專利名稱：S－(2h－噻吩－2－基)甲基,烷基黃原酸酯的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種S-(2H-噻吩-2-基)甲基，烷基黃原酸酯及其制備方法和用途。
隨著環(huán)境問題的日益嚴(yán)峻，環(huán)境友好潤(rùn)滑劑成為摩擦學(xué)領(lǐng)域研究的一項(xiàng)重要內(nèi)容。歐洲等發(fā)達(dá)國(guó)家早在20世紀(jì)70年代即已著手開展環(huán)境友好潤(rùn)滑劑的摩擦學(xué)研究工作，并已成功開發(fā)了多種商品潤(rùn)滑劑。目前國(guó)內(nèi)在這一領(lǐng)域的研究工作還處于起步階段，與實(shí)際應(yīng)用要求差距較大，因此，有必要進(jìn)行相關(guān)的化學(xué)和摩擦學(xué)設(shè)計(jì)及研究工作，以開發(fā)研制新型環(huán)境友好潤(rùn)滑劑。含黃原酸酯官能團(tuán)的有機(jī)衍生物作為潤(rùn)滑油極壓抗磨添加劑已得到廣泛應(yīng)用。噻吩具有油溶性好、氧化穩(wěn)定性好及承載能力高等特點(diǎn)，但由于噻吩本身對(duì)金屬具有腐蝕性，因此對(duì)該類添加劑的摩擦學(xué)研究不多。USP 3,587,355報(bào)道了一種噻吩的羧酸衍生物與磷酸胺的復(fù)合添加劑的制備方法，該類添加劑具有優(yōu)良的減摩抗磨能力和高的承載能力。
本發(fā)明的目的在于提供一種S-(2H-噻吩-2-基)甲基，烷基黃原酸酯及其制備方法和用途。
本發(fā)明通過如下措施實(shí)現(xiàn)新穎的具有通式(Ⅰ)的S-(2H-噻吩-2-基)甲基，烷基黃原酸酯已被發(fā)現(xiàn) 式(Ⅰ)中R為直鏈或支鏈烷烴。
制備式(Ⅰ)的具體方法包括使用式(Ⅱ)的黃原酸鹽與式(Ⅲ)的2-氯甲基噻吩。
式(Ⅱ)中M為K+或Na+反應(yīng)介質(zhì)存在下；室溫-80℃反應(yīng)5-12小時(shí)。
制備(Ⅰ)的方法中所用介質(zhì)為C1-C8的脂肪醇或四氫呋喃。
制備(Ⅰ)的方法中，式(Ⅱ)和式(Ⅲ)的摩爾比為1∶0.9-1.1。
本發(fā)明所涉及的噻吩衍生物的合成可以用下面的化學(xué)反應(yīng)方程式表示 本發(fā)明提供的通式(Ⅰ)S-(2H-噻吩-2-基)甲基，烷基黃原酸酯可作為多功能潤(rùn)滑油添加劑使用。
本發(fā)明的化合物(Ⅰ)可單獨(dú)使用，添加到礦物油、合成油或天然植物油中構(gòu)成潤(rùn)滑體系，可獲得較好的抗磨、極壓性能和很高的承載能力。
本發(fā)明的式(Ⅰ)化合物的添加量為質(zhì)量分?jǐn)?shù)1％-5％。
本發(fā)明的式(Ⅰ)化合物也可以和其它潤(rùn)滑油添加劑復(fù)合使用，可達(dá)到增效作用。
本發(fā)明式(Ⅰ)化合物是一類非常有效的多功能潤(rùn)滑油添加劑，具體合成的產(chǎn)物包括S-(2H-噻吩-2-基)甲基，黃原酸乙酯。
S-(2H-噻吩-2-基)甲基，黃原酸正丁酯。
S-(2H-噻吩-2-基)甲基，黃原酸正辛酯。
為了更好地理解本發(fā)明，通過實(shí)例進(jìn)行說明。
實(shí)例1將乙基黃原酸鈉(0.1mol)加到200mL無(wú)水乙醇中，攪拌下逐滴加入2-氯甲基噻吩(0.1mol)，室溫下反應(yīng)12h，反應(yīng)完畢用乙醚(200mL)萃取2次，水洗3次(3×100mL)，無(wú)水MgSO4干燥過夜，過濾，濾液常壓蒸餾除去乙醚，即得淡黃色油狀液體S-(2H-噻吩-2-基)甲基，黃原酸乙酯。
實(shí)例2將正丁基黃原酸鉀鹽(0.1mol)加入200mL四氫呋喃中，攪拌下逐滴加入2-氯甲基噻吩(0.1mol),50℃下反應(yīng)8h，反應(yīng)完畢用乙醚(200mL)萃取2次，水洗3次(3×100mL)，無(wú)水MgSO4干燥過夜，過濾，濾液常壓蒸餾除去乙醚，即得淡黃色油狀液體S-(2H-噻吩-2-基)甲基，黃原酸正丁酯。
實(shí)例3將正辛基黃原酸鉀鹽(0.1mol)加入200mL四氫呋喃中，攪拌下逐滴加入2-氯甲基噻吩(0.1mol),80℃下反應(yīng)5h，反應(yīng)完畢用乙醚(200mL)萃取2次，水洗3次(3×100mL)，無(wú)水MgSO4干燥過夜，過濾，濾液常壓蒸餾除去乙醚，即得淡黃色油狀液體S-(2H-噻吩-2-基)甲基，黃原酸正辛酯。
表1列出了上述實(shí)例中所得產(chǎn)物的紅外分析結(jié)果。
表1、實(shí)例(1,2和3)的紅外光譜分析結(jié)果
產(chǎn)物的摩擦學(xué)性能評(píng)價(jià)按照GB-3142-82標(biāo)準(zhǔn)，將實(shí)例1-實(shí)例3制備的噻吩衍生物分散在粘度為37.2mm2/s(40℃)的100％天然菜籽油中，采用英國(guó)產(chǎn)Shell-Seta Four-BallEP Lubricant Tester測(cè)量最大無(wú)卡咬負(fù)荷。試驗(yàn)用鋼球?yàn)樘m州軸承廠生產(chǎn)的GCr15軸承鋼二級(jí)標(biāo)準(zhǔn)鋼球，其硬度為59-61HRC，試驗(yàn)在室溫下進(jìn)行，轉(zhuǎn)速1450轉(zhuǎn)/分。最大無(wú)卡咬負(fù)荷的測(cè)試結(jié)果列于表2。
表2、四球試驗(yàn)機(jī)上的最大無(wú)卡咬負(fù)荷(PB值)測(cè)試結(jié)果
與此同時(shí)，采用濟(jì)南試驗(yàn)機(jī)廠生產(chǎn)的四球長(zhǎng)時(shí)抗磨損試驗(yàn)機(jī)測(cè)定負(fù)荷196N下，試驗(yàn)時(shí)間為30分鐘，轉(zhuǎn)速為1450轉(zhuǎn)/分時(shí)在各種潤(rùn)滑劑潤(rùn)滑下的鋼球磨斑直徑(WSD)。結(jié)果列于表3。
表3、四球試驗(yàn)機(jī)上的鋼球磨斑直徑(WSD)測(cè)試結(jié)果
權(quán)利要求
1．通式(Ⅰ)S-(2H-噻吩-2-基)甲基，烷基黃原酸酯，式中R為C2-C8的直鏈或支鏈烷烴，
2．通式(Ⅰ)S-(2H-噻吩-2-基)甲基，烷基黃原酸酯，式中R為C2-C8的直鏈或支鏈烷烴， 其特征在于使用式(Ⅱ)的黃原酸鹽和式(Ⅲ)的2-氯甲基噻吩， 式(Ⅱ)中的M為K+或Na+；在反應(yīng)介質(zhì)存在下；常溫-80℃反應(yīng)5-12小時(shí)。
3．如權(quán)利要求1所述的制備方法，其特征在于反應(yīng)介質(zhì)為C1-C8的脂肪醇或四氫呋喃；
4．如權(quán)利要求1所述的制備方法，其特征在于式(Ⅱ)的黃原酸鹽和式(Ⅲ)的2-氯甲基噻吩的摩爾比為1∶0.9-1.1。
5．通式(Ⅰ)S-(2H-噻吩-2-基)甲基，烷基黃原酸酯，式中R為C2-C8的直鏈或支鏈烷烴，可作為多功能添加劑使用。
全文摘要
本發(fā)明公開了一種S－(2H－噻吩－2－基)甲基,烷基黃原酸酯及其制備方法和用途。新穎的化合物S－(2H－噻吩－2－基)甲基,烷基黃原酸酯作為環(huán)境友好潤(rùn)滑油添加劑,可改善以菜籽油為基礎(chǔ)油的潤(rùn)滑劑的減摩抗磨性能并提高其承載能力。
文檔編號(hào)C07D333/18GK1309126SQ0013285
公開日2001年8月22日 申請(qǐng)日期2000年11月9日 優(yōu)先權(quán)日2000年11月9日
發(fā)明者余來貴, 鞏清葉, 劉維民 申請(qǐng)人:中國(guó)科學(xué)院蘭州化學(xué)物理研究所