專利名稱：一種基于硝基呋喃甲酰腙和酚羥基的陰離子受體及其有機(jī)凝膠的制備和應(yīng)用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明屬于化工技術(shù)領(lǐng)域，涉及一種基于硝基呋喃甲酰腙和酚羥基的陰離 子受體及其制備方法，本發(fā)明還涉及該陰離子受體有機(jī)凝膠的制備和在陰離子 檢測(cè)方面的應(yīng)用。
背景技術(shù)：
陰離子在生命體系、環(huán)境體系及化工生產(chǎn)中有著基礎(chǔ)性的作用。尤其在生 命體系中，陰離子對(duì)生命過程的實(shí)現(xiàn)有著重要的作用。因此，陰離子的檢測(cè)是 一項(xiàng)非常必要的工作。比如，氟離子是一種對(duì)生命體系有著重要影響的陰離子。 眾所周知，人體攝入適量的氟離子可以預(yù)防齲齒，防止骨質(zhì)疏松。然而過量的 攝入氟離子會(huì)導(dǎo)致氟中毒，輕度氟中毒危害人牙胚的造釉細(xì)胞，嚴(yán)重的氟中毒 可以引起骨骼發(fā)生氟性骨硬化，骨質(zhì)變硬、骨質(zhì)增生，使骨關(guān)節(jié)活動(dòng)受限，甚 至彎腰駝背、癱瘓，完全喪失勞動(dòng)能力。因此，定性和定量的檢測(cè)氟離子是一
項(xiàng)非常重要的課題。通常情況下，氟離子可以通過離子選擇電極和19F NMR 核磁共振來檢測(cè)，這些方法需要昂貴的儀器和復(fù)雜的測(cè)試程序。因此，開發(fā)方 便快捷的氟離子檢測(cè)方法受到了人們?cè)絹碓蕉嗟年P(guān)注。
在眾多的分析檢測(cè)方法中，通過待測(cè)樣品與檢測(cè)試劑發(fā)生反應(yīng)后產(chǎn)生顏色 變化來定性和定量檢測(cè)待測(cè)物的方法即比色法是一種最為方便的方法。利用比 色法識(shí)別陰離子是目前超分子化學(xué)領(lǐng)域人們研究的熱點(diǎn)。目前人們已經(jīng)開發(fā)出 了一些能在溶液中比色檢測(cè)陰離子的傳感器。但是，溶液中比色檢測(cè)陰離子仍 然需要配制溶液，溶液不便攜帶和保存。比較而言，如果開發(fā)出能穩(wěn)定存放且 易于攜帶、保存和使用的陰離子比色檢測(cè)的有機(jī)凝膠，將更有應(yīng)用價(jià)值。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的是提供一種基于硝基呋喃甲酰腙和酚羥基的陰離子受體； 本發(fā)明的另一目的是提供該陰離子受體的制備方法； 本發(fā)明還有一個(gè)目的，就是提供該陰離子受體在檢測(cè)陰離子中的應(yīng)用。本發(fā)明更有一個(gè)目的，就是提供一種該陰離子受體有機(jī)凝膠的制備及其在 檢測(cè)陰離子中的應(yīng)用。
一、基于硝基呋喃甲酰腙和酚羥基的陰離子受體
本發(fā)明的陰離子受體化合物的結(jié)構(gòu)式如下
本發(fā)明陰離子受體的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)該受體化合物為苯酚的酰腙衍生物，具有 對(duì)稱鉗形結(jié)構(gòu)。該化合物中的酚羥基(O-H)、酰腙中的胺基(N-H)和酰腙上
的亞甲基(HC=N)都可以作為氫鍵供體型識(shí)別位點(diǎn)。同時(shí)，對(duì)硝基苯基呋喃
為發(fā)色團(tuán)。該化合物具備了典型的陰離子識(shí)別受體的結(jié)構(gòu)，具有很好的陰離子 識(shí)別能力。另外，該化合物分子中含有如上所述的氫鍵供體基團(tuán)和硝基酰基等 氫鍵受體基團(tuán)，因此，該化合物可與溶劑形成分子間的氫鍵，從而成為一種優(yōu) 良的低分子量有機(jī)凝膠成膠分子。 二、陰離子受體化合物的制備
本發(fā)明陰離子受體化合物的制備由以下工藝步驟完成 是將中間體2，6-二甲酰基-4-氯苯酚與5- ((4-硝基)苯基-2-苯甲酰肼基) 呋喃以1:2 2.5的摩爾比加入到反應(yīng)器中，加入反應(yīng)物總質(zhì)量10~30倍的無水 乙醇作溶劑、反應(yīng)物總質(zhì)量0.001~0.01%的對(duì)甲苯磺酸作催化劑，于70 100 "C下攪拌回流3 8小時(shí)后，減壓蒸出大部分溶劑，冷卻后抽濾，固體產(chǎn)物用二 甲基亞砜-乙醇重結(jié)晶即得。其具體合成路線如下
其中中間體2,6-二甲?；?4-氯苯酚由以下工藝制備 (1) 2，6-二羥甲基-4-氯苯酚的制備將對(duì)氯苯酚和多聚甲醛以1:0.5-0.6的質(zhì)量比混合，加入反應(yīng)物總質(zhì)量10 15%的氫氧化鈉粉末，混合均勻后緩慢
加熱至50 6(TC， 4-氯苯酚熔解，多聚甲醛懸浮于其中，攪拌0.5 2h，反應(yīng)液 呈土黃色而后變?yōu)樽霞t色，繼續(xù)攪拌2 5h，反應(yīng)物結(jié)塊，反應(yīng)終止；將結(jié)塊 的反應(yīng)混合物溶于反應(yīng)物總質(zhì)量20 50倍的熱的甲醇中，用鹽酸調(diào)PH至2 3， 冷卻到室溫，產(chǎn)物析出，過濾，收集產(chǎn)物。用甲醇重結(jié)晶得2,6-二羥甲基-4-氯苯酚的淺土黃色結(jié)晶；產(chǎn)率51 70%。
(2) 2，6-二甲酰基-4-氯苯酚的制備將上述2,6-二羥甲基-4-氯苯酚和活 性二氧化錳以1:5 1:6的質(zhì)量比混合，加入反應(yīng)物總質(zhì)量的6 15倍的CHC13, 回流攪拌5~10h，冷卻后抽濾除去二氧化錳，減壓下蒸除溶劑，得黃綠色固 體；然后用三氯甲烷重結(jié)晶或以CH2Cl2為洗脫劑用硅膠柱色譜分離，得到2,6-二甲?；?4-氯苯酚。產(chǎn)率為30~50%.m.p. 122 123°C。
中間體5- (4-硝基)苯基-2-苯甲酰肼基呋喃由以下工藝制備 在對(duì)硝基苯胺中，加入對(duì)硝基苯胺質(zhì)量3 5倍的水?dāng)嚢韬?，加入?duì)硝基苯 胺質(zhì)量2 3倍的濃鹽酸，加熱至80 10(TC回流至對(duì)硝基苯胺溶解，劇烈攪拌 下冷至室溫，然后在0 5°C滴加冷卻了的NaN02溶液(濃度為5 mol L—1 ，NaN02 的總量為對(duì)硝基苯胺物質(zhì)的量的1.5 2.5倍，控制滴加速度，加完后繼續(xù)攪拌 20 40 min，抽濾，得清亮的重氮鹽溶液(桔黃色)。稱取對(duì)硝基苯胺質(zhì)量0.5~0.6 倍的呋喃甲酸溶于對(duì)硝基苯胺質(zhì)量3 4倍的丙酮中，冷卻后加入到上述重氮鹽 溶液中，加入對(duì)硝基苯胺質(zhì)量2~3倍的水和對(duì)硝基苯胺質(zhì)量2 3倍的0.8 moHL'1的CuCl2溶液。室溫下攪拌5 8h，放置過夜，濾出沉淀，用適量質(zhì) 量分?jǐn)?shù)為1 3c/。的NaOH溶液溶解，濾去不溶物，用質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1~2%的稀鹽 酸酸化，產(chǎn)生5- (4-硝基苯基)呋喃-2-甲酸的沉淀，過濾，洗滌，得到5- (4-硝基苯基)呋喃-2-甲酸。然后將5-(4-硝基苯基)呋喃-2-甲酸溶于其質(zhì)量10 20 倍的無水甲醇中，滴加5- (4-硝基苯基)呋喃-2-甲酸質(zhì)量1.8 3.6倍的質(zhì)量分 數(shù)為98。/。的濃H2S04，回流5 8h，冷卻后用適量無水Na2C03調(diào)節(jié)pH至7 8 左右，濾出固體后，濾液為5- (4-硝基苯基)呋喃-2-甲酸甲酯的溶液。在此濾 液中加入滴加5- (4-硝基苯基)呋喃-2-甲酸質(zhì)量0.75-1.5倍的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為85% 的水合肼，回流3~5h，冷卻，濃縮，析出固體產(chǎn)物，過濾制得中間體5- (4-硝基苯基)呋喃-2-甲酰肼。
本方發(fā)明制備的陰離子受體化合物的表征如下 m.p. > 300 。C, !H-NMR (DMSO-d6， 400 MHz) S 12.66 (s， 1H， OH), 12.39 (s 2H, NH), 8.75 (s, 2H, HC=N), 8.39-7,52 (m， 14H, ArH). IR (KBr， cm") v:3417(mb), 3329(w), 3106(w), 1682 (m), 1598 (s)， 1510 (s)， 1338(s), 1271(m), 1158(w), 852(m). Anal, calced for C30H19ClN6O9: C 56.04， H 2,98, N 13.07; found C56.15,H2.76,N 13.11.
三、陰離子化合物在DMSO溶液中對(duì)陰離子的檢測(cè)
1、 陰離子受體化合物在DMSO溶液中比色檢測(cè)陰離子的實(shí)驗(yàn) 分別移取lmL主體化合物F3的DMSO溶液(2xl(T4 mol丄")于一系列IO mL
比色管中。分別加入F， Cr， Br-， r， CH3COCT， HSCV， H2P(V ， C1(V陰離 子的四丁基銨鹽的DMSO溶液(0.01mol/L) lmL，用DMSO稀釋至刻度，使各 種陰離子濃度為受體濃度的50倍，混合均勻后放置過夜，于25。C測(cè)其紫外-可 見吸收光譜(DMSO作參比)?？疾榛衔颋3對(duì)各陰離子的響應(yīng)。
結(jié)果當(dāng)在陰離子受體化合物的DMSO溶液(2xl0—5 moR/1)中分別加 入F、 CH3COO—和H2P(V的四丁基銨鹽的DMSO溶液(50倍當(dāng)量)時(shí)，陰離 子受體的DMSO溶液顏色發(fā)生了顯著的變化從黃色變成了紅色；同時(shí)，如 圖l所示，在紫外可見光譜中，F(xiàn)、 CH3COCT和H2P(V的加入使陰離子受體的 DMSO溶液分別在520、 480和520 nm處出現(xiàn)了對(duì)應(yīng)的很大的吸收峰，而其 它陰離子的加入對(duì)陰離子受體的DMSO溶液顏色和紫外光譜無明顯影響。這 些現(xiàn)象和結(jié)果說明，陰離子受體在DMSO溶液中能比色檢測(cè)F、 CH3COO，Q H2P(V。因此，該化合物可作為在DMSO溶液中比色檢測(cè)F、CH3COOlP H2P(V 的受體。
大量的實(shí)驗(yàn)表明，在濃度2xl(T2 2xlO-5 moH/1的陰離子受體的DMSO溶 液中，分別加入濃度為l~0.01mol/L的F， CH3COCT， H2P(V陰離子的四丁基 銨鹽的DMSO溶液，混合均勻后放置0 5秒，溶液顏色都能從黃色變成紅色。
2、 陰離子受體有機(jī)凝膠的制備
有機(jī)凝膠是一種低分子量的有機(jī)化合物(凝膠分子)，在有機(jī)溶劑中通過 氫鍵、范德華力、；r-兀堆積作用等分子間弱相互作用自組裝形成的超分子(軟) 材料。這種材料同時(shí)具有固體材料和液體材料特有的優(yōu)點(diǎn)凝膠分子保持自己 的化學(xué)性質(zhì)，可以進(jìn)行其在溶液中的一些反應(yīng)；同時(shí)該凝膠材料又具有類似于 固體的穩(wěn)定，如易于保存等優(yōu)點(diǎn)。因此，如果開發(fā)出基于有機(jī)凝膠的陰離子比 色檢測(cè)劑，將會(huì)避免目前用陰離子受體溶液進(jìn)行比色檢測(cè)時(shí)溶液需隨時(shí)配制， 配好的溶液不易保存和使用不便等缺點(diǎn)。因此，我們?cè)陉庪x子受體化合物的基 礎(chǔ)上，制備一種能用于比色檢測(cè)陰離子的有機(jī)凝膠。
本發(fā)明陰離子有機(jī)凝膠的制備方法是將陰離子受體加入到DMF中，加熱到70 120'C使其溶解，形成陰離子受體的質(zhì)量百分?jǐn)?shù)為0.5 2.0%的DMF 溶液，冷卻至室溫后形成穩(wěn)定的陰離子受體有機(jī)凝膠。
該有機(jī)凝膠具有很好的熱穩(wěn)定性，在DMF的沸點(diǎn)(152°C)時(shí)，才會(huì)慢 慢地從凝膠態(tài)變成溶液態(tài)。通過掃描電鏡(SEM)檢測(cè)，發(fā)現(xiàn)該有機(jī)凝膠以三 維網(wǎng)狀的纖維態(tài)存在，見圖2、 3。從陰離子受體的結(jié)構(gòu)可以推斷，主體化合 物主要是通過氫鍵自組裝成有機(jī)凝膠的。
3、陰離子受體有機(jī)凝膠的陰離子識(shí)別性能實(shí)驗(yàn)
在白色點(diǎn)滴板上分別取9份少量的陰離子有機(jī)凝膠，分別在這些有機(jī)凝膠 上滴加F-， Cr， Br-， r， CH3COCr， HS(V， H2P(V， C104—陰離子的四丁基銨 鹽的DMSO溶液(濃度為1~0.001 mol/L)。
結(jié)果發(fā)現(xiàn)，陰離子有機(jī)凝膠在遇到F的DMSO溶液時(shí)，顏色由黃色變?yōu)?橘紅色；遇到CH3COCT的DMSO溶液時(shí)，顏色由黃色變?yōu)榧t色；遇到H2P04— 的DMSO溶液時(shí)，顏色由黃色變?yōu)殚冱S色；而含其它陰離子的溶液遇到該凝 膠時(shí)，凝膠顏色基本不變。因此，該陰離子有機(jī)凝膠可比色檢測(cè)DMSO溶液 中的F， CH3COCT，禾口H2P(V。
該有機(jī)凝膠作為陰離子比色檢測(cè)劑，具有便于攜帶、使用方便、檢測(cè)靈敏 度高等優(yōu)點(diǎn)。


圖1為本發(fā)明陰離子受體(2xl0—4 mol.U1)在DMSO溶液中與各種陰離 子(50倍當(dāng)量)相互作用時(shí)的紫外可見光譜圖
圖2為本發(fā)明陰離子受體有機(jī)凝膠放大2萬倍的SEM圖 圖3為本發(fā)明陰離子受體有機(jī)凝膠放大4萬倍的SEM圖
具體實(shí)施例方式
實(shí)施例1、陰離子受體化合物的合成
(1)中間體2,6-二甲?；?4-氯苯酚的合成 a. 2,6-二羥甲基-4-氯苯酚的制備
將15克對(duì)氯苯酚，7.8克多聚甲醛和1.2克氫氧化鈉混合物緩慢加熱至60 。C,4-氯苯酚熔解，多聚甲醛懸浮于其中，在60 65'C，將該反應(yīng)物攪拌lh， 反應(yīng)液呈土黃色而后變?yōu)樽霞t色，在65 "C左右將此反應(yīng)混合物繼續(xù)攪拌 3.5h，反應(yīng)物結(jié)塊，反應(yīng)終止；將結(jié)塊的反應(yīng)混合物溶于lOOmL熱的甲醇中，用鹽酸將PH調(diào)到2 3左右；冷卻到室溫，析出2，6-二羥甲基-4-氯苯酚，過濾，
收集產(chǎn)物。用甲醇重結(jié)晶得淺土黃色結(jié)晶。產(chǎn)率65%。 b. 2，6-二甲?；?4-氯苯酚的制備
在500mL反應(yīng)瓶中加入3.8克(0.02mol)的2，6-二羥甲基-4-氯苯酚，25 克新制備的活性二氧化錳和250mLCHCl3，回流攪拌6h，冷卻后抽濾除去二氧
化錳，減壓下蒸除溶劑，得黃綠色固體，硅膠柱色譜分離，洗脫劑為CH2Cl2，
得到2，6-二甲?；?4-氯苯酚，產(chǎn)率為40。/。.m.p. 122 123°C。
(2) 中間體5- (4-硝基)苯基-2-苯甲酰肼基呋喃的合成
取8.3g (0.06mol)硝基苯胺置于100mL斜二口瓶中，加入30mL水與 15mL濃鹽酸，加熱回流至對(duì)硝基苯胺溶解，劇烈攪拌下冷至室溫，在0 5"C 滴加冷卻了的NaN02溶液(5.3gNaN02+15mL水)，控制滴加速度，加完后繼 續(xù)攪拌20分鐘，抽濾，得清亮的重氮鹽溶液(桔黃色)。再稱取4.5g(0.04mo1) 的呋喃甲酸溶于30mL丙酮后，冷卻加入到上述重氮鹽溶液中，加入15mL水 和(2gCuCl2'2H20+14mLH20)，室溫下攪拌6小時(shí)，放置過夜，濾出沉淀， 用稀NaOH (1%)溶解，去不溶物，用稀鹽酸酸化，得到對(duì)硝基苯甲酸。在 250mL的斜二口燒瓶中加入5g (0.02mol)對(duì)硝基苯甲酸與50mL甲醇以及 4mL濃H2S04，室溫下回流6小時(shí)，冷卻后用適量無水Na2C03調(diào)節(jié)pH至7~8 左右，濾出固體后，濾液為5- (4-硝基苯基)呋喃-2-甲酸甲酯的溶液。在此濾 液中加入0.025mol的85%的水合肼，回流3~5 h，冷卻，濃縮，析出固體產(chǎn) 物，過濾制得中間體5- (4-硝基苯基)呋喃-2-甲酰肼。
(3) 陰離子受體化合物的合成分別將5 mmol的2,6-二甲?；?4-氯苯酚 和5- (4-硝基)苯基-2-苯甲酰肼基呋喃置于圓底燒瓶中，加入20 mL無水乙 醇、O.Olmmol的對(duì)甲苯磺酸，回流攪拌5小時(shí)，減壓蒸出大部分溶劑，冷卻
后抽濾出固體產(chǎn)品即為陰離子受體化合物，該化合物可用DMSO-EtOH重結(jié)
曰
曰曰o
陰離子受體表征.m.p. > 300 °C， iH-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) 5 12.66 (s, 1H, OH), 12.39 (s， 2H, NH)， 8.75 (s, 2H, HC=N), 8.39-7.52 (m, 14H， ArH). IR (KBr， cm-1) v: 3417(mb), 3329(w), 3106(w), 1682 (m), 1598 (s), 1510 (s), 1338(s), 1271(m)， 1158(w), 852(m). Anal, calced for C30H19ClN6O9: C 56.04， H 2.98, N 13.07; found C 56.15, H 2.76, N13.ll.
實(shí)施例2、陰離子受體有機(jī)凝膠的制備
將0.015克上述制備的陰離子受體化合物加入到1 mL DMF中，加熱到70 12(TC使其溶解，形成質(zhì)量百分?jǐn)?shù)為1.5。/。的DMF溶液，冷卻至室溫后形成 穩(wěn)定的陰離子有機(jī)凝膠。
實(shí)施例3、用陰離子受體有機(jī)凝膠檢測(cè)陰離子
取若干份少量陰離子受體有機(jī)凝膠，置于白色點(diǎn)滴板上，分別在有機(jī)凝膠 上滴加F， Cr， Bf， 1—， CH3COCT， HS(V， H2P(V， C104—陰離子的四丁基銨 鹽的DMSO溶液(0.01mol/L);有機(jī)凝膠由黃色變?yōu)殚偌t色，則為F溶液；有 機(jī)凝膠由黃色變?yōu)榧t色，則為CH3COCT溶液；有機(jī)凝膠由黃色變?yōu)殚冱S色， 則為H2P(V溶液；有機(jī)凝膠不變色，則為其他離子的溶液。
權(quán)利要求
1、一種基于硝基呋喃甲酰腙和酚羥基的陰離子受體，其化學(xué)結(jié)構(gòu)式如下
2、 如權(quán)利要求1所述基于硝基呋喃甲酰腙和酚羥基的陰離子受體的制備方法，是將中間體2,6-二甲酰基-4-氯苯酚與5- ((4-硝基)苯基-2-苯甲酰肼基) 呋喃以1:2~2.5的摩爾比加入到反應(yīng)器中，加入反應(yīng)物總質(zhì)量10~30倍的無水 乙醇作溶劑、反應(yīng)物總質(zhì)量0.001 0.01%的對(duì)甲苯磺酸作催化劑，于70 100 。C下攪拌回流3 8小時(shí)后，減壓蒸出大部分溶劑，冷卻后抽濾，固體產(chǎn)物用二 甲基亞砜-乙醇重結(jié)晶即得。
3、 如權(quán)利要求1所述基于硝基呋喃甲酰腙和酚羥基的陰離子受體，在 DMSO溶液中作為比色識(shí)別氟離子、醋酸根離子和磷酸二氫根離子的受體。
4、 如權(quán)利要求3所述基于硝基呋喃甲酰腙和酚羥基的陰離子受體，在 DMSO溶液中作為比色識(shí)別氟離子、醋酸根離子和磷酸二氫根離子受體的方 法，是在所述陰離子受體濃度為2xlO—s 2xl(^moHL"的DMSO溶液中，分別 加入F， CI—, Br、 r， CH3COO—， HS04—， H2P04'， C1CV陰離子的濃度為 0.001 0.01mol/L的四丁基銨鹽的DMSO溶液，用DMSO稀釋，使各種陰離子 的濃度為受體濃度的1~50倍，混合均勻后放置0 5分鐘；溶液顏色從黃色變 成紅色，則為F'、 CH3COCT、或H2P(V，不變色，則為其他離子的溶液。
5、 如權(quán)利要求1所述基于硝基呋喃甲酰腙和酚羥基的陰離子受體，其特 征在于采用下述方法制備成有機(jī)凝膠將陰離子受體加入到DMF中，加熱 到70 120'C使其溶解，形成陰離子受體的質(zhì)量百分?jǐn)?shù)為0.5 2.0M的DMF溶液， 冷卻至室溫后形成穩(wěn)定的陰離子受體有機(jī)凝膠。
6、 如權(quán)利要求5所述方法制備的陰離子受體有機(jī)凝膠，用于比色檢測(cè) DMSO溶液中的氟離子、醋酸根和磷酸二氫根離子。
7、 如權(quán)利要求6所述有陰離子受體機(jī)凝膠用于比色檢測(cè)DMSO溶液中的 氟離子、醋酸根和磷酸二氫根離子的方法，其特征在于分別取九份0.01 0.05 克的陰離子受體有機(jī)凝膠，置于白色點(diǎn)滴板上，分別在有機(jī)凝膠上滴加F， Cr， Bf ， r， CH3COCT， HSCV， H2PCV, CKV陰離子濃度為O扁 lmol/L的四丁基銨鹽的DMSO溶液；有機(jī)凝膠由黃色變?yōu)殚偌t色，則為F—溶液；有機(jī) 凝膠由黃色變?yōu)榧t色，則為CH3COO'溶液；有機(jī)凝膠由黃色變?yōu)殚冱S色，則 為H2P(V溶液；有機(jī)凝膠不變色，則為其他離子的溶液。
全文摘要
本發(fā)明提供了一種基于5-硝基呋喃甲酰腙和酚羥基的陰離子受體，該陰離子受體由2，6-二甲?；?4-氯苯酚與5-(4-硝基)苯基-2-苯甲酰肼基呋喃以一定的比例混合，以無水乙醇為溶劑，以對(duì)甲苯磺酸作為催化劑，在70～100℃下攪拌回流3～8小時(shí)后，減壓蒸出大部分溶劑，冷卻后抽濾，固體產(chǎn)物用DMSO-EtOH重結(jié)晶而得。本發(fā)明的陰離子受體在DMSO溶液中對(duì)氟離子、醋酸根和磷酸二氫根有比色識(shí)別能力。將該陰離子受體溶解在DMF中配制成0.5～2.0％的溶液，冷至室溫制備成穩(wěn)定的陰離子受體有機(jī)凝膠，用于比色檢測(cè)DMSO溶液中的氟離子、醋酸根和磷酸二氫根離子，具有便于攜帶、使用方便、檢測(cè)靈敏度高等優(yōu)點(diǎn)。
文檔編號(hào)C07D307/00GK101417989SQ20081018547
公開日2009年4月29日 申請(qǐng)日期2008年12月6日 優(yōu)先權(quán)日2008年12月6日
發(fā)明者張有明, 奇 林, 秦霄萍, 魏太保 申請(qǐng)人:西北師范大學(xué)