專利名稱：用于對抗動物害蟲的1-(咪唑啉-2-基)氨基-1,2-二苯基乙烷化合物的制作方法
專利說明用于對抗動物害蟲的1-(咪唑啉-2-基)氨基-1，2-二苯基乙烷化合物 本發(fā)明涉及用于對抗動物害蟲的1-(咪唑啉-2-基)氨基-1，2-二苯基乙烷化合物。本發(fā)明還涉及對抗動物害蟲的方法以及對抗動物害蟲的農(nóng)用組合物。
動物害蟲，尤其是昆蟲、蜘蛛和線蟲破壞生長和收獲的作物并侵襲木質(zhì)住宅和商業(yè)結(jié)構(gòu)體，對食品供應(yīng)和財產(chǎn)造成大的經(jīng)濟(jì)損失。盡管已知許多殺蟲試劑，但由于目標(biāo)害蟲能夠?qū)λ鲈噭┊a(chǎn)生抗性，因此仍然需要對抗昆蟲、蜘蛛和線蟲的新試劑。
類似于式I化合物但帶有異唑啉-2-基氨基或異噻唑啉-2-基氨基而不是咪唑啉-2-基氨基的化合物已經(jīng)作為中間體描述于WO 2005/63724中。
然而，這些化合物的活性或活性譜的寬度有限。
因此，本發(fā)明的目的是提供具有良好殺蟲活性并對大量不同動物害蟲，尤其是難以控制的昆蟲、蜘蛛和線蟲具有寬活性譜的化合物。
已經(jīng)發(fā)現(xiàn)這些目的可以由式I的1-(咪唑啉-2-基)氨基-1，2-二苯基乙烷化合物及其可農(nóng)用鹽實現(xiàn)
其中A為式A1或A2的基團(tuán)
并且其中 m為0、1、2、3、4或5； n為0、1、2、3、4或5； R1、R2各自獨立地為 -鹵素、OH、SH、NH2、SO3H、COOH、氰基、硝基、甲?；?， -C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基氨基、二(C1-C6烷基)氨基、C1-C8烷硫基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鏈烯氧基、C2-C6鏈烯基氨基、C2-C6鏈烯硫基、C2-C6炔基、C2-C6炔氧基、C2-C6炔基氨基、C2-C6炔硫基、C1-C6烷基磺?；1-C6烷基亞磺?；?sulfoxyl)、C2-C6鏈烯基磺?；2-C6炔基磺?；?C1-C6烷基)羰基、(C2-C6鏈烯基)羰基、(C2-C6炔基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基、(C2-C6鏈烯氧基)羰基、(C2-C6炔氧基)羰基、(C1-C6烷基)羰基氧基、(C2-C6鏈烯基)羰基氧基或(C2-C6炔基)羰基氧基， 其中上述基團(tuán)的脂族基團(tuán)中的碳原子可以帶有1、2或3個相互獨立地選自鹵素、氰基、硝基、羥基、巰基、氨基、羧基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6鏈烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6鹵代烷氧基和C1-C6烷硫基的基團(tuán)的任何組合； -C(O)NRaRb、(SO2)NRaRb、基團(tuán)Y-Ar或基團(tuán)Y-Cy，其中 Y為單鍵、氧、硫、C1-C6鏈烷二基(alkandiyl)或C1-C6鏈烷二基氧基(alkandiyloxy)； Ar為苯基、萘基或含有1、2、3或4個選自2個氧、2個硫和3個氮原子的雜原子作為環(huán)成員的單環(huán)或雙環(huán)5-10員雜芳族環(huán)，其中Ar未被取代或可以帶有1-5個相互獨立地選自鹵素、氰基、硝基、羥基、巰基、氨基、羧基、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6鏈烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6鹵代烷氧基和C1-C6烷硫基的基團(tuán)的任何組合；和 Cy為C3-C12環(huán)烷基，其未被取代或被1-5個相互獨立地選自鹵素、氰基、硝基、羥基、巰基、氨基、羧基、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6鏈烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6鹵代烷氧基和C1-C6烷硫基的基團(tuán)取代； 以及其中與苯基環(huán)的相鄰碳原子連接的兩個基團(tuán)R1或兩個基團(tuán)R2可以與所述碳原子一起形成稠合苯環(huán)、稠合的飽和或部分不飽和5、6或7員碳環(huán)或稠合的5、6或7員雜環(huán)，該雜環(huán)含有1、2、3或4個選自2個氧、2個硫和3個氮原子的雜原子作為環(huán)成員，并且其中該稠合環(huán)未被取代或可以帶有1、2、3或4個相互獨立地選自鹵素、氰基、硝基、羥基、巰基、氨基、羧基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6鏈烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6鹵代烷氧基和C1-C6烷硫基的基團(tuán)； R3、R4各自獨立地為 -氫、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基或C3-C6環(huán)烷基，其中后3個基團(tuán)中的碳原子可以帶有1、2或3個相互獨立地選自氰基、硝基、羥基、巰基、氨基、羧基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6鏈烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6鹵代烷氧基和C1-C6烷硫基的基團(tuán)的任何組合，或 -苯基或芐基，各自未被取代或被1-5個相互獨立地選自5個鹵素、3個C1-C6烷基、3個C1-C6鹵代烷基、3個C1-C6烷硫基、3個C1-C6鹵代烷硫基、3個C1-C6烷氧基和3個C1-C6鹵代烷氧基的基團(tuán)取代； R5、R6各自獨立地為 -氫、氰基、硝基、甲酰基， -C1-C6烷基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基、(C1-C6烷硫基)羰基或(C1-C6烷氧基)亞甲基，其中上述基團(tuán)的脂族基團(tuán)中的碳原子可以帶有1、2或3個相互獨立地選自鹵素、氰基、硝基、羥基、巰基、氨基、羧基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6鏈烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6鹵代烷氧基和C1-C6烷硫基的基團(tuán)的任何組合，或 -C(O)NRcRd、(SO2)NRcRd、苯基、苯氧基或芐基，后提到的3個基團(tuán)各自可以未被取代或被1-5個相互獨立地選自5個鹵素、3個C1-C6烷基、3個C1-C6鹵代烷基、3個C1-C6烷硫基、3個C1-C6鹵代烷硫基、3個C1-C6烷氧基和3個C1-C6鹵代烷氧基的基團(tuán)取代； R7為氫、氰基、硝基、甲?；?、C1-C6烷基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基、(C1-C6烷硫基)羰基或(C1-C6烷氧基)亞甲基，其中上述基團(tuán)的脂族基團(tuán)中的碳原子可以帶有1、2或3個相互獨立地選自鹵素、氰基、硝基、羥基、巰基、氨基、羧基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6鏈烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6鹵代烷氧基和C1-C6烷硫基的基團(tuán)的任何組合，或 R7為C(O)NReRf或(SO2)NReRf、苯基、苯氧基或芐基，后提到的3個基團(tuán)各自可以未被取代或被1-5個相互獨立地選自5個鹵素、3個C1-C6烷基、3個C1-C6鹵代烷基、3個C1-C6烷硫基、3個C1-C6鹵代烷硫基、3個C1-C6烷氧基和3個C1-C6鹵代烷氧基的基團(tuán)取代； R8、R9、R10、R11各自獨立地為氫、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷基氨基、C1-C6烷氧基或C3-C6環(huán)烷基，其中后5個基團(tuán)的碳原子可以帶有1、2或3個相互獨立地選自氰基、硝基、羥基、巰基、氨基、羧基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6鏈烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6鹵代烷氧基和C1-C6烷硫基的基團(tuán)的任何組合； Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf相互獨立地為氫、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C2-C6鏈烯基或C2-C6炔基。
因此，本發(fā)明涉及式I的1-(咪唑啉-2-基)氨基-1，2-二苯基乙烷化合物及其可農(nóng)用鹽。這些化合物具有高殺蟲活性且對寬范圍的動物害蟲，尤其是昆蟲、蜘蛛和線蟲有活性。
本發(fā)明還涉及 -一種對抗動物害蟲，尤其是昆蟲、蜘蛛和線蟲的方法，包括使動物害蟲，其棲息地，繁殖地，食物供應(yīng)源，動物害蟲生長或可能生長于其中的植物、種子、土壤、區(qū)域、材料或環(huán)境，或需要防止動物害蟲，尤其是昆蟲、蜘蛛或線蟲侵襲或侵染的材料、植物、種子、土壤、表面或空間與殺蟲有效量的至少一種式I的1-(咪唑啉-2-基)氨基-1，2-二苯基乙烷化合物和/或至少一種其可農(nóng)用鹽接觸， -一種保護(hù)種子以防動物害蟲以及保護(hù)秧苗的根和芽以防動物害蟲的方法，以及 -包含式I化合物或I的可農(nóng)用鹽的種子。
此外，本發(fā)明提供了一種保護(hù)作物以免動物害蟲，尤其是昆蟲、蜘蛛或線蟲侵襲或侵染的方法，包括使作物與殺蟲有效量的至少一種式I的1-(咪唑啉-2-基)氨基-1，2-二苯基乙烷化合物和/或至少一種其鹽接觸。
此外，本發(fā)明涉及農(nóng)用組合物，其優(yōu)選呈可直接噴霧溶液、乳液、糊、油分散體、粉末、撒播用材料、粉劑形式，或呈顆粒形式，其包含至少一種如上所定義的式I的1-(咪唑啉-2-基)氨基-1，2-二苯基乙烷化合物或其鹽，其混有一種或多種可農(nóng)用惰性固體或液體載體以及需要的話至少一種表面活性劑。
式I化合物可以具有一個或多個手性中心，此時它們以立體異構(gòu)體如對映體或非對映體的混合物存在。本發(fā)明提供了純立體異構(gòu)體如純對映體或非對映體及其混合物。式I化合物還可以不同互變異構(gòu)體形式存在。本發(fā)明包括單一互變異構(gòu)體(若可分離的話)，以及互變異構(gòu)體混合物。
適于本發(fā)明用途的式I化合物的鹽尤其為可農(nóng)用鹽。它們可以常規(guī)方法形成，例如若式I化合物具有堿性官能團(tuán)則通過使該化合物與所述陰離子的酸反應(yīng)，或使式I的酸性化合物與合適的堿反應(yīng)。
合適的可農(nóng)用鹽尤其是其陽離子和陰離子分別對本發(fā)明化合物的作用沒有任何不利影響的那些陽離子的鹽或那些酸的酸加成鹽。合適的陽離子尤其是堿金屬離子，優(yōu)選鋰、鈉和鉀離子；堿土金屬離子，優(yōu)選鈣、鎂和鋇離子；過渡金屬離子，優(yōu)選錳、銅、鋅和鐵離子；還有銨離子(NH4+)和其中1-4個氫原子被C1-C4烷基、C1-C4羥基烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、羥基-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基和/或芐基代替的取代銨離子。取代銨離子的實例包括甲基銨、異丙基銨、二甲基銨、二異丙基銨、三甲基銨、四甲基銨、四乙基銨、四丁基銨、2-羥基乙基銨、2-(2-羥基乙氧基)乙基銨、二(2-羥基乙基)銨、芐基三甲基銨和芐基三乙基銨，此外還有離子，锍離子，優(yōu)選三(C1-C4烷基)锍和氧化锍離子，優(yōu)選三(C1-C4烷基)氧化锍。
有用酸加成鹽的陰離子主要是氯離子、溴離子、氟離子、硫酸氫根、硫酸根、磷酸二氫根、磷酸氫根、磷酸根、硝酸根、碳酸氫根、碳酸根、六氟硅酸根、六氟磷酸根、苯甲酸根和C1-C4鏈烷酸的陰離子，優(yōu)選甲酸根、乙酸根、丙酸根和丁酸根。它們可以通過使式I化合物與對應(yīng)陰離子的酸，優(yōu)選鹽酸、氫溴酸、硫酸、磷酸或硝酸反應(yīng)而形成。
在各變量的上述定義中提到的有機(jī)結(jié)構(gòu)部分象術(shù)語鹵素一樣為各基團(tuán)成員的各次列舉的集合性術(shù)語。前綴Cn-Cm在每種情況下表示該基團(tuán)中可能的碳原子數(shù)。
術(shù)語鹵素在每種情況下表示氟、溴、氯或碘，尤其是氟、氯或溴。
其他含義的實例是 本文所用以及C1-C6烷氧基、C1-C6烷基氨基、二(C1-C6烷基)氨基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基磺?；1-C6烷基亞磺?；?、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基、(C1-C6烷硫基)羰基和(C1-C6烷基)羰基氧基的烷基結(jié)構(gòu)部分中的術(shù)語“C1-C6烷基”指具有1-6個碳原子，尤其是1-4個碳原子的飽和直鏈或支化烴基，例如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1，1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基及其異構(gòu)體。C1-C4烷基例如指甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基或1，1-二甲基乙基。
本文所用術(shù)語“C1-C6鹵代烷基”指具有1-6個碳原子的直鏈或支化飽和烷基(如上所述)，其中這些基團(tuán)中的部分或所有氫原子可以被上述鹵原子代替，例如C1-C4鹵代烷基，如氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、2，2-二氯-2-氟乙基、2，2，2-三氯乙基、五氟乙基等。
本文所用術(shù)語“C1-C6烷氧基”指經(jīng)由氧原子連接的具有1-6個碳原子的直鏈或支化飽和烷基(如上所述)。實例包括C1-C6烷氧基，如甲氧基、乙氧基、OCH2-C2H5、OCH(CH3)2、正丁氧基、OCH(CH3)-C2H5、OCH2-CH(CH3)2、OC(CH3)3、正戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、1，1-二甲基丙氧基、1，2-二甲基丙氧基、2，2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、正己氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1，1-二甲基丁氧基、1，2-二甲基丁氧基、1，3-二甲基丁氧基、2，2-二甲基丁氧基、2，3-二甲基丁氧基、3，3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1，1，2-三甲基丙氧基、1，2，2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基、1-乙基-2-甲基丙氧基等。
本文所用術(shù)語“C1-C6鹵代烷氧基”指其中氫原子部分或完全被氟、氯、溴和/或碘替代的上述C1-C6烷氧基，即例如C1-C6鹵代烷氧基，如氯甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、二氯氟甲氧基、氯二氟甲氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2-溴乙氧基、2-碘乙氧基、2，2-二氟乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2，2-二氟乙氧基、2，2-二氯-2-氟乙氧基、2，2，2-三氯乙氧基、五氟乙氧基、2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、2，2-二氟丙氧基、2，3-二氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2，3-二氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、3，3，3-三氟丙氧基、3，3，3-三氯丙氧基、2，2，3，3，3-五氟丙氧基、七氟丙氧基、1-(氟甲基)-2-氟乙氧基、1-(氯甲基)-2-氯乙氧基、1-(溴甲基)-2-溴乙氧基、4-氟丁氧基、4-氯丁氧基、4-溴丁氧基、九氟丁氧基、5-氟-1-戊氧基、5-氯-1-戊氧基、5-溴-1-戊氧基、5-碘-1-戊氧基、5，5，5-三氯-1-戊氧基、十一氟戊氧基、6-氟-1-己氧基、6-氯-1-己氧基、6-溴-1-己氧基、6-碘-1-己氧基、6，6，6-三氯-1-己氧基或十二氟己氧基、尤其是氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基或2，2，2-三氟乙氧基. 本文所用術(shù)語“C1-C6烷氧基-C1-C6烷基”指其中1個碳原子帶有上述C1-C6烷氧基的C1-C6烷基。實例是CH2-OCH3、CH2-OC2H5、正丙氧基甲基、CH2-OCH(CH3)2、正丁氧基甲基、(1-甲基丙氧基)甲基、(2-甲基丙氧基)甲基、CH2-OC(CH3)3、2-(甲氧基)乙基、2-(乙氧基)乙基、2-(正丙氧基)乙基、2-(1-甲基乙氧基)乙基、2-(正丁氧基)乙基、2-(1-甲基丙氧基)乙基、2-(2-甲基丙氧基)乙基、2-(1，1-二甲基乙氧基)乙基、2-(甲氧基)丙基、2-(乙氧基)丙基、2-(正丙氧基)丙基、2-(1-甲基乙氧基)丙基、2-(正丁氧基)丙基、2-(1-甲基丙氧基)丙基、2-(2-甲基丙氧基)丙基、2-(1，1-二甲基乙氧基)丙基、3-(甲氧基)丙基、3-(乙氧基)丙基、3-(正丙氧基)丙基、3-(1-甲基乙氧基)丙基、3-(正丁氧基)丙基、3-(1-甲基丙氧基)丙基、3-(2-甲基丙氧基)丙基、3-(1，1-二甲基乙氧基)丙基、2-(甲氧基)丁基、2-(乙氧基)丁基、2-(正丙氧基)丁基、2-(1-甲基乙氧基)丁基、2-(正丁氧基)丁基、2-(1-甲基丙氧基)丁基、2-(2-甲基丙氧基)丁基、2-(1，1-二甲基乙氧基)丁基、3-(甲氧基)丁基、3-(乙氧基)丁基、3-(正丙氧基)丁基、3-(1-甲基乙氧基)丁基、3-(正丁氧基)丁基、3-(1-甲基丙氧基)丁基、3-(2-甲基丙氧基)丁基、3-(1，1-二甲基乙氧基)丁基、4-(甲氧基)丁基、4-(乙氧基)丁基、4-(正丙氧基)丁基、4-(1-甲基乙氧基)丁基、4-(正丁氧基)丁基、4-(1-甲基丙氧基)丁基、4-(2-甲基丙氧基)丁基、4-(1，1-二甲基乙氧基)丁基等。
本文所用術(shù)語“(C1-C6烷基)羰基”指經(jīng)由在烷基中的任何鍵處的羰基的碳原子鍵合的具有1-6個碳原子的直鏈或支化飽和烷基(如上所述)。實例包括C1-C6烷基羰基，如CO-CH3、CO-C2H5、正丙基羰基、1-甲基乙基羰基、正丁基羰基、1-甲基丙基羰基、2-甲基丙基羰基、1，1-二甲基乙基羰基、正戊基羰基、1-甲基丁基羰基、2-甲基丁基羰基、3-甲基丁基羰基、1，1-二甲基丙基羰基、1，2-二甲基丙基羰基、2，2-二甲基丙基羰基、1-乙基丙基羰基、正己基羰基、1-甲基戊基羰基、2-甲基戊基羰基、3-甲基戊基羰基、4-甲基戊基羰基、1，1-二甲基丁基羰基、1，2-二甲基丁基羰基、1，3-二甲基丁基羰基、2，2-二甲基丁基羰基、2，3-二甲基丁基羰基、3，3-二甲基丁基羰基、1-乙基丁基羰基、2-乙基丁基羰基、1，1，2-三甲基丙基羰基、1，2，2-三甲基丙基羰基、1-乙基-1-甲基丙基羰基或1-乙基-2-甲基丙基羰基等。
本文所用術(shù)語“(C1-C6烷氧基)羰基”指經(jīng)由羰基的碳原子連接的具有1-6個碳原子的直鏈或支化烷氧基(如上所述)，例如CO-OCH3、CO-OC2H5、COO-CH2-C2H5、CO-OCH(CH3)2、正丁氧羰基、CO-OCH(CH3)-C2H5、CO-OCH2-CH(CH3)2、CO-OC(CH3)3、正戊氧基羰基、1-甲基丁氧基羰基、2-甲基丁氧基羰基、3-甲基丁氧基羰基、2，2-二甲基丙氧基羰基、1-乙基丙氧基羰基、正己氧基羰基、1，1-二甲基丙氧基羰基、1，2-二甲基丙氧基羰基、1-甲基戊氧基羰基、2-甲基戊氧基羰基、3-甲基戊氧基羰基、4-甲基戊氧基羰基、1，1-二甲基丁氧基羰基、1，2-二甲基丁氧基羰基、1，3-二甲基丁氧基羰基、2，2-二甲基丁氧基羰基、2，3-二甲基丁氧基羰基、3，3-二甲基丁氧基羰基、1-乙基丁氧基羰基、2-乙基丁氧基羰基、1，1，2-三甲基丙氧基羰基、1，2，2-三甲基丙氧基羰基、1-乙基-1-甲基丙氧基羰基或1-乙基-2-甲基丙氧基羰基。
本文所用術(shù)語“(C1-C6烷基)羰基氧基”指經(jīng)由在烷基中的任何鍵處的羰基氧基的碳原子鍵合的具有1-6個碳原子的直鏈或支化飽和烷基(如上所述)，例如O-CO-CH3、O-CO-C2H5、正丙基羰基氧基、1-甲基乙基羰基氧基、正丁基羰基氧基、1-甲基丙基羰基氧基、2-甲基丙基羰基氧基、1，1-二甲基乙基羰基氧基、正戊基羰基氧基、1-甲基丁基羰基氧基、2-甲基丁基羰基氧基、3-甲基丁基羰基氧基、1，1-二甲基丙基羰基氧基或1，2-二甲基丙基羰基氧基。
本文所用術(shù)語“C1-C6烷硫基(C1-C6烷基硫基C1-C6烷基-S-)”指經(jīng)由硫原子連接的具有1-6個碳原子的直鏈或支化飽和烷基(如上所述)，例如C1-C4烷硫基，如甲硫基、乙硫基、丙硫基、1-甲基乙硫基、丁硫基、1-甲基丙硫基、2-甲基丙硫基、1，1-二甲基乙硫基、正戊硫基羰基、1-甲基丁硫基、2-甲基丁硫基、3-甲基丁硫基、2，2-二甲基丙硫基、1-乙基丙硫基、正己硫基、1，1-二甲基丙硫基、1，2-二甲基丙硫基、1-甲基戊硫基、2-甲基戊硫基、3-甲基戊硫基、4-甲基戊硫基、1，1-二甲基丁硫基、1，2-二甲基丁硫基、1，3-二甲基丁硫基、2，2-二甲基丁硫基、2，3-二甲基丁硫基、3，3-二甲基丁硫基、1-乙基丁硫基、2-乙基丁硫基、1，1，2-三甲基丙硫基、1，2，2-三甲基丙硫基、1-乙基-1-甲基丙硫基或1-乙基-2-甲基丙硫基。
本文所用術(shù)語“(C1-C6烷硫基)羰基”指經(jīng)由羰基碳原子連接的具有1-6個碳原子的直鏈或支化烷硫基(如上所述)。實例包括CO-SCH3、CO-SC2H5、CO-SCH2-C2H5、CO-SCH(CH3)2、正丁硫基羰基、CO-SCH(CH3)-C2H5、CO-SCH2-CH(CH3)2、CO-SC(CH3)3、正戊硫基羰基、1-甲基丁硫基羰基、2-甲基丁硫基羰基、3-甲基丁硫基羰基、2，2-二甲基丙硫基羰基、1-乙基丙硫基羰基、正己硫基羰基、1，1-二甲基丙硫基羰基、1，2-二甲基丙硫基羰基、1-甲基戊硫基羰基、2-甲基戊硫基羰基、3-甲基戊硫基羰基、4-甲基戊硫基羰基、1，1-二甲基丁硫基羰基、1，2-二甲基丁硫基羰基、1，3-二甲基丁硫基羰基、2，2-二甲基丁硫基羰基、2，3-二甲基丁硫基羰基、3，3-二甲基丁硫基羰基、1-乙基丁硫基羰基、2-乙基丁硫基羰基、1，1，2-三甲基丙硫基羰基、1，2，2-三甲基丙硫基羰基、1-乙基-1-甲基丙硫基羰基或1-乙基-2-甲基丙硫基羰基。
本文所用術(shù)語“C1-C6烷基亞磺?；?C1-C6烷基亞磺?；鵆1-C6烷基-S(＝O)-)指通過在烷基中的任何鍵處的亞磺?；牧蛟渔I合的具有1-6個碳原子的直鏈或支化飽和烴基(如上所述)，例如SO-CH3、SO-C2H5、正丙基亞磺?；?、1-甲基乙基亞磺?；⒄』鶃喕酋；?、1-甲基丙基亞磺?；?、2-甲基丙基亞磺?；?、1，1-二甲基乙基亞磺酰基、正戊基亞磺?；?、1-甲基丁基亞磺?；?-甲基丁基亞磺?；?、3-甲基丁基亞磺?；?，1-二甲基丙基亞磺?；?、1，2-二甲基丙基亞磺酰基、2，2-二甲基丙基亞磺酰基、1-乙基丙基亞磺?；⒄夯鶃喕酋；?-甲基戊基亞磺?；?、2-甲基戊基亞磺?；?-甲基戊基亞磺?；?-甲基戊基亞磺?；?、1，1-二甲基丁基亞磺酰基、1，2-二甲基丁基亞磺?；?、1，3-二甲基丁基亞磺?；?、2，2-二甲基丁基亞磺酰基、2，3-二甲基丁基亞磺酰基、3，3-二甲基丁基亞磺?；?-乙基丁基亞磺?；?、2-乙基丁基亞磺?；?，1，2-三甲基丙基亞磺?；?，2，2-三甲基丙基亞磺?；?、1-乙基-1-甲基丙基亞磺?；?-乙基-2-甲基丙基亞磺?；?。
術(shù)語“C1-C6烷基氨基”指帶有一個如上所定義的烷基的仲氨基，例如甲基氨基、乙基氨基、丙基氨基、1-甲基乙基氨基、丁基氨基、1-甲基丙基氨基、2-甲基丙基氨基、1，1-二甲基乙基氨基、戊基氨基、1-甲基丁基氨基、2-甲基丁基氨基、3-甲基丁基氨基、2，2-二甲基丙基氨基、1-乙基丙基氨基、己基氨基、1，1-二甲基丙基氨基、1，2-二甲基丙基氨基、1-甲基戊基氨基、2-甲基戊基氨基、3-甲基戊基氨基、4-甲基戊基氨基、1，1-二甲基丁基氨基、1，2-二甲基丁基氨基、1，3-二甲基丁基氨基、2，2-二甲基丁基氨基、2，3-二甲基丁基氨基、3，3-二甲基丁基氨基、1-乙基丁基氨基、2-乙基丁基氨基、1，1，2-三甲基丙基氨基、1，2，2-三甲基丙基氨基、1-乙基-1-甲基丙基氨基或1-乙基-2-甲基丙基氨基。
術(shù)語“二(C1-C6烷基)氨基”指帶有兩個如上所定義的烷基的叔氨基，例如二甲基氨基、二乙基氨基、二正丙基氨基、二異丙基氨基、N-乙基-N-甲基氨基、N-(正丙基)-N-甲基氨基、N-(異丙基)-N-甲基氨基、N-(正丁基)-N-甲基氨基、N-(正戊基)-N-甲基氨基、N-(2-丁基)-N-甲基氨基、N-(異丁基)-N-甲基氨基、N-(正戊基)-N-甲基氨基、N-(正丙基)-N-乙基氨基、N-(異丙基)-N-乙基氨基、N-(正丁基)-N-乙基氨基、N-(正戊基)-N-乙基氨基、N-(2-丁基)-N-乙基氨基、N-(異丁基)-N-乙基氨基或N-(正戊基)-N-乙基氨基。
本文所用術(shù)語“C1-C6烷基磺酰基”(C1-C6烷基-S(＝O)2-)指通過在烷基中的任何鍵處的磺?；牧蛟渔I合的具有1-6個碳原子的直鏈或支化飽和烷基(如上所述)，例如SO2-CH3、SO2-C2H5、正丙基磺酰基、SO2-CH(CH3)2、正丁基磺?；?-甲基丙基磺?；?-甲基丙基磺?；O2-C(CH3)3、正戊基磺?；?、1-甲基丁基磺?；?、2-甲基丁基磺酰基、3-甲基丁基磺?；?，1-二甲基丙基磺?；?、1，2-二甲基丙基磺酰基、2，2-二甲基丙基磺?；?、1-乙基丙基磺酰基、正己基磺酰基、1-甲基戊基磺?；?-甲基戊基磺?；?、3-甲基戊基磺?；?-甲基戊基磺?；?、1，1-二甲基丁基磺?；?，2-二甲基丁基磺?；?，3-二甲基丁基磺?；?，2-二甲基丁基磺?；?、2，3-二甲基丁基磺酰基、3，3-二甲基丁基磺?；?、1-乙基丁基磺?；?、2-乙基丁基磺?；?，1，2-三甲基丙基磺酰基、1，2，2-三甲基丙基磺?；?、1-乙基-1-甲基丙基磺?；?-乙基-2-甲基丙基磺?；?。
本文所用以及C2-C6鏈烯氧基、C2-C6鏈烯基氨基、C2-C6鏈烯硫基、C2-C6鏈烯基磺酰基、(C2-C6鏈烯基)羰基、(C2-C6鏈烯氧基)羰基和(C2-C6鏈烯基)羰基氧基的鏈烯基結(jié)構(gòu)部分中的術(shù)語“C2-C6鏈烯基”指具有2-6個碳原子和在任意位置的雙鍵的直鏈或支化不飽和烴基，如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1，1-二甲基-2-丙烯基、1，2-二甲基-1-丙烯基、1，2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1，1-二甲基-2-丁烯基、1，1-二甲基-3-丁烯基、1，2-二甲基-1-丁烯基、1，2-二甲基-2-丁烯基、1，2-二甲基-3-丁烯基、1，3-二甲基-1-丁烯基、1，3-二甲基-2-丁烯基、1，3-二甲基-3-丁烯基、2，2-二甲基-3-丁烯基、2，3-二甲基-1-丁烯基、2，3-二甲基-2-丁烯基、2，3-二甲基-3-丁烯基、3，3-二甲基-1-丁烯基、3，3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1，1，2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基。
本文所用術(shù)語“C2-C6鏈烯氧基”指經(jīng)由氧原子連接的具有2-6個碳原子的直鏈或支化飽和鏈烯基(如上所述)，如乙烯氧基、烯丙氧基(丙烯-3-基氧基)、甲代烯丙氧基、丁烯-4-基氧基等。
本文所用術(shù)語“C2-C6鏈烯硫基”指經(jīng)由硫原子連接的具有2-6個碳原子的直鏈或支化飽和鏈烯基(如上所述)，例如乙烯基硫基、烯丙基硫基(丙烯-3-基硫基)、甲代烯丙基硫基、丁烯-4-基硫基等。
本文所用術(shù)語“C2-C6鏈烯基氨基”指經(jīng)由硫原子連接的具有2-6個碳原子的直鏈或支化飽和鏈烯基(如上所述)，例如乙烯基氨基、烯丙基氨基(丙烯-3-基氨基)、甲代烯丙基氨基、丁烯-4-基氨基等。
本文所用術(shù)語“C2-C6鏈烯基磺?；敝附?jīng)由磺?；?SO2)連接的具有2-6個碳原子的直鏈或支化飽和鏈烯基(如上所述)，例如乙烯基磺?；?、烯丙基磺酰基(丙烯-3-基磺?；?、甲代烯丙基磺?；⒍∠?4-基磺?；取?br> 本文所用以及在C2-C6炔氧基、C2-C6炔基氨基、C2-C6炔硫基、C2-C6炔基磺?；?、C2-C6炔基羰基、C2-C6炔氧基羰基和C1-C6炔基羰基氧基的炔基結(jié)構(gòu)部分中的術(shù)語“C2-C6炔基”指具有2-10個碳原子且含有至少一個叁鍵的直鏈或支化不飽和烴基，如乙炔基、丙-1-炔-1-基、丙-2-炔-1-基、正丁-1-炔-1-基、正丁-1-炔-3-基、正丁-1-炔-4-基、正丁-2-炔-1-基、正戊-1-炔-1-基、正戊-1-炔-3-基、正戊-1-炔-4-基、正戊-1-炔-5-基、正戊-2-炔-1-基、正戊-2-炔-4-基、正戊-2-炔-5-基、3-甲基丁-1-炔-3-基、3-甲基丁-1-炔-4-基、正己-1-炔-1-基、正己-1-炔-3-基、正己-1-炔-4-基、正己-1-炔-5-基、正己-1-炔-6-基、正己-2-炔-1-基、正己-2-炔-4-基、正己-2-炔-5-基、正己-2-炔-6-基、正己-3-炔-1-基、正己-3-炔-2-基、3-甲基戊-1-炔-1-基、3-甲基戊-1-炔-3-基、3-甲基戊-1-炔-4-基、3-甲基戊-1-炔-5-基、4-甲基戊-1-炔-1-基、4-甲基戊-2-炔-4-基或4-甲基戊-2-炔-5-基等。
本文所用術(shù)語“C2-C6炔氧基”指經(jīng)由氧原子連接的具有2-6個碳原子的直鏈或支化飽和炔基(如上所述)，如炔丙基氧基(丙炔-3-基氧基)、丁炔-3-基氧基和丁炔-4-基氧基。
本文所用術(shù)語“C2-C6炔硫基”指經(jīng)由硫原子連接的具有2-6個碳原子的直鏈或支化飽和炔基(如上所述)，如炔丙基硫基(丙炔-3-基硫基)、丁炔-3-基硫基和丁炔-4-基硫基。
本文所用術(shù)語“C2-C6炔基氨基”指經(jīng)由硫原子連接的具有2-6個碳原子的直鏈或支化飽和炔基(如上所述)，如炔丙基氨基(丙炔-3-基氨基)、丁炔-3-基氨基和丁炔-4-基氨基。
本文所用術(shù)語“C2-C6炔基磺酰基”指經(jīng)由磺?；?SO2)連接的具有2-6個碳原子的直鏈或支化飽和炔基(如上所述)，如炔丙基磺?；?丙炔-3-基磺?；?、丁炔-3-基磺?；投∪?4-基磺?；?。
本文所用術(shù)語“C3-C12環(huán)烷基”指具有3-12個碳原子，尤其是3-6個碳原子的單環(huán)或雙環(huán)或多環(huán)烴基。單環(huán)基團(tuán)的實例包括環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基、環(huán)壬基和環(huán)癸基。雙環(huán)基團(tuán)的實例包括雙環(huán)[2.2.1]庚基、雙環(huán)[3.1.1]庚基、雙環(huán)[2.2.2]辛基和雙環(huán)[3.2.1]壬基。三環(huán)基團(tuán)的實例是金剛烷基和高金剛烷基。
本文所用術(shù)語“單環(huán)或雙環(huán)雜芳族環(huán)”指具有5或6個環(huán)成員的單環(huán)雜芳族基團(tuán)，其可以包含稠合的5、6或7員環(huán)且因此環(huán)成員總數(shù)為8-10，其中在每種情況下這些環(huán)成員中的1、2、3或4個為相互獨立地選自氧、氮和硫的雜原子。雜環(huán)基團(tuán)可以經(jīng)由碳環(huán)成員或經(jīng)由氮環(huán)成員連接到分子的其余部分。稠合的環(huán)包括C5-C7環(huán)烷基、C5-C7環(huán)烯基或5-7員雜環(huán)基和苯基。
單環(huán)5-6員雜芳族環(huán)的實例包括三嗪基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、四唑基、噻唑基、唑基、噻二唑基、二唑基、異噻唑基和異唑基。
帶有稠合苯基環(huán)的5-6員雜芳族環(huán)的實例是喹啉基、異喹啉基、吲哚基、中氮茚基、異吲哚基、吲唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并[b]噻唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、苯并唑基和苯并咪唑基。帶有稠合環(huán)烯基環(huán)的5-6員雜芳族環(huán)的實例是二氫吲哚基、二氫中氮茚基、二氫異吲哚基、二氫喹啉基、二氫異喹啉基、苯并吡喃基、苯并二氫吡喃基等。
術(shù)語“5-7員雜環(huán)基”包括如上所定義的單環(huán)雜芳族環(huán)和具有5、6或7個環(huán)成員的非芳族飽和或部分不飽和雜環(huán)。非芳族環(huán)的實例包括吡咯烷基、吡唑啉基、咪唑啉基、吡咯啉基、吡唑啉基、咪唑啉基、四氫呋喃基、二氫呋喃基、1，3-二氧戊環(huán)基、二氧環(huán)戊烯基(dioxolenyl)、硫雜戊環(huán)基(thiolanyl)、二氫噻吩基、唑烷基、異唑烷基、唑啉基、異唑啉基、噻唑啉基、異噻唑啉基、噻唑烷基、異噻唑烷基、氧硫雜戊環(huán)基(oxathiolanyl)、哌啶基、哌嗪基、吡喃基、二氫吡喃基、四氫吡喃基、二烷基、噻喃基、二氫噻喃基、四氫噻喃基、嗎啉基、噻嗪基等。
考慮到式I化合物的殺蟲活性，優(yōu)選其中各變量相互獨立地或與任何其他變量相結(jié)合地具有下列含義的那些式I化合物 n為1、2或3； m為1、2或3； m+n＝1、2、3、4、5或6，尤其是2、3、4或5； R3氫或C1-C4烷基，尤其是氫或甲基，最優(yōu)選氫； R4氫、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基，或未被取代或被1-5個鹵素、1-3個C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵代烷硫基、C1-C6烷氧基或C1-C6鹵代烷氧基的任何組合取代的苯基； R5氫、氰基、甲?；?、C1-C4烷基、C1-C6烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷硫基羰基或(C1-C6烷氧基)亞甲基； R6氫、氰基、甲?；1-C4烷基、C1-C6烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷硫基羰基或(C1-C6烷氧基)亞甲基； R7為氫； R8、R9、R10和R11各自為氫，這些基團(tuán)中的一個還可以為C1-C4烷基； Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf相互獨立地為氫或C1-C6烷基。
在本發(fā)明的非常優(yōu)選實施方案中，基團(tuán)R3和R4均為氫。在本發(fā)明的另一優(yōu)選實施方案中，R3為氫且R4選自C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基，或未取代或被1-5個鹵素、1-3個C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵代烷硫基、C1-C6烷氧基或C1-C6鹵代烷氧基的任何組合取代的苯基。在該實施方案中，R4優(yōu)選為甲基、乙基或尤其是未取代或取代的苯基。
在化合物I中，優(yōu)選其中A為式A2的基團(tuán)的那些，尤其是其中A為A2，其中R7為H的式I化合物。
若在這些化合物中R5也為氫，則它們?yōu)槠渲蠥為A1，其中R5和R6為氫的化合物I的互變異構(gòu)體。這些互變異構(gòu)體以其平衡混合物存在。
本發(fā)明化合物例如可以由對應(yīng)的二苯基乙基胺II通過方案1和2中所示合成途徑制備。
其中A為基團(tuán)A2且R5和R7為氫的式I化合物可以根據(jù)方案1所示方法得到。
方案1
根據(jù)方案1所示方法，可以通過常規(guī)方法將1，2-二苯基氨基乙烷II轉(zhuǎn)化成對應(yīng)的異硫氰酸酯III，例如通過使II與硫光氣反應(yīng)(例如參見Houben-Weyl，E4，“Methoden der Organischen Chemie”，第IIIc章，第837-842頁，Georg Thieme Verlag 1983。
然后使該異硫氰酸酯III與式IV的1，2-二氨基乙烷反應(yīng)，從而得到式V的硫脲化合物。該反應(yīng)可以按照有機(jī)化學(xué)的標(biāo)準(zhǔn)方法進(jìn)行，例如參見Tetrahedron 60，9883-9888(2004)。
如此得到的硫脲(V)可以通過常規(guī)方法環(huán)化，從而得到所需其中A為A2且R5和R7為氫的式I化合物。化合物(V)的環(huán)化可以經(jīng)由中間體碳二亞胺形成和例如使用甲苯磺酰氯/NaOH的胺加成(例如參見Tetrahedron 60，9883-9888(2004))或根據(jù)Synthesis，482-484(1982)使用黃汞(II)的胺加成實現(xiàn)。
1，2-二苯基氨基乙烷II及其制備由文獻(xiàn)已知或所述化合物可以通過常規(guī)方法制備。
其中A為式A2基團(tuán)且R5和R7為氫的式I化合物還可以通過方案2所示方法得到。
方案2
將異硫氰酸酯III轉(zhuǎn)化成對應(yīng)的硫脲VI，后者隨后用碘甲烷處理而得到異硫脲鹽VII。
最后使中間體VII與1，2-二氨基乙烷反應(yīng)(例如參見US 2,899,426)。
式I化合物還可以按如下得到 -使1，2-二苯基氨基乙烷II與2-取代的咪唑啉在例如如US 5,130,441中對可樂定(clonidin)的合成所述的合適溶劑中反應(yīng)， -使咪唑啉-2-磺酸與2，6-二氯苯胺在異丁醇中反應(yīng)， -使1，2-二苯基氨基乙烷II與2-甲硫基咪唑啉氫碘酸鹽如EP-A 389765 所述(見實施例5)反應(yīng)， -使二苯基氨基乙烷II與2-鹵代-1，3-二取代的咪唑啉或咪唑啉鹽反應(yīng)，例如如在T.Isobe等，Tetrahedron Asymmetry 9，1729-1735(1998)中對氯化2-氯-1，3-二甲基咪唑啉鹽與胺的反應(yīng)所述，該反應(yīng)例如是為了制備化合物3a。
通常通過常規(guī)方法后處理特定反應(yīng)混合物，例如通過除去溶劑、將殘余物分配在水和合適的有機(jī)溶劑的混合物中并將產(chǎn)物從有機(jī)相中分離。
若中間體和終產(chǎn)物以固體得到，則可以通過重結(jié)晶或浸煮而將它們提純。
1-(咪唑啉-2-基)氨基-1，2-二苯基乙烷化合物I可以在制備中以異構(gòu)體混合物得到，然而需要的話可以通過常規(guī)方法將該混合物分離成純異構(gòu)體，例如通過結(jié)晶或?qū)游?需要的話在旋光吸附物上進(jìn)行)。純旋光異構(gòu)體例如可以由對應(yīng)的旋光原料合成。
通常，式I的1-(咪唑啉-2-基)氨基-1，2-二苯基乙烷化合物可以通過上述方法制備。然而，在個別的情況下某些化合物I還可以有利地通過衍生或通過上述合成途徑的常規(guī)改進(jìn)而由其他化合物I制備，例如通過在基團(tuán)R1或R2位置處的酯水解、酰胺化、酯化、醚裂解、烯烴化、還原、氧化、交叉偶聯(lián)反應(yīng)或環(huán)化反應(yīng)或通過在基團(tuán)R5、R6或R7位置處的酯水解、酯交換、醚裂解或氧化。
由于其優(yōu)異的活性，式I化合物可以用于控制動物害蟲，尤其是選定的有害昆蟲、蜘蛛和線蟲。
因此，本發(fā)明進(jìn)一步提供了用于對抗該類動物害蟲的農(nóng)用組合物，其包含具有殺蟲作用的量的至少一種式I化合物或至少一種I的可農(nóng)用鹽以及至少一種惰性液體和/或固體可農(nóng)用載體，和需要的話至少一種表面活性劑。
該組合物可以含有單一的式I的活性化合物或幾種本發(fā)明活性化合物I的混合物。本發(fā)明的組合物可以包含單一的異構(gòu)體或異構(gòu)體混合物以及單一的互變異構(gòu)體或互變異構(gòu)體混合物。
式I化合物以及包含它們的殺蟲組合物是用于防治動物害蟲，尤其是選自昆蟲、蜘蛛和線蟲的那些的有效試劑。由式I化合物控制的動物害蟲例如包括 鱗翅目昆蟲(鱗翅目(Lepidoptera))，例如小地老虎(Agrotis ypsilon)、黃地老虎(Agrotis segetum)、木棉蟲(Alabama argillacea)、黎豆夜蛾(Anticarsiagemmatalis)、Argyresthia conjugella、叉紋夜蛾(Autographa gamma)、樹尺蠖(Bupalus piniarius)、Cacoecia murinana、Capua reticulana、Cheimatobia brumata、云杉色卷蛾(Choristoneura fumiferana)、Choristoneura occidentalis、二化螟(Cirphis unipuncta)、蘋果小卷蛾(Cydiapomonella)、松毛蟲(Dendrolimus pini)、Diaphania nitidalis、西南玉米桿草螟(Diatraea grandiosella)、埃及鉆夜蛾(Earias insulana)、南美玉米苗斑螟(Elasmopalpus lignosellus)、女貞細(xì)卷蛾(Eupoecilia ambiguella)、Evetriabouliana、Feltia subterranea、蠟螟(Galleria mellonella)、李小食心蟲(Grapholitha funebrana)、梨小食心蟲(Grapholitha molesta)、棉鈴蟲(Heliothis armigera)、煙芽夜蛾(Heliothis virescens)、玉米穗蟲(Heliothiszea)、菜螟(Hellula undalis)、Hibernia defoliaria、美國白蛾(Hyphantriacunea)、蘋果巢蛾(Hyponomeuta malinellus)、番茄蟲蛾(Keiferialycopersicella)、Lambdina fiscellaria、甜菜夜蛾(Laphygma exigua)、咖啡潛葉蛾(Leucoptera coffeella)、旋紋潛蛾(Leucoptera scitella)、Lithocolletisblancardella、葡萄漿果小卷蛾(Lobesia botrana)、甜菜網(wǎng)螟(Loxostegesticticalis)、舞毒蛾(Lymantria dispar)、模毒蛾(Lymantria monacha)、桃潛蛾(Lyonetia clerkella)、黃褐天幕毛蟲(Malacosoma neustria)、甘藍(lán)夜蛾(Mamestra brassicae)、黃杉毒蛾(Orgyia pseudotsugata)、玉米螟(Ostrinianubilalis)、小眼夜蛾(Panolis flammea)、棉花紅鈴蟲(Pectinophoragossypiella)、疆夜蛾(Peridroma saucia)、圓掌舟蛾(Phalera bucephala)、馬鈴薯麥蛾(Phthorimaea operculella)、柑桔潛葉蛾(Phyllocnistis citrella)、歐洲粉蝶(Pieris brassicae)、苜蓿綠夜蛾(Plathypena scabra)、菜蛾(Plutellaxylostella)、大豆夜蛾(Pseudoplusia includens)、Rhyacionia frustrana、Scrobipalpula absoluta、麥蛾(Sitotroga cerealella)、葡萄卷葉蛾(Sparganothis pilleriana)、草地夜蛾(Spodoptera frugiperda)、?；页嵋苟?Spodoptera littoralis)、斜紋夜蛾(Spodoptera litura)、Thaumatopoeapityocampa、綠色橡木飛蛾(Tortrix viridana)、粉紋夜蛾(Trichoplusia ni)和Zeiraphera canadensis； 甲蟲(鞘翅目(Coleoptera))，例如梨窄吉丁(Agrilus sinuatus)、直條叩頭蟲(Agriotes lineatus)、暗色叩頭蟲(Agriotes obscurus)、Amphimallussolstitialis、Anisandrus dispar、墨西哥棉鈴象(Anthonomus grandis)、蘋花象(Anthonomus pomorum)、甜菜隱食甲(Atomaria linearis)、縱坑切梢小蠹(Blastophagus piniperda)、Blitophaga undata、蠶豆象(Bruchusrufimanus)、豌豆象(Bruchus pisorum)、歐洲兵豆象(Bruchus lentis)、蘋卷象(Byctiscus betulae)、甜菜大龜甲(Cassida nebulosa)、Cerotomatrifurcata、白菜籽龜象(Ceuthorrhynchus assimilis)、芫菁龜象(Ceuthorrhynchus napi)、甜菜脛跳甲(Chaetocnema tibialis)、Conoderusvespertinus、石刁柏負(fù)泥蟲(Crioceris asparagi)、長角葉甲(Diabroticalongicornis)、Diabrotica 12-punctata、玉米根葉甲(Diabrotica virgifera)、墨西哥豆瓢蟲(Epilachna varivestis)、煙草跳甲(Epitrix hirtipennis)、棉灰蒙象變種(Eutinobothrus brasiliensis)、歐洲松樹皮象(Hylobius abietis)、埃及苜蓿葉象(Hypera brunneipennis)、紫苜蓿葉象(Hypera postica)、云杉八齒小蠹(Ips typographus)、煙草負(fù)泥蟲(Lema bilineata)、黑角負(fù)泥蟲(Lemamelanopus)、馬鈴薯葉甲(Leptinotarsa decemlineata)、Limoniuscalifornicus、稻水象甲(Lissorhoptrus oryzophilus)、Melanotus communis、油菜露尾甲(Meligethes aeneus)、大栗鰓金龜(Melolontha hippocastani)、五月鰓金龜(Melolontha melolontha)、水稻負(fù)泥蟲(Oulema oryzae)、葡萄黑耳喙象(Ortiorrhynchus sulcatus)、草莓根象甲(Otiorrhynchus ovatus)、辣根猿葉甲(Phaedon cochleariae)、Phyllotreta chrysocephala、食葉鰓金龜屬(Phyllophaga sp.)、庭園發(fā)麗金龜(Phyllopertha horticola)、大豆淡足跳甲(Phyllotreta nemorum)、黃曲條菜跳甲(Phyllotreta striolata)、日本金龜子(Popillia japonica)、豌豆葉象(Sitona lineatus)和谷象(Sitophilusgranaria)； 雙翅目昆蟲(雙翅目(Diptera))，例如埃及伊蚊(Aedes aegypti)、剌擾伊蚊(Aedes vexans)、墨西哥果蠅(Anastrepha ludens)、五斑按蚊(Anophelesmaculipennis)、地中海實蠅(Ceratitis capitata)、蛆癥金蠅(Chrysomyabezziana)、Chrysomya hominivorax、Chrysomya macellaria、高粱癭蚊(Contarinia sorghicola)、Cordylobia anthropophaga、尖音庫蚊(Culexpipiens)、瓜蠅(Dacus cucurbitae)、油橄欖實蠅(Dacus oleae)、油菜葉癭蚊(Dasineura brassicae)、小毛廁蠅(Fannia canicularis)、馬蠅(Gasterophilusintestinalis)、刺舌蠅(Glossina morsitans)、Haematobia irritans、Haplodiplosis equestris、花生田灰地種蠅(Hylemyia platura)、紋皮蠅(Hypoderma lineata)、蔬菜斑潛蠅(Liriomyza sativae)、美國潛葉蠅(Liriomyza trifolii)、Lucilia caprina、銅綠蠅(Lucilia cuprina)、絲光綠蠅(Lucilia sericata)、Lycoria pectoralis、麥癭蚊(Mayetiola destructor)、家蠅(Musca domestica)、廄腐蠅(Muscina stabulans)、羊狂蠅(Oestrus ovis)、歐洲麥稈蠅(Oscinella frit)、天仙子泉蠅(Pegomya hysocyami)、Phorbiaantiqua、蘿卜蠅(Phorbia brassicae)、Phorbia coarctata、櫻桃實蠅(Rhagoletis cerasi)、蘋果實蠅(Rhagoletis pomonella)、Tabanus bovinus、Tipula oleracea和歐洲大蚊(Tipula paludosa)； 薊馬(纓翅目(Thysanoptera))，例如蘭花薊馬(Dichromothrips corbetti)、煙褐薊馬(Frankliniella fusca)、苜?；ㄋE馬(Frankliniella occidentalis)、東方花薊馬(Frankliniella tritici)、桔硬薊馬(Scirtothrips citri)、稻薊馬(Thripsoryzae)、棕櫚薊馬(Thrips palmi)和煙薊馬(Thrips tabaci)，膜翅目昆蟲(膜翅目(Hymenoptera))，例如新疆菜葉蜂(Athalia rosae)、切葉蟻(Atta cephalotes)、Atta sexdens、Atta texana、Hoplocampaminuta、Hoplocampa testudinea、小黃家蟻(Monomorium pharaonis)、熱帶火蟻(Solenopsis geminate)和紅火蟻(Solenopsis invicta)，異翅目昆蟲(異翅目(Heteroptera))，例如擬綠蝽(Acrosternum hilare)、玉米長蝽(Blissus leucopterus)、黑斑煙盲蝽(Cyrtopeltis notatus)、棉紅蝽(Dysdercus cingulatus)、Dysdercus intermedius、麥扁盾蝽(Eurygasterintegriceps)、Euschistus impictiventris、棉紅鈴喙緣蝽(Leptoglossusphyllopus)、美洲牧草盲蝽(Lygus lineolaris)、牧草盲蝽(Lygus pratensis)、稻綠蝽(Nezara viridula)、甜菜擬網(wǎng)蝽(Piesma quadrata)、Solubea insularis和Thyanta perditor； 同翅目昆蟲(同翅目(Homoptera))，例如Acyrthosiphon onobrychis、落葉松球蚜(Adelges laricis)、Aphidula nasturtii、蠶豆蚜(Aphis fabae)、草莓根蚜(Aphis forbesi)、蘋果蚜(Aphis pomi)、棉蚜(Aphis gossypii)、北美茶簏子蚜(Aphis grossulariae)、Aphis schneideri、卷葉蚜(Aphis spiraecola)、Aphis sambuci、豌豆蚜(Acyrthosiphon pisum)、馬鈴薯蚜(Aulacorthumsolani)、銀葉粉虱(Bemisia argentifolii)、Brachycaudus cardui、杏圓尾蚜(Brachycaudus helichrysi)、Brachycaudus persicae、Brachycaudusprunicola、甘藍(lán)蚜(Brevicoryne brassicae)、Capitophorus horni、Cerosiphagossypii、Chaetosiphon fragaefolii、Cryptomyzus ribis、高加索冷杉椎球蚜(Dreyfusia nordmannianae)、云杉椎球蚜(Dreyfusia piceae)、居根西圓尾蚜(Dysaphis radicola)、Dysaulacorthum pseudosolani、Dysaphisplantaginea、Dysaphis pyri、蠶豆微葉蟬(Empoasca fabae)、桃大尾蚜(Hyalopterus pruni)、Hyperomyzus lactucae、麥長管蚜(Macrosiphumavenae)、大戟長管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、薔薇管蚜(Macrosiphonrosae)、Megoura viciae、巢萊修尾蚜(Melanaphis pyrarius)、麥無網(wǎng)蚜(Metopolophium dirhodum)、Myzodes persicae、冬蔥瘤額蚜(Myzusascalonicus)、Myzus cerasi、桃蚜(Myzus persicae)、李瘤蚜(Myzus varians)、Nasonovia ribis-nigri、稻飛虱(Nilaparvata lugens)、囊柄癭綿蚜(Pemphigusbursarius)、蔗飛虱(Perkinsiella saccharicida)、忽布疣蚜(Phorodonhumuli)、蘋木虱(Psylla mali)、梨木虱(Psylla piri)、冬蔥瘤蛾蚜(Rhopalomyzus ascalonicus)、玉米蚜(Rhopalosiphum maidis)、禾谷溢管蚜(Rhopalosiphum padi)、Rhopalosiphum insertum、Sappaphis mala、Sappaphis mali、麥二叉蚜(Schizaphis graminum)、Schizoneuralanuginosa、麥長管蚜(Sitobion avenae)、白背飛虱(Sogatella furcifera)、白粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、Toxoptera aurantiiand和葡萄根瘤蚜(Viteus vitifolii)； 白蟻(等翅目(Isoptera))，例如Calotermes flavicollis、Leucotermes flavipes、黃肢散白蟻(Reticulitermes flavipes)、歐洲散白蟻(Reticulitermes lucifugus)和Termes natalensis； 直翅目昆蟲(直翅目(Orthoptera))，例如居屋艾蟋(Acheta domestica)、東方蜚蠊(Blatta orientalis)、德國小蠊(Blattella germanica)、歐洲球螋(Forficulaauricularia)、螻蛄(Gryllotalpa gryllotalpa)、飛蝗(Locusta migratoria)、雙紋黑蝗(Melanoplus bivittatus)、紅足黑蝗(Melanoplus femur-rubrum)、墨西哥黑蝗(Melanoplus mexieanus)、遷飛黑蝗(Melanoplus sanguinipes)、石棲黑蝗(Melanoplus spretus)、條紋紅蝗(Nomadacris septemfasciata)、美洲蟑螂(Periplaneta americana)、美洲沙漠蝗(Schistocerca americana)、Schistocerca peregrina、Stauronotus maroccanus和庭疾灶螽(Tachycinesasynamorus)； 蜘蛛綱(Arachnoidea)，如蜘蛛(蜱螨目(Acarina))，例如軟蜱科(Argasidae)、蜱科(Ixodidae)和疥螨科(Sarcoptidae)，如長星形壁虱(Amblyommaamericanum)、熱帶花蜱(Amblyomma variegatum)、波斯銳緣蜱(Argaspersicus)、牛壁虱(Boophilus annulatus)、Boophilus decoloratus、微小牛蜱(Boophilus microplus)、Dermacentor silvarum、Hyalomma truncatum、蓖子硬蜱(Ixodes ricinus)、Ixodes rubicundus、Ornithodorus moubata、Otobius megnini、雞皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、綿羊疥病(Psoroptesovis)、Rhipicephalus appendiculatus、Rhipicephalus evertsi、人疥螨(Sarcoptes scabiei)，癭螨屬(Eriophyidae spp.)，如蘋果刺銹螨(Aculusschlechtendali)、Phyllocoptrata oleivora和Eriophyes sheldoni；細(xì)螨屬(Tarsonemidae spp.)，如Phytonemus pallidus和側(cè)多食跗線螨(Polyphagotarsonemus latus)；細(xì)須螨屬(Tenuipalpidae spp.)，如紫紅短須螨(Brevipalpus phoenicis)；葉螨屬(Tetranychidae spp.)，如朱砂葉螨(Tetranychus cinnabarinus)、神澤葉螨(Tetranychus kanzawai)、太平洋葉螨(Tetranychus pacificus)、棉葉螨(Tetranychus telarius)和二點葉螨(Tetranychus urticae)，蘋果葉螨(Panonychus ulmi)、柑椐葉螨(Panonychuscitri)和oligonychus pratensis； 蚤目(Siphonatera)，例如Xenopsylla cheopsis、角葉(Ceratophyllus)屬； 組合物和式I化合物可以用于控制線蟲，尤其是植物寄生線蟲如根結(jié)線蟲，北方根結(jié)線蟲(Meloidogyne hapla)、南方根結(jié)線蟲(Meloidogyneincognita)、爪哇根結(jié)線蟲(Meloidogyne javanica)和其他根結(jié)線蟲屬(Meloidogyne)；形成孢囊的線蟲，馬鈴薯金線蟲(Globodera rostochiensis)和其他球胞囊屬(Globodera)；禾谷胞囊線蟲(Heterodera avenae)、大豆胞囊線蟲(Heterodera glycines)、甜菜胞囊線蟲(Heterodera schachtii)、三葉草胞囊線蟲(Heterodera trifolii)和其他胞囊線蟲屬(Heterodera)；種子腫癭線蟲，粒線蟲屬(Anguina)；莖葉線蟲，滑刃線蟲屬(Aphelenchoides)；刺線蟲，雜草刺線蟲(Belonolaimus longicaudatus)和其他針刺線蟲屬(Belonolaimus)；松線蟲，松材線蟲(Bursaphelenchus xylophilus)和其他傘滑刃線蟲屬(Bursaphelenchus)；環(huán)形線蟲，環(huán)紋線蟲屬(Criconema)、小環(huán)線蟲屬(Criconemella)、輪線蟲屬(Criconemoides)、中環(huán)線蟲屬(Mesocriconema)；球莖線蟲，腐爛莖線蟲(Ditylenchus destructor)、甘薯莖線蟲(Ditylenchus dipsaci)和其他莖線蟲屬(Ditylenchus)；錐線蟲，錐線蟲屬(Dolichodorus)；螺旋形線蟲，Heliocotylenchus multicinctus和其他Helicotylenchus屬；鞘線蟲和鞘形(sheathoid)線蟲，鞘線蟲屬(Hemicycliophora)和Hemicriconemoides屬；Hirshmanniella屬；冠線蟲，Hoploaimus屬；偽根結(jié)線蟲，珍珠線蟲屬(Nacobbus)；針線蟲，Longidoruselongatus和其他長針線蟲屬(Longidorus)；針線蟲，針線蟲屬(Paratylenchus)；根腐線蟲，Pratylenchus neglectus、穿刺根腐線蟲(Pratylenchus penetrans)、Pratylenchus curvitatus、Pratylenchus goodeyi和其他根腐線蟲屬(Pratylenchus)；穿孔線蟲，香蕉穿孔線蟲(Radopholussimilis)和其他穿孔線蟲屬(Radopholus)；腎形線蟲，Rotylenchus robustus和其他盤旋線蟲屬(Rotylenchus)；Scutellonema屬；殘根線蟲，Trichodorusprimitivus和其他毛刺線蟲屬(Trichodorus)、擬毛刺屬(Paratrichodorus)；阻長線蟲，Tylenchorhynchus claytoni、Tylenchorhynchus dubius和其他矮化線蟲屬(Tylenchorhynchus)；柑桔線蟲，墊刃線蟲屬(Tylenchulus)；劍線蟲，劍線蟲屬(Xiphinema)；以及其他植物寄生線蟲屬。
在本發(fā)明的優(yōu)選實施方案中，將式I化合物用于控制昆蟲或蜘蛛，尤其是鱗翅目、鞘翅目和同翅目昆蟲以及蜱螨目蜘蛛。本發(fā)明的式I化合物特別可以用于控制鱗翅目和同翅目昆蟲。
式I化合物或包含它們的殺蟲組合物可以用于保護(hù)生長的植物和作物以防動物害蟲，尤其是昆蟲、粉螨或蜘蛛的侵襲或侵染，通過使植物/作物與殺蟲有效量的式I化合物接觸。術(shù)語“作物”指生長的作物和收獲的作物二者。
對于本發(fā)明的應(yīng)用，可以將化合物I轉(zhuǎn)化成常規(guī)配制劑，例如溶液、乳液、懸浮液、粉劑、粉末、糊和顆粒。使用形式取決于特定的目的；在任何情況下意欲確保本發(fā)明化合物精細(xì)和均勻的分布。
用于對抗動物害蟲，即昆蟲、蜘蛛或線蟲的殺蟲組合物含有該量的至少一種通式I化合物或I的可農(nóng)用鹽和常用于配制殺蟲組合物的助劑。
配制劑以已知方式制備，例如通過將活性成分與溶劑和/或載體混合而制備，若需要的話使用乳化劑和分散劑。合適的溶劑/助劑主要為 -水、芳族溶劑(如Solvesso產(chǎn)品、二甲苯)、石蠟(如礦物油餾分)、醇類(如甲醇、丁醇、戊醇、芐醇)、酮類(如環(huán)己酮、γ-丁內(nèi)酯)、吡咯烷酮(NMP、NOP)、乙酸酯(乙二醇二乙酸酯)、二元醇、脂肪酸二甲基酰胺、脂肪酸及脂肪酸酯。原則上還可以使用溶劑混合物。
-載體如磨碎的天然礦物(如高嶺土、粘土、滑石、白堊)和磨碎的合成礦物(如高度分散的硅石、硅酸鹽)；乳化劑如非離子和陰離子乳化劑(如聚氧乙烯脂肪醇醚、烷基磺酸鹽和芳基磺酸鹽)以及分散劑如木素亞硫酸鹽廢液和甲基纖維素。
合適的表面活性劑是木素磺酸、萘磺酸、苯酚磺酸、二丁基萘磺酸的堿金屬鹽、堿土金屬鹽和銨鹽，烷基芳基磺酸鹽，烷基硫酸鹽，烷基磺酸鹽，脂肪醇硫酸鹽，脂肪酸和硫酸化脂肪醇乙二醇醚，還有磺化萘和萘衍生物與甲醛的縮合物，萘或萘磺酸與苯酚和甲醛的縮合物，聚氧乙烯辛基苯基醚，乙氧基化的異辛基酚、辛基酚、壬基酚，烷基苯基聚乙二醇醚，三丁基苯基聚乙二醇醚，三硬脂基苯基聚乙二醇醚，烷基芳基聚醚醇，醇和脂肪醇/氧化乙烯縮合物，乙氧基化蓖麻油，聚氧乙烯烷基醚，乙氧基化聚氧丙烯，月桂醇聚乙二醇醚縮醛，山梨醇酯，木素亞硫酸鹽廢液和甲基纖維素。
適于制備可直接噴霧溶液、乳液、糊或油分散體的物質(zhì)是中沸點到高沸點的礦物油餾分，如煤油或柴油，此外還有煤焦油和植物或動物來源的油，脂族、環(huán)狀和芳族烴，例如苯、甲苯、二甲苯、石蠟、四氫化萘、烷基化萘或其衍生物、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、氯仿、四氯化碳、環(huán)己醇、環(huán)己酮、氯苯、異佛爾酮，強(qiáng)極性溶劑，例如二甲基甲酰胺、二甲亞砜、N-甲基吡咯烷酮和水。
粉末、撒播用材料和粉劑可以通過將活性物質(zhì)與固體載體混合或同時研磨而制備。
顆粒如涂覆顆粒、壓實顆粒、浸漬顆粒和均質(zhì)顆?？梢酝ㄟ^將活性成分與固體載體粘附而制備。固體載體的實例是礦土如硅石、硅膠、硅酸鹽、滑石、高嶺土、活性粘土(attaclay)、石灰石、石灰、白堊、紅玄武土、黃土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸鈣、硫酸鎂、氧化鎂；磨碎的合成材料；肥料如硫酸銨、磷酸銨、硝酸銨、尿素；植物來源的產(chǎn)品如谷粉、樹皮粉、木粉和堅果殼粉，纖維素粉和其它固體載體。
本發(fā)明的該類配制劑或組合物包括與一種或多種可農(nóng)用的惰性固體或液體載體混合的本發(fā)明式I化合物(或其組合)。這些組合物含有殺蟲有效量的所述化合物，該量可以隨特定化合物、目標(biāo)害蟲和使用方法而變化。
通常，配制劑包含0.01-95重量％，優(yōu)選0.1-90重量％的活性成分?；钚猿煞忠?0-100％，優(yōu)選95-100％的純度(根據(jù)NMR譜)使用。
下列為配制劑實例 1.葉部施用的用水稀釋的產(chǎn)品。對于種子處理目的，該類產(chǎn)品可以稀釋或不稀釋地施用于種子。
A)水溶性濃縮物(SL、LS) 將10重量份活性化合物溶于90重量份水或水溶性溶劑中。或者，加入濕潤劑或其它助劑?；钚曰衔锝?jīng)水稀釋溶解，從而得到含10重量％活性化合物的配制劑。
B)分散性濃縮物(DC) 將20重量份活性化合物溶于70重量份環(huán)己酮中并加入10重量份分散劑如聚乙烯基吡咯烷酮。用水稀釋得到分散體，從而得到含有20重量％活性化合物的配制劑。
C)乳油(EC) 將15重量份活性化合物溶于7重量份二甲苯中并加入十二烷基苯磺酸鈣和蓖麻油乙氧基化物(在每種情況下為5重量份)。用水稀釋得到乳液，從而得到含有15重量％活性化合物的配制劑。
D)乳液(EW、EO、ES) 將25重量份活性化合物溶于35重量份二甲苯中并加入十二烷基苯磺酸鈣和蓖麻油乙氧基化物(在每種情況下為5重量份)。借助乳化機(jī)(Ultraturrax)將該混合物引入30重量份水中并制成均勻乳液。用水稀釋得到乳液，從而得到含有25重量％活性化合物的配制劑。
E)懸浮液(SC、OD、FS) 在攪拌的球磨機(jī)中，將20重量份活性化合物粉碎并加入10重量份分散劑、濕潤劑和70重量份水或有機(jī)溶劑，得到微細(xì)活性化合物懸浮液。用水稀釋得到穩(wěn)定的活性化合物懸浮液，從而得到含有20重量％活性化合物的配制劑。
F)水分散性顆粒和水溶性顆粒(WG、SG) 將50重量份活性化合物精細(xì)研磨并加入50重量份分散劑和濕潤劑，借助工業(yè)裝置(如擠出機(jī)、噴霧塔、流化床)將其制成水分散性或水溶性顆粒。用水稀釋得到穩(wěn)定的活性化合物分散體或溶液，從而得到含有50重量％活性化合物的配制劑。
G)水分散性粉末和水溶性粉末(WP、SP、SS、WS) 將75重量份活性化合物在轉(zhuǎn)子-定子磨機(jī)中研磨并加入25重量份分散劑、濕潤劑和硅膠。用水稀釋得到穩(wěn)定的活性化合物分散體或溶液，從而得到含有75重量％活性化合物的配制劑。
H)凝膠配制劑(GF) 在攪拌的球磨機(jī)中，將20重量份活性化合物粉碎，加入10重量份分散劑、1重量份膠凝劑潤濕劑和70重量份水或有機(jī)溶劑，得到微細(xì)活性化合物懸浮液。用水稀釋得到活性化合物的穩(wěn)定懸浮液，從而得到含有20重量％活性化合物的配制劑。
2.葉部施用的不經(jīng)稀釋而施用的產(chǎn)品。對于種子處理目的，該類產(chǎn)品可以稀釋或不稀釋地施用于種子。
I)可撒粉粉末(DP、DS) 將5重量份活性化合物精細(xì)研磨并與95重量份細(xì)碎高嶺土充分混合。這得到含有5重量％活性化合物的可撒粉產(chǎn)品。
J)顆粒(GR、FG、GG、MG) 將0.5重量份活性化合物細(xì)碎研磨并結(jié)合95.5重量份載體，從而得到含有0.5重量％活性化合物的配制劑?，F(xiàn)行方法是擠出、噴霧干燥或流化床方法。這得到不經(jīng)稀釋而用于葉部應(yīng)用的顆粒。
K)ULV溶液(UL) 將10重量份活性化合物溶于90重量份有機(jī)溶劑如二甲苯中。這得到含有10重量％活性化合物的產(chǎn)品，其不經(jīng)稀釋而施用于葉部。
活性成分可以直接、以其配制劑形式或由其制備的使用形式(如可直接噴霧溶液、粉末、懸浮液或分散體、乳液、油分散體、糊、粉劑、撒播用材料或顆粒形式)，借助噴霧、霧化、撒粉、撒播或澆灌來使用。使用形式完全取決于意欲的目的；在任何情況下應(yīng)確保本發(fā)明活性成分的最佳可能分布。
含水使用形式可通過加入水由乳液濃縮物、糊或可濕性粉末(可噴霧粉末、油分散體)制備。為制備乳液、糊或油分散體，可借助濕潤劑、增粘劑、分散劑或乳化劑將該物質(zhì)直接或溶于油或溶劑中后在水中均化。或者還可以制備由活性物質(zhì)、濕潤劑、增粘劑、分散劑或乳化劑以及合適的話溶劑或油組成的濃縮物且該濃縮物適于用水稀釋。
即用產(chǎn)品中的活性成分濃度可在顯著的范圍內(nèi)變化。通常，它們?yōu)?.0001-10％，優(yōu)選0.01-1％。
活性成分也可成功地以超低容量法(ULV)使用，其中可以施用包含超過95重量％活性成分的配制劑，或甚至施用不含添加劑的活性成分。
各種類型的油、濕潤劑、輔助劑、除草劑、殺真菌劑、其它農(nóng)藥或殺菌劑都可加入活性成分中，若合適的話，恰在緊臨使用前加入(桶混合)。這些試劑通常與本發(fā)明試劑以1∶10-10∶1的重量比混合。
式I化合物通過接觸(經(jīng)由土壤、玻璃、墻壁、蚊帳(bed net)、地毯、植物部分或動物部分)和攝食(誘餌或植物部分)而有效。
為了用于螞蟻、白蟻、黃蜂、蠅、蚊子、蟋蟀或蟑螂，優(yōu)選將式I化合物用于誘餌組合物中。
誘餌可以是液體、固體或半固體制劑(例如凝膠)。可以將固體誘餌成形為各種適合相應(yīng)用途的形狀和形式，如顆粒、塊、棒、片。液體誘餌可以填充到各種裝置中以確保適當(dāng)施用，例如敞開容器、噴霧裝置、液滴源或蒸發(fā)源。凝膠可以基于含水或油狀基質(zhì)且可以按照粘性、水分保留或老化特性的特殊要求配制。
用于組合物中的誘餌是具有足夠的吸引力以刺激諸如螞蟻、白蟻、黃蜂、蠅、蚊子、蟋蟀等的昆蟲或蟑螂去吃的產(chǎn)品。該吸引可以通過使用進(jìn)食刺激劑或性信息素調(diào)節(jié)。進(jìn)食刺激劑例如選自但不僅僅選自動物和/或植物蛋白(肉、魚或血液膳食，昆蟲部分，蛋黃)、動物和/或植物來源的脂肪和油或單有機(jī)糖、低聚有機(jī)糖或聚有機(jī)糖，尤其是選自蔗糖、乳糖、果糖、右旋糖、葡糖糖、淀粉、果膠或甚至糖蜜或蜂蜜。水果、作物、植物、動物、昆蟲或其特定部分的新鮮或腐敗部分也可以用作進(jìn)食刺激劑。已知性信息素更具昆蟲特異性。特異性信息素描述于文獻(xiàn)中且對本領(lǐng)域熟練技術(shù)人員是已知的。
式I化合物的配制劑如氣霧劑(例如在噴霧罐中)、油噴霧劑或泵噴霧劑高度適于非專業(yè)使用者來控制害蟲如蠅、跳蚤、蜱、蚊子或蟑螂。氣霧劑配方優(yōu)選由如下組分組成活性化合物；溶劑如低級醇(例如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇)，酮類(例如丙酮、甲基乙基酮)，沸點范圍為約50-250℃的鏈烷烴(例如煤油)，二甲基甲酰胺，N-甲基吡咯烷酮，二甲亞砜，芳族烴類如甲苯、二甲苯，水；此外還有助劑，例如乳化劑如山梨糖醇單油酸酯、具有3-7mol氧化乙烯的油基乙氧基化物、脂肪醇乙氧基化物，香料油如精油，中等脂肪酸與低級醇的酯，芳族羰基化合物；合適的話還有穩(wěn)定劑如苯甲酸鈉，兩性表面活性劑，低級環(huán)氧化物，原甲酸三乙酯和需要的話推進(jìn)劑如丙烷、丁烷、氮氣、壓縮空氣、二甲醚、二氧化碳、氧化亞氮或這些氣體的混合物。
油噴霧配制劑與氣霧劑配方的不同在于沒有使用推進(jìn)劑。
式I化合物及其相應(yīng)的組合物還可以用于蚊香片和熏蒸片，發(fā)煙盒、蒸發(fā)器板或長效蒸發(fā)器以及防蛀紙、防蛀墊或其他與熱無關(guān)的蒸發(fā)器體系中。
式I化合物及其相應(yīng)組合物控制由昆蟲傳遞的傳染性疾病(例如瘧疾、登革熱和黃熱病，淋巴絲蟲病以及利什曼病)的方法也包括處理棚屋和房子的表面、空氣噴霧和浸漬窗簾、帳篷、衣物、蚊帳、采采蠅捕捉器等。施用于纖維、織物、編織物、無紡織物、網(wǎng)狀材料或箔以及篷布上的殺蟲組合物優(yōu)選包含包含殺蟲劑、任選的驅(qū)除劑和至少一種粘合劑的混合物。合適的驅(qū)除劑例如為N，N-二乙基-間甲苯甲酰胺(DEET)，N，N-二乙基苯基乙酰胺(DEPA)，1-(3-環(huán)己烷-1-基羰基)-2-甲基哌啶，(2-羥基甲基環(huán)己基)乙酸內(nèi)酯，2-乙基-1，3-己二醇，避蚊酮，甲基新癸酰胺(MNDA)，未用于昆蟲控制的擬除蟲菊酯如{(+/-)-3-烯丙基-2-甲基-4-氧代環(huán)戊-2-(+)-烯基-(+)-反式-菊酸酯(Esbiothrin)，衍生于植物提取物或與植物提取物相同的驅(qū)除劑如1，8-萜二烯、丁子香酚、(+)-Eucamalol(1)、(-)-1-表-eucamalol，或來自諸如花皮桉(Eucalyptus maculata)、單葉蔓荊(Vitex rotundifolia)、Cymbopogan martinii、香茅(Cymbopogan citratus)(檸檬草)、亞香茅(Cymopogan nartdus)(香茅)的植物的粗植物提取物。合適的粘合劑例如選自如下單體的聚合物和共聚物脂族酸的乙烯基酯(如乙酸乙烯酯和支鏈烷烴脂肪酸(versatic)乙烯基酯)，醇的丙烯酸和甲基丙烯酸酯，如丙烯酸丁酯、丙烯酸2-乙基己基酯和丙烯酸甲酯，單烯屬和二烯屬不飽和烴，如苯乙烯，以及脂族二烯，如丁二烯。
窗簾和蚊帳的浸漬在大多數(shù)情況下通過將織物材料浸入殺蟲劑的乳液或分散體中或?qū)⑺鼈儑婌F于所述材料上而進(jìn)行。
式I化合物還適于處理種子。常規(guī)種子處理劑例如包括流動劑FS、溶液LS、干拌種粉末DS、濕拌種用水分散性粉末WS、水溶性粉末SS和乳液ES。對種子的施用在播種之前進(jìn)行，直接施用于種子上或在已對種子催芽之后施用。
用于種子處理的式I化合物的優(yōu)選FS配制劑通常包含0.5-80％活性成分，0.05-5％潤濕劑，0.5-15％分散劑，0.1-5％增稠劑，5-20％防凍劑，0.1-2％消泡劑，1-20％顏料和/或染料，0-15％粘著劑/粘附劑，0.75％的填料/賦形劑和0.01-1％防腐劑。
加入粘著劑/粘附劑以改善處理之后活性物質(zhì)對種子的粘附。合適的粘合劑為EO/PO嵌段共聚物表面活性劑，還有聚乙烯醇、聚乙烯基吡咯烷酮、聚丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸酯、聚丁烯、聚異丁烯、聚苯乙烯、聚乙烯胺、聚乙烯酰胺、聚乙烯亞胺(Lupasol、Polymin)、聚醚和衍生于這些聚合物的共聚物。
本發(fā)明使用的組合物還可以含有其他活性成分，例如其他農(nóng)藥，殺蟲劑，除草劑，殺真菌劑，其他農(nóng)藥或殺菌劑，肥料如硝酸銨、尿素、鉀堿和過磷酸鈣，植物毒性試劑和植物生長調(diào)節(jié)劑，安全劑和殺線蟲劑。這些額外成分可以順序使用或與上述組合物組合使用，合適的話也僅在緊臨使用前加入(桶混合)。例如，植物可以在用其他活性成分處理之前或之后用本發(fā)明組合物噴霧。
這些試劑可以與本發(fā)明使用的試劑以1∶10-10∶1的重量比混合。將以殺蟲劑形式使用的化合物I或包含它們的組合物與其他殺蟲劑混合通常導(dǎo)致更寬的殺蟲作用譜。
可與式I化合物一起使用的下列農(nóng)藥用來闡述可能的組合，而不施以任何限制 有機(jī)(硫代)磷酸酯類高滅磷(Acephate)、唑啶磷(Azamethiphos)、谷硫磷(Azinphos-methyl)、毒死蜱(Chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(Chlorpyrifos-methyl)、毒蟲畏(Chlorfenvinphos)、二嗪農(nóng)(Diazinon)、敵敵畏(Dichlorvos)、百治磷(Dicrotophos)、樂果(Dimethoate)、乙拌磷(Disulfoton)、乙硫磷(Ethion)、殺螟松(Fenitrothion)、倍硫磷(Fenthion)、異唑磷(Isoxathion)、馬拉硫磷(Malathion)、甲胺磷(Methamidophos)、殺撲磷(Methidathion)、甲基一六零五(Methyl-Parathion)、速滅磷(Mevinphos)、久效磷(Monocrotophos)、砜吸磷(Oxydemeton-methyl)、對氧磷(Paraoxon)、一六零五(Parathion)、稻豐散(Phenthoate)、伏殺磷(Phosalone)、亞胺硫磷(Phosmet)、磷胺(Phosphamidon)、甲拌磷(Phorate)、辛硫磷(Phoxim)、蟲螨磷(Pirimiphos-methyl)、丙溴磷(Profenofos)、丙硫磷(Prothiofos)、乙丙硫磷(Sulprophos)、殺蟲威(Tetrachlorvinphos)、特丁磷(Terbufos)、三唑磷(Triazophos)、敵百蟲(Trichlorfon)； 氨基甲酸酯類棉鈴?fù)?Alanycarb)、蟲威(Bendiocarb)、丙硫克百威(Benfuracarb)、甲萘威(Carbaryl)、蟲螨威(Carbofuran)、丁硫克百威(Carbosulfan)、雙氧威(Fenoxycarb)、呋線威(Furathiocarb)、二唑蟲(Indoxacarb)、滅蟲威(Methiocarb)、滅多蟲(Methomyl)、甲氨叉威(Oxamyl)、抗蚜威(Pirimicarb)、殘殺威(Propoxur)、硫雙威(Thiodicarb)、唑蚜威(Triazamate)； 擬除蟲菊酯類丙烯除蟲菊(Allethrin)、氟氯菊酯(Bifenthrin)、氟氯氰菊酯(Cyfluthrin)、(RS)氯氟氰菊酯(Cyhalothrin)、苯醚氰菊酯(Cyphenothrin)、氯氰菊酯(Cypermethrin)、甲體氯氰菊酯(alpha-Cypermethrin)、乙體氯氰菊酯(beta-Cypermethrin)、己體氯氰菊酯(zeta-Cypermethrin)、溴氰菊酯(Deltamethrin)、高氰戊菊酯(Esfenvalerate)、醚菊酯(Ethofenprox)、甲氰菊酯(Fenpropathrin)、殺滅菊酯(Fenvalerate)、咪炔菊酯(Imiprothrin)、氯氟氰菊酯(Lambda-Cyhalothrin)、氯菊酯(Permethrin)、炔酮菊酯(Prallethrin)、除蟲菊酯I(Pyrethrin-I)和除蟲菊酯(Pyrethrin-II)、滅蟲硅醚(Silafluofen)、氟胺氰菊酯(Tau-Fluvalinate)、七氟菊酯(Tefluthrin)、胺菊酯(Tetramethrin)、四溴菊酯(Tralomethrin)、四氟菊酯(Transfluthrin)； 生長調(diào)節(jié)劑a)幾丁質(zhì)合成抑制劑苯甲酰脲類，如定蟲隆(Chlorfluazuron)、Cyramazin、氟脲殺(Diflubenzuron)、氟螨脲(Flucycloxuron)、氟蟲脲(Flufenoxuron)、氟鈴脲(Hexaflumuron)、氟丙氧脲(Lufenuron)、雙苯氟脲(Novaluron)、伏蟲隆(Teflubenzuron)、殺蟲隆(Triflumuron)；噻嗪酮(Buprofezin)、茂醚(Diofenolan)、噻螨酮(Hexythiazox)、特苯唑(Etoxazole)、四螨嗪(Clofentazine)；b)蛻皮激素拮抗劑例如特丁苯酰肼(Halofenozide)、甲氧苯酰肼(Methoxyfenozide)、雙苯酰肼(Tebufenozide)；c)保幼激素類似物例如蚊蠅醚(Pyriproxyfen)、蒙五一五(Methoprene)、雙氧威(Fenoxycarb)；d)類脂生物合成抑制劑例如螺螨酯(Spirodiclofen)、螺甲螨酯(Spiromesifen)、式VIII的季酮酸衍生物
新煙堿類(neonieotinoid)噻蟲胺(Clothianidine)、呋蟲胺(Dinotefuran)、吡蟲啉(Imidacloprid)、噻蟲嗪(Thiamethoxam)、硝胺烯啶(Nitenpyram)、硝蟲噻嗪(Nithiazine)、吡蟲清(Acetamiprid)、噻蟲啉(Thiacloprid)； 吡唑類殺蟲劑，如Acetoprole、乙蟲清(Ethiprole)、銳勁特(Fipronil)、吡螨胺(Tebufenpyrad)、唑蟲酰胺(Tolfenpyrad)、氟吡唑蟲(Vaniliprole)； 各種齊墩螨素(Abamectin)、滅螨醌(Acequinocyl)、Amidoflumet、蟲螨脒(Amitraz)、艾扎丁(Azadirachtin)、Benclothiaz、聯(lián)苯肼酯(Bifenazate)、雙三氟蟲脲(Bistrifluron)、殺螟丹(Cartap)、氟唑蟲清(Chlorfenapyr)、殺蟲脒(Chlordimeform)、丁氟螨酯(Cyflumetofen)、滅蠅胺(Cyromazine)、殺螨硫隆(Diafenthiuron)、四氟甲醚菊酯(Dimefluthrin)、茂醚(Diofenolan)、?，斁?Emamectin)、硫丹(Endosulfan)、喹螨醚(Fenazaquin)、氟啶蟲酰胺(Flonicamid)、Fluacyprim、氟蟲酰胺(Flubendiamide)、Flufeherim、吡氟硫磷(Flupyrazofos)、伐蟲脒(Formetanate)、伐蟲脒鹽酸鹽(Formetanate hydrochloride)、滅蟻腙(Hydramethylnon)、二唑蟲(Indoxacarb)、Lepimectin、氰氟蟲胺(Metaflumizone)、米爾螨素(Milbemectin)、增效醚(Piperonylbutoxide)、丙氟菊酯(Profluthrin)、噠螨酮(Pyridaben)、啶蟲丙醚(Pyridalyl)、據(jù)嗪酮(Pymetrozine)、Pyrafluprole、Pyriprole、艾克敵105(Spinosad)、螺蟲乙酯(Spirotetramat)、硫、吡螨胺(Tebufenpyrad)、硫環(huán)殺(Thiocyclam)、唑蟲酰胺(Tolfenpyrad)和式IX的氨基異噻唑化合物
其中Ri為氫或-CH2OCH3且Rii為-CF2CF2CF3， 式X的鄰氨基苯甲酰胺化合物
其中Riii為氫或氯原子，Riv為溴原子或CF3且Rv為C1-C6烷基，以及JP 2002/284608、WO 02/89579、WO 02/90320、WO 02/90321、WO04/06677、WO 04/20399或JP 2004/099597中所述的丙二腈化合物。
殺真菌混合配對為選自如下的那些 ·酰基丙氨酸類，例如苯霜靈(benalaxyl)、甲霜靈(metalaxyl)、甲呋酰胺(ofurace)、霜靈(oxadixyl)， ·胺衍生物，例如4-十二烷基-2，6-二甲基嗎啉(aldimorph)、多果定(dodine)、嗎菌靈(dodemorph)、丁苯嗎啉(fenpropimorph)、苯銹啶(fenpropidin)、雙胍鹽(guazatine)、雙胍辛醋酸鹽(iminoctadine)、螺茂胺(spiroxamine)、克啉菌(tridemorph)， ·苯胺基嘧啶類，例如二甲嘧菌胺(pyrimethanil)、嘧菌胺(mepanipyrim)或環(huán)丙嘧啶(cyrodinyl)， ·抗菌素，例如放線菌酮(cycloheximid)、灰黃霉素(griseofulvin)、春雷素霉(kasHgamycin)、多馬霉素(natamycin)、多氧霉素(polyoxin)或鏈霉素(streptomycin)， ·唑類，例如雙苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromoconazole)、環(huán)唑醇(cyproconazole)、醚唑(difenoconazole)、烯唑醇(dinitroconazole)、氧唑菌(epoxiconazole)、腈苯唑(fenbuconazole)、喹唑菌酮(fluquinconazole)、氟硅唑(flusilazole)、己唑醇(hexaconazole)、烯菌靈(imazalil)、環(huán)戊唑菌(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、戊菌唑(penconazole)、丙環(huán)唑(propiconazole)、丙氯靈(prochloraz)、丙硫菌唑(prothioconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、三唑酮(triadimefon)、唑菌醇(triadimenol)、氟菌唑(triflumizol)、戊叉唑菌(triticonazole)、粉唑醇(flutriafol)， ·二羧酰亞胺類，如異丙定(iprodion)、甲菌利(myclozolin)、殺菌利(procymidon)、烯菌酮(vinclozolin)， ·二硫代氨基甲酸鹽類，如福美鐵(ferbam)、代森鈉(nabam)、代森錳(maneb)、代森錳鋅(mancozeb)、威百畝(metam)、代森聯(lián)(metiram)、甲基代森鋅(propineb)、福代鋅(polycarbamate)、福美雙(thiram)、福美鋅(ziram)、代森鋅(zineb)， ·雜環(huán)化合物，如敵菌靈(anilazine)、苯菌靈(benomyl)、啶酰菌胺(boscalid)、多菌靈(carbendazim)、萎銹靈(carboxin)、氧化萎銹靈(oxycarboxin)、氰霜唑(cyazofamid)、棉隆(dazomet)、二噻農(nóng)(dithianon)、唑酮菌(famoxadon)、咪唑菌酮(fenamidon)、異嘧菌醇(fenarimol)、麥穗寧(fuberidazole)、氟酰胺(flutolanil)、呋吡唑靈(furametpyr)、稻瘟靈(isoprothiolane)、丙氧滅繡胺(mepronil)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、噻菌靈(probenazole)、丙氧喹啉(proquinazid)、啶斑肟(pyrifenox)、咯喹酮(pyroquilon)、喹氧靈(quinoxyfen)、硅噻菌胺(silthiofam)、涕必靈(thiabendazole)、溴氟唑菌(thifluzamid)、甲基托布津(thiophanate-methyl)、噻酰菌胺(tiadinil)、三環(huán)唑(tricyclazole)、嗪氨靈(triforine)， ·銅殺真菌劑，如波爾多液(Bordeaux混合物)、醋酸銅、王銅(copperoxychloride)、堿式硫酸銅， ·硝基苯基衍生物，如樂殺螨(binapacryl)、敵螨普(dinocap)、敵螨通(dinobuton)、異丙消(nitrophthalisopropyl)， ·苯基吡咯類，如拌種咯(fenpiclonil)、氟菌(fludioxonil)， ·硫， ·其它殺真菌劑，如噻二唑素(acibenzolar-S-methyl)、苯噻菌胺(benthiavalicarb)、氯環(huán)丙酰胺(carpropamid)、百菌清(chlorothalonil)、環(huán)氟菌胺(cyflufenamid)、清菌脲(cymoxanil)、棉隆(dazomet)、噠菌清(diclomezin)、雙氯氰菌胺(diclocymet)、乙霉威(diethofencarb)、克瘟散(edifenphos)、噻唑菌胺(ethaboxam)、環(huán)酰菌胺(fenhexamid)、薯瘟錫(fentin-acetate)、氰菌胺(fenoxanil)、嘧菌腙(ferimzone)、氟啶胺(fluazinam)、藻菌磷(fosetyl)、藻菌磷(fosetyl-aluminum)、異丙菌胺(iprovalicarb)、六氯苯(hexachlorobenzene)、苯菌酮(metrafenon)、戊菌隆(pencycuron)、百維靈(propamocarb)、四氯苯酞(phthalide)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、五氯硝基苯(quintozene)、苯酰菌胺(zoxamid)， ·嗜球果傘素類(strobilurin)，如腈嘧菌酯(azoxystrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、亞胺菌(kresoxim-methyl)、叉氨苯酰胺(metominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)或肟菌酯(trifloxystrobin)， ·次磺酸衍生物，如敵菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、抑菌靈(dichlofluanid)、滅菌丹(folpet)或?qū)滓志`(tolylfluanid)， ·肉桂酰胺及類似化合物，如烯酰嗎啉(dimethomorph)、氟聯(lián)苯菌(flumetover)或氟嗎啉(flumorph)。
可以使動物害蟲，即昆蟲、蜘蛛和線蟲，植物生長于其中的植物，土壤或水體與本發(fā)明化合物I或含有它們的組合物通過任何本領(lǐng)域已知的施用方法接觸。這里的“接觸”包括直接接觸(將化合物/組合物直接施用于動物害蟲或植物上，通常施用于植物的葉、莖或根上)和間接接觸(將化合物/組合物施用于動物害蟲所在場所或植物)。
此外，動物害蟲可以通過使目標(biāo)害蟲、其食物供應(yīng)源、棲息地、繁殖地或其場所與殺蟲有效量的式I化合物接觸而控制。這里的施用可以在場所、生長作物或收獲的作物被害蟲侵染之前或之后進(jìn)行。
“場所”是指害蟲或寄生蟲生長或可能生長于其中的棲息地、繁殖地、植物、種子、土壤、區(qū)域、材料或環(huán)境。
通常而言，“殺蟲有效量”指對生長獲得可觀察到的效果所需的活性成分的量，所述效果包括壞死、死亡、延緩、預(yù)防和除去效果，破壞效果或目標(biāo)生物體的出現(xiàn)和活動降低效果。對于用于本發(fā)明的各種化合物/組合物，殺蟲有效量可以變化。組合物的殺蟲有效量也可以根據(jù)盛行的條件如所需殺蟲效果和持續(xù)時間、氣候、目標(biāo)種類、場所、施用方式等而改變。
式I化合物及其組合物可以用于保護(hù)木質(zhì)材料，例如樹、板垣、枕木等以及建筑物如房屋、附屬建筑、工廠，還有建筑材料、家具、皮革、纖維、乙烯制品、電線和電纜等以防螞蟻和/或白蟻，以及用于防止螞蟻和白蟻危害作物或人類(例如當(dāng)害蟲侵入房屋和公共設(shè)備時)。式I化合物不僅施用于周圍土壤表面或地下土壤以保護(hù)木質(zhì)材料，而且還可以施用于木料制品如地下混凝土、郵亭、橫梁、膠合板、家具等的表面，木質(zhì)制品如碎料板、半成品板(half board)等以及乙烯制品如涂敷電線、乙烯板，絕熱材料如苯乙烯泡沫等。在防止螞蟻危害作物或人類的應(yīng)用情況下，將本發(fā)明的螞蟻控制劑施用于作物或周圍土壤，或直接施用于蟻穴等。
本發(fā)明化合物還可以預(yù)防性地施用于預(yù)期出現(xiàn)害蟲的地方。
式I化合物還可以用于保護(hù)生長植物以防害蟲侵襲或侵染，其中使植物與殺蟲有效量的式I化合物接觸。這里的“接觸”包括直接接觸(將化合物/組合物直接施用于害蟲和/或植物上，通常施用于植物的葉、莖或根上)和間接接觸(將化合物/組合物施用于害蟲和/或植物的場所)。
上述組合物尤其可以用于保護(hù)作物植株以防所述害蟲侵染或在侵染的植株中對抗這些害蟲。
對于在處理作物植株中的應(yīng)用，本發(fā)明活性成分的施用率可以為0.1-4000g/公頃，理想的是25-600g/公頃，更理想的是50-500g/公頃。
在土壤處理或施用于害蟲居住場所或巢穴的情況下，活性成分的量為0.0001-500g/100m2，優(yōu)選0.001-20g/100m2。
在材料保護(hù)中的常用施用率例如為0.01-1000g活性化合物/m2被處理材料，理想的是0.1-50g/m2。
用于材料浸漬中的殺蟲組合物通常含有0.001-95重量％，優(yōu)選0.1-45重量％，更優(yōu)選1-25重量％至少一種驅(qū)除劑和/或殺蟲劑。
對于誘餌組合物中的應(yīng)用，活性成分的典型含量為0.001-15重量％，理想的是0.001-5重量％活性化合物。
對于噴霧組合物中的應(yīng)用，活性成分的含量為0.001-80重量％，優(yōu)選0.01-50重量％，最優(yōu)選0.01-15重量％。
對于處理作物植株中的應(yīng)用，本發(fā)明活性成分的施用率可以為0.1-4000g/公頃，理想的是25-600g/公頃，更理想的是50-500g/公頃。
式I化合物還適合處理種子以保護(hù)種子而防止昆蟲害蟲，尤其是土壤昆蟲害蟲并保護(hù)所得植物的根和芽以防土壤害蟲和葉部昆蟲。
式I化合物特別可以用于保護(hù)種子以防土壤生活害蟲并保護(hù)所得植物的根和芽以防土壤害蟲和葉部昆蟲。優(yōu)選所得植物的根和芽的保護(hù)。更優(yōu)選保護(hù)所得植物的芽以防刺吸式昆蟲，其中最優(yōu)選防止蚜蟲。
本發(fā)明因此包括一種保護(hù)種子以防昆蟲，尤其是土壤昆蟲以及保護(hù)秧苗的根和芽以防昆蟲，尤其是土壤和葉部昆蟲的方法，該方法包括使種子在播種之前和/或在催芽之后與通式I的化合物或其鹽接觸。特別優(yōu)選其中保護(hù)植物的根和芽的方法，更優(yōu)選其中保護(hù)植物芽以防刺吸式昆蟲的方法，最優(yōu)選其中保護(hù)植物芽以防蚜蟲的方法。
術(shù)語種子包括所有種類的種子和植物繁殖體，包括但不限于真正的種子、種子切片(seed piece)、吸枝、球莖、鱗莖、果實、塊莖、谷粒、插條、伐條(cut shoot)等，并且在優(yōu)選實施方案中指真正的種子。
尤其可以用于種子處理的組合物例如為 A水溶性濃縮物(SL、LS) D乳液(EW、EO、ES) E懸浮液(SC、OD、FS) F水分散性顆粒和水溶性顆粒(WG、SG) G水分散性粉末和水溶性粉末(WP、SP、SS、WS) H凝膠配制劑(GF) I可撒粉粉末(DP、DS) 式I化合物還適于處理種子。常規(guī)種子處理劑例如包括流動劑FS、溶液LS、干拌種粉末DS、濕拌種用水分散性粉末WS、水溶性粉末SS和乳液ES。對種子的施用在播種之前進(jìn)行，直接施用于種子上或在已對種子催芽之后施用。
用于種子處理的式I化合物的優(yōu)選FS配制劑通常包含0.1-80重量％(1-800g/L)活性成分，0.1-20重量％(1-200g/L)至少一種表面活性劑，例如0.05-5重量％潤濕劑和0.5-15重量％分散劑，至多20重量％，例如5-20％防凍劑，0-15重量％，例如1-15重量％顏料和/或染料，0-40重量％，例如1-40重量％粘合劑(粘著劑/粘附劑)，任選至多5重量％，例如0.1-5重量％增稠劑，任選0.1-2％消泡劑，以及例如用量為0.01-1重量％的任選防腐劑如生物殺傷劑、抗氧化劑等，和至多100重量％的填料/賦形劑。
對種子處理配制劑合適的顏料或染料為顏料藍(lán)15:4，顏料藍(lán)15:3，顏料藍(lán)15:2，顏料藍(lán)15:1，顏料藍(lán)80，顏料黃1，顏料黃13，顏料紅112，顏料紅48:2，顏料紅48:1，顏料紅57:1，顏料紅53:1，顏料橙43，顏料橙34，顏料橙5，顏料綠36，顏料綠7，顏料白6，顏料棕25，堿性紫10，堿性紫49，酸性紅51，酸性紅52，酸性紅14，酸性藍(lán)9，酸性黃23，堿性紅10，堿性紅108。
加入也稱為粘著劑/粘附劑的粘合劑以改善處理之后活性物質(zhì)對種子的粘附。合適的粘合劑為EO/PO嵌段共聚物表面活性劑，還有聚乙烯醇、聚乙烯基吡咯烷酮、聚丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸酯、聚丁烯、聚異丁烯、聚苯乙烯、聚乙烯胺、聚乙烯酰胺、聚乙烯亞胺(Lupasol、Polymin)、聚醚和衍生于這些聚合物的共聚物。
在種子處理中，化合物I的施用率通常為0.1g-10kg/100kg種子，優(yōu)選1g-5kg/100kg種子，尤其是1g-1000g/100kg種子。
本發(fā)明因此還涉及包含本文所定義的式I化合物或I的可農(nóng)用鹽的種子?；衔颕或其可農(nóng)用鹽的量通常在0.1g-10kg/100kg種子，優(yōu)選1g-5kg/100kg種子，尤其是1-1000g/100kg種子的范圍內(nèi)變化。
還可以施用本發(fā)明化合物以防非作物昆蟲害蟲，如螞蟻、白蟻、黃蜂、蠅、蚊子、蟋蟀或蟑螂。為了用于所述非作物害蟲，優(yōu)選將式I化合物用于誘餌組合物中。
誘餌可以是液體、固體或半固體制劑(例如凝膠)?？梢詫⒐腆w誘餌成形為各種適合相應(yīng)用途的形狀和形式，如顆粒、塊、棒、片。液體誘餌可以填充到各種裝置中以確保適當(dāng)施用，例如敞開容器、噴霧裝置、液滴源或蒸發(fā)源。凝膠可以基于含水或油狀基質(zhì)且可以按照粘性、水分保留或老化特性的特殊要求配制。
用于組合物中的誘餌是具有足夠的吸引力以刺激諸如螞蟻、白蟻、黃蜂、蠅、蚊子、蟋蟀等的昆蟲或蟑螂去吃的產(chǎn)品。該吸引可以通過使用進(jìn)食刺激劑或性信息素調(diào)節(jié)。進(jìn)食刺激劑例如選自但不僅僅選自動物和/或植物蛋白(肉、魚或血液膳食，昆蟲部分，蛋黃)、動物和/或植物來源的脂肪和油或單有機(jī)糖、低聚有機(jī)糖或聚有機(jī)糖，尤其是選自蔗糖、乳糖、果糖、右旋糖、葡糖糖、淀粉、果膠或甚至糖蜜或蜂蜜。水果、作物、植物、動物、昆蟲或其特定部分的新鮮或腐敗部分也可以用作進(jìn)食刺激劑。已知性信息素更具昆蟲特異性。特異性信息素描述于文獻(xiàn)中且對本領(lǐng)域熟練技術(shù)人員是已知的。
為了用于誘餌組合物中，活性成分的典型含量為0.001-15重量％，理想的是0.001-5重量％活性化合物。
式I化合物的配制劑如氣霧劑(例如在噴霧罐中)、油噴霧劑或泵噴霧劑高度適于非專業(yè)使用者來控制害蟲如蠅、跳蚤、蜱、蚊子或蟑螂。氣霧劑配方優(yōu)選由如下組分組成活性化合物；溶劑如低級醇(例如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇)，酮類(例如丙酮、甲基乙基酮)，沸點范圍為約50-250℃的鏈烷烴(例如煤油)，二甲基甲酰胺，N-甲基吡咯烷酮，二甲亞砜，芳族烴類如甲苯、二甲苯，水；此外還有助劑，例如乳化劑如山梨糖醇單油酸酯、具有3-7mol氧化乙烯的油基乙氧基化物、脂肪醇乙氧基化物，香料油如精油，中等脂肪酸與低級醇的酯，芳族羰基化合物；合適的話還有穩(wěn)定劑如苯甲酸鈉，兩性表面活性劑，低級環(huán)氧化物，原甲酸三乙酯和需要的話推進(jìn)劑如丙烷、丁烷、氮氣、壓縮空氣、二甲醚、二氧化碳、氧化亞氮或這些氣體的混合物。
油噴霧配制劑與氣霧劑配方的不同在于沒有使用推進(jìn)劑。
為了用于噴霧組合物中，活性成分的含量為0.001-80重量％，優(yōu)選0.01-50重量％，最優(yōu)選0.01-15重量％。
式I化合物及其相應(yīng)的組合物還可以用于蚊香片和熏蒸片，發(fā)煙盒、蒸發(fā)器板或長效蒸發(fā)器以及防蛀紙、防蛀墊或其他與熱無關(guān)的蒸發(fā)器體系中。
現(xiàn)在由下列實施例更詳細(xì)說明本發(fā)明。
1.化合物制備實施例 實施例P.1 [2-(3-氯苯基)-1-苯基乙基]-(4，5-二氫-1H-咪唑-2-基)胺氫碘酸鹽
在室溫下將1.22g(5.00mmol)2-甲硫基-4，5-二氫-1H-咪唑加入1.16g(5.00mmol)2-(3-氯苯基)-1-苯基乙基胺在正戊醇中的溶液中并加熱到回流2小時。將反應(yīng)混合物冷卻并減壓濃縮。用少部分乙酸乙酯處理導(dǎo)致沉淀。過濾沉淀物并減壓干燥，得到0.85g(1.99mmol，40％)所需化合物。
實施例P.2 1-[2-(1，2-二苯基乙基氨基)-4，5-二氫咪唑-1-基]乙酮(化合物2.1) 將457mg(4，5-二氫-1H-咪唑-2-基)-(1，2-二苯基乙基)胺氫碘酸鹽(1.16mmol)和400mg碳酸鉀(2.9mmol)在20ml二甲基甲酰胺中的混合物用83mg乙酰氯(1.06mmol)處理并加熱到50℃保持6小時。用乙酸乙酯和水進(jìn)行含水處理，得到粗產(chǎn)物，通過在硅膠上的柱層析提純得到70mg產(chǎn)物(0.23mmol，22％)。
相應(yīng)地可以制備式Ia和Ib化合物。這些化合物的物理化學(xué)數(shù)據(jù)列于表1和2中。
表1

Ia(A＝A2且R3、R4、R5、R7、R8、R9、R10、R11＝H) 表2

(A＝A2且R3、R4、R7、R8、R9、R10、R11＝H) 2.對害蟲的作用實施例 通過下列試驗證實化合物I對害蟲的作用 為了測試對棉蚜(Aphis gossypii)和桃蚜(Myzus persicae)的活性，將活性化合物配制成50∶50丙酮∶水溶液并用100ppm Kinetic(表面活性劑)修正。
在試驗完成之后，在每種情況下測定與未處理對照相比化合物仍引起50-100％抑制或死亡的最低濃度(極限濃度或最小濃度)。
實施例B.2.1棉蚜(Aphis gossypii) 通過將侵染的葉片置于試驗植物的頂部而將子葉階段的棉花植物(栽培品種‘Delta Pine’)用約100只實驗室飼養(yǎng)的蚜蟲侵染。24小時后移走所述葉片。將整個植物的子葉浸入試驗化合物的梯度溶液中。5天后相對于對照植物上的死亡率測定被處理植物上的蚜蟲死亡率。
在該試驗中，與未處理對照相比，實施例1.3的化合物在300ppm下顯示出超過80％的死亡率。
實施例B.2.2桃蚜(Myzus persicae) 通過將侵染的葉片置于試驗植物的頂部而將笫2對葉階段的辣椒植物(栽培品種為‘California Wonder’)用約40只實驗室飼養(yǎng)的蚜蟲侵染。24小時后移走所述葉片。將整個植物的葉子浸入試驗化合物的梯度溶液中。5天后相對于對照植物上的死亡率測定被處理植物上的蚜蟲死亡率。
在該試驗中，與未處理對照相比，實施例1.3和1.5的化合物在300ppm下顯示出超過60％的死亡率。
實施例B.2.3蠶豆修尾蚜(Megoura viciae) 將活性化合物在1∶3 DMSO∶水中配制。將菜豆葉盤放入填充有0.8％瓊脂和2.5ppm OPUSTM的微滴定板中。將葉盤用2.5μl試驗溶液噴霧并將5-8只蚜蟲成蟲放入微滴定板中，然后將微滴定板封閉并在22-24℃和35-45％下保持于熒光下6天?；诨畹姆敝逞料x評價死亡率。試驗重復(fù)2次。
在該試驗中，與未處理對照相比，實施例1.2、1.5和2.1化合物在2500ppm下顯示出超過80％的死亡率。
實施例B.2.4美洲煙葉蛾(煙芽夜蛾(Heliothis virescens)) 將活性化合物在1∶3 DMSO∶水中配制。將15-25只卵放入填充有膳食的微滴定板中。用10μl試驗溶液噴霧卵，將該板用穿孔箔密封并在27-29℃和75-85％濕度下保持在熒光下6天?；诜趸挠紫x的靈活性和比較進(jìn)食評價死亡率。試驗重復(fù)2次。
在該試驗中，與未處理對照相比，實施例1.4的化合物在2500ppm下顯示出超過80％的死亡率。
權(quán)利要求
1.式I的1-(咪唑啉-2-基)氨基-1，2-二苯基乙烷化合物及其可農(nóng)用鹽
其中
A為式A1或A2的基團(tuán)
m為0、1、2、3、4或5；
n為0、1、2、3、4或5；
R1、R2各自獨立地為
-鹵素、OH、SH、NH2、SO3H、COOH、氰基、硝基、甲?；?br> -C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基氨基、二(C1-C6烷基)氨基、C1-C8烷硫基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鏈烯氧基、C2-C6鏈烯基氨基、C2-C6鏈烯硫基、C2-C6炔基、C2-C6炔氧基、C2-C6炔基氨基、C2-C6炔硫基、C1-C6烷基磺?；?、C1-C6烷基亞磺?；?、C2-C6鏈烯基磺酰基、C2-C6炔基磺酰基、(C1-C6烷基)羰基、(C2-C6鏈烯基)羰基、(C2-C6炔基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基、(C2-C6鏈烯氧基)羰基、(C2-C6炔氧基)羰基、(C1-C6烷基)羰基氧基、(C2-C6鏈烯基)羰基氧基或(C2-C6炔基)羰基氧基，
其中上述基團(tuán)的脂族基團(tuán)中的碳原子可以帶有1、2或3個相互獨立地選自鹵素、氰基、硝基、羥基、巰基、氨基、羧基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6鏈烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6鹵代烷氧基和C1-C6烷硫基的基團(tuán)的任何組合；
-C(O)NRaRb、(SO2)NRaRb、基團(tuán)Y-Ar或基團(tuán)Y-Cy，其中Y為單鍵、氧、硫、C1-C6鏈烷二基或C1-C6鏈烷二基氧基；
Ar為苯基、萘基或含有1、2、3或4個選自2個氧、2個硫和3個氮原子的雜原子作為環(huán)成員的單環(huán)或雙環(huán)5-10員雜芳族環(huán)，其中Ar未被取代或可以帶有1-5個相互獨立地選自鹵素、氰基、硝基、羥基、巰基、氨基、羧基、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6鏈烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6鹵代烷氧基和C1-C6烷硫基的基團(tuán)的任何組合；和
Cy為C3-C12環(huán)烷基，其未被取代或被1-5個相互獨立地選自鹵素、氰基、硝基、羥基、巰基、氨基、羧基、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6鏈烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6鹵代烷氧基和C1-C6烷硫基的基團(tuán)取代；
以及其中與苯基環(huán)的相鄰碳原子鍵合的兩個基團(tuán)R1或兩個基團(tuán)R2可以與所述碳原子一起形成稠合苯環(huán)、稠合的飽和或部分不飽和5、6或7員碳環(huán)或稠合的5、6或7員雜環(huán)，該雜環(huán)含有1、2、3或4個選自2個氧、2個硫和3個氮原子的雜原子作為環(huán)成員，并且其中該稠合環(huán)未被取代或可以帶有1、2、3或4個相互獨立地選自鹵素、氰基、硝基、羥基、巰基、氨基、羧基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6鏈烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6鹵代烷氧基和C1-C6烷硫基的基團(tuán)；
R3、R4各自獨立地為
-氫、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基或C3-C6環(huán)烷基，其中后3個基團(tuán)中的碳原子可以帶有1、2或3個相互獨立地選自氰基、硝基、羥基、巰基、氨基、羧基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6鏈烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6鹵代烷氧基和C1-C6烷硫基的基團(tuán)的任何組合，或
-苯基或芐基，各自未被取代或被1-5個相互獨立地選自5個鹵素、3個C1-C6烷基、3個C1-C6鹵代烷基、3個C1-C6烷硫基、3個C1-C6鹵代烷硫基、3個C1-C6烷氧基和3個C1-C6鹵代烷氧基的基團(tuán)取代；R5、R6各自獨立地為
-氫、氰基、硝基、甲?；?，
-C1-C6烷基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基、(C1-C6烷硫基)羰基或(C1-C6烷氧基)亞甲基，其中上述基團(tuán)的脂族基團(tuán)中的碳原子可以帶有1、2或3個相互獨立地選自鹵素、氰基、硝基、羥基、巰基、氨基、羧基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6鏈烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6鹵代烷氧基和C1-C6烷硫基的基團(tuán)的任何組合，或
-C(O)NRcRd、(SO2)NRcRd、苯基、苯氧基或芐基，后提到的3個基團(tuán)各自可以未被取代或被1-5個相互獨立地選自5個鹵素、3個C1-C6烷基、3個C1-C6鹵代烷基、3個C1-C6烷硫基、3個C1-C6鹵代烷硫基、3個C1-C6烷氧基和3個C1-C6鹵代烷氧基的基團(tuán)取代；
R7為氫、氰基、硝基、甲酰基、C1-C6烷基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基、(C1-C6烷硫基)羰基或(C1-C6烷氧基)亞甲基，其中上述基團(tuán)的脂族基團(tuán)中的碳原子可以帶有1、2或3個相互獨立地選自鹵素、氰基、硝基、羥基、巰基、氨基、羧基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6鏈烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6鹵代烷氧基和C1-C6烷硫基的基團(tuán)的任何組合，或
R7為C(O)NReRf或(SO2)NReRf、苯基、苯氧基或芐基，后提到的3個基團(tuán)各自可以未被取代或被1-5個相互獨立地選自5個鹵素、3個C1-C6烷基、3個C1-C6鹵代烷基、3個C1-C6烷硫基、3個C1-C6鹵代烷硫基、3個C1-C6烷氧基和3個C1-C6鹵代烷氧基的基團(tuán)取代；
R8、R9、R10、R11各自獨立地為氫、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷基氨基、C1-C6烷氧基或C3-C6環(huán)烷基，其中后5個基團(tuán)的碳原子可以帶有1、2或3個相互獨立地選自氰基、硝基、羥基、巰基、氨基、羧基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6鏈烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6鹵代烷氧基和C1-C6烷硫基的基團(tuán)的任何組合；
Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf相互獨立地為氫、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C2-C6鏈烯基或C2-C6炔基。
2.如權(quán)利要求1所要求的化合物，其中R3為氫或C1-C4烷基。
3.如權(quán)利要求1或2所要求的化合物，其中R4為氫、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基或苯基，其中苯基未被取代或被1-5個相互獨立地選自5個鹵素、3個C1-C6烷基、3個C1-C6鹵代烷基、3個C1-C6烷硫基、3個C1-C6鹵代烷硫基、3個C1-C6烷氧基和3個C1-C6鹵代烷氧基的基團(tuán)取代。
4.如前述權(quán)利要求中任一項所要求的化合物，其中R3和R4均為氫。
5.如權(quán)利要求1-3中任一項所要求的化合物，其中R3為氫且R4選自C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基或苯基，其中苯基未被取代或被1-5個相互獨立地選自5個鹵素、3個C1-C6烷基、3個C1-C6鹵代烷基、3個C1-C6烷硫基、3個C1-C6鹵代烷硫基、3個C1-C6烷氧基和3個C1-C6鹵代烷氧基的基團(tuán)取代。
6.如前述權(quán)利要求中任一項所要求的化合物，其中在式I中的A為基團(tuán)A1，其中R6為氫、氰基、甲?；?、C1-C4烷基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C4鹵代烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基、(C1-C6烷硫基)羰基或(C1-C6烷氧基)亞甲基。
7.如權(quán)利要求1-6中任一項所要求的化合物，其中在式I中的A為基團(tuán)A2，其中R7為氫。
9.如前述權(quán)利要求中任一項所要求的化合物，其中基團(tuán)R8、R9、R10和R11各自為氫。
10.如前述權(quán)利要求中任一項所要求的化合物，其中基團(tuán)R8、R9、R10和R11中至少一個不為氫。
11.如前述權(quán)利要求中任一項所要求的化合物，其中式I中的n為1、2或3。
12.如前述權(quán)利要求中任一項所要求的化合物，其中式I中的m為1、2或3。
13.如權(quán)利要求11或12所要求的化合物，其中n+m為1-6的整數(shù)。
14.如前述權(quán)利要求中任一項所要求的化合物，其中R5為氫、氰基、甲酰基、C1-C4烷基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C4鹵代烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基、(C1-C6烷硫基)羰基或(C1-C6烷氧基)亞甲基。
15.一種對抗動物害蟲的方法，包括使所述動物害蟲，其棲息地，繁殖地，食物供應(yīng)源，動物害蟲生長或可能生長于其中的植物、種子、土壤、區(qū)域、材料或環(huán)境或需要防止昆蟲、蜘蛛或線蟲侵襲或侵染的材料、植物、種子、土壤、表面或空間與殺蟲有效量的至少一種如權(quán)利要求1所定義的式I的1-(咪唑啉-2-基)氨基-1，2-二苯基乙烷化合物和/或至少一種其鹽接觸。
16.如權(quán)利要求15所要求的方法，其中所述害蟲為昆蟲、蜘蛛或線蟲。
17.一種保護(hù)作物以防動物害蟲侵襲或侵染的方法，包括使作物與殺蟲有效量的至少一種如權(quán)利要求1-14中任一項所定義的式I的1-(咪唑啉-2-基)氨基-1，2-二苯基乙烷化合物和/或至少一種其鹽接觸。
18.如權(quán)利要求17所要求的方法，其中所述害蟲為昆蟲、蜘蛛或線蟲。
19.一種保護(hù)非活體材料以防動物害蟲侵襲或侵染的方法，該方法包括使非活體材料與殺蟲有效量的至少一種如權(quán)利要求1-15中任一項所定義的式I的1-(咪唑啉-2-基)氨基-1，2-二苯基乙烷化合物和/或其可農(nóng)用鹽接觸。
20.如權(quán)利要求19所要求的方法，其中所述害蟲為昆蟲、蜘蛛或線蟲。
21.如權(quán)利要求1-14中任一項所定義的式I的1-(咪唑啉-2-基)氨基-1，2-二苯基乙烷化合物及其可農(nóng)用鹽在對抗動物害蟲中的用途。
22.如權(quán)利要求1-14中任一項所定義的式I的1-(咪唑啉-2-基)氨基-1，2-二苯基乙烷化合物及其可農(nóng)用鹽在保護(hù)作物以防動物害蟲侵襲或侵染中的用途。
23.如權(quán)利要求1-14中任一項所定義的式I的1-(咪唑啉-2-基)氨基-1，2-二苯基乙烷化合物及其可農(nóng)用鹽在保護(hù)非活體材料以防動物害蟲侵襲或侵染中的用途。
24.一種農(nóng)用組合物，包含呈現(xiàn)殺蟲作用的量的至少一種如權(quán)利要求1-14中任一項所定義的式I的1-(咪唑啉-2-基)氨基-1，2-二苯基乙烷化合物和/或至少一種其鹽和至少一種惰性固體和/或液體載體以及需要的話至少一種表面活性劑。
25.一種保護(hù)種子以防動物害蟲并保護(hù)秧苗的根和芽以防動物害蟲的方法，包括使種子在播種之前和/或催芽之后與如權(quán)利要求1-14中任一項所定義的式I的1-(咪唑啉-2-基)氨基-1，2-二苯基乙烷化合物和/或至少一種其可農(nóng)用鹽以殺蟲有效量接觸。
26.根據(jù)權(quán)利要求25的方法，其中式I的1-(咪唑啉-2-基)氨基-1，2-二苯基乙烷化合物以0.1g-10kg/100kg種子的量施用。
27.根據(jù)權(quán)利要求25或26的方法，其中保護(hù)所得植物的根和芽。
28.根據(jù)權(quán)利要求25或26的方法，其中保護(hù)所得植物的芽以防蚜蟲。
29.種子，以0.1g-10kg/100kg種子的量包含如權(quán)利要求1-14中任一項所定義的式I的1-(咪唑啉-2-基)氨基-1，2-二苯基乙烷化合物或I的可農(nóng)用鹽。
30.如權(quán)利要求1-14中任一項所定義的式I的1-(咪唑啉-2-基)氨基-1，2-二苯基乙烷化合物在保護(hù)種子以防土壤害蟲并保護(hù)所得植物的根和芽以防土壤害蟲或葉部害蟲中的用途。
31.根據(jù)權(quán)利要求30的用途，其中式I的1-(咪唑啉-2-基)氨基-1，2-二苯基乙烷化合物以0.1g-10kg/100kg種子的量施用。
32.如權(quán)利要求1-14中任一項所定義的式I的1-(咪唑啉-2-基)氨基-1，2-二苯基乙烷化合物在保護(hù)所得植物的芽以防蚜蟲中的用途。
全文摘要
本發(fā)明涉及式I的1-(咪唑啉-2-基)氨基-1，2-二苯基乙烷化合物及其可農(nóng)用鹽，其中A為式A1或A2的基團(tuán)。本發(fā)明還涉及包含至少一種化合物I和/或其鹽的農(nóng)用組合物和種子，以及一種對抗動物害蟲的方法、一種保護(hù)作物以防動物害蟲侵襲或侵染的方法、一種保護(hù)非活體材料以防動物害蟲侵襲或侵染的方法、一種保護(hù)種子以防動物害蟲并保護(hù)秧苗的根和芽以防動物害蟲的方法，其中施用殺蟲有效量的至少一種1-(咪唑啉-2-基)氨基-1，2-二苯基乙烷化合物I和/或其鹽。
文檔編號C07D233/48GK101184737SQ200680018407
公開日2008年5月21日 申請日期2006年5月18日 優(yōu)先權(quán)日2005年5月24日
發(fā)明者M·科德斯, N·格策, M·拉克, C·科拉迪恩, L·泰代斯基, D·L·卡伯特森 申請人:巴斯福股份公司