專利名稱：含有富勒烯衍生物的組合物和使用了該組合物的有機(jī)光電轉(zhuǎn)換元件的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及含有富勒烯衍生物的組合物和使用了該組合物的有機(jī)光電轉(zhuǎn)換元件。
背景技術(shù)：
富勒烯衍生物是具有電荷(電子、空穴)傳輸性的有機(jī)半導(dǎo)體材料，因此期待在有 機(jī)光電轉(zhuǎn)換元件(有機(jī)太陽能電池、光傳感器等)等中應(yīng)用。例如，已知將C7tl富勒烯的[6， 6]苯基-丁酸甲酯衍生物(以下有時(shí)稱為[70]PCBM)和氯苯的組合物用于有機(jī)太陽能電池 (Angew. Chem. Int. Ed. 2003，42，3371—3375 頁)。

發(fā)明內(nèi)容
但是，將富勒烯衍生物和溶劑的組合物用于有機(jī)太陽能電池等有機(jī)光電轉(zhuǎn)換元件 時(shí)，該元件的光電轉(zhuǎn)換效率未必充分。本發(fā)明的目的在于，提供在用于有機(jī)光電轉(zhuǎn)換元件時(shí)能夠賦予優(yōu)異的光電轉(zhuǎn)換效 率的組合物。本發(fā)明之一提供組合物，其通過使吸附劑與含有富勒烯衍生物和溶劑的組合物接 觸而得到。本發(fā)明之二提供組合物，其通過在含有富勒烯衍生物和溶劑的組合物中添加吸附 劑，對上述組合物進(jìn)行精制后，將上述吸附劑除去而得到。本發(fā)明之三提供有機(jī)光電轉(zhuǎn)換元件，其具有至少一方為透明或半透明的一對電 極、和在該電極間使用上述組合物形成的層。本發(fā)明之四提供組合物的制造方法，其包括在含有富勒烯衍生物和溶劑的組合 物中添加吸附劑，對上述組合物進(jìn)行精制后，將上述吸附劑除去。
具體實(shí)施例方式本發(fā)明的組合物是通過使吸附劑與含有富勒烯衍生物和溶劑的組合物接觸而得 到的組合物。作為本發(fā)明的組合物的實(shí)例，可以舉出下述組合物，即通過在含有富勒烯衍生 物和溶劑的組合物中添加吸附劑，對上述組合物進(jìn)行精制后，將上述吸附劑除去而得到的 組合物；使含有富勒烯衍生物和溶劑的組合物通過填充有吸附劑的柱而得到的組合物等。作為富勒烯衍生物，可以列舉例如C6(I、CTO、C84、碳納米管以及它們的衍生物。作為C6tl的衍生物的實(shí)例，例如可以列舉以下的物質(zhì)。 作為C7tl的衍生物的實(shí)例，例如可以列舉以下的物質(zhì)。 作為本發(fā)明中使用的溶劑的實(shí)例，例如可以列舉甲苯、二甲苯、均三甲基苯、四氫 化萘、十氫化萘、聯(lián)二環(huán)己烷、正丁基苯、異丁基苯、仲丁基苯、叔丁基苯等烴溶劑，四氯化 碳、氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、氯丁烷、溴丁烷、氯戊烷、溴戊烷、氯己烷、溴己烷、氯環(huán)己烷、 溴環(huán)己烷等鹵代飽和烴溶劑，氯苯、二氯苯、三氯苯等鹵代不飽和烴溶劑，四氫呋喃、四氫吡 喃等醚溶劑。本發(fā)明中使用的組合物中，相對于上述溶劑1000重量份，上述富勒烯衍生物優(yōu)選 含有1重量份 100重量份。作為本發(fā)明中使用的吸附劑的實(shí)例，可以列舉層析法的填充劑、作為過濾助劑使用的吸附劑。作為層析法的填充劑的實(shí)例，可以列舉硅膠、氧化鋁、沸石、活性碳、多孔聚合 物、糊精凝膠(交聯(lián)葡聚糖)、聚丙烯酰胺凝膠(生物凝膠P)、離子交換樹脂、纖維素離子交 換體、交聯(lián)葡聚糖離子交換體、纖維素粉末、鈣鐵石等。作為過濾助劑的實(shí)例，可以列舉硅藻 土、珠光體、碳系過濾助劑等。從選擇性吸附雜質(zhì)的觀點(diǎn)出發(fā)，優(yōu)選金屬氧化物或硅的氧化 物，更優(yōu)選典型金屬的氧化物或硅的氧化物，進(jìn)一步優(yōu)選硅膠、氧化鋁、沸石。吸附劑的表面 是親水性，則吸附雜質(zhì)，因此優(yōu)選。與本發(fā)明中使用的組合物接觸的吸附劑的量，相對于該組合物所含的上述溶劑 100000重量份，優(yōu)選為1 100000重量份，更優(yōu)選為10 100000重量份，進(jìn)一步優(yōu)選為 100 100000重量份。作為本發(fā)明中的精制，可以列舉添加吸附劑后放置組合物的方法、添加吸附劑后 攪拌組合物的方法等，優(yōu)選攪拌的方法。作為放置的時(shí)間，優(yōu)選1小時(shí) 100小時(shí)。作為攪 拌時(shí)間，優(yōu)選1分鐘 100小時(shí)?？梢栽谑覝叵逻M(jìn)行攪拌，也可以邊加熱邊進(jìn)行攪拌，其溫度通常為-20°c 200°C 的范圍。 本發(fā)明中吸附劑的除去，可以通過使用了過濾器的過濾等進(jìn)行。通過使吸附劑與組合物接觸，通常組合物中的雜質(zhì)被吸附劑吸附等，從組合物中 除去。作為被吸附劑除去的雜質(zhì)，可以列舉富勒烯衍生物被氧化而成的化合物、在富勒 烯衍生物側(cè)鏈具有酯基的情況下為酯基水解而成的化合物等。本發(fā)明中組合物可以進(jìn)一步含有給電子性化合物。上述給電子性化合物可以是低 分子化合物，也可以是高分子化合物。作為低分子化合物的實(shí)例，可以列舉酞菁、金屬酞菁、 卟啉、金屬卟啉、低聚噻吩、并四苯、并五苯、紅熒烯等。作為高分子化合物的實(shí)例，可以列舉 聚乙烯基咔唑及其衍生物、聚硅烷及其衍生物、側(cè)鏈或主鏈具有芳香族胺的聚硅氧烷衍生 物、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚吡咯及其衍生物、聚亞苯基亞乙烯及其衍生 物、聚亞噻吩基亞乙烯(polythienylenevinylene)及其衍生物、聚芴及其衍生物等。從通 過精制得到的組合物的涂布性的觀點(diǎn)出發(fā)，優(yōu)選高分子化合物。在本發(fā)明的組合物含有給電子性化合物時(shí)，富勒烯衍生物的量相對于給電子性化 合物100重量份，優(yōu)選為10 1000重量份，更優(yōu)選為50 500重量份。本發(fā)明的組合物，是通過使吸附劑與含有富勒烯衍生物和溶劑的組合物接觸后， 通常將上述吸附劑除去而得到的組合物。作為本發(fā)明的組合物，還可以舉出將吸附劑除去 后、進(jìn)而將溶劑除去而得到的富勒烯衍生物或組合物?！从袡C(jī)光電轉(zhuǎn)換元件〉本發(fā)明的有機(jī)光電轉(zhuǎn)換元件，具有至少一方為透明或半透明的一對電極、和在該 電極間使用本發(fā)明的組合物形成的層。接著，對有機(jī)光電轉(zhuǎn)換元件的工作機(jī)理進(jìn)行說明。從透明或半透明的電極入射的 光能被受電子性化合物和/或給電子性化合物吸收，生成電子和空穴耦合的激子。生成的 激子進(jìn)行遷移，到達(dá)受電子性化合物和給電子性化合物鄰接的異質(zhì)結(jié)界面時(shí)，則由于界面 的各HOMO能量和LUMO能量的不同，電子和空穴分離，產(chǎn)生能夠獨(dú)立運(yùn)動(dòng)的電荷(電子和空 穴)。產(chǎn)生的電荷分別向電極遷移，從而能夠以電能(電流)的形式取出到外部。
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作為本發(fā)明的有機(jī)光電轉(zhuǎn)換元件的實(shí)例，可以舉出具有至少一方為透明或半透明 的一對電極、和至少一層由本發(fā)明的組合物形成的層作為設(shè)置在該電極間的有機(jī)層的有機(jī) 光電轉(zhuǎn)換元件。本發(fā)明的有機(jī)光電轉(zhuǎn)換元件中，可以在至少一方的電極和該元件中的有機(jī)層之間 設(shè)置附加的層。作為附加的層，例如可以舉出傳輸空穴或電子的電荷傳輸層。本發(fā)明的有機(jī)光電轉(zhuǎn)換元件，除了使用本發(fā)明的組合物形成的層以外，特別是在 本發(fā)明的組合物不含給電子性化合物的情況下，可以具有含有給電子性化合物的層。向本 發(fā)明的組合物中添加了給電子性化合物后，可以形成有機(jī)光電轉(zhuǎn)換元件所含的層。作為給 電子性化合物，可以舉出例如前述的化合物。向該組合物添加給電子性化合物時(shí)，關(guān)于富勒烯衍生物的比例，相對于給電子性 化合物100重量份，優(yōu)選為10 1000重量份，更優(yōu)選為50 500重量份。由本發(fā)明的組合物形成的層的厚度，通常為Inm 100 μ m，優(yōu)選為2nm lOOOnm， 更優(yōu)選為5nm 500nm，進(jìn)一步優(yōu)選為20nm 200nm。本發(fā)明的有機(jī)光電轉(zhuǎn)換元件，通常在基板上形成。該基板只要是形成電極且在形 成有機(jī)物的層時(shí)無變化即可。作為基板的材料的實(shí)例，可以列舉例如玻璃、塑料、高分子膜、 硅。在不透明的基板的情況下，優(yōu)選相對的電極(即距離基板遠(yuǎn)的電極)為透明或半透明。作為上述透明或半透明的電極材料，可以列舉導(dǎo)電性的金屬氧化物膜、半透明的 金屬薄膜等。具體有使用含有氧化銦、氧化鋅、氧化錫、和作為它們的復(fù)合體的氧化銦錫 (ITO)、氧化銦鋅等的導(dǎo)電性材料制作的膜(NESA等)，還可以使用金、鉬、銀、銅等，優(yōu)選 ΙΤ0、氧化銦鋅、氧化錫。作為電極的制作方法，可以列舉真空蒸鍍法、濺射法、離子鍍法、鍍 敷法等。作為電極材料，可以使用聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物等有機(jī)透明導(dǎo)電 膜。此外，作為電極材料，可以使用金屬、導(dǎo)電性高分子等，優(yōu)選地，一對電極中的一個(gè)電極 優(yōu)選功函數(shù)小的材料?？梢允褂美玟嚒⑩c、鉀、銣、銫、鎂、鈣、鍶、鋇、鋁、鈧、釩、鋅、釔、銦、 鈰、釤、銪、鋱、鐿等金屬，以及它們中2種以上的合金，或者它們中的1種以上與金、銀、鉬、 銅、錳、鈦、鈷、鎳、鎢、錫中的1種以上的合金，石墨或石墨層間化合物等。作為合金的實(shí)例，可以列舉鎂_銀合金、鎂_銦合金、鎂_鋁合金、銦_銀合金、 鋰_鋁合金、鋰_鎂合金、鋰_銦合金、鈣_鋁合金等。作為用作附加的層即緩沖層的材料，可以使用氟化鋰等堿金屬、堿土金屬的鹵化 物、氧化物等。也可以使用氧化鈦等無機(jī)半導(dǎo)體的微粒?！从袡C(jī)層的制造方法〉上述有機(jī)層的制造方法，可以舉出例如由本發(fā)明的組合物成膜的方法。成膜可以使用旋涂法、澆鑄法、微凹版涂布法、凹版涂布法、棒涂法、輥涂法、繞線 棒涂布法、浸涂法、噴涂法、絲網(wǎng)印刷法、苯胺印刷法、膠版印刷法、噴墨印刷法、分配器印刷 法、噴嘴涂布法、毛細(xì)管涂布法等涂布法，優(yōu)選旋涂法、苯胺印刷法、噴墨印刷法、分配器印 刷法。本發(fā)明的有機(jī)光電轉(zhuǎn)換元件，通過從透明或半透明的電極照射太陽光等光，在電 極間產(chǎn)生光電動(dòng)勢，可以作為有機(jī)薄膜太陽能電池工作。通過將多個(gè)有機(jī)薄膜太陽能電池集成，也能夠作為有機(jī)薄膜太陽能電池模塊使用。
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在電極間施加了電壓的狀態(tài)下，通過從透明或半透明的電極照射光，有光電流流 過，能夠作為有機(jī)光傳感器工作。通過將多個(gè)有機(jī)光傳感器集成，也能夠作為有機(jī)圖像傳感 器使用。實(shí)施例以下，為了更詳細(xì)地說明本發(fā)明而示出實(shí)施例，但本發(fā)明并不限于這些實(shí)施例。在以下的實(shí)施例中，聚苯乙烯換算的數(shù)均分子量和重均分子量采用GPC實(shí)驗(yàn)室 (，#，卜U —)制GPC(PL-GPC2000)求得。作為測定用的樣品，使用將聚合物以約1重 量％的濃度溶解于鄰二氯苯中得到的溶液。GPC的移動(dòng)相使用鄰二氯苯，在測定溫度140°C 下以ImL/分鐘的流速流動(dòng)。作為柱，使用以3根串聯(lián)的方式將PLGEL 10 μ mMIXED-B (PL實(shí) 驗(yàn)室制)連接而成的柱。合成例1(聚合物1的合成) 在經(jīng)氬置換的2L四口燒瓶中裝入化合物A(7. 928g、16. 72mmol)、化合 物 B(13. 00g、17. 60mmol)、甲基三辛基氯化銨(商品名aliquat336，Aldrich 制， CH3N [ (CH2)7CHJ3Cl,密度 0. 884g/ml，25°C，漢高公司的商品名)(4. 979g)和甲苯 405ml，邊 攪拌邊用氬使體系內(nèi)冒泡30分鐘。加入二氯雙(三苯膦)鈀(II) (0. 02g)，升溫到105°C，邊 攪拌邊滴入2mol/L的碳酸鈉水溶液42. 2ml。滴加結(jié)束后反應(yīng)5小時(shí)，加入苯基硼酸(2. 6g) 和甲苯1.8ml，在105°C下攪拌16小時(shí)。加入甲苯700ml和7. 5%二乙基二硫代氨基甲酸鈉 三水合物水溶液200ml，在85°C下攪拌3小時(shí)。將水層除去后，用60°C的離子交換水300ml 洗滌2次，用60°C的3%醋酸300ml洗滌1次，進(jìn)而用60°C的離子交換水300ml洗滌3次。 使有機(jī)層通過填充有鈣鐵石、氧化鋁、二氧化硅的柱，用熱甲苯800ml對柱進(jìn)行洗滌。將溶 液濃縮到700ml后，注入2L的甲醇，使其再沉淀。過濾聚合物并回收，用500ml的甲醇、丙 酮、甲醇洗滌。在50°C下真空干燥一晚，從而得到下述式表示的五噻吩基-芴低聚物(以下 稱為“聚合物l”)12.21g。
聚合物1的聚苯乙烯換算的數(shù)均分子量為5.4X104，重均分子量為1. IXlO50合成例2(富勒烯衍生物的水解物和富勒烯衍生物的混合物(化合物C)的合成)在[70]PCBM ( 7 乂丨」力> 夕一 7 公司制 ADS71BFA LOT 序號 07G058E)50mg(0. 05mmol)中，加入甲苯5mL和四氫呋喃5mL，在室溫下攪拌3小時(shí)使其溶 解。然后在體系內(nèi)加入2M氫氧化鈉水溶液5mL，在室溫下攪拌10小時(shí)。攪拌結(jié)束后，將氫氧化鈉水溶液除去，加入1. 7M鹽酸水溶液5mL，攪拌12小時(shí)。然 后將鹽酸水溶液除去后，再次反復(fù)同樣的操作后，加入離子交換水5mL進(jìn)行洗滌而除去，用 硫酸鎂干燥得到的有機(jī)層后過濾分離，進(jìn)行濃縮，從而得到富勒烯衍生物的水解物和富勒 烯衍生物的混合物50mg。將其稱為化合物C。 實(shí)施例1(組合物1的制造)將作為富勒烯衍生物的25重量份的[70]PCBM( 7 j丨J力 > 夕/ — ;^公司制 ADS71BFA LOT序號07G058E)、作為給電子體化合物的5重量份的聚合物1和作為溶劑的 1000重量份的鄰二氯苯混合。然后，添加10重量份的硅膠(和光純藥制Wakogel C-300粒 徑45 75 μ m)作為吸附劑，在23°C攪拌12小時(shí)。接著，用孔徑1. 0 μ m的特氟隆(注冊商 標(biāo))過濾器將吸附劑過濾除去，制造組合物1。實(shí)施例2(組合物2的制造)將作為富勒烯衍生物的22. 5重量份的[70]PCBM( T ^ -j ^ > y - ^公司制 ADS71BFA LOT序號07G058E)、作為給電子體化合物的5重量份的聚合物1、作為溶劑的 1000重量份的鄰二氯苯和2. 5重量份的化合物C混合。然后，添加10重量份的硅膠(和光 純藥制Wakogel C-300粒徑45 75 μ m)作為吸附劑，在23°C攪拌12小時(shí)。接著，用孔徑 1. Ομπι的特氟隆(注冊商標(biāo))過濾器將吸附劑過濾除去，制造組合物2。實(shí)施例3(組合物3的制造)將作為富勒烯衍生物的15重量份的[70]PCBM( 7 口 >歹4 7力一 # >公司制El 10L0T序號7A0170-D)、作為給電子體化合物的5重量份的聚合物1和作為溶劑的1000 重量份的鄰二氯苯混合。然后，添加10重量份的硅膠(和光純藥制Wakogel C-300粒徑 45 75 μ m)作為吸附劑，在23°C攪拌12小時(shí)。接著，用孔徑1. 0 μ m的特氟隆(注冊商 標(biāo))過濾器將吸附劑過濾除去，制造組合物3。實(shí)施例4(組合物4的制造)將作為富勒烯衍生物的15重量份的[70]PCBM( 7 口 >歹4 7力一 # >公司制 El 10L0T序號7A0170-D)、作為給電子體化合物的5重量份的聚合物1和作為溶劑的1000 重量份的鄰二氯苯混合。然后，添加10重量份的氧化鋁(和光純藥制活性氧化鋁粒徑 75 μ m pH = 9 11)作為吸附劑，在23°C攪拌12小時(shí)。接著，用孔徑1. 0 μ m的特氟隆(注 冊商標(biāo))過濾器將吸附劑過濾除去，制造組合物4。實(shí)施例5(組合物5的制造)將作為富勒烯衍生物的15重量份的[60]PCBM( 7 口 >歹4 7力一 # >公司制 E100L0T序號7B084-A)、作為給電子體化合物的5重量份的聚合物1和作為溶劑的1000重 量份的鄰二氯苯混合。然后，添加10重量份的硅膠(和光純藥制Wakogel C-300粒徑45 75 μ m)作為吸附劑，在23°C攪拌12小時(shí)。接著，用孔徑1. 0 μ m的特氟隆(注冊商標(biāo))過 濾器將吸附劑過濾除去，制造組合物5。比較例1(組合物6的制造)將作為富勒烯衍生物的25重量份的[70]PCBM( T ^ -j ^ > y - ^公司制 ADS71BFA LOT序號07G058E)、作為給電子體化合物的5重量份的聚合物1和作為溶劑的 1000重量份的鄰二氯苯混合，制造組合物6。比較例2(組合物7的制造)將作為富勒烯衍生物的22. 5重量份的[70]PCBM( T ^ -j ^ > y - ^公司制 ADS71BFA LOT序號07G058E)、作為給電子體化合物的5重量份的聚合物1、作為溶劑的 1000重量份的鄰二氯苯和2. 5重量份的化合物C混合，制造組合物7。比較例3(組合物8的制造)將作為富勒烯衍生物的15重量份的[70]PCBM( 7 口 >歹4 7力一 # >公司制 El 10L0T序號7A0170-D)、作為給電子體化合物的5重量份的聚合物1和作為溶劑的1000 重量份的鄰二氯苯混合，制造組合物8。比較例4(組合物9的制造)將作為富勒烯衍生物的15重量份的[60]PCBM( 7 口 >歹4 7力一 # >公司制 E100L0T序號7B084-A)、作為給電子體化合物的5重量份的聚合物1和作為溶劑的1000重 量份的鄰二氯苯混合，制造組合物9。實(shí)施例6
(有機(jī)薄膜太陽能電池的制作、評價(jià))對采用濺射法以150nm的厚度帶有ITO膜的玻璃基板進(jìn)行臭氧UV處理，進(jìn)行表面 處理。接著，使用上述組合物1，采用旋涂進(jìn)行涂布，得到有機(jī)薄膜太陽能電池的活性層(膜 厚約ISOnm(活性層膜厚示于表1))。然后，在真空中在室溫下進(jìn)行60分鐘干燥。然后，采 用真空蒸鍍機(jī)以膜厚4nm蒸鍍氟化鋰，接著以膜厚IOOnm蒸鍍Al。蒸鍍時(shí)的真空度全部為 1 9X10_3Pa。得到的有機(jī)薄膜太陽能電池的形狀為2mmX2mm的正方形。對得到的有機(jī) 薄膜太陽能電池，使用太陽模擬器(分光計(jì)器制、商品名OTENTO-SUNII :AM1.5G濾光器，輻 射照度lOOmW/cm2)，照射一定的光，測定產(chǎn)生的電流和電壓，求出光電轉(zhuǎn)換效率。將測定結(jié) 果示于表1。實(shí)施例7(有機(jī)薄膜太陽能電池的制作、評價(jià))除了代替組合物1而使用組合物2以外，采用與實(shí)施例6相同的方法來制作有機(jī) 薄膜太陽能電池，測定光電轉(zhuǎn)換效率。將測定結(jié)果示于表1。實(shí)施例8(有機(jī)薄膜太陽能電池的制作、評價(jià))對采用濺射法以150nm的厚度帶有ITO膜的玻璃基板進(jìn)行臭氧UV處理，進(jìn)行表面 處理。接著，使用上述組合物3，采用旋涂進(jìn)行涂布，得到有機(jī)薄膜太陽能電池的活性層(膜 厚約IOOnm(活性層膜厚示于表1))。然后，在真空中在室溫下進(jìn)行60分鐘干燥。然后，采 用真空蒸鍍機(jī)以膜厚4nm蒸鍍氟化鋰，接著以膜厚IOOnm蒸鍍Al。蒸鍍時(shí)的真空度全部為 1 9X10_3Pa。得到的有機(jī)薄膜太陽能電池的形狀為2mmX2mm的正方形。對得到的有機(jī) 薄膜太陽能電池，使用太陽模擬器(分光計(jì)器制、商品名OTENTO-SUNII :AM1.5G濾光器，輻 射照度lOOmW/cm2)，照射一定的光，測定產(chǎn)生的電流和電壓，求出光電轉(zhuǎn)換效率。將測定結(jié) 果示于表1。實(shí)施例9(有機(jī)薄膜太陽能電池的制作、評價(jià))除了代替組合物3而使用組合物4以外，采用與實(shí)施例8相同的方法來制作有機(jī) 薄膜太陽能電池，測定光電轉(zhuǎn)換效率。將測定結(jié)果示于表1。實(shí)施例10(有機(jī)薄膜太陽能電池的制作、評價(jià))除了代替組合物3而使用組合物5以外，采用與實(shí)施例8相同的方法來制作有機(jī) 薄膜太陽能電池，測定光電轉(zhuǎn)換效率。將測定結(jié)果示于表1。比較例5(有機(jī)薄膜太陽能電池的制作、評價(jià))除了代替組合物1而使用組合物6以外，采用與實(shí)施例6相同的方法來制作有機(jī) 薄膜太陽能電池，測定光電轉(zhuǎn)換效率。將測定結(jié)果示于表1。比較例6(有機(jī)薄膜太陽能電池的制作、評價(jià))除了代替組合物1而使用組合物7以外，采用與實(shí)施例6相同的方法來制作有機(jī) 薄膜太陽能電池，測定光電轉(zhuǎn)換效率。將測定結(jié)果示于表1。
比較例7(有機(jī)薄膜太陽能電池的制作、評價(jià))除了代替組合物3而使用組合物8以外，采用與實(shí)施例8相同的方法來制作有機(jī) 薄膜太陽能電池，測定光電轉(zhuǎn)換效率。將測定結(jié)果示于表1。比較例8(有機(jī)薄膜太陽能電池的制作、評價(jià))除了代替組合物3而使用組合物9以外，采用與實(shí)施例8相同的方法來制作有機(jī) 薄膜太陽能電池，測定光電轉(zhuǎn)換效率。將測定結(jié)果示于表1。實(shí)施例11(組合物10的制造)將作為富勒烯衍生物的15重量份的[70]PCBM( T ^ -j ^ > y - ^公司制 ADS71BFAL0T序號8C059E)、作為給電子體化合物的5重量份的聚合物1和作為溶劑的 1000重量份的鄰二氯苯混合。然后，添加100重量份的離子交換樹脂(才7力‘7 (株)制 了 ^卜15JS-HG.DRY)作為金屬離子吸附劑，攪拌12小時(shí)。接著，用孔徑1.Oym 的特氟隆(注冊商標(biāo))過濾器將吸附劑過濾除去，制造組合物10。實(shí)施例12(有機(jī)薄膜太陽能電池的制作、評價(jià))除了代替組合物3而使用組合物10以外，采用與實(shí)施例8相同的方法來制作有機(jī) 薄膜太陽能電池，測定光電轉(zhuǎn)換效率。將測定結(jié)果示于表1。比較例9(組合物11的制造)將作為富勒烯衍生物的15重量份的[70]PCBM( T ^ -j ^ > y - ^公司制 ADS71BFA LOT序號8C059E)、作為給電子體化合物的5重量份的聚合物1和作為溶劑的 1000重量份的鄰二氯苯混合，制造組合物11。比較例10(有機(jī)薄膜太陽能電池的制作、評價(jià))除了代替組合物3而使用組合物11以外，采用與實(shí)施例8相同的方法來制作有機(jī) 薄膜太陽能電池，測定光電轉(zhuǎn)換效率。將測定結(jié)果示于表1。表1 _ 評價(jià)-由表1可知，使用用硅膠、氧化鋁或離子交換樹脂吸附處理過的組合物而制作的 有機(jī)光電轉(zhuǎn)換元件，與使用沒有進(jìn)行吸附處理的組合物而制作的有機(jī)光電轉(zhuǎn)換元件相比， 顯示出更高的光電轉(zhuǎn)換效率。
產(chǎn)業(yè)上的利用可能性使用本發(fā)明的組合物，能夠制造顯示優(yōu)異的光電轉(zhuǎn)換效率的有機(jī)光電轉(zhuǎn)換元件， 因此本發(fā)明在工業(yè)上極其有用。
權(quán)利要求
一種組合物，其中，其通過使吸附劑與含有富勒烯衍生物和溶劑的組合物接觸而得到。
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的組合物，其中，其通過在含有富勒烯衍生物和溶劑的組合物 中添加吸附劑，對所述組合物精制后，將所述吸附劑除去而得到。
3.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的組合物，其中，該組合物還含有給電子性化合物。
4.根據(jù)權(quán)利要求1 3任一項(xiàng)所述的組合物，其中，吸附劑為金屬氧化物或硅的氧化物。
5.根據(jù)權(quán)利要求4所述的組合物，其中，吸附劑為典型金屬的氧化物。
6.根據(jù)權(quán)利要求4所述的組合物，其中，吸附劑為硅膠。
7.根據(jù)權(quán)利要求4所述的組合物，其中，吸附劑為氧化鋁。
8.根據(jù)權(quán)利要求4所述的組合物，其中，吸附劑為離子交換樹脂。
9.一種有機(jī)光電轉(zhuǎn)換元件，其中，其具有使用權(quán)利要求1 8中任一項(xiàng)所述的組合物而 形成的層。
10.一種組合物的制造方法，其中，在含有富勒烯衍生物和溶劑的組合物中添加吸附 劑，對所述組合物進(jìn)行精制后，將所述吸附劑除去。
全文摘要
一種組合物，其特征在于通過使吸附劑與含有富勒烯衍生物和溶劑的組合物接觸而得到。
文檔編號C07C69/618GK101911330SQ200880124112
公開日2010年12月8日 申請日期2008年12月25日 優(yōu)先權(quán)日2008年1月9日
發(fā)明者上谷保則, 森脅章太 申請人:住友化學(xué)株式會(huì)社