòu)是圖9所示的結(jié)構(gòu)，將上述噁二唑衍生物用于發(fā)光層的第三層913。首先，在玻璃襯底900上通過(guò)濺射法形成包含氧化硅的氧化銦_氧化錫膜，來(lái)形成第一電極901。此外，該第一電極901的膜厚度為llOnm，其電極面積為2mmX2mm。接著，在第一電極901上形成層疊有多個(gè)層的EL層902。在本實(shí)施例中，EL層902具有按順序?qū)盈B作為空穴注入層的第一層911、作為空穴傳輸層的第二層912、作為發(fā)光層的第三層913、作為電子傳輸層的第四層914、作為電子注入層的第五層915的結(jié)構(gòu)。在以將形成有第一電極901的面成為下面的方式將形成有第一電極901的襯底900固定在設(shè)置在真空蒸鍍裝置內(nèi)的襯底支架上，并減壓到10_4Pa左右，然后在第一電極901上進(jìn)行4-苯基-4，-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡(jiǎn)稱PCBA1BP)和氧化鉬(VI)的共蒸鍍，從而形成作為空穴注入層的第一層911。使其厚度為50nm，并且控制蒸鍍速率以使PCBA1BP和氧化鉬(VI)的重量比為42(=PCBA1BP氧化鉬)。注意，共蒸鍍法為一種蒸鍍法，其中通過(guò)在一個(gè)處理室內(nèi)同時(shí)使用多個(gè)蒸發(fā)源來(lái)進(jìn)行蒸鍍。接著，通過(guò)使用電阻加熱的蒸鍍法，在第一層911上形成厚度為IOnm的空穴傳輸性材料的膜，從而形成作為空穴傳輸層的第二層912。此外，第二層912使用上述4-苯基-4，-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡(jiǎn)稱PCBA1BP)。接著，通過(guò)使用電阻加熱的蒸鍍法，在第二層912上形成作為發(fā)光層的第三層913。在本實(shí)施例中，通過(guò)進(jìn)行3-苯基-9-[4-(5-苯基-1，3，4-噁二唑-2-基)苯基]-9H-咔唑(簡(jiǎn)稱C011II)、4-苯基-4，-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡(jiǎn)稱PCBA1BP)以及雙-{2-(4-氟苯基)-3，5-二甲基吡啶}(吡啶甲酸鹽)銥(III)(簡(jiǎn)稱:Ir(dmFppr)2pic)的共蒸鍍，形成40nm的厚度的第三層913。在此，調(diào)節(jié)蒸鍍速率以使C011II、PCBA1BP以及Ir(dmFppr)2pic的重量比為10.10.12(=COllIIPCBA1BPIr(dmFppr)2pic)。另夕卜，以結(jié)構(gòu)式(301)表示4-苯基-4，-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡(jiǎn)稱PCBAlBP)，而以結(jié)構(gòu)式(302)表示雙-{2-(4-氟苯基)-3，5-二甲基吡啶}(吡啶甲酸鹽)銥(III)(簡(jiǎn)稱Ir(dmFppr)2pic)。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage42</formula>再者，通過(guò)利用電阻加熱的蒸鍍法，在第三層913上形成厚度為IOnm的三(8_羥基喹啉)鋁(III)(簡(jiǎn)稱Alq)膜，并且在該膜上形成厚度為20nm的紅菲繞啉(簡(jiǎn)稱BPhen)膜，從而形成電子傳輸層的第四層914。接著，通過(guò)在第四層914上形成厚度為Inm的氟化鋰(LiF)膜，形成作為電子注入層的第五層915。最后，通過(guò)利用電阻加熱的蒸鍍法形成厚度為200nm的鋁膜，來(lái)形成第二電極903。在氮?dú)鈿夥盏氖痔紫渲?，以不使發(fā)光元件暴露于大氣的方式對(duì)通過(guò)上述方法得到的發(fā)光元件3進(jìn)行密封，然后對(duì)該發(fā)光元件的工作特性進(jìn)行測(cè)定。注意，在室溫(25°C)下進(jìn)行測(cè)定。圖25表示發(fā)光元件3的電流密度-亮度特性。圖26表示電壓-亮度特性。圖27表示亮度-電流效率特性。圖28表示發(fā)射光譜。在圖25中，縱軸表示亮度(cd/m2)，橫軸表示電流密度(mA/cm2)。在圖26中，縱軸表示亮度(cd/m2)，橫軸表示電壓(V)。在圖27中，縱軸表示電流效率(cd/A)，橫軸表示亮度(cd/m2)。此外，發(fā)光元件3的功率效率為44(lm/W)。此外，圖29示出以lOOOcd/m2的起始亮度進(jìn)行DC恒流驅(qū)動(dòng)時(shí)的發(fā)光元件3的時(shí)間_歸一化亮度特性。在圖29中，縱軸表示歸一化亮度(％)，橫軸表示時(shí)間(h)。由圖29可知，經(jīng)過(guò)100小時(shí)后的亮度為起始值得90%左右。發(fā)光元件3的使用壽命估計(jì)超過(guò)1000小時(shí)。在此，使用壽命是指歸一化了的亮度成為起始值的50%的時(shí)間。如上所述，發(fā)光元件3維持功率效率，并大幅度地提高其使用壽命。由此，通過(guò)將上述實(shí)施方式所示的噁二唑衍生物用作發(fā)光元件的主體材料，可以得到降低功耗量，并大幅度地提高使用壽命的可靠性高的發(fā)光元件。(參考例子)具體地說(shuō)明結(jié)構(gòu)式(301)所表示的4-苯基-4’-(9_苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡(jiǎn)稱PCBA1BP)的合成方法。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage43</formula>將4-苯基-4，-(9-苯基-9H-咔唑_3_基)三苯胺(簡(jiǎn)稱PCBA1BP)的合成圖解示于(D-4)。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage43</formula>將2.Og(4.9mmol)的4_(9_苯基_9H_咔唑_3_基)二苯胺、1.Ig(4.9mmol)的4-溴聯(lián)苯、2.0g(20mmol)的叔丁醇鈉放在IOOmL的三口燒瓶中，對(duì)該燒瓶的內(nèi)部進(jìn)行氮?dú)庵脫Q。在該混合物中加入50mL的甲苯、0.30mL的三(叔丁基)膦(10襯％己烷溶液)。通過(guò)在減壓下進(jìn)行攪拌的同時(shí)使該混合物脫氣，脫氣后加入0.IOg的雙(二亞芐基丙酮)鈀(0)。接著，將該混合物在80°C下加熱攪拌5小時(shí)，使其反應(yīng)。在反應(yīng)結(jié)束后，在反應(yīng)混合物中添加甲苯，將該懸浮液通過(guò)硅藻土日本和光純藥工業(yè)株式會(huì)社、目錄號(hào)碼531-16855)、礬土、硅酸鎂(日本和光純藥工業(yè)株式會(huì)社、目錄號(hào)碼540_00135)進(jìn)行抽濾，得到濾液。將所得到的濾液依次用飽和碳?xì)溻c水溶液、飽和食鹽水洗滌。在有機(jī)層中加入硫酸鎂進(jìn)行干燥。在干燥后，對(duì)該混合物進(jìn)行抽濾，去除硫酸鎂，而得到濾液。使所得到的濾液濃縮，并利用硅膠柱層析法進(jìn)行純化。作為柱層析法，通過(guò)首先使用甲苯己烷=19的混合溶劑作為展開溶劑，然后使用甲苯己烷=37的混合溶劑作為展開溶劑來(lái)進(jìn)行。對(duì)所得到的餾分濃縮來(lái)得到的固體使用氯仿和己烷的混合溶劑進(jìn)行再結(jié)晶，從而以2.3g的收量、84%的收率得到粉末狀白色固體。通過(guò)梯度升華法(trainsublimationmethod)對(duì)所得到的1.2g的白色固體進(jìn)行升華純化。作為升華純化，將氬氣的流量設(shè)定為3mL/min，在7.OPa的減壓下以280°C的溫度進(jìn)行20小時(shí)。收量為1.lg，收率為89%。通過(guò)核磁共振測(cè)定(NMR)測(cè)定上述方法所得到的化合物。以下示出測(cè)定數(shù)據(jù)。1HNMR(DMS0-d6，300MHz)δ(ppm)=7.05-7.20(m，7H)，7.28-7.78(m，21H)，8.34(d,J=7.8Hz,1H)，8·57(s,1Η)由測(cè)定結(jié)果可知，可以得到了結(jié)構(gòu)式(301)所表示的4-苯基-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡(jiǎn)稱:PCBA1BP)。通過(guò)使用上述4-苯基-4，-(9-苯基-9H-咔唑_3_基)三苯胺(簡(jiǎn)稱PCBA1BP)，可以形成上述實(shí)施例所示的發(fā)光元件3。本說(shuō)明書根據(jù)2009年2月19日在日本專利局受理的日本專利申請(qǐng)編號(hào)2009-036626而制作，所述申請(qǐng)內(nèi)容包括在本說(shuō)明書中。權(quán)利要求一種通式(G1)所表示的噁二唑衍生物，其中，R1及R2分別表示氫原子、碳數(shù)為1至4的烷基或者取代或未取代的碳數(shù)為6至10的芳基，并且R1及R2中的至少一方表示取代或未取代的形成環(huán)的碳數(shù)為6至10的芳基，并且，Ar1表示取代或未取代的形成環(huán)的碳數(shù)為6至10的芳基。FSA00000026684300011.tif2.一種通式(G2)所表示的噁二唑衍生物，<formula>formulaseeoriginaldocumentpage2</formula>論權(quán)(G2)其中，R1及R2分別表示氫原子、碳數(shù)為1至4的烷基或者取代或未取代的碳數(shù)為6至10的芳基，并且R1及R2中的至少一方表示取代或未取代的形成環(huán)的碳數(shù)為6至10的芳基，并且，R11至R15分別表示氫原子、碳數(shù)為1至4的烷基或者形成環(huán)的碳數(shù)為6至10的方基。3.一種通式(G3)所表示的噁二唑衍生物，<formula>formulaseeoriginaldocumentpage2</formula>其中，R1及R2分別表示氫原子、碳數(shù)為1至4的烷基或者取代或未取代的碳數(shù)為6至10的芳基，并且R1及R2中的至少一方表示取代或未取代的形成環(huán)的碳數(shù)為6至10的芳基。4.一種結(jié)構(gòu)式(G4)所表示的噁二唑衍生物。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage2</formula>5.一種結(jié)構(gòu)式(G5)所表示的噁二唑衍生物。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage3</formula>6.一種發(fā)光元件，包括一對(duì)電極；以及在所述一對(duì)電極之間包含通式(Gl)所表示的噁二唑衍生物的層，<formula>formulaseeoriginaldocumentpage3</formula>其中，R1及R2分別表示氫原子、碳數(shù)為1至4的烷基或者取代或未取代的碳數(shù)為6至10的芳基，并且R1及R2中的至少一方表示取代或未取代的形成環(huán)的碳數(shù)為6至10的芳基，并且，Ar1表示取代或未取代的形成環(huán)的碳數(shù)為6至10的芳基。7.根據(jù)權(quán)利要求6所述的發(fā)光元件，其中所述包含噁二唑衍生物的層是發(fā)光層。8.根據(jù)權(quán)利要求7所述的發(fā)光元件，其中所述包含噁二唑衍生物的層還包含發(fā)光物質(zhì)。9.根據(jù)權(quán)利要求8所述的發(fā)光元件，其中所述發(fā)光物質(zhì)是磷光化合物。10.根據(jù)權(quán)利要求6所述的發(fā)光元件還包括所述一對(duì)電極之間的發(fā)光層，其中所述包含噁二唑衍生物的層接觸于所述發(fā)光層。11.一種發(fā)光元件，包括一對(duì)電極；以及在所述一對(duì)電極之間包含通式(G2)所表示的噁二唑衍生物的層，<formula>formulaseeoriginaldocumentpage3</formula>其中，R1及R2分別表示氫原子、碳數(shù)為1至4的烷基或者取代或未取代的碳數(shù)為6至10的芳基，并且R1及R2中的至少一方表示取代或未取代的形成環(huán)的碳數(shù)為6至10的芳基，并且，R11至R15分別表示氫原子、碳數(shù)為1至4的烷基或者形成環(huán)的碳數(shù)為6至10的方基。12.根據(jù)權(quán)利要求11所述的發(fā)光元件，其中所述包含噁二唑衍生物的層是發(fā)光層。13.根據(jù)權(quán)利要求12所述的發(fā)光元件，其中所述包含噁二唑衍生物的層還包含發(fā)光物質(zhì)。14.根據(jù)權(quán)利要求13所述的發(fā)光元件，其中所述發(fā)光物質(zhì)是磷光化合物。15.根據(jù)權(quán)利要求11所述的發(fā)光元件還包括所述一對(duì)電極之間的發(fā)光層，其中所述包含噁二唑衍生物的層接觸于所述發(fā)光層。16.一種發(fā)光元件，包括一對(duì)電極；以及在所述一對(duì)電極之間包含通式(G3)所表示的噁二唑衍生物的層，<formula>formulaseeoriginaldocumentpage4</formula>其中，R1及R2分別表示氫原子、碳數(shù)為1至4的烷基或者取代或未取代的碳數(shù)為6至10的芳基，并且R1及R2中的至少一方表示取代或未取代的形成環(huán)的碳數(shù)為6至10的芳基。17.根據(jù)權(quán)利要求16所述的發(fā)光元件，其中所述包含噁二唑衍生物的層是發(fā)光層。18.根據(jù)權(quán)利要求17所述的發(fā)光元件，其中所述包含噁二唑衍生物的層還包含發(fā)光物質(zhì)。19.根據(jù)權(quán)利要求18所述的發(fā)光元件，其中所述發(fā)光物質(zhì)是磷光化合物。20.根據(jù)權(quán)利要求16所述的發(fā)光元件還包括所述一對(duì)電極之間的發(fā)光層，其中所述包含噁二唑衍生物的層接觸于所述發(fā)光層。21.一種發(fā)光元件，包括一對(duì)電極；以及在所述一對(duì)電極之間包含結(jié)構(gòu)式(G4)所表示的噁二唑衍生物的層。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage4</formula>22.根據(jù)權(quán)利要求21所述的發(fā)光元件，其中所述包含噁二唑衍生物的層是發(fā)光層。23.根據(jù)權(quán)利要求22所述的發(fā)光元件，其中所述包含噁二唑衍生物的層還包含發(fā)光物質(zhì)。24.根據(jù)權(quán)利要求23所述的發(fā)光元件，其中所述發(fā)光物質(zhì)是磷光化合物。25.根據(jù)權(quán)利要求21所述的發(fā)光元件還包括所述一對(duì)電極之間的發(fā)光層，其中所述包含噁二唑衍生物的層接觸于所述發(fā)光層。26.一種發(fā)光元件，包括一對(duì)電極；以及在所述一對(duì)電極之間包含結(jié)構(gòu)式(G5)所表示的噁二唑衍生物的層。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage5</formula>27.根據(jù)權(quán)利要求26所述的發(fā)光元件，其中所述包含噁二唑衍生物的層是發(fā)光層。28.根據(jù)權(quán)利要求27所述的發(fā)光元件，其中所述包含噁二唑衍生物的層還包含發(fā)光物質(zhì)。29.根據(jù)權(quán)利要求28所述的發(fā)光元件，其中所述發(fā)光物質(zhì)是磷光化合物。30.根據(jù)權(quán)利要求26所述的發(fā)光元件還包括所述一對(duì)電極之間的發(fā)光層，其中所述包含噁二唑衍生物的層接觸于所述發(fā)光層。全文摘要本發(fā)明涉及噁二唑衍生物、使用噁二唑衍生物的發(fā)光元件及發(fā)光裝置。目的之一在于提供一種新的噁二唑衍生物作為激發(fā)能大的物質(zhì)，尤其是三重激發(fā)能大的物質(zhì)或者提供具有雙極性的新的噁二唑衍生物。目的之一在于提供一種通式(G1)所表示的噁二唑衍生物。在通式中，R1及R2分別表示氫原子、碳數(shù)為1至4的烷基或者取代或未取代的碳數(shù)為6至10的芳基。但是，R1及R2中的至少一方表示取代或未取代的形成環(huán)的碳數(shù)為6至10的芳基。此外，Ar1表示取代或未取代的形成環(huán)的碳數(shù)為6至10的芳基。文檔編號(hào)C07D413/10GK101812057SQ20101011972公開日2010年8月25日申請(qǐng)日期2010年2月4日優(yōu)先權(quán)日2009年2月19日發(fā)明者大澤信晴,川上祥子,瀨尾哲史,野村洸子申請(qǐng)人:株式會(huì)社半導(dǎo)體能源研究所