專(zhuān)利名稱(chēng)：磺酰基噁二唑酮及其作為殺微生物劑的應(yīng)用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及新穎的磺?；鶉f二唑酮，涉及其制備方法和其作為殺微生物劑在作物保護(hù)和材料保護(hù)上的應(yīng)用。
業(yè)已知道某些磺?；鶉f二唑酮，如，4-[(4-氯苯基)-磺?；鵠-3-(2，4，6-三甲基苯基)-1，2，4-噁二唑-5(4H)-酮(參見(jiàn)，Zh.Org.Khim.27(1991)，1262-70)。但迄今尚未有過(guò)這些化合物的生物活性的描述。
因此，本發(fā)明提供新穎的下式磺?；鶉f二唑酮
其中A代表氧、硫、-SO-、-SO2-或
其中R3代表氫或烷基，R1代表任選取代的環(huán)烷基、任選取代的環(huán)烯基或任選取代的芳基，和R2代表任選取代的雜環(huán)基。
再者，現(xiàn)已發(fā)現(xiàn)，式(I)的磺?；鶉f二唑酮是如下獲得的使式(II)的噁二唑酮
其中A和R1如上所定義，與式(III)的磺酰鹵反應(yīng)R2-SO2-X (III)其中R2如上所定義，且X代表鹵素，如果適宜反應(yīng)在酸結(jié)合劑存在下和如果適宜在稀釋劑存在下進(jìn)行。
最后，業(yè)已發(fā)現(xiàn)，式(I)的磺?；鶉f二唑酮具有非常好的殺微生物性能，且可以用在作物保護(hù)和材料保護(hù)上。
出人意外的是，本發(fā)明的式(I)磺酰基噁二唑酮對(duì)有害的微生物，特別是對(duì)真菌，表現(xiàn)出比相同作用的構(gòu)成上最相似的現(xiàn)有技術(shù)化合物更佳的活性。
式(I)提供本發(fā)明物質(zhì)的一般定義。
A還優(yōu)選代表氧、硫、-SO-、-SO2-或
R3優(yōu)選代表氫或具有1至4個(gè)碳原子的烷基。
R1優(yōu)選代表具有3至8個(gè)碳原子的環(huán)烯基或具有3至8個(gè)碳原子的環(huán)烷基，它們?nèi)芜x由選自鹵素和具有1至3個(gè)碳原子的烷基的相同或不同取代基單-至三取代。
R1還優(yōu)選代表具有6至10個(gè)碳原子的芳基，其中這些基團(tuán)之每一均可以由選自下列的相同或不同的取代基單-至三取代鹵素、硝基、氨基甲?；?；均可具有1至6個(gè)碳原子的均可是直鏈或支鏈的烷基、烷氧基、烷硫基或烷基磺?；?；均可具有2至6個(gè)碳原子的均可是直鏈或支鏈的烯基或烯氧基；均可具有1至6個(gè)碳原子和1至5個(gè)相同或不同鹵原子的各是直鏈或支鏈的鹵代烷基、鹵代烷氧基、鹵代烷硫基或鹵代烷基磺?；?；均可具有2至6個(gè)碳原子和1至5個(gè)相同或不同鹵原子的均可是直鏈或支鏈的鹵代烯基或鹵代烯氧基；均可在各烷基部分具有1至6個(gè)碳原子的均可是直鏈或支鏈的烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷氧基羰基、肟基烷基或烷氧基亞氨基烷基；均可具有1至6個(gè)碳原子的且均連接二次的亞烷基或二氧亞烷基，它們均可任選由選自鹵素、具有1至4個(gè)碳原子的直鏈或支鏈烷基和具有1至4個(gè)碳原子和1至5個(gè)相同或不同鹵原子的直鏈或支鏈鹵代烷基的相同或不同的取代基單-至四取代；具有3至6個(gè)碳原子的環(huán)烷基；和/或芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、雜環(huán)基、雜環(huán)基氧基、雜環(huán)基硫基、雜環(huán)基烷基、雜環(huán)基烷氧基或雜環(huán)基烷硫基，其中這些芳族或雜環(huán)基團(tuán)可以由選自下列的相同或不同取代基單-至三取代鹵素、硝基、具有1至4個(gè)碳原子的直鏈或支鏈烷基，具有1至4個(gè)碳原子和1至5個(gè)相同或不同鹵原子的直鏈或支鏈鹵代烷基，具有1至4個(gè)碳原子的直鏈或支鏈烷氧基或烷硫基，和/或由具有1至4個(gè)碳原子和1至9個(gè)相同或不同鹵原子的直鏈或支鏈的鹵代烷氧基取代。
R2優(yōu)選代表具有5或6個(gè)環(huán)成員和1至3個(gè)雜原子如氮、氧和/或硫的雜環(huán)基，其中這些基團(tuán)可以由選自下列的相同或不同取代基單-至三取代鹵素、氰基、硝基、氨基、羥基、具有1至4個(gè)碳原子的烷基、具有1至4個(gè)碳原子的烷氧基、具有1至4個(gè)碳原子和1至5個(gè)相同或不同鹵原子的鹵代烷基、具有1至4個(gè)碳原子和1至5個(gè)相同或不同鹵原子的鹵代烷氧基、在烷基部分具有1至4個(gè)碳原子的烷基羰基、在烷氧基部分具有1至3個(gè)碳原子的烷氧基羰基、氨基甲?；⒃谕榛糠志哂?至4個(gè)碳原子的烷基氨基羰基、在各烷基部分具有1至4個(gè)碳原子的二烷基氨基羰基、在各烷基部分均可具有1至4個(gè)碳原子的肟基烷基或烷氧基亞氨基烷基和具有3至6個(gè)碳原子的環(huán)烷基。
雜環(huán)基代表環(huán)狀化合物，其中至少一個(gè)環(huán)成員是雜原子，即，不同于碳原子的原子。如果該環(huán)含有多個(gè)雜原子，這些雜原子可以相同或不同。優(yōu)選的雜原子是氧、氮或硫。如果該環(huán)含有多個(gè)氧原子，這些氧原子不相鄰。
A還特別優(yōu)選代表氧、硫、-SO-、-SO2-或
R3特別優(yōu)選代表氫或甲基。
R1特別優(yōu)選代表環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)戊烯基或環(huán)己烯基，它們各任選由氯、甲基、乙基、正-或異丙基單至三取代。
R1還特別優(yōu)選代表苯基，它可以由選自下列的相同或不同取代基單-至三取代氟、氯、溴、硝基、氨基甲?；?、甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、甲基磺酰基或乙基磺?；?、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟一氯甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟一氯甲硫基、三氟甲硫基或三氟甲基磺?；⒓谆被?、乙基氨基、正-或異丙基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、乙?；⒈；?、甲氧基羰基、乙氧基羰基、肟基甲基、肟基乙基、甲氧基亞氨基甲基、乙氧基亞氨基甲基、甲氧基亞氨基乙基或乙氧基亞氨基乙基，均連接二次的三亞甲基(丙-1，3-二基)、亞甲二氧基或亞乙二氧基，它們?nèi)芜x由選自氟、氯、甲基和三氟甲基的相同或不同取代基單-至四取代，環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基或環(huán)己基，和/或由苯基、苯氧基、苯硫基、芐基、芐氧基、芐硫基、吡啶基、嘧啶基或噻吩基取代，其中這些基團(tuán)可以由選自下列的相同或不同取代基單-至三取代氟、氯、溴、硝基、甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟一氯甲氧基和/或三氟乙氧基。
R2特別優(yōu)選代表呋喃基、噻吩基、噁唑基、異噁唑基、吡唑基、咪唑基、噻唑基、異噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡啶基、噠嗪基、吡嗪基、1，2，3-三嗪基、1，2，4-三嗪基、1，3，5-三嗪基、吡咯烷基、哌啶基或嗎啉基，其中這些基團(tuán)可以由選自下列的相同或不同取代基單-、二-或三取代氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羥基、氨基甲酰基、甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、環(huán)丙基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、乙?；?、丙?；?、甲氧基羰基、乙氧基羰基、肟基甲基、肟基乙基、甲氧基亞氨基甲基、乙氧基亞氨基甲基、甲氧基亞氨基乙基和乙氧基亞氨基乙基。
A非常特別優(yōu)選代表氧。
R1非常特別優(yōu)選代表苯基，它可以由選自下列的相同或不同取代基單至三取代氟、氯、溴、硝基、氨基甲?；?、甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、甲基磺?；蛞一酋；?、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氯一氯甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、二氟一氯甲硫基、三氟甲硫基或三氟甲基磺?；?、甲基氨基、乙基氨基、正-或異丙基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、乙?；?、丙?；?、甲氧基羰基、乙氧基羰基、肟基甲基、肟基乙基、甲氧基亞氨基甲基、乙氧基亞氨基甲基、甲氧基亞氨基乙基或乙氧基亞氨基乙基，均連接二次的三亞甲基(丙-1，3-二基)、亞甲二氧基或亞乙二氧基，它們?nèi)芜x由選自氟、氯、甲基和三氟甲基的相同或不同取代基單-至四取代，環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基或環(huán)己基，和/或由苯基、苯氧基、苯硫基、芐基、芐氧基、芐硫基、吡啶基、嘧啶基或噻吩基取代，其中這些基團(tuán)可以由選自下列的相同或不同取代基單-至三取代氟、氯、溴、硝基、甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟一氯甲氧基和/或三氟乙氧基。
R2非常特別優(yōu)選代表咪唑基、吡唑基、異噁唑基、噻吩基或呋喃基，它們?nèi)芜x由氯、溴、氨基、羥基、甲基和/或環(huán)丙基單-或二取代。
上面提到的一般或優(yōu)選基團(tuán)的定義適合于式(I)終產(chǎn)物，且也相應(yīng)地適合于在每一種制備情況下所需的起始原料或中間體。
使用，例如，3-苯氧基-4H-[1，2，4]噁二唑-5-酮和3，5-二甲基異噁唑-4-磺酰氯作為起始原料，本發(fā)明的方法途徑可以用下列反應(yīng)方案來(lái)例示說(shuō)明
式(II)提供進(jìn)行本發(fā)明方法所需的起始原料噁二唑酮的一般定義。在此化學(xué)式中，A和R1優(yōu)選或特別是具有那些在有關(guān)本發(fā)明式(I)描述中業(yè)已提到的A和R1的優(yōu)選或特別優(yōu)選的含義。
式(II)的噁二唑酮是已知和/或可以通過(guò)本身已知的方法制備(參見(jiàn)，例如，Chem.Ber.[化學(xué)報(bào)告]98，(1965)，144-154))。
式(III)提供進(jìn)行本發(fā)明方法所需的反應(yīng)組分磺酰鹵的一般定義。在此化學(xué)式中，R2優(yōu)選或特別是具有那些在有關(guān)本發(fā)明式(I)描述中業(yè)已提到的R2的優(yōu)選或特別優(yōu)選的含義。X優(yōu)選代表氯。
式(III)的磺酰鹵是已知和/或可以通過(guò)本身已知的方法制備(參見(jiàn)，例如，J.Heterocyclic Chem.[雜環(huán)化學(xué)雜志]1981，997-1006)。
適合于進(jìn)行本發(fā)明方法的稀釋劑是所有惰性有機(jī)溶劑。這些物質(zhì)包括特別是脂肪族、脂環(huán)族或芳族的烴，如石油醚、己烷、庚烷、環(huán)己烷、甲基環(huán)己烷、苯、甲苯、二甲苯或十氫化萘；氯代烴類(lèi)，如，氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷；醚類(lèi)，如乙醚、異丙醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氫呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷或苯甲醚；酮類(lèi)，如丙酮、丁酮、甲基異丁基酮或環(huán)己酮；腈類(lèi)，如，乙腈、丙腈、正-或異丁腈或苯甲腈；酯類(lèi)，如乙酸甲酯或乙酸乙酯。
適合于進(jìn)行本發(fā)明方法的酸結(jié)合劑是所有常規(guī)無(wú)機(jī)或有機(jī)堿。這些物質(zhì)優(yōu)選包括堿金屬或堿土金屬的氫化物、氫氧化物、氨化物、醇鹽、乙酸鹽、碳酸鹽或碳酸氫鹽，如氫化鈉、氨化鈉、甲醇鈉、乙醇鈉、叔丁醇鉀、氫氧化鈉、氫氧化鉀、乙酸鈉、乙酸鉀、乙酸鈣、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鉀或碳酸氫鈉；另外還有銨化合物，如，氫氧化銨、乙酸銨或碳酸銨，以及叔胺，如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二甲基-芐基胺、吡啶、N-甲基-哌啶、N-甲基嗎啉、N，N-二甲基氨基吡啶、二氮雜二環(huán)辛烷(DABCO)、二氮雜二環(huán)壬烯(DBN)或二氮雜二環(huán)十一碳烯(DBU)。
進(jìn)行本發(fā)明方法時(shí)，反應(yīng)溫度可以在相對(duì)寬的范圍內(nèi)進(jìn)行的。通常，反應(yīng)是在0℃至150℃，優(yōu)選在20℃至120℃間的溫度下進(jìn)行。
進(jìn)行本發(fā)明的方法時(shí)，每摩爾式(II)噁二唑酮，一般采1至2摩爾，優(yōu)選1至1.3摩爾的式(III)磺酰鹵，和如果適合，1.0至2.0摩爾，優(yōu)選1.0至1.3摩爾的酸受體。
本發(fā)明方法通常是在常壓下進(jìn)行的。然而，本發(fā)明方法也可以在加壓或減壓下——通常是在0.1巴至10巴間的壓力下進(jìn)行。
后處理是用常規(guī)方法進(jìn)行。
本發(fā)明的活性化合物具有強(qiáng)的殺微生物活性，且可以在作物保護(hù)和材料保護(hù)上用來(lái)防治有害微生物，如真菌和細(xì)菌。
殺真菌劑可以用在作物保護(hù)中，用于防治根腫菌綱、卵菌綱、壺菌綱、接合菌綱、子囊菌綱、擔(dān)子菌綱和半知菌類(lèi)。
殺細(xì)菌劑可以用在作物保護(hù)中，用于防治如假單胞菌科、根瘤菌科、腸桿菌科、棒狀桿菌科和鏈霉菌科。
上面列出的某些病原真菌病害以屬名給出，可以提到的實(shí)例有下列，但不限于這些黃單胞菌屬，如田野黃單胞菌稻變種(Xanthomonas campestrispv.oryzae)；假單胞菌屬，如黃瓜細(xì)菌性角斑病菌(Pseudomonas syringaepv lachrymans)；歐文氏菌屬，如解淀粉歐文氏菌(Erwinia amylovora)；腐霉屬，如終極腐霉(Pythium ultimum)；疫霉屬，如蔓延疫霉(Phytophthora infestans)；假霜霉屬，如葎草假霜霉(Pseudoperonospora humuli)或古巴假霜霉(P.cubensis)；單軸霉屬，如葡萄生單軸霉(Plasmopara viticola)；盤(pán)梗霉屬，如萵苣盤(pán)梗霉(Bremia lactucae)霜霉屬，如豌豆霜霉(Peronospora pisi)或蕓苔霜霉(P.brassicae)；白粉菌屬，如禾白粉菌(Erysiphe graminis)；單絲殼屬，如蒼耳單絲殼菌(Sphaerotheca fuliginea)；柄球菌屬，如蘋(píng)果白粉病柄球菌(Podosphaera leucotricha)；黑星菌屬，如蘋(píng)果黑星菌(Venturia inaequalis)；核腔菌屬，如圓核腔菌(Pyrenophora teres)或麥類(lèi)核腔菌(P.graminea)(分生孢子形式Drechslera，異名長(zhǎng)蠕孢屬(Helminthosporium))；旋孢腔菌屬，如禾旋孢腔菌(Cochliobolus sativus)(分生孢子形式Drechslera，異名長(zhǎng)蠕孢屬(Helminthosporium))；單孢銹屬，如菜豆單孢銹菌(Uromyces appendiculatus)；柄銹屬，如隱匿柄銹菌(Puccinia recondita)；
核盤(pán)菌屬，例如油菜核盤(pán)菌(S.sclerotiorum)；腥黑粉菌屬，如小麥網(wǎng)腥黑粉菌(Tilletia caries)；黑粉菌屬，如裸黑粉菌(Ustilago nuda)或燕麥散黑粉菌(U.avenae)；薄膜革菌屬，如佐佐木氏薄膜革菌(Pellicularia sasakii)；梨孢菌屬，如稻梨孢菌(Pyricularia oryzae)；鐮孢屬，如大刀鐮孢(Fusarium culmorum)；葡萄孢屬，如灰色葡萄孢(Botrytis cinerea)；殼針孢屬，如穎枯殼針孢(Septoria nodorum)；小球腔菌屬，如穎枯病小球腔菌(Leptosphaeria nodorum)；尾孢屬，如變灰尾孢菌(Cercospora canescens)；鏈格孢屬，如甘藍(lán)黑斑病鏈格孢菌(Alternaria brassicae)，和假小尾孢菌屬，如柔毛假小尾孢菌(Pseudocercosporallaherpotrichoides)。
在防治植物病害所需濃度下，本發(fā)明活性化合物被植物很好地耐受這一事實(shí)，使得活性化合物可以處理植物的地上部分、無(wú)性繁殖原種和種子以及土壤。
本發(fā)明使用的活性化合物可以特別成功地防治果樹(shù)和蔬菜生長(zhǎng)和葡萄栽培中的例如疫霉菌引起的病害。
本發(fā)明活性化合物還適合于用來(lái)增加作物的產(chǎn)量。而且，它們的毒性低，且能被植物很好地耐受。
在材料保護(hù)上，本發(fā)明活性化合物可以采用來(lái)保護(hù)工業(yè)材料免受有害微生物的侵染和破壞。
在這一方面，“工業(yè)材料”一詞是指已制備出的用于工業(yè)中的無(wú)生命材料。意欲用本發(fā)明化合物保護(hù)而不受微生物改變或破壞的工業(yè)材料的實(shí)例是粘合劑、粘接劑(sizes)、紙和卡片、織物、皮革、木材、涂料和塑料品、潤(rùn)滑冷卻劑以及會(huì)受微生物侵害和破壞的其它材料。在意欲保護(hù)的材料范圍內(nèi)，還可以提到生產(chǎn)性工廠的部分，例如冷卻水循環(huán)，它可以受到微生物繁殖的不利影響。在本發(fā)明范圍內(nèi)，可以提到的工業(yè)材料優(yōu)選是粘合劑、粘接劑、紙和卡片、皮革、木材、涂料、潤(rùn)滑冷卻劑和導(dǎo)熱液體，特別是木材。
可以使工業(yè)材料變質(zhì)或改變的微生物的實(shí)例是細(xì)菌、真菌、酵母、藻類(lèi)和粘菌微生物。本發(fā)明活性化合物優(yōu)選作用于真菌，特別是霉菌，使木材變色和破壞木材的真菌(擔(dān)子菌)，以及作用于粘菌微生物和藻類(lèi)。
可以以例舉的方式提到的下列屬的微生物鏈格孢屬，如纖細(xì)鏈格孢(Alternaria tenuis)，曲霉屬，如黑色曲霉(Aspergillus niger)，毛殼霉屬，如球毛殼霉(Chaetomium globosum)，粉孢菌屬，如單純粉孢菌(Coniophora puetana)，香菇屬，如虎皮香菇(Lentinus tigrinus)，青霉屬，如灰綠青霉(Penicillium glaucum)，多孔菌屬，變色多孔菌(Polyporus versicolor)，短柄霉屬，如出芽短柄霉(Aureobasidium pullulans)，Sclerophoma，如S.pityophila，木霉屬，如綠色木霉(Trichoderma viride)，埃希氏桿菌屬，如大腸桿菌(Escherichia coli)，假單胞菌屬，如銅綠假單胞菌(Pseudomononas aeruginosa)，葡萄球菌屬，如金黃色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)。
取決于其特定的物理和/或化學(xué)性能，活性化合物可以轉(zhuǎn)化成常規(guī)的劑型，如溶液、乳劑、懸浮劑、粉劑、泡沫劑、膏劑、顆粒劑、氣霧劑和包在聚合物中的微膠囊劑和用于種子的包衣組合物，以及ULV冷和熱氣霧劑。
這些型劑可以用已知的方式生產(chǎn)，例如，將活性化合物與擴(kuò)充劑，即液體溶劑、加壓下的液化氣和/或固體載體混合，并任選使用表面活性劑，即乳化劑和/或分散劑和/或泡沫形成劑。在用水作擴(kuò)充劑的情況下，也可以用有機(jī)溶劑作助溶劑。適合的液體溶劑主要有芳族化合物，如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯代芳族化合物或氯代脂肪烴，如氯代苯類(lèi)、氯乙烯類(lèi)或二氯甲烷，脂族烴，如環(huán)己烷或石蠟，例如石油餾份，醇類(lèi)，如丁醇或乙二醇以及其醚和酯，酮類(lèi)，如丙酮、甲乙酮、甲基異丁基酮或環(huán)己酮，強(qiáng)極性溶劑，如二甲基甲酰胺或二甲基亞砜，以及水。液化氣擴(kuò)充劑或載體應(yīng)理解為是指在常溫和常壓下是氣體的液體，例如氣霧劑拋射劑如鹵代烴，或是丁烷、丙烷、氮?dú)夂投趸肌＿m合的固體載體是例如磨碎的天然巖石如高嶺土、粘土、滑石、白堊、石英、硅鎂土、蒙脫石或硅藻土，和磨碎的合成礦物質(zhì)，如高分散二氧化硅、礬土和硅酸鹽。適合用于顆粒劑的固體載體有例如壓碎并分級(jí)的天然礦物質(zhì)如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及有機(jī)和無(wú)機(jī)粉的合成顆粒，和如下有機(jī)物的顆粒鋸木屑、椰殼、玉米穗軸和煙莖。適合的乳化劑和/或泡沫形成劑是例如非離子和陰離子乳化劑，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如，烷芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸鹽，烷基硫酸鹽，芳基磺酸鹽以及白蛋白水解產(chǎn)物。適合的分散劑是例如，木素亞硫酸廢液和甲基纖維素。
制劑中可以使用粘合劑如羧甲基纖維素和粉狀、顆?；蛉槟z形式的天然和合成聚合物，如阿拉伯膠、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂，如腦磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它的粘合劑可以是礦物油和植物油。
也可能使用染料，如無(wú)機(jī)顏料，例如氧化鐵、氧化鈦和普魯士藍(lán)，和有機(jī)染料，如茜素染料、偶氮染料和金屬酞菁染料，和微量營(yíng)養(yǎng)素如鐵、錳、硼、銅、鈷、鉬和鋅的鹽。
制劑中通常含有按重量計(jì)0.1至95％的活性化合物，優(yōu)選0.5至90％。
本發(fā)明活性化合物可以以其原樣或也可以是其與其它活性化合物混合的制劑使用，例如與已知的殺真菌劑、殺細(xì)菌劑、殺螨劑、殺線(xiàn)蟲(chóng)劑或殺蟲(chóng)劑混合，由此而拓寬作用譜或防治抗性產(chǎn)生。在許多情況下，可以獲得增效作用，即，混合物的活性超過(guò)單獨(dú)組分的活性。
混合物中共組分的實(shí)例是如下化合物殺真菌劑aldimorph、氨丙磷酸、氨丙磷酸鉀、andoprim、敵菌靈、戊環(huán)唑、azoxystrobin、苯霜靈、碘萎靈、苯菌靈、benzamacil、benzamacil-isobutyl、雙丙氨酰磷、樂(lè)殺螨、聯(lián)苯、雙苯三唑醇、滅瘟素、糠菌唑、磺酸丁嘧啶、丁賽特、石硫合劑、capsimycin、敵菌丹、克菌丹、多菌靈、萎銹靈、carvon、滅螨猛、滅瘟唑、地茂散、chlorofenazole、氯化苦、百菌清、乙菌利、clozylacon、硫雜靈、霜脲氰、環(huán)唑醇、cyprodinil、酯菌胺、debacarb、防霉酚、芐氯三唑醇、抑菌靈、噠菌清、氯硝胺、乙霉威、噁醚唑、甲嘧醇、烯酰嗎啉、烯唑醇、烯唑醇-M、清螨普、二苯胺、吡菌硫、滅菌磷、二噻農(nóng)、十二嗎啉、多果定、腙菌酮、克菌散、環(huán)氧唑(epoxiconazole)、乙環(huán)唑、乙嘧酚、氯唑靈、famoxadon、咪菌腈、氯苯嘧啶醇、苯氰唑、呋菌胺、種衣酯、拌種咯、苯銹啶、丁苯嗎啉、乙酸三苯基錫、三苯羥基錫、福美鐵、嘧菌腙、氟啶胺、flumetover、氟氯菌核利、fluquinconazole、氟哇唑、磺菌胺、氟酰胺、粉唑醇、滅菌丹、乙磷鋁、乙磷鈉、四氯苯酞、麥穗寧、呋霜靈、furametpyr、二甲呋酰苯胺、呋菌唑、呋醚唑、拌種胺、谷種定、六氯苯、己唑醇、甲羥異噁唑、抑霉唑、酰胺唑、雙胍辛、雙胍辛烷苯基磺酸鹽、雙胍辛醋酸鹽、iodocarb、ipconazole、異稻瘟凈、異菌脲、irumamycin、稻瘟靈、isovaledione、春日霉素、kresoxim-methyl、銅制劑(如氫氧化銅、環(huán)烷酸銅、堿式氯化銅、硫酸銅、氧化銅、喹啉酮和波爾多混合物)、雙代混劑、代森錳鋅、代森錳、meferimzone、嘧菌胺、滅銹胺、甲霜靈、metconazole、磺菌威、呋菌胺、代森聯(lián)、氯苯咯菌胺、噻菌胺、米多霉素、腈菌唑、甲菌利、福美鎳、異丙消、氟苯嘧啶醇、甲呋酰胺、噁酰胺、oxamocarb、喹菌酮、氧化萎銹靈、oxyfenthiin、多效唑、稻瘟酯、戊菌唑、戊菌隆、稻病磷、稻瘟酞、匹馬菌素、哌啶寧、多氧霉素、polyoxorim、烯丙異噻唑、咪鮮安、二甲菌核利、霜霉威、propanosine-sodium、丙環(huán)唑、甲基代森鋅、定菌磷、啶斑肟、pyrimethanil、咯喹酮、氯吡呋醚、quinconazole、五氯硝基苯、硫磺和硫制劑、戊唑醇、酞枯酸、四氯硝基苯、調(diào)環(huán)烯、氟醚唑、噻菌靈、噻菌腈、噻氟菌胺(thifluamide)、甲基托布津、福美雙、甲基立枯靈、對(duì)甲抑菌靈、三唑酮、三唑醇、triazbutil、唑菌嗪、楊菌胺、三環(huán)唑、環(huán)嗎啉、氟菌唑、嗪氨靈、triticonazole、烯效唑、稻紋散、乙烯菌核利、烯霜芐唑、zarilamide、代森鋅、福美鋅，以及Dagger G、OK-8705、OK-8801、α-(1，1-二甲基乙基)-β-(2-苯氧基乙基)-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇、α-(2，4-二氯苯基)-β-氟-β-丙基-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇、α-(2，4-二氯苯基)-β-甲氧基-α-甲基-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇、α-(5-甲基-1，3，-二噁烷-5-基)-β-[[4-(三氟甲基)苯基]亞甲基]-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇、(5RS，6RS)-6-羥基-2，2，7，7-四甲基-5-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-3-辛酮、(E)-α-(甲氧基亞氨基)-N-甲基-2-苯氧基-苯基乙酰胺、{2-甲基-1-[[[1-(4-甲基苯基)乙基]氨基]羰基]丙基}-氨基甲酸1-異丙酯、1-(2，4-二氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-乙酮-O-(苯基甲基)-肟、1-(2-甲基-1-萘基)-1H-吡咯-2，5-二酮，1-(3，5-二氯苯基)-3-(2-丙烯基)-2，5-吡咯烷二酮、1-[(二碘甲基)-磺?；鵠-4-甲基-苯、1-[[2-(2，4-二氯苯基)-1，3-二氧戊烷-2-基]-甲基]-1H-咪唑、1-[[2-(4-氯苯基)-3-苯基環(huán)氧乙烷基]-甲基]-1H-1，2，4-三唑、1-[1-[2-[(2，4-二氯苯基)甲氧基]苯基]乙烯基]-1H-咪唑、1-甲基-5-壬基-2-(苯基甲基)-3-吡咯烷醇、2’，6’-二溴-2-甲基-4’-三氟甲氧基-4’-三氟甲基-1，3-噻唑-5-甲酰苯胺、2，2-二氯-N-[1-(4-氯苯基)乙基]-1-乙基-3-甲基-環(huán)丙烷羧酰胺、2，6-二氯-5-(甲硫基)-4-嘧啶基硫氰酸酯、2，6-二氯-N-(4-三氟甲基芐基)-苯甲酰胺、2，6-二氯-N-[[4-(三氟甲基)苯基]甲基]-苯甲酰胺、2-(2，3，3-三碘-2-丙烯基)-2H-四唑、2-[(1-甲基乙基)磺?；鵠-5-(三氯甲基)-1，3，4-噻二唑、2-[[6-脫氧-4-O-(4-O-甲基-β-D-葡糖吡喃基)-α-D-葡糖吡喃基]-氨基]-4-甲氧基-1H-吡咯并[2，3-d]嘧啶-5-腈、2-氨基丁烷、2-溴-2-(溴甲基)-戊二腈、
2-氯-N-(2，3-二氫-1，1，3-三甲基-1H-茚-4-基)-3-嘧啶甲酰胺、2-氯-N-(2，6-二甲基苯基)-N-(異氰硫基甲基)-乙酰胺、2-苯基苯酚(OPP)、3，4-二氯-1-[4-(二氟甲氧基)-苯基]-1H-吡咯-2，5-二酮、3，5-二氯-N-[氰基-[(1-甲基-2-丙炔基)氧基]甲基]-苯甲酰胺、3-(1，1-二甲基丙基-1-氧代-1H-茚-2-腈、3-[2-(4-氯苯基)-5-乙氧基-3-異噁唑烷基]-吡啶、4-氯-2-氰基-N，N-二甲基-5-(4-甲基苯基)-1H-咪唑-1-磺酰胺、4-甲基-四唑并[1，5-a]-喹唑啉-5(4H)-酮、8-(1，1-二甲基乙基)-N-乙基-N-丙基-1，4-二噁螺[4.5]癸-2-甲胺、8-羥基喹啉硫酸鹽、9H-呫噸-2-[(苯基氨基)-羰基]-9-羧酸肼、雙-(1-甲基乙基)-3-甲基-4-[(3-甲基苯甲?；?氧基]-2，5-噻吩二羧酸酯、順-1-(4-氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-環(huán)庚醇、順-4-[3-[4-(1，1-二甲基丙基)-苯基]-2-甲基丙基]-2，6-二甲基-嗎啉鹽酸鹽、[(4-氯苯基)-偶氮]-氰基乙酸乙酯、碳酸氫鉀、甲基四硫醇-鈉鹽、1-(2，3-二氫-2，2-二甲基-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯、N-(2，6-二甲基苯基)-N-(5-異噁唑羰基)-DL-丙氨酸甲酯、N-(氯乙?；?-N-(2，6-二甲基苯基)-DL-丙氨酸甲酯、N-(2，3-二氯-4-羥基苯基)-1-甲基-環(huán)己烷羧酰胺、N-(2，6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氫-2-氧代-3-呋喃基)-乙酰胺、N-(2，6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氫-2-氧代-3-噻吩基)-乙酰胺、
N-(2-氯-4-硝基苯基)-4-甲基-3-硝基-2-苯磺酰胺、N-(4-環(huán)己基苯基)-1，4，5，6-四氫-2-吡啶胺、N-(4-己基苯基)-1，4，5，6-四氯-2-嘧啶胺、N-(5-氯-2-甲基苯基)-2-甲氧基-N-(2-氧代-3-噁唑烷基)-乙酰胺、N-(6-甲氧基)-3-吡啶基)-環(huán)丙烷羧酰胺、N-[2，2，2-三氯-1-[(氯乙酰基)-氨基]-乙基]-苯甲酰胺、N-[3-氯-4，5-雙(2-丙炔氧基)-苯基]-N’-甲氧基-甲亞氨酰胺、N-甲?；?N-羥基-DL-丙氨酸鈉鹽、O，O-二乙基[2-(二丙基氨基)-2-氧代乙基]-乙基硫代磷酰胺、O-甲基 S-苯基 苯基丙基硫代磷酰胺、S-甲基 1，2，3-苯并噻二唑-7-硫代羧酸酯、螺[2H]-1-苯并吡喃-2，1’(3’H)-異苯并呋喃]-3’-酮，殺細(xì)菌劑拌棉酚、防霉酚、氯定、福美鎳、春日霉素、異噻菌酮、呋喃羧酸、土霉素、烯丙異噻唑、鏈霉素、酞枯酸、硫酸銅和其它銅制劑。殺蟲(chóng)劑/殺螨劑/殺線(xiàn)蟲(chóng)劑齊墩螨素、乙酰甲胺磷、氟酯菊酯、棉鈴?fù)⑻闇缤?、甲體氯氰菊酯、雙甲脒、阿維螨素(avermectin)、AZ 60541、苦楝素、乙基谷硫磷、谷硫磷、三唑錫、蘇蕓金桿菌、4-溴-2-(4-氯苯基)-1-(乙氧基甲基)-5-(三氟甲基)-H-吡咯-3-腈、苯噁威、丙硫克百威、殺蟲(chóng)磺、乙體氟氯氰菊酯、聯(lián)苯菊酯、丁苯威、溴醚菊酯(brofenprox)、溴硫磷、混戊威、噻嗪酮、丁酮威、丁基噠螨酮、硫線(xiàn)磷、西維因、克百威、三硫磷、丁硫克百威、巴丹、除線(xiàn)威、氯氧磷、毒蟲(chóng)畏、定蟲(chóng)隆、氯甲硫磷、N-[(6-氯-3-吡啶基)-甲基]-N’-氰基-N-甲基-乙亞氨酰胺、毒死蜱、甲基毒死蜱、順式芐呋菊酯、三氟氯氰菊酯、四螨嗪、殺螟腈、乙氰菊酯、氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、三環(huán)錫、氯氰菊酯、滅蠅胺、溴氰菊酯、甲基內(nèi)吸磷、內(nèi)吸磷、異吸磷II、殺螨隆、地亞農(nóng)、氯線(xiàn)磷、敵敵畏、dicliphos、百治磷、乙硫磷、伏蟲(chóng)脲、樂(lè)果、甲基毒蟲(chóng)畏、二噁硫磷、乙拌磷、克瘟散、emamectin、高氰戊菊酯、除蚜威、乙硫磷、醚菊酯、丙線(xiàn)磷、乙嘧硫磷、克線(xiàn)磷、喹螨醚、螨完錫、殺螟硫磷、仲丁威、苯硫威、雙氧威、甲氰菊酯、fenpyrad、唑螨酯、倍硫磷、氰戊菊酯、氟蟲(chóng)腈、氟啶胺、啶蟲(chóng)蜱、氟螨脲、氟氰戊菊酯、氟蟲(chóng)脲、氟醚菊酯(flufenprox)、氟胺氰菊酯、地蟲(chóng)硫磷、安果、噻唑硫磷、溴醚菊酯(fubfenprox)、呋線(xiàn)威、六六六、庚蟲(chóng)磷、氟鈴脲、噻螨酮、咪蚜胺、異稻瘟凈、氯唑磷、異丙胺磷、異丙威、噁唑磷、伊維菌素、λ-三氟氯氰菊酯、lufenuron、馬拉硫磷、滅蚜硫磷、速滅磷、倍硫磷亞砜、蝸牛敵、蟲(chóng)螨畏、甲胺磷、甲噻硫磷、甲硫威、滅多威、速滅威、米爾倍菌素、久效磷、moxidectin、二溴磷、NC 184、nitenpyram、氧樂(lè)果、草肟威、砜吸硫磷、異砜磷、對(duì)硫磷、甲基對(duì)硫磷、氯菊酯、稻豐散、甲拌磷、伏殺硫磷、亞胺硫磷、磷胺、辛硫磷、抗蚜威、甲基嘧啶硫磷、嘧啶硫磷、丙溴磷、甲丙威、丙蟲(chóng)威、殘殺威、低毒硫磷、發(fā)果、pymetrozin、吡唑硫磷、苯噠嗪硫磷、反滅菊酯、除蟲(chóng)菊酯、噠螨酮、pyrimidifen、蚊蠅醚、喹硫磷、水楊硫磷、硫線(xiàn)磷、氟硅菊酯、治螟磷、甲丙硫磷、蟲(chóng)酰肼、吡螨胺、特丁嘧啶硫磷、伏蟲(chóng)隆、七氟菊酯、雙硫磷、叔丁威、特丁甲拌磷、殺蟲(chóng)畏、thiafenox、硫雙滅多威、己酮肟威、甲基乙拌磷、喹線(xiàn)磷、蘇蕓金菌素、四溴菊酯、苯賽螨、三唑磷、triazuron、敵百蟲(chóng)、殺蟲(chóng)隆、trimethacarb、完滅硫磷、二甲威、二甲苯威、zetamethrin。
也可以與其它已知活性化合物，如除草劑或化肥和生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑混合。
本發(fā)明活性化合物可以以其原樣、其制劑形式或由此制劑制備的使用形式使用，如直接可用溶液、懸浮劑、可濕性粉劑、膏劑、可溶性粉劑、粉劑和顆粒劑。它們可以以常規(guī)的方式使用，例如通過(guò)澆潑、噴霧、彌霧、撒施、噴粉、起泡沫、涮涂等。還可以通過(guò)超低容量方法施用活性化合物，或?qū)⒒钚曰衔镏苿┗蚧钚曰衔锉旧碜⑷胪寥?。也可以處理植物的種子。
當(dāng)本發(fā)明活性化合物用為殺真菌劑時(shí)，取決于施用的類(lèi)型，施用劑量可以在相對(duì)寬的范圍內(nèi)變化。在處理植物部分時(shí)，活性化合物的施用劑量通常在0.1至10,000g/ha，優(yōu)選10至1000g/ha之間。在處理種子時(shí)，活性化合物的施用劑量通常在0.001至50g/kg種子，優(yōu)選0.01至10g/kg種子之間。在處理土壤時(shí)，活性化合物的施用劑量通常在0.1至10,000g/ha，優(yōu)選1至5000g/ha之間。
用于保護(hù)工業(yè)材料的組合物包含通常為按重量計(jì)1至95％，優(yōu)選為按重量計(jì)10至75％的本發(fā)明活性化合物。
本發(fā)明活性化合物的使用濃度取決于意欲防治的微生物的種類(lèi)以及發(fā)生情況，且也取決于意欲保護(hù)的材料。最佳施用劑量可以通過(guò)一系列試驗(yàn)確定。以意欲保護(hù)的材料為基準(zhǔn)，使用濃度通常在按重量計(jì)0.001至5％，優(yōu)選0.05至1.0％的范圍內(nèi)。
根據(jù)本發(fā)明使用的活性化合物、或組合物、濃縮物或大多數(shù)情況下由其制備的制劑的活性和活性譜，如是需要，可以通過(guò)加入用來(lái)拓寬活性譜或獲得特別效果(如抵御昆蟲(chóng)的額外保護(hù)作用)的其它抗微生物活性化合物、殺真菌劑、殺細(xì)菌劑、除草劑、殺蟲(chóng)劑或其它活性化合物而增加。
本發(fā)明活性化合物的制備和應(yīng)用通常下列實(shí)施例進(jìn)行說(shuō)明。制備實(shí)施例實(shí)施例1
在室溫下，將0.182g(0.84mmol)3-(2，4-二甲基苯氧基)-4H-[1，2，4]噁二唑-5-酮和4ml無(wú)水乙腈的溶液在攪拌下與0.194g(1.4mmol)粉末狀碳酸鉀混合，并在室溫下將此混合物攪拌10分鐘。隨后，加入0.17g(0.84mmol)3，5-二甲基異噁唑唑-4-磺酰氯，并在室溫下再攪拌22小時(shí)。后處理時(shí)，反應(yīng)混合物倒入20ml水中。所得的沉淀物抽吸濾出，依次用5ml水和5ml醚洗滌。由此給出固體形式的0.161g(理論值的52％)4-(3，5-二甲基異噁唑-4-磺?；?-3-(2，4-二甲基苯氧基)-4H-[1，2，4]-噁二唑-5-酮，熔點(diǎn)135至136℃。
用上述方法類(lèi)似地制備列于表1中的式(I)磺?；鶉f二唑酮。表1
表1(續(xù))
表1(續(xù))
表1(續(xù))
log P值用HPLC(梯度方法，乙腈/0.1％磷酸水溶液)根據(jù)EEC-Directive 79/831 Annex V.A8測(cè)定。應(yīng)用實(shí)施例實(shí)施例A蕃茄晚疫病保護(hù)性防治試驗(yàn)溶劑 47份重量的丙酮乳化劑3份重量的烷芳基聚乙二醇醚制備活性化合物的合適制劑時(shí)，將1份重量的活性化合物與所述量的溶劑和乳化劑混合，并將該乳油用水稀釋至所需濃度。
測(cè)試保護(hù)性活性時(shí)，將幼株用活性化合物制劑用所述的劑量噴霧。噴液層變干后，將植物用蔓延疫霉(phytophthora infestans)的孢子水懸液接種。之后將植株放置在大約20℃和100％相對(duì)濕度。
接種3天后進(jìn)行評(píng)價(jià)。0％指效力與對(duì)照相當(dāng)，而效力100％指未觀察到感染。
活性化合物、施用劑量和試驗(yàn)結(jié)果示于下表中。表A蕃茄晚疫病保護(hù)性試驗(yàn)
表A(續(xù))蕃茄晚疫病保護(hù)性試驗(yàn)
表A(續(xù))蕃茄晚疫病保護(hù)性試驗(yàn)
表A(續(xù))蕃茄晚疫病保護(hù)性試驗(yàn)
表A(續(xù))蕃茄晚疫病保護(hù)性試驗(yàn)
表A(續(xù))蕃茄晚疫病保護(hù)性試驗(yàn)
權(quán)利要求
1.式(I)的磺?；鶉f二唑酮
其中A代表氧、硫、-SO-、-SO2-或
其中R3代表氫或烷基，R1代表任選取代的環(huán)烷基、任選取代的環(huán)烯基或任選取代的芳基，和R2代表任選取代的雜環(huán)基。
2.根據(jù)權(quán)利要求1的式(I)磺酰基噁二唑酮，其中A代表氧、硫、-SO-、-SO2-或
R3代表氫或具有1至4個(gè)碳原子的烷基，R1代表具有3至8個(gè)碳原子的環(huán)烯基或具有3至8個(gè)碳原子的環(huán)烷基，它們?nèi)芜x由選自鹵素和具有1至3個(gè)碳原子的烷基的相同或不同取代基單-至三取代，R1代表具有6至10個(gè)碳原子的芳基，其中這些基團(tuán)之每一均可以由選自下列的相同或不同的取代基單-至三取代鹵素、硝基、氨基甲酰基；均可具有1至6個(gè)碳原子的均可是直鏈或支鏈的烷基、烷氧基、烷硫基或烷基磺?；痪删哂?至6個(gè)碳原子的均可是直鏈或支鏈的烯基或烯氧基；均可具有1至6個(gè)碳原子和1至5個(gè)相同或不同鹵原子的各是直鏈或支鏈的鹵代烷基、鹵代烷氧基、鹵代烷硫基或鹵代烷基磺?；?；均可具有2至6個(gè)碳原子和1至5個(gè)相同或不同鹵原子的均可是直鏈或支鏈的鹵代烯基或鹵代烯氧基；均可在各烷基部分具有1至6個(gè)碳原子的均可是直鏈或支鏈的烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷氧基羰基、肟基烷基或烷氧基亞氨基烷基；均可具有1至6個(gè)碳原子的且均連接二次的亞烷基或二氧基亞烷基，它們均可任選由選自鹵素、具有1至4個(gè)碳原子的直鏈或支鏈烷基和具有1至4個(gè)碳原子和1至5個(gè)相同或不同鹵原子的直鏈或支鏈鹵代烷基的相同或不同的取代基單-至四取代；具有3至6個(gè)碳原子的環(huán)烷基；和/或芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、雜環(huán)基、雜環(huán)基氧基、雜環(huán)基硫基、雜環(huán)基烷基、雜環(huán)基烷氧基或雜環(huán)基烷硫基，其中這些芳族或雜環(huán)基團(tuán)可以由選自下列的相同或不同取代基單-至三取代鹵素、硝基、具有1至4個(gè)碳原子的直鏈或支鏈烷基，具有1至4個(gè)碳原子和1至5個(gè)相同或不同鹵原子的直鏈或支鏈鹵代烷基，具有1至4個(gè)碳原子的直鏈或支鏈烷氧基或烷硫基，和/或由具有1至4個(gè)碳原子和1至9個(gè)相同或不同鹵原子的直鏈或支鏈的鹵代烷氧基取代。R2代表具有5或6個(gè)環(huán)成員和1至3個(gè)雜原子的雜環(huán)基，其中這些基團(tuán)可以由選自下列的相同或不同取代基單-至三取代鹵素、氰基、硝基、氨基、羥基、具有1至4個(gè)碳原子的烷基、具有1至4個(gè)碳原子的烷氧基、具有1至4個(gè)碳原子和1至5個(gè)相同或不同鹵原子的鹵代烷基、具有1至4個(gè)碳原子和1至5個(gè)相同或不同鹵原子的鹵代烷氧基、在烷基部分具有1至4個(gè)碳原子的烷基羰基、在烷氧基部分具有1至3個(gè)碳原子的烷氧基羰基、氨基甲?；?、在烷基部分具有1至4個(gè)碳原子的烷基氨基羰基、在各烷基部分具有1至4個(gè)碳原子的二烷基氨基羰基、在各烷基部分均可具有1至4個(gè)碳原子的肟基烷基或烷氧基亞氨基烷基和具有3至6個(gè)碳原子的環(huán)烷基。
3.制備權(quán)利要求1的式(I)磺酰基噁唑二唑酮的方法，其中使式(II)的噁二唑酮
其中A和R1如上所定義，與式(III)的磺酰鹵反應(yīng)R2-SO2-X(III)其中R2如上所定義，且X代表鹵素，如果適宜反應(yīng)在酸結(jié)合劑存在下和如果適宜在稀釋劑存在下進(jìn)行。
4.殺微生物組合物，其特征在于，除了擴(kuò)充劑和/或表面活性劑外，它們含有至少一種權(quán)利要求1的式(I)磺?；鶉f二唑酮。
5.權(quán)利要求1的式(I)的磺?；鶉f二唑酮在作物保護(hù)和在材料保護(hù)中作為殺微生物劑的應(yīng)用。
6.在作物保護(hù)和材料保護(hù)中防治有害生物的方法，其特征在于，使權(quán)利要求1的式(I)磺?；鶉f二唑酮作用于微生物和/或其棲生地。
7.制備殺微生物組合物的方法，其特征在于，將權(quán)利要求1的式(I)的磺酰基噁二唑酮與擴(kuò)充劑和/或表面活性劑混合。
8.權(quán)利要求1的磺酰基噁二唑酮，其特征是下式化合物
9.權(quán)利要求1的磺?；鶉f二唑酮，其特征是下式化合物
10.權(quán)利要求1的磺酰基噁二唑酮，其特征是下式化合物
全文摘要
式(Ⅰ)的新穎的磺?；鶉f二唑酮,其中A代表氧、硫、－SO－、－SO
文檔編號(hào)A01N43/836GK1252801SQ98804272
公開(kāi)日2000年5月10日 申請(qǐng)日期1998年4月6日 優(yōu)先權(quán)日1997年4月18日
發(fā)明者L·阿斯曼恩, P·格德斯, K·斯泰澤爾 申請(qǐng)人:拜爾公司